TW201837043A - 有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、顯示裝置及照明設備 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種新穎的有機化合物。另外，本發明提供一種呈現色度良好的光的有機化合物。另外，本發明提供一種呈現色度良好的藍色光的有機化合物。另外，本發明提供一種發光效率高的有機化合物。另外，本發明提供一種載子傳輸性高的有機化合物。另外，本發明提供一種可靠性高的有機化合物。本發明提供一種包含至少一個胺基的有機化合物，在該胺基中取代或未取代的萘并雙苯并呋喃骨架、取代或未取代的萘并雙苯并噻吩骨架或者取代或未取代的萘并苯并呋喃苯并噻吩骨架與取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的咔唑基中的任一個鍵合。

Description

有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、顯示裝置及照明設備
本發明的一個實施方式係關於一種有機化合物和使用該有機化合物的發光元件、顯示模組、照明模組、顯示裝置、發光裝置、電子裝置及照明設備。注意，本發明的一個實施方式不侷限於上述技術領域。本說明書等所公開的發明的一個實施方式的技術領域係關於一種物體、方法或製造方法。另外，本發明的一個實施方式係關於一種製程(process)、機器(machine)、產品(manufacture)或者組合物(composition of matter)。因此，明確而言，作為本說明書所公開的本發明的一個實施方式的技術領域的例子，可以舉出半導體裝置、顯示裝置、液晶顯示裝置、發光裝置、照明設備、蓄電裝置、記憶體裝置、攝像裝置、它們的驅動方法或者它們的製造方法。
有的使用有機EL元件的顯示裝置、發光裝置已實現實用化，其應用範圍正在擴大。近年來，液晶顯示器的進步很大，所以作為下一代顯示器的有機EL顯示器當然被要求高品質。
雖然作為有機EL顯示器用材料已開發各種物質，但是具有能夠承受實用的特性的物質不多。當考慮組合的多樣性及親和性等時，毫無疑問選擇範圍越大越佳。
有機EL元件具有多個物質具有不同功能的功能分離型結構。對該物質中的發光材料的要求，尤其是對影響到功耗的發光效率和可以改善顯示品質的發光顏色的要求很大。
專利文獻1公開了具有萘并雙苯并呋喃骨架的有機化合物。
[專利文獻1]日本專利申請公開第2014-237682號公報
本發明的一個實施方式的目的是提供一種新穎的有機化合物。另外，本發明的一個實施方式的目的是提供一種呈現色度良好的發光的有機化合物。另外，本發明的一個實施方式的目的是提供一種呈現色度良好的藍色發光的有機化合物。另外，本發明的一個實施方式的目的是提供一種發光效率高的有機化合物。另外，本發明的一個實施方式的目的是提供一種載子傳輸性高的有機化合物。另外，本發明的一個實施方式的目的是提供一種可靠性高的有機化合物。
另外，本發明的一個實施方式的目的是提供一種新穎的發光元件。另外，本發明的一個實施方式的目的是提供一種發光效率高的發光元件。另外，本發明的一個實施方式的目的是提供一種色度良好的發光元件。另外，本發明的一個實施方式的目的是提供一種呈現色度良好的藍色發光的發光元件。另外，本發明的一個實施方式的目的是提供一種使用壽命長的發光元件。另外，本發明的一個實施方式的目的是提供一種驅動電壓低的發光元件。
另外，本發明的一個實施方式的目的是提供一種功耗低的發光裝置、電子裝置及顯示裝置。另外，本發明的一個實施方式的目的是提供一種可靠性高的發光裝置、電子裝置及顯示裝置。另外，本發明的一個實施方式的目的是提供一種顯示品質良好的發光裝置、電子裝置及顯示裝置。
本發明只要達到上述目的中的任一個即可。
本發明的一個實施方式是一種以下述通式(G1)表示的有機化合物。
[化學式1]
注意，通式的B表示取代或未取代的萘并雙苯并呋喃骨架、取代或未取代的萘并雙苯并噻吩骨架或者取代或未取代的萘并苯并呋喃苯并噻吩骨架。Ar1 是取代或未取代的碳原子數為6至25的芳烴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基。A是取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基，a1 至a3 分別獨立地為取代或未取代的碳原子數為6至25的二價芳烴基。l、m、n分別獨立地表示0至2的整數，q是1或2。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種以下述通式(G1)表示的有機化合物。
[化學式2]
注意，通式中的B表示取代或未取代的萘并雙苯并呋喃骨架、取代或未取代的萘并雙苯并噻吩骨架或者取代或未取代的萘并苯并呋喃苯并噻吩骨架。Ar1 是取代或未取代的碳原子數為6至25的芳烴基或者以下述通式(g1)至(g3)表示的基中的任一個，A是以下述通式(g1)至(g3)表示的基中的任一個。a1 至a3 分別獨立地為取代或未取代的碳原子數為6至25的二價芳烴基。l、m、n分別獨立地表示0至2的整數，q是1或2。
[化學式3]
在通式(g1)至(g3)中，R1 至R9 中的任一個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基或者取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基。注意，在A是以通式(g3)表示的基且以通式(g3)表示的基的R9 表示單鍵時，n是1或2。在Ar1 是以通式的基(g3)表示且(g3)的R9 表示單鍵時，m是1或2。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，在A及/或Ar1 分別獨立地為以上述通式(g1)或通式(g2)表示的基時，以該通式(g1)或通式(g2)表示的基中的R1 至R3 的任何為單鍵，在A及/或Ar1 分別獨立地為以上述通式(g3)表示的基時，以該通式(g3)表示的基中的R2 或R3 為單鍵。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述A是以上述通式(g1)或上述通式(g3)表示的基，以上述通式(g1)或上述通式(g3)表示的基中的R2 表示單鍵。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述n是0。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述Ar1 是取代或未取代的碳原子數為6至25的芳烴基。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述l是0。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述B是以下述通式(B1)至通式(B4)表示的骨架中的任一個。
[化學式4]
注意，在上述通式(B1)至通式(B4)中，X2 及X3 分別獨立地表示氧原子或硫原子。在上述通式(B1)中，R10 至R21 中的任一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基。在上述通式(B2)中，R30 至R41 中的任一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基。在上述通式(B3)中，R50 至R61 中的任一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基。在上述通式(B4)中，R70 至R81 中的任一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述B是以下述通式(B1)至通式(B3)表示的骨架中的任一個。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述B是以下述通式(B1)表示的骨架。
[化學式5]
注意，在通式中，X2 及X3 分別獨立地表示氧原子或硫原子。R10 至R21 中的一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述通式(B1)的R11 、R12 、R17 和R18 中的任一個或兩個表示單鍵。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B1)的R11 或R12 是單鍵，R17 或R18 是單鍵。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B1)的R11 及R17 是單鍵。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B1)的R12 及R18 是單鍵。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述B是以下述通式(B2)表示的骨架。
[化學式6]
注意，在通式中，X2 及X3 分別獨立地表示氧原子或硫原子。R30 至R41 中的一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述通式(B2)的R31 、R32 、R37 和R38 中的任一個或兩個表示單鍵。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B2)的R31 或R32 、R37 或R38 是單鍵。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B2)的R31 及R37 是單鍵。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B2)的R32 及R38 是單鍵。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述B是以下述通式(B3)表示的骨架。
[化學式7]
注意，在通式中，X2 及X3 分別獨立地表示氧原子或硫原子。R50 至R61 中的一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述通式(B3)的R51 、R52 、R57 和R58 中的任一個或兩個表示單鍵。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B3)的R51 或R52 、R57 或R58 是單鍵。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B3)的R51 及R57 是單鍵。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B3)的R52 及R58 是單鍵。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，上述X2 和X3 都是氧原子。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，A是以通式(g1)表示的基。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種以下述通式(G1-1)表示的有機化合物。
[化學式8]
注意，在上述通式(G1-1)中，B是以下述通式(B1-1)或通式(B3-1)表示的基。Ar1 是取代或未取代的碳原子數為6至25的芳烴基，A是以下述通式(g0)表示的基。m表示0至2的整數。a2 是取代或未取代的碳原子數為6至14的二價芳烴基。
[化學式9]
注意，上述通式(B1-1)或(B3-1)的X2 及X3 分別獨立地表示氧原子或硫原子。R12 、R18 、R52 及R58 表示單鍵。
[化學式10]
注意，上述通式(g0)的X0 是氧原子或鍵合有取代或未取代的苯基的氮原子。R2 表示單鍵。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，其分子量為1300以下。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種具有上述結構的有機化合物，其中，其分子量為1000以下。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種包含具有上述結構的有機化合物的發光元件。
另外，本發明的其他一個實施方式是一種包含以下述結構式(iii)、(vii)、(ix)、(x)、(xi)、(xiii)以及(xv)至(XXiv)中的任一個表示的有機化合物的發光元件。
[化學式11]
[化學式12]
[化學式13]
本發明的另一個實施方式是一種發光裝置，包括：具有上述結構的發光元件；以及電晶體或基板。
本發明的另一個實施方式是一種電子裝置，包括：具有上述結構的發光裝置；以及感測器、操作按鈕、揚聲器或麥克風。
本發明的另一個實施方式是一種照明設備，包括：具有上述結構的發光裝置；以及外殼。
另外，本發明的另一個實施方式是一種發光裝置，包括：具有上述結構的發光元件；以及基板及電晶體。
另外，本發明的另一個實施方式是一種電子裝置，包括：具有上述結構的發光裝置；以及感測器、操作按鈕、揚聲器或麥克風。
另外，本發明的另一個實施方式是一種照明設備，包括：具有上述結構的發光裝置；以及外殼。
另外，本說明書中的發光裝置包括使用發光元件的影像顯示裝置。另外，發光裝置有時還包括如下模組：發光元件安裝有連接器諸如異方性導電膜或TCP(Tape Carrier Package：捲帶式封裝)的模組；在TCP的端部設置有印刷線路板的模組；藉由COG(Chip On Glass：晶粒玻璃接合)方式在發光元件上直接安裝有IC(積體電路)的模組。再者，照明器具等有時包括發光裝置。
根據本發明的一個實施方式，可以提供一種新穎的有機化合物。可以提供一種呈現色度良好的發光的有機化合物。可以提供一種呈現色度良好的藍色發光的有機化合物。可以提供一種發光效率高的有機化合物。可以提供一種載子傳輸性高的有機化合物。可以提供一種可靠性高的有機化合物。
另外，根據本發明的一個實施方式，可以提供一種新穎的發光元件。另外，可以提供一種發光效率高的發光元件。另外，可以提供一種色度良好的發光元件。另外，可以提供一種呈現色度良好的藍色發光的發光元件。另外，可以提供一種使用壽命長的發光元件。另外，可以提供一種驅動電壓低的發光元件。
另外，根據本發明的另一個實施方式，可以提供一種功耗低的發光裝置、電子裝置及顯示裝置。另外，可以提供一種可靠性高的發光裝置、電子裝置及顯示裝置。另外，可以提供一種顯示品質良好的發光裝置、電子裝置及顯示裝置。
注意，這些效果的記載不妨礙其他效果的存在。另外，本發明的一個實施方式並不一定需要有所有上述效果。另外，上述以外的效果是可以從說明書、圖式、申請專利範圍等的記載自然得知且衍生出的。
以下，參照圖式詳細地說明本發明的實施方式。但是，本發明不侷限於以下說明，而所屬技術領域的通常知識者可以很容易地理解一個事實就是其方式及詳細內容在不脫離本發明的精神及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅侷限在以下所示的實施方式所記載的內容中。
實施方式1 　　本發明的一個實施方式的有機化合物是以下述通式(G1)表示的有機化合物。
[化學式14]
在上述通式(G1)中，B表示取代或未取代的萘并雙苯并呋喃骨架、取代或未取代的萘并雙苯并噻吩骨架或者取代或未取代的萘并苯并呋喃苯并噻吩骨架。骨架B與一個或兩個取代或未取代的芳胺基鍵合(亦即，q是1或2)，但是，該芳基胺的特徵為如下：不是只有苯基等具有簡單的芳基的胺，而是包括取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基以及取代或未取代的咔唑基中的至少一個以上芳基胺。
在上述通式(G1)中，A表示取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基。
此外，在上述通式(G1)中，Ar1 表示取代或未取代的碳原子數為6至25的芳烴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基。
在上述通式(G1)中，a1 、a2 及a3 分別獨立地為取代或未取代的碳原子數為6至25的二價芳烴基，l、m及n分別獨立地為0、1或2。
取代或未取代的萘并雙苯并呋喃骨架、取代或未取代的萘并雙苯并噻吩骨架或者取代或未取代的萘并苯并呋喃苯并噻吩骨架是作為發光元件的發光基團非常有利的骨架。因為該有機化合物具有高發光效率並發射良好的藍色光，所以使用該有機化合物的發光元件可以是發光效率高的藍色發光元件。作為藍色螢光材料已開發出各種物質，本有機化合物發射色度非常良好的的藍色光，因此是作為用來表現覆蓋ITU-R BT.2020規格(符合8K顯示器的超廣色域國際規格)的色域的藍色發光材料非常有前途的材料。
本案發明人等發現：尤其是，在使用包括其骨架具有上述取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基以及取代或未取代的咔唑基中的至少一個以上的特殊芳基胺的有機化合物時，可以實現特性更好的發光元件。明確而言，有發光效率更高、色純度更高等效果。
在上述通式(G1)中，Ar1 和A中的一個或兩個有時表示取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基，這些較佳為以下述通式(g1)至通式(g3)表示的基。
[化學式15]
在上述通式(g1)至上述通式(g3)中，R1 至R9 中的任一個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基或者取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基。注意，在A是以上述通式(g3)表示的基且以上述通式(g3)表示的基的R9 表示單鍵時，n是1或2。在Ar1 是以上述通式(g3)表示的基且以上述通式(g3)表示的基的R9 表示單鍵時，m是1或2。
當Ar1 和A中的一個或兩個是以上述通式(g1)表示的基時，R1 至R3 中的任一個較佳為單鍵。在是以上述通式(g2)表示的基的情況下，R1 至R3 中的任一個較佳為單鍵，在是以上述通式(g3)表示的基的情況下，R2 或R3 較佳為單鍵。
注意，這裡的單鍵表示上述通式(G1)中的與a2 、a3 或氮(胺)的鍵。
在上述通式(G1)中的A是以上述通式(g3)表示的基且R9 為單鍵的情況以外的情況下，n為0的結構是較佳的，這是因為合成步驟較少且昇華溫度也較低。l及n也較佳為0而A無關，這是因為合成步驟較少且昇華溫度也較低。
在上述通式(G1)中的A是以上述通式(g3)表示的基且R9 為單鍵的情況下，n為1的結構是較佳的，這是因為合成較容易且在化學上穩定。在Ar1 是以上述通式(g3)表示的基且R9 為單鍵的情況下，出於同樣理由，m為1的結構是較佳的。
通式(G1)的A和Ar1 中的一個或兩個較佳為以上述通式(g1)表示的基或者以上述通式(g2)表示的基，更佳為以上述通式(g1)表示的基，這是因為以上述通式(G1)表示的有機化合物發射短波長的光。此時，以上述通式(g1)表示的基或者以上述通式(g2)表示的基的a2 、a3 或與氮(胺)鍵合的單鍵的位置較佳為R1 或R2 ，由此實現波長更短的光。當以上述通式(g1)表示的基或以上述通式(g2)表示的基的a2 、a3 或與氮(胺)鍵合的單鍵的位置為R2 或R3 時發光量子產率更高，所以是較佳的。當單鍵的位置為R2 時，發射光譜變窄，所以是較佳的。
在通式(G1)的Ar1 和A中的一個或兩個是以上述通式(g3)表示的基時，可靠性較高，所以是較佳的。
在Ar1 為取代或未取代的碳原子數為6至25的芳烴基時，昇華溫度較低，所以是較佳的。
在q是2時發光量子產率較高，所以是較佳的。在q是1時昇華溫度較低，所以是較佳的。
注意，在本說明書中，昇華溫度還意味著蒸發溫度。
以下的結構式(Ar-50)至(Ar-66)是上述通式(G1)的以A表示的基的典型例子。注意，這些可以還具有碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基等取代基。
[化學式16]
上述通式(G1)的Ar1 表示取代或未取代的碳原子數為6至25的芳烴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基。作為取代或未取代的碳原子數為6至25的芳烴基，明確而言，可以舉出苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、二甲基茀基、螺茀基、二苯基茀基、菲基、蒽基、二氫蒽基、聯伸三苯基、芘基等。以下的結構式(Ar-50)至(Ar-66)、(Ar-100)至(Ar-119)、(Ar-130)至(Ar-140)是Ar1 的典型例子。注意，這些可以還具有碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基等取代基。
[化學式17]
[化學式18]
[化學式19]
在具有如(Ar-50)、(Ar-53)、(Ar-54)那樣的咔唑基在9位與通式(G1)的a2 或a3 、氮(胺)鍵合的結構的有機化合物中，共軛不容易延伸，可以實現短波長光，所以是較佳的。
在具有如(Ar-51)、(Ar-55)、(Ar-56)、(Ar-57)及(Ar-60)那樣的咔唑基在3位與通式(G1)的a2 或a3 、氮(胺)鍵合的結構的有機化合物、二苯并呋喃基在2位鍵合的結構的有機化合物以及二苯并噻吩基在2位鍵合的結構的有機化合物中，共軛容易延伸，因此可以得到高電洞傳輸性、長波長光以及高可靠性等效果，所以是較佳的。尤其是，在是咔唑基的情況下，上述效果較高。
具有如(Ar-52)、(Ar-59)及(Ar-62)那樣的咔唑基在2位與通式(G1)的a2 或a3 、氮(胺)鍵合的結構的有機化合物、二苯并呋喃基在3位鍵合的結構的有機化合物以及二苯并噻吩基在3位鍵合的結構的有機化合物具有高載子傳輸性，可以期待驅動電壓的降低，所以是較佳的。
如(Ar-51)、(Ar-52)、(Ar-55)及(Ar-56)那樣的芳基鍵合到咔唑基的9位的結構可以得到高可靠性等效果，所以是較佳的。
具有如(Ar-58)、(Ar-61)、(Ar-63)至(Ar-66)那樣的二苯并呋喃基在4位與通式(G1)的a2 或a3 、氮(胺)鍵合的結構的有機化合物、二苯并噻吩基在4位鍵合的結構有機化合物中，共軛不容易延伸，可以實現短波長光且可靠性高，所以是較佳的。
在如(Ar-100)至(Ar-108)那樣的連接有苯基的結構中，共軛不容易延伸，發光波長較短，所以是較佳的。
在如(Ar-100)至(Ar-119)那樣由如下烴構成的結構中，共軛不容易延伸，發光波長較短，所以是較佳的：在該烴中，即使是如苯環、萘環、茀環那樣的六員環的稠環個數為2以下或者如菲環那樣的六員環的稠環個數為3以上的情況下也該六員環以外的六員環只由a位、c位及e位的稠環構成。
上述通式(G1)的a1 至a3 分別獨立地表示取代或未取代的碳原子數為6至25的二價芳烴基，明確而言，可以舉出伸苯基、亞聯苯基、亞三聯苯基、伸萘基、伸茀基、二甲基茀基等。作為a1 至a3 的典型例子，可以舉出以下述結構式(Ar-1)至(Ar-33)表示的基。注意，這些可以還具有碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基等取代基。
[化學式20]
[化學式21]
在a1 至a3 為如(Ar-1)至(Ar-11)那樣的伸苯基或幾個伸苯基連接而成的基時，共軛不容易延伸，可以保持高單重激發能階，所以是較佳的。尤其是，在包含間伸苯基的結構中，上述效果很明顯，所以是較佳的。在是a1 至a3 為對伸苯基的結構的情況下，作為發光材料的可靠性得到提高，所以是較佳的。在如(Ar-24)至(Ar-27)那樣地取代基與茀的9位等具有s鍵的碳連接時，共軛不容易延伸，可以保持高S1能階，發光波長更短，所以是較佳的。
在l、m及n是2時，在a1 、a2 及a3 處可以連接有不同的取代基。例如，(Ar-17)或(Ar-18)是伸萘基與伸苯基連接而成的。
在以上述通式(G1)表示的有機化合物中，以B表示的取代或未取代的萘并雙苯并呋喃骨架、取代或未取代的萘并雙苯并噻吩骨架或者取代或未取代的萘并苯并呋喃苯并噻吩骨架較佳為以下述通式(B1)至(B4)表示的骨架。
[化學式22]
在上述通式(B1)至通式(B4)中，X2 及X3 分別獨立地表示氧原子或硫原子。X2 及X3 較佳為相同原子，這是因為合成更容易。X2 及X3 都是氧原子的結構是較佳的，這是因為有合成更容易、單重激發能階較高、可以獲得波長更短的光、可以得到高發光量子產率等效果。在氧原子個數較多時發射短波長光，在硫原子個數較多時發射長波長光，因此可以根據目的的單重激發能階或發光波長任意選擇X2 及X3 。
在以上述通式(G1)表示的有機化合物中，有根據以B表示的骨架發光波長發生變化的傾向，按B為以通式(B2)表示的骨架、B為以通式(B4)表示的骨架、B為以通式(B1)表示的骨架、B為以通式(B3)表示的骨架的順序，發光波長長。因此，可以根據目的的發光顏色選擇上述骨架。當想要獲得波長更短的藍色光時，以通式(B2)表示的化合物是較佳的。當想要獲得波長更長的藍色光時，以通式(B3)表示的化合物是較佳的。
當以上述通式(G1)表示的有機化合物中的以B表示的骨架是以通式(B3)表示的骨架時，發射光譜變窄，可以得到色純度高的發光，所以是較佳的。
在以上述通式(B1)表示的骨架中，R10 至R21 中的任一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基。在R10 至R21 中的R11 、R12 、R17 及R18 中的任一個或兩個為單鍵時，合成更容易，所以是較佳的。
在上述通式(B1)的R10 至R21 中的任兩個是單鍵(亦即，上述通式(G1)的q是2)時，從易合成性的觀點來看，R11 或R12 以及R17 或R18 較佳為單鍵。此時，從得到長波長光的觀點來看，R11 及R17 較佳為單鍵，在R12 及R18 為單鍵時可以得到短波長光，發光量子產率高，莫耳吸光係數高，發光時的可靠性也高，所以是較佳的。
在上述通式(B2)中，R30 至R41 中的任一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基。在R30 至R41 中的R31 、R32 、R37 及R38 中的任一個或兩個為單鍵時，合成更容易，所以是較佳的。
在上述通式(B2)的R30 至R41 中的任兩個是單鍵(亦亦即，上述通式(G1)的q是2)時，從易合成性的觀點來看，R31 或R32 以及R37 或R38 較佳為單鍵。此時，從得到長波長光的觀點來看，R31 及R37 較佳為單鍵，在R32 及R38 為單鍵時可以得到短波長光，發光量子產率高，莫耳吸光係數高，發光時的可靠性也高，所以是較佳的。
在上述通式(B3)中，R50 至R61 中的任一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的二芳胺基。在R50 至R61 中的R51 、R52 、R57 及R58 中的任一個或兩個為單鍵時，合成更容易，所以是較佳的。
在上述通式(B3)的R50 至R61 中的任兩個是單鍵(亦亦即，上述通式(G1)的q是2)時，從易合成性的觀點來看，R51 或R52 以及R57 或R58 較佳為單鍵。此時，從得到長波長光的觀點來看，R51 及R57 較佳為單鍵，在R52 及R58 為單鍵時可以得到短波長光，發光量子產率高，莫耳吸光係數高，發光時的可靠性也高，所以是較佳的。
在上述通式(B4)中，R70 至R81 中的任一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基。在R70 至R81 中的R71 、R72 、R77 及R78 中的任一個或兩個為單鍵時，合成更容易，所以是較佳的。
在上述通式(B4)的R70 至R81 中的任兩個是單鍵(亦亦即，上述通式(G1)的q是2)時，從易合成性的觀點來看，R71 或R72 以及R77 或R78 較佳為單鍵。此時，從得到長波長光的觀點來看，R71 及R78 較佳為單鍵，在R72 及R77 為單鍵時可以得到短波長光，發光量子產率高，莫耳吸光係數高，發光時的可靠性也高，所以是較佳的。
注意，這裡的單鍵表示上述通式(G1)的與a1 或氮(胺)的鍵。
在上述通式(B1)至通式(B4)中，以R10 至R21 、R30 至R41 、R50 至R61 、R70 至R81 表示的取代基中的單鍵的取代基以外的取代基較佳為氫，這是因為合成更容易且昇華溫度也低的緣故。另一方面，藉由使用氫以外的取代基，可以提高耐熱性或對溶劑的溶解性等，所以可以使發光波長向長波長一側漂移。
以上述通式(G1)表示的有機化合物較佳為以下述通式(G1-1)表示的有機化合物。
[化學式23]
注意，在上述通式(G1-1)中，B是以下述通式(B1-1)或(B3-1)表示的基。Ar1 是取代或未取代的碳原子數為6至25的芳烴基，A是以下述通式(g0)表示的基。m表示0至2的整數。a2 是取代或未取代的碳原子數為6至14的二價芳烴基。
[化學式24]
在上述通式(B1-1)或(B3-1)中，X2 及X3 分別獨立地表示氧原子或硫原子。R12 、R18 、R52 及R58 表示單鍵。
[化學式25]
注意，上述通式(g0)的X0 是氧原子或鍵合有取代或未取代的苯基的氮原子。R2 表示單鍵。
在考慮昇華性時，以上述通式(G1)或(G1-1)表示的有機化合物的分子量較佳為1300以下，更佳為1000以下。在考慮膜品質時，分子量較佳為650以上。
當鍵合到上述有機化合物的骨架或基具有取代基時，該取代基較佳為碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基或者碳原子數為6至14的芳烴基。
在以上述R表示的取代基或還鍵合到取代基的取代基中，作為碳原子數為1至10的烴基，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、三級丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、二十烷基(icosyl group)等。作為碳原子數為3至10的環烴基，可以舉出環丙基及環己基等。作為碳原子數為6至14的芳烴基，可以舉出苯基、聯苯基、萘基、菲基、蒽基、茀基等。
當以上述R表示的取代基為碳原子數為12至32的二芳胺基時，該二芳胺基的兩個芳基更佳為分別獨立地為碳原子數為6至16的芳烴基。作為該芳烴基，可以舉出苯基、聯苯基、萘基、菲基、蒽基、茀基、萘基苯基等。
其中，碳原子數為6至14的芳烴基及碳原子數為12至32的二芳胺基也可以還具有碳原子數為1至6的脂肪烴基、碳原子數為3至6的脂環烴基等作為取代基。
以下，示出具有上述結構的本發明的有機化合物的例子。
[化學式26]
[化學式27]
[化學式28]
[化學式29]
[化學式30]
[化學式31]
[化學式32]
[化學式33]
[化學式34]
[化學式35]
[化學式36]
[化學式37]
[化學式38]
[化學式39]
[化學式40]
[化學式41]
[化學式42]
[化學式43]
[化學式44]
[化學式45]
[化學式46]
[化學式47]
[化學式48]
[化學式49]
[化學式50]
在通式(B1)至通式(B4)中，X2 及X3 可以如化合物(905)那樣地不同。但是，因為通式(G1)的B的骨架的合成更容易，所以X2 及X3 較佳為相同。
當通式(G1)的q是2時，二芳胺基的取代基可以如化合物(903)那樣地不同。但是，因為合成更容易，所以該取代基較佳為相同。
當通式(G1)的q是2時，亦即當鍵合到骨架B的二芳胺基為兩個時，如化合物(901)那樣，取代基可以以相對於B的X2 及X3 非對稱的方式鍵合。但是，在是如化合物(100)、化合物(200)、化合物(300)、化合物(400)、化合物(500)、化合物(600)、化合物(700)、化合物(800)、化合物(900)等那樣的對稱情況下，B的骨架的合成更容易，所以是較佳的。
通式(G1)可以具有如化合物(904)那樣的兩個芳胺基中的一個是具有取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基的芳胺基，兩個芳胺基中的另一個是二芳胺基的結構。但是，因為合成更容易，所以兩個芳胺基較佳為相同基。當兩個芳胺基中的至少一個是具有取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基的芳胺基時，使用該有機化合物作為發光材料的發光元件的可靠性得到提高，所以是較佳的。
當通式(G1)的l、m、n中的至少一個以上是2時，如化合物(907)那樣，a1 、a2 及a3 分別連接有不同的骨架。
接著，說明上述本發明的有機化合物的合成方法的一個例子。以下示出以通式(G1)表示的有機化合物。
[化學式51]
注意，通式中的B表示取代或未取代的萘并雙苯并呋喃骨架、取代或未取代的萘并雙苯并噻吩骨架或者取代或未取代的萘并苯并呋喃苯并噻吩骨架。Ar1 是取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基。A是取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基，a1 至a3 分別獨立地為取代或未取代的碳原子數為6至14的二價芳烴基。l、m、n分別獨立地表示0至2的整數，q是1或2。
如下述合成方案表示，藉由化合物(a1)與芳基胺化合物(a2)的交叉偶合反應可以得到以上述通式(G1)表示的有機化合物。作為X1 的例子，可以舉出氯、溴、碘等鹵基、磺醯基等。在l是0(亦即，化合物(a1)為二級胺)時D1 表示氫，在l是1以上(亦即，化合物(a1)是三級胺)時D1 表示硼酸、二烷氧基硼(dialkoxyboron)酸、芳鋁、芳鋯、芳鋅或芳錫等。
[化學式52]
可以在各種條件下進行該反應，例如，可以採用在鹼的存在下使用金屬催化劑的合成方法。例如，在l是0的情況下，可以利用烏爾曼偶合或布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)反應。在l是1以上的情況下，可以利用鈴木-宮浦反應。
在此，使q當量的化合物(a2)與化合物(a1)起反應，但是，在q是2以上，亦即化合物(G1)中的相對於B的q的以括弧表示的取代基為兩個以上且該取代基互不相同時，可以使每一種化合物(a2)與化合物(a1)起反應。
藉由上述步驟，可以合成本發明的一個實施方式的有機化合物。
作為上述化合物(a1)，可以舉出以下述通式(B1-a1)至通式(B4-a1)表示的化合物。這些化合物是在本發明的一個實施方式的化合物的合成中有用的化合物。其原料也同樣地有用。關於合成方法，藉由適當地改變鹵素的取代位置，可以與後述的各實施方式同樣地進行合成。
[化學式53]
在上述通式(B1-a1)至通式(B4-a1)中，X2 及X3 分別獨立地表示氧原子或硫原子。
在上述通式(B1-a1)中，R10 至R21 中的一個或兩個表示鹵素，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基。因為合成更容易，所以較佳的是，R10 至R21 中的R11 、R12 、R17 及R18 中的任一個或兩個為鹵素。
在上述通式(B1-a1)的R10 至R21 中的任兩個是鹵素時，從易合成性的觀點來看，R11 或R12 以及R17 或R18 較佳為鹵素。此時，較佳的是，R11 及R17 為鹵素。或者，較佳的是，R12 及R18 為鹵素。
在上述通式(B2-a1)中，R30 至R41 中的一個或兩個表示鹵素，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基。因為合成更容易，所以較佳的是，R30 至R41 中的R31 、R32 、R37 及R38 中的一個或兩個為鹵素。
在上述通式(B2-a1)的R30 至R41 中的任兩個是鹵素時，從易合成性的觀點來看，R31 或R32 以及R37 或R38 較佳為鹵素。此時，較佳的是，R31 及R37 為鹵素。或者，較佳的是，R32 及R38 為鹵素。
在上述通式(B3-a1)中，R50 至R61 中的任一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的鹵烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的二芳胺基。較佳的是，R50 至R61 中的R51 、R52 、R57 及R58 中的任一個或兩個為鹵素。
在上述通式(B3-a1)的R50 至R61 中的任兩個是鹵素時，從易合成性的觀點來看，R51 或R52 以及R57 或R58 較佳為鹵素。此時，較佳的是，R51 及R57 為鹵素。或者，較佳的是，R52 及R58 為鹵素。
在上述通式(B4-a1)中，R70 至R81 中的一個或兩個表示鹵素，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基。所以較佳的是，R70 至R81 中的R71 、R72 、R77 及R78 中的一個或兩個為鹵素。
在上述通式(B4-a1)的R70 至R81 中的任兩個是鹵素時，從易合成性的觀點來看，R71 或R72 以及R77 或R78 較佳為鹵素。此時，較佳的是，R71 及R78 為鹵素。或者，較佳的是，R72 及R77 為鹵素。
接著，說明以上述通式(B1-a1)表示的有機化合物的合成方法。以下示出通式(B1-a1)。各取代基、X2 及X3 與上述說明的相同。
[化學式54]
如下述方案表示，藉由萘化合物(c1-11)、芳基化合物(c1-12)與芳基化合物(c1-13)的交叉偶合反應可以得到以(c1-14)表示的萘化合物。作為B1 或B2 ，可以舉出硼酸或二烷氧基硼酸等。Y3 及Y4 表示氯、溴等鹵基或磺醯基等。Y3 及Y4 的位置只是一個例子，在本合成例中，示出將Y3 及Y4 引入到上述通式(B1-a1)的R12 及R18 的位置的例子，但是可以將Y3 及Y4 引入到R10 至R21 中的任何位置。另外，也可以引入Y3 和Y4 中的一個。藉由改變Y3 及Y4 的引入位置，可以將以上述(a2)表示的取代基引入到各種位置。
在下述方案中，Y1 及Y2 表示溴、碘等鹵素或者磺醯基。Y1 及Y2 較佳為其反應性高於Y3 及Y4 的脫離基。
[化學式55]
上述反應可以在各種條件下進行，例如，有在鹼的存在下使用金屬催化劑的合成方法。作為該合成方法的具體例子，可以舉出鈴木-宮浦反應。
在此，同時使化合物(c1-12)及化合物(c1-13)與化合物(c1-11)起反應。但是，當化合物(c1-12)和化合物(c1-13)具有不同取代基時，可以先使化合物(c1-11)與化合物(c1-12)起反應，再使其生成物與化合物(c1-13)起反應。此時，目的物的產率及純度較高，所以是較佳的。
接著，如下述方案表示，可以從萘化合物(c1-14)得到以(c1-15)表示的鹵化萘并雙苯并呋喃化合物或者鹵化萘并雙苯并噻吩化合物。以下述通式(c1-15)表示的鹵化萘并雙苯并呋喃化合物或者鹵化萘并雙苯并噻吩化合物相當於以上述通式(B1-a1)表示的有機化合物的R12 和R18 為鹵素或磺醯基的有機化合物。
[化學式56]
上述反應可以在各種條件下進行。例如，可以將萘化合物(c1-14)溶解於N-甲基吡咯烷酮(簡稱：NMP)或二甲亞碸(簡稱：DMSO)等中，對其溶液加入碳酸鉀或碳酸銫進行加熱，來進行反應。
接著，說明以上述通式(B1-a1)表示的有機化合物的其他合成方法。以下示出通式(B1-a1)。各取代基、X2 及X3 與上述說明的相同。本合成方法適合於採用在R14 和R20 的位置具有取代基的化合物的情況。就是說，較佳的是，R14 及R20 分別獨立地為碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的鹵烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的二芳胺基。
[化學式57]
如下述方案表示，藉由使萘化合物(c1-21)、芳基化合物(c1-22)與芳基化合物(c1-23)起反應可以得到以(c1-24)表示的萘化合物。Y3 及Y4 表示氯、溴等鹵基或磺醯基等。Y3 及Y4 的位置只是一個例子，在本合成例中，示出將Y3 及Y4 引入到上述通式(B1-a1)的R12 及R18 的位置的例子，但是可以將Y3 及Y4 引入到R10 至R21 中的任何位置。另外，也可以引入Y3 和Y4 中的一個。藉由改變Y3 及Y4 的引入位置，可以將以上述(a2)表示的取代基引入到各種位置。
Y1 及Y2 表示溴、碘等鹵素或者磺醯基。Y1 及Y2 較佳為其反應性高於Y3 及Y4 的脫離基。
在以後的反應中，為了在萘化合物的萘環的a位使Y1 及Y2 選擇性地起反應並環化，R14 和R20 較佳為氫以外的取代基。明確而言，在下述方案中的萘化合物(c1-21)較佳為在R14 和R20 的位置具有取代基的有機化合物。
[化學式58]
上述反應可以在各種條件下進行。例如，可以將萘化合物(c1-21)、芳基化合物(c1-22)及芳基化合物(c1-23)溶解於N-甲基吡咯烷酮(簡稱：NMP)或二甲亞碸(簡稱：DMSO)等中，對其溶液加入碳酸鉀或碳酸銫進行加熱，來進行反應。
在此，同時使化合物(c1-22)及化合物(c1-23)與化合物(c1-21)起反應。但是，當化合物(c1-22)和化合物(c1-23)具有不同取代基時，可以先使化合物(c1-21)與化合物(c1-22)起反應，再使其生成物與化合物(c1-23)起反應。此時，目的物的產率及純度較高，所以是較佳的。
接著，如下述方案表示，可以從萘化合物(c1-24)得到以(c1-15)表示的鹵化萘并雙苯并呋喃化合物或者鹵化萘并雙苯并噻吩化合物。以下述通式(c1-15)表示的鹵化萘并雙苯并呋喃化合物或者鹵化萘并雙苯并噻吩化合物相當於以上述通式(B1-a1)表示的有機化合物的R12 和R18 為鹵素或磺醯基的有機化合物。
[化學式59]
上述反應可以在各種條件下進行，例如，有在鹼的存在下使用金屬催化劑的合成方法。作為該合成方法的具體例子，可以舉出鈴木-宮浦反應。
接著，說明以上述通式(B3-a1)表示的有機化合物的合成方法。以下示出通式(B3-a1)。各取代基、X2 及X3 與上述說明的相同。
[化學式60]
如下述方案表示，藉由萘化合物(c3-11)、芳基化合物(c3-12)與芳基化合物(c3-13)的交叉偶合反應可以得到以(c3-14)表示的萘化合物。R100 及R101 都表示甲基等烷基。作為B1 或B2 ，可以舉出硼酸或二烷氧基硼酸等。Y3 及Y4 表示氯、溴等鹵基或磺醯基等。Y3 及Y4 的位置只是一個例子，在本合成例中，示出將Y3 及Y4 引入到上述通式(B3-a1)的R52 及R58 的位置的例子，但是可以將Y3 及Y4 引入到R50 至R61 中的任何位置。另外，也可以引入Y3 和Y4 中的一個。藉由改變Y3 及Y4 的引入位置，可以將以上述(a2)表示的取代基引入到各種位置。
Y1 及Y2 表示溴、碘等鹵素或者磺醯基。Y1 及Y2 較佳為其反應性高於Y3 及Y4 的脫離基。
[化學式61]
上述反應可以在各種條件下進行，例如，有在鹼的存在下使用金屬催化劑的合成方法。作為該合成方法的具體例子，可以舉出鈴木-宮浦反應。
在此，同時使化合物(c3-12)及化合物(c3-13)與化合物(c3-11)起反應。但是，當化合物(c3-12)和化合物(c3-13)具有不同取代基時，可以先使化合物(c3-11)與化合物(c3-12)起反應，再使其生成物與化合物(c3-13)起反應。此時，目的物的產率及純度較高，所以是較佳的。
接著，如下述方案表示，藉由萘化合物(c3-14)的脫烷基反應，可以得到以(c3-15)表示的萘化合物。
[化學式62]
上述反應可以在各種條件下進行，例如，可以舉出在二氯甲烷等的溶劑中利用三溴化硼等路易斯酸的反應。
接著，如下述方案表示，可以從萘化合物(c3-15)得到以(c3-16)表示的鹵化萘并雙苯并呋喃化合物或者鹵化萘并雙苯并噻吩化合物。以下述通式(c3-16)表示的有機化合物相當於以上述通式(B3-a1)表示的有機化合物的R52 和R58 為鹵素或磺醯基的有機化合物。
[化學式63]
上述反應可以在各種條件下進行。例如，可以將萘化合物(c3-15)溶解於N-甲基吡咯烷酮(簡稱：NMP)或二甲亞碸(簡稱：DMSO)等中，對其溶液加入碳酸鉀或碳酸銫進行加熱，來進行反應。
接著，說明以上述通式(B3-a1)表示的有機化合物的其他合成方法。以下示出通式(B3-a1)。各取代基、X2 及X3 與上述說明的相同。本合成方法適合於採用在R54 和R60 的位置具有取代基的化合物的情況。就是說，較佳的是，R54 及R60 分別獨立地為碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的鹵烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的二芳胺基。
[化學式64]
接著，如下述方案表示，藉由萘化合物(c3-21)的脫烷基反應，可以得到以(c3-22)表示的萘化合物。R100 及R101 都表示甲基等烷基。
在以後的反應中，為了在萘化合物的萘環的b位使Y1 及Y2 選擇性地起反應並環化，R54 和R60 較佳為氫以外的取代基。明確而言，在下述方案中的萘化合物(c3-21)較佳為在R54 和R60 的位置具有取代基的有機化合物。
[化學式65]
上述反應可以在各種條件下進行，例如，可以舉出在二氯甲烷等的溶劑中利用三溴化硼等路易斯酸的反應。
