DE112012007348B3

DE112012007348B3 - Lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung, Displayvorrichtung, Beleuchtungsvorrichtung und elektronische Vorrichtung

Info

Publication number: DE112012007348B3
Application number: DE112012007348.7T
Authority: DE
Inventors: Hiroki Suzuki; Satoshi Seo; Sachiko Kawakami; Tsunenori Suzuki
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2011-07-22
Filing date: 2012-07-10
Publication date: 2021-04-01
Anticipated expiration: 2032-07-11
Also published as: JP2019071484A; JP5191612B2; JP2020150259A; DE112012005831B3; JP5996444B2; WO2013015144A1; US20150171347A1; DE112012003073B4; TW201307285A; DE112012003073T5; CN106187859A; JP6268267B2; JP2013047283A; CN103052624A; DE112012006817B3; KR20140026577A; TWI607001B; US20130020561A1; TWI607992B; JP6667689B2

Abstract

Licht emittierendes Element, das umfasst:eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird; undeine Substanz, die eine blaue Fluoreszenz emittiert.(In der allgemeinen Formel stellen R11bis R22Wasserstoff dar, stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar, und stellt β eine substituierte oder nicht substituierte Anthrylgruppe dar.)

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung betrifft ein lichtemittierendes Element. Des Weiteren betrifft die vorliegende Erfindung eine lichtemittierende Vorrichtung, eine Displayvorrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung und eine elektronische Vorrichtung, welche jeweils das lichtemittierende Element verwenden.
Stand der Technik
Eine Displayvorrichtung, welche ein lichtemittierendes Element (organisches EL-Element) verwendet, bei welchem eine organische Substanz als eine lichtemittierende Substanz verwendet wird, wurde schnell als eine Beleuchtungsvorrichtung oder Displayvorrichtung der nächsten Generation entwickelt, da sie Vorteile aufweist, wie dass das lichtemittierende Element dünn und leicht ausgebildet werden kann, eine sehr hohe Reaktionsgeschwindigkeit auf eingegebene Signale besitzt und einen niedrigen Stromverbrauch aufweist.
Wenn bei einem organischen EL-Element eine Spannung zwischen den Elektroden, zwischen denen eine lichtemittierende Schicht angeordnet ist, angelegt wird, rekombinieren von den Elektroden injizierte Elektronen und Löcher, um einen angeregten Zustand zu bilden, und wenn der angeregte Zustand zu dem Grundzustand zurückkehrt ensteht Lichtemission. Da die Wellenlänge des von einer lichtemittierenden Substanz emittierten Lichtes der lichtemittierenden Substanz eigen ist, ermöglicht es die Verwendung unterschiedlicher Arten organischer Verbindungen, lichtemittierende Elemente bereitzustellen, welche verschiedene Wellenlängen aufweisen, d.h. verschiedene Farben.
Wie oben beschrieben, ist das von einer lichtemittierenden Substanz emittierte Licht der Substanz eigen. Wichtige Leistungen als ein lichtemittierendes Element, wie Lebensdauer und Stromverbrauch, sind jedoch nicht nur von der lichtemittierenden Substanz, sondern im Wesentlichen von den anderen Schichten als der lichtemittierenden Schicht, den Eigenschaften einer lichtemittierenden Substanz und einem Wirt, der Kompatibilität zwischen diesen und dergleichen, abhängig. Daher trifft es zu, dass viele Arten von Materialien für lichtemittierende Elemente für ein Wachstum auf diesem Gebiet notwendig sind. Aus den oben beschriebenen Gründen wurden Materialien für lichtemittierende Elemente mit einer Vielzahl von Molekularstrukturen vorgeschlagen (z.B. Patentdokument 1 bis 4).
Die 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA) genannte Substanz, ist eines der Materialien, welche als ein Transportmaterial oder ein Wirtsmaterial einer lichtemittierenden Schicht in einem lichtemittierenden Element verwendet werden kann. Unter Verwendung von CzPA als ein Wirtsmaterial oder ein Elektronentransportmaterial kann ein lichtemittierendes Element hergestellt werden, welches blaue Fluoreszenz und ausgezeichnete Eigenschaften bzw. Charakteristiken in Bezug auf die Emissionseffizienz, Ansteuerspannung und Lebensdauer aufweist.
[Referenzen]

[Patentdokument 1] veröffentlichte US Patentanmeldung US 2008/0122344 A1
[Patentdokument 2] Internationale Veröffentlichung WO 2010/114264 A2
[Patentdokument 3] Internationale Veröffentlichung WO 2011/010842 A2
[Patentdokument 4] EP 1 748 045 A1

Offenbarung der Erfindung
Obwohl bisher bereits viele Materialien für lichtemittierende Elemente vorgeschlagen wurden, ist es schwierig Materialien, wie das oben beschriebene CzPA, zu entwickeln, mit denen es möglich ist, ein lichtemittierendes Element herzustellen, welches blaue Fluoreszenz bereitstellt und die richtige Kombination wichtiger, ausgezeichneter Eigenschaften in Bezug auf die Emissionseffizienz, Ansteuerspannung und Lebensdauer aufweist.
Ein Gegenstand einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es ein lichtemittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz bereit zu stellen. Ein weiterer Gegenstand einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es ein lichtemittierendes Element mit niedriger Ansteuerspannung bereit zu stellen, welches die neue Verbindung verwendet. Ein anderer Gegenstand einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es ein lichtemittierendes Element mit langer Lebensdauer bereit zu stellen, welches die obige neue Verbindung verwendet. Ein weiterer Gegenstand einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es ein lichtemittierendes Element mit bevorzugten Eigenschaften in Bezug auf die Emissionseffizienz, die Ansteuerspannung und die Lebensdauer bereit zu stellen, welches die obige neue Verbindung verwendet.
Ein weiterer Gegenstand einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es eine lichtemittierende Vorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch bereit zu stellen, welche ein die obige neue Verbindung verwendendes lichtemittierendes Element einsetzt. Ein anderer Gegenstand einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es eine sehr zuverlässige lichtemittierende Vorrichtung bereit zu stellen, welche ein die obige neue Verbindung verwendendes lichtemittierendes Element einsetzt.
Ein weiterer Gegenstand einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es eine Displayvorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch bereit zu stellen, welche ein die obige neue Verbindung verwendendes lichtemittierendes Element einsetzt. Ein weiterer Gegenstand einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es eine sehr zuverlässige Displayvorrichtung bereit zu stellen, welche ein die obige neue Verbindung verwendendes lichtemittierendes Element einsetzt.
Ein anderer Gegenstand einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es eine Beleuchtungsvorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch bereit zu stellen, welche ein die obige neue Verbindung verwendendes lichtemittierendes Element einsetzt. Ein weiterer Gegenstand einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es eine sehr zuverlässige Beleuchtungsvorrichtung bereit zu stellen, welche ein die obige neue Verbindung verwendendes lichtemittierendes Element einsetzt.
Ein anderer Gegenstand einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es eine elektronische Vorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch bereit zu stellen, welche ein die obige neue Verbindung verwendendes lichtemittierendes Element einsetzt. Ein anderer Gegenstand einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es eine sehr zuverlässige elektronische Vorrichtung bereit zu stellen, welche ein die obige neue Verbindung verwendendes lichtemittierendes Element einsetzt.
Es sollte festgehalten werden, dass es in einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nur notwendig ist, dass wenigstens einer der oben beschriebenen Gegenstände erzielt wird.
Die vorliegenden Erfinder haben eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung synthetisiert, bei welcher eine Arylgruppe mit wenigstens einem Anthracengerüst an ein Stickstoff an der Position 7 eines Dibenzo[c,g]y gebunden ist, und haben herausgefunden, dass ein lichtemittierendes Element mit sehr guten Eigenschaften unter Verwendung der Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung einfach bereit gestellt werden kann.
Insbesondere ist eine Struktur der vorliegenden Erfindung ein lichtemittierendes Element mit einer Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, bei welcher eine Arylgruppe an die Position 7 eines Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüsts gebunden ist und die Arylgruppe weist 14 bis 30 Kohlenstoffatome auf und enthält wenigstens ein Anthracengerüst. Es sollte festgehalten werden, dass wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome der Arylgruppe 14 bis 30 beträgt, die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eine niedermolekulare Verbindung mit einem relativ niedrigen Molekulargewicht ist und demzufolge eine Struktur aufweist, welche zur Vakuumaufdampfung geeignet ist (geeignet ist, bei einer relativ niedrigen Temperatur vakuumaufgedampft zu werden). Im Allgemeinen neigt ein niedriges Molekulargewicht dazu die Wärmebeständigkeit nach der Film- bzw. Folienbildung zu reduzieren. Die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung weist sogar mit dem niedrigen Molekulargewicht einen Vorteil auf, dass ausreichende Wärmebeständigkeit aufgrund der Wirkung des starren Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüsts sichergestellt werden kann.
Des Weiteren haben die vorliegenden Erfinder herausgefunden, dass ein lichtemittierendes Element unter Verwendung einer Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, bei welcher ein Anthracengerüst über eine Phenylengruppe an ein Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüst gebunden ist, einen Vorteil der Lebensdauer aufweist. Die Erfinder haben auch herausgefunden, dass die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eine ausgezeichnete Trägertransporteigenschaft aufweist und ein lichtemittierendes Element untere Verwendung dieser Verbindung kann bei sehr geringer Spannung betrieben werden.
Eine in der vorliegenden Erfindung verwendete Struktur ist eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (G2).
In der allgemeinen Formel (G2) stellen R¹¹ bis R²² jeweils Wasserstoff dar, α stellt eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar und β stellt eine substituierte oder nicht substituierte Anthrylgruppe dar.
Wenn bei der Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (G2), die Position 7 eines Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüsts an die Position 9 eines Anthracengerüsts gebunden ist, weist die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eine besonders breite Bandlücke auf und ist wirkungsvoll.
Folglich ist eine andere Struktur der vorliegenden Erfindung eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (G3).
In der allgemeinen Formel (G3) stellt R⁵ eines aus Wasserstoff, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, R¹, R², R³, R⁴, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ stellen jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar, R¹¹ bis R²² stellen jeweils Wasserstoff dar, α stellt eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar.
Des Weiteren weist ein lichtemittierendes Element unter Verwendung einer Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, bei welcher die Anzahl der Kohlenstoffatome einer Anthrylphenylgruppe, gebunden an ein Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüst, 20 bis 30 beträgt, Elementeigenschaften mit bevorzugter Stabilität und Zuverlässigkeit auf, d.h. eine Struktur, die im Hinblick auf die Aufdampfung bei der Herstellung eines lichtemittierenden Elementes bevorzugt ist.
Folglich ist eine andere Struktur der vorliegenden Erfindung eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (G4).
In der allgemeinen Formel (G4) stellen R¹¹ bis R²² jeweils Wasserstoff dar, α stellt eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar und β stellt eine substituierte oder nicht substituierte Anthrylgruppe dar. Es sollte festgehalten werden, dass die Gesamtanzahl an Kohlenstoffatomen von α und β 20 bis 30 beträgt.
Folglich ist eine andere Struktur der vorliegenden Erfindung eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (G5).
In der allgemeinen Formel (G5) stellt R⁵ eines aus Wasserstoff, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, R¹, R², R³, R⁴, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ stellen jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar, R¹¹ bis R²² stellen jeweils Wasserstoff dar und α stellt eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar. Es sollte festgehalten werden, dass die Gesamtanzahl an Kohlenstoffatomen von R¹ bis R⁹ und α 6 oder mehr und 16 oder weniger beträgt.
Des Weiteren sind R¹, R², R³, R⁴, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ jeweils bevorzugt Wasserstoff, da die Synthese einfach wird und ein Vorteil hinsichtlich der Materialkosten erzielt werden kann.
Folglich ist eine andere Struktur der vorliegenden Erfindung eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (G6).
In der allgemeinen Formel (G6) stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar, R⁵ stellt jedes aus Wasserstoff, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und einer Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar und R¹¹ bis R²² stellen jeweils Wasserstoff dar. Es sollte festgehalten werden, dass die Gesamtanzahl an Kohlenstoffatomen von R⁵ und α 6 oder mehr und 16 oder weniger beträgt.
Wie oben sind R¹¹ bis R²² jeweils Wasserstoff, da in diesem Fall ein größerer Vorteil erzielt werden kann.
Folglich ist eine andere Struktur der vorliegenden Erfindung eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (G7).
In der allgemeinen Formel (G7) stellt α eine substituiert oder nicht substituierte Phenylengruppe dar und R⁵ stellt jedes aus Wasserstoff, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar. Es sollte festgehalten werden, dass die Gesamtanzahl an Kohlenstoffatomen von R⁵ und α 6 oder mehr oder 16 oder weniger beträgt.
Eine andere Struktur der vorliegenden Erfindung ist eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, dargestellt durch die folgende Strukturformel (100).
Eine weitere Struktur der vorliegenden Erfindung ist eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, dargestellt durch die folgende Strukturformel (127).
Eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung mit einer der obigen Strukturen ist ein lichtemittierendes Element mit einer breiten Energielücke und kann geeignet als eine Transportschicht, ein Wirtsmaterial oder eine lichtemittierende Substanz in einem blau fluoreszierenden Element oder dergleichen verwendet werden. Zusätzlich weist die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eine bevorzugte Trägertransporteigenschaft auf und ein lichtemittierendes Element mit einer niedrigen Ansteuerspannung kann unter Verwendung der Verbindung bereit gestellt werden. Des Weiteren ist die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung gegenüber Oxidation und Reduktion stabil und ein lichtemittierendes Element, hergestellt unter Verwendung der Verbindung, kann ein lichtemittierendes Element mit einer langen Lebensdauer sein, welche sich weniger verschlechtert. Wenn des Weiteren die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung solche Eigenschaften in Kombination aufweist, kann ein lichtemittierendes Element mit hoher Leistung, welches eine ausgezeichnete Emissionseffizienz, Ansteuerspannung und Lebensdauer aufweist, hergestellt werden.
Unter Verwendung eines lichtemittierenden Elementes mit einer Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung kann eine lichtemittierende Vorrichtung, eine Displayvorrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung oder eine elektronische Vorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch erzielt werden. Eine lichtemittierende Vorrichtung, eine Displayvorrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung oder eine elektronische Vorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit kann auch erzielt werden.
Figurenliste
Für die beigefügten Zeichnungen gilt:

1A und 1B zeigen jeweils eine konzeptionelle Darstellung eines lichtemittierenden Elementes;
2 zeigt eine konzeptionelle Darstellung eines organischen Halbleiterelementes;
3A und 3B zeigen konzeptionelle Darstellungen einer lichtemittierenden Aktivmatrix-Vorrichtung;
4A und 4B zeigen konzeptionelle Darstellungen einer lichtemittierenden Passivmatrix-Vorrichtung;
5A und 5B zeigen konzeptionelle Darstellungen einer Beleuchtungsvorrichtung;
6A bis 6D stellen elektronische Vorrichtungen dar;
7 stellt eine Displayvorrichtung dar;
8 stellt eine Beleuchtungsvorrichtung dar;
9 stellt Beleuchtungsvorrichtungen dar;
10 zeigt Displayvorrichtungen und Beleuchtungsvorrichtungen im Fahrzeug;
11A und 11B zeigen NMR Kurven von cgDBCzPA;
12A und 12B zeigen jeweils ein Absorptions- und Emissionsspektrum von cgDBCzPA;
13A und 13B zeigen CV Kurven von cgDBCzPA;
14 zeigt die Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie eines lichtemittierenden Elementes 1 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 1;
15 zeigt die Spannungs-Strom-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 1 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 1;
16 zeigt die Leuchtdichte-Wirkungsgrad-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 1 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 1;
17 zeigt die Leuchtdichte-externe Quanteneffizienz-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 1 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 1;
18 zeigt die Emissionsspektren des lichtemittierenden Elementes 1 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 1;
19 zeigt die normalisierte Leuchtdichte-Zeit-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 1 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 1;
20 zeigt die Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie eines lichtemittierenden Elementes 2 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 2;
21 zeigt die Spannungs-Strom-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 2 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 2;
22 zeigt die Leuchtdichte-Wirkungsgrad-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 2 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 2;
23 zeigt die Leuchtdichte-externe Quanteneffizienz-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 2 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 2;
24 zeigt die Emissionsspektren des lichtemittierenden Elementes 2 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 2;
25 zeigt die normalisierte Leuchtdichte-Zeit-Kennlinie eines lichtemittierenden Elementes 3 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 3;
26 zeigt die Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 3 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 3;
27 zeigt die Spannungs-Strom-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 3 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 3;
28 zeigt die Emissionsspektren des lichtemittierenden Elementes 3 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 3;
29 zeigt die Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie eines lichtemittierenden Elementes 4 und der lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2;
30 zeigt die Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 4 und der lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2;
31 zeigt die Spannungs-Strom-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 4 und der lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2;
32 zeigt die Leuchtdichte-Wirkungsgrad-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 4 und der lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2;
33 zeigt die Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 4 und der lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2;
34 zeigt die Emissionsspektren des lichtemittierenden Elementes 4 und der lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2; und
35 zeigt die normalisierte Leuchtdichte-Zeit-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 4 und der lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2.

