DE112013003520T5 - Hoch strukturierte Ruße - Google Patents

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Abstract

Offenbart sind hoch strukturierte Ruße, Herstellungsverfahren und Oberflächenbehandlungen, und Dispersionen und Inkjet (Tintenstrahl) Tintenzusammensetzungen, welche aus diesen hergestellt werden. Der Ruß kann die folgenden Eigenschaften aufweisen: OAN ≥ 170 ml/100 g; und STSA von 160 bis 220 m2/g. Der Ruß kann auch die folgenden Eigenschaften aufweisen: OAN ≥ 170 ml/100 g; und ein Verhältnis von STSA/BET von 0,7 bis 1.

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Offenbart werden hoch strukturierte Ruße, Herstellungsverfahren und Oberflächenbehandlungen dieser. Des Weiteren werden Dispersionen und Inkjet (Tintenstrahl) Tintenzusammensetzungen offenbart, welche solche Ruße umfassen.
  • Hintergrund
  • Es gibt einen kontinuierlichen Bedarf an neuen Rußmaterialien, um die Leistungsfähigkeit in einer Vielzahl von Anwendungen zu steigern. Zum Beispiel streben die Hersteller beim Tintenstrahldrucken verbesserte optische Dichte des gedruckten Produkts an, insbesondere, da neue Papierarten und Drucker entwickelt werden.
  • Zusammenfassung
  • Eine Ausführungsform stellt einen Ruß mit den folgenden Eigenschaften zur Verfügung:
    OAN ≥ 170 ml/100 g; und
    STSA-Oberfläche von 160 bis 220 m2/g.
  • Eine andere Ausführungsform stellt einen Ruß mit den folgenden Eigenschaften zur Verfügung:
    OAN ≥ 170 ml/100 g; und
    ein Verhältnis von STSA/BET von 0,7 bis 1.
  • Eine andere Ausführungsform stellt einen Ruß mit den folgenden Eigenschaften zur Verfügung:
    OAN ≥ 170 ml/100 g;
    STSA-Oberfläche von 160 bis 220 m2/g; und
    BET-Oberfläche von 190 bis 275 m2/g.
  • Eine andere Ausführungsform stellt einen Ruß mit den folgenden Eigenschaften zur Verfügung:
    OAN ≥ 170 ml/100 g;
    BET-Oberfläche ≥ 150 m2/g; und
    COAN von wenigstens 130 m2/g.
  • Eine andere Ausführungsform stellt ein Verfahren zum Oxidieren eines Pigments zur Verfügung, umfassend die Zugabe von Ozon zu einer wässrigen Dispersion umfassend das Pigment, während die wässrige Dispersion auf einem pH-Wert von wenigstens 8,5 gehalten wird.
  • Eine andere Ausführungsform stellt einen Ozonreaktoraufbau zum Oxidieren eines Pigments zur Verfügung, mit einer zirkulierenden Leitungsbahn, umfassend:
    einen Behälter um eine Dispersion, welche ein Pigment umfasst, zu enthalten und zu rühren, wobei sich die wässrige Dispersion in Fluidverbindung mit einer pH-Sonde und einer ersten Pumpe zur Zuführung einer Base zu der Dispersion befindet;
    eine zweite Pumpe in Fluidverbindung mit dem Behälter zum Entnehmen und Zuführen der wässrigen Dispersion durch einen ersten Schlauch zu einem Venturi-Rohr, wobei die wässrige Dispersion einen eingeengten Bereich des Venturi-Rohrs durchläuft;
    eine Ozonquelle in Gasverbindung mit dem Venturi-Rohr über einen Einlass an dem eingeengten Bereich oder stromaufwärts von diesem, wobei das Ozon das Pigment kontaktiert, während es den eingeengten Bereich durchläuft; und
    einen zweiten Schlauch, um eine Mischung umfassend Ozon und die wässrige Dispersion zu dem Reservoir zu befördern.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • 1 zeigt einen schematischen Querschnitt eines vorderen Endes eines zweistufigen Rußreaktors; und
  • 2 zeigt ein Schema eines Ozonreaktoraufbaus.
  • Detaillierte Beschreibung
  • Beschrieben sind hoch strukturierte Ruße.
  • In einer Ausführungsform sind die Ruße Channel-Ruße, Furnace-Ruße und Flammruße. In einer Ausführungsform sind die hier offenbarten Ruße Furnace-Ruße. In einer Ausführungsform ist der Reaktor zur Herstellung von Furnace-Rußen ein mehrstufiger Reaktor, wie solche, die in dem US-Patent Nr. 7,829,057 oder der US-Veröffentlichung Nr. 2007/0104636 beschrieben sind, deren Offenbarungen hier durch Bezugnahme aufgenommen werden. Wie hier verwendet, ist ein ”mehrstufiger Reaktor” mit zwei oder mehr Feedstock- bzw. Rohstoffeinspritzpositionen ausgestattet, wobei nachfolgende Einspritzpositionen stromabwärts von der ersten Einspritzposition angeordnet sind.
  • 1 zeigt einen schematischen Querschnitt des vorderen Endes eines Rußreaktors 2. Der Reaktor 2 umfasst eine Verbrennungskammer 10, in welcher ein Verbrennungsgas (flüssiger oder gasförmiger Brennstoff) mit einem Oxidationsmittel (umfassend z. B. Sauerstoff, Luft) vermischt wird und durch ein im Stand der Technik bekanntes Verfahren entzündet wird. Das entzündete Gas fließt durch eine kegelstumpfförmige Übergangszone 11, um den Durchmesser zu einer im Allgemeinen tunnelartigen Zone 12 zu konvergieren, welche eine Anzahl von rohrförmigen Bereichen umfasst. Rohstoffeinspritzpositionen sind an den vorderen und hinteren rohrförmigen Bereichen 14A und 148 der Zone 12 angeordnet, wobei der Endbereich 148 stromabwärts des Bereichs 14A angeordnet ist. Typischerweise ist mehr als eine Einspritzeinlassöffnung über dem Umfang jedes Bereichs 14A und 14B angeordnet. Zwischen den vorderen und hinteren Bereichen 14A und 14B sind ein oder mehrere Abstandsübergangsrohre vorhanden – 1 zeigt zwei Abstandsrohrbereiche 16A und 16B, obwohl ein Abstandsrohr, oder drei oder mehr Abstandsrohre verwendet werden können, abhängig von der gewünschten Rußeigenschaft.
  • Bei dem Aufbau gemäß 1 wird der Brennstoff in der Verbrennungskammer 10 entzündet und der resultierende Fluss wird in die tunnelartige Zone 12 gerichtet, in welcher der Brennstoff mit einer ersten Einspritzung der Rohstoffeinspritzung an dem vorderen Rohrbereich 14A in Kontakt tritt. Der nachfolgende Fluss durch die Abstandsrohre 16A und 16B ermöglicht die Bildung von Rußkeimpartikeln, welche dann mit einer zweiten Ladung des Rohstoffes in Kontakt treten, die an dem Rohrbereich 148 eingeführt wird. Die Gas/Rußpartikelmischung wird anschließend an dem feuerfesten Material 18 abgeschreckt. Das Abschrecken wird typischerweise durch einen Wasserschleier an einer Abschreckposition 20 durchgeführt, wobei die Entfernung von der Zone 12 variiert werden kann. Dieser Aufbau, wie die Anzahl der Abstandsrohr und Abmessungen, ermöglicht die Herstellung hoch strukturierter, hoch verzweigter Rußpartikel über kleinere Keim- oder Vorläuferrußpartikel.
  • Eine Ausführungsform stellt einen Ruß mit den folgenden Eigenschaften zur Verfügung:
    OAN ≥ 170 ml/100 g; und
    STSA-Oberfläche von 160 bis 220 m2/g.
  • Eine andere Ausführungsform stellt einen Ruß mit den folgenden Eigenschaften zur Verfügung:
    OAN ≥ 170 ml/100 g; und
    ein Verhältnis von STSA/BET von 0,7 bis 1.
  • In einer Ausführungsform sind die Ruße als Pigmente geeignet z. B. in Inkjet-Tintenzusammensetzungen. Bei Druckanwendungsbereichen besteht ein kontinuierlicher Bedarf, Pigmente und Tintenzusammensetzungen zu entwickeln, welche, wenn sie auf ein Substrat wie ein Papier abgeschieden werden, ein gedrucktes Produkt mit einer hohen optischen Dichte (O. D.) erzeugen. Häufig wird eine hohe O. D. mit größeren Partikeln assoziiert, da diese eine geringere Tendenz aufweisen, die Poren des Papiers zu durchdringen. Größere Partikel tendieren jedoch im Allgemeinen zu einer schlechteren Ablagerung, einer nachteiligen Eigenschaft für die Langzeitlagerung von Inkjet-Tintenzusammensetzungen, z. B. in Patronen. Es wurde entdeckt, dass eine Kombination von größerer Olabsorptionszahl (OAN) und STSA-Werten (z. B. innerhalb eines Bereichs der BET-Oberflächenwerte) den Kompromiss zwischen der O. D. und Ablagerung erzielen kann.
  • In einer Ausführungsform reicht die OAN von 170 bis 220 m2/g, z. B. von 170 bis 210 m2/g, von 180 bis 220 m2/g, von 180 bis 210 m2/g, von 190 bis 220 m2/g, oder von 190 bis 210 m2/g. Die OAN kann gemäß ASTM-D2414 bestimmt werden. Ohne an eine Theorie gebunden zu werden. nimmt man an, dass die offenbarten OAN-Werte ein wesentlicher Faktor zur Erzielung hoher optischer Dichtewerte darstellen kann.
  • In einer Ausführungsform liegt STSA in dem Bereich von 160 bis 220 m2/g, z. B. von 160 bis 210 m2/g und in bestimmten Anwendungen liegt die STSA von 170 bis 220 m2/g, von 170 bis 210 m2/g, von 180 bis 220 m2/g oder von 180 bis 220 m2/g.
  • Eine andere Ausführungsform stellt einen Ruß mit den folgenden Eigenschaften zur Verfügung.
    OAN ≥ 170 ml/100 g; und
    STSA-Oberfläche von 160 bis 220 m2/g; und
    BET-Oberfläche von 190 bis 275 m2/g.
  • Ohne an eine Theorie gebunden zu werden, nimmt man an, dass hohe STSA-Werte und ein bestimmter Bereich der BET-Oberflächen eine gute Ablagerung erzielt, wie durch geringere Ablagerungsraten (%, bestimmt durch das Verfahren des Beispiels 6) angegeben wird. In einer Ausführungsform liegt die BET-Oberfläche in dem Bereich von 200 bis 270 m2/g, wie eine Oberfläche in dem Bereich von 200 bis 260 m2/g. Die BET-Oberfläche kann gemäß ASTM-D6556 bestimmt werden.
  • Eine andere Ausführungsform umfasst die Entdeckung, dass eine gute Druck- und Ablagerungsleistung mit Rußen erzielt werden kann, die ein geringes inneres Volumen aufweisen, bestimmt durch ein Verhältnis von STSA/BET in dem Bereich von 0,7 bis 1. Ein Verhältnis von STSA/BET von 1 stellt die Grenze dar, bei welcher der Ruß im Wesentlichen keine innere Porosität aufweist. In einer anderen Ausführungsform kann dieser Bereich der STSA/BET-Verhältnisse für Anwendungen geeignet sein, die leitfähige Ruße umfassen.
  • In einer Ausführungsform liegt das Verhältnis von STSA/BET in dem Bereich von 0,7 bis 0,9, oder bei einem Verhältnis von STSA/BET in dem Bereich von 0,7 bis 0,8. In einer anderen Ausführungsform liegt das Verhältnis von STSA/BET in dem Bereich von 0,8 bis 1 oder von 0,9 bis 1. In einer Ausführungsform wird ein Verhältnis von STSA/BET in dem Bereich von 0,7 bis 1 durch Minimieren des Ätzens während der Rußherstellung erzielt. In einer Ausführungsform kann der Ruß die hier offenbarten STSA- und/oder BET-Werte aufweisen.
  • In einer Ausführungsform weist der Ruß eine komprimierte OAN (COAN) von wenigstens 120 m2/g, z. B. wenigstens 125 m2/g, wenigstens 130 m2/g, wenigstens 135 m2/g oder einen COAN in dem Bereich von 120–145 m2/g auf.
  • In einer Ausführungsform weist der Ruß ein Verhältnis von OAN/COAN von 1,30 bis 1,50 auf, z. B. von 1,30 bis 1,45.
  • Die hier offenbarten Ruße können für Anwendungen geeignet sein, wie kommerzielles Tintenstrahldrucken (groß- oder breitformatiges Drucken, industrielles Drucken). Im Gegensatz zu Bürodruckern weisen kommerzielle Drucker Dimensionen in dem Bereich von mehreren Fuß oder mehreren Metern auf. Bestimmte dieser Drucker können Druckpatronen einsetzen mit einem Rühreraufbau, um die Dispersion zu stabilisieren. In solchen Patronen ist die Ablagerungsrate der Feststoffe nicht so ein wesentlicher Faktor wie in Bürodruckern. Demzufolge stellt eine weitere Ausführungsform hoch strukturierte Ruße mit hohen OAN- und COAN-Werten zur Verfügung. In einer Ausführungsform weist ein Ruß die folgenden Eigenschaften auf:
    OAN ≥ 170 ml/100 g;
    BET-Oberfläche ≥ 150 m2/g; und
    COAN von wenigstens 130 m2/g.
  • In einer anderen Ausführungsform weist der Ruß die folgenden Eigenschaften auf:
    OAN ≥ 170 ml/100 g;
    BET-Oberfläche ≥ 150 m2/g; und
    COAN von 130 bis 145 m2/g.
  • In einer Ausführungsform beträgt die OAN von 180 bis 220 m2/g, von 180 bis 210 m2/g, von 190 bis 220 m2/g oder von 190 bis 210 m2/g. In eine Ausführungsform beträgt die BET-Oberfläche von 150 m2/g bis 260 m2/g, von 150 m2/g bis 220 m2/g, von 160 m2/g bis 260 m2/g, von 160 m2/g bis 220 m2/g, von 170 m2/g bis 260 m2/g, von 170 m2/g bis 220 m2/g, von 180 m2/g bis 260 m2/g oder von 180 m2/g bis 220 m2/g. In einer Ausführungsform betragen die OAN/COAN-Verhältnisse von 1,30 bis 1,50, z. B. von 1,30 bis 1,45. In einer Ausführungsform beträgt die STSA-Oberfläche von 130 m2/g bis 220 m2/g, z. B. von 130 m2/g bis 200 m2/g.