接著，如下述方案表示，藉由使萘化合物(c3-22)、芳基化合物(c3-23)與芳基化合物(c3-24)起反應可以得到以(c3-25)表示的萘化合物。Y3 及Y4 表示氯、溴等鹵基或磺醯基等。Y3 及Y4 的位置只是一個例子，在本合成例中，示出將Y3 及Y4 引入到上述通式(B3-a1)的R52 及R58 的位置的例子，但是可以將Y3 及Y4 引入到R50 至R61 中的任何位置。另外，也可以引入Y3 和Y4 中的一個。藉由改變Y3 及Y4 的引入位置，可以將以上述(a2)表示的取代基引入到各種位置。
Y1 及Y2 表示溴、碘等鹵素或者磺醯基。Y1 及Y2 較佳為其反應性高於Y3 及Y4 的脫離基。
[化學式66]
上述反應可以在各種條件下進行。例如，可以在N-甲基吡咯烷酮(簡稱：NMP)或二甲亞碸(簡稱：DMSO)等的溶液中，加入碳酸鉀或碳酸銫，進行加熱來進行反應。
在此，同時使化合物(c3-23)及化合物(c3-24)與化合物(c3-22)起反應。但是，當化合物(c3-23)和化合物(c3-24)具有不同取代基時，可以先使化合物(c3-22)與化合物(c3-23)起反應，再使其生成物與化合物(c3-24)起反應。此時，目的物的產率及純度較高，所以是較佳的。
接著，如下述方案表示，可以從萘化合物(c3-25)得到以(c3-16)表示的鹵化萘并雙苯并呋喃化合物或者鹵化萘并雙苯并噻吩化合物。以下述通式(c3-16)表示的鹵化萘并雙苯并呋喃化合物或者鹵化萘并雙苯并噻吩化合物相當於以上述通式(B3-a1)表示的有機化合物的R52 和R58 為鹵素或磺醯基的有機化合物。
[化學式67]
上述反應可以在各種條件下進行，例如，有在鹼的存在下使用金屬催化劑的合成方法。作為該合成方法的具體例子，可以舉出鈴木-宮浦反應。
實施方式2 　　以下參照圖1A對本發明的一個實施方式的發光元件的例子進行詳細的說明。
本實施方式的發光元件包括由陽極101和陰極102構成的一對電極、設置在陽極101與陰極102之間的EL層103。
陽極101較佳為使用功函數大(具體為4.0eV以上)的金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物等形成。具體地，例如可以舉出氧化銦-氧化錫(ITO：Indium Tin Oxide，銦錫氧化物)、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅、包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。雖然通常藉由濺射法形成由這些導電金屬氧化物構成的膜，但是也可以應用溶膠-凝膠法等來形成。作為形成方法的例子，可以舉出使用對氧化銦添加有1wt%以上且20wt%以下的氧化鋅的靶材藉由濺射法形成氧化銦-氧化鋅的方法等。另外，可以使用對氧化銦添加有0.5wt%以上且5wt%以下的氧化鎢和0.1wt%以上且1wt%以下的氧化鋅的靶材藉由濺射法形成包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)。另外，可以舉出金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鋁(Al)或金屬材料的氮化物(例如，氮化鈦)等。此外，也可以使用石墨烯。另外，在作為電洞注入層111使用包含第一物質和第二物質的複合材料時，可以與功函數無關地選擇上述之外的電極材料。
可以使用受體性較高的第一物質形成電洞注入層111。此外，較佳為使用混合有具有受體性的第一物質和具有電洞傳輸性的第二物質的複合材料形成。在將複合材料用作電洞注入層111的材料的情況下，作為第一物質使用對第二物質呈現受體性的物質。第一物質從第二物質抽出電子，而在第一物質中產生電子，並且在被抽出電子的第二物質中產生電洞。由於電場，被抽出的電子流到陽極101，而所產生的電洞藉由電洞傳輸層112注入到發光層113，從而可以獲得驅動電壓低的發光元件。
作為第一物質，較佳為使用過渡金屬氧化物或屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物、具有拉電子基團(鹵基或氰基)的有機化合物等。
作為上述過渡金屬氧化物或屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物，較佳為使用釩氧化物、鈮氧化物、鉭氧化物、鉻氧化物、鉬氧化物、鎢氧化物、錳氧化物、錸氧化物、鈦氧化物、釕氧化物、鋯氧化物、鉿氧化物及銀氧化物，因為它們具有高電子受體性。尤其較佳為使用鉬氧化物，因為其在大氣中穩定，吸濕性低且容易處理。
作為上述具有拉電子基團(鹵基或氰基)的有機化合物，可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱：F4 -TCNQ)、氯醌、2,3,6,7,10,11-六氰-1,4,5,8,9, 12-六氮雜聯伸三苯(簡稱：HAT-CN)、1,3,4,5,7,8-六氟四氰(hexafluorotetracyano)-萘醌二甲烷(naphthoquinodimethane) (簡稱：F6-TCNNQ)等。尤其是，拉電子基團鍵合於具有多個雜原子的稠合芳香環的化合物諸如HAT-CN等熱穩定，所以是較佳的。
第二物質是具有電洞傳輸性的物質，較佳為具有10-6 cm2 /Vs以上的電洞移動率。作為可用作第二物質的材料，可以舉出：芳香胺諸如N,N’-二(對甲苯基)-N,N’-二苯基-p-伸苯基二胺(簡稱：DTDPPA)、4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、N,N'-雙{4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(簡稱：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(簡稱：DPA3B)等；咔唑衍生物諸如3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)、4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等；芳烴諸如2-三級丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、2-三級丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、2-三級丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(簡稱：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、2-三級丁基蒽(簡稱：t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(簡稱：DMNA)、2-三級丁基-9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-聯蒽、10,10’-二苯基-9,9’-聯蒽、10,10’-雙(2-苯基苯基)-9,9’-聯蒽、10,10’-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-聯蒽、蒽、稠四苯、稠五苯、蔻、紅螢烯、苝、2,5,8,11-四(三級丁基)苝等。芳烴也可以具有乙烯基骨架。作為具有乙烯基骨架的芳烴，例如可以舉出4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(簡稱：DPVBi)、9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(簡稱：DPVPA)等。另外，可以使用：4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-二茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：mBPAFLP)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-茀-2-胺(簡稱：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-螺-9,9’-二茀-2-胺(簡稱：PCBASF)等具有芳香胺骨架的化合物；1,3-雙(N-咔唑基)苯(簡稱：mCP)、4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、3,6-雙(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(簡稱：CzTP)、3,3’-雙(9-苯基-9H-咔唑)(簡稱：PCCP)等具有咔唑骨架的化合物；4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(簡稱：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(簡稱：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(簡稱：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。其中，具有芳族胺骨架的化合物以及具有咔唑骨架的化合物具有高可靠性和高電洞傳輸性，也有助於降低驅動電壓，所以是較佳的。
另外，本發明的一個實施方式的有機化合物也是具有電洞傳輸性的物質而可以被用作第二物質。
此外，電洞注入層111可以使用濕處理形成。在此情況下，可以使用聚(乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)水溶液(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸水溶液(PANI/CSA)、PTPDES、Et-PTPDEK、PPBA、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PANI/PSS)等添加有酸的導電高分子化合物等。
電洞傳輸層112是包含具有電洞傳輸性的材料的層。該具有電洞傳輸性的材料可以使用與作為構成上述電洞注入層111的物質舉出的第二物質相同的材料。電洞傳輸層112既可以由一個層形成，又可以由多個層形成。在電洞傳輸層112由多個層形成的情況下，為了容易注入電洞，電洞傳輸層112較佳為具有其HOMO能階從電洞注入層111一側的層向發光層113一側的層逐步變深的結構。上述結構非常適用於發光層113中的主體材料的HOMO能階較深的藍色螢光發光元件。
上述由多個層形成的電洞傳輸層112所具有的其HOMO能階向發光層113一側逐步變深的結構尤其適用於由有機受體(上述具有拉電子基團(鹵基或氰基)的有機化合物)形成電洞注入層111的元件，可以得到載子注入性高且驅動電壓低的具有非常良好的特性的元件。
另外，本發明的一個實施方式的有機化合物也是具有電洞傳輸性的物質而可以被用作具有電洞傳輸性的材料。
另外，電洞傳輸層112也可以使用濕處理形成。在使用濕處理形成電洞傳輸層112時，可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等高分子化合物。
發光層113可以是包含螢光發光物質的層、包含磷光發光物質的層、包含發射熱活化延遲螢光(TADF)的物質的層、包含量子點材料的層以及包含金屬鹵化物鈣鈦礦材料等的層等包含任何發光物質的層，但是發光層113較佳為包含實施方式1所說明的本發明的一個實施方式的有機化合物作為發光物質。藉由將本發明的一個實施方式的有機化合物用作發光物質，可以容易獲得效率高且色度非常良好的發光元件。
另外，發光層113既可以為單層，又可以為多個層。在形成由多個層構成的發光層的情況下，可以層疊包含磷光發光物質的層和包含螢光發光物質的層。此時，在包含磷光發光物質的層中，較佳為使用後面說明的激態錯合物。
另外，本發明的一個實施方式的有機化合物也是具有高量子產率的物質而可以被用作發光材料。
作為螢光發光物質，例如可以使用如下物質。另外，也可以使用除此之外的螢光發光物質。可以舉出5,6-雙[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2,2’-聯吡啶(簡稱：PAP2BPy)、5,6-雙[4’-(10-苯基-9-蒽基)聯苯基-4-基]-2,2’-聯吡啶(簡稱：PAPP2BPy)、N,N’-二苯基-N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]芘-1,6-二胺、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)、N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱：2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、苝、2,5,8,11-四(三級丁基)苝(簡稱：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPA)、N,N”-(2-三級丁基蒽-9,10-二基二-4,1-亞苯)雙[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺](簡稱：DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPPA)、N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPPA)、N,N,N’,N’,N”,N”,N”’,N”’-八苯基二苯并[g,p]䓛(chrysene)-2,7,10,15-四胺(簡稱：DBC1)、香豆素30、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯基-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPABPhA)、9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(簡稱：DPhAPhA)、香豆素545T、N,N’-二苯基喹吖酮(簡稱：DPQd)、紅螢烯、5,12-雙(1,1’-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(簡稱：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲胺基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亞基)丙二腈(簡稱：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：DCM2)、N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(簡稱：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]丙二烯合茀-3,10-二胺(簡稱：p-mPhAFD)、2-{2-異丙基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：DCJTI)、2-{2-三級丁基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：DCJTB)、2-(2,6-雙{2-[4-(二甲胺基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亞基)丙二腈(簡稱：BisDCM)、2-{2,6-雙[2-(8-甲氧基-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：BisDCJTM)等。尤其是，以1,6mMemFLPAPrn等芘二胺衍化合物為代表的稠合芳族二胺化合物具有高電洞俘獲性、高發光效率及高可靠性，所以是較佳的。
在發光層113中，作為可以用作磷光發光物質的材料，例如可以舉出如下物質。可以舉出：三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基-kN2]苯基-kC}銥(III)(簡稱：[Ir(mpptz-dmp)3 ])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)銥(III)(簡稱：[Ir(Mptz)3 ])、三[4-(3-聯苯)-5-異丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(簡稱：[Ir(iPrptz-3b)3 ])等具有4H-三唑骨架的有機金屬銥錯合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑]銥(III)(簡稱：[Ir(Mptz1-mp)3 ])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑)銥(III)(簡稱：[Ir(Prptz1-Me)3 ])等具有1H-三唑骨架的有機金屬銥錯合物；fac-三[1-(2,6-二異丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]銥(III)(簡稱：[Ir(iPrpmi)3 ])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]銥(III)(簡稱：[Ir(dmpimpt-Me)3 ])等具有咪唑骨架的有機金屬銥錯合物；以及雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’ ]銥(III)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱：FIr6)、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’ ]吡啶甲醯合銥(III)(簡稱：FIrpic)、雙{2-[3’,5’-雙(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C2’ }吡啶甲醯合銥(III)(簡稱：[Ir(CF3 ppy)2 (pic)])、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’ ]乙醯丙酮合銥(III)(簡稱：FIracac)等以具有拉電子基團的苯基吡啶衍生物為配體的有機金屬銥錯合物。上述物質是發射藍色磷光的化合物，並是在440nm至520nm具有發射光譜的峰值的化合物。
另外，可以舉出：三(4-甲基-6-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppm)3 ])、三(4-三級丁基-6-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)3 ])、(乙醯丙酮根)雙(6-甲基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙(6-三級丁基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙[6-(2-降莰基)-4-苯基嘧啶根]銥(III)(簡稱：[Ir(nbppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶根]銥(III)(簡稱：[Ir(mpmppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙(4,6-二苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(dppm)2 (acac)])等具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物；(乙醯丙酮根)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-Me)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-iPr)2 (acac)])等具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物；三(2-苯基吡啶根-N,C2’ )銥(III)(簡稱：[Ir(ppy)3 ])、雙(2-苯基吡啶根-N,C2’ )乙醯丙酮合銥(III)(簡稱：[Ir(ppy)2 (acac)])、雙(苯并[h]喹啉)乙醯丙酮合銥(III)(簡稱：[Ir(bzq)2 (acac)])、三(苯并[h]喹啉)銥(III)(簡稱：[Ir(bzq)3 ])、三(2-苯基喹啉-N,C2’ )銥(III)(簡稱：[Ir(pq)3 ])、雙(2-苯基喹啉-N,C2’ )乙醯丙酮合銥(III)(簡稱：[Ir(pq)2 (acac)])等具有吡啶骨架的有機金屬銥錯合物；以及三(乙醯丙酮根)(單啡啉)鋱(III)(簡稱：[Tb(acac)3 (Phen)])等稀土金屬錯合物。上述物質主要是發射綠色磷光的化合物，並在500nm至600nm具有發射光譜的峰值。另外，由於具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物具有特別高的可靠性及發光效率，所以是特別較佳的。
另外，可以舉出：(二異丁醯基甲烷根)雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根]銥(III)(簡稱：[Ir(5mdppm)2 (dibm)])、雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊醯基甲烷根)銥(III)(簡稱：[Ir(5mdppm)2 (dpm)])、雙[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊醯基甲烷根)銥(III)(簡稱：[Ir(d1npm)2 (dpm)])等具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物；(乙醯丙酮根)雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)2 (acac)])、雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊醯基甲烷根)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)2 (dpm)])、(乙醯丙酮根)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹㗁啉合]銥(III)(簡稱：[Ir(Fdpq)2 (acac)])等具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物；三(1-苯基異喹啉-N,C2’ )銥(III)(簡稱：[Ir(piq)3 ])、雙(1-苯基異喹啉-N,C2’ )乙醯丙酮合銥(III)(簡稱：[Ir(piq)2 (acac)])等具有吡啶骨架的有機金屬銥錯合物；2,3,7,8,12,13,17, 18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(II)(簡稱：PtOEP)等鉑錯合物；以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(單啡啉)銪(III)(簡稱：[Eu(DBM)3 (Phen)])、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](單啡啉)銪(III)(簡稱：[Eu(TTA)3 (Phen)])等稀土金屬錯合物。上述物質是發射紅色磷光的化合物，並且在600nm至700nm具有發射光譜的峰值。另外，具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物可以獲得色度良好的紅色發光。
另外，除了上述磷光化合物以外，還可以選擇各種磷光發光材料而使用。
作為TADF材料可以使用富勒烯及其衍生物、吖啶及其衍生物以及伊紅衍生物等。另外，可以使用包含鎂(Mg)、鋅(Zn)、鎘(Cd)、錫(Sn)、鉑(Pt)、銦(In)或鈀(Pd)等的含金屬卟啉等。作為該含金屬卟啉，例如，也可以舉出由下述結構式表示的原卟啉-氟化錫錯合物(SnF2 (Proto IX))、中卟啉-氟化錫錯合物(SnF2 (Meso IX))、血卟啉-氟化錫錯合物(SnF2 (Hemato IX))、糞卟啉四甲酯-氟化錫錯合物(SnF2 (Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化錫錯合物(SnF2 (OEP))、初卟啉-氟化錫錯合物(SnF2 (Etio I))以及八乙基卟啉-氯化鉑錯合物(PtCl2 OEP)等。
[化學式68]
另外，還可以使用由下面結構式表示的2-(聯苯-4-基)-4,6-雙(12-苯基吲哚并[2,3-a]咔唑-11-基)-1,3,5-三嗪(簡稱：PIC-TRZ)、9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9’-苯基-9H,9’H-3,3’-聯咔唑(簡稱：PCCzTzn)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-啡㗁-10-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5,10-二氫啡-10-基)苯基]-4,5-二苯基-1,2,4-三唑(簡稱：PPZ-3TPT)、3-(9,9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧雜蒽-9-酮(簡稱：ACRXTN)、雙[4-(9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶)苯基]硫碸(簡稱：DMAC-DPS)、10-苯基-10H,10’H-螺[吖啶-9,9’-蒽]-10’-酮(簡稱：ACRSA)等具有富p電子型芳雜環和缺p電子型芳雜環兩者的雜環化合物。另外，該雜環化合物因為具有富p電子型芳雜環和缺p電子型芳雜環所以具有高電子傳輸性和高電洞傳輸性，因此是較佳的。在富p電子型芳雜環和缺p電子型芳雜環直接鍵合的物質中，富p電子芳雜環的施體性和缺p電子型芳雜環的受體性都強而S1能階與T1能階之間的能量差變小,高效地得到熱活化延遲螢光，所以是特別較佳的。另外，也可以使用鍵合有如氰基等拉電子基團的芳香環代替缺p電子型芳雜環。
[化學式69]
此外，作為量子點，可以舉出第14族元素、第15族元素、第16族元素、包含多個第14族元素的化合物、屬於第4族至第14族的元素和第16族元素的化合物、第二族元素和第16族元素的化合物、第13族元素和第15族元素的化合物、第13族元素和第17族元素的化合物、第14族元素和第15族元素的化合物、第11族元素和第17族元素的化合物、氧化鐵類、氧化鈦類、硫系尖晶石(spinel chalcogenide)類、各種半導體簇、金屬鹵化物鈣鈦礦材料等奈米尺寸粒子。
明確而言，可以舉出硒化鎘(CdSe)、硫化鎘(CdS)、碲化鎘(CdTe)、硒化鋅(ZnSe)、氧化鋅(ZnO)、硫化鋅(ZnS)、碲化鋅(ZnTe)、硫化汞(HgS)、硒化汞(HgSe)、碲化汞(HgTe)、砷化銦(InAs)、磷化銦(InP)、砷化鎵(GaAs)、磷化鎵(GaP)、氮化銦(InN)、氮化鎵(GaN)、銻化銦(InSb)、銻化鎵(GaSb)、磷化鋁(AlP)、砷化鋁(AlAs)、銻化鋁(AlSb)、硒化鉛(II)(PbSe)、碲化鉛(II)(PbTe)、硫化鉛(II)(PbS)、硒化銦(In2 Se3 )、碲化銦(In2 Te3 )、硫化銦(In2 S3 )、硒化鎵(Ga2 Se3 )、硫化砷(III)(As2 S3 )、硒化砷(III)(As2 Se3 )、碲化砷(III)(As2 Te3 )、硫化銻(III)(Sb2 S3 )、硒化銻(III)(Sb2 Se3 )、碲化銻(III)(Sb2 Te3 )、硫化鉍(III)(Bi2 S3 )、硒化鉍(III)(Bi2 Se3 )、碲化鉍(III)(Bi2 Te3 )、矽(Si)、碳化矽(SiC)、鍺(Ge)、錫(Sn)、硒(Se)、碲(Te)、硼(B)、碳(C)、磷(P)、氮化硼(BN)、磷化硼(BP)、砷化硼(BAs)、氮化鋁(AlN)、硫化鋁(Al2 S3 )、硫化鋇(BaS)、硒化鋇(BaSe)、碲化鋇(BaTe)、硫化鈣(CaS)、硒化鈣(CaSe)、碲化鈣(CaTe)、硫化鈹(BeS)、硒化鈹(BeSe)、碲化鈹(BeTe)、硫化鎂(MgS)、硒化鎂(MgSe)、硫化鍺(GeS)、硒化鍺(GeSe)、碲化鍺(GeTe)、硫化錫(IV)(SnS2 )、硫化錫(II)(SnS)、硒化錫(II)(SnSe)、碲化錫(II)(SnTe)、氧化鉛(II)(PbO)、氟化銅(I)(CuF)、氯化銅(I)(CuCl)、溴化銅(I)(CuBr)、碘化銅(I)(CuI)、氧化銅(I)(Cu2 O)、硒化銅(I)(Cu2 Se)、氧化鎳(II)(NiO)、氧化鈷(II)(CoO)、硫化鈷(II)(CoS)、四氧化三鐵(Fe3 O4 )、硫化鐵(II)(FeS)、氧化錳(II)(MnO)、硫化鉬(IV)(MoS2 )、氧化釩(II)(VO)、氧化釩(IV)(VO2 )、氧化鎢(IV)(WO2 )、氧化鉭(V)(Ta2 O5 )、氧化鈦(TiO2 、Ti2 O5 、Ti2 O3 、Ti5 O9 等)、氧化鋯(ZrO2 )、氮化矽(Si3 N4 )、氮化鍺(Ge3 N4 )、氧化鋁(Al2 O3 )、鈦酸鋇(BaTiO3 )、硒鋅鎘的化合物(CdZnSe)、銦砷磷的化合物(InAsP)、鎘硒硫的化合物(CdSeS)、鎘硒碲的化合物(CdSeTe)、銦鎵砷的化合物(InGaAs)、銦鎵硒的化合物(InGaSe)、銦硒硫化合物(InSeS)、銅銦硫的化合物(例如，CuInS2 )以及它們的組合等，但是不侷限於此。此外，也可以使用以任意比率表示組成的所謂的合金型量子點。例如，因為由CdSx Se1-x (x為0至1的任意數)表示的合金型量子點可以藉由改變x來改變發光波長，所以合金型量子點是有效於得到藍色發光的手段之一。
作為量子點的結構，有核型、核殼(Core Shell)型、核多殼(Core Multishell)型等，可以使用上述中的任一個，但是藉由使用覆蓋核且具有更寬的能帶間隙的其他無機材料來形成殼，可以減少存在於奈米晶表面上的缺陷或懸空鍵的影響。因此，可以大幅度地提高發光的量子效率，而較佳為使用核殼型或核多殼型的量子點。作為殼的材料的例子，可以舉出硫化鋅(ZnS)或氧化鋅(ZnO)。
此外，在量子點中，由於表面原子的比例高，因此反應性高而容易發生聚集。因此，量子點的表面較佳為附著有保護劑或設置有保護基。由於附著有保護劑或設置有保護基，而可以防止聚集並提高對溶劑的溶解性。此外，還可以藉由降低反應性來提高電穩定性。作為保護劑(或保護基)，例如可以舉出：月桂醇聚氧乙烯醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚等聚氧乙烯烷基醚類；三丙基膦、三丁基膦、三己基膦、三辛基膦等三烷基膦類；聚氧乙烯n-辛基苯基醚、聚氧乙烯n-壬基苯基醚等聚氧乙烯烷基苯基醚類；三(n-己基)胺、三(n-辛基)胺、三(n-癸基)胺等三級胺類；三丙基氧化膦、三丁基氧化膦、三己基氧化膦、三辛基氧化膦、三癸基氧化膦等有機磷化合物；聚乙二醇二月桂酸酯、聚乙二醇二硬脂酸酯等聚乙二醇二酯類；吡啶、二甲基吡啶、柯林鹼、喹啉類等含氮芳香化合物等有機氮化合物；己基胺、辛基胺、癸基胺、十二烷基胺、十四烷基胺、十六烷基胺、十八烷基胺等胺基鏈烷類；二丁基硫醚等二烷基硫醚類；二甲亞碸、二丁亞碸等二烷亞碸類；噻吩等含硫芳香化合物等有機硫化合物；棕櫚酸、硬脂酸、油酸等高級脂肪酸；乙醇類；失水山梨醇脂肪酸酯類；脂肪酸改性聚酯類；三級胺類改性聚氨酯類；聚乙烯亞胺類等。
另外，量子點也可以是棒狀的量子杆。因為量子杆呈現向c軸方向偏振的具有指向性的光，所以藉由將量子杆用作發光材料，可以得到外部量子效率優良的發光元件。
另外，在形成其中將該量子點用作發光材料並將其分散在主體材料中的發光層時，可以將量子點分散在主體材料中或將主體材料和量子點溶解或分散在適當的液體介質中，並使用濕處理(旋塗法、澆鑄法、染料塗佈法、刮塗法、輥塗法、噴墨法、印刷法、噴塗法、簾式塗佈法、朗繆爾-布羅基特法等)形成層，然後去除或燒成液體介質。
作為用於濕處理的液體介質，例如可以使用：甲乙酮、環己酮等的酮類；乙酸乙酯等的甘油脂肪酸酯類；二氯苯等的鹵化芳烴類；甲苯、二甲苯、均三甲苯、環己基苯等芳烴類；環己烷、十氫化萘、十二烷等脂肪烴類；二甲基甲醯胺(DMF)、二甲亞碸(DMSO)等有機溶劑。
在作為發光層的主體材料使用螢光發光物質的情況下，9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPN)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(簡稱：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-茀-9-基)-聯苯-4’-基}蒽(簡稱：FLPPA)等具有蒽骨架的材料是較佳的。在將具有蒽骨架的物質用作螢光發光物質的主體材料時，可以實現發光效率及耐久性高的發光層。尤其是，CzPA、cgDBCzPA、2mBnfPPA、PCzPA呈現非常良好的特性，所以是較佳的。
在作為主體材料使用上述材料之外的材料的情況下，可以使用如具有電子傳輸性的材料或具有電洞傳輸性的材料等各種載子傳輸材料。
例如，作為具有電子傳輸性的材料，例如可以舉出：雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(II)(簡稱：BeBq2 )、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱：Znq)、雙[2-(2-苯并㗁唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnPBO)、雙[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnBTZ)等金屬錯合物；2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑(簡稱：PBD)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-三級丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、1,3-雙[5-(對三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-㗁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CO11)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(簡稱：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(簡稱：mDBTBIm-II)等具有多唑骨架的雜環化合物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mCzBPDBq)、4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)、4,6-雙[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)等具有二嗪骨架的雜環化合物；以及3,5-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(簡稱：35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(簡稱：TmPyPB)等具有吡啶骨架的雜環化合物。其中，具有二嗪骨架的雜環化合物或具有吡啶骨架的雜環化合物具有高可靠性，所以是較佳的。尤其是，具有二嗪(嘧啶或吡嗪)骨架的雜環化合物具有高電子傳輸性，也有助於降低驅動電壓。
另外，作為具有電洞傳輸性的材料，可以舉出：4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：mBPAFLP)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]茀-2-胺(簡稱：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9’-聯茀-2-胺(簡稱：PCBASF)等具有芳香胺骨架的化合物；1,3-雙(N-咔唑基)苯(簡稱：mCP)、4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、3,6-雙(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(簡稱：CzTP)、3,3’-雙(9-苯基-9H-咔唑)(簡稱：PCCP)等具有咔唑骨架的化合物；4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(簡稱：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；以及4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(簡稱：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(簡稱：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。其中，具有芳香胺骨架的化合物、具有咔唑骨架的化合物具有高可靠性和高電洞傳輸性並有助於降低驅動電壓，所以是較佳的。另外，除了上述電洞傳輸材料以外，也可以從各種物質中選擇電洞傳輸材料來使用。
在使用螢光發光物質作為發光物質的情況下，9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPN)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(簡稱：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-茀-9-基)-聯苯-4’-基}-蒽(簡稱：FLPPA)等具有蒽骨架的材料是較佳的。在將具有蒽骨架的物質用作螢光發光物質的主體材料時，可以實現發光效率及耐久性高的發光層。尤其是，CzPA、cgDBCzPA、2mBnfPPA、PCzPA呈現非常良好的特性，所以是較佳的。
另外，主體材料也可以是混合有多種物質的材料，當使用混合的主體材料時，較佳為混合具有電子傳輸性的材料和具有電洞傳輸性的材料。藉由混合具有電子傳輸性的材料和具有電洞傳輸性的材料，可以容易進行發光層113的傳輸性的調整，也可以容易進行再結合區域的控制。具有電洞傳輸性的材料和具有電子傳輸性的材料的含量比例可以為具有電洞傳輸性的材料：具有電子傳輸性的材料=1：9至9：1。
另外，混合的主體材料也可以形成激態錯合物。藉由以形成發射與螢光發光物質、磷光發光物質以及TADF材料的最低能量一側的吸收帶的波長重疊的光的激態錯合物的方式選擇材料的組合，可以使能量轉移變得順利，從而高效地得到發光。另外，上述結構可以降低驅動電壓，所以是較佳的。
具有如上所述的結構的發光層113可以藉由利用真空蒸鍍法的共蒸鍍、使用混合溶液的方法的凹版印刷法、膠板印刷法、噴墨法、旋塗法、浸漬塗佈法等來形成。
電子傳輸層114是包含具有電子傳輸性的物質的層。作為具有電子傳輸性的物質，可以使用以上所述的能夠用於主體材料的具有電子傳輸性的材料或具有蒽骨架的材料。
另外，也可以在電子傳輸層與發光層之間設置控制電子載子的移動的層。這是對如上所述的具有高電子傳輸性的材料添加了少量的具有高電子俘獲性的物質的層，藉由控制電子載子的移動，可以調節載子平衡。這樣的結構對抑制因電子穿過發光層而引起的問題(例如，元件使用壽命的下降)有很大的效果。
另外，也可以在電子傳輸層114和陰極102之間以接觸於陰極102的方式設置電子注入層115。作為電子注入層115，可以使用氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2 )等鹼金屬、鹼土金屬或它們的化合物。例如，可以使用將鹼金屬、鹼土金屬或它們的化合物包含在由具有電子傳輸性的物質構成的層中的層。另外，也可以將電子鹽(electride)用於電子注入層115。作為該電子鹽，例如可以舉出對鈣和鋁的混合氧化物以高濃度添加電子的物質等。另外，藉由作為電子注入層115使用在由具有電子傳輸性的物質構成的層中包含鹼金屬或鹼土金屬的層，可以從陰極102高效率地注入電子，因此是更佳的。
另外，可以設置電荷產生層116代替電子注入層115(參照圖1B)。電荷產生層116是藉由施加電位可以對與該層的陰極一側接觸的層注入電洞並且對與該層的陽極一側接觸的層注入電子的層。電荷產生層116至少包括P型層117。P型層117較佳為使用上述作為可以構成電洞注入層111的材料舉出的複合材料來形成。另外，P型層117也可以層疊包含作為構成複合材料的材料的上述受體材料的膜與包含上述電洞傳輸材料的膜來形成。藉由對P型層117施加電位，電子和電洞分別注入到電子傳輸層114和陰極102，使得發光元件工作。在此情況下，在電子傳輸層114中的與電荷產生層116接觸的位置存在有包含本發明的一個實施方式的有機化合物的層，從而可以抑制由於發光元件的驅動時間的積累而發生的亮度下降，因此可以得到使用壽命長的發光元件。
另外，電荷產生層116除了包括P型層117之外，較佳為還包括電子中繼層118及電子注入緩衝層119中的任一個或兩個。
電子中繼層118至少包含具有電子傳輸性的物質，並且具有防止電子注入緩衝層119和P型層117的相互作用並順利地傳遞電子的功能。電子中繼層118所包含的具有電子傳輸性的物質的LUMO能階較佳為位於P型層117中的受體物質的LUMO能階和電子傳輸層114中的與電荷產生層116接觸的層所包含的物質的LUMO能階之間。明確而言，用於電子中繼層118的具有電子傳輸性的物質的LUMO能階較佳為-5.0eV以上，更佳為-5.0eV以上且 -3.0eV以下。另外，作為用於電子中繼層118的具有電子傳輸性的物質，較佳為使用酞青類材料或具有金屬-氧鍵合和芳香配體的金屬錯合物。
電子注入緩衝層119可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬以及這些物質的化合物(鹼金屬化合物(包括氧化鋰等氧化物、鹵化物、碳酸鋰或碳酸銫等碳酸鹽)、鹼土金屬化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽)或稀土金屬的化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽))等電子注入性高的物質。
另外，在電子注入緩衝層119包含具有電子傳輸性的物質及施體物質的情況下，作為施體物質，除了鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬和這些物質的化合物(鹼金屬化合物(包括氧化鋰等氧化物、鹵化物、碳酸鋰或碳酸銫等碳酸鹽)、鹼土金屬化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽)或稀土金屬的化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽))以外，還可以使用四硫稠四苯(tetrathianaphthacene)(簡稱：TTN)、二茂鎳、十甲基二茂鎳等有機化合物。另外，作為具有電子傳輸性的物質，可以使用與上面所說明的用於電子傳輸層114的材料同樣的材料。
作為形成陰極102的物質，可以使用功函數小(具體為3.8eV以下)的金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物等。作為這種陰極材料的具體例子，可以舉出鋰(Li)或銫(Cs)等鹼金屬、鎂(Mg)、鈣(Ca)或者鍶(Sr)等屬於元素週期表中的第1族或第2族的元素、包含它們的合金(MgAg、AlLi)、銪(Eu)、鐿(Yb)等稀土金屬以及包含它們的合金等。然而，藉由在陰極102和電子傳輸層之間設置電子注入層，可以不顧及功函率的大小而將各種導電材料諸如Al、Ag、ITO、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫等用作陰極102。這些導電材料可以藉由真空蒸鍍法、濺射法等乾處理、噴墨法、旋塗法等形成。另外，陰極102可以藉由利用溶膠-凝膠法等濕處理或利用金屬材料的膏劑的濕處理形成。
作為EL層103的形成方法，不論乾處理或濕處理，都可以使用各種方法。例如，也可以使用真空蒸鍍法、濕處理(旋塗法、澆鑄法、染料塗佈法、刮塗法、輥塗法、噴墨法、印刷法(凹版印刷法、膠板印刷法、網版印刷法等)、噴塗法、簾式塗佈法、朗繆爾-布羅基特法等)等。
另外，也可以藉由使用不同成膜方法形成上面所述的各電極或各層。
這裡，參照圖2對利用液滴噴射法形成包含發光物質的層786的方法進行說明。圖2A至圖2D是說明包含發光物質的層786的製造方法的剖面圖。
首先，在平坦化絕緣膜770上形成導電膜772，以覆蓋導電膜772的一部分的方式形成絕緣膜730(參照圖2A)。
接著，在作為絕緣膜730的開口的導電膜772的露出部利用液滴噴射裝置783噴射液滴784，來形成包含組成物的層785。液滴784是包含溶劑的組成物，附著於導電膜772上(參照圖2B)。
