DE112018000021T5 - Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronische Vorrichtung, Anzeigevorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung - Google Patents

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Abstract

Eine neuartige organische Verbindung wird bereitgestellt. Ferner wird eine organische Verbindung bereitgestellt, die Licht mit vorteilhafter Chromatizität emittiert. Ferner wird eine organische Verbindung bereitgestellt, die blaues Licht mit vorteilhafter Chromatizität emittiert. Ferner wird eine organische Verbindung mit vorteilhafter Emissionseffizienz bereitgestellt. Ferner wird eine organische Verbindung mit einer hohen Ladungsträgertransporteigenschaft bereitgestellt. Ferner wird eine zuverlässige organische Verbindung bereitgestellt.Es wird eine organische Verbindung bereitgestellt, die mindestens eine Aminogruppe umfasst, bei der eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe an ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzofuran-Gerüst, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzothiophen-Gerüst oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobenzofuranobenzothiophen-Gerüst gebunden ist.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine organische Verbindung sowie ein Licht emittierendes Element, ein Anzeigemodul, ein Beleuchtungsmodul, eine Anzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine elektronische Vorrichtung und eine Beleuchtungsvorrichtung, bei denen die organische Verbindung verwendet wird. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Das technische Gebiet einer Ausführungsform der Erfindung, die in dieser Beschreibung und dergleichen offenbart wird, betrifft einen Gegenstand, ein Verfahren oder ein Herstellungsverfahren. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft einen Prozess, eine Maschine, ein Erzeugnis oder eine Zusammensetzung (Zusammensetzung eines Materials). Daher können als konkrete Beispiele für das technische Gebiet einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die in dieser Beschreibung offenbart wird, eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine Energiespeichervorrichtung, eine Speichervorrichtung, eine Abbildungsvorrichtung, ein Betriebsverfahren dafür und ein Herstellungsverfahren dafür angegeben werden.
  • Stand der Technik
  • Einige Anzeigevorrichtungen und Licht emittierende Vorrichtungen, bei denen organische EL-Elemente verwendet werden, werden praktisch eingesetzt und finden immer mehr Anwendungen. In letzter Zeit sind bei Flüssigkristallanzeigen bedeutende Fortschritte erzielt worden; natürlich wird von organischen EL-Anzeigen, bezeichnet als Anzeigen der nächsten Generation, erwartet, dass sie eine hohe Qualität aufweisen.
  • Obwohl verschiedene Substanzen als Materialien für organische EL-Anzeigen entwickelt worden sind, gibt es nicht so viel Substanzen mit Eigenschaften, die für die praktische Anwendung ausreichend sind. Außerdem steht es unter Berücksichtigung der Vielfalt, der Affinität und dergleichen der Kombinationen ohne Zweifel fest, dass je größer die Auswahlmöglichkeiten sind, desto vorteilhafter es ist.
  • Ein organisches EL-Element weist eine funktionsgetrennte Struktur auf, bei der verschiedene Substanzen jeweils eine oder mehrere Funktionen übernehmen. Dabei werden hohe Forderungen an Licht emittierende Materialien, insbesondere an ihre Emissionseffizienzen, von denen der Stromverbrauch abhängt, und an ihre Emissionsfarben für eine bessere Anzeigequalität, gestellt.
  • Patentdokument 1 offenbart eine organische Verbindung mit einem Naphthobisbenzofuran-Gerüst.
  • [Referenz]
  • [Patentdokument]
  • [Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2014-237682
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Durch die Erfindung zu lösendes Problem
  • Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige organische Verbindung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, eine organische Verbindung bereitzustellen, die Licht mit vorteilhafter Chromatizität emittiert. Eine weitere Aufgabe ist, eine organische Verbindung bereitzustellen, die blaues Licht mit vorteilhafter Chromatizität emittiert. Eine weitere Aufgabe ist, eine organische Verbindung mit vorteilhafter Emissionseffizienz bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, eine organische Verbindung mit einer hohen Ladungsträgertransporteigenschaft bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, eine zuverlässige organische Verbindung bereitzustellen.
  • Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neuartiges, Licht emittierendes Element bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, ein Licht emittierendes Element mit vorteilhafter Emissionseffizienz bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, ein Licht emittierendes Element mit vorteilhafter Chromatizität bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, ein Licht emittierendes Element bereitzustellen, das blaues Licht mit vorteilhafter Chromatizität emittiert. Eine weitere Aufgabe ist, ein Licht emittierendes Element mit guter Lebensdauer bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, ein Licht emittierendes Element mit niedriger Ansteuerspannung bereitzustellen.
  • Eine Aufgabe einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine elektronische Vorrichtung und eine Anzeigevorrichtung bereitzustellen, welche jeweils einen geringen Stromverbrauch aufweisen. Eine Aufgabe einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine elektronische Vorrichtung und eine Anzeigevorrichtung bereitzustellen, welche sehr zuverlässig sind. Eine Aufgabe einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine elektronische Vorrichtung und eine Anzeigevorrichtung bereitzustellen, welche jeweils eine vorteilhafte Anzeigequalität aufweisen.
  • Die vorliegende Erfindung soll mindestens eine der vorstehenden Aufgaben erfüllen.
  • Mittel zur Lösung des Problems
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
  • Figure DE112018000021T5_0001
  • Es sei angemerkt, dass B in der Formel ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzofuran-Gerüst, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzothiophen-Gerüst oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobenzofuranobenzothiophen-Gerüst darstellt. Ferner ist Ar1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe. A ist eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe, und α1 bis α3 sind jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen. Ferner stellen l, m und n jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 2 dar, und q ist 1 oder 2.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
  • Figure DE112018000021T5_0002
  • Es sei angemerkt, dass B in der Formel ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzofuran-Gerüst, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzothiophen-Gerüst oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobenzofuranobenzothiophen-Gerüst darstellt. Ferner ist Ar1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine der Gruppen, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (g1) bis (g3) dargestellt werden, und A ist eine der Gruppen, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (g1) bis (g3) dargestellt werden. Ferner sind α1 bis α3 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen. Ferner stellen I, m und n jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 2 dar, und q ist 1 oder 2.
  • Figure DE112018000021T5_0003
  • In den allgemeinen Formeln (g1) bis (g3) stellt eines von R1 bis R9 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem A die Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, ist und R9 in der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, eine Einfachbindung darstellt, n gleich 1 oder 2 ist. Ferner ist in dem Fall, in dem Ar1 die Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, ist und R9 in (g3) eine Einfachbindung darstellt, m gleich 1 oder 2.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der in dem Fall, in dem A und/oder Ar1 jeweils unabhängig voneinander die Gruppe sind/ist, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) oder allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, eines von R1 bis R3 in der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g1) oder die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, eine Einfachbindung ist, und in dem Fall, in dem A und/oder Ar1 die Gruppe sind/ist, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, R2 oder R3 in der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, eine Einfachbindung ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der A die Gruppe ist, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) oder die vorstehende allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, und bei der R2 in der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g1) oder die vorstehende allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, eine Einfachbindung darstellt.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der n gleich 0 ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der Ar1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der I gleich 0 ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der B eines der Gerüste ist, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (B1) bis (B4) dargestellt werden.
  • Figure DE112018000021T5_0004
  • Es sei angemerkt, dass X2 und X3 in den vorstehenden allgemeinen Formeln (B1) bis (B4) jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Es sei angemerkt, dass eines oder zwei von R10 bis R21 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) eine Einfachbindung darstellt/darstellen und die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen darstellen. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R30 bis R41 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R50 bis R61 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R70 bis R81 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B4) eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der B eines der Gerüste ist, die durch die vorstehenden allgemeinen Formeln (B1) bis (B3) dargestellt werden.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der B das Gerüst ist, das durch die folgende allgemeine Formel (B1) dargestellt wird.
  • Figure DE112018000021T5_0005
  • Es sei angemerkt, dass X2 und X3 in der Formel jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R10 bis R21 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der eines oder zwei von R11, R12, R17 und R18 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) eine Einfachbindung darstellt/darstellen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und eines von R11 und R12 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) eine Einfachbindung ist und eines von R17 und R18 eine Einfachbindung ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R11 und R17 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) jeweils eine Einfachbindung sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R12 und R18 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) jeweils eine Einfachbindung sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der B das Gerüst ist, das durch die folgende allgemeine Formel (B2) dargestellt wird.
  • Figure DE112018000021T5_0006
  • Es sei angemerkt, dass X2 und X3 in der Formel jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R30 bis R41 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der eines oder zwei von R31, R32, R37 und R38 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) eine Einfachbindung darstellt/darstellen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R31 oder R32 sowie R37 oder R38 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) jeweils eine Einfachbindung sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R31 und R37 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) jeweils eine Einfachbindung sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R32 und R38 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) jeweils eine Einfachbindung sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der B das Gerüst ist, das durch die folgende allgemeine Formel (B3) dargestellt wird.
  • Figure DE112018000021T5_0007
  • Es sei angemerkt, dass X2 und X3 in der Formel jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R50 bis R61 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der eines oder zwei von R51, R52, R57 und R58 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) eine Einfachbindung darstellt/darstellen.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R51 oder R52 sowie R57 oder R58 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) jeweils eine Einfachbindung sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R51 und R57 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) jeweils eine Einfachbindung sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R52 und R58 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) jeweils eine Einfachbindung sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der sowohl X2 als auch X3 ein Sauerstoffatom sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der A die Gruppe ist, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird.
  • Figure DE112018000021T5_0008
  • Es sei angemerkt, dass B in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1-1) eine Gruppe ist, die durch die folgende allgemeine Formel (B1-1) oder (B3-1) dargestellt wird. Ferner ist Ar1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen, und A ist eine Gruppe, die durch die folgende allgemeine Formel (g0) dargestellt wird. Ferner stellt m eine ganze Zahl von 0 bis 2 dar. Ferner ist α2 eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen.
  • Figure DE112018000021T5_0009
  • Es sei angemerkt, dass X2 und X3 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1-1) oder (B3-1) jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Ferner stellen R12, R18, R52 und R58 jeweils eine Einfachbindung dar.
  • Figure DE112018000021T5_0010
  • Es sei angemerkt, dass X0 in der vorstehenden allgemeinen Formel (g0) ein Stickstoffatom, an das eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe gebunden ist, oder ein Sauerstoffatom ist. Ferner stellt R2 eine Einfachbindung dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die die vorstehende Struktur und ein Molekulargewicht von 1300 oder weniger aufweist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die die vorstehende Struktur und ein Molekulargewicht von 1000 oder weniger aufweist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das die organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur enthält.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine organische Verbindung enthält, die durch eine der folgenden Strukturformeln (iii), (vii), (ix), (x), (xi), (xiii) und (xv) bis (XXiv) dargestellt wird.
  • Figure DE112018000021T5_0011
    Figure DE112018000021T5_0012
  • Figure DE112018000021T5_0013
    Figure DE112018000021T5_0014
  • Figure DE112018000021T5_0015
    Figure DE112018000021T5_0016
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element mit der vorstehenden Struktur und einen Transistor oder ein Substrat beinhaltet.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung mit der vorstehenden Struktur und einen Sensor, einen Bedienknopf, einen Lautsprecher oder ein Mikrofon beinhaltet.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Beleuchtungsvorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung mit der vorstehenden Struktur und ein Gehäuse beinhaltet.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element mit der vorstehenden Struktur, ein Substrat und einen Transistor beinhaltet.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung mit der vorstehenden Struktur und einen Sensor, einen Bedienknopf, einen Lautsprecher oder ein Mikrofon beinhaltet.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Beleuchtungsvorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung mit der vorstehenden Struktur und ein Gehäuse beinhaltet.
  • Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung ein Bildanzeigegerät mit einem Licht emittierenden Element umfasst. Die Licht emittierende Vorrichtung kann ferner ein Modul, bei dem ein Licht emittierendes Element mit einem Verbinder, wie z. B. einem anisotropen leitenden Film oder einem TCP (Tape Carrier Package), versehen ist, ein Modul, bei dem eine gedruckte Leiterplatte am Ende eines TCP bereitgestellt ist, oder ein Modul umfassen, bei dem eine IC (integrierte Schaltung) durch ein COG-(Chip-on-Glass-) Verfahren direkt an einem Licht emittierenden Element montiert ist. Eine Beleuchtungseinrichtung oder dergleichen kann ferner die Licht emittierende Vorrichtung beinhalten.
  • Wirkungen der Erfindung
  • Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann eine neuartige organische Verbindung bereitgestellt werden. Ferner kann eine organische Verbindung bereitgestellt werden, die Licht mit vorteilhafter Chromatizität emittiert. Ferner kann eine organische Verbindung bereitgestellt werden, die blaues Licht mit vorteilhafter Chromatizität emittiert. Ferner kann eine organische Verbindung mit vorteilhafter Emissionseffizienz bereitgestellt werden. Ferner kann eine organische Verbindung mit einer hohen Ladungsträgertransporteigenschaft bereitgestellt werden. Ferner kann eine zuverlässige organische Verbindung bereitgestellt werden.
  • Einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann ein neuartiges, Licht emittierendes Element bereitgestellt werden. Ferner kann ein Licht emittierendes Element mit vorteilhafter Emissionseffizienz bereitgestellt werden. Ferner kann ein Licht emittierendes Element mit vorteilhafter Chromatizität bereitgestellt werden. Ferner kann ein Licht emittierendes Element bereitgestellt werden, das blaues Licht mit vorteilhafter Chromatizität emittiert. Ferner kann ein Licht emittierendes Element mit guter Lebensdauer bereitgestellt werden. Ferner kann ein Licht emittierendes Element mit niedriger Ansteuerspannung bereitgestellt werden.
  • Einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend können eine Licht emittierende Vorrichtung, eine elektronische Vorrichtung und eine Anzeigevorrichtung bereitgestellt werden, welche jeweils einen geringen Stromverbrauch aufweisen. Einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend können eine Licht emittierende Vorrichtung, eine elektronische Vorrichtung und eine Anzeigevorrichtung bereitgestellt werden, welche sehr zuverlässig sind. Einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend können eine Licht emittierende Vorrichtung, eine elektronische Vorrichtung und eine Anzeigevorrichtung bereitgestellt werden, welche jeweils eine vorteilhafte Anzeigequalität aufweisen.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Wirkungen dem Vorhandensein weiterer Wirkungen nicht im Wege steht. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht notwendigerweise sämtliche dieser Wirkungen aufweisen muss. Es sei angemerkt, dass weitere Wirkungen aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich werden und weitere Wirkungen aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen abgeleitet werden können.
  • Figurenliste
    • [1] Schematische Darstellungen von Licht emittierenden Elementen.
    • [2] Darstellungen eines Beispiels für ein Herstellungsverfahren eines Licht emittierenden Elements.
    • [3] Eine Darstellung eines Beispiels für ein Herstellungsverfahren eines Licht emittierenden Elements.
    • [4] Konzeptuelle Darstellungen einer Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtung.
    • [5] Konzeptuelle Darstellungen von Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtungen.
    • [6] Eine konzeptuelle Darstellung einer Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtung.
    • [7] Konzeptuelle Darstellungen einer Licht emittierenden Passivmatrix-Vorrichtung.
    • [8] Darstellungen einer Beleuchtungsvorrichtung.
    • [9] Darstellungen elektronischer Vorrichtungen.
    • [10] Eine Darstellung einer Lichtquellenvorrichtung.
    • [11] Eine Darstellung einer Beleuchtungsvorrichtung.
    • [12] Eine Darstellung einer Beleuchtungsvorrichtung.
    • [13] Eine Darstellung von Anzeigevorrichtungen und Beleuchtungsvorrichtungen im Fahrzeug.
    • [14] Darstellungen einer elektronischen Vorrichtung.
    • [15] Darstellungen einer elektronischen Vorrichtung.
    • [16] 1H-NMR-Spektren von 3,10FrA2Nbf(IV).
    • [17] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10FrA2Nbf(IV) in einer Toluollösung.
    • [18] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10FrA2Nbf(IV) in einem Dünnschichtzustand.
    • [19] Ein MS-Spektrum von 3,10FrA2Nbf(IV).
    • [20] 1H-NMR-Spektren von 2,9PCA2Nbf(III).
    • [21] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 2,9PCA2Nbf(lll) in einer Toluollösung.
    • [22] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 2,9PCA2Nbf(Ill) in einem Dünnschichtzustand.
    • [23] Ein MS-Spektrum von 2,9PCA2Nbf(III).
    • [24] 1H-NMR-Spektren von 3,10PCA2Nbf(IV).
    • [25] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10PCA2Nbf(IV) in einer Toluollösung.
    • [26] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10PCA2Nbf(IV) in einem Dünnschichtzustand.
    • [27] Ein MS-Spektrum von 3,10PCA2Nbf(IV).
    • [28] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 1 und eines Licht emittierenden Vergleichselements 1 darstellt.
    • [29] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 1 darstellt.
    • [30] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 1 darstellt.
    • [31] Ein Diagramm, das die Strom-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 1 darstellt.
    • [32] Ein Diagramm, das die Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 1 darstellt.
    • [33] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 1 darstellt.
    • [34] Emissionsspektren des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 1.
    • [35] Ein Diagramm, das die Eigenschaften der zeitlichen Veränderung der normierten Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 1 darstellt.
    • [36] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 2 und eines Licht emittierenden Vergleichselements 2 darstellt.
    • [37] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 2 darstellt.
    • [38] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 2 darstellt.
    • [39] Ein Diagramm, das die Strom-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 2 darstellt.
    • [40] Ein Diagramm, das die Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 2 darstellt.
    • [41] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 2 darstellt.
    • [42] Emissionsspektren des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 2.
    • [43] Ein Diagramm, das die Eigenschaften der zeitlichen Veränderung der normierten Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 2 darstellt.
    • [44] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 3 und eines Licht emittierenden Vergleichselements 3 darstellt.
    • [45] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3 darstellt.
    • [46] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3 darstellt.
    • [47] Ein Diagramm, das die Strom-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3 darstellt.
    • [48] Ein Diagramm, das die Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3 darstellt.
    • [49] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3 darstellt.
    • [50] Emissionsspektren des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3.
    • [51] Ein Diagramm, das die Eigenschaften der zeitlichen Veränderung der normierten Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3 darstellt.
    • [52] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 4 und eines Licht emittierenden Vergleichselements 4 darstellt.
    • [53] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 4 und des Licht emittierenden Vergleichselements 4 darstellt.
    • [54] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 4 und des Licht emittierenden Vergleichselements 4 darstellt.
    • [55] Ein Diagramm, das die Strom-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 4 und des Licht emittierenden Vergleichselements 4 darstellt.
    • [56] Ein Diagramm, das die Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 4 und des Licht emittierenden Vergleichselements 4 darstellt.
    • [57] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 4 und des Licht emittierenden Vergleichselements 4 darstellt.
    • [58] Emissionsspektren des Licht emittierenden Elements 4 und des Licht emittierenden Vergleichselements 4.
    • [59] Ein Diagramm, das die Eigenschaften der zeitlichen Veränderung der normierten Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements 4 und des Licht emittierenden Vergleichselements 4 darstellt.
    • [60] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 5 und eines Licht emittierenden Vergleichselements 5 darstellt.
    • [61] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 5 und des Licht emittierenden Vergleichselements 5 darstellt.
    • [62] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 5 und des Licht emittierenden Vergleichselements 5 darstellt.
    • [63] Ein Diagramm, das die Strom-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 5 und des Licht emittierenden Vergleichselements 5 darstellt.
    • [64] Ein Diagramm, das die Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 5 und des Licht emittierenden Vergleichselements 5 darstellt.
    • [65] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 5 und des Licht emittierenden Vergleichselements 5 darstellt.
    • [66] Emissionsspektren des Licht emittierenden Elements 5 und des Licht emittierenden Vergleichselements 5.
    • [67] Ein Diagramm, das die Eigenschaften der zeitlichen Veränderung der normierten Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements 5 und des Licht emittierenden Vergleichselements 5 darstellt.
    • [68] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 6 und eines Licht emittierenden Vergleichselements 6 darstellt.
    • [69] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 6 und des Licht emittierenden Vergleichselements 6 darstellt.
    • [70] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 6 und des Licht emittierenden Vergleichselements 6 darstellt.
    • [71] Ein Diagramm, das die Strom-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 6 und des Licht emittierenden Vergleichselements 6 darstellt.
    • [72] Ein Diagramm, das die Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 6 und des Licht emittierenden Vergleichselements 6 darstellt.
    • [73] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 6 und des Licht emittierenden Vergleichselements 6 darstellt.
    • [74] Emissionsspektren des Licht emittierenden Elements 6 und des Licht emittierenden Vergleichselements 6.
    • [75] Ein Diagramm, das die Eigenschaften der zeitlichen Veränderung der normierten Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements 6 und des Licht emittierenden Vergleichselements 6 darstellt.
    • [76] 1H-NMR-Spektren von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2, 6-dimethoxynaphthalen.
    • [77] 1H-NMR-Spektren von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dihydroxynaphthalen.
    • [78] 1H-NMR-Spektren von 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran.
    • [79] 1H-NMR-Spektren von 1,5-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,7-dihydroxynaphthalen.
    • [80] ‚H-NMR-Spektren von 2,9-Dichlornaphtho[2,1-b;6,5-b‘]bisbenzofuran.
    • [81] 1H-NMR-Spektren von 2,9PCA2Nbf(III)-02.
    • [82] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 2,9PCA2Nbf(III)-02 in einer Toluollösung.
    • [83] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 2,9PCA2Nbf(III)-02 in einem Dünnschichtzustand.
    • [84] Ein MS-Spektrum von 2,9PCA2Nbf(III)-02.
    • [85] 1H-NMR-Spektren von 3,10FrA2Nbf(IV)-02.
    • [86] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10FrA2Nbf(IV)-02in einer Toluollösung.
    • [87] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10FrA2Nbf(IV)-02 in einem Dünnschichtzustand.
    • [88] Ein MS-Spektrum von 3,10FrA2Nbf(IV)-02.
    • [89] 1H-NMR-Spektren von 3,10PCA2Nbf(IV)-02.
    • [90] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10PCA2Nbf(IV)-02 in einer Toluollösung.
    • [91] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10PCA2Nbf(IV)-02 in einem Dünnschichtzustand.
    • [92] Ein MS-Spektrum von 3,10PCA2Nbf(IV)-02.
    • [93] 1H-NMR-Spektren von 2,6-Dihydroxy-1,5-diphenylnaphthalen.
    • [94] 1H-NMR-Spektren von 2,6-Bis(2-brom-4-chrorphenoxy)-1,5-diphenylnaphthalen.
    • [95] 1H-NMR-Spektren von 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran.
    • [96] 1H-NMR-Spektren von ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II.
    • [97] Ein MS-Spektrum von ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II.
    • [98] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 7 darstellt.
    • [99] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 7 darstellt.
    • [100] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 7 darstellt.
    • [101] Ein Diagramm, das die Strom-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 7 darstellt.
    • [102] Ein Diagramm, das die Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 7 darstellt.
    • [103] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 7 darstellt.
    • [104] Ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 7.
    • [105] Ein Diagramm, das die Eigenschaften der zeitlichen Veränderung der normierten Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements 7 darstellt.
    • [106] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 8 darstellt.
    • [107] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 8 darstellt.
    • [108] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 8 darstellt.
    • [109] Ein Diagramm, das die Strom-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 8 darstellt.
    • [110] Ein Diagramm, das die Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 8 darstellt.
    • [111] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 8 darstellt.
    • [112] Ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 8.
    • [113] Ein Diagramm, das die Eigenschaften der zeitlichen Veränderung der normierten Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements 8 darstellt.
    • [114] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 9 darstellt.
    • [115] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 9 darstellt.
    • [116] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 9 darstellt.
    • [117] Ein Diagramm, das die Strom-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 9 darstellt.
    • [118] Ein Diagramm, das die Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 9 darstellt.
    • [119] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 9 darstellt.
    • [120] Ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 9.
    • [121] Ein Diagramm, das die Eigenschaften der zeitlichen Veränderung der normierten Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements 9 darstellt.
    • [122] Ein Diagramm, das eine Beziehung zwischen der y-Chromatizität und der externen Quanteneffizienz von Bottom-Emission-Elementen darstellt, bei denen verschiedene blau fluoreszierende Dotierstoffe verwendet werden.
    • [123] Ein Diagramm, das eine Beziehung zwischen der y-Chromatizität und der Stromeffizienz von Top-Emission-Elementen mit unterschiedlichen optischen Weglängen darstellt.
    • [124] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II in einer Toluollösung.
    • [125] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II in einem Dünnschichtzustand.
    • [126] 1H-NMR-Spektren von 3,10PCA2Nbf(II).
    • [127] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10PCA2Nbf(II) in einer Toluollösung.
    • [128] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10PCA2Nbf(II) in einem Dünnschichtzustand.
    • [129] Ein MS-Spektrum von 3,10PCA2Nbf(II).
    • [130] 1H-NMR-Spektren von 2,9FrA2Nbf(III)-02.
    • [131] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 2,9FrA2Nbf(III)-02 in einer Toluollösung.
    • [132] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 2,9FrA2Nbf(III)-02 in einem Dünnschichtzustand.
    • [133] Ein MS-Spektrum von 2,9FrA2Nbf(III)-02.
    • [134] 1H-NMR-Spektren von ph-2,9FrA2Nbf(III)-II.
    • [135] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von ph-2,9FrA2Nbf(III)-II in einer Toluollösung.
    • [136] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von ph-2,9FrA2Nbf(III)-II in einem Dünnschichtzustand.
    • [137] Ein MS-Spektrum von ph-2,9FrA2Nbf(III)-II.
    • [138] 1H-NMR-Spektren von ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02.
    • [139] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02 in einer Toluollösung.
    • [140] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02 in einem Dünnschichtzustand.
    • [141] Ein MS-Spektrum von ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02.
    • [142] 1H-NMR-Spektren von 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02.
    • [143] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02 in einer Toluollösung.
    • [144] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02 in einem Dünnschichtzustand.
    • [145] MS-Spektren von 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02.
    • [146] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10ThA2Nbf(IV) in einer Toluollösung.
    • [147] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10ThA2Nbf(IV) in einem Dünnschichtzustand.
    • [148] Ein MS-Spektrum von 3,10ThA2Nbf(IV).
    • [149] 1H-NMR-Spektren von 2,9PCBA2Nbf(III).
    • [150] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 2,9PCBA2Nbf(III) in einer Toluollösung.
    • [151] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 2,9PCBA2Nbf(lll) in einem Dünnschichtzustand.
    • [152] Ein MS-Spektrum von 2,9PCBA2Nbf(III).
    • [153] 1H-NMR-Spektren von 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02.
    • [154] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02 in einer Toluollösung.
    • [155] Ein MS-Spektrum von 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02.
    • [156] 1H-NMR-Spektren von 3,10FrBA2Nbf(IV)-II.
    • [157] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10FrBA2Nbf(IV)-II in einer Toluollösung.
    • [158] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10FrBA2Nbf(lV)-II in einem Dünnschichtzustand.
    • [159] Ein MS-Spektrum von 3,10FrBA2Nbf(IV)-II.
    • [160] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen 10 bis 15 darstellt.
    • [161] Ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 10 bis 15 darstellt.
    • [162] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 10 bis 15 darstellt.
    • [163] Ein Diagramm, das die Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 10 bis 15 darstellt.
    • [164] Ein Diagramm, das die Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 10 bis 15 darstellt.
    • [165] Ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 10 bis 15 darstellt.
    • [166] Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 10 bis 15.
    • [167] Ein Diagramm, das die Eigenschaften der zeitlichen Veränderung der normierten Leuchtdichte der Licht emittierenden Elemente 10 bis 15 darstellt.
  • Ausführungsarten der Erfindung
  • Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nachstehend anhand der Zeichnungen ausführlich beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist, und es erschließt sich einem Fachmann ohne Weiteres, dass die Arten und Details auf verschiedene Weise geändert werden können, ohne vom Gedanken und Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Dementsprechend sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf die Beschreibung der nachstehend gezeigten Ausführungsformen beschränkt angesehen werden.
  • (Ausführungsform 1)
  • Eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
  • Figure DE112018000021T5_0017
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) stellt B ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzofuran-Gerüst, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzothiophen-Gerüst oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobenzofuranobenzothiophen-Gerüst dar. Eine oder zwei substituierte oder unsubstituierte Arylaminogruppe/n ist/sind an das Gerüst B gebunden (d. h. q ist 1 oder 2), wobei ein Merkmal darin besteht, dass es sich bei dem Arylamin nicht um ein Amin, das nur eine einfache Arylgruppe, wie z. B. nur eine Phenylgruppe, umfasst, sondern um ein Arylamin handelt, das mindestens eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe umfasst.
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) stellt A eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe dar.
  • Ferner stellt Ar1 in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe dar.
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) sind α1, α2 und α3 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen, und I, m und n stellen jeweils unabhängig voneinander einen Zahlenwert von 0, 1 oder 2 dar.
  • Ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzofuran-Gerüst, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzothiophen-Gerüst sowie ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobenzofuranobenzothiophen-Gerüst sind Gerüste, die als Luminophor eines Licht emittierenden Elements sehr nützlich sind. Diese organische Verbindung weist eine hohe Emissionseffizienz auf und emittiert vorteilhaftes blaues Licht; daher kann es sich bei dem Licht emittierenden Element, bei dem diese organische Verbindung verwendet wird, um ein blaues Licht emittierendes Element mit vorteilhafter Emissionseffizienz handeln. Als blaues fluoreszierendes Material sind verschiedene Substanzen entwickelt worden. Die vorliegende organische Verbindung, deren Chromatizität eine sehr vorteilhafte blaue Lichtemission darstellt, ist ein vielversprechendes Material als blaues Licht emittierendes Material zur Darstellung eines Farbraums, der den ITU-R-BT.2020-Standard, d. h. einen internationalen Standard eines ultrabreiten Farbraums für eine 8K-Anzeige, abdeckt.
  • Die vorliegenden Erfinder haben herausgefunden, dass es sich im Besonderen bei einem Licht emittierenden Element, bei dem eine organische Verbindung mit diesem Gerüst verwendet wird, das das vorstehend beschriebene spezielle Arylamin umfasst, das mindestens eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe umfasst, um ein Licht emittierendes Element mit besseren Eigenschaften handelt. Insbesondere werden Wirkungen, wie z. B. eine vorteilhaftere Emissionseffizienz oder eine vorteilhaftere Farbreinheit, erhalten.
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) stellen/stellt Ar1 und/oder A in einigen Fällen eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe dar, wobei es sich bei diesen vorzugsweise um Gruppen handelt, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (g1) bis (g3) dargestellt werden.
  • Figure DE112018000021T5_0018
  • In den vorstehenden allgemeinen Formeln (g1) bis (g3) stellt eines von R1 bis R9 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem A die Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, ist und R9 in der Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, eine Einfachbindung darstellt, n gleich 1 oder 2 ist. Ferner ist in dem Fall, in dem Ar1 die Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, ist und R9 in der Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, eine Einfachbindung darstellt, m gleich 1 oder 2.
  • In dem Fall, in dem Ar1 und/oder A die Gruppe sind/ist, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, handelt es sich bei einem von R1 bis R3 vorzugsweise um eine Einfachbindung. Im Falle der Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, handelt es sich bei einem von R1 bis R3 vorzugsweise um eine Einfachbindung. Im Falle der Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, handelt es sich bei R2 oder R3 vorzugsweise um eine Einfachbindung.
  • Es sei angemerkt, dass die Einfachbindung hier für eine Bindung an α2, α3 oder Stickstoff (Amin) in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) steht.
  • Es sei angemerkt, dass außer dem Fall, in dem A in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) die Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, ist und es sich bei R9 um eine Einfachbindung handelt, n vorzugsweise 0 ist, da die Anzahl von Syntheseschritten klein ist und die Sublimationstemperatur niedrig ist. Darüber hinaus sind l und n, unabhängig von A, jeweils vorzugsweise 0, da die Anzahl von Syntheseschritten klein ist und die Sublimationstemperatur niedrig ist.
  • In dem Fall, in dem A in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) die Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, ist und es sich bei R9 um eine Einfachbindung handelt, ist n vorzugsweise 1, da die Synthese einfach ist und eine chemische Stabilität erzielt wird. Aus den gleichen Gründen ist auch in dem Fall, in dem Ar1 die Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, ist und es sich bei R9 um eine Einfachbindung handelt, m vorzugsweise 1.
  • Ferner sind/ist A und/oder Ar1 in der allgemeinen Formel (G1) bevorzugt die Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, oder die Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, bevorzugter die Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, da die durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellte organische Verbindung Licht mit einer kurzen Wellenlänge emittiert. Dabei befindet sich die Einfachbindung, über die die Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, oder die Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, an α2, α3 oder Stickstoff (Amin) gebunden ist, vorzugsweise an der Position von R1 oder R2, wodurch Licht mit einer kürzeren Wellenlänge emittiert wird. Darüber hinaus befindet sich die Einfachbindung, über die die Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, oder die Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, an α2, α3 oder Stickstoff (Amin) gebunden ist, vorzugsweise an der Position von R2 oder R3, da die Emissionsquantenausbeute höher wird. Außerdem befindet sich die Einfachbindung vorzugsweise an der Position von R2, da das Emissionsspektrum schmaler wird.
  • Des Weiteren sind/ist Ar1 und/oder A in der allgemeinen Formel (G1) vorzugsweise die Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, was zu einer ausgezeichneten Zuverlässigkeit führt.
  • Des Weiteren ist Ar1 vorzugsweise eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen, was zu einer niedrigen Sublimationstemperatur führt.
  • Des Weiteren ist q vorzugsweise 2, was zu einer hohen Emissionsquantenausbeute führt. Vorzugsweise ist q gleich 1, was zu einer niedrigen Sublimationstemperatur führt.
  • Es sei angemerkt, dass die Sublimationstemperatur in dieser Beschreibung auch die Verdampfungstemperatur bezeichnet.
  • Typische Beispiele für die Gruppe, die durch A in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) dargestellt wird, werden in den folgenden Strukturformeln (Ar-50) bis (Ar-66) gezeigt. Es sei angemerkt, dass diese ferner einen Substituenten, wie z. B. eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, umfassen können.
  • Figure DE112018000021T5_0019
    Figure DE112018000021T5_0020
  • Ferner stellt Ar1 in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe dar. Als substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen können insbesondere eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Terphenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Dimethylfluorenylgruppe, eine Spirofluorenylgruppe, eine Diphenylfluorenylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Anthrylgruppe, eine Dihydroanthrylgruppe, eine Triphenylenylgruppe, eine Pyrenylgruppe und dergleichen angegeben werden. Typische Beispiele für Ar1 werden in den folgenden Strukturformeln (Ar-50) bis (Ar-66), (Ar-100) bis (Ar-119) und (Ar-130) bis (Ar-140) gezeigt. Es sei angemerkt, dass diese ferner einen Substituenten, wie z. B. eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, umfassen können.
  • Figure DE112018000021T5_0021
  • Figure DE112018000021T5_0022
    Figure DE112018000021T5_0023
  • Figure DE112018000021T5_0024
    Figure DE112018000021T5_0025
  • Es sei angemerkt, dass wie in (Ar-50), (Ar-53) und (Ar-54) eine organische Verbindung mit einer Struktur, bei der eine Carbazolylgruppe an der 9-Position an α2, α3 oder Stickstoff (Amin) in der allgemeinen Formel (G1) gebunden ist, bevorzugt wird, da sich die Konjugation nicht leicht erweitert und eine Lichtemission mit einer kurzen Wellenlänge erhalten wird.
  • Des Weiteren werden wie in (Ar-51), (Ar-55), (Ar-56), (Ar-57) und (Ar-60) eine organische Verbindung, bei der eine Carbazolylgruppe an der 3-Position an α2, α3 oder Stickstoff (Amin) in der allgemeinen Formel (G1) gebunden ist, eine organische Verbindung mit einer Struktur, bei der eine Dibenzofuranylgruppe an der 2-Position an dieses gebunden ist, und eine organische Verbindung mit einer Struktur, bei der eine Dibenzothiophenylgruppe an der 2-Position an dieses gebunden ist, bevorzugt, da Wirkungen, wie z. B. eine sich leicht erweiternde Konjugation, eine hohe Lochtransporteigenschaft, eine Lichtemission mit einer langen Wellenlänge und eine ausgezeichnete Zuverlässigkeit, erhalten werden können. Im Besonderen ragen im Falle der Carbazolylgruppe diese Wirkungen hervor.
  • Des Weiteren werden wie in (Ar-52), (Ar-59) und (Ar-62) eine organische Verbindung mit einer Struktur, bei der eine Carbazolylgruppe an der 2-Position an α2, α3 oder Stickstoff (Amin) in der allgemeinen Formel (G1) gebunden ist, eine organische Verbindung mit einer Struktur, bei der eine Dibenzofuranylgruppe an der 3-Position gebunden ist, und eine organische Verbindung mit einer Struktur, bei der eine Dibenzothiophenylgruppe an der 3-Position gebunden ist, bevorzugt, in welchem Fall sie eine hohe Ladungsträgertransporteigenschaft aufweisen und eine Verringerung der Ansteuerspannung erwartet werden kann.
  • Des Weiteren ist wie in (Ar-51), (Ar-52), (Ar-55) und (Ar-56) vorzugsweise eine Arylgruppe an die 9-Position der Carbazolylgruppe gebunden, da eine Wirkung, wie z. B. eine ausgezeichnete Zuverlässigkeit, erhalten werden kann.
  • Des Weiteren werden wie in (Ar-58), (Ar-61) und (Ar-63) bis (Ar-66) eine organische Verbindung mit einer Struktur, bei der eine Dibenzofuranylgruppe an der 4-Position an α2, α3 oder Stickstoff (Amin) in der allgemeinen Formel (G1) gebunden ist, und eine organische Verbindung mit einer Struktur, bei der eine Dibenzothiophenylgruppe an der 4-Position gebunden ist, bevorzugt, da sich die Konjugation nicht leicht erweitert, eine Lichtemission mit einer kurzen Wellenlänge erhalten wird und die Zuverlässigkeit gut ist.
  • Des Weiteren ist wie in (Ar-100) bis (Ar-108) vorzugsweise eine Phenylgruppe gebunden, da sich die Konjugation nicht leicht erweitert und es sich bei der Emissionswellenlänge um eine kurze Wellenlänge handelt.
  • Des Weiteren wird wie in (Ar-100) bis (Ar-119) eine Verbindung aus Kohlenwasserstoff, bei der die Anzahl von sechsgliedrigen kondensierten Ringen zwei oder weniger ist, wie z. B. ein Benzolring, ein Naphthalenring oder ein Fluorenring, oder bei der die Anzahl von sechsgliedrigen kondensierten Ringen drei oder mehr ist, wobei ein sechsgliedriger Ring nur an der Position a, der Position c oder der Position e mit einem weiteren sechsgliedrigen Ring kondensiert ist, wie z. B. ein Phenanthrenring, bevorzugt, da sich die Konjugation nicht leicht erweitert und Licht mit einer kurzen Wellenlänge emittiert wird.
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) stellen α1 bis α3 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar; insbesondere werden eine Phenylengruppe, eine Biphenylengruppe, eine Terphenylengruppe, eine Naphthylengruppe, eine Fluorenylengruppe, eine Dimethylfluorenylgruppe und dergleichen angegeben. Als typische Beispiele für α1 bis α3 können Gruppen, die durch die folgenden Strukturformeln (Ar-1) bis (Ar-33) dargestellt werden, angegeben werden. Es sei angemerkt, dass diese ferner einen Substituenten, wie z. B. eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, umfassen können.
  • Figure DE112018000021T5_0026
  • Figure DE112018000021T5_0027
    Figure DE112018000021T5_0028
  • Es sei angemerkt, dass wie in (Ar-1) bis (Ar-11) α1 bis α3 jeweils vorzugsweise eine Phenylengruppe oder eine Gruppe sind, bei der mehrere Phenylengruppen miteinander verbunden sind, da sich die Konjugation nicht leicht erweitert und das Singulett-Anregungsniveau hoch gehalten wird. Insbesondere weist eine Struktur mit einer meta-Phenylengruppe hervorragende Wirkungen auf und wird daher bevorzugt. Des Weiteren wird eine Struktur bevorzugt, bei der α1 bis α3 para-Phenylengruppen sind, wodurch die Zuverlässigkeit als Licht emittierendes Material erhöht wird. Des Weiteren wird der Fall, in dem wie in (Ar-24) bis (Ar-27) Substituenten über Kohlenstoff mit einer Sigma-Bindung, wie z. B. über die 9-Position von Fluoren, miteinander verbunden sind, bevorzugt, da sich die Konjugation nicht leicht erweitert und das S1-Niveau hoch gehalten wird, was dazu führt, dass es sich bei der Emissionswellenlänge um eine kürzere Wellenlänge handelt.
  • In dem Fall, in dem l, m und n jeweils 2 sind, können bei α1, α2 und α3 unterschiedliche Substituenten miteinander verbunden sein. Beispielsweise sind in (Ar-17) und (Ar-18) Naphthylen und Phenylen miteinander verbunden.
  • Bei der durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung ist das substituierte oder unsubstituierte Naphthobisbenzofuran-Gerüst, das substituierte oder unsubstituierte Naphthobisbenzothiophen-Gerüst oder das substituierte oder unsubstituierte Naphthobenzofuranobenzothiophen-Gerüst, welche durch B dargestellt werden, vorzugsweise eines der Gerüste, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (B1) bis (B4) dargestellt werden.
  • Figure DE112018000021T5_0029
  • In den vorstehenden allgemeinen Formeln (B1) bis (B4) stellen X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Es sei angemerkt, dass es sich bei diesen beiden vorzugsweise um das gleiche Atom handelt, was zu einer einfachen Synthese führt. Außerdem handelt es sich bei den beiden vorzugsweise um Sauerstoffatome, da Wirkungen, wie z. B. eine einfache Synthese, ein hohes Singulett-Anregungsniveau, eine Lichtemission mit einer kürzeren Wellenlänge und eine hohe Emissionsquantenausbeute, erhalten werden können. Es sei angemerkt, dass X2 und X3 je nach dem Singulett-Anregungsniveau oder der Emissionswellenlänge zweckmäßig ausgewählt werden können; wenn die Anzahl von Sauerstoffatomen größer ist, wird Licht mit einer kürzeren Wellenlänge emittiert, während Licht mit einer längeren Wellenlänge emittiert wird, wenn die Anzahl von Schwefelatomen größer ist.
  • Die Emissionswellenlänge der durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung neigt dazu, abhängig von dem Gerüst, das durch B dargestellt wird, zu variieren. Die Wellenlänge wird in der folgenden Reihenfolge länger: B ist das durch die allgemeine Formel (B2) dargestellte Gerüst, das durch die allgemeine Formel (B4) dargestellte Gerüst, das durch die allgemeine Formel (B1) dargestellte Gerüst und das durch die allgemeine Formel (B3) dargestellte Gerüst. Deshalb kann das vorstehende Gerüst je nach der Zielemissionsfarbe ausgewählt werden. Um eine blaue Lichtemission mit einer kürzeren Wellenlänge zu erhalten, wird die durch die allgemeine Formel (B2) dargestellte Verbindung bevorzugt. Um eine blaue Lichtemission mit einer relativ langen Wellenlänge zu erhalten, wird die durch die allgemeine Formel (B3) dargestellte Verbindung bevorzugt.
  • Darüber hinaus ist bei der durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung das Gerüst, das durch B dargestellt wird, vorzugsweise das durch die allgemeine Formel (B3) dargestellte Gerüst, da das Emissionsspektrum schmaler wird und eine Lichtemission mit hoher Farbreinheit erhalten werden kann.
  • Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R10 bis R21 in dem durch die vorstehende allgemeine Formel (B1) dargestellten Gerüst eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass es sich bei einem oder zwei von R11, R12, R17 und R18 aus R10 bis R21 vorzugsweise um eine Einfachbindung handelt, da die Synthese einfach ist.