  • Eine andere Ausführungsform betrifft Dispersionen umfassend die hier offenbarten Ruße. Die Dispersion kann wässrig oder nicht wässrig sein. In einer Ausführungsform werden die Ruße behandelt, um diese selbst dispergierbar zu machen. Zum Beispiel kann der Ruß ein oxidierter Ruß sein, z. B. mit einem Sauerstoffgehalt von 3% oder mehr, bestimmt durch Verfahren, die im Stand der Technik bekannt sind (z. B. Elementaranalyse).
  • Im Allgemeinen weisen oxidierte Ruße eine Oberfläche mit ionischen oder ionisierbaren, sauerstoffhaltigen Gruppen auf, wie ein oder mehrere aus Phenolen, Lactonen, Carbonylen, Carboxylen (z. B. Carboxylsäuren), Anhydriden, Ethern und Chinonen. Das Ausmaß der Oxidation von Ruß kann die Oberflächenkonzentration solcher ionischer oder ionisierbarer Gruppen bestimmen. Die hier offenbarten Ruße können durch eine Vielzahl von Oxidationsmitteln, welche auf dem Gebiet bekannt sind, oxidiert werden. Beispielhafte Oxidationsmittel für Ruße umfassen Sauerstoffgas, Ozon, NO2 (einschließlich Mischungen auf NO2 und Luft), Peroxide, wie Wasserstoffperoxid, Persulfate, wie Natrium, Kalium und Ammoniumpersulfate, Hypohalite, wie Natriumhypochlorit, Halite, Halate oder Perhalate (wie Natriumchlorit, Natriumchlorat oder Natriumperchlorat), oxidierende Säuren, wie Salpetersäure, und übergangsmetallhaltige Oxidationsmittel, wie Permanganatsalze, Osmiumtetraoxid, Chromoxide, Ammoniumcernitrate und deren Mischungen, z. B. Mischungen aus gasförmigen Oxidationsmittels, wie Sauerstoff und Ozon. In einer Ausführungsform werden die hier offenbarten Ruße über Ozonoxidation oxidiert.
  • In einer Ausführungsform wird der Ruß mit wenigstens einer organischen Gruppe modifiziert. In einer Ausführungsform ist die organische Gruppe an das Ruß gebunden, wobei eine ”gebundene” organische Gruppe von einer adsorbierten Gruppe dadurch unterschieden werden kann, dass eine Soxhletextraktion für einige Stunden (z. B. wenigstens 4, 6, 8, 12 oder 24 Stunden) die gebundene Gruppe nicht von dem Pigment (z. B. Ruß) entfernt. In einer anderen Ausführungsform ist die organische Gruppe an das Pigment (z. B. Ruß) gebunden, wenn die organische Gruppe nach wiederholtem Waschen (z. B. 2, 3, 4, 5 oder mehreren Waschungen) mit einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelmischung entfernt werden kann, die das ursprüngliche organische Behandlungsmaterial auflösen kann, jedoch das behandelte Pigment nicht dispergieren kann. In noch einer anderen Ausführungsform betrifft ”gebunden” eine Bindung, wie eine kovalente Bindung, z. B. ein Pigment (z. B. Ruß) gebunden oder kovalent gebunden an die organische Gruppe.
  • In einer Ausführungsform kann der Ruß, ob als Ausgangsmaterial, ein oxidierter Ruß oder ein modifizierter Ruß (z. B. mit einer gebundenen organischen Gruppe) in einer trockenen Form bereitgestellt werden, wie als ein Pulver, Pellet, Granulat oder Kuchen. In einer Ausführungsform betrifft ”trocken” ein Material, welches im Wesentlichen kein Wasser aufweist und optional kein flüchtiges Material aufweist. In einer Ausführungsform umfassen trockene Formen flüchtiges Material, wie ungefähr 50% oder mehr eines flüchtigen Lösungsmittels.
  • In einer Ausführungsform wird der Ruß in der Form bereitgestellt mit der Konsistenz von z. B. einer Paste oder Kit in einer festen oder semifesten Form (enthaltend wässrige und/oder nicht wässrige Materialien/Lösungsmittel), eine Aufschlämmung, in welcher der Ruß als eine wässrige oder nicht wässrige Dispersion bereitgestellt wird oder als ein Bulkpulver, welches ein frei fließendes oder klebriges Pulver ist.
  • Die oxidierten oder modifizierten Ruße, die hier offenbart sind, können in geeigneten Eigenschaften bereitgestellt werden, wenn sie in einer Dispersion vorhanden sind. In einer Ausführungsform weist der Ruß in der Dispersion ein mittleres Volumen (mV) von 0,07 bis 0,18 μm, z. B. von 0,1 bis 0,18 μm auf. In einer anderen Ausführungsform weist der Ruß ein D10 0,03 bis 0,1 μm auf, z. B. vom 0,05 bis 0,1 μm, wie ein D10 von 0,06 bis 0,1 μm, oder von 0,07 bis 0,1 μm. In einer Ausführungsform weist der Ruß ein D50 von 0,07 bis 0,16 μm auf, z. B. 0,1 bis 0,16 μm. In einer anderen Ausführungsform weist der Ruß ein D90 von 0,15 bis 0,25 μm auf, z. B. von 0,18 bis 0,25 μm, wie ein D90 von 0,15 bis 0,24 μm, oder ein D90 von 0,18 bis 0,24 μm.
  • Die Dispersion kann durch jedes auf dem Gebiet bekannte Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel kann das modifizierte Pigment in einer trockenen Form mit dem flüssigen Träger unter Rühren kombiniert werden, um eine stabile Dispersion zu erzeugen. Jedes Gerät, das auf dem Gebiet bekannt ist, wie eine Medien- oder Kugelmühle, oder ein anderes stark scherendes Mischgerät kann verwendet werden und verschiedene herkömmliche Malmedien können auch verwendet werden. Andere Verfahren zur Herstellung der Dispersion sind einem Fachmann auf dem Gebiet bekannt.
  • In einer Ausführungsform umfasst die Dispersion Pigmente, wie die offenbarten Ruße (z. B. oxidierte Ruße oder Ruße mit wenigstens einer gebundenen organischen Gruppe) und einem flüssigen Träger, z. B. einem wässrigen oder nicht-wässrigen Träger. In einer Ausführungsform enthält der Träger Wasser, z. B. umfasst der Träger eine wässrige Lösung. In einer Ausführungsform enthält die wässrige Lösung mehr als 50 Gew.-% Wasser und kann z. B. Wasser oder Mischungen von Wasser mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, sein. In einer Ausführungsform kann die Menge des in der Dispersion vorhandenen Pigments variieren, sie beträgt jedoch typischerweise von 0,1% bis 30%, z. B. von 1% bis 25%, von 1% bis 20%, von 3% bis 20%, von 3% bis 15%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion.
  • Eine andere Ausführungsform sieht eine Inkjet-Tintenzusammensetzung vor, umfassend die hier offenbarten Dispersionen. Die Menge des in der Inkjet-Tintenzusammensetzung verwendeten modifizierten Pigments kann variieren, ist jedoch typischerweise eine Menge, die wirksam ist, um die gewünschte Qualität (z. B. optische Dichte) bereitzustellen, ohne die Leistung der Inkjet-Tinte nachteilig zu beeinflussen. In einer Ausführungsform ist das Pigment, wie die hier offenbarten Ruße (z. B. oxidierte Ruße oder Ruße mit wenigstens einer gebundenen organischen Gruppe), in der Inkjet-Tintenzusammensetzung in einer Menge von 0,1% bis 20% vorhanden, z. B. von 1% bis 20%, von 1% bis 10% oder von 3% bis 8%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Inkjet-Tintenzusammensetzung.
  • Die Inkjet-Tintenzusammensetzung kann mit einem Minimum zusätzlicher Bestandteile (Zusatzmittel und/oder Co-Lösungsmittel) und Verfahrensschritten hergestellt werden. Geeignete Zusatzmittel können jedoch auch in diese Inkjet-Tintenzusammensetzungen eingefügt werden, um diesen eine Anzahl von gewünschten Eigenschaften zu verleihen, während die Stabilität der Zusammensetzungen beibehalten wird. Zum Beispiel können oberflächenaktive Mittel zugegeben werden, um die kolloidale Stabilität der Zusammensetzung weiter zu steigern. Andere Zusatzmittel sind im Stand der Technik gut bekannt und umfassen Feuchthaltemittel, Biozide und Fungizide, Bindemittel, wie Polymer-Bindemittel, pH-Steuerungsmittel, Trocknungsbeschleuniger, Eindringmittel und dergleichen. Die Menge eines bestimmten Zusatzmittels variiert, abhängig von einer Vielzahl von Faktoren, ist jedoch im Allgemeinen in einer Menge in dem Bereich zwischen 0% und 40%, bezogen auf das Gewicht der Inkjet-Tintenzusammensetzung vorhanden. Zusätzlich kann die Inkjet-Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung des Weiteren Farbstoffe enthalten, um den Farbausgleich zu modifizieren und die optische Dichte einzustellen. Solche Farbstoffe umfassen Lebensmittelfarben, FD&C-Farbstoffe, Säurefarbstoffe, Direktfarbstoffe, Reaktivfarbstoffe, Derivative von Phthalocyaninsulfonsäuren, einschließlich Kupfer-Phthalocyanin-Derivate, Natriumsalze, Ammoniumsalze, Kaliumsalze und Lithiumsalze. Zusätzliche Details bezüglich der Dispersionen und der Inkjet-Tintenzusammensetzungen sind nachfolgend bereitgestellt.
  • Ozon-Oxidation
  • Während die hier offenbarten Ruße durch jedes im Stand der Technik bekannte Verfahren (wie hier beschrieben) oxidiert werden können, stellt eine andere Ausführungsform ein Verfahren zum Oxidieren eines Pigmentes zur Verfahren, wie die hier offenbarten Ruße. Alternativ ist das offenbarte Ozon-Oxidationsverfahren nicht auf die hier offenbarten Ruße beschränkt und kann verwendet werden, um jedes Pigment zu oxidieren, z. B. andere Ruße oder organische Pigmente. Eine Ausführungsform stellt ein Verfahren zum Oxidieren eines Pigmentes zur Verfügung, umfassend das Zugeben von Ozon zu einer wässrigen Dispersion, welche das Pigment umfasst, während die wässrige Dispersion auf einem pH-Wert von wenigstens 8,5 gehalten wird. In einer Ausführungsform wird der pH-Wert auf einem Wert von wenigstens 8,6 gehalten, wenigstens 8,7, wenigstens 8,8, wenigstens 8,9, wenigstens 9,0, wenigstens 9,1, wenigstens 9,2, wenigstens 9,3, wenigstens 9,4 oder wenigstens 9,5. In einer Ausführungsform wird der pH-Wert der Mischung auf einem Wert gehalten, welcher in dem Bereich von 8,5 bis 10 liegt, 8,5 bis 9,5, 8,6 bis 10, 8,6 bis 9,5, 8,7 bis 10, 8,7 bis 9,5, 8,8 bis 10, 8,8 bis 9,5, 8,9 bis 10, 8,9 bis 9,5, 9,0 bis 10 oder von 9,0 bis 9,5. In einer Ausführungsform wird das Oxidieren und Halten durchgeführt, während die wässrige Dispersion eine zirkulierende Leitungsbahn durchfließt.
  • In einer Ausführungsform umfasst das Beibehalten das Zugeben einer Base zu der wässrigen Dispersion, während der pH-Wert auf einen Wert unter 8,5 (d. h., weniger als 8,5) fällt, z. B. weniger als 8,6, weniger als 8,7 weniger als 8,8, weniger als 8,9, weniger als 9,0, weniger als 9,1, weniger als 9,2, weniger als 9,3, weniger als 9,4 oder weniger als 9,5. Wenn es z. B. gewünscht ist, dass der pH-Wert auf einem Wert von wenigstens 8,5 oder wenigstens 9,0 (z. B. von 9,0 bis 10,0) gehalten wird, kann das Beibehalten mit einer pH-Sonde und einer Basenpumpe erzielt werden, wobei die pH-Sonde einen Abfall des pH-Wertes der Mischung auf unter 8,5 (oder unter 9,0) ermittelt, wenn die Oxidation fortschreitet. In Reaktion hierauf führt die Basenpumpe automatisch eine ausreichende Menge der Base (z. B. NaOH, KOH) zu, so dass der pH-Wert auf über 8,5 oder über 9,0 ansteigt, oder jeden der hier offenbarten Werte. In einer Ausführungsform wird die wässrige Dispersion in einem zirkulierenden Fluss durch ein Venturi-Rohr geleitet, und die Zugabe umfasst das Einführen von Ozon an einem Einlass des Venturi-Rohrs, wobei der Einlass an einem eingeengten Bereich des Venturi-Rohrs angeordnet ist oder stromaufwärts von diesem.
  • Eine Ausführungsform zur Erzielung des Ozon-Oxidationsverfahrens umfasst einen Ozon-Reaktoraufbau mit einer zirkulierenden Leitungsbahn. In einer Ausführungsform umfasst der Ozon-Reaktoraufbau:
    einen Behälter, um eine Dispersion, umfassend ein Pigment, zu halten und zu rühren, wobei sich die wässrige Dispersion in Fluidverbindung mit einer pH-Sonde und ersten Pumpe für das Zuführen einer Base zu der Dispersion befindet;
    eine zweite Pumpe in Fluidverbindung mit dem Behälter zum Entnehmen und Zuführen der wässrigen Dispersion durch einen ersten Schlauch zu einem Venturi-Rohr, wobei die wässrige Dispersion durch einen eingeengten Bereich des Venturi-Rohrs geleitet wird;
    eine Ozon-Quelle in Gasverbindung mit dem Venturi-Rohr über einen Einlass an dem eingeengten Bereich oder stromaufwärts von diesem, wobei das Ozon das Pigment kontaktiert, während es den eingeengten Bereich durchläuft; und
    einen zweiten Schlauch, um eine Mischung, umfassend Ozon und die wässrige Dispersion, zu dem Behälter zu befördern.