此外，也可以在減壓下進行噴射液滴784的製程。
接著，藉由去除包含組成物的層785中的溶劑而使其固化，形成包含發光物質的層786(參照圖2C)。
作為去除溶劑的方法，可以進行乾燥製程或加熱製程。
接著，在包含發光物質的層786上形成導電膜788，形成發光元件782(參照圖2D)。
如上所述，藉由利用液滴噴射法形成包含發光物質的層786，可以選擇性地噴射組成物，因此可以減少材料的損失。另外，由於不需要經過用來進行形狀的加工的光微影製程等，所以可以使製程簡化，從而可以實現低成本化。
另外，上述的液滴噴射法為包括如下單元的總稱，該單元為具有組成物的噴射口的噴嘴或者具有一個或多個噴嘴的頭部等液滴噴射單元。
接著，參照圖3說明在液滴噴射法中利用的液滴噴射裝置。圖3是說明液滴噴射裝置1400的示意圖。
液滴噴射裝置1400包括液滴噴射單元1403。液滴噴射單元1403包括頭部1405、頭部1412及頭部1416。
頭部1405及頭部1412與控制單元1407連接，藉由由電腦1410進行控制，可以描畫預先程式設計了的圖案。
另外，作為描畫的時機，例如可以以形成在基板1402上的標記1411為基準而進行描畫。或者，也可以以基板1402的邊緣為基準而確定基準點。在此，利用成像單元1404檢測出標記1411，將藉由影像處理單元1409轉換為數位信號的標記1411利用電腦1410識別而產生控制信號，以將該控制信號傳送至控制單元1407。
作為成像單元1404，可以利用使用電荷耦合器(CCD)、互補型金屬-氧化物-半導體(CMOS)的影像感測器等。另外，在基板1402上需要形成的圖案的資訊儲存於存儲介質1408，可以基於該資訊將控制信號傳送至控制單元1407，來分別控制液滴噴射單元1403的頭部1405、頭部1412及頭部1416等各頭部。噴射的材料分別從材料供應源1413、材料供應源1414及材料供應源1415藉由管道供應到頭部1405、頭部1412及頭部1416。
頭部1405、頭部1412及頭部1416的內部包括以虛線1406所示的填充液狀材料的空間及噴射口的噴嘴。在此未圖示，但是頭部1412具有與頭部1405相同的內部結構。藉由將頭部1405的噴嘴的尺寸與頭部1412的噴嘴的尺寸不同，可以使用不同的材料以不同寬度同時進行描畫。使用一個頭部可以噴射多種發光材料且描畫圖案，於是在對廣區域描畫圖案的情況下，為了提高處理量，同時使用多個噴嘴噴射同一材料而可以描畫圖案。在使用大型基板的情況下，頭部1405、頭部1412及頭部1416在圖3所示的箭頭X、Y或Z的方向上自由地對基板進行掃描，可以自由地設定描畫的區域，由此可以在一個基板上描畫多個相同的圖案。
另外，可以在減壓下進行噴射組成物的製程。可以在加熱基板的狀態下噴射組成物。在噴射組成物之後，進行乾燥製程和燒成製程中的一個或兩個。乾燥製程及燒成製程都是一種加熱處理的製程，各製程的目的、溫度及時間不同。乾燥製程及燒成製程在常壓或減壓下藉由雷射的照射、快速熱退火或加熱爐的使用等進行。注意，對進行該加熱處理的時機、加熱處理的次數沒有特別的限制。為了進行良好的乾燥製程及燒成製程，其溫度依賴於基板的材料及組成物的性質。
如上所述，可以利用液滴噴射裝置製造包含發光物質的層786。
在利用液滴噴射裝置製造包含發光物質的層786的情況下，可以利用使用將各種有機材料或有機無機鹵化物鈣鈦礦材料溶解或分散在溶劑中的組成物的濕處理形成層786。在該情況下，可以使用各種有機溶劑作為塗佈用組成物。作為能夠用於所述組成物的有機溶劑，可以使用苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫呋喃、二氧六環、乙醇、甲醇、n-丙醇、異丙醇、n-丁醇、t-丁醇、乙腈、二甲亞碸、二甲基甲醯胺、氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、乙酸乙酯、己烷、環己烷等各種有機溶劑。尤其較佳為使用苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等低極性的苯衍生物，由此可以形成適中濃度的溶液並可以防止包含於墨中的材料因氧化而發生劣化。另外，考慮到形成後的膜的均勻性及厚度的均勻性等，較佳為使用沸點為100℃以上的物質，更佳為使用甲苯、二甲苯、均三甲苯。
另外，上述結構可以與其他實施方式或本實施方式中的其他結構適當地組合。
接著，參照圖1C說明具有層疊有多個發光單元的結構的發光元件(以下也稱為疊層型元件)的方式。該發光元件是在陽極和陰極之間具有多個發光單元的發光元件。一個發光單元具有與圖1A所示的EL層103同樣的結構。就是說，可以說，圖1A或圖1B所示的發光元件是具有一個發光單元的發光元件，圖1C所示的發光元件是具有多個發光單元的發光元件。
在圖1C中，在第一電極501和第二電極502之間層疊有第一發光單元511和第二發光單元512，並且在第一發光單元511和第二發光單元512之間設置有電荷產生層513。第一電極501和第二電極502分別相當於圖1A中的陽極101和陰極102，並且可以應用與圖1A所說明的同樣的材料。另外，第一發光單元511和第二發光單元512可以具有相同結構或不同結構。
電荷產生層513具有在對第一電極501及第二電極502施加電壓時，對一個發光單元注入電子並對另一個發光單元注入電洞的功能。就是說，在圖1C中，在以第一電極的電位比第二電極的電位高的方式施加電壓的情況下，電荷產生層513只要是對第一發光單元511注入電子並對第二發光單元512注入電洞即可。
電荷產生層513較佳為具有與圖1B所示的電荷產生層116同樣的結構。因為有機化合物與金屬氧化物的複合材料具有高載子注入性及高載子傳輸性，從而能夠實現低電壓驅動及低電流驅動。注意，在發光單元的陽極一側的面接觸於電荷產生層513的情況下，電荷產生層513可以具有發光單元的電洞注入層的功能，所以發光單元也可以不設置有電洞注入層。
另外，當在電荷產生層513中設置電子注入緩衝層119的情況下，因為該層具有陽極一側的發光單元中的電子注入層的功能，所以在該發光單元中不必需另外設置電子注入層。
雖然在圖1C中說明了具有兩個發光單元的發光元件，但是可以將上述結構同樣地應用於層疊三個以上的發光單元的發光元件。如根據本實施方式的發光元件，藉由在一對電極之間將多個發光單元使用電荷產生層513隔開並配置，可以實現在保持低電流密度的同時在高亮度區域中發光並具有長使用壽命的元件。另外，可以實現能夠進行低電壓驅動且功耗低的發光裝置。
另外，藉由使各發光單元的發光顏色不同，可以以整個發光元件得到所希望的顏色的發光。
實施方式3 　　在本實施方式中，說明使用實施方式1所記載的發光元件的發光裝置。
參照圖4對本發明的一個實施方式的發光裝置進行說明。圖4A是發光裝置的俯視圖，圖4B是沿圖4A中的A-B及C-D切斷的剖面圖。該發光裝置作為用來控制發光元件的發光的單元包括由虛線表示的驅動電路部(源極線驅動電路)601、像素部602、驅動電路部(閘極線驅動電路)603。另外，元件符號604是密封基板，元件符號605是密封材料，由密封材料605圍繞的內側是空間607。
引導佈線608是用來傳送輸入到源極線驅動電路601及閘極線驅動電路603的信號的佈線，並且從用作外部輸入端子的FPC(軟性印刷電路板)609接收視訊信號、時脈信號、啟動信號、重設信號等。注意，雖然在此只圖示出FPC，但是該FPC還可以安裝有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置主體，而且還包括安裝有FPC或PWB的發光裝置。
下面，參照圖4B說明剖面結構。雖然在元件基板610上形成有驅動電路部及像素部，但是在此示出作為驅動電路部的源極線驅動電路601和像素部602中的一個像素。
作為源極線驅動電路601，形成組合n通道型FET623和p通道型FET624的CMOS電路。另外，驅動電路也可以利用各種CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。另外，雖然在本實施方式中示出在基板上形成有驅動電路的驅動器一體型，但是不一定必須要採用該結構，驅動電路也可以形成在外部，而不形成在基板上。
另外，像素部602由多個像素形成，該多個像素各包括開關用FET611、電流控制用FET612以及與該電流控制用FET612的汲極電連接的第一電極613，但是並不侷限於此，也可以採用組合三個以上的FET和電容器的像素部。
對用於FET的半導體的種類及結晶性沒有特別的限制，而可以使用非晶半導體或結晶半導體。作為用於FET的半導體的例子，可以使用第13族半導體、第14族半導體、化合物半導體、氧化物半導體、有機半導體材料，尤其較佳為使用氧化物半導體。作為該氧化物半導體，例如可以舉出In-Ga氧化物、In-M-Zn氧化物(M為Al、Ga、Y、Zr、La、Ce或Nd)等。另外，藉由使用能隙為2eV以上，較佳為2.5eV以上，更佳為3eV以上的氧化物半導體材料，可以降低電晶體的關態電流，所以是較佳的。
另外，以覆蓋第一電極613的端部的方式形成有絕緣物614。在此，可以使用正型感光丙烯酸樹脂膜形成絕緣物614。
另外，將絕緣物614的上端部或下端部形成為具有曲率的曲面，以獲得良好的覆蓋性。例如，在使用正型感光丙烯酸樹脂作為絕緣物614的材料的情況下，較佳為只使絕緣物614的上端部包括具有曲率半徑(0.2mm至3mm)的曲面。作為絕緣物614，可以使用負型感光樹脂或者正型感光樹脂。
在第一電極613上形成有EL層616及第二電極617。它們分別相當於圖1A、圖1B所說明的陽極101、EL層103及陰極102或者圖1C所說明的第一電極501、EL層503及第二電極502。
EL層616較佳為包含有機金屬錯合物。該有機金屬錯合物較佳為被用作發光層中的發光中心物質。
再者，藉由使用密封材料605將密封基板604貼合到元件基板610，形成如下結構，亦即發光元件618安裝在由元件基板610、密封基板604以及密封材料605圍繞的空間607中。注意，在空間607中填充有填料，有時填充有惰性氣體(氮或氬等)或密封材料605。藉由在密封基板中形成凹部且在其中設置乾燥劑，可以抑制水分所導致的劣化，所以是較佳的。
較佳為使用環氧類樹脂或玻璃粉作為密封材料605。另外，這些材料較佳為儘可能地不使水或氧透過的材料。另外，作為用於元件基板610及密封基板604的材料，除了玻璃基板或石英基板以外，還可以使用由FRP (Fiber Reinforced Plastics；玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板。
例如，在本說明書等中，可以使用各種基板來形成電晶體或發光元件。對基板的種類沒有特別的限制。作為該基板的例子，有半導體基板(例如，單晶基板或矽基板)、SOI基板、玻璃基板、石英基板、塑膠基板、金屬基板、不鏽鋼基板、具有不鏽鋼箔的基板、鎢基板、具有鎢箔的基板、撓性基板、貼合薄膜、包含纖維狀的材料的紙或者基材薄膜等。作為玻璃基板的例子，有鋇硼矽酸鹽玻璃、鋁硼矽酸鹽玻璃、鈉鈣玻璃等。作為撓性基板、貼合薄膜、基材薄膜等的例子，可以舉出以聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚碸(PES)為代表的塑膠基板。另外，可以舉出丙烯酸樹脂等合成樹脂。另外，作為例子，可以舉出聚四氟乙烯(PTFE)、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯或聚氯乙烯等。另外，作為例子，可以舉出聚醯胺、聚醯亞胺、芳族聚醯胺、環氧、無機蒸鍍薄膜、紙類等。尤其是，藉由使用半導體基板、單晶基板或SOI基板等製造電晶體，能夠製造特性、尺寸或形狀等的偏差小、電流能力高且尺寸小的電晶體。當利用上述電晶體構成電路時，可以實現電路的低功耗化或電路的高積體化。
另外，也可以作為基板使用撓性基板，並在撓性基板上直接形成電晶體或發光元件。或者，也可以在基板與電晶體之間或在基板與發光元件之間設置剝離層。當剝離層上製造半導體裝置的一部分或全部，然後將其從基板分離並轉置到其他基板上時可以使用剝離層。此時，也可以將電晶體轉置到耐熱性低的基板或撓性基板上。另外，作為上述剝離層，例如可以使用鎢膜與氧化矽膜的無機膜的疊層結構或基板上形成有聚醯亞胺等有機樹脂膜的結構等。
也就是說，也可以使用一個基板形成電晶體或發光元件，然後將電晶體或發光元件轉置到另一個基板上。作為電晶體或發光元件被轉置的基板，不僅可以使用上述可以形成電晶體的基板，還可以使用紙基板、玻璃紙基板、芳族聚醯胺薄膜基板、聚醯亞胺薄膜基板、石材基板、木材基板、布基板(包括天然纖維(絲、棉、麻)、合成纖維(尼龍、聚氨酯、聚酯)或再生纖維(醋酯纖維、銅氨纖維、人造纖維、再生聚酯)等)、皮革基板、橡皮基板等。藉由使用上述基板，可以實現特性良好的電晶體、功耗低的電晶體、不易損壞的裝置、耐熱性的提高、輕量化或薄型化。
圖5示出藉由形成呈現白色發光的發光元件並設置彩色層(濾色片)等來實現了全彩色顯示的發光裝置的例子。圖5A示出基板1001、基底絕緣膜1002、閘極絕緣膜1003、閘極電極1006、閘極電極1007、閘極電極1008、第一層間絕緣膜1020、第二層間絕緣膜1021、周邊部1042、像素部1040、驅動電路部1041、發光元件的第一電極1024W、1024R、1024G、1024B、分隔壁1025、EL層1028、發光元件的陰極1029、密封基板1031、密封材料1032等。
另外，在圖5A中，彩色層(紅色彩色層1034R、綠色彩色層1034G、藍色彩色層1034B)設置在透明基材1033上。還可以另外設置黑色層(黑矩陣)1035。對準設置有彩色層及黑色層的透明基材1033的位置，並將其固定在基板1001上。另外，彩色層及黑色層被保護層1036覆蓋。另外，圖5A示出光不透過彩色層而透射到外部的發光層及光透過各顏色的彩色層而透射到外部的發光層，不透過彩色層的光成為白色光且透過彩色層的光成為紅色光、藍色光、綠色光，因此能夠以四個顏色的像素顯示影像。
圖5B示出將彩色層(紅色彩色層1034R、綠色彩色層1034G、藍色彩色層1034B)形成在閘極絕緣膜1003與第一層間絕緣膜1020之間的例子。如上所述，也可以將彩色層設置在基板1001與密封基板1031之間。
另外，雖然以上說明了具有在形成有FET的基板1001一側提取光的結構(底部發射型)的發光裝置，但是也可以採用具有在密封基板1031一側提取光的結構(頂部發射型)的發光裝置。圖6示出頂部發射型發光裝置的剖面圖。在此情況下，基板1001可以使用不使光透過的基板。直到製造連接FET與發光元件的陽極的連接電極為止的製程與底部發射型發光裝置同樣地進行。然後，以覆蓋電極1022的方式形成第三層間絕緣膜1037。該絕緣膜也可以具有平坦化的功能。第三層間絕緣膜1037可以使用與第二層間絕緣膜相同的材料或其他各種材料形成。
雖然在此將發光元件的第一電極1024W、1024R、1024G、1024B都用作陽極，但也可以將其用作陰極。另外，在是如圖6所示的頂部發射型發光裝置的情況下，第一電極較佳為反射電極。EL層1028採用如圖1A、圖1B所示的EL層103或者圖1C所示的EL層503的結構，並且採用能夠實現白色發光的元件結構。
在是如圖6所示的頂部發射結構的情況下，可以使用設置有彩色層(紅色彩色層1034R、綠色彩色層1034G、藍色彩色層1034B)的密封基板1031進行密封。可以在密封基板1031上設置有位於像素與像素之間的黑色層(黑矩陣)1035。彩色層(紅色彩色層1034R、綠色彩色層1034G、藍色彩色層1034B)或黑色層也可以由保護層覆蓋。另外，作為密封基板1031使用具有透光性的基板。
另外，雖然在此示出了以紅色、綠色、藍色、白色這四個顏色進行全彩色顯示的例子，但是並不侷限於此，也可以以紅色、綠色、藍色這三個顏色或者紅色、綠色、藍色、黃色這四個顏色進行全彩色顯示。
圖7示出本發明的一個實施方式的被動矩陣型發光裝置。圖7A示出發光裝置的透視圖，圖7B是沿圖7A的X-Y切斷的剖面圖。在圖7中，在基板951上的電極952與電極956之間設置有EL層955。電極952的端部被絕緣層953覆蓋。在絕緣層953上設置有分隔壁層954。分隔壁層954的側壁具有如下傾斜，亦即越接近基板表面，一個側壁和另一個側壁之間的間隔越窄。換句話說，分隔壁層954的短邊方向的剖面是梯形，底邊(朝向與絕緣層953的面方向相同的方向並與絕緣層953接觸的邊)比上邊(朝向與絕緣層953的面方向相同的方向並與絕緣層953不接觸的邊)短。如此，藉由設置分隔壁層954，可以防止因靜電等引起的發光元件的不良。
以上說明的發光裝置能夠利用形成在像素部中的FET控制配置為矩陣狀的微小的多個發光元件中的每一個，所以上述發光裝置適合用作進行影像顯示的顯示裝置。
áá照明設備ññ 　　參照圖8對本發明的一個實施方式的照明設備進行說明。圖8B是照明設備的俯視圖，圖8A是沿圖8B中的e-f切割的剖面圖。
在該照明設備中，在用作支撐體的具有透光性的基板400上形成有第一電極401。第一電極401相當於圖1A及圖1B中的陽極101。當從第一電極401一側提取光時，第一電極401使用具有透光性的材料形成。
在基板400上形成用來對第二電極404供應電壓的焊盤412。
在第一電極401上形成有EL層403。EL層403相當於圖1A及圖1B中的EL層103或圖1C中的EL層503等。另外，關於各結構，可以參照上述說明。
以覆蓋EL層403的方式形成第二電極404。第二電極404相當於圖1A、圖1B中的陰極102。當從第一電極401一側提取光時，第二電極404包含反射率高的材料形成。藉由使第二電極404與焊盤412連接，對第二電極404供應電壓。
由第一電極401、EL層403以及第二電極404形成發光元件。藉由使用密封材料405、406將該發光元件固定在密封基板407，並進行密封來製造照明設備。另外，也可以只使用密封材料405、406中的一個。另外，也可以在內側的密封材料406中混合乾燥劑，由此能夠吸收水分而提高可靠性。
另外，藉由以延伸到密封材料405、406的外部的方式設置焊盤412以及第一電極401的一部分，可以將其用作外部輸入端子。另外，也可以在其上設置安裝有轉換器等的IC晶片420等。
áá電子裝置ññ 　　以下說明作為本發明的一個實施方式的電子裝置的例子。作為電子裝置，可以例如舉出電視機(也稱為電視機或電視接收機)、用於電腦等的顯示器、數位相機、數位攝影機、數位相框、行動電話機(也稱為行動電話、行動電話裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端、音頻再生裝置、彈珠機等大型遊戲機等。以下，示出這些電子裝置的具體例子。
圖9A示出電視機的一個例子。在電視機中，外殼7101中組裝有顯示部7103。另外，在此示出利用支架7105支撐外殼7101的結構。可以利用顯示部7103顯示影像，顯示部7103藉由將發光元件排列為矩陣狀而構成。
可以藉由利用外殼7101所具備的操作開關或另行提供的遙控器7110進行電視機的操作。藉由利用遙控器7110所具備的操作鍵7109，可以控制頻道及音量，由此可以控制顯示在顯示部7103上的影像。另外，也可以在遙控器7110中設置用來顯示從該遙控器7110輸出的資訊的顯示部7107。
另外，電視機採用具備接收機、數據機等的結構。可以藉由接收機接收一般的電視廣播。再者，藉由數據機連接到有線或無線方式的通訊網路，能夠進行單向(從發送者到接收者)或雙向(發送者和接收者之間或接收者之間等)的資訊通訊。
圖9B1示出電腦，該電腦包括主體7201、外殼7202、顯示部7203、鍵盤7204、外部連接埠7205、指向裝置7206等。另外，該電腦藉由將發光元件排列為矩陣狀並用於顯示部7203而製造。圖9B1中的電腦也可以為如圖9B2所示的方式。圖9B2所示的電腦設置有第二顯示部7210代替鍵盤7204及指向裝置7206。第二顯示部7210是觸控面板，藉由利用手指或專用筆操作顯示在第二顯示部7210上的輸入用顯示，能夠進行輸入。另外，第二顯示部7210不僅能夠顯示輸入用顯示，而且可以顯示其他影像。另外，顯示部7203也可以是觸控面板。因為兩個螢幕藉由鉸鏈部連接，所以可以防止在收納或搬運時發生如螢幕受傷、損壞等問題。
圖9C和圖9D示出可攜式資訊終端的一個例子。可攜式資訊終端具備組裝在外殼7401中的顯示部7402、操作按鈕7403、外部連接埠7404、揚聲器7405、麥克風7406等。另外，可攜式資訊終端包括其中發光元件被排列為矩陣狀而製造的顯示部7402。
圖9C和圖9D所示的可攜式資訊終端也可以具有藉由用手指等觸摸顯示部7402來輸入資訊的結構。在此情況下，能夠藉由用手指等觸摸顯示部7402來進行打電話或編寫電子郵件等的操作。
顯示部7402主要有三種螢幕模式。第一是以影像的顯示為主的顯示模式，第二是以文字等的資訊的輸入為主的輸入模式，第三是混合顯示模式和輸入模式的兩個模式的顯示輸入模式。
例如，在打電話或編寫電子郵件的情況下，可以採用將顯示部7402主要用於輸入文字的文字輸入模式而進行在螢幕上顯示的文字的輸入操作。在此情況下，較佳為在顯示部7402的螢幕的大部分中顯示鍵盤或號碼按鈕。
另外，藉由在可攜式資訊終端內部設置具有陀螺儀和加速度感測器等檢測傾斜度的感測器的檢測裝置，可以判斷可攜式資訊終端的方向(縱或橫)而自動進行顯示部7402的螢幕顯示的切換。
另外，藉由觸摸顯示部7402或對外殼7401的操作按鈕7403進行操作，來進行螢幕模式的切換。或者，也可以根據顯示在顯示部7402上的影像的種類切換螢幕模式。例如，當顯示在顯示部上的影像信號為動態影像的資料時，將螢幕模式切換成顯示模式，而當該影像信號為文字資料時，將螢幕模式切換成輸入模式。
另外，當在輸入模式中藉由檢測顯示部7402的光感測器所檢測的信號而得知在一定期間內沒有顯示部7402的觸摸操作輸入時，也可以將螢幕模式控制為從輸入模式切換成顯示模式。
另外，也可以將顯示部7402用作影像感測器。例如，藉由用手掌或手指觸摸顯示部7402，來拍攝掌紋、指紋等，能夠進行個人識別。另外，藉由在顯示部中使用發射近紅外光的背光源或發射近紅外光的感測用光源，也能夠拍攝手指靜脈、手掌靜脈等。
注意，上述電子裝置可以適當地組合本說明書中所示的結構而使用。
另外，較佳為將本發明的一個實施方式的發光元件用於顯示部。該發光元件可以成為發光效率高的發光元件。還可以成為驅動電壓低的發光元件。因此，包括本發明的一個實施方式的發光元件的電子裝置可以成為功耗低的電子裝置。
圖10示出將發光元件用於背光源的液晶顯示裝置的一個例子。圖10所示的液晶顯示裝置包括外殼901、液晶層902、背光單元903以及外殼904，液晶層902與驅動器IC905連接。在背光單元903中使用發光元件，並且藉由端子906將電流供應到背光單元903。
作為發光元件較佳為使用本發明的一個實施方式的發光元件，藉由將該發光元件用於液晶顯示裝置的背光源，能夠得到低功耗的背光源。
圖11示出本發明的一個實施方式的檯燈的例子。圖11所示的檯燈包括外殼2001和光源2002，並且作為光源2002採用使用發光元件的照明設備。
圖12示出室內的照明設備3001的例子。較佳為將本發明的一個實施方式的發光元件用於該照明設備3001。
圖13示出本發明的一個實施方式的汽車。在該汽車的擋風玻璃或儀表板中安裝有發光元件。顯示區域5000至顯示區域5005是使用發光元件設置的顯示區域。較佳為使用本發明的一個實施方式的發光元件，由此可以降低顯示區域5000至顯示區域5005的功耗，所以適於車載用途。
顯示區域5000和顯示區域5001是設置在汽車的擋風玻璃上的使用發光元件的顯示裝置。藉由使用具有透光性的電極形成發光元件的第一電極和第二電極，可以得到能看到對面一側的所謂的透視式顯示裝置。在是透視式顯示的情況下，即使將該透視式顯示裝置設置在汽車的擋風玻璃上，也不妨礙視野。另外，在設置用於驅動的電晶體等的情況下，可以使用具有透光性的電晶體，諸如使用有機半導體材料的有機電晶體或使用氧化物半導體的電晶體等。
顯示區域5002是設置在支柱部分的使用發光元件的顯示裝置。藉由在顯示區域5002上顯示來自設置在車體上的成像單元的影像，可以補充被支柱遮擋的視野。另外，同樣地，設置在儀表板部分上的顯示區域5003藉由顯示來自設置在汽車外側的成像單元的影像，能夠彌補被車體遮擋的視野的死角，從而提高安全性。藉由顯示影像以彌補看不見的部分，能夠更自然且簡單地確認安全。
顯示區域5004和顯示區域5005可以提供導航資訊、速度表、轉速表、行駛距離、加油量、排檔狀態、空調的設定以及其他各種資訊。使用者可以根據喜好適當地改變顯示內容及佈置。另外，這些資訊也可以顯示在顯示區域5000至顯示區域5003上。另外，也可以將顯示區域5000至顯示區域5005用作照明設備。
圖14A和圖14B是能夠折疊的平板終端的一個例子。圖14A是打開狀態的平板終端，該平板終端包括外殼9630、顯示部9631a、顯示部9631b、顯示模式切換開關9034、電源開關9035、省電模式切換開關9036以及夾子9033。另外，藉由將包括本發明的一個實施方式的發光元件的發光裝置用於顯示部9631a和顯示部9631b中的一個或兩個來製造該平板終端。
在顯示部9631a中，可以將其一部分用作觸控面板區域9632a，並且可以藉由觸摸所顯示的操作鍵9637來輸入資料。另外，例示出顯示部9631a的一半只具有顯示的功能，並且另一半具有觸控面板的功能的結構，但是不侷限於該結構。另外，也可以採用使顯示部9631a的所有的區域具有觸控面板的功能的結構。例如，可以使顯示部9631a的整個面顯示鍵盤按鈕來將其用作觸控面板，並且將顯示部9631b用作顯示螢幕。
另外，顯示部9631b與顯示部9631a同樣，也可以將其一部分用作觸控面板區域9632b。另外，藉由使用手指或觸控筆等觸摸觸控面板上的鍵盤顯示切換按鈕9639，可以在顯示部9631b上顯示鍵盤按鈕。
另外，也可以對觸控面板區域9632a和觸控面板區域9632b同時進行觸摸輸入。
另外，顯示模式切換開關9034能夠切換豎屏顯示和橫屏顯示等顯示的方向以及黑白顯示和彩色顯示等。省電模式切換開關9036可以根據平板終端所內置的光感測器所檢測的使用時的外光的光量，將顯示的亮度設定為最合適的亮度。平板終端除了光感測器以外還可以內置陀螺儀和加速度感測器等檢測傾斜度的感測器等的其他檢測裝置。
另外，圖14A示出顯示部9631b的顯示面積與顯示部9631a的顯示面積相同的例子，但是不侷限於此，可以使其中一個的尺寸和另一個的尺寸不同，也可以使它們的顯示品質有差異。例如可以採用顯示部9631a和9631b中的一個與另一個相比可以進行高精細的顯示的結構。
圖14B是合上狀態的平板終端，並示出本實施方式的平板終端具備外殼9630、太陽能電池9633、充放電控制電路9634、電池9635以及DCDC轉換器9636的例子。另外，在圖14B中，作為充放電控制電路9634的一個例子示出具有電池9635和DCDC轉換器9636的結構。
另外，平板終端是能夠折疊的，因此不使用時可以合上外殼9630。因此，可以保護顯示部9631a和顯示部9631b，而可以提供一種耐久性高且從長期使用的觀點來看可靠性高的平板終端。
另外，圖14A和圖14B所示的平板終端還可以具有如下功能：顯示各種各樣的資訊(靜態影像、動態影像、文字影像等)的功能；將日曆、日期或時刻等顯示在顯示部上的功能；對顯示在顯示部上的資訊進行觸摸輸入操作或編輯的觸摸輸入的功能；藉由各種各樣的軟體(程式)控制處理的功能等。
藉由利用安裝在平板終端的表面上的太陽能電池9633，可以將電力供應到觸控面板、顯示部或影像信號處理部等。另外，藉由將太陽能電池9633設置在外殼9630的一個面或兩個面，可以高效地對電池9635進行充電，所以是較佳的。
另外，參照圖14C所示的方塊圖對圖14B所示的充放電控制電路9634的結構和工作進行說明。圖14C示出太陽能電池9633、電池9635、DCDC轉換器9636、轉換器9638、開關SW1至SW3以及顯示部9631，其中，電池9635、DCDC轉換器9636、轉換器9638、開關SW1至SW3對應於圖14B所示的充放電控制電路9634。
首先，說明在利用外光使太陽能電池9633發電時的工作的例子。使用DCDC轉換器9636將太陽能電池9633所產生的電力的電壓升壓或降壓到用來對電池9635進行充電的電壓。並且，當利用來自太陽能電池9633的電力使顯示部9631工作時使開關SW1導通，並且，利用轉換器9638將該電力的電壓升壓或降壓到顯示部9631所需要的電壓。另外，當不進行顯示部9631中的顯示時，使開關SW1關閉且使開關SW2導通來對電池9635進行充電。
注意，作為發電單元的一個例子示出太陽能電池9633，但發電單元不侷限於此，也可以使用壓電元件(piezoelectric element)或熱電轉換元件(珀耳帖元件(Peltier element))等其他發電單元進行電池9635的充電。另外，也可以使用以無線(非接觸)的方式能夠收發電力來進行充電的非接觸電力傳輸模組或組合其他充電單元進行充電，並且也可以不包括發電單元。
另外，只要具備上述顯示部9631，就作為包括本發明的一個實施方式的發光元件的電子裝置的平板終端不侷限於圖14所示的平板終端。
另外，圖15A至圖15C示出能夠折疊的可攜式資訊終端9310。圖15A示出展開狀態的可攜式資訊終端9310。圖15B示出從展開狀態和折疊狀態中的一個狀態變為另一個狀態時的中途狀態的可攜式資訊終端9310。圖15C示出折疊狀態的可攜式資訊終端9310。可攜式資訊終端9310在折疊狀態下可攜性好，在展開狀態下因為具有無縫拼接的較大的顯示區域所以顯示一覽性強。
顯示面板9311由鉸鏈部9313所連接的三個外殼9315來支撐。另外，顯示面板9311也可以為安裝有觸控感測器(輸入裝置)的觸控面板(輸入/輸出裝置)。另外，顯示面板9311藉由鉸鏈部9313使兩個外殼9315之間彎折，可以使可攜式資訊終端9310從展開狀態可逆性地變為折疊狀態。可以將本發明的一個實施方式的發光裝置用於顯示面板9311。顯示面板9311中的顯示區域9312是位於折疊狀態的可攜式資訊終端9310的側面的顯示區域9312。在顯示區域9312中可以顯示資訊圖示以及使用次數多的應用軟體或程式的快捷方式等，能夠順暢地進行確認資訊或開啟應用軟體。
可以將本發明的一個實施方式的有機化合物用於有機薄膜太陽能電池等電子裝置。明確而言，因為該有機化合物具有載子傳輸性，因此可以用於載子傳輸層、載子注入層。此外，藉由使用與受體物質的混合膜，可以被用作電荷產生層。此外，由於產生光激發，所以可以被用作發電層。 實施例1
(合成例1) 　　在本合成例中，詳細地說明在實施方式1中以結構式(704)表示的3,10-雙[N-(二苯并呋喃-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10FrA2Nbf(IV))的合成方法。以下，示出3,10FrA2Nbf(IV)的結構式。
[化學式70]
＜步驟1：3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的合成＞ 　　將11g(24mmol)的3,7-二碘-2,6-二甲氧基萘、14g (78mmol)的4-氯-2-氟苯基硼酸、22g(0.16mol)的碳酸鉀以及0.74g(2.4mmol)的三(2-甲基苯基)膦放在500mL三頸燒瓶中。對該混合物加入120mL的甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入0.11g(0.49mmol)的醋酸鈀(II)，在氮氣流下，以110℃進行攪拌50.5小時。
攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：540-00135)、矽藻土(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：531-16855)、礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮濾液而得到固體。
利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯：己烷=1：1)對所得到的固體進行純化。利用乙酸乙酯使所得到的固體再結晶，以53%的產率得到白色固體5.7g。以下示出步驟1的合成方案。
[化學式71]
圖76示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。1 H NMR(CDCl3 , 300MHz)：d=3.88(s, 6H), 7.18-7.24 (m, 6H), 7.37(t, J1=7.2Hz, 2H), 7.65(s,2H)。
＜步驟2：3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羥基萘的合成＞ 　　將5.7g(13mmol)的3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘放在200mL三頸燒瓶中，用氮氣置換燒瓶內的空氣。對該燒瓶加入32mL的二氯甲烷。將28mL(28mmol)的三溴化硼(1.0mol/L左右的二氯甲烷溶液)及20mL的二氯甲烷滴下到上述溶液。滴下結束後，在室溫下攪拌上述溶液。
攪拌後，在用冰冷卻中，對上述溶液加入20mL左右的水，進行攪拌。攪拌後，分離有機層和水層，用二氯甲烷及乙酸乙酯對水層進行萃取。混合萃取溶液和有機層，利用飽和食鹽水、飽和碳酸氫鈉水溶液進行洗滌。利用硫酸鎂使有機層乾燥，乾燥後，對該混合物進行重力過濾。濃縮所得到的濾液，得到白色固體5.4g。以下示出步驟2的合成方案。
[化學式72]
圖77示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。1 H NMR(DMSO-d6 , 300MHz)：d=7.20(s, 2H), 7.37(dd, J1=8.4Hz, J2=1.8Hz, 2H), 7.46-7.52(m, 4H), 7.59(s, 2H), 9.71(s, 2H)。
＜步驟3：3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃的合成＞ 　　將5.4g(13mmol)的3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羥基萘及7.1g(52mmol)的碳酸鉀放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入130mL的N-甲基-2-吡咯烷酮，邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。脫氣後，在氮氣流下以120℃攪拌該混合物7小時。攪拌後，對該混合物加入水，將所析出的固體過濾。利用水及乙醇對該固體進行洗滌。對所得到的固體加入乙醇，加熱攪拌後，進行過濾來得到固體。對所得到的固體加入乙酸乙酯，加熱攪拌後，進行過濾來以92%的產率得到淡黃色固體4.5g。以下示出步驟3的合成方案。
[化學式73]
圖78示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。1 H NMR(1,1,2,2-Tetrachloroethane-D2, 300MHz)：d= 7.44(dd, J1=8.1Hz, J2=1.5Hz, 2H), 7.65(d, J1=1.8Hz, 2H), 8.05(d, J1=8.4Hz, 2H), 8.14(s, 2H), 8.52(s, 2H)。
＜步驟4：3,10-雙[N-(二苯并呋喃-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10FrA2Nbf(IV))的合成＞ 　　將1.2g(3.0mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃、2.4g(9.1mmol)的2-苯胺基二苯并呋喃(anilinodibenzofuran)、0.11g(0.30mmol)的二(1-金剛烷)-n-丁基膦以及1.8g (18mmol)的三級丁醇鈉放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入30mL的二甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入35mg(61mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在氮氣流下以150℃進行攪拌13小時。
攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：540-00135)、矽藻土(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：531-16855)、礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液而得到固體。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯)對該固體進行純化，來得到固體。利用甲苯使所得到的固體再結晶三次，以72%的產率得到黃色固體1.8g。
利用梯度昇華法對所得到的固體1.1g進行昇華純化。在壓力為3.1Pa且氬流量為15mL/min的條件下以390℃對樣本進行加熱。昇華純化後，以87%的回收率得到黃色固體0.93g。以下示出步驟4的合成方案。
[化學式74]
圖16示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的3,10FrA2Nbf(IV)。1 H NMR(1,1,2,2-Tetrachloroethane-D2, 300MHz)：d= 7.08-7.13(m, 4H), 7.22-7.24(m, 6H), 7.31-7.36(m, 8H), 7.49(t, J1=7.2Hz, 2H), 7.56-7.62(m, 4H), 7.83-7.90(m, 6H), 7.98(s, 2H), 8.35(s, 2H)。
接著，圖17示出甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)的吸收光譜和發射光譜的測量結果。另外，圖18示出3,10FrA2Nbf(IV)的薄膜的吸收光譜和發射光譜。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。在甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)，作為3,10FrA2Nbf(IV)的甲苯溶液的吸收光譜，示出減去僅將甲苯放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。在薄膜的吸收光譜的測量中，使用分光光度計(日立高新技術(Hitachi High-Technologies Corporation)製造的分光光度計U4100)。在薄膜的發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。在溶液的發射光譜和發光量子產率的測量中，使用絕對PL量子產率測定裝置(由日本濱松光子學株式會社製造的Quantaurus-QY)。
由圖17可知，在424nm、401nm、300nm、289nm及283nm處觀察到甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)的吸收峰值，在440nm及465nm(激發波長410nm)處觀察到發光波長的峰值。由圖18可知，在432nm、407nm、380nm、302nm、289nm及251nm處觀察到3,10FrA2Nbf(IV)的薄膜的吸收峰值，在460nm及484nm(激發波長390nm)處觀察到發光波長的峰值。根據該結果確認到3,10FrA2Nbf(IV)發射藍色光，並且可知3,10FrA2Nbf(IV)可被用作發光物質或可見區域的螢光發光物質的主體材料。
在甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)的發射光譜中，位於長波長一側的465nm附近的第二峰的強度較小，由此可知發射其光譜線寬極窄的光，亦即其半寬為25nm。
在測量甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)的發光量子產率時，其極高，亦即為86%，由此可知3,10FrA2Nbf(IV)適合用作發光材料。
因為發射光譜的線寬窄且發光量子產率較高，所以可知本發明的一個實施方式的3,10FrA2Nbf(IV)是能夠高效地發光的有機化合物。
接著，對在本實施例中得到的3,10FrA2Nbf(IV)藉由液相層析-質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry，簡稱：LC/MS分析)進行分析。
在LC/MS分析中，利用賽默飛世爾科技公司製造的UltiMate3000進行液相層析(LC)分離，並且利用賽默飛世爾科技公司製造的Q Exactive進行質譜分析(MS分析)。
LC分離的條件為如下：使用任意的柱，柱溫為40℃；在輸液條件中，適當地選擇溶劑，以具有任意濃度的方式將3,10FrA2Nbf(IV)溶解於有機溶劑來進行樣本的調整，且注入量為5.0mL。
利用靶向MS2 (Targeted-MS2 )法對來源於3,10FrA2Nbf(IV)的離子的m/z=822.25的成分進行MS2 測量。靶向MS2 法的設定為：靶離子的質量範圍是m/z= 822.25±2.0(isolation window=4)；以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE(標準化碰撞能量(Normalized Collision Energy))為50而進行測量。圖19示出所得到的MS譜。
由圖19的結果可知，主要在m/z=746、656、565、487、397、258附近檢測出3,10FrA2Nbf(IV)的子離子。因為圖19所示的結果示出來源於3,10FrA2Nbf(IV)的特徵，所以可以說這是用於識別包含在混合物中的3,10FrA2Nbf(IV)的重要的資料。
另外，m/z=746附近的子離子被估計為 3,10FrA2Nbf(IV)中的苯基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10FrA2Nbf(IV)包含苯基。m/z=656附近的子離子被估計為3,10FrA2Nbf(IV)中的二苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10FrA2Nbf(IV)包含二苯并呋喃基。m/z=565附近的子離子被估計為3,10FrA2Nbf(IV)中的N-(二苯并呋喃-2-基)-N-苯基胺基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10FrA2Nbf(IV)包含N-(二苯并呋喃-2-基)-N-苯基胺基。 實施例2
(合成例2) 　　在本合成例中，詳細地說明在實施方式1中以結構式(509)表示的2,9-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃(簡稱：2,9PCA2Nbf(III))的合成方法。以下，示出2,9PCA2Nbf(III)的結構式。
[化學式75]
＜步驟1：1,5-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二羥基萘的合成＞ 　　將6.2g(19mmol)的1,5-二溴-2,6-二羥基萘、7.5g (43mmol)的5-氯-2-氟苯基硼酸、25g(78mmol)的碳酸銫、0.80g(1.9mmol)的2-二環己基膦基-2’-6’-二甲氧-1,1’-聯苯(簡稱：Sphos)放在500mL三頸燒瓶中。對該混合物加入195mL的甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入0.17g(0.78mmol)的醋酸鈀(II)，在氮氣流下，以110℃進行攪拌7小時。攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽藻土(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：531-16855)進行吸引過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液而得到固體。利用矽膠管柱層析法(中性矽膠、展開溶劑：甲苯)對所得到的固體進行純化，由此得到固體。
利用甲苯使所得到的固體再結晶，以35%的產率得到白色固體2.9g。以下示出步驟1的合成方案。
[化學式76]
圖79示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。1 H NMR(CDCl3 , 300MHz)：d=4.78(s, 2H), 7.15(d, J1= 9.3Hz, 2H), 7.30-7.38(m, 8H)。
＜步驟2：2,9-二氯萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃的合成＞ 　　將2.8g(6.8mmol)的1,5-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二羥基萘以及3.7g(27mmol)的碳酸鉀放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入70mL的N-甲基-2-吡咯烷酮，邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。脫氣後，在氮氣流下以120℃攪拌該混合物7.5小時。攪拌後，對該混合物加入水，將所析出的固體過濾。利用水及乙醇對該固體進行洗滌。對所得到的固體加入乙醇，加熱攪拌後，收集固體。對所得到的固體加入甲苯，加熱攪拌後，收集所析出的固體，以91%的產率得到白色固體2.3g。以下示出步驟2的合成方案。
