TW201706245A - 二苯並［ｃ，ｇ］咔唑化合物、發光元件、發光裝置、顯示裝置、照明設備以及電子裝置 - Google Patents

二苯並［ｃ，ｇ］咔唑化合物、發光元件、發光裝置、顯示裝置、照明設備以及電子裝置 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種如下新穎化合物，該新穎化合物可以應用於發光元件的傳輸層、主體材料或發光材料，而可以製造高性能發光元件。本發明人合成如下二苯並[c,g]咔唑化合物，在該二苯並[c,g]咔唑化合物中，二苯並[c,g]咔唑衍生物的氮與至少包含蒽的碳原子數為14至30的芳基接合。藉由使用該二苯並[c,g]咔唑化合物，可以容易得到具有非常優良的特性的發光元件。

Description

二苯並[c,g]咔唑化合物、發光元件、發光裝置、顯示裝置、照明設備以及電子裝置
本發明係關於一種二苯並[c,g]咔唑化合物。另外，本發明還係關於一種使用該二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件、發光裝置、顯示裝置、照明設備以及電子裝置。
由於可以製造為薄型輕量、對輸入信號的高速回應性、低耗電量等優點，對於作為下一代的照明設備或顯示裝置的使用以有機化合物為發光物質的發光元件(有機EL元件)的顯示裝置的開發正在加快地進行。
關於有機EL元件，藉由將發光層夾在電極之間來施加電壓，將電子及電洞從電極注入到發光層。然後，從電極注入的電子和電洞重新結合而使包含在發光層中的發光物質成為激發態，並且當該激發態回到基底態時發光。由於發光物質所發射的光的波長是該發光物質特有的，所以藉由將不同種類的有機化合物用作發光物質，可以得到呈 現各種波長即各種顏色的發光的發光元件。
上面已說明，發光物質所發射的光是該物質特有的。但是，使用壽命、功耗等的作為發光元件的重要性能不僅取決於發光物質，而且很大程度上還取決於除發光層外的其他層、元件結構、發光物質與主體的性質或相容性等。因此，為了使該領域成熟，一定需要多種發光元件用材料。根據上述理由，已經提出了具有各種分子結構的發光元件用材料(例如，參照專利文獻1至專利文獻3)。
作為可用於發光元件的傳輸材料或發光層中的主體材料的材料，有一種物質，即9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)。藉由將CzPA用於主體材料或電子傳輸材料，可以製造在發光效率、驅動電壓、使用壽命的方面上具有非常優良的特性的藍色螢光發光元件。
[專利文獻1]美國專利申請公開第2008/0122344號說明書
[專利文獻2]PCT申請公開第2010/114264號
[專利文獻3]PCT申請公開第2011/010842號
至今為止，已開發出了許多發光元件用材料，但是開發出像上述CzPA那樣的能夠製造發光效率、驅動電壓以及使用壽命這些重要特性彼此配合得非常好的藍色螢光發光元件的材料是非常困難的。
鑒於上述問題，本發明的一個方式的目的是提供一種 如下新穎化合物，該新穎化合物可以應用於發光元件的傳輸層、主體材料或發光材料，而可以容易實現高性能發光元件。
另外，本發明的一個方式的目的是提供一種使用上述新穎化合物的高發光效率的發光元件。另外，本發明的一個方式的目的是提供一種使用上述新穎化合物的低驅動電壓的發光元件。另外，本發明的一個方式的目的是提供一種使用上述新穎化合物的長使用壽命的發光元件。另外，本發明的一個方式的目的是提供一種使用上述新穎化合物的發光效率、驅動電壓以及使用壽命都優良的發光元件。
另外，本發明的一個方式的目的是提供一種具備使用上述新穎化合物的發光元件的低耗電量發光裝置。另外，本發明的一個方式的目的是提供一種具備使用上述新穎化合物的發光元件的高可靠性發光裝置。
另外，本發明的一個方式的目的是提供一種具備使用上述新穎化合物的發光元件的低耗電量顯示裝置。另外，本發明的一個方式的目的是提供一種具備使用上述新穎化合物的發光元件的高可靠性顯示裝置。
另外，本發明的一個方式的目的是提供一種具備使用上述新穎化合物的發光元件的低耗電量照明設備。另外，本發明的一個方式的目的是提供一種具備使用上述新穎化合物的發光元件的高可靠性照明設備。
另外，本發明的一個方式的目的是提供一種具備使用上述新穎化合物的發光元件的低耗電量電子裝置。另外， 本發明的一個方式的目的是提供一種具備使用上述新穎化合物的發光元件的高可靠性電子裝置。
另外，在本發明的一個方式中，只要解決上述課題中的任何一個，即可。
本發明人合成如下二苯並[c,g]咔唑化合物，在該二苯並[c,g]咔唑化合物中，二苯並[c,g]咔唑衍生物的7位的氮與至少包含蒽骨架的芳基接合，而得知藉由使用該二苯並[c,g]咔唑化合物，可以容易提供具有非常優良的特性的發光元件。
就是說，本發明的結構是一種包含二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件，在該二苯並[c,g]咔唑化合物中，芳基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的7位，該芳基為至少包含蒽骨架的碳原子數為14至30的芳基。另外，在該芳基的碳原子數為14至30時，該二苯並[c,g]咔唑化合物成為分子量比較低的低分子化合物，由此得到適合於真空蒸鍍(可以在比較低的溫度下進行真空蒸鍍)的結構。一般來說，在很多情況下，在分子量低時，成膜後的耐熱性低，但是該二苯並[c,g]咔唑化合物發揮堅固的二苯並[c,g]咔唑骨架的效果，而具有即使分子量低也能夠確保充分的耐熱性的優點。
另外，本發明人得知使用如下二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件特別是在使用壽命的方面上優越，在該二苯並[c,g]咔唑化合物中，蒽骨架隔著亞苯基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架。另外，本發明人還得知因為該二苯並[c,g]咔唑 化合物具有優良的載子傳輸性，所以可以以非常低的電壓驅動使用該二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件。
就是說，本發明的其他結構是一種包含二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件，在該二苯並[c,g]咔唑化合物中，蒽骨架隔著亞苯基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的7位。
另外，本發明人得知特別是二苯並[c,g]咔唑骨架的7位隔著亞苯基與蒽骨架的9位接合的二苯並[c,g]咔唑化合物，其能隙寬而是有用的。
就是說，本發明的其他結構是一種包含二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件，在該二苯並[c,g]咔唑化合物中，二苯並[c,g]咔唑骨架的7位隔著亞苯基與蒽骨架的9位接合。
另外，本發明人得知使用如下二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件的元件特性的穩定性及可靠性優良，在該二苯並[c,g]咔唑化合物中，與二苯並[c,g]咔唑骨架接合的蒽基苯基的碳原子數為20至30。另外，上述發光元件在驅動電壓的方面上優越。這被認為是因為如下緣故：因為該二苯並[c,g]咔唑化合物如上所述那樣可以在比較低的溫度下進行真空蒸鍍，所以不容易引起蒸鍍時的熱分解等退化。另外，這還被認為是因為如下緣故：因為該二苯並[c,g]咔唑化合物具有蒽骨架隔著亞苯基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的7位的分子結構，所以可以得到電化學穩定性或高載子傳輸性。
就是說，本發明的其他結構是一種包含如下二苯並 [c,g]咔唑化合物的發光元件，在該二苯並[c,g]咔唑化合物中，取代或未取代的蒽基苯基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的7位，該取代或未取代的蒽基苯基的碳原子數為20至30。
另外，本發明人得知使用如下二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件的元件特性的穩定性及可靠性優良，在該二苯並[c,g]咔唑化合物中，與二苯並[c,g]咔唑骨架接合的(9-蒽基)苯基的碳原子數為20至30。另外，上述發光元件在驅動電壓的方面上優越。另外，尤其是，其能隙寬而是有用的。就是說，該二苯並[c,g]咔唑化合物除了具有上述易蒸鍍性、電化學穩定性以及載子傳輸性以外，還因發揮9-蒽基的骨架的效果而具有能隙寬的特性。因此，有利於將該二苯並[c,g]咔唑化合物用作發光元件中的發光層的主體材料並將發光材料作為客體材料添加到發光層中的結構。
就是說，本發明的其他結構是一種包含如下二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件，在該二苯並[c,g]咔唑化合物中，取代或未取代的(9-蒽基)苯基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的7位，該取代或未取代的(9-蒽基)苯基的碳原子數為20至30。
另外，本發明的其他結構是可以容易實現如上所述的具有優良特性的發光元件的以下述通式(G1)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物。
在通式(G1)中，Ar表示至少包含蒽骨架的碳原子數為14至30的芳基。另外，R11至R22分別獨立表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至12的芳基中的任何一種。
在以上述通式(G1)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物中，在所述蒽骨架隔著亞苯基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架時，可以高純度地合成二苯並[c,g]咔唑化合物，並且其載子傳輸性優良。
就是說，本發明的其他結構是以下述通式(G2)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物。
在通式(G2)中，R11至R22分別獨立表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至12的芳基中的任何一種，α表示取代或未取代的亞苯基，並且β表示取代或未取代的蒽基。
在以通式(G2)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物中，尤其是二苯並[c,g]咔唑骨架的7位與蒽骨架的9位接合的二苯並[c,g]咔唑化合物，其能隙寬而是有用的。
就是說，本發明的其他結構是以下述通式(G3)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物。
在通式(G3)中，R5表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至10的芳基中的任何一種，R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8以及R9分別獨立表示氫和碳原子數為1至4的烷基中的任何一種，R11至R22分別獨立表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至12的芳基中的任何一種，並且α表示取代或未取代的亞苯基。
使用接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的蒽基苯基的碳原子數為20至30的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件的元件特性的穩定性及可靠性優良，因此從形成發光元件時的蒸鍍的觀點來看，這是較佳的結構。
就是說，本發明的其他結構是以下述通式(G4)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物。
在通式(G4)中，R11至R22分別獨立表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至12的芳基中的任何一種，α表示取代或未取代的亞苯基，並且β表示取代或未取代的蒽基。α和β的碳原子數的總和為20至30。
就是說，本發明的其他結構是以下述通式(G5)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物。
在通式(G5)中，R5表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至10的芳基中的任何一種，R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8以及R9分別獨立表示氫和碳原子數為1至4的烷基中的任何一種，R11至R22分別獨立表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至12的 芳基中的任何一種，並且α表示取代或未取代的亞苯基。R1至R9和α的碳原子數的總和為6以上16以下。
另外，如果R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8以及R9都是氫，則在易合成性或原料價格的方面上有利。
就是說，本發明的其他結構是以下述通式(G6)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物。
在通式(G6)中，α表示取代或未取代的亞苯基，R5表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至10的芳基中的任何一種，並且R11至R22分別獨立表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至12的芳基中的任何一種。R5和α的碳原子數的總和為6以上16以下。
與上述同樣，如果R11至R22都是氫，則有利。
就是說，本發明的其他結構是以下述通式(G7)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物。
在通式(G7)中，α表示取代或未取代的亞苯基，R5表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至10的芳基中的任何一種。R5和α的碳原子數的總和為6以上16以下。
本發明的其他結構是以下述結構式(100)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物。
另外，本發明的其他結構是以下述結構式(127)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物。
具有上述結構的二苯並[c,g]咔唑化合物是具有寬能隙的發光元件用材料，而可以適當地應用於藍色螢光元件等中的傳輸層、主體材料或發光物質。另外，該二苯並[c,g]咔唑化合物具有優良的載子傳輸性，而可以使用該化合物提供低驅動電壓的發光元件。另外，該二苯並[c,g]咔唑化合物對氧化或還原具有穩定性，而可以使用該化合物製造退化程度小且使用壽命長的發光元件。另外，該二苯並[c,g]咔唑化合物具有這些特性，而可以製造發光效率、驅動電壓以及使用壽命都優良的高性能發光元件。
另外，藉由使用使用二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件，可以得到低耗電量的發光裝置、顯示裝置、照明設備或電子裝置。另外，可以得到高可靠性的發光裝置、顯示裝置、照明設備或電子裝置。