  • Des Weiteren ist es in dem Fall, in dem es sich bei zwei von R10 bis R21 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) jeweils um eine Einfachbindung handelt (d. h. in dem Fall, in dem q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist), für die einfache Synthese vorzuziehen, dass es sich bei einem von R11 und R12 sowie einem von R17 und R18 jeweils um eine Einfachbindung handelt. In diesem Fall handelt es sich ferner bei R11 und R17 jeweils vorzugsweise um eine Einfachbindung, um eine Lichtemission mit einer langen Wellenlänge zu erhalten. Vorzugsweise handelt es sich bei R12 und R18 jeweils um eine Einfachbindung, da eine Lichtemission mit einer kurzen Wellenlänge erhalten wird, die Emissionsquanteneffizienz vorteilhaft ist und auch ein hoher molarer Absorptionskoeffizient und eine ausgezeichnete Zuverlässigkeit bei der Lichtemission erzielt werden.
  • Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R30 bis R41 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass es sich bei einem oder zwei von R31, R32, R37 und R38 aus R30 bis R41 vorzugsweise um eine Einfachbindung handelt, da die Synthese einfach ist.
  • Des Weiteren ist es in dem Fall, in dem es sich bei zwei von R30 bis R41 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) jeweils um eine Einfachbindung handelt (d. h. in dem Fall, in dem q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist), für die einfache Synthese vorzuziehen, dass es sich bei einem von R31 und R32 sowie einem von R37 und R38 jeweils um eine Einfachbindung handelt. In diesem Fall handelt es sich ferner bei R31 und R37 jeweils vorzugsweise um eine Einfachbindung, um eine Lichtemission mit einer langen Wellenlänge zu erhalten. Vorzugsweise handelt es sich bei R32 und R38 jeweils um eine Einfachbindung, da eine Lichtemission mit einer kurzen Wellenlänge erhalten wird und auch eine vorteilhafte Emissionsquanteneffizienz, ein hoher molarer Absorptionskoeffizient und eine ausgezeichnete Zuverlässigkeit bei der Lichtemission erzielt werden.
  • Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R50 bis R61 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe dar. Es sei angemerkt, dass es sich bei einem oder zwei von R51, R52, R57 und R58 aus R50 bis R61 vorzugsweise um eine Einfachbindung handelt, da die Synthese einfach ist.
  • Des Weiteren ist es in dem Fall, in dem es sich bei zwei von R50 bis R61 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) jeweils um eine Einfachbindung handelt (d. h. in dem Fall, in dem q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist), für die einfache Synthese vorzuziehen, dass es sich bei einem von R51 und R52 sowie einem von R57 und R58 jeweils um eine Einfachbindung handelt. In diesem Fall handelt es sich ferner bei R51 und R57 jeweils vorzugsweise um eine Einfachbindung, um eine Lichtemission mit einer langen Wellenlänge zu erhalten. Vorzugsweise handelt es sich bei R52 und R58 jeweils um eine Einfachbindung, da eine Lichtemission mit einer kurzen Wellenlänge erhalten wird und auch eine vorteilhafte Emissionsquanteneffizienz, ein hoher molarer Absorptionskoeffizient und eine ausgezeichnete Zuverlässigkeit bei der Lichtemission erzielt werden.
  • Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R70 bis R81 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B4) eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass es sich bei einem oder zwei von R71, R72, R77 und R78 aus R70 bis R81 vorzugsweise um eine Einfachbindung handelt, da die Synthese einfach ist.
  • Des Weiteren ist es in dem Fall, in dem es sich bei zwei von R70 bis R81 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B4) jeweils um eine Einfachbindung handelt (d. h. in dem Fall, in dem q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist), für die einfache Synthese vorzuziehen, dass es sich bei einem von R71 und R72 sowie einem von R77 und R78 jeweils um eine Einfachbindung handelt. In diesem Fall handelt es sich ferner bei R71 und R78 jeweils vorzugsweise um eine Einfachbindung, um eine Lichtemission mit einer langen Wellenlänge zu erhalten. Vorzugsweise handelt es sich bei R72 und R77 jeweils um eine Einfachbindung, da eine Lichtemission mit einer kurzen Wellenlänge erhalten wird und auch eine vorteilhafte Emissionsquanteneffizienz, ein hoher molarer Absorptionskoeffizient und eine ausgezeichnete Zuverlässigkeit bei der Lichtemission erzielt werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Einfachbindung hier für eine Bindung an α1 oder Stickstoff (Amin) in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) steht.
  • Ferner handelt es sich in den vorstehenden allgemeinen Formeln (B1) bis (B4) bei den Substituenten, die durch R10 bis R21, R30 bis R41, R50 bis R61 und R70 bis R81 dargestellt werden, abgesehen von Einfachbindungen, vorzugsweise um Wasserstoff, da die Synthese einfach ist und die Sublimationstemperatur niedrig ist. Andererseits können dann, wenn andere Substituenten als Wasserstoff verwendet werden, die Wärmebeständigkeit, die Lösbarkeit in einem Lösungsmittel und der gleichen verbessert werden, und die Emissionswellenlänge kann zu einer längeren Wellenlänge hin verschoben werden.
  • Es sei angemerkt, dass als durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellte organische Verbindung eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, bevorzugt wird.
  • Figure DE112018000021T5_0030
  • Es sei angemerkt, dass B in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1-1) eine Gruppe ist, die durch die folgende allgemeine Formel (B1-1) oder (B3-1) dargestellt wird. Ferner ist Ar1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen, und A ist eine Gruppe, die durch die folgende allgemeine Formel (g0) dargestellt wird. Ferner stellt m eine ganze Zahl von 0 bis 2 dar. Ferner ist α2 eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen.
  • Figure DE112018000021T5_0031
  • Es sei angemerkt, dass X2 und X3 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1-1) oder (B3-1) jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Ferner stellen R12, R18, R52 und R58 jeweils eine Einfachbindung dar.
  • Figure DE112018000021T5_0032
  • Es sei angemerkt, dass X0 in der vorstehenden allgemeinen Formel (g0) ein Stickstoffatom, an das eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe gebunden ist, oder ein Sauerstoffatom ist. Ferner stellt R2 eine Einfachbindung dar.
  • Es sei angemerkt, dass das Molekulargewicht der durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) oder (G1-1) dargestellten organischen Verbindung im Hinblick auf die Sublimationsfähigkeit bevorzugt 1300 oder weniger, bevorzugter 1000 oder weniger ist. Im Hinblick auf die Filmqualität wird ein Molekulargewicht von 650 oder mehr bevorzugt.
  • Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem ein Gerüst oder eine Gruppe, das/die an die vorstehend beschriebene organische Verbindung gebunden ist, einen Substituenten umfasst, als Substituent eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen bevorzugt wird.
  • Den vorstehenden Substituenten, der durch R dargestellt wird, oder einen Substituenten betreffend, der ferner an den Substituenten gebunden ist, können als Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Heptylgruppe, eine Octylgruppe, eine Nonylgruppe, eine Decylgruppe, eine Icosylgruppe und dergleichen angegeben werden. Des Weiteren können als cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen eine Cyclopropylgruppe, eine Cyclohexylgruppe und dergleichen angegeben werden. Des Weiteren können als aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Anthrylgruppe, eine Fluorenylgruppe und dergleichen angegeben werden.
  • Darüber hinaus ist es in dem Fall, in dem der vorstehende Substituent, der durch R dargestellt wird, eine Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen ist, vorzuziehen, dass zwei Arylgruppen der Diarylaminogruppe jeweils unabhängig voneinander eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen sind. Als aromatische Kohlenwasserstoffgruppe können eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Anthrylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Naphthylphenylgruppe und dergleichen angegeben werden.
  • Es sei angemerkt, dass unter diesen die aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen und die Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen ferner eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine alicyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder dergleichen als Substituenten umfassen können.
  • Nachstehend werden Beispiele für die organischen Verbindungen der vorliegenden Erfindung gezeigt, die die vorstehenden Strukturen aufweisen.
  • Figure DE112018000021T5_0033
    Figure DE112018000021T5_0034
  • Figure DE112018000021T5_0035
    Figure DE112018000021T5_0036
  • Figure DE112018000021T5_0037
    Figure DE112018000021T5_0038
  • Figure DE112018000021T5_0039
    Figure DE112018000021T5_0040
  • Figure DE112018000021T5_0041
    Figure DE112018000021T5_0042
  • Figure DE112018000021T5_0043
    Figure DE112018000021T5_0044
  • Figure DE112018000021T5_0045
    Figure DE112018000021T5_0046
  • Figure DE112018000021T5_0047
    Figure DE112018000021T5_0048
  • Figure DE112018000021T5_0049
    Figure DE112018000021T5_0050
  • Figure DE112018000021T5_0051
    Figure DE112018000021T5_0052
  • Figure DE112018000021T5_0053
    Figure DE112018000021T5_0054
  • Figure DE112018000021T5_0055
    Figure DE112018000021T5_0056
  • Figure DE112018000021T5_0057
    Figure DE112018000021T5_0058
  • Figure DE112018000021T5_0059
    Figure DE112018000021T5_0060
  • Figure DE112018000021T5_0061
    Figure DE112018000021T5_0062
  • Figure DE112018000021T5_0063
    Figure DE112018000021T5_0064
  • Figure DE112018000021T5_0065
    Figure DE112018000021T5_0066
  • Figure DE112018000021T5_0067
    Figure DE112018000021T5_0068
  • Figure DE112018000021T5_0069
    Figure DE112018000021T5_0070
  • Figure DE112018000021T5_0071
    Figure DE112018000021T5_0072
  • Figure DE112018000021T5_0073
    Figure DE112018000021T5_0074
  • Figure DE112018000021T5_0075
    Figure DE112018000021T5_0076
  • Figure DE112018000021T5_0077
    Figure DE112018000021T5_0078
  • Figure DE112018000021T5_0079
    Figure DE112018000021T5_0080
  • Figure DE112018000021T5_0081
    Figure DE112018000021T5_0082
  • In den allgemeinen Formeln (B1) bis (B4) können sich X2 und X3 wie bei einer Verbindung (905) voneinander unterscheiden. Jedoch sind sie vorzugsweise gleich, da die Synthese des Gerüsts B in der allgemeinen Formel (G1) einfacher ist.
  • In dem Fall, in dem q in der allgemeinen Formel (G1) 2 ist, umfassen die Diarylaminogruppen wie bei einer Verbindung (903) nicht notwendigerweise den gleichen Substituenten. Jedoch sind sie vorzugsweise gleich, da die Synthese einfacher ist.
  • In dem Fall, in dem q in der allgemeinen Formel (G1) 2 ist, d. h. das Gerüst B durch zwei Diarylaminogruppen substituiert ist, können die Substituenten wie bei einer Verbindung (901) zueinander asymmetrisch an X2 und X3 von B gebunden sein. Jedoch sind sie wie bei einer Verbindung (100), einer Verbindung (200), einer Verbindung (300), einer Verbindung (400), einer Verbindung (500), einer Verbindung (600), einer Verbindung (700), einer Verbindung (800), einer Verbindung (900) und dergleichen vorzugsweise zueinander symmetrisch, da die Synthese des Gerüsts B einfacher ist.
  • In der allgemeinen Formel (G1) kann eine Struktur wie bei einer Verbindung (904) zum Einsatz kommen, bei der es sich bei einer von zwei Arylaminogruppen um eine Arylaminogruppe, die eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe umfasst, und bei der anderen Arylaminogruppe um eine Diarylaminogruppe handelt. Jedoch sind die zwei Arylaminogruppen vorzugsweise die gleiche Gruppe, da die Synthese einfacher ist. Es sei angemerkt, dass es sich bei mindestens einer der zwei Arylaminogruppen vorzugsweise um eine Arylaminogruppe, die eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe umfasst, handelt, wodurch ein Licht emittierendes Element, bei dem die organische Verbindung als Licht emittierendes Material verwendet wird, eine ausgezeichnete Zuverlässigkeit aufweist.
  • In dem Fall, in dem mindestens eines von l, m und n in der allgemeinen Formel (G1) 2 ist, können wie bei der Verbindung (907) unterschiedliche Gerüste jeweils als a1, a2 und a3 miteinander verbunden sein.
  • Anschließend wird ein Beispiel für ein Verfahren zum Synthetisieren der vorstehend beschriebenen organischen Verbindung der vorliegenden Erfindung beschrieben. Nachstehend wird die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellte organische Verbindung gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0083
  • Es sei angemerkt, dass B in der Formel ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzofuran-Gerüst, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzothiophen-Gerüst oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobenzofuranobenzothiophen-Gerüst darstellt. Ferner ist Ar1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe. A ist eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe, und a1 bis a3 sind jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen. Ferner stellen I, m und n jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 2 dar, und q ist 1 oder 2.
  • Wie in dem folgenden Syntheseschema gezeigt, kann die durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellte organische Verbindung durch eine Kreuzkupplungsreaktion einer Verbindung (a1) mit einer Arylaminverbindung (a2) erhalten werden. Als Beispiele für X1 können eine Halogengruppe, wie z. B. Chlor, Brom oder Jod, und eine Sulfonylgruppe angegeben werden. In dem Fall, in dem I gleich 0 ist (d. h. die Verbindung (a1) ist ein sekundäres Amin), stellt D1 Wasserstoff dar; im Falle von 1 oder mehr (d. h. die Verbindung (a1) ist ein tertiäres Amin) stellt es eine Boronsäure, eine Dialkoxyboronsäure, Arylaluminium, Arylzirconium, Arylzink, Arylzinn oder dergleichen dar.
  • Figure DE112018000021T5_0084
  • Diese Reaktion kann unter verschiedenen Bedingungen ablaufen. Als Beispiel dafür kann ein Syntheseverfahren unter Verwendung eines Metallkatalysators in Anwesenheit einer Base zum Einsatz kommen. Beispielsweise kann in dem Fall, in dem I gleich 0 ist, die Ullmann-Kupplung oder die Hartwig-Buchwald-Reaktion verwendet werden. In dem Fall, in dem I 1 oder mehr ist, kann die Suzuki-Miyaura-Reaktion verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass hier q-Äquivalente der Verbindung (a2) mit der Verbindung (a1) reagiert werden; in dem Fall, in dem q 2 oder mehr ist, d. h. die Anzahl von Substituenten, die in den Klammern von q gezeigt sind, in Bezug auf B in der Verbindung (G1) 2 oder mehr ist, und diese Substituenten nicht gleich sind, kann jede Art der Verbindung (a2) mit der Verbindung (a1) reagiert werden.
  • Auf die vorstehende Weise kann die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung synthetisiert werden.
  • Es sei angemerkt, dass als vorstehende Verbindung (a1) diejenigen, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (B1-a1) bis (B4-a1) dargestellt werden, angegeben werden können. Diese sind effektive Verbindungen zur Synthese der Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Gleichfalls sind ihre Ausgangsstoffe dazu effektiv. Indem bei dem Syntheseverfahren die Substitutionsstelle eines Halogens nach Bedarf geändert wird, kann die Synthese auf ähnliche Weise wie bei Ausführungsformen, die nachstehend beschrieben werden, durchgeführt werden.
  • Figure DE112018000021T5_0085
  • In den vorstehenden allgemeinen Formeln (B1-a1) bis (B4-a1) stellen X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar.
  • Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R10 bis R21 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1-a1) ein Halogen dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass es sich bei einem oder zwei von R11, R12, R17 und R18 aus R10 bis R21 vorzugsweise um ein Halogen handelt, da die Synthese einfach ist.
  • Des Weiteren ist es in dem Fall, in dem es sich bei zwei von R10 bis R21 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1-a1) jeweils um ein Halogen handelt, für die einfache Synthese vorzuziehen, dass es sich bei einem von R11 und R12 sowie einem von R17 und R18 jeweils um ein Halogen handelt. In diesem Fall handelt es sich ferner bei R11 und R17 jeweils vorzugsweise um ein Halogen; alternativ handelt es sich bei R12 und R18 jeweils vorzugsweise um ein Halogen.
  • Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R30 bis R41 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2-a1) ein Halogen dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass es sich bei einem oder zwei von R31, R32, R37 und R38 aus R30 bis R41 vorzugsweise um ein Halogen handelt, da die Synthese einfach ist.
  • Des Weiteren ist es in dem Fall, in dem es sich bei zwei von R30 bis R41 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2-a1) jeweils um ein Halogen handelt, für die einfache Synthese vorzuziehen, dass es sich bei einem von R31 und R32 sowie einem von R37 und R38 jeweils um ein Halogen handelt. In diesem Fall handelt es sich ferner bei R31 und R37 jeweils vorzugsweise um ein Halogen; alternativ handelt es sich bei R32 und R38 jeweils vorzugsweise um ein Halogen.
  • Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R50 bis R61 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3-a1) eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Halogenkohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe dar. Es sei angemerkt, dass es sich bei einem oder zwei von R51, R52, R57 und R58 aus R50 bis R61 vorzugsweise um ein Halogen handelt.
  • Des Weiteren ist es in dem Fall, in dem es sich bei zwei von R50 bis R61 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3-a1) jeweils um ein Halogen handelt, für die einfache Synthese vorzuziehen, dass es sich bei einem von R51 und R52 sowie einem von R57 und R58 jeweils um ein Halogen handelt. In diesem Fall handelt es sich ferner bei R51 und R57 jeweils vorzugsweise um ein Halogen; alternativ handelt es sich bei R52 und R58 jeweils vorzugsweise um ein Halogen.
  • Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R70 bis R81 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B4-a1) ein Halogen dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass es sich bei einem oder zwei von R71, R72, R77 und R78 aus R70 bis R81 vorzugsweise um ein Halogen handelt.
  • Des Weiteren ist es in dem Fall, in dem es sich bei zwei von R70 bis R81 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B4-a1) jeweils um ein Halogen handelt, für die einfache Synthese vorzuziehen, dass es sich bei einem von R71 und R72 sowie einem von R77 und R78 jeweils um ein Halogen handelt. In diesem Fall handelt es sich ferner bei R71 und R78 jeweils vorzugsweise um ein Halogen; alternativ handelt es sich bei R72 und R77 jeweils vorzugsweise um ein Halogen.
  • Anschließend wird ein Syntheseverfahren der durch die vorstehende allgemeine Formel (B1-a1) dargestellten organischen Verbindung beschrieben. Die allgemeine Formel (B1-a1) wird im Folgenden gezeigt. Die Substituenten, X2 und X3 sind gleich denjenigen, die vorstehend beschrieben worden sind.
  • Figure DE112018000021T5_0086
  • Wie in dem folgenden Schema gezeigt, kann eine Naphthalenverbindung, die durch (c1-14) dargestellt wird, durch eine Kreuzkupplungsreaktion einer Naphthalenverbindung (c1-11) mit einer Arylverbindung (c1-12) und einer Arylverbindung (c1-13) erhalten werden. Als B1 und B2 können Boronsäure, Dialkoxyboronsäure und dergleichen angegeben werden. Y3 und Y4 stellen eine Halogengruppe, wie z. B. Chlor oder Brom, oder eine Sulfonylgruppe dar. Es sei angemerkt, dass die Positionen von Y3 und Y4 nur Beispiele sind. Obwohl in diesem Synthesebeispiel ein Beispiel gezeigt wird, in dem Y3 und Y4 in die Positionen von R12 und R18 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1-a1) eingeführt werden, können Y3 und Y4 auch in beliebige Positionen von R10 bis R21 eingeführt werden. Außerdem kann lediglich eines von Y3 und Y4 eingeführt werden. Indem die Einführungspositionen von Y3 und Y4 geändert werden, kann der durch (a2) dargestellte Substituent in verschiedene Positionen eingeführt werden.
  • Des Weiteren stellen Y1 und Y2 in dem folgenden Schema jeweils ein Halogen, wie z. B. Brom oder Jod, oder eine Sulfonylgruppe dar. Y1 und Y2 sind vorzugsweise Abgangsgruppen, die eine höhere Reaktivität aufweisen als Y3 und Y4.
  • Figure DE112018000021T5_0087
    Figure DE112018000021T5_0088
  • Diese Reaktion kann unter verschiedenen Bedingungen erfolgen. Ein Beispiel dafür ist ein Syntheseverfahren unter Verwendung eines Metallkatalysators in Anwesenheit einer Base. Als spezifisches Beispiel des Syntheseverfahrens kann die Suzuki-Miyaura-Reaktion angeführt werden.
  • Es sei angemerkt, dass hier die Verbindung (c1-12) und die Verbindung (c1-13) gleichzeitig mit der Verbindung (c1-11) reagiert werden. Jedoch können in dem Fall, in dem es sich bei der Verbindung (c1-12) und der Verbindung (c1-13) um Verbindungen mit unterschiedlichen Substituenten handelt, zuerst die Verbindung (c1-11) und die Verbindung (c1-12) zur Reaktion gebracht werden, und dann kann das resultierende Produkt mit der Verbindung (c1-13) reagiert werden. Dieses Verfahren ermöglicht außerdem eine Erhöhung der Ausbeute und Reinheit der Zielsubstanz, was vorzuziehen ist.
  • Als Nächstes kann, wie in dem folgenden Schema gezeigt, eine halogenierte Naphthobisbenzofuranverbindung oder eine halogenierte Naphthobisbenzothiophenverbindung, welche durch (c1-15) dargestellt werden, aus der Naphthalenverbindung (c1-14) erhalten werden. Die durch die folgende allgemeine Formel (c1-15) dargestellte halogenierte Naphthobisbenzofuranverbindung oder halogenierte Naphthobisbenzothiophenverbindung entspricht einer organischen Verbindung, bei der es sich bei R12 und R18 in der durch die vorstehende allgemeine Formel (B1-a1) dargestellten organischen Verbindung jeweils um ein Halogen oder eine Sulfonylgruppe handelt.
  • Figure DE112018000021T5_0089
  • Diese Reaktion kann unter verschiedenen Bedingungen erfolgen. Beispielsweise kann die Reaktion wie folgt erfolgen: Die Naphthalenverbindung (c1-14) wird in N-Methylpyrrolidon (Abkürzung: NMP), Dimethylsulfoxid (Abkürzung: DMSO) oder dergleichen aufgelöst, dieser Lösung wird Kaliumcarbonat oder Cäsiumcarbonat hinzugefügt, und eine Erwärmung wird durchgeführt.
  • Anschließend wird ein weiteres Syntheseverfahren der durch die vorstehende allgemeine Formel (B1-a1) dargestellten organischen Verbindung beschrieben. Die allgemeine Formel (B1-a1) wird im Folgenden gezeigt. Die Substituenten, X2 und X3 sind gleich denjenigen, die vorstehend beschrieben worden sind. Es sei angemerkt, dass dieses Syntheseverfahren für den Fall einer Verbindung geeignet ist, die Substituenten an den Positionen von R14 und R20 umfasst. Das heißt, dass es vorzuziehen ist, dass R14 und R20 jeweils unabhängig voneinander eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Halogenkohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe sind.
  • Figure DE112018000021T5_0090
  • Wie in dem folgenden Schema gezeigt, kann eine Naphthalenverbindung, die durch (c1-24) dargestellt wird, durch eine Reaktion einer Naphthalenverbindung (c1-21) mit einer Arylverbindung (c1-22) und einer Arylverbindung (c1-23) erhalten werden. Y3 und Y4 stellen eine Halogengruppe, wie z. B. Chlor oder Brom, oder eine Sulfonylgruppe dar. Es sei angemerkt, dass die Positionen von Y3 und Y4 nur Beispiele sind. Obwohl in diesem Synthesebeispiel ein Beispiel gezeigt wird, in dem Y3 und Y4 in die Positionen von R12 und R18 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1-a1) eingeführt werden, können Y3 und Y4 auch in beliebige Positionen von R10 bis R21 eingeführt werden. Außerdem kann lediglich eines von Y3 und Y4 eingeführt werden. Indem die Einführungspositionen von Y3 und Y4 geändert werden, kann der durch (a2) dargestellte Substituent in verschiedene Positionen eingeführt werden.
  • Des Weiteren stellen Y1 und Y2 jeweils ein Halogen, wie z. B. Brom oder Jod, oder eine Sulfonylgruppe dar. Y1 und Y2 sind vorzugsweise Abgangsgruppen, die eine höhere Reaktivität aufweisen als Y3 und Y4.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei R14 und R20 vorzugsweise um andere Substituenten als Wasserstoff handelt, damit in den anschließenden Reaktionen Y1 und Y2 selektiv reagiert und jeweils in alpha-Stellung eines Naphthalenrings der Naphthalenverbindung cyclisiert werden können. Insbesondere handelt es sich bei der Naphthalenverbindung (c1-21) in dem folgenden Schema vorzugsweise um eine organische Verbindung, die Substituenten an den Positionen von R14 und R20 umfasst.
  • Figure DE112018000021T5_0091
  • Diese Reaktion kann unter verschiedenen Bedingungen erfolgen. Beispielsweise kann die Reaktion wie folgt erfolgen: Die Naphthalenverbindung (c1-21), die Arylverbindung (c1-22) und die Arylverbindung (c1-23) werden in N-Methylpyrrolidon (Abkürzung: NMP), Dimethylsulfoxid (Abkürzung: DMSO) oder dergleichen aufgelöst, dieser Lösung wird Kaliumcarbonat oder Cäsiumcarbonat hinzugefügt, und eine Erwärmung wird durchgeführt.
  • Es sei angemerkt, dass hier die Verbindung (c1-22) und die Verbindung (c1-23) gleichzeitig mit der Verbindung (c1-21) reagiert werden; jedoch können in dem Fall, in dem es sich bei der Verbindung (c1-22) und der Verbindung (c1-23) um Verbindungen mit unterschiedlichen Substituenten handelt, zuerst die Verbindung (c1-21) und die Verbindung (c1-22) zur Reaktion gebracht werden, und dann kann das resultierende Produkt mit der Verbindung (c1-23) reagiert werden. Dieses Verfahren ermöglicht eine Erhöhung der Ausbeute und Reinheit der Zielsubstanz, was vorzuziehen ist.
  • Als Nächstes kann, wie in dem folgenden Schema gezeigt, die durch (c1-15) dargestellte halogenierte Naphthobisbenzofuranverbindung oder halogenierte Naphthobisbenzothiophenverbindung aus der Naphthalenverbindung (c1-24) erhalten werden. Die durch die folgende allgemeine Formel (c1-15) dargestellte halogenierte Naphthobisbenzofuranverbindung oder halogenierte Naphthobisbenzothiophenverbindung entspricht einer organischen Verbindung, bei der es sich bei R12 und R18 in der durch die vorstehende allgemeine Formel (B1-a1) dargestellten organischen Verbindung jeweils um ein Halogen oder eine Sulfonylgruppe handelt.
  • Figure DE112018000021T5_0092
  • Diese Reaktion kann unter verschiedenen Bedingungen erfolgen. Ein Beispiel dafür ist ein Syntheseverfahren unter Verwendung eines Metallkatalysators in Anwesenheit einer Base. Als spezifisches Beispiel des Syntheseverfahrens kann die Suzuki-Miyaura-Reaktion angeführt werden.
  • Anschließend wird ein Syntheseverfahren der durch die vorstehende allgemeine Formel (B3-a1) dargestellten organischen Verbindung beschrieben. Die allgemeine Formel (B3-a1) wird im Folgenden gezeigt. Die Substituenten, X2 und X3 sind gleich denjenigen, die vorstehend beschrieben worden sind.
  • Figure DE112018000021T5_0093
  • Wie in dem folgenden Schema gezeigt, kann eine Naphthalenverbindung, die durch (c3-14) dargestellt wird, durch eine Kreuzkupplungsreaktion einer Naphthalenverbindung (c3-11) mit einer Arylverbindung (c3-12) und einer Arylverbindung (c3-13) erhalten werden. R100 und R101 stellen jeweils eine Alkylgruppe, wie z. B. eine Methylgruppe, dar. Als B1 und B2 können Boronsäure, Dialkoxyboronsäure und dergleichen angegeben werden. Y3 und Y4 stellen eine Halogengruppe, wie z. B. Chlor oder Brom, eine Sulfonylgruppe oder dergleichen dar. Es sei angemerkt, dass die Positionen von Y3 und Y4 nur Beispiele sind. Obwohl in diesem Synthesebeispiel ein Beispiel gezeigt wird, in dem Y3 und Y4 in die Positionen von R52 und R58 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3-a1) eingeführt werden, können Y3 und Y4 auch in beliebige Positionen von R50 bis R61 eingeführt werden. Außerdem kann lediglich eines von Y3 und Y4 eingeführt werden. Indem die Einführungspositionen von Y3 und Y4 geändert werden, kann der durch (a2) dargestellte Substituent in verschiedene Positionen eingeführt werden.
  • Des Weiteren stellen Y1 und Y2 jeweils ein Halogen, wie z. B. Brom oder Jod, oder eine Sulfonylgruppe dar. Y1 und Y2 sind vorzugsweise Abgangsgruppen, die eine höhere Reaktivität aufweisen als Y3 und Y4.
  • Figure DE112018000021T5_0094
  • Diese Reaktion kann unter verschiedenen Bedingungen erfolgen. Ein Beispiel dafür ist ein Syntheseverfahren unter Verwendung eines Metallkatalysators in Anwesenheit einer Base. Als spezifisches Beispiel des Syntheseverfahrens kann die Suzuki-Miyaura-Reaktion angeführt werden.
  • Es sei angemerkt, dass hier die Verbindung (c3-12) und die Verbindung (c3-13) gleichzeitig mit der Verbindung (c3-11) reagiert werden; jedoch können in dem Fall, in dem es sich bei der Verbindung (c3-12) und der Verbindung (c3-13) um Verbindungen mit unterschiedlichen Substituenten handelt, zuerst die Verbindung (c3-11) und die Verbindung (c3-12) zur Reaktion gebracht werden, und dann kann das resultierende Produkt mit der Verbindung (c3-13) reagiert werden. Dieses Verfahren ermöglicht eine Erhöhung der Ausbeute und Reinheit der Zielsubstanz, was vorzuziehen ist.
  • Als Nächstes kann, wie in dem folgenden Schema gezeigt, eine Naphthalenverbindung, die durch (c3-15) dargestellt wird, durch eine Dealkylierungsreaktion der Naphthalenverbindung (c3-14) erhalten werden.
  • Figure DE112018000021T5_0095
  • Diese Reaktion kann unter verschiedenen Bedingungen erfolgen. Als Beispiel dafür kann eine Reaktion angeführt werden, bei der eine Lewis-Säure, wie z. B. Bortribromid, in einem Lösungsmittel, wie z. B. Dichlormethan, verwendet wird.
  • Als Nächstes kann, wie in dem folgenden Schema gezeigt, eine halogenierte Naphthobisbenzofuranverbindung oder eine halogenierte Naphthobisbenzothiophenverbindung, welche durch (c3-16) dargestellt werden, aus der Naphthalenverbindung (c3-15) erhalten werden. Die durch die folgende allgemeine Formel (c3-16) dargestellte organische Verbindung entspricht einer organischen Verbindung, bei der es sich bei R52 und R58 in der durch die vorstehende allgemeine Formel (B3-a1) dargestellten organischen Verbindung jeweils um ein Halogen oder eine Sulfonylgruppe handelt.
  • Figure DE112018000021T5_0096
  • Diese Reaktion kann unter verschiedenen Bedingungen erfolgen. Beispielsweise kann die Reaktion wie folgt erfolgen: Die Naphthalenverbindung (c3-15) wird in N-Methylpyrrolidon (Abkürzung: NMP), Dimethylsulfoxid (Abkürzung: DMSO) oder dergleichen aufgelöst, dieser Lösung wird Kaliumcarbonat oder Cäsiumcarbonat hinzugefügt, und eine Erwärmung wird durchgeführt.
  • Anschließend wird ein weiteres Syntheseverfahren der durch die vorstehende allgemeine Formel (B3-a1) dargestellten organischen Verbindung beschrieben. Die allgemeine Formel (B3-a1) wird im Folgenden gezeigt. Die Substituenten, X2 und X3 sind gleich denjenigen, die vorstehend beschrieben worden sind. Es sei angemerkt, dass dieses Syntheseverfahren für den Fall einer Verbindung geeignet ist, die Substituenten an den Positionen von R54 und R60 umfasst. Das heißt, dass es vorzuziehen ist, dass R54 und R60 jeweils unabhängig voneinander eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Halogenkohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe sind.
  • Figure DE112018000021T5_0097
  • Wie in dem folgenden Schema gezeigt, kann eine Naphthalenverbindung, die durch (c3-22) dargestellt wird, durch eine Dealkylierungsreaktion einer Naphthalenverbindung (c3-21) erhalten werden. R100 und R101 stellen jeweils eine Alkylgruppe, wie z. B. eine Methylgruppe, dar.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei R54 und R60 vorzugsweise um andere Substituenten als Wasserstoff handelt, damit in den anschließenden Reaktionen Y1 und Y2 selektiv reagiert und jeweils in beta-Stellung eines Naphthalenrings der Naphthalenverbindung cyclisiert werden können. Insbesondere handelt es sich bei der Naphthalenverbindung (c3-21) in dem folgenden Schema vorzugsweise um eine organische Verbindung, die Substituenten an den Positionen von R54 und R60 umfasst.
  • Figure DE112018000021T5_0098
  • Diese Reaktion kann unter verschiedenen Bedingungen erfolgen. Als Beispiel dafür kann eine Reaktion angeführt werden, bei der eine Lewis-Säure, wie z. B. Bortribromid, in einem Lösungsmittel, wie z. B. Dichlormethan, verwendet wird.
  • Anschließend kann, wie in dem folgenden Schema gezeigt, eine Naphthalenverbindung, die durch (c3-25) dargestellt wird, durch eine Reaktion der Naphthalenverbindung (c3-22) mit einer Arylverbindung (c3-23) und einer Arylverbindung (c3-24) erhalten werden. Y3 und Y4 stellen eine Halogengruppe, wie z. B. Chlor oder Brom, oder eine Sulfonylgruppe dar. Es sei angemerkt, dass die Positionen von Y3 und Y4 nur Beispiele sind. Obwohl in diesem Synthesebeispiel ein Beispiel gezeigt wird, in dem Y3 und Y4 in die Positionen von R52 und R58 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3-a1) eingeführt werden, können Y3 und Y4 auch in beliebige Positionen von R50 bis R61 eingeführt werden. Außerdem kann lediglich eines von Y3 und Y4 eingeführt werden. Indem die Einführungspositionen von Y3 und Y4 geändert werden, kann der durch (a2) dargestellte Substituent in verschiedene Positionen eingeführt werden.
  • Des Weiteren stellen Y1 und Y2 jeweils ein Halogen, wie z. B. Brom oder Jod, oder eine Sulfonylgruppe dar. Y1 und Y2 sind vorzugsweise Abgangsgruppen, die eine höhere Reaktivität aufweisen als Y3 und Y4.
  • Figure DE112018000021T5_0099
    Figure DE112018000021T5_0100
  • Diese Reaktion kann unter verschiedenen Bedingungen erfolgen. Beispielsweise kann die Reaktion erfolgen, indem einer Lösung aus N-Methylpyrrolidon (Abkürzung: NMP), Dimethylsulfoxid (Abkürzung: DMSO) oder dergleichen Kaliumcarbonat oder Cäsiumcarbonat hinzugefügt wird und eine Erwärmung durchgeführt wird.
  • Es sei angemerkt, dass hier die Verbindung (c3-23) und die Verbindung (c3-24) gleichzeitig mit der Verbindung (c3-22) reagiert werden. Jedoch können in dem Fall, in dem es sich bei der Verbindung (c3-23) und der Verbindung (c3-24) um Verbindungen mit unterschiedlichen Substituenten handelt, zuerst die Verbindung (c3-22) und die Verbindung (c3-23) zur Reaktion gebracht werden, und dann kann das resultierende Produkt mit der Verbindung (c3-24) reagiert werden. Dieses Verfahren ermöglicht außerdem eine Erhöhung der Ausbeute und Reinheit der Zielsubstanz, was vorzuziehen ist.
  • Als Nächstes kann, wie in dem folgenden Schema gezeigt, die durch (c3-16) dargestellte halogenierte Naphthobisbenzofuranverbindung oder halogenierte Naphthobisbenzothiophenverbindung aus der Naphthalenverbindung (c3-25) erhalten werden. Die durch die folgende allgemeine Formel (c3-16) dargestellte halogenierte Naphthobisbenzofuranverbindung oder halogenierte Naphthobisbenzothiophenverbindung entspricht einer organischen Verbindung, bei der es sich bei R52 und R58 in der durch die vorstehende allgemeine Formel (B3-a1) dargestellten organischen Verbindung jeweils um ein Halogen oder eine Sulfonylgruppe handelt.
  • Figure DE112018000021T5_0101
  • Diese Reaktion kann unter verschiedenen Bedingungen erfolgen. Ein Beispiel dafür ist ein Syntheseverfahren unter Verwendung eines Metallkatalysators in Anwesenheit einer Base. Als spezifisches Beispiel des Syntheseverfahrens kann die Suzuki-Miyaura-Reaktion angeführt werden.
  • (Ausführungsform 2)
  • Ein Beispiel für ein Licht emittierendes Element, das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, wird nachstehend anhand von 1(A) ausführlich beschrieben.
  • Bei dieser Ausführungsform beinhaltet das Licht emittierende Element ein Paar von Elektroden bestehend aus einer Anode 101 und einer Kathode 102 sowie eine EL-Schicht 103, die zwischen der Anode 101 und der Kathode 102 bereitgestellt ist.
  • Die Anode 101 wird vorzugsweise unter Verwendung eines Metalls, einer Legierung oder einer leitenden Verbindung mit einer hohen Austrittsarbeit (insbesondere 4,0 eV oder mehr), einer Mischung davon oder dergleichen ausgebildet. Als spezifische Beispiele können Indiumoxid-Zinnoxid (ITO: Indium Tin Oxide, Indiumzinnoxid), Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, Indiumoxid-Zinkoxid und Indiumoxid, das Wolframoxid und Zinkoxid enthält (IWZO), angegeben werden. Filme aus diesen leitenden Metalloxiden werden gewöhnlich durch ein Sputterverfahren abgeschieden; jedoch können sie auch unter Anwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder dergleichen ausgebildet werden. Beispiele für das Ausbildungsverfahren umfassen ein Verfahren, in dem Indiumoxid-Zinkoxid durch ein Sputterverfahren unter Verwendung eines Targets ausgebildet wird, in dem 1 Gew.-% oder mehr und 20 Gew.-% oder weniger Zinkoxid in Bezug auf Indiumoxid zugesetzt ist. Des Weiteren kann Indiumoxid, das Wolframoxid und Zinkoxid enthält (IWZO), auch durch ein Sputterverfahren unter Verwendung eines Targets ausgebildet werden, das in Bezug auf Indiumoxid 0,5 Gew.-% oder mehr und 5 Gew.-% oder weniger Wolframoxid und 0,1 Gew.-% oder mehr und 1 Gew.-% oder weniger Zinkoxid enthält. Daneben können auch Gold (Au), Platin (Pt), Nickel (Ni), Wolfram (W), Chrom (Cr), Molybdän (Mo), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Kupfer (Cu), Palladium (Pd), Aluminium (Al), ein Nitrid eines Metallmaterials (z. B. Titannitrid) und dergleichen angegeben werden. Ferner kann auch Graphen verwendet werden. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem ein Verbundmaterial, das eine erste Substanz und eine zweite Substanz enthält, für eine Lochinjektionsschicht 111 verwendet wird, auch ein Elektrodenmaterial, das vorstehend nicht erwähnt worden ist, unabhängig von der Austrittsarbeit ausgewählt werden kann.
  • Die Lochinjektionsschicht 111 kann aus einer ersten Substanz mit einer relativ hohen Akzeptoreigenschaft ausgebildet werden. Außerdem wird sie vorzugsweise aus einem Verbundmaterial ausgebildet, in dem die erste Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft und eine zweite Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft gemischt sind. In dem Fall, in dem ein Verbundmaterial als Material der Lochinjektionsschicht 111 verwendet wird, wird eine Substanz, die eine Akzeptoreigenschaft in Bezug auf die zweite Substanz aufweist, als erste Substanz verwendet. Die erste Substanz entnimmt der zweiten Substanz Elektronen, so dass Elektronen in der ersten Substanz erzeugt werden und Löcher in der zweiten Substanz erzeugt werden, der die Elektronen entnommen worden sind. Die entnommenen Elektronen und die erzeugten Löcher betreffend, werden durch ein elektrisches Feld die Elektronen in die Anode 101 fließen gelassen und die Löcher über eine Lochtransportschicht 112 in eine Licht emittierende Schicht 113 injiziert. Somit kann ein Licht emittierendes Element mit niedriger Ansteuerspannung erhalten werden.
  • Die erste Substanz ist vorzugsweise ein Übergangsmetalloxid, ein Oxid eines Metalls, das zu einer der Gruppen 4 bis 8 des Periodensystems gehört, eine organische Verbindung mit einer elektronenziehenden Gruppe (einer Halogengruppe oder einer Cyanogruppe) oder dergleichen.
  • Als vorstehendes Übergangsmetalloxid oder Oxid eines Metalls, das zu einer der Gruppen 4 bis 8 des Periodensystems gehört, werden Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid, Rheniumoxid, Titanoxid, Rutheniumoxid, Zirconiumoxid, Hafniumoxid und Silberoxid aufgrund ihrer hohen Akzeptoreigenschaft bevorzugt. Insbesondere wird Molybdänoxid aufgrund seiner hohen Stabilität in der Luft, niedrigen hygroskopischen Eigenschaft und leichten Handhabung bevorzugt.
  • Als vorstehende organische Verbindung mit einer elektronenziehenden Gruppe (einer Halogengruppe oder einer Cyanogruppe) können 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), Chloranil, 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyano-naphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ) und dergleichen angegeben werden. Insbesondere ist eine Verbindung, bei der elektronenziehende Gruppen an einen kondensierten aromatischen Ring mit einer Vielzahl von Heteroatomen gebunden sind, wie z. B. HAT-CN, thermisch stabil und vorzuziehen.
  • Die zweite Substanz ist eine Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft und weist vorzugsweise eine Löcherbeweglichkeit von 10-6 cm2/Vs oder höher auf. Als Materialien, die als zweite Substanz verwendet werden können, können aromatische Amine, wie z. B. N,N'-Di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4' -diamin (Abkürzung: DNTPD) und 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B), Carbazol-Derivate, wie z. B. 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2), 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris(4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA) und 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzol, sowie aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen,9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, Anthracen, Tetracen, Pentacen, Coronen, Rubren, Perylen und 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen, angegeben werden. Der aromatische Kohlenwasserstoff kann ein Vinyl-Gerüst umfassen. Als Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff mit einer Vinylgruppe können 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi) und 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA) angegeben werden. Alternativ kann eine Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) oder N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF), eine Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) oder 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), eine Verbindung mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) oder 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV), oder eine Verbindung mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) oder 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II), verwendet werden. Unter den obigen werden die Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst und die Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst bevorzugt, da sie zuverlässig sind, hohe Lochtransporteigenschaften aufweisen und zu einer Verringerung der Ansteuerspannung beitragen.
  • Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ebenfalls eine Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft und kann als zweite Substanz verwendet werden.
  • Des Weiteren kann die Lochinjektionsschicht 111 auch durch einen Nassprozess ausgebildet werden. In diesem Fall kann eine leitende hochmolekulare Verbindung oder dergleichen verwendet werden, der eine Säure, wie z. B. eine wässrige Lösung aus Poly(ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure) (PEDOT/PSS), eine wässrige Lösung aus Polyanilin/Camphersulfonsäure (PANI/CSA), PTPDES, Et-PTPDEK, PPBA oder Polyanilin/Poly(styrolsulfonsäure) (PANI/PSS), zugesetzt ist.
  • Die Lochtransportschicht 112 ist eine Schicht, die ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft enthält. Als Material mit einer Lochtransporteigenschaft kann das gleiche Material wie für die zweite Substanz verwendet werden, die als Substanz in der vorstehenden Lochtransportschicht 111 angegeben worden ist. Die Lochtransportschicht 112 kann aus einer einzigen Schicht ausgebildet oder aus einer Vielzahl von Schichten ausgebildet sein. In dem Fall, in dem sie aus einer Vielzahl von Schichten ausgebildet ist, weist sie für eine leichte Lochinjektion vorzugsweise eine Struktur auf, bei der das HOMO-Niveau von einer Schicht auf der Seite der Lochinjektionsschicht 111 in Richtung einer Schicht auf der Seite der Licht emittierenden Schicht 113 stufenweise tiefer wird. Eine derartige Struktur ist für ein blaue Fluoreszenz emittierendes Element sehr geeignet, bei dem ein Wirtsmaterial in der Licht emittierenden Schicht 113 ein tiefes HOMO-Niveau aufweist.