  • 2 zeigt schematisch eine Ausführungsform eines Ozon-Reaktoraufbaus. Der Reaktor 50 umfasst einen Behälter 52, um eine Mischung 54, welche wenigstens ein Pigment und Lösungsmittel umfasst, zu enthalten. In einer Ausführungsform ist diese Mischung eine Dispersion, enthaltend die offenbarten Ruße, obwohl anderer Ruß oder organische Pigmente mit diesem Aufbau oxidiert werden können. Die Mischung kann durch jedes auf dem Gebiet bekannte Verfahren gerührt werden, wie Rühren, Rotieren, Vibrieren etc. 2 zeigt eine Rühreraufbau 56. Der Bestandteil 58 befindet sich in Fluidverbindung mit der Mischung 54 und umfasst eine Basenpumpe, um eine Base in die Mischung 54 einzuführen, um deren Basizität beizubehalten und eine pH-Sonde zum Überwachen des pH-Wertes der Lösung. Die Basenpumpe und die pH-Sonde können als separate Bestandteile oder als ein integrierter Bestandteil bereitgestellt werden. In einer Ausführungsform überwacht der Bestandteil 58 den pH-Wert und hält den pH-Wert der Mischung auf wenigstens 8,5 oder wenigstens 9,0 oder jedem der hier offenbarten Werte bei.
  • Eine Fluidpumpe 60, welche sich in Fluidverbindung mit der Mischung 54 befindet, zieht die Mischung aus dem Behälter 52, was dazu führt, dass die Mischung 54 aus dem Behälter 52 durch den Schlauch 62 in eine durch die Pfeile 64 angegebene Richtung fließt. Die Mischung 54 tritt in ein Venturi-Rohr 70 an der Einlassöffnung 65 ein. Wie schematisch in 2 dargestellt, verringert sich der Durchmesser des Venturi-Rohrs 70 an dem Bereich 72 und minimiert sich zu einem Bereich 74 mit eingeengtem Durchmesser. Die Durchmesserverringerung von dem Bereich 72, welcher zu dem Bereich 74 mit eingeschränktem Durchmesser führt und diesen umfasst, ist auf eine kegelförmige Weise dargestellt, kann jedoch durch eine Anzahl von Konfigurationen erzielt werden, z. B. stufenweise oder kontinuierlich, in einer linearen, kreisförmigen, gewickelten, serpentinenförmigen oder gewundenen Bahn. Der Bereich 74 mit eingeengtem Durchmesser verbindet sich mit einem weiteren Einlass 69, durch welchen Ozon über den Schlauch 68 eingeführt wird. Ozon kann erzeugt werden, indem ein Sauerstoffgas von einer Quelle 66 (z. B. einem Gasbehälter, enthaltend getrockneten Sauerstoff) zu einem Corona-Erzeuger 67 geleitet wird. Der Corona-Erzeuger erzeugt normalerweise eine elektrische Entladung, die geeignet ist, Sauerstoffmoleküle aufzuspalten. Die geformten Sauerstoffradikale können mit Sauerstoffmolekülen reagieren, um zu Ozon zu führen. Andere Ozon erzeugende Systeme können auch in dem Reaktoraufbau 50 eingesetzt werden. Wenn das gebildete Ozon in das Venturi-Rohr an dem Einlass 69 eintritt und in den Bereich 74 mit eingeengtem Durchmesser, kommt es mit dem Pigment an dem das höchstkonzentrierte Pigment haltenden Bereich in Kontakt. Des Weiteren maximiert der Fluss durch den Bereich 74 mit eingeengtem Durchmesser die Scherkräfte, wodurch die Reaktionsbedingungen zwischen Ozon und Pigment optimiert werden. In einer Ausführungsform können diese Vorteile auch realisiert werden, wenn Ozon stromaufwärts des Bereichs 74 mit eingeengtem Durchmesser eingeführt wird, da die resultierende Mischung nachfolgend diesen Bereich durchläuft für zusätzliches Mischen und Reaktion.
  • Die resultierende Mischung 54 (Dispersion/Ozon) tritt schließlich aus dem Bereich 74 mit eingeengtem Durchmesser über den Bereich 76 mit einem vergrößerten Durchmesser in Bezug zu dem Bereich 74 mit eingeengtem Durchmesser aus. Beim Austritt aus dem Venturi-Rohr 70 durchläuft die Mischung 54 einen zweiten Satz von Schläuchen 80, um zurück in den Behälter 52 geführt zu werden. Durch diesen Aufbau kann das Pigment einige Male durch das Venturi-Rohr 70 rezirkulieren, um zusätzlich dem reagierenden Ozon ausgesetzt zu werden.
  • Die offenbarten Ruße können eine Anzahl von alternativen Oberflächenbehandlungen unterworfen werden und in verschiedene Dispersionszusammensetzungen eingeführt werden, wie nachfolgende beschrieben.
  • Organische Gruppen
  • In einer Ausführungsform ist der Ruß ein modifizierter Ruß mit wenigstens einer gebundenen organischen Gruppe.
  • Die organische Gruppe kann eine aliphatische Gruppe sein, eine zyklische organische Gruppe oder eine organische Verbindung mit einem aliphatischen Bereich und einem zyklischen Bereich. In einer Ausführungsform wird die organische Gruppe über ein Diazoniumsalz gebunden, welches von einem primären Amin abgeleitet wird, das auch vorübergehend ein Diazoniumsalz bilden kann. Andere Verfahren der Bindung werden nachfolgend beschrieben. Die organische Gruppe kann substituiert oder nicht-substituiert, verzweigt oder nicht-verzweigt sein. Aliphatische Gruppen umfassen z. B. Gruppen, welche von Alkanen, Alkenen, Alkoholen, Ethern, Aldehyden, Ketonen, Carbonsäuren und Carbohydraten abgeleitet sind. Zyklische organische Gruppen umfassen, sind jedoch nicht beschränkt auf, alizyklische Kohlenwasserstoffgruppen (z. B. Cycloalkyle, Cycloalkenyle), heterozyklische Kohlenwasserstoffgruppen (beispielsweise Pyrrolidinyl, Pyrrolinyl, Piperidinyl, Morpholinyl und dergleichen), Arylgruppen (z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl) und Heteroarylgruppen (Imidazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Thienyl, Thiazolyl, Furyl, Indolyl und Triazolyl, wie 1,2,4-Triazolyl und 1,2,3-Triazolyl).
  • In einer Ausführungsform umfasst die wenigstens eine gebundenen organische Gruppe wenigstens eine ionische Gruppe, ionisierbare Gruppe oder Mischungen einer ionischen und einer ionisierbaren Gruppe. Eine ionische Gruppe kann entweder anionisch oder kationisch sein und kann mit einem Gegenion mit entgegengesetzter Ladung assoziiert sein, einschließlich anorganischer oder organischer Gegenionen, wie Na+, K+, Li+, NH4 +, NR'4 +, Acetat, NO3 –, SO4 2–, R'SO3 –, R'OSO3 –, OH– oder Cl–, wobei R' Wasserstoff oder eine organische Gruppe darstellt, wie eine substituierte oder nicht-substituierte Aryl- oder Alkylgruppe. Eine ionisierbare Gruppe ist eine, die eine ionische Gruppe in dem Verwendungsmedium bilden kann. Anionische Gruppen sind negativ geladene ionische Gruppen, die aus Gruppen erzeugt werden können, mit ionisierbaren Substituenten, die Anionen (anionisierbare Gruppen) bilden können, wie saure Substituenten. Kationische Gruppen sind positiv geladene organische ionische Gruppen, die von ionisierbaren Substituenten erzeugt werden können, die Kationen (kationisierbare Gruppen) bilden können, wie protonierte Amine. Spezifische Beispiele der anionische Gruppen umfassen -COO–, -SO3 –, -OSO3 –, -HPO3 –, -OPO3 2– oder -PO3 2– und spezifische Beispiele einer anionisierbaren Gruppe können -COOH, -SO3H, -PO3H2, COO-, -SO3–, -OSO3–, -HPO3–, -OPO3 2– oder -R'SH oder -R'OH umfassen, wobei R' Wasserstoff oder eine organische Gruppe darstellt, wie eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Alkylgruppe. Spezifische Beispiele der kationischen oder kationisierbaren umfassen Alkyl- oder Arylamine, welche in sauren Medien protoniert werden können, Ammoniumgruppen -NR'2H+ zu bilden, wobei R' eine organische Gruppe darstellt, wie eine substituierte oder nicht-substituierte Aryl- oder Alkylgruppe. Organische ionische Gruppen umfassen solche, die in dem US-Patent Nr. 5,698,016 beschrieben sind, deren Offenbarung hier durch Bezugnahme aufgenommen wird.
  • Zum Beispiel kann die gebundene Gruppe eine organische Gruppe sein, wie eine Benzol-Carbonsäuregruppe (-C6H4-COOH-Gruppe), ein Benzoldicarbonsäuregruppe, eine Benzoltricarbonsäuregruppe, eine Benzolsulfonsäuregruppe (eine (-C6H4-SO3H-Gruppe) oder deren Salze. In einer Ausführungsform kann eine Oberflächenmodifikation zur Einführung ionischer oder ionisierbarer Gruppen auf einer Pigmentoberfläche, wie Chlorieren und Sulfonieren, auch verwendet werden.
  • In einer Ausführungsform kann die organische Gruppe entweder direkt (Bindung an einen natives Atom des Rußes) oder indirekt über eine intermediäre oder Abstandsgruppe gebunden werden. In einer Ausführungsform wird die intermediäre oder Abstandsgruppe aus substituiertem und nicht-substituiertem C1-C12-Alkyl, C5-C20-Aryl, C6-C24-Alkylaryl und Aralkyl ausgewählt werden, wobei ”Alkyl” optional von einer Gruppe unterbrochen werden kann, die ein Heteroatom enthält, gewählt aus N, O und S, und ”Aryl” Ringkohlenstoffatome umfasst, die optional durch eine Gruppe ersetzt werden, enthaltend ein Heteroatom, gewählt aus N, O und S. Typischerweise befindet sich die gebundene Gruppe an der Pigmentoberfläche.
  • Die organische Gruppe kann substituiert oder unsubstituiert sein. In einer Ausführungsform wird die organische Gruppe mit wenigstens einer funktionellen Gruppe substituiert, gewählt aus Estern, Amiden, Ethern, Carboxylen, Arylen, Alkylen, Halogeniden, Sulfonaten, Sulfaten, Phosphonaten, Phosphaten, Carboxylaten, OR'', COR'', CO2R, OCOR'', CN, NR''2, SO2, CO, SO3, SO3H, OSO2, OSO3, SO3NR'', R''NSO2, NR''(COR''), NR''CO, CONR''2, NO2, NO3, CONR'', NR''CO2, O2CNR'', NR''CONR'', S, NR'', SO2C2H4, Arylen, wie oben definiert, Alkylen, wie oben definiert, worin R'', welche gleich oder unterschiedlich sein können, eine organische Gruppe darstellen, wie Wasserstoff, Aryl und Alkyl, wie hier definiert.
  • Weitere Beispiele repräsentativer organischer Gruppen sind in den US-Patenten Nr. 5,571,311 ; 5,630,868 ; 5,707,432 , 5,955,232 ; 5,922,118 ; 5,900,029 ; 5,895,522 ; 5,885,335 ; 5,851,280 ; 5,837,045 ; 5,713,988 ; und 5,803,959 ; PCT-Veröffentlichung WO 96/18688 und PCT-Veröffentlichung WO 96/18690 beschrieben, deren Offenbarung hier durch Bezugnahme aufgenommen wird.
  • In einer Ausführungsform enthält die organische Gruppe eine fünfgliedrige heteroaromatische Gruppe, umfassend wenigstens zwei Ringheteroatome, wie solche, die in der PCT-Veröffentlichung WO 2011/143533 offenbart ist, deren Offenbarung hier durch Bezugnahme aufgenommen wird. In einer Ausführungsform kann die organische Gruppe z. B. die Formel (Ib) oder (IIb) aufweisen:
    Figure DE112013003520T5_0002
  • Für Ib kann X O, N(Ra), oder S sein; und R1 kann H, C1-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C20-Cycloalkyl, C3-C20-Cycloalkenyl, C1-C20-Heterocycloalkyl, C1-C20-Heterocycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Halo, Cyano, ORb, COORb, OC(O)Rb, C(O)Rb, C(O)NRbRc, SO3Rc, NRbRc, oder N+(RbRcRd)Y sein, wobei jedes von Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig H, C1-C10-Alkyl, C3-C20-Cycloalkyl, C1-C20-Heterocycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl sein können und Y kann ein Anion sein. Im Allgemeinen kann Y jedes geeignete Anion sein, wie Chlorid, Bromid, Iodid, Sulfat, Nitrat, Phosphat, Citrat, Methansulfonat, Trifluoracetat, Acetat, Malat, Tosylat, Tartrat, Fumarat, Glutamat, Glucuronat, Lactat, Glutarat oder Maleat. Für IIb ist X O, N(Ra) oder S; und jedes von R1 und R2 ist unabhängig H, C1-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C20-Cycloalkyl, C3-C20-Cycloalkenyl, C1-C20-Heterocycloalkyl, C1-C20-Heterocycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Halo, Cyano, ORb, COORb, OC(O)Rb, C(O)Rb, C(O)NRbRc, SO3Rc, NRbRc oder N+(RbRcRd)Y, wobei jedes von Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig H, C1-C10-Alkyl, C3-C20-Cycloalkyl, C1-C20-Heterocycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl sind und Y ein Anion ist; vorausgesetzt, dass wenigstens eins von R1 und R2 nicht H ist.
  • In einer Ausführungsform umfasst die wenigstens eine organische Gruppe die Formel -[R(A)]-, wobei:
    R an das Ruß gebunden ist und gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen und
    A gewählt ist aus Carbonsäuren, Sulfonsäuren, Phosphonsäuren, Hydroxylen, Aminen und Estern, Amiden und deren Salzen.
  • In einer anderen Ausführungsform umfasst die wenigstens eine organische Gruppe die Formel -[R(A)]-, wobei:
    R an das Ruß gebunden ist und gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, und
    A gewählt ist aus Wasserstoff, Alkylen, Arylen, Heteroarylen, Alkylenoxiden (z. B. Ethylen- oder Propylenoxid), Carbonsäureestern und Glykolen.
  • In einer anderen Ausführungsform umfasst die wenigstens eine organische Gruppe die Formel -[R(A)]-, wobei:
    R an das Ruß gebunden ist und gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, und
    A aus Polymeren gewählt ist.