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧第二電極
103‧‧‧EL層
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
400‧‧‧基板
401‧‧‧第一電極
402‧‧‧輔助電極
403‧‧‧EL層
404‧‧‧第二電極
405‧‧‧密封材料
406‧‧‧密封材料
407‧‧‧密封基板
408‧‧‧空間
412‧‧‧焊盤
420‧‧‧IC晶片
501‧‧‧第一電極
502‧‧‧第二電極
511‧‧‧第一發光單元
512‧‧‧第二發光單元
513‧‧‧電荷產生層
601‧‧‧驅動電路部(源極線驅動電路)
602‧‧‧像素部
603‧‧‧驅動電路部(閘極線驅動電路)
604‧‧‧密封基板
605‧‧‧密封材料
607‧‧‧空間
608‧‧‧佈線
609‧‧‧FPC(軟性印刷電路)
610‧‧‧元件基板
611‧‧‧開關TFT
612‧‧‧電流控制TFT
613‧‧‧第一電極
614‧‧‧絕緣物
616‧‧‧EL層
617‧‧‧第二電極
618‧‧‧發光元件
623‧‧‧n通道型TFT
624‧‧‧p通道型TFT
901‧‧‧外殼
902‧‧‧液晶層
903‧‧‧背光
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906‧‧‧端子
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956‧‧‧電極
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1204‧‧‧閘極電極
2001‧‧‧外殼
2002‧‧‧光源
3001‧‧‧照明設備
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7400‧‧‧行動電話
在圖式中：圖1A和1B是發光元件的示意圖；圖2是有機半導體元件的示意圖； 圖3A和3B是主動矩陣型發光裝置的示意圖；圖4A和4B是被動矩陣型發光裝置的示意圖；圖5A和5B是照明設備的示意圖；圖6A至6D是示出電子裝置的圖；圖7是示出顯示裝置的圖；圖8是示出照明設備的圖；圖9是示出照明設備的圖；圖10是示出車載顯示裝置及照明設備的圖；圖11A和11B是cgDBCzPA的NMR圖；圖12A和12B是cgDBCzPA的吸收光譜及發射光譜；圖13A和13B是cgDBCzPA的CV圖；圖14是示出發光元件1及對比發光元件1的亮度-電流效率特性的圖；圖15是示出發光元件1及對比發光元件1的電壓-電流特性的圖；圖16是示出發光元件1及對比發光元件1的亮度-功率效率特性的圖；圖17是示出發光元件1及對比發光元件1的亮度-外部量子效率特性的圖；圖18是發光元件1及對比發光元件1的發射光譜；圖19是示出發光元件1及對比發光元件1的歸一化亮度-時間特性的圖；圖20是示出發光元件2及對比發光元件2的亮度-電 流效率特性的圖；圖21是示出發光元件2及對比發光元件2的電壓-電流特性的圖；圖22是示出發光元件2及對比發光元件2的亮度-功率效率特性的圖；圖23是示出發光元件2及對比發光元件2的亮度-外部量子效率特性的圖；圖24是發光元件2及對比發光元件2的發射光譜；圖25是示出發光元件2及對比發光元件2的歸一化亮度-時間特性的圖；圖26是示出發光元件3及對比發光元件3的亮度-電流效率特性的圖；圖27是示出發光元件3及對比發光元件3的電壓-電流特性的圖；圖28是發光元件3及對比發光元件3的發射光譜；圖29是示出發光元件4、對比發光元件4-1以及對比發光元件4-2的電流密度-亮度特性的圖；圖30是示出發光元件4、對比發光元件4-1以及對比發光元件4-2的亮度-電流效率特性的圖；圖31是示出發光元件4、對比發光元件4-1以及對比發光元件4-2的電壓-電流特性的圖；圖32是示出發光元件4、對比發光元件4-1以及對比發光元件4-2的亮度-功率效率特性的圖；圖33是示出發光元件4、對比發光元件4-1以及對比 發光元件4-2的電壓-亮度特性的圖；圖34是發光元件4、對比發光元件4-1以及對比發光元件4-2的發射光譜；圖35是示出發光元件4、對比發光元件4-1以及對比發光元件4-2的歸一化亮度-時間特性的圖。
以下，對本發明的實施方式進行說明。但是，本發明可以藉由多個不同方式而實施，所屬技術領域的普通技術人員可以很容易地理解一個事實就是其方式和詳細內容在不脫離本發明的宗旨及其範圍下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅限定在本實施方式所記載的內容中。
實施方式1
本實施方式中的發光元件是包含如下二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件，在該二苯並[c,g]咔唑化合物中，至少包含蒽骨架的芳基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的7位。因為該二苯並[c,g]咔唑化合物具有優良的載子傳輸性，所以可以提供低驅動電壓的發光元件。另外，因為該二苯並[c,g]咔唑化合物對氧化及還原的反復具有高耐性，所以可以提供長使用壽命的發光元件。另外，因為該二苯並[c,g]咔唑化合物的能隙寬，所以可以提供高發光效率的發光元件。如上所述，具有本實施方式的結構的發光元件可以容 易成為特性彼此配合得很好的高性能發光元件。
另外，在該芳基的碳原子數為14至30時，上述二苯並[c,g]咔唑化合物成為分子量比較低的低分子化合物，由此得到適合於真空蒸鍍(可以在比較低的溫度下進行真空蒸鍍)的結構。一般來說，在很多情況下，在分子量低時，成膜後的耐熱性低，但是該二苯並[c,g]咔唑化合物發揮堅固的二苯並[c,g]咔唑骨架的效果，而具有即使分子量低也能夠確保充分的耐熱性的優點。另外，上述蒽骨架與上述二苯並[c,g]咔唑骨架也可以隔著亞苯基或亞萘基等伸芳基接合。
特別是使用如下二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件，在使用壽命的方面上優越，在該二苯並[c,g]咔唑化合物中，蒽骨架隔著亞苯基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的7位。另外，因為該二苯並[c,g]咔唑化合物具有優良的載子傳輸性，所以可以以非常低的電壓驅動使用該二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件。
另外，換言之，上述發光元件也可以說是包含如下二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件，在該二苯並[c,g]咔唑化合物中，蒽基苯基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架。因為在合成該二苯並[c,g]咔唑化合物時可以容易高純度地合成該二苯並[c,g]咔唑化合物，所以可以抑制由雜質導致的退化。另外，從元件特性的穩定性及可靠性的觀點來看，接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的蒽基苯基的碳原子數較佳為20至30。在此情況下，該二苯並[c,g]咔唑化合物如上所述那樣 可以在比較低的溫度下進行真空蒸鍍，所以不容易引起蒸鍍時的熱分解等退化。另外，該發光元件不僅在可靠性方面上而且還在驅動電壓方面上優越。這還是因為如下緣故：因為該二苯並[c,g]咔唑化合物具有蒽骨架隔著亞苯基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的7位的分子結構，所以可以得到電化學穩定性或高載子傳輸性。
特別是使用蒽骨架的9位與二苯並[c,g]咔唑骨架的7位接合的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件適合於呈現藍色螢光等高能量發光的發光元件。另外，上述蒽骨架與二苯並[c,g]咔唑骨架也可以隔著亞苯基或亞萘基等伸芳基接合。
另外，根據上述理由，更佳為使用包含如下二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件，在該二苯並[c,g]咔唑化合物中，蒽骨架的9位隔著亞苯基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架。也可以說包含如下二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件是更佳的，在該二苯並[c,g]咔唑化合物中，(9-蒽基)苯基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的7位。另外，從元件特性的穩定性及可靠性的觀點來看，接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的(9-蒽基)苯基的碳原子數較佳為20至30。就是說，該二苯並[c,g]咔唑化合物除了具有上述易蒸鍍性、電化學穩定性以及載子傳輸性以外，還因發揮9-蒽基的骨架的效果而具有能隙寬的特性。因此，有利於將該二苯並[c,g]咔唑化合物用作發光元件中的發光層的主體材料並將發光材料作為客體材料添加到發光層中的結構。
實施方式2
在本實施方式中，說明用來實現實施方式1所說明的發光元件的二苯並[c,g]咔唑化合物。
本實施方式的二苯並[c,g]咔唑化合物是至少包含蒽骨架的芳基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的7位的二苯並[c,g]咔唑化合物。該二苯並[c,g]咔唑化合物的載子傳輸性優良。另外，該二苯並[c,g]咔唑化合物對氧化及還原的反復具有高耐性。另外，該二苯並[c,g]咔唑化合物的能隙寬。如上所述，藉由包含本實施方式的二苯並[c,g]咔唑化合物，可以容易製造高性能發光元件。
另外，從所製造的元件的特性的穩定性及可靠性的觀點來看，接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的芳基的碳原子數較佳為14至30。在該芳基的碳原子數為14至30時，該二苯並[c,g]咔唑化合物成為分子量比較低的低分子化合物，由此得到適合於真空蒸鍍(可以在比較低的溫度下進行真空蒸鍍)的結構。一般來說，在很多情況下，在分子量低時，成膜後的耐熱性低，但是該二苯並[c,g]咔唑化合物發揮堅固的二苯並[c,g]咔唑骨架的效果，而具有即使分子量低也能夠確保充分的耐熱性的優點。另外，在本說明書中，在規定了碳原子數的情況下，該碳原子數表示包括所規定的基或化合物等的取代基的碳原子數在內的所有碳原子數的總和。
可以以下述通式(G1)表示上述二苯並[c,g]咔唑化合 物。
在上述通式(G1)中，Ar表示至少包含蒽骨架的取代或未取代的碳原子數為14至30的芳基。在該蒽骨架具有取代基時，作為該取代基，可以舉出碳原子數為1至4的烷基。另外，除了上述取代基以外，還可以選擇碳原子數為6至12的芳基作為接合於蒽骨架的10位的取代基。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。另外，作為碳原子數為6至12的芳基，明確地說，可以舉出苯基、萘基、聯苯基等。
另外，R11至R22分別獨立表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至12的芳基中的任何一種。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。另外，作為碳原子數為6至12的芳基，明確地說，可以舉出苯基、萘基、聯苯基等。
另外，在本實施方式的二苯並[c,g]咔唑化合物中，在蒽骨架隔著亞苯基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架時，二苯並[c,g]咔唑化合物具有高穩定性並能夠高純度地合成，因此 是較佳的。另外，因為該二苯並[c,g]咔唑化合物具有優良的載子傳輸性，所以可以以非常低的電壓驅動使用該二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件。
可以以下述通式(G2)表示上述二苯並[c,g]咔唑化合物。
在通式(G2)中，R11至R22分別獨立表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至12的芳基中的任何一種。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。另外，作為碳原子數為6至12的芳基，明確地說，可以舉出苯基、萘基、聯苯基等。
另外，在通式(G2)中，α表示取代或未取代的亞苯基，並且β表示取代或未取代的蒽基。在α具有取代基時，作為該取代基，可以選擇碳原子數為1至4的烷基。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。另外，在β具有取代基時，作為該取代基，可以舉出碳原子數為1至4的烷基。另外，除了上述取代基以外，還可以選擇碳 原子數為6至12的芳基作為接合於蒽骨架的10位的取代基。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。另外，作為碳原子數為6至12的芳基，明確地說，可以舉出苯基、萘基、聯苯基等。
另外，在上述二苯並[c,g]咔唑化合物中，尤其是二苯並[c,g]咔唑骨架的7位與蒽骨架的9位接合的二苯並[c,g]咔唑化合物，其能隙寬而是有用的。這特別有利於將該二苯並[c,g]咔唑化合物用作發光元件中的發光層的主體材料並將發光材料作為客體材料添加到發光層中的結構。可以以下述通式(G3)表示上述二苯並[c,g]咔唑化合物。
在通式(G3)中，R5表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至10的芳基中的任何一種。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。另外，作為碳原子數為6至10的芳基，明確地說，可以舉出苯基、萘基等。R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8以及R9分別獨立表 示氫和碳原子數為1至4的烷基中的任何一種。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。另外，R11至R22分別獨立表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至12的芳基中的任何一種。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。另外，作為碳原子數為6至12的芳基，明確地說，可以舉出苯基、萘基、聯苯基等。α表示取代或未取代的亞苯基。在α具有取代基時，作為該取代基，可以選擇碳原子數為1至4的烷基中的任何一種。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。