  • Es sei angemerkt, dass die Struktur der vorstehenden Lochtransportschicht 112, die aus einer Vielzahl von Schichten ausgebildet ist und bei der das HOMO-Niveau in Richtung der Licht emittierenden Schicht 113 stufenweise tiefer wird, insbesondere für ein Element geeignet ist, bei dem die Lochinjektionsschicht 111 aus einem organischen Akzeptor (einer organischen Verbindung mit der vorstehend erwähnten elektronenziehenden Gruppe (einer Halogengruppe oder einer Cyanogruppe)) ausgebildet ist; somit kann ein sehr vorteilhaftes Element erhalten werden, das eine gute Ladungsträgerinjektionseigenschaft und eine niedrige Ansteuerspannung aufweist.
  • Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ebenfalls eine Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft und kann als Material mit einer Lochtransporteigenschaft verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Lochtransportschicht 112 auch durch einen Nassprozess ausgebildet werden kann. In dem Fall, in dem die Lochtransportschicht 112 durch einen Nassprozess ausgebildet wird, kann eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)metha crylamid] (Abkürzung: PTPDMA) oder Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD), verwendet werden.
  • Die Licht emittierende Schicht 113 kann eine Schicht sein, die eine beliebige Licht emittierende Substanz enthält, wie z. B. eine Schicht, die eine fluoreszierende Substanz enthält, eine Schicht, die eine phosphoreszierende Substanz enthält, eine Schicht, die eine Substanz enthält, die thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) emittiert, eine Schicht, die Quantenpunkte enthält, oder eine Schicht, die Metall-Halogenid-Perowskite enthält. Vorzugsweise ist die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Licht emittierende Substanz enthalten. Indem die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Licht emittierende Substanz verwendet wird, kann ein Licht emittierendes Element mit vorteilhafter Effizienz und sehr vorteilhafter Chromatizität leicht erhalten werden.
  • Des Weiteren kann die Licht emittierende Schicht 113 aus einer einzigen Schicht oder einer Vielzahl von Schichten bestehen. In dem Fall, in dem eine Licht emittierende Schicht aus einer Vielzahl von Schichten ausgebildet wird, können eine eine phosphoreszierende Substanz enthaltende Schicht und eine eine fluoreszierende Substanz enthaltende Schicht übereinander angeordnet werden. Dabei wird vorzugsweise ein Exciplex, der weiter unten beschrieben wird, bei der eine phosphoreszierende Substanz enthaltenden Schicht genutzt.
  • Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ebenfalls eine Substanz mit vorteilhafter Quantenausbeute und kann als Licht emittierendes Material verwendet werden.
  • Als fluoreszierende Substanz können beispielsweise die folgenden Substanzen verwendet werden. Abgesehen davon kann auch eine andere fluoreszierende Substanz verwendet werden. Es können 5,6-Bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAP2BPy), 5,6-Bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAPP2BPy), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin, N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra(terl-butyl)perylen (Abkürzung: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), N,N'-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-ph enylendiamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), Cumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-bipheny-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2 -amin (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Triphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Cumarin 545T, N,N'-Diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd), Rubren, 5,12-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4H-pyran-4-yliden)propand initril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-Diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-diamin (Abkürzung: p-mPhAFD), 2-{2-Isopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chino lizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden} propandinitril (Abkürzung: DCJTI), 2-{2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinol izin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: BisDCM), 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]c hinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: BisDCJTM) und dergleichen angegeben werden. Insbesondere wird eine kondensierte aromatische Diaminverbindung, die typischerweise eine Pyrendiaminverbindung ist, wie z. B. 1,6mMemFLPAPrn, bevorzugt, da sie eine hohe Locheinfangeigenschaft aufweist und sich durch Emissionseffizienz und Zuverlässigkeit auszeichnet.
  • Als Beispiele für ein Material, das als phosphoreszierende Substanz in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, kann das Folgende angegeben werden. Es können ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem 4H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN2]phe nyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpptz-dmp)3]), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz)3]) oder Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]irdium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrptz-3b)3]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem 1H-Triazol-Grüst, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1 H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz1-mp)3]) oder Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Prptz1-Me)3]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Imidazol-Gerüst, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrpmi)3]) oder Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpimpt-Me)3]), sowie ein metallorganischer Iridiumkomplex, in dem ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe als Ligand dient, wie z. B. Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)-tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: Flr6), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)-picolinat (Abkürzung: Flrpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluormethyl)phenyl]pyridinato-N,C2'}iridium(III)-picolinat (Abkürzung: [Ir(CF3ppy)2(pic)]) oder Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: Flracac), angegeben werden. Diese sind Verbindungen, die blaue Phosphoreszenz emittieren, und Verbindungen, deren Emissionsspektren Peaks bei 440 nm bis 520 nm aufweisen.
  • Außerdem können ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)3]), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)3]), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(nbppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(I II) (Abkürzung: [Ir(mpmppm)2(acac)]) oder (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)2(acac)]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)2(acac)]) oder (Acetylacetonato)bis( 5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-iPr)2(acac)]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)3]), Bis(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(ppy)2(acac)]), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bzq)2(acac)]), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(bzq)3]), Tris(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pq)3]) oder Bis(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(pq)2(acac)]) sowie ein Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: [Tb(acac)3(Phen)]), angegeben werden. Diese sind Verbindungen, die hauptsächlich grüne Phosphoreszenz emittieren, und ihre Emissionsspektren weisen Peaks bei 500 nm bis 600 nm auf. Es sei angemerkt, dass ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst besonders bevorzugt wird, da er sich sowohl durch Zuverlässigkeit als auch durch Emissionseffizienz deutlich auszeichnet.
  • Außerdem können ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. (Diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)2(dibm)]), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)2(dpm)]) oder Bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(d1npm)2(dpm)]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(acac)]), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(dpm)]) oder (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Fdpq)2(acac)]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(piq)3]) oder Bis(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(piq)2(acac)]), ein Platinkomplex, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: PtOEP), sowie ein Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(DBM)3(Phen)]) oder Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(TTA)3(Phen)]), angegeben werden. Diese sind Verbindungen, die rote Phosphoreszenz emittieren, und ihre Emissionsspektren weisen Peaks bei 600 nm bis 700 nm auf. Außerdem kann aus einem metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst eine rote Lichtemission mit vorteilhafter Chromatizität erhalten werden.
  • Abgesehen von den vorstehend erwähnten phosphoreszierenden Verbindungen können verschiedene phosphoreszierende Materialien ausgewählt und verwendet werden.
  • Als TADF-Material kann ein Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridin, ein Derivat davon, ein Eosin-Derivat oder dergleichen verwendet werden. Des Weiteren kann ein metallhaltiges Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In), Palladium (Pd) oder dergleichen enthält, verwendet werden. Als Beispiele für das metallhaltige Porphyrin können ein Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Proto IX)), ein Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Meso IX)), ein Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Hämato IX)), ein Koproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Kopro III-4Me)), ein Octaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(OEP)), ein Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Etio I)) und ein Octaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (PtCl2(OEP)) angegeben werden, welche durch die folgenden Strukturformeln dargestellt werden.
  • Figure DE112018000021T5_0102
    Figure DE112018000021T5_0103
  • Ferner kann auch eine heterocyclische Verbindung, die sowohl einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring als auch einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring umfasst, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 9-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: PCCzTzn), 2-{4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3, 5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(10H-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS) oder 10-Phenyl-10H, 10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), verwendet werden, welche durch die folgenden Strukturformeln dargestellt werden. Da die heterocyclische Verbindung einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring umfasst, sind sowohl ihre Elektronentransporteigenschaft als auch ihre Lochtransporteigenschaft hoch, was vorzuziehen ist. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, bei der ein π-elektronenreicher heteroaromatischer Ring und ein π-elektronenarmer heteroaromatischer Ring direkt aneinander gebunden sind, besonders bevorzugt wird, da sowohl die Donatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings als auch die Akzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verstärkt werden und die Energiedifferenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau kleiner wird, so dass thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz in effizienter Weise erhalten werden kann. Es sei angemerkt, dass ein aromatischer Ring, an den eine elektronenziehende Gruppe, wie z. B. eine Cyanogruppe, gebunden ist, anstelle des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verwendet werden kann.
  • Figure DE112018000021T5_0104
    Figure DE112018000021T5_0105
  • Als Quantenpunkt können ferner nanometergroße Teilchen eines Elements der Gruppe 14, eines Elements der Gruppe 15, eines Elements der Gruppe 16, einer Verbindung aus einer Vielzahl von Elementen der Gruppe 14, einer Verbindung aus einem Element, das zu einer der Gruppen 4 bis 14 gehört, und einem Element der Gruppe 16, einer Verbindung aus einem Element der Gruppe 2 und einem Element der Gruppe 16, einer Verbindung aus einem Element der Gruppe 13 und einem Element der Gruppe 15, einer Verbindung aus einem Element der Gruppe 13 und einem Element der Gruppe 17, einer Verbindung aus einem Element der Gruppe 14 und einem Element der Gruppe 15, einer Verbindung aus einem Element der Gruppe 11 und einem Element der Gruppe 17 sowie diejenigen von Eisenoxiden, Titanoxiden, Spinellchalcogeniden, Halbleiterclustern, Metall-Halogenid-Perowskiten und dergleichen angegeben werden.
  • Insbesondere können, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein, Cadmiumselenid (CdSe), Cadmiumsulfid (CdS), Cadmiumtellurid (CdTe), Zinkselenid (ZnSe), Zinkoxid (ZnO), Zinksulfid (ZnS), Zinktellurid (ZnTe), Quecksilbersulfid (HgS), Quecksilberselenid (HgSe), Quecksilbertellurid (HgTe), Indiumarsenid (InAs), Indiumphosphid (InP), Galliumarsenid (GaAs), Galliumphosphid (GaP), Indiumnitrid (InN), Galliumnitrid (GaN), Indiumantimonid (InSb), Galliumantimonid (GaSb), Aluminiumphosphid (AlP), Aluminiumarsenid (AlAs), Aluminiumantimonid (AlSb), Blei(II)selenid (PbSe), Blei(II)tellurid (PbTe), Blei(II)sulfid (PbS), Indiumselenid (In2Se3), Indiumtellurid (In2Te3), Indiumsulfid (In2S3), Galliumselenid (Ga2Se3), Arsen(III)sulfid (As2S3), Arsen(III)selenid (As2Se3), Arsen(III)tellurid (As2Te3), Antimon(III)sulfid (Sb2S3), Antimon(III)selenid (Sb2Se3), Antimon(III)tellurid (Sb2Te3), Bismut(III)sulfid (Bi2S3), Bismut(III)selenid (Bi2Se3), Bismut(III)tellurid (Bi2Te3), Silizium (Si), Siliziumcarbid (SiC), Germanium (Ge), Zinn (Sn), Selen (Se), Tellur (Te), Bor (B), Kohlenstoff (C), Phosphor (P), Bornitrid (BN), Borphosphid (BP), Borarsenid (BAs), Aluminiumnitrid (AlN), Aluminiumsulfid (Al2S3), Bariumsulfid (BaS), Bariumselenid (BaSe), Bariumtellurid (BaTe), Calciumsulfid (CaS), Calciumselenid (CaSe), Calciumtellurid (CaTe), Berylliumsulfid (BeS), Berylliumselenid (BeSe), Berylliumtellurid (BeTe), Magnesiumsulfid (MgS), Magnesiumselenid (MgSe), Germaniumsulfid (GeS), Germaniumselenid (GeSe), Germaniumtellurid (GeTe), Zinn(IV)sulfid (SnS2), Zinn(II)sulfid (SnS), Zinn(II)selenid (SnSe), Zinn(II)tellurid (SnTe), Blei(II)oxid (PbO), Kupfer(I)fluorid (CuF), Kupfer(I)chlorid (CuCl), Kupfer(I)bromid (CuBr), Kupfer(I)iodid (CuI), Kupfer(I)oxid (Cu2O), Kupfer(I)selenid (Cu2Se), Nickel(II)oxid (NiO), Kobalt(II)oxid (CoO), Kobalt(II)sulfid (CoS), Trieisentetraoxid (Fe3O4), Eisen(II)sulfid (FeS), Mangan(II)oxid (MnO), Molybdän(IV)sulfid (MoS2), Vanadium(II)oxid (VO), Vanadium(IV)oxid (VO2), Wolfram(IV)oxid (WO2), Tantal(V)oxid (Ta2O5), Titanoxid (z. B. TiO2, Ti2O5, Ti2O3 oder Ti5O9), Zirconiumoxid (ZrO2), Siliziumnitrid (Si3N4), Germaniumnitrid (Ge3N4), Aluminiumoxid (Al2O3), Bariumtitanat (BaTiO3), eine Verbindung aus Selen, Zink und Cadmium (CdZnSe), eine Verbindung aus Indium, Arsen und Phosphor (InAsP), eine Verbindung aus Cadmium, Selen und Schwefel (CdSeS), eine Verbindung aus Cadmium, Selen und Tellur (CdSeTe), eine Verbindung aus Indium, Gallium und Arsen (InGaAs), eine Verbindung aus Indium, Gallium und Selen (InGaSe), eine Verbindung aus Indium, Selen und Schwefel (InSeS), eine Verbindung aus Kupfer, Indium und Schwefel (z. B. CuInS2) und Kombinationen davon angegeben werden. Ferner kann ein sogenannter legierter Quantenpunkt verwendet werden, dessen Zusammensetzung durch ein gegebenes Verhältnis dargestellt wird. Beispielsweise ist ein legierter Quantenpunkt, der durch CdSxSe1-x (x ist eine gegebene Zahl von 0 bis 1) dargestellt wird, ein effektives Mittel zum Erhalten einer blauen Lichtemission, da die Emissionswellenlänge geändert werden kann, indem x geändert wird.
  • Als Struktur des Quantenpunktes können ein Kern-Typ, ein Kern-Schale-Typ, ein Kern-Multischalen-Typ und dergleichen angegeben werden, und ein beliebiger von ihnen kann verwendet werden. Wenn ein Kern mit einer Schale bedeckt ist, die aus einem anderen anorganischen Material mit einer breiteren Bandlücke ausgebildet ist, kann der Einfluss eines Defekts oder einer freien Bindung, der/die an der Oberfläche eines Nanokristalls existiert, verringert werden. Somit wird die Quanteneffizienz einer Lichtemission in hohem Maße verbessert; deshalb wird vorzugsweise ein Kern-Schale- oder ein Kern-Multischalen-Quantenpunkt verwendet. Als Beispiele für das Material einer Schale können Zinksulfid (ZnS) und Zinkoxid (ZnO) angegeben werden.
  • Darüber hinaus sind Quantenpunkte, da bei ihnen der Anteil an Oberflächenatomen hoch ist, sehr reaktiv und kohärieren leicht miteinander. Aus diesem Grund wird vorzugsweise auf den Oberflächen der Quantenpunkte ein Schutzmittel angebracht oder eine Schutzgruppe bereitgestellt. Das Anbringen des Schutzmittels oder das Bereitstellen der Schutzgruppe kann eine Kohäsion verhindern und die Lösbarkeit in einem Lösungsmittel erhöhen. Es kann ebenfalls die Reaktivität verringern und die elektrische Stabilität verbessern. Als Beispiele für das Schutzmittel (oder die Schutzgruppe) können Polyoxyethylenalkylether, wie z. B. Polyoxyethylenlaurylether, Polyoxyethylenstearylether und Polyoxyethylenoleylether, Trialkylphosphine, wie z. B. Tripropylphosphin, Tributylphosphin, Trihexylphosphin und Trioctylphoshin, Polyoxyethylenalkylphenylether, wie z. B. Polyoxyethylen-n-octylphenylether und Polyoxyethylen-n-nonylphenylether, tertiäre Amine, wie z. B. Tri(n-hexyl)amin, Tri(n-octyl)amin und Tri(n-decyl)amin, Organophosphorverbindungen, wie z. B. Tripropylphosphinoxid, Tributylphosphinoxid, Trihexylphosphinoxid, Trioctylphosphinoxid und Tridecylphosphinoxid, Polyethylenglycoldiester, wie z. B. Polyethylenglycoldilaurat und Polyethylenglycoldistearat, organische Stickstoffverbindungen, wie z. B. stickstoffhaltige aromatische Verbindungen, so beispielsweise Pyridine, Lutidine, Collidine und Chinoline, Aminoalkane, wie z. B. Hexylamin, Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, Tetradecylamin, Hexadecylamin und Octadecylamin, Dialkylsulfide, wie z. B. Dibutylsulfid, Dialkylsulfoxide, wie z. B. Dimethylsulfoxid und Dibutylsulfoxid, organische Schwefelverbindungen, wie z. B. schwefelhaltige aromatische Verbindungen, so beispielsweise Thiophen, höhere Fettsäuren, wie z. B. Palmitinsäure, Stearinsäure und Oleinsäure, Alkohole, Sorbitanfettsäureester, durch Fettsäure modifizierte Polyester, durch tertiäres Amin modifizierte Polyurethane sowie Polyethylenimine angegeben werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei den Quantenpunkten auch um stabförmige Quantenstäbe handeln kann. Ein Quantenstab emittiert direktionales Licht, das in Richtung der c-Achse polarisiert wird; demzufolge kann, indem Quantenstäbe als Licht emittierendes Material verwendet werden, ein Licht emittierendes Element mit vorteilhafterer externer Quanteneffizienz erhalten werden.
  • Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem eine Licht emittierende Schicht, in der die Quantenpunkte als Licht emittierendes Material in einem Wirt dispergiert sind, ausgebildet wird, diese wie folgt ausgebildet werden kann: Die Quantenpunkte werden in dem Wirtsmaterial dispergiert oder das Wirtsmaterial und die Quantenpunkte werden in einem geeigneten Flüssigkeitsmedium aufgelöst oder dispergiert, ein Nassprozess (z. B. ein Rotationsbeschichtungsverfahren, ein Gießverfahren, ein Düsenbeschichtungsverfahren, ein Klingenbeschichtungsverfahren, ein Walzenbeschichtungsverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Druckverfahren, ein Sprühbeschichtungsverfahren, ein Vorhangbeschichtungsverfahren oder ein Langmuir-Blodgett-Verfahren) wird durchgeführt, um eine Schicht auszubilden, und dann wird das Flüssigkeitsmedium entfernt oder ein Backen wird durchgeführt.
  • Als Flüssigkeitsmedium, das für den Nassprozess verwendet wird, können beispielsweise organische Lösungsmittel verwendet werden, so beispielsweise Ketone, wie z. B. Methylethylketon und Cyclohexanon, Fettsäureester, wie z. B. Ethylacetat, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Dichlorbenzol, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Toluol, Xylol, Mesitylen und Cyclohexylbenzol, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Cyclohexan, Decalin und Dodecan, Dimethylformamid (DMF) sowie Dimethylsulfoxid (DMSO).
  • In dem Fall, in dem eine fluoreszierende Substanz verwendet wird, wird ein Material mit einem Anthracen-Gerüst, wie z. B. 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA) oder 9-Phenyl-10-{4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-biphenyl-4'-yl}anthracen (Abkürzung: FLPPA), als Wirtsmaterial der Licht emittierenden Schicht bevorzugt. Wenn eine Substanz mit einem Anthracen-Gerüst als Wirtsmaterial für eine fluoreszierende Substanz verwendet wird, kann eine Licht emittierende Schicht erhalten werden, bei der sowohl die Emissionseffizienz als auch die Beständigkeit vorteilhaft sind. Insbesondere weisen CzPA, cgDBCzPA, 2mBnfPPA und PCzPA ausgezeichnete Eigenschaften auf und werden daher vorzugsweise ausgewählt.
  • In dem Fall, in dem ein anderes Material als die vorstehenden Materialien als Wirtsmaterial verwendet wird, können verschiedene Ladungsträgertransportmaterialien, wie z. B. ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft oder ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft, verwendet werden.
  • Als Beispiele für das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft können ein Metallkomplex, wie z. B. Bis(10-hydroxybenzo[h]-chinotinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAlq), Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) oder Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ), eine heterocyclische Verbindung mit einem Polyazol-Gerüst, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)-tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI) oder 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II), eine heterocyclische Verbindung mit einem Diazin-Gerüst, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm) oder 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II), sowie eine heterocyclische Verbindung mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) oder 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB), angegeben werden. Unter den obigen werden die heterocyclische Verbindung mit einem Diazin-Gerüst und die heterocyclische Verbindung mit einem Pyridin-Gerüst bevorzugt, da sie zuverlässig sind. Insbesondere weist die heterocyclische Verbindung mit einem Diazin- (Pyrimidin- oder Pyrazin-) Gerüst eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf und trägt auch zu einer Verringerung der Ansteuerspannung bei.
  • Als Material mit einer Lochtransporteigenschaft können eine Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) oder N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF), eine Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) oder 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), eine Verbindung mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) oder 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV), sowie eine Verbindung mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) oder 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II), angegeben werden. Unter den obigen werden die Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst und die Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst bevorzugt, da sie zuverlässig sind, eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweisen und zu einer Verringerung der Ansteuerspannung beitragen. Zusätzlich kann ein Lochtransportmaterial nicht nur aus den vorstehend erwähnten Lochtransportmaterialien, sondern auch aus verschiedenen Substanzen ausgewählt und verwendet werden.
  • In dem Fall, in dem eine fluoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz verwendet wird, wird ein Material mit einem Anthracen-Gerüst, wie z. B. 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA) oder 9-Phenyl-10-{4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-biphenyl-4'-yl}anthracen (Abkürzung: FLPPA), bevorzugt. Wenn eine Substanz mit einem Anthracen-Gerüst als Wirtsmaterial für eine fluoreszierende Substanz verwendet wird, kann eine Licht emittierende Schicht erhalten werden, bei der sowohl die Emissionseffizienz als auch die Beständigkeit vorteilhaft sind. Insbesondere weisen CzPA, cgDBCzPA, 2mBnfPPA und PCzPA ausgezeichnete Eigenschaften auf und werden daher vorzugsweise ausgewählt.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei einem Wirtsmaterial um ein Material handeln kann, in dem mehrere Arten von Substanzen gemischt sind; im Falle der Verwendung eines gemischten Wirtsmaterials werden vorzugsweise ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft und ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft miteinander gemischt. Indem ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft und ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft miteinander gemischt werden, kann die Transporteigenschaft der Licht emittierenden Schicht 113 leicht gesteuert werden, und die Steuerung eines Rekombinationsbereichs kann auf einfache Weise durchgeführt werden. Für das Verhältnis des Gehalts des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft zu demjenigen des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft kann das Folgende gelten: das Material mit einer Lochtransporteigenschaft das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft = 1:9 bis 9:1.
  • Außerdem können diese gemischten Wirtsmaterialien einen Exciplex bilden. Den Exciplex betreffend wird eine Kombination derart ausgewählt, dass ein Exciplex gebildet wird, der Licht mit einer Wellenlänge emittiert, die diejenigen der Absorptionsbänder auf der Seite der niedrigsten Energie einer fluoreszierenden Substanz, einer phosphoreszierenden Substanz und eines TADF-Materials überlappt, wodurch Energie schnell und leicht übertragen werden kann und eine Lichtemission effizient erhalten werden kann. Außerdem wird eine derartige Struktur bevorzugt, da auch die Ansteuerspannung verringert werden kann.
  • Die Licht emittierende Schicht 113 mit der vorstehenden Struktur kann durch Co-Verdampfung mittels eines Vakuumverdampfungsverfahrens oder durch ein Verfahren mittels einer gemischten Lösung, wie z. B. ein Tiefdruckverfahren, ein Offsetdruckverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder ein Tauchbeschichtungsverfahren, ausgebildet werden.
  • Eine Elektronentransportschicht 114 ist eine Schicht, die eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft enthält. Als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft kann ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft oder ein Material mit einem Anthracen-Gerüst verwendet werden, welche als vorstehendes Wirtsmaterial verwendet werden können.
  • Zwischen der Elektronentransportschicht und der Licht emittierenden Schicht kann ferner eine Schicht, die den Transport von Elektronenladungsträgern steuert, bereitgestellt werden. Diese ist eine Schicht, in der dem vorstehenden Material mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft eine kleine Menge einer Substanz mit einer hohen Elektroneneinfangeigenschaft zugesetzt ist, und kann durch Unterdrücken des Transports von Elektronenladungsträgern das Ladungsträgergleichgewicht regulieren. Eine derartige Struktur ist sehr effektiv zum Verhindern eines Problems (wie z. B. einer Verkürzung der Lebensdauer des Elements), das auftritt, wenn Elektronen die Licht emittierende Schicht passieren.
  • Zwischen der Elektronentransportschicht 114 und der Kathode 102 kann ferner eine Elektroneninjektionsschicht 115 in Kontakt mit der Kathode 102 bereitgestellt werden. Für die Elektroneninjektionsschicht 115 kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon, wie z. B. Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF) oder Calciumfluorid (CaF2), verwendet werden. Beispielsweise kann eine Schicht verwendet werden, die aus einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft besteht und ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon enthält. Außerdem kann ein Elektrid für die Elektroneninjektionsschicht 115 verwendet werden. Als Beispiel für das Elektrid kann eine Substanz angeführt werden, in der Elektronen in hoher Konzentration zu Calcium-Aluminium-Mischoxid zugesetzt ist. Es sei angemerkt, dass eine Schicht, die aus einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft besteht und ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall enthält, vorzugsweise als Elektroneninjektionsschicht 115 verwendet wird, in welchem Fall eine Elektroneninjektion aus der Kathode 102 effizient durchgeführt wird.
  • Anstelle der Elektroneninjektionsschicht 115 kann ferner eine Ladungserzeugungsschicht 116 bereitgestellt werden (1(B)). Die Ladungserzeugungsschicht 116 bezeichnet eine Schicht, die Löcher in eine Schicht, die in Kontakt mit der Kathodenseite dieser Schicht ist, und Elektronen in eine Schicht, die in Kontakt mit der Anodenseite ist, injizieren kann, wenn ein Potential daran angelegt wird. Die Ladungserzeugungsschicht 116 beinhaltet mindestens eine P-Typ-Schicht 117. Die P-Typ-Schicht 117 wird vorzugsweise unter Verwendung des Verbundmaterials ausgebildet, das vorstehend als für die Lochinjektionsschicht 111 verwendbares Material angegeben worden ist. Außerdem kann die P-Typ-Schicht 117 eine Struktur aufweisen, bei der ein Film, der als in dem Verbundmaterial enthaltenes Material das vorstehend erwähnte Akzeptormaterial enthält, und ein Film, der ein Lochtransportmaterial enthält, übereinander angeordnet sind. Wenn ein Potential an die P-Typ-Schicht 117 angelegt wird, werden Elektronen in die Elektronentransportschicht 114 und Löcher in die Kathode 102 injiziert, wodurch das Licht emittierende Element arbeitet. Wenn dabei eine Schicht, die die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, an der Position in der Elektronentransportschicht 114 existiert, an der sie in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 116 ist, kann eine Verringerung der Leuchtdichte im Laufe der Betriebszeit des Licht emittierenden Elements unterdrückt werden; somit kann ein Licht emittierendes Element mit langer Lebensdauer erhalten werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Ladungserzeugungsschicht 116 zusätzlich zu der P-Typ-Schicht 117 vorzugsweise mit einer Elektronenweiterleitungsschicht 118 und/oder einer Elektroneninjektionspufferschicht 119 versehen ist.
  • Die Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthält mindestens eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und weist eine Funktion zum Verhindern einer Wechselwirkung zwischen der Elektroneninjektionspufferschicht 119 und der P-Typ-Schicht 117 auf, um die Elektronen schnell und leicht zu übertragen. Das LUMO-Niveau der in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthaltenen Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft liegt vorzugsweise zwischen dem LUMO-Niveau einer Akzeptorsubstanz in der P-Typ-Schicht 117 und dem LUMO-Niveau einer Substanz, die in einer Schicht enthalten ist, die in der Elektronentransportschicht 114 liegt und in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 116 ist. Das Energieniveau bzw. LUMO-Niveau der Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft, die für die Elektronenweiterleitungsschicht 118 verwendet wird, ist insbesondere bevorzugt höher als oder gleich -5,0 eV, bevorzugter höher als oder gleich -5,0 eV und niedriger als oder gleich -3,0 eV. Es sei angemerkt, dass als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft, die für die Elektronenweiterleitungsschicht 118 verwendet wird, vorzugsweise ein auf Phthalocyanin basierendes Material oder ein Metallkomplex, der eine Metall-Sauerstoff-Bindung und einen aromatischen Liganden umfasst, verwendet wird.
  • Für die Elektroneninjektionspufferschicht 119 kann eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft verwendet werden, so beispielsweise ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall oder eine Verbindung davon (eine Alkalimetallverbindung (darunter auch ein Oxid, wie z. B. Lithiumoxid, ein Halogenid und ein Carbonat, wie z. B. Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetallverbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat) oder eine Seltenerdmetallverbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat)).
  • Des Weiteren kann in dem Fall, in dem die Elektroneninjektionspufferschicht 119 derart ausgebildet wird, dass sie die Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und eine Donatorsubstanz enthält, kann als Donatorsubstanz auch eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathianaphthacen (Abkürzung: TTN), Nickelocen oder Decamethylnickelocen, verwendet werden, ebenso wie ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall und eine Verbindung davon (eine Alkalimetallverbindung (darunter auch ein Oxid, wie z. B. Lithiumoxid, ein Halogenid und ein Carbonat, wie z. B. Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetallverbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat) oder eine Seltenerdmetallverbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat)). Es sei angemerkt, dass ein Material, das dem vorstehend beschriebenen Material der Elektronentransportschicht 114 ähnlich ist, als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft zur Ausbildung verwendet werden kann.
  • Als Substanz zum Ausbilden der Kathode 102 kann ein Metall, eine Legierung oder eine elektrisch leitende Verbindung mit einer niedrigen Austrittsarbeit (insbesondere 3,8 eV oder niedriger), eine Mischung davon oder dergleichen verwendet werden. Als spezifische Beispiele eines derartigen Kathodenmaterials können Elemente, die zu den Gruppen 1 und 2 des Periodensystems gehören, wie z. B. Alkalimetalle wie Lithium (Li) und Cäsium (Cs), Magnesium (Mg), Calcium (Ca) und Strontium (Sr), Legierungen, die diese enthalten (MgAg und AlLi), Seltenerdmetalle, wie z. B. Europium (Eu) und Ytterbium (Yb), und Legierungen, die diese enthalten, angegeben werden. Jedoch können dann, wenn die Elektroneninjektionsschicht zwischen der Kathode 102 und der Elektronentransportschicht bereitgestellt ist, für die Kathode 102 verschiedene leitende Materialien, wie z. B. Al, Ag, ITO oder Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, unabhängig von der Höhe der Austrittsarbeit verwendet werden. Diese leitenden Materialien können durch einen Trockenprozess, wie z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren oder ein Sputterverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder dergleichen abgeschieden werden. Außerdem können sie durch einen Nassprozess mittels eines Sol-Gel-Verfahrens ausgebildet werden, oder sie können durch einen Nassprozess unter Verwendung einer Paste eines Metallmaterials ausgebildet werden.
  • Als Ausbildungsverfahren der EL-Schicht 103 können, unabhängig davon, ob es ein Trockenprozess oder ein Nassprozess ist, verschiedene Verfahren verwendet werden. Zum Beispiel kann ein Vakuumverdampfungsverfahren oder ein Nassverarbeitungsverfahren (wie z. B. ein Rotationsbeschichtungsverfahren, ein Gießverfahren, ein Düsenbeschichtungsverfahren, ein Klingenbeschichtungsverfahren, ein Walzenbeschichtungsverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Druckverfahren (z. B. ein Tiefdruckverfahren, ein Offsetdruckverfahren oder ein Siebdruckverfahren), ein Sprühbeschichtungsverfahren, ein Vorhangbeschichtungsverfahren oder ein Langmuir-Blodgett-Verfahren) verwendet werden.
  • Des Weiteren können unterschiedliche Abscheidungsverfahren verwendet werden, um die vorstehend beschriebenen Elektroden oder Schichten auszubilden.
  • Nun wird ein Verfahren, bei dem eine eine Licht emittierende Substanz enthaltende Schicht 786 durch ein Tröpfchenausstoßverfahren ausgebildet wird, anhand von 2 beschrieben. 2(A) bis 2(D) sind Querschnittsansichten, die ein Ausbildungsverfahren der eine Licht emittierende Substanz enthaltenden Schicht 786 darstellen.
  • Als Erstes wird ein leitender Film 772 über einem isolierenden Planarisierungsfilm 770 ausgebildet, und ein isolierender Film 730 wird ausgebildet, um einen Teil des leitenden Films 772 zu bedecken (siehe 2(A)).
  • Als Nächstes wird ein Tröpfchen 784 aus einer Tröpfchenausstoßeinrichtung 783 auf einen freiliegenden Abschnitt des leitenden Films 772, d. h. eine Öffnung des isolierenden Films 730, ausgestoßen, so dass eine Schicht 785, die eine Zusammensetzung enthält, ausgebildet wird. Das Tröpfchen 784 ist eine Zusammensetzung, die ein Lösungsmittel enthält, und heftet sich an dem leitenden Film 772 an (siehe 2(B)).
  • Es sei angemerkt, dass der Schritt zum Ausstoßen des Tröpfchens 784 unter verringertem Druck durchgeführt werden kann.
  • Als Nächstes wird das Lösungsmittel von der eine Zusammensetzung enthaltenden Schicht 785 entfernt, und eine Verfestigung wird durchgeführt, um die eine Licht emittierende Substanz enthaltende Schicht 786 auszubilden (siehe 2(C)).
  • Es sei angemerkt, dass als Verfahren zum Entfernen des Lösungsmittels ein Trocknungsschritt oder ein Erwärmungsschritt durchgeführt werden kann.
  • Als Nächstes wird ein leitender Film 788 über der eine Licht emittierende Substanz enthaltenden Schicht 786 ausgebildet; demzufolge wird ein Licht emittierendes Element 782 ausgebildet (siehe 2(D)).
  • Wenn die eine Licht emittierende Substanz enthaltende Schicht 786 auf diese Weise durch ein Tröpfchenausstoßverfahren ausgebildet wird, kann die Zusammensetzung selektiv ausgestoßen werden; folglich kann der Verlust eines Materials verringert werden. Des Weiteren wird kein Lithographieprozess oder dergleichen zum Formen benötigt, und daher kann auch der Prozess vereinfacht werden und eine Kostenreduktion kann erzielt werden.
  • Es sei angemerkt, dass „Tröpfchenausstoßverfahren“, das vorstehend beschrieben worden ist, eine allgemeine Bezeichnung für ein Verfahren mit einem Tröpfchenausstoßmittel, wie z. B. einer Düse, die einen Auslass einer Zusammensetzung beinhaltet, oder einem Kopf, der eine oder mehrere Düsen beinhaltet, ist.
  • Als Nächstes wird eine Tröpfchenausstoßeinrichtung, die bei dem Tröpfchenausstoßverfahren verwendet wird, anhand von 3 beschrieben. 3 ist eine konzeptuelle Darstellung einer Tröpfchenausstoßeinrichtung 1400.
  • Die Tröpfchenausstoßeinrichtung 1400 beinhaltet ein Tröpfchenausstoßmittel 1403. Das Tröpfchenausstoßmittel 1403 beinhaltet ferner einen Kopf 1405, einen Kopf 1412 und einen Kopf 1416.
  • Der Kopf 1405 und der Kopf 1412 sind mit einem Steuermittel 1407 verbunden, das durch einen Computer 1410 gesteuert wird; demzufolge kann ein vorprogrammiertes Muster gezeichnet werden.
  • Des Weiteren kann die Zeichnung beispielsweise zu einem Zeitpunkt, der auf einer Markierung 1411 basiert, die über einem Substrat 1402 ausgebildet ist, durchgeführt werden. Alternativ kann der Bezugspunkt auf Basis einer Außenkante des Substrats 1402 bestimmt werden. Hier wird die Markierung 1411 durch ein Abbildungsmittel 1404 erfasst und durch ein Bildverarbeitungsmittel 1409 in ein digitales Signal umgewandelt. Der Computer 1410 erkennt es, erzeugt ein Steuersignal und überträgt es auf das Steuermittel 1407.
  • Ein Bildsensor oder dergleichen, bei dem ein ladungsgekoppeltes Bauelement (charge coupled device, CCD) oder ein komplementärer Metall-Oxid-Halbleiter (complementary metal oxide semiconductor, CMOS) genutzt wird, kann als Abbildungsmittel 1404 verwendet werden. Es sei angemerkt, dass Informationen über ein Muster, das über dem Substrat 1402 auszubilden ist, in einem Speichermedium 1408 gespeichert sind und dass ein Steuersignal auf Basis dieser Informationen auf das Steuermittel 1407 übertragen wird, so dass der Kopf 1405, der Kopf 1412 und der Kopf 1416 des Tröpfchenausstoßmittels 1403 getrennt gesteuert werden können. Materialien, die auszustoßen sind, werden dem Kopf 1405, dem Kopf 1412 und dem Kopf 1416 von einer Materialversorgungsquelle 1413, einer Materialversorgungsquelle 1414 bzw. einer Materialversorgungsquelle 1415 durch Rohre zugeführt.
  • Der Kopf 1405, der Kopf 1412 und der Kopf 1416 weisen jeweils eine Innenstruktur auf, die einen durch eine gestrichelte Linie 1406 dargestellten Raum, der mit einem flüssigen Material gefüllt ist, und eine als Auslass dienende Düse beinhaltet. Obwohl nicht dargestellt, ist die Innenstruktur des Kopfs 1412 derjenigen des Kopfs 1405 ähnlich. Wenn die Düsen des Kopfs 1405 und des Kopfs 1412 derart bereitgestellt werden, dass sie unterschiedliche Größen aufweisen, kann man mit unterschiedlichen Materialien gleichzeitig in unterschiedlichen Breiten zeichnen. Jeder Kopf kann mehrere Arten von Licht emittierenden Materialien oder dergleichen zur Zeichnung ausstoßen. Im Falle der Zeichnung über einen breiten Bereich kann das gleiche Material zur Zeichnung aus einer Vielzahl von Düsen gleichzeitig ausgestoßen werden, um den Durchsatz zu verbessern. Im Falle der Verwendung eines großen Substrats können der Kopf 1405, der Kopf 1412 und der Kopf 1416 das Substrat in Richtungen der Pfeile X, Y und Z, die in 3 gezeigt sind, frei abtasten, und ein Bereich, der einer Zeichnung unterzogen wird, kann frei bestimmt werden. Daher kann das gleiche Muster mehrfach auf einem Substrat gezeichnet werden.
  • Außerdem kann der Schritt zum Ausstoßen der Zusammensetzung unter verringertem Druck durchgeführt werden. Beim Ausstoßen kann das Substrat erwärmt werden. Das Ausstoßen der Zusammensetzung wird von einem Trocknungs- und/oder Backschritt gefolgt. Es handelt sich bei den beiden Schritten, d. h. dem Trocknungs- und Backschritt, um Schritte einer Wärmebehandlung; jedoch unterscheiden sie sich hinsichtlich des Zwecks, der Temperatur und der Zeitdauer. Der Trocknungsschritt und der Backschritt werden durch eine Laserlichtbestrahlung, eine schnelle thermische Ausheilung, einen Heizofen oder dergleichen unter normalem Druck oder verringertem Druck durchgeführt. Es sei angemerkt, dass es keine besondere Beschränkung hinsichtlich des Zeitpunktes, zu dem diese Wärmebehandlung durchgeführt wird, und der Anzahl der Wärmebehandlungen gibt. Die geeignete Temperatur für den Trocknungs- und Backschritt hängt von dem Material des Substrats und den Eigenschaften der Zusammensetzung ab.
  • Auf die vorstehende Weise kann die eine Licht emittierende Substanz enthaltende Schicht 786 mit der Tröpfchenausstoßeinrichtung ausgebildet werden.
  • In dem Fall, in dem die eine Licht emittierende Substanz enthaltende Schicht 786 durch einen Nassprozess unter Verwendung einer Zusammensetzung, in der organische Materialien oder organischeanorganische Halogenid-Perowskite in einem Lösungsmittel aufgelöst oder dispergiert sind, mit der Tröpfchenausstoßeinrichtung ausgebildet wird, können verschiedene organische Lösungsmittel verwendet werden, um eine Beschichtungszusammensetzung zu erhalten. Als organische Lösungsmittel, die für die vorstehende Zusammensetzung verwendet werden können, können verschiedene organische Lösungsmittel, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Mesitylen, Tetrahydrofuran, Dioxan, Ethanol, Methanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, t-Butanol, Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Chloroform, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Ethylacetat, Hexan und Cyclohexan, verwendet werden. Insbesondere wird ein wenig polares Benzol-Derivat, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol oder Mesitylen, vorzugsweise verwendet, da eine Lösung mit einer geeigneten Konzentration hergestellt werden kann und es verhindert werden kann, dass sich ein Material, das in einer Tinte enthalten ist, infolge der Oxidation oder dergleichen verschlechtert. Außerdem ist Toluol, Xylol oder Mesitylen bevorzugter, da ein Siedepunkt von 100 °C oder höher bevorzugt wird, wenn die Gleichmäßigkeit eines Films, die Gleichmäßigkeit der Filmdicke und dergleichen in Betracht gezogen werden.
  • Es sei angemerkt, dass die vorstehende Struktur gegebenenfalls mit weiteren Strukturen der anderen Ausführungsformen und dieser Ausführungsform kombiniert werden kann.
  • Im Folgenden wird eine Ausführungsform eines Licht emittierenden Elements, bei dem mehrere Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind (auch als mehrschichtiges Element bezeichnet), anhand von 1(C) beschrieben. Dieses Licht emittierende Element ist ein Licht emittierendes Element, das eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten zwischen einer Anode und einer Kathode beinhaltet. Eine Licht emittierende Einheit weist eine Struktur auf, die derjenigen der in 1(A) dargestellten EL-Schicht 103 ähnlich ist. Mit anderen Worten: Es handelt sich bei dem in 1(A) oder 1(B) dargestellten Licht emittierenden Element um ein Licht emittierendes Element, das eine einzige Licht emittierende Einheit beinhaltet, wohingegen es sich bei dem in 1(C) dargestellten Licht emittierenden Element um ein Licht emittierendes Element handelt, das eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten beinhaltet.
  • In 1(C) sind eine erste Licht emittierende Einheit 511 und eine zweite Licht emittierende Einheit 512 zwischen einer ersten Elektrode 501 und einer zweiten Elektrode 502 übereinander angeordnet, und eine Ladungserzeugungsschicht 513 ist zwischen der ersten Licht emittierenden Einheit 511 und der zweiten Licht emittierenden Einheit 512 bereitgestellt. Die erste Elektrode 501 und die zweite Elektrode 502 entsprechen der Anode 101 bzw. der Kathode 102 in 1(A), und die Beschreibung von 1(A) kann darauf angewendet werden. Des Weiteren können die erste Licht emittierende Einheit 511 und die zweite Licht emittierende Einheit 512 die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in eine der Licht emittierenden Einheiten und zum Injizieren von Löchern in die andere Licht emittierende Einheit auf, wenn eine Spannung zwischen der ersten Elektrode 501 und der zweiten Elektrode 502 angelegt wird. Das heißt, dass in 1(C) die Ladungserzeugungsschicht 513 Elektronen in die erste Licht emittierende Einheit 511 injiziert und Löcher in die zweite Licht emittierende Einheit 512 injiziert, wenn eine Spannung derart angelegt wird, dass das Potential der ersten Elektrode höher ist als das Potential der zweiten Elektrode.