[化學式77]
圖80示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。1 H NMR(1,1,2,2-Tetrachloroethane-D2, 300MHz)：d= 7.56(dd, J1=8.1Hz, J2=1.5Hz, 2H), 7.81(d, J1=1.8Hz, 2H), 8.06(d, J1=8.7Hz, 2H), 8.40(d, J1=8.4Hz, 2H), 8.73(d, J1= 8.7Hz, 2H)。
＜步驟3：2,9-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃(簡稱：2,9PCA2Nbf(III))的合成＞ 　　將1.2g(3.1mmol)的2,9-二氯萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃、3.1g(9.2mmol)的3-苯胺基-9-苯基-9H-咔唑、0.11g (0.31mmol)的二(1-金剛烷)-n-丁基膦以及1.8g(18mmol)的三級丁醇鈉放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入30mL的二甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入35mg(62mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在氮氣流下以150℃進行攪拌11小時。
攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：540-00135)、矽藻土(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：531-16855)及礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液而得到固體。利用矽膠管柱層析法(中性矽膠、展開溶劑：甲苯：己烷=1：1)對該固體進行純化，由此得到固體。利用甲苯使所得到的固體再結晶，以66%的產率得到黃色固體2.0g。
利用梯度昇華法對所得到的固體1.2g進行昇華純化。在壓力為1.8´10-2 Pa且氬流量為0mL/min的條件下以405℃對樣本進行加熱。昇華純化後，以80%的回收率得到黃色固體0.96g。以下示出步驟3的合成方案。
[化學式78]
圖20示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的2,9PCA2Nbf(III)。1 H NMR(DMSO-d6 , 300MHz)：d=7.08(t, J1=7.2Hz, 2H), 7.15-7.27(m, 8H), 7.30-7.47(m, 14H), 7.53-7.58(m, 2H), 7.67-7.73(m, 8H), 8.05(d, J1=9.3Hz, 2H), 8.18(d, J1= 2.1Hz, 2H), 8.21(d, J1=7.2Hz, 2H), 8.50(d, J1=8.7Hz, 2H), 8.71(d, J1=8.7Hz, 2H)。
圖21示出甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)的吸收光譜和發射光譜的測量結果。另外，圖22示出2,9PCA2Nbf(III)的薄膜的吸收光譜和發射光譜。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。在甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)，作為2,9PCA2Nbf(III)的甲苯溶液的吸收光譜，示出減去僅將甲苯放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。在薄膜的吸收光譜的測量中，使用分光光度計(日立高新技術(Hitachi High-Technologies Corporation)製造的分光光度計U4100)。在薄膜的發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。在溶液的發射光譜和發光量子產率的測量中，使用絕對PL量子產率測定裝置(由日本濱松光子學株式會社製造的Quantaurus-QY)。
由圖21可知，在424nm、405nm、381nm、346nm及299nm附近觀察到甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)的吸收峰值，在447nm及472nm附近(激發波長400nm)處觀察到發光波長的峰值。由圖22可知，在431nm、409nm、383nm、350nm、300nm及238nm附近觀察到2,9PCA2Nbf(III)的薄膜的吸收峰值，在487nm附近(激發波長405nm)觀察到發光波長的峰值。根據該結果確認到2,9PCA2Nbf(III)發射藍色光，並且可知2,9PCA2Nbf(III)可被用作發光物質或可見區域的螢光發光物質的主體材料。
另外可知，甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)的發射光譜的半寬為47nm。
在測量甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)的發光量子產率時，其極高，亦即為87%，由此可知2,9PCA2Nbf (III)適合用作發光材料。
接著，對在本實施例中得到的2,9PCA2Nbf(III)藉由LC/MS分析進行分析。
在LC/MS分析中，利用賽默飛世爾科技公司製造的UltiMate3000進行LC(液相層析)分離，並且利用賽默飛世爾科技公司製造的Q Exactive進行MS分析(質譜分析)。
LC分離的條件為如下：使用任意的柱，柱溫為40℃；在輸液條件中，適當地選擇溶劑，將任意濃度的2,9PCA2Nbf(III)溶解於有機溶劑中進行樣本的調整，且注入量為5.0mL。
利用靶向MS2 法對來源於2,9PCA2Nbf(III)的離子的m/z=972.35的成分進行MS2 測量。靶向MS2 法的設定為：靶離子的質量範圍是m/z=972.35±2.0(isolation window=4)；以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE為50而進行測量。圖23示出所得到的MS譜。
由圖23的結果可知，主要在m/z=333、255附近檢測出2,9PCA2Nbf(III)的子離子。因為圖23所示的結果示出來源於2,9PCA2Nbf(III)的特徵，所以可以說這是用於識別包含在混合物中的2,9PCA2Nbf(III)的重要的資料。
另外，m/z=333附近的子離子被估計為 2,9PCA2Nbf(III)中的2-[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示2,9PCA2Nbf(III)包含2-[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃基。 實施例3
(合成例3) 　　在本合成例中，詳細地說明在實施方式1中以結構式(705)表示的3,10-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10PCA2Nbf(IV))的合成方法。以下，示出3,10PCA2Nbf(IV)的結構式。
[化學式79]
＜步驟1：3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟1同樣地進行合成。
＜步驟2：3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羥基萘的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟2同樣地進行合成。
＜步驟3：3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟3同樣地進行合成。
＜步驟4：3,10-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10PCA2Nbf(IV))的合成＞ 　　將1.2g(3.1mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃、3.1g(9.2mmol)的3-苯胺基-9-苯基-9H-咔唑、0.11g (0.31mmol)的二(1-金剛烷)-n-丁基膦以及1.8g(18mmol)的三級丁醇鈉放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入30mL的二甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入35mg(62mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在氮氣流下以150℃進行攪拌6小時。
攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：540-00135)、矽藻土(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：531-16855)、礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液而得到固體。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯：己烷=1：2)對該固體進行純化，來得到固體。
利用甲苯使所得到的固體再結晶，以31%的產率得到黃色固體0.92g。
利用梯度昇華法對所得到的固體0.85g進行昇華純化。在壓力為3.2´10-2 Pa且氬流量為0mL/min的條件下以375℃對樣本進行加熱。昇華純化後，以65%的回收率得到黃色固體0.55g。以下示出步驟4的合成方案。
[化學式80]
圖24示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的3,10PCA2Nbf(IV)。1 H NMR(DMSO-d6 , 300MHz)：d=7.00-7.11(m, 6H), 7.20-7.25(m, 6H), 7.30-7.45(m, 12H), 7.54(t, J1=6.6Hz, 2H), 7.61-7.71(m, 8H), 8.00(d, J1=8.7Hz, 2H), 8.08-8.16 (m, 6H), 8.52(s, 2H)。
圖25示出甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)的吸收光譜和發射光譜的測量結果。另外，圖26示出3,10PCA2Nbf(IV)的薄膜的吸收光譜和發射光譜。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。在甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)，作為3,10PCA2Nbf(IV)的甲苯溶液的吸收光譜，示出減去僅將甲苯放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。在薄膜的吸收光譜的測量中，使用分光光度計(日立高新技術(Hitachi High-Technologies Corporation)製造的分光光度計U4100)。在薄膜的發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。在溶液的發射光譜和發光量子產率的測量中，使用絕對PL量子產率測定裝置(由日本濱松光子學株式會社製造的Quantaurus-QY)。
由圖25可知，在430nm、408nm、383nm、307nm、292nm及283nm附近觀察到甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)的吸收峰值，在455nm附近(激發波長410nm)觀察到發光波長的峰值。由圖26可知，在435nm、415nm、385nm、292nm及244nm附近觀察到3,10PCA2Nbf(IV)的薄膜的吸收峰值，在494nm附近(激發波長400nm)觀察到發光波長的峰值。根據該結果確認到3,10PCA2Nbf(IV)發射藍色光，並且可知3,10PCA2Nbf(IV)可被用作發光物質或可見區域的螢光發光物質的主體材料。
另外，可知甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)的發射光譜的半寬為42nm。
在測量甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)的發光量子產率時，其極高，亦即為88%，由此可知3,10PCA2Nbf(IV)適合用作發光材料。
接著，對在本實施例中得到的3,10PCA2Nbf(IV)藉由LC/MS分析進行分析。
在LC/MS分析中，利用賽默飛世爾科技公司製造的UltiMate3000進行LC(液相層析)分離，並且利用賽默飛世爾科技公司製造的Q Exactive進行MS分析(質譜分析)。
LC分離的條件為如下：使用任意的柱，柱溫為40℃；在輸液條件中，適當地選擇溶劑，將任意濃度的3,10PCA2Nbf(IV)溶解於有機溶劑中進行樣本的調整，且注入量為5.0mL。
利用靶向MS2 法對來源於3,10PCA2Nbf(IV)的離子的m/z=972.35的成分進行MS2 測量。靶向MS2 法的設定為：靶離子的質量範圍是m/z=972.35±2.0(isolation window=4)；以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE為60而進行測量。圖27示出所得到的MS譜。
由圖27的結果可知，主要在m/z=894、728、652、332、255附近檢測出3,10PCA2Nbf(IV)的子離子。因為圖27所示的結果示出來源於3,10PCA2Nbf(IV)的特徵，所以可以說這是用於識別包含在混合物中的3,10PCA2Nbf(IV)的重要的資料。
另外，m/z=894附近的子離子被估計為 3,10PCA2Nbf(IV)中的苯基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10PCA2Nbf(IV)包含苯基。m/z=728附近的子離子被估計為3,10PCA2Nbf(IV)中的9-苯基咔唑基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10PCA2Nbf(IV)包含9-苯基咔唑基。m/z=332附近的子離子被估計為3,10PCA2Nbf(IV)中的3-[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10PCA2Nbf(IV)包含3-[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃基。 實施例4
在本實施例中，對在實施方式中說明的本發明的一個實施方式的發光元件1及對比例子的發光元件的對比發光元件1進行詳細的說明。以下示出用於發光元件1及對比發光元件1的有機化合物的結構式。
[化學式81]
(發光元件1的製造方法) 　　首先，在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，來形成陽極101。其厚度為70nm，電極面積為4mm2 (2mm´2mm)。
接著，作為為了在基板上形成發光元件的預處理，用水洗滌基板表面，以200℃進行1小時的烘焙，然後，進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板引入到其內部壓力被降低到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後，將基板冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有陽極101的面朝下的方式將形成有陽極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並且，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法在陽極101上以10nm的厚度及4：2(=PCzPA：氧化鉬)的重量比共蒸鍍以上述結構式(i)表示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)與氧化鉬(VI)，來形成電洞注入層111。
接著，在電洞注入層111上以30nm的厚度蒸鍍PCzPA來形成電洞傳輸層112。
接著，以25nm的厚度及1：0.03(=cgDBCzPA：2,9PCA2Nbf(III))的重量比共蒸鍍以上述結構式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和以上述結構式(iii)表示的2,9-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃(簡稱：2,9PCA2Nbf(III))，來形成發光層113。
然後，在發光層113上以15nm的厚度蒸鍍cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸鍍以上述結構式(iv)表示的紅啡啉(簡稱：BPhen)，來形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後，以1nm的厚度蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115，接著，以200nm的厚度蒸鍍鋁來形成陰極102，由此製造發光元件1。
(對比發光元件1的製造方法) 　　將以上述結構式(v)表示的2,9-雙(二苯基胺基)萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃(簡稱：2,9DPhA2Nbf(III))用於發光層113代替在發光元件1中使用的2,9PCA2Nbf(III)，以10nm的厚度蒸鍍cgDBCzPA，然後以15nm的厚度蒸鍍BPhen來形成電子傳輸層114，由此製造對比發光元件1。在對比發光元件1中使用的2,9DPhA2Nbf(III)與在發光元件1中使用的2,9PCA2Nbf(III)是其主要骨架的萘并雙苯并呋喃的結構相同而鍵合的胺的結構不同的物質。
發光元件1及對比發光元件1的元件結構如下表所示。
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件1及對比發光元件1暴露於大氣的方式使用玻璃基板對發光元件1及對比發光元件1進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍，在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對這些發光元件的初期特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。
圖28示出發光元件1及對比發光元件1的亮度-電流密度特性，圖29示出電流效率-亮度特性，圖30示出亮度-電壓特性，圖31示出電流-電壓特性，圖32示出功率效率-亮度特性，圖33示出外部量子效率-亮度特性，圖34示出發射光譜。另外，表2示出亮度1000cd/m2 附近的發光元件1及對比發光元件1的元件特性。
根據圖28至圖33及表2可知，發光元件1的1000cd/m2 時的外部量子效率高，亦即為7.4%。另外，可知發光元件1是具有比對比發光元件1高的效率的發光元件。
另外，圖35示出電流值為2mA且電流密度為恆定的條件下的相對於驅動時間的亮度變化的圖表。如圖35所示，發光元件1即使在驅動100小時後也保持初始亮度的90%以上的亮度，可知發光元件1是使用壽命長的發光元件。另外，可知發光元件1是具有比對比發光元件1長的使用壽命的發光元件。 實施例5
在本實施例中，對在實施方式中說明的本發明的一個實施方式的發光元件2及對比例子的發光元件的對比發光元件2進行詳細的說明。以下示出用於發光元件2及對比發光元件2的有機化合物的結構式。
[化學式82]
(發光元件2的製造方法) 　　首先，在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，來形成陽極101。其厚度為70nm，電極面積為4mm2 (2mm´2mm)。
接著，作為為了在基板上形成發光元件的預處理，用水洗滌基板表面，以200℃進行1小時的烘焙，然後，進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板引入到其內部壓力被降低到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後，將基板冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有陽極101的面朝下的方式將形成有陽極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並且，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法在陽極101上以10nm的厚度及4：2(=PCPPn：氧化鉬)的重量比共蒸鍍以上述結構式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPPn)與氧化鉬(VI)，來形成電洞注入層111。
接著，在電洞注入層111上以30nm的厚度蒸鍍PCPPn來形成電洞傳輸層112。
接著，以25nm的厚度及1：0.03(=cgDBCzPA：2,9PCA2Nbf(III))的重量比共蒸鍍以上述結構式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和以上述結構式(iii)表示的2,9-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃(簡稱：2,9PCA2Nbf(III))，來形成發光層113。
然後，在發光層113上以15nm的厚度蒸鍍cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸鍍以上述結構式(iv)表示的紅啡啉(簡稱：BPhen)，來形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後，以1nm的厚度蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115，接著，以200nm的厚度蒸鍍鋁來形成陰極102，由此製造本實施例的發光元件2。
(對比發光元件2的製造方法) 　　將以上述結構式(v)表示的2,9-雙(二苯基胺基)萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃(簡稱：2,9DPhA2Nbf(III))用於發光層113代替在發光元件2中使用的2,9PCA2Nbf(III)，以10nm的厚度蒸鍍cgDBCzPA，然後以15nm的厚度蒸鍍BPhen來形成電子傳輸層114，由此製造對比發光元件2。在對比發光元件2中使用的2,9DPhA2Nbf(III)與在發光元件2中使用的2,9PCA2Nbf(III)是其主要骨架的萘并雙苯并呋喃的結構相同而鍵合的胺的結構不同的物質。
發光元件2及對比發光元件2的元件結構如下表所示。
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件2及對比發光元件2暴露於大氣的方式使用玻璃基板對發光元件2及對比發光元件2進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍，在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對這些發光元件的初期特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。
圖36示出發光元件2及對比發光元件2的亮度-電流密度特性，圖37示出電流效率-亮度特性，圖38示出亮度-電壓特性，圖39示出電流-電壓特性，圖40示出功率效率-亮度特性，圖41示出外部量子效率-亮度特性，圖42示出發射光譜。另外，表4示出亮度1000cd/m2 附近的發光元件2及對比發光元件2的元件特性。
根據圖36至圖41及表4可知，發光元件2是具有良好的特性的發光元件，亦即其1000cd/m2 時的外部量子效率為10.0%。另外，可知發光元件2是以比對比發光元件2高的效率發光的元件。
另外，圖43示出電流值為2mA且電流密度為恆定的條件下的相對於驅動時間的亮度變化的圖表。如圖43所示，發光元件2即使在驅動100小時後也保持初始亮度的90%以上的亮度，可知發光元件2是使用壽命極長的發光元件。另外，可知發光元件2是具有比對比發光元件2長的使用壽命的發光元件。
由此可知，具有包含咔唑基的胺基作為取代基的本發明的一個實施方式的萘并雙苯并呋喃化合物是使用壽命長的材料。 實施例6
在本實施例中，對在實施方式中說明的本發明的一個實施方式的發光元件3及對比例子的發光元件的對比發光元件3進行詳細的說明。以下示出用於發光元件3及對比發光元件3的有機化合物的結構式。
[化學式83]
(發光元件3的製造方法) 　　首先，在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，來形成陽極101。其厚度為70nm，電極面積為4mm2 (2mm´2mm)。
接著，作為為了在基板上形成發光元件的預處理，用水洗滌基板表面，以200℃進行1小時的烘焙，然後，進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板引入到其內部壓力被降低到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後，將基板冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有陽極101的面朝下的方式將形成有陽極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並且，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法在陽極101上以10nm的厚度及4：2(=PCzPA：氧化鉬)的重量比共蒸鍍以上述結構式(i)表示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)與氧化鉬(VI)，來形成電洞注入層111。
接著，在電洞注入層111上以30nm的厚度蒸鍍PCzPA來形成電洞傳輸層112。
接著，以25nm的厚度及1：0.03(=cgDBCzPA：3,10PCA2Nbf(IV))的重量比共蒸鍍以上述結構式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和以上述結構式(vii)表示的3,10-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10PCA2Nbf(IV))，來形成發光層113。
然後，在發光層113上以15nm的厚度蒸鍍cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸鍍以上述結構式(iv)表示的紅啡啉(簡稱：BPhen)，來形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後，以1nm的厚度蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115，接著，以200nm的厚度蒸鍍鋁來形成陰極102，由此製造發光元件3。
(對比發光元件3的製造方法) 　　將以上述結構式(viii)表示的3,10-雙(二苯基胺基)萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10DPhA2Nbf(IV))用於發光層113代替在發光元件3中使用的3,10PCA2Nbf(IV)，由此製造對比發光元件3。在對比發光元件3中使用的3,10DPhA2Nbf(IV)與在發光元件3中使用的3,10PCA2Nbf (IV)是其主要骨架的萘并雙苯并呋喃的結構相同而鍵合的胺的結構不同的物質。
發光元件3及對比發光元件3的元件結構如下表所示。
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件3及對比發光元件3暴露於大氣的方式使用玻璃基板對發光元件3及對比發光元件3進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍，在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對這些發光元件的初期特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。
圖44示出發光元件3及對比發光元件3的亮度-電流密度特性，圖45示出電流效率-亮度特性，圖46示出亮度-電壓特性，圖47示出電流-電壓特性，圖48示出功率效率-亮度特性，圖49示出外部量子效率-亮度特性，圖50示出發射光譜。另外，表6示出亮度1000cd/m2 附近的發光元件3及對比發光元件3的元件特性。
根據圖44至圖49及表6可知，發光元件3的1000cd/m2 時的外部量子效率高，亦即為8.7%。另外，可知發光元件3是具有比對比發光元件3高的效率的發光元件。
另外，圖51示出電流值為2mA且電流密度為恆定的條件下的相對於驅動時間的亮度變化的圖表。如圖51所示，發光元件3即使在驅動100小時後也保持初始亮度的90%以上的亮度，可知發光元件3是使用壽命長的發光元件。另外，可知發光元件3是具有比對比發光元件3長的使用壽命的發光元件。 實施例7
在本實施例中，對在實施方式中說明的本發明的一個實施方式的發光元件4及對比例子的發光元件的對比發光元件4進行詳細的說明。以下示出用於發光元件4及對比發光元件4的有機化合物的結構式。
[化學式84]
(發光元件4的製造方法) 　　首先，在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，來形成陽極101。其厚度為70nm，電極面積為4mm2 (2mm´2mm)。
接著，作為為了在基板上形成發光元件的預處理，用水洗滌基板表面，以200℃進行1小時的烘焙，然後，進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板引入到其內部壓力被降低到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後，將基板冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有陽極101的面朝下的方式將形成有陽極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並且，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法在陽極101上以10nm的厚度及4：2(=PCPPn：氧化鉬)的重量比共蒸鍍以上述結構式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPPn)與氧化鉬(VI)，來形成電洞注入層111。
接著，在電洞注入層111上以30nm的厚度蒸鍍PCPPn來形成電洞傳輸層112。
接著，以25nm的厚度及1：0.03(=cgDBCzPA：3,10PCA2Nbf(IV))的重量比共蒸鍍以上述結構式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和以上述結構式(vii)表示的3,10-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10PCA2Nbf(IV))，來形成發光層113。
然後，在發光層113上以15nm的厚度蒸鍍cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸鍍以上述結構式(iv)表示的紅啡啉(簡稱：BPhen)，來形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後，以1nm的厚度蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115，接著，以200nm的厚度蒸鍍鋁來形成陰極102，由此製造本實施例的發光元件4。
(對比發光元件4的製造方法) 　　將以上述結構式(viii)表示的3,10-雙(二苯基胺基)萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10DPhA2Nbf(IV))用於發光層113代替在發光元件4中使用的3,10PCA2Nbf(IV)，由此製造對比發光元件4。在對比發光元件4中使用的3,10DPhA2Nbf(IV)與在發光元件4中使用的3,10PCA2Nbf (IV)是其主要骨架的萘并雙苯并呋喃的結構相同而鍵合的胺的結構不同的物質。
發光元件4及對比發光元件4的元件結構如下表所示。
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件4及對比發光元件4暴露於大氣的方式使用玻璃基板對發光元件4及對比發光元件4進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍，在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對這些發光元件的初期特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。
圖52示出發光元件4及對比發光元件4的亮度-電流密度特性，圖53示出電流效率-亮度特性，圖54示出亮度-電壓特性，圖55示出電流-電壓特性，圖56示出功率效率-亮度特性，圖57示出外部量子效率-亮度特性，圖58示出發射光譜。另外，表8示出亮度1000cd/m2 附近的發光元件4及對比發光元件4的元件特性。
根據圖52至圖57及表8可知，發光元件4是具有良好的特性的發光元件，亦即其1000cd/m2 時的外部量子效率為11.8%。另外，可知發光元件4是以比對比發光元件4高的效率發光的元件。
另外，圖59示出電流值為2mA且電流密度為恆定的條件下的相對於驅動時間的亮度變化的圖表。如圖59所示，發光元件4即使在驅動100小時後也保持初始亮度的85%以上的亮度，可知發光元件4是使用壽命極長的發光元件。另外，可知發光元件4是具有比對比發光元件4長的使用壽命的發光元件。
由此可知，具有包含咔唑基的胺基作為取代基的本發明的一個實施方式的萘并雙苯并呋喃化合物是使用壽命長的材料。 實施例8
在本實施例中，對在實施方式中說明的本發明的一個實施方式的發光元件5及對比例子的發光元件的對比發光元件5進行詳細的說明。以下示出用於發光元件5及對比發光元件5的有機化合物的結構式。
[化學式85]
(發光元件5的製造方法) 　　首先，在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，來形成陽極101。其厚度為70nm，電極面積為4mm2 (2mm´2mm)。
接著，作為為了在基板上形成發光元件的預處理，用水洗滌基板表面，以200℃進行1小時的烘焙，然後，進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板引入到其內部壓力被降低到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後，將基板冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有陽極101的面朝下的方式將形成有陽極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並且，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法在陽極101上以10nm的厚度及4：2(=PCzPA：氧化鉬)的重量比共蒸鍍以上述結構式(i)表示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)與氧化鉬(VI)，來形成電洞注入層111。
接著，在電洞注入層111上以30nm的厚度蒸鍍PCzPA來形成電洞傳輸層112。
接著，以25nm的厚度及1：0.03(=cgDBCzPA：3,10FrA2Nbf(IV))的重量比共蒸鍍以上述結構式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和以上述結構式(ix)表示的3,10-雙[N-(二苯并呋喃-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10FrA2Nbf(IV))，來形成發光層113。
然後，在發光層113上以15nm的厚度蒸鍍cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸鍍以上述結構式(iv)表示的紅啡啉(簡稱：BPhen)，來形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後，以1nm的厚度蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115，接著，以200nm的厚度蒸鍍鋁來形成陰極102，由此製造發光元件5。
(對比發光元件5的製造方法) 　　將以上述結構式(viii)表示的3,10-雙(二苯基胺基)萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10DPhA2Nbf(IV))用於發光層113代替在發光元件5中使用的3,10FrA2Nbf(IV)，由此製造對比發光元件5。在對比發光元件5中使用的3,10DPhA2Nbf(IV)與在發光元件5中使用的3,10FrA2Nbf (IV)是其主要骨架的萘并雙苯并呋喃的結構相同而鍵合的胺的結構不同的物質。
發光元件5及對比發光元件5的元件結構如下表所示。
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件5及對比發光元件5暴露於大氣的方式使用玻璃基板對發光元件5及對比發光元件5進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍，在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對這些發光元件的初期特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。
圖60示出發光元件5及對比發光元件5的亮度-電流密度特性，圖61示出電流效率-亮度特性，圖62示出亮度-電壓特性，圖63示出電流-電壓特性，圖64示出功率效率-亮度特性，圖65示出外部量子效率-亮度特性，圖66示出發射光譜。另外，表10示出亮度1000cd/m2 附近的發光元件5及對比發光元件5的元件特性。
根據圖60至圖66及表10可知，發光元件5的1000cd/m2 時的外部量子效率高，亦即為6.9%。另外，可知發光元件5是具有比對比發光元件5高的效率的發光元件。
另外，圖67示出電流值為2mA且電流密度為恆定的條件下的相對於驅動時間的亮度變化的圖表。如圖67所示，發光元件5即使在驅動100小時後也保持初始亮度的85%以上的亮度，可知發光元件5是使用壽命長的發光元件。另外，可知發光元件5是具有比對比發光元件5長的使用壽命的發光元件。
由此可知，具有包含二苯并呋喃基的胺基作為取代基的本發明的一個實施方式的萘并雙苯并呋喃化合物是使用壽命長的材料。 實施例9
在本實施例中，對在實施方式中說明的本發明的一個實施方式的發光元件6及對比例子的發光元件的對比發光元件6進行詳細的說明。以下示出用於發光元件6及對比發光元件6的有機化合物的結構式。
[化學式86]
(發光元件6的製造方法) 　　首先，在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，來形成陽極101。其厚度為70nm，電極面積為4mm2 (2mm´2mm)。
接著，作為為了在基板上形成發光元件的預處理，用水洗滌基板表面，以200℃進行1小時的烘焙，然後，進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板引入到其內部壓力被降低到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後，將基板冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有陽極101的面朝下的方式將形成有陽極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並且，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法在陽極101上以10nm的厚度及4：2(=PCPPn：氧化鉬)的重量比共蒸鍍以上述結構式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPPn)與氧化鉬(VI)，來形成電洞注入層111。
接著，在電洞注入層111上以30nm的厚度蒸鍍PCPPn來形成電洞傳輸層112。
接著，以25nm的厚度及1：0.03(=cgDBCzPA：3,10FrA2Nbf(IV))的重量比共蒸鍍以上述結構式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和以上述結構式(ix)表示的3,10-雙[N-(二苯并呋喃-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10FrA2Nbf(IV))，來形成發光層113。
然後，在發光層113上以15nm的厚度蒸鍍cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸鍍以上述結構式(iv)表示的紅啡啉(簡稱：BPhen)，來形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後，以1nm的厚度蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115，接著，以200nm的厚度蒸鍍鋁來形成陰極102，由此製造本實施例的發光元件6。
(對比發光元件6的製造方法) 　　將以上述結構式(viii)表示的3,10-雙(二苯基胺基)萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10DPhA2Nbf(IV))用於發光層113代替在發光元件6中使用的3,10FrA2Nbf(IV)，由此製造對比發光元件6。在對比發光元件6中使用的3,10DPhA2Nbf(IV)與在發光元件6中使用的3,10FrA2Nbf (IV)是其主要骨架的萘并雙苯并呋喃的結構相同而鍵合的胺的結構不同的物質。
發光元件6及對比發光元件6的元件結構如下表所示。
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件6及對比發光元件6暴露於大氣的方式使用玻璃基板對發光元件6及對比發光元件6進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍，在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對這些發光元件的初期特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。
圖68示出發光元件6及對比發光元件6的亮度-電流密度特性，圖69示出電流效率-亮度特性，圖70示出亮度-電壓特性，圖71示出電流-電壓特性，圖72示出功率效率-亮度特性，圖73示出外部量子效率-亮度特性，圖74示出發射光譜。另外，表12示出亮度1000cd/m2 附近的發光元件6及對比發光元件6的元件特性。
根據圖68至圖74及表12可知，發光元件6是具有良好的特性的發光元件，亦即其1000cd/m2 時的外部量子效率為9.4%。另外，可知發光元件6是以比對比發光元件6高的效率發光的元件。
另外，圖75示出電流值為2mA且電流密度為恆定的條件下的相對於驅動時間的亮度變化的圖表。如圖75所示，發光元件6即使在驅動100小時後也保持初始亮度的75%以上的亮度，可知發光元件6是使用壽命長的發光元件。另外，可知發光元件6是具有比對比發光元件6長的使用壽命的發光元件。
由此可知，具有包含二苯并呋喃基的胺基作為取代基的本發明的一個實施方式的萘并雙苯并呋喃化合物是使用壽命長的材料。 實施例10
(合成例4) 　　在本合成例中，詳細地說明在實施方式1中以結構式(510)表示的2,9-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃(簡稱：2,9PCA2Nbf(III)-02)的合成方法。以下，示出2,9PCA2Nbf(III)-02的結構式。