另外，“以通式(G2)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物”和“以通式(G3)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物”也可以分別被說成“苯基蒽基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的二苯並[c,g]咔唑化合物”和“(9-苯基)蒽基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的二苯並[c,g]咔唑化合物”。考慮到上述情況，從所製造的元件的特性的穩定性及可靠性的觀點來看，接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的苯基蒽基或(9-苯基)蒽基的碳原子數較佳為20至30。這被認為是因為如下緣故：因為該二苯並[c,g]咔唑化合物如上所述那樣可以在比較低的溫度下進行真空蒸鍍，所以不容易引起蒸鍍時的熱分解等退化。特別是具有(9-苯基)蒽基的二苯並[c,g]咔唑化合物的能隙寬， 而可以適當地應用於發光元件中的發光層的主體材料。
另外，因為該二苯並[c,g]咔唑化合物具有蒽骨架隔著亞苯基接合於二苯並[c,g]咔唑骨架的7位的分子結構，所以可以得到電化學穩定性或高載子傳輸性。
可以以下述通式(G4)或下述通式(G5)表示上述二苯並[c,g]咔唑化合物。
在通式(G4)中，R11至R22分別獨立表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至12的芳基中的任何一種。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。另外，作為碳原子數為6至12的芳基，明確地說，可以舉出苯基、萘基、聯苯基等。另外，α表示取代或未取代的亞苯基。在α具有取代基時，作為該取代基，可以選擇碳原子數為1至4的烷基。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。另外，β表示取代或未取代的蒽基。在β具有取代基時，作為該取代基，可以舉出碳原子數為1至4的烷基。另外，除了上述取代基以外，還可 以選擇碳原子數為6至12的芳基作為接合於蒽骨架的10位的取代基。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。另外，作為碳原子數為6至12的芳基，明確地說，可以舉出苯基、萘基、聯苯基等。α和β的碳原子數的總和為20至30。
在通式(G5)中，R5分別獨立表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至10的芳基中的任何一種。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。另外，作為碳原子數為6至10的芳基，明確地說，可以舉出苯基、萘基等。另外，R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8以及R9分別獨立表示氫和碳原子數為1至4的烷基中的任何一種。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。另外，R11至R22分別獨立表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至12的芳基中的任何一種。作 為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。另外，作為碳原子數為6至12的芳基，明確地說，可以舉出苯基、萘基、聯苯基等。α表示取代或未取代的亞苯基。在α具有取代基時，作為該取代基，可以選擇碳原子數為1至4的烷基中的任何一種。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。R1至R9和α的碳原子數的總和為6以上16以下。
另外，如果R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8以及R9都是氫，則在易合成性或原料價格的方面上有利。
就是說，本發明的其他結構是以下述通式(G6)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物。
在通式(G6)中，α表示取代或未取代的亞苯基。在α具有取代基時，作為該取代基，α表示碳原子數為1至4的烷基中的任何一種。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁 基及叔丁基等。另外，R5表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至10的芳基中的任何一種。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。另外，R11至R22分別獨立表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至12的芳基中的任何一種。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。R5和α的碳原子數的總和為6以上16以下。
與上述同樣，如果R11至R22都是氫，則有利。
就是說，本發明的其他結構是以下述通式(G7)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物。
在通式(G7)中，α表示取代或未取代的亞苯基。在α具有取代基時，作為該取代基，可以選擇碳原子數為1至4的烷基中的任何一種。作為碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。另外，R5表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至10的芳基中的任何一種。作為 碳原子數為1至4的烷基，明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及叔丁基等。R5和α的碳原子數的總和為6以上16以下。
在上述通式(G1)中，作為以Ar表示的芳基，例如，可以應用以下述結構式(Ar-1)至(Ar-51)表示的基。另外，可以用作Ar的基不侷限於此。
在上述通式(G1)至(G6)中，作為以R11至R22表示的芳基，例如，可以應用以下述結構式(Rc-1)至(Rc-17)表示的基。另外，可以用作R11至R22的基不侷限於此。
在上述通式(G2)至(G7)中，作為以α表示的伸芳基，例如，可以應用以下述結構式(α-1)至(α-11)表示的基。另外，可以用作α的基不侷限於此。
在上述通式(G2)及(G4)中，作為以β表示的芳基，例如，可以應用以下述結構式(β-1)至(β-37)表示的基。另外，可以用作β的基不侷限於此。
在上述通式(G3)及(G5)中，作為以R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8以及R9表示的芳基，例如，可以應用以下述結構式(Ra-1)至(Ra-9)表示的基。另外，可以用作R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8以及R9的基不侷限於此。
在上述通式(G3)及(G5)至(G7)中，作為以R5表示的芳基，例如，可以應用以下述結構式(R5-1)至(R5-17)表示的基。另外，可以用作R5的基不侷限於此。
作為以上述通式(G1)至(G7)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物的具體結構，可以舉出以下述結構式(100)至(136)表示的物質等。另外，以上述通式(G1)至(G7)表示的二苯並 [c,g]咔唑化合物不侷限於下述例子。
如上所述的二苯並[c,g]咔唑化合物具有優良的載子傳輸性，而適當地應用於載子傳輸材料或主體材料。由此，還可以提供低驅動電壓的發光元件。另外，本實施方式中的二苯並[c,g]咔唑化合物對氧化或還原具有高穩定性。由此，使用該二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件可以為使用壽命長的發光元件。另外，因為本實施方式中的二苯並[c,g]咔唑化合物具有充分寬的能隙，所以在應用於藍色螢光材料的主體材料時也可以得到高發光效率的發光元件。
實施方式3
在本實施方式中，說明以通式(G1)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物的合成方法。作為二苯並[c,g]咔唑化合物的合成方法，可以應用各種反應。例如，藉由進行下面所示的合成反應，可以合成以通式(G1)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物。另外，本發明的一個方式的二苯並[c,g]咔唑化合物的合成方法不侷限於下述合成方法。
<以通式(G1)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物的合成方法1>
本發明的二苯並[c,g]咔唑化合物(G1)如下述合成圖解(A-1)那樣合成。就是說，藉由使蒽化合物(化合物1)和二苯並[c,g]咔唑化合物(化合物2)耦合，得到本發明的二苯並[c,g]咔唑化合物(G1)。
在合成圖解(A-1)中，Ar表示至少包含蒽骨架的取代或未取代的碳原子數為14至30的芳基。另外，R11至R22分別獨立表示氫、碳原子數為1至4的烷基以及碳原子數為6至12的芳基中的任何一種。
在合成圖解(A-1)中進行使用鈀催化劑的哈特維希-布赫瓦爾德(Hartwig-Buchwald)反應時，X表示鹵素或三氟甲磺酸酯基。作為鹵素，較佳為使用碘、溴或氯。在該反應中，利用使用雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)等鈀化合物與配位於該鈀化合物的三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三環己基膦等配體的鈀催化劑。在該反應中，作為鹼，可以使用叔丁醇鈉等有機鹼、碳酸鉀等無機鹼等。另外，在使用溶劑時，可以使用甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等。另外，可以應用於該反應的試劑類不侷限於上述試劑類。
另一方面，在合成圖解(A-1)中進行使用銅或銅化合物的烏爾曼(Ullmann)反應時，X表示鹵素。作為鹵素，較佳為使用碘、溴或氯。在該反應中，作為催化劑，可以使用銅或銅化合物。作為可以使用的鹼，可以舉出碳酸鉀等無機鹼。作為在該反應中可以使用的溶劑，可以舉出1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫化-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。在烏爾曼(Ullmann)反應中，當反應溫度為100℃以上時，可以以更短時間且高收穫率得到目的物，所以作為溶劑，較佳為使用沸點高的DMPU、二甲苯。另外，反應溫度更較佳為150℃以上的更高溫度，所以更佳 為使用DMPU。另外，可以應用於該反應的試劑類不侷限於上述試劑類。
可以使用上述方法合成實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物。
實施方式4
在本實施方式中，例示將實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物用於有機半導體元件之一的縱型電晶體(靜電感應電晶體：SIT)的活化層的方式。
作為元件的結構，如圖2所示，具有如下結構：包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的薄膜狀活化層1202被夾在源極電極1201及汲極電極1203之間，並且閘極電極1204被埋入在活化層1202中。閘極電極1204電連接到用來施加閘極電壓的單元，並且源極電極1201及汲極電極1203電連接到用來控制源極電極-汲極電極之間的電壓的單元。
在這種元件結構中，當在不對閘極電極施加電壓的狀態下對源極電極-汲極電極之間施加電壓時，電流流動(成為ON狀態)。並且，當在該狀態下對閘極電極施加電壓時，在閘極電極1204的周邊產生耗盡層，而電流不流動(成為OFF狀態)。藉由這種機制，起電晶體的作用。
雖然在縱型電晶體中，與發光元件同樣，對活化層要求兼備載子傳輸性和良好的膜質的材料，但是實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物十分滿足該條件，所以是 很有用。
實施方式5
在本實施方式中，將參照圖1A以下說明實施方式1所記載的發光元件的詳細結構。
本實施方式的發光元件在一對電極之間具有多個層。在本實施方式中，發光元件由第一電極101、第二電極102、設置在第一電極101和第二電極102之間的EL層103構成。注意，在本實施方式中，以第一電極101用作陽極且第二電極102用作陰極的方式，以下說明。就是說，採用如下結構：當對第一電極101和第二電極102施加電壓以使第一電極101的電位高於第二電極102的電位時，得到發光。本實施方式中的發光元件是在EL層103中的任一層中使用二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件。
作為第一電極101，較佳為使用具有高功函率(具體為4.0eV以上)的金屬、合金、導電化合物、以及這些的混合物等。具體地，例如可以舉出氧化銦-氧化錫(ITO：銦錫氧化物)、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO：銦鋅氧化物)、包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。雖然通常藉由濺射形成這些導電金屬氧化物膜，但是也可以應用溶膠-凝膠法等來製造。例如，可以使用相對於氧化銦添加有1wt%至20wt%的氧化鋅的靶材藉由濺射法形成氧化銦-氧化鋅(IZO)。另外，可以使用相對於氧化銦添加有0.5wt%至5wt%的氧化鎢和0.1wt%至 1wt%的氧化鋅的靶材藉由濺射法形成包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)。另外，可以舉出金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、石墨烯或金屬材料的氮化物(例如，氮化鈦)等。
對EL層103的疊層結構沒有特別的限制，而適當地組合包含電子傳輸性高的物質的層或包含電洞傳輸性高的物質的層、包含電子注入性高的物質的層、包含電洞注入性高的物質的層、包含具有雙極性的物質(電子及電洞傳輸性高的物質)的層等來構成，即可。例如，可以適當地組合電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等來構成。在本實施方式中，說明如下結構：EL層103具有在第一電極101上依次層疊的電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、電子注入層115。以下，示出構成各層的具體材料。
電洞注入層111是包含電洞注入性高的物質的層。並且，可以使用鉬氧化物、釩氧化物、釕氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等。另外，也可以使用酞菁類化合物如酞菁(簡稱：H2Pc)、銅酞菁(簡稱：CuPc)等；芳香胺化合物如4,4’-雙[N-(4-二苯氨基苯)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：DPAB)、N,N’-雙{4-[雙(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(簡稱：DNTPD)等；或者高分子如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等來形成電洞注入層111。