Beste Art zur Durchführung der Erfindung
Im Folgend werden Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beschrieben. Fachleute werden erkennen, dass die hier offenbarten Verfahren und Details auf verschiedene Weisen modifiziert werden können, ohne sich von dem Umfang der Erfindung zu entfernen. Daher sollte die vorliegende Erfindung nicht so verstanden werden, dass sie auf die Beschreibung der Ausführungsformen beschränkt ist.
(Ausführungsform 1)
Ein lichtemittierendes Element in dieser Ausführungsform ist ein lichtemittierendes Element enthaltend eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, bei welcher eine Arylgruppe mit wenigstens einem Anthracengerüst an die Position 7 eines Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüsts gebunden ist. Da die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eine ausgezeichnete Trägertransporteigenschaft aufweist, kann das lichtemittierende Element ein lichtemittierendes Element mit niedriger Ansteuerspannung sein. Da die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung des Weiteren eine hohe Beständigkeit gegen wiederholte Oxidation und Reduktion aufweist, ist das lichtemittierende Element ein lichtemittierendes Element mit langer Lebensdauer. Da die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung des Weiteren eine breite Bandlücke aufweist, ist das lichtemittierende Element ein lichtemittierendes Element mit einer hohen Emissionseffizienz. Wie oben beschrieben kann ein lichtemittierendes Element mit einer Struktur gemäß dieser Ausführungsform einfach ein lichtemittierendes Element mit hoher Leistung mit der richtigen Kombination von Eigenschaften bereitstellen. Es sollte festgehalten werden, dass, wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome der Arylgruppe 14 bis 30 beträgt die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eine niedermolekulare Verbindung mit einem relativ niedrigen Molekulargewicht ist, und daher eine Struktur aufweist, welche zur Vakuumaufdampfung geeignet ist (bei einer relativ niedrigen Temperatur Vakuumaufgedampft werden kann). Im Allgemeinen neigt ein niedriges Molekulargewicht dazu, die Wärmebeständigkeit nach der Film- bzw. Folienherstellung zu verringern. Auch mit einem niedrigen Molekulargewicht weist die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung jedoch einen Vorteil auf, dass ausreichende Wärmebeständigkeit sichergestellt wird, aufgrund der Wirkung des starren Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüsts. Es sollte festgehalten werden, dass das Anthracengerüst und das Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüst, welche oben beschrieben sind, über eine zwischen diesen angeordnete Arylengruppe, wie einer Phenylengruppe oder einer Naphthylengruppe, gebunden sein können.
Des Weiteren weist ein lichtemittierendes Element mit einer Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, bei welcher ein Anthracengerüst über eine Phenylengruppe an die Position 7 eines Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüsts gebunden ist, insbesondere einen Vorteil hinsichtlich der Lebensdauer auf. Die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung weist eine ausgezeichnete Trägertransporteigenschaft auf und ein lichtemittierendes Element unter Verwendung dieser Verbindung kann bei einer sehr niedrigen Spannung betrieben werden.
Das obige lichtemittierende Element kann als ein lichtemittierendes Element ausgedrückt werden, welches eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung enthält, in welcher eine Anthrylphenylgruppe an ein Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüst gebunden ist. Die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung kann einfach mit hoher Reinheit synthetisiert werden, so dass Verschlechterung aufgrund von Verunreinigungen unterdrückt werden kann. Es sollte festgehalten werden, dass die Anzahl an Kohlenstoffatomen der an das Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüst gebundenen Anthrylphenylgruppe vorzugsweise 20 bis 30 beträgt, im Hinblick auf die Stabilität und die Zuverlässigkeit der Elementeigenschaften. In diesem Fall kann die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, wie oben beschrieben, bei relativ niedriger Temperatur vakuumaufgedampft werden und neigt daher nicht dazu aufgrund von Pyrolyse oder dergleichen bei der Verdampfung verschlechtert zu werden. Zusätzlich ist das lichtemittierende Element nicht nur bezüglich der Zuverlässigkeit, sondern auch bezüglich der Ansteuerspannung ausgezeichnet. Dies liegt auch an der elektrochemischen Stabilität und hohen Trägertransporteigenschaft aufgrund der Molekularstruktur der Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, bei welcher ein Anthracengerüst über eine Phenylengruppe an die Position eines Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüsts gebunden ist.
Des Weiteren ist ein lichtemittierendes Element mit einer Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, bei welcher die Position 9 eines Anthracengerüsts an die Position 7 eines Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüsts gebunden ist, besonders geeignet als ein lichtemittierendes Element, welches Lichtemission mit einer großen Energie emittiert, wie blaue Fluoreszenz. Es sollte festgehalten werden, dass das Anthracengerüst und das Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüst, welche oben beschrieben wurden, gebunden werden können, wobei eine Arylengruppe, wie eine Phenylengruppe oder eine Naphthylengruppe, zwischen diesen angeordnet ist.
Aus den obigen Gründen ist ein lichtemittierendes Element mit einer Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, bei welcher die Position 9 eines Anthracengerüsts über eine Phenylengruppe an ein Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüst gebunden ist, bevorzugt. In anderen Worten ist ein lichtemittierendes Element mit einer Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, bei welcher eine (9-Anthryl)phenygruppe an die Position 7 eines Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüsts gebunden ist, bevorzugt. Es sollte festgehalten werden, dass die Anzahl der Kohlenstoffatome der an das Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüst gebundenen (9-Anthryl)phenylgruppe, vorzugsweise 20 bis 30 beträgt, im Hinblick auf die Stabilität und Zuverlässigkeit der Elementeigenschaften. Daher weist die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eine breite Bandlücke auf, welche ein Merkmal aufgrund des Gerüsts der 9-Anthrylgruppe ist, zusätzlich zu der hohen Eignung zur Aufdampfung, elektrochemischer Stabilität und Trägertransporteigenschaft, wie oben beschrieben. Daher ist diese Verbindung in der Struktur eines lichtemittierenden Elements, bei welchem die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung als ein Wirtsmaterial einer lichtemittierenden Schicht verwendet wird und ein lichtemittierendes Material als Gastmaterial zu der lichtemittierenden Schicht zugegeben wird, wirkungsvoll.
(Ausführungsform 2)
In dieser Ausführungsform wird eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung verwendet, um ein in der Ausführungsform beschriebenes lichtemittierendes Element zu erzielen.
Eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung dieser Ausführungsform ist eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, bei welcher eine Arylgruppe, enthaltend wenigstens ein Anthracengerüst, an die Position 7 eines Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüsts gebunden ist. Die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung weist eine ausgezeichnete Trägertransporteigenschaft auf. Zusätzlich weist die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eine vorteilhaften Beständigkeit gegen widerholte Oxidation und Reduktion auf. Des Weiteren weist die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eine breite Bandlücke auf. Demzufolge kann ein lichtemittierendes Element mit hoher Leistung einfach hergestellt werden, indem eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung dieser Ausführungsform eingefügt wird.
Es sollte festgehalten werden, dass die Anzahl an Kohlenstoffatomen der Arylgruppe, welche an das Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüst gebunden ist, vorzugsweise 14 bis 30 beträgt, im Hinblick auf Eigenschaften, wie Stabilität und Zuverlässigkeit, des herzustellenden Elementes. Wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome der Arylgruppe 14 bis 30 beträgt, ist die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eine niedermolekulare Verbindung mit einem relativ geringen Molekulargewicht und weist daher eine Struktur auf, welche zum Vakuumaufdampfen geeignet ist (in der Lage ist, bei einer relativ niedrigen Temperatur vakuumaufgedampft zu werden). Im Allgemeinen neigt ein niedrigeres Molekulargewicht dazu die Wärmebeständigkeit nach der Filmbildung zu verschlechtern. Die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung weist jedoch auch mit einem niedrigen Molekulargewicht einen Vorteil auf, dass eine ausreichende Wärmebeständigkeit sichergestellt werden kann, aufgrund der Wirkung des starren Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüsts. Es sollte festgehalten werden, dass wenn in dieser Beschreibung die Anzahl an Kohlenstoffatomen definiert wird, diese Zahl die Gesamtanzahl der Kohlenstoffatome bedeutet, einschließlich denen eines Substituenten der Gruppe, Verbindung oder dergleichen, deren Definition angeführt ist.
Die obige Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung kann durch die folgende allgemeine Formel (G2) dargestellt werden.
In der allgemeinen Formel (G2) stellen R¹¹ bis R²² jeweils Wasserstoff dar.
In der allgemeinen Formel (G2) stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar und β stellt eine substituierte oder nicht substituierte Anthrylgruppe dar. Wenn α einen Substituenten aufweist, kann eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als der Substituent ausgewählt werden. Spezifische Beispiele der Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und dergleichen. Wenn β einen Substituenten aufweist, kann eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als der Substituent ausgewählt werden. Neben solch einem Substituenten kann auch eine Arylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen als der Substituent an der Position 10 des Anthracengerüsts gewählt werden. Spezifische Beispiele der Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und dergleichen. Spezifische Beispiele der Arylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen sind eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Biphenylgruppe und dergleichen.
Wenn bei der Dibenzo[c,g]carbazole-Verbindung die Position 7 eines Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüsts mit der Position 9 eines Anthracengerüsts verbunden ist, weist die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung insbesondere eine breite Bandlücke auf und ist effektiv. Dies ist insbesondere in einer Struktur eines lichtemittierenden Elementes wirkungsvoll, bei welchem die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung als ein Wirtsmaterial einer lichtemittierenden Schicht verwendet wird und ein lichtemittierendes Material als ein Gastmaterial zu der lichtemittierenden Schicht zugegeben wird. Die obige Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung kann durch die folgende allgemeine Formel (G3) dargestellt werden.
In der allgemeinen Formel (G3) stellt R⁵ eines aus Wasserstoff, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar. Spezifische Beispiele der Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und dergleichen. Spezifische Beispiele der Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen sind eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe und dergleichen. Des Weiteren stellen R¹, R², R³, R⁴, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar. Spezifische Beispiele der Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und dergleichen. Des Weiteren stellen R¹¹ bis R²² jeweils Wasserstoff dar. Zusätzlich stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar. Wenn α einen Substituenten aufweist, kann eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als der Substituent ausgewählt werden. Spezifische Beispiele der Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und dergleichen.
Es sollte festgehalten die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (G2), als eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung ausgedrückt werden kann, bei der eine Phenylanthrylgruppe an ein Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüst gebunden ist, und die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellte Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung kann als eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung ausgedrückt werden, bei welcher eine (9-Phenyl)anthrylgruppe an ein Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüst gebunden ist. Daher beträgt die Anzahl der Kohlenstoffatome der Phenylanthrylgruppe oder der (9-Phenyl)anthrylgruppe, welche an das Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüst gebunden ist, vorzugsweise 20 bis 30 im Hinblick auf Eigenschaften, wie Stabilität und Zuverlässigkeit. Dies liegt vermutlich daran, dass die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, wie oben beschrieben, bei relativ niedriger Temperatur Vakuumaufgedampft werden kann und daher nicht dazu neigt sich aufgrund von Pyrolyse oder dergleichen bei der Aufdampfung zu verschlechtern. Es sollte festgehalten werden, dass insbesondere eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung mit einer (9-Phenyl)anthrylgruppe eine breite Bandlücke aufweist und daher geeignet als ein Wirtsmaterial einer lichtemittierenden Schicht in einem lichtemittierenden Element verwendet werden kann.
Die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung weist aufgrund ihrer Molekularstruktur, bei welcher ein Anthracengerüst über eine Phenylengruppe an die Position 7 eines Dibenzo[c,g]carbazol-Gerüsts gebunden ist, elektrochemische Stabilität und eine hohe Trägertransporteigenschaft auf.
Die obige Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung kann durch die folgende allgemeine Formel (G4) oder (G5) dargestellt werden.
In der allgemeinen Formel (G4) stellen R¹¹ bis R²² jeweils Wasserstoff dar. Zusätzlich stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar. Wenn α einen Substituenten aufweist, kann eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als der Substituent ausgewählt werden. Spezifische Beispiele der Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und dergleichen. Des Weiteren stellt β eine substituierte oder nicht substituierte Anthrylgruppe dar. Wenn β einen Substituenten aufweist, kann eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als der Substituent ausgewählt werden. Neben solch einem Substituenten kann auch eine Arylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen als der Substituent an der Position 10 des Anthracengerüsts gewählt werden. Spezifische Beispiele der Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und dergleichen. Spezifische Beispiele der Arylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen sind eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Biphenylgruppe und dergleichen. Es sollte festgehalten werden, dass die Gesamtanzahl an Kohlenstoffatomen von α und β 20 bis 30 beträgt.
In der allgemeinen Formel (G5) stellt R⁵ eines aus Wasserstoff, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar. Spezifische Beispiele der Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und dergleichen. Spezifische Beispiele der Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen sind eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe und dergleichen. Des Weiteren stellen R¹, R², R³, R⁴, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar. Spezifische Beispiele der Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und dergleichen. Des Weiteren stellen R¹¹ bis R²² stellen jeweils Wasserstoff dar. Zusätzlich stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar. Wenn α einen Substituenten aufweist, kann eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als der Substituent ausgewählt werden. Spezifische Beispiele der Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und dergleichen. Es sollte festgehalten werden, dass die Gesamtanzahl an Kohlenstoffatomen von R¹ bis R⁹ und α 6 oder mehr und 16 oder weniger beträgt.
Des Weiteren sind R¹, R², R³, R⁴, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ jeweils bevorzugt Wasserstoff, da die Synthese dann einfach ist und ein Vorteil hinsichtlich der Kosten erzielt werden kann.
Folglich ist eine andere Struktur der vorliegenden Erfindung eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (G6).
In der allgemeinen Formel (G6) stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar. Wenn α einen Substituenten aufweist, kann eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als der Substituent ausgewählt werden. Spezifische Beispiele der Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und dergleichen. Des Weiteren stellt R⁵ eines aus einem Wasserstoff, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar. Spezifische Beispiele der Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und dergleichen. Es sollte festgehalten werden, dass die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R⁵ und α 6 oder mehr und 16 oder weniger beträgt.
Wie oben sind R¹¹ bis R²² jeweils Wasserstoff, wodurch ein größerer Vorteil erzielt werden kann.
Entsprechend ist eine andere Struktur der vorliegenden Erfindung eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, dargestellt durch folgende allgemeine Formel (G7).
In der allgemeinen Formel (G7) stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar. Wenn α einen Substituenten aufweist, kann eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als der Substituent ausgewählt werden. Spezifische Beispiele der Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und dergleichen. Des Weiteren stellt R⁵ eines aus einem Wasserstoff, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar. Spezifische Beispiele der Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und dergleichen. Es sollte festgehalten werden, dass die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R⁵ und α 6 oder mehr und 16 oder weniger beträgt ist.
Als die Arylgruppe, welche durch α in den obigen allgemeinen Formeln (G2) bis (G7) dargestellt wird, können zum Beispiel Gruppen, die durch die nachfolgenden Strukturformeln (α-1) bis α-11) dargestellt werden, verwendet werden. Es sollte festgehalten werden, dass eine Gruppe, die als α verwendet werden kann, nicht auf diese beschränkt ist.
Als die Arylgruppe, welche durch β in den obigen allgemeinen Formeln (G2) und (G4) dargestellt wird, können zum Beispiel Gruppen, die durch die nachfolgenden Strukturformeln (β-1) bis (β-37) dargestellt werden, verwendet werden. Es sollte festgehalten werden, dass eine Gruppe, die als β verwendet werden kann, nicht auf diese beschränkt ist.
Als die Arylgruppe, welche durch R¹, R², R³, R⁴, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ α in den obigen allgemeinen Formeln (G3) und (G5) dargestellt wird, können zum Beispiel Gruppen, die durch die nachfolgenden Strukturformeln (Ra-1) bis (Ra-9) dargestellt werden, verwendet werden. Es sollte festgehalten werden, dass eine Gruppe, die als R¹, R², R³, R⁴, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ α verwendet werden kann, nicht auf diese beschränkt ist.
Als die Arylgruppe, welche durch R⁵ in den obigen allgemeinen Formeln (G3) und (G5) bis (G7) dargestellt wird, können zum Beispiel Gruppen, die durch die nachfolgenden Strukturformeln (R⁵-1) bis (R⁵-17) dargestellt werden, verwendet werden. Es sollte festgehalten werden, dass eine Gruppe, die als R⁵ verwendet werden kann, nicht auf diese beschränkt ist.
Spezifische Beispiele der Strukturen der Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindungen, welche durch die obigen Formeln (G2) bis (G7) dargestellt werden, sind Substanzen, welche durch die nachfolgenden Strukturformeln (100) bis (136) und dergleichen dargestellt werden. Es sollte festgehalten werden, dass die durch die obigen allgemeinen Formeln (G2) bis (G7) dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindungen nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt sind.
Da eine oben beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eine ausgezeichnete Trägertransporteigenschaft aufweist, ist es als ein Trägertransportmaterial oder ein Wirtsmaterial geeignet. Demzufolge kann ein lichtemittierendes Element mit niedriger Ansteuerspannung bereitgestellt werden. Des Weiteren weist eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung in dieser Ausführungsform eine ausgezeichnete Stabilität gegenüber Oxidation und Reduktion auf. Daher kann ein lichtemittierendes Element, welches eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung einsetzt, ein lichtemittierendes Element mit einer langen Lebensdauer sein. Des Weiteren weist eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung in dieser Ausführungsform eine ausreichend große Bandlücke auf und daher kann, auch wenn es als ein Wirtsmaterial eines blauen Fluoreszenzmaterials verwendet wird, ein lichtemittierendes Element mit einer hohen Emissionseffizienz erhalten werden.
(Referenzausführungsform 3)
In dieser Referenzausführungsform wird ein Verfahren zum Synthetisieren der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung beschrieben. Eine Vielzahl von Reaktionen können bei dem Verfahren zum Synthetisieren der Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eingesetzt werden. Zum Beispiel ermöglichen die nachfolgend beschriebenen Synthesereaktionen die Synthese der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung. Es sollte festgehalten werden, dass das Verfahren zum Synthetisieren einer Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, nicht auf die folgenden Syntheseverfahren beschränkt ist.
Syntheseverfahren der durch die allgemeine Formel (G1) dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung
Die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (G1) kann durch ein nachfolgend gezeigtes Syntheseschema (A-1) synthetisiert werden. Insbesondere werden eine Anthracenverbindung (Verbindung 1) und eine Dibenzo[c,g]carbazol-verbindung (Verbindung 2) einer Kupplung unterworfen, wodurch die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (G1) erhalten werden kann.
Bei dem Syntheseschema (A-1) stellt Ar eine substituierte oder nicht substituierte Arylgruppe dar, welche 14 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist und wenigstens eine Anthracengerüst umfasst. Des Weiteren stellen R¹¹ bis R²² jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und eine Arylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen dar.
In dem Fall, dass eine Hartwig-Buchwald Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators bei dem Syntheseschema (A-1) durchgeführt wird, stellt X ein Halogen oder eine Triflatgruppe da. Iod, Brom oder Chlor ist als Halogen bevorzugt. Ein Palladiumkatalysator, welcher eine Palladiumverbindung, wie Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) oder Palladium(II)acetat, verwendet und ein Ligand, welcher sich an die Palladiumverbindung koordiniert, wie Tri(tert-butyl)phosphin, Tri(n-hexyl)phosphin oder Tricyclohexylphosphin, wird für die Reaktion verwendet. Als eine Base kann eine organische Base, wie Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie Kaliumcarbonat oder Natriumcarbonat und dergleichen, für die Reaktion verwendet werden. In dem Fall, dass ein Lösungsmittel verwendet wird, kann Toluol, Xylen, Benzen, Tetrahydrofuran oder dergleichen verwendet werden. Es sollte festgehalten werden, dass die Reagenten, welche verwendet werden können, nicht auf die obigen beschränkt sind.
In dem Fall, dass eine Ullmann Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupferverbindung bei dem Syntheseschema (A-1) verwendet wird, stellt X ein Halogen dar. Iod, Brom oder Chlor ist als Halogen bevorzugt. Als ein Katalysator wird Kupfer oder eine Kupferverbindung für die Reaktion verwendet. Als die Base, welche verwendet wird, kann eine anorganische Base, wie Kaliumcarbonat angeführt werden. Beispiele von Lösungsmitteln, welche in der Reaktion verwendet werden können, sind 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon (DMPU), Toluol, Xylen, Benzen und dergleichen. Bei einer Ullmann Reaktion wird vorzugsweise DMPU oder Xylen, welches eine hohen Siedepunkt aufweist, verwendet, da in diesem Fall der Gegenstand der Synthese in einem kürzeren Zeitraum und mit einer höheren Ausbeute bei einer Reaktionstemperatur von 100 °C oder mehr erzielt werden kann. Eine Reaktionstemperatur von 150 °C oder mehr ist des Weiteren bevorzugt und demzufolge wird DMPU bevorzugter verwendet. Es sollte festgehalten werden, dass die Reagenten, welche für die Reaktion verwendet werden können, nicht auf die obigen beschränkt sind.
Auf die obige Weise kann eine in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung synthetisiert werden.
(Ausführungsform 4)
In dieser Ausführungsform wird ein Beispiel beschrieben, bei welchem ein in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung in einer aktiven Schicht eines vertikalen Transistors (Static Induction Transistor: SIT) verwendet wird, welcher ein Typ eines organischen Halbleiterelementes ist.
Wie in der 2 dargestellt, weist das Element eine Struktur auf, bei welcher eine aktive Dünnschicht 1202, enthaltend eine in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, zwischen einer Source-Elektrode 1201 und einer Drain-Elektrode 1203 bereitgestellt wird und eine Gate-Elektrode 1204 ist in die aktive Schicht 1202 eingebettet. Die Gate-Elektrode 1204 ist elektrisch mit einer Einrichtung verbunden, um eine Gate-Spannung anzulegen und die Source-Elektrode 1201 und die Drain-Elektrode 1203 sind elektrisch mit einer Einrichtung verbunden, welche eine Spannung zwischen einer Source-Elektrode und einer Drain-Elektrode steuert.
Bei dieser Elementstruktur fließt ein Strom (Durchlasszustand), wenn eine Spannung zwischen der Source-Elektrode und der Drain-Elektrode angelegt wird, ohne dass eine Spannung an die Gate-Elektrode angelegt wird. Wird in diesem Zustand eine Spannung an die Gate-Elektrode angelegt, wird eine Sperrschicht in dem Umfeld der Gate-Elektrode 1204 gebildet, und der Stromfluss hört auf (Off-State). Durch so einen Mechanismus funktioniert das Element als ein Transistor.
Ähnlich wie ein lichtemittierendes Element sollte ein vertikaler Transistor ein Material enthalten, welches sowohl eine hohe Trägertransporteigenschaft aufweist, als auch eine hohe Film- bzw. Folienqualität für eine aktive Schicht; eine in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung erfüllt solch eine Voraussetzung und kann daher geeignet verwendet werden.
(Ausführungsform 5)
In dieser Ausführungsform wird ein detailliertes Beispiel der Struktur eines in der Ausführungsform 1 beschriebenen lichtemittierenden Elements unter Bezugnahme auf 1A nachfolgend beschrieben.
Ein lichtemittierendes Element in dieser Ausführungsform umfasst eine Vielzahl von Schichten zwischen einem Elektrodenpaar. In dieser Ausführungsform umfasst das lichtemittierende Element eine erste Elektrode 101, eine zweite Elektrode 102 und eine EL-Schicht 103, welche zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 bereitgestellt wird. Es sollte festgehalten werden, dass in dieser Ausführungsform die erste Elektrode 101 als eine Anode dient und die zweite Elektrode 102 als eine Kathode dient. In anderen Worten, wenn eine Spannung zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 angelegt wird, so dass das Potential der ersten Elektrode 101 höher ist als das der zweiten Elektrode 102, kann Lichtemission erzielt werden. Ein lichtemittierendes Element in dieser Ausführungsform ist ein lichtemittierendes Element, bei welchem eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung als eine der Schichten in der EL-Schicht 103 verwendet wird.