  • Das Arylen, Heteroarylen und Alkylen kann nicht-substituiert oder substituiert sein, z. B. mit einer oder mehreren der oben genannten funktionellen Gruppen. Beispielhafte Arylene umfassen Phenylen, Naphthylen und Biphenylen und beispielhafte Heteroarylene umfassen Phenylen, Naphthylen und Biphenylen mit einem Kohlenstoffring substituiert mit einem oder mehreren Sauerstoff- oder Stickstoffatomen. In einer Ausführungsform ist das Arylen ein C5-C20-Arylen. Heteroarylene können ein Arylen sein, wie hier definiert, wobei ein oder mehrere Kohlenstoffringatome durch ein Heteroatom ersetzt werden, z. B. N, O und S. Das Heteroatom kann an andere Gruppen gebunden sein, zusätzlich dazu, dass es sich um ein Ringatom handelt. Beispielhafte Arylene umfassen Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Phenanthrenyl, Biphenyl und beispielhafte Heteroarylene umfassen Pyridinyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Thiazolyl, Furyl, Triazinyl, Indolyl, Benzothiadiazolyl und Benzothiazolyl. Alkylene können verzweigt oder nicht-verzweigt sein. Das Alkylen kann ein C1-C12-Alkylen sein, wie Methylen, Ethylen, Propylen oder Butylen, optional unterbrochen durch ein Heteroatom.
  • In einer Ausführungsform ist R ein substituiertes R und umfasst ein Arylen, Heteroarylen und Alkylen, substituiert mit wenigstens einer Abstandsgruppe, welche an A gebunden ist. In einer Ausführungsform umfasst ein substituiertes R R'-Sp, wobei R' gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, wie oben definiert, und Sp ist eine Abstandsgruppe, gewählt aus den oben angeführten funktionellen Gruppen, die in der Lage ist, sowohl an R' als auch an A gebunden zu werden. In einer anderen Ausführungsform wird Sp gewählt aus -CO2-, -O2C-, -CO-, -OSO2-, -SO3-, -SO2-, -SO2C2H4-O-, -SO2C2H4S-, -SO2C2H4NR''-, -O-, -S-, -NR''-, -NR''CO-, -CONR''-, -NR''CO2-, -O2CNR''-, -NR''CONR''-, -N(COR'')CO-, -CON(COR'')-, -NR''COCH(CH2CO2R'')- und zyklischen Imiden dieser, -NR''COCH2CH(CO2R'')- und zyklischen Imiden dieser, -CH(CH2CO2R'')CONR''- und zyklischen Imiden dieser, -CH(CO2R'')CH2CONR'' und zyklischen Imiden dieser (einschließlich Phthalimid und Maleinimiden dieser), Sulfonamidgruppen (einschließlich -SO2NR''- und -NR''SO2-Gruppen), Arylengruppen, Alkylengruppen. R'', welches gleich oder verschieden sein kann, ist wie oben definiert oder stellt Wasserstoff oder eine organische Gruppe dar, wie eine substituierte oder nicht-substituierte Aryl- oder Alkylgruppe, z. B. C5-C20-Arylgruppen und substituierte und nicht-substituierte C1-C6-Alkylgruppen. In einer Ausführungsform wird Sp gewählt aus -CO2-, -O2C-, -O-, -NW-, -NR''CO-, -CONR''-, -SO2NR''-, -SO2CH2CH2NR''-, -SO2CH2CH2O- oder -SO2CH2CH2S-, wobei R'', wie oben definiert ist, z. B. gewählt ist aus H und C1-C6-Alkylgruppen.
  • In einer anderen Ausführungsform wird Sp von einer Verbindung abgeleitet, mit einer reaktiven Gruppe, gewählt aus Carbonsäure oder Ester, einem Säurechlorid, einem Sulfonylchlorid, einem Acylazid, einem Isocyanat, einem Keton, einem Aldehyd, einem Anhydrid, einem Amid, einem Imid, einem Imin, einem α,β-ungesättigten Keton, Aldehyd oder Sulfon, einem Alkylhalogenid, einem Epoxid, einem Alkylsulfonat oder -sulfat, wie einer (2-Sulfatoethyl)sulfongruppe, einem Amin, einem Hydrazin, einem Alkohol, einem Thiol, einem Hydrazid, einem Oxim, einem Triazen, einem Carbanion, einer aromatischen Verbindung, Salzen oder Derivaten dieser, oder jede Kombination dieser. Beispiele für solcher Verbindungen umfassen Amino-funktionalisierte aromatische Verbindungen, wie 4-Aminobenzylamin (4-ABA), 3-Aminobenzylamin (3-ABA), 2-Aminobenzylamin (2-ABA), 2-Aminophenylethylamin, 4-Aminophenyl-(2-sulfatoethyl)sulfon, (APSES), p-Aminobenzoesäure (PABA), 4-Aminophthalsäure (4-APA) und 5-Aminobenzol-1,2,3-tricarbonsäure.
  • In einer Ausführungsform ist wenigstens eine organische Gruppe geeignet Calcium (z. B. mit definierten Calcium-Indexwerten) zu binden, einschließlich solcher organischen Gruppe, welche in der PCT-Veröffentlichung Nr. WO 2007/053564 beschrieben sind, deren Offenbarung hier durch Bezugnahme aufgenommen wird. Zum Beispiel umfasst die organische Gruppe wenigstens eine geminale Bisphosphonsäuregruppe, partielle Ester dieser oder Salze dieser, z. B. eine Gruppe mit der Formel -CQ(PO3H2)2, partielle Ester dieser oder Salze dieser, wobei Q an die geminale Position gebunden ist und H, R, OR, SR oder NR2 sein kann, wobei R'', welches gleich oder unterschiedlich sein kann, wie oben definiert ist, oder H, eine C1-C18 gesättigte oder nicht-gesättigte, verzweigte oder nicht-verzweigte Alkylgruppe, eine C1-C18 gesättigte oder nicht-gesättigte, verzweigte oder nicht-verzweigte Acylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Alkarylgruppe oder eine Arylgruppe sein kann. Zusätzlich offenbaren die US-Patente Nr. 5,672,198 , 5,922,118 , 6,042,643 und 6,641,656 modifizierte Pigmente mit verschiedenen gebundenen Gruppen, einschließlich Phosphonsäuregruppen, deren Offenbarungen hier durch Bezugnahme aufgenommen wird.
  • Andere organische Gruppen, die Calcium binden können, umfassen: wenigstens eine Hydroxyaminsäuregruppe oder deren Salz (z. B. wenigstens eine Gruppe mit der Formel -N(OH)-CO- oder deren Salz; wenigstens eine Heteroarylgruppe mit wenigstens einer OH-Gruppe oder deren Salz (z. B. eine stickstoffhaltige Heteroarylgruppe, wie eine Pyridinylgruppe oder eine Chinolinylgruppe, und die organische Gruppe ist eine Hydroxypyridinylgruppe oder eine Hydroxychinolinylgruppe, wobei die Hydroxygruppe sich an einer Position an der Heteroarylgruppe befindet, so dass sie sich geometrisch nahe an dem Heteroatom befindet, wie ortho zum Heteroatom; oder ein Heteroaryl mit zwei OH-Gruppen in ortho-Positionen zueinander); wenigstens eine Phosphonsäuregruppe oder deren Salz und wenigstens eine zweite ionische, ionisierbare oder basische Gruppe (eine basische Gruppe ist eine Lewis-Base, wie eine OH-Gruppe oder eine Aminogruppe, die für die Phosphonsäuregruppe geminal sein kann); wenigstens eine Heteroarylgruppe mit wenigstens einer Carbonsäuregruppe oder deren Salz (z. B. wenigstens zwei oder drei Carbonsäuregruppen, wie wenigstens zwei Carbonsäuregruppen, die ortho oder meta zueinander angeordnet sind); eine Arylgruppe mit wenigstens einer Nitrosogruppe und wenigstens einer OH-Gruppe (z. B. ortho zueinander), oder deren Salz; ein Azoarengruppe mit wenigstens zwei OH-Gruppen, wenigstens zwei NH2-Gruppen oder wenigstens einer OH-Gruppe und wenigstens einer NH2-Gruppe (z. B. wenigstens zwei OH-Gruppen, wenigstens zwei NH2-Gruppen, oder wenigstens eine OH-Gruppe und wenigstens eine NH2-Gruppe) und weist die Formel Ar1-N=N-Ar2, wobei Ar1 und Ar2, welche gleich oder unterschiedlich sein können, eine Arylengruppe oder eine Arylgruppe sind, und wenigstens eine von Ar1 oder Ar2 eine Arylengruppe ist (z. B. sind die OH- und/oder NH2-Gruppen an ortho-Positionen zu der Azogruppe angeordnet). Andere Gruppen sind in der WO 2007/053564 offenbart.
  • In einer Ausführungsform umfasst die gebundene organische Gruppe ein Polymer. In einer Ausführungsform umfasst das Polymer wenigstens eine nicht-ionische Gruppe. Beispiele umfassen Alkylenoxid-Gruppen mit von ungefähr 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und Polyole, wie eine -CH2-CH2-O-Gruppe, eine -CH(CH3)-CH2-O-Gruppe, eine -CH2-CH(CH3)-O-Gruppe, eine -CH2CH2CH2-O-Gruppe oder deren Kombinationen. Diese nicht-ionischen Gruppen können des Weiteren wenigstens eine ionische oder ionisierbare Gruppe umfassen, wie hier offenbart.
  • Die gebundenen Polymere, welche Homopolymere oder Copolymere sein können, können auch von Monomeren abgeleitet werden, gewählt aus Acryl- und Methacrylsäure, Acrylatestern, Methacrylatestern, Acrylamiden und Methacrylamiden, Acrylonitrilen, Cyanoacrylatestern, Maleat und Fumaratdiestern, Vinylpyridinen, Vinyl-N-alkylpyrrolen, Vinylacetat, Vinyloxazolen, Vinylthiazolen, Vinylpyrimidinen, Vinylimidazolen, Vinylketonen, Vinylethern und Styrolen. Vinylether umfassen solche, die durch kationische Polymerisation hergestellt werden können, wie solche mit der allgemeinen Struktur CH2=CH(OR), wobei R eine Alkyl-, Aralkyl-, Alkaryl- oder Arylgruppe oder eine Gruppe umfassend eine oder mehr Alkylenoxidgruppen. Vinylketone umfassen solche, bei denen das β-Kohlenstoffatom der Alkylgruppe kein Wasserstoffatom trägt, wie Vinylketone, bei denen beide β-Kohlenstoffe eine C1-C4-Alkylgruppe, Halogen etc. tragen oder eine Vinylphenylketon, bei welchem die Phenylgruppe mit von 1 bis 5 C1-C6-Alkylgruppen und/oder Halogenatomen substituiert sein kann. Styrole umfassen solche, bei denen die Vinylgruppe mit einer C1-C6-Alkylgruppe, wie an dem α-Kohlenstoffatom und/oder solche, bei denen die Phenylgruppe mit von 1 bis 5 Substituenten substituiert ist, einschließlich einem C1-C6-Alkyl, Alkenyl (einschließlich Vinyl) oder Alkinyl-(einschließlich Acetylenyl)Gruppe, eine Phenylgruppe, eine Haloalkylgruppe und funktionelle Gruppen, wie C1-C6-Alkoxy, Halogen, Nitro, Carboxy, Sulfonat, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Hydroxy (einschließlich solche, die mit einer C1-C6-Acylgruppe geschützt sind) und Cyanogruppen. Spezifische Beispiele umfassen Methylacrylat (MA), Methylmethacrylat (MMA), Ethylacrylat (EA), Ethylmethacrylat (EMA), Butylacrylat (BA), 2-Ethylhexylacrylat (EHA), Acrylonitril (AN), Methacrylonitril, Styrol und deren Derivate.
  • Das Polymer kann durch kationische oder anionische Polymerisation ein oder mehrerer polymerisierbarer Monomere hergestellt werden. Zum Beispiel können Polyvinylether durch kationische Polymerisation von Monomeren hergestellt werden, wie solche mit der allgemeinen Struktur CH2=CH(OR), wobei R eine Alkyl-, Aralkyl-, Alkaryl- oder Arylgruppe oder eine Gruppe, umfassend eine oder mehrere Alkylenoxidgruppen. Andere kationisch oder anionisch polymerisierbare Monomere können auch enthalten sein.
  • Das Polymer kann auch durch Polykondensationsverfahren hergestellt sein. Zum Beispiel kann das Polymer ein Polyester oder ein Polyurethan sein, mit einer funktionellen Gruppe, wie oben beschrieben. Für Polyurethane umfassen Beispiele geeigneter Verfahren ein Lösungsverfahren, umfassend das Herstellen eines Isocyanat-terminierten Vorpolymers in einem niedrig siedenden Lösungsmittel (wie Aceton) unreagiert mit einer Isocyanatgruppe, Einführen einer hydrophilen Gruppe, wie Diamin oder Polyolm, Bewirken einer Phasenänderung durch das Verdünnen mit Wasser und Abdestillieren eines Lösungsmittels, um eine Polyurethan-Dispersion zu erhalten. Ein anderes geeignetes Verfahren umfasst das Herstellen eines Isocyanatgruppen-terminierten Vorpolymers mit einer eingeführten hydrophilen Gruppe, Dispergieren im Wasser, Ausdehnen einer Kette mit einem Amin.
  • Polyurethane können durch das Vorpolymer-Verfahren hergestellt werden, und eine Polyhydroxyverbindung mit einem niedrigen Molekulargewicht kann zu diesem Zeitpunkt verwendet werden. Beispiele für die Polyhydroxy-Verbindung mit niedrigem Molekulargewicht umfassen Polyesterdiole, wie Glykol und Alkylenoxid, einen dreiwertigen Alkohol wie Glycerin, Trimethylolethan und Trimethylolpropan.
  • In einer Ausführungsform weist das Polymer eine niedrige Säurezahl auf. In einer Ausführungsform kann das Polymer eine Säuregruppe sein, enthaltend Polymer mit einer Säurezahl von ungefähr 200 oder weniger, wie ungefähr 150 oder weniger, ungefähr 110 oder weniger, ungefähr 100 oder weniger. In einer anderen Ausführungsform ist die Säurezahl des Polymers ungefähr 30 oder größer. Daher kann das Polymer eine Säuregruppe sein, enthaltend Polymer mit einer Säurezahl von ungefähr 30 bis ungefähr 200 sein, wie von ungefähr 30 bis ungefähr 110, von ungefähr 110 bis ungefähr 150 oder von ungefähr 150 bis ungefähr 200.