另外，作為電洞注入層111，也可以使用在電洞傳輸性高的物質中含有受體物質的複合材料。注意，藉由使用在電洞傳輸性高的物質中含有受體物質的複合材料，可以不顧及電極的功函率而選擇形成電極的材料。就是說，作為第一電極101，除了功函率高的材料以外，還可以使用功函率低的材料。作為受體物質，可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱：F4-TCNQ)、氯醌等。另外，可以舉出過渡金屬氧化物、以及屬於元素週期表中的第4族至第8族的金屬的氧化物。具體地，較佳為使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、氧化錸，因為其電子接受性高。特別佳為使用氧化鉬，因為其在大氣中也穩定，吸濕性低，並且容易處理。
作為用於複合材料的電洞傳輸性高的物質，可以使用各種有機化合物如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烴、高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)等。作為用於複合材料的有機化合物，較佳為使用電洞傳輸性高的有機化合物。具體地，較佳為使用電洞遷移率為10-6cm2/Vs以上的物質。但是，只要是其電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質，就可以使用這些以外的物質。以下，具體地列舉可以作為複合材料中的電洞傳輸性高的物質而使用的有機化合物。
例如，作為芳香胺化合物，可以舉出N,N’-二(p-甲苯基)-N,N’-二苯基-p-亞苯基二胺(簡稱：DTDPPA)、4,4’-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：DPAB)、 N,N’-雙{4-[雙(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(簡稱：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(簡稱：DPA3B)等。
作為可以用於複合材料的咔唑衍生物，可以具體地舉出3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)等。
另外，作為可以用於複合材料的咔唑衍生物，還可以舉出4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。
另外，作為可以用於複合材料的芳烴，例如可以舉出2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、2-叔丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(簡稱：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、2-叔丁基蒽(簡稱：t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(簡稱：DMNA)、2-叔丁基-9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-聯蒽、10,10’-二苯基-9,9’-聯蒽、10,10’-雙(2-苯基苯基)-9,9’-聯蒽、10,10’-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]- 9,9’-聯蒽、蒽、稠四苯、紅熒烯、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。除此之外，還可以使用稠五苯、蔻等。像這樣，更佳為使用具有1×10-6cm2/Vs以上的電洞遷移率的碳原子數為14至42的芳烴。
注意，可以用於複合材料的芳烴也可以具有乙烯基骨架。作為具有乙烯基的芳烴，例如可以舉出4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(簡稱：DPVBi)、9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(簡稱：DPVPA)等。
另外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等高分子化合物。
電洞傳輸層112是包含電洞傳輸性高的物質的層。作為電洞傳輸性高的物質，可以例如使用芳香胺化合物等，諸如4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：NPB)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(簡稱：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(簡稱：MTDATA)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：BSPB)或4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)等。在此所述的物質主要是電洞遷移率為10-6cm2/Vs以上的物質。另外，也可以將作為上述複合材料中的高電洞傳輸性物質舉出的有機化合物應 用於電洞傳輸層112。另外，可使用諸如聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)或聚(4-乙烯基三苯基胺)(簡稱：PVTPA)之類的高分子化合物。但是，只要是其電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質，就可以使用這些以外的物質。另外，包含電洞傳輸性高的物質的層不限於單層，也可以為兩層以上的由上述物質構成的層的疊層。
另外，也可以將實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物用作構成電洞傳輸層112的材料。
發光層113是包含發光物質的層。發光層113可以由發光物質單獨的膜構成或由在主體材料中分散有發光中心物質的膜構成。
對在發光層113中能夠用作上述發光物質或發光中心物質的材料沒有特別的限制，而這些材料所發射的光可以是螢光或磷光。作為上述發光物質或發光中心物質的材料，例如可以舉出如下那樣的材料。作為螢光發光物質，可以舉出N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱：2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、二萘嵌苯、2,5,8,11-四-叔-丁基二萘嵌苯(簡稱：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPA)、N,N”-(2-叔-丁基蒽基-9,10-二基二-4,1-苯撐基)雙[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺](簡稱： DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPPA)、N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPPA)、N,N,N’,N’,N”,N”,N''',N'''-八苯基二苯並[g,p]屈(chrysene)-2,7,10,15-四胺(簡稱：DBC1)、香豆素30、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯基-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPABPhA)、9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(簡稱：DPhAPhA)、香豆素545T、N,N’-二苯基喹吖酮(簡稱：DPQd)、紅熒烯、5,12-雙(1,1’-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(簡稱：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亞基)丙烷二腈(簡稱：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氫-1H，5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙烷二腈(簡稱：DCM2)、N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(簡稱：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊並[1,2-a]熒蒽-3,10-二胺(簡稱：p-mPhAFD)、2-{2-異丙基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙烷二腈(簡稱：DCJTI)、2-{2-叔-丁基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並 [ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙烷二腈(簡稱：DCJTB)、2-(2,6-雙{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亞基)丙烷二腈(簡稱：BisDCM)、2-{2,6-雙[2-(8-甲氧基-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙烷二腈(簡稱：BisDCJTM)等。作為磷光發光材料，可以舉出雙[2-(3’,5’-雙三氟甲基苯基)吡啶醇-N,C2’]銥(Ⅲ)甲基吡啶基(簡稱：Ir(CF3ppy)2(pic))、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：FIracac)、三(2-苯基吡啶醇)銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(ppy)3)、雙(2-苯基吡啶醇)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(ppy)2(acac))、三(乙醯丙酮)(一啡啉)鋱(Ⅲ)(簡稱：Tb(acac)3(Phen))、雙(苯並[h]喹啉)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(bzq)2(acac))、雙(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2’)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(dpo)2(acac))、雙[2-(4’-全氟烷苯基苯基)吡啶醇]銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(p-PF-ph)2(acac))、雙(2-苯基苯並噻唑-N,C2’)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(bt)2(acac))、雙[2-(2’-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶醇-N,C3’]銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(btp)2(acac))、雙(1-苯基異喹啉-N,C2’)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(piq)2(acac))、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹喔啉合(quinoxalinato)]銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(Fdpq)2(acac))、(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡嗪根合)銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(tppr)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(Ⅱ)(簡稱：PtOEP)、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)(一啡啉)銪(Ⅲ)(簡稱：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻 吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](一啡啉)銪(Ⅲ)(簡稱：Eu(TTA)3(Phen))等。另外，也可以將實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物用作發光材料或發光中心材料。該二苯並[c,g]咔唑化合物是發射其光譜在紫色至藍色的範圍內的光的發光中心物質。