Als die erste Elektrode 101 kann vorzugsweise jedes aus Metallen, Legierungen, elektrisch leitenden Verbindungen und deren Mischungen, die eine hohe Austrittsarbeit (insbesondere eine Austrittsarbeit von 4,0 eV oder mehr) aufweisen, verwendet werden. Insbesondere kann zum Beispiel Indiumoxid-Zinnoxid (ITO: Indiumzinnoxid), Indiumoxid-Zinnoxid, enthaltend Silizium oder Siliziumoxid, Indiumoxid-Zinkoxid (Indiumzinkoxid), Indiumoxid, enthaltend Wolframoxid und Zinkoxid (IWZO), und dergleichen genannt werden. Filme oder Folien dieser elektrisch leitenden Metalloxide werden im Allgemeinen durch Sputtern gebildet, können jedoch auch durch eine Sol-Gel-Verfahren oder dergleichen gebildet werden. Zum Beispiel kann Indiumoxid-Zinkoxid durch ein Sputter-Verfahren gebildet werden, unter Verwendung eines Targets, bei welchem Zinkoxid zu Indiumoxid mit 1 Gew.-% bis 20 Gew.-% zugegeben wird. Des Weiteren kann Indiumoxid, enthaltend Wolframoxid und Zinkoxid (IWZO), durch ein Sputterverfahren gebildet werden, unter Verwendung eines Targets, bei welchem Wolframoxid zu Indiumoxid mit 0,5 Gew.% bis 5 Gew.-% und Zinkoxid zu Indiumoxid mit 0,1 Gew.% bis 1 Gew.% zugegeben wird. Daneben können Gold (Au), Platin (Pt), Nickel (Ni), Wolfram (W), Chrom (Cr), Molybdän (Mo), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Kupfer (Cu), Palladium (Pd), Graphen, Nitride von Metallmaterialien (z.B., Titannitrid) und dergleichen genannt werden.
Es gibt keine besondere Beschränkung einer Stapelstruktur der EL-Schicht 103. Die EL-Schicht 103 kann durch Kombination einer Schicht, die eine Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft enthält, einer Schicht, die eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft enthält, einer Schicht, die eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft enthält, einer Schicht, die eine Substanz mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft enthält, einer Schicht, die eine bipolare Substanz enthält (eine Substanz mit einer hohen Elektronentransport- und Lochtransporteigenschaft) und dergleichen gebildet werden. Zum Beispiel kann die EL-Schicht 103 durch Kombinieren einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht und dergleichen gebildet werden. In dieser Ausführungsform weist die EL-Schicht 103 eine Struktur auf, bei welcher eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112, eine lichtemittierende Schicht 113, eine Elektronentransportschicht 114 und eine Elektroneninjektionsschicht 115 in dieser Reihenfolge auf der erste Elektrode 101 gestapelt sind. Materialien, welche in den Schichten enthalten sind, sind nachfolgend angegeben.
Die Lochinjektionsschicht 111 ist eine Schicht, welche eine Substanz mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft enthält. Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid, Manganoxid oder dergleichen können verwendet werden. Alternativ kann die Lochinjektionsschicht 111 mit einer auf Phthalocyanin-basierenden Verbindung , wie Phthalocyanin (Abkürzung: H₂Pc) oder Kupferphthalocyanin (Abkürzung: CuPc), einer aromatischen Aminverbindung, wie 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB) oder N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD), einer hochmolekularen Verbindung, wie Poly(ethylenedioxythiophen)/poly(styrolsulfonsäure) (PEDOT/PSS), oder dergleichen gebildet werden.
Alternativ kann ein Verbundmaterial, bei welchem eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft, eine Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft enthält, in der Lochinjektionsschicht 111 verwendet werden. Es sollte festgehalten werden, dass die Verwendung solch einer Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft, die eine Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft enthält, die Auswahl eines Materials, welches zur Bildung einer Elektrode verwendet wird, unabhängig von der Austrittsarbeit ermöglicht. Das heißt neben einem Material mit einer hohen Austrittsarbeit kann auch ein Material mit einer niedrigen Austrittsarbeit für die erste Elektrode 101 verwendet werden. Als die Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft kann 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F₄-TCNQ), Chloranil und dergleichen angeführt werden. Oxide der Metalle der Gruppe 4 bis Gruppe 8 des Periodensystems können genannt werden. Insbesondere sind Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantalumoxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoixd, Manganoxid und Rheniumoxid bevorzugt, da ihre Elektronenakzeptoreigenschaft hoch ist. Unter diesen ist Molybdänoxod besonders bevorzugt, da es an Luft stabil ist, eine hygroskopische Eigenschaft aufweist und einfach zu verarbeiten ist.
Als die Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft, welche für das Verbundmaterial verwendet wird, kann jede einer Vielzahl von Verbindungen verwendet werden, wie aromatische Aminverbindungen, Carbazolderivative, aromatische Kohlenwasserstoffe und hochmolekulare Verbindungen (z.B., Oligomere, Dendrimere, oder Polymere). Es sollte festgehalten werden, dass die für das Verbundmaterial verwendete organische Verbindung vorzugsweise eine organische Verbindung mit einer hohen Lochtransporteigenschaft ist. Insbesondere bevorzugt wird eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft von 10^-6 cm²/Vs oder mehr verwendet. Des Weiteren kann neben diesen Substanzen jede Substanz verwendet werden, die eine Eigenschaft aufweist, mehr Löcher als Elektronen zu transportieren. Organische Verbindungen, welche als die mit einer hohen Lochtransporteigenschaft in dem Verbundmaterial verwendet werden können, sind nachfolgend angeführt.
Beispiele der aromatischen Aminverbindungen sind N,N'-Di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylenediamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD), 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzen (Abkürzung: DPA3B) und dergleichen.
Spezifische Beispiel der Carbazolderivative, die in dem Verbundmaterial verwendet werden können, sind 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2), 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1) und dergleichen.
Andere Beispiele der Carbazolderivative, die in dem Verbundmaterial verwendet werden können, sind 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzen (Abkürzung: TCPB), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzen und dergleichen.
Beispiele der aromatischen Kohlenwasserstoffe, die in dem Verbundmaterial verwendet werden können, sind 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, Anthracen, Tetracen, Rubren, Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen und dergleichen. Ferner können auch Pentacen, Coronen oder dergleichen verwendet werden. Folglich wird ein aromatischer Kohlenwasserstoff mit 14 bis 42 Kohlenstoffatomen oder mehr und mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10^-6 cm²/Vs vorzugsweise verwendet.
Es sollte festgehalten werden, dass die aromatischen Kohlenwasserstoffe, welche in dem Verbundmaterial verwendet werden können, ein Vinylgerüst aufweisen können. Beispiele des aromatischen Kohlenwasserstoffs mit einer Vinylgruppe sind 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi), 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA) und dergleichen.
Eine hochmolekulare Verbindung, wie Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylami d] (Abkürzung: PTPDMA) oder Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: poly-TPD) kann auch verwendet werden.
Die Lochtransportschicht 112 ist eine Schicht, welche eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft. Beispiele der Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft sind aromatische Aminverbindungen, wie 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4',4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4"-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: MTDATA), und 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB) und dergleichen. Die hier erwähnten Substanzen sind hauptsächlich solche, die eine Löcherbeweglichkeit von 10^-6 cm²/Vs oder mehr aufweisen. Eine organische Verbindung, welche als ein Beispiel für eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft in dem oben beschriebenen Verbundmaterial angeführt wird, kann auch in der Lochtransportschicht 112 verwendet werden. Eine hochmolekulare Verbindung, wie Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK) oder Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA) kann auch verwendet werden. Neben diesen Substanzen kann jedoch auch eine Substanz verwendet werden, welche eine Eigenschaft aufweist mehr Löcher als Elektronen zu transportieren. Des Weiteren ist die Schicht, welche eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweisende Substanz enthält nicht auf eine einzelne Schicht beschränkt und kann auch einen Stapel von zwei oder mehr Schichten sein, einschließlich jeder der obigen Substanzen.
Eine in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung kann als ein in der Lochtransportschicht 112 enthaltenes Material verwendet werden.
Die lichtemittierende Schicht 113 ist eine Schicht, welche eine lichtemittierende Substanz enthält. Die lichtemittierende Schicht 113 kann aus einem Film bzw. Einer Folie gebildet werden, welcher nur eine lichtemittierende Substanz enthält, oder aus einem Film bzw. einer Folie, bei welchem eine Emissionszentrumsubstanz in einem Wirtsmaterial dispergiert ist.
Es gibt keine besondere Beschränkung des Materials, welches als die lichtemittierende Substanz oder die Emissionszentrumsubstanz in der lichtemittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, und das von dem Material emittierte Licht kann entweder Fluoreszenz oder Phosphoreszenz sein. Beispiele der obigen lichtemittierenden Substanz oder der Emissionszentrumsubstanz sind die folgenden Substanzen: Fluoreszenzsubstanzen, wie N,N'-Bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenyl-pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6-FLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstlben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9/-/-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9/-/-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra-tert-butylperylen (Abkürzung: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), N,N''-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylen diamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamin (Abkürzung: 2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), Kumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2-amin (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Triphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Kumarin 545T, N,N'-Diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd), Rubren, 5,12-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-6,11 -diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4/-/-pyran-4-yliden)propanedinitril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-di amin (Abkürzung: p-mPhAFD), 2-{2-lsopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTI), 2-{2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-y l)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4/-/-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: BisDCM), und 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizi n-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: BisDCJTM); und Phosphoreszenzsubstanzen, wie Bis[2-(3',5'-bistrifluormethylphenyl)pyridinato-N,C^2']iridium(III) picolinat (Abkürzung: lr(CF₃ppy)₂(pic)), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C^2']iridium(lll) acetylacetonat (Abkürzung: Flracac), Tris(2-phenylpyridinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(ppy)₃), Bis(2-phenylpyridinato)iridium(III) acetylacetonat (Abkürzung: Ir(ppy)₂(acac)), Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: Tb(acac)₃(Phen)), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III) acetylacetonat (Abkürzung: Ir(bzq)₂(acac)), Bis(2,4-diphenyl-1,3-oxazolato-N,C^2')iridium(lll) acetylacetonat (Abkürzung: Ir(dpo)₂(acac)), Bis[2-(4'-perfluorphenylphenyl)pyridinato]iridium(lll) acetylacetonat (Abkürzung: Ir(p-PF-ph)₂(acac)), Bis(2-phenylbenzothiazolato-N,C^2')iridium(lll) acetylacetonat (Abkürzung: Ir(bt)₂(acac)), Bis[2-(2'-benzo[4,5-α]thienyl)pyridinato-N,C^3']iridium(lll) (acetylacetonat) (Abkürzung: Ir(btp)₂(acac)), Bis(1-phenylisochinolinato-N,C^2')iridium(III) acetylacetonat (Abkürzung: Ir(piq)₂(acac)), (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(lll) (Abkürzung: Ir(Fdpq)₂(acac)), (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tppr)₂(acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphin platinum(II) (Abkürzung: PtOEP), Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(DBM)₃(Phen)) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(TTA)₃(Phen)). Es sollte festgehalten werden, dass eine in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung auch als ein lichtemittierendes Material oder ein Emissionszentrummaterial verwendet werden kann. Die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung ist eine Emissionszentrumsubstanz, welche Licht mit einem Spektrum von Lila bis Blau emittiert.
Obwohl es keine besondere Beschränkung eines Material gibt, das als das oben beschriebene Wirtsmaterial verwendet werden kann, kann jedes der nachfolgenden Materialien als das Wirtsmaterial verwendet werden, zum Beispiel: Metallkomplexe, wie Tris(8-chinolinolato)aluminum(III) (Abkürzung: Alq), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminum(III) (Abkürzung: Almq₃), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq₂), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum(III) (Abkürzung: BAIq), Bis(8-chinolinolato)zink(ll) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(ll) (Abkürzung: ZnPBO) und Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(ll) (Abkürzung: ZnBTZ); heterozyklische Verbindungen, wie 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzen (Abkürzung: OXD-7), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 2,2',2"-(1,3,5-Benzentriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI), Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP) und 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11); und aromatische Aminverbindungen, wie 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'Bis(3-methylphenyl)-N,N'diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), und 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB). Zusätzlich können kondensierte polyzyklische aromatische Verbindungen, wie Anthracenserivative, Phenanthrenderivative, Pyrenderivative, Chrysenderivative und Dibenzo[g,p]chrysenderivative genannt werden und spezifische Beispiele sind: 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), N,N-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: CzA1PA), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: DPhPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), N,9-Diphenyl-N-{4-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]phenyl}-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPBA), N,9-Diphenyl-N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), 6,12-Dimethoxy-5,11-diphenylchrysen, N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetramin (Abkürzung: DBC1), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 3,6-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: DPCzPA), 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 9,9'-bianthryl (Abkürzung: BANT), 9,9'-(Stilben-3,3'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS), 9,9'-(Stilbene-4,4'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS2), 3,3',3"-(Benzen-1,3,5-triyl)tripyren (Abkürzung: TPB3) und dergleichen. Des Weiteren kann auch eine in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung geeignet als ein Wirtsmaterial verwendet werden. Eine oder mehrere der Substanzen, welche eine breitere Energielücke aufweisen als die oben beschriebene Emissionszentrumsubstanz werden vorzugsweise aus diesen Substanzen und bekannten Substanzen ausgewählt. Des Weiteren kann in einem Fall, in dem die Emissionszentrumsubstanz eine Substanz ist, welche Phosphoreszenz emittiert, eine Substanz mit einer höheren Triplett-Anregungsenergie (Energieunterschied zwischen einem Grundzustand und einem Triplett-Anregungszustand) als die Emissionszentrumsubstanz als das Wirtsmaterial ausgewählt werden.
Es sollte festgehalten werden, dass eine in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung geeignet als ein lichtemittierendes Element verwendet werden kann, dessen Emissionszentrumsubstanz eine Substanz ist, die blaue Fluoreszenz emittiert. Dies liegt daran, dass es die breite Bandlücke der Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung ermöglicht, dass die blaue Fluoreszenz emittierende Substanz effektiv angeregt wird, so dass ein lichtemittierendes Element, welches blaue Fluoreszenz mit hoher Emissionseffizinez bereitstellt, einfach bereitgestellt werden kann. Da des Weiteren eine in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eine ausgezeichnete Trägertransporteigenschaft aufweist, kann ein lichtemittierendes Element mit niedriger Antriebspannung bereitgestellt werden.
Es sollte festgehalten werden, dass die lichtemittierende Schicht 113 auch ein Stapel aus zwei oder mehr Schichten sein kann. Zum Beispiel kann in dem Fall, dass die lichtemittierende Schicht 113 durch das Stapeln einer ersten lichtemittierenden Schicht und einer zweiten lichtemittierenden Schicht in der Reihenfolge auf der Lochtransportschicht gebildet wird, eine Substanz mit einer Lochtransportschicht als das Wirtsmaterial der ersten lichtemittierenden Schicht und eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft als das Wirtsmaterial der zweiten lichtemittierenden Schicht verwendet werden.
In dem Fall, dass die lichtemittierende Schicht mit der oben beschriebenen Struktur eine Vielzahl von Materialien umfasst, kann Co-Aufdampfung durch ein Vakuumaufdampfverfahren verwendet werden oder alternativ ein Tintenstrahlverfahren, ein Aufschleuderverfahren, ein Tauchverfahren oder dergleichen, bei dem eine Lösung der Materialien verwendet werden kann.
Die Elektronentransportschicht 114 ist eine Schicht, die eine Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft. Zum Beispiel kann eine Schicht verwendet werden, enthaltend einen Metallkomplex mit einem Chinolingerüst oder einem Benzochinolingerüst, wie Tris(8-qchinolinolato)aluminum (Abkürzung: Alq), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminum (Abkürzung: Almq₃), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium (Abkürzung: BeBq₂) oder Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum (Abkürzung: BAIq). Alternativ kann ein Metallkomplex mit einem auf Oxazol basierenden Liganden oder einem auf Thiazol basierenden Liganden verwendet werden, wie Bis[2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazolato]zink (Abkürzung: Zn(BOX)₂) oder Bis[2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolato]zink (Abkürzung: Zn(BTZ)₂) oder dergleichen. Neben Metallkomplexen kann auch 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzen (Abkürzung: OXD-7), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP) oder dergleichen verwendet werden. Eine in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazole-Verbindung kann auch geeignet verwendet werden. Die hier genannten Substanzen weisen hauptsächlich eine Elektronenbeweglichkeit von 10^-6 cm²/Vs oder mehr auf. Es sollte festgehalten werden, dass anstelle dieser Substanzen eine Substanz für die Elektronentransportschicht verwendet werden kann, welche eine Eigenschaft aufweist, mehr Elektronen als Löcher zu transportieren.
Des Weiteren ist die Elektronentransportschicht 144 nicht auf eine einzelne Schicht beschränkt und kann ein Stapel aus zwei oder mehreren Schichten sein, enthaltend einer der obigen Substanzen.
Zwischen der Elektronentransportschicht und der lichtemittierenden Schicht kann eine Schicht bereitgestellt werden, welche den Transport der Elektronenträger kontrolliert. Dies ist eine Schicht, welche durch Zugabe einer kleinen Menge einer Substanz mit einer Elektronenfangeigenschaft zu einem Material mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft, wie oben beschrieben, gebildet wird und die Schicht ist in der Lage den Trägerausgleich einzustellen, indem der Transport der Elektronenträger unterdrückt wird. Solch eine Struktur ist sehr wirkungsvoll, um ein Problem (wie eine Verringerung der Lebensdauer) zu verhindern, welches entsteht, wenn Elektronen durch die lichtemittierende Schicht geleitet werden.
Da eine in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eine ausgezeichnete Trägertransporteigenschaft aufweist, kann unter Verwendung der Verbindung als ein Material der Elektronentransportschicht 114 ein lichtemittierendes Element mit einer niedrigen Ansteuerspannung einfach bereitgestellt werden. Da die Ddibenzo[c,g]carbazol-Verbindung ferner eine breite Bandlücke aufweist, besteht eine geringere Gefahr, dass die Anregungsenergie der Emmissionszentrumsubstanz deaktiviert wird, auch wenn die Verbindung als ein Material der Elektronentransportschicht 114 neben der lichtemittierenden Schicht verwendet wird und ein lichtemittierendes Element mit einer hohen Emissionseffizienz kann einfach bereitgestellt werden.
Zusätzlich kann eine Elektroneninjektionsschicht 115 in Kontakt mit der zweiten Elektrode 102 zwischen der Elektronentransportschicht 114 und der zweiten Elektrode 102 bereitgestellt werden. Als die Elektroneninjektionsschicht 115 kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung dieser, wie Lithiumfluorid (LiF), Cesiumfluorid (CsF) oder Calciumfluorid (CaF₂) verwendet werden. Zum Beispiel kann eine Schicht verwendet werden, die aus einer Substanz mit einer und welche eine ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, Magnesium (Mg) oder eine Verbindung dieser enthält. Zum Beispiel kann eine Alq-Schicht, enthaltend Magnesium (Mg), verwendet werden. Es sollte festgehalten werden, dass die Elektroneninjektion von der zweiten 102 effizient unter Verwendung einer Schicht durchgeführt werden kann, welche aus einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft gebildet ist und ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall als die Elektroneninjektionsschicht 115 enthält, was bevorzugt ist.
Für die zweite Elektrode 102 kann jedes Metall, Legierung, elektrisch leitende Verbindung und deren Mischungen verwendet werden, welches eine niedrige Austrittsarbeit (insbesondere eine Austrittsarbeit von 3,8 eV oder weniger) oder dergleichen aufweisen. Spezifische Materialien solch eines Kathodenmaterials umfassen Elemente der gruppen 1 und 2 des Periodensystems, d.h. Alkalimetalle, wie Lithium (Li) und Cesium (Cs), und Erdalkalimetalle, wie Magnesium (Mg), Calcium (Ca), und Strontium (Sr), Legierungen dieser (z.B., MgAg oder AlLi), Seltenerdmetalle, wie Europium (Eu) und Ytterbium (Yb), Legierungen dieser und dergleichen. Wenn die Elektroneninjektionsschicht jedoch zwischen der zweiten Elektrode 102 und der Elektronentransportschicht bereitgestellt ist, kann für die zweite Elektrode 102 jedes einer Vielzahl von leitenden Materialien, wie Al, Ag, ITO oder Indiumoxid-Zinnoxid, enthaltend Silizium oder Siliziumoxid, verwendet werden, unabhängig von der Austrittsarbeit. Filme bzw. Folien dieser elektrisch leitenden Materialien können durch ein Sputterverfahren, ein Tintenstrahlverfahren oder dergleichen hergestellt werden.
Des Weiteren kann jedes einer Vielzahl von Verfahren verwendet werden, um die EL-Schicht 103 zu bilden, unabhängig davon, ob es sich um ein Nassverfahren oder ein Trockenverfahren handelt. Zum Beispiel kann ein Vakuumaufdampfverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Aufschleuderverfahren oder dergleichen verwendet werden. Unterschiedliche Herstellungsverfahren können für die Elektroden oder die Schichten verwenden werden.
Zusätzlich kann die Elektrode durch ein Nassverfahren unter Verwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder durch ein Nassverfahren unter Verwendung einer Paste eines Metallmaterials, gebildet werden. Alternativ kann die Elektrode durch ein Trockenverfahren, wie ein Sputterverfahren oder ein Vakuumaufdampfverfahren, gebildet werden.
Bei dem oben beschriebenen lichtemittierenden Element fließt Strom aufgrund eines Potentialunterschiedes zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 und Löcher und Elektronen rekombinieren in der lichtemittierenden Schicht 113, welche eine Substanz mit einer hohen lichtemittierenden Eigenschaft aufweist, so dass Licht emittiert wird. Das heißt ein lichtemittierender Bereich wird in der lichtemittierenden Schicht 113 gebildet.
Lichtemission wird durch eine oder beide der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 extrahiert. Daher ist einer oder sind beide der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 lichtübertragende bzw. lichtleitende Elektroden. In dem Fall, dass die erste Elektrode 101 eine lichtübertragende Elektrode ist, wird die Lichtemission durch die erste Elektrode 101 extrahiert. In dem Fall, dass die zweite Elektrode 102 eine lichtübertragende Elektrode ist, wird die Lichtemissison durch die zweite Elektrode 102 extrahiert. In dem Fall, dass beide, die erste Elektrode 101 und die zweite Elektrode 102, lichtübertragende Elektroden sind, wird die Lichtemission durch die erste Elektrode 101 und die zweite Elektrode 102 extrahiert.
Die Struktur der zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 bereitgestellten Schichten ist in der oben beschriebenen Struktur nicht besonders beschränkt. Vorzugsweise ist ein lichtemittierender Bereich, in welchem Löcher und Elektronen rekombinieren, von der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 weg angeordnet, so dass Quenchen aufgrund der Nähe des lichtemittierenden Bereichs und eines für die Elektroden verwendeten Metalls und von Trägertransportschichten verhindert werden kann.
Damit des Weiteren die Energieübertragung von einem in der lichtemittierenden Schicht erzeugten Exzitons unterdrückt werden kann, wird die Lochtransportschicht und die Elektronentransportschicht, welche sich in direktem Kontakt mit der lichtemittierenden Schicht befinden, insbesondere eine Trägertransportschicht, welche sich in Kontakt mit einer näher an dem lichtemittierenden Bereich angeordneten Seite der lichtemittierenden Schicht befindet, mit einer Substanz ausgebildet, welche eine größere Energielücke aufweist, als die lichtemittierende Substanz der lichtemittierenden Schicht oder die Emissionszentrumsubstanz, welche in der lichtemittierenden Schicht enthalten ist.
Wenn in einem lichtemittierenden Element dieser Ausführungsform eine in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung für die Lochtransportschicht oder die Elektronentransportschicht verwendet wird, ist eine effiziente Lichtemission auch mit der lichtemittierenden Substanz oder der Emissionszentrumsubstanz möglich, die eine große Energielücke aufweist und blaue Fluoreszenz oder grüne Phosphoreszenz mit großer Triplettanregungsenergie emittiert (ein Energieunterschied zwischen einem Grundzustand und einem angeregten Triplett zustand); daher kann ein lichtemittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz und geringem Stromverbrauch bereitgestellt werden. Zusätzlich kann ein lichtemittierendes Element bereitgestellt werden, dass Licht mit hoher Farbreinheit emittieren kann. Des Weiteren weist ein in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eine ausgezeichnete Trägertransporteigenschaft auf, und daher kann ein lichtemittierendes Element mit niedriger Ansteuerspannung bereitgestellt werden.
Da die in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung ist gegenüber einer wiederholten Oxidation und Reduktion stabil, so dass ein lichtemittierendes Element mit langer Lebensdauer unter Verwendung der Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung einfach bereitgestellt werden kann.
Ein lichtemittierendes Element dieser Ausführungsform wird vorzugsweise auf einem Substrat aus Glas, Kunststoff oder dergleichen hergestellt. Bezüglich der Stapelung der Schichten auf dem Substrat, können die Schichten aufeinanderfolgend auf der ersten Elektrode 101 oder aufeinanderfolgend auf der Seite der zweiten Elektrode aufgebracht werden.
Obwohl in einer lichtemittierenden Vorrichtung ein lichtemittierendes Element auf einem Substrat gebildet sein kann, können eine Vielzahl von lichtemittierenden Elementen auf einem Substrat gebildet werden.
Wenn eine Vielzahl von lichtemittierenden Elementen, wie oben beschrieben, auf einem Substrat gebildet werden, kann eine Beleuchtungsvorrichtung, bei welcher die Elemente voneinander getrennt sind, oder eine lichtemittierendes Passivmatrix-Vorrichtung hergestellt werden.
Ein lichtemittierendes Element kann auf einer Elektrode gebildet werden, welche zum Beispiel elektrisch mit einem Dünnschichttransistor (TFT) verbunden ist, der auf einem aus Glas, Kunststoff oder dergleichen gebildeten Substrat geformt ist, so dass eine lichtemittierende Aktivmatrix-Vorrichtung hergestellt werden kann, bei welcher der TFT die Ansteuerung des lichtemittierenden Elementes kontrolliert.