  • In einer Ausführungsform wird der Ruß mit wenigstens einer organischen Gruppe über eine Diazoniumbehandlung modifiziert, wie z. B. in den folgenden Patenten detailliert beschrieben. US-Patente Nr. 5,554,739 ; 5,630,868 ; 5,672,198 ; 5,707,432 ; 5,851,280 ; 5,885,335 ; 5,895,522 ; 5,900,029 ; 5,922,118 ; 6,042,643 ;- 6,534,569 ; 6,398,858 and 6,494,943 (starke Scherbedingungen) 6,372,820 ; 6,368,239 ; 6,350,519 ; 6,337,358 ; 6,103,380 ; 7,173,078 ; 7,056,962 ; 6,942,724 ; 6,929,889 ; 6,911,073 ; 6,478,863 ; 6,472,471 ; und WO 2011/143533 , Offenbarungen dieser wird hier durch Bezugnahme eingeführt. In einer Ausführungsform wird die Bindung über eine Diazoniumreaktion bereitgestellt, wobei die wenigstens eine organische Gruppe einen Diazoniumsalz-Substituenten aufweist. In einer anderen Ausführungsform kann die direkte Bindung unter Verwendung des Diazoniums gebildet werden und stabile frei Radikalverfahren, welche z. B. in den US-Patenten 6,068,688 ; 6,337,358 ; 6,368,239 ; 6,551,393 ; 6,852,158 beschrieben sind, deren Offenbarungen hier durch Bezugnahme aufgenommen wird, welche die Reaktion wenigstens eines Radikals mit wenigstens einem Partikel einsetzt, wobei ein Radikal durch die Interaktion mit wenigstens einer Übergangsmetallverbindung mit wenigstens einer Organohalogenidverbindung in Anwesenheit ein oder mehrerer Partikel erzeugt wird, die Radikalfänger sind, und dergleichen. In noch einer anderen Ausführungsform kann wenigstens ein Ruß modifiziert werden (z. B., um an funktionelle Gruppen zu binden), unter Verwendung der Verfahren der US-Patent-Nr. 5,837,045 , 6,660,075 und WO 2009/048564 (Reaktion mit organischen Verbindungen enthaltend eine C--C-Doppelbindung oder Triplebindung, aktiviert durch wenigstens einen Substituenten) oder US-Veröffentlichungen Nr. 2004/0171725 , 6,664,312 , 6,831,194 (Reaktion mit einem Anhydridbestandteil), 6,936,097 , die US-Veröffentlichungen Nr. 2001/0036994 , 2003/0101901 (Reaktion mit organischen Gruppen mit -N=N-N-Gruppe), kanadisches Patent Nr. 2,351,162 , europäisches Patent Nr. 1 394 221 und PCT-Veröffentlichung Nr. WO 01/51566 (Reaktion zwischen wenigstens einem Elektrophilen und einem Nukleophilen), WO 04/63289 , WO 2010/141071 (Reaktion mit H2N-A-Y, wobei A ein Heteroatom ist), und WO 99/23174 , deren Offenbarungen hier durch Bezugnahme aufgenommen wird.
  • In einer Ausführungsform ist der Ruß über eine -O-C-Bindung an die organische Gruppe gebundenen, wobei die -O-C-Bindung ein oder mehrere aus Phenolat, Naphtholat, Ester- und Ether-Verbindungen bildet, wobei das Kohlenstoffatom der -O-C-Bindung und Substituenten, die vor der Modifikation nicht ursprünglich zu dem Ruß gehörend. In einer Ausführungsform wird der Ruß an die organische Gruppe Phenolat oder Naphtholat-Verbindungen gebunden, wobei die aromatischen Gruppen des Phenolat oder Naptholat ursprünglich zum Ruß gehören. In einer Ausführungsform können diese Verbindungen über eine Mitsunobu-Reaktion erzielt werden, wie in der PCT-Anmeldung Nr. PCT/US2013/39381 offenbart, wobei erster Reaktant umfassend ein protoniertes Nukleophil mit einen pKa < 15 mit einem zweiten Reaktanten, welche eine hydroxylhaltig organische Gruppe enthält, umgesetzt wird. Der Ruß kann entweder an den ersten oder zweiten Reaktanten gebunden werden.
  • Andere Verfahren zur Herstellung modifizierte Pigmente, einschließlich solcher mit gebundenen Polymergruppen, wurden auch z. B. in PCT-Veröffentlichung WO 01/51566 beschrieben, welche Verfahren zur Herstellung eines modifizierten Pigments durch Umsetzen einer ersten chemischen Gruppe und einer zweiten chemischen Gruppe offenbart, um ein Pigment zu bilden, welches eine gebundene dritte chemische Gruppe aufweist. PCT-Veröffentlichung WO 2007/053563 offenbart modifizierte Färbemittel mit wenigstens einer gebundenen Polymergruppe, umfassend ein Polymer mit wenigstens einer funktionellen Gruppe mit einem definierten Calciumindexwert. Spezifische Ausführungsformen der organischen Gruppe sind beschrieben, einschließlich organischer Gruppen, umfassend wenigstens eine geminale Bisphosphonsäuregruppe, partielle Ester dieser oder Salze dieser.
  • Andere Verfahren zur Herstellung der polymermodifizierten Pigmenterzeugnisse wurden auch entwickelt. Zum Beispiel beschreiben die US-Patente Nr. 7,056,962 , 6,478,863 , 6,432,194 , 6,336,965 , die US-Veröffentlichung Nr. 2006/0189717 und PCT-Veröffentlichung Nr. WO 2008/091653 , deren Offenbarung hier durch Bezugnahme aufgenommen wird, Verfahren, um Polymere an Pigmente über die Verwendung eines Diazoniumsalzes zu binden. Die US-Patente Nr. 7,173,078 , 6,916,367 , 6,911,073 , 6,723,783 , 6,699,319 , 6,472,471 und 6,110,994 , deren Offenbarungen hier durch Bezugnahme aufgenommen wird, offenbaren Verfahren zur Herstellung eines polymermodifizierten Pigments durch Umsetzen eines Polymers und eines Pigments mit einer gebundenen reaktiven Gruppe. Modifizierte Pigmente mit gebundenen Polymergruppen wurden in der US-Veröffentlichung Nr. 2008/0177003 , deren Offenbarung hier durch Bezugnahme aufgenommen wird, offenbart, und setzt ein Polymer in Form einer Schmelze ein.
  • Die polymermodifizierten Pigmente können auch durch Polymerisation von Monomeren eines Pigmentes hergestellt werden. Zum Beispiel kann polymermodifizierte Pigmente durch radikale Polymerisation, kontrollierte Polymerisationsverfahren, wie Atom Transfer Radical Polymerization (ATRP), Stable Free Radical (SFR) Polymerization, and Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer Polymerization (RAFT), ionische Polymerizationen (anionische oder kationische), wie Gruppentransfer-Polymerisation (GTP) und Kondensationspolymerisation. Des Weiteren können die polymermodifizierten Pigmente unter Verwendung von Verfahren hergestellt werden, welche z. B. in den US-Patenten Nr. 6,372,820 ; 6,350,519 ; 6,551,393 ; oder 6,368,239 oder in der PCT-Veröffentlichung Nr. 2006/086599 und 2006/086660 beschrieben sind, deren Offenbarungen hier durch Bezugnahme aufgenommen werden. Bezüglich modifizierter Pigmente, umfassend das von dem Polymer beschichtete Pigment, können diese modifizierten Pigmente unter Verwendung jeden bekannten Verfahrens hergestellt werden, wie den Verfahren, die in den US-Patenten Nr. 5,085,698 , 5,998,501 , 6,074,467 , 6,852,777 und 7,074,843 und den internationalen Patentveröffentlichungen Nr. WO 2004/111,140 , WO 2005/061087 und WO 2006/064193 beschrieben sind, deren Offenbarungen hier durch Bezugnahme aufgenommen wird.
  • Die Oberflächenmodifizierung von Rußen mit Polymeren und Vorpolymeren ist in N. Tsubokawa in Prog. Polym. Sci., 17, 417, 1992, und in J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. Band 20, 1943–1946 (1982) beschrieben, deren Offenbarungen hier durch Bezugnahme aufgenommen werden. Polymere mit terminalen Hydroxyl- oder Aminogruppen können auf die Oberflächen-Carboxylgruppen des Rußes gepfropft werden, wie es in N. Tsubokawa in Reactive & Functional Polymers 27 (1995) 75–81 beschrieben.
  • Die modifizierten Pigmente mit wenigstens einer gebundenen Polymergruppe können des Weiteren eine zweite organische Gruppe umfassen, welche sich von den oben beschriebenen Polymergruppen unterscheidet. Diese umfassen z. B. die Gruppen, die in dem US-Patent Nr. 5,630,868 beschrieben sind, deren Offenbarung hier durch Bezugnahme aufgenommen wird. Zum Beispiel kann das modifizierte Pigment des Weiteren eine zweite gebundene organische Gruppe umfassen, welche wenigstens eine ionische Gruppe umfasst, wenigstens eine ionisierbare Gruppe oder eine Mischung dieser. Vorzugsweise ist die ionische oder ionisierbare Gruppe eine anionische oder anionisierbare Gruppe. Jede der ionischen oder ionisierbaren Gruppen, insbesondere die anionischen oder anionisierbaren Gruppen, welche oben in Bezug auf das Pigment des modifizierten Pigments der vorliegenden Erfindung beschrieben wurde, kann die zweite organische Gruppe sein. Des Weiteren kann die zweite organische Gruppe eine polymere Gruppe sein, umfassend ein Polymer. Jede der polymeren Gruppen, welche oben beschrieben wurden, kann auch als die zweite gebundene organische Gruppe verwendet werden.
  • Die Menge der gebundenen organischen Gruppen kann variieren, abhängig von der gewünschten Verwendung des modifizierten Rußes und der Art der gebundenen Gruppe. Zum Beispiel kann die Gesamtmenge der organischen Gruppe von 0,01 bis ungefähr 10,0 Mikromol der Gruppen/m2 Oberfläche des Pigments betragen, gemessen durch das durch Stickstoffadsorptions-(BET)Verfahren, einschließlich von ungefähr 0,5 bis etwa 5,0 Mikromol/m2, von ungefähr 1 bis etwa 3 Mikromol/m2 oder von ungefähr 2 bis etwa 2,5 Mikromol/m2. Zusätzliche gebundene organische Gruppen, welche sich von solchen beschrieben für die verschiedenen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung unterscheiden, können auch vorhanden sein.
  • Dispersionen und Inkjet-Tintenzusammensetzungen
  • Dispersionsmittel (oberflächenaktive Mittel und/oder Dispersionsmittel) können des Weiteren zugegeben werden, um die kolloidale Stabilität der Zusammensetzung zu steigern, oder um die Interaktion der Tinte mit entweder der Druckoberfläche, wie dem Druckpapier, oder mit dem Tintendruckkopf zu verändern. Verschiedene anionische, kationische und nichtionische Dispersionsmittel können zusammen mit der Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet werden, und diese können pur oder als Wasserlösung verwendet werden.
  • Repräsentative Beispiele der anionischen Dispergiermittel oder oberflächenaktiven Mittel umfassen, sind jedoch nicht beschränkt auf, höhere Fettsäuresalze, höhere Alkyldicarboxylate, Schwefelsäureestersalze höherer Alkohole, höhere Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Naphthalinsulfonate (Na, K, Li, Ca etc.), Formalinpolykondensate, Kondensate zwischen höheren Fettsäuren und Aminosäuren, Dialkylsulfobernsteinsäureestersalze, Alkylsulfosuccinate, Naphthenate, Alkylethercarboxylat, acylierte Peptide, α-Olefinsulfonate, N-Acrylmethyltaurin, Alkylethersulfonate, sekundäre höhere Alkoholethoxysulfate, Polyoxyethylenalkylphenylether Sulfate, Monoglycylsulfate, Alkyletherphosphate und Alkylphosphate, Alkylphosphonate und Bisphosphonate enthaltend hydroxylierte oder aminierte Derivate. Zum Beispiel können Polymere und Copolymere von Styrolsulfonatsalzen, nicht-substituierten und substituierten Naphthalinsulfonatsalzen (z. B. Alkyl oder Alkoxy substituierte Naphthalinderivate), Aldehydderivate (wie nicht-substituierte Alkylaldehydderivate einschließlich Formaldehyd, Acetaldehyd, Propylaldehyd, und dergleichen), Maleinsäuresalze und Mischungen davon als die anionischen Dispersionsmittel eingesetzt werden. Salze sind beispielsweise Na+, Li+, K+, Cs+, Rb+ und substituierte und nicht-substituierte Ammoniumkationen. Repräsentative Beispiele für kationische Tenside sind aliphatische Amine, quaternäre Ammoniumsalze, Sulfoniumsalze, Phosphoniumsalze und dergleichen.
  • Repräsentative Beispiele für nichtionische Dispergiermittel oder Tenside, die in Tintenstrahltinten der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen Fluorderivate, Silikonderivate, Acrylsäurecopolymere, Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylphenylether, Polyoxyethylen-sekundäre Alkoholether, Polyoxyethylenstyrolether, ethoxylierte Acetylendiolen, Polyoxyethylenlanolinderivate, Ethylenoxidderivate von Alkylphenolformalinkondensate, Polyoxyethylenpolyoxypropylenblockpolymere, Fettsäureester von Polyoxyethylenpolyoxypropylenalkyletherpolyoxyethylenverbindungen, Ethylenglykolfettsäureester vom Polyethylenoxidkondensationstyp, Fettsäuremonoglyceride, Fettsäureester von Polyglycerin, Fettsäureester von Propylenglycol, Rohrzuckerfettsäureester, Fettsäurealkanolamide, Polyoxyethylenfettsäureamide und Polyoxyethylenalkylaminoxide. Zum Beispiel können ethoxylierte Monoalkyl- oder Dialkylphenole verwendet werden. Diese nichtionischen Tenside oder Dispergiermittel können allein oder in Kombination mit den zuvor genannten anionischen und kationischen Dispergiermitteln verwendet werden.