  • Vorzugsweise wird die Ladungserzeugungsschicht 513 mit einer Struktur ausgebildet, die derjenigen der anhand von 1(B) beschriebenen Ladungserzeugungsschicht 116 ähnlich ist. Ein Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einem Metalloxid zeichnet sich durch eine Ladungsträgerinjektionseigenschaft und eine Ladungsträgertransporteigenschaft aus; deshalb können ein Betrieb mit einer niedrigen Spannung und ein Betrieb mit einem niedrigen Strom erzielt werden. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem eine Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 513 ist, die Ladungserzeugungsschicht 513 auch als Lochinjektionsschicht der Licht emittierenden Einheit dienen kann; deshalb muss eine Lochinjektionsschicht nicht notwendigerweise in der Licht emittierenden Einheit bereitgestellt werden.
  • In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 513 ferner mit der Elektroneninjektionspufferschicht 119 versehen ist, dient diese Schicht als Elektroneninjektionsschicht in der Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite; deshalb muss eine weitere Elektroneninjektionsschicht nicht notwendigerweise in der Licht emittierenden Einheit ausgebildet werden.
  • Das Licht emittierende Element, das zwei Licht emittierende Einheiten beinhaltet, ist anhand von 1(C) beschrieben worden; jedoch kann die vorstehende Struktur auch auf ein Licht emittierendes Element angewendet werden, bei dem drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind. Wenn wie bei dem Licht emittierenden Element dieser Ausführungsform eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten, die durch die Ladungserzeugungsschicht 513 getrennt sind, zwischen einem Paar von Elektroden angeordnet ist, kann ein Element erhalten werden, das Licht mit hoher Leuchtdichte bei einer niedrigen Stromdichte emittieren kann und eine längere Lebensdauer aufweist. Außerdem kann eine Licht emittierende Vorrichtung erhalten werden, die bei einer niedrigen Spannung betrieben werden kann und einen niedrigen Stromverbrauch aufweist.
  • Wenn sich ferner die Emissionsfarben der Licht emittierenden Einheiten voneinander unterscheiden, kann eine Lichtemission mit einer gewünschten Farbe von dem Licht emittierenden Element als Ganzes erhalten werden.
  • (Ausführungsform 3)
  • Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung beschrieben, bei der das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element verwendet wird.
  • Eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird anhand von 4 beschrieben. Es sei angemerkt, dass 4(A) eine Draufsicht, die die Licht emittierende Vorrichtung darstellt, ist und 4(B) eine Querschnittsansicht ist, die durch Schneiden von 4(A) entlang A-B und C-D erhalten wird. Diese Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet einen Treiberschaltungsabschnitt (Sourceleitungstreiberschaltung) 601, einen Pixelabschnitt 602 und einen Treiberschaltungsabschnitt (Gateleitungstreiberschaltung) 603, welche eine Lichtemission eines Licht emittierenden Elements steuern und durch Punktlinien dargestellt sind. Zusätzlich stellt 604 ein Dichtungssubstrat dar, 605 stellt ein Dichtungsmittel dar, und ein Raum 607 befindet sich in einem Innenteil, der von dem Dichtungsmittel 605 umgeben ist.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei einer Anschlussleitung 608 um eine Leitung zum Übertragen von Signalen handelt, die in die Sourceleitungstreiberschaltung 601 und die Gateleitungstreiberschaltung 603 eingegeben werden, und sie empfängt ein Videosignal, ein Taktsignal, ein Startsignal, ein Rücksetzsignal und dergleichen aus einer FPC (flexible printed circuit, flexiblen gedruckten Schaltung) 609, die als externer Eingangsanschluss dient. Es sei angemerkt, dass, obwohl hier nur die FPC dargestellt ist, eine gedruckte Leiterplatte (printed wiring board, PWB) an dieser FPC angebracht werden kann. Die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung umfasst nicht nur die Licht emittierende Vorrichtung selbst, sondern auch diejenige, die mit der FPC oder der PWB versehen ist.
  • Als Nächstes wird eine Querschnittsstruktur anhand von 4(B) beschrieben. Der Treiberschaltungsabschnitt und der Pixelabschnitt sind über einem Elementsubstrat 610 ausgebildet. Hier sind die Sourceleitungstreiberschaltung 601, die der Treiberschaltungsabschnitt ist, und ein Pixel in dem Pixelabschnitt 602 dargestellt.
  • Es sei angemerkt, dass als Sourceleitungstreiberschaltung 601 eine CMOS-Schaltung ausgebildet ist, bei der ein n-Kanal-FET 623 und ein p-Kanal-FET 624 kombiniert sind. Außerdem kann die Treiberschaltung aus verschiedenen CMOS-Schaltungen, PMOS-Schaltungen oder NMOS-Schaltungen ausgebildet werden. Zudem wird bei dieser Ausführungsform ein treiberintegrierter Typ beschrieben, bei dem die Treiberschaltung über dem Substrat ausgebildet ist; jedoch muss die Treiberschaltung nicht notwendigerweise über dem Substrat ausgebildet sein und kann außen ausgebildet sein.
  • Des Weiteren ist der Pixelabschnitt 602 aus einer Vielzahl von Pixeln ausgebildet, die jeweils einen Schalt-FET 611, einen Stromsteuer-FET 612 und eine erste Elektrode 613 beinhalten, die elektrisch mit seinem Drain verbunden ist. Ohne darauf beschränkt zu sein, kann ein Pixelabschnitt zum Einsatz kommen, in dem drei oder mehr FETs mit einem Kondensator kombiniert sind.
  • Es gibt keine besondere Beschränkung hinsichtlich der Art und der Kristallinität eines Halbleiters, der für die FETs verwendet wird; ein amorpher Halbleiter kann verwendet werden, oder ein kristalliner Halbleiter kann verwendet werden. Als Halbleiter, der für die FETs verwendet wird, können beispielsweise Halbleiter der Gruppe 13, Halbleiter der Gruppe 14, Verbindungshalbleiter, Oxidhalbleiter und organische Halbleitermaterialien verwendet werden. Insbesondere werden vorzugsweise Oxidhalbleiter verwendet. Als Beispiele für die Oxidhalbleiter können ein In-Ga-Oxid und ein In-M-Zn-Oxid (M ist Al, Ga, Y, Zr, La, Ce oder Nd) angegeben werden. Es sei angemerkt, dass ein Oxidhalbleitermaterial, das eine Energielücke von 2 eV oder mehr, bevorzugt 2,5 eV oder mehr, bevorzugter 3 eV oder mehr aufweist, vorzugsweise verwendet wird, in welchem Fall der Sperrstrom der Transistoren verringert werden kann.
  • Es sei angemerkt, dass ein Isolator 614 ausgebildet ist, um einen Endabschnitt der ersten Elektrode 613 zu bedecken. Hier kann er unter Verwendung eines positiven lichtempfindlichen Acrylharzfilms ausgebildet werden.
  • Um die Abdeckung zu verbessern, wird außerdem der Isolator 614 derart ausgebildet, dass er eine gekrümmte Oberfläche mit einer Krümmung an seinem oberen Endabschnitt oder unteren Endabschnitt aufweist. Beispielsweise weist in dem Fall, in dem ein positives lichtempfindliches Acrylharz als Material des Isolators 614 verwendet wird, vorzugsweise nur der obere Endabschnitt des Isolators 614 eine gekrümmte Oberfläche mit einem Krümmungsradius (0,2 µm bis 3 µm) auf. Zusätzlich kann als Isolator 614 entweder ein negatives lichtempfindliches Harz oder ein positives lichtempfindliches Harz verwendet werden.
  • Über der ersten Elektrode 613 sind eine EL-Schicht 616 und eine zweite Elektrode 617 ausgebildet. Diese entsprechen der Anode 101, der EL-Schicht 103 und der Kathode 102, welche anhand von 1(A) und 1(B) beschrieben worden sind, oder der ersten Elektrode 501, der EL-Schicht 503 und der zweiten Elektrode 502, welche anhand von 1(C) beschrieben worden sind.
  • Die EL-Schicht 616 enthält vorzugsweise einen metallorganischen Komplex. Der metallorganische Komplex wird vorzugsweise als Emissionszentrum-Substanz in der Licht emittierenden Schicht verwendet.
  • Darüber hinaus wird das Dichtungssubstrat 604 mit dem Dichtungsmittel 605 an dem Elementsubstrat 610 befestigt, so dass eine Struktur erhalten wird, bei der ein Licht emittierendes Element 618 in dem Raum 607 bereitgestellt ist, der von dem Elementsubstrat 610, dem Dichtungssubstrat 604 und dem Dichtungsmittel 605 umschlossen ist. Es sei angemerkt, dass der Raum 607 mit einem Füllstoff gefüllt ist; er ist in einigen Fällen mit einem Inertgas (z. B. Stickstoff oder Argon) gefüllt, und in anderen Fällen ist er mit dem Dichtungsmittel 605 gefüllt. Vorzugsweise wird eine Vertiefung in dem Dichtungssubstrat ausgebildet, um ein Trocknungsmittel darin bereitzustellen; somit kann eine Verschlechterung infolge des Einflusses von Feuchtigkeit unterdrückt werden.
  • Ein Harz auf Epoxid-Basis oder eine Glasfritte wird vorzugsweise als Dichtungsmittel 605 verwendet. Außerdem handelt es sich bei diesen Materialien vorzugsweise um Materialien, die möglichst wenig Feuchtigkeit oder Sauerstoff durchlassen. Des Weiteren können ein Kunststoffsubstrat aus FRP (Fiber Reinforced Plastics, faserverstärktem Kunststoff), PVF (Polyvinylfluorid), Polyester, einem Acrylharz oder dergleichen sowie ein Glassubstrat oder ein Quarzsubstrat als Materialien verwendet werden, die für das Elementsubstrat 610 und das Dichtungssubstrat 604 verwendet werden.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen können beispielsweise ein Transistor und ein Licht emittierendes Element unter Verwendung verschiedener Substrate ausgebildet werden. Die Substratart ist nicht auf eine bestimmte Art beschränkt. Beispiele für das Substrat umfassen ein Halbleitersubstrat (z. B. ein einkristallines Substrat oder ein Siliziumsubstrat), ein SOI-Substrat, ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat, ein Kunststoffsubstrat, ein Metallsubstrat, ein Edelstahlsubstrat, ein Substrat, das eine Edelstahlfolie beinhaltet, ein Wolframsubstrat, ein Substrat, das eine Wolframfolie beinhaltet, ein flexibles Substrat, einen Befestigungsfilm, Papier, das ein Fasermaterial enthält, und einen Basismaterialfilm. Beispiele für das Glassubstrat umfassen Bariumborosilikatglas, Aluminiumborosilikatglas und Kalknatronglas. Als Beispiele für das flexible Substrat, den Befestigungsfilm, den Basismaterialfilm und dergleichen kann das Folgende angegeben werden. Diese Beispiele umfassen Kunststoffe, wie typischerweise Polyethylenterephthalat (PET), Polyethylennaphthalat (PEN) und Polyethersulfon (PES). Ein weiteres Beispiel ist ein synthetisches Harz, wie z. B. ein Acrylharz. Weitere Beispiel sind Polytetrafluorethylen (PTFE), Polypropylen, Polyester, Polyvinylfluorid und Polyvinylchlorid. Weitere Beispiele sind Polyamid, Polyimid, Aramid, Epoxid, ein durch Verdampfung ausgebildeter anorganischer Film und Papier. Wenn insbesondere Transistoren unter Verwendung eines Halbleitersubstrats, eines einkristallinen Substrats, eines SOI-Substrats oder dergleichen hergestellt werden, können kleine Transistoren hergestellt werden, bei denen Schwankungen der Eigenschaften, der Größe, der Form oder dergleichen gering sind und die eine hohe Stromfähigkeit aufweisen. Wenn eine Schaltung derartige Transistoren beinhaltet, kann die Schaltung einen niedrigeren Stromverbrauch aufweisen, oder bei der Schaltung kann eine Erhöhung der Integration erfolgen.
  • Außerdem kann ein flexibles Substrat als Substrat verwendet werden, und der Transistor oder das Licht emittierende Element kann direkt über dem flexiblen Substrat ausgebildet werden. Alternativ kann eine Trennschicht zwischen dem Substrat und dem Transistor oder zwischen dem Substrat und dem Licht emittierenden Element bereitgestellt werden. Die Trennschicht kann verwendet werden, um eine Halbleitervorrichtung, die darüber teilweise oder vollständig ausgebildet ist, von dem Substrat zu trennen und auf ein anderes Substrat zu übertragen. Dabei kann der Transistor auch auf ein Substrat mit niedriger Wärmebeständigkeit oder auf ein flexibles Substrat übertragen werden. Es sei angemerkt, dass für die vorstehend beschriebene Trennschicht beispielsweise eine Struktur, bei der anorganische Filme, nämlich ein Wolframfilm und ein Siliziumoxidfilm, übereinander angeordnet sind, oder eine Struktur, bei der ein organischer Harzfilm aus Polyimid oder dergleichen über einem Substrat ausgebildet ist, verwendet werden kann.
  • Mit anderen Worten: Der Transistor oder das Licht emittierende Element kann unter Verwendung eines Substrats ausgebildet werden, und dann kann der Transistor oder das Licht emittierende Element auf ein anderes Substrat übertragen werden, um den Transistor oder das Licht emittierende Element über dem anderen Substrat anzuordnen. Beispiele für das Substrat, auf das der Transistor oder das Licht emittierende Element übertragen wird, umfassen, zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Substraten, über denen der Transistor ausgebildet werden kann, ein Papiersubstrat, ein Zellglassubstrat, ein Aramidfilm-Substrat, ein Polyimidfilm-Substrat, ein Steinsubstrat, ein Holzsubstrat, ein Stoffsubstrat (darunter auch eine Naturfaser (Seide, Baumwolle oder Hanf), eine Kunstfaser (Nylon, Polyurethan oder Polyester), eine Regeneratfaser (Acetat, Cupro, Viskose oder regenerierten Polyester) oder dergleichen), ein Ledersubstrat und ein Gummisubstrat. Wenn ein derartiges Substrat verwendet wird, können eine Ausbildung eines Transistors mit ausgezeichneten Eigenschaften, eine Ausbildung eines Transistors mit geringem Stromverbrauch, eine Herstellung einer beständigen Vorrichtung, die Verleihung von Wärmebeständigkeit, eine Gewichtsreduktion oder eine Verringerung der Dicke erzielt werden.
  • 5 stellt Beispiele für eine Licht emittierende Vorrichtung dar, bei der ein Licht emittierendes Element, das weißes Licht emittiert, ausgebildet ist und Farbschichten (Farbfilter) und dergleichen bereitgestellt sind, um eine Vollfarbanzeige zu ermöglichen. 5(A) stellt ein Substrat 1001, einen isolierenden Basisfilm 1002, einen Gate-Isolierfilm 1003, Gate-Elektroden 1006, 1007 und 1008, einen ersten isolierenden Zwischenfilm 1020, einen zweiten isolierenden Zwischenfilm 1021, einen Peripherieabschnitt 1042, einen Pixelabschnitt 1040, einen Treiberschaltungsabschnitt 1041, erste Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B von Licht emittierenden Elementen, eine Trennwand 1025, eine EL-Schicht 1028, eine Kathode 1029 der Licht emittierenden Elemente, ein Dichtungssubstrat 1031, ein Dichtungsmittel 1032 und dergleichen dar.
  • In 5(A) sind ferner Farbschichten (eine rote Farbschicht 1034R, eine grüne Farbschicht 1034G und eine blaue Farbschicht 1034B) an einem durchsichtigen Basismaterial 1033 bereitgestellt. Zusätzlich kann eine schwarze Schicht (Schwarzmatrix) 1035 bereitgestellt werden. Das durchsichtige Basismaterial 1033, das mit den Farbschichten und der schwarzen Schicht versehen ist, ist an dem Substrat 1001 positioniert und befestigt. Es sei angemerkt, dass die Farbschichten und die schwarze Schicht mit einer Abdeckschicht 1036 bedeckt sind. Des Weiteren stellt 5(A) eine Licht emittierende Schicht, deren Licht über keine Farbschicht nach außen übertragen wird, und eine Licht emittierende Schicht dar, deren Licht über eine entsprechende Farbschicht nach außen übertragen wird. Da Licht, das über keine Farbschicht übertragen wird, weiß ist und Licht, das über eine Farbschicht übertragen wird, rot, blau oder grün ist, kann ein Bild unter Verwendung von Pixeln der vier Farben dargestellt werden.
  • 5(B) stellt ein Beispiel dar, in dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) zwischen dem Gate-Isolierfilm 1003 und dem ersten isolierenden Zwischenfilm 1020 ausgebildet sind. Auf diese Weise können die Farbschichten zwischen dem Substrat 1001 und dem Dichtungssubstrat 1031 bereitgestellt sein.
  • Des Weiteren handelt es sich bei der vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung um eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur, bei der Licht zur Seite des Substrats 1001 entnommen wird, über dem die FETs ausgebildet sind (Bottom-Emission-Typ); jedoch kann auch eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur, bei der Licht zur Seite des Dichtungssubstrats 1031 entnommen wird (Top-Emission-Typ), zum Einsatz kommen. 6 zeigt eine Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Vorrichtung vom Top-Emission-Typ. In diesem Fall kann ein Substrat, das kein Licht durchlässt, als Substrat 1001 verwendet werden. Die Herstellung wird auf ähnliche Weise wie bei der Licht emittierenden Vorrichtung vom Bottom-Emission-Typ durchgeführt, bis eine Verbindungselektrode ausgebildet wird, über die der FET und die Anode des Licht emittierenden Elements miteinander verbunden werden. Dann wird ein dritter isolierender Zwischenfilm 1037 ausgebildet, um eine Elektrode 1022 zu bedecken. Dieser isolierende Film kann eine Ebnungsfunktion aufweisen. Der dritte isolierende Zwischenfilm 1037 kann unter Verwendung eines Materials, das demjenigen des zweiten isolierenden Zwischenfilms ähnlich ist, oder unter Verwendung anderer verschiedener Materialien ausgebildet werden.
  • Die ersten Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B der Licht emittierenden Elemente dienen hier zwar als Anoden, aber sie können auch als Kathoden dienen. Außerdem handelt es sich im Falle der Licht emittierenden Vorrichtung vom Top-Emission-Typ in 6 bei den ersten Elektroden vorzugsweise um reflektierende Elektroden. Die EL-Schicht 1028 weist eine Struktur auf, die der Struktur der EL-Schicht 103 in 1(A) oder 1(B) oder der EL-Schicht 503 in 1(C) ähnlich ist; es kommt eine Elementstruktur zum Einsatz, bei der eine weiße Lichtemission erhalten werden kann.
  • Bei einer Top-Emission-Struktur wie in 6 kann das Abdichten mit dem Dichtungssubstrat 1031 durchgeführt werden, an dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) bereitgestellt sind. Das Dichtungssubstrat 1031 kann mit der schwarzen Schicht (Schwarzmatrix) 1035 versehen sein, die zwischen Pixeln positioniert ist. Die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) und die schwarze Schicht können mit einer Abdeckschicht bedeckt sein. Es sei angemerkt, dass ein lichtdurchlässiges Substrat als Dichtungssubstrat 1031 verwendet wird.
  • Außerdem wird keine besondere Beschränkung auf das hier gezeigte Beispiel für eine Vollfarbanzeige mit vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Weiß, vorgenommen; es kann auch eine Vollfarbanzeige mit drei Farben, nämlich Rot, Grün und Blau, oder mit vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Gelb, durchgeführt werden.
  • 7 stellt eine Licht emittierende Passivmatrix-Vorrichtung dar, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Es sei angemerkt, das 7(A) eine perspektivische Ansicht, die die Licht emittierende Vorrichtung darstellt, ist und 7(B) eine Querschnittsansicht ist, die durch Schneiden von 7(A) entlang X-Y erhalten wird. In 7 ist über einem Substrat 951 eine EL-Schicht 955 zwischen einer Elektrode 952 und einer Elektrode 956 bereitgestellt. Ein Endabschnitt der Elektrode 952 ist mit einer isolierenden Schicht 953 bedeckt. Ferner ist eine Trennwandschicht 954 über der isolierenden Schicht 953 bereitgestellt. Die Seitenwände der Trennwandschicht 954 sind derart schräg, dass der Abstand zwischen einer Seitenwand und der anderen Seitenwand in Richtung der Oberfläche des Substrats abnimmt. Das heißt, dass ein Querschnitt in Richtung der kurzen Seite der Trennwandschicht 954 trapezförmig ist und dass die untere Seite (die Seite, die der Richtung, die der Flächenrichtung der isolierenden Schicht 953 gleicht, zugewandt ist und in Kontakt mit der isolierenden Schicht 953 ist) kürzer ist als die obere Seite (die Seite, die der Richtung, die der Flächenrichtung der isolierenden Schicht 953 gleicht, zugewandt ist und nicht in Kontakt mit der isolierenden Schicht 953 ist). Die auf diese Weise bereitgestellte Trennwandschicht 954 kann Defekte des Licht emittierenden Elements aufgrund von statischer Elektrizität oder dergleichen verhindern.
  • Bei der vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung können viele in einer Matrix angeordnete sehr kleine Licht emittierende Elemente durch die FETs, die in dem Pixelabschnitt ausgebildet sind, getrennt gesteuert werden; folglich kann die Licht emittierende Vorrichtung vorteilhaft als Anzeigevorrichtung, die ein Bild darstellt, verwendet werden.
  • <<Beleuchtungsvorrichtung>>
  • Eine Beleuchtungsvorrichtung, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, wird anhand von 8 beschrieben. 8(B) ist eine Draufsicht auf die Beleuchtungsvorrichtung, und 8(A) ist eine Querschnittsansicht entlang e-f in 8(B).
  • Bei der Beleuchtungsvorrichtung ist eine erste Elektrode 401 über einem Substrat 400 ausgebildet, das als Träger dient und Lichtdurchlässigkeit aufweist. Die erste Elektrode 401 entspricht der Anode 101 in 1(A) und 1(B). In dem Fall, in dem Licht von der Seite der ersten Elektrode 401 aus entnommen wird, wird die erste Elektrode 401 unter Verwendung eines Materials mit Lichtdurchlässigkeit ausgebildet.
  • Ein Pad 412 zum Zuführen einer Spannung zu einer zweiten Elektrode 404 ist über dem Substrat 400 ausgebildet.
  • Eine EL-Schicht 403 ist über der ersten Elektrode 401 ausgebildet. Die EL-Schicht 403 entspricht der EL-Schicht 103 in 1(A) und 1(B), der EL-Schicht 503 in 1(C) oder dergleichen. Es sei angemerkt, dass bezüglich ihrer Strukturen auf die entsprechende Beschreibung Bezug zu nehmen ist.
  • Die zweite Elektrode 404 ist ausgebildet, um die EL-Schicht 403 zu bedecken. Die zweite Elektrode 404 entspricht der Kathode 102 in 1(A) und 1(B). In dem Fall, in dem Licht von der Seite der ersten Elektrode 401 aus entnommen wird, wird die zweite Elektrode 404 derart ausgebildet, dass sie ein Material mit einem hohen Reflexionsvermögen enthält. Die zweite Elektrode 404 ist mit dem Pad 412 verbunden, wodurch eine Spannung zugeführt wird.
  • Die erste Elektrode 401, die EL-Schicht 403 und die zweite Elektrode 404 bilden ein Licht emittierendes Element. Das Licht emittierende Element und ein Dichtungssubstrat 407 werden mit Dichtungsmitteln 405 und 406 zur Abdichtung aneinander befestigt, wodurch die Beleuchtungsvorrichtung fertiggestellt wird. Es kann lediglich eines der Dichtungsmittel 405 und 406 verwendet werden. Dem inneren Dichtungsmittel 406 kann ferner ein Trocknungsmittel beigemischt werden. Demzufolge kann Feuchtigkeit adsorbiert werden, was zu einer Verbesserung der Zuverlässigkeit führt.
  • Außerdem können dann, wenn das Pad 412 und die erste Elektrode 401 derart bereitgestellt werden, dass sie sich teilweise bis zu der Außenseite der Dichtungsmittel 405 und 406 erstrecken, externe Eingangsanschlüsse erhalten werden. Darüber kann ferner ein IC-Chip 420 oder dergleichen, der mit einem Wandler oder dergleichen montiert ist, bereitgestellt werden.
  • «Elektronische Vorrichtung»
  • Es werden Beispiele für eine elektronische Vorrichtung beschrieben, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Als Beispiele für die elektronische Vorrichtung können ein Fernsehgerät (auch als Fernseher oder Fernsehempfänger bezeichnet), ein Monitor eines Computers oder dergleichen, eine Digitalkamera, eine digitale Videokamera, ein digitaler Fotorahmen, ein Mobiltelefon (auch als Handy oder Mobiltelefongerät bezeichnet), eine tragbare Spielkonsole, ein tragbares Informationsendgerät, eine Audiowiedergabevorrichtung und ein großer Spielautomat, wie z. B. ein Flipperautomat, angegeben werden. Spezifische Beispiele dieser elektronischen Vorrichtungen werden nachstehend gezeigt.
  • 9(A) stellt ein Beispiel für ein Fernsehgerät dar. Bei dem Fernsehgerät ist ein Anzeigeabschnitt 7103 in einem Gehäuse 7101 eingebaut. Außerdem wird hier das Gehäuse 7101 von einem Fuß 7105 getragen. Bilder können auf dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, und in dem Anzeigeabschnitt 7103 sind Licht emittierende Elemente in einer Matrix angeordnet.
  • Das Fernsehgerät kann mittels eines Bedienschalters des Gehäuses 7101 oder einer separaten Fernbedienung 7110 bedient werden. Durch Bedientasten 7109 der Fernbedienung 7110 können die Fernsehsender und die Lautstärke gesteuert werden, und Bilder, die auf dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, können gesteuert werden. Des Weiteren kann die Fernbedienung 7110 mit einem Anzeigeabschnitt 7107 zum Anzeigen von Informationen versehen sein, die von der Fernbedienung 7110 ausgegeben werden.
  • Es sei angemerkt, dass das Fernsehgerät mit einem Empfänger, einem Modem und dergleichen versehen ist. Der Empfänger kann allgemeinen Fernsehrundfunk empfangen. Des Weiteren kann dann, wenn es über das Modem drahtlos oder nicht drahtlos mit einem Kommunikationsnetzwerk verbunden ist, eine unidirektionale (von einem Sender zu einem Empfänger) oder eine bidirektionale (z. B. zwischen einem Sender und einem Empfänger oder zwischen Empfängern) Datenkommunikation durchgeführt werden.
  • 9(B1) stellt einen Computer dar, der einen Hauptteil 7201, ein Gehäuse 7202, einen Anzeigeabschnitt 7203, eine Tastatur 7204, einen externen Verbindungsanschluss 7205, eine Zeigevorrichtung 7206 und dergleichen beinhaltet. Es sei angemerkt, dass dieser Computer hergestellt wird, indem Licht emittierende Elemente in einer Matrix angeordnet und für den Anzeigeabschnitt 7203 verwendet werden. Der Computer in 9(B1) kann auch eine Form wie in 9(B2) aufweisen. Der Computer in 9(B2) ist mit einem zweiten Anzeigeabschnitt 7210 anstelle der Tastatur 7204 und der Zeigevorrichtung 7206 versehen. Der zweite Anzeigeabschnitt 7210 ist ein Touchscreen, und ein Eingabevorgang kann durchgeführt werden, indem die Anzeige zum Eingeben, die auf dem zweiten Anzeigeabschnitt 7210 angezeigt wird, mit einem Finger oder einem zugehörigen Stift gesteuert wird. Darüber hinaus kann der zweite Anzeigeabschnitt 7210 auch andere Bilder als die Anzeige zur Eingabe anzeigen. Der Anzeigeabschnitt 7203 kann ebenfalls ein Touchscreen sein. Das Verbinden der zwei Bildschirme mittels eines Gelenks kann ein Problem verhindern, dass beispielsweise die Bildschirme beim Lagern oder Mitführen Rissen bekommen oder beschädigt werden.
  • 9(C) und 9(D) stellen Beispiele für ein tragbares Informationsendgerät dar. Das tragbare Informationsendgerät ist mit einem Anzeigeabschnitt 7402, der in einem Gehäuse 7401 eingebaut ist, sowie mit Bedienknöpfen 7403, einem externen Verbindungsanschluss 7404, einem Lautsprecher 7405, einem Mikrofon 7406 und dergleichen versehen. Es sei angemerkt, dass das tragbare Informationsendgerät den Anzeigeabschnitt 7402 beinhaltet, der hergestellt wird, indem Licht emittierende Elemente in einer Matrix angeordnet werden.
  • Die in 9(C) und 9(D) dargestellten tragbaren Informationsendgeräte können auch eine Struktur aufweisen, bei der Informationen durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 mit einem Finger oder dergleichen eingegeben werden können. In diesem Fall können Bedienungen, wie z. B. Anrufen und Schreiben einer E-Mail, durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 mit einem Finger oder dergleichen durchgeführt werden.
  • Der Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 weist hauptsächlich drei Modi auf. Der Erste ist ein Anzeigemodus hauptsächlich zum Anzeigen von Bildern. Der Zweite ist ein Eingabemodus hauptsächlich zum Eingeben von Informationen, wie z. B. einem Text. Der Dritte ist ein Anzeige+Eingabemodus, in dem die zwei Modi, nämlich der Anzeigemodus und der Eingabemodus, kombiniert sind.
  • Beispielsweise wird im Falle von Anrufen oder Schreiben einer E-Mail der Anzeigeabschnitt 7402 in einen Texteingabemodus hauptsächlich zum Eingeben eines Texts versetzt, wodurch man den Bildschirm bedienen kann, um den darauf angezeigten Text einzugeben. In diesem Fall wird/werden eine Tastatur oder Zahlentasten vorzugsweise auf fast dem gesamten Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 angezeigt.
  • Wenn ferner eine Erfassungsvorrichtung, die einen Sensor zum Erfassen der Neigung, wie z. B. einen Gyroskopsensor oder einen Beschleunigungssensor, beinhaltet, innerhalb des tragbaren Informationsendgeräts bereitgestellt ist, kann die Anzeige auf dem Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 automatisch umgeschaltet werden, indem die Orientierung des tragbaren Informationsendgeräts (vertikal oder horizontal) bestimmt wird.
  • Des Weiteren werden die Bildschirmmodi durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 oder durch Bedienen der Bedienknöpfe 7403 des Gehäuses 7401 umgeschaltet. Alternativ kann das Umschalten je nach der Art der auf dem Anzeigeabschnitt 7402 angezeigten Bilder durchgeführt werden. Wenn es sich beispielsweise bei einem Signal eines auf dem Anzeigeabschnitt angezeigten Bildes um Daten eines bewegten Bildes handelt, wird ein Umschalten in den Anzeigemodus durchgeführt. Wenn es sich dabei um Textdaten handelt, wird ein Umschalten in den Eingabemodus durchgeführt.
  • Des Weiteren kann in dem Fall, in dem es in dem Eingabemodus keine Eingabe durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 für eine bestimmte Zeit gibt, während ein von einem optischen Sensor in dem Anzeigeabschnitt 7402 erfasstes Signal erfasst wird, der Bildschirmmodus derart gesteuert werden, dass er von dem Eingabemodus in den Anzeigemodus umgeschaltet wird.
  • Der Anzeigeabschnitt 7402 kann auch als Bildsensor dienen. Zum Beispiel wird dann, wenn der Anzeigeabschnitt 7402 mit einer Handfläche oder einem Finger berührt wird, ein Bild des Handabdrucks, des Fingerabdrucks oder dergleichen aufgenommen, wodurch eine persönliche Authentifizierung durchgeführt werden kann. Des Weiteren kann ein Bild einer Fingervene, einer Handflächenvene oder dergleichen aufgenommen werden, indem eine Hintergrundbeleuchtung, die Nahinfrarotlicht emittiert, oder eine Abtast-Lichtquelle, die Nahinfrarotlicht emittiert, für den Anzeigeabschnitt verwendet wird.
  • Es sei angemerkt, dass bei den vorstehenden elektronischen Vorrichtungen eine Kombination der in dieser Beschreibung beschriebenen Strukturen nach Bedarf verwendet werden kann.
  • Des Weiteren wird das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vorzugsweise für den Anzeigeabschnitt verwendet. Es kann sich bei dem Licht emittierenden Element um ein Licht emittierendes Element mit vorteilhafter Emissionseffizienz handeln. Zusätzlich kann ein Licht emittierendes Element mit geringer Ansteuerspannung erhalten werden. Daher kann es sich bei der elektronischen Vorrichtung, die das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, um eine elektronische Vorrichtung mit geringem Stromverbrauch handeln.
  • 10 stellt ein Beispiel für eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung dar, bei der ein Licht emittierendes Element für eine Hintergrundbeleuchtung verwendet wird. Die in 10 dargestellte Flüssigkristallanzeigevorrichtung beinhaltet ein Gehäuse 901, eine Flüssigkristallschicht 902, eine Hintergrundbeleuchtungseinheit 903 und ein Gehäuse 904. Die Flüssigkristallschicht 902 ist mit einem Treiber-IC 905 verbunden. Das Licht emittierende Element wird für die Hintergrundbeleuchtungseinheit 903 verwendet, der über einen Anschluss 906 ein Strom zugeführt wird.
  • Als Licht emittierendes Element wird vorzugsweise das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet. Indem das Licht emittierende Element für die Hintergrundbeleuchtung der Flüssigkristallanzeigevorrichtung verwendet wird, kann eine Hintergrundbeleuchtung mit verringertem Stromverbrauch erhalten werden.
  • 11 stellt ein Beispiel für eine Tischlampe dar, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Die in 11 dargestellte Tischlampe beinhaltet ein Gehäuse 2001 und eine Lichtquelle 2002, und eine Beleuchtungsvorrichtung, bei der ein Licht emittierendes Element verwendet wird, wird als Lichtquelle 2002 verwendet.
  • 12 stellt ein Beispiel für eine Beleuchtungsvorrichtung 3001 für den Innenraum dar. Das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird vorzugsweise für die Beleuchtungsvorrichtung 3001 verwendet.
  • 13 stellt ein Auto dar, das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Bei dem Auto sind Licht emittierende Elemente an einer Windschutzscheibe und einem Armaturenbrett montiert. Es handelt sich bei Anzeigebereichen 5000 bis 5005 um Anzeigebereiche, die unter Verwendung von Licht emittierenden Elementen bereitgestellt werden. Vorzugsweise wird das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet, was den Stromverbrauch der Anzeigebereiche 5000 bis 5005 verringern kann, und es ist daher zur Verwendung in einem Auto geeignet.
  • Es handelt sich bei dem Anzeigebereich 5000 und dem Anzeigebereich 5001 um Anzeigevorrichtungen, die in der Autowindschutzscheibe bereitgestellt sind und bei denen Licht emittierende Elemente verwendet werden. Wenn lichtdurchlässige Elektroden als erste Elektroden und zweite Elektroden dieser Licht emittierenden Elemente ausgebildet werden, können so genannte durchsichtige Anzeigevorrichtungen, durch die die Gegenseite gesehen werden kann, erhalten werden. Eine durchsichtige Anzeige kann bereitgestellt werden, ohne die Sicht zu behindern, selbst wenn sie an der Autowindschutzscheibe angebracht wird. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem ein Treibertransistor oder dergleichen bereitgestellt wird, vorzugsweise ein lichtdurchlässiger Transistor, wie z. B. ein organischer Transistor, der ein organisches Halbleitermaterial enthält, oder ein Transistor, bei dem ein Oxidhalbleiter verwendet wird, verwendet wird.
  • Es handelt sich bei dem Anzeigebereich 5002 um eine Anzeigevorrichtung, die in einem Säulenabschnitt bereitgestellt ist und bei der ein Licht emittierendes Element verwendet wird. Der Anzeigebereich 5002 kann die von der Säule behinderte Sicht kompensieren, indem ein Bild, das mit einem in der Karosserie bereitgestellten Abbildungsmittel aufgenommen wird, angezeigt wird. Des Weiteren kann der Anzeigebereich 5003, der in einem Teil des Armaturenbretts bereitgestellt ist, ebenfalls die von der Karosserie behinderte Sicht kompensieren, indem ein Bild, das mit einem außerhalb des Autos bereitgestellten Abbildungsmittel aufgenommen wird, angezeigt wird. Daher können tote Winkel beseitigt werden, um die Sicherheit zu erhöhen. Indem Bilder derart angezeigt werden, dass nicht sichtbare Bereiche kompensiert werden, kann die Sicherheit leichter und ohne Unbequemlichkeit festgestellt werden.
  • Der Anzeigebereich 5004 und der Anzeigebereich 5005 können verschiedene Informationen bereitstellen, wie z. B. Navigationsinformationen, einen Geschwindigkeitsmesser, einen Tachometer, einen Kilometerstand, eine Tankanzeige, eine Schaltanzeige und eine Einstellung der Klimaanlage. Der Inhalt oder das Layout der Anzeige kann je nach der Präferenz eines Benutzers geändert werden. Es sei angemerkt, dass diese Informationen auch auf den Anzeigebereichen 5000 bis 5003 angezeigt werden können. Die Anzeigebereiche 5000 bis 5005 können auch als Beleuchtungsvorrichtungen verwendet werden.
  • 14(A) und 14(B) stellen ein Beispiel für einen zweifach klappbaren Tablet-Computer dar. 14(A) stellet einen geöffneten Zustand dar, und der Tablet-Computer beinhaltet ein Gehäuse 9630, einen Anzeigeabschnitt 9631a, einen Anzeigeabschnitt 9631b, einen Schalter 9034 zum Umschalten der Anzeigemodi, einen Netzschalter 9035, einen Schalter 9036 zum Umschalten in einen Stromsparmodus und eine Schließe 9033. Es sei angemerkt, dass der Tablet-Computer hergestellt wird, indem eine Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, für den Anzeigeabschnitt 9631a und/oder den Anzeigeabschnitt 9631b verwendet wird.
  • Ein Teil des Anzeigeabschnitts 9631a kann als Touchscreen-Bereich 9632a dienen, und Daten können eingegeben werden, wenn eine angezeigte Bedientaste 9637 berührt wird. Es sei angemerkt, dass die Struktur des Anzeigeabschnitts 9631a nicht auf die beispielhaft dargestellte Struktur beschränkt ist, bei der ein halber Bereich nur eine Anzeigefunktion aufweist und der andere halbe Bereich eine Touchscreen-Funktion aufweist. Es kann auch eine Struktur zum Einsatz kommen, bei der der gesamte Bereich des Anzeigeabschnitts 9631a eine Touchscreen-Funktion aufweist. Beispielsweise kann die gesamte Fläche des Anzeigeabschnitts 9631a Tastaturknöpfe anzeigen, um als Touchscreen zu dienen, und der Anzeigeabschnitt 9631b kann als Anzeigebildschirm verwendet werden.
  • Des Weiteren kann der Anzeigeabschnitt 9631b dem Anzeigeabschnitt 9631a ähnlich sein; ein Teil des Anzeigeabschnitts 9631b kann als Touchscreen-Bereich 9632b dienen. Außerdem können Tastaturknöpfe auf dem Anzeigeabschnitt 9631b angezeigt werden, wenn die Position, an der ein Knopf 9639 zum Umschalten der Tastaturanzeige auf dem Touchscreen angezeigt wird, mit einem Finger, einem Stift oder dergleichen berührt wird.
  • Darüber hinaus kann eine Berührungseingabe bei dem Touchscreen-Bereich 9632a und dem Touchscreen-Bereich 9632b gleichzeitig durchgeführt werden.
  • Mit dem Schalter 9034 zum Umschalten der Anzeigemodi kann ferner ein Umschalten der Orientierung einer Anzeige zwischen einem Hochformat, einem Querformat und dergleichen, ein Umschalten zwischen monochromer Anzeige und Farbanzeige oder dergleichen ausgewählt werden. Mit dem Schalter 9036 zum Umschalten in einen Stromsparmodus kann die Leuchtdichte der Anzeige entsprechend der Lichtmenge an Außenlicht bei der Verwendung, das durch einen in dem Tablet-Computer integrierten optischen Sensor erfasst wird, optimiert werden. Zusätzlich zu dem optischen Sensor kann eine weitere Erfassungsvorrichtung, wie z. B. ein Sensor zum Erfassen der Neigung, z. B. ein Gyroskopsensor oder ein Beschleunigungssensor, in dem Tablet-Computer integriert sein.
  • In dem in 14(A) dargestellten Beispiel weisen der Anzeigeabschnitt 9631a und der Anzeigeabschnitt 9631b die gleiche Anzeigefläche auf. Ohne darauf besonders beschränkt zu sein, kann sich die Größe eines von ihnen von der Größe des anderen unterscheiden, und ihre Anzeigequalitäten können sich voneinander unterscheiden. Beispielsweise kann es sich bei einem von ihnen um einen Anzeigebildschirm handeln, der im Vergleich zu dem anderen zur hochauflösenden Anzeige geeignet ist.
  • 14(B) stellt einen zugeklappten Zustand dar. Bei dieser Ausführungsform ist ein Beispiel gezeigt, in dem der Tablet-Computer das Gehäuse 9630, eine Solarzelle 9633, eine Lade-/Entladesteuerschaltung 9634, eine Batterie 9635 und einen Gleichspannungswandler 9636 beinhaltet. Es sei angemerkt, dass 14(B) beispielhaft eine Struktur darstellt, bei der die Lade-/Entladesteuerschaltung 9634 die Batterie 9635 und den Gleichspannungswandler 9636 beinhaltet.
  • Es sei angemerkt, dass, da der Tablet-Computer zweifach zusammengeklappt werden kann, das Gehäuse 9630 in den zugeklappten Zustand versetzt werden kann, wenn er nicht verwendet wird. Daher können der Anzeigeabschnitt 9631a und der Anzeigeabschnitt 9631b geschützt werden; folglich kann ein Tablet-Computer, der eine ausgezeichnete Beständigkeit und eine ausgezeichnete Zuverlässigkeit hinsichtlich der Langzeitverwendung aufweist, bereitgestellt werden.
  • Zusätzlich kann der in 14(A) und 14(B) dargestellte Tablet-Computer eine Funktion zum Anzeigen verschiedener Informationen (z. B. eines Standbildes, eines bewegten Bildes und eines Textbildes), eine Funktion zum Anzeigen eines Kalenders, eines Datums, der Zeit oder dergleichen auf dem Anzeigeabschnitt, eine Berührungseingabefunktion zum Bedienen oder Bearbeiten von Informationen, die auf dem Anzeigeabschnitt angezeigt werden, durch eine Berührungseingabe, eine Funktion zum Steuern der Verarbeitung durch verschiedene Arten von Software (Programmen) und dergleichen aufweisen.
  • Die Solarzelle 9633, die an einer Oberfläche des Tablet-Computers angebracht ist, kann dem Touchscreen, dem Anzeigeabschnitt, einem Bildsignalverarbeitungsabschnitt oder dergleichen Energie zuführen. Es sei angemerkt, dass die Solarzelle 9633 vorzugsweise an einer Oberfläche oder an zwei Oberflächen des Gehäuses 9630 bereitgestellt ist, in welchem Fall die Batterie 9635 effizient aufgeladen werden kann.
  • Des Weiteren werden die Struktur und die Arbeitsweise der in 14(B) dargestellten Lade-/Entladesteuerschaltung 9634 anhand eines Blockschemas in 14(C) beschrieben. 14(C) stellt die Solarzelle 9633, die Batterie 9635, den Gleichspannungswandler 9636, einen Wandler 9638, Schalter SW1 bis SW3 und den Anzeigeabschnitt 9631 dar. Die Batterie 9635, der Gleichspannungswandler 9636, der Wandler 9638 und die Schalter SW1 bis SW3 entsprechen der in 14(B) dargestellten Lade-/Entladesteuerschaltung 9634.