Es sollte festgehalten werden, dass es keine besondere Beschränkung bezüglich der Struktur des TFT gibt, welcher ein gestapelter TFT oder ein invertiert gestapelter TFT sein kann. Zusätzlich ist die Kristallinität eines für den TFT verwendeten Halbleiters nicht besonders beschränkt und ein amorpher Halbleiter oder ein kristalliner Halbleiter kann verwendet werden. Zusätzlich kann ein in einem TFT-Substrat gebildeter Ansteuerschaltkeis mit einem n-TFT und einem p-TFT oder entweder mit einem n-TFT oder einem p-TFT gebildet werden.
(Ausführungsform 6)
In dieser Ausführungsform wird eine Art eines lichtemittierenden Elementes unter Bezugnahme auf 1B beschrieben, mit einer Struktur, bei welcher eine Vielzahl von lichtemittierenden Elementen gestapelt sind (im Folgenden als ein Stapelelement bezeichnet). Dieses lichtemittierende Element ist ein lichtemittierendes Element mit einer Vielzahl von lichtemittierenden Einheiten zwischen einer ersten Elektrode und einer zweiten Elektrode. Jede lichtemittierende Einheit kann die gleiche Struktur, wie die EL-Schicht 103 aufweist, welche in der Ausführungsform 5 beschrieben ist. In anderen Worten ist das in der Ausführungsform beschriebenes lichtemittierende Element eine lichtemittierende Einheit, während das in der Ausführungsform 6 beschriebene lichtemittierende Element ein lichtemittierendes Element aufweist, mit einer Vielzahl von lichtemittierenden Einheiten.
In der 1B sind eine erste lichtemittierende Einheit 511 und eine zweite lichtemittierende Einheit 512 zwischen einer ersten Elektrode 501 und einer zweiten Elektrode 502 gestapelt und eine Ladungserzeugungsschicht 513 ist zwischen der ersten lichtemittierenden Einheit 511 und der zweiten lichtemittierenden Einheit 512 bereitgestellt. Die erste Elektrode 501 und die zweite Elektrode 502 entsprechen jeweils der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 in der Ausführungsform 5 und die in der Ausführungsform 5 beschriebenen Materialien können verwendet werden. Des Weiteren können die Strukturen der ersten lichtemittierenden Einheit 511 und der zweiten lichtemittierenden Einheit 512 gleich oder verschieden sind.
Die Ladungserzeugungschicht 513 enthält ein Verbundmaterial einer organischen Verbindung und eines Metalloxids. Dieses Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einem Metalloxid ist das in der Ausführungsform 5 beschriebenes Verbundmaterial und enthält eine organische Verbindung und ein Metalloxid, wie Vanadiumoxid, Molybdänoxid oder Wolframoxid. Als die organische Verbindung kann jede einer Vielzahl von Verbindungen verwendet werden, wie aromatische Aminverbindungen, Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindungen, Carbazolverbindungen, aromatische Kohlenwasserstoffe und hochmolekulare Verbindungen (Oligomere, Dendrimere, Polymere oder dergleichen). Es sollte festgehalten werden, dass als die organische Verbindung, eine verwendet werden kann, welche eine Löcherbeweglichkeit von 10^-6 cm²/Vs oder mehr aufweist, als eine organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft vorzugsweise verwendet werden. Des Weiteren kann neben diesen Substanzen jede Substanz verwendet werden, die eine Eigenschaft aufweist, mehr Löcher als Elektronen zu befördern. Da ein Verbund einer organischen Verbindung und eines Metalloxids ausgezeichnete Trägerinjektionseigenschaft und Trägertransporteigenschaft aufweist, kann eine niedrige Ansteuerspannung und niedriger Treiberstrom erzielt werden.
Die Ladungstransportschicht 513 kann auf solch eine Weise gebildet werden, dass eine Schichtenthaltend das Verbundmaterial aus einem organischen Material und einem Metalloxid zum Beispiel mit einer ein anderes Material enthaltenden Schicht kombiniert werden, mit einer Schicht, welche eine Verbindung enthält, gewählt aus Substanzen mit einer elektronenabgebenden Eigenschaft und einer Verbindung mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft. Die Ladungserzeugungsschicht 513 kann auf solch eine Weise verwendet werden, dass eine Schicht enthaltend das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einem Metalloxid mit einer transparenten leitfähigen Schicht kombiniert werden.
Die Ladungserzeugungsschicht 513 bereitgestellt zwischen der ersten lichtemittierenden Einheit 511 und der zweiten lichtemittierenden Einheit 512 kann jede Struktur aufweisen, solange Elektronen in eine lichtemittierende Einheit auf einer Seite injiziert werden können und Löcher in eine lichtemittierende Einheit auf einer anderen Seite injiziert werden, wenn ein Strom zwischen der ersten Elektrode 501 und der zweiten Elektrode 502 angelegt wird. Zum Beispiel kann in der 1 Bjede Schicht als die Ladungserzeugungsschicht 513 verwendet wird, so lange die Schicht Elektronen in die erste lichtemittierenden Einheit 511 und Löcher in die zweite lichtemittierende Einheit 512 injiziert, wenn eine Spannung angelegt wird, so dass die Spannung der ersten Elektrode höher ist, als die der zweiten Elektrode.
Obwohl das lichtemittierende Element, welches zwei lichtemittierende Einheiten aufweist, in dieser Ausführungsform beschrieben wird, kann die vorliegende gleichermaßen auf ein lichtemittierendes Element angewendet werden, bei welchem drei oder mehr lichtemittierende Einheiten gestapelt sind. Durch Anordnung einer Vielzahl von lichtemittierenden Einheiten, welche durch die Ladungserzeugungschicht zwischen einem Elektrodenpaar getrennt sind, wie in dem lichtemittierenden Element dieser Ausführungsform, kann Lichtemission in einem Bereich mit hoher Leuchtdichte realisiert werden, wobei die Stromdichte niedrig gehalten wird, so dass ein lichtemittierendes Element mit einer langen Lebensdauer realisiert werden kann. Des Weiteren kann bei dem Einsatz in Beleuchtungsvorrichtungen ein Spannungsabfall aufgrund des Widerstands eines Elektrodenmaterials verringert werden und demzufolge ist Lichtemission in einem großen Bereich möglich. Des Weiteren kann eine lichtemittierende Einrichtung mit einer niedrigen Ansteuerspannung und niedrigem Stromverbrauch realisiert werden.
Indem die lichtemittierenden Einheiten Licht mit voneinander unterschiedlichen Farben emittieren, kann das lichtemittierende Element Lichtemission mit einer gewünschten Farbe als Ganzes zu emittieren. Zum Beispiel kann, indem ein lichtemittierendes Element mit zwei lichtemittierenden Einheiten, wobei die Emissionsfarbe der ersten lichtemittierenden Einheit und die Emissionsfarbe der zweiten lichtemittierenden Einheit komplementäre Farben sind, das lichtemittierende Element als Ganzes Emission von Weißem Licht bereitstellen. Es sollte festgehalten werden, dass das Wort „komplementär“ die Farbbeziehung bedeutet, bei welcher eine achromatische Farbe erzielt wird, wenn Farben vermischt werden. In anderen Worten kann, wenn Licht von Substanzen erhalten wird, welche Licht komplementärer Farben emittieren, vermischt werden, eine weiß Emission erzielt werden. Des Weiteren kann das gleiche auf ein lichtemittierendes Element mit drei lichtemittierenden Einheiten angewendet werden. Zum Beispiel kann das lichtemittierende Element als Ganzes Emission von Weißem Licht bereitstellen, wenn die Emissionsfarbe von der ersten lichtemittierenden Einheit rot ist, die Emissionsfarbe der zweiten lichtemittierenden Einheit grün ist und die Emissionsfarbe der dritten lichtemittierenden Einheit blau ist.
Da ein lichtemittierendes Element in dieser Ausführungsform eine in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung umfasst, kann das lichtemittierende Element ein lichtemittierendes Element mit einer hohen Lichtemission sein, ein lichtemittierendes Element mit einer niedrigen Ansteuerspannung oder ein lichtemittierendes Element mit einer langen Lebensdauer. Da die Lichtemission mit hoher Farbreinheit, abgeleitet von der Emissionszentrumsubstanz der lichtemittierenden Einheit, ist die Farbeinstellung des lichtemittierenden Elements als Ganzes einfach.
Es sollte festgehalten werden, dass diese Ausführungsform mit einer der anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann.
(Ausführungsform 7)
In dieser Ausführungsform wird eine lichtemittierende Vorrichtung unter Verwendung eines lichtemittierenden Elementes mit einer Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, welche in der Ausführungsform 2 beschrieben ist (in der Ausführungsform 1 beschriebenes lichtemittierendes Element), beschrieben.
In dieser Ausführungsform wird eine lichtemittierendes Vorrichtung unter Verwendung eines lichtemittierenden Elementes mit einer Dibenzo[c,g]carbazo-Verbindung, welche in der Ausführungsform 2 beschrieben ist (in der Ausführungsform 1 beschriebenes lichtemittierendes Element), unter Bezugnahme auf die 3A und 3B beschrieben. Es sollte festgehalten werden, dass 3A eine Aufsicht ist, welche die lichtemittierende Vorrichtung darstellt und 3B stellt einen Querschnitt der 3A entlang der Linien A-B und C-D dar. Diese lichtemittierende Vorrichtung umfasst einen Treiberbereich (Source-Leitung-Treiber) 601, einen Pixelbereich 602 und einen Treiberbereich (Gate-Leitung-Treiber) 603, welche die Lichtemission des lichtemittierenden Elements steuern und mit gepunkteten Linie dargestellt sind. Des Weiteren bezeichnet ein Bezugszeichen 604 ein Dichtungssubstrat; 625 ein Trocknungsmittel; 605 ein Dichtungsmaterial; und 607 einem von dem Dichtungsmaterial 605 umgebenen Raum.
Das Referenzzeichen 608 bezeichnet eine Verdrahtung zur Übermittlung von Signalen, welche in den Source-Leitung-Treiber 601 und den Gate-Leitung-Treiber 603 eingibt und Signale empfängt, wie ein Videosignal, ein Zeitsignal, ein Startsignal und ein Resetsignal von einer FPC (flexiblen Leiterplatte) 609, die als ein externer Eingabeanschluss dient. Obwohl hier nur die FPC dargestellt ist, kann eine Leiterplatte (PWB) an der FPC befestigt sein. Die lichtemittierende Vorrichtung der vorliegenden Beschreibung umfasst in dieser Kategorie nicht nur die lichtemittierende Vorrichtung selbst, sondern auch die lichtemittierende Vorrichtung, welche mit der FPC oder die PWB bereitgestellt ist.
Nachfolgend wird eine Querschnittsstruktur unter Bezugnahme auf 3B beschrieben. Der Ansteuer- bzw. Treiberbereich und der Pixelbereich werden auf einem Elementsubstrat 610 gebildet; der Source-Leitung-Treiber 601, welcher ein Ansteuerbereich ist, und einer der Pixel des Pixelbereichs 602 ist hier dargestellt.
Als der Source-Leitung-Treiber 601 wird ein CMOS-Schaltkreis, bei welchem ein n-TFT 623 und ein p- TFT 624 kombiniert werden, gebildet. Zusätzlich kann die Ansteuerung von einer Vielzahl von Treiberschaltkreisen gebildet werden, wie einem CMOS Schaltkreis, einem PMOS Schaltkreis oder einem NMOS Schaltkreis. Obwohl ein integrierter Treiber, bei welchem der Treiber auf dem Substrat gebildet wird, in dieser Ausführungsform dargestellt ist, muss der Treiber nicht notwendigerweise auf dem Substrat gebildet werden und der Treiber kann auch außerhalb, nicht auf dem Substrat gebildet werden.
Der Pixelbereich 602 umfasst eine Vielzahl von Pixeln, umfassend einen Schalt- TFT 611, einen stromsteuernden TFT 612 und eine erste Elektrode 613, welche elektrisch mit einem Drain des stromsteuernden TFT 612 verbunden sind. Es sollte festgehalten werden, dass zur Bedeckung eines Endbereichs der ersten Elektrode 613 ein Isolator 614 gebildet wird, für den hier eine positive photoempfindliche Alrylharzfolie verwendet wird.
Im die Abdeckung zu verbessern wird der Isolator 614 mit einer gekrümmten Oberfläche mit einer Krümmung an dem oberen oder unteren Endbereich ausgebildet. Zum Beispiel wird in dem Fall, dass ein positives photoempfindliches Acryl als Material für den Isolator 614 verwendet wird, nicht nur der obere Endbereich des Isolators 614 vorzugsweise eine gekrümmte Oberfläche mit einem Krümmungsradius. Als der Isolator 614 kann entweder ein negatives photoempfindliches Harz oder ein positives photoempfindliches Harz verwendet werden.
Eine EL-Schicht 616 und eine zweite Elektrode 617 werden auf der ersten Elektrode 613 gebildet. Hierbei wird als ein Material der ersten Elektrode 613, welche als eine Anode dient, vorzugsweise ein Material mit einer hohen Austrittsarbeit verwendet 613. Zum Beispiel kann eine einschichtige Folie aus einer ITO-Folie, einer Indiumzinnoxidfolie enthaltend Silizium, eine Indiumoxidfolie enthaltend Zinkoxid mit 2 Gew.-% bis 20 Gew.-%, eine Titannitridfolie, eine Chromfolie, eine Wolframfolie, eine Zn-Folie, eine Pt-Folie oder dergleichen, ein Stapel einer Titannitridfolie und eine Folie enthaltend Aluminium als ein Hauptbestandteil, ein Stapel aus drei Schichten einer Titannitridfolie, eine Folie enthaltend Aluminium als Hauptbestandteil und eine Titannitridfolie oder dergleichen verwendet werden. Es sollte festgehalten werden, dass wenn die Stapelstruktur verwendet wird, die erste Elektrode 613 eine niedrigen Widerstand als eine Verdrahtung aufweist, einen bevorzugten Ohmschen Kontakt aufweist und als eine Anode dient.
Zusätzlich wird die EL-Schicht 616 durch jedes einer Vielzahl von Verfahren gebildet, wie ein Aufdampfverfahren unter Verwendung einer Schattenmaske, einem Tintenstrahlverfahren und einem Aufschleuderverfahren. Die EL-Schicht 616 enthält eine in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung. Des Weiteren kann ein anderes in der EL-Schicht 616 enthaltenes Material eine niedermolekulare Verbindung sein oder eine hochmolekulare Verbindung (welche ein Oligomer oder Dendrimer sein kann).
Als ein für die zweite Elektrode 617, welche auf der EL-Schicht 616 gebildet ist und als Kathode dient, verwendetes Material, kann vorzugsweise ein Material mit einer niedrigen Austrittarbeit (z.B. Al, Mg, Li, Ca oder eine Legierung oder eine Verbindung dieser, wie MgAg, Mgln oder AlLi) verwendet werden. In dem Fall, dass in der EL-Schicht 616 erzeugtes Licht durch die zweite Elektrode 617 geleitet wird, wird vorzugsweise ein Stapel aus einer dünnen Metallfolie und einer transparenten leitenden Folie (z.B. ein Stapel ITO, Indiumoxid enthaltend Zinkoxid mit 2 Gew.-% bis 20 Gew.-%, Indiumzinnoxid enthaltend Silizium oder Zinkoxid (ZnO)) für die zweite Elektrode 617 verwendet.
Es sollte festgehalten werden, dass das lichtemittierende Element mit der ersten Elektrode 613, der EL-Schicht 616 und der zweiten Elektrode 617 gebildet wird. Das lichtemittierende Element weist die in der Ausführungsform 5 beschriebene Struktur auf. Bei der lichtemittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform kann der Pixelbereich, welcher eine Vielzahl von lichtemittierenden Elementen umfasst, sowohl das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element mit der in den Ausführungsformen 5 oder 6 beschriebenen Struktur als auch eine lichtemittierendes Element mit einer anderen Struktur enthalten sein.
Des Weiteren ist das Dichtungssubstrat 604 an dem Elementsubstrat 610 über das Dichtungsmaterial 605 befestigt, so dass ein lichtemittierendes Element 618 in dem von dem Elementsubstrat 610, dem Dichtungssubstrat 610 und dem Dichtungsmaterial 605 umgebenen Raum 607 gebildet wird. Der Raum 607 kann mit einem Füllstoff angefüllt sein, und kann mit einem Inertgas (wie Stickstoff oder Argon) gefüllt sein oder mit dem Dichtungsmaterial 605.
Ein auf Epoxid basierendes Harz oder eine Glasfritte wird vorzugsweise als Dichtungsmaterial 605 verwendet. Es ist bevorzugt, dass solch ein Material so weit wie möglich keine Feuchtigkeit oder Sauerstoff durchlässt. Als das Dichtungssubstrat 604 kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat, gebildet aus Fiberglas verstärktem Kunststoff (FRP), Polyvinylfluorid (PVF), Polyester, Acryl oder dergleichen verwendet werden.
Wie oben beschrieben kann die lichtemittierende Vorrichtung, welche ein lichtemittierendes Element mit einer in der Ausführungsform 2 beschriebenen Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung verwendet (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element), erzielt werden.
Ein lichtemittierendes Element mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element) wird in der lichtemittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform verwendet und daher kann eine lichtemittierende Vorrichtung mit vorteilhaften Eigenschaften erzielt werden. Insbesondere da eine in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazolin-Verbindung eine Große Energielücke und hohe Triplettanregungsenergie aufweist und die Energieübertragung von einer lichtemittierenden Substanz unterdrücken kann, kann ein lichtemittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz erzielt werden und demzufolge kann eine lichtemittierende Vorrichtung mit verringertem Stromverbrauch bereitgestellt werden. Zusätzlich kann ein lichtemittierendes Element mit einer niedrigen Ansteuerspannung bereitgestellt werden und daher kann eine lichtemittierende Vorrichtung mit niedriger Ansteuerspannung bereitgestellt werden. Da des Weiteren ein lichtemittierendes Element mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element)ein lichtemittierendes Element mit einer langen Lebensdauer bereitstellt, kann eine lichtemittierende Vorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit bereitgestellt werden.
Obwohl eine lichtemittierende Aktivmatrix-Vorrichtung in der oben beschriebenen Ausführungsform beschrieben wird, kann auch eine lichtemittierende Passivmatrix-Vorrichtung hergestellt werden. Die 4A und 4B zeigen eine lichtemittierende Passivmatrix-Vorrichtung, hergestellt unter Verwendung der vorliegenden Erfindung. 4A zeigt eine perspektivische Ansicht der lichtemittierenden Vorrichtung und 4B zeigt einen Querschnitt entlang der Linie X-Y in 4A. In den 4A und 4B, ist über dem Substrat 951 eine EL-Schicht 955 zwischen einer Elektrode 952 und einer Elektrode 956 bereitgestellt. Ein Endbereich der Elektrode 952 ist mit einer Isolationsschicht 953 bedeckt. Zusätzlich wird eine Trennungsschicht 954 auf der Isolationsschicht 953 bereitgestellt. Die Seitenwände der Trennungsschicht 954 sind schräg, so dass sich der Abstand zwischen beiden Seitenwänden in Richtung der Oberfläche des Substrates stufenweise verringert. In anderen Worten ist ein entlang der Richtung der kurzen Seite der Trennungsschicht 954 trapezförmig und die untere Seite (eine Seite, welche sich in der gleichen Richtung wie eine plane Richtung der Isolationsschicht 953 und in Kontakt mit der Isolationsschicht 953 befindet) ist kürzer als die obere Seite (eine Seite, welche sich in der gleichen Richtung wie die plane Richtung der Isolationsschicht 953 befindet und sich nicht in Kontakt mit der Isolationsschicht 953 befindet). Die so bereitgestellte Trennungsschicht kann 954 Fehler in dem lichtemittierenden Element aufgrund der statischen Energie oder dergleichen verhindern. Die lichtemittierende Passivmatrix-Vorrichtung kann auch betrieben werden, wenn der Stromverbrauch niedrig gehalten wird, indem ein in der Ausführungsform 1 beschriebenes lichtemittierendes Element enthalten ist, das bei einer niedrigen Spannung betrieben werden kann und eine in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung aufweist. Zusätzlich kann die lichtemittierende Vorrichtung betrieben werden, während der Stromverbrauch gering gehalten wird, indem ein in der Ausführungsform 1 beschriebenes lichtemittierendes Element enthalten ist, das eine in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung aufweist und demzufolge eine hohe Emissionseffizienz aufweist. Des Weiteren kann eine lichtemittierende Vorrichtung eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen, wenn ein in der Ausführungsform beschriebenes lichtemittierendes Element eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung aufweist, welche in der Ausführungsform 2 beschrieben ist.
(Ausführungsform 8)
In dieser Ausführungsform wird ein Beispiel eines lichtemittierenden Elementes mit einer in der Ausführungsform 2 (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element) beschriebenen Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, welches als eine Beleuchtungsvorrichtung verwendet wird, unter Bezugnahme 5A und 5B beschrieben. 5B zeigt eine Aufsicht der Beleuchtungsvorrichtung und 5A zeigt einen Querschnitt entlang der Linie E-F in 5B.
In der in dieser Ausführungsform dargestellten Beleuchtungsvorrichtung wird eine erste Elektrode 401 auf einem Substrat 400 gebildet, welche ein Träger ist und eine lichtübertragende Eigenschaft aufweist. Die erste Elektrode 401 entspricht der ersten Elektrode 101 in der Ausführungsform 5.
Eine Hilfselektrode 402 ist auf der ersten Elektrode 401 angeordnet. Da die Lichtemission in dem in der Ausführungsform beschriebenen Beispiels durch die Seite der ersten Elektrode 401 extrahiert wird, wird die erste Elektrode 401 unter Verwendung eines Materials mit einer lichtübertragenden Eigenschaft gebildet. Die Hilfselektrode 402 wird bereitgestellt, um die niedrige Leitfähigkeit des Materials mit der lichtübertragenden Eigenschaft zu kompensieren und besitzt eine Funktion die Ungleichmäßigkeit der Leuchtdichte einer Lichtemissionsoberfläche aufgrund eines Spannungsverlusts zu unterdrücken, welcher durch den hohen Widerstand der ersten Elektrode 401 bewirkt wird. Die Hilfselektrode 402 wird unter Verwendung eines Materials mit wenigstens höherer Leitfähigkeit als das Material der ersten Elektrode 401 geformt und wird vorzugsweise unter Verwendung eines Materials mit hoher Leitfähigkeit gebildet, wie Aluminium. Es sollte festgehalten werden, dass die Oberflächen der Hilfselektrode 402, neben dem Teil der sich in Kontakt mit der ersten Elektrode 401 befindet, vorzugsweise mit einer Isolationsschicht bedeckt sind. Durch solch eine Struktur kann die Lichtemission über dem oberen Bereich der Hilfselektrode 402, welche nicht extrahiert werden kann, unterdrückt werden, so dass eine Verringerung des Wirkungsgrades aufgrund von Blindstrom unterdrückt werden kann. Es sollte festgehalten werden, dass ein Pad 412 zum Anlegen von Strom an die zweite Elektrode gleichzeitig mit der Bildung der Hilfselektrode 402 gebildet werden kann.
Eine EL-Schicht 403 wird auf der ersten Elektrode 401 und der Hilfselektrode 402 gebildet. Die EL-Schicht 403 entspricht einer Struktur der EL-Schicht 103 in der Ausführungsform 5 oder einer Struktur, welche die lichtemittierenden Einheiten 511 und 512 und die Ladungserzeugungsschicht 513 kombiniert. Siehe die Erläuterungen zu diesen Strukturen. Es sollte festgehalten werden, dass die EL-Schicht 403 vorzugsweise etwas größer als die erste Elektrode 401 ausgebildet werden sollte, wenn von oben betrachtet, da die EL-Schicht 403 in diesem Fall als eine Isolationsschicht dienen kann, um einen Kurzschluss zwischen der ersten Elektrode 401 und der zweiten Elektrode 404 zu verhindern.
Die zweite Elektrode 404 wird gebildet, um die EL-Schicht 403 abzudecken. Die zweite Elektrode 404 entspricht der zweiten Elektrode 102 der Ausführungsform 5 und weist eine ähnliche Struktur auf. In dieser Ausführungsform ist es bevorzugt, dass die zweite Elektrode 404 unter Verwendung eines Materials mit einem hohen Reflexionsvermögen gebildet wird, da die Lichtemission durch die Seite der ersten Elektrode 401 extrahiert wird. In dieser Ausführungsform ist die zweite Elektrode mit dem Pad 412 verbunden, wodurch Spannung angelegt wird.
Wie oben beschrieben umfasst die in dieser Ausführungsform beschriebene Beleuchtungsvorrichtung ein lichtemittierendes Element mit der ersten Elektrode 401, der EL-Schicht 403 und der zweiten Elektrode 404 (und der Hilfselektrode 402). Da das lichtemittierende Element ein lichtemittierendes Element mit einer hohen Emissionseffizienz ist, kann die Beleuchtungsvorrichtung in dieser Ausführungsform eine Beleuchtungsvorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch sein. Des Weiteren ist das lichtemittierende Element ein lichtemittierendes Element mit einer niedrigen Ansteuerspannung, daher kann die Beleuchtungsvorrichtung in dieser Ausführungsform eine Beleuchtungsvorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch sein. Da das lichtemittierende Element ein lichtemittierendes Element mit hoher Zuverlässigkeit ist, kann die Beleuchtungsvorrichtung dieser Ausführungsform eine Beleuchtungsvorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit sein.
Das lichtemittierende Element mit der obigen Struktur kann durch Dichtungsmaterialien 405 und 406 an ein Dichtungssubstrat 407 befestigt sein und die Abdichtung wird erzielt, wodurch die Beleuchtungsvorrichtung fertiggestellt wird. Es ist möglich entweder nur das Dichtungsmaterial 405 oder das Dichtungsmaterial 406 zu verwenden. Zusätzlich kann das innere Dichtungsmaterial 406 mit einem Trocknungsmittel vermischt sein, durch welches Feuchtigkeit adsorbiert werden kann, und die Zuverlässigkeit erhöht wird.
Wenn sie sich bis zu der Außenseite der Dichtungsmaterialien 405 und 406 erstrecken, können das Pad 412, die erste Elektrode 401 und die Hilfselektrode 402 jeweils teilweise als ein externer Inputanschluss dienen. Ein IC-Chip 420 versehen mit einem Konverter oder dergleichen kann über den externen Inputanschlüssen bereitgestellt sein.
Da die lichtemittierende Vorrichtung, wie oben beschrieben, ein lichtemittierendes Element mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element)als ein EL-Element enthält, kann die Beleuchtungsvorrichtung eine Beleuchtungsvorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch, eine Beleuchtungsvorrichtung mit niedriger Ansteuerspannung oder eine Beleuchtungsvorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit sein.
(Ausführungsform 9)
In dieser Ausführungsform sind Beispiele einer elektronischen Vorrichtung beschrieben, welche ein lichtemittierendes Element mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element) enthält. Ein lichtemittierendes Element mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element) ist ein lichtemittierendes Element mit einer vorteilhaften Emissionseffizienz und verringertem Stromverbrauch. Demzufolge kann die in dieser Ausführungsform beschriebene elektronische Vorrichtung eine elektronische Vorrichtung sein, welche einen lichtemittierenden Bereich mit verringertem Stromverbrauch umfasst. Da des Weiteren das lichtemittierende Element mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element) ein lichtemittierendes Element mit einer niedrigen Ansteuerspannung ist, kann die in dieser Ausführungsform beschriebene elektronische Vorrichtung eine elektronische Vorrichtung mit niedriger Ansteuerspannung sein. Da des Weitern ein lichtemittierendes Element mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element)ein lichtemittierendes Element mit einer langen Lebensdauer ist, kann die in dieser Ausführungsform beschriebene elektronische Vorrichtung eine elektronische Vorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit sein.
Beispiele der elektronischen Vorrichtungen in welchen das obige lichtemittierende Element eingesetzt werden kann, sind Fernseher (auch als Fernsehgerät oder Fernsehempfänger bezeichnet), Computermonitore oder dergleichen, Kameras, wie Digitalkameras oder digitale Videokameras, digitale Bilderrahmen, Mobiltelefone (auch als Handys oder Funktelefone bezeichnet), tragbare Spielekonsolen, tragbare Informationsterminals, Tonwiedergabevorrichtungen, große Spielegeräte, wie Pachinko-Geräte und dergleichen. Spezifische Beispiele dieser elektronischen Vorrichtungen sind nachfolgend beschrieben.
6A zeigt ein Beispiel eines Fernsehers. Bei dem Fernseher ist eine Displaybereich 7103 in einem Gehäuse 7101 eingebaut. Zusätzlich wird das Gehäuse 7101 von einem Fuß 7105 getragen. Der Displaybereich 7103 ermöglich die Darstellung von Bildern und umfasst lichtemittierende Elemente, welche in einer Matrix angeordnet sind, von denen jedes ein lichtemittierendes Element ist, mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element). Die lichtemittierenden Elemente können eine hohe Emissionseffizienz aufweisen. Des Weiteren können die lichtemittierenden Elemente eine niedrige Ansteuerspannung aufweisen. Des Weiteren können die lichtemittierenden Elemente eine lange Lebensdauer aufweisen. Demzufolge kann der Fernseher, welcher den Displaybereich 7103 mit lichtemittierenden Elementen aufweist, ein Fernseher sein, welcher einen reduzierten Stromverbrauch aufweist. Des Weiteren kann der Fernseher ein Fernseher sein, welcher eine niedrige Ansteuerspannung aufweist. Des Weiteren kann der Fernseher ein Fernseher mit hoher Zuverlässigkeit sein.