  • Das Dispergiermittel kann auch ein natürliches Polymer oder ein synthetisches Polymer-Dispergiermittel sein. Spezifische Beispiele für natürliche polymere Dispergiermittel umfassen Proteine, wie Leim, Gelatine, Kasein und Albumin; natürliche Gummis wie Gummi Arabicum und Tragantgummi; Glucoside wie Saponin; Alginsäure und Alginsäurederivate, wie Propylenglycolalginat, Triethanolaminalginat und Ammoniumalginat; und Cellulosederivate wie Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Ethylhydroxycellulose. Spezifische Beispiele von polymeren Dispergiermitteln, einschließlich synthetischer polymerer Dispergiermittel, umfassen Polyvinylalkohole, Polyvinylpyrrolidone, Acryl- oder Methacrylharze (oft als ”(Meth)acryl” geschrieben), wie Poly(meth)acrylsäure, Acrylsäure(meth)acrylnitrilcopolymere, Kalium(meth)acrylat(meth)acrylnitrilcopolymere, Vinylacetat(meth)acrylatestercopolymere und (Meth)acrylsäure(meth)acrylatestercopolymere; Styrolacryl- oder Methacrylharze, wie Styrol(meth)acrylsäurecopolymere, Styrol(meth)acrylsäure(meth)acrylatestercopolymere, Styrol-α-Methylstyrol(meth)acrylsäurecopolymere, Styrol-α-Methylstyrol(meth)acrylsäure(meth)acrylatestercopolymere; Styrolmaleinsäurecopolymere; Styrolmaleinsäureanhydridcopolymere, Vinylnaphthalinacrylsäure oder Methacrylsäurecopolymere; Vinylnaphthalinmaleinsäurecopolymere; und Vinylacetatcopolymere, wie Vinylacetatethylencopolymer, Vinylacetatfettsäurevinylethylencopolymere, Vinylacetatmaleatcopolymere, Vinylacetatcrotonsäurecopolymer und Vinylacetat-Acrylsäurecopolymer und Salze davon.
  • Feuchthaltemittel und wasserlösliche organische Verbindungen können ebenfalls der Inkjet-Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zugesetzt werden, insbesondere zum Zweck der Verhinderung von Verstopfung der Düse als auch zum Ermöglichen von Papierpenetration (Eindringemittel), verbesserter Trocknung (Trocknungsbeschleuniger) und Antikräuseleigenschaften. Spezifische Beispiele für Feuchthaltemittel und andere wasserlösliche Verbindungen, die verwendet werden können, umfassen Glykole mit niedrigem Molekulargewicht wie Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Tetraethylenglykol und Dipropylenglykol; Diole, mit von ungefähr 2 bis 40 Kohlenstoffatomen, wie 1,3-Pentandiol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,4-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,5-Hexandiol, 2,6-Hexandiol, Neopentylglykol (2,2-Dimethyl-1,3-propandiol), 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,2,6-Hexantriol, Polyethylen-co-propylen)glykol und dergleichen, sowie deren Reaktionsprodukte mit Ethylenoxiden, einschließlich Ethylenoxid, Propylenoxid und Mischungen davon, Triolderivate, mit von ungefähr 3 bis 40 Kohlenstoffatomen, einschließlich Glycerin, Trimethylolpropan, 1,3,5-Pentantiol, 1,2,6-Hexantriol und dergleichen sowie deren Reaktionsprodukte mit Alkylenoxiden, einschließlich Ethylenoxid, Propylenoxid und Mischungen davon; Neopentylglykol (2,2-Dimethyl-1,3-propandiol) und dergleichen sowie deren Reaktionsprodukte mit Alkylenoxiden, einschließlich Ethylenoxid und Propylenoxid in jedem gewünschten Molverhältnis, um Materialien mit einem breiten Bereich von Molekulargewichten zu bilden; Thiodiglykol; Pentaerythrit und niedere Alkohole, wie Ethanol, Propanol, Isopropylalkohol, n-Butylalkohol, sec-Butylalkohol und tert-Butylalkohol, 2-Propin-1-ol (Propargylalkohol), 2-buten-1-ol, 3-Buten-2-ol, 3-Butin-2-ol und Cyclopropanol; Amide wie Dimethyl-Formaldehyd und Dimethylacetamid; Ketone oder Ketoalkohole wie Aceton und Diacetonalkohol; Ether wie Tetrahydrofuran und Dioxan; Cellosolve, wie beispielsweise Ethylenglykolmonomethylether und Ethylenglykolmonoethylether, Triethylenglycolmonomethyl (oder monoethyl)ether; Carbitole, wie Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonobutylether; Lactame wie 2-Pyrrolidon, N-Methyl-2-pyrrolidon und ε-Caprolactam; Harnstoff und Harnstoffderivate ; innere Salze, wie Betain und dergleichen; Thio(Schwefel)-Derivate der vorgenannten Materialien, einschließlich 1-Butanthiol; t-Butanthiol 1-Methyl-1-propanthiol, 2-Methyl-1-propanthiol; 2-Methyl-2-propanthiol; Thiocyclopropanol, Thioethylenglycol, Thiodiethylenglycol, Trithio- oder Dithio-Diethylenglykol und dergleichen; Hydroxyamidderivate einschließlich Acetylethanolamin, Acetylpropanolamin, Propylcarboxyethanolamin, Propylcarboxypropanolamin und dergleichen; Reaktionsprodukte der vorstehend genannten Materialien mit Alkylenoxiden und Mischungen davon. Zusätzliche Beispiele umfassen Saccharide, wie Maltit, Sorbit, Gluconolacton und Maltose; mehrwertige Alkohole, wie Trimethylolpropan und Trimethylolethan; N-Methyl-2-pyrrolidon; 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon; Sulfoxidderivate, mit von ungefähr 2 bis 40 Kohlenstoffatomen, einschließlich Dialkylsulfide (symmetrische und asymmetrische Sulfoxide), wie Dimethylsulfoxid, Methylethylsulfoxid, Alkylphenyl Sulfoxid und dergleichen; und Sulfonderivate (symmetrische und asymmetrische Sulfone), mit von ungefähr 2 bis 40 Kohlenstoffatomen, wie Dimethylsulfon, Methylethylsulfon, Sulfolan (Tetramethylensulfon, ein zyklisches Sulfon), Dialkylsulfone, Alkylphenylsulfone, Dimethylsulfon, Methylethylsulfon, Diethylsulfon, Ethylpropylsulfon, Methylphenylsulfon, Methylsulfolan, Dimethylsulfolan und dergleichen. Diese Materialien können allein oder in Kombination verwendet werden.
  • Biozide und/oder Fungizide können auch zu der Inkjet-Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zugegeben werden. Biozide sind wichtig, um bakterielles Wachstum zu verhindern, da Bakterien häufig größer als die Tintendüsen sind und zu Verstopfungen führen können wie auch anderen Druckprobleme. Beispiele geeigneter Biozide umfassen, sind jedoch nicht beschränkt auf, Benzoate oder Sorbatsalze und Isothiazolinone.
  • In einer Ausführungsform umfasst die Inkjet-Tintenzusammensetzung ein Co-Lösungsmittel. In einer Ausführungsform ist das Co-Lösungsmittel löslich oder in Wasser mischbar mit Konzentrationen von wenigstens 10 Gew.-% und ist auch chemisch stabil in wässrigen Hydrolysebedingungen (z. B. Reaktion mit Wasser unter Wärmealterungsbedingungen, einschließlich z. B. der Hydrolyse von Estern und Lactonen). In einer Ausführungsform weist das Co-Lösungsmittel eine dielektrische Konstante unter der von Wasser auf, wie eine dielektrische Konstante in dem Bereich von ungefähr 10 bis ungefähr 78 bei 20°C. Beispiele geeigneter Co-Lösungsmittel umfassen niedermolekulare Glykole (wie Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Tetraethylenglykol, Dipropylenglykol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Triethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonobutylether und Tetraethylenglykolmonobutylether); Alkohole (wie Ethanol, Propanol, iso-Propylalkohol, n-Butylalkohol, sec-Butylalkohol und tert-Butylalkohol, 2-Propin-1-ol (Propargylalkohol), 2-Buten-1-ol, 3-Buten-2-ol, 3-Butin-2-ol und Cyclopropanol); Diole, mit von ungefähr 2 bis 40 Kohlenstoffatomen (wie 1,3-Pentandiol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,4-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,5-1-Hexandiol, 2,6-Hexandiol, Neopentylglykol (2,2-Dimethyl-1,3-propandiol), 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,2,6-Hexantriol, und Poly(ethylen-co-propylen)glycol, sowie deren Reaktionsprodukte mit Alkylenoxiden, einschließlich Ethylenoxid, einschließlich Ethylenoxid und Propylenoxid); Triole, mit von ungefähr 3 bis 40 Kohlenstoffatomen (wie beispielsweise Glycerin (Glycerol), Trimethylolethan, Trimethylolpropan, 1,3,5-Pentantiol, 1,2,6-Hexantriol und dergleichen, sowie deren Reaktionsprodukte mit Alkylenoxiden einschließlich Ethylenoxid, Propylenoxid und Mischungen davon); Polyole (wie Pentaerythrit); Amide (wie Dimethylsulfoxidformaldehyd und Dimethylacetamid); Ketone oder Ketoalkohole (beispielsweise Aceton und Diacetonalkohol); Ether (wie Tetrahydrofuran und Dioxan); Lactame (wie 2-Pyrrolidon, N-Methyl-2-pyrrolidon und ε-Caprolactam); Harnstoffe oder Harnstoffderivate (wie beispielsweise Di-(2-hydroxyethyl)-5,5-dimethyl-Hydantoin (dantacol) und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon); innere Salze (wie Betain); und Hydroxyamidderivate (wie Acetylethanolamin, Acetylpropanolamin, Propylcarboxyethanolamin und Propylcarboxypropanolamin sowie deren Reaktionsprodukte mit Alkylenoxiden). Zusätzliche Beispiele schließen ein Saccharide (wie Maltit, Sorbit, Gluconolacton und Maltose); Sulfoxid-Derivate (symmetrisch und asymmetrisch), die von etwa 2 bis etwa 40 Kohlenstoffatomen (wie beispielsweise Dimethylsulfoxid, methylethylsulfoxide und Alkylphenyl Sulfoxiden); und Sulfonderivate (symmetrische und asymmetrische), mit von ungefähr 2 bis 40 Kohlenstoffatomen (wie Dimethylsulfon, methylethylsulfone, Sulfolan (Tetramethylensulfon, ein zyklisches Sulfon), Dialkylsulfone, Alkylphenylsulfone, Dimethylsulfon, Methylethylsulfon, Diethylsulfon, Ethylpropylsulfon, Methylphenylsulfon, Methylsulfolan und Dimethylsulfolan). Diese Co-Lösungsmittel können allein oder in Kombination verwendet werden.
  • Die Menge des Co-Lösungsmittels kann abhängig von einer Vielzahl von Faktoren variieren, einschließlich der Eigenschaften des Co-Lösungsmittels (Löslichkeit und/oder dielektrische Konstante), der Art des modifizierten Pigments und der gewünschten Leistung der resultierenden Inkjet-Tintenzusammensetzung. Insbesondere kann das optionale Co-Lösungsmittel in Mengen verwendet werden von ungefähr 40 Gew.-% oder weniger, basierend auf dem Gesamtgewicht der Inkjet-Tintenzusammensetzung, einschließlich ungefähr 30% oder weniger und ungefähr 20% oder weniger. Des Weiteren ist, wenn verwendet, die Menge des optionalen Co-Lösungsmittels größer als ungefähr 2 Gew.-% oder mehr, bezogen auf das Gesamtgewicht der Inkjet-Zusammensetzung, einschließlich ungefähr 5% oder mehr und ungefähr 10 Gew.-% oder mehr.
  • Beispiele
  • Beispiel 1: Herstellung der Ruße
  • Der Ruß wurde in einer Pilotanlage gemäß einer Ausführungsform eines mehrstufigen Reaktors, welcher in 1 dargestellt ist, hergestellt. Die Reaktorabmessungen sind in der nachfolgenden Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1
    FIG. 1 Bezeichnung Bestandteil
    10, 11 XB-102R Brenner mit Tab Can
    14 4,5'' Erste Stufe Übergang mit 6 Spitzen
    16A 5,3'' Abstandsübergang
    16B 5,3'' Zweite Stufe Übergang mit 4 Spitzen
    18 (1) 9'' Eintrittsreaktorabschnitt
    18 (2) 13,5'' Reaktorbereiche
    18 (2) 18'' Reaktorbereiche
    18 (2) 27 Reaktorbereiche
    18 (3) 36'' Reaktorbereiche
  • Die Verfahrensbedingungen für die Proben A–H sind in der nachfolgenden Tabelle 2 angeführt. Tabelle 2
    Figure DE112013003520T5_0003
  • Die Eigenschaften der Ruße der Ausgangsmaterialien, hergestellt unter diesen Bedingungen, sind in der nachfolgenden Tabelle 3 dargestellt. Tabelle 3
    Figure DE112013003520T5_0004
  • Die Eigenschaften anderer hochstrukturierter Ruße, die mit der gleichen Vorrichtung hergestellt werden können unter ähnlichen Betriebsbedingungen, sind in der nachfolgenden Tabelle 4 angeführt. Tabelle 4
    Ruß BET (m2/g) STSA (m2/g) OAN (mL/100 g) COAN (mL/100 g)
    I 155,4 143,2 199,3 136,7
    J 180,5 146,5 181,5 124,0
    K 162,2 151,4 181,7 132,2
    L 175,0 155,5 172,7 131,6
  • Beispiel 2: Oxidation mit Ozon
  • Dieses Beispiel beschreibt die Ozonierung von Rußproben A–G des Beispiels 1 unter Verwendung des Ozon-Reaktoraufbaus aus 2, welcher mit einem Venturi-Rohr ausgestattet ist.
  • Eine Rußladung aus Beispiel 1 (300 g) wurde mit Wasser (6 l) kombiniert und diese Mischung wurde mit einem Rotor-Stator mit 8.000–10.000 UpM für 3–5 Minuten homogenisiert Die resultierende Aufschlämmung wurde zu dem Behälter des Ozonreaktoraufbaus zugegeben, in welchem der pH-Wert des Behälters auf 9,0 gehalten wurde. Die Zirkulationspumpe wurde mit einer Rate von 70–90 l/min betrieben, um die Aufschlämmung durch den Reaktor zu zirkulieren. Ozongas (3–5 Gew.-%) wurde über einen Einlass an dem Venturi-Rohr mit einer Gasdurchsatzrate von 6–10 l/min in die Aufschlämmung eingeführt. Ozonierung wurde über einen Zeitraum von 9 h bei einer Reaktionstemperatur von 30–40°C durchgeführt.