  • Zuerst wird ein Beispiel für die Arbeitsweise in dem Fall beschrieben, in dem Energie von der Solarzelle 9633 unter Verwendung von Außenlicht erzeugt wird. Die Spannung der von der Solarzelle erzeugten Energie wird durch den Gleichspannungswandler 9636 erhöht oder verringert, um zu einer Spannung zum Aufladen der Batterie 9635 zu werden. Anschließend wird, wenn die Energie, die durch die Solarzelle 9633 aufgeladen wird, zum Betrieb des Anzeigeabschnitts 9631 verwendet wird, der Schalter SW1 eingeschaltet und wird die Spannung durch den Wandler 9638 auf eine Spannung, die für den Anzeigeabschnitt 9631 benötigt wird, erhöht oder verringert. Zusätzlich kann dann, wenn keine Anzeige auf dem Anzeigeabschnitt 9631 durchgeführt wird, die Batterie 9635 aufgeladen werden, indem SW1 ausgeschaltet wird und SW2 eingeschaltet wird.
  • Es sei angemerkt, dass es, obwohl die Solarzelle 9633 als Beispiel für ein Energieerzeugungsmittel beschrieben wird, keine besondere Beschränkung hinsichtlich des Energieerzeugungsmittels gibt und dass die Batterie 9635 auch durch ein anderes Energieerzeugungsmittel, wie z. B. ein piezoelektrisches Element (Piezoelement) oder ein thermoelektrisches Wandlerelement (Peltier-Element), aufgeladen werden kann. Das Aufladen kann auch durch ein kontaktfreies Energieübertragungsmodul, das Energie drahtlos (kontaktlos) überträgt und empfängt, oder durch eine Kombination mit einem weiteren Lademittel durchgeführt werden; das Energieerzeugungsmittel muss nicht notwendigerweise bereitgestellt sein.
  • Außerdem ist der Tablet-Computer, bei dem es sich um eine elektronische Vorrichtung mit dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt, nicht auf den Tablet-Computer mit der in 14 dargestellten Form beschränkt, solange der Anzeigeabschnitt 9631 bereitgestellt ist.
  • 15(A) bis 15(C) stellen ein klappbares, tragbares Informationsendgerät 9310 dar. 15(A) stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 in einem aufgeklappten Zustand dar. 15(B) stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 in einem Zustand dar, in dem es von dem aufgeklappten Zustand in einen zusammengeklappten Zustand oder umgekehrt geändert wird. 15(C) stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 in dem zusammengeklappten Zustand dar. Das tragbare Informationsendgerät 9310 ist sehr gut tragbar, wenn es sich in dem zusammengeklappten Zustand befindet. In dem aufgeklappten Zustand ermöglicht der nahtlose große Anzeigebereich eine ausgezeichnete Durchsuchbarkeit.
  • Ein Anzeigebildschirm 9311 wird von drei Gehäusen 9315 getragen, die durch Gelenke 9313 miteinander verbunden sind. Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Anzeigebildschirm 9311 um einen Touchscreen (eine Eingabe-/Ausgabevorrichtung) handeln kann, an dem ein Berührungssensor (eine Eingabevorrichtung) montiert ist. Des Weiteren kann die Form des tragbaren Informationsendgeräts 9310 reversibel von dem aufgeklappten Zustand in den zusammengeklappten Zustand verändert werden, indem der Anzeigebildschirm 9311 an den Gelenken 9313 zwischen zwei Gehäusen 9315 geklappt wird. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigebildschirm 9311 verwendet werden. Ein Anzeigebereich 9312 des Anzeigebildschirms 9311 ist ein Anzeigebereich, der an einer Seitenfläche des tragbaren Informationsendgeräts 9310 in dem zusammengeklappten Zustand positioniert ist. Auf dem Anzeigebereich 9312 können Informations-Icons, Verknüpfungen von häufig verwendeten Applikationen oder Programmen und dergleichen angezeigt werden, und eine Bestätigung von Informationen und das Starten einer Applikation können schnell und leicht durchgeführt werden.
  • Des Weiteren kann die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für ein elektronisches Gerät, wie z. B. eine organische Dünnschicht-Solarzelle, verwendet werden. Insbesondere weist sie eine Ladungsträgertransporteigenschaft auf und kann daher für eine Ladungsträgertransportschicht oder eine Ladungsträgerinjektionsschicht verwendet werden. Außerdem kann ein Film, in dem sie mit einer Akzeptorsubstanz gemischt ist, als Ladungserzeugungsschicht verwendet werden. Sie kann auch für eine Energieerzeugungsschicht verwendet werden, da sie durch Licht angeregt wird.
  • [Beispiel 1]
  • (Synthesebeispiel 1)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofur an (Abkürzung: 3,10FrA2Nbf(IV)), das bei der Ausführungsform 1 durch die Strukturformel (704) dargestellt worden ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von 3,10FrA2Nbf(IV) wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0106
  • <Schritt 1: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dimethoxynaphthalen>
  • In einen 500 mL Dreihalskolben wurden 11g (24 mmol) 3,7-Dijod-2,6-dimethoxynaphthalen, 14g (78 mmol) 4-Chlor-2-fluorphenylboronsäure, 22g (0,16 mol) Kaliumcarbonat und 0,74 g (2,4 mmol) Tris(2-methylphenyl)phosphin gegeben. Dieser Mischung wurden 120 mL Toluol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 0,11 g (0,49 mmol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und ein Rühren wurde 50,5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 110 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer: 540-00135), Celite (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer: 531-16855) und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten.
  • Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol:Hexan = 1:1) gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde aus Ethylacetat umkristallisiert, so dass 5,7 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 53 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0107
  • 76 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden.
    1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ = 3,88 (s, 6H), 7,18-7,24 (m, 6H), 7,37 (t, J1 = 7,2 Hz, 2H), 7,65 (s, 2H).
  • <Schritt 2: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dihydroxynaphthalen>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 5,7 g (13 mmol) 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dimethoxynaphthalen gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Diesem Kolben wurden 32 mL Dichlormethan hinzugefügt. In diese Lösung wurden 28 mL (28 mmol) Bortribromid (ungefähr 1,0 mol/L einer Dichlormethanlösung) und 20 mL Dichlormethan getropft. Nach dem Tropfen wurde diese Lösung bei Raumtemperatur gerührt.
  • Nach dem Rühren wurden dieser Lösung ungefähr 20 mL Wasser hinzugefügt und ein Rühren wurde durchgeführt, während sie mit Eis gekühlt wurde. Nach dem Rühren wurden eine organische Schicht und eine wässrige Schicht voneinander getrennt, und die wässrige Schicht wurde einer Extraktion mit Dichlormethan und Ethylacetat unterzogen. Die Extraktionslösung und die organische Schicht wurden kombiniert und mit einer gesättigten Salzlösung und einer gesättigten wässrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet, und nach dem Trocknen wurde diese Mischung einer Schwerkraftfiltration unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, so dass 5,4 g eines weißen Feststoffs erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0108
  • 77 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden.
    1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 7,20 (s, 2H), 7,37 (dd, J1 = 8,4 Hz, J2 = 1,8 Hz, 2H), 7,46-7,52 (m, 4H), 7,59 (s, 2H), 9,71 (s, 2H).
  • <Schritt 3: Synthese von 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 5,4 g (13 mmol) 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dihydroxynaphthalen und 7,1 g (52 mmol) Kaliumcarbonat gegeben. Dieser Mischung wurden 130 mL N-Methyl-2-pyrrolidon hinzugefügt, und diese Mischung wurde zum Entgasen gerührt, während der Druck verringert wurde. Nach dem Entgasen wurde diese Mischung 7 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C gerührt. Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Wasser hinzugefügt, und ein ausgefällter Feststoff wurde durch Filtration gesammelt. Dieser Feststoff wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen. Ethanol wurde dem erhaltenen Feststoff hinzugefügt, und er wurde unter Erwärmung gerührt und dann filtriert, um einen Feststoff zu erhalten. Ethylacetat wurde dem erhaltenen Feststoff hinzugefügt, und er wurde unter Erwärmung gerührt und dann filtriert, so dass 4,5 g eines hellgelben Feststoffs in einer Ausbeute von 92 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0109
  • 78 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden.
    1H-NMR (1,1,2,2-Tetrachlorethan-D2, 300 MHz): δ = 7,44 (dd, J1 = 8,1 Hz, J2 = 1,5 Hz, 2H), 7,65 (d, J1 = 1,8 Hz, 2H), 8,05 (d, J1 = 8,4 Hz, 2H), 8,14 (s, 2H), 8,52 (s, 2H).
  • <Schritt 4: Synthese von 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-2-yl)-N-phenytamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofur an (Abkürzung: 3,10FrA2Nbf(IV))>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 1,2 g (3,0 mmol) 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran, 2,4 g (9,1 mmol) 2-Anilinodibenzofuran, 0,11 g (0,30 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,8 g (18 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 30 mL Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 35 mg (61 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 13 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer: 540-00135), Celite (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer: 531-16855) und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde dreimal aus Toluol umkristallisiert, so dass 1,8 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 72 % erhalten wurden.
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,1 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Die Erwärmung der Probe wurde bei 390 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 3,1 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 15 mL/min war.
  • Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,93 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 87 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0110
    Figure DE112018000021T5_0111
  • 16 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass 3,10FrA2Nbf(IV), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (1,1,2,2-Tetrachlorethan-D2, 300 MHz): δ = 7,08-7,13 (m, 4H), 7,22-7,24 (m, 6H), 7,31-7,36 (m, 8H), 7,49 (t, J1 = 7,2 Hz, 2H), 7,56-7,62 (m, 4H), 7,83-7,90 (m, 6H), 7,98 (s, 2H), 8,35 (s, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 17 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 3,10FrA2Nbf(IV) in einer Toluollösung. Zusätzlich zeigt 18 das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines dünnen Films aus 3,10FrA2Nbf(IV). Der feste, dünne Film wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen und ist als dasjenige gezeigt, von dem ein Spektrum subtrahiert wurde, das nur an Toluol in einer Quarzzelle gemessen wurde. Zusätzlich wurde das Absorptionsspektrum des dünnen Films mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Zusätzlich wurde das Emissionsspektrum des dünnen Films mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen. Das Emissionsspektrum und die Emissionsquantenausbeute der Lösung wurden mit einem absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystem (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • In 17 weist 3,10FrA2Nbf(IV) in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 424 nm, 401 nm, 300 nm, 289 nm und 283 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 440 nm und 465 nm (Anregungswellenlänge: 410 nm) auf. In 18 weist ferner der dünne Film aus 3,10FrA2Nbf(IV) Absorptionspeaks bei 432 nm, 407 nm, 380 nm, 302 nm, 289 nm und 251 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 460 nm und 484 nm (Anregungswellenlänge: 390 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass 3,10FrA2Nbf(IV) blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Ferner ist in dem Emissionsspektrum von 3,10FrA2Nbf(IV) in der Toluollösung die Intensität des zweiten Peaks bei etwa 465 nm, der sich auf der langen Wellenlängenseite befindet, klein und die Halbwertsbreite beträgt 25 nm, was bedeutet, dass Licht mit einer sehr schmalen Spektralbreite emittiert wird.
  • Ferner war die gemessene Emissionsquantenausbeute in der Toluollösung sehr hoch (86 %), was auf eine Eignung als Licht emittierendes Material hindeutet.
  • Aus der schmalen Emissionsspektralbreite und der hohen Emissionsquantenausbeute wurde festgestellt, dass es sich bei 3,10FrA2Nbf(IV) einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung um eine organische Verbindung handelt, die effizient Licht emittieren kann.
  • Als Nächstes wurde 3,10FrA2Nbf(IV), das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch eine Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (Liquid Chromatography Mass Spectrometry, Abkürzung: LC/MS) analysiert.
  • Bei der LC/MS wurde eine flüssigchromatographische (liquid chromatography, LC-) Trennung mit Ultimate 3000, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt, und eine Massenspektrometrie (MS) wurde mit Q Exactive, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt.
  • Bei der LC-Trennung wurde eine gegebene Säule verwendet, wobei die Säulentemperatur auf 40 °C eingestellt wurde, und die Lösung wurde unter den folgenden Bedingungen eingeleitet: Ein Lösungsmittel wurde angemessen ausgewählt, die Probe wurde hergestellt, indem 3,10FrA2Nbf(IV) in dem organischen Lösungsmittel in einer gegebenen Konzentration aufgelöst wurde, und die Injektionsmenge betrug 5,0 µL.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z von 822,25 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus 3,10FrA2Nbf(IV) stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 822,25 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE (Normalized Collision Energy) zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 50 eingestellt. 19 zeigt das erhaltene MS-Spektrum.
  • Aus den Ergebnissen in 19 wurde festgestellt, dass Produktionen von 3,10FrA2Nbf(IV) hauptsächlich bei m/z von etwa 746, 656, 565, 487, 397 und 258 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 19 gezeigten Ergebnissen um die für 3,10FrA2Nbf(IV) charakteristischen Ergebnisse handelt; daher können sie als wichtige Daten zum Identifizieren von 3,10FrA2Nbf(IV), das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 746 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine Phenylgruppe aus 3,10FrA2Nbf(IV) ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10FrA2Nbf(IV) eine Phenylgruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 656 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine Dibenzofuranylgruppe aus 3,10FrA2Nbf(IV) ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10FrA2Nbf(IV) eine Dibenzofuranylgruppe umfasste.
  • Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 565 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine N-(Dibenzofuran-2-yl)-N-phenylamino-Gruppe aus 3,10FrA2Nbf(IV) ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10FrA2Nbf(IV) eine N-(Dibenzofuran-2-yl)-N-phenylamino-Gruppe umfasste.
  • [Beispiel 2]
  • (Synthesebeispiel 2)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 2,9-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b;6,5-b']bisb enzofuran (Abkürzung: 2,9PCA2Nbf(III)), das bei der Ausführungsform 1 durch die Strukturformel (509) dargestellt worden ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von 2,9PCA2Nbf(III) wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0112
  • <Schritt 1: Synthese von 1,5-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,7-dihydroxynaphthalen>
  • In einen 500 mL Dreihalskolben wurden 6,2 g (19 mmol) 1,5-Dibrom-2,6-dihydroxynaphthalen, 7,5 g (43 mmol) 5-Chlor-2-fluorphenylboronsäure, 25 g (78 mmol) Cäsiumcarbonat und 0,80 g (1,9 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2'-6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl (Abkürzung: Sphos) gegeben. Dieser Mischung wurden 195 mL Toluol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 0,17 g (0,78 mmol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und ein Rühren wurde 7 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 110 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde der Mischung Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Celite (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer: 531-16855) durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (neutrales Kieselgel; Laufmittel: Toluol) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten.
  • Der erhaltene Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, so dass 2,9 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 35 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0113
  • 79 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden.
    1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ = 4,78 (s, 2H), 7,15 (d, J1 = 9,3 Hz, 2H), 7,30-7,38 (m, 8H).
  • <Schritt 2: Synthese von 2,9-Dichlornaphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzofuran>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 2,8 g (6,8 mmol) 1,5-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,7-dihydroxynaphthalen und 3,7 g (27 mmol) Kaliumcarbonat gegeben. Dieser Mischung wurden 70 mL N-Methyl-2-pyrrolidon hinzugefügt, und diese Mischung wurde zum Entgasen gerührt, während der Druck verringert wurde. Nach dem Entgasen wurde diese Mischung 7,5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C gerührt. Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Wasser hinzugefügt, und ein ausgefällter Feststoff wurde durch Filtration gesammelt. Dieser Feststoff wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen. Ethanol wurde dem erhaltenen Feststoff hinzugefügt, ein Rühren wurde unter Erwärmung durchgeführt, und dann wurde ein Feststoff gesammelt. Toluol wurde dem erhaltenen Feststoff hinzugefügt, ein Rühren wurde unter Erwärmung durchgeführt, und dann wurde ein ausgefällter Feststoff gesammelt, so dass 2,3 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 91 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0114
  • 80 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden.
    1H-NMR (1,1,2,2-Tetrachlorethan-D2, 300 MHz): δ = 7,56 (dd, J1 = 8,1 Hz, J2 = 1,5 Hz, 2H), 7,81 (d, J1 = 1,8 Hz, 2H), 8,06 (d, J1 = 8,7 Hz, 2H), 8,40 (d, J1 = 8,4 Hz, 2H), 8,73 (d, J1 = 8,7 Hz, 2H).
  • <Schritt 3: Synthese von 2,9-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b;6,5-b']bisb enzofuran (Abkürzung: 2,9PCA2Nbf(III))>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 1,2 g (3,1 mmol) 2,9-Dichlornaphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzofuran, 3,1 g (9,2 mmol) 3-Anilino-9-phenyl-9H-carbazol, 0,11 g (0,31 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,8 g (18 mmol) Natrium-terl-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 30 mL Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 35 mg (62 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 11 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer: 540-00135), Celite (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer: 531-16855) und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (neutrales Kieselgel; Laufmittel: Toluol:Hexan = 1:1) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, so dass 2,0 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 66 % erhalten wurden.
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,2 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Die Erwärmung der Probe wurde bei 405 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 1,8 × 10-2 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 0 mL/min war.
  • Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,96 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 80 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0115
  • 20 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass 2,9PCA2Nbf(III), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 7,08 (t, J1 = 7,2 Hz, 2H), 7,15-7,27 (m, 8H), 7,30-7,47 (m, 14H), 7,53-7,58 (m, 2H), 7,67-7,73 (m, 8H), 8,05 (d, J1 = 9,3 Hz, 2H), 8,18 (d, J1 = 2,1 Hz, 2H), 8,21 (d, J1 = 7,2 Hz, 2H), 8,50 (d, J1 = 8,7 Hz, 2H), 8,71 (d, J1 = 8,7 Hz, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 21 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 2,9PCA2Nbf(III) in einer Toluollösung. Zusätzlich zeigt 22 das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines dünnen Films aus 2,9PCA2Nbf(III). Der feste, dünne Film wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen und ist als dasjenige gezeigt, von dem ein Spektrum subtrahiert wurde, das nur an Toluol in einer Quarzzelle gemessen wurde. Zusätzlich wurde das Absorptionsspektrum des dünnen Films mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Zusätzlich wurde das Emissionsspektrum des dünnen Films mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen. Das Emissionsspektrum und die Emissionsquantenausbeute der Lösung wurden mit einem absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystem (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • In 21 weist 2,9PCA2Nbf(III) in der Toluollösung Absorptionspeaks bei etwa 424 nm, 405 nm, 381 nm, 346 nm und 299 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 447 nm und 472 nm (Anregungswellenlänge: 400 nm) auf. In 22 weist ferner der dünne Film aus 2,9PCA2Nbf(III) Absorptionspeaks bei etwa 431 nm, 409 nm, 383 nm, 350 nm, 300 nm und 238 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 487 nm (Anregungswellenlänge: 405 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass 2,9PCA2Nbf(III) blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Des Weiteren wurde festgestellt, dass die Halbwertsbreite des Emissionsspektrums von 2,9PCA2Nbf(III) in der Toluollösung 47 nm beträgt.
  • Ferner war die gemessene Emissionsquantenausbeute von 2,9PCA2Nbf(III) in der Toluollösung sehr hoch (87 %), was auf eine Eignung als Licht emittierendes Material hindeutet.
  • Als Nächstes wurde 2,9PCA2Nbf(III), das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch LC/MS analysiert.
  • Bei der LC/MS wurde eine LC- (flüssigchromatographische) Trennung mit Ultimate 3000, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt, und eine MS (Massenspektrometrie) wurde mit Q Exactive, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt.
  • Bei der LC-Trennung wurde eine gegebene Säule verwendet, wobei die Säulentemperatur auf 40 °C eingestellt wurde, und die Lösung wurde unter den folgenden Bedingungen eingeleitet: Ein Lösungsmittel wurde angemessen ausgewählt, die Probe wurde hergestellt, indem 2,9PCA2Nbf(III) in dem organischen Lösungsmittel in einer gegebenen Konzentration aufgelöst wurde, und die Injektionsmenge betrug 5,0 µL.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z von 972,35 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus 2,9PCA2Nbf(III) stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 972,35 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 50 eingestellt. 23 zeigt das erhaltene MS-Spektrum.
  • Aus den Ergebnissen in 23 wurde festgestellt, dass Produktionen von 2,9PCA2Nbf(III) hauptsächlich bei m/z von etwa 333 und 255 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 23 gezeigten Ergebnissen um die für 2,9PCA2Nbf(III) charakteristischen Ergebnisse handelt; daher können sie als wichtige Daten zum Identifizieren von 2,9PCA2Nbf(III), das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 333 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine 2-[N-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b;6,5-b]bisbenzof uranyl-Gruppe aus 2,9PCA2Nbf(III) ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 2,9PCA2Nbf(III) eine 2-[N-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzof uranyl-Gruppe umfasste.
  • [Beispiel 3]
  • (Synthesebeispiel 3)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bis benzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)), das bei der Ausführungsform 1 durch die Strukturformel (705) dargestellt worden ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von 3,10PCA2Nbf(IV) wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0116
  • <Schritt 1: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dimethoxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 1 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 2: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dihydroxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 3: Synthese von 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 3 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 4: Synthese von 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bis benzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV))>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 1,2 g (3,1 mmol) 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran, 3,1 g (9,2 mmol) 3-Anilino-9-phenyl-9H-carbazol, 0,11 g (0,31 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,8 g (18 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 30 mL Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 35 mg (62 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 6 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer: 540-00135), Celite (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer: 531-16855) und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol:Hexan = 1:2) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten.
  • Der erhaltene Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, so dass 0,92 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 31 % erhalten wurden.
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,85 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Die Erwärmung der Probe wurde bei 375 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 3,2 × 10-2 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 0 mL/min war. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,55 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 65 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0117
  • 24 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass 3,10PCA2Nbf(IV), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 7,00-7,11 (m, 6H), 7,20-7,25 (m, 6H), 7,30-7,45 (m, 12H), 7,54 (t, J1 = 6,6 Hz, 2H), 7,61-7,71 (m, 8H), 8,00 (d, J1 = 8,7 Hz, 2H), 8,08-8,16 (m, 6H), 8,52 (s, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 25 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 3,10PCA2Nbf(IV) in einer Toluollösung. Zusätzlich zeigt 26 das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines dünnen Films aus 3,10PCA2Nbf(IV). Der feste, dünne Film wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen und ist als dasjenige gezeigt, von dem ein Spektrum subtrahiert wurde, das nur an Toluol in einer Quarzzelle gemessen wurde. Zusätzlich wurde das Absorptionsspektrum des dünnen Films mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Zusätzlich wurde das Emissionsspektrum des dünnen Films mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen. Das Emissionsspektrum und die Emissionsquantenausbeute der Lösung wurden mit einem absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystem (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • In 25 weist 3,10PCA2Nbf(IV) in der Toluollösung Absorptionspeaks bei etwa 430 nm, 408 nm, 383 nm, 307 nm, 292 nm und 283 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 455 nm (Anregungswellenlänge: 410 nm) auf. In 26 weist ferner der dünne Film aus 3,10PCA2Nbf(IV) Absorptionspeaks bei etwa 435 nm, 415 nm, 385 nm, 292 nm und 244 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 494 nm (Anregungswellenlänge: 400 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass 3,10PCA2Nbf(IV) blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Des Weiteren wurde festgestellt, dass die Halbwertsbreite des Emissionsspektrums von 3,10PCA2Nbf(IV) in der Toluollösung 42 nm beträgt.
  • Ferner war die gemessene Emissionsquantenausbeute von 3,10PCA2Nbf(IV) in der Toluollösung sehr hoch (88 %), was auf eine Eignung als Licht emittierendes Material hindeutet.
  • Als Nächstes wurde 3,10PCA2Nbf(IV), das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch LC/MS analysiert.
  • Bei der LC/MS wurde eine LC- (flüssigchromatographische) Trennung mit Ultimate 3000, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt, und eine MS (Massenspektrometrie) wurde mit Q Exactive, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt.
  • Bei der LC-Trennung wurde eine gegebene Säule verwendet, wobei die Säulentemperatur auf 40 °C eingestellt wurde, und die Lösung wurde unter den folgenden Bedingungen eingeleitet: Ein Lösungsmittel wurde angemessen ausgewählt, die Probe wurde hergestellt, indem 3,10PCA2Nbf(IV) in dem organischen Lösungsmittel in einer gegebenen Konzentration aufgelöst wurde, und die Injektionsmenge betrug 5,0 µL.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z von 972,35 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus 3,10PCA2Nbf(IV) stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 972,35 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 60 eingestellt. 27 zeigt das erhaltene MS-Spektrum.
  • Aus den Ergebnissen in 27 wurde festgestellt, dass Produktionen von 3,10PCA2Nbf(IV) hauptsächlich bei m/z von etwa 894, 728, 652, 332 und 255 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 27 gezeigten Ergebnissen um die für 3,10PCA2Nbf(IV) charakteristischen Ergebnisse handelt; daher können sie als wichtige Daten zum Identifizieren von 3,10PCA2Nbf(IV), das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 894 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine Phenylgruppe aus 3,10PCA2Nbf(IV) ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10PCA2Nbf(IV) eine Phenylgruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 728 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 9-Phenylcarbazolyl-Gruppe aus 3,10FrA2Nbf(IV) ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10FrA2Nbf(IV) eine 9-Phenylcarbazolyl-Gruppe umfasste.
  • Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 332 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 3-[N-(9-pheny)-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzof uranyl-Gruppe aus 3,10PCA2Nbf(IV) ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10PCA2Nbf(IV) eine 3-[N-(9-pheny)-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzof uranyl-Gruppe umfasste.
  • [Beispiel 4]
  • In diesem Beispiel werden ein Licht emittierendes Element 1, das ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die bei den Ausführungsformen beschrieben worden ist, und ein Licht emittierendes Vergleichselement 1, das ein Licht emittierendes Element eines Vergleichsbeispiels ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformeln der organischen Verbindungen, die für das Licht emittierende Element 1 und das Licht emittierende Vergleichselement 1 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0118
    Figure DE112018000021T5_0119
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 1)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Es sei angemerkt, dass die Dicke 70 nm war und die Elektrodenfläche 4 mm2 (2 mm × 2 mm) betrug.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat die Substratoberfläche mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die Anode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war, und es wurden 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (i) dargestellt wird, und Molybdän(VI)-Oxid in einem Gewichtsverhältnis von 4:2 (= PCzPA:Molybdänoxid) durch Co-Verdampfung mittels eines Verdampfungsverfahrens unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 10 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde PCzPA in einer Dicke von 30 nm auf die Lochinjektionsschicht 111 aufgedampft, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (ii) dargestellt wird, und 2,9-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b;6,5-b']bisb enzofuran (Abkürzung: 2,9PCA2Nbf(III)), das durch die vorstehende Strukturformel (iii) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA: 2,9PCA2Nbf(III)) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm abgeschieden, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde cgDBCzPA in einer Dicke von 15 nm auf die Licht emittierende Schicht 113 aufgedampft, und Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die vorstehende Strukturformel (iv) dargestellt wird, wurde in einer Dicke von 10 nm darauf aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm aufgedampft, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden, und anschließend wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm aufgedampft, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 1 hergestellt.
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Vergleichselements 1)
  • Das Licht emittierende Vergleichselement 1 wurde auf folgende Weise hergestellt: Die Licht emittierende Schicht 113 wurde unter Verwendung von 2,9-Bis(diphenylamino)naphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 2,9DPhA2Ndf(III)), das durch die vorstehende Strukturformel (v) dargestellt wird, anstelle von 2,9PCA2Nbf(III), das für die Licht emittierende Schicht 113 des Licht emittierenden Elements 1 verwendet wurde, ausgebildet, und die Elektronentransportschicht 114 wurde ausgebildet, indem cgDBCzPA in einer Dicke von 10 nm aufgedampft wurde und dann BPhen in einer Dicke von 15 nm aufgedampft wurde. 2,9DPhA2Ndf(III), das für das Licht emittierende Vergleichselement 1 verwendet wurde, und 2,9PCA2Nbf(III), das für das Licht emittierende Element 1 verwendet wurde, sind Substanzen, die zwar die gleiche Struktur des Hauptgerüsts, d. h. Naphthobisbenzofuran, aufweisen, sich jedoch durch die Struktur des Amins, das daran gebunden ist, voneinander unterscheiden.
  • Die Elementstrukturen des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 1 sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
  • [Tabelle 1]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    10 nm 30 nm 25 nm *1 *2 1 nm
    Licht emittierendes Element 1 PCzPA: PCzPA *3 cgDBCzPA BPhen LiF
    Licht emittierendes Vergleichselement 1 MoOx
    (4:2)
    Licht emittierendes Element 1 *1: 15 nm, *2: 10 nm, *3: cgDBCzPA:2,9PCA2Nbf(III) (1:0,03)
    Licht emittierendes Vergleichselement 1 *1: 10 nm, *2: 15 nm, *3: cgDBCzPA:2,9DPhA2Nbf(III) (1:0,03)
  • Das Licht emittierende Element 1 und das Licht emittierende Vergleichselement 1 wurden jeweils mit einem Glassubstrat in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass das Licht emittierende Element nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmittel wurde um das Element herum aufgetragen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.
  • 28 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 1. 29 zeigt ihre Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 30 zeigt ihre Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften. 31 zeigt ihre Strom-Spannungs-Eigenschaften. 32 zeigt ihre Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 33 zeigt ihre externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 34 zeigt ihre Emissionsspektren. Zudem sind ihre Elementeigenschaften bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 in Tabelle 2 zusammengefasst.
  • [Tabelle 2]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (lm/W) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 1 3,1 0,59 14,7 0,14 0,17 9,0 9,2 7,4
    Licht emittierendes Vergleichselement 1 3,0 0,54 13,5 0,14 0,08 5,3 5,5 6,9
  • In 28 bis 33 und Tabelle 2 zeigt das Licht emittierende Element 1 gute Ergebnisse, nämlich eine externe Quanteneffizienz bei 1000 cd/m2 von 7,4 %. Außerdem wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 1 um ein Licht emittierendes Element handelt, das eine vorteilhaftere Effizienz aufweist als das Licht emittierende Vergleichselement 1.
  • Des Weiteren zeigt 35 ein Diagramm, das eine Veränderung der Leuchtdichte im Verhältnis zur Betriebsdauer unter den folgenden Bedingungen darstellt: Der Stromwert betrug 2 mA, und die Stromdichte war konstant. Wie in 35 gezeigt, behält das Licht emittierende Element 1 selbst nach 100-stündigem Betrieb 90 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei, was darauf hindeutet, dass es sich bei ihm um ein Licht emittierendes Element mit guter Lebensdauer handelt. Außerdem wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 1 um ein Licht emittierendes Element handelt, das eine bessere Lebensdauer aufweist als das Licht emittierende Vergleichselement 1.
  • [Beispiel 5]
  • In diesem Beispiel werden ein Licht emittierendes Element 2, das ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die bei den Ausführungsformen beschrieben worden ist, und ein Licht emittierendes Vergleichselement 2, das ein Licht emittierendes Element eines Vergleichsbeispiels ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformeln der organischen Verbindungen, die für das Licht emittierende Element 2 und das Licht emittierende Vergleichselement 2 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0120
    Figure DE112018000021T5_0121
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 2)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Es sei angemerkt, dass die Dicke 70 nm war und die Elektrodenfläche 4 mm2 (2 mm × 2 mm) betrug.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat die Substratoberfläche mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die Anode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war, und es wurden 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), das durch die vorstehende Strukturformel (vi) dargestellt wird, und Molybdän(VI)-Oxid in einem Gewichtsverhältnis von 4:2 (= PCPPn:Molybdänoxid) durch Co-Verdampfung mittels eines Verdampfungsverfahrens unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 10 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde PCPPn in einer Dicke von 30 nm auf die Lochinjektionsschicht 111 aufgedampft, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (ii) dargestellt wird, und 2,9-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b;6,5-b']bisb enzofuran (Abkürzung: 2,9PCA2Nbf(III)), das durch die vorstehende Strukturformel (iii) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA:2,9PCA2Nbf(III)) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm abgeschieden, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde cgDBCzPA in einer Dicke von 15 nm auf die Licht emittierende Schicht 113 aufgedampft, und Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die vorstehende Strukturformel (iv) dargestellt wird, wurde in einer Dicke von 10 nm darauf aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm aufgedampft, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden, und anschließend wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm aufgedampft, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 2 dieses Beispiels hergestellt.
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Vergleichselements 2)
  • Das Licht emittierende Vergleichselement 2 wurde auf folgende Weise hergestellt: Die Licht emittierende Schicht 113 wurde unter Verwendung von 2,9-Bis(diphenylamino)naphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 2,9DPhA2Ndf(III)), das durch die vorstehende Strukturformel (v) dargestellt wird, anstelle von 2,9PCA2Nbf(III), das für die Licht emittierende Schicht 113 des Licht emittierenden Elements 2 verwendet wurde, ausgebildet, und die Elektronentransportschicht 114 wurde ausgebildet, indem cgDBCzPA in einer Dicke von 10 nm aufgedampft wurde und dann BPhen in einer Dicke von 15 nm aufgedampft wurde. 2,9DPhA2Ndf(III), das für das Licht emittierende Vergleichselement 2 verwendet wurde, und 2,9PCA2Nbf(III), das für das Licht emittierende Element 2 verwendet wurde, sind Substanzen, die zwar die gleiche Struktur des Hauptgerüsts, d. h. Naphthobisbenzofuran, aufweisen, sich jedoch durch die Struktur des Amins, das daran gebunden ist, voneinander unterscheiden.
  • Die Elementstrukturen des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 2 sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
  • [Tabelle 3]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    10 nm 30 nm 25 nm *1 *2 1 nm
    Licht emittierendes Element 2 PCPPn: PCPPn *3 cgDBCzPA BPhen LiF
    Licht emittierendes Vergleichselement 2 MoOx
    (4:2)
    Licht emittierendes Element 2 *1: 15 nm, *2: 10 nm, *3: cgDBCzPA:2,9PCA2Nbf(III) (1:0,03)
    Licht emittierendes Vergleichselement 2 *1: 10 nm, *2: 15 nm, *3: cgDBCzPA:2,9DPhA2Nbf(III) (1:0,03)
  • Das Licht emittierende Element 2 und das Licht emittierende Vergleichselement 2 wurden jeweils mit einem Glassubstrat in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass das Licht emittierende Element nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmittel wurde um das Element herum aufgetragen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.
  • 36 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 2. 37 zeigt ihre Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 38 zeigt ihre Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften. 39 zeigt ihre Strom-Spannungs-Eigenschaften. 40 zeigt ihre Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 41 zeigt ihre externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 42 zeigt ihre Emissionsspektren. Zudem sind ihre Elementeigenschaften bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 in Tabelle 4 zusammengefasst.
  • [Tabelle 4]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (lm/W) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 2 3,1 0,34 8,4 0,14 0,16 12,2 12,4 10,0
    Licht emittierendes Vergleichselement 2 3,2 0,74 18,5 0,14 0,08 6,5 6,4 8,6
  • Aus 36 bis 41 und Tabelle 4 wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 2 um ein Licht emittierendes Element handelt, das vorteilhafte Eigenschaften aufweist, nämlich eine externe Quanteneffizienz bei 1000 cd/m2 von 10,0 %. Außerdem wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 2 um ein Element handelt, das Licht effizienter emittiert als das Licht emittierende Vergleichselement 2.
  • Des Weiteren zeigt 43 ein Diagramm, das eine Veränderung der Leuchtdichte im Verhältnis zur Betriebsdauer unter den folgenden Bedingungen darstellt: Der Stromwert betrug 2 mA, und die Stromdichte war konstant. Wie in 43 gezeigt, behält das Licht emittierende Element 2 selbst nach 100-stündigem Betrieb 90 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei, was darauf hindeutet, dass es sich bei ihm um ein Licht emittierendes Element mit sehr guter Lebensdauer handelt. Außerdem wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 2 um ein Licht emittierendes Element handelt, das eine bessere Lebensdauer aufweist als das Licht emittierende Vergleichselement 2.
  • Daher wurde festgestellt, dass es sich bei der Naphthobisbenzofuran-Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die als Substituenten eine Aminogruppe mit einer Carbazolylgruppe umfasst, um ein Material mit guter Lebensdauer handelt.
  • [Beispiel 6]
  • In diesem Beispiel werden ein Licht emittierendes Element 3, das ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die bei den Ausführungsformen beschrieben worden ist, und ein Licht emittierendes Vergleichselement 3, das ein Licht emittierendes Element eines Vergleichsbeispiels ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformeln der organischen Verbindungen, die für das Licht emittierende Element 3 und das Licht emittierende Vergleichselement 3 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0122
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 3)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Es sei angemerkt, dass die Dicke 70 nm war und die Elektrodenfläche 4 mm2 (2 mm × 2 mm) betrug.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat die Substratoberfläche mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die Anode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war, und es wurden 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (i) dargestellt wird, und Molybdän(VI)-Oxid in einem Gewichtsverhältnis von 4:2 (= PCzPA:Molybdänoxid) durch Co-Verdampfung mittels eines Verdampfungsverfahrens unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 10 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde PCzPA in einer Dicke von 30 nm auf die Lochinjektionsschicht 111 aufgedampft, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (ii) dargestellt wird, und 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bis benzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)), das durch die vorstehende Strukturformel (vii) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA:3,10PCA2Nbf(IV)) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm abgeschieden, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde cgDBCzPA in einer Dicke von 15 nm auf die Licht emittierende Schicht 113 aufgedampft, und Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die vorstehende Strukturformel (iv) dargestellt wird, wurde in einer Dicke von 10 nm darauf aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm aufgedampft, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden, und anschließend wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm aufgedampft, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 3 hergestellt.
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Vergleichselements 3)
  • Das Licht emittierende Vergleichselement 3 wurde auf folgende Weise hergestellt: Die Licht emittierende Schicht 113 wurde unter Verwendung von 3,10-Bis(diphenylamino)naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10DPhA2Nbf(IV)), das durch die vorstehende Strukturformel (viii) dargestellt wird, anstelle von 3,10PCA2Nbf(IV), das für die Licht emittierende Schicht 113 des Licht emittierenden Elements 3 verwendet wurde, ausgebildet. 3,10DPhA2Nbf(IV), das für das Licht emittierende Vergleichselement 3 verwendet wurde, und 3,10PCA2Nbf(IV), das für das Licht emittierende Element 3 verwendet wurde, sind Substanzen, die zwar die gleiche Struktur des Hauptgerüsts, d. h. Naphthobisbenzofuran, aufweisen, sich jedoch durch die Struktur des Amins, das daran gebunden ist, voneinander unterscheiden.
  • Die Elementstrukturen des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3 sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
  • [Tabelle 5]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    10 nm 30 nm 25 nm 15 nm 10 nm 1 nm
    Licht emittierendes Element 3 PCzPA: PCzPA *3 cgDBCzPA BPhen LiF
    Licht emittierendes Vergleichselement 3 MoOx
    (4:2)
    Licht emittierendes Element 3 *3: cgDBCzPA:3,10PCA2Nbf(IV) (1:0,03)
    Licht emittierendes Vergleichselement 3 *3: cgDBCzPA:3,10DPhA2Nbf(IV) (1:0,03)
  • Das Licht emittierende Element 3 und das Licht emittierende Vergleichselement 3 wurden jeweils mit einem Glassubstrat in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass das Licht emittierende Element nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmittel wurde um das Element herum aufgetragen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.
  • 44 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3. 45 zeigt ihre Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 46 zeigt ihre Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften. 47 zeigt ihre Strom-Spannungs-Eigenschaften. 48 zeigt ihre Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 49 zeigt ihre externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 50 zeigt ihre Emissionsspektren. Zudem sind ihre Elementeigenschaften bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 in Tabelle 6 zusammengefasst.
  • [Tabelle 6]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (lm/W) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 3 3,0 0,34 8,5 0,14 0,21 12,0 12,6 8,7
    Licht emittierendes Vergleichselement 3 3,1 0,90 22,6 0,14 0,12 4,6 4,7 4,6
  • In 44 bis 49 und Tabelle 6 zeigt das Licht emittierende Element 3 gute Ergebnisse, nämlich eine externe Quanteneffizienz bei 1000 cd/m2 von 8,7 %. Außerdem wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 3 um ein Licht emittierendes Element handelt, das eine vorteilhaftere Effizienz aufweist als das Licht emittierende Vergleichselement 3.
  • Des Weiteren zeigt 51 ein Diagramm, das eine Veränderung der Leuchtdichte im Verhältnis zur Betriebsdauer unter den folgenden Bedingungen darstellt: Der Stromwert betrug 2 mA, und die Stromdichte war konstant. Wie in 51 gezeigt, behält das Licht emittierende Element 3 selbst nach 100-stündigem Betrieb 90 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei, was darauf hindeutet, dass es sich bei ihm um ein Licht emittierendes Element mit guter Lebensdauer handelt. Außerdem wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 3 um ein Licht emittierendes Element handelt, das eine bessere Lebensdauer aufweist als das Licht emittierende Vergleichselement 3.
  • [Beispiel 7]
  • In diesem Beispiel werden ein Licht emittierendes Element 4, das ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die bei den Ausführungsformen beschrieben worden ist, und ein Licht emittierendes Vergleichselement 4, das ein Licht emittierendes Element eines Vergleichsbeispiels ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformeln der organischen Verbindungen, die für das Licht emittierende Element 4 und das Licht emittierende Vergleichselement 4 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0123
    Figure DE112018000021T5_0124
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 4)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Es sei angemerkt, dass die Dicke 70 nm war und die Elektrodenfläche 4 mm2 (2 mm × 2 mm) betrug.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat die Substratoberfläche mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die Anode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war, und es wurden 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), das durch die vorstehende Strukturformel (vi) dargestellt wird, und Molybdän(VI)-Oxid in einem Gewichtsverhältnis von 4:2 (= PCPPn:Molybdänoxid) durch Co-Verdampfung mittels eines Verdampfungsverfahrens unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 10 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde PCPPn in einer Dicke von 30 nm auf die Lochinjektionsschicht 111 aufgedampft, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (ii) dargestellt wird, und 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bis benzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)), das durch die vorstehende Strukturformel (vii) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA:3,10PCA2Nbf(IV)) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm abgeschieden, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde cgDBCzPA in einer Dicke von 15 nm auf die Licht emittierende Schicht 113 aufgedampft, und Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die vorstehende Strukturformel (iv) dargestellt wird, wurde in einer Dicke von 10 nm darauf aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm aufgedampft, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden, und anschließend wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm aufgedampft, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 4 dieses Beispiels hergestellt.
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Vergleichselements 4)
  • Das Licht emittierende Vergleichselement 4 wurde auf folgende Weise hergestellt: Die Licht emittierende Schicht 113 wurde unter Verwendung von 3,10-Bis(diphenylamino)naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10DPhA2Nbf(IV)), das durch die vorstehende Strukturformel (viii) dargestellt wird, anstelle von 3,10PCA2Nbf(IV), das für die Licht emittierende Schicht 113 des Licht emittierenden Elements 4 verwendet wurde, ausgebildet. 3,10DPhA2Nbf(IV), das für das Licht emittierende Vergleichselement 4 verwendet wurde, und 3,10PCA2Nbf(IV), das für das Licht emittierende Element 4 verwendet wurde, sind Substanzen, die zwar die gleiche Struktur des Hauptgerüsts, d. h. Naphthobisbenzofuran, aufweisen, sich jedoch durch die Struktur des Amins, das daran gebunden ist, voneinander unterscheiden.
  • Die Elementstrukturen des Licht emittierenden Elements 4 und des Licht emittierenden Vergleichselements 4 sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
  • [Tabelle 7]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    10 nm 30 nm 25 nm 15 nm 10 nm 1 nm
    Licht emittierendes Element 4 PCPPn: PCPPn *3 cgDBCzPA BPhen LiF
    Licht emittierendes Vergleichselement 4 MoOx
    (4:2)
    Licht emittierendes Element 4 *3: cgDBCzPA:3,10PCA2Nbf(IV) (1:0,03)
    Licht emittierendes Vergleichselement 4 *3: cgDBCzPA:3,10DPhA2Nbf(IV) (1:0,03)
  • Das Licht emittierende Element 4 und das Licht emittierende Vergleichselement 4 wurden jeweils mit einem Glassubstrat in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass das Licht emittierende Element nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmittel wurde um das Element herum aufgetragen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.