Der Betrieb des Fernsehers kann mit einem Bedienungsschalter des Gehäuses 7101 oder mit einer separaten Fernbedienung 7110 durchgeführt werden. Mit den Bedienungstasten 7109 der Fernbedienung 7110 können Kanäle und Lautstärke gesteuert werden und die auf dem Displaybereich 7103 dargestellten Bilder können gesteuert werden. Des Weiteren kann die Fernbedienung 7110 mit einem Displaybereich 7107 versehen sein, um die Datenausgabe der Fernbedienung 7110 darzustellen.
Es sollte festgehalten werden, dass der Fernseher mit einem Receiver, einem Modem, oder dergleichen ausgestattet sein kann. Mit dem Receiver kann eine allgemeine Fernsehübertragung empfangen werden. Wenn der Fernseher des Weiteren mit einem Kommunikationsnetzwerk über eine drahtgebundene oder drahtlose Verbindung über das Modem verbunden ist kann eine einseitige (von einem Transmitter zu einem Receiver) oder eine zweitseitige (zwischen einem Transmitter und einem Receiver, zwischen Receivern oder dergleichen) Datenkommunikation durchgeführt werden.
6 zeigt einen Computer mit einem Hauptgehäuse 7201, einem Gehäuse 7202, einem Displaybereich 7203, einer Tastatur 7204, einem externen Verbindungsanschluss 7205, einer Zeigevorrichtung 7206 und dergleichen. Es sollte festgehalten werden, dass dieser Computer unter Verwendung der in einer Matrix angeordneten lichtemittierenden Elemente hergestellt wird, von denen jedes ein lichtemittierendes Element ist, mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element. Die lichtemittierenden Elemente können eine hohe Emissionseffizienz aufweisen. Des Weiteren können die lichtemittierenden Elemente eine niedrige Ansteuerspannung aufweisen. Des Weiteren können die lichtemittierenden Elemente eine lange Lebensdauer aufweisen. Demzufolge kann der Computer, der den Displaybereich 7203 mit den lichtemittierenden Elementen aufweist, ein Computer mit verringertem Stromverbrauch sein. Des Weiteren kann der Computer ein Computer mit einer niedrigen Ansteuerspannung sein. Des Weiteren kann der Computer ein Computer mit einer hohen Zuverlässigkeit sein.
6C zeigt eine portable Spielekonsole mit zwei Gehäusen, einem Gehäuse 7301 und einem Gehäuse 7302, welche über eine Gelenkverbindung 7303 miteinander verbunden sind, so dass die tragbare Spielekonsole geöffnet oder geschlossen werden kann. Ein Displaybereich 7304 mit in einer Matrix angeordneten lichtemittierenden Elementen, welche in der Ausführungsform dargestellt sind, ist in dem Gehäuse 7301 eingebaut, und ein Displaybereich 7305 ist in dem Gehäuse 7302 eingebaut. Zusätzlich umfasst die in der 6C dargestellt tragbare Spielekonsole einen Lautsprecherbereich 7306, einen Einführbereich 7307 für ein Aufzeichnungsmedium, eine LED-Lampe 7308, Eingabemittel (eine Bedienungstaste 7309, ein Leistung, Strahlung, Flussrate, Spannung, Verbindungsanschluss 7310, einen Sensor 7311 (einen Sensor mit einer Funktion eine Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Rotationsfrequenz, Entfernung, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus Temperatur, chemische Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrisches Feld, Strom, Spannung, elektrische Leistung, Strahlung, Flussrate, Leuchtgrad, Gradienten, Oszillation, Geruch oder Infrarotstrahlen zu messen) und ein Mikrophon 7312) und dergleichen. Es ist nicht notwendig darauf hinzuweisen, dass die Struktur der tragbaren Spielkonsole nicht auf die obige beschränkt ist, in der Hinsicht, dass der Displaybereich mit den in einer Matrix angeordneten lichtemittierenden Elementen betroffen ist, bei denen jedes ein lichtemittierendes Element mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element) ist, entweder in dem Displaybereich 7304 oder dem Displaybereich 7305 oder beiden verwendet wird, und die Struktur kann andere Bestandteile enthalten, sofern geeignet. Die tragbare Spielekonsole, die in der 6C dargestellt ist, einem Speichermedium gespeichert sind auszulesen, und auf dem Displaybereich darzustellen und eine Funktion mit einer anderen tragbaren Spielekonsole durch drahtlose Kommunikation zu teilen. Die in der 6C dargestellt tragbare Spielkonsole kann eine Vielzahl von Funktionen aufweisen, ohne auf die obigen beschränkt zu werden. Da die lichtemittierenden Elemente, welche in dem Displaybereich 7304 verwendet werden, eine hohe Emissionseffizienz aufweisen, kann die tragbare Spielkonsole mit dem oben beschriebenen Displaybereich 7304, eine tragbare Spielekonsole mit verringertem Stromverbrauch sein. Da die in dem Displaybereich 7304 verwendeten lichtemittierenden Elemente eine niedrige Ansteuerspannung aufweisen, kann die tragbare Spielekonsole eine tragbare Spielekonsole mit eine niedrigen Ansteuerspannung sein. Da die in dem Displaybereich 7304 verwendeten lichtemittierenden Elemente des Weiteren eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen, kann die tragbare Spielekonsole eine tragbare Spielekonsole mit hoher Zuverlässigkeit sein.
6D zeigt ein Beispiel eines Mobiltelefons. Ein Mobiltelefon 7400 ist mit einem Displaybereich 7402 bereitgestellt, welcher in einem Gehäuse 7401 eingebaut ist, Bedienungselemente 7403, einem externen Verbindungsanschluss 7404, einen Lautsprecher 7405, einem Mikrophone 7406 und dergleichen. Es sollte festgehalten werden, dass das Mobiltelefon 7400 unter Verwendung der lichtemittierenden Vorrichtung für den Displaybereich 7402 hergestellt wird. Es sollte festgehalten werden, dass das Handy 7400den Displaybereich 7402 aufweist, mit lichtemittierenden Elementen, welche in einer Matrix angeordnet sind, von denen jedes ein lichtemittierendes Element ist, mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element). Die lichtemittierenden Elemente können eine hohe Emissionseffizienz aufweisen. Ferner können die lichtemittierenden Elemente eine niedrige Ansteuerspannung aufweisen. Des Weiteren können die lichtemittierenden Elemente eine lange Lebensdauer aufweisen. Folglich weist das Handy mit dem Displaybereich 7402, welches die lichtemittierenden Elemente aufweist, ein Handy mit verringertem Stromverbrauch sein. Des Weiteren kann das Mobiltelefon ein Mobiltelefon mit niedriger Ansteuerspannung sein. Ferner kann das Mobiltelefon ein Mobiltelefon mit hoher Zuverlässigkeit sein.
Wenn der Displaybereich 7402 des Mobiltelefons 7400, welches in der 6D dargestellt ist, mit einem Finger oder dergleichen berührt wird, können Daten in das Mobiltelefon eingegeben werden. In diesem Fall können Bedienungen, wie ein Telefonat und Schreiben einer Mail, erzielt werden, indem der Displaybereich 7402 mit einem Finger oder dergleichen berührt wird.
Es gibt hauptsächlich drei Bildschirmmodi des Displaybereichs 7402. Der erste Modus ist ein Displaymodus um Bilder darzustellen. Der zweite Modus ist ein Eingabemodus, der hauptsächlich zur Eingabe von Zeichen oder dergleichen dient. Der dritte Modus ist ein Display und Eingabe Modus, bei welchem die zwei Modi, Eingabemodus und Displaymodus, kombiniert sind.
Wenn zum Beispiel ein Anruf gemacht wird oder eine E-Mail erzeugt wird, wird ein Texteingabemodus für den Displaybereich 7402 ausgewählt, um ein Zeichen einzugeben, welches auf dem Bildschirm dargestellt wird. In diesem Fall ist es bevorzugt eine Tastatur oder Nummerknöpfe auf fast dem ganzen Bildschirm des Displaybereichs 7402 darzustellen.
Wenn eine Detektionsvorrichtung mit einem Sensor zur Ermittlung einer Neigung, wie ein Gyroskop oder ein Beschleunigungssensor, in einem Mobiltelefon bereitgestellt wird, kann die Darstellung auf dem Displaybereich 7402 automatisch geändert werden, indem die Ausrichtung des Mobiltelefons bestimmt wird (ob das Mobiltelefon horizontal oder vertikal gehalten wird, für das Querformat oder Hochformat).
Die Bildschirmmodi werden durch Berührung des Displaybereichs 7402 oder Bedienung der Bedienungsknöpfe 7403 des Gehäuses 7401 verändert. Die Bildschirmmodi können auch abhängig von der Art des auf dem Displaybereich 7402 dargestellten Bildes verändert bzw. geschaltet werden. Wenn zum Beispiel ein Signal eines auf dem Displaybereich dargestellten Bildes ein Signal sich bewegender Bilddaten ist, wird der Bildmodus in den Displaymodus geändert. Wenn das Signal ein Signal aus Textdaten ist, wird der Bildschirmmodus in den Eingabemodus geschaltet.
Des Weiteren kann der Bildschirmmodus, wenn eine Eingabe durch Berührung des Displaybereichs 7402 für eine bestimmte Dauer nicht durchgeführt wird, während ein von einem optischen Sensor ermitteltes Signal erkannt wird, in den Eingabemodus zu gesteuert werden, um so von dem Eingabemodus in den Displaymodus umgeschaltet zu werden.
Der Displaybereich 7402 kann als ein Bildsensor dienen. Zum Beispiel kann ein Bild eines Handabdrucks, eines Fingerabdrucks oder dergleichen erhalten werden, wenn der Displaybereich 7402 mit der Hand oder dem Finger berührt wird, wodurch eine persönliche Authentifizierung durchgeführt wird. Des Weiteren kann durch die Bereitstellung einer Hintergrundbeleuchtung oder einer Lichtquelle, welche Licht im nahen Infrarotbereich in dem Displaybereich emittiert, ein Bild einer Fingervene, einer Handvene oder dergleichen aufnehmen.
Es sollte festgehalten werden, dass die in dieser Ausführungsform beschriebene Elementstruktur mit jeder der in den Ausführungsformen 1 bis 8 beschriebenen Strukturen kombiniert werden kann.
Wie oben beschrieben ist der Anwendungsbereich der lichtemittierenden Einrichtung mit einem lichtemittierenden Element enthaltend ein in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element) so breit, dass diese lichtemittierende Vorrichtung in elektronischen Vorrichtungen in einer Vielzahl von Gebieten eingesetzt werden kann. Unter eines lichemittierenden Elementes mit einer in der Ausführungsform 2 beschriebenen Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, kann eine elektronische Vorrichtung mit verringertem Stromverbrauch erzielt werden. Zusätzlich kann eine elektronische Vorrichtung mit einer niedrigen Ansteuerspannung erzielt werden.
7 zeigt ein Beispiel einer Flüssigkristalldisplayvorrichtung unter Verwendung eines lichtemittierenden Elements enthaltend eine in der Ausführungsform 2 dargestellte Dibenzo[c, g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element) als eine Hintergrundbeleuchtung. Die in der 7 dargestellte Flüssigkristallvorrichtung umfasst ein Gehäuse 901, eine Flüssigkristallschicht 902, eine Hintergrundbeleuchtung 903 und ein Gehäuse 904. Die Flüssigkristallschicht 902 nist mit einem Treiber-IC 905 verbunden. Ein lichtemittierendes Element mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element) wird in der Hintergrundbeleuchtung 903 verwendet, welche über den Anschluss 906 mit Strom verbunden ist.
Ein lichtemittierendes Element mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element) wird als die Hintergrundbeleuchtung der Flüssigkristallvorrichtung verwendet, und daher kann eine Hintergrundbeleuchtung mit verringertem Stromverbrauch erhalten werden. Zusätzlich ermöglicht die Verwendung eines lichtemittierenden Elementes mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung die Herstellung einer Beleuchtungsvorrichtung mit planarer Emission und des Weiteren einer großen Beleuchtungsvorrichtung mit planarer Emission, daher kann die Hintergrundbeleuchtung eine große Hintergrundbeleuchtung sein und die Flüssigkristalldisplayvorrichtung kann auch eine große Vorrichtung sein. Des Weiteren kann die Hintergrundbeleuchtung, welche ein lichtemittierendes Element enthält, mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element) dünner als eine herkömmliche gefertigt werden, so dass auch die Displayvorrichtung dünner sein kann.
8 zeigt ein Beispiel, bei welchem ein lichtemittierendes Element mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element) als Tischlampe, die eine Beleuchtungsvorrichtung ist, verwendet wird. Die in der 8 dargestellte Tischlampe umfasst ein Gehäuse 2001 und eine Lichtquelle 2002, und die in der Ausführungsform 8 beschriebene lichtemittierende Vorrichtung wird als die Lichtquelle 2002 verwendet.
9 zeigt ein Beispiel, bei welchem ein lichtemittierendes Element mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c, g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element) als eine Innenbeleuchtung 3001 verwendet wird. Da ein lichtemittierendes Element mit einer in der Ausführungsform 2 beschriebenen Dibenzo[c, g]carbazol-Verbindung einen verringerten Stromverbrauch aufweist, kann eine Beleuchtungsvorrichtung mit einem verringerten Stromverbrauch erzielt werden. Da ein lichtemittierendes Element mit einer in der Ausführungsform 2 beschriebenen Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eine große Fläche aufweisen kann, kann das lichtemitierende Element des Weiteren für eine große Beleuchtungsvorrichtung verwendet werden. Da ein lichtemittierendes Element mit einer in der Ausführungsform 2 dargestellten Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung des Weiteren dünn ist, kann das für eine Beleuchtungsvorrichtung verwendete lichtemittierende Element eine verringerte Dicke aufweisen.
Ein lichtemittierendes Element mit einer in der Ausführungsform 2 beschriebenen Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element) kann auch für eine Windschutzscheibe oder ein Armaturenbrett eines Kraftfahrzeuges verwendet werden. Ein Modus, in dem die lichtemittierenden Element mit der Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, welches in der Ausführungsform 1 beschrieben ist, für eine Windschutzscheibe oder ein Armaturenbrett eines Kraftfahrzeuges verwendet werden, ist in der 10 dargestellt. 10. Displaybereiche 5000 bis 5005 enthalten jeweils ein in der Ausführungsform 2 beschriebene Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung.
Der Displaybereich 5000 und der Displaybereich 5001 sind Displayeinrichtungen welche in der Frontscheibe eines Fahrzeuges bereitgestellt sind, und in welche lichtemittierende Elemente mit einer in der Ausführungsform 2 beschriebenen Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (d.h. von denen jedes ein in der Ausführungsform 1 beschriebenes lichtemittierendes Element ist) eingefügt sind. Das lichtemittierende Element mit einer in der Ausführungsform 2 beschriebenen Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung kann als eine sogenannte „Durchschau“-Displayvorrichtung ausgebildet sein, durch welche die gegenüberliegende Seite gesehen werden kann, enthaltend eine erste Elektrode und eine zweite Elektrode, welche aus Elektroden mit licht durchlässigen Eigenschaften gebildet werden. Solche Displayvorrichtungen, durch welche man durchsehen kann, können sogar in der Windschutzscheibe eines Fahrzeuges bereitgestellt werden, ohne die Sicht zu beeinträchtigen. Es sollte festgehalten werden, dass in dem Fall, dass ein Transistor zur Ansteuerung bereitgestellt wird, ein Transistor mit einer lichtdurchlässigen Eigenschaft, wie ein organischer Transistor, welcher ein organisches Material einsetzt, oder ein Transistor, welcher ein Halbleiteroxid einsetzt, vorzugsweise verwendet wird.
Der Displaybereich 5002 ist eine Displayvorrichtung, welche in einer Säulenform bereitgestellt wird und bei welcher ein lichtemittierendes Element mit einer in der Ausführungsform 2 beschriebenen Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element) eingebaut ist. Der Displaybereich 5002 kann die von dem Säulenbereich beeinträchtigte Sicht verbessern, indem ein Bild dargestellt wird, welches von einem in dem Fahrzeugkörper bereitgestellten Abbildungselement aufgenommen wird. Ähnlich kann der Displaybereich 5003, welcher auf dem Armaturenbrett bereitgestellt ist, die von dem Fahrzeugkörper eingeschränkte Sicht kompensieren, indem ein Bild dargestellt wird, welches von einem außerhalb des Fahrzeugkörpers bereitgestellte Abbildungsvorrichtung aufgenommen wurde, was zu einer Eliminierung blinder Bereiche und zu einer Steigerung der Sicherheit führt. Die Darstellung eines Bildes, um den Bereich zu kompensieren, der von dem Fahrer nicht gesehen werden kann, ermöglicht dem Fahrer einfach und komfortabel Sicherheit.
er Displaybereich 5004 und der Displaybereich 5005 kann eine Vielzahl von Informationen bereitstellen, wie Navigationswerte, ein Geschwindigkeitsmesser, ein Tachometer, einen Kilometerstand, eine Tankanzeige, eine Schaltanzeigen und eine Einstellung der Klimaanlagen. Der Inhalt oder das Layout des Displays kann von einem Benutzer geeignet verändert werden. Des Weiteren können solche Informationen auch von den Displaybereichen 5000 bis 5003 dargestellt werden. Es sollte festgehalten werden, dass die Displaybereiche 5000 bis 5005 auch als Beleuchtungsvorrichtungen verwendet werden können.
Ein lichtemittierendes Element mit einer Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, welche in der Ausführungsform 2 beschrieben ist, (das in der Ausführungsform 1 beschriebene lichtemittierende Element) kann ein lichtemittierendes Element mit einer niedrigen Ansteuerspannung sein oder ein lichtemittierendes Elementmit einem niedrigen Stromverbrauch. Wenn daher eine große Anzahl von Bildschirmen, wie Displaybereich 5000 bis 5005 bereitgestellt werden, kann die Belastung der Batterie verringert werden, wodurch eine komfortable Verwendung bereitgestellt wird. Die lichtemittierende Vorrichtung und die Beleuchtungsvorrichtungen verwenden jeweils ein lichtemittierendes Element mit einer Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, welche in der Ausführungsform 2 beschrieben ist, und können geeignet als eine lichtemittierende Vorrichtung in einem Fahrzeug oder eine Beleuchtungsvorrichtung verwendet werden.
[Beispiel 1]
In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), bei welchem es sich um eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung handelt, dargestellt durch die in der Ausführungsform 2 beschriebene allgemeine Formel (G2), im Detail beschrieben.
Schritt 1: Synthese von 5,6,8,9-Tetrahydro-7H-dibenzo[c,g]carbazol
In einen 100ml Dreihalskolben wurden 1,0 g (20 mmol) Hydrazinmonohydrat und 14 ml Ethanol eingeführt. Zur dieser Lösung in einem Eisbad wurden tropfenweise 2,2 ml einer verdünnten Eisessigsäurelösung (1,7M) mit einem Tropftrichter zugegeben. Zu dieser Lösung wurden tropfenweise 10 g (68 mmol) β-Tetralon, welches in 10 ml Ethanol aufgelöst war, mit einem Tropftrichter zugegeben. Diese Mischung wurde bei 80°C für 7 Stunden gerührt, wobei ein Feststoff ausgefällt wurde. Nach dem Rühren wurde diese Mischung zu ungefähr 50 ml Wasser zugegeben und die Mischung wurde für 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Rühren wurde diese Mischung abgenuscht um einen Feststoff zu erhalten. Methanol/Wasser mit einem Verhältnis von 1:1 wurde zu dem erhaltenen Feststoff zugegeben und die Mischung wurde mit Ultraschallwellen bestrahlt und ein Feststoff wurde gewaschen. Nach dem Waschen wurde diese Mischung abgenuscht und ein Feststoff wurde erhalten, 3,5 g eines gelben Pulvers in einer Ausbeute von 63%. Ein Reaktionsschema (a-1) von Schritt 1 ist nachfolgend dargestellt.
Schritt 2: Synthese von 7H-Dibenzo[c,g]carbazol
In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 6,2 ml Chloranil (25 mmol), 40 ml Xylen und 3,5 g (12 mmol) 5,6,8,9-Tetrahydro-7H-benzo[c,g]carbazol, welches in 20 ml Xylen suspendiert war, eingeführt. Die Mischung wurde bei 150 °C für 4 Stunden unter einem Stickstoffstrom refluxiert. Nach der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei ein Feststoff ausgefällt wurde. Der ausgefällt Feststoff wurde abgenuscht und ein Filtrat erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde durch Kieselgel-Säulenchromotographie (Laufmittel: Toluol/Hexan in einem Verhältnis von 2:1) gereinigt, um einen roten Feststoff zu erhalten. Die Rekristallisation des erhaltenen Feststoffes aus dem Toluol/Hexan führte zu blassroten nadelförmigen Kristallen. Die erhaltenen Kristalle wurden erneut aus Toluol/Hexan rekristallisiert, so dass 2,5 g weißer nadelförmiger Kristalle in einer Ausbeute von 78 % erhalten wurde. Ein Reaktionsschema (b-1) von Schritt 2 ist nachfolgend dargestellt.
Schritt 3: Synthese von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (cgDBCzPA)
In einen 100ml Dreihalskolben wurden 2,3 g (5,6 mmol) 9-(4-Bromphenyl)-10-phenylanthracen, 1,5 g (5,6 mol) 7H-Dibenzo[c,g]carbazol und 1,2 g (12 mmol) Natrium-tert-butoxid eingeführt. Nachdem die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt wurde, wurden 300 ml Toluol und 2,8 ml von Tri-(tert-butyl)phosphin (eine 10 Gew.-% Hexanlösung) zu dieser Mischung zugegeben. Die Mischung wurde durch Rühren entgast, während der Druck reduziert wurde. Nach dem Entgasen wurden 0,16 g (0,28 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) zu dieser Mischung zugegeben. Die Mischung wurde bei 110 °C für 17 Stunden unter einem Stickstoffstrom gerührt, so dass ein Feststoff ausgefällt wurde. Der ausgefällte Feststoff wurde durch Abnutschen entfernt. Der erhaltene Feststoff wurde in ungefähr 30 ml heißem Toluol aufgelöst und diese Lösung wurde durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer 531-16855), Aluminiumoxid und Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer 540-00135) abgenutscht. Ein durch Konzentration des Filtrats erhaltener Feststoff wurde aus Toluol/Hexan rekristallisiert, um 2,3 g eines blassgelben Pulvers, welches Gegenstand der Synthese war, in einer Ausbeute von 70 % zu erhalten. Ein Reaktionsschema (c-1) von Schritt 3 ist nachfolgend dargestellt.
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 2,3 g des erhaltenen blassgelben pulverigen Feststoffes gereinigt. Bei der Reinigung wurde cgDBCzPA bei 310 °C unter einem Druck von 3,6 Pa bei einer Durchflussmenge von Argon von 6,0 ml/min erwärmt. Nach der Reinigung wurden 2,1 g eines blassgelben Feststoffs aus cgDBCzPA in einer Ausbeute von 91 % erhalten.
Die erhaltene Substanz wurde durch ¹H NMR gemessen. Die Messwerte sind nachfolgend dargestellt.
¹H NMR (CDCl₃, 300 MHz): δ = 7,38-7,67 (m, 11H), 7,72-7,89 (m, 12H), 7,96 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 8,10 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 9,31 (d, J₁ = 8,1 Hz, 2H)
Zusätzlich zeigen die 11A und 11B ¹H-NMR Diagramme. Die Messergebnisse zeigen, dass 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), dargestellt durch die obige Strukturformel, erhalten wurde.
Das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum von cgDBCzPA in einer Toluollösung von cgDBCzPA sind in 12A dargestellt und das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum einer Dünnschicht aus cgDBCzPA sind in 12B dargestellt. Die Absorptionsspektren wurden unter Verwendung eines UV/Vis-Spektrophotometers (Typ V550, hergestellt von Japan Spectroscopy Corporation) gemessen. Eine Toluollösung von cgDBCzPA wurde in eine Quarzzelle eingeführt und ein Absorptionsspektrum von cgDBCzPA in der Toluollösung wurde gemessen. Von diesem Absorptionsspektrum wurde ein Absorptionsspektrum der Toluollösung, gemessen mit der Quarzzelle, abgezogen und das resultierende Ergebnis wurde in der Figur dargestellt. Für das Absorptionsspektrum der Dünnschicht wurde eine Probe durch Verdampfung von cgDBCzPA auf einem Quarzsubstrat hergestellt, und das durch Subtraktion eines Absorptionsspektrum von Quarz von dem Absorptionsspektrum dieser Probe erhaltene Absorptionsspektrum ist in der Zeichnung dargestellt. Die Messungen der Absorptionsspektren wurden unter Verwendung eines UV/Vis-Spektrophotometers (Typ V550, hergestellt von Japan Spectroscopy Corporation) durchgeführt. Das Emissionsspektrum von cgDBCzPA in einer Toluollösung von cgDBCzPA wurde gemessen, wobei die Toluollösung von cgDBCzPA in eine Quarzzelle eingeführt wurde und das Emissionsspektrum der Dünnschicht wurde in eine Quarzzelle eingeführt und das Emissionsspektrum der Dünnschicht wurde gemessen, wobei die Probe durch Verdampfung von cgDBCzPA auf einem Quarzsubstrat hergestellt wurde. Es zeigt sich, dass die maximalen Absorptionswellenlängen von cgDBCzPA in der Toluollösung von cgDBCzPA ungefähr 396 nm, ungefähr 368 nm, ungefähr 351 nm, ungefähr 306 nm und ungefähr 252 nm betrugen und dass die maximalen Emissionswellenlängen dieser ungefähr 417 nm und ungefähr 432 nm betrugen (eine Anregungswellenlänge von 369 nm). Es wird auch gezeigt, dass die maximalen Absorptionswellenlängen der Dünnschicht ungefähr 402 nm, ungefähr 375 nm, ungefähr 357 nm, ungefähr 343 nm, ungefähr 306 nm, ungefähr 268 nm, ungefähr 252 nm und ungefähr 221 nm betrugen und dass die größte maximale Emissionswellenlänge ungefähr 442 nm betrug (eine Anregungswellenlänge von 402 nm).
Des Weiteren wurde das lonizationspotential einer Dünnschicht von cgDBCzPA mit einem Photoelektronenspektrometer (AC-2, hergestellt von Riken Keiki, Co., Ltd.) in Luft gemessen. Der erhaltene Wert des lonizationspotentials wurde in einen negativen Wert umgewandelt, was zeigt dass das HOMO-Niveau von cgDBCzPA -5,72 eV betrug. Aus den Werten der Absorptionspektren der Dünnschicht in 12A und 12B, betrug die Absorptionskante von cgDBCzPA, erhalten aus einer Taue Darstellung unter der Annahme eines direkten Übergangs 2,95 eV. Daher wurde die optische Energielücke von cgDBCzPA im festen Zustand mit 2,95 eV ermittelt; aus den Werten des HOMO-Niveaus, welche oben erhalten wurden, und dieser Energielücke konnte das LUMO-Niveau von cgDBCzPA bei -2,77 eV ermittelt werden. Es zeigte sich daher, dass cgDBCzPA eine breite Energielücke von 2,95 eV in dem festen Zustand aufweist.
Die Oxidations- und Reduktionseigenschaften von cgDBCzPA wurden gemessen. Sie wurden durch zyklische Voltametrie (CV) Messungen untersucht. Ein elektrochemischer Analysator (ALS Modell 600A oder 600C, hergestellt von BAS Inc.) wurde für die Messungen verwendet.
Des Weiteren wurde als eine Lösung für die CV-Messungen dehydriertes Dimethylformamid (DMF, hergestellt von Sigma-Aldrich Inc., 99,8 %, Katalognummer 22705-6) als ein Lösungsmittel verwendet, und Tetra-n-butylammoniumperchlorat (n-Bu₄NClO₄, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Katalognummer T0836), welches ein tragendes Elektrolyt ist, wurde in dem Lösungsmittel aufgelöst, so dass die Konzentration 100 mmol/l betrug. Des Weiteren wurde der zu messende Gegenstand in dem Lösungsmittel aufgelöst, so dass die Konzentration 2 mmol/l betrug.
Eine Platinelektrode (PTE Platinelektrode, hergestellt von BAS Inc.) wurde al seine Arbeitselektrode verwendet, eine Platinelektrode (Pt Gegenelektrode für VC-3 (5 cm), hergestellt von BAS Inc.) wurde al seine Hilfselektrode verwendet und eine Ag/Ag⁺ Elektrode (RE-5 Referenzelektrode für ein nicht wässriges Lösungsmittel, hergestellt von BAS Inc.) wurde als eine Referenzelektrode verwendet. Es sollte festgehalten werden, dass die Messungen bei Raumtemperatur durchgeführt wurden (20 bis 25 °C). Die Abtast- bzw. Prüfrate wurde auf 0,1 V/s durch die CV-Messungen festgelegt.
Bei der Messung der Oxidationseigenschaften wurde in einem Zyklus das Potential der Arbeitselektrode in Bezug auf die Referenzelektrode von 0,05 V auf 0,83 V und anschließend von 0,83 V auf 0,05 V geändert, und 100 Messzyklen wurden durchgeführt. Die Messergebnisse sind in 13A dargestellt.
Die Messergebnisse zeigten, dass cgDBCzPA Eigenschaften aufwies, die gegen eine Wiederholung von Redoxreaktionen zwischen einem oxidierten Zustand und einem neutralen Zustand wirksam sind, ohne große Änderungen des Oxidationspeaks auch nach 100 Messzyklen.
Bei der Messung der Reduktionseigenschaften wurde in einem Zyklus das Potential der Arbeitselektrode in Bezug auf die Referenzelektrode von -1,50 V auf -2,0 V und anschließend von -2,30 V auf -1,50 V geändert, und 100 Messzyklen wurden durchgeführt. Die Messergebnisse sind in 13B dargestellt.
Die Messergebnisse zeigten, dass cgDBCzPA Eigenschaften aufwies, die gegen eine Wiederholung von Redoxreaktionen zwischen einem reduzierten Zustand und einem neutralen Zustand wirksam sind, ohne große Änderungen des Reduktionspeaks auch nach 100 Messzyklen.
Des Weiteren wurden auch die HOMO und LUMO Niveaus von cgDBCzPA aus den Ergebnissen der CV Messungen berechnet.