[化學式87]
＜步驟1：1,5-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二羥基萘的合成＞ 　　與實施例2的合成例2中的步驟1同樣地進行合成。
＜步驟2：2,9-二氯萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃的合成＞ 　　與實施例2的合成例2中的步驟2同樣地進行合成。
＜步驟3：2,9-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃(簡稱：2,9PCA2Nbf(III)-02)的合成＞ 　　將0.90g(2.4mmol)的2,9-二氯萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃、2.0g(6.0mmol)的2-苯胺基-9-苯基-9H-咔唑、86mg (0.24mmol)的二(1-金剛烷)-n-丁基膦以及1.4g(14mmol)的三級丁醇鈉放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入25mL的二甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入28mg(48mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在氮氣流下以150℃進行攪拌11小時。攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽酸鎂、矽藻土、礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液而得到固體。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯)對該固體進行純化，來得到固體。利用甲苯使所得到的固體再結晶三次，以33%的產率得到黃色固體0.76g。
利用梯度昇華法對所得到的固體0.76g進行昇華純化。在壓力為1.7´10-2 Pa且氬流量為0mL/min的條件下，以380℃進行加熱來進行昇華純化。昇華純化後，以83%的回收率得到黃色固體0.63g。以下示出步驟3的合成方案。
[化學式88]
圖81示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的2,9PCA2Nbf(III)-02。1 H NMR(CD2 Cl2 , 300MHz)：d=7.07(tt, J1=7.5Hz, J2= 1.5Hz, 2H), 7.13(dd, J1=8.1Hz, J2=1.8Hz, 2H), 7.19-7.33 (m, 14H), 7.35-7.40(m, 8H), 7.51-7.53(m, 8H), 7.91(d, J1= 8.7Hz, 2H), 8.07-8.11(m, 4H), 8.26(d, J1=8.7Hz, 2H), 8.60 (d, J1=8.7Hz, 2H)。
接著，圖82示出甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)-02的吸收光譜和發射光譜的測量結果。另外，圖83示出2,9PCA2Nbf(III)-02的薄膜的吸收光譜和發射光譜。樣本的製造方法及測量方法與合成例3相同。
由圖82可知，在423nm、403nm、347nm、317nm、281nm附近觀察到甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)-02的吸收峰值，在441nm、463nm附近(激發波長410nm)觀察到發光波長的峰值。由圖83可知，在428nm、408nm、347nm、265nm及235nm附近觀察到2,9PCA2Nbf(III)-02的薄膜的吸收峰值，在460nm、481nm附近(激發波長410nm)觀察到發光波長的峰值。根據該結果確認到2,9PCA2Nbf(III)-02發射藍色光，並且可知2,9PCA2Nbf(III)-02可被用作發光物質或可見區域的螢光發光物質的主體材料。
另外，可知甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)-02的發射光譜的半寬為43nm。
在測量甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)-02的發光量子產率時，其極高，亦即為89%，由此可知2,9PCA2Nbf(III)-02適合用作發光材料。
接著，對在本實施例中得到的2,9PCA2Nbf(III)-02藉由LC/MS分析進行分析。樣本的製造方法、測量方法及條件與實施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2 法對來源於2,9PCA2Nbf(III)-02的離子的m/z=972.35的成分進行MS2 測量。靶向MS2 法的設定為：靶離子的質量範圍是m/z=972.35±2.0(isolation window=4)；以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE為50而進行測量。圖84示出所得到的MS譜。
由圖84的結果可知，主要在m/z=896、731、640、333及256附近檢測出2,9PCA2Nbf(III)-02的子離子。因為圖84所示的結果示出來源於2,9PCA2Nbf(III)-02的特徵，所以可以說這是用於識別包含在混合物中的2,9PCA2Nbf(III)-02的重要的資料。
另外，m/z=896附近的子離子被估計為 2,9PCA2Nbf(III)-02中的苯基脫離的狀態的陽離子，這表示2,9PCA2Nbf(III)-02包含苯基。m/z=731附近的子離子被估計為2,9PCA2Nbf(III)-02中的9-苯基咔唑基脫離的狀態的陽離子，這表示2,9PCA2Nbf(III)-02包含9-苯基-9H-咔唑基。m/z=640附近的子離子被估計為2,9PCA2Nbf(III)-02中的N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基胺基脫離的狀態的陽離子，這表示2,9PCA2Nbf(III)-02包含N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基胺基。m/z=333附近的子離子被估計為2,9PCA2Nbf(III)-02中的2-[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示2,9PCA2Nbf(III)-02包含2-[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃基。 實施例11
(合成例5) 　　在本合成例中，詳細地說明在實施方式1中以結構式(701)表示的3,10-雙[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10FrA2Nbf(IV)-02)的合成方法。以下，示出3,10FrA2Nbf(IV)-02的結構式。
[化學式89]
＜步驟1：3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟1同樣地進行合成。
＜步驟2：3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羥基萘的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟2同樣地進行合成。
＜步驟3：3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟3同樣地進行合成。
＜步驟4：3,10-雙[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10FrA2Nbf(IV)-02)的合成＞ 　　將1.2g(3.0mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃、2.0g(7.7mmol)的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺、0.11g(0.30mmol)的二(1-金剛烷)-n-丁基膦以及1.8g (18mmol)的三級丁醇鈉放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入30mL的二甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入35mg(61mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在氮氣流下以150℃進行攪拌32小時。
攪拌後，對該混合物加入甲苯及水，進行吸引過濾來得到固體。對所得到的固體加入甲苯並利用矽酸鎂、矽藻土、礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液而得到固體。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯)對該固體進行純化，來得到固體。利用甲苯使所得到的固體再結晶三次，以71%的產率得到黃色固體1.8g。
利用梯度昇華法對所得到的固體1.2g進行昇華純化。在壓力為2.3´10-2 Pa且氬流量為0mL/min的條件下，以380℃進行加熱來進行昇華純化。昇華純化後，以88%的回收率得到黃色固體1.0g。以下示出步驟4的合成方案。
[化學式90]
圖85示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的3,10FrA2Nbf(IV)-02。1 H NMR(CD2 Cl2 , 300MHz)：d=7.12-7.21(m, 6H), 7.23-7.26(m, 4H), 7.28(d, J1=2.1Hz, 2H), 7.32-7.40(m, 8H), 7.44(dd, J1=7.5Hz, J2=1.2Hz, 2H), 7.53(d, J1=7.8Hz, 2H), 7.88(d, J1=8.1Hz, 2H), 7.91-7.96(m, 4H), 8.01(s, 2H), 8.41(s, 2H)。
圖86示出甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)-02的吸收光譜和發射光譜的測量結果。另外，圖87示出3,10FrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收光譜和發射光譜。樣本的製造方法及測量方法與合成例3相同。
由圖86可知，在427nm、404nm、350nm及282nm處觀察到甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)-02的吸收峰值，在441nm、468nm(激發波長400nm)處觀察到發光波長的峰值。由圖87可知，在432nm、412nm、353nm及257nm處觀察到3,10FrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收峰值，在462nm、488nm(激發波長400nm)處觀察到發光波長的峰值。根據該結果確認到3,10FrA2Nbf(IV)-02發射藍色光，並且可知3,10FrA2Nbf(IV)-02可被用作發光物質或可見區域的螢光發光物質的主體材料。
在甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)-02的發射光譜中，位於長波長一側的468nm附近的第二峰的強度較小，由此可知發射其光譜線寬極窄的光，亦即其半寬為22nm。
在測量甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)-02的發光量子產率時，其極高，亦即為97%，由此可知3,10FrA2Nbf(IV)-02適合用作發光材料。
根據甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)-02的測量結果可知：427nm時的莫耳吸光係數e極高，亦即為120000[M-1･cm-1]。由此可知：在將本發明的一個實施方式的3,10FrA2Nbf(IV)-02作為發光材料(客體材料)分散於主體材料中時，能量從主體材料高效地轉移。就是說，本發明的一個實施方式的化合物具有在主體-客體系發光元件中得到高發光效率時作為客體材料有利的性質。
因為發射光譜的線寬窄且發光量子產率較高，所以可知本發明的一個實施方式的3,10FrA2Nbf(IV)-02是能夠高效地發光的有機化合物。
接著，對在本實施例中得到的3,10FrA2Nbf(IV)-02藉由LC/MS分析進行分析。樣本的製造方法、測量方法及條件與實施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2 法對來源於3,10FrA2Nbf(IV)-02的離子的m/z=822.25的成分進行MS2 測量。靶向MS2 法的設定為：靶離子的質量範圍是m/z=822.25±2.0(isolation window=4)；以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE為60而進行測量。圖88示出所得到的MS譜。
由圖88的結果可知，主要在m/z=744、654、563、487、397、258及230附近檢測出3,10FrA2Nbf(IV)-02的子離子。因為圖88所示的結果示出來源於3,10FrA2Nbf(IV)-02的特徵，所以可以說這是用於識別包含在混合物中的3,10FrA2Nbf(IV)-02的重要的資料。
另外，m/z=744附近的子離子被估計為 3,10FrA2Nbf(IV)-02中的苯基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10FrA2Nbf(IV)-02包含苯基。m/z=654附近的子離子被估計為3,10FrA2Nbf(IV)-02中的二苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10FrA2Nbf(IV)-02包含二苯并呋喃基。
m/z=563附近的子離子被估計為3,10FrA2Nbf(IV)-02中的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10FrA2Nbf(IV)-02包含N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基。m/z=258附近的子離子被估計為3,10FrA2Nbf(IV)-02中的3-[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10FrA2Nbf(IV)-02包含3-[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃基。 實施例12
(合成例6) 　　在本合成例中，詳細地說明在實施方式1中以結構式(707)表示的3,10-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10PCA2Nbf(IV)-02)的合成方法。以下，示出3,10PCA2Nbf(IV)-02的結構式。
[化學式91]
＜步驟1：3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟1同樣地進行合成。
＜步驟2：3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羥基萘的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟2同樣地進行合成。
＜步驟3：3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟3同樣地進行合成。
＜步驟4：3,10-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10PCA2Nbf(IV)-02)的合成＞ 　　將0.97g(2.6mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃、2.6g(7.7mmol)的2-苯胺基-9-苯基-9H-咔唑、92mg(0.26mmol)的二(1-金剛烷)-n-丁基膦以及1.5g (15mmol)的三級丁醇鈉放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入26mL的二甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入30mg(51mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在氮氣流下以150℃進行攪拌7小時。攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽酸鎂、矽藻土、礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液而得到固體。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯)對所得到的固體進行純化，來得到固體。利用甲苯使所得到的固體再結晶兩次，以62%的產率得到黃色固體1.6g。
利用梯度昇華法對所得到的固體1.1g進行昇華純化。在壓力為1.7´10-2 Pa且氬流量為0mL/min的條件下，以375℃進行加熱來進行昇華純化。昇華純化後，以51%的回收率得到黃色固體0.57g。以下示出步驟4的合成方案。
[化學式92]
圖89示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的3,10PCA2Nbf(IV)-02。1 H NMR(CD2 Cl2 , 300MHz)：d=7.05-7.14(m, 6H), 7.19-7.24(m, 8H), 7.26-7.33(m, 6H), 7.36-7.41(m, 6H), 7.50-7.56(m, 8H), 7.88(d, J1=8.4Hz, 2H), 7.97(s, 2H), 8.08-8.12(m, 4H), 8.35(s, 2H)。
圖90示出甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)-02的吸收光譜和發射光譜的測量結果。另外，圖91示出3,10PCA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收光譜和發射光譜。樣本的製造方法及測量方法與合成例3相同。
由圖90可知，在430nm、408nm、346nm及282nm處觀察到甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)-02的吸收峰值，在448nm、476nm(激發波長410nm)處觀察到發光波長的峰值。由圖91可知，在436nm、415nm、350nm、264nm及236nm處觀察到3,10PCA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收峰值，在476nm(激發波長410nm)處觀察到發光波長的峰值。根據該結果確認到3,10PCA2Nbf(IV)-02發射藍色光，並且可知3,10PCA2Nbf(IV)-02可被用作發光物質或可見區域的螢光發光物質的主體材料。
在甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)-02的發射光譜中，位於長波長一側的476nm附近的第二峰的強度較小，由此可知發射其光譜線寬極窄的光，亦即其半寬為26nm。
在測量甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)-02的發光量子產率時，其極高，亦即為93%，由此可知3,10PCA2Nbf(IV)-02適合用作發光材料。
根據甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)-02的測量結果可知：430nm時的莫耳吸光係數e為110000[M-1･cm-1]。由此可知：在將本發明的一個實施方式的3,10PCA2Nbf(IV)-02作為發光材料(客體材料)分散於主體材料中時，能量從主體材料高效地轉移。就是說，本發明的一個實施方式的化合物具有在主體-客體系發光元件中得到高發光效率時作為客體材料有利的性質。
因為發射光譜的線寬窄且發光量子產率較高，所以可知本發明的一個實施方式的3,10PCA2Nbf(IV)-02是能夠高效地發光的有機化合物。
接著，對在本實施例中得到的3,10PCA2Nbf(IV)-02藉由LC/MS分析進行分析。樣本的製造方法、測量方法及條件與實施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2 法對來源於3,10PCA2Nbf(IV)-02的離子的m/z=972.35的成分進行MS2 測量。靶向MS2 法的設定為：靶離子的質量範圍是m/z=972.35±2.0(isolation window=4)；以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE為50而進行測量。圖92示出所得到的MS譜。
由圖92的結果可知，主要在m/z=896、869、731、640、333及256附近檢測出3,10PCA2Nbf(IV)-02的子離子。因為圖92所示的結果示出來源於3,10PCA2Nbf(IV)-02的特徵，所以可以說這是用於識別包含在混合物中的3,10PCA2Nbf(IV)-02的重要的資料。
另外，m/z=896附近的子離子被估計為 3,10PCA2Nbf(IV)-02中的苯基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10PCA2Nbf(IV)-02包含苯基。m/z=731附近的子離子被估計為3,10PCA2Nbf(IV)-02中的9-苯基咔唑基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10PCA2Nbf(IV)-02包含9-苯基咔唑基。m/z=640附近的子離子被估計為3,10PCA2Nbf(IV)-02中的N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基胺基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10PCA2Nbf(IV)-02包含N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基胺基。m/z=333附近的子離子被估計為3,10PCA2Nbf(IV)-02中的3-[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10PCA2Nbf(IV)-02包含3-[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃基。 實施例13
(合成例7) 　　在本合成例中，詳細地說明3,10-雙[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II)的合成方法。以下，示出ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的結構式。
[化學式93]
＜步驟1：2,6-二羥基-1,5-二苯基萘的合成＞ 　　將9.5g(30mmol)的1,5-二溴-2,6-二羥基萘、8.0g (66mmol)的苯基硼酸、37g(120mmol)的碳酸銫及1.2g (3.0mmol)的SPhos放在1L三頸燒瓶中。對該混合物加入300mL的甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入0.27g(1.2mmol)的醋酸鈀(II)，在氮氣流下，以110℃進行攪拌7小時。攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽藻土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液而得到固體。利用矽膠管柱層析法(中性矽膠、展開溶劑：甲苯)對所得到的固體進行純化，得到黃色固體4.3g(crude)。以下示出步驟1的合成方案。
[化學式94]
圖93示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的2,6-二羥基-1,5-二苯基萘。1 H NMR(DMSO-d6 , 300MHz)：d=7.07(d, J1=9.3Hz, 2H), 7.19(d, J1=8.7Hz, 2H), 7.25-7.41(m, 6H), 7.45-7.51 (m, 4H), 9.07(s, 2H)。
＜步驟2：2,6-雙(2-溴-4-氯苯氧)-1,5-二苯基萘的合成＞ 　　將4.3g(crude)的2,6-二羥基-1,5-二苯基萘、8.6g (0.42mol)的1-溴-4-氯-2-氟苯及13g(41mmol)的碳酸銫放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入70mL的N-甲基-2-吡咯烷酮，邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。脫氣後，在氮氣流下以120℃攪拌該混合物13.5小時。攪拌後，追加2.9g(14mmol)的1-溴-4-氯-2-氟苯，在氮氣流下以120℃進行攪拌13.5小時。
攪拌後，對該混合物加入水，照射超音波，然後進行過濾來得到固體。利用水及乙醇對所得到的固體進行洗滌。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯)對該固體進行純化。利用甲苯和乙醇的混合溶劑使該固體再結晶，以66%的產率得到淡黃色固體6.3g。以下示出步驟2的合成方案。
[化學式95]
圖94示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的2,6-雙(2-溴-4-氯苯氧)-1,5-二苯基萘。1 H NMR(DMSO-d6 , 300MHz)：d=6.90(d, J1=1.8Hz, 2H), 7.06(dd, J1=8.1Hz, J2=2.4Hz, 2H), 7.28(d, J1=9.3Hz, 2H), 7.39-7.51(m, 10H), 7.56-7.61(m, 4H)。
＜步驟3：3,10-二氯-6,13-二苯基萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃的合成＞ 　　將6.2g(9.0mmol)的2,6-雙(2-溴-4-氯苯氧)-1,5-二苯基萘、0.47g(1.8mmol)的三苯基膦、7.1g(22mmol)的碳酸銫放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入45mL的N-甲基-2-吡咯烷酮，邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。脫氣後，在氮氣流下以120℃攪拌該混合物15小時。
攪拌後，對該混合物加入水，照射超音波，然後進行過濾來得到固體。將所得到的固體溶解於甲苯，利用矽酸鎂、矽藻土、礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液得到固體。利用甲苯使所得到的固體再結晶，以67%的產率得到黃色固體3.2g。以下示出步驟3的合成方案。
[化學式96]
圖95示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的3,10-二氯-6,13-二苯基萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃。1 H NMR(1,1,2,2-Tetrachloroethane-D2, 300MHz)：d= 7.32(dd, J1=8.4Hz, J2=1.5Hz, 2H), 7.55(d, J1=1.5Hz, 2H), 7.65-7.76(m, 10H), 7.93(d, J1=8.1Hz, 2H), 8.47(s, 2H)。
＜步驟4：3,10-雙[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II)的合成＞ 　　將1.4g(2.6mmol)的3,10-二氯-6,13-二苯基萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃、1.7g(6.4mmol)的N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺、92mg(0.26mmol)的二(1-金剛烷)-n-丁基膦以及1.5g(15mmol)的三級丁醇鈉放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入25mL的二甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入29mg(51mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在氮氣流下以150℃進行攪拌15小時。
攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽酸鎂、矽藻土、礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液而得到固體。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：先為甲苯：己烷=1：2，後為甲苯：己烷=2：3)對該的固體進行純化。利用甲苯和乙酸乙酯的混合溶劑使所得到的固體再結晶，以80%的產率得到黃色固體2.0g。利用梯度昇華法對所得到的固體1.1g進行昇華純化。在壓力為2.7´10-2 Pa且氬流量為0mL/min的條件下，以380℃進行加熱來進行昇華純化。昇華純化後，以84%的回收率得到黃色固體0.94g。以下示出步驟4的合成方案。
[化學式97]
圖96示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II。1 H NMR(DMSO-d6 , 300MHz)：d=6.87(dd, J1=8.7Hz, J2=2.4Hz, 2H), 6.96(d, J1=2.4Hz, 2H), 7.10-7.18(m, 6H), 7.28-7.64(m, 24H), 7.94(d, J1=8.1Hz, 2H), 8.05(d, J1= 7.8Hz, J2=1.5Hz, 2H), 8.16(dd, J1=6.9Hz, J2=1.5Hz, 2H), 8.24(s, 2H)。
接著，對在本實施例中得到的 ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II藉由LC/MS分析進行分析。樣本的製造方法、測量方法及條件與實施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2 法對來源於ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的離子的m/z=974.31的成分進行MS2 測量。靶向MS2 法的設定為：靶離子的質量範圍是m/z=974.31±2.0(isolation window=4)；以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE為60而進行測量。圖97示出所得到的MS譜。
由圖97的結果可知，主要在m/z=898、808、717、639、549、520及458附近檢測出ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的子離子。因為圖97所示的結果示出來源於ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的特徵，所以可以說這是用於識別包含在混合物中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的重要的資料。
另外，m/z=898附近的子離子被估計為 ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II中的苯基脫離的狀態的陽離子，這表示ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II包含苯基。m/z=808附近的子離子被估計為ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II中的二苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II包含二苯并呋喃基。
m/z=717附近的子離子被估計為 ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II中的N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺基脫離的狀態的陽離子，這表示ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II包含N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺基。m/z=458附近的子離子被估計為ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II中的兩個N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺基脫離的狀態的陽離子，這表示ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II包含兩個N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺基。
m/z=257附近的子離子被估計為 ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II中的3-[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II包含3-[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃基。
接著，圖124示出甲苯溶液中的 ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的吸收光譜和發射光譜的測量結果。另外，圖125示出ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的薄膜的吸收光譜和發射光譜。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。在甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)，作為ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的甲苯溶液的吸收光譜，示出減去僅將甲苯放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。在薄膜的吸收光譜的測量中，使用分光光度計(日立高新技術(Hitachi High-Technologies Corporation)製造的分光光度計U4100)。在薄膜的發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。在溶液的發射光譜和發光量子產率的測量中，使用絕對PL量子產率測定裝置(由日本濱松光子學株式會社製造的Quantaurus-QY)。
由圖124可知，在428nm、402nm、317nm及285nm處觀察到甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的吸收峰值，在441nm、469nm(激發波長400nm)處觀察到發光波長的峰值。由圖125可知，在434nm、408nm、380nm、322nm及286nm處觀察到ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的薄膜的吸收峰值，在459nm、488nm、531nm(激發波長400nm)處觀察到發光波長的峰值。根據該結果確認到ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II發射藍色光，並且可知ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II可被用作發光物質或可見區域的螢光發光物質的主體材料。
在測量甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的發光量子產率時，其很高，亦即為86%。由此可知ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II適合用作發光材料。 實施例14
在本實施例中，對在實施方式中說明的本發明的一個實施方式的發光元件7進行詳細的說明。以下示出用於發光元件7的有機化合物的結構式。
[化學式98]
(發光元件7的製造方法) 　　首先，在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，來形成陽極101。其厚度為70nm，電極面積為4mm2 (2mm´2mm)。
接著，作為為了在基板上形成發光元件的預處理，用水洗滌基板表面，以200℃進行1小時的烘焙，然後，進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板引入到其內部壓力被降低到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後，將基板冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有陽極101的面朝下的方式將形成有陽極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並且，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法在陽極101上以10nm的厚度及4：2(=PCPPn：氧化鉬)的重量比共蒸鍍以上述結構式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPPn)與氧化鉬(VI)，來形成電洞注入層111。
接著，在電洞注入層111上以30nm的厚度蒸鍍PCPPn來形成電洞傳輸層112。
接著，以25nm的厚度及1：0.03(=cgDBCzPA：2,9PCA2Nbf(III)-02)的重量比共蒸鍍以上述結構式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和以上述結構式(x)表示的2,9-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃(簡稱：2,9PCA2Nbf(III)-02))，來形成發光層113。
然後，在發光層113上以15nm的厚度蒸鍍cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸鍍以上述結構式(xii)表示的2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱：NBPhen)，來形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後，以1nm的厚度蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115，接著，以200nm的厚度蒸鍍鋁來形成陰極102，由此製造本實施例的發光元件7。
發光元件7的元件結構如下表所示。
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件7暴露於大氣的方式使用玻璃基板對發光元件7進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍，在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對該發光元件的初期特性進行測量。測量在室溫下進行。
圖98示出發光元件7的亮度-電流密度特性，圖99示出電流效率-亮度特性，圖100示出亮度-電壓特性，圖101示出電流-電壓特性，圖102示出功率效率-亮度特性，圖103示出外部量子效率-亮度特性，圖104示出發射光譜。另外，表14示出亮度1000cd/m2 附近的發光元件7的元件特性。
根據圖98至圖104及表14可知，發光元件7是具有良好的特性的發光元件，亦即其1000cd/m2 時的外部量子效率為10.9%。
由此可知，包括包含苯基咔唑基的胺基作為取代基的本發明的一個實施方式的萘并雙苯并呋喃化合物是效率高的材料。
另外，圖105示出電流值為2mA且電流密度為恆定的條件下的相對於驅動時間的亮度變化的圖表。如圖105所示，發光元件7即使在驅動300小時後也保持初始亮度的80%以上的亮度，可知發光元件7是使用壽命長的發光元件。 實施例15
在本實施例中，對在實施方式中說明的本發明的一個實施方式的發光元件8進行詳細的說明。以下示出用於發光元件8的有機化合物的結構式。
[化學式99]
(發光元件8的製造方法) 　　首先，在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，來形成陽極101。其厚度為70nm，電極面積為4mm2 (2mm´2mm)。
接著，作為為了在基板上形成發光元件的預處理，用水洗滌基板表面，以200℃進行1小時的烘焙，然後，進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板引入到其內部壓力被降低到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後，將基板冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有陽極101的面朝下的方式將形成有陽極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並且，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法在陽極101上以10nm的厚度及4：2(=PCPPn：氧化鉬)的重量比共蒸鍍以上述結構式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPPn)與氧化鉬(VI)，來形成電洞注入層111。
接著，在電洞注入層111上以30nm的厚度蒸鍍PCPPn來形成電洞傳輸層112。
接著，以25nm的厚度及1：0.01(=cgDBCzPA：3,10PCA2Nbf(IV)-02))的重量比共蒸鍍以上述結構式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和以上述結構式(xi)表示的3,10-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10PCA2Nbf(IV)-02))，來形成發光層113。
然後，在發光層113上以15nm的厚度蒸鍍cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸鍍以上述結構式(xii)表示的2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱：NBPhen)，來形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後，以1nm的厚度蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115，接著，以200nm的厚度蒸鍍鋁來形成陰極102，由此製造本實施例的發光元件8。
發光元件8的元件結構如下表所示。
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件8暴露於大氣的方式使用玻璃基板對發光元件8進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍，在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對該發光元件的初期特性進行測量。測量在室溫下進行。
圖106示出發光元件8的亮度-電流密度特性，圖107示出電流效率-亮度特性，圖108示出亮度-電壓特性，圖109示出電流-電壓特性，圖110示出功率效率-亮度特性，圖111示出外部量子效率-亮度特性，圖112示出發射光譜。另外，表16示出亮度1000cd/m2 附近的發光元件8的元件特性。