另外，雖然對可以用作上述主體材料的材料沒有特別的限制，但是例如可以舉出：三(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(簡稱：Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(Ⅱ)(簡稱：BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚鹽)鋁(Ⅲ)(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(Ⅱ)(簡稱：Znq)、雙[2-(2-苯並噁唑基)苯酚]鋅(Ⅱ)(簡稱：ZnPBO)、雙[2-(2-苯並噻唑基)苯酚]鋅(Ⅱ)(簡稱：ZnBTZ)等的金屬錯合物；2-(4-聯苯基)-5-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-惡二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(p-叔-丁基苯基)-1,3,4-惡二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔-丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(簡稱：TPBI)、紅菲繞啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-惡二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CO11)等的雜環化合物；4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、N,N’-雙(3-甲基苯)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、N,N’-雙(螺環-9,9’-二茀-2-某基)-N,N’二苯基聯苯胺(簡稱：BSPB)等芳香胺化合物。另外，可以舉出蒽衍生物、菲衍生物、嵌二萘衍生物、屈 (chrysene)衍生物、二苯並(dibenzo)[g,p]屈(chrysene)衍生物等的縮合多環芳香化合物(condensed polycyclic aromatic compound)。具體地，可以例示9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、N,N’-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：DPhPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPBA)、N,9-二苯基-N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯屈、N,N,N,N’,N”,N”,N''',N'''-八苯基二苯並[g,p]屈(chrysene)-2,7,10,15-四胺(簡稱：DBC1)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：DPCzPA)、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、2-叔-丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、9,9’-聯蒽(簡稱：BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(簡稱：DPNS)、9,9’-(二苯乙稀-4,4’-二基)二菲(簡稱：DPNS2)、以及3,3’,3”-(苯-1,3,5-三基)三嵌二萘(簡稱：TPB3)等。另外，也可以將實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物適當地用作主體材料。從這些物質及已知物質中選擇一種或多種具有大於上述發光中心物質的能隙的能隙的物質，即可。另外，在發光中心物質是發射磷光的物質的情況 下，選擇具有大於該發光中心物質的三重態激發能量(基態和三重態激發之間的能量差)的三重態激發能量的物質作為主體材料，即可。
另外，可以將實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物更適當地應用於以發射藍色螢光的物質為發光中心物質的發光元件。這是因為如下緣故：該二苯並[c,g]咔唑化合物的能隙寬，從而能夠有效地激發藍色螢光物質，使得高發光效率的藍色螢光發光元件的提供變得容易。另外，因為實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的載子傳輸性優越，所以可以提供低驅動電壓的發光元件。
注意，發光層113也可以由兩層以上的多個層形成。例如，在將從電洞傳輸層一側依次層疊的第一發光層和第二發光層用作發光層113的情況下，可以將具有電洞傳輸性的物質用於第一發光層的主體材料，並且將具有電子傳輸性的物質用於第二發光層的主體材料。
在具有如上所述的結構的發光層由多個材料構成的情況下，可以藉由利用真空蒸鍍法的共蒸鍍、作為混合溶液的方法的噴墨法、旋塗法、浸漬塗布法等來製造。
電子傳輸層114是包含電子傳輸性高的物質的層。例如，電子傳輸層114是由如下具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬錯合物等構成的層：三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(簡稱：BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚鹽)鋁(簡稱：BAlq)等。除此之外，還可以 使用如下具有噁唑類、噻唑類配位體的金屬錯合物等：雙[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑]鋅(簡稱：Zn(BOX)2)、雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(簡稱：Zn(BTZ)2)等。再者，除了金屬錯合物之外，還可以使用2-(4-聯苯基)-5-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(p-叔-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔-丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、紅菲繞啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)等。另外，可以適當地使用實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物。這裏所述的物質是主要具有10-6cm2/Vs以上的電子遷移率的物質。注意，只要是其電子傳輸性比電洞傳輸性高的物質，就可以使用上述以外的物質作為電子傳輸層。
另外，電子傳輸層114也可以是由上述物質構成的層的兩層以上的疊層，而不侷限於單層。
另外，也可以在電子傳輸層和發光層之間設置控制電子載子的移動的層。這是對上述那樣的電子傳輸性高的材料添加少量的電子捕捉性高的物質而成的層，並且藉由抑制電子載子的移動，可以調節載子平衡。這種結構對由於電子穿過發光層而發生的問題(例如，元件使用壽命的降低)的抑制發揮很大的效果。
因為實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的載子傳輸性優越，所以藉由將實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物用作電子傳輸層114的材料，可以提供低驅動電壓的發光元件。另外，因為該二苯並[c,g]咔唑化合 物的能隙寬，所以即使將該二苯並[c,g]咔唑化合物用作與發光層113相鄰的電子傳輸層114的材料也少擔憂發光中心物質的激發能量鈍化，而容易得到高發光效率的發光元件。
另外，還可以在電子傳輸層114和第二電極102之間以接觸於第二電極102的方式設置電子注入層115。作為電子注入層，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、或它們的化合物如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2)等。例如，可以使用將鹼金屬、鹼土金屬、鎂(Mg)或它們的化合物包含在由具有電子傳輸性的物質構成的層中的層，具體地，可以使用將鎂(Mg)包含在Alq中的層等。藉由使用將鹼金屬或鹼土金屬包含在由具有電子傳輸性的物質構成的層中的層作為電子注入層115，可以有效地進行從第二電極102的電子注入，因此是更佳的。
作為形成第二電極102的物質，可以使用具有低功函率(具體為3.8eV以下)的金屬、合金、導電化合物以及這些的混合物等。作為這種陰極材料的具體例子，可以舉出屬於元素週期表中的第1族或第2族的元素即鋰(Li)或銫(Cs)等鹼金屬、鈣(Ca)或鍶(Sr)等鹼土金屬、鎂(Mg)、包含這些的合金(MgAg、AlLi)、銪(Eu)或鐿(Yb)等稀土金屬、以及包含這些的合金等。然而，藉由在第二電極102和電子傳輸層之間設置電子注入層，可以不顧及功函率的高低而將各種導電材料諸如Al、Ag、ITO、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫等用作第二電極102。這些導電材料可 以藉由濺射法、噴墨法、旋塗法等來進行成膜。
另外，作為EL層103的形成方法，不論乾處理或濕處理，都可以使用各種方法。例如，也可以使用真空蒸鍍法、噴墨法或旋塗法等。另外，也可以根據各電極或各層使用不同的成膜方法來形成。
電極既可以藉由利用溶膠-凝膠法等濕處理形成，又可以藉由利用金屬材料的膏劑的濕處理形成。另外，也可以藉由濺射法、真空蒸鍍法等乾處理形成。
在具有上述那樣的結構的發光元件中，電流因在第一電極101和第二電極102之間產生的電位差而流動，並且電洞和電子在為包含發光性高的物質的層的發光層113中重新結合，以進行發光。換句話說，採用在發光層113中形成發光區域的結構。
光經過第一電極101和第二電極102中的任一者或兩者被取出到外面。因此，第一電極101和第二電極102中的任一者或兩者由具有透光性的電極構成。當只有第一電極101具有透光性時，光經過第一電極101被取出。另外，當只有第二電極102具有透光性時，光經過第二電極102被取出。當第一電極101和第二電極102都是具有透光性的電極時，光經過第一電極101及第二電極102被取出。
注意，設置在第一電極101和第二電極102之間的層的結構不侷限於上述結構。但是，較佳為採用在離第一電極101及第二電極102遠的部分設置電洞和電子重新結合 的發光區域的結構，以便抑制由於發光區域與用於電極或載子注入層的金屬接近而發生的猝滅。
另外，至於直接接觸於發光層的電洞傳輸層或電子傳輸層、特別是接觸於離發光層113中的發光區域近一側的載子(電子或電洞)傳輸層，為了抑制從在發光層中產生的激子的能量移動，較佳為使用如下物質構成：該物質具有比構成發光層的發光物質或者包含在發光層中的發光中心物質所具有的能隙大的能隙。
在將實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物用於本實施方式的發光元件中的電洞傳輸層或電子傳輸層的情況下，即使發光物質或發光中心物質為能隙大的呈現藍色螢光的物質或三重態激發能量(基底狀態與三重態激發狀態之間的能量差)大的呈現綠色磷光的物質，也可以高效地發光，而可以得到高發光效率發光元件。由此，可以提供更高發光效率的低耗電量發光元件。另外，可以提供能夠得到高顏色純度的發光的發光元件。另外，因為實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的載子傳輸性優越，所以可以提供低驅動電壓的發光元件。
另外，因為實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物對氧化及還原的反復具有穩定性，所以藉由使用該二苯並[c,g]咔唑化合物可以容易得到長使用壽命的發光元件。
在本實施方式中，可以在由玻璃、塑膠等構成的基板上製造發光元件。作為在基板上製造發光元件的順序，既可從第一電極101一側依次層疊又可從第二電極一側依次 層疊。作為發光裝置，在一個基板上形成有一個發光元件的發光裝置和在一個基板上形成有多個發光元件的發光裝置都可以採用。藉由在一個基板上製造多個這種發光元件，可以製造被進行了元件分割的照明設備或被動矩陣型發光裝置。另外，也可以在由玻璃、塑膠等構成的基板上例如形成薄膜電晶體(TFT)，並且在與TFT電連接的電極上製造發光元件。由此，可以製造由TFT控制發光元件的驅動的主動矩陣型發光裝置。注意，對於TFT的結構沒有特別的限制。TFT可以為交錯型或反交錯型。另外，對於用於TFT的半導體的結晶性沒有特別的限制，而可以使用非晶半導體或結晶半導體。另外，形成在TFT基板上的驅動用電路既可以由N型及P型TFT構成，又可以只由N型及P型TFT中的任一方構成。
實施方式6
在本實施方式中，參照圖1B說明具有層疊有多個發光單元的結構的發光元件(以下也稱為疊層型元件)的方式。該發光元件是在第一電極和第二電極之間具有多個發光單元的發光元件。作為發光單元，可以使用與實施方式5所示的EL層103同樣的結構。就是說，可以說，實施方式5所示的發光元件是具有一個發光單元的發光元件，而且本實施方式的發光元件是具有多個發光單元的發光元件。
在圖1B中，在第一電極501和第二電極502之間層 疊有第一發光單元511和第二發光單元512，並且在第一發光單元511和第二發光單元512之間設置有電荷產生層513。第一電極501和第二電極502分別相當於實施方式5中的第一電極101和第二電極102，並且可以應用與實施方式5所說明的同樣的。另外，第一發光單元511和第二發光單元512可以具有相同結構或不同結構。
電荷產生層513包含由有機化合物和金屬氧化物構成的複合材料。該由有機化合物和金屬氧化物構成的複合材料是實施方式5所示的複合材料，包含有機化合物和釩氧化物、鉬氧化物、鎢氧化物等的金屬氧化物。作為有機化合物，可以使用芳香胺化合物、二苯並[c,g]咔唑化合物、芳烴、高分子化合物(低聚物、樹狀聚合物、聚合物等)等各種化合物。注意，作為電洞傳輸性有機化合物，較佳為應用其電洞遷移率為10-6cm2/Vs以上的有機化合物。但是，只要是其電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質，就可以使用這些以外的物質。因為由有機化合物和金屬氧化物構成的複合體具有優良的載子注入性、載子傳輸性，所以可以實現低電壓驅動、低電流驅動。
注意，也可以藉由組合包含由有機化合物和金屬氧化物構成的複合材料的層與由其他材料構成的層來形成電荷產生層513。例如，也可以藉由組合包含由有機化合物和金屬氧化物構成的複合材料的層與包含選自具有電子給予性的物質中的一個化合物和具有高電子傳輸性的化合物的層來形成電荷產生層513。另外，也可以藉由組合包含由 有機化合物和金屬氧化物構成的複合材料的層與透明導電膜來形成電荷產生層513。
總之，夾在第一發光單元511和第二發光單元512之間的電荷產生層513只要是如下層即可：在將電壓施加到第一電極501和第二電極502之間時，將電子注入到發光單元中的一方並且將電洞注入到發光單元中的另一方。例如，電荷產生層513是如下層即可：在圖1B中，在以使第一電極的電位高於第二電極的電位的方式施加電壓的情況下，將電子注入到第一發光單元511並且將電洞注入到第二發光單元512。
雖然在本實施方式中說明了具有兩個發光單元的發光元件，但是可以同樣地應用層疊三個以上的發光單元的發光元件。如根據本實施方式的發光元件，藉由在一對電極之間將多個發光單元使用電荷產生層隔開並配置，該元件可以在保持低電流密度的同時在高亮度區域中發光。因為能夠保持低電流密度，所以實現長使用壽命。另外，當以照明為應用例子時，可以減少由於電極材料的電阻而產生的電壓降低，從而可以實現在大面積上的均勻發光。另外，可以實現能夠進行低電壓驅動且耗電量低的發光裝置。
另外，藉由使各發光單元的發光顏色不同，可以在整個發光元件中得到所希望的顏色的發光。例如，藉由在具有兩個發光單元的發光元件中使第一發光單元的發光顏色和第二發光單元的發光顏色成為補色關係，可以得到在整 個發光元件中進行白色發光的發光元件。注意，補色是指當混合時成為無彩色的顏色之間的關係。就是說，當混合從發射處於補色關係的顏色的光的物質得到的光時，可以得到白色發光。另外，在具有三個發光單元的發光元件的情況下也是同樣，例如，在第一發光單元的發光顏色是紅色，第二發光單元的發光顏色是綠色，第三發光單元的發光顏色是藍色的情況下，可以在整個發光元件中得到白色發光。
因為本實施方式的發光元件包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物，所以可以得到發光效率良好的發光元件。另外，可以得到低驅動電壓的發光元件。另外，可以得到長使用壽命的發光元件。另外，包含二苯並[c,g]咔唑化合物的發光單元可以高顏色純度地得到由來於發光中心物質的光，所以容易在整個發光元件中調整顏色。
本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
實施方式7
在本實施方式中，將說明使用包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)而製造的發光裝置。