  • 52 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 4 und des Licht emittierenden Vergleichselements 4. 53 zeigt ihre Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 54 zeigt ihre Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften. 55 zeigt ihre Strom-Spannungs-Eigenschaften. 56 zeigt ihre Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 57 zeigt ihre externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 58 zeigt ihre Emissionsspektren. Zudem sind ihre Elementeigenschaften bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 in Tabelle 8 zusammengefasst.
  • [Tabelle 8]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (lm/W) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 4 3,0 0,19 4,7 0,14 0,19 15,7 16,5 11,8
    Licht emittierendes Vergleichselement 4 3,2 0,66 16,6 0,14 0,11 6,5 6,3 6,8
  • Aus 52 bis 57 und Tabelle 8 wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 4 um ein Licht emittierendes Element handelt, das vorteilhafte Eigenschaften aufweist, nämlich eine externe Quanteneffizienz bei 1000 cd/m2 von 11,8 %. Außerdem wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 4 um ein Element handelt, das Licht effizienter emittiert als das Licht emittierende Vergleichselement 4.
  • Des Weiteren zeigt 59 ein Diagramm, das eine Veränderung der Leuchtdichte im Verhältnis zur Betriebsdauer unter den folgenden Bedingungen darstellt: Der Stromwert betrug 2 mA, und die Stromdichte war konstant. Wie in 59 gezeigt, behält das Licht emittierende Element 4 selbst nach 100-stündigem Betrieb 85 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei, was darauf hindeutet, dass es sich bei ihm um ein Licht emittierendes Element mit sehr guter Lebensdauer handelt. Außerdem wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 4 um ein Licht emittierendes Element handelt, das eine bessere Lebensdauer aufweist als das Licht emittierende Vergleichselement 4.
  • Daher wurde festgestellt, dass es sich bei der Naphthobisbenzofuran-Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die als Substituenten eine Aminogruppe mit einer Carbazolylgruppe umfasst, um ein Material mit guter Lebensdauer handelt.
  • [Beispiel 8]
  • In diesem Beispiel werden ein Licht emittierendes Element 5, das ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die bei den Ausführungsformen beschrieben worden ist, und ein Licht emittierendes Vergleichselement 5, das ein Licht emittierendes Element eines Vergleichsbeispiels ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformeln der organischen Verbindungen, die für das Licht emittierende Element 5 und das Licht emittierende Vergleichselement 5 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0125
    Figure DE112018000021T5_0126
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 5)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Es sei angemerkt, dass die Dicke 70 nm war und die Elektrodenfläche 4 mm2 (2 mm × 2 mm) betrug.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat die Substratoberfläche mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die Anode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war, und es wurden 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (i) dargestellt wird, und Molybdän(VI)-Oxid in einem Gewichtsverhältnis von 4:2 (= PCzPA:Molybdänoxid) durch Co-Verdampfung mittels eines Verdampfungsverfahrens unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 10 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde PCzPA in einer Dicke von 30 nm auf die Lochinjektionsschicht 111 aufgedampft, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (ii) dargestellt wird, und 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofur an (Abkürzung: 3,10FrA2Nbf(IV)), das durch die vorstehende Strukturformel (ix) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA:3,10FrA2Nbf(IV)) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm abgeschieden, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde cgDBCzPA in einer Dicke von 15 nm auf die Licht emittierende Schicht 113 aufgedampft, und Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die vorstehende Strukturformel (iv) dargestellt wird, wurde in einer Dicke von 10 nm darauf aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm aufgedampft, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden, und anschließend wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm aufgedampft, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 5 hergestellt.
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Vergleichselements 5)
  • Das Licht emittierende Vergleichselement 5 wurde auf folgende Weise hergestellt: Die Licht emittierende Schicht 113 wurde unter Verwendung von 3,10-Bis(diphenylamino)naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10DPhA2Nbf(IV)), das durch die vorstehende Strukturformel (viii) dargestellt wird, anstelle von 3,10FrA2Nbf(IV), das für die Licht emittierende Schicht 113 des Licht emittierenden Elements 5 verwendet wurde, ausgebildet. 3,10DPhA2Nbf(IV), das für das Licht emittierende Vergleichselement 5 verwendet wurde, und 3,10FrA2Nbf(IV), das für das Licht emittierende Element 5 verwendet wurde, sind Substanzen, die zwar die gleiche Struktur des Hauptgerüsts, d. h. Naphthobisbenzofuran, aufweisen, sich jedoch durch die Struktur des Amins, das daran gebunden ist, voneinander unterscheiden.
  • Die Elementstrukturen des Licht emittierenden Elements 5 und des Licht emittierenden Vergleichselements 5 sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
  • [Tabelle 9]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    10 nm 30 nm 25 nm 15 nm 10 nm 1 nm
    Licht emittierendes Element 5 PCzPA: PCzPA *3 cgDBCzPA BPhen LiF
    Licht emittierendes Vergleichselement 5 MoOx
    (4:2)
    Licht emittierendes Element 5 *3: cgDBCzPA:3,10FrA2Nbf(IV) (1:0,03)
    Licht emittierendes Vergleichselement 5 *3: cgDBCzPA:3,10DPhA2Nbf(IV) (1:0,03)
  • Das Licht emittierende Element 5 und das Licht emittierende Vergleichselement 5 wurden jeweils mit einem Glassubstrat in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass das Licht emittierende Element nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmittel wurde um das Element herum aufgetragen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.
  • 60 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 5 und des Licht emittierenden Vergleichselements 5. 61 zeigt ihre Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 62 zeigt ihre Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften. 63 zeigt ihre Strom-Spannungs-Eigenschaften. 64 zeigt ihre Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 65 zeigt ihre externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 66 zeigt ihre Emissionsspektren. Zudem sind ihre Elementeigenschaften bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 in Tabelle 10 zusammengefasst.
  • [Tabelle 10]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatlzltät x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (lm/W) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 5 3,0 0,44 11.1 0,14 0,12 7,1 7,4 6,9
    Licht emittierendes Vergleichselement 5 3,1 0,90 22,6 0,14 0,12 4,6 4,7 4,6
  • In 60 bis 66 und Tabelle 10 zeigt das Licht emittierende Element 5 gute Ergebnisse, nämlich eine externe Quanteneffizienz bei 1000 cd/m2 von 6,9 %. Außerdem wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 5 um ein Licht emittierendes Element handelt, das eine vorteilhaftere Effizienz aufweist als das Licht emittierende Vergleichselement 5.
  • Des Weiteren zeigt 67 ein Diagramm, das eine Veränderung der Leuchtdichte im Verhältnis zur Betriebsdauer unter den folgenden Bedingungen darstellt: Der Stromwert betrug 2 mA, und die Stromdichte war konstant. Wie in 67 gezeigt, behält das Licht emittierende Element 5 selbst nach 100-stündigem Betrieb 85 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei, was darauf hindeutet, dass es sich bei ihm um ein Licht emittierendes Element mit guter Lebensdauer handelt. Außerdem wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 5 um ein Licht emittierendes Element handelt, das eine bessere Lebensdauer aufweist als das Licht emittierende Vergleichselement 5.
  • Daher wurde festgestellt, dass es sich bei der Naphthobisbenzofuran-Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die als Substituenten eine Aminogruppe mit einer Dibenzofuranylgruppe umfasst, um ein Material mit guter Lebensdauer handelt.
  • [Beispiel 9]
  • In diesem Beispiel werden ein Licht emittierendes Element 6, das ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die bei den Ausführungsformen beschrieben worden ist, und ein Licht emittierendes Vergleichselement 6, das ein Licht emittierendes Element eines Vergleichsbeispiels ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformeln der organischen Verbindungen, die für das Licht emittierende Element 6 und das Licht emittierende Vergleichselement 6 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0127
    Figure DE112018000021T5_0128
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 6)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Es sei angemerkt, dass die Dicke 70 nm war und die Elektrodenfläche 4 mm2 (2 mm × 2 mm) betrug.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat die Substratoberfläche mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die Anode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war, und es wurden 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), das durch die vorstehende Strukturformel (vi) dargestellt wird, und Molybdän(VI)-Oxid in einem Gewichtsverhältnis von 4:2 (= PCPPn:Molybdänoxid) durch Co-Verdampfung mittels eines Verdampfungsverfahrens unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 10 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde PCPPn in einer Dicke von 30 nm auf die Lochinjektionsschicht 111 aufgedampft, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (ii) dargestellt wird, und 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofur an (Abkürzung: 3,10FrA2Nbf(IV)), das durch die vorstehende Strukturformel (ix) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA:3,10FrA2Nbf(IV)) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm abgeschieden, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde cgDBCzPA in einer Dicke von 15 nm auf die Licht emittierende Schicht 113 aufgedampft, und Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die vorstehende Strukturformel (iv) dargestellt wird, wurde in einer Dicke von 10 nm darauf aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm aufgedampft, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden, und anschließend wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm aufgedampft, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 6 dieses Beispiels hergestellt.
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Vergleichselements 6)
  • Das Licht emittierende Vergleichselement 6 wurde auf folgende Weise hergestellt: Die Licht emittierende Schicht 113 wurde unter Verwendung von 3,10-Bis(diphenylamino)naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10DPhA2Nbf(IV)), das durch die vorstehende Strukturformel (viii) dargestellt wird, anstelle von 3,10FrA2Nbf(IV), das für die Licht emittierende Schicht 113 des Licht emittierenden Elements 6 verwendet wurde, ausgebildet. 3,10DPhA2Nbf(IV), das für das Licht emittierende Vergleichselement 6 verwendet wurde, und 3,10FrA2Nbf(IV), das für das Licht emittierende Element 6 verwendet wurde, sind Substanzen, die zwar die gleiche Struktur des Hauptgerüsts, d. h. Naphthobisbenzofuran, aufweisen, sich jedoch durch die Struktur des Amins, das daran gebunden ist, voneinander unterscheiden.
  • Die Elementstrukturen des Licht emittierenden Elements 6 und des Licht emittierenden Vergleichselements 6 sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
  • [Tabelle 11]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronen-transportschicht Elektroneninjektionsschicht
    10 nm 30 nm 25 nm 15nm 10nm 1 nm
    Licht emittierendes Element 6 PCPPn: PCPPn *3 cgDBCzPA BPhen LiF
    Licht emittierendes Vergleichselement 6 MoOx
    (4:2)
    Licht emittierendes Element 6 *3: cgDBCzPA:3,10FrA2Nbf(IV) (1:0,03)
    Licht emittierendes Vergleichselement 6 *3: cgDBCzPA:3,10DPhA2Nbf(IV) (1:0,03)
  • Das Licht emittierende Element 6 und das Licht emittierende Vergleichselement 6 wurden jeweils mit einem Glassubstrat in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass das Licht emittierende Element nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmittel wurde um das Element herum aufgetragen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.
  • 68 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 6 und des Licht emittierenden Vergleichselements 6. 69 zeigt ihre Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 70 zeigt ihre Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften. 71 zeigt ihre Strom-Spannungs-Eigenschaften. 72 zeigt ihre Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 73 zeigt ihre externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 74 zeigt ihre Emissionsspektren. Zudem sind ihre Elementeigenschaften bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 in Tabelle 12 zusammengefasst.
  • [Tabelle 12]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatlzität y Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (lm/W) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 6 3,1 0,44 10,9 0,14 0,11 9,2 9,3 9,4
    Licht emittierendes Vergleichselement 6 3,2 0,66 16,6 0,14 0,11 6,5 6,3 6,8
  • Aus 68 bis 74 und Tabelle 12 wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 6 um ein Licht emittierendes Element handelt, das vorteilhafte Eigenschaften aufweist, nämlich eine externe Quanteneffizienz bei 1000 cd/m2 von 9,4 %. Außerdem wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 6 um ein Element handelt, das Licht effizienter emittiert als das Licht emittierende Vergleichselement 6.
  • Des Weiteren zeigt 75 ein Diagramm, das eine Veränderung der Leuchtdichte im Verhältnis zur Betriebsdauer unter den folgenden Bedingungen darstellt: Der Stromwert betrug 2 mA, und die Stromdichte war konstant. Wie in 75 gezeigt, behält das Licht emittierende Element 6 selbst nach 100-stündigem Betrieb 75 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei, was darauf hindeutet, dass es sich bei ihm um ein Licht emittierendes Element mit guter Lebensdauer handelt. Außerdem wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 6 um ein Licht emittierendes Element handelt, das eine bessere Lebensdauer aufweist als das Licht emittierende Vergleichselement 6.
  • Daher wurde festgestellt, dass es sich bei der Naphthobisbenzofuran-Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die als Substituenten eine Aminogruppe mit einer Dibenzofuranylgruppe umfasst, um ein Material mit guter Lebensdauer handelt.
  • [Beispiel 10]
  • (Synthesebeispiel 4)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 2,9-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b;6,5-b']bisb enzofuran (Abkürzung: 2,9PCA2Nbf(III)-02), das bei der Ausführungsform 1 durch die Strukturformel (510) dargestellt worden ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von 2,9PCA2Nbf(III)-02 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0129
    Figure DE112018000021T5_0130
  • <Schritt 1: Synthese von 1,5-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,7-dihydroxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 1 des Synthesebeispiels 2 im Beispiel 2 durchgeführt.
  • <Schritt 2: Synthese von 2,9-Dichlornaphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzofuran>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 2 im Beispiel 2 durchgeführt.
  • <Schritt 3: Synthese von 2,9-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b;6,5-b']bisb enzofuran (Abkürzung: 2,9PCA2Nbf(III)-02)>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 0,90 g (2,4 mmol) 2,9-Dichlornaphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzofuran, 2,0 g (6,0 mmol) 2-Anilino-9-phenyl-9H-carbazol, 86 mg (0,24 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,4 g (14 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 25 mL Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 28 mg (48 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 11 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde dreimal aus Toluol umkristallisiert, so dass 0,76 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 33 % erhalten wurden.
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,76 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Dabei wurde eine Erwärmung bei 380 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 1,7 × 10-2 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 0 mL/min war. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,63 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 83 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0131
  • 81 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass 2,9PCA2Nbf(III)-02, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (CD2Cl2, 300 MHz): δ = 7,07 (tt, J1 = 7,5 Hz, J2 = 1,5 Hz, 2H), 7,13 (dd, J1 = 8,1 Hz, J2 = 1,8 Hz, 2H), 7,19-7,33 (m, 14H), 7,35-7,40 (m, 8H), 7,51-7,53 (m, 8H), 7,91 (d, J1 = 8,7 Hz, 2H), 8,07-8,11 (m, 4H), 8,26 (d, J1 = 8,7 Hz, 2H), 8,60 (d, J1 = 8,7 Hz, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 82 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 2,9PCA2Nbf(III)-02 in einer Toluollösung. Zusätzlich zeigt 83 das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines dünnen Films aus 2,9PCA2Nbf(III)-02. Die Herstellung der Probe und das Messverfahren sind denjenigen des Synthesebeispiels 3 ähnlich.
  • In 82 weist 2,9PCA2Nbf(III)-02 in der Toluollösung Absorptionspeaks bei etwa 423 nm, 403 nm, 347 nm, 317 nm und 281 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 441 nm und 463 nm (Anregungswellenlänge: 410 nm) auf. In 83 weist ferner der dünne Film aus 2,9PCA2Nbf(III)-02 Absorptionspeaks bei etwa 428 nm, 408 nm, 347 nm, 265 nm und 235 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 460 nm und 481 nm (Anregungswellenlänge: 410 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass 2,9PCA2Nbf(III)-02 blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Des Weiteren wurde festgestellt, dass die Halbwertsbreite des Emissionsspektrums von 2,9PCA2Nbf(III)-02 in der Toluollösung 43 nm beträgt.
  • Ferner war die gemessene Emissionsquantenausbeute von 2,9PCA2Nbf(III)-02 in der Toluollösung sehr hoch (89 %), was auf eine Eignung als Licht emittierendes Material hindeutet.
  • Als Nächstes wurde 2,9PCA2Nbf(III)-02, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch LC/MS analysiert. Das Herstellungsverfahren der Probe, das Messverfahren und die Bedingungen sind denjenigen des Synthesebeispiels 3 im Beispiel 3 ähnlich.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z von 972,35 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus 2,9PCA2Nbf(III)-02 stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 972,35 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 50 eingestellt. 84 zeigt das erhaltene MS-Spektrum.
  • Aus den Ergebnissen in 84 wurde festgestellt, dass Produktionen von 2,9PCA2Nbf(III)-02 hauptsächlich bei m/z von etwa 896, 731, 640, 333 und 256 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 84 gezeigten Ergebnissen um die für 2,9PCA2Nbf(III)-02 charakteristischen Ergebnisse handelt; daher können sie als wichtige Daten zum Identifizieren von 2,9PCA2Nbf(III)-02, das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 896 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine Phenylgruppe aus 2,9PCA2Nbf(III)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 2,9PCA2Nbf(III)-02 eine Phenylgruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 731 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 9-Phenylcarbazolyl-Gruppe aus 2,9PCA2Nbf(III)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 2,9PCA2Nbf(III)-02 eine 9-Phenyl-9H-carbazolyl-Gruppe umfasste.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 640 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine N-(9-Phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino-Gruppe aus 2,9PCA2Nbf(III)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 2,9PCA2Nbf(III)-02 eine N-(9-Phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino-Gruppe umfasste.
  • Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 333 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 2-[N-(9-Phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzof uranyl-Gruppe aus 2,9PCA2Nbf(III)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 2,9PCA2Nbf(III)-02 eine 2-[N-(9-Phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzof uranyl-Gruppe umfasste.
  • [Beispiel 11]
  • (Synthesebeispiel 5)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofur an (Abkürzung: 3,10FrA2Nbf(IV)-02), das bei der Ausführungsform 1 durch die Strukturformel (701) dargestellt worden ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von 3,10FrA2Nbf(IV)-02 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0132
  • <Schritt 1: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dimethoxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 1 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 2: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dihydroxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 3: Synthese von 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 3 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 4: Synthese von 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofur an (Abkürzung: 3,10FrA2Nbf(IV)-02)>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 1,2 g (3,0 mmol) 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran, 2,0 g (7,7 mmol) N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamin, 0,11 g (0,30 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,8 g (18 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 30 mL Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 35 mg (61 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 32 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurden dieser Mischung Toluol und Wasser hinzugefügt, und eine Saugfiltration wurde durchgeführt, um einen Feststoff zu erhalten. Toluol wurde dem erhaltenen Feststoff hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde dreimal aus Toluol umkristallisiert, so dass 1,8 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 71 % erhalten wurden.
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,2 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Dabei wurde eine Erwärmung bei 380 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 2,3 × 10-2 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 0 mL/min war. Nach der Sublimationsreinigung wurde 1,0 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 88 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0133
  • 85 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass 3,10FrA2Nbf(IV)-02, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (CD2Cl2, 300 MHz): δ = 7,12-7,21 (m, 6H), 7,23-7,26 (m, 4H), 7,28 (d, J1 = 2,1 Hz, 2H), 7,32-7,40 (m, 8H), 7,44 (dd, J1 = 7,5 Hz, J2 = 1,2 Hz, 2H), 7,53 (d, J1 = 7,8 Hz, 2H), 7,88 (d, J1 = 8,1 Hz, 2H), 7,91-7,96 (m, 4H), 8,01 (s, 2H), 8,41 (s, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 86 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 3,10FrA2Nbf(IV)-02 in einer Toluollösung. Zusätzlich zeigt 87 das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines dünnen Films aus 3,10FrA2Nbf(IV)-02. Das Herstellungsverfahren der Probe und das Messverfahren sind denjenigen des Synthesebeispiels 3 ähnlich.
  • In 86 weist 3,10FrA2Nbf(IV)-02 in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 427 nm, 404 nm, 350 nm und 282 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 441 nm und 468 nm (Anregungswellenlänge: 400 nm) auf. In 87 weist ferner der dünne Film aus 3,10FrA2Nbf(IV)-02 Absorptionspeaks bei 432 nm, 412 nm, 353 nm und 257 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 462 nm und 488 nm (Anregungswellenlänge: 400 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass 3,10FrA2Nbf(IV)-02 blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Ferner ist in dem Emissionsspektrum von 3,10FrA2Nbf(IV)-02 in der Toluollösung die Intensität des zweiten Peaks bei etwa 468 nm, der sich auf der langen Wellenlängenseite befindet, klein und die Halbwertsbreite beträgt 22 nm, was bedeutet, dass Licht mit einer sehr schmalen Spektralbreite emittiert wird.
  • Ferner war die gemessene Emissionsquantenausbeute in der Toluollösung sehr hoch (97 %), was auf eine Eignung als Licht emittierendes Material hindeutet.
  • Es sei angemerkt, dass die Toluollösung von 3,10FrA2Nbf(IV)-02 gezeigt hat, dass der molare Absorptionskoeffizient ε bei 427 nm sehr hoch ist (120000 [M-1·cm-1]). Dies deutet darauf hin, dass in dem Fall, in dem 3,10FrA2Nbf(IV)-02, das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, als Licht emittierendes Material (Gastmaterial) in einem Wirtsmaterial dispergiert wird, die Energieübertragung von dem Wirtsmaterial in effizienter Weise auftritt. Mit anderen Worten: Die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist eine Eigenschaft auf, die für ein Gastmaterial vorteilhaft ist, um eine hohe Emissionseffizienz bei einem Licht emittierenden Element des Wirt-Gast-Systems zu erhalten.
  • Aus der schmalen Emissionsspektralbreite und der hohen Emissionsquantenausbeute wurde festgestellt, dass es sich bei 3,10FrA2Nbf(IV)-02 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung um eine organische Verbindung handelt, die effizient Licht emittieren kann.
  • Als Nächstes wurde 3,10FrA2Nbf(IV)-02, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch LC/MS analysiert. Das Herstellungsverfahren der Probe, das Messverfahren und die Bedingungen sind denjenigen des Synthesebeispiels 3 im Beispiel 3 ähnlich.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z von 822,25 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus 3,10FrA2Nbf(IV)-02 stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 822,25 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 60 eingestellt. 88 zeigt das erhaltene MS-Spektrum.
  • Aus den Ergebnissen in 88 wurde festgestellt, dass Produktionen von 3,10FrA2Nbf(IV)-02 hauptsächlich bei m/z von etwa 744, 654, 563, 487, 397, 258 und 230 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 88 gezeigten Ergebnissen um die für 3,10FrA2Nbf(IV)-02 charakteristischen Ergebnisse handelt; daher können sie als wichtige Daten zum Identifizieren von 3,10FrA2Nbf(IV)-02, das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 744 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine Phenylgruppe aus 3,10FrA2Nbf(IV)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10FrA2Nbf(IV)-02 eine Phenylgruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 654 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine Dibenzofuranylgruppe aus 3,10FrA2Nbf(IV)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10FrA2Nbf(IV)-02 eine Dibenzofuranylgruppe umfasste.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 563 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino-Gruppe aus 3,10FrA2Nbf(IV)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10FrA2Nbf(IV)-02 eine N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino-Gruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 258 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 3-[N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuranyl-G ruppe aus 3,10FrA2Nbf(IV)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10FrA2Nbf(IV)-02 eine 3-[N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuranyl-G ruppe umfasste.
  • [Beispiel 12]
  • (Synthesebeispiel 6)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bis benzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02), das bei der Ausführungsform 1 durch die Strukturformel (707) dargestellt worden ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von 3,10PCA2Nbf(IV)-02 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0134
  • <Schritt 1: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dimethoxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 1 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 2: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dihydroxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 3: Synthese von 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 3 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 4: Synthese von 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bis benzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02)>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 0,97 g (2,6 mmol) 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran, 2,6 g (7,7 mmol) 2-Anilino-9-phenyl-9H-carbazol, 92 mg (0,26 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,5 g (15 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 26 mL Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 30 mg (51 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 7 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde zweimal aus Toluol umkristallisiert, so dass 1,6 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 62 % erhalten wurden.
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,1 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Dabei wurde eine Erwärmung bei 375 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 1,7 × 10-2 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 0 mL/min war. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,57 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 51 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0135
    Figure DE112018000021T5_0136
  • 89 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass 3,10PCA2Nbf(IV)-02, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
  • 1H-NMR (CD2Cl2, 300 MHz): δ = 7,05-7,14 (m, 6H), 7,19-7,24 (m, 8H), 7,26-7,33 (m, 6H), 7,36-7,41 (m, 6H), 7,50-7,56 (m, 8H), 7,88 (d, J1 = 8,4 Hz, 2H), 7,97 (s, 2H), 8,08-8,12 (m, 4H), 8,35 (s, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 90 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 3,10PCA2Nbf(IV)-02 in einer Toluollösung. Zusätzlich zeigt 91 das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines dünnen Films aus 3,10PCA2Nbf(IV)-02. Das Herstellungsverfahren der Probe und das Messverfahren sind denjenigen des Synthesebeispiels 3 ähnlich.
  • In 90 weist 3,10PCA2Nbf(IV)-02 in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 430 nm, 408 nm, 346 nm und 282 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 448 nm und 476 nm (Anregungswellenlänge: 410 nm) auf. In 91 weist ferner der dünne Film aus 3,10PCA2Nbf(IV)-02 Absorptionspeaks bei 436 nm, 415 nm, 350 nm, 264 nm und 236 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei 476 nm (Anregungswellenlänge: 410 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass 3,10PCA2Nbf(IV)-02 blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Ferner ist in dem Emissionsspektrum von 3,10PCA2Nbf(IV)-02 in der Toluollösung die Intensität des zweiten Peaks bei etwa 476 nm, der sich auf der langen Wellenlängenseite befindet, klein und die Halbwertsbreite beträgt 26 nm, was bedeutet, dass Licht mit einer sehr schmalen Spektralbreite emittiert wird.
  • Ferner war die gemessene Emissionsquantenausbeute in der Toluollösung sehr hoch (93 %), was auf eine Eignung als Licht emittierendes Material hindeutet.
  • Es sei angemerkt, dass die Toluollösung von 3,10PCA2Nbf(IV)-02 gezeigt hat, dass der molare Absorptionskoeffizient ε bei 430 nm 110000 [M-1·cm-1] beträgt. Dies deutet darauf hin, dass in dem Fall, in dem 3,10PCA2Nbf(IV)-02, das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, als Licht emittierendes Material (Gastmaterial) in einem Wirtsmaterial dispergiert wird, die Energieübertragung von dem Wirtsmaterial in effizienter Weise auftritt. Mit anderen Worten: Die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist eine Eigenschaft auf, die für ein Gastmaterial vorteilhaft ist, um eine hohe Emissionseffizienz bei einem Licht emittierenden Element des Wirt-Gast-Systems zu erhalten.
  • Aus der schmalen Emissionsspektralbreite und der hohen Emissionsquantenausbeute wurde festgestellt, dass es sich bei 3,10PCA2Nbf(IV)-02 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung um eine organische Verbindung handelt, die effizient Licht emittieren kann.
  • Als Nächstes wurde 3,10PCA2Nbf(IV)-02, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch LC/MS analysiert. Das Herstellungsverfahren der Probe, das Messverfahren und die Bedingungen sind denjenigen des Synthesebeispiels 3 im Beispiel 3 ähnlich.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z von 972,35 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus 3,10PCA2Nbf(IV)-02 stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 972,35 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 50 eingestellt. 92 zeigt das erhaltene MS-Spektrum.
  • Aus den Ergebnissen in 92 wurde festgestellt, dass Produktionen von 3,10PCA2Nbf(IV)-02 hauptsächlich bei m/z von etwa 896, 869, 731, 640, 333 und 256 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 92 gezeigten Ergebnissen um die für 3,10PCA2Nbf(IV)-02 charakteristischen Ergebnisse handelt; daher können sie als wichtige Daten zum Identifizieren von 3,10PCA2Nbf(IV)-02, das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 896 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine Phenylgruppe aus 3,10PCA2Nbf(IV)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10PCA2Nbf(IV)-02 eine Phenylgruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 731 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 9-Phenylcarbazolyl-Gruppe aus 3,10PCA2Nbf(IV)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10PCA2Nbf(IV)-02 eine 9-Phenylcarbazolyl-Gruppe umfasste.
  • Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 640 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine N-(9-Phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino-Gruppe aus 3,10PCA2Nbf(IV)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10PCA2Nbf(IV)-02 eine N-(9-Phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino-Gruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 333 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 3-[N-(9-Phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzof uranyl-Gruppe aus 3,10PCA2Nbf(IV)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10PCA2Nbf(IV)-02 eine 3-[N-(9-Phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzof uranyl-Gruppe umfasste.
  • [Beispiel 13]
  • (Synthesebeispiel 7)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-4-yl)-N-phenylamino]-6,13-diphenylnaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II) ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0137
  • <Schritt 1: Synthese von 2,6-Dihydroxy-1,5-diphenylnaphthalen>
  • In einen 1 L Dreihalskolben wurden 9,5 g (30 mmol) 1,5-Dibrom-2,6-dihydroxynaphthalen, 8,0 g (66 mmol) Phenylboronsäure, 37 g (120 mmol) Cäsiumcarbonat und 1,2 g (3,0 mmol) SPhos gegeben. Dieser Mischung wurden 300 mL Toluol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 0,27 g (1,2 mmol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und ein Rühren wurde 7 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 110 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde der Mischung Toluol hinzugefügt, und eine Saugfiltration über Celite wurde durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (neutrales Kieselgel; Laufmittel: Toluol) gereinigt, so dass 4,3 g (unbearbeitet) eines gelben Feststoffs erhalten wurde. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0138
  • 93 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass 2,6-Dihydroxy-1,5-diphenylnaphthalen, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 7,07 (d, J1 = 9,3 Hz, 2H), 7,19 (d, J1 = 8,7 Hz, 2H), 7,25-7,41 (m, 6H), 7,45-7,51 (m, 4H), 9,07 (s, 2H).
  • <Schritt 2: Synthese von 2,6-Bis(2-brom-4-chlorphenoxy)-1,5-diphenylnaphthalen>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 4,3 g (unbearbeitet) 2,6-Dihydroxy-1,5-diphenylnaphthalen, 8,6 g (0,42 mol) 1-Brom-4-chlor-2-fluorbenzol und 13 g (41 mmol) Cäsiumcarbonat gegeben. Dieser Mischung wurden 70 mL N-Methyl-2-pyrrolidon hinzugefügt, und diese Mischung wurde zum Entgasen gerührt, während der Druck verringert wurde. Nach dem Entgasen wurde diese Mischung 13,5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C gerührt. Nach dem Rühren wurden 2,9 g (14 mmol) 1-Brom-4-chlor-2-fluorbenzol hinzugefügt, und ein Rühren wurde 13,5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Wasser hinzugefügt, und sie wurde mit Ultraschallwellen bestrahlt und dann filtriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol) gereinigt. Dieser Feststoff wurde aus einem Lösungsmittelgemisch aus Toluol und Ethanol umkristallisiert, so dass 6,3 g eines hellgelben Feststoffs in einer Ausbeute von 66 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0139
  • 94 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass 2,6-Bis(2-brom-4-chlorphenoxy)-1,5-diphenylnaphthalen, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 6,90 (d, J1 = 1,8 Hz, 2H), 7,06 (dd, J1 = 8,1 Hz, J2 = 2,4 Hz, 2H), 7,28 (d, J1 = 9,3 Hz, 2H), 7,39-7,51 (m, 10H), 7,56-7,61 (m, 4H).
  • <Schritt 3: Synthese von 3,10-Dichlor-6,13-diphenylnaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 6,2 g (9,0 mmol) 2,6-Bis(2-brom-4-chlorphenoxy)-1,5-diphenylnaphthalen, 0,47 g (1,8 mmol) Triphenylphosphin und 7,1 g (22 mmol) Cäsiumcarbonat gegeben. Dieser Mischung wurden 45 mL N-Methyl-2-pyrrolidon hinzugefügt, und diese Mischung wurde zum Entgasen gerührt, während der Druck verringert wurde. Nach dem Entgasen wurde diese Mischung 15 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C gerührt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Wasser hinzugefügt, und sie wurde mit Ultraschallwellen bestrahlt und dann filtriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde in Toluol aufgelöst, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, so dass 3,2 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 67 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0140
    Figure DE112018000021T5_0141
  • 95 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass 3,10-Dichlor-6,13-diphenylnaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (1,1,2,2-Tetrachlorethan-D2, 300 MHz): δ = 7,32 (dd, J1 = 8,4 Hz, J2 = 1,5 Hz, 2H), 7,55 (d, J1 = 1,5 Hz, 2H), 7,65-7,76 (m, 10H), 7,93 (d, J1 = 8,1 Hz, 2H), 8,47 (s, 2H).
  • <Schritt 4: Synthese von 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-4-yl)-N-phenylamino]-6,13-diphenylnaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II)>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 1,4 g (2,6 mmol) 3,10-Dichlor-6,13-diphenylnaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran, 1,7 g (6,4 mmol) N-(Dibenzofuran-4-yl)-N-phenylamin, 92 mg (0,26 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,5 g (15 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 25 mL Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 29 mg (51 µmοl) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 15 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde der Mischung Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol:Hexan = 1:2 und danach Toluol:Hexan = 2:3) gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde aus einem Lösungsmittelgemisch aus Toluol und Ethylacetat umkristallisiert, so dass 2,0 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 80 % erhalten wurden. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,1 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Dabei wurde eine Erwärmung bei 380 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 2,7 × 10-2 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 0 mL/min war. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,94 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 84 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0142
  • 96 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 6,87 (dd, J1 = 8,7 Hz, J2 = 2,4 Hz, 2H), 6,96 (d, J1 = 2,4 Hz, 2H), 7,10-7,18 (m, 6H), 7,28-7,64 (m, 24H), 7,94 (d, J1 = 8,1 Hz, 2H), 8,05 (d, J1 = 7,8 Hz, J2 = 1,5 Hz, 2H), 8,16 (dd, J1 = 6,9 Hz, J2 = 1,5 Hz, 2H), 8,24 (s, 2H).
  • Als Nächstes wurde ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch LC/MS analysiert. Das Herstellungsverfahren der Probe, das Messverfahren und die Bedingungen sind denjenigen des Synthesebeispiels 3 im Beispiel 3 ähnlich.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z von 974,31 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 974,31 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 60 eingestellt. 97 zeigt das erhaltene MS-Spektrum.
  • Aus den Ergebnissen in 97 wurde festgestellt, dass Produktionen von ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II hauptsächlich bei m/z von etwa 898, 808, 717, 639, 549, 520 und 458 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 97 gezeigten Ergebnissen um die für ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II charakteristischen Ergebnisse handelt; daher können sie als wichtige Daten zum Identifizieren von ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II, das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 898 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine Phenylgruppe aus ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II eine Phenylgruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 808 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine Dibenzofuranylgruppe aus ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II eine Dibenzofuranylgruppe umfasste.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 717 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine N-(Dibenzofuran-4-yl)-N-phenylamino-Gruppe aus ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II eine N-(Dibenzofuran-4-yl)-N-phenylamino-Gruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 458 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem zwei N-(Dibenzofuran-4-yl)-N-phenylamino-Gruppen aus ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II ausgeschieden sind, was darauf hindeutet, dass ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II zwei N-(Dibenzofuran-4-yl)-N-phenylamino-Gruppen umfasst.
  • Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 257 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 3-[N-(Dibenzofuran-4-yl)-N-phenylamino]-6, 13-diphenylnaphtho[2,3-b;6,7-b']bis benzofuranyl-Gruppe aus ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II eine 3-[N-(Dibenzofuran-4-yl)-N-phenylamino]-6,13-diphenylnaphtho[2,3-b;6,7-b']bis benzofuranyl-Gruppe umfasste.
  • Als Nächstes zeigt 124 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II in einer Toluollösung. Zusätzlich zeigt 125 das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines dünnen Films aus ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II. Der feste, dünne Film wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen und ist als dasjenige gezeigt, von dem ein Spektrum subtrahiert wurde, das nur an Toluol in einer Quarzzelle gemessen wurde. Zusätzlich wurde das Absorptionsspektrum des dünnen Films mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Zusätzlich wurde das Emissionsspektrum des dünnen Films mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen. Das Emissionsspektrum und die Emissionsquantenausbeute der Lösung wurden mit einem absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystem (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • In 124 weist ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 428 nm, 402 nm, 317 nm und 285 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 441 nm und 469 nm (Anregungswellenlänge: 400 nm) auf. In 125 weist ferner der dünne Film aus ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II Absorptionspeaks bei 434 nm, 408 nm, 380 nm, 322 nm und 286 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 459 nm, 488 nm und 531 nm (Anregungswellenlänge: 400 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Ferner war die gemessene Emissionsquantenausbeute in der Toluollösung hoch (86 %), was auf eine Eignung als Licht emittierendes Material hindeutet.
  • [Beispiel 14]
  • In diesem Beispiel wird ein Licht emittierendes Element 7, das ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die bei den Ausführungsformen beschrieben worden ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformeln der organischen Verbindungen, die für das Licht emittierende Element 7 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0143
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 7)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Es sei angemerkt, dass die Dicke 70 nm war und die Elektrodenfläche 4 mm2 (2 mm × 2 mm) betrug.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat die Substratoberfläche mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die Anode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war, und es wurden 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), das durch die vorstehende Strukturformel (vi) dargestellt wird, und Molybdän(VI)-Oxid in einem Gewichtsverhältnis von 4:2 (= PCPPn:Molybdänoxid) durch Co-Verdampfung mittels eines Verdampfungsverfahrens unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 10 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde PCPPn in einer Dicke von 30 nm auf die Lochinjektionsschicht 111 aufgedampft, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurden 7-[4-(10-Phenyt-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (ii) dargestellt wird, und 2,9-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b;6,5-b']bisb enzofuran (Abkürzung: 2,9PCA2Nbf(III)-02), das durch die vorstehende Strukturformel (x) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA:2,9PCA2Nbf(III)-02) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm abgeschieden, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde cgDBCzPA in einer Dicke von 15 nm auf die Licht emittierende Schicht 113 aufgedampft, und 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die vorstehende Strukturformel (xii) dargestellt wird, wurde in einer Dicke von 10 nm darauf aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm aufgedampft, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden, und anschließend wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm aufgedampft, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 7 dieses Beispiels hergestellt.
  • Die Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 7 ist in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
  • [Tabelle 13]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    10 nm 30 nm 25 nm 15 nm 10nm 1 nm
    Licht emittierendes Element 7 PCPPn: PCPPn cgDBCzPA: 2,9PCA2Nbf(III)-02 (1:0,03) cgDBCzPA NBPhen LiF
    MoOx
    (4:2)
  • Das Licht emittierende Element 7 wurde mit einem Glassubstrat in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass das Licht emittierende Element nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmittel wurde um das Element herum aufgetragen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieses Licht emittierenden Elements gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur durchgeführt wurde.
  • 98 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 7. 99 zeigt seine Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 100 zeigt seine Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften. 101 zeigt seine Strom-Spannungs-Eigenschaften. 102 zeigt seine Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 103 zeigt seine externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 104 zeigt sein Emissionsspektrum. Zudem sind seine Elementeigenschaften bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 in Tabelle 14 zusammengefasst.
  • [Tabelle 14]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (lm/W) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 7 3,1 0,30 7,6 0,14 0,12 10,5 10,7 10,9
  • Aus 98 bis 104 und Tabelle 14 wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 7 um ein Licht emittierendes Element handelt, das vorteilhafte Eigenschaften aufweist, nämlich eine externe Quanteneffizienz bei 1000 cd/m2 von 10,9 %.
  • Daher wurde festgestellt, dass es sich bei der Naphthobisbenzofuran-Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die als Substituenten eine Aminogruppe mit einer Phenylcarbazolylgruppe umfasst, um ein Material mit hoher Effizienz handelt.
  • Des Weiteren zeigt 105 ein Diagramm, das eine Veränderung der Leuchtdichte im Verhältnis zur Betriebsdauer unter den folgenden Bedingungen darstellt: Der Stromwert betrug 2 mA, und die Stromdichte war konstant. Wie in 105 gezeigt, behält das Licht emittierende Element 7 selbst nach 300-stündigem Betrieb 80 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei, was darauf hindeutet, dass es sich bei ihm um ein Licht emittierendes Element mit guter Lebensdauer handelt.
  • [Beispiel 15]
  • In diesem Beispiel wird ein Licht emittierendes Element 8, das ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die bei den Ausführungsformen beschrieben worden ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformeln der organischen Verbindungen, die für das Licht emittierende Element 8 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0144
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 8)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Es sei angemerkt, dass die Dicke 70 nm war und die Elektrodenfläche 4 mm2 (2 mm × 2 mm) betrug.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat die Substratoberfläche mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die Anode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war, und es wurden 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), das durch die vorstehende Strukturformel (vi) dargestellt wird, und Molybdän(VI)-Oxid in einem Gewichtsverhältnis von 4:2 (= PCPPn:Molybdänoxid) durch Co-Verdampfung mittels eines Verdampfungsverfahrens unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 10 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde PCPPn in einer Dicke von 30 nm auf die Lochinjektionsschicht 111 aufgedampft, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (ii) dargestellt wird, und 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bis benzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02), das durch die vorstehende Strukturformel (xi) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,01 (= cgDBCzPA:3,10PCA2Nbf(IV)-02) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm abgeschieden, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde cgDBCzPA in einer Dicke von 15 nm auf die Licht emittierende Schicht 113 aufgedampft, und 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die vorstehende Strukturformel (xii) dargestellt wird, wurde in einer Dicke von 10 nm darauf aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm aufgedampft, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden, und anschließend wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm aufgedampft, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 8 dieses Beispiels hergestellt.
  • Die Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 8 ist in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
  • [Tabelle 15]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    10 nm 30 nm 25 nm 15nm 10nm 1 nm
    Licht emittierendes Element 8 PCPPn: cgDBCzPA:
    MoOx PCPPn 3,10PCA2Nbf(IV)-02 cgDBCzPA NBPhen LiF
    (4:2) (1:0,01)
  • Das Licht emittierende Element 8 wurde mit einem Glassubstrat in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass das Licht emittierende Element nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmittel wurde um das Element herum aufgetragen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieses Licht emittierenden Elements gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur durchgeführt wurde.
  • 106 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 8. 107 zeigt seine Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 108 zeigt seine Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften. 109 zeigt seine Strom-Spannungs-Eigenschaften. 110 zeigt seine Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 111 zeigt seine externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 112 zeigt sein Emissionsspektrum. Zudem sind seine Elementeigenschaften bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 in Tabelle 16 zusammengefasst.
  • [Tabelle 16]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (lm/W) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 8 3,1 0,38 9,6 0,14 0,12 11,6 11,8 11,9
  • Aus 106 bis 112 und Tabelle 16 wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 8 um ein Licht emittierendes Element handelt, das vorteilhafte Eigenschaften aufweist, nämlich eine externe Quanteneffizienz bei 1000 cd/m2 von 11,9 %.
  • Des Weiteren zeigt 113 ein Diagramm, das eine Veränderung der Leuchtdichte im Verhältnis zur Betriebsdauer unter den folgenden Bedingungen darstellt: der Stromwert betrug 2 mA, und die Stromdichte war konstant. Wie in 113 gezeigt, behält das Licht emittierende Element 8 selbst nach 250-stündigem Betrieb 85 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei, was darauf hindeutet, dass es sich bei ihm um ein Licht emittierendes Element mit guter Lebensdauer handelt.