  • Alternativ wurde eine Rußladung aus Beispiel 1 (300–600 g) mit Wasser (4–7 l) kombiniert und diese Mischung wurde mit einem Rotor-Stator mit 8.000–10.000 UpM für 3–5 Minuten homogenisiert. Die resultierende Aufschlämmung wurde zu dem Behälter des Ozonreaktoraufbaus zugegeben, in welchem der pH-Wert des Behälters auf 9,0 gehalten wurde. Die Rezirkulationspumpe wurde mit einem Durchsatz von 70–90 l/min betrieben, um die Aufschlämmung durch den Reaktor zu zirkulieren. Ozongas (2–5 Gew.-%) wurde zu der Aufschlämmung über einen Einlass an dem Venturi-Rohr mit einer Gasflussrate von 6–10 l/min eingeführt. Ozonierung wurde über einen Zeitraum von 7–9 h durchgeführt, wobei die Temperatur der Reaktion 30–40°C betrug.
  • Beispiel 3: Modifikation mit 4-Aminobenzoesäure
  • Dieses Beispiel beschreibt die Modifizierung der Rußproben A–F des Beispiels 1 mit 4-Aminobenzoesäure (pABA). Während diese Modifikation an Rußausgangsmaterialien durchgeführt wurde, kann die gleiche Behandlung an oxidierten Rußproben des Beispiels 2 durchgeführt werden.
  • Eine Mischung umfassend eine Rußladung (500 g) von Beispiel 1, pABA (50–75 g) und Wasser (1–2 l) wurde in einen Processall-Reaktor eingeführt. Die Temperatur wurde auf 55°C angehoben und Natriumnitrit (20%, 150–220 g) wurde zu dieser Mischung über einen Zeitraum von 20 min zugegeben. Die Reaktion wird für 1–2 h bei 65°C durchgeführt.
  • Beispiel 4: Modifikation mit EBP
  • Dieses Beispiel beschreibt die Modifizierung der Rußproben A–F des Beispiels 1 mit 2-(4-Aminophenyl)-1-hydroxyethyliden-1,1-biphosphonsäure (EBP). Eine Mischung umfassend eine Rußladung (500 g) von Beispiel 1, EBP (50–75 g) und Wasser (1–2 l) wurde zu einem Processall-Reaktor zugegeben. Die Temperatur wurde auf 55°C angehoben und Natriumnitrit (20%, 150–220 g) wurde zu dieser Mischung über einen Zeitraum von 20 min zugegeben. Die Reaktion wird für 1–2 h bei 65°C durchgeführt.
  • Beispiel 5: Herstellung von Dispersionen
  • Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von Dispersionen unter Verwendung der oxidierten/behandelten Rußmaterialien der Beispiele 2 bis 4. Diafiltration wurde mit einer Pall Microza® Ultrafiltrationsmembran (SLP-1053) auf eine Permeate-Leitfähigkeit von weniger als 150 uS/cm durchgeführt oder eine Retentat-Leitfähigkeit von weniger als 1000 uS/cm bei 15% Dispersionsfeststoffen. (Für Proben G-O S und G-O-U, wurden die resultierenden Dispersionen vor der Diafiltation einer Wärmebehandlung unterworfen, bei welcher die Dispersion auf ein Minimum von 75°C für 2 h unter magnetischer oder über Kopfrühren erwärmt wurde.) Die Probe wurde anschließend auf 5% Feststoffe verdünnt und auf einem Carr® Powerfuge® bei mit 13.276 Umdrehungen je Minute (RPM) entweder mit einer 300- oder 600-ml/min-Flussrate zentrifugiert. Die Probe wurde auf 16% Feststoffe mit einer Pall Microza® Ultrafiltrationsmembran (SLP-1053) wieder konzentriert und mit einem Misonix® Lab Probe Sonicator im Inneren eines Behälters mit einer gekühlten Hülse mit einem Magnetrührer auf eine D50-Targetpartikelgröße von 140 nm beschallt (zum Vergleich wurde ein zweiter Satz Ozon-oxidierter Rußproben diesem Beschallungsschritt nicht unterworfen). Biozid wurde zugegeben (0,2% (w/w) Proxel®) und die Probe wurde entweder durch einen 0,3 oder 0,5 μm Pall-Tiefenfilter durchgeführt. Die Probe wurde auf 15% Feststoffe durch Zugabe von Wasser eingestellt.
  • Die Eigenschaften der Dispersionen, welche aus den Ozon-oxidierten Rußproben des Beispiels 2 hergestellt wurden, sind in der nachfolgenden Tabelle 5 dargestellt. ”O” gibt oxidiert an; ”S” gibt beschallte Dispersionen an; ”U” gibt unbeschallte Dispersionen an; LPC = großer Partikelanteil. Tabelle 5
    Figure DE112013003520T5_0005
  • Eigenschaften der Dispersionen, welche mit den pABA behandelten Rußen des Beispiels 3 hergestellt wurden, sind in der nachfolgenden Tabelle 6 angeführt. Tabelle 6
    Figure DE112013003520T5_0006
  • Beispiel 6: Sedimentationsgeschwindigkeiten
  • Die Sedimentationsgeschwindigkeiten bzw. Raten der Dispersionen wurden durch das Rough-Gravity-Sedimentation-Verfahren erhalten:
    • • die Dispersion wurde auf 3% Feststoffe mit Wasser verdünnt;
    • • 0,100 ml der Dispersion mit 3% Feststoffen wurden auf 100 ml in einem volumetrischen Behälter verdünnt;
    • • das Adsorptionsvermögen dieser verdünnten Dispersion wurde bei 550 nm unter Verwendung eines UV-Vis-Spektrometers (Abs1) gemessen;
    • • 7 ml der Dispersion mit 3% Feststoffen wurde in super-zentrifugierte Rohre eingefüllt;
    • • die Rohre wurden abgedichtet in einer Beckman-Zentrifuge mit 20.700 Umdrehungen je Minute (RPM) für 10 Minuten zentrifugiert (einschließlich der ramp-up-Dauer);
    • • der gesamte Überstand der Proberohre wurde in einer Flasche gesammelt;
    • • 0,100 ml des zurückgewonnenen Überstands wurde auf 100 ml in einem volumetrischen Kolben verdünnt; und
    • • die Absorptionsvermögen dieser verdünnten Dispersion bei einer Wellenlänge von 550 nm wurden unter Verwendung eines UV-Vis-Spektrometers (Abs2) gemessen.
  • Die Sedimentationsrate wurde von den Abs1- und Abs2-Werten gemäß der folgenden Formel bestimmt: % Sedimentation = 100·((Abs1 – Abs2)/Abs1)
  • Die Sedimentationsraten für bestimmten Dispersionen des Beispiels 5 sind in der nachfolgenden Tabelle 7 angeführt. Tabelle 7
    Rußprobe Sedimentationsgeschwindigkeiten (%)
    A-O-S 70,2
    B-O-S 75,2
    C-O-S 79,7
    D-O-S 66,9
    E-O-S 61,8
    F-O-S 53,5
    A-pABA 68,4
    B-pABA 74,9
    C-pABA 79,6
    D-pABA 70,2
    E-pABA 59,0
    F-pABA 56,4
  • Beispiel 7: Inkjet-Zusammensetzungen
  • Inkjet-Zusammensetzungen wurden aus den Dispersionen des Beispiels 5 hergestellt, wobei die Bestandteile in den in den nachfolgenden Tabellen 8 und 9 angegebenen Anteilen (in pph) enthalten waren. Tabelle 8
    Zusammensetzung A Prozent des Bestandteils (w/w)
    Pigment 4,0
    Surfynol 465 1,0
    Triethylenglykolmonobutylether 5,0
    Glyzerin 10,0
    Wasser 80,0
    Tabelle 9
    Zusammensetzung B Prozent des Bestandteils (w/w)
    Pigment 4,0
    Surfynol 465 1,0
    Trimethylolpropan 7,0
    Glyzerin 7,0
    Diethylenglykol 5,0
    Wasser 76,0
  • Beispiel 8: Optische Dichte
  • Inkjet-Zusammensetzungen A und B des Beispiels 7 wurden auf einem Xerox 4200 und HPMP-Papier gedruckt. Ein Epson C88+ Tintenstrahldrucker wurde verwendet, um die Zusammensetzung A zu drucken und ein Canon iP4000-Tintenstrahldrucker wurde zum Drucken der Zusammensetzung B verwendet. Das Drucken wurde in Best- und Normal-Modus durchgeführt, wie in der folgenden Tabelle 10 angeführt, zusammen mit den resultierenden optischen Dichtewerten. ”A” gibt Zusammensetzung A an; ”B” gibt Zusammensetzung B an; Tabelle 10
    Figure DE112013003520T5_0007
  • Die Verwendung der Ausdrücke ”ein” und ”eine” und ”der/die/das” sollen sowohl Einzahl als auch Mehrzahl umfassen, es sei denn, es ist hier anders angegeben oder wird durch den Zusammenhang deutlich. Die Ausdrücke ”umfassen”, ”haben”, ”einschließlich” und ”enthaltend” sollen als nicht-umfassende, d. h. offene Ausdrücke verstanden werden (d. h., mit der Bedeutung ”einschließlich, jedoch nicht begrenzt auf”), es sei denn, es ist anders angegeben. Die Angabe der Wertebereiche soll nur als ein verkürztes Verfahren dienen, um, auf jeden einzelnen der Werte innerhalb dieses Bereichs Bezug zu nehmen, es sei denn, es ist anders angegeben, und jeder einzelne Wert wird in die Beschreibung aufgenommen, als ob dieser einzeln genannt wäre. Alle Verfahren, die hier beschrieben sind, können in jeder geeigneten Reihenfolge durchgeführt werden, es sei denn, es hier anders angegeben oder wird durch den Zusammenhang deutlich. Die Verwendung eines oder aller Beispiele oder einer beispielhaften Sprache (z. B., ”wie”), die hier bereitgestellt wird, soll die Erfindung lediglich besser erläutern und keine Beschränkung des Umfangs der Erfindung darstellen, es sei denn, dies ist anders beansprucht. Die Sprache der Beschreibung sollte so verstanden werden, dass sie jedes beanspruchte Element als entscheidend für die Ausübung der Erfindung angibt.

Claims (51)

  1. Ruß mit den folgenden Eigenschaften: OAN ≥ 170 ml/100 g; und STSA von 160 bis 220 m2/g.
  2. Ruß mit den folgenden Eigenschaften: OAN ≥ 170 ml/100 g; und einem Verhältnis von STSA/BET-Oberfläche von 0,7 bis 1.
  3. Ruß nach Anspruch 1 oder 2, wobei die OAN von 170 bis 220 m2/g beträgt.
  4. Ruß nach Anspruch 1 oder 2, wobei OAN von 170 bis 210 m2/g beträgt
  5. Ruß nach einem der Ansprüche 1–4, wobei der Ruß eine BET-Oberfläche von 190 bis 275 m2/g aufweist.
  6. Ruß nach einem der Ansprüche 1–5, wobei die BET-Oberfläche von 200 bis 270 m2/g beträgt.
  7. Ruß nach einem der Ansprüche 1–5, wobei die BET-Oberfläche von 200 bis 260 m2/g beträgt.
  8. Ruß nach einem der Ansprüche 1–7, wobei der Ruß eine COAN von wenigstens 120 m2/g aufweist.
  9. Ruß nach einem der Ansprüche 1–7, wobei der Ruß eine COAN von wenigstens 130 m2/g aufweist.
  10. Ruß nach einem der Ansprüche 1–9, wobei der Ruß ein Verhältnis von OAN/COAN von 1,30 bis 1,50 aufweist.
  11. Ruß nach einem der Ansprüche 1 und 3–10, wobei der Ruß ein Verhältnis von STSA/BET-Oberfläche von 0,7 bis 1 aufweist.
  12. Ruß nach einem der Ansprüche 1–10, wobei der Ruß ein Verhältnis von STSA/BET-Oberfläche von 0,7 bis 0,9 aufweist.
  13. Ruß nach einem der Ansprüche 1–12, wobei der Ruß ein Furnace-Ruß ist.
  14. Ruß nach einem der Ansprüche 1 bis 13, wobei der Ruß mit wenigstens einer gebundenen organische Gruppe modifiziert ist.
  15. Ruß nach Anspruch 14, wobei die wenigstens eine gebundene organische Gruppe die Formel -[R(A)]- umfasst, wobei: R an das Ruß gebunden ist und gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, und A gewählt ist aus Carbonsäuren, Sulfonsäuren, Phosphonsäuren, Hydroxylen, Aminen und Estern, Amiden und Salzen dieser.
  16. Ruß nach Anspruch 15, wobei der Ruß die Formel R'-Sp umfasst, wobei R' gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, und Sp ein Abstandshalter ist, gewählt aus -CO2-, -O2C-, -CO-, -OSO2-, -SO3-, -SO2-, -SO2C2H4-O-, -SO2C2H4S-, -SO2C2H4NR''-, -O-, -S-, -NR''-, -NR''CO-, -CONR''-, -NR''CO2-, -O2CNR''-, -NR''CONR''-, -N(COR'')CO-, -CON(COR'')-, -NR''COCH(CH2CO2R'')- und zyklischen Imiden dieser, -NR''COCH2CH(CO2R'')- und zyklischen Imiden dieser, -CH(CH2CO2R'')CONR''- und zyklischen Imiden dieser, -CH(CO2R'')CH2CONR'' und zyklischen Imiden dieser (einschließlich Phthalimid und Maleinimiden dieser), Sulfonamidgruppen (einschließlich -SO2NR''- und -NR''SO2-Gruppen), Arylengruppen, Alkylengruppen und R'', welche gleich oder verschieden sein können, aus Wasserstoff, substituierten oder nicht-substituierten C5-C20-Arylgruppen und substituierten und nicht-substituierte C1-C6-Alkylgruppen gewählt ist.