在本實施方式中，對於使用包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)而製造的發光裝置，參照圖3A和3B進行說明。注意，圖3A是示出發光裝置的俯視圖，並且圖3B 是沿圖3A中的A-B及C-D切斷的剖面圖。該發光裝置作為用來控制發光元件的發光的單元而包括由虛線表示的驅動電路部(源極線驅動電路)601、像素部602、驅動電路部(閘極線驅動電路)603。另外，元件符號604是密封基板，元件符號625是乾燥劑，元件符號605是密封材料，由密封材料605圍繞的內側是空間607。
注意，引導佈線608是用來將輸入到源極線驅動電路601及閘極線驅動電路603的信號傳送的佈線，並且從成為外面輸入端子的FPC(軟性印刷電路)609接收視頻信號、時脈信號、起始信號、重設信號等。注意，雖然在此只圖示出FPC，但是該FPC還可以安裝有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置主體，而且還包括安裝有FPC或PWB的發光裝置。
下面，參照圖3B說明剖面結構。雖然驅動電路部及像素部在元件基板610上形成，但是在此示出作為驅動電路部的源極線驅動電路601和像素部602中的一個像素。
作為源極線驅動電路601，形成組合n通道型TFT 623和p通道型TFT 624的CMOS電路。另外，驅動電路也可以由各種CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。另外，雖然在本實施方式中示出在基板上形成驅動電路的驅動器一體型，但是不一定需要採用該結構。驅動電路也可以形成在外面，而不形成在基板上。
另外，像素部602由多個像素形成，該多個像素分別包括開關TFT 611、電流控制TFT 612以及與電流控制 TFT 612的汲極電連接的第一電極613。注意，以覆蓋第一電極613的端部的方式形成有絕緣物614。在此，使用正型感光丙烯酸樹脂膜形成絕緣物614。
另外，絕緣物614被形成為在其上端部或下端部成為具有曲率的曲面以便得到良好的覆蓋性。例如，在使用正型感光丙烯酸作為絕緣物614的材料的情況下，較佳為只使絕緣物614的上端部成為具有曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。另外，作為絕緣物614，可以使用負型感光樹脂或者正型感光樹脂。
在第一電極613上形成有EL層616及第二電極617。在此，較佳為使用具有高功函率的材料作為用於用作陽極的第一電極613的材料。例如，除了可以使用單層膜諸如ITO膜、包含矽的銦錫氧化物膜、包含2wt.%至20wt.%的氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等以外，還可以使用由氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜構成的疊層膜、以及由氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜、和氮化鈦膜構成的三層結構膜等。注意，當採用疊層結構時，作為佈線的電阻也低，可以得到良好的歐姆接觸，還可以用作陽極。
另外，EL層616藉由各種方法諸如使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、噴墨法、旋轉塗敷法等來形成。EL層616包含實施方式2所示的二苯並[c,g]咔唑化合物。另外，作為構成EL層616的其他材料，也可以使用低分子化合物、或者高分子化合物(包含低聚物、樹枝狀聚合物)。
另外，作為用於形成在EL層616上並用作陰極的第二電極617的材料，較佳為使用具有低功函率的材料(Al、Mg、Li、Ca、或這些的合金及化合物、MgAg、MgIn、AlLi等)。注意，當使EL層616中產生的光透過第二電極617時，較佳為使用由膜厚度減薄了的金屬薄膜和透明導電膜(ITO、包含2wt.%至20wt.%的氧化鋅的氧化銦、包含矽的銦錫氧化物、氧化鋅(ZnO)等)構成的疊層結構作為第二電極617。
發光元件618由第一電極613、EL層616、第二電極617形成。該發光元件618是具有實施方式5的結構的發光元件。再者，像素部由多個發光元件形成，並且本實施方式的發光裝置也可以包括具有實施方式5或6所說明的結構的實施方式1所示的發光元件、以及具有其以外的結構的發光元件的兩者。
另外，藉由使用密封材料605將密封基板604貼合到元件基板610，提供如下結構，即發光元件618安裝在由元件基板610、密封基板604、以及密封材料605圍繞的空間607中。注意，空間607中填充有填料，作為該填料，除了使用惰性氣體(氮或氬等)以外，還使用密封材料605。
注意，較佳為使用環氧類樹脂或玻璃粉作為密封材料605。另外，這些材料較佳是允許盡可能少的水或氧滲透的材料。另外，作為用於密封基板604的材料，除了可以使用玻璃基板或石英基板以外，還可以使用由FRP(玻璃 纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板。
如上所述，可以得到使用包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)而製造的發光裝置。
因為本實施方式的發光裝置使用包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)，所以可以得到具有優良特性的發光裝置。具體地，因為實施方式2所示的二苯並[c,g]咔唑化合物的能隙或三重態激發能大，可以抑制從發光物質的能量的移動，所以可以提供發光效率良好的發光元件，以可以實現耗電量降低了的發光裝置。另外，因為可以得到低驅動電壓的發光元件，所以可以得到低驅動電壓的發光裝置。另外，因為使用實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)為長使用壽命發光元件，所以可提供高可靠性發光裝置。
如上所述，在本實施方式中說明主動矩陣型發光裝置。然而，發光裝置還可以為被動矩陣型。圖4A和4B示出藉由應用本發明而製造的被動矩陣型發光裝置。注意，圖4A是表示發光裝置的立體圖，並且圖4B是沿圖4A中的X-Y切斷的剖面圖。在圖4A和4B中，在基板951上的電極952和電極956之間設置有EL層955。電極952的端部被絕緣層953覆蓋。在絕緣層953上設置有隔斷層954。隔斷層954的側壁具有傾斜，使得一個側壁與 另一個側壁之間的間隔越接近基板表面越窄。換句話說，隔斷層954的短邊方向的剖面是梯形，底邊(朝向與絕緣層953的面方向同樣的方向並與絕緣層953接觸的邊)比上邊(朝向與絕緣層953的面方向同樣的方向並與絕緣層953不接觸的邊)短。如此，藉由設置隔斷層954，可以防止起因於靜電等的發光元件的故障。另外，在被動矩陣型發光裝置中，藉由包括以低驅動電壓工作的實施方式1所記載的包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件，可以以低耗電量進行驅動。另外，藉由包括實施方式1所記載的因包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物而使發光效率得到提高的發光元件，可以以低耗電量進行驅動。另外，藉由包括實施方式1所記載的包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件，可以得到高可靠性發光裝置。
實施方式8
在本實施方式中，參照圖5A和圖5B對將使用實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)用於照明設備的例子進行說明。圖5B是照明設備的俯視圖，圖5A是圖5B中的沿著線E-F切割的剖面圖。
在本實施方式的照明設備中，在用作支撐體的具有透光性的基板400上形成有第一電極401。第一電極401相當於實施方式5中的第一電極101。
在第一電極401上設置有輔助電極402。本實施方式示出從第一電極401一側取出光的例子，所以第一電極401使用具有透光性的材料形成。輔助電極402是為了補償具有透光性的材料的導電率的不足而設置的，所以抑制第一電極401的高電阻引起電壓下降而使發光表面的亮度變得不均勻。輔助電極402使用導電率至少比第一電極401高的材料形成，較佳為使用鋁等導電率高的材料形成。另外，較佳為輔助電極402中的不與第一電極401接觸的表面被絕緣層覆蓋。藉由使用上述結構，可以抑制不能取出的來自輔助電極402的上部的光，結果可以抑制由無效電流導致的電力效率的下降。另外，也可以在形成輔助電極402的同時形成用來對第二電極404供應電壓的焊盤412。
在第一電極401及輔助電極402上形成有EL層403。EL層403的結構相當於實施方式5中的EL層103的結構、組合發光單元511、512和電荷產生層513的結構等。注意，關於各結構，參照各個記載。另外，較佳為當從平面看時，將EL層403形成為比第一電極401稍微大，因為這樣可以使EL層403具有抑制第一電極401與第二電極404之間的短路的作為絕緣層的功能。
以覆蓋EL層403的方式形成第二電極404。第二電極404相當於實施方式5中的第二電極102，具有與此同樣的功能。在本實施方式中，從第一電極401一側取出光，所以第二電極404較佳為使用反射率高的材料形成。 在本實施方式中，藉由使第二電極404與焊盤412連接，將電壓供應到第二電極404。
如上所述，本實施方式所示的照明設備具有包含第一電極401、EL層403以及第二電極404(以及輔助電極402)的發光元件。由於該發光元件是發光效率高的發光元件，所以本實施方式的照明設備可以為耗電量小的照明設備。另外，由於該發光元件是低驅動電壓的發光元件，所以可以提供耗電量小的照明設備。另外，由於該發光元件是高可靠性發光元件，所以本實施方式中的照明設備可以為高可靠性照明設備。
藉由使用密封材料405、406固定密封基板407進行發光元件的密封來製造照明設備。也可以僅使用密封材料405和406中的一方。另外，也可以在內側的密封材料406中混合乾燥劑，由此可以吸收水分而提高可靠性。
另外，藉由將焊盤412、第一電極401以及輔助電極402的一部分以延伸到密封材料405、406的外部的方式設置，可以將該延伸出的部分用作外部輸入端子。另外，也可以在此上設置安裝有轉換器等的IC晶片420。
由於本實施方式所記載的照明設備包括包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)，所以可以提供耗電量小的照明設備。另外，可以提供低驅動電壓的照明設備。另外，可以提供高可靠性照明設備。
實施方式9
在本實施方式中，對在其一部分包括包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)的電子裝置進行說明。包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)的發光效率良好，並且其耗電量被降低。結果，本實施方式所記載的電子裝置可以提供具有耗電量被降低的發光部的電子裝置。另外，因為包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)是低驅動電壓的發光元件，所以可以提供低驅動電壓的電子裝置。另外，因為包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)是長使用壽命的發光元件，所以可以提供高可靠性電子裝置。
作為採用上述發光元件的電子裝置，可以例如舉出電視機(也稱為電視機或電視接收機)、用於電腦等的顯示器、數位相機、數位攝像機等影像拍攝裝置、數位相框、行動電話機(也稱為行動電話、行動電話裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端、音頻再生裝置、彈子機等大型遊戲機等。以下，示出這些電子裝置的具體例子。
圖6A示出電視機的一個例子。在電視機中，外殼7101中組裝有顯示部分7103。另外，在此示出利用支架7105支撐外殼7101的結構。可以利用顯示部分7103顯示影像，並且將包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑 化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)排列為矩陣狀而構成顯示部分7103。該發光元件可以為高發光效率的發光元件。另外，該發光元件可以為低驅動電壓的發光元件。另外，該發光元件可以為長使用壽命的發光元件。因此，具有由該發光元件構成的顯示部分7103的電視機可以為耗電量被降低的電視機。另外，該電視機可以為低驅動電壓的電視機。另外，該電視機可以為高可靠性電視機。
可以藉由利用外殼7101所具備的操作開關或另外提供的遙控器7110進行電視機的操作。藉由利用遙控器7110所具備的操作鍵7109，可以控制頻道及音量，由此可以控制在顯示部分7103中顯示的影像。另外，也可以在遙控器7110中設置用來顯示從該遙控器7110輸出的資訊的顯示部分7107。
另外，電視機採用具備接收機和數據機等的結構。可以藉由接收機接收一般的電視廣播。再者，藉由數據機連接到有線或無線方式的通信網路，能夠進行單向(從發送者到接收者)或雙向(在發送者和接收者之間或在接收者之間等)的資訊通信。
圖6B示出電腦，該電腦包括主體7201、外殼7202、顯示部分7203、鍵盤7204、外部連接埠7205、指向裝置7206等。另外，該電腦藉由將包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)排列為矩陣狀而用於顯示部分7203。該發 光元件可以為高發光效率的發光元件。另外，該發光元件可以為低驅動電壓的發光元件。另外，該發光元件可以為長使用壽命的發光元件。因此，具有由該發光元件構成的顯示部分7203的電腦可以為耗電量被降低的電腦。另外，該電腦可以為低驅動電壓的電腦。另外，該電腦可以為高可靠性電腦。
圖6C示出可攜式遊戲機，該可攜式遊戲機由外殼7301和外殼7302的兩個外殼構成，並且藉由連接部分7303可以開閉地連接。外殼7301中組裝有將實施方式1所說明的發光元件排列為矩陣狀而製造的顯示部分7304，並且外殼7302中組裝有顯示部分7305。另外，圖6C所示的可攜式遊戲機還具備揚聲器部分7306、儲存介質插入部分7307、LED燈7308、輸入單元(操作鍵7309、連接端子7310、感測器7311(包括測定如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉動數、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、斜率、振動、氣味或紅外線)、麥克風7312)等。當然，可攜式遊戲機的結構不侷限於上述結構，只要在顯示部分7304和顯示部分7305中的至少一者或兩者中使用將包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)排列為矩陣狀而製造的顯示部分即可，而可以採用適當地設置有其他附屬設備的結構。圖6C所示的可攜式遊戲機具有如下功能：讀出 儲存在儲存介質中的程式或資料並將其顯示在顯示部分上；以及藉由與其他可攜式遊戲機之間進行無線通信而實現資訊共用。另外，圖6C所示的可攜式遊戲機的功能不侷限於此，可以具有各種各樣的功能。由於在上述具有顯示部分7304的可攜式遊戲機中，用於顯示部分7304的發光元件具有良好的發光效率，從而該可攜式遊戲機可以為耗電量被降低的可攜式遊戲機。另外，因為可以以低驅動電壓驅動用於顯示部分7304的發光元件，所以該可攜式遊戲機可以為低驅動電壓的可攜式遊戲機。另外，因為用於顯示部分7304的發光元件為長使用壽命的發光元件，所以該可攜式遊戲機可以為高可靠性可攜式遊戲機。