根據圖106至圖112及表16可知，發光元件8是具有良好的特性的發光元件，亦即其1000cd/m2 時的外部量子效率為11.9%。
另外，圖113示出電流值為2mA且電流密度為恆定的條件下的相對於驅動時間的亮度變化的圖表。如圖113所示，發光元件8即使在驅動250小時後也保持初始亮度的85%以上的亮度，可知發光元件8是使用壽命長的發光元件。 實施例16
在本實施例中，對在實施方式中說明的本發明的一個實施方式的發光元件9進行詳細的說明。以下示出用於發光元件9的有機化合物的結構式。
[化學式100]
(發光元件9的製造方法) 　　首先，在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，來形成陽極101。其厚度為70nm，電極面積為4mm2 (2mm´2mm)。
接著，作為為了在基板上形成發光元件的預處理，用水洗滌基板表面，以200℃進行1小時的烘焙，然後，進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板引入到其內部壓力被降低到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後，將基板冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有陽極101的面朝下的方式將形成有陽極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並且，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法在陽極101上以10nm的厚度及4：2(=PCPPn：氧化鉬)的重量比共蒸鍍以上述結構式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPPn)與氧化鉬(VI)，來形成電洞注入層111。
接著，在電洞注入層111上以30nm的厚度蒸鍍PCPPn來形成電洞傳輸層112。
接著，以25nm的厚度及1：0.01(=cgDBCzPA：3,10FrA2Nbf(IV)-02)的重量比共蒸鍍以上述結構式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和以上述結構式(xiii)表示的3,10-雙[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10FrA2Nbf(IV)-02)，來形成發光層113。
然後，在發光層113上以15nm的厚度蒸鍍cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸鍍以上述結構式(xii)表示的2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱：NBPhen)，來形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後，以1nm的厚度蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115，接著，以200nm的厚度蒸鍍鋁來形成陰極102，由此製造本實施例的發光元件9。
發光元件9的元件結構如下表所示。
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件9暴露於大氣的方式使用玻璃基板對發光元件9進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍，在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對該發光元件的初期特性進行測量。測量在室溫下進行。
圖114示出發光元件9的亮度-電流密度特性，圖115示出電流效率-亮度特性，圖116示出亮度-電壓特性，圖117示出電流-電壓特性，圖118示出功率效率-亮度特性，圖119示出外部量子效率-亮度特性，圖120示出發射光譜。另外，表18示出亮度1000cd/m2 附近的發光元件9的元件特性。
根據圖114至圖120及表18可知，發光元件9是具有良好的特性的發光元件，亦即其1000cd/m2 時的外部量子效率為11.4%。
另外，圖121示出電流值為2mA且電流密度為恆定的條件下的相對於驅動時間的亮度變化的圖表。如圖121所示，發光元件9即使在驅動100小時後也保持初始亮度的90%以上的亮度，可知發光元件9是使用壽命長的發光元件。 實施例17
圖122是示出如下發光元件之間的1000cd/m2 附近時的y色度與外部量子效率的關係的圖表：其元件結構幾乎相同的使用芘類藍色螢光摻雜物的發光元件與使用具有本發明的一個實施方式的萘并苯并呋喃骨架的藍色螢光摻雜物的發光元件。
在圖式中，BD-00、BD-01及BD-02是使用不同芘類摻雜物的發光元件的標繪，BD-05是使用3,10PCA2Nbf(IV)-02作為摻雜物的發光元件的標繪，BD-06是使用3,10FrA2Nbf(IV)-02作為摻雜物的發光元件的標繪。
有y色度越深，習知的芘類摻雜物的BD-00、BD-01、BD-02的外部量子效率越低的趨勢，在是如BD-02那樣的深藍色摻雜物的情況下，效率大幅度地降低。另一方面，在是BD-05和BD-06的情況下，雖然y色度較深也沒有BD-02那麼大幅度的效率降低，由此可知BD-05和BD-06可以保持高效率。 實施例18
在本實施例中，製造改變電洞注入層的厚度來使其光程長互不相同的多個頂部發射型元件，並且示出所得到的y色度與電流效率的關係的檢討結果。以下示出用於在本實施例中製造的發光元件的有機化合物的結構式。
[化學式101]
(頂部發射型發光元件的製造方法) 　　首先，在玻璃基板上藉由濺射法以100nm的厚度形成銀(Ag)、鈀(Pd)及銅(Cu)的合金膜(Ag-Pd-Cu(APC)膜)，然後藉由濺射法以85nm的厚度形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，來形成陽極101。其電極面積為4mm2 (2mm´2mm)。
接著，作為為了在基板上形成發光元件的預處理，用水洗滌基板表面，以200℃進行1小時的烘焙，然後，進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板引入到其內部壓力被降低到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後，將基板冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有陽極101的面朝下的方式將形成有陽極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並且，藉由蒸鍍法在陽極101上4：2(=PCPPn：氧化鉬)的重量比共蒸鍍以上述結構式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPPn)與氧化鉬(VI)，來形成電洞注入層111。
藉由改變上述電洞注入層111的厚度來改變發光元件的光程長，關於使用3,10-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10PCA2Nbf(IV)-02)的發光元件，製造上述厚度為5nm、7.5nm、10nm、12.5nm、15nm、17.5nm、20nm、22.5nm、25nm、27.5nm、30nm、32.5nm、35nm、37.5nm、40nm及42.5nm的16個元件，關於使用3,10-雙[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10FrA2Nbf(IV)-02)的發光元件，製造上述厚度為10nm、15nm、20nm、25nm、30nm、35nm、40nm及45nm的8個元件。
接著，在電洞注入層111上以15nm的厚度蒸鍍PCPPn來形成電洞傳輸層112。
接著，以25nm的厚度及1：0.01(=cgDBCzPA：3,10PCA2Nbf(IV)-02)的重量比共蒸鍍以上述結構式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和3,10PCA2Nbf(IV)-02，或者，以25nm的厚度及1：0.01(=cgDBCzPA：3,10FrA2Nbf(IV)-02)的重量比共蒸鍍cgDBCzPA和3,10FrA2Nbf(IV)-02，來形成發光層113。
然後，在發光層113上以5nm的厚度蒸鍍cgDBCzPA，以15nm的厚度蒸鍍以上述結構式(xii)表示的2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱：NBPhen)，來形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後，以1nm的厚度蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115，接著，以10nm的厚度且以1：01的體積比蒸鍍銀(Ag)和鎂(Mg)來形成陰極102，由此製造發光元件。陰極102是具有反射光的功能以及使光透過的功能的半透射×半反射電極，本實施例的發光元件是從陰極102提取光的頂部發射型元件。另外，在陰極102上以70nm的厚度蒸鍍以上述結構式(xiv)表示的1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)-苯(簡稱：DBT3P-II)來提高光提取效率。
在氮氛圍的手套箱中，以不使所製造的發光元件暴露於大氣的方式使用玻璃基板對發光元件進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍，在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後進行測量。測量在室溫下進行。
圖123示出1000cd/m2 附近時的y色度與電流效率的關係。BD-05和BD-06分別是使用3,10PCA2Nbf(IV)-02和3,10FrA2Nbf(IV)-02作為摻雜物的發光元件。使用3,10PCA2Nbf(IV)-02作為摻雜物的發光元件實現如NTSC規格的色度那樣的純藍色區域中的高電流效率。這主要是因為3,10PCA2Nbf(IV)-02的螢光量子產率或莫耳吸光係數極高。另一方面，使用3,10FrA2Nbf(IV)-02的元件的y色度較深的區域中的電流效率很高，BT.2020規格的藍色色度中的電流效率也很高。因為3,10FrA2Nbf(IV)-02發射短波長光，所以是在如BT.2020規格的藍色那樣的深藍色光的實現上有利的材料。由此，在考慮應用於利用微腔效果的顯示器等的情況時，3,10PCA2Nbf(IV)-02是在如NTSC規格那樣的純藍色的實現上有效的摻雜物，3,10FrA2Nbf (IV)-02是在著眼於如BT.2020規格那樣的深藍色區域時有效的摻雜物。 實施例19
(合成例8) 　　在本合成例中，詳細地說明3,10-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;7,6-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10PCA2Nbf(II))的合成方法。以下，示出3,10PCA2Nbf(II)的結構式。
[化學式102]
＜步驟1：3,6-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二甲氧基萘的合成＞ 　　將3.0g(8.7mmol)的3,6-二溴-2,7-二甲氧基萘、3.3g(19mmol)的4-氯-2-氟苯基硼酸、5.8g(42mmol)的碳酸鉀、0.13g(0.43mmol)的三(2-甲基苯基)膦放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入85mL的甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入19mg(87mmol)的醋酸鈀(II)，在氮氣流下，以60℃進行攪拌14小時，以120℃進行攪拌11.5小時。在該攪拌的中途，對該混合物加入3.0g(17mmol)的4-氯-2-氟苯基硼酸以及4.8g(35mmol)的碳酸鉀。
攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：540-00135)、矽藻土(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：531-16855)、礬土進行吸引過濾，得到濾液，濃縮該濾液而得到油狀物。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯：己烷=1：2)對所得到的油狀物進行純化。利用高效液相層析法對所得到的固體進行純化。高效液相層析法以氯仿為展開溶劑進行。濃縮所得到的餾分，以76%的產率得到目的物的白色固體5.8g。以下示出步驟1的合成方案。
[化學式103]
＜步驟2：3,6-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二羥基萘的合成＞ 　　將5.8g(13mmol)的3,6-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二甲氧基萘放在200mL三頸燒瓶中，用氮氣置換燒瓶內的空氣。對該燒瓶加入33mL的二氯甲烷。將29mL的三溴化硼(1.0mol/L左右的二氯甲烷溶液)及40mL的二氯甲烷滴下到上述溶液。滴下結束後，在室溫下攪拌上述溶液。攪拌後，在用冰冷卻中，對該溶液加入20mL左右的水，進行攪拌。攪拌後，用二氯甲烷對該混合物的水層進行萃取，混合萃取溶液和有機層，利用水、飽和碳酸氫鈉水溶液進行洗滌。對有機層加入硫酸鎂吸附水分，然後對該混合物進行重力過濾。濃縮所得到的濾液，得到白色固體5.7g。以下示出步驟2的合成方案。
[化學式104]
＜步驟3：3,10-二氯萘并[2,3-b;7,6-b’]雙苯并呋喃的合成＞ 　　將2.5g(5.7mmol)的3,6-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二羥基萘及7.6g(55mmol)的碳酸鉀放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入137mL的N-甲基-2-吡咯烷酮，邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。脫氣後，在氮氣流下以120℃攪拌該混合物6小時。攪拌後，對該混合物加入水，將所析出的固體過濾。利用水及乙醇對該固體進行洗滌。對所得到的固體加入乙醇，加熱攪拌後，進行過濾來得到固體。利用甲苯使所得到的固體再結晶，以86%的產率得到白色固體4.4g。以下示出步驟3的合成方案。
[化學式105]
＜步驟4：3,10-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;7,6-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10PCA2Nbf(II))的合成＞ 　　將0.97g(2.6mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b;7,6-b’]雙苯并呋喃、2.4g(6.4mmol)的3-苯胺基-9-苯基咔唑、92mg (0.26mmol)的二(1-金剛烷)-n-丁基膦以及1.5g(15mmol)的三級丁醇鈉放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入25mL的二甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入30mg(51mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在氮氣流下以150℃進行攪拌14.5小時。
攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽酸鎂、矽藻土、礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮濾液而得到固體。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯：己烷=1：2)對該固體進行純化，來得到固體。利用甲苯和乙醇的混合溶劑使所得到的固體再沉澱，得到黃色固體2.6g。利用高效液相層析法對所得到的固體1.4g進行純化。高效液相層析法以氯仿為展開溶劑進行。對純化後得到的固體加入甲苯並利用矽酸鎂、矽藻土、礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液而得到固體。利用甲苯和乙醇的混合溶劑使所得到的固體再沉澱，得到黃色固體1.1g。利用梯度昇華法對所得到的固體1.1g進行昇華純化。在壓力為1.9´10-2 Pa且氬流量為0mL/min的條件下，以393℃進行加熱來進行昇華純化。昇華純化後，以77%的回收率得到黃色固體0.80g。以下示出步驟4的合成方案。
[化學式106]
圖126示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的3,10PCA2Nbf(II)。1 H NMR(DMSO-d6 , 300MHz)：d=7.01(dd, J1=8.1Hz, J2=1.8Hz, 2H), 7.05-7.11(m, 4H), 7.17-7.26(m, 6H), 7.29-7.46(m, 12H), 7.52-7.57(m, 2H), 7.65-7.72(m, 8H), 8.06(d, J1=8.1Hz, 2H), 8.10(s, 2H), 8.16(d, J1=1.8Hz, 2H), 8.21(d, J1=7.8Hz, 2H), 8.61(s, 2H)。
接著，圖127示出甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf (II)的吸收光譜和發射光譜的測量結果。另外，圖128示出3,10PCA2Nbf(II)的薄膜的吸收光譜和發射光譜。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。在甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(II)的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)，作為3,10PCA2Nbf(II)的甲苯溶液的吸收光譜，示出減去僅將甲苯放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。在薄膜的吸收光譜的測量中，使用分光光度計(日立高新技術(Hitachi High-Technologies Corporation)製造的分光光度計U4100)。在薄膜的發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。在發光量子產率的測量中，使用絕對PL量子產率測定裝置(由日本濱松光子學株式會社製造的Quantaurus-QY)。
由圖127可知，在413nm、392nm、353nm、320nm、300nm、282nm處觀察到甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(II)的吸收峰值，在443nm(激發波長390nm)處觀察到發光波長的峰值。由圖128可知，在416nm、394nm、356nm、325nm及298nm處觀察到3,10PCA2Nbf(II)的薄膜的吸收峰值，在492nm(激發波長395nm)處觀察到發光波長的峰值。根據該結果確認到3,10PCA2Nbf(II)發射藍色光，並且可知3,10PCA2Nbf(II)可被用作發光物質或可見區域的螢光發光物質的主體材料。
在測量甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(II)的發光量子產率時，其極高，亦即為92%，由此可知3,10PCA2Nbf(II)適合用作發光材料。
此外，對在本實施例中得到的3,10PCA2Nbf(II)藉由LC/MS分析進行分析。樣本的製造方法、測量方法及條件與實施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2 法對來源於3,10PCA2Nbf(II)的離子的m/z=972.35的成分進行MS2 測量。靶向MS2 法的設定為：靶離子的質量範圍是m/z=972.35±2.0(isolation window=4)；以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE為50而進行測量。圖129示出所得到的MS譜。
由圖129的結果可知，主要在m/z=896、729、333及256附近檢測出3,10PCA2Nbf(II)的子離子。因為圖129所示的結果示出來源於3,10PCA2Nbf(II)的特徵，所以可以說這是用於識別包含在混合物中的3,10PCA2Nbf(II)的重要的資料。
另外，m/z=896附近的子離子被估計為3,10PCA2Nbf(II)中的苯基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10PCA2Nbf(II)包含苯基。m/z=729附近的子離子被估計為3,10PCA2Nbf(II)中的9-苯基咔唑基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10PCA2Nbf(II)包含9-苯基咔唑基。
m/z=333附近的子離子被估計為3,10PCA2Nbf(II)中的3-[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;7,6-b’]雙苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10PCA2Nbf(II)包含3-[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;7,6-b’]雙苯并呋喃基。 實施例20
(合成例9) 　　在本合成例中，詳細地說明在實施方式1中所示的2,9-雙[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃(簡稱：2,9FrA2Nbf(III)-02)的合成方法。以下，示出2,9FrA2Nbf(III)-02的結構式。
[化學式107]
＜步驟1：1,5-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二羥基萘的合成＞ 　　與實施例2的合成例2中的步驟1同樣地進行合成。
＜步驟2：2,9-二氯萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃的合成＞ 　　與實施例2的合成例2中的步驟2同樣地進行合成。
＜步驟3：2,9-雙[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃(簡稱：2,9FrA2Nbf(III)-02)的合成＞ 　　將1.2g(3.0mmol)的2,9-二氯萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃、2.0g(7.7mmol)的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺、0.11g(0.30mmol)的二(1-金剛烷)-n-丁基膦以及1.8g (18mmol)的三級丁醇鈉放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入30mL的二甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入35mg(60mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在氮氣流下以150℃進行攪拌21.5小時。攪拌後，對該混合物加入水、乙醇，照射超音波，然後進行過濾來得到固體。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯)對該固體進行純化。利用甲苯使所得到的固體再結晶兩次，以62%的產率得到黃色固體1.5g。利用梯度昇華法對所得到的固體1.5g進行昇華純化。在壓力為1.9´10-2 Pa且氬流量為0mL/min的條件下，以365℃進行加熱來進行昇華純化。昇華純化後，以82%的回收率得到黃色固體1.2g。以下示出步驟3的合成方案。
[化學式108]
圖130示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的2,9FrA2Nbf(III)-02。1 H NMR(CD2 Cl2 , 300MHz)：d=7.11-7.17(m, 2H), 7.20 (dd, J1=8.4Hz, J2=2.1Hz, 2H), 7.24-7.28(m, 4H), 7.30-7.45 (m, 12H), 7.46(d, J1=2.4Hz, 2H), 7.53(d, J1=8.4Hz, 2H), 7.87(d, J1=8.1Hz, 2H), 7.91-7.96(m, 4H), 8.33(d, J1= 8.4Hz, 2H), 8.64(d, J1=9.3Hz, 2H)。
接著，圖131示出甲苯溶液中的2,9FrA2Nbf(III)-02的吸收光譜和發射光譜的測量結果。另外，圖132示出2,9FrA2Nbf(III)-02的薄膜的吸收光譜和發射光譜。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。在甲苯溶液中的2,9FrA2Nbf(III)-02的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)，作為2,9FrA2Nbf(III)-02的甲苯溶液的吸收光譜，示出減去僅將甲苯放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。在薄膜的吸收光譜的測量中，使用分光光度計(日立高新技術(Hitachi High-Technologies Corporation)製造的分光光度計U4100)。在發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。在發光量子產率的測量中，使用絕對PL量子產率測定裝置(由日本濱松光子學株式會社製造的Quantaurus-QY)。
由圖131可知，在419nm、399nm、348nm、323nm、294nm及282nm處觀察到甲苯溶液中的2,9FrA2Nbf (III)-02的吸收峰值，在435nm、459nm(激發波長398nm)處觀察到發光波長的峰值。由圖132可知，在425nm、404nm、352nm、325nm、299nm及274nm處觀察到2,9FrA2Nbf (III)-02的薄膜的吸收峰值，在452nm、473nm(激發波長400nm)處觀察到發光波長的峰值。根據該結果確認到2,9FrA2Nbf(III)-02發射藍色光，並且可知2,9FrA2Nbf (III)-02可被用作發光物質或可見區域的螢光發光物質的主體材料。
在測量甲苯溶液中的2,9FrA2Nbf(III)-02的發光量子產率時，其很高，亦即為94%，由此可知2,9FrA2Nbf (III)-02適合用作發光材料。
接著，對在本實施例中得到的2,9FrA2Nbf (III)-02藉由LC/MS分析進行分析。樣本的製造方法、測量方法及條件與實施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2 法對來源於2,9FrA2Nbf(III)-02的離子的m/z=822.25的成分進行MS2 測量。靶向MS2 法的設定為：靶離子的質量範圍是m/z=822.25±2.0(isolation window=4)；以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE為60而進行測量。圖133示出所得到的MS譜。
由圖133的結果可知，主要在m/z=746、656、563、487、397、258、182附近檢測出2,9FrA2Nbf (III)-02的子離子。因為圖133所示的結果示出來源於2,9FrA2Nbf(III)-02的特徵，所以可以說這是用於識別包含在混合物中的2,9FrA2Nbf(III)-02的重要的資料。
另外，m/z=746附近的子離子被估計為2,9FrA2Nbf(III)-02中的苯基脫離的狀態的陽離子，這表示2,9FrA2Nbf(III)-02包含苯基。m/z=656附近的子離子被估計為2,9FrA2Nbf(III)-02中的二苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示2,9FrA2Nbf(III)-02包含二苯并呋喃基。m/z= 563附近的子離子被估計為2,9FrA2Nbf(III)-02中的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基脫離的狀態的陽離子，這表示2,9FrA2Nbf(III)-02包含N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基。m/z=258附近的子離子被估計為2,9FrA2Nbf(III)-02中的2-[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示2,9FrA2Nbf(III)-02包含2-[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃基。 實施例21
(合成例10) 　　在本合成例中，詳細地說明本發明的一個實施方式的有機化合物的2,9-雙[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺基]-6,13-二苯基萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃(簡稱：ph-2,9FrA2Nbf(III)-II)的合成方法。以下，示出ph-2,9FrA2Nbf (III)-II的結構式。
[化學式109]
＜步驟1：2,6-二甲氧基-3,7-二苯基萘的合成＞ 　　將3.1g(7.1mmol)的3,7-二碘-2,6-二甲氧基萘、3.5g (16mmol)的苯基硼酸、4.3g(31mmol)的碳酸鉀以及0.22g (0.72mmol)的三(2-甲基苯基)膦放在200mL三頸燒瓶中，用氮氣置換燒瓶內的空氣。對該混合物加入50mL的甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入43mg(0.14mmol)的醋酸鈀(II)，在氮氣流下，以120℃進行攪拌7小時。攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽酸鎂、矽藻土、礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮濾液而得到固體。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯)對所得到的固體進行純化。利用甲苯和乙酸乙酯的混合溶劑使所得到的固體再結晶，以90%的產率得到淡黃色固體2.2g。以下示出步驟1的合成方案。
[化學式110]
以下示出所得到的固體的1 H NMR資料。由此可知，得到2,6-二甲氧基-3,7-二苯基萘。1 H NMR(DMSO-d6 , 300MHz)：d=3.85(s, 6H), 7.34-7.49(m, 8H), 7.55-7.59(m, 4H), 7.77(s, 2H)。
＜步驟2：2,6-雙(2-溴-5-氯苯氧)-3,7-二苯基萘的合成＞ 　　將2.2g(6.4mmol)的2,6-二甲氧基-3,7-二苯基萘放在100mL三頸燒瓶中，用氮氣置換燒瓶內的空氣。對該燒瓶加入16mL的二氯甲烷。將14mL(14mmol)的三溴化硼(1.0mol/L左右的二氯甲烷溶液)及10mL的二氯甲烷滴下到上述溶液。滴下結束後，在室溫下攪拌上述溶液一夜。攪拌後，在用冰冷卻中，對上述溶液加入20mL左右的水，進行攪拌。攪拌後，用二氯甲烷對該混合物的水層進行萃取，混合萃取溶液和有機層，利用水、飽和碳酸氫鈉水溶液進行洗滌。利用硫酸鎂使有機層乾燥，乾燥後，對該混合物進行重力過濾。濃縮所得到的濾液，得到白色固體。
將所得到的白色固體、4.2g(20mmol)的1-溴-4-氯-2-氟苯及6.1g(19mmol)的碳酸銫放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入30mL的N-甲基-2-吡咯烷酮，邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。脫氣後，在氮氣流下以120℃攪拌該混合物7小時。攪拌後，對該混合物加入水，照射超音波，然後進行過濾來得到固體。利用水及乙醇對所得到的固體進行洗滌。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯)對該固體進行純化。利用甲苯和乙酸乙酯的混合溶劑使所得到的固體再結晶，以42%的產率得到白色固體1.9g。以下示出步驟2的合成方案。
[化學式111]
以下示出所得到的固體的1 H NMR資料。由此可知，得到2,6-雙(2-溴-5-氯苯氧)-3,7-二苯基萘。1 H NMR(DMSO-d6 , 300MHz)：d=7.06(d, J1=2.4Hz, 2H), 7.16(dd, J1=9.0Hz, J2=2.4Hz, 2H), 7.32-7.46(m, 6H), 7.54(s, 2H), 7.67-7.35(m, 6H), 8.08(s, 2H)。
＜步驟3：2,9-二氯-6,13-二苯基萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃的合成＞ 　　將1.8g(2.7mmol)的2,6-雙(2-溴-5-氯苯氧)-3,7-二苯基萘、0.14g(0.53mol)的三苯基膦及2.1g(6.4mmol)的碳酸銫放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入20mL的N-甲基-2-吡咯烷酮，邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。脫氣後，在氮氣流下以120℃攪拌該混合物15.5小時。攪拌後，對該混合物加入水，照射超音波，然後進行過濾來得到固體。將所得到的固體溶解於甲苯，利用矽酸鎂、矽藻土、礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液得到固體。利用甲苯使所得到的固體再結晶，以76%的產率得到淡黃色固體1.1g。以下示出步驟3的合成方案。
[化學式112]
以下示出所得到的固體的1 H NMR資料。由此可知，得到2,9-二氯-6,13-二苯基萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃。1 H NMR(1,1,2,2-Tetrachloroethane-D2, 300MHz)：d= 7.56-7.74(m, 8H), 7.86(d, J1=2.1Hz, 2H), 8.13(d, J1= 7.5Hz, 4H), 8.46(d, J1=8.7Hz, 2H), 8.84(s, 2H)。
＜步驟4：2,9-雙[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺基]-6,13-二苯基萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃(簡稱：ph-2,9FrA2Nbf(III)-II)的合成＞ 　　將1.1g(2.0mmol)的2,9-二氯-6,13-二苯基萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃、1.3g(5.0mmol)的N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺、71mg(0.20mmol)的二(1-金剛烷)-n-丁基膦以及1.1g(12mmol)的三級丁醇鈉放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入20mL的二甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入21mg(40mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在氮氣流下以150℃進行攪拌27小時。攪拌後，對該混合物加入水、乙醇，照射超音波，然後進行過濾來得到固體。
利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯)對所得到的固體進行純化。利用甲苯使所得到的固體再結晶兩次，以62%的產率得到黃色固體1.2g。利用梯度昇華法對所得到的固體1.1g進行昇華純化。在壓力為1.6´10-2 Pa且氬流量為0mL/min的條件下，以390℃進行加熱來進行昇華純化。昇華純化後，以88%的回收率得到黃色固體0.95g。以下示出步驟4的合成方案。
[化學式113]
圖134示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，得到ph-2,9FrA2Nbf(III)-II。1 H NMR(CD2 Cl2 , 300MHz)：d=7.12(tt, J1=6.9Hz, J2= 1.5Hz, 2H), 7.23-7.28(m, 6H), 7.30-7.48(m, 18H), 7.53-7.58(m, 4H), 7.87(dd, J1=6.9Hz, J2=1.5Hz, 2H), 7.99-8.06 (m, 6H), 8.37(d, J1=8.7Hz, 2H), 8.72(s, 2H)。
接著，圖135示出甲苯溶液中的 ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的吸收光譜和發射光譜的測量結果。另外，圖136示出ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的薄膜的吸收光譜和發射光譜。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。在甲苯溶液中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)，作為ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的甲苯溶液的吸收光譜，示出減去僅將甲苯放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。在薄膜的吸收光譜的測量中，使用分光光度計(日立高新技術(Hitachi High-Technologies Corporation)製造的分光光度計U4100)。在薄膜的發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。在發光量子產率的測量中，使用絕對PL量子產率測定裝置(由日本濱松光子學株式會社製造的Quantaurus-QY)。
由圖135可知，在429nm、409nm、367nm、351nm、313nm、295nm處觀察到甲苯溶液中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的吸收峰值，在462nm及483nm(激發波長406nm)處觀察到發光波長的峰值。由圖136可知，在437nm、420nm、373nm、325nm及294nm處觀察到ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的薄膜的吸收峰值，在487nm、513nm(激發波長420nm)處觀察到發光波長的峰值。根據該結果確認到ph-2,9FrA2Nbf(III)-II發射藍色光，並且可知ph-2,9FrA2Nbf(III)-II可被用作發光物質或可見區域的螢光發光物質的主體材料。
在測量甲苯溶液中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的發光量子產率時，其很高，亦即為98%，由此可知ph-2,9FrA2Nbf(III)-II適合用作發光材料。
接著，對在本實施例中得到的ph-2,9FrA2Nbf (III)-II藉由LC/MS分析進行分析。樣本的製造方法、測量方法及條件與實施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2 法對來源於ph-2,9FrA2Nbf (III)-II的離子的m/z=974.31的成分進行MS2 測量。靶向MS2 法的設定為：靶離子的質量範圍是m/z=974.31±2.0 (isolation window=4)；以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE為60而進行測量。圖137示出所得到的MS譜。
由圖137的結果可知，主要在m/z=896、715、639、549及275附近檢測出ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的子離子。因為圖137所示的結果示出來源於ph-2,9FrA2Nbf (III)-II的特徵，所以可以說這是用於識別包含在混合物中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的重要的資料。
另外，m/z=896附近的子離子被估計為ph-2,9FrA2Nbf(III)-II中的苯基脫離的狀態的陽離子，這表示ph-2,9FrA2Nbf(III)-II包含苯基。m/z=715附近的子離子被估計為ph-2,9FrA2Nbf(III)-II中的N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺基脫離的狀態的陽離子，這表示ph-2,9FrA2Nbf (III)-II包含N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺基。m/z=257附近的子離子被估計為ph-2,9FrA2Nbf(III)-II中的2-[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺基]-6,13-二苯基萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示ph-2,9FrA2Nbf(III)-II包含2-[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺基]-6,13-二苯基萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃基。 實施例22
(合成例11) 　　在本合成例中，詳細地說明3,10-雙[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02)的合成方法。以下，示出ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的結構式。
[化學式114]
＜步驟1：2,6-二羥基-1,5-二苯基萘的合成的合成＞ 　　與實施例13的合成例7中的步驟1同樣地進行合成。
＜步驟2：2,6-雙(2-溴-4-氯苯氧)-1,5-二苯基萘的合成＞ 　　與實施例13的合成例7中的步驟2同樣地進行合成。
＜步驟3：3,10-二氯-6,13-二苯基萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃的合成＞ 　　與實施例13的合成例7中的步驟3同樣地進行合成。
＜步驟4：3,10-雙[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02)的合成＞ 　　將1.4g(2.6mmol)的3,10-二氯-6,13-二苯基萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃、1.7g(6.4mmol)的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺、92mg(0.26mmol)的二(1-金剛烷)-n-丁基膦以及1.5g(15mmol)的三級丁醇鈉放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入25mL的二甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入29mg(51mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在氮氣流下以150℃進行攪拌14.5小時。攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽酸鎂、矽藻土、礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液而得到固體。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：先為甲苯：己烷=1：2，後為甲苯：己烷=2：3)對該固體進行純化，來得到固體。