  • [Beispiel 16]
  • In diesem Beispiel wird ein Licht emittierendes Element 9, das ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die bei den Ausführungsformen beschrieben worden ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformeln der organischen Verbindungen, die für das Licht emittierende Element 9 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0145
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 9)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Es sei angemerkt, dass die Dicke 70 nm war und die Elektrodenfläche 4 mm2 (2 mm × 2 mm) betrug.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat die Substratoberfläche mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die Anode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war, und es wurden 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), das durch die vorstehende Strukturformel (vi) dargestellt wird, und Molybdän(VI)-Oxid in einem Gewichtsverhältnis von 4:2 (= PCPPn:Molybdänoxid) durch Co-Verdampfung mittels eines Verdampfungsverfahrens unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 10 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde PCPPn in einer Dicke von 30 nm auf die Lochinjektionsschicht 111 aufgedampft, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (ii) dargestellt wird, und 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofur an (Abkürzung: 3,10FrA2Nbf(IV)-02), das durch die vorstehende Strukturformel (xiii) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,01 (= cgDBCzPA:3,10FrA2Nbf(IV)-02) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm abgeschieden, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde cgDBCzPA in einer Dicke von 15 nm auf die Licht emittierende Schicht 113 aufgedampft, und 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die vorstehende Strukturformel (xii) dargestellt wird, wurde in einer Dicke von 10 nm darauf aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm aufgedampft, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden, und anschließend wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm aufgedampft, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 9 dieses Beispiels hergestellt.
  • Die Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 9 ist in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
  • [Tabelle 17]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    10 nm 30 nm 25 nm 15 nm 10 nm 1 nm
    Licht emittierendes Element 9 PCPPn: MoOx (4:2) PCPPn cgDBCzPA: 3,10FrA2Nbf(IV)-02 (1:0,01) cgDBCzPA NBPhen LiF
  • Das Licht emittierende Element 9 wurde mit einem Glassubstrat in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass das Licht emittierende Element nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmittel wurde um das Element herum aufgetragen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieses Licht emittierenden Elements gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur durchgeführt wurde.
  • 114 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 9. 115 zeigt seine Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 116 zeigt seine Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften. 117 zeigt seine Strom-Spannungs-Eigenschaften. 118 zeigt seine Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 119 zeigt seine externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 120 zeigt sein Emissionsspektrum. Zudem sind seine Elementeigenschaften bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 in Tabelle 18 zusammengefasst.
  • [Tabelle 18]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (lm/W) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 9 3,1 0,41 10,2 0,14 0,09 9,2 9,3 11,4
  • Aus 114 bis 120 und Tabelle 18 wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 9 um ein Licht emittierendes Element handelt, das vorteilhafte Eigenschaften aufweist, nämlich eine externe Quanteneffizienz bei 1000 cd/m2 von 11,4 %.
  • Des Weiteren zeigt 121 ein Diagramm, das eine Veränderung der Leuchtdichte im Verhältnis zur Betriebsdauer unter den folgenden Bedingungen darstellt: Der Stromwert betrug 2 mA, und die Stromdichte war konstant. Wie in 121 gezeigt, behält das Licht emittierende Element 9 selbst nach 100-stündigem Betrieb 90 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei, was darauf hindeutet, dass es sich bei ihm um ein Licht emittierendes Element mit guter Lebensdauer handelt.
  • [Beispiel 17]
  • 122 ist ein Diagramm, das die Beziehung zwischen der y-Chromatizität und der externen Quanteneffizienz bei etwa 1000 cd/m2 von Licht emittierenden Elementen, bei denen blau fluoreszierende Dotierstoffe auf Pyrenbasis verwendet werden und die im Wesentlichen die gleiche Elementstruktur aufweisen, und von Licht emittierenden Elementen zeigt, bei denen blau fluoreszierende Dotierstoffe mit einem Naphthobenzofuran-Gerüst einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
  • In dem Diagramm stellen BD-00, BD-01 und BD-02 Licht emittierende Elemente dar, bei denen verschiedene Dotierstoffe auf Pyrenbasis verwendet werden, und BD-05 und BD-06 stellten Licht emittierende Elemente dar, bei denen 3,10PCA2Nbf(IV)-02 bzw. 3,10FrA2Nbf(IV)-02 als Dotierstoff verwendet werden.
  • Die externe Quanteneffizienz von BD-00, BD-01 und BD-02, bei denen es sich um herkömmliche Dotierstoffe auf Pyrenbasis handelt, neigt dazu, sich mit der Vertiefung der y-Chromatizität zu verringern, und die Effizienz des tiefblauen Dotierstoffs wie BD-02 verringert sich erheblich. Im Gegensatz dazu wird bei BD-05 und BD-06 trotz ihrer tiefen y-Chromatizität die erhebliche Verringerung der Effizienz, wie bei BD-02, nicht beobachtet, was bedeutet, dass eine hohe Effizienz beibehalten werden kann.
  • [Beispiel 18]
  • In diesem Beispiel wurde eine Vielzahl von Top-Emission-Elementen hergestellt, bei denen die Dicke einer Lochinjektionsschicht variiert wurde, um die optischen Weglängen voneinander zu unterscheiden, und es wird das Ergebnis einer Untersuchung der Beziehung zwischen der erhaltenen y-Chromatizität und der Stromeffizienz beschrieben. Nachstehend werden die Strukturformeln der organischen Verbindungen gezeigt, die für die in diesem Beispiel hergestellten Licht emittierenden Elemente verwendet wurden.
  • Figure DE112018000021T5_0146
    Figure DE112018000021T5_0147
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Top-Emission-Elements)
  • Zuerst wurde ein Legierungsfilm aus Silber (Ag), Palladium (Pd) und Kupfer (Cu) (Ag-Pd-Cu- (APC-) Film) durch ein Sputterverfahren in einer Dicke von 100 nm über einem Glassubstrat abgeschieden, und dann wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren in einer Dicke' von 85 nm abgeschieden, wodurch die Anode 101 ausgebildet wurde. Es sei angemerkt, dass die Elektrodenfläche 4 mm2 (2 mm × 2 mm) betrug.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat die Substratoberfläche mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die Anode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war, und es wurden 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), das durch die vorstehende Strukturformel (vi) dargestellt wird, und Molybdän(VI)-Oxid in einem Gewichtsverhältnis von 4:2 (= PCPPn:Molybdänoxid) durch Co-Verdampfung mittels eines Verdampfungsverfahrens über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Die Licht emittierenden Elemente wiesen unterschiedliche optische Weglängen auf, indem die Dicke der vorstehenden Lochinjektionsschicht 111 variiert wurde. Es wurden 16 Elemente hergestellt, die Licht emittierende Elemente sind, bei denen 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bis benzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02) verwendet wurde und die Dicke 5 nm, 7,5 nm, 10 nm, 12,5 nm, 15 nm, 17,5 nm, 20 nm, 22,5 nm, 25 nm, 27,5 nm, 30 nm, 32,5 nm, 35 nm, 37,5 nm, 40 nm bzw. 42,5 nm war. Es wurden 8 Elemente hergestellt, die Licht emittierende Elemente sind, bei denen 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofur an (Abkürzung: 3,10FrA2Nbf(IV)-02) verwendet wurde und die Dicke 10 nm, 15 nm, 20 nm, 25 nm, 30 nm, 35 nm, 40 nm bzw. 45 nm war.
  • Als Nächstes wurde PCPPn in einer Dicke von 15 nm auf die Lochinjektionsschicht 111 aufgedampft, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (ii) dargestellt wird, und 3,10PCA2Nbf(IV)-02 in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,01 (= cgDBCzPA:3,10PCA2Nbf(IV)-02) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm abgeschieden, oder cgDBCzPA und 3,10FrA2Nbf(IV)-02 wurden in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,01 (= cgDBCzPA:3,10FrA2Nbf(IV)-02) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm abgeschieden, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde cgDBCzPA in einer Dicke von 5 nm auf die Licht emittierende Schicht 113 aufgedampft, und 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die vorstehende Strukturformel (xii) dargestellt wird, wurde in einer Dicke von 15 nm darauf aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm aufgedampft, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden, und anschließend wurden Silber (Ag) und Magnesium (Mg) in einem Volumenverhältnis von 1:0,1 in einer Dicke von 10 nm aufgedampft, um die Kathode 102 auszubilden; auf diese Weise wurden die Licht emittierenden Elemente hergestellt. Es sei angemerkt, dass es sich bei der Kathode 102 um eine halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode handelt, die eine Funktion zum Reflektieren von Licht und eine Funktion zum Durchlassen von Licht aufweist, und die Licht emittierenden Elemente dieses Beispiels sind jeweils ein Top-Emission-Element, aus dem Licht über die Kathode 102 entnommen wird. Zusätzlich wurde 1,3,5-Tri(dibenzothiophen-4-yl)-benzol (Abkürzung: DBT3P-II), das durch die vorstehende Strukturformel (xiv) dargestellt wird, in einer Dicke von 70 nm auf die Kathode 102 aufgedampft, um die Extraktionseffizienz zu verbessern.
  • Die hergestellten Licht emittierenden Elemente wurden jeweils mit einem Glassubstrat in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass das Licht emittierende Element nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmittel wurde um das Element herum aufgetragen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurde eine Messung durchgeführt. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur durchgeführt wurde.
  • 123 zeigt die Beziehung zwischen der y-Chromatizität und der Stromeffizienz bei etwa 1000 cd/m2. BD-05 und BD-06 stellen die Licht emittierenden Elemente dar, bei denen 3,10PCA2Nbf(IV)-02 bzw. 3,10FrA2Nbf(IV)-02 als Dotierstoff verwendet werden. Die Licht emittierenden Elemente, bei denen 3,10PCA2Nbf(IV)-02 als Dotierstoff verwendet wird, haben eine hohe Stromeffizienz in einem reinen Blaubereich erzielt, der beispielsweise der Chromatizität des NTSC-Standards entspricht. Als zentrale Faktoren dafür dienen wahrscheinlich die Fluoreszenzquantenausbeute und der molare Absorptionskoeffizient von 3,10PCA2Nbf(IV)-02, welche sehr hoch sind. Währenddessen weisen die Geräte, bei denen 3,10FrA2Nbf(IV)-02 verwendet wird, eine ausgezeichnete Stromeffizienz in einem Bereich mit einer tiefen y-Chromatizität auf und haben auch in Bezug auf die blaue Chromatizität des BT.2020-Standards eine hohe Stromeffizienz erzielt. 3,10FrA2Nbf(IV)-02 emittiert Licht mit einer kurzen Wellenlänge; daraus ist ersichtlich, dass es ein Material ist, das vorteilhaft ist, um eine tiefblaue Lichtemission wie Blau des BT.2020-Standards zu erhalten. Folglich wird das Folgende festgestellt: In dem Fall, in dem eine Anwendung auf eine Anzeige mittels des Mikrokavitätseffekts oder dergleichen in Betracht gezogen wird, handelt es sich bei 3,10PCA2Nbf(IV)-02 um einen Dotierstoff, der nützlich ist, um beispielsweise reines Blau des NTSC-Standards zu erhalten, und bei 3,10FrA2Nbf(IV)-02 um einen Dotierstoff, der nützlich ist, wenn man sich beispielsweise den durch den BT.2020-Standard definierten Tiefblaubereich zum Ziel setzt.
  • [Beispiel 19]
  • (Synthesebeispiel 8)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;7,6-b']bis benzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(II)) ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von 3,10PCA2Nbf(II) wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0148
  • <Schritt 1: Synthese von 3,6-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,7-dimethoxynaphthalen>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 3,0 g (8,7 mmol) 3,6-Dibrom-2,7-dimethoxynaphthalen, 3,3 g (19 mmol) 4-Chlor-2-fluorphenylboronsäure, 5,8 g (42 mmol) Kaliumcarbonat und 0,13 g (0,43 mmol) Tris(2-methylphenyl)phosphin gegeben. Dieser Mischung wurden 85 mL Toluol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 19 mg (87 (µmol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und ein Rühren wurde 14 Stunden lang bei 60 °C und 11,5 Stunden lang bei 120 °C unter einem Stickstoffstrom durchgeführt. Es sei angemerkt, dass der vorstehenden Mischung während des Rührens 3,0 g (17 mmol) 4-Chlor-2-fluorphenylboronsäure und 4,8 g (35 mmol) Kaliumcarbonat hinzugefügt wurden.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, es wurde eine Saugfiltration über Florisil (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer: 540-00135), Celite (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer: 531-16855) und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten, und das Filtrat wurde konzentriert, um eine ölige Substanz zu erhalten. Die erhaltene ölige Substanz wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol:Hexan = 1:2) gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde durch Hochleistungs-Flüssigchromatographie gereinigt. Die Hochleistungs-Flüssigchromatographie wurde unter Verwendung von Chloroform als Laufmittel durchgeführt. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, so dass 5,8 g eines weißen Feststoffs, der die Zielsubstanz ist, in einer Ausbeute von 76 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0149
  • <Schritt 2: Synthese von 3,6-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,7-dihydroxynaphthalen>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 5,8 g (13 mmol) 3,6-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,7-dimethoxynaphthalen gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Diesem Kolben wurden 33 mL Dichlormethan hinzugefügt. In diese Lösung wurden 29 mL Bortribromid (ungefähr 1,0 mol/L einer Dichlormethanlösung) und 40 mL Dichlormethan getropft. Nach dem Tropfen wurde diese Lösung bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Rühren wurden dieser Lösung ungefähr 20 mL Wasser hinzugefügt und ein Rühren wurde durchgeführt, während sie mit Eis gekühlt wurde. Nach dem Rühren wurde die wässrige Schicht dieser Mischung einer Extraktion mit Dichlormethan unterzogen, und die Extraktionslösung und die organische Schicht wurden kombiniert und mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen. Magnesiumsulfat wurde der organischen Schicht hinzugefügt, um Feuchtigkeit zu adsorbieren, und dann wurde diese Mischung einer Schwerkraftfiltration unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, so dass 5,7 g eines weißen Feststoffs erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0150
  • <Schritt 3: Synthese von 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;7,6-b']bisbenzofuran>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 2,5 g (5,7 mmol) 3,6-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,7-dihydroxynaphthalen und 7,6 g (55 mmol) Kaliumcarbonat gegeben. Dieser Mischung wurden 137 mL N-Methyl-2-pyrrolidon hinzugefügt, und diese Mischung wurde zum Entgasen gerührt, während der Druck verringert wurde. Nach dem Entgasen wurde diese Mischung 6 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C gerührt. Nach dem Rühren wurde der Mischung Wasser hinzugefügt, und ein ausgefällter Feststoff wurde durch Filtration gesammelt. Dieser Feststoff wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen. Ethanol wurde dem erhaltenen Feststoff hinzugefügt, und er wurde unter Erwärmung gerührt und dann filtriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, so dass 4,4 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 86 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0151
  • <Schritt 4: Synthese von 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;7,6-b']bis benzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(II))>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 0,97 g (2,6 mmol) 3,10-Dichtornaphtho[2,3-b;7,6-b']bisbenzofuran, 2,4 g (6,4 mmol) 3-Anilino-9-phenylcarbazol, 92 mg (0,26 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,5 g (15 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 25 mL Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 30 mg (51 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 14,5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol:Hexan = 1:2) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde aus einem Lösungsmittelgemisch aus Toluol und Ethanol wieder ausgefällt, so dass 2,6 g eines gelben Feststoffs erhalten wurden. 1,4 g des erhaltenen Feststoffs wurden durch Hochleistungs-Flüssigchromatographie gereinigt. Die Hochleistungs-Flüssigchromatographie wurde unter Verwendung von Chloroform als Laufmittel durchgeführt. Nach der Reinigung wurde dem erhaltenen Feststoff Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde aus einem Lösungsmittelgemisch aus Toluol und Ethanol wieder ausgefällt, so dass 1,1 g eines gelben Feststoffs erhalten wurden. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,1 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Dabei wurde eine Erwärmung bei 393 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 1,9 × 10-2 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 0 mL/min war. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,80 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 77 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0152
  • 126 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass 3,10PCA2Nbf(II), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 7,01 (dd, J1 = 8,1 Hz, J2 = 1,8 Hz, 2H), 7,05-7,11 (m, 4H), 7,17-7,26 (m, 6H), 7,29-7,46 (m, 12H), 7,52-7,57 (m, 2H), 7,65-7,72 (m, 8H), 8,06 (d, J1 = 8,1 Hz, 2H), 8,10 (s, 2H), 8,16 (d, J1 = 1,8 Hz, 2H), 8,21 (d, J1 = 7,8 Hz, 2H), 8,61 (s, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 127 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 3,10PCA2Nbf(II) in einer Toluollösung. Zusätzlich zeigt 128 das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines dünnen Films aus 3,10PCA2Nbf(II). Der feste, dünne Film wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen und ist als dasjenige gezeigt, von dem ein Spektrum subtrahiert wurde, das nur an Toluol in einer Quarzzelle gemessen wurde. Zusätzlich wurde das Absorptionsspektrum des dünnen Films mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Zusätzlich wurden die Emissionsspektren mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen. Die Emissionsquantenausbeute wurde mit einem absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystem (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • In 127 weist 3,10PCA2Nbf(II) in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 413 nm, 392 nm, 353 nm, 320 nm, 300 nm und 282 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei 443 nm (Anregungswellenlänge: 390 nm) auf. In 128 weist ferner der dünne Film aus 3,10PCA2Nbf(II) Absorptionspeaks bei 416 nm, 394 nm, 356 nm, 325 nm und 298 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei 492 nm (Anregungswellenlänge: 395 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass 3,10PCA2Nbf(II) blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Ferner war die gemessene Emissionsquantenausbeute in der Toluollösung sehr hoch (92 %), was auf eine Eignung als Licht emittierendes Material hindeutet.
  • Des Weiteren wurde 3,10PCA2Nbf(II), das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch LC/MS analysiert. Das Herstellungsverfahren der Probe, das Messverfahren und die Bedingungen sind denjenigen des Synthesebeispiels 3 im Beispiel 3 ähnlich.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z von 972,35 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus 3,10PCA2Nbf(II) stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 972,35 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 50 eingestellt. 129 zeigt das erhaltene MS-Spektrum.
  • Aus den Ergebnissen in 129 wurde festgestellt, dass Produktionen von 3,10PCA2Nbf(II) hauptsächlich bei m/z von etwa 896, 729, 333 und 256 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 129 gezeigten Ergebnissen um die für 3,10PCA2Nbf(II) charakteristischen Ergebnisse handelt; daher können sie als wichtige Daten zum Identifizieren von 3,10PCA2Nbf(II), das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 896 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine Phenylgruppe aus 3,10PCA2Nbf(II) ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10PCA2Nbf(II) eine Phenylgruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 729 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 9-Phenylcarbazolyl-Gruppe aus 3,10PCA2Nbf(II) ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10PCA2Nbf(II) eine 9-Phenylcarbazolyl-Gruppe umfasste.
  • Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 333 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 3-[N-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;7,6-b']bisbenzof uranyl-Gruppe aus 3,10PCA2Nbf(II) ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10PCA2Nbf(II) eine 3-[N-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;7,6-b']bisbenzof uranyl-Gruppe umfasste.
  • [Beispiel 20]
  • (Synthesebeispiel 9)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 2,9-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzofura n (Abkürzung: 2,9FrA2Nbf(III)-02), das bei der Ausführungsform 1 gezeigt worden ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von 2,9FrA2Nbf(III)-02 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0153
  • <Schritt 1: Synthese von 1,5-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,7-dihydroxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 1 des Synthesebeispiels 2 im Beispiel 2 durchgeführt.
  • <Schritt 2: Synthese von 2,9-Dichlornaphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzofuran>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 2 im Beispiel 2 durchgeführt.
  • <Schritt 3: Synthese von 2,9-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzofura n (Abkürzung: 2,9FrA2Nbf(III)-02)>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 1,2 g (3,0 mmol) 2,9-Dichlornaphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzofuran, 2,0 g (7,7 mmol) N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamin, 0,11 g (0,30 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,8 g (18 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 30 mL Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 35 mg (60 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 21,5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurden dieser Mischung Wasser und Ethanol hinzugefügt, und sie wurde mit Ultraschallwellen bestrahlt und dann filtriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol) gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde zweimal aus Toluol umkristallisiert, so dass 1,5 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 62 % erhalten wurden. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,5 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Dabei wurde eine Erwärmung bei 365 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 1,9 × 10-2 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 0 mL/min war. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,2 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 82 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0154
  • 130 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass 2,9FrA2Nbf(III)-02, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (CD2Cl2, 300 MHz): δ = 7,11-7,17 (m, 2H), 7,20 (dd, J1 = 8,4 Hz, J2 = 2.1 Hz, 2H), 7,24-7,28 (m, 4H), 7,30-7,45 (m, 12H), 7,46 (d, J1 = 2,4 Hz, 2H), 7,53 (d, J1 = 8,4 Hz, 2H), 7,87 (d, J1 = 8,1 Hz, 2H), 7,91-7,96 (m, 4H), 8,33 (d, J1 = 8,4 Hz, 2H), 8,64 (d, J1 = 9,3 Hz, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 131 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 2,9FrA2Nbf(III)-02 in einer Toluollösung. Zusätzlich zeigt 132 das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines dünnen Films aus 2,9FrA2Nbf(III)-02. Der feste, dünne Film wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen und ist als dasjenige gezeigt, von dem ein Spektrum subtrahiert wurde, das nur an Toluol in einer Quarzzelle gemessen wurde. Zusätzlich wurde das Absorptionsspektrum des dünnen Films mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Zusätzlich wurden die Emissionsspektren mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen. Die Emissionsquantenausbeute wurde mit einem absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystem (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • In 131 weist 2,9FrA2Nbf(III)-02 in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 419 nm, 399 nm, 348 nm, 323 nm, 294 nm und 282 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 435 nm und 459 nm (Anregungswellenlänge: 398 nm) auf. In 132 weist ferner der dünne Film aus 2,9FrA2Nbf(III)-02 Absorptionspeaks bei 425 nm, 404 nm, 352 nm, 325 nm, 299 nm und 274 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 452 nm und 473 nm (Anregungswellenlänge: 400 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass 2,9FrA2Nbf(III)-02 blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Ferner war die gemessene Emissionsquantenausbeute in der Toluollösung hoch (94 %), was auf eine Eignung als Licht emittierendes Material hindeutet.
  • Anschließend wurde 2,9FrA2Nbf(III)-02, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch LC/MS analysiert. Das Herstellungsverfahren der Probe, das Messverfahren und die Bedingungen sind denjenigen des Synthesebeispiels 3 im Beispiel 3 ähnlich.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z von 822,25 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus 2,9FrA2Nbf(III)-02 stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 822,25 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 60 eingestellt. 133 zeigt das erhaltene MS-Spektrum.
  • Aus den Ergebnissen in 133 wurde festgestellt, dass Produktionen von 2,9FrA2Nbf(III)-02 hauptsächlich bei m/z von etwa 746, 656, 563, 487, 397, 258 und 182 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 133 gezeigten Ergebnissen um die für 2,9FrA2Nbf(III)-02 charakteristischen Ergebnisse handelt; daher können sie als wichtige Daten zum Identifizieren von 2,9FrA2Nbf(III)-02, das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 746 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine Phenylgruppe aus 2,9FrA2Nbf(III)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 2,9FrA2Nbf(III)-02 eine Phenylgruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 656 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine Dibenzofuranylgruppe aus 2,9FrA2Nbf(III)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 2,9FrA2Nbf(III)-02 eine Dibenzofuranylgruppe umfasste.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 563 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino-Gruppe aus 2,9FrA2Nbf(III)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 2,9FrA2Nbf(III)-02 eine N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino-Gruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 258 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 2-[N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b,6,5-b']bisbenzofuranyl-G ruppe aus 2,9FrA2Nbf(III)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 2,9FrA2Nbf(III)-02 eine 2-[N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzofuranyl-G ruppe umfasste.
  • [Beispiel 21]
  • (Synthesebeispiel 10)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 2,9-Bis[N-(dibenzofuran-4-yl)-N-phenylamino]-6,13-diphenylnaphtho[2,1-b;6,5-b' ]bisbenzofuran (Abkürzung: ph-2,9FrA2Nbf(III)-II), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von ph-2,9FrA2Nbf(III)-II wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0155
  • <Schritt 1: Synthese von 2,6-Dimethoxy-3,7-diphenylnaphthalen>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 3,1 g (7,1 mmol) 3,7-Dijod-2,6-dimethoxynaphthalen, 3,5 g (16 mmol) Phenylboronsäure, 4,3 g (31 mmol) Kaliumcarbonat und 0,22 g (0,72 mmol) Tris(2-methylphenyl)phosphin gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 50 mL Toluol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 43 mg (0,14 mmol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und ein Rühren wurde 7 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol) gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde aus einem Lösungsmittelgemisch aus Toluol und Ethylacetat umkristallisiert, so dass 2,2 g eines hellgelben Feststoffs in einer Ausbeute von 90 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0156
  • Nachstehend werden 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs gezeigt. Aus diesen wurde festgestellt, dass 2,6-Dimethoxy-3,7-diphenylnaphthalen erhalten wurde.
    1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 3,85 (s, 6H), 7,34-7,49 (m, 8H), 7,55-7,59 (m, 4H), 7,77 (s, 2H).
  • <Schritt 2: Synthese von 2,6-Bis(2-brom-5-chlorphenoxy)-3,7-diphenylnaphthalen>
  • In einen 100 mL Dreihalskolben wurden 2,2 g (6,4 mmol) 2,6-Dimethoxy-3,7-diphenylnaphthalen gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Diesem Kolben wurden 16 mL Dichlormethan hinzugefügt. In diese Lösung wurden 14 mL (14 mmol) Bortribromid (ungefähr 1,0 mol/L einer Dichlormethanlösung) und 10 mL Dichlormethan getropft. Nach dem Tropfen wurde diese Lösung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Rühren wurden dieser Lösung ungefähr 20 mL Wasser hinzugefügt und ein Rühren durchgeführt, während sie mit Eis gekühlt wurde. Nach dem Rühren wurde die wässrige Schicht dieser Mischung einer Extraktion mit Dichlormethan unterzogen, und die Extraktionslösung und die organische Schicht wurden kombiniert und mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet, und nach dem Trocknen wurde diese Mischung einer Schwerkraftfiltration unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, so dass ein weißer Feststoff erhalten wurde.
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden der erhaltene weiße Feststoff, 4,2 g (20 mmol) 1-Brom-4-chlor-2-fluorbenzol und 6,1 g (19 mmol) Cäsiumcarbonat gegeben. Dieser Mischung wurden 30 mL N-Methyl-2-pyrrolidon hinzugefügt, und diese Mischung wurde zum Entgasen gerührt, während der Druck verringert wurde. Nach dem Entgasen wurde diese Mischung 7 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C gerührt. Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Wasser hinzugefügt, und sie wurde mit Ultraschallwellen bestrahlt und dann filtriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol) gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde aus einem Lösungsmittelgemisch aus Toluol und Ethylacetat umkristallisiert, so dass 1,9 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 42 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0157
    Figure DE112018000021T5_0158
  • Nachstehend werden 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs gezeigt. Aus diesen wurde festgestellt, dass 2,6-Bis(2-brom-5-chlorphenoxy)-3,7-diphenylnaphthalen erhalten wurde. 1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 7,06 (d, J1 = 2,4 Hz, 2H), 7,16 (dd, J1 = 9,0 Hz, J2 = 2,4 Hz, 2H), 7,32-7,46 (m, 6H), 7,54 (s, 2H), 7,67-7,35 (m, 6H), 8,08 (s, 2H).
  • <Schritt 3: Synthese von 2,9-Dichlor-6, 13-diphenylnaphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzofuran>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 1,8 g (2,7 mmol) 2,6-Bis(2-brom-5-chlorphenoxy)-3,7-diphenylnaphthalen, 0,14 g (0,53 mol) Triphenylphosphin und 2,1 g (6,4 mmol) Cäsiumcarbonat gegeben. Dieser Mischung wurden 20 mL N-Methyl-2-pyrrolidon hinzugefügt, und diese Mischung wurde zum Entgasen gerührt, während der Druck verringert wurde. Nach dem Entgasen wurde diese Mischung 15,5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C gerührt. Nach dem Rühren wurde der Mischung Wasser hinzugefügt, und sie wurde mit Ultraschallwellen bestrahlt und dann filtriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde in Toluol aufgelöst, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, so dass 1,1 g eines hellgelben Feststoffs in einer Ausbeute von 76 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0159
  • Nachstehend werden 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs gezeigt. Aus diesen wurde festgestellt, dass 2,9-Dichlor-6,13-diphenylnaphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzofuran erhalten wurde. 1H-NMR (1,1,2,2-Tetrachlorethan-D2, 300 MHz): δ = 7,56-7,74 (m, 8H), 7,86 (d, J1 = 2,1 Hz, 2H), 8,13 (d, J1 = 7,5 Hz, 4H), 8,46 (d, J1 = 8,7 Hz, 2H), 8,84 (s, 2H).
  • <Schritt 4: Synthese von 2,9-Bis[N-(dibenzofuran-4-y))-N-phenylamino]-6,13-diphenytnaphtho[2,1-b;6,5-b' ]bisbenzofuran (Abkürzung: ph-2,9FrA2Nbf(III)-II)>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 1,1 g (2,0 mmol) 2,9-Dichlor-6,13-diphenylnaphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzofuran, 1,3 g (5,0 mmol) N-(Dibenzofuran-4-yl)-N-phenylamin, 71 mg (0,20 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,1 g (12 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 20 mL Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 21 mg (40 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 27 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurden dieser Mischung Wasser und Ethanol hinzugefügt, und sie wurde mit Ultraschallwellen bestrahlt und dann filtriert, um einen Feststoff zu erhalten.
  • Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol) gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde zweimal aus Toluol umkristallisiert, so dass 1,2 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 62 % erhalten wurden. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,1 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Dabei wurde eine Erwärmung bei 390 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 1,6 × 10-2 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 0 mL/min war. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,95 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 88 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0160
  • 134 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass ph-2,9FrA2Nbf(III)-II erhalten wurde.
    1H-NMR (CD2Cl2, 300 MHz): δ = 7,12 (tt, J1 = 6,9 Hz, J2 = 1,5 Hz, 2H), 7,23-7,28 (m, 6H), 7,30-7,48 (m, 18H), 7,53-7,58 (m, 4H), 7,87 (dd, J1 = 6,9 Hz, J2 = 1,5 Hz, 2H), 7,99-8,06 (m, 6H), 8,37 (d, J1 = 8,7 Hz, 2H), 8,72 (s, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 135 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von ph-2,9FrA2Nbf(III)-II in einer Toluollösung. Zusätzlich zeigt 136 das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines dünnen Films aus ph-2,9FrA2Nbf(III)-II. Der feste, dünne Film wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen und ist als dasjenige gezeigt, von dem ein Spektrum subtrahiert wurde, das nur an Toluol in einer Quarzzelle gemessen wurde. Zusätzlich wurde das Absorptionsspektrum des dünnen Films mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Zusätzlich wurden die Emissionsspektren mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen. Die Emissionsquantenausbeute wurde mit einem absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystem (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • In 135 weist ph-2,9FrA2Nbf(III)-II in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 429 nm, 409 nm, 367 nm, 351 nm, 313 nm und 295 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 462 nm und 483 nm (Anregungswellenlänge: 406 nm) auf. In 136 weist ferner der dünne Film aus ph-2,9FrA2Nbf(III)-II Absorptionspeaks bei 437 nm, 420 nm, 373 nm, 325 nm und 294 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 487 nm und 513 nm (Anregungswellenlänge: 420 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass ph-2,9FrA2Nbf(III)-II blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Ferner war die gemessene Emissionsquantenausbeute in der Toluollösung hoch (98 %), was auf eine Eignung als Licht emittierendes Material hindeutet.
  • Als Nächstes wurde ph-2,9FrA2Nbf(III)-II, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch LC/MS analysiert. Das Herstellungsverfahren der Probe, das Messverfahren und die Bedingungen sind denjenigen des Synthesebeispiels 3 im Beispiel 3 ähnlich.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z von 974,31 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus ph-2,9FrA2Nbf(III)-II stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 974,31 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 60 eingestellt. 137 zeigt das erhaltene MS-Spektrum.
  • Aus den Ergebnissen in 137 wurde festgestellt, dass Produktionen von ph-2,9FrA2Nbf(III)-II hauptsächlich bei m/z von etwa 896, 715, 639, 549 und 275 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 137 gezeigten Ergebnissen um die für ph-2,9FrA2Nbf(III)-II charakteristischen Ergebnisse handelt; daher können sie als wichtige Daten zum Identifizieren von ph-2,9FrA2Nbf(III)-II, das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 896 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine Phenylgruppe aus ph-2,9FrA2Nbf(III)-II ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass ph-2,9FrA2Nbf(III)-II eine Phenylgruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 715 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine N-(Dibenzofuran-4-yl)-N-phenylamino-Gruppe aus ph-2,9FrA2Nbf(III)-II ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass ph-2,9FrA2Nbf(III)-II eine N-(Dibenzofuran-4-yl)-N-phenylamino-Gruppe umfasste.
  • Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 257 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 2-[N-(Dibenzofuran-4-yl)-N-phenylamino]-6,13-diphenylnaphtho[2,1-b;6,5-b']bis benzofuranyl-Gruppe aus ph-2,9FrA2Nbf(III)-II ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass ph-2,9FrA2Nbf(III)-II eine 2-[N-(Dibenzofuran-4-yl)-N-phenylamino]-6,13-diphenylnaphtho[2,1-b;6,5-b']bis benzofuranyl-Gruppe umfasste.
  • [Beispiel 22]
  • (Synthesebeispiel 11)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]-6,13-diphenylnaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02) ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0161
  • <Schritt 1: Synthese von 2,6-Dihydroxy-1,5-diphenylnaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 1 des Synthesebeispiels 7 im Beispiel 13 durchgeführt.
  • <Schritt 2: Synthese von 2,6-Bis(2-brom-4-chlorphenoxy)-1,5-diphenylnaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 7 im Beispiel 13 durchgeführt.
  • <Schritt 3: Synthese von 3,10-Dichlor-6,13-diphenylnaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 3 des Synthesebeispiels 7 im Beispiel 13 durchgeführt.
  • <Schritt 4: Synthese von 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]-6,13-diphenylnaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02)>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 1,4 g (2,6 mmol) 3,10-Dichlor-6,13-diphenylnaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran, 1,7 g (6,4 mmol) N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamin, 92 mg (0,26 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,5 g (15 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 25 mL Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 29 mg (51 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 14,5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol:Hexan = 1:2 und danach Toluol:Hexan = 2:3) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten.
  • Der erhaltene Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, so dass 2,0 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 78 % erhalten wurden. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurde 1,0 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Dabei wurde eine Erwärmung bei 395 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 1,0 × 10-2 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 0 mL/min war. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,90 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 88 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0162
  • 138 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (CD2Cl2, 300 MHz): δ = 7,06-7,21 (m, 12H), 7,29-7,36 (m, 8H), 7,41 (dt, J1 = 1,5 Hz, J2 = 7,5 Hz, 2H), 7,50-7,57 (m, 4H), 7,60-7,70 (m, 8H), 7,79-7,85 (m, 4H), 7,90 (dd, J1 = 7,2 Hz, J2 = 0,9 Hz, 2H), 8,34 (s, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 139 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02 in einer Toluollösung. Zusätzlich zeigt 140 das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines dünnen Films aus ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02. Der feste, dünne Film wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen und ist als dasjenige gezeigt, von dem ein Spektrum subtrahiert wurde, das nur an Toluol in einer Quarzzelle gemessen wurde. Zusätzlich wurde das Absorptionsspektrum des dünnen Films mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Zusätzlich wurden die Emissionsspektren mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen. Die Emissionsquantenausbeute wurde mit einem absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystem (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • In 139 weist ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02 in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 436 nm, 411 nm, 352 nm, 325 nm und 281 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 450 nm und 480 nm (Anregungswellenlänge: 412 nm) auf. In 140 weist ferner der dünne Film aus ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02 Absorptionspeaks bei 444 nm, 419 nm, 358 nm, 327 nm, 299 nm und 262 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 471 nm, 517 nm und 552 nm (Anregungswellenlänge: 420 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02 blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Ferner war die gemessene Emissionsquantenausbeute in der Toluollösung hoch (93 %), was auf eine Eignung als Licht emittierendes Material hindeutet.
  • Als Nächstes wurde ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch LC/MS analysiert. Das Herstellungsverfahren der Probe, das Messverfahren und die Bedingungen sind denjenigen des Synthesebeispiels 3 im Beispiel 3 ähnlich.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z von 974,31 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02 stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 974,31 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 60 eingestellt. 141 zeigt das erhaltene MS-Spektrum.
  • Aus den Ergebnissen in 141 wurde festgestellt, dass Produktionen von ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02 hauptsächlich bei m/z von etwa 896, 820, 715, 639, 549 und 258 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 141 gezeigten Ergebnissen um die für ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02 charakteristischen Ergebnisse handelt; daher können sie als wichtige Daten zum Identifizieren von ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02, das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 896 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine Phenylgruppe aus ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02 eine Phenylgruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 715 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino-Gruppe aus ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02 eine N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino-Gruppe umfasste.
  • Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 258 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 3-[N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]-6,13-diphenylnaphtho[2,3-b;6,7-b']bis benzofuranyl-Gruppe aus ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02 eine 3-[N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]-6,13-diphenylnaphtho[2,3-b;6,7-b']bis benzofuranyl-Gruppe umfasste.
  • [Beispiel 23]
  • (Synthesebeispiel 12)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-(4-isopropylphenyl)amino]naphtho[2,3-b;6,7-b' ]bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02) ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0163
    Figure DE112018000021T5_0164
  • <Schritt 1: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dimethoxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 1 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 2: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dihydroxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 3: Synthese von 3,10-Dichtornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 3 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 4: Synthese von 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-(4-isopropylphenyl)amino]naphtho[2,3-b;6,7-b' ]bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02)>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 1,0 g (2,8 mmol) 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran, 2,1 g (6,9 mmol) N-(4-Isopropylphenyl)-N-(dibenzofuran-3-yl)amin, 99 mg (0,28 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,6 g (17 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 30 mL Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 32 mg (55 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 15 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde zweimal aus Toluol umkristallisiert, so dass 1,9 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 77 % erhalten wurden. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,4 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Dabei wurde eine Erwärmung bei 375 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 1,7 × 10-2 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 0 mL/min war. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,2 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 87 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0165
    Figure DE112018000021T5_0166
  • 142 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (CD2Cl2, 300 MHz): δ = 1,29 (d, J1 = 7,5 Hz, 12H), 2,94 (sep, J1 = 7,5 Hz, 2H), 7,12-7,26 (m, 14H), 7,32-7,37 (m, 4H), 7,42 (dt, J1 = 7,2 Hz, J2 = 1,5 Hz, 2H), 7,53 (d, J1 = 7,8 Hz, 2H), 7,86 (d, J1 = 8,7 Hz, 2H), 7,90-7,95 (m, 4H), 8,00 (s, 2H), 8,40 (s, 2H).
  • Es sei angemerkt, dass 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02 eine Isopropylgruppe, die eine Kohlenwasserstoffgruppe ist, umfasst und daher relativ schwache zwischenmolekulare Kräfte aufweist, was ermöglicht hat, dass die Temperatur bei der Sublimationsreinigung trotz des hohen Molekulargewichts niedrig war.
  • Als Nächstes zeigt 143 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02 in einer Toluollösung. Zusätzlich zeigt 144 das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines dünnen Films aus 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02. Der feste, dünne Film wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen und ist als dasjenige gezeigt, von dem ein Spektrum subtrahiert wurde, das nur an Toluol in einer Quarzzelle gemessen wurde. Zusätzlich wurde das Absorptionsspektrum des dünnen Films mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Zusätzlich wurden die Emissionsspektren mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen. Die Emissionsquantenausbeute wurde mit einem absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystem (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • In 143 weist 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02 in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 430 nm, 408 nm, 358 nm und 281 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 446 nm und 473 nm (Anregungswellenlänge: 410 nm) auf. In 144 weist ferner der dünne Film aus 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02 Absorptionspeaks bei 435 nm, 413 nm, 359 nm und 258 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 468 nm und 493 nm (Anregungswellenlänge: 410 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02 blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Ferner war die gemessene Emissionsquantenausbeute in der Toluollösung hoch (91 %), was auf eine Eignung als Licht emittierendes Material hindeutet.
  • Als Nächstes wurde 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch LC/MS analysiert. Das Herstellungsverfahren der Probe, das Messverfahren und die Bedingungen sind denjenigen des Synthesebeispiels 3 im Beispiel 3 ähnlich.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z von 906,35 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02 stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 906,35 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 40 und 50 eingestellt. 145(A) und 145(B) zeigen die erhaltenen MS-Spektren. Es sei angemerkt, dass 145(A) das Ergebnis bei NCE von 40 zeigt und 145(B) das Ergebnis bei NCE von 50 zeigt.
  • Aus den Ergebnissen in 145(A) und 145(B) wurde festgestellt, dass Produktionen von 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02 hauptsächlich bei m/z von etwa 891 und 740 erfasst werden, wenn NCE bei 40 liegt. Des Weiteren wurde festgestellt, dass Produktionen hauptsächlich bei m/z von etwa 891, 862, 773, 592, 487 und 258 erfasst werden, wenn NCE bei 50 liegt. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 145(A) und 145(B) gezeigten Ergebnissen um die für 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02 charakteristischen Ergebnisse handelt; daher können sie als wichtige Daten zum Identifizieren von 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02, das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 862 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine Isopropylgruppe aus 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02 eine Isopropylgruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 740 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine Dibenzofuranylgruppe aus 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02 eine Dibenzofuranylgruppe umfasste.
  • [Beispiel 24]
  • (Synthesebeispiel 13)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 3,10-Bis[N-(dibenzothiophen-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenz ofuran (Abkürzung: 3,10ThA2Nbf(IV)) ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von 3,10ThA2Nbf(IV) wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0167
  • <Schritt 1: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dimethoxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 1 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 2: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dihydroxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 3: Synthese von 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 3 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 4: Synthese von 3,10ThA2Nbf(IV)>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 1,1 g (2,9 mmol) 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran, 2,0 g (7,3 mmol) N-(Dibenzothiophen-2-yl)-N-phenylamin, 0,11 g (0,29 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,7 g (18 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 30 mL Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 34 mg (58 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 29 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, und das Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde zweimal aus Toluol umkristallisiert, so dass 1,1 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 42 % erhalten wurden. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurde 1,0 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Dabei wurde eine Erwärmung bei 385 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 2,0 × 10-2 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 0 mL/min war. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,85 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 84 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0168
    Figure DE112018000021T5_0169
  • Als Nächstes zeigt 146 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 3,10ThA2Nbf(IV) in einer Toluollösung. Zusätzlich zeigt 147 das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines dünnen Films aus 3,10ThA2Nbf(IV). Der feste, dünne Film wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen und ist als dasjenige gezeigt, von dem ein Spektrum subtrahiert wurde, das nur an Toluol in einer Quarzzelle gemessen wurde. Zusätzlich wurde das Absorptionsspektrum des dünnen Films mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Zusätzlich wurden die Emissionsspektren mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen. Die Emissionsquantenausbeute wurde mit einem absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystem (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • In 146 weist 3,10ThA2Nbf(IV) in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 426 nm, 403 nm, 309 nm und 282 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 441 nm und 466 nm (Anregungswellenlänge: 405 nm) auf. In 147 weist ferner der dünne Film aus 3,10ThA2Nbf(IV) Absorptionspeaks bei 433 nm und 411 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 466 nm und 493 nm (Anregungswellenlänge: 400 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass 3,10ThA2Nbf(IV) blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Als Nächstes wurde 3,10ThA2Nbf(IV), das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch LC/MS analysiert. Das Herstellungsverfahren der Probe, das Messverfahren und die Bedingungen sind denjenigen des Synthesebeispiels 3 im Beispiel 3 ähnlich.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z von 854,21 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus 3,10ThA2Nbf(IV) stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 854,21 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 60 eingestellt. 148 zeigt das erhaltene MS-Spektrum.
  • Aus den Ergebnissen in 148 wurde festgestellt, dass Produktionen von 3,10ThA2Nbf(IV) hauptsächlich bei m/z von etwa 776, 579, 503, 397 und 273 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 148 gezeigten Ergebnissen um die für 3,10ThA2Nbf(IV) charakteristischen Ergebnisse handelt; daher können sie als wichtige Daten zum Identifizieren von 3,10ThA2Nbf(IV), das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 776 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine Phenylgruppe aus 3,10ThA2Nbf(IV) ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10ThA2Nbf(IV) eine Phenylgruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 579 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine N-(Dibenzothiophen-2-yl)-N-phenylamino-Gruppe aus 3,10ThA2Nbf(IV) ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10ThA2Nbf(IV) eine N-(Dibenzothiophen-2-yl)-N-phenylamino-Gruppe umfasste.
  • Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 273 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 3-[N-(Dibenzothiophen-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran yl-Gruppe aus 3,10ThA2Nbf(IV) ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10ThA2Nbf(IV) eine 3-[N-(Dibenzothiophen-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran yl-Gruppe umfasste.
  • [Beispiel 25]
  • (Synthesebeispiel 14)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 2,9-Bis{N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-N-phenylamino} naphtho[2,1-b; 6,5-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 2,9PCBA2Nbf(III)) ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von 2,9PCBA2Nbf(III) wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0170
    Figure DE112018000021T5_0171
  • <Schritt 1: Synthese von 1,5-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,7-dihydroxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 1 des Synthesebeispiels 2 im Beispiel 2 durchgeführt.
  • <Schritt 2: Synthese von 2,9-Dichlornaphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzofuran>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 2 im Beispiel 2 durchgeführt.
  • <Schritt 3: Synthese von 2,9PCBA2Nbf(III)>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 0,84 g (2,2 mmol) 2,9-Dichlornaphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzofuran, 2,3 g (5,6 mmol) 3-[4-(4-Phenylamino)phenyl]-9-phenylcarbazol, 80 mg (0,22 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,3 g (13 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 25 mL Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 26 mg (44 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 20 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Toluol wurde dem erhaltenen Feststoff hinzugefügt, ein Rühren wurde unter Erwärmung durchgeführt, und dann wurde eine Saugfiltration durchgeführt, um einen Feststoff zu sammeln. Toluol wurde dem erhaltenen Feststoff erneut hinzugefügt, ein Rühren wurde unter Erwärmung durchgeführt, und dann wurde eine Saugfiltration durchgeführt, so dass 1,4 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 56 % erhalten wurden. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurde 1,0 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Dabei wurde eine Erwärmung bei 445 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 3,3 × 10-2 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 0 mL/min war.
  • Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,71 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 70 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0172
    Figure DE112018000021T5_0173
  • 149 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass 2,9PCBA2Nbf(III), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR(CD2Cl2, 300 MHz): δ = 7,13 (t, J1 = 6,9 Hz, 2H), 7,25-7,40 (m, 16H), 7,43-7,54 (m, 10H), 7,60-7,73 (m, 14H), 7,97 (d, J1 = 9,3 Hz, 2H), 8,22 (d, J1 = 7,8 Hz, 2H), 8,34 (d, J1 = 8,7 Hz, 2H), 8,40 (d, J1 = 1,5 Hz, 2H), 8,66 (d, J1 = 8,7 Hz, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 150 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 2,9PCBA2Nbf(III) in einer Toluollösung. Zusätzlich zeigt 151 das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines dünnen Films aus 2,9PCBA2Nbf(III). Der feste, dünne Film wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen und ist als dasjenige gezeigt, von dem ein Spektrum subtrahiert wurde, das nur an Toluol in einer Quarzzelle gemessen wurde. Zusätzlich wurde das Absorptionsspektrum des dünnen Films mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Zusätzlich wurden die Emissionsspektren mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen. Die Emissionsquantenausbeute wurde mit einem absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystem (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • In 150 weist 2,9PCBA2Nbf(III) in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 421 nm, 402 nm, 329 nm, 298 nm und 289 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 439 nm und 465 nm (Anregungswellenlänge: 398 nm) auf. In 151 weist ferner der dünne Film aus 2,9PCBA2Nbf(III) Absorptionspeaks bei 426 nm, 409 nm, 329 nm und 285 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei 541 nm (Anregungswellenlänge: 430 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass 2,9PCBA2Nbf(III) blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Ferner war die gemessene Emissionsquantenausbeute in der Toluollösung hoch (88 %), was auf eine Eignung als Licht emittierendes Material hindeutet.
  • Als Nächstes wurde 2,9PCBA2Nbf(III), das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch LC/MS analysiert. Das Herstellungsverfahren der Probe, das Messverfahren und die Bedingungen sind denjenigen des Synthesebeispiels 3 im Beispiel 3 ähnlich.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z von 1124,41 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus 2,9PCBA2Nbf(III) stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 1124,41 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 60 eingestellt. 152 zeigt das erhaltene MS-Spektrum.
  • Aus den Ergebnissen in 152 wurde festgestellt, dass Produktionen von 2,9PCBA2Nbf(III) hauptsächlich bei m/z von etwa 1046, 1019, 805, 714, 638, 409, 332 und 243 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 152 gezeigten Ergebnissen um die für 2,9PCBA2Nbf(III) charakteristischen Ergebnisse handelt; daher können sie als wichtige Daten zum Identifizieren von 2,9PCBA2Nbf(III), das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 1046 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine Phenylgruppe aus 2,9PCBA2Nbf(III) ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 2,9PCBA2Nbf(III) eine Phenylgruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 805 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 4-(9-Phenylcarbazol-3-yl)phenyl-Gruppe aus 2,9PCBA2Nbf(III) ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 2,9PCBA2Nbf(III) eine 4-(9-Phenylcarbazol-3-yl)phenyl-Gruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 638 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine N-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-N-phenylamino-Gruppe aus 2,9PCBA2Nbf(III) ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 2,9PCBA2Nbf(III) eine N-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-N-phenylamino-Gruppe umfasste.
  • Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 409 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 2-{N-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-N-phenylamino} naphtho[2,1-b;6,5-b ']bisbenzofuranyl-Gruppe aus 2,9PCBA2Nbf(III) ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 2,9PCBA2Nbf(III) eine 2-{N-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-N-phenylamino} naphtho[2,1-b;6,5-b ']bisbenzofuranyl-Gruppe umfasste.
  • [Beispiel 26]
  • (Synthesebeispiel 15)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-(3,5-di-t-butylphenyl)amino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02) ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0174
  • <Schritt 1: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dimethoxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 1 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 2: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dihydroxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 3: Synthese von 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b,6,7-b']bisbenzofuran>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 3 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 4: Synthese von N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-(3,5-di-tert-butylphenyl)amin>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 4,2 g (17 mmol) 3-Bromdibenzofuran, 5,2 g (25 mmol) 3,5-Di-tert-butylanilin und 4,9 g (51 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 85 mL Toluol und 0,3 mL einer 10 % Hexanlösung von Tri(tert-butyl)phosphin hinzugefügt, und die Mischung wurde zum Entgasen gerührt, während der Druck verringert wurde. Dieser Mischung wurden 98 mg (0,17 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und sie wurde 7 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C unter Erwärmung gerührt. Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, und das Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol:Hexan = 1:3) gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde aus Ethanol umkristallisiert, so dass 3,7 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 59 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0175
    Figure DE112018000021T5_0176
  • Nachstehend werden 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs gezeigt. Aus diesen wurde festgestellt, dass N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-(3,5-di-tert-butylphenyl)amin, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 1,29 (s, 18H), 6,99 (t, J1 = 1,2 Hz, 1H), 7,03-7,07 (m, 3H), 7,24 (d, J1 = 2,1 Hz, 1H), 7,28-7,39 (m, 2H), 7,58 (dd, J1 = 7,2 Hz, J2 = 1,5 Hz, 1H), 7,89-7,95 (m, 2H), 8,48 (s, 1H).
  • <Schritt 5: Synthese von 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 0,90 g (2,4 mmol) 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran, 2,2 g (6,0 mmol) N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-(3,5-di-tert-butylphenyl)amin, 86 mg (0,28 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,4 g (14 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 25 mL Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 27 mg (48 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 27 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde zweimal aus Toluol umkristallisiert, so dass 1,4 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 54 % erhalten wurden. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,1 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Dabei wurde eine Erwärmung bei 365 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 2,1 × 10-2 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 0 mL/min war.
  • Nach der Sublimationsreinigung wurde 1,0 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 95 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 5 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0177
  • 153 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (CD2Cl2, 300 MHz): δ= 1,28 (s, 36H), 7,10-7,15 (m, 6H), 7,19 (dd, J1 = 8,7 Hz, J2 = 1,8 Hz, 2H), 7,25-7,26 (m, 4H), 7,31-7,37 (m, 4H), 7,41 (dt, J1 = 8,4 Hz, J2 = 1,5 Hz, 2H), 7,52 (d, J1 = 7,8 Hz, 2H), 7,86 (d, J1 = 8,4 Hz, 2H), 7,90-7,94 (m, 4H), 8,00 (s, 2H), 8,39 (s, 2H).
  • Es sei angemerkt, dass bei 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02 eine tert-Butylgruppe, die eine Kohlenwasserstoffgruppe ist, gebunden ist und es daher relativ schwache zwischenmolekulare Kräfte aufweist, was ermöglicht hat, dass die Temperatur bei der Sublimationsreinigung trotz des hohen Molekulargewichts niedrig war.
  • Als Nächstes zeigt 154 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02 in einer Toluollösung. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen und ist als dasjenige gezeigt, von dem ein Spektrum subtrahiert wurde, das nur an Toluol in einer Quarzzelle gemessen wurde. Zusätzlich wurde das Emissionsspektrum mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen. Die Emissionsquantenausbeute wurde mit einem absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystem (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • In 154 weist 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02 in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 431 nm, 408 nm, 383 nm, 351 nm und 281 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 445 nm und 473 nm (Anregungswellenlänge: 408 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02 blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Ferner war die gemessene Emissionsquantenausbeute in der Toluollösung hoch (94 %), was auf eine Eignung als Licht emittierendes Material hindeutet.
  • Als Nächstes wurde 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch LC/MS analysiert. Das Herstellungsverfahren der Probe, das Messverfahren und die Bedingungen sind denjenigen des Synthesebeispiels 3 im Beispiel 3 ähnlich.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z von 1046,50 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02 stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 1046,50 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 60 eingestellt. 155 zeigt das erhaltene MS-Spektrum.
  • Aus den Ergebnissen in 155 wurde festgestellt, dass Produktionen von 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02 hauptsächlich bei m/z von etwa 1030, 1016, 974, 902, 677, 605 und 298 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 155 gezeigten Ergebnissen um die für 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02 charakteristischen Ergebnisse handelt; daher können sie als wichtige Daten zum Identifizieren von 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02, das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 677 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-(3,5-di-t-butylphenyl)amino-Gruppe aus 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02 ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02 eine N-(Dibenzofuran-3-yl)-N-(3,5-di-t-butylphenyl)amino-Gruppe umfasste.
  • [Beispiel 27]
  • (Synthesebeispiel 16)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 3,10-Bis{N-[4-(dibenzofuran-4-yl)phenyl]-N-phenylamino}naphtho[2,3-b;6,7-b']b isbenzofuran (Abkürzung: 3,10FrBA2Nbf(IV)-II), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und bei der Ausführungsform 1 gezeigt worden ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von 3,10FrBA2Nbf(IV)-II wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0178
  • <Schritt 1: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dimethoxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 1 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 2: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dihydroxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 3: Synthese von 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 3 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 4: Synthese von 3,10FrBA2Nbf(IV)-II>
  • In einen 200 mL Dreihalskolben wurden 1,0 g (2,6 mmol) 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran, 2,2 g (6,4 mmol) 4-(Dibenzofuran-4-yl)diphenylamin, 93 mg (0,26 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,5 g (15 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 25 mL Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 29 mg (52 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 13 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurden der Mischung Wasser und Ethanol hinzugefügt, und sie wurde mit Ultraschallwellen bestrahlt und dann filtriert, um einen Feststoff zu sammeln. Der erhaltene Feststoff wurde in Toluol aufgelöst, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde zweimal aus Toluol umkristallisiert, so dass 1,5 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 60 % erhalten wurden. Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,1 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Dabei wurde eine Erwärmung bei 410 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 2,4 × 10-2 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 0 mL/min war. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,84 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 74 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0179
  • 156 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass 3,10FrBA2Nbf(IV)-II, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (CD2Cl2, 300 MHz): δ = 7,14-7,21 (m, 4H), 7,27-7,44 (m, 16H), 7,46-7,53 (m, 4H), 7,62-7,67 (m, 4H), 7,89-7,92 (m, 4H), 7,95-7,99 (m, 4H), 8,02-8,05 (m, 4H), 8,43 (s, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 157 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 3,10FrBA2Nbf(IV)-II in einer Toluollösung. Zusätzlich zeigt 158 das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines dünnen Films aus 3,10FrBA2Nbf(IV)-II. Der feste, dünne Film wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen und ist als dasjenige gezeigt, von dem ein Spektrum subtrahiert wurde, das nur an Toluol in einer Quarzzelle gemessen wurde. Zusätzlich wurde das Absorptionsspektrum des dünnen Films mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Zusätzlich wurden die Emissionsspektren mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen. Die Emissionsquantenausbeute wurde mit einem absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystem (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • In 157 weist 3,10FrBA2Nbf(IV)-II in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 427 nm, 404 nm, 341 nm und 282 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 442 nm und 466 nm (Anregungswellenlänge: 404 nm) auf. In 158 weist ferner der dünne Film aus 3,10FrBA2Nbf(IV)-II Absorptionspeaks bei 434 nm, 412 nm, 351 nm, 286 nm und 252 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 465 nm und 486 nm (Anregungswellenlänge: 410 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass 3,10FrBA2Nbf(IV)-II blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Ferner war die gemessene Emissionsquantenausbeute in der Toluollösung hoch (93 %), was auf eine Eignung als Licht emittierendes Material hindeutet.
  • Als Nächstes wurde 3,10FrBA2Nbf(IV)-II, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch LC/MS analysiert. Das Herstellungsverfahren der Probe, das Messverfahren und die Bedingungen sind denjenigen des Synthesebeispiels 3 im Beispiel 3 ähnlich.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z von 974,31 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus 3,10FrBA2Nbf(IV)-II stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 974,31 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 60 eingestellt. 159 zeigt das erhaltene MS-Spektrum.
  • Aus den Ergebnissen in 159 wurde festgestellt, dass Produktionen von 3,10FrBA2Nbf(IV)-II hauptsächlich bei m/z von etwa 896, 730, 639, 563, 397, 334 und 166 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 159 gezeigten Ergebnissen um die für 3,10FrBA2Nbf(IV)-II charakteristischen Ergebnisse handelt; daher können sie als wichtige Daten zum Identifizieren von 3,10FrBA2Nbf(IV)-II, das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 896 vermutlich um ein Kation in dem Zustand handelt, in dem eine Phenylgruppe aus 3,10FrBA2Nbf(IV)-II ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10FrBA2Nbf(IV)-II eine Phenylgruppe umfasste. Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 730 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 4-(Dibenzofuran-4-yl)phenyl-Gruppe aus 3,10FrBA2Nbf(IV)-II ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10FrBA2Nbf(IV)-II eine 4-(Dibenzofuran-4-yl)phenyl-Gruppe umfasste.
  • Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 639 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 4-(Dibenzofuran-4-yl)diphenylamino-Gruppe aus 3,10FrBA2Nbf(IV)-II ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10FrBA2Nbf(IV)-II eine 4-(Dibenzofuran-4-yl)diphenylamino-Gruppe umfasste.
  • Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z von etwa 334 vermutlich um ein Kation in dem Zustand, in dem eine 3-{N-[4-(Dibenzofuran-4-yl)phenyl]-N-phenylamino} naphtho[2,3-b;6,7-b']bisben zofurany-Gruppe aus 3,10FrBA2Nbf(IV)-II ausgeschieden worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10FrBA2Nbf(IV)-II eine 3-{N-[4-(Dibenzofuran-4-yl)phenyl]-N-phenylamino} naphtho[2,3-b;6,7-b']bisben zofurany-Gruppe umfasste.
  • [Beispiel 28]
  • In diesem Beispiel werden Licht emittierende Elemente 10 bis 15, die Licht emittierende Elemente einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind, die bei den Ausführungsformen beschrieben worden ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformeln der organischen Verbindungen, die für die Licht emittierenden Elemente 10 bis 15 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0180
    Figure DE112018000021T5_0181
  • Figure DE112018000021T5_0182
    Figure DE112018000021T5_0183
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 10)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Es sei angemerkt, dass die Dicke 70 nm war und die Elektrodenfläche 4 mm2 (2 mm × 2 mm) betrug.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat die Substratoberfläche mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die Anode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war, und es wurden 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), das durch die vorstehende Strukturformel (vi) dargestellt wird, und Molybdän(VI)-Oxid in einem Gewichtsverhältnis von 4:2 (= PCPPn:Molybdänoxid) durch Co-Verdampfung mittels eines Verdampfungsverfahrens unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 10 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde PCPPn in einer Dicke von 30 nm auf die Lochinjektionsschicht 111 aufgedampft, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (ii) dargestellt wird, und 2,9-Bis[N-(dibenzofuran-4-yl)-N-phenylamino]-6,13-diphenylnaphtho[2,1-b;6,5-b' ]bisbenzofuran (Abkürzung: ph-2,9FrA2Nbf(III)-II), das durch die vorstehende Strukturformel (xv) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,01 (= cgDBCzPA:ph-2,9FrA2Nbf(III)-II) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm abgeschieden, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde cgDBCzPA in einer Dicke von 15 nm auf die Licht emittierende Schicht 113 aufgedampft, und 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die vorstehende Strukturformel (xii) dargestellt wird, wurde in einer Dicke von 10 nm darauf aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm aufgedampft, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden, und anschließend wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm aufgedampft, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 10 dieses Beispiels hergestellt.
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 11)
  • Das Licht emittierende Element 11 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 10 hergestellt, mit der Ausnahme, dass ph-2,9FrA2Nbf(III)-II bei dem Licht emittierenden Element 10 durch 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]-6,13-diphenylnaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02), das durch die vorstehende Strukturformel (xvi) dargestellt wird, ersetzt wurde.
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 12)
  • Das Licht emittierende Element 12 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 10 hergestellt, mit der Ausnahme, dass ph-2,9FrA2Nbf(III)-II bei dem Licht emittierenden Element 10 durch 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-4-yl)-N-phenylamino]-6,13-diphenylnaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II), das durch die vorstehende Strukturformel (xvii) dargestellt wird, ersetzt wurde.
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 13)
  • Das Licht emittierende Element 13 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 10 hergestellt, mit der Ausnahme, dass ph-2,9FrA2Nbf(III)-II bei dem Licht emittierenden Element 10 durch 3,10-Bis{N-[4-(dibenzofuran-4-yl)phenyl]-N-phenylamino}naphtho[2,3-b;6,7-b']b isbenzofuran (Abkürzung: 3,10FrBA2Nbf(IV)-II), das durch die vorstehende Strukturformel (xviii) dargestellt wird, ersetzt wurde.
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 14)
  • Das Licht emittierende Element 14 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 10 hergestellt, mit der Ausnahme, dass ph-2,9FrA2Nbf(III)-II bei dem Licht emittierenden Element 10 durch 3,10-Bis[M-(dibenzofuran-3-yl)-N-(4-isopropylphenyl)amino]naphtho[2,3-b;6,7-b' ]bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02), das durch die vorstehende Strukturformel (xix) dargestellt wird, ersetzt wurde.
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 15)
  • Das Licht emittierende Element 15 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 10 hergestellt, mit der Ausnahme, dass ph-2,9FrA2Nbf(III)-II bei dem Licht emittierenden Element 10 durch 3,10-Bis[N-(dibenzothiophen-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenz ofuran (Abkürzung: 3,10ThA2Nbf(IV)), das durch die vorstehende Strukturformel (xx) dargestellt wird, ersetzt wurde.
  • Die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 10 bis 15 sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
  • [Tabelle 19]
    Figure DE112018000021T5_0184
  • Die Licht emittierenden Elemente 10 bis 15 wurden jeweils mit einem Glassubstrat in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass das Licht emittierende Element nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmittel wurde um das Element herum aufgetragen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur durchgeführt wurde.
  • 160 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 10 bis 15. 161 zeigt ihre Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 162 zeigt ihre Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften. 163 zeigt ihre Strom-Spannungs-Eigenschaften. 164 zeigt ihre Leistungseffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 165 zeigt ihre externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 166 zeigt ihre Emissionsspektren. Zudem sind ihre Elementeigenschaften bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 in Tabelle 20 zusammengefasst.
  • [Tabelle 20]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 10 3,0 0,19 4,7 0,14 0,24 19,6 20,5 12,6
    Licht emittierendes Element 11 3,0 0,25 6,3 0,14 0,14 13,3 13,9 12,3
    Licht emittierendes Element 12 3,1 0,43 10,9 0,14 0,10 9,8 9,9 11,3
    Licht emittierendes Element 13 3,2 0,48 12,1 0,14 0,09 9,2 9,1 11,3
    Licht emittierendes Element 14 3,1 0,31 7,7 0,14 0,12 11,3 11,5 11,6
    Licht emittierendes Element 15 3,2 0,47 11,8 0,14 0,08 8,5 8,5 11,2
  • Aus 160 bis 166 und Tabelle 20 wurde festgestellt, dass es sich bei den Licht emittierenden Elementen 10 bis 15 um Licht emittierende Elemente handelt, die vorteilhafte Eigenschaften aufweisen, nämlich externe Quanteneffizienzen bei 1000 cd/m2 von 11,2 % bis 12,6 %. Insbesondere wurde festgestellt, dass das Licht emittierende Element 10, das Licht emittierende Element 11 und das Licht emittierende Element 14 jeweils eine sehr vorteilhafte externe Quanteneffizienz aufweisen, nämlich eine externe Quanteneffizienz von 11,6 % oder höher.
  • Bei dem Licht emittierenden Element 10 und dem Licht emittierenden Element 11 werden als Licht emittierende Substanz ph-2,9FrA2Nbf(III)-II bzw. ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02 verwendet, bei denen eine Phenylgruppe, die eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe ist, an ein Naphthobisbenzofuran-Gerüst gebunden ist. Des Weiteren wird bei dem Licht emittierenden Element 14 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02 als Licht emittierende Substanz verwendet, wobei eine Isopropylgruppe, die eine Kohlenwasserstoffgruppe ist, an 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02 gebunden ist. Auf diese Weise umfassen diese organischen Verbindungen die aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder die Kohlenwasserstoffgruppe, wodurch die zwischenmolekularen Kräfte zwischen den Licht emittierenden Substanzen geschwächt wurden und ein Konzentrationsquenching unterdrückt wurde; dies führte wahrscheinlich zur hohen externen Quanteneffizienz.
  • Außerdem wurde festgestellt, dass es sich bei diesen Licht emittierenden Elementen um Licht emittierende Elemente handelt, die vorteilhaftes blaues Licht emittieren. Im Besonderen zeigen die Licht emittierenden Elemente 11 bis 15 sehr vorteilhaftes Blau mit einer x-Koordinate von 0,14 und einer y-Koordinate von 0,14 oder weniger im xy-Chromatizitätsdiagramm; insbesondere weisen das Licht emittierende Element 12, das Licht emittierende Element 13 und das Licht emittierende Element 15 jeweils eine y-Koordinate von 0,10 oder weniger auf.
  • Bemerkenswert ist, dass die Licht emittierenden Elemente einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sowohl eine sehr vorteilhafte externe Quanteneffizienz als auch eine sehr vorteilhafte blaue Chromatizität aufweisen. Somit stellte sich heraus, dass es sich bei den Licht emittierenden Elementen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung um Licht emittierende Elemente mit sehr vorteilhaften Eigenschaften handelt. Es wurde auch festgestellt, dass es sich bei den organischen Verbindungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die Dotierstoffe sind, die für diese Licht emittierenden Elemente verwendet wurden, um organische Verbindungen handelt, die Licht mit einer vorteilhaften blauen Chromatizität in sehr effizienter Weise emittieren.
  • Des Weiteren zeigt 167 ein Diagramm, das eine Veränderung der Leuchtdichte im Verhältnis zur Betriebsdauer unter den folgenden Bedingungen darstellt: Der Stromwert betrug 2 mA, und die Stromdichte war konstant. Wie in 167 gezeigt, behalten die Licht emittierenden Elemente 10 bis 15 selbst nach 100-stündigem Betrieb 80 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei; insbesondere behalten die Licht emittierenden Elemente 10 bis 12 90 % oder mehr bei, was darauf hindeutet, dass es sich bei ihnen um Licht emittierende Elemente mit guter Lebensdauer handelt.
  • [Beispiel 29]
  • In diesem Beispiel werden Licht emittierende Elemente 16 bis 18, die Licht emittierende Elemente einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind, die bei den Ausführungsformen beschrieben worden ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformeln der organischen Verbindungen, die für die Licht emittierenden Elemente 16 bis 18 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE112018000021T5_0185
    Figure DE112018000021T5_0186
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 16)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Es sei angemerkt, dass die Dicke 70 nm war und die Elektrodenfläche 4 mm2 (2 mm × 2 mm) betrug.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat die Substratoberfläche mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die Anode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war, und es wurden 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), das durch die vorstehende Strukturformel (vi) dargestellt wird, und Molybdän(VI)-Oxid in einem Gewichtsverhältnis von 4:2 (= PCPPn:Molybdänoxid) durch Co-Verdampfung mittels eines Verdampfungsverfahrens unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 10 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde PCPPn in einer Dicke von 30 nm auf die Lochinjektionsschicht 111 aufgedampft, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (ii) dargestellt wird, und 2,9-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,1-b;6,5-b']bisbenzofura n (Abkürzung: 2,9FrA2Nbf(III)-02), das durch die vorstehende Strukturformel (xxi) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,01 (= cgDBCzPA:2,9FrA2Nbf(III)-02) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm abgeschieden, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde cgDBCzPA in einer Dicke von 15 nm auf die Licht emittierende Schicht 113 aufgedampft, und 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die vorstehende Strukturformel (xii) dargestellt wird, wurde in einer Dicke von 10 nm darauf aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm aufgedampft, um die Elektroneninjektionsschicht 115 auszubilden, und anschließend wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm aufgedampft, um die Kathode 102 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 16 dieses Beispiels hergestellt.
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 17)
  • Das Licht emittierende Element 17 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 16 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 2,9FrA2Nbf(III)-02 bei dem Licht emittierenden Element 16 durch 2,9-Bis{N/-[4-(9-pheny)-9H-carbazot-3-yt)pheny)]-N-phenytamino}naphtho[2,1-b; 6,5-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 2,9PCBA2Nbf(III)), das durch die vorstehende Strukturformel (xxii) dargestellt wird, ersetzt wurde und dass das Gewichtsverhältnis dieses zu cgDBCzPA auf 1:0,01 (= cgDBCzPA:2,9PCBA2Nbf(III)) eingestellt wurde.
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 18)
  • Das Licht emittierende Element 18 wurde auf die gleiche Weise wie das Licht emittierende Element 16 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 2,9FrA2Nbf(III)-02 bei dem Licht emittierenden Element 16 durch 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-(3,5-di-t-butylphenyl)amino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02), das durch die vorstehende Strukturformel (xxiii) dargestellt wird, ersetzt wurde und dass das Gewichtsverhältnis dieses zu cgDBCzPA auf 1:0,01 (= cgDBCzPA:3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02) eingestellt wurde.
  • Die Elementstrukturen der Licht emittierenden Elemente 16 bis 18 sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
  • [Tabelle 21]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    10 nm 30 nm 25 nm 15 nm 10 nm 1 nm
    Licht emittierendes Element 16 PCPPn: MoOx (4:2) PCPPn cgDBCzPA: cgDBCzPA NBPhen LiF
    2,9FrA2Nbf(III)-02
    (1:0,03)
    Licht emittierendes Element 17 cgDBCzPA:
    2,9PCBA2Nbf(III)
    (1:0,01)
    Licht emittierendes Element 18 cgDBCzPA:
    3,10mmtBu
    FrA2Nbf(IV)-02
    (1:0,01)
  • Die Licht emittierenden Elemente 16 bis 18 wurden jeweils mit einem Glassubstrat in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass das Licht emittierende Element nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmittel wurde um das Element herum aufgetragen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur durchgeführt wurde.
  • Die Elementeigenschaften der Licht emittierenden Elemente 16 bis 18 bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 sind in Tabelle 22 zusammengefasst.
  • [Tabelle 22]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) Leistungseffizienz (lm/W) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 16 3.1 0,35 8.8 0.14 0,08 8,2 8.3 10,5
    Licht emittierendes Element 17 3.1 0.33 8.2 0.15 0,14 11.2 11.4 9.6
    Licht emittierendes Element 18 3,1 0.37 9.3 0.14 0,11 10.5 10.6 11,3
  • Aus Tabelle 22 wurde festgestellt, dass es sich bei den Licht emittierenden Elementen 16 bis 18 um Licht emittierende Elemente handelt, die vorteilhafte Eigenschaften aufweisen, nämlich externe Quanteneffizienzen bei 1000 cd/m2 von 9,6 % bis 11,3 %.
  • Außerdem wurde festgestellt, dass es sich bei diesen Licht emittierenden Elementen um Licht emittierende Elemente handelt, die vorteilhaftes blaues Licht emittiert. Im Besonderen zeigt das Licht emittierende Element 16 sehr vorteilhaftes Blau mit einer x-Koordinate von 0,14 und einer y-Koordinate von 0,08 im xy-Chromatizitätsdiagramm.
  • Bemerkenswert ist, dass die Licht emittierenden Elemente einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sowohl eine sehr vorteilhafte externe Quanteneffizienz als auch eine sehr vorteilhafte Chromatizität aufweisen. Somit stellte sich heraus, dass es sich bei den Licht emittierenden Elementen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung um Licht emittierende Elemente mit sehr vorteilhaften Eigenschaften handelt. Es wurde auch festgestellt, dass es sich bei den organischen Verbindungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die Dotierstoffe sind, die für diese Licht emittierenden Elemente verwendet wurden, um organische Verbindungen handelt, die Licht mit einer vorteilhaften blauen Chromatizität in sehr effizienter Weise emittieren.
  • Bei dem Licht emittierenden Element 18 wird insbesondere die Licht emittierende Substanz 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02 verwendet, wobei 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02 eine tert-Butylgruppe umfasst, die eine Kohlenwasserstoffgruppe ist. Demzufolge wurden bei 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02 die zwischenmolekularen Kräfte zwischen den Licht emittierenden Substanzen geschwächt und ein Konzentrationsquenching wurde unterdrückt; dies führte wahrscheinlich zur hohen externen Quanteneffizienz.
  • Bezugszeichenliste
    • 101
    Anode
    102
    Kathode
    103
    EL-Schicht
    111
    Lochinjektionsschicht
    112
    Lochtransportschicht
    113
    Licht emittierende Schicht
    114
    Elektronentransportschicht
    115
    Elektroneninjektionsschicht
    116
    Ladungserzeugungsschicht
    117
    P-Typ-Schicht
    118
    Elektronenweiterleitungsschicht
    119
    Elektroneninjektionspufferschicht
    400
    Substrat
    401
    erste Elektrode
    403
    EL-Schicht
    404
    zweite Elektrode
    405
    Dichtungsmittel
    406
    Dichtungsmittel
    407
    Dichtungssubstrat
    412
    Pad
    420
    IC-Chip
    501
    erste Elektrode
    502
    zweite Elektrode
    503
    EL-Schicht
    511
    erste Licht emittierende Einheit
    512
    zweite Licht emittierende Einheit
    513
    Ladungserzeugungsschicht
    601
    Treiberschaltungsabschnitt (Sourceleitungstreiberschaltung)
    602
    Pixelabschnitt
    603
    Treiberschaltungsabschnitt (Gateleitungstreiberschaltung)
    604
    Dichtungssubstrat
    605
    Dichtungsmittel
    607
    Raum
    608
    Leitung
    609
    FPC (flexible gedruckte Schaltung)
    610
    Elementsubstrat
    611
    Schalt-FET
    612
    Stromsteuer-FET
    613
    erste Elektrode
    614
    Isolator
    616
    EL-Schicht
    617
    zweite Elektrode
    618
    Licht emittierendes Element
    623
    n-Kanal-FET
    624
    p-Kanal-FET
    730
    isolierender Film
    770
    isolierender Planarisierungsfilm
    772
    leitender Film
    782
    Licht emittierendes Element
    783
    Tröpfchenausstoßeinrichtung
    784
    Tröpfchen
    785
    Schicht
    786
    Licht emittierende Substanz enthaltende Schicht
    788
    leitender Film
    901
    Gehäuse
    902
    Flüssigkristallschicht
    903
    Hintergrundbeleuchtungseinheit
    904
    Gehäuse
    905
    Treiber-IC
    906
    Anschluss
    951
    Substrat
    952
    Elektrode
    953
    isolierende Schicht
    954
    Trennwandschicht
    955
    EL-Schicht
    956
    Elektrode
    1001
    Substrat
    1002
    isolierender Basisfilm
    1003
    Gate-Isolierfilm
    1006
    Gate-Elektrode
    1007
    Gate-Elektrode
    1008
    Gate-Elektrode
    1020
    erster isolierender Zwischenfilm
    1021
    zweiter isolierender Zwischenfilm
    1022
    Elektrode
    1024W
    erste Elektrode eines Licht emittierenden Elements
    1024R
    erste Elektrode eines Licht emittierenden Elements
    1024G
    erste Elektrode eines Licht emittierenden Elements
    1024B
    erste Elektrode eines Licht emittierenden Elements
    1025
    Trennwand
    1028
    EL-Schicht
    1029
    Kathode
    1031
    Dichtungssubstrat
    1032
    Dichtungsmittel
    1033
    durchsichtiges Basismaterial
    1034R
    rote Farbschicht
    1034G
    grüne Farbschicht
    1034B
    blaue Farbschicht
    1035
    schwarze Schicht (Schwarzmatrix)
    1036
    Abdeckschicht
    1037
    dritter isolierender Zwischenfilm
    1040
    Pixelabschnitt
    1041
    Treiberschaltungsabschnitt
    1042
    Peripherieabschnitt
    1400
    Tröpfchenausstoßeinrichtung
    1402
    Substrat
    1403
    Tröpfchenausstoßmittel
    1404
    Abbildungsmittel
    1405
    Kopf
    1406
    gestrichelte Linie
    1407
    Steuermittel
    1408
    Speichermedium
    1409
    Bildverarbeitungsmittel
    1410
    Computer
    1411
    Markierung
    1412
    Kopf
    1413
    Materialversorgungsquelle
    1414
    Materialversorgungsquelle
    1415
    Materialversorgungsquelle
    1416
    Kopf
    2001
    Gehäuse
    2002
    Lichtquelle
    3001
    Beleuchtungsvorrichtung
    5000
    Anzeigebereich
    5001
    Anzeigebereich
    5002
    Anzeigebereich
    5003
    Anzeigebereich
    5004
    Anzeigebereich
    5005
    Anzeigebereich
    7101
    Gehäuse
    7103
    Anzeigeabschnitt
    7105
    Fuß
    7107
    Anzeigeabschnitt
    7109
    Bedientaste
    7110
    Fernbedienung
    7201
    Hauptteil
    7202
    Gehäuse
    7203
    Anzeigeabschnitt
    7204
    Tastatur
    7205
    externer Verbindungsanschluss
    7206
    Zeigevorrichtung
    7210
    zweiter Anzeigeabschnitt
    7401
    Gehäuse
    7402
    Anzeigeabschnitt
    7403
    Bedienknopf
    7404
    externer Verbindungsanschluss
    7405
    Lautsprecher
    7406
    Mikrofon
    9033
    Schließe
    9034
    Schalter
    9035
    Netzschalter
    9036
    Schalter
    9310
    tragbares Informationsendgerät
    9311
    Anzeigebildschirm
    9312
    Anzeigebereich
    9313
    Gelenk
    9315
    Gehäuse
    9630
    Gehäuse
    9631
    Anzeigeabschnitt
    9631a
    Anzeigeabschnitt
    9631b
    Anzeigeabschnitt
    9632a
    Touchscreen-Bereich
    9632b
    Touchscreen-Bereich
    9633
    Solarzelle
    9634
    Lade-/Entladesteuerschaltung
    9635
    Batterie
    9636
    Gleichspannungswandler
    9637
    Bedientaste
    9638
    Wandler
    9639
    Knopf

Claims (36)

  1. Organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
    Figure DE112018000021T5_0187
    (Es sei angemerkt, dass B in der Formel ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzofuran-Gerüst, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzothiophen-Gerüst oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobenzofuranobenzothiophen-Gerüst darstellt. Ferner ist Ar1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe. A ist eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe, und α1 bis α3 sind jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen. Ferner stellen l, m und n jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 2 dar, und q ist 1 oder 2.)
  2. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei I gleich 0 ist.
  3. Organische Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird.
    Figure DE112018000021T5_0188
    (Es sei angemerkt, dass B in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1-1) eine Gruppe ist, die durch die folgende allgemeine Formel (B1-1) oder (B3-1) dargestellt wird. Ferner ist Ar1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen, und A ist eine Gruppe, die durch die folgende allgemeine Formel (g0) dargestellt wird. Ferner stellt m eine ganze Zahl von 0 bis 2 dar. Ferner ist α2 eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen.)
    Figure DE112018000021T5_0189
    (Es sei angemerkt, dass X2 und X3 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1-1) oder (B3-1) jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Ferner stellen R12, R18, R52 und R58 jeweils eine Einfachbindung dar.)
    Figure DE112018000021T5_0190
    (Es sei angemerkt, dass X0 in der vorstehenden allgemeinen Formel (g0) ein Sauerstoffatom oder ein Stickstoffatom ist, an das eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe gebunden ist. Ferner stellt R2 eine Einfachbindung dar.)
  4. Organische Verbindung nach Anspruch 1, die ein Molekulargewicht von 1300 oder weniger aufweist.
  5. Organische Verbindung nach Anspruch 1, die ein Molekulargewicht von 1000 oder weniger aufweist.
  6. Organische Verbindung nach Anspruch 1, die durch eine der folgenden Strukturformeln (iii), (vii), (ix), (x), (xi), (xiii), (xv), (xvi), (xvii), (xviii), (xix), (xx), (xxi), (xxii), (xxiii) und (XXiv) dargestellt wird.
    Figure DE112018000021T5_0191
    Figure DE112018000021T5_0192
    Figure DE112018000021T5_0193
  7. Elektronisches Gerät, das die organische Verbindung nach Anspruch 1 umfasst.
  8. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei B eines der Gerüste ist, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (B1) bis (B4) dargestellt werden.
    Figure DE112018000021T5_0194
    Figure DE112018000021T5_0195
    (Es sei angemerkt, dass X2 und X3 in den Formeln jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Es sei angemerkt, dass eines oder zwei von R10 bis R21 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) eine Einfachbindung darstellt/darstellen und die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen darstellen. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R30 bis R41 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R50 bis R61 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R70 bis R81 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B4) eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar.)
  9. Organische Verbindung nach Anspruch 8, wobei B eines der Gerüste ist, die durch die vorstehenden allgemeinen Formeln (B1) bis (B3) dargestellt werden.
  10. Organische Verbindung nach Anspruch 8, wobei X2 und X3 jeweils ein Sauerstoffatom sind.
  11. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei B das Gerüst ist, das durch die folgende allgemeine Formel (B1) dargestellt wird.
    Figure DE112018000021T5_0196
    (Es sei angemerkt, dass X2 und X3 in der Formel jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R10 bis R21 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar.)
  12. Organische Verbindung nach Anspruch 11, wobei eines oder zwei von R11, R12, R17 und R18 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) eine Einfachbindung darstellt/darstellen.
  13. Organische Verbindung nach Anspruch 11, wobei q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist, eines von R11 und R12 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) eine Einfachbindung ist und eines von R17 und R18 eine Einfachbindung ist.
  14. Organische Verbindung nach Anspruch 11, wobei q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R11 und R17 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) jeweils eine Einfachbindung sind.
  15. Organische Verbindung nach Anspruch 11, wobei q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R12 und R18 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) jeweils eine Einfachbindung sind.
  16. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei B das Gerüst ist, das durch die folgende allgemeine Formel (B2) dargestellt wird.
    Figure DE112018000021T5_0197
    (Es sei angemerkt, dass X2 und X3 in der Formel jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R30 bis R41 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar.)
  17. Organische Verbindung nach Anspruch 16, wobei eines oder zwei von R31, R32, R37 und R38 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) eine Einfachbindung darstellt/darstellen.
  18. Organische Verbindung nach Anspruch 16, wobei q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R31 oder R32 sowie R37 oder R38 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) jeweils eine Einfachbindung sind.
  19. Organische Verbindung nach Anspruch 16, wobei q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R31 und R37 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) jeweils eine Einfachbindung sind.
  20. Organische Verbindung nach Anspruch 16, wobei q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R32 und R38 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) jeweils eine Einfachbindung sind.
  21. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei B das Gerüst ist, das durch die folgende allgemeine Formel (B3) dargestellt wird.
    Figure DE112018000021T5_0198
    (Es sei angemerkt, dass X2 und X3 in der Formel jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R50 bis R61 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar.)
  22. Organische Verbindung nach Anspruch 21, wobei eines oder zwei von R51, R52, R57 und R58 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) eine Einfachbindung darstellt/darstellen.
  23. Organische Verbindung nach Anspruch 21, wobei q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R51 oder R52 sowie R57 oder R58 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) jeweils eine Einfachbindung sind.
  24. Organische Verbindung nach Anspruch 21, wobei q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R51 und R57 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) jeweils eine Einfachbindung sind.
  25. Organische Verbindung nach Anspruch 21, wobei q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R52 und R58 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) jeweils eine Einfachbindung sind.
  26. Licht emittierendes Element, das die organische Verbindung nach Anspruch 1 umfasst.
  27. Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element nach Anspruch 26 sowie einen Transistor oder ein Substrat umfasst.
  28. Elektronische Vorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 27 sowie einen Sensor, einen Bedienknopf, einen Lautsprecher oder ein Mikrofon umfasst.
  29. Beleuchtungsvorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 27 und ein Gehäuse umfasst.
  30. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei Ar1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen ist.
  31. Organische Verbindung nach Anspruch 30, wobei Ar1 eine der Gruppen ist, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (g1) bis (g3) dargestellt werden, A eine der Gruppen ist, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (g1) bis (g3) dargestellt werden, und ferner α1 bis α3 jeweils unabhängig voneinander eine von substituierten oder unsubstituierten zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffgruppen mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen sind.
    Figure DE112018000021T5_0199
    (In den allgemeinen Formeln (g1) bis (g3) stellt eines von R1 bis R9 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem A die Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, ist und R9 in der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, eine Einfachbindung darstellt, n gleich 1 oder 2 ist. Ferner ist in dem Fall, in dem Ar1 die Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, ist und R9 in (g3) eine Einfachbindung darstellt, m gleich 1 oder 2.)
  32. Organische Verbindung nach Anspruch 31, wobei A die Gruppe ist, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird.
  33. Organische Verbindung nach Anspruch 31, wobei in dem Fall, in dem A und/oder Ar1 jeweils unabhängig voneinander die Gruppe sind/ist, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) oder allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, eines von R1 bis R3 in der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g1) oder die allgemeine Formel (g2) dargestellt wird, eine Einfachbindung ist, und wobei in dem Fall, in dem A und/oder Ar1 die Gruppe sind/ist, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, R2 oder R3 in der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, eine Einfachbindung ist.
  34. Organische Verbindung nach Anspruch 31, wobei q gleich 0 ist.
  35. Organische Verbindung nach Anspruch 31, wobei A die Gruppe ist, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) oder die vorstehende allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, und wobei R2 in der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (g1) oder die vorstehende allgemeine Formel (g3) dargestellt wird, eine Einfachbindung darstellt.
  36. Organische Verbindung nach Ansprüchen 32 bis 35, wobei n gleich 0 ist.
DE112018000021.4T 2017-04-07 2018-02-28 Organische Verbindung und deren Verwendung in Licht emittierenden Elementen, Licht emittierenden Vorrichtungen, elektronischen Vorrichtungen, Anzeigevorrichtungen und Beleuchtungsvorrichtungen Active DE112018000021B4 (de)

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