圖6D示出行動電話機的一個例子。行動電話機7400除了組裝在外殼7401中的顯示部分7402以外，還具備操作按鈕7403、外部連接埠7404、揚聲器7405、麥克風7406等。另外，行動電話機7400包括將包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)排列為成矩陣狀而製造的顯示部分7402。該發光元件可以為高發光效率的發光元件。另外，該發光元件可以為低驅動電壓的發光元件。另外，該發光元件可以為長使用壽命的發光元件。因此，具有由該發光元件構成的顯示部分7402的行動電話機可以為耗電量被降低的行動電話機。另外，該行動電話機可以為低驅動電壓的行動電話機。另外，該行動電話機可以為長使用壽命的行動電話機。
圖6D所示的行動電話機7400也可以具有用手指等觸摸顯示部分7402來輸入資訊的結構。在此情況下，能夠用手指等觸摸顯示部分7402來進行打電話或製作電子郵件等的操作。
顯示部分7402主要有三種螢幕模式。第一是以影像的顯示為主的顯示模式，第二是以文字等的資訊的的輸入為主的輸入模式，第三是混合顯示模式和輸入模式的兩個模式的顯示輸入模式。
例如，在打電話或編寫電子郵件的情況下，可以採用將顯示部分7402主要用於輸入文字的文字輸入模式而輸入在螢幕上顯示的文字。在此情況下，較佳為在顯示部分7402的螢幕的大多部分中顯示鍵盤或號碼按鈕。
另外，藉由在行動電話機內部設置具有陀螺儀和加速度感測器等檢測傾斜度的感測器的檢測裝置，可以判斷行動電話機的方向(縱或橫)而自動進行顯示部分7402的螢幕顯示的切換。
另外，藉由觸摸顯示部分7402或對外殼7401的操作按鈕7403進行操作，來進行螢幕模式的切換。或者，也可以根據顯示在顯示部分7402上的影像的種類切換螢幕模式。例如，當顯示在顯示部分上的影像信號為動態影像的資料時，將螢幕模式切換成顯示模式，而當顯示在顯示部分上的影像信號為文字資料時，將螢幕模式切換成輸入模式。
另外，當在輸入模式下藉由檢測出顯示部分7402的 光感測器所檢測的信號而得知在一定期間內沒有顯示部分7402的觸摸操作輸入時，也可以進行控制以將螢幕模式從輸入模式切換成顯示模式。
也可以將顯示部分7402用作影像感測器。例如，藉由用手掌或手指觸摸顯示部分7402，來拍攝掌紋、指紋等，能夠進行個人識別。另外，藉由在顯示部分中使用發射近紅外光的背光或發射近紅外光的感測用光源，也能夠拍攝手指靜脈、手掌靜脈等。
另外，本實施方式所示的結構可以適當地與實施方式1至8所示的結構組合而使用。
如上所述，具備包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)的發光裝置的應用範圍極為廣泛，而能夠將該發光裝置應用到各種領域的電子裝置。藉由使用包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件，可以得到耗電量被降低的電子裝置。另外，可以得到低驅動電壓的電子裝置。
圖7示出將包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)用於背光的液晶顯示裝置的一個例子。圖7所示的液晶顯示裝置包括外殼901、液晶層902、背光903以及外殼904，液晶層902與驅動器IC905連接。另外，在背光903中使用包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)，並且 藉由端子906將電流供應到背光903。
藉由將包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)用於液晶顯示裝置的背光，可以得到耗電量被降低的背光。另外，藉由使用實施方式1所記載的發光元件，能夠製造面發射的照明設備，還能夠實現大面積化。由此能夠實現背光的大面積化及液晶顯示裝置的大面積化。再者，使用包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件的背光可以形成為比習知的背光薄，所以還能夠實現顯示裝置的薄型化。
圖8示出將包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)用於照明設備的檯燈的例子。圖8所示的檯燈包括外殼2001和光源2002，並且作為光源2002使用實施方式8所記載的發光裝置。
圖9示出將包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)用於室內的照明設備3001的例子。因為包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件是耗電量被降低的發光元件，所以能夠提供耗電量被降低的照明設備。另外，因為包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件能夠實現大面積化，所以能夠用於大面積的照明設備。另外，因為包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件的厚度薄，所以能夠製造實現薄型 化的照明設備。
還可以將包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)安裝在汽車的擋風玻璃或儀錶盤上。圖10示出將包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件用於汽車的擋風玻璃或儀錶盤的一個方式。顯示區域5000至顯示區域5005是使用包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件形成的。
顯示區域5000和顯示區域5001是安裝有設置在汽車的擋風玻璃上的包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)的顯示裝置。藉由使用具有透光性的電極形成第一電極和第二電極，可以將包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)形成為能看到對面的景色的所謂的透視式顯示裝置。若採用透視式顯示，即使設置在汽車的擋風玻璃上，也不妨礙視界。另外，在設置用來驅動的電晶體等的情況下，較佳為使用具有透光性的電晶體，諸如使用有機半導體材料的有機電晶體或使用氧化物半導體的電晶體等。
顯示區域5002是設置在立柱部分的安裝有包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)的顯示裝置。藉由在顯示區域5002上顯示來自設置在車廂上的成像元件的影像，可以補充被立柱遮擋的視界。另外，同樣地，設置在儀錶 盤部分上的顯示區域5003藉由顯示來自設置在汽車外側的成像元件的影像，能夠補充被車廂遮擋的視界的死角，而提高安全性。藉由顯示影像以補充不看到的部分，更自然且簡單地確認安全。
顯示區域5004和顯示區域5005可以提供導航資訊、速度表、轉速計、行車距離、加油量、排檔狀態、空調的設定以及其他各種資訊。使用者可以適當地改變顯示專案及佈置。另外，這些資訊也可以顯示在顯示區域5000至顯示區域5003上。另外，也可以將顯示區域5000至顯示區域5005用作照明設備。
包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件(即，實施方式1所記載的發光元件)是驅動電壓小的發光元件或者是耗電量小的發光元件。由此，即使設置多個顯示區域5000至顯示區域5005那樣的大面積螢幕，也可以減少電池的負載而舒適地使用。從而，可以將使用包含實施方式2所記載的二苯並[c,g]咔唑化合物的發光元件的發光裝置或照明設備適用於車載用發光裝置或照明設備。
實施例1
在本實施例中，詳細說明實施方式2所說明的以通式(G1)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物之一的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯並[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)的合成方法。
<步驟1：5,6,8,9-四氫-7H-二苯並[c,g]咔唑的合成>
將1.0g(20mmol)一水合肼及14mL乙醇加入100mL三口燒瓶中。在冰浴下，使用滴液漏斗將2.2mL的1.7M醋酸水溶液滴加到該溶液中。使用滴液漏斗將溶解在10mL乙醇中的10g(68mmol)β-四氫萘酮滴加到該溶液中，並在80℃的溫度下攪拌該混合物7小時，而析出固體。在攪拌後，將該混合物放在大約50mL水中，在室溫下攪拌該混合物30分鐘。在攪拌後，對該混合物進行抽濾而回收固體。對所回收的固體添加甲醇/水=1：1，照射超聲波，並進行清洗處理。在進行清洗處理後，對該混合物進行抽濾而回收固體，而以63%的收率得到3.5g黃色粉末。以下示出步驟1的反應圖解(a-1)。
<步驟2：7H-二苯並[c,g]咔唑的合成>
將6.2g氯醌(25mmol)、40mL二甲苯以及懸浮在20mL二甲苯中的3.5g(12mmol)5,6,8,9-四氫-7H-苯並[c,g]咔唑加入200mL三口燒瓶中。在氮氣氣流下，在150℃的溫度下回流該混合物4小時。在反應之後，在將該混合物冷卻到室溫時，析出固體。藉由進行抽濾去除所析出的固體，得到濾液。藉由使用矽膠柱層析法(展開溶劑為甲 苯：己烷=2：1)對所得到的濾液進行精煉，以得到紅色固體。藉由利用甲苯/己烷使得到的固體再結晶，得到淡紅色針狀結晶。再者，利用甲苯/己烷使得到的結晶再結晶，從而以78%的收率得到2.5g的白色針狀結晶。以下示出步驟2的反應圖解(b-1)。
<步驟3：7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯並[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)的合成>
將2.3g(5.6mmol)9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、1.5g(5.6mol)7H-二苯並[c,g]咔唑以及1.2g(12mmol)叔丁醇鈉加入100mL三口燒瓶中。利用氮氣取代燒瓶內部的空氣，然後在該混合物中加入30mL甲苯、2.8mL三(叔丁基)膦(10wt%己烷溶液)。在對該混合物進行減壓的同時，攪拌該混合物而脫氣。在脫氣後，將0.16g(0.28mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加入該混合物中。在氮氣流下且在110℃的溫度下攪拌該混合物17小時，而析出固體。藉由進行抽濾，回收所析出的固體。將回收的固體溶解於大約30mL加熱的甲苯中，並將該溶液藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)抽 濾。濃縮所得到的濾液而得到固體，並利用甲苯/己烷使該固體再結晶，以70%的收率獲得2.3g目的物的淡黃色粉末。以下示出步驟3的反應圖解(c-1)。
藉由利用梯度昇華方法對所獲得的2.3g淡黃色粉末狀固體進行昇華精煉。昇華精煉條件如下：壓力為3.6Pa；氬氣流量為6.0mL/min；以及在310℃的溫度下加熱cgDBCzPA。在進行昇華精煉之後，以91%的收率得到2.1g cgDBCzPA的淡黃色固體。
測定得到的物質的1H NMR。以下示出測定資料。
1HNMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.38-7.67(m,11H),7.72-7.89(m,12H),7.96(d,J=8.7Hz,2H),8.10(d,J=7.2Hz,2H),9.31(d,J1=8.1Hz,2H)
另外，圖11A和11B示出1H NMR圖。根據測定結果可知，得到了以上述結構式表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯並[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)。
圖12A示出甲苯溶液中的cgDBCzPA的吸收光譜及發射光譜，而圖12B示出薄膜狀態下的cgDBCzPA的吸收 光譜及發射光譜。當測定吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)。作為甲苯溶液中的cgDBCzPA的吸收光譜，示出如下吸收光譜，即：將cgDBCzPA的甲苯溶液加入在石英皿中測定吸收光譜，並且從該吸收光譜減去在使用石英皿時測定的甲苯的吸收光譜而得到的吸收光譜。另外，至於薄膜的吸收光譜，圖示藉由如下製程而得到的吸收光譜：將cgDBCzPA蒸鍍在石英基板上來製造樣本，並且從該樣本的吸收光譜減去石英的吸收光譜而得到的吸收光譜。當測定發射光譜時，與測定吸收光譜時同樣，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)。至於甲苯溶液中的cgDBCzPA的發射光譜，將cgDBCzPA的甲苯溶液放入在石英皿中進行測定。至於薄膜的發射光譜，將cgDBCzPA蒸鍍在石英基板上來製造樣本進行測定。根據上述測定可知，甲苯溶液中的cgDBCzPA的極大吸收波長在396nm附近、368nm附近、351nm附近、306nm附近以及252nm附近，而甲苯溶液中的cgDBCzPA的極大發射波長在417nm附近及432nm附近(激發波長為369nm)，薄膜狀態下的cgDBCzPA的極大吸收波長在402nm附近、375nm附近、357nm附近、343nm附近、306nm附近、268nm附近、252nm附近以及221nm附近，而薄膜狀態下的cgDBCzPA的最大發射波長在442nm附近(激發波長為402nm)。
另外，在大氣中利用光電子分光光度計(由日本理研計器株式會社製造，AC-2)測量薄膜狀態下的cgDBCzPA 的電離電位值。將所測得的電離電位值換算為負值，其結果是，cgDBCzPA的HOMO能階為-5.72eV。根據圖12A和12B的薄膜的吸收光譜的資料可知，從假定為直接躍遷的Tauc曲線算出的cgDBCzPA的吸收端為2.95eV。由此，將cgDBCzPA處於固體狀態下的光學能隙估計為2.95eV，從而根據先得到的HOMO能階及該能隙值，可以將cgDBCzPA的LUMO能階估計為-2.77eV。如此，可以知道如下事實：cgDBCzPA在固體狀態下具有寬能隙即2.95eV。
另外，測量cgDBCzPA的氧化反應特性和還原反應特性。藉由迴圈伏安法(CV)測定這些特性。在進行測定時，使用電氣化學分析儀器(BAS株式會社製造、型號：ALS模型600A或600C)。
關於用於CV測定的溶液，使用脫氫N,N-二甲基甲醯胺(簡稱：DMF)(美國西格瑪奧德里奇公司製造、99.8%、目錄號碼：22705-6)作為溶劑，並使為支持電解質的過氯酸四-n-丁基銨(簡稱：n-Bu4NClO4)(日本東京化成工業株式會社製造、目錄號碼：T0836)溶解得達到100mmol/L的濃度，並且使測定對象溶解得達到2mmol/L的濃度來進行調變。而且，使用鉑電極(BAS株式會社製造的PTE鉑電極)作為工作電極；使用鉑電極(BAS株式會社製造的VC-3 Pt對電極(5cm))作為輔助電極；並且使用Ag/Ag+電極(BAS株式會社製造的RE5非水性溶劑參考電極)作為參考電極。另外，在室溫下(20至25℃)進行CV測定。另外， 將CV測定的掃描速度設定為0.1V/s。
對氧化反應特性進行測定的方法為：以使工作電極相對於參考電極的電位從0.05V變化至0.83V之後，直到從0.83V變化至0.05V為止的掃描為一個週期，對100個週期進行測定。在圖13A中示出測定結果。
由此可知，即使在100個週期的測定之後，也在氧化峰值沒有很大的變化，從而cgDBCzPA對氧化狀態與中性狀態之間的氧化及還原的反復具有高耐性。