利用甲苯使所得到的固體再結晶，以78%的產率得到黃色固體2.0g。利用梯度昇華法對所得到的固體1.0g進行昇華純化。在壓力為1.0´10-2 Pa且氬流量為0mL/min的條件下，以395℃進行加熱來進行昇華純化。昇華純化後，以88%的回收率得到黃色固體0.90g。以下示出步驟4的合成方案。
[化學式115]
圖138示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02。1 H NMR(CD2 Cl2 , 300MHz)：d=7.06-7.21(m, 12H), 7.29-7.36(m, 8H), 7.41(dt, J1=1.5Hz, J2=7.5Hz, 2H), 7.50-7.57(m, 4H), 7.60-7.70(m, 8H), 7.79-7.85(m, 4H), 7.90(dd, J1=7.2Hz, J2=0.9Hz, 2H), 8.34(s, 2H)。
接著，圖139示出甲苯溶液中的 ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的吸收光譜和發射光譜的測量結果。另外，圖140示出ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收光譜和發射光譜。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。在甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)，作為ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的甲苯溶液的吸收光譜，示出減去僅將甲苯放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。在薄膜的吸收光譜的測量中，使用分光光度計(日立高新技術(Hitachi High-Technologies Corporation)製造的分光光度計U4100)。在薄膜的發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。在發光量子產率的測量中，使用絕對PL量子產率測定裝置(由日本濱松光子學株式會社製造的Quantaurus-QY)。
由圖139可知，在436nm、411nm、352nm、325nm、281nm處觀察到甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf (IV)-02的吸收峰值，在450nm、480nm(激發波長412nm)處觀察到發光波長的峰值。由圖140可知，在444nm、419nm、358nm、327nm、299nm及262nm處觀察到ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收峰值，在471nm、517nm、552nm(激發波長420nm)處觀察到發光波長的峰值。根據該結果確認到ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02發射藍色光，並且可知ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02可被用作發光物質或可見區域的螢光發光物質的主體材料。
在測量甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的發光量子產率時，其很高，亦即為93%，由此可知ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02適合用作發光材料。
接著，對在本實施例中得到的ph-3,10FrA2Nbf (IV)-02藉由LC/MS分析進行分析。樣本的製造方法、測量方法及條件與實施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2 法對來源於ph-3,10FrA2Nbf (IV)-02的離子的m/z=974.31的成分進行MS2 測量。靶向MS2 法的設定為：靶離子的質量範圍是m/z=974.31±2.0 (isolation window=4)；以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE為60而進行測量。圖141示出所得到的MS譜。
由圖141的結果可知，主要在m/z=896、820、715、639、549、258附近檢測出ph-3,10FrA2Nbf (IV)-02的子離子。因為圖141所示的結果示出來源於ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的特徵，所以可以說這是用於識別包含在混合物中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的重要的資料。
另外，m/z=896附近的子離子被估計為ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02中的苯基脫離的狀態的陽離子，這表示ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02包含苯基。m/z=715附近的子離子被估計為ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02中的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基脫離的狀態的陽離子，這表示ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02包含N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基。
m/z=258附近的子離子被估計為 ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02中的3-[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02包含3-[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃基。 實施例23
(合成例12) 　　在本合成例中，詳細地說明3,10-雙[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(4-異丙基苯基)胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02)的合成方法。以下，示出3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的結構式。
[化學式116]
＜步驟1：3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟1同樣地進行合成。
＜步驟2：3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羥基萘的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟2同樣地進行合成。
＜步驟3：3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟3同樣地進行合成。
＜步驟4：3,10-雙[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(4-異丙基苯基)胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02)的合成＞ 　　將1.0g(2.8mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃、2.1g(6.9mmol)的N-(4-異丙基苯基)-N-(二苯并呋喃-3-基)胺、99mg(0.28mmol)的二(1-金剛烷)-n-丁基膦以及1.6g(17mmol)的三級丁醇鈉放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入30mL的二甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入32mg(55mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在氮氣流下以150℃進行攪拌15小時。
攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽酸鎂、矽藻土、礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液而得到固體。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯)對該固體進行純化，來得到固體。利用甲苯使所得到的固體再結晶兩次，以77%的產率得到黃色固體1.9g。利用梯度昇華法對所得到的固體1.4g進行昇華純化。在壓力為1.7´10-2 Pa且氬流量為0mL/min的條件下，以375℃進行加熱來進行昇華純化。昇華純化後，以87%的回收率得到黃色固體1.2g。以下示出步驟4的合成方案。
[化學式117]
圖142示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02。1 H NMR(CD2 Cl2 , 300MHz)：d=1.29(d, J1=7.5Hz, 12H), 2.94(sep, J1=7.5Hz,2H), 7.12-7.26(m, 14H), 7.32-7.37(m, 4H), 7.42(dt,J1=7.2Hz, J2=1.5Hz,2H), 7.53(d, J1= 7.8Hz,2H), 7.86(d, J1=8.7Hz,2H), 7.90-7.95(m, 4H), 8.00 (s,2H), 8.40(s,2H)。
因為3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02具有作為烴基的異丙基，所以分子間力較小，由此雖然分子量大但是可以抑制昇華純化溫度。
接著，圖143示出甲苯溶液中的3,10iPrFrA2Nbf (IV)-02的吸收光譜和發射光譜的測量結果。另外，圖144示出3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收光譜和發射光譜。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。在甲苯溶液中的3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)，作為3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的甲苯溶液的吸收光譜，示出減去僅將甲苯放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。在薄膜的吸收光譜的測量中，使用分光光度計(日立高新技術(Hitachi High-Technologies Corporation)製造的分光光度計U4100)。在發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。在發光量子產率的測量中，使用絕對PL量子產率測定裝置(由日本濱松光子學株式會社製造的Quantaurus-QY)。
由圖143可知，在430nm、408nm、358nm、281nm附近觀察到甲苯溶液中的3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的吸收峰值，在446nm、473nm(激發波長410nm)處觀察到發光波長的峰值。由圖144可知，在435nm、413nm、359nm及258nm處觀察到3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收峰值，在468nm、493nm(激發波長410nm)處觀察到發光波長的峰值。根據該結果確認到3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02發射藍色光，並且可知3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02可被用作發光物質或可見區域的螢光發光物質的主體材料。
在測量甲苯溶液中的3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的發光量子產率時，其很高，亦即為91%，由此可知3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02適合用作發光材料。
接著，對在本實施例中得到的 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02藉由LC/MS分析進行分析。樣本的製造方法、測量方法及條件與實施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2 法對來源於3,10iPrFrA2Nbf (IV)-02的離子的m/z=906.35的成分進行MS2 測量。靶向MS2 法的設定為：靶離子的質量範圍是m/z=906.35±2.0 (isolation window=4)；以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE為40及50而進行測量。圖145A和圖145B示出所得到的MS譜。圖145A是NCE為40時的結果，圖145B是NCE為50時的結果。
由圖145A和圖145B的結果可知，在NCE為40時，主要在m/z=891及740附近檢測出3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的子離子。另外，在NCE為50時，主要在m/z=891、862、773、592、487、258附近檢測出3,10iPrFrA2Nbf (IV)-02的子離子。因為圖145A和圖145B所示的結果示出來源於3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的特徵，所以可以說這是用於識別包含在混合物中的3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的重要的資料。
另外，m/z=862附近的子離子被估計為 3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02中的異丙基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02包含異丙基。m/z=740附近的子離子被估計為3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02中的二苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02包含二苯并呋喃基。 實施例24
(合成例13) 　　在本合成例中，詳細地說明3,10-雙[N-(二苯并噻吩-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10ThA2Nbf(IV))的合成方法。以下，示出3,10ThA2Nbf (IV)的結構式。
[化學式118]
＜步驟1：3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟1同樣地進行合成。
＜步驟2：3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羥基萘的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟2同樣地進行合成。
＜步驟3：3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟3同樣地進行合成。
＜步驟4：3,10ThA2Nbf(IV)的合成＞ 　　將1.1g(2.9mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃、2.0g(7.3mmol)的N-(二苯并噻吩-2-基)-N-苯基胺、0.11g(0.29mmol)的二(1-金剛烷)-n-丁基膦以及1.7g (18mmol)的三級丁醇鈉放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入30mL的二甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入34mg(58mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在氮氣流下以150℃進行攪拌29小時。
攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽酸鎂、矽藻土、礬土進行吸引過濾，濃縮濾液而得到固體。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯)對該固體進行純化，來得到固體。利用甲苯使所得到的固體再結晶兩次，以42%的產率得到黃色固體1.1g。利用梯度昇華法對所得到的固體1.0g進行昇華純化。在壓力為2.0´10-2 Pa且氬流量為0mL/min的條件下，以385℃進行加熱來進行昇華純化。昇華純化後，以84%的回收率得到黃色固體0.85g。以下示出步驟4的合成方案。
[化學式119]
圖146示出甲苯溶液中的3,10ThA2Nbf(IV)的吸收光譜和發射光譜的測量結果。另外，圖147示出3,10ThA2Nbf(IV)的薄膜的吸收光譜和發射光譜。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。在甲苯溶液中的3,10ThA2Nbf(IV)的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)，作為3,10ThA2Nbf(IV)的甲苯溶液的吸收光譜，示出減去僅將甲苯放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。在薄膜的吸收光譜的測量中，使用分光光度計(日立高新技術(Hitachi High-Technologies Corporation)製造的分光光度計U4100)。在發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。在發光量子產率的測量中，使用絕對PL量子產率測定裝置(由日本濱松光子學株式會社製造的Quantaurus-QY)。
由圖146可知，在426nm、403nm、309nm、282nm處觀察到甲苯溶液中的3,10ThA2Nbf(IV)的吸收峰值，在441nm、466nm(激發波長405nm)處觀察到發光波長的峰值。由圖147可知，在433nm、411nm處觀察到3,10ThA2Nbf(IV)的薄膜的吸收峰值，在466nm、493nm附近(激發波長400nm)觀察到發光波長的峰值。根據該結果確認到3,10ThA2Nbf(IV)發射藍色光，並且可知3,10ThA2Nbf(IV)可被用作發光物質或可見區域的螢光發光物質的主體材料。
接著，對在本實施例中得到的3,10ThA2Nbf (IV)藉由LC/MS分析進行分析。樣本的製造方法、測量方法及條件與實施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2 法對來源於3,10ThA2Nbf(IV)的離子的m/z=854.21的成分進行MS2 測量。靶向MS2 法的設定為：靶離子的質量範圍是m/z=854.21±2.0(isolation window=4)；以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE為60而進行測量。圖148示出所得到的MS譜。
由圖148的結果可知，主要在m/z=776、579、503、397、273附近檢測出3,10ThA2Nbf(IV)的子離子。因為圖148所示的結果示出來源於3,10ThA2Nbf(IV)的特徵，所以可以說這是用於識別包含在混合物中的3,10ThA2Nbf(IV)的重要的資料。
另外，m/z=776附近的子離子被估計為 3,10ThA2Nbf(IV)中的苯基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10ThA2Nbf(IV)包含苯基。m/z=579附近的子離子被估計為3,10ThA2Nbf(IV)中的N-(二苯并噻吩-2-基)-N-苯基胺基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10ThA2Nbf(IV)包含N-(二苯并噻吩-2-基)-N-苯基胺基。
m/z=273附近的子離子被估計為 3,10ThA2Nbf(IV)中的3-[N-(二苯并噻吩-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10ThA2Nbf(IV)包含3-[N-(二苯并噻吩-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃基。 實施例25
(合成例14) 　　在本合成例中，詳細地說明2,9-雙{N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-苯基胺基}萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃(簡稱：2,9PCBA2Nbf(III))的合成方法。以下，示出2,9PCBA2Nbf(III)的結構式。
[化學式120]
＜步驟1：1,5-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二羥基萘的合成＞ 　　與實施例2的合成例2中的步驟1同樣地進行合成。
＜步驟2：2,9-二氯萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃的合成＞ 　　與實施例2的合成例2中的步驟2同樣地進行合成。
＜步驟3：2,9PCBA2Nbf(III)的合成＞ 　　將0.84g(2.2mmol)的2,9-二氯萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃、2.3g(5.6mmol)的3-[4-(4-苯基胺基)苯基]-9-苯基咔唑、80mg(0.22mmol)的二(1-金剛烷)-n-丁基膦以及1.3g (13mmol)的三級丁醇鈉放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入25mL的二甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入26mg(44mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在氮氣流下以150℃進行攪拌20小時。
攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽酸鎂、矽藻土、礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液而得到固體。對所得到的固體加入甲苯，加熱攪拌後，進行吸引過濾，收集固體。再次對所得到的固體加入甲苯，加熱攪拌後，進行吸引過濾，以56%的產率得到黃色固體1.4g。利用梯度昇華法對所得到的固體1.0g進行昇華純化。在壓力為3.3´10-2 Pa且氬流量為0mL/min的條件下，以445℃進行加熱來進行昇華純化。
昇華純化後，以70%的回收率得到黃色固體0.71g。以下示出步驟3的合成方案。
[化學式121]
圖149示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的2,9PCBA2Nbf(III)。1 H NMR(CD2 Cl2 , 300MHz)：d=7.13(t, J1=6.9Hz, 2H), 7.25-7.40(m, 16H), 7.43-7.54(m, 10H), 7.60-7.73(m, 14H), 7.97(d, J1=9.3Hz, 2H), 8.22(d, J1=7.8Hz, 2H), 8.34(d, J1=8.7Hz, 2H), 8.40(d, J1=1.5Hz, 2H), 8.66(d, J1=8.7Hz, 2H)。
圖150示出甲苯溶液中的2,9PCBA2Nbf(III)的吸收光譜和發射光譜的測量結果。另外，圖151示出2,9PCBA2Nbf(III)的薄膜的吸收光譜和發射光譜。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。在甲苯溶液中的2,9PCBA2Nbf(III)的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)，作為2,9PCBA2Nbf(III)的甲苯溶液的吸收光譜，示出減去僅將甲苯放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。在薄膜的吸收光譜的測量中，使用分光光度計(日立高新技術(Hitachi High-Technologies Corporation)製造的分光光度計U4100)。在發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。在發光量子產率的測量中，使用絕對PL量子產率測定裝置(由日本濱松光子學株式會社製造的Quantaurus-QY)。
由圖150可知，在421nm、402nm、329nm、298nm、289nm處觀察到甲苯溶液中的2,9PCBA2Nbf(III)的吸收峰值，在439nm、465nm(激發波長398nm)處觀察到發光波長的峰值。由圖151可知，在426nm、409nm、329nm、285nm處觀察到2,9PCBA2Nbf(III)的薄膜的吸收峰值，發光波長的峰值在541nm(激發波長430nm)。根據該結果確認到2,9PCBA2Nbf(III)發射藍色光，並且可知2,9PCBA2Nbf(III)可被用作發光物質或可見區域的螢光發光物質的主體材料。
在測量甲苯溶液中的2,9PCBA2Nbf(III)的發光量子產率時，其很高，亦即為88%，由此可知2,9PCBA2Nbf(III)適合用作發光材料。
接著，對在本實施例中得到的2,9PCBA2Nbf (III)藉由LC/MS分析進行分析。樣本的製造方法、測量方法及條件與實施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2 法對來源於2,9PCBA2Nbf(III)的離子的m/z=1124.41的成分進行MS2 測量。靶向MS2 法的設定為：靶離子的質量範圍是m/z=1124.41±2.0(isolation window=4)；以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE為60而進行測量。圖152示出所得到的MS譜。
由圖152的結果可知，主要在m/z=1046、1019、805、714、638、409、332、243附近檢測出2,9PCBA2Nbf(III)的子離子。因為圖152所示的結果示出來源於2,9PCBA2Nbf(III)的特徵，所以可以說這是用於識別包含在混合物中的2,9PCBA2Nbf(III)的重要的資料。
另外，m/z=1046附近的子離子被估計為 2,9PCBA2Nbf(III)中的苯基脫離的狀態的陽離子，這表示2,9PCBA2Nbf(III)包含苯基。m/z=805附近的子離子被估計為2,9PCBA2Nbf(III)中的4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基的狀態的陽離子，這表示2,9PCBA2Nbf(III)包含4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基。m/z=638附近的子離子被估計為2,9PCBA2Nbf (III)中的N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-苯基胺基脫離的狀態的陽離子，這表示2,9PCBA2Nbf(III)包含N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-苯基胺基。
另外，m/z=409附近的子離子被估計為 2,9PCBA2Nbf(III)中的2-{N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-苯基胺基}萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示2,9PCBA2Nbf(III)包含2-{N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-苯基胺基}萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃基。 實施例26
(合成例15) 　　在本合成例中，詳細地說明3,10-雙[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(3,5-二-三級丁基苯基)胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02)的合成方法。以下，示出3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的結構式。
[化學式122]
＜步驟1：3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟1同樣地進行合成。
＜步驟2：3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羥基萘的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟2同樣地進行合成。
＜步驟3：3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟3同樣地進行合成。
＜步驟4：N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(3,5-二-三級丁基苯基)胺的合成＞ 　　將4.2g(17mmol)的3-溴二苯并呋喃、5.2g(25mmol)的3,5-二-三級丁基苯胺以及4.9g(51mmol)的三級丁醇鈉放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入85mL的甲苯以及0.3mL的三(三級丁基)膦的10%己烷溶液，邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入98mg(0.17 mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在氮氣流下以120℃進行攪拌7小時。攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽酸鎂、矽藻土、礬土進行吸引過濾，濃縮濾液而得到固體。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯：己烷=1：3)對該固體進行純化。利用乙醇使所得到的固體再結晶，以59%的產率得到白色固體3.7g。以下示出步驟4的合成方案。
[化學式123]
以下示出所得到的固體的1 H NMR資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(3,5-二-三級丁基苯基)胺。1 H NMR(DMSO-d6 , 300MHz)：d=1.29(s, 18H), 6.99(t, J1=1.2Hz, 1H), 7.03-7.07(m, 3H), 7.24(d, J1=2.1Hz, 1H), 7.28-7.39(m, 2H), 7.58(dd, J1=7.2Hz, J2=1.5Hz, 1H), 7.89-7.95(m, 2H), 8.48(s, 1H)。
＜步驟5：3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的合成＞ 　　將0.90g(2.4mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃、2.2g(6.0mmol)的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(3,5-二-三級丁基苯基)胺、86mg(0.28mmol)的二(1-金剛烷)-n-丁基膦以及1.4g(14mmol)的三級丁醇鈉放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入25mL的二甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入27mg(48mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在氮氣流下以150℃進行攪拌27小時。
攪拌後，對該混合物加入甲苯並利用矽酸鎂、矽藻土、礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液而得到固體。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯)對該固體進行純化，來得到固體。利用甲苯使所得到的固體再結晶兩次，以54%的產率得到黃色固體1.4g。利用梯度昇華法對所得到的固體1.1g進行昇華純化。在壓力為2.1´10-2 Pa且氬流量為0mL/min的條件下，以365℃進行加熱來進行昇華純化。
昇華純化後，以95%的回收率得到黃色固體1.0g。以下示出步驟5的合成方案。
[化學式124]
圖153示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02。1 H NMR(CD2 Cl2 , 300MHz)：d=1.28(s, 36H), 7.10-7.15 (m, 6H), 7.19(dd, J1=8.7Hz, J2=1.8Hz, 2H), 7.25-7.26(m, 4H), 7.31-7.37(m, 4H), 7.41(dt, J1=8.4Hz, J2=1.5Hz, 2H), 7.52(d, J1=7.8Hz, 2H), 7.86(d, J1=8.4Hz, 2H), 7.90-7.94 (m, 4H), 8.00(s, 2H), 8.39(s, 2H)。
因為3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02鍵合有作為烴基的三級丁基，所以分子間力較小，由此雖然分子量大但是可以抑制昇華純化溫度。
接著，圖154示出甲苯溶液中的 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的吸收光譜和發射光譜的測量結果。在甲苯溶液中的3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)，作為3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的甲苯溶液的吸收光譜，示出減去僅將甲苯放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。在薄膜的發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。在發光量子產率的測量中，使用絕對PL量子產率測定裝置(由日本濱松光子學株式會社製造的Quantaurus-QY)。
由圖154可知，在431nm、408nm、383nm、351nm、281nm處觀察到甲苯溶液中的3,10mmtBuFrA2Nbf (IV)-02的吸收峰值，在445nm、473nm(激發波長408nm)處觀察到發光波長的峰值。根據該結果確認到3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02發射藍色光，並且可知3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02可被用作發光物質或可見區域的螢光發光物質的主體材料。
在測量甲苯溶液中的3,10mmtBuFrA2Nbf (IV)-02的發光量子產率時，其很高，亦即為94%，由此可知3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02適合用作發光材料。
接著，對在本實施例中得到的 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02藉由LC/MS分析進行分析。樣本的製造方法、測量方法及條件與實施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2 法對來源於3,10mmtBuFrA2Nbf (IV)-02的離子的m/z=1046.50的成分進行MS2 測量。靶向MS2 法的設定為：靶離子的質量範圍是m/z=1046.50±2.0 (isolation window=4)；以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE為60而進行測量。圖155示出所得到的MS譜。
由圖155的結果可知，主要在m/z=1030、1016、974、902、677、605、298附近檢測出3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的子離子。因為圖155所示的結果示出來源於3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的特徵，所以可以說這是用於識別包含在混合物中的3,10mmtBuFrA2Nbf (IV)-02的重要的資料。
另外，m/z=677附近的子離子被估計為 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02中的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(3,5-二-三級丁基苯基)胺基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02包含N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(3,5-二-三級丁基苯基)胺基。 實施例27
(合成例16) 　　在本合成例中，詳細地說明在實施方式1中所示的本發明的一個實施方式的有機化合物的3,10-雙{N-[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N-苯基胺基}萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10FrBA2Nbf(IV)-II)的合成方法。以下，示出3,10FrBA2Nbf(IV)-II的結構式。
[化學式125]
＜步驟1：3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟1同樣地進行合成。
＜步驟2：3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羥基萘的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟2同樣地進行合成。
＜步驟3：3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃的合成＞ 　　與實施例1的合成例1中的步驟3同樣地進行合成。
＜步驟4：3,10FrBA2Nbf(IV)-II的合成＞ 　　將1.0g(2.6mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃、2.2g(6.4mmol)的4-(二苯并呋喃-4-基)二苯基胺、93mg(0.26mmol)的二(1-金剛烷)-n-丁基膦以及1.5g(15 mmol)的三級丁醇鈉放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物加入25mL的二甲苯。邊減壓邊對該混合物進行攪拌來進行脫氣。對該混合物加入29mg(52mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在氮氣流下以150℃進行攪拌13小時。
攪拌後，對該混合物加入水、乙醇，照射超音波，然後進行過濾來收集固體。將所得到的固體溶解於甲苯中，利用矽酸鎂、矽藻土、礬土進行吸引過濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液而得到固體。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯)對所得到的固體進行純化，來得到固體。利用甲苯使所得到的固體再結晶兩次，以60%的產率得到黃色固體1.5g。利用梯度昇華法對所得到的固體1.1g進行昇華純化。在壓力為2.4´10-2 Pa且氬流量為0mL/min的條件下，以410℃進行加熱來進行昇華純化。昇華純化後，以74%的回收率得到黃色固體0.84g。以下示出步驟4的合成方案。
[化學式126]
圖156示出所得到的固體的1 H NMR資料，以下示出數值資料。由此可知，在本合成例中，得到本發明的一個實施方式的有機化合物的3,10FrBA2Nbf(IV)-II。1 H NMR(CD2 Cl2 , 300MHz)：d=7.14-7.21(m, 4H), 7.27-7.44(m, 16H), 7.46-7.53(m, 4H), 7.62-7.67(m, 4H), 7.89-7.92(m, 4H), 7.95-7.99(m, 4H), 8.02-8.05 (m, 4H), 8.43(s, 2H)。
圖157示出甲苯溶液中的3,10FrBA2Nbf(IV)-II的吸收光譜和發射光譜的測量結果。另外，圖158示出3,10FrBA2Nbf(IV)-II的薄膜的吸收光譜和發射光譜。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。在甲苯溶液中的3,10FrBA2Nbf(IV)-II的吸收光譜的測量中，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)，作為3,10FrBA2Nbf(IV)-II的甲苯溶液的吸收光譜，示出減去僅將甲苯放入石英皿中測得的光譜而得到的光譜。在薄膜的吸收光譜的測量中，使用分光光度計(日立高新技術(Hitachi High-Technologies Corporation)製造的分光光度計U4100)。在發射光譜的測量中，使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造的FS920)。在發光量子產率的測量中，使用絕對PL量子產率測定裝置(由日本濱松光子學株式會社製造的Quantaurus-QY)。
由圖157可知，427nm、404nm、341nm、282nm處觀察到甲苯溶液中的3,10FrBA2Nbf(IV)-II的吸收峰值，在442nm、466nm(激發波長404nm)處觀察到發光波長的峰值。由圖158可知，在434nm、412nm、351nm、286nm、252nm處觀察到3,10FrBA2Nbf(IV)-II的薄膜的吸收峰值，在465nm、486nm(激發波長410nm)處觀察到發光波長的峰值。根據該結果確認到3,10FrBA2Nbf(IV)-II發射藍色光，並且可知3,10FrBA2Nbf(IV)-II可被用作發光物質或可見區域的螢光發光物質的主體材料。
在測量甲苯溶液中的3,10FrBA2Nbf(IV)-II的發光量子產率時，其很高，亦即為93%，由此可知3,10FrBA2Nbf(IV)-II適合用作發光材料。
接著，對在本實施例中得到的3,10FrBA2Nbf (IV)-II藉由LC/MS分析進行分析。樣本的製造方法、測量方法及條件與實施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2 法對來源於3,10FrBA2Nbf(IV)-II的離子的m/z=974.31的成分進行MS2 測量。靶向MS2 法的設定為：靶離子的質量範圍是m/z=974.31±2.0(isolation window=4)；以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE為60而進行測量。圖159示出所得到的MS譜。