  17. Ruß nach Anspruch 15, wobei R die Formel R'-Sp umfasst, wobei R' gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, und Sp ein Abstandshalter ist, gewählt aus -CO2-, -O2C-, -O-, -NR''-, -NR''CO- oder -CONR''-, -SO2NR''-, -SO2CH2CH2NR''-, -SO2CH2CH2O-, und -SO2CH2CH2S-, wobei R'' aus H und C1-C6 Alkylgruppen gewählt ist.
  18. Ruß nach Anspruch 15, wobei R die Formel R'-Sp umfasst, wobei R' gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, und Sp ein Abstandshalter ist, abgeleitet von einer Verbindung mit einer reaktiven Gruppe, gewählt aus einer Carbonsäure oder Ester, einem Säurechlorid, einem Sulfonylchlorid, einem Acylazid, einem Isocyanat, einem Keton, einem Aldehyd, einem Anhydrid, einem Amid, einem Imid, einem Imin, einem α,β-ungesättigten Keton, Aldehyd oder Sulfon, einem Alkylhalogenid, einem Epoxid, einem Alkylsulfonat oder -sulfat, wie (2-Sulfatoethyl)-Sulfongruppe, einem Amin, einem Hydrazin, einem Alkohol, einem Thiol, einem Hydrazid, einem Oxim, einem Triazen, einem Carbanion, einer aromatischen Verbindung und Salzen und Derivaten dieser, oder jede Kombination dieser.
  19. Ruß nach Anspruch 15, wobei R die Formel R'-Sp umfasst, wobei R' gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, und Sp ein Abstandshalter ist, abgeleitet von einer Verbindung, gewählt aus 4-Aminobenzylamin (4-ABA), 3-Aminobenzylamin (3-ABA), 2-Aminobenzylamin (2-ABA), 2-Aminophenylethylamin, 4-Aminophenyl-(2-sulfatoethyl)sulfon, (APSES), p-Aminobenzoesäure (PABA), 4-Aminophthalsäure (4-APA) und 5-Aminobenzol-1,2,3-tricarbonsäure.
  20. Ruß nach Anspruch 14, wobei wenigstens eine gebundene organische Gruppe die Formel -[R(A)]- umfasst, wobei: R an das Ruß gebunden ist und gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, und A gewählt ist aus Wasserstoff, Alkylen, Arylen, Heteroarylen, Alkylenoxiden (z. B. Ethylen- oder Propylenoxid), Carbonsäureestern und Glykolen.
  21. Ruß nach Anspruch 20, wobei R die Formel R'-Sp umfasst, wobei R' gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, und Sp ein Abstandshalter ist, gewählt aus -CO2-, -O2C-, -CO-, -OSO2-, -SO3-, -SO2-, -SO2C2H4-O-, -SO2C2H4S-, -SO2C2H4NR''-, -O-, -S-, -NR''-, -NR''CO-, -CONR''-, -NR''CO2-, -O2CNR''-, -NR''CONR''-, -N(COR'')CO-, -CON(COR'')-, -NR''COCH(CH2CO2R'')- und zyklischen Imiden dieser, -NR''COCH2CH(CO2R'')- und zyklischen Imiden dieser, -CH(CH2CO2R'')CONR''- und zyklischen Imiden dieser, -CH(CO2R'')CH2CONR'' und zyklischen Imiden dieser (einschließlich Phthalimid und Maleinimiden dieser), Sulfonamidgruppen (einschließlich -SO2NR''- und -NR''SO2-Gruppen), Arylengruppen, Alkylengruppen und R'', welches gleich oder unterschiedlich sein kann, aus Wasserstoff, substituierten oder nicht-substituierten C5-C20-Arylgruppen und substituierten und nicht-substituierten C1-C6-Alkylgruppen gewählt ist.
  22. Ruß nach Anspruch 20, wobei R die Formel R'-Sp umfasst, wobei R' gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, und Sp ein Abstandshalter ist, gewählt aus -CO2-, -O2C-, -O-, -NR''-, -NR''CO- oder -CONR''-, -SO2NR''-, -SO2CH2CH2NR''-, -SO2CH2CH2O-, und -SO2CH2CH2S-, wobei R'' aus H und C1-C6 Alkylgruppen gewählt ist.
  23. Ruß nach Anspruch 20, wobei R die Formel R'-Sp umfasst, wobei R' gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, und Sp ein Abstandshalter ist, abgeleitet von einer Verbindung mit einer reaktiven Gruppe, gewählt aus Carbonsäure oder Ester, einem Säurechlorid, einem Sulfonylchlorid, einem Acylazid, einem Isocyanat, einem Keton, einem Aldehyd, einem Anhydrid, einem Amid, einem Imid, einem Imin, einem α,β-ungesättigten Keton, Aldehyd oder Sulfon, einem Alkylhalogenid, einem Epoxid, einem Alkylsulfonat oder -sulfat, wie (2-Sulfatoethyl)-Sulfongruppe, einem Amin, einem Hydrazin, einem Alkohol, einem Thiol, einem Hydrazid, einem Oxim, einem Triazen, einem Carbanion, einer aromatischen Verbindung und Salzen und Derivaten dieser, oder jede Kombination dieser.
  24. Ruß nach Anspruch 20, wobei R die Formel R'-Sp umfasst, wobei R' gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, und Sp ein Abstandshalter ist, abgeleitet aus einer Verbindung, gewählt aus 4-Aminobenzylamin (4-ABA), 3-Aminobenzylamin (3-ABA), 2-Aminobenzylamin (2-ABA), 2-Aminophenylethylamin, 4-Aminophenyl-(2-sulfatoethyl)sulfon, (APSES), p-Aminobenzoesäure (PABA), 4-Aminophthalsäure (4-APA) und 5-Aminobenzol-1,2,3-tricarbonsäure.
  25. Ruß nach Anspruch 14, wobei die wenigstens eine gebundene organische Gruppe die Formel -[R(A)]- umfasst, wobei: R an Ruß gebunden ist und gewählt wird aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, und A aus Polymeren gewählt ist.
  26. Ruß nach Anspruch 25, wobei R die Formel R'-Sp umfasst, wobei R' gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, und Sp ein Abstandshalter ist, gewählt aus -CO2-, -O2C-, -CO-, -OSO2-, -SO3-, -SO2-, -SO2C2H4-O-, -SO2C2H4S-, -SO2C2H4NR''-, -O-, -S-, -NR''-, -NR''CO-, -CONR''-, -NR''CO2-, -O2CNR''-, -NR''CONR''-, -N(COR'')CO-, -CON(COR'')-, -NR''COCH(CH2CO2R'')- und zyklischen Imiden dieser, -NR''COCH2CH(CO2R'')- und zyklischen Imiden dieser, -CH(CH2CO2R'')CONR''- und zyklischen Imiden dieser, -CH(CO2R'')CH2CONR'' und zyklischen Imiden dieser (einschließlich Phthalimid und Maleinimiden dieser), Sulfonamidgruppen (einschließlich -SO2NR''- und -NR''SO2-Gruppen), Arylengruppen, Alkylengruppen und R'', welches gleich oder verschieden sein kann, aus Wasserstoff, substituierten oder nicht-substituierten C5-C20-Arylgruppen und substituierten und nicht-substituierten C1-C6-Alkylgruppen gewählt ist.
  27. Ruß nach Anspruch 25, wobei R die Formel R'-Sp umfasst, wobei R' gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, und Sp ein Abstandshalter ist, gewählt aus -CO2-, -O2C-, -O-, -NR''-, -NR''CO- oder -CONR''-, -SO2NR''-, -SO2CH2CH2NR''-, -SO2CH2CH2O-, und -SO2CH2CH2S-, wobei R'' gewählt ist aus H und C1-C6 Alkylgruppen.
  28. Ruß nach Anspruch 25, wobei R die Formel R'-Sp umfasst, wobei R' gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, und Sp ein Abstandshalter ist, abgeleitet von einer Verbindung mit einer reaktiven Gruppe, gewählt aus einer Carbonsäure oder Ester, einem Säurechlorid, einem Sulfonylchlorid, einem Acylazid, einem Isocyanat, einem Keton, einem Aldehyd, einem Anhydrid, einem Amid, einem Imid, einem Imin, einem α,β-ungesättigten Keton, Aldehyd oder Sulfon, einem Alkylhalogenid, einem Epoxid, einem Alkylsulfonat oder -sulfat, wie (2-Sulfatoethyl)sulfongruppe, einem Amin, einem Hydrazin, einem Alkohol, einem Thiol, einem Hydrazid, einem Oxim, einem Triazen, einem Carbanion, einer aromatischen Verbindung und Salzen und Derivaten dieser, oder jeder Kombination dieser.
  29. Ruß nach Anspruch 20, wobei R die Formel R'-Sp umfasst, wobei R' gewählt ist aus Arylen, Heteroarylen und Alkylen, und Sp ein Abstandshalter ist, abgeleitet von einer Verbindung, gewählt aus 4-Aminobenzylamin (4-ABA), 3-Aminobenzylamin (3-ABA), 2-Aminobenzylamin (2-ABA), 2-Aminophenylethylamin, 4-Aminophenyl-(2-sulfatoethyl)sulfon, (APSES), p-Aminobenzoesäure (PABA), 4-Aminophthalsäure (4-APA) und 5-Aminobenzol-1,2,3-tricarbonsäure.
  30. Ruß nach Anspruch 25, wobei die Polymere abgeleitet sind von Monomeren, gewählt aus Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylatester, Methacrylatester, Acrylamiden und Methacrylamiden, Acrylonitrilen, Cyanoacrylatestern, Maleat und Fumaratdiestern, Vinylpyridinen, Vinyl-N-alkylpyrrolen, Vinylacetat, Vinyloxazolen, Vinylthiazolen, Vinylpyrimidinen, Vinylimidazolen, Vinylketonen, Vinylethern und Styrolen.
  31. Ruß nach Anspruch 25, wobei die Polymere abgeleitet sind von Monomeren, gewählt aus Methylacrylat (MA), Methylmethacrylat (MMA), Ethylacrylat (EA), Ethylmethacrylat (EMA), Butylacrylat (BA), 2-Ethylhexylacrylat (EHA), Acrylonitril (AN), Methacrylonitril, Styrol und deren Derivate.
  32. Oxidierter Ruß, hergestellt durch das Oxidieren des Rußes nach einem der Ansprüche 1–31.
  33. Oxidierter Ruß nach Anspruch 32, wobei der oxidierte Ruß eine Oberfläche aufweist, umfassend wenigstens eine Gruppe aus Phenolen, Lactonen, Carbonylen, Carboxylen Anhydriden, Ethern und Chinonen.
  34. Ruß mit den folgenden Eigenschaften: OAN ≥ 170 ml/100 g; BET-Oberfläche ≥ 150 m2/g; und COAN von wenigstens 130 m2/g.
  35. Dispersion, umfassend den Ruß nach einem der Ansprüche 1–34.
  36. Dispersion nach Anspruch 35, wobei der Ruß ein mittleres Volumen von 0,1 bis 0,18 μm aufweist.
  37. Dispersion nach Anspruch 35 oder 36, wobei der Ruß ein D10 von 0,05 bis 0,1 μm aufweist.
  38. Dispersion nach Anspruch 35 oder 36, wobei der Ruß ein D10 von 0,06 bis 0,1 μm aufweist.
  39. Dispersion nach Anspruch 35 oder 36, wobei der Ruß ein D10 von 0,07 bis 0,1 μm aufweist.
  40. Dispersion nach einem der Ansprüche 35–39, wobei der Ruß einen D50 von 0,1 bis 0,16 μm aufweist.
  41. Dispersion nach einem der Ansprüche 35–40, wobei der Ruß einen D90 von 0,18 bis 0,25 μm aufweist.
  42. Dispersion nach einem der Ansprüche 35–40, wobei der Ruß einen D90 von 0,15 bis 0,24 μm aufweist.
  43. Dispersion nach einem der Ansprüche 35–40, wobei der Ruß einen D90 von 0,18 bis 0,24 μm aufweist.
  44. Inkjet-Tintenzusammensetzung, umfassend den Ruß nach einem der Ansprüche 1–34.
  45. Inkjet-Zusammensetzung, umfassend die Dispersion nach einem der Ansprüche 35–43.
  46. Verfahren zum Oxidieren eines Pigments, umfassend das Zugeben von Ozon zu einer wässrigen Dispersion, welche das Pigment umfasst, während die wässrige Dispersion auf einem pH-Wert von wenigstens 8,5 gehalten wird.
  47. Verfahren nach Anspruch 46, wobei das Beibehalten das Zugeben einer Base zu der wässrigen Dispersion umfasst, wenn der pH-Wert auf einen Wert unter 8,5 fällt.
  48. Verfahren nach Anspruch 46, wobei die wässrige Dispersion auf einem pH-Wert von wenigstens 9,0 gehalten wird, wobei das Halten das Zugeben einer Base zu der wässrigen Dispersion umfasst, wenn der pH-Wert auf einen Wert unter 9,0 fällt.
  49. Verfahren nach einem der Ansprüche 46–48, wobei die wässrige Suspension in einem zirkulierenden Fluss ein Venturi-Rohr durchläuft, und die Zugabe das Einführen von Ozon zu einem Einlass des Venturi-Rohrs umfasst, wobei der Einlass stromaufwärts eines eingeengten Bereichs des Venturi-Rohrs oder an diesem angeordnet ist.
  50. Verfahren nach Anspruch 46–49, wobei das Pigment Ruß ist.
  51. Ozon-Reaktoraufbau zum Oxidieren eines Pigments mit einer zirkulierenden Leitungsbahn, umfassend: einen Behälter, um eine Dispersion, welche ein Pigment umfasst, zu halten und zu rühren, wobei sich die wässrige Dispersion in Fluidverbindung mit einer pH-Sonde und einer ersten Pumpe zur Zuführung einer Base zu der Dispersion befindet; eine zweite Pumpe in Fluidverbindung mit dem Behälter, um die wässrige Dispersion zu entnehmen und durch einen ersten Schlauch zu einem Venturi-Rohr zu führen, wobei die wässrige Dispersion durch einen eingeengten Bereich des Venturi-Rohrs geführt wird; eine Ozonquelle in Gasverbindung mit dem Venturi-Rohr über einen Einlass an dem eingeengten Bereich oder stromaufwärts von diesem, wobei das Ozon das Pigment kontaktiert, während es den eingeengten Bereich durchläuft; und einen zweiten Schlauch zur Durchführung einer Mischung, umfassend Ozon und die wässrige Dispersion, zu dem Behälter.
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