Die Potentialenergie der Referenzelektrode in Bezug auf den Vakuumgrad betrug -4,94 eV. Gemäß der Messergebnisse der Oxidationseigenschaft von cgDBCzPA betrug das Oxidationspeakpotential E_pa 0,81 V und das Reduktionspeakpotential E_pc betrug 0,69 V. Daher kann ein Halbstufenpotential (ein Zwischenpotential zwischen E_pa und E_pc) bei 0,75 V bestimmt werden. Dies bedeutet, dass cgDBCzPA von einer elektrischen Energie von 0,75 [V vs. Ag/Ag⁺] oxidiert werden kann, und diese Energie entspricht dem HOMO-Niveau. Da die Potentialenergie der Referenzelektrode, welche in diesem Beispiel verwendet wurde, in Bezug auf den Vakuumgrad -4,94 [eV] beträgt, wie oben beschrieben wurde, konnte das HOMO-Niveau von cgDBCzPA wie folgt ermittelt werden: -4,94 - 0,75 = -5,69 [eV]. Gemäß der Messergebnisse der Reduktionseigenschaft von cgDBCzPA, betrug das Oxidationspeakpotential E_pc -2,25 V und das Reduktionspeakpotential E_pa betrug -2,16 V. Daher kann ein Halbstufenpotential (ein Zwischenpotential zwischen E_pc und E_pa) bei -2,21 V berechnet werden. Dies bedeutet, dass cgDBCzPA von einer elektrischen Energie von -2,21 [V vs. Ag/Ag⁺] reduziert werden kann, und diese Energie entspricht dem LUMO-Niveau. Da die Potentialenergie der Referenzelektrode, welche in diesem Beispiel verwendet wurde, in Bezug auf den Vakuumgrad -4,94 [eV] beträgt, wie oben beschrieben, wurde das LUMO-Niveau von cgDBCzPA wie folgt ermittelt werden: -4,94 - (-2,21) = -2,74 [eV].
Es sollte festgehalten werden, dass die Potentialenergie der Referenzelektrode (Ag/Ag⁺ Elektrode) in Bezug auf den Vakuumgrad dem Ferminiveau der Ag/Ag⁺ Elektrode entspricht und sollte aus einem Wert erhalten werden, welcher durch Messen einer Substanz erhalten wird, deren Potentialenergie in Bezug auf das Vakuumgrad bekannt ist, unter Verwendung der Referenzelektrode (Ag/Ag⁺ Elektrode).
Wie die Potentialenergie (eV) der Referenzelektrode (Ag/Ag⁺ Elektrode), welche in diesem Beispiel verwendet wurde, in Bezug auf den Vakuumgraddurch Berechnung bestimmt wird, wird spezifisch beschrieben. Es ist bekannt, dass das Oxidationsreduktionspotential von Ferrocen in Methanol +0,610 [V vs. SHE] in Bezug auf die Standardwasserstoffelektrode beträgt (Referenz: Christian R. Goldsmith et al., J. Am. Chem. Soc., Band 124, Nr. 1, S.83-96, 2002). Im Gegensatz dazu wurde unter Verwendung der in diesem Beispiel verwendeten Referenzelektrode das Oxidationsreduktionspotential von Ferrocen in Methanol mit +0.11 V [vs. Ag/Ag⁺] berechnen. Daher wurde herausgefunden, dass die Potentialenergie dieser Referenzelektrode um 0,50 [eV] niedriger war als die der Standardwasserstoffelektrode.
Es ist bekannt, dass die Potentialenergie der Standardwasserstoffelektrode in Bezug auf den Vakuumgrad -4,44 eV beträgt (Referenz: Toshihiro Ohnishi und Tamami Koyama, High molecular EL material, Kyoritsu shuppan, S.64-67). Daher kann die Potentialenergie der in diesem Beispiel verwendeten Referenzelektrode in Bezug auf das Vakuumgrad wie folgt berechnet werden: -4,44 - 0,50 = -4,94 [eV].
[Beispiel 2]
In diesem Beispiel wird ein lichtemittierendes Element beschrieben, welches eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung,
7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA, Struktur (100)) als ein Wirtsmaterial einer lichtemittierenden Schicht verwendet, unter Verwendung einer Emissionzentrumsubstanz, welche blaue Fluoreszenz emittiert, und als ein Material einer Elektronentransportschicht, welches ein in der Ausführungsform 1 beschriebenes lichtemittierendes Element ist.
Die molekularen Strukturen der in diesem Beispiel verwendeten organischen Verbindungen sind in den nachfolgenden Strukturformeln (i) bis (iv) und (100) dargestellt. Die Elementstruktur war der in 1A dargestellten ähnlich.
Zunächst wurde ein Glassubstrat, auf welchem Indiumzinnoxid, das Silizium enthielt, (ITSO) mit einer Dicke von 110 nm gebildet wurde, als erste Elektrode 101 hergestellt. Eine Oberfläche des ITSO wurde mit einem Polyimidfilm bedeckt, so dass die Fläche der freiliegenden Oberfläche 2 mm × 2 mm betrug. Die Elektrodenfläche betrug 2 mm × 2 mm. Als eine Vorbehandlung zur Ausbildung des lichtemittierenden Elementes auf diesem Substrat wurde eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, bei 200°C für 1 Stunde erhitzt und einer UV-Ozonbehandlung für 370 Sekunden unterworfen. Anschließend wurde das Substrat in eine Vakuumaufdampfvorrichtung überführt, in der der Druck auf etwa 10^-4 Pa verringert worden war und einem Vakuumerhitzen bei 170 °C für 30 Minuten in einer Heizkammer der Vakuumaufdampfvorrichtung unterworfen und anschließend wurde das Substrat für etwa 30 Minuten abgekühlt.
Anschließend wurde das Substrat so an einer Haltevorrichtung in der Vakuumaufdampfvorrichtung befestigt, dass die Oberfläche des Substrates, auf welche die ITSO-Schicht gebildet wurde, nach unten gerichtet war.
Nachdem der Druck in der Vakuumaufdampfvorrichtung auf 10^-4 Pa verringert wurde, wurden 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), dargestellt durch die obige Strukturformel (i), und Molybdän(VI)oxid co-aufgedampft, so dass das Verhältnis von PCzPA zu Molybdänoxid 2:1 (Gewichtverhältnis) betrug, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 gebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 111 wurde auf 70 nm eingestellt. Es sollte festgehalten wurden, dass die Co-Aufdampfung ein Aufdampfungsverfahren ist, bei welchem eine Vielzahl von Substanzen gleichzeitig von jeweils unterschiedlichen Aufdampfungsquellen verdampft werden.
Anschließend wurde PCzPA mit einer Dicke von 30 nm aufgedampft, so dass eine Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
Des Weiteren wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), dargestellt durch die obige Strukturformel (100), und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), dargestellt durch die obige Strukturformel (iii), mit einer Dicke von 25 nm auf die Lochtransportschicht 112 aufgedampft, wobei das Gewichtsverhältnis von cgDBCzPA zu 1,6mMemFLPAPrn auf 1:0,03 eingestellt wurde, wodurch die lichtemittierende Schicht 113 gebildet wurde.
Anschließend wurde cgDBCzPA mit einer Dicke von 10 nm aufgedampft und dann wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), dargestellt durch die obige Strukturformel (iv) mit einer Dicke von 15 nm aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 gebildet wurde.
Des Weiteren wurde Lithiumfluorid mit einer Dicke von 1 nm auf der Elektronentransportschicht 114 aufgedampft, wodurch die Elektroneninjektionsschicht gebildet wurde. Als letztes wurde Aluminium mit einer Dicke von 200 nm als die zweite Elektrode 102 ausgebildet, welche als eine Kathode diente. Auf diese Weise wurde das lichtemittierende Element 1 vervollständigt. Es sollte festgehalten werden, dass bei allen obigen Aufdampfschritten, die Aufdampfung durch eine Wiederstandsheizverfahren durchgeführt wurde.
Herstellung des lichtemittierenden Vergleichsbeispieles 1
Das lichtemittierende Vergleichselement 1 wurde mit Ausnahme der lichtemittierenden Schicht 113 und der Elektronentransportschicht 114 wie das lichtemittierende Element 1 hergestellt. Bei der lichtemittierenden Schicht 113 wurden, nachdem die Lochtransportschicht 112 gebildet wurde, 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), dargestellt durch die obige Strukturformel (ii), und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), dargestellt durch die obige Strukturformel (iii), mit einer Dicke von 25 nm co-aufgedampft, so dass das Gewichtsverhältnis von CzPA zu 1,6mMemFLPAPrn 1:0.05 betrug, wodurch die lichtemittierende Schicht 113 gebildet wurde.
Nach der Bildung der lichtemittierenden Schicht 113 gebildet wurde, wurde CzPA mit einer Dicke von 10 nm aufgedampft, und anschließend Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen) dargestellt durch die obige Strukturformel (iv) mit einer Dicke von 15 aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 gebildet wurde.
Die andere Struktur als die lichtemittierende Schicht 113 und die Elektronentransportschicht 114 ist der des lichtemittierenden Elementes 1 ähnlich und eine Wiederholung der Erläuterung der Struktur wird weggelassen. Es sollte auf das Herstellungsverfahren des lichtemittierenden Elementes 1 Bezug genommen werden.
Auf diese Weise wurde das lichtemittierende Vergleichselement 1 fertiggestellt.
Betriebseigenschaften des lichtemittierenden Elementes 1 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 1
Das lichtemittierende Element 1 und das lichtemittierende Vergleichselement 1, welche wie oben beschrieben erhalten wurden, wurden in eine Glovebox, die eine Stickstoffatmosphäre enthielt, eingeschlossen, damit sie nicht der Luft ausgesetzt waren (insbesondere wurde ein Dichtungsmaterial auf eine Außenkante jedes Elementes aufgebracht und eine Wärmebehandlung wurde bei 80°C für 1 Stunde zum Zeitpunkt des Einschließens durchgeführt). Anschließend wurden die Betriebseigenschaften der lichtemittierenden Elemente gemessen. Es sollte festgehalten werden, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25°C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurden.
14 zeigt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 1 und des lichtemittierenden Vergleichselements 1, 15 zeigt die Spannung-Strom-Kennlinie, 16 zeigt die Leuchtdichte-Wirkungsgrad-Kennlinie und 17 zeigt die Leuchtdichte-externe Quanteneffizienz-Kennlinie. In 14 stellt die vertikale Achse die Stromausbeute (cd/A) dar und die horizontale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. In 17 stellt die vertikale Achse den Strom (mA) dar und die horizontale Achse stellt die Spannung (V) dar. In 32 stellt die vertikale Achse den Wirkungsgrad (Im/W) dar und die horizontale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. In 17 stellt die vertikale Achse die externe Quanteneffizienz (%) dar und die horizontale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar.
Aus 14 wird deutlich, dass die Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 1, welches blaue Fluoreszenz bereitstellt und cgDBCzPA, welches eine durch die allgemeine Formel (G2) dargestellte Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung ist, als ein Wirtsmaterial einer lichtemittierenden Schicht und als ein Elektronentransportmaterial einer Elektronentransportschicht einsetzt, der Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie des lichtemittierenden Vergleichselementes, welches CzPA wie cgDBCzPA in lichtemittierenden Element 1 einsetzt, vergleichbar oder überlegen ist. Dies zeigt, dass das lichtemittierende Element 1 ein lichtemittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz ist.
15 zeigt, dass die Spannung-Strom-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 1 besser oder im Wesentlichen der des lichtemittierenden Vergleichselementes 1 gleich ist, was zeigt, dass das lichtemittierende Element 1 ein lichtemittierendes Element mit niedriger Ansteuerspannung ist. Das bedeutet, dass die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellte Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eine ausgezeichnete Trägertransporteigenschaft aufweist.
Aus 16 wird deutlich, dass das lichtemittierende Element 1 eine bessere Leuchtdichte-Wirkungsgrad-Kennlinie als das lichtemittierende Element 1 zeigt, was darauf hindeutet, dass das lichtemittierende Element 1 ein lichtemittierendes Element mit einem geringen Energieverbrauch ist. Daher weist das lichtemittierende Element 1, welches cgDBCzPA einsetzt, das eine durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung ist, ein lichtemittierendes Element mit bevorzugten Eigenschaften, wie niedriger Ansteuerspannung und hoher Emissionseffizien zur Verfügung.
Aus 17 wird deutlich, dass die Leuchtdichte-externe Quanteneffizienz-Kennlinie des lichtemittierenden Elements 1 bevorzugt sind und im Wesentlichen denen des lichtemittierenden Vergleichselementes 1 entsprechen, was zeigt, dass das lichtemittierende Element 1 ein lichtemittierendes Element mit hoher Emissioneffizienz ist.
18 zeigt die Emissionsspektren, welche bei einem Strom von 0,1 mA für das lichtemittierende Element 1 und das lichtemittierenden Vergleichselement 1 erhalten wurden. In 18 stellt die vertikale Achse die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar und die horizontale Achse stellt die Wellenlänge (nm) dar. Die Emissionsintensität ist als ein Wert relativ zu der maximalen Emissionsintensität, die als 1 angenommen wird, dargestellt. 18 zeigt sowohl das lichtemittierenden Element 1 als auch das lichtemittierende Vergleichselement 1, die Emission von blauem Licht zeigen, welche von 1,6mMemFLPAPrn stammt, welches die zentrale Emissionssubstanz ist.
Nachfolgend wurden das lichtemittierende Element 1 und das lichtemittierende Vergleichselemente 1 mit einer auf 5000 cd/m² eingestellten anfänglichen Leuchtdichte, mit einer konstanten Stromdichte betrieben und Änderungen der Leuchtdichte relativ zu der Betriebsdauer wurden untersucht. 19 zeigt die normalisierte Leuchtdichte-Zeit-Kennlinie.
Nachfolgend wurde das lichtemittierende Element 1 und das lichtemittierende Vergleichselement 1 bei einer auf 5000 cd/m² eingestellten anfänglichen Leuchtdichte bei einer konstanten Stromdichte betrieben und die Änderung der Leuchtdichte über die Antriebsdauer wurde untersucht. 19 zeigt die normalisierte Leuchtdichte versus Zeit. 19 zeigt, dass obwohl das CzPA einsetzende lichtemittierende Vergleichselement 1 ein lichtemittierendes Element mit langer Lebensdauer ist, das cgDBCzPA einsetzende lichtemittierende Element 1 ein extreme zuverlässiges Element ist, mit einer längeren Lebensdauer, als das lichtemittierende Vergleichselement 1.
Im Vergleich mit CzPA ist cgDBCzPA gegenüber Verdampfung sehr stabil und kann einfach ein lichtemittierendes Element mit stabilen Qualitäten bereitstellen.
Wie oben beschrieben, hat sich herausgestellt, dass cgDBCzPA ein Material ist, mit welchem ein lichtemittierendes Element bereitgestellt werden kann, das die richtige Kombination ausgezeichneter Eigenschaften aufweist.
[Beispiel 3]
In diesem Beispiel wird ein lichtemittierendes Element beschrieben, welches eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung,
7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA, Struktur (100)) als ein Wirtsmaterial einer lichtemittierenden Schicht verwendet, unter Verwendung einer Emissionzentrumsubstanz, welche blaue Fluoreszenz emittiert, und als ein Material einer Elektronentransportschicht, welches ein in der Ausführungsform 1 beschriebenes lichtemittierendes Element ist.
Die molekularen Strukturen der in diesem Beispiel verwendeten organischen Verbindungen sind in den nachfolgenden Strukturformeln (i) bis (v) und (100) dargestellt. Die Elementstruktur war der in 1A dargestellten ähnlich.
Herstellung des lichtemittierenden Elementes 2
Zunächst wurde ein Glassubstrat, auf welchem Indiumzinnoxid, das Silizium enthielt, (ITSO) mit einer Dicke von 110 nm gebildet wurde, als erste Elektrode 101 hergestellt. Eine Oberfläche des ITSO wurde mit einem Polyimidfilm bedeckt, so dass die Fläche der freiliegenden Oberfläche 2 mm × 2 mm betrug. Die Elektrodenfläche betrug 2 mm × 2 mm. Als eine Vorbehandlung zur Ausbildung des lichtemittierenden Elementes auf diesem Substrat wurde eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, bei 200°C für 1 Stunde erhitzt und einer UV-Ozonbehandlung für 370 Sekunden unterworfen. Anschließend wurde das Substrat in eine Vakuumaufdampfvorrichtung überführt, in der der Druck auf etwa 10^-4 Pa verringert worden war und einem Vakuumerhitzen bei 170 °C für 30 Minuten in einer Heizkammer der Vakuumaufdampfvorrichtung unterworfen und anschließend wurde das Substrat für etwa 30 Minuten abgekühlt.
Anschließend wurde das Substrat so an einer Haltevorrichtung in der Vakuumaufdampfvorrichtung befestigt, dass die Oberfläche des Substrates, auf welche die ITSO-Schicht gebildet wurde, nach unten gerichtet war.
Nachdem der Druck in der Vakuumaufdampfvorrichtung auf 10^-4 Pa verringert wurde, wurden 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), dargestellt durch die obige Strukturformel (i), und Molybdän(VI)oxid co-aufgedampft, so dass das Verhältnis von PCzPA zu Molybdänoxid 2:1 (Gewichtverhältnis) betrug, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 gebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 111 wurde auf 70 nm eingestellt. Es sollte festgehalten wurden, dass die Co-Aufdampfung ein Aufdampfungsverfahren ist, bei welchem eine Vielzahl von Substanzen gleichzeitig von jeweils unterschiedlichen Aufdampfungsquellen verdampft werden.
Anschließend wurde 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn) dargestellt durch die obige Strukturformel (v) mit einer Dicke von 30 nm aufgedampft, so dass eine Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
Des Weiteren wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), dargestellt durch die obige Strukturformel (100), und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), dargestellt durch die obige Strukturformel (iii), mit einer Dicke von 25 nm auf die Lochtransportschicht 112 aufgedampft, wobei das Gewichtsverhältnis von cgDBCzPA zu 1,6mMemFLPAPrn auf 1:0,03 eingestellt wurde, wodurch die lichtemittierende Schicht 113 gebildet wurde.
Als Nächstes wurde cgDBCzPA mit einer Dicke von 10 nm aufgedampft und anschließend wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), dargestellt durch die obige Strukturformel (iv), mit einer Dicke von 15 nm aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 gebildet wurde.
Des Weiteren wurde Lithiumfluorid mit einer Dicke von 1 nm auf der Elektronentransportschicht 114 gebildet, wodurch die Elektroneninjektionsschicht gebildet wurde. Zuletzt wurde Aluminium mit einer Dicke von 200 nm als die zweite Elektrode 102 aufgedampft, welche als Kathode diente. Auf diese Weise wurde das lichtemittierende Element 2 vervollständigt. Es sollte festgehalten werden, dass alle obigen Aufdampfungsschritte durch ein Widerstandsheizverfahren durchgeführt wurden.
Herstellung des lichtemittierenden Vergleichselementes 2
Das lichtemittierende Vergleichselement 2 wurde wie das lichtemittierende Element 2 gebildet, mit Ausnahme der lichtemittierenden Schicht 113 und der Elektronentransportschicht 114. Bezüglich der lichtemittierenden Schicht 113 wurden nach der Bildung der Lochtransportschicht 112 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), dargestellt durch die obige Strukturformel (ii), und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), dargestellt durch die obige Strukturformel (iii), mit einer Dicke von 25 nm co-aufgedampft, so dass das Gewichtsverhältnis von CzPA zu 1,6mMemFLPAPrn 1:0.05 betrug, wodurch die lichtemittierende Schicht 113 gebildet wurde.
Nachdem die lichtemittierende Schicht 113 gebildet wurde, wurde CzPA mit einer Dicke von 10 nm aufgedampft und anschließend wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), dargestellt durch die obige Strukturformel (iv), mit einer Dicke von 15 nm aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 gebildet wurde.
Die andere Struktur außer der lichtemittierenden Schicht 113 und der Elektronentransportschicht 114 ist der des lichtemittierenden Elementes 2 ähnlich und eine Wiederholung der Erläuterung der Struktur wird weggelassen. Es sollte auf das Herstellungsverfahren des lichtemittierenden Elementes 2 Bezug genommen werden.
Auf diese Weise wurde das lichtemittierende Vergleichselement 2 fertiggestellt.
Betriebseigenschaften des lichtemittierenden Elementes 2 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 2
Das lichtemittierende Element 2 und das lichtemittierende Vergleichselement 2, welche wie oben beschrieben erhalten wurden, wurden in eine Glovebox, die eine Stickstoffatmosphäre enthielt, eingeschlossen, damit sie nicht der Luft ausgesetzt waren (insbesondere wurde ein Dichtungsmaterial auf eine Außenkante jedes Elementes aufgebracht und eine Wärmebehandlung wurde bei 80°C für 1 Stunde zum Zeitpunkt des Einschließens durchgeführt). Anschließend wurden die Betriebseigenschaften der lichtemittierenden Elemente gemessen. Es sollte festgehalten werden, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25°C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurden.
20 zeigt die Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 2 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 2, 21 zeigt die Spannung-Strom-Kennlinie, 22 zeigt die Leuchtdichte-Wirkungsgrad-Kennlinie und 23 zeigt die Leuchtdichte-externe Quanteneffizienz-Kennlinie. In 20 stellt die vertikale Achse die Stromausbeute (cd/A) dar und die horizontale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. In 21 stellt die vertikale Achse den Strom (mA) dar und die horizontale Achse stellt die Spannung (V) dar. In 22 stellt die vertikale Achse den Wirkungsgrad (Im/W) dar und die horizontale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. In 23 stellt die vertikale Achse die externe Quanteneffizienz (%) dar und die horizontale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar.
Wie aus 20 deutlich wird, ist Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 2, welches blaue Fluoreszenz bereitstellt und cgDBCzPA, bei welcher es sich um ein durch die allgemeine Formel (G2) dargestellte Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung handelt, als ein Wirtsmaterial einer lichtemittierenden Schicht und als ein Elektronentransportmaterial einer Elektronentransportschicht verwendet, im Wesentlichen der Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie des lichtemittierenden Vergleichselementes 2 gleich, welches CzPA wie cgDBCzPA in dem lichtemittierenden Element 2 verwendet. Dies zeigt, dass das lichtemittierende Element 2 ein lichtemittierendes Element mit hoher Emmisionseffizienz ist.
Aus 21 wird deutlich, dass das lichtemittierende Element 2 eine bessere Strom-Spannung-Kennlinie aufweist, als das lichtemittierende Element 2, was zeigt, dass das lichtemittierende Element 2 ein lichtemittierendes Element mit niedriger Ansteuerspannung ist. Dies bedeutet, dass die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellte Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung eine ausgezeichnete Trägertransporteigenschaft aufweist.
Wie aus 22 deutlich wird, zeigt das lichtemittierende Element 2 eine sehr vorteilhafte Leuchtdichte-Wirkungsgrad-Kennlinie, die besser ist als die des lichtemittierenden Vergleichselementes 2, was zeigt, dass das lichtemittierende Element 2 ein lichtemittierendes Element mit niedrigem Stromverbrauch ist. Daher ist das lichtemittierende Element 2, welches cgDBCzPA, welches eine durch die allgemeine Formel (G2) dargestellte Dibenzo[c,g]carbazol-verbindung ist, ein lichtemittierendes Element mit vorteilhaften Eigenschaften, wie niedrige Ansteuerspannung und hohe Emissionseffizienz.
Aus 23 wird deutlich, dass die Leuchtdichte-externe Quanteneffizienz-Kennlinie des lichtemittierenden Elements 2 bevorzugt sind und dass sie im Wesentlichen denen des lichtemittierenden Elementes 2 gleich sind, was zeigt, dass das lichtemittierende Element 2 ein lichtemittierende Element mit einer sehr hohen Emissionseffizienz ist.
24 zeigt die Emissionsspektren, erhalten wenn eine Strom von 0,1 mA in durch das hergestellt lichtemittierende Element 2 und das lichtemittierende Vergleichselement 2 geleitet wird. In der 24 stellt die vertikale Achse die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) und die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar. Die Emissionsintensität ist als ein Wert relativ zu der als 1 angenommenen maximalen Emissionsintensität dargestellt. 24 zeigt, dass die Spektren des lichtemittierenden Elementes 2 und des lichtemittierenden Vergleichselementes vollständig überlappen, was zeigt, dass beide lichtemittierenden Elemente blaues Licht emittierend abgeleitet von 1,6mMemFLPAPrn, welches die Emissionszentrumsubstanz war.
Anschließend wurde mit einer anfänglichen Leuchtdichte von 5000 cd/m² das lichtemittierende Element 2 und das lichtemittierende Vergleichselement 2 unter einer Bedingung betrieben, bei welcher der Strom konstant war, und die Änderungen der Leuchtdichte relativ zu der Betriebsdauer überprüft wurden. 25 zeigt, dass, obwohl das lichtemittierende Vergleichselement 2, welches CzPA verwendet, ein lichtemittierendes Element mit einer langen Lebensdauer ist, das lichtemittierende Element 2, welches cgDBCzPA verwendet, ein extrem zuverlässiges Element mit einer längeren Lebensdauer ist, als das lichtemittierende Vergleichselement 2.
Im Vergleich mit CzPA ist cgDBCzPA gegenüber Verdampfung sehr stabil und kann einfach ein lichtemittierendes Element mit stabilen Qualitäten bereitstellen.
Wie oben beschrieben, wird in diesem Beispiel auch bestätigt, dass cgDBCzPA ein Material ist, welches ein lichtemittierendes Element mit der richtigen Kombination ausgezeichneter Eigenschaften bereitstellt.
[Beispiel 4]
In diesem Beispiel wird ein lichtemittierendes Element beschrieben, welches eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung,
7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA, Strukturformel (100)), als ein Wirtsmaterial einer lichtemittierenden Schicht verwendet, unter Verwendung einer Emissionzentrumsubstanz, welche blaue Fluoreszenz emittiert, und als ein Material einer Elektronentransportschicht, welches ein in der Ausführungsform 1 beschriebenes lichtemittierendes Element ist.
Die molekularen Strukturen der in diesem Beispiel verwendeten organischen Verbindungen sind in den nachfolgenden Strukturformeln (i) bis (iv) und (100) dargestellt. Die Elementstruktur war der in 1A dargestellten ähnlich.
Herstellung des lichtemittierenden Elementes 3
Zunächst wurde ein Glassubstrat, auf welchem Indiumzinnoxid, das Silizium enthielt, (ITSO) mit einer Dicke von 110 nm gebildet wurde, als erste Elektrode 101 hergestellt. Eine Oberfläche des ITSO wurde mit einem Polyimidfilm bedeckt, so dass die Fläche der freiliegenden Oberfläche 2 mm × 2 mm betrug. Die Elektrodenfläche betrug 2 mm × 2 mm. Als eine Vorbehandlung zur Ausbildung des lichtemittierenden Elementes auf diesem Substrat wurde eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, bei 200°C für 1 Stunde erhitzt und einer UV-Ozonbehandlung für 370 Sekunden unterworfen. Anschließend wurde das Substrat in eine Vakuumaufdampfvorrichtung überführt, in der der Druck auf etwa 10^-4 Pa verringert worden war und einem Vakuumerhitzen bei 170 °C für 30 Minuten in einer Heizkammer der Vakuumaufdampfvorrichtung unterworfen und anschließend wurde das Substrat für etwa 30 Minuten abgekühlt.
Anschließend wurde das Substrat so an einer Haltevorrichtung in der Vakuumaufdampfvorrichtung befestigt, dass die Oberfläche des Substrates, auf welche die ITSO-Schicht gebildet wurde, nach unten gerichtet war.
Nachdem der Druck in der Vakuumaufdampfungsvorrichtung auf 10^-4 Pa verringert wurde, wurden 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), dargestellt durch die obige Strukturformel (i) und Molybdän(VI)oxid co-aufgedampft, so dass das Gewichtsverhältnis von PCzPA zu Molybdänoxid 2:1 betrug, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 gebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 111 wurde auf 50 nm eingestellt. Es sollte festgehalten werden, dass die Co-Aufdampfung ein Aufdampfungsverfahren ist, bei welche eine Vielzahl von Materialien gleichzeitig von verschiedenen Verdampfungsquellen verdampft wird.
Anschließend wurde PCzPA mit einer Dicke von 10 nm aufgedampft, so dass die Lochtransportschicht 112 gebildet wurde.
Des Weiteren wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), dargestellt durch die obige Strukturformel (100), und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), dargestellt durch die obige Strukturformel (iii), mit einer Dicke von 30 nm auf die Lochtransportschicht 112 aufgedampft, wobei das Gewichtsverhältnis von cgDBCzPA zu 1,6mMemFLPAPrn auf 1:0,05 eingestellt wurde, wodurch die lichtemittierende Schicht 113 gebildet wurde.
Als Nächstes wurde Tris(8-chinolinolato)aluminum(III) (Abkürzung: Alq), dargestellt durch die obige Strukturformel (vi), mit einer Dicke von 10 nm aufgedampft und anschließend wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), dargestellt durch die obige Strukturformel (iv), mit einer Dicke von 15 nm aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 gebildet wurde.
Des Weitern wurde Lithiumfluorid mit einer Dicke von 1 nm auf der Elektronentransportschicht 114 aufgebracht, wodurch die Elektroneninjektionsschicht gebildet wurde. Zuletzt wurde Aluminium mit einer Dicke von 200 nm als die zweite Elektrode 102 gebildet, welche als Kathode diente. Auf diese Weise wurde das lichtemittierende Element 3 fertiggestellt. Es sollte festgehalten werden, dass bei allen obigen Aufdampfungsschritten ein Widerstandsheizverfahren verwendet wurde.
Herstellung des lichtemittierenden Vergleichselementes 3
Das lichtemittierende Vergleichselement 3 wurde wie das lichtemittierende Element 3 hergestellt, mit Ausnahme der lichtemittierenden Schicht 113. Für das lichtemittierende Vergleichselement 3 wurden, nachdem die Lochtransportschicht gebildet wurde, 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), dargestellt durch die obige Strukturformel (ii), und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyren-1,6-diamin (Abkürzung:1,6mMemFLPAPrn), dargestellt durch die obige Strukturformel (iii), mit einer Dicke von 30 nm co-aufgedampft, so dass das Gewichtsverhältnis von CzPA zu 1,6mMemFLPAPrn 1:0.05 betrug, wodurch die lichtemittierende Schicht 113 gebildet wurde.