由圖159的結果可知，主要在m/z=896、730、639、563、397、334、166附近檢測出3,10FrBA2Nbf (IV)-II的子離子。因為圖159所示的結果示出來源於3,10FrBA2Nbf(IV)-II的特徵，所以可以說這是用於識別包含在混合物中的3,10FrBA2Nbf(IV)-II的重要的資料。
另外，m/z=896附近的子離子被估計為 3,10FrBA2Nbf(IV)-II中的苯基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10FrBA2Nbf(IV)-II包含苯基。m/z=730附近的子離子被估計為3,10FrBA2Nbf(IV)-II中的4-(二苯并呋喃-4-基)苯基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10FrBA2Nbf(IV)-II包含4-(二苯并呋喃-4-基)苯基。
m/z=639附近的子離子被估計為 3,10FrBA2Nbf(IV)-II中的4-(二苯并呋喃-4-基)二苯基胺基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10FrBA2Nbf(IV)-II包含4-(二苯并呋喃-4-基)二苯基胺基。
m/z=334附近的子離子被估計為 3,10FrBA2Nbf(IV)-II中的3-{N-[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N-苯基胺基}萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃基脫離的狀態的陽離子，這表示3,10FrBA2Nbf(IV)-II包含3-{N-[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N-苯基胺基}萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃基。 實施例28
在本實施例中，對在實施方式中說明的本發明的一個實施方式的發光元件10至15進行詳細的說明。以下示出用於發光元件10至15的有機化合物的結構式。
[化學式127]
[化學式128]
(發光元件10的製造方法) 　　首先，在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，來形成陽極101。其厚度為70nm，電極面積為4mm2 (2mm´2mm)。
接著，作為為了在基板上形成發光元件的預處理，用水洗滌基板表面，以200℃進行1小時的烘焙，然後，進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板引入到其內部壓力被降低到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後，將基板冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有陽極101的面朝下的方式將形成有陽極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並且，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法在陽極101上以10nm的厚度及4：2(=PCPPn：氧化鉬)的重量比共蒸鍍以上述結構式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPPn)與氧化鉬(VI)，來形成電洞注入層111。
接著，在電洞注入層111上以30nm的厚度蒸鍍PCPPn來形成電洞傳輸層112。
接著，以25nm的厚度及1：0.01(=cgDBCzPA：ph-2,9FrA2Nbf(III)-II)的重量比共蒸鍍以上述結構式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和以上述結構式(xv)表示的2,9-雙[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺基]-6,13-二苯基萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃(簡稱：ph-2,9FrA2Nbf(III)-II)，來形成發光層113。
然後，在發光層113上以15nm的厚度蒸鍍cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸鍍以上述結構式(xii)表示的2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱：NBPhen)，來形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後，以1nm的厚度蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115，接著，以200nm的厚度蒸鍍鋁來形成陰極102，由此製造本實施例的發光元件10。
(發光元件11的製造方法) 　　在發光元件11中，使用以上述結構式(xvi)表示的3,10-雙[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02)代替發光元件10中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II。除此之外，與發光元件10同樣地製造。
(發光元件12的製造方法) 　　在發光元件12中，使用以上述結構式(xvii)表示的3,10-雙[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II)代替發光元件10中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II。除此之外，與發光元件10同樣地製造。
(發光元件13的製造方法) 　　在發光元件13中，使用以上述結構式(xviii)表示的3,10-雙{N-[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N-苯基胺基}萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10FrBA2Nbf(IV)-II)代替發光元件10中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II。除此之外，與發光元件10同樣地製造。
(發光元件14的製造方法) 　　在發光元件14中，使用以上述結構式(xix)表示的3,10-雙[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(4-異丙基苯基)胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02)代替發光元件10中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II，除此之外，與發光元件10同樣地製造。
(發光元件15的製造方法) 　　在發光元件15中，使用以上述結構式(xx)表示的3,10-雙[N-(二苯并噻吩-2-基)-N-苯基胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10ThA2Nbf(IV))代替發光元件10中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II。除此之外，與發光元件10同樣地製造。
發光元件10至15的元件結構如下表所示。
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件10至15暴露於大氣的方式使用玻璃基板對發光元件10至15進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍，在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對這些發光元件的初期特性進行測量。測量在室溫下進行。
圖160示出發光元件10至15的亮度-電流密度特性，圖161示出電流效率-亮度特性，圖162示出亮度-電壓特性，圖163示出電流-電壓特性，圖164示出功率效率-亮度特性，圖165示出外部量子效率-亮度特性，圖166示出發射光譜。另外，表20示出亮度1000cd/m2 附近的發光元件10至15的元件特性。
根據圖160至圖166及表20可知，發光元件10至15是具有良好的特性的發光元件，亦即其1000cd/m2 時的外部量子效率為11.2%至12.6%。尤其是，發光元件10、發光元件11及發光元件14具有非常高的外部量子效率，亦即為11.6%以上。
發光元件10及發光元件11作為發光物質使用ph-2,9FrA2Nbf(III)-II、ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02，在這些物質中，作為芳烴基的苯基鍵合到萘并雙苯并呋喃骨架。發光元件14作為發光物質使用3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02，作為烴基的異丙基鍵合到3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02。可認為：由於這些有機化合物具有該芳烴基或烴基，因此發光物質彼此之間的分子間力得到抑制，而濃度淬滅得到抑制，其結果，實現高外部量子效率。
此外，可知這些發光元件是呈現良好的藍色發光的發光元件。尤其是，在xy色度圖中，發光元件11至15呈現x座標為0.14且y座標為0.14以下的非常良好的藍色，其中發光元件12、發光元件13及發光元件15呈現y座標為0.10以下的非常良好的藍色。
要注目的是，本發明的一個實施方式的發光元件同時實現上述非常高的外部量子效率和非常良好的藍色色度。由此可知，本發明的一個實施方式的發光元件是具有非常良好的特性的發光元件。此外，可知作為用於上述發光元件的摻雜物的本發明的一個實施方式的有機化合物是具有良好的藍色色度並以極高的效率發光的有機化合物。
另外，圖167示出電流值為2mA且電流密度為恆定的條件下的相對於驅動時間的亮度變化的圖表。如圖167所示，發光元件10至15即使在驅動100小時後也保持初始亮度的80%以上的亮度，尤其是，發光元件10至12保持90%以上，可知發光元件10至15是使用壽命長的發光元件。 實施例29
在本實施例中，對在實施方式中說明的本發明的一個實施方式的發光元件16至18進行詳細的說明。以下示出用於發光元件16至18的有機化合物的結構式。
[化學式129]
(發光元件16的製造方法) 　　首先，在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，來形成陽極101。其厚度為70nm，電極面積為4mm2 (2mm´2mm)。
接著，作為為了在基板上形成發光元件的預處理，用水洗滌基板表面，以200℃進行1小時的烘焙，然後，進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板引入到其內部壓力被降低到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後，將基板冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有陽極101的面朝下的方式將形成有陽極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並且，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法在陽極101上以10nm的厚度及4：2(=PCPPn：氧化鉬)的重量比共蒸鍍以上述結構式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPPn)與氧化鉬(VI)，來形成電洞注入層111。
接著，在電洞注入層111上以30nm的厚度蒸鍍PCPPn來形成電洞傳輸層112。
接著，以25nm的厚度及1：0.01(=cgDBCzPA：2,9FrA2Nbf(III)-02)的重量比共蒸鍍以上述結構式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和以上述結構式(xxi)表示的2,9-雙[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺基]萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃(簡稱：2,9FrA2Nbf(III)-02)，來形成發光層113。
然後，在發光層113上以15nm的厚度蒸鍍cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸鍍以上述結構式(xii)表示的2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱：NBPhen)，來形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後，以1nm的厚度蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115，接著，以200nm的厚度蒸鍍鋁來形成陰極102，由此製造本實施例的發光元件16。
(發光元件17的製造方法) 　　在發光元件17中，使用以上述結構式(xxii)表示的2,9-雙{N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-苯基胺基}萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃(簡稱：2,9PCBA2Nbf(III))代替發光元件16中的2,9FrA2Nbf(III)-02，與cgDBCzPA的重量比為1：0.01(=cgDBCzPA：2,9PCBA2Nbf(III))。除此之外，與發光元件16同樣地製造。
(發光元件18的製造方法) 　　在發光元件18中，使用以上述結構式(xxiii)表示的3,10-雙[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(3,5-二-三級丁基苯基)胺基]萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃(簡稱：3,10mmtBuFrA2Nbf (IV)-02)代替發光元件16中的2,9FrA2Nbf(III)-02，與cgDBCzPA的重量比為1：0.01(=cgDBCzPA：3,10mmtBuFrA2Nbf (IV)-02)。除此之外，與發光元件16同樣地製造。
發光元件16至18的元件結構如下表所示。
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件16至18暴露於大氣的方式使用玻璃基板對發光元件16至18進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍，在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對這些發光元件的初期特性進行測量。測量在室溫下進行。
表22示出亮度1000cd/m2 附近的發光元件16至18的元件特性。
根據表22可知，發光元件16至18是具有良好的特性的發光元件，亦即其1000cd/m2 時的外部量子效率為9.6%至11.3%。
此外，可知這些發光元件是呈現良好的藍色發光的發光元件。尤其是，發光元件16呈現xy色度圖中的x座標為0.14且y座標為0.08的非常良好的藍色。
要注目的是，本發明的一個實施方式的發光元件同時實現上述非常高的外部量子效率和非常良好的色度。由此可知，本發明的一個實施方式的發光元件是具有非常良好的特性的發光元件。此外，可知作為用於上述發光元件的摻雜物的本發明的一個實施方式的有機化合物是具有良好的藍色色度並以極高的效率發光的有機化合物。
其中，發光元件18使用發光物質 3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02，3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02包括作為烴基的三級丁基。可認為：由此發光物質彼此之間的分子間力得到抑制，而濃度淬滅得到抑制，其結果，3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02實現高外部量子效率。
101‧‧‧陽極
102‧‧‧陰極
103‧‧‧EL層
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
116‧‧‧電荷產生層
117‧‧‧P型層
118‧‧‧電子中繼層
119‧‧‧電子注入緩衝層
400‧‧‧基板
401‧‧‧第一電極
403‧‧‧EL層
404‧‧‧第二電極
405‧‧‧密封材料
406‧‧‧密封材料
407‧‧‧密封基板
412‧‧‧焊盤
420‧‧‧IC晶片
501‧‧‧第一電極
502‧‧‧第二電極
503‧‧‧EL層
511‧‧‧第一發光單元
512‧‧‧第二發光單元
513‧‧‧電荷產生層
601‧‧‧驅動電路部(源極線驅動電路)
602‧‧‧像素部
603‧‧‧驅動電路部(閘極線驅動電路)
604‧‧‧密封基板
605‧‧‧密封材料
607‧‧‧空間
608‧‧‧佈線
609‧‧‧FPC(軟性印刷電路板)
610‧‧‧元件基板
611‧‧‧開關用FET
612‧‧‧電流控制用FET
613‧‧‧第一電極
614‧‧‧絕緣物
616‧‧‧EL層
617‧‧‧第二電極
618‧‧‧發光元件
623‧‧‧n通道型FET
624‧‧‧p通道型FET
730‧‧‧絕緣膜
770‧‧‧平坦化絕緣膜
772‧‧‧導電膜
782‧‧‧發光元件
783‧‧‧液滴噴射裝置
784‧‧‧液滴
785‧‧‧層
786‧‧‧包含發光物質的層
788‧‧‧導電膜
901‧‧‧外殼
902‧‧‧液晶層
903‧‧‧背光單元
904‧‧‧外殼
905‧‧‧驅動器IC
906‧‧‧端子
951‧‧‧基板
952‧‧‧電極
953‧‧‧絕緣層
954‧‧‧隔離層
955‧‧‧EL層
956‧‧‧電極
1001‧‧‧基板
1002‧‧‧基底絕緣膜
1003‧‧‧閘極絕緣膜
1006‧‧‧閘極電極
1007‧‧‧閘極電極
1008‧‧‧閘極電極
1020‧‧‧第一層間絕緣膜
1021‧‧‧第二層間絕緣膜
1022‧‧‧電極
1024W‧‧‧發光元件的第一電極
1024R‧‧‧發光元件的第一電極
1024G‧‧‧發光元件的第一電極
1024B‧‧‧發光元件的第一電極
1025‧‧‧分隔壁
1028‧‧‧EL層
1029‧‧‧陰極
1031‧‧‧密封基板
1032‧‧‧密封材料
1033‧‧‧透明基材
1034R‧‧‧紅色彩色層
1034G‧‧‧綠色彩色層
1034B‧‧‧藍色彩色層
1035‧‧‧黑色層(黑矩陣)
1036‧‧‧保護層
1037‧‧‧第三層間絕緣膜
1040‧‧‧像素部
1041‧‧‧驅動電路部
1042‧‧‧周邊部
1400‧‧‧液滴噴射裝置
1402‧‧‧基板
1403‧‧‧液滴噴射單元
1404‧‧‧成像單元
1405‧‧‧頭部
1406‧‧‧虛線
1407‧‧‧控制單元
1408‧‧‧存儲介質
1409‧‧‧影像處理單元
1410‧‧‧電腦
1411‧‧‧標記
1412‧‧‧頭部
1413‧‧‧材料供應源
1414‧‧‧材料供應源
1415‧‧‧材料供應源
1416‧‧‧頭部
2001‧‧‧外殼
2002‧‧‧光源
3001‧‧‧照明設備
5000‧‧‧顯示區域
5001‧‧‧顯示區域
5002‧‧‧顯示區域
5003‧‧‧顯示區域
5004‧‧‧顯示區域
5005‧‧‧顯示區域
7101‧‧‧外殼
7103‧‧‧顯示部
7105‧‧‧支架
7107‧‧‧顯示部
7109‧‧‧操作鍵
7110‧‧‧遙控器
7201‧‧‧主體
7202‧‧‧外殼
7203‧‧‧顯示部
7204‧‧‧鍵盤
7205‧‧‧外部連接埠
7206‧‧‧指向裝置
7210‧‧‧第二顯示部
7401‧‧‧外殼
7402‧‧‧顯示部
7403‧‧‧操作按鈕
7404‧‧‧外部連接埠
7405‧‧‧揚聲器
7406‧‧‧麥克風
9033‧‧‧夾子
9034‧‧‧開關
9035‧‧‧電源開關
9036‧‧‧開關
9310‧‧‧可攜式資訊終端
9311‧‧‧顯示面板
9312‧‧‧顯示區域
9313‧‧‧鉸鏈部
9315‧‧‧外殼
9630‧‧‧外殼
9631‧‧‧顯示部
9631a‧‧‧顯示部
9631b‧‧‧顯示部
9632a‧‧‧觸控面板區域
9632b‧‧‧觸控面板區域
9633‧‧‧太陽能電池
9634‧‧‧充放電控制電路
9635‧‧‧電池
9636‧‧‧DCDC轉換器
9637‧‧‧操作鍵
9638‧‧‧轉換器
9639‧‧‧按鈕
在圖式中： 　　圖1是發光元件的示意圖； 　　圖2是示出發光元件的製造方法的一個例子的圖； 　　圖3是示出發光元件的製造方法的一個例子的圖； 　　圖4是主動矩陣型發光裝置的示意圖； 　　圖5是主動矩陣型發光裝置的示意圖； 　　圖6是主動矩陣型發光裝置的示意圖； 　　圖7是被動矩陣型發光裝置的示意圖； 　　圖8是示出照明設備的圖； 　　圖9是示出電子裝置的圖； 　　圖10是示出光源裝置的圖； 　　圖11是示出照明設備的圖； 　　圖12是示出照明設備的圖； 　　圖13是示出車載顯示裝置及照明設備的圖； 　　圖14是示出電子裝置的圖； 　　圖15是示出電子裝置的圖； 　　圖16是3,10FrA2Nbf(IV)的1 H NMR譜； 　　圖17是甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)的吸收光譜及發射光譜； 　　圖18是3,10FrA2Nbf(IV)的薄膜的吸收光譜及發射光譜； 　　圖19是3,10FrA2Nbf(IV)的MS譜； 　　圖20是2,9PCA2Nbf(III)的1 H NMR譜； 　　圖21是甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)的吸收光譜及發射光譜； 　　圖22是2,9PCA2Nbf(III)的薄膜的吸收光譜及發射光譜； 　　圖23是2,9PCA2Nbf(III)的MS譜； 　　圖24是3,10PCA2Nbf(IV)的1 H NMR譜； 　　圖25是甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)的吸收光譜及發射光譜； 　　圖26是3,10PCA2Nbf(IV)的薄膜的吸收光譜及發射光譜； 　　圖27是3,10PCA2Nbf(IV)的MS譜； 　　圖28是示出發光元件1及對比發光元件1的亮度-電流密度特性的圖； 　　圖29是示出發光元件1及對比發光元件1的電流效率-亮度特性的圖； 　　圖30是示出發光元件1及對比發光元件1的亮度-電壓特性的圖； 　　圖31是示出發光元件1及對比發光元件1的電流-電壓特性的圖； 　　圖32是示出發光元件1及對比發光元件1的功率效率-亮度特性的圖； 　　圖33是示出發光元件1及對比發光元件1的外部量子效率-亮度特性的圖； 　　圖34是發光元件1及對比發光元件1的發射光譜； 　　圖35是示出發光元件1及對比發光元件1的正規化亮度-時間變化特性的圖； 　　圖36是示出發光元件2及對比發光元件2的亮度-電流密度特性的圖； 　　圖37是示出發光元件2及對比發光元件2的電流效率-亮度特性的圖； 　　圖38是示出發光元件2及對比發光元件2的亮度-電壓特性的圖； 　　圖39是示出發光元件2及對比發光元件2的電流-電壓特性的圖； 　　圖40是示出發光元件2及對比發光元件2的功率效率-亮度特性的圖； 　　圖41是示出發光元件2及對比發光元件2的外部量子效率-亮度特性的圖； 　　圖42是發光元件2及對比發光元件2的發射光譜； 　　圖43是示出發光元件2及對比發光元件2的正規化亮度-時間變化特性的圖； 　　圖44是示出發光元件3及對比發光元件3的亮度-電流密度特性的圖； 　　圖45是示出發光元件3及對比發光元件3的電流效率-亮度特性的圖； 　　圖46是示出發光元件3及對比發光元件3的亮度-電壓特性的圖； 　　圖47是示出發光元件3及對比發光元件3的電流-電壓特性的圖； 　　圖48是示出發光元件3及對比發光元件3的功率效率-亮度特性的圖； 　　圖49是示出發光元件3及對比發光元件3的外部量子效率-亮度特性的圖； 　　圖50是發光元件3及對比發光元件3的發射光譜； 　　圖51是示出發光元件3及對比發光元件3的正規化亮度-時間變化特性的圖； 　　圖52是示出發光元件4及對比發光元件4的亮度-電流密度特性的圖； 　　圖53是示出發光元件4及對比發光元件4的電流效率-亮度特性的圖； 　　圖54是示出發光元件4及對比發光元件4的亮度-電壓特性的圖； 　　圖55是示出發光元件4及對比發光元件4的電流-電壓特性的圖； 　　圖56是示出發光元件4及對比發光元件4的功率效率-亮度特性的圖； 　　圖57是示出發光元件4及對比發光元件4的外部量子效率-亮度特性的圖； 　　圖58是發光元件4及對比發光元件4的發射光譜； 　　圖59是示出發光元件4及對比發光元件4的正規化亮度-時間變化特性的圖； 　　圖60是示出發光元件5及對比發光元件5的亮度-電流密度特性的圖； 　　圖61是示出發光元件5及對比發光元件5的電流效率-亮度特性的圖； 　　圖62是示出發光元件5及對比發光元件5的亮度-電壓特性的圖； 　　圖63是示出發光元件5及對比發光元件5的電流-電壓特性的圖； 　　圖64是示出發光元件5及對比發光元件5的功率效率-亮度特性的圖； 　　圖65是示出發光元件5及對比發光元件5的外部量子效率-亮度特性的圖； 　　圖66是發光元件5及對比發光元件5的發射光譜； 　　圖67是示出發光元件5及對比發光元件5的正規化亮度-時間變化特性的圖； 　　圖68是示出發光元件6及對比發光元件6的亮度-電流密度特性的圖； 　　圖69是示出發光元件6及對比發光元件6的電流效率-亮度特性的圖； 　　圖70是示出發光元件6及對比發光元件6的亮度-電壓特性的圖； 　　圖71是示出發光元件6及對比發光元件6的電流-電壓特性的圖； 　　圖72是示出發光元件6及對比發光元件6的功率效率-亮度特性的圖； 　　圖73是示出發光元件6及對比發光元件6的外部量子效率-亮度特性的圖； 　　圖74是發光元件6及對比發光元件6的發射光譜； 　　圖75是示出發光元件6及對比發光元件6的正規化亮度-時間變化特性的圖； 　　圖76是3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的1 H NMR譜； 　　圖77是3,7-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羥基萘的1 H NMR譜； 　　圖78是3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃的1 H NMR譜； 　　圖79是1,5-雙(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二羥基萘的1 H NMR譜； 　　圖80是2,9-二氯萘并[2,1-b;6,5-b’]雙苯并呋喃的1 H NMR譜； 　　圖81是2,9PCA2Nbf(III)-02的1 H NMR譜； 　　圖82是甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)-02的吸收光譜及發射光譜； 　　圖83是2,9PCA2Nbf(III)-02的薄膜的吸收光譜及發射光譜； 　　圖84是2,9PCA2Nbf(III)-02的MS譜； 　　圖85是3,10FrA2Nbf(IV)-02的1 H NMR譜； 　　圖86是甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)-02的吸收光譜及發射光譜； 　　圖87是3,10FrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收光譜及發射光譜； 　　圖88是3,10FrA2Nbf(IV)-02的MS譜； 　　圖89是3,10PCA2Nbf(IV)-02的1 H NMR譜； 　　圖90是甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)-02的吸收光譜及發射光譜； 　　圖91是3,10PCA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收光譜及發射光譜； 　　圖92是3,10PCA2Nbf(IV)-02的MS譜； 　　圖93是2,6-二羥基-1,5-二苯基萘的1 H NMR譜； 　　圖94是2,6-雙(2-溴-4-氯苯氧)-1,5-二苯基萘的1 H NMR譜； 　　圖95是3,10-二氯萘并[2,3-b;6,7-b’]雙苯并呋喃的1 H NMR譜； 　　圖96是ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的1 H NMR譜； 　　圖97是ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的MS譜； 　　圖98是示出發光元件7的亮度-電流密度特性的圖； 　　圖99是示出發光元件7的電流效率-亮度特性的圖； 　　圖100是示出發光元件7的亮度-電壓特性的圖； 　　圖101是示出發光元件7的電流-電壓特性的圖； 　　圖102是示出發光元件7的功率效率-亮度特性的圖； 　　圖103是示出發光元件7的外部量子效率-亮度特性的圖； 　　圖104是發光元件7的發射光譜； 　　圖105是示出發光元件7的正規化亮度-時間變化特性的圖； 　　圖106是示出發光元件8的亮度-電流密度特性的圖； 　　圖107是示出發光元件8的電流效率-亮度特性的圖； 　　圖108是示出發光元件8的亮度-電壓特性的圖； 　　圖109是示出發光元件8的電流-電壓特性的圖； 　　圖110是示出發光元件8的功率效率-亮度特性的圖； 　　圖111是示出發光元件8的外部量子效率-亮度特性的圖； 　　圖112是發光元件8的發射光譜； 　　圖113是示出發光元件8的正規化亮度-時間變化特性的圖； 　　圖114是示出發光元件9的亮度-電流密度特性的圖； 　　圖115是示出發光元件9的電流效率-亮度特性的圖； 　　圖116是示出發光元件9的亮度-電壓特性的圖； 　　圖117是示出發光元件9的電流-電壓特性的圖； 　　圖118是示出發光元件9的功率效率-亮度特性的圖； 　　圖119是示出發光元件9的外部量子效率-亮度特性的圖； 　　圖120是發光元件9的發射光譜； 　　圖121是示出發光元件9的正規化亮度-時間變化特性的圖； 　　圖122是示出使用各種藍色螢光摻雜物的底部發射型元件的y色度與外部量子效率的關係的圖； 　　圖123是示出使其光程長互不相同的頂部發射型元件的y色度與電流效率的關係的圖； 　　圖124是甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的吸收光譜及發射光譜； 　　圖125是ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的薄膜的吸收光譜及發射光譜； 　　圖126是3,10PCA2Nbf(II)的1 H NMR譜； 　　圖127是甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(II)的吸收光譜及發射光譜； 　　圖128是3,10PCA2Nbf(II)的薄膜的吸收光譜及發射光譜； 　　圖129是3,10PCA2Nbf(II)的MS譜； 　　圖130是2,9FrA2Nbf(III)-02的1 H NMR譜； 　　圖131是甲苯溶液中的2,9FrA2Nbf(III)-02的吸收光譜及發射光譜； 　　圖132是2,9FrA2Nbf(III)-02的薄膜的吸收光譜及發射光譜； 　　圖133是2,9FrA2Nbf(III)-02的MS譜； 　　圖134是ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的1 H NMR譜； 　　圖135是甲苯溶液中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的吸收光譜及發射光譜； 　　圖136是ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的薄膜的吸收光譜及發射光譜； 　　圖137是ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的MS譜； 　　圖138是ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的1 H NMR譜； 　　圖139是甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的吸收光譜及發射光譜； 　　圖140是ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收光譜及發射光譜； 　　圖141是ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的MS譜； 　　圖142是3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的1 H NMR譜； 　　圖143是甲苯溶液中的3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的吸收光譜及發射光譜； 　　圖144是3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收光譜及發射光譜； 　　圖145是3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的MS譜； 　　圖146是甲苯溶液中的3,10ThA2Nbf(IV)的吸收光譜及發射光譜； 　　圖147是3,10ThA2Nbf(IV)的薄膜的吸收光譜及發射光譜； 　　圖148是3,10ThA2Nbf(IV)的MS譜； 　　圖149是2,9PCBA2Nbf(III)的1 H NMR譜； 　　圖150是甲苯溶液中的2,9PCBA2Nbf(III)的吸收光譜及發射光譜； 　　圖151是2,9PCBA2Nbf(III)的薄膜的吸收光譜及發射光譜； 　　圖152是2,9PCBA2Nbf(III)的MS譜； 　　圖153是3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的1 H NMR譜； 　　圖154是甲苯溶液中的3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的吸收光譜及發射光譜； 　　圖155是3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的MS譜； 　　圖156是3,10FrBA2Nbf(IV)-II的1 H NMR譜； 　　圖157是甲苯溶液中的3,10FrBA2Nbf(IV)-II的吸收光譜及發射光譜； 　　圖158是3,10FrBA2Nbf(IV)-II的薄膜的吸收光譜及發射光譜； 　　圖159是3,10FrBA2Nbf(IV)-II的MS譜； 　　圖160是示出發光元件10至發光元件15的亮度-電流密度特性的圖； 　　圖161是示出發光元件10至發光元件15的電流效率-亮度特性的圖； 　　圖162是示出發光元件10至發光元件15的亮度-電壓特性的圖； 　　圖163是示出發光元件10至發光元件15的電流-電壓特性的圖； 　　圖164是示出發光元件10至發光元件15的功率效率-亮度特性的圖； 　　圖165是示出發光元件10至發光元件15的外部量子效率-亮度特性的圖； 　　圖166是示出發光元件10至發光元件15的發射光譜； 　　圖167是示出發光元件10至發光元件15的正規化亮度-時間變化特性的圖。

Claims (36)

  1. 一種以下述通式(G1)表示的有機化合物，， 　　在通式中： 　　B表示取代或未取代的萘并雙苯并呋喃骨架、取代或未取代的萘并雙苯并噻吩骨架或者取代或未取代的萘并苯并呋喃苯并噻吩骨架； 　　Ar1 是取代或未取代的碳原子數為6至25的芳烴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基； 　　A是取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基； 　　a1 至a3 分別獨立地為取代或未取代的碳原子數為6至25的二價芳烴基； 　　l、m、n分別獨立地表示0至2的整數； 　　q是1或2。
  2. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物，其中該l是0。
  3. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物，其中該有機化合物以下述通式(G1-1)表示，， 　　在該通式(G1-1)中： 　　B是以下述通式(B1-1)或通式(B3-1)表示的基； 　　Ar1 是取代或未取代的碳原子數為6至25的芳烴基； 　　A是以下述通式(g0)表示的基； 　　m表示0至2的整數； 　　a2 是取代或未取代的碳原子數為6至14的二價芳烴基，， 　　在該通式(B1-1)或該通式(B3-1)中： 　　X2 及X3 分別獨立地表示氧原子或硫原子； 　　R12 、R18 、R52 及R58 表示單鍵，， 　　在該通式(g0)中： 　　X0 是氧原子或鍵合有取代或未取代的苯基的氮原子； 　　R2 表示單鍵。
  4. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物，其中分子量為1300以下。
  5. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物，其中分子量為1000以下。
  6. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物，其中該有機化合物以下述結構式(iii)、(vii)、(ix)、(x)、(xi)、(xiii)、(xv)、(xvi)、(xvii)、(xviii)、(xix)、(xx)、(xxi)、(xxii)、(xxiii)或者(XXiv)表示， 。
  7. 一種包含申請專利範圍第1項之有機化合物的電子裝置。
  8. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物，其中該B是以下述通式(B1)至通式(B4)表示的骨架中的任一個，， 　　在通式中： 　　X2 及X3 分別獨立地表示氧原子或硫原子， 　　在該通式(B1)中： 　　R10 至R21 中的任一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基， 　　在該通式(B2)中： 　　R30 至R41 中的任一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基， 　　在該通式(B3)中： 　　R50 至R61 中的任一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基， 　　在該通式(B4)中： 　　R70 至R81 中的任一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基。
  9. 根據申請專利範圍第8項之有機化合物，其中該B是以該通式(B1)至該通式(B3)表示的骨架中的任一個。
  10. 根據申請專利範圍第8項之有機化合物，其中該X2 及該X3 都是氧原子。
  11. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物，其中該B是以下述通式(B1)表示的骨架，， 　　在通式中： 　　X2 及X3 分別獨立地表示氧原子或硫原子； 　　R10 至R21 中的一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基。
  12. 根據申請專利範圍第11項之有機化合物，其中該通式(B1)的R11 、R12 、R17 和R18 中的任一個或兩個表示單鍵。
  13. 根據申請專利範圍第11項之有機化合物， 　　其中該通式(G1)的q是2， 　　並且該通式(B1)的R11 或R12 是單鍵，R17 或R18 是單鍵。
  14. 根據申請專利範圍第11項之有機化合物， 　　其中該通式(G1)的q是2， 　　並且該通式(B1)的R11 及R17 是單鍵。
  15. 根據申請專利範圍第11項之有機化合物， 　　其中該通式(G1)的q是2， 　　並且該通式(B1)的R12 及R18 是單鍵。
  16. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物，其中該B是以下述通式(B2)表示的骨架，， 　　在通式中： 　　X2 及X3 分別獨立地表示氧原子或硫原子； 　　R30 至R41 中的一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基。
  17. 根據申請專利範圍第16項之有機化合物，其中該通式(B2)的R31 、R32 、R37 和R38 中的任一個或兩個表示單鍵。
  18. 根據申請專利範圍第16項之有機化合物， 　　其中該通式(G1)的q是2， 　　並且該通式(B2)的R31 或R32 以及R37 或R38 是單鍵。
  19. 根據申請專利範圍第16項之有機化合物， 　　其中該通式(G1)的q是2， 　　並且該通式(B2)的R31 及R37 是單鍵。
  20. 根據申請專利範圍第16項之有機化合物， 　　其中該通式(G1)的q是2， 　　並且該通式(B2)的R32 及R38 是單鍵。
  21. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物，其中該B是以下述通式(B3)表示的骨架，， 　　在通式中： 　　X2 及X3 分別獨立地表示氧原子或硫原子； 　　R50 至R61 中的一個或兩個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基、取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基或者取代或未取代的碳原子數為12至32的二芳胺基。
  22. 根據申請專利範圍第21項之有機化合物，其中該通式(B3)的R51 、R52 、R57 和R58 中的任一個或兩個表示單鍵。
  23. 根據申請專利範圍第21項之有機化合物， 　　其中該通式(G1)的q是2， 　　並且該通式(B3)的R51 或R52 以及R57 或R58 是單鍵。
  24. 根據申請專利範圍第21項之有機化合物， 　　其中該通式(G1)的q是2， 　　並且該通式(B3)的R51 及R57 是單鍵。
  25. 根據申請專利範圍第21項之有機化合物， 　　其中該通式(G1)的q是2， 　　並且該通式(B3)的R52 及R58 是單鍵。
  26. 一種包含申請專利範圍第1項之有機化合物的發光元件。
  27. 一種發光裝置，包括： 　　申請專利範圍第26項之發光元件；以及 　　電晶體或基板。
  28. 一種電子裝置，包括： 　　申請專利範圍第27項之發光裝置；以及 　　感測器、操作按鈕、揚聲器或麥克風。
  29. 一種申請專利範圍第27項之發光裝置以及外殼的照明設備。
  30. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物， 　　其中該Ar1 是取代或未取代的碳原子數為6至25的芳烴基。
  31. 根據申請專利範圍第30項之有機化合物， 　　其中Ar1 是以下述通式(g1)至(g3)表示的基中的任一個， 　　A是以下述通式(g1)至(g3)表示的基中的任一個， 　　a1 至a3 分別獨立地為取代或未取代的碳原子數為6至14的二價芳烴基中的任一個，， 　　在該通式(g1)至該通式(g3)中： 　　R1 至R9 中的任一個表示單鍵，其餘分別獨立地表示氫、碳原子數為1至10的烴基、碳原子數為3至10的環烴基或者取代或未取代的碳原子數為6至14的芳烴基； 　　在A是以該通式(g3)表示的基且以該通式(g3)表示的基的R9 表示單鍵時，n是1或2； 　　在Ar1 是以該通式(g3)表示的基且以該通式(g3)表示的基的R9 表示單鍵時，m是1或2。
  32. 根據申請專利範圍第31項之有機化合物，其中A是以該通式(g1)表示的基。
  33. 根據申請專利範圍第31項之有機化合物， 　　其中在A及/或Ar1 分別獨立地為以該通式(g1)或該通式(g2)表示的基時，以該通式(g1)或該通式(g2)表示的基中的R1 至R3 的任何為單鍵， 　　在A及/或Ar1 為以該通式(g3)表示的基時，以該通式(g3)表示的基中的R2 或R3 為單鍵。
  34. 根據申請專利範圍第31項之有機化合物，其中該q是0。
  35. 根據申請專利範圍第31項之有機化合物， 　　其中該A是以該通式(g1)或該通式(g3)表示的基， 　　並且以該通式(g1)或該通式(g3)表示的基中的R2 表示單鍵。
  36. 根據申請專利範圍第32至35中任一項之有機化合物，其中該n是0。
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