Die Struktur, außer der lichtemittierenden Schicht 113, war der des lichtemittierenden Elementes 3 ähnlich, und die Wiederholung der Erläuterung der Struktur wird vermieden. In diesem Zusammenhang wird auf das Herstellungsverfahren deslichtemittierenden Elementes 3 Bezug genommen. Auf diese Weise wurde das lichtemittierende Element 3 fertiggestellt.
Betriebseigenschaften des lichtemittierenden Elementes 3 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 3
Das lichtemittierende Element 3 und das lichtemittierende Vergleichselement 3, welche wie oben beschrieben erhalten wurden, wurden in eine Glovebox, die eine Stickstoffatmosphäre enthielt, eingeschlossen, damit sie nicht der Luft ausgesetzt waren (insbesondere wurde ein Dichtungsmaterial auf eine Außenkante jedes Elementes aufgebracht und eine Wärmebehandlung wurde bei 80°C für 1 Stunde zum Zeitpunkt des Einschließens durchgeführt). Anschließend wurden die Betriebseigenschaften der lichtemittierenden Elemente gemessen. Es sollte festgehalten werden, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25°C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurden.
26 zeigt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 3 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 3, 27 zeigt die Spannung versus Strom. In 26 stellt die vertikale Achse die Stromausbeute (cd/A) dar und die horizontale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. In 27 stellt die vertikale Achse den Strom (mA) dar und die horizontale Achse stellt die Spannung (V) dar.
Wie aus 26 deutlich wird, sind die Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie des lichtemittierenden Elements 3, welches blaue Fluoreszenz bereitstellt und cgDBCzPA verwendet, welches eine durch die allgemeine Formel (G2) dargestellte Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, als ein Wirtsmaterial einer lichtemittierenden Schicht und als ein Elektronentransportmaterial einer Elektronentransportschicht verwendet, der Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie des lichtemittierenden Vergleichselementes 3 entspricht, welches CzPA wie cgDBCzPA in der lichtemittierenden Schicht 3 verwendet. Dies zeigt, dass das lichtemittierende Element3 ein lichtemittierendes Element mit hoher Emmisionseffizienz ist.
Aus 27 wird deutlich, dass das lichtemittierende Element 3 eine viel bessere Spannung-Strom-Kennlinie aufweist als das lichtemittierende Vergleichselement 3, was zeigt, dass das lichtemittierende Element 3 ein lichtemittierendes Element mit niedriger Ansteuerspannung ist. Das bedeutet, dass die Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (G2) eine ausgezeichnete Ladungsträgertransporteigenschaft aufweist
28 zeigt Emissionsspektren, welche erhalten wurden, wenn ein Strom von 0,1 mA durch das hergestellte lichtemittierende Element 3 und das lichtemittierende Vergleichselement 3 fließt. In 28 stellt die vertikale Achse die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar und die horizontale Achse stellt die Wellenlänge (nm) dar. Die Emissionsintensität wird als ein Wert relativ zu der maximalen Emissionsintensität, welche als 1 angenommen wird, dargestellt. 28 zeigt, dass die Spektren des lichtemittierenden Elementes 3 und des lichtemittierenden Vergleichselementes 3 nicht sehr unterschiedlich sind, was zeigt, dass beide Elemente blaue Lichtemission aus 1,6mMemFLPAPrn emittieren, welches die Emissionszentrumsubstanz war.
Im Vergleich mit CzPA, ist cgDBCzPA gegenüber Verdampfung sehr stabil und kann einfach ein lichtemittierendes Element mit stabilen Eigenschaften bereitstellen.
Wie oben beschrieben, wird in diesem Beispiel auch bestätigt, dass cgDBCzPA ein Material ist, mit welchem ein lichtemittierendes Material bereitgestellt werden kann mit der richtigen Kombination ausgezeichneter Eigenschaften.
[Beispiel 5]
In diesem Beispiel wird ein lichtemittierendes Element beschrieben, welches eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung,
7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA, Strukturformel (100)) als ein Wirtsmaterial einer lichtemittierenden Schicht verwendet, unter Verwendung einer Emissionzentrumsubstanz, welche blaue Fluoreszenz emittiert, und als ein Material einer Elektronentransportschicht, welches ein in der Ausführungsform 1 beschriebenes lichtemittierendes Element ist.
Die molekularen Strukturen der in diesem Beispiel verwendeten organischen Verbindungen sind in den nachfolgenden Strukturformeln (i), (iii), (iv), (vi) bis (viii), und (100). Die Elementstruktur war der in 1A ähnlich.
Herstellung des lichtemittierenden Elementes 4
Zunächst wurde ein Glassubstrat, auf welchem Indiumzinnoxid, das Silizium enthielt, (ITSO) mit einer Dicke von 110 nm gebildet wurde, als erste Elektrode 101 hergestellt. Eine Oberfläche des ITSO wurde mit einem Polyimidfilm bedeckt, so dass die Fläche der freiliegenden Oberfläche 2 mm × 2 mm betrug. Die Elektrodenfläche betrug 2 mm × 2 mm. Als eine Vorbehandlung zur Ausbildung des lichtemittierenden Elementes auf diesem Substrat wurde eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, bei 200°C für 1 Stunde erhitzt und einer UV-Ozonbehandlung für 370 Sekunden unterworfen. Anschließend wurde das Substrat in eine Vakuumaufdampfvorrichtung überführt, in der der Druck auf etwa 10^-4 Pa verringert worden war und einem Vakuumerhitzen bei 170 °C für 30 Minuten in einer Heizkammer der Vakuumaufdampfvorrichtung unterworfen und anschließend wurde das Substrat für etwa 30 Minuten abgekühlt.
Anschließend wurde das Substrat so an einer Haltevorrichtung in der Vakuumaufdampfvorrichtung befestigt, dass die Oberfläche des Substrates, auf welche die ITSO-Schicht gebildet wurde, nach unten gerichtet war.
Nachdem der Druck in der Vakuumaufdampfvorrichtung auf 10^-4 Pa verringert wurde, wurden 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), dargestellt durch die obige Strukturformel (i), und Molybdän(VI)oxid co-aufgedampft, so dass das Verhältnis von PCzPA zu Molybdänoxid 2:1 (Gewichtverhältnis) betrug, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 gebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 111 wurde auf 50 nm eingestellt. Es sollte festgehalten wurden, dass die Co-Aufdampfung ein Aufdampfungsverfahren ist, bei welchem eine Vielzahl von Substanzen gleichzeitig von jeweils unterschiedlichen Aufdampfungsquellen verdampft werden.
Anschließend wurde PCzPA mit einer Dicke von 10 nm aufgedampft, so dass eine Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
Des Weiteren wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), dargestellt durch die obige Strukturformel (100), und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), dargestellt durch die obige Strukturformel (iii), mit einer Dicke von 25 nm auf die Lochtransportschicht 112 aufgedampft, wobei das Gewichtsverhältnis von cgDBCzPA zu 1,6mMemFLPAPrn auf 1:0,03 eingestellt wurde, wodurch die lichtemittierende Schicht 113 gebildet wurde.
Als Nächstes wurde Tris(8-chinolinolato)aluminum(III) (Abkürzung: Alq), dargestellt durch die obige Strukturformel (vi), mit einer Dicke von 10 nm aufgedampft und anschließend wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), dargestellt durch die obige Strukturformel (iv), mit einer Dicke von 15 nm aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 gebildet wurde.
Des Weiteren wurde Lithiumfluorid mit einer Dicke von 1 nm auf der Elektronentransportschicht 114 gebildet, wodurch die Elektroneninjektionsschicht gebildet wurde. Zuletzt wurde Aluminium mit einer Dicke von 200 nm als die zweite Elektrode 102 aufgedampft, welche als Kathode diente. Auf diese Weise wurde das lichtemittierende Element 4 vervollständigt. Es sollte festgehalten werden, dass alle obigen Aufdampfschritte durch ein Widerstandsheizverfahren durchgeführt wurden.
Herstellung eines lichtemittierenden Vergleichselementes 4-1
Das lichtemittierende Vergleichselement 4-1 wurde mit Ausnahme der lichtemittierenden Schicht 113 wie das lichtemittierende Element 4 hergestellt. Bei dem lichtemittierenden Vergleichselement 4-1 wurde, nach der Bildung der Lochtransportschicht 112, ein bekanntes Anthracenderivativ, dargestellt durch die obige Strukturformel (vii), und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), dargestellt durch die obige Strukturformel (iii), mit einer Dicke von 25 nm co-aufgedampft, so dass das Gewichtsverhältnis des Anthracenderivatives zu 1,6mMemFLPAPrn 1:0.03 betrug, wodurch die lichtemittierende Schicht 113 gebildet wurde.
Die weitere Struktur, außer der lichtemittierenden Schicht 113, ist der des lichtemittierenden Elementes 4 ähnlich und eine Wiederholung der Erläuterung der Struktur wird vermieden. Hier wird auf die Herstellung des lichtemittierenden Elementes 4 Bezug genommen.
Auf diese Weise wurde das lichtemittierende Vergleichselement 4-1 fertiggestellt.
Herstellung eines lichtemittierenden Vergleichselementes 4-2
Das lichtemittierende Vergleichselement 4-2 wurde mit Ausnahme der lichtemittierenden Schicht 113 wie das lichtemittierende Element 4 hergestellt. Bei dem lichtemittierenden Vergleichselement 4-1 wurde, nach der Bildung der Lochtransportschicht 112, ein bekanntes Anthracenderivativ, dargestellt durch die obige Strukturformel (viii) und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl) phenyl]-pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), dargestellt durch die obige Strukturformel (iii), mit einer Dicke von 25 nm co-aufgedampft, so dass das Gewichtsverhältnis des Anthracenderivatives zu 1,6mMemFLPAPrn 1:0.03 betrug, wodurch die lichtemittierende Schicht 113 gebildet wurde.
Die weitere Struktur, außer der lichtemittierenden Schicht 113, ist der des lichtemittierenden Elementes 4 ähnlich und eine Wiederholung der Erläuterung der Struktur wird vermieden. Hier wird auf die Herstellung des lichtemittierenden Elementes 4 Bezug genommen.
Auf diese Weise wurde das lichtemittierende Vergleichselement 4-2 fertiggestellt.
Betriebseigenschaften des lichtemittierenden Elementes 4 und der lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2
Das lichtemittierende Element 4 und die lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2, welche wie oben beschrieben erhalten wurden, wurden in eine Glovebox, die eine Stickstoffatmosphäre enthielt, eingeschlossen, damit sie nicht der Luft ausgesetzt waren (insbesondere wurde ein Dichtungsmaterial auf eine Außenkante jedes Elementes aufgebracht und eine Wärmebehandlung wurde bei 80°C für 1 Stunde zum Zeitpunkt des Einschließens durchgeführt). Anschließend wurden die Betriebseigenschaften der lichtemittierenden Elemente gemessen. Es sollte festgehalten werden, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25°C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurden.
29 zeigt eine Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie des lichtemittierenden Elementes 4 und der lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2, 30 zeigt die Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie, 31 zeigt die Spannung-Strom-Kennlinie, 32 zeigt die Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie und 33 zeigt die Spannung-Leuchtdichte-Kennlinie. In 29 stellt die vertikale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar und die horizontale Achse stellt die Stromdichte (mA/cm²) dar. In 30 stellt die vertikale Achse die Stromausbeute (cd/A) dar und die horizontale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. In 31 stellt die vertikale Achse den Strom (mA) dar und die horizontale Achse stellt die Spannung (V) dar. In 32 stellt die vertikale Achse den Wirkungsgrad (Im/W) dar und die horizontale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. In 33 stellt die vertikale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar und die horizontale Achse stellt die Spannung (V) dar.
Aus 29 wird deutlich, dass das lichtemittierende Element 4 und die lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2 im Wesentlichen gleiche Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie aufweisen. Zusätzlich zeigt 30, dass das lichtemittierende Element 4 und die lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2 im Wesentlichen gleiche Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie bei einer Leuchtdichte von wenigstens 1000 cd/m² aufweisen, die eine Leuchtdichte in der praktischen Anwendung ist.
Des Weiteren zeigt 31, dass das lichtemittierende Element 4 eine viel bessere Spannung-Strom-Kennlinie aufweist, als die lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2. Dies deutet auf die vorteilhaften Ladungstransporteigenschaften von cgDBCzPA hin. Daher ist das lichtemittierende Element 4, wie aus 32 deutlich wird, ein Element mit sehr vorteilhafter Leuchtdichte-Wirkungsgrad-Kennlinie. Es sollte festgehalten werden, das 33 die hohe Ansteuerspannung der lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2 zeigt, und um eine Leuchtdichte von 1000 cd/m², die von praktische Verwendung ist, zu erzielen, muss eine Spannung von ungefähr 3,3 V an das lichtemittierende Element 4 angelegt werden, es muss jedoch eine Spannung von 4 V oder mehr an jedes der lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2 angelegt werden. Die Ansteuerspannung des lichtemittierenden Vergleichselementes 4-1 ist besonders hoch.
34 zeigt die Emissionsspektren, welche bei einem Strom von 0,1 mA für das lichtemittierende Element 4 und die lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2 erhalten wurden. In 34 stellt die vertikale Achse die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar und die horizontale Achse stellt die Wellenlänge (nm) dar. Die Emissionsintensität ist als ein Wert relativ zu der maximalen Emissionsintensität, die als 1 angenommen wird, dargestellt. 34 zeigt das die Spektren des lichtemittierenden Elementes 4 und der lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2 nicht sehr unterschiedlich sind, was darauf hindeutet, dass bei beiden Elementen die Emission von blauem Licht von 1,6mMemFLPAPrn stammt, welches die zentrale Emissionssubstanz ist.
Nachfolgend wurden das lichtemittierende Element und die lichtemittierenden Vergleichselemente 4-1 und 4-2 bei einer auf 5000 cd/m² eingestellten anfänglichen Leuchtdichte mit einer konstanten Stromdichte betrieben und Änderungen der Leuchtdichte relativ zu der Betriebsdauer wurden untersucht. 35 zeigt die normalisierte Leuchtdichte-Zeit-Kennlinie. 35 zeigt, dass das lichtemittierende Vergleichselement 4-2, welches die durch die obige Strukturformel (viii) dargestellt Substanz einsetzt, eine kürzere Lebensdauer besitzt als die anderen Elemente. Obwohl das lichtemittierende Vergleichselement 4-1, die durch die obige Strukturformel (vii) dargestellt Substanz anstelle von cgDBCzPA aufweist, weist es auf den ersten Blick eine Lebensdauer auf, welche der des lichtemittierenden Elementes 4 entspricht, das lichtemittierende Vergleichselement 4-1 zeigt nicht nur eine Erhöhung der anfänglichen Leuchtdichte, sondern auch eine Erhöhung der Verschlechterung nach einem bestimmten Zeitpunkt; daher nimmt man an, dass die Halbwertszeit des lichtemittierenden Vergleichselementes 4-1 ungefähr die Hälfte des lichtemittierenden Elementes 4 ist.
Das lichtemittierende Vergleichselement 4-1 weist folglich einen Nachteil hinsichtlich der Ansteuerspannung auf und das lichtemittierende Vergleichselement 4-2 weist Nachteile hinsichtlich der Ansteuerspannung und der Lebensdauer auf, und es ist für jedes Element schwierig die richtige Kombination an Eigenschaften zu besitzen. Im Gegensatz dazu kann unter Verwendung von cgDBCzPA ein lichtemittierendes Element mit guter Leistung, welches eine ausgezeichnete Kombination von Eigenschaft in Bezug auf Wirkungsgrad, Ansteuerspannung und Lebensdauer, aufweist, hergestellt werden. Außergewöhnlich ist die Ansteuerspannung, welche es ermöglicht, dass ein lichtemittierendes Element mit hohem Wirkungsgrad bereitzustellen.
Wie oben beschrieben wurde in diesem Beispiel auch bestätigt, dass cgDBCzPA ein Material ist, mit welchem ein lichtemittierendes Element bereitgestellt werden kann, das die richtige Kombination ausgezeichneter Eigenschaften aufweist.
[Beispiel 6]
In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), welches eine Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung ist, dargestellt durch die in der Ausführungsform beschriebene allgemeine Formel (G2), beschrieben, welches sich von dem Syntheseverfahren des Beispiels 1 unterscheidet.
Die Schritte bis zu der Synthese von und umfassend die Synthese von 7H-Dibenzo[c,g]carbazol, entsprachen den Schritten 1 und 2 in Beispiel 1.
Schritt 3: 7-(4-Bromphenyl)-7H-dibenzo[c,g]carbazol
In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 5,0 g (18 mmol) 7H-Dibenzo[c,g]carbazol, 13 g (47 mol) 4-Bromiodobenzen und 1,9 g (20 mmol) Natrium-tert-butoxid eingeführt. Nachdem die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt wurde, wurden 100 ml Mesitylen und 0,90 ml Tri-(tert-butyl)phosphin (eine 10 Gew.-% Hexanlösung) zu der Mischung zugegeben. Die Mischung wurde durch Rühren entgast, während der Druck reduziert wurde. Nach dem Entgasen wurden 0,51 g (0,90 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) zu der Mischung zugegeben. Diese Mischung wurde bei 170°C für 17 Stunden unter einem Stickstoffstrom gerührt. Nach dem Rühren wurden 200 ml Wasser zu der erhaltenen Mischung zugegeben. Die wässrige Lösung wurde mit Toluol extrahiert und die Lösung des Extrakts und die organische Schicht wurden verbunden und mit gesättigter Salzlösung. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet und diese Mischung wurde mittels Schwerkraft filtriert. Ein erhaltener Feststoff wurde in ungefähr 30 ml Toluol aufgelöst. Diese Lösung wurde durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer 531-16855), Aluminiumoxid und Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer 540-00135) abgenutscht. Ein durch Konzentration des Filtrats erhaltener Feststoff wurde aus Toluol/Hexan rekristallisiert, um 2,9 g blassgelber nadelförmiger Kristalle, welche Gegenstand der Synthese waren, in einer Ausbeute von 38 % zu erhalten. Ein Reaktionsschema (c-2) von Schritt 3 ist nachfolgend dargestellt.
Schritt 4: 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (cgDBCzPA) In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,7 g (4,0 mmol) 7-(4-Bromphenyl)-7H-dibenzo[c,g]carbazol und 1,2 g (4,0 mmol) 10-Phenylanthracen-9-boronsäure eingeführt und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Zu dieser Mischung wurden 15 ml Toluol, 5,0 ml Ethanol und 4,0 ml einer wässrigen Lösung aus Natriumcarbonat zugegeben. Die Mischung wurde durch Rühren entgast, während der Druck reduziert wurde. Zu dieser Mischung wurden 0,23 g (0,20 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) zugegeben und die Mischung wurde bei 90 °C für 10 Stunden unter einem Stickstoffstrom gerührt, so dass ein Feststoff ausgefällt wurde. Der ausgefällte Feststoff wurde durch Abnutschen entfernt. Der erhaltene Feststoff wurde in ungefähr 50 ml heißem Toluol aufgelöst und diese Lösung wurde durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer 531-16855), Aluminiumoxid und Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer 540-00135) abgenutscht. Ein durch Konzentration des Filtrats erhaltener Feststoff wurde mit Toluol/Hexan gewaschen, um 1,3 g eines blassgelben Pulvers, welches Gegenstand der Synthese war, in einer Ausbeute von 55 % zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt (d-2), ist nachfolgend beschrieben.
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,3 g des erhaltenen blassgelben pulverigen Feststoffes gereinigt. Bei der Reinigung wurde cgDBCzPA bei 300 °C unter einem Druck von 3,6 Pa bei einer Durchflussmenge von Argon von 5,0 ml/min erwärmt. Nach der Reinigung wurden 1,1 g eines blassgelben Feststoffs aus cgDBCzPA in einer Ausbeute von 86 % zurückgewonnen.
(Referenzbeispiel 1)
Ein Verfahren zur Synthese von N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), welches in den obigen Beispielen verwendet wird, wird beschrieben.
Schritt 1: Synthese von 3-Methylphenyl-3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenylamin (Abkürzung: mMemFLPA)
In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 3,2 g (8,1 mmol) 9-(3-Bromphenyl)-9-phenylfluoren und 2,3 g (24,1 mmol) Natrium- tert-butoxid eingeführt. Die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Anschließend wurden 40,0 ml Toluol, 0,9 ml (8,3 mmol) m-Toluidin und 0,2 ml einer 10 %-igen Hexanlösung von Tri(tert-butyl)phosphin zu dieser Mischung zugegeben. Die Temperatur dieser Mischung wurde auf 60 °C eingestellt und 44,5 mg (0,1 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) wurden zu der Mischung zugegeben. Die Temperatur der Mischung wurde auf 80 °C angehoben und die Mischung für 2,0 Stunden gerührt. Nach dem Rühren wurde die Mischung durch (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer 540-00135), Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer 531-16855) und Aluminiumoxid abgenuscht, um ein Filtrat zu erhalten. Das Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten, welcher anschließend durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Hexan/Toluol in einem Verhältnis von 1:1) gereinigt wurde. Rekristallisation aus einem gemischten Lösungsmittel aus Toluol und Hexan führte zu 2,8 g eines weißen Feststoffes, welcher der Gegenstand der Synthese war, in einer Ausbeute von 82 %. Ein Syntheseschema des obigen Schrittes 1, ist nachfolgend beschrieben.
Schritt 2: Synthese von N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn)
In einen 100 ml Dreihalskolben wurden 0,6 g (1,7 mmol) 1,6-Dibrompyren, 1,4 g (3,4 mmol) 3-Methylphenyl-3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenylamin, welches in dem obigen Schritt 1 erhalten wurde, und 0,5 g (5,1 mmol) Natrium-tert-butoxid eingeführt. Die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Zu dieser Mischung wurden 21,0 ml Toluol und 0,2 ml einer 10 %-igen Hexanlösung von Tri(tert-butyl)phosphin zugegeben. Die Temperatur der Mischung wurde auf 60 °C eingestellt und 34,9 mg (0,1 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) wurden zu der Mischung zugegeben. Die Temperatur dieser Mischung wurde auf 80 °C eingestellt und die Mischung wurde für 3,0 Stunden gerührt. Nach dem Rühren wurden 400 ml Toluol zu der Mischung zugegeben und die Mischung wurde erwärmt. Während die Mischung heiß gehalten wurde, wurde sie durch Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer 540-00135), Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer 531-16855) und Aluminiumoxid abgenuscht, um ein Filtrat zu erhalten. Das Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten, welcher durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Hexan/Toluol in einem Verhältnis von 3:2) gereinigt wurde, um einen gelben Feststoff zu erhalten. Rekristallisation des erhaltenen gelben Feststoffes aus einem gemischten Lösungsmittel aus Toluol und Hexan führte zu 1,2 g eines gelben Feststoffes, welcher der Gegenstand der Synthese war, in einer Ausbeute von 67 %.
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,0 g des erhaltenen gelben Feststoffes gereinigt. Bei der Reinigung wurde der gelbe Feststoff bei 317 °C unter einem Druck von 2,2 Pa bei einer Durchflussmenge von Argon von 5,0 ml/min erwärmt. Nach der Reinigung wurden 1,0 g eines gelben Feststoffs, welcher der Gegenstand der Synthese war, in einer Ausbeute von 93 % erhalten. Ein Syntheseschema des obigen Schrittes 2 ist nachfolgend dargestellt.
Eine Kernspinresonanzspektroskopie (NMR) identifizierte diese Verbindung als N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), welches Gegenstand der Synthese war.
Die ¹H NMR Werte der erhaltenen Verbindung sind nachfolgend dargestellt.
¹H NMR (CDCla, 300 MHz):δ = 2,21 (s, 6H), 6,67 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 6,74 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 7,17-7,23 (m, 34H), 7,62 (d, J = 7,8 Hz, 4H), 7,74 (d, J = 7,8 Hz, 2H), 7,86 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 8,04 (d, J = 8,7 Hz, 4H).
(Referenzbeispiel 2)
Ein Beispiel der Synthese von 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn) wird beschrieben.
Schritt 1: Synthese von 4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenylboronsäure
In einen 300 ml Dreihalskolben wurden 8,0 g (20 mmol) 3-(4-Bromphenyl)-9-phenyl-9H-carbazol eingeführt, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, 100 ml dehydriertes Tetrahydrofuran (Abkürzung: THF) wurde zugegeben und die Temperatur wurde auf -78 °C verringert. Zu dieser Mischungslösung wurden 15 ml (24 mmol) einer 1,65 mol/L n-Butyllithiumhexanlösung getropft und die Mischungslösung mit der zugegebenen n-Butyllithiumhexanlösung wurde für 2 Stunden gerührt. Zu dieser Mischung wurden 3,4 ml (30 mmol) Trimethylborat zugegeben und die Mischung wurde bei -78 °C für 2 Stunden und bei Raumtemperatur für 18 Stunden gerührt. Nach der Reaktion wurde verdünnte Salzsäure (1M) zu dieser Reaktionslösung zugegeben, bis die Lösung sauer wurde und die Lösung mit der zugegebenen verdünnten Salzsäure wurde für 7 Stunden gerührt. Diese Lösung wurde einer Extraktion mit Ethylacetat unterworfen und die erhaltene organische Schicht wurde mit einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen. Nach dem Waschen wurde Magnesiumsulfat zu der organischen Schicht zugegeben, um Feuchtigkeit zu adsorbieren. Dies Suspension wurde filtriert und das erhaltene Filtrat konzentriert und Hexan zugegeben. Die Mischung wurde mit Ultraschallwelle bestrahlt und anschließend rekristallisiert, um 6,4 g eines weißen Pulvers, welches der Gegenstand der Synthese war, in einer Ausbeute von 88 % zu erhalten. Ein Reaktionsschema von dem oben beschriebenen Schritt 1, ist nachfolgend dargestellt.
Die Rf-Werte der Substanz, welche der Gegenstand der Synthese war, und von 3-(4-Bromphenyl)-9-phenyl-9H-carbazol waren jeweils 0 (Ursprung) und 0,53, ermittelt durch Dünnschichtchromatographie (TLC) (Laufmittel: Ethylacetat/Hexan in einem Verhältnis von 1:10). Zusätzlich waren die Rf-Werte des Gegenstandes der Synthese und von 3-(4-Bromphenyl)-9-phenyl-9H-carbazol jeweils 0,72 und 0,93, ermittelt durch Dünnschichtchromatographie (TLC) unter Verwendung von Ethylacetat als ein Laufmittel.
Schritt 2: Synthese von 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn)
In einen 200 ml Dreihalskolben wurde eine Mischung aus 1,5 g (5,0 mmol) 9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl-phenyl-4-boronsäure, 3,2 g (11 mmol) 9-Bromphenanthren, 11 mg (0,1 mmol) Palladium(ll) acetat, 30 mg (0,1 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin, 30 ml Toluol, 3 ml Ethanol und 5 ml einer wässrigen Kaliumcarbonatlösung (2M) entgast, während sie unter verringertem Druck gerührt wurde, und durch Rühren reagiert und bei 90°C für 6 Stunden in einer Stickstoffatmosphäre erwärmt.
Nach der Reaktion wurden 200 m Toluol zu dieser Reaktionsmischungslösung zugegeben und die organische Schicht der Mischungslösung wurde durch Florisil, Aluminiumdioxid und Celite filtriert. Das erhaltene Filtrat wurde mit Wasser gewaschen und Magnesiumsulfat zugegeben, so dass die Feuchtigkeit adsorbiert wurde. Diese Suspension wurde filtriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert und durch Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Zu diesem Zeitpunkt wurde ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol und Hexan (Toluol:Hexan = 1:4) als ein was Laufmittel für die Chromotographie verwendet. Die erhaltene Fraktion war konzentriert und Aceton und Methanol wurden zugegeben. Die Mischung wurde mit Ultraschallwellen bestrahlt und anschließend rekristallisiert, so dass PCPPn, der Gegenstand der Synthese, als 2,2 g eines weißen Pulvers in einer Ausbeute von 75 % gewonnen wurde. Ein Reaktionsschema von Schritt 2 ist nachfolgend dargestellt.
Die Rf-Werte der Substanz, welche der Gegenstand der Synthese war, und von 9-Bromphenanthren waren jeweils 0,33 und 0,70, ermittelt durch Dünnschichtchromatographie (TLC) (Laufmittel: Ethylacetat/Hexan in einem Verhältnis von 1:10).
Die erhaltene Verbindung wurde einer Kernspinresonanzspektroskopie (NMR) unterworfen. Die Messergebnisse bestätigten, dass PCPPn erhalten wurde. Die Messergebnisse sind wie folgt:

¹H NMR (CDCl₃, 300 MHz): δ (ppm) = 7,30-7,35 (m, 11H), 7,43-7,78 (m, 16H), 7,86-7,93 (m, 3H), 8,01 (dd, J = 0,9 Hz, 7,8 Hz, 1H), 8,23 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 8,47 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 8,74 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 8,80 (d, J = 7,8 Hz, 1H).

Bezugszeichenliste

101:: erste Elektrode,
102:: zweite Elektrode,
103:: EL-Schicht,
111:: Lochinjektionsschicht,
112:: Lochtransportschicht,
113:: lichtemittierende Schicht,
114:: Elektronentransportschicht,
115:: Elektroneninjektionsschicht,
400:: Substrat,
401:: erste Elektrode,
402:: Hilfselektrode,
403:: EL-Schicht,
404:: zweite Elektrode,
405:: Dichtungsmaterial,
406:: Dichtungsmaterial,
407:: Dichtungssubstrat,
408:: Raum,
412:: Kissen,
420:: IC Chip,
501:: erste Elektrode,
502:: zweite Elektrode,
511:: ersten lichtemittierende Einheit,
512:: zweite lichtemittierende Einheit,
513:: Ladungserzeugungsschicht,
601:: Treiberbereich (Source-Leitung-Treiber),
602:: Pixelbereich,
603:: Treiberbereich (Gate-Leitung-Treiber),
604:: Dichtungssubstrat,
605:: Dichtungsmaterial,
607:: Raum,
608:: Verdrahtung,
609:: FPC (flexible Schaltung),
610:: Elementsubstrat,
611:: Schaltungs-TFT,
612:: Stromsteuerungs-TFT,
613:: erste Elektrode,
614:: Isolator,
616:: EL-Schicht,
617:: zweite Elektrode,
618:: lichtemittierendes Element,
623:: n-Kanal TFT,
624:: p-Kanal TFT,
901:: Gehäuse,
902:: Flüssigkristallschicht,
903:: Hintergrundbeleuchtungseinheit,
904:: Gehäuse,
905:: Treiber IC,
906:: Terminal,
951:: Substrat,
952:: Elektrode,
953:: Isolationsschicht,
954:: Trennungsschicht,
955:: EL-Schicht,
956:: Elektrode,
1201:: Source-Elektrode,
1202:: aktive Schicht,
1203:: Drain-Elektrode,
1204:: Gate-Elektrode,
2001:: Gehäuse,
2002:: Lichtquelle,
3001:: Beleuchtungseinrichtung,
5000:: Displaybereich,
5001:: Displaybereich,
5002:: Displaybereich,
5003:: Displaybereich,
5004:: Displaybereich,
5005:: Displaybereich,
7101:: Gehäuse,
7103:: Displaybereich,
7105:: Fuß bzw. Ständer,
7107:: Displaybereich,
7109:: Bedienungstaste,
7110:: Fernbedienung,
7201:: Hauptkörper,
7202:: Gehäuse,
7203:: Displaybereich,
7204:: Tastatur,
7205:: externer Verbindungsanschluß,
7206:: Zeigeeinrichtung,
7301:: Gehäuse,
7302:: Gehäuse,
7303:: Verbindungsbereich,
7304:: Displaybereich,
7305:: Displaybereich,
7306:: Lautsprecher,
7307:: Einführbereich für ein Aufzeichnungsmedium,
7308:: LED Lampe,
7309:: Bedienungstaste,
7310:: Verbindungsanschluss,
7311:: Sensor,
7401:: Gehäuse,
7402:: Displaybereich,
7403:: Bedienungsknopf,
7404:: externer Verbindungsanschluss
7405:: Lautsprecher,
7406:: Mikrophone,
7400:: Mobiltelefon.

Claims

Licht emittierendes Element, das umfasst: eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird; und eine Substanz, die eine blaue Fluoreszenz emittiert.
(In der allgemeinen Formel stellen R¹¹ bis R²² Wasserstoff dar, stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar, und stellt β eine substituierte oder nicht substituierte Anthrylgruppe dar.)
Licht emittierendes Element, das umfasst: eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G4) dargestellt wird; und eine Substanz, die eine blaue Fluoreszenz emittiert.
(In der allgemeinen Formel stellen R¹¹ bis R²² Wasserstoff dar, stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar, und stellt β eine substituierte oder nicht substituierte Anthrylgruppe dar, wobei die Gesamtanzahl an Kohlenstoffatomen von α und β 20 bis 30 beträgt.)
Licht emittierendes Element, das umfasst: eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G5) dargestellt wird; und eine Substanz, die eine blaue Fluoreszenz emittiert.
(In der allgemeinen Formel stellt R⁵ eines aus Wasserstoff, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, stellen R¹, R², R³, R⁴, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar, stellen R¹¹ bis R²² Wasserstoff dar, und stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar, wobei die Gesamtanzahl an Kohlenstoffatomen von R¹ bis R⁹ und α 6 oder mehr und 16 oder weniger beträgt.)
Licht emittierendes Element, das umfasst: eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G7) dargestellt wird; und eine Substanz, die eine blaue Fluoreszenz emittiert.
(In der allgemeinen Formel stellt α eine substituiert oder nicht substituierte Phenylengruppe dar und stellt R⁵ eines aus Wasserstoff, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, wobei die Gesamtanzahl an Kohlenstoffatomen von R⁵ und α 6 oder mehr und 16 oder weniger beträgt.)
Licht emittierendes Element, das umfasst: eine Verbindung, die durch die Formel (100) dargestellt wird; und eine Substanz, die eine blaue Fluoreszenz emittiert.
Licht emittierendes Element, das umfasst: eine Licht emittierende Schicht zwischen einer Anode und einer Kathode; und eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, zwischen der Licht emittierenden Schicht und der Kathode.
(In der allgemeinen Formel stellen R¹¹ bis R²² Wasserstoff dar, stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar, und stellt β eine substituierte oder nicht substituierte Anthrylgruppe dar.)
Licht emittierendes Element, das umfasst: eine Licht emittierende Schicht zwischen einer Anode und einer Kathode; und eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G4) dargestellt wird, zwischen der Licht emittierenden Schicht und der Kathode.
(In der allgemeinen Formel stellen R¹¹ bis R²² Wasserstoff dar, stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar, und stellt β eine substituierte oder nicht substituierte Anthrylgruppe dar, wobei die Gesamtanzahl an Kohlenstoffatomen von α und β 20 bis 30 beträgt.)
Licht emittierendes Element, das umfasst: eine Licht emittierende Schicht zwischen einer Anode und einer Kathode; und eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G5) dargestellt wird, zwischen der Licht emittierenden Schicht und der Kathode.
(In der allgemeinen Formel stellt R⁵ eines aus Wasserstoff, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, stellen R¹, R², R³, R⁴, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar, stellen R¹¹ bis R²² Wasserstoff dar, und stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Phenylengruppe dar, wobei die Gesamtanzahl an Kohlenstoffatomen von R¹ bis R⁹ und α 6 oder mehr und 16 oder weniger beträgt.)
Licht emittierendes Element, das umfasst: eine Licht emittierende Schicht zwischen einer Anode und einer Kathode; und eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G7) dargestellt wird, zwischen der Licht emittierenden Schicht und der Kathode.
(In der allgemeinen Formel stellt α eine substituiert oder nicht substituierte Phenylengruppe dar und stellt R⁵ eines aus Wasserstoff, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, wobei die Gesamtanzahl an Kohlenstoffatomen von R⁵ und α 6 oder mehr und 16 oder weniger beträgt.)
Licht emittierendes Element, das umfasst: eine Licht emittierende Schicht zwischen einer Anode und einer Kathode; und eine Verbindung, die durch die Formel (100) dargestellt wird, zwischen der Licht emittierenden Schicht und der Kathode.
Licht emittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Verbindung und die Substanz, die eine blaue Fluoreszenz emittiert, in einer Licht emittierenden Schicht enthalten sind.
Licht emittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Substanz, die eine blaue Fluoreszenz emittiert, in einer Licht emittierenden Schicht enthalten ist, und wobei die Verbindung in einer Schicht in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht enthalten ist.
Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element nach einem der Ansprüche 1 bis 12 umfasst.
Anzeigevorrichtung, die das Licht emittierende Element nach einem der Ansprüche 1 bis 12 umfasst.
Beleuchtungsvorrichtung, die das Licht emittierende Element nach einem der Ansprüche 1 bis 12 umfasst.
Elektronisches Gerät, das das Licht emittierende Element nach einem der Ansprüche 1 bis 12 umfasst.