對還原反應特性進行測定的方法為：以使工作電極相對於參考電極的電位從-1.50V變化至-2.30V之後，直到從-2.30V變化至-1.50V為止的掃描為一個週期，對100個週期進行測定。在圖13B中示出測定結果。
由此可知，即使在100個週期的測定之後，也在還原峰值沒有很大的變化，從而cgDBCzPA對還原狀態與中性狀態之間的氧化及還原的反復具有高耐性。
另外，根據CV測量的結果，算出cgDBCzPA的HOMO能階及LUMO能階。
已知所使用的參考電極的相對於真空能階的勢能為-4.94eV。cgDBCzPA的氧化反應測定中的氧化峰電位Epa為0.81V。另外，還原峰值電位Epc為0.69V。從而，可求得0.75V的半波電位(Epa與Epc的中間電位)。這表示cgDBCzPA被0.75[V vs.Ag/Ag+]的電能氧化，並且該能量相當於HOMO能階。這裏，如上所述，因為在本實施例中使用的參考電極的相對於真空能階的勢能為-4.94[eV]， 所以cgDBCzPA的HOMO能階為-4.94-0.75=-5.69[eV]。cgDBCzPA的還原反應測定中的還原峰電位Epc為-2.25V。另外，氧化峰值電位Epa為-2.16V。從而，可求得-2.21V的半波電位(Epa與Epc的中間電位)。這表示cgDBCzPA被-2.21[V vs.Ag/Ag+]的電能還原，並且該能量相當於LUMO能階。這裏，如上所述，因為在本實施例中使用的參考電極的相對於真空能階的勢能為-4.94[eV]，所以cgDBCzPA的LUMO能階為-4.94-(-2.21)=-2.74[eV]。
另外，參考電極(Ag/Ag+電極)的相對於真空能階的勢能相當於Ag/Ag+電極的費密能階，該勢能只要從使用該參考電極(Ag/Ag+電極)測定已知相對於真空能階的勢能的物質而獲取的數值算出，即可。
以下，明確地說明在本實施例中使用的參考電極(Ag/Ag+電極)的相對於真空能階的勢能(eV)的算出方法。已知二茂鐵在甲醇中的相對於標準氫電極的氧化還原電位為+0.610V[V vs.SHE](參考文獻：Christian R.Goldsmith al.,J.Am.Chem.Soc.,Vol.124,No.1,pp.83-96,2002)。另一方面，使用在本實施例中使用的參考電極求得二茂鐵在甲醇中的氧化還原電位，其結果是+0.11V[vs.Ag/Ag+]。因此，得知該參考電極的勢能比標準氫電極低0.50[eV]。
這裏，已知標準氫電極相對於真空能階的勢能是-4.44eV(參考文獻：大西敏博，小山珠美.高分子EL材料.共立出版.p64-67。由此可算出，所使用的參考電極相對於真空能階的勢能為-4.44-0.50=-4.94eV。
實施例2
在本實施例中，說明將實施方式1所記載的發光元件的二苯並[c,g]咔唑化合物的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯並[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA，結構式(100))用作使用發射藍色螢光的發光中心物質的發光層的主體材料及電子傳輸層材料的發光元件。
另外，以下述結構式(ii)至(iviv)、結構式(100)表示在本實施例中使用的有機化合物的分子結構。元件結構與圖1A同樣。
<發光元件1的製造>
首先，準備作為第一電極101形成有110nm厚的包含矽的銦錫氧化物(ITSO)的玻璃基板。利用聚醯亞胺膜覆 蓋ITSO表面的周邊，其覆蓋方式為使該ITSO表面以2mm平方的尺寸露出，電極面積為2mm×2mm。作為用來在該基板上形成發光元件的預處理，利用水洗滌基板表面，並在200℃的溫度下焙燒1小時，然後進行370秒的UV臭氧處理。此後，將基板引入到其內部被減壓到10-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中在170℃的溫度下進行30分鐘的真空焙燒，然後冷卻基板30分鐘左右。
接著，以使形成有ITSO膜的表面朝下方的方式將基板固定於設置在真空蒸鍍裝置內的支架上。
在將真空裝置內減壓到10-4Pa後，將上述結構式(i)所表示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)和氧化鉬(VI)以滿足PCzPA：氧化鉬=2：1(重量比)的方式共蒸鍍，以形成電洞注入層111。將其膜厚度設定為70nm。注意，共蒸鍍是指使多個不同的物質分別從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。
接著，藉由蒸鍍30nm厚的PCzPA，形成電洞傳輸層112。
再者，藉由在電洞傳輸層112上將上述結構式(100)所表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯並[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和上述結構式(iii)所表示的N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)以滿足cgDBCzPA：1,6mMemFLPAPrn=1：0.03(重量比)的方式共蒸鍍，以形 成25nm的發光層113。
接著，蒸鍍10nm的cgDBCzPA，然後蒸鍍15nm的上述結構式(iv)所示的紅菲繞啉(簡稱：BPhen)，形成電子傳輸層114。
再者，藉由在電子傳輸層114上蒸鍍1nm的氟化鋰，形成電子注入層。最後，作為用作陰極的第二電極102將鋁形成為200nm，以完成發光元件1。在上述蒸鍍過程中，蒸鍍都使用電阻加熱法。
<對比發光元件1的製造>
關於除了發光層113及電子傳輸層114以外的結構，對比發光元件1與發光元件1同樣地形成。在形成電洞傳輸層112之後，將上述結構式(ii)所表示的9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)和上述結構式(iii)所表示的N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)以滿足CzPA：1,6mMemFLPAPrn=1：0.05(重量比)的方式共蒸鍍，以形成25nm的發光層113。
在形成發光層113之後，藉由在蒸鍍10nm的CzPA之後，還蒸鍍15nm的由上述結構式(iv)表示的紅菲繞啉(簡稱：BPhen)，形成電子傳輸層114。
關於除了發光層113及電子傳輸層114以外的結構，對比發光元件1的結構與發光元件1同樣，而省略重複記載，參照發光元件1的製造方法。
經上述製程，完成對比發光元件1。
<發光元件1及對比發光元件1的工作特性>
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件暴露於大氣的方式對藉由上述步驟得到的發光元件1及對比發光元件1進行密封處理(將密封材料塗敷在元件的周圍，在密封時在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對這些發光元件的工作特性進行測量。另外，在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)執行測量。
關於發光元件1及對比發光元件1，圖14示出亮度-電流效率特性，圖15示出電壓-電流特性，圖16示出亮度-功率效率特性，並且圖17示出亮度-外部量子效率特性。在圖14中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2)。在圖15中，縱軸表示電流(mA)，而橫軸表示電壓(V)。在圖16中，縱軸表示功率效率(1m/W)，而橫軸表示亮度(cd/m2)。在圖17中，縱軸表示外部量子效率(%)，而橫軸表示亮度(cd/m2)。
由圖14可知，將以通式(G1)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物的cgDBCzPA用作發射藍色螢光的發光元件的發光層中的主體材料及電子傳輸層中的電子傳輸材料的發光元件1具有相等於或優越於使用CzPA的對比發光元件1的亮度-電流效率特性，從而發光元件1是具有高發光效率的發光元件。
由圖15可知，發光元件1具有相等於或優越於對比 發光元件1的電壓-電流特性，從而發光元件1是低驅動電壓的發光元件。這意味著以通式(G1)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物具有優良的載子傳輸性。
由圖16可知，發光元件1具有優越於對比發光元件1的亮度-功率效率特性，從而發光元件1是低耗電量的發光元件。這意味著使用以通式(G1)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物的cgDBCzPA的發光元件1是具有低驅動電壓、高發光效率等優良特性的發光元件。
另外，由圖17可知，發光元件1具有與對比發光元件1相等的優良的亮度-外部量子效率特性，從而發光元件1是高發光效率的發光元件。
另外，圖18示出使0.1mA的電流流過所製造的發光元件1及對比發光元件1時的發射光譜。在圖18中，縱軸表示發光強度(任意單位)，而橫軸表示波長(nm)。作為發光強度，示出以1為最大發光強度時的相對值。由圖18可知，發光元件1和對比發光元件1都發射起因於作為發光中心物質的1,6mMemFLPAPrn的藍色光。
接著，將初期亮度設定為5000cd/m2，在固定電流密度的條件下驅動發光元件1及對比發光元件1，以測量隨驅動時間的亮度變化。圖19示出歸一化亮度-時間特性。由圖19可知，雖然使用CzPA的對比發光元件1為長使用壽命的發光元件，但是使用cgDBCzPA的發光元件1為其使用壽命比對比發光元件1更長的具有非常優良的可靠性的元件。
另外，cgDBCzPA還具有如下優點：與CzPA相比，蒸鍍的穩定性高，而容易提供品質穩定的發光元件。
總之，藉由使用cgDBCzPA，可以提供各種特性彼此配合得非常好的發光元件。
實施例3
在本實施例中，說明將實施方式1所記載的發光元件的二苯並[c,g]咔唑化合物的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯並[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA，結構式(100))用作使用發射藍色螢光的發光中心物質的發光層的主體材料及電子傳輸層材料的發光元件。
另外，以下述結構式(i)至(v)、結構式(100)表示在本實施例中使用的有機化合物的分子結構。元件結構與圖1A同樣。
<發光元件2的製造>
首先，準備作為第一電極101形成有110nm厚的包含矽的銦錫氧化物(ITSO)的玻璃基板。利用聚醯亞胺膜覆蓋ITSO表面的周邊，其覆蓋方式為使該ITSO表面以2mm平方的尺寸露出，電極面積為2mm×2mm。作為用來在該基板上形成發光元件的預處理，利用水洗滌基板表面，並在200℃的溫度下焙燒1小時，然後進行370秒的UV臭氧處理。此後，將基板引入到其內部被減壓到10-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中在170℃的溫度下進行30分鐘的真空焙燒，然後冷卻基板30分鐘左右。
接著，以使形成有ITSO膜的表面朝下方的方式將基板固定於設置在真空蒸鍍裝置內的支架上。
在將真空裝置內減壓到10-4Pa後，將上述結構式(i)所表示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)和氧化鉬(VI)以滿足PCzPA：氧化鉬=2：1(重量比)的方式共蒸鍍，以形成電洞注入層111。將其膜厚度設定為70nm。注意，共蒸鍍是指使多個不同的物質分別從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。
接著，藉由蒸鍍30nm厚的上述結構式(v)所示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPPn)，形成電洞傳輸層112。
再者，藉由在電洞傳輸層112上將上述結構式(100) 所表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯並[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和上述結構式(iii)所表示的N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)以滿足cgDBCzPA：1,6mMemFLPAPrn=1：0.03(重量比)的方式共蒸鍍，以形成25nm的發光層113。
接著，蒸鍍10nm的cgDBCzPA，然後蒸鍍15nm的上述結構式(iv)所示的紅菲繞啉(簡稱：BPhen)，形成電子傳輸層114。
再者，藉由在電子傳輸層114上蒸鍍1nm的氟化鋰，形成電子注入層。最後，作為用作陰極的第二電極102將鋁形成為200nm，以完成發光元件2。在上述蒸鍍過程中，蒸鍍都使用電阻加熱法。
<對比發光元件2的製造>
關於除了發光層113及電子傳輸層114以外的結構，對比發光元件2與發光元件2同樣地形成。在形成電洞傳輸層112之後，將上述結構式(ii)所表示的9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)和上述結構式(iii)所表示的N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)以滿足CzPA：1,6mMemFLPAPrn=1：0.05(重量比)的方式共蒸鍍，以形成25nm的發光層113。
在形成發光層113之後，藉由在蒸鍍10nm的CzPA 之後，還蒸鍍15nm的由上述結構式(iv)表示的紅菲繞啉(簡稱：BPhen)，形成電子傳輸層114。
關於除了發光層113及電子傳輸層114以外的結構，對比發光元件2的結構與發光元件2同樣，而省略重複記載，參照發光元件2的製造方法。
經上述製程，完成對比發光元件2。
<發光元件2及對比發光元件2的工作特性>
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件暴露於大氣的方式對藉由上述步驟得到的發光元件2及對比發光元件2進行密封處理(將密封材料塗敷在元件的周圍，在密封時在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對這些發光元件的工作特性進行測量。另外，在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)執行測量。
關於發光元件2及對比發光元件2，圖20示出亮度-電流效率特性，圖21示出電壓-電流特性，圖22示出亮度-功率效率特性，並且圖23示出亮度-外部量子效率特性。在圖20中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2)。在圖21中，縱軸表示電流(mA)，而橫軸表示電壓(V)。在圖22中，縱軸表示功率效率(1m/W)，而橫軸表示亮度(cd/m2)。在圖23中，縱軸表示外部量子效率(%)，而橫軸表示亮度(cd/m2)。
由圖20可知，將以通式(G1)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物的cgDBCzPA用作發射藍色螢光的發光元件的發光 層中的主體材料及電子傳輸層中的電子傳輸材料的發光元件2具有相等於使用CzPA的對比發光元件2的亮度-電流效率特性，從而發光元件2是具有高發光效率的發光元件。
由圖21可知，發光元件2具有優越於對比發光元件2的電壓-電流特性，從而發光元件2是低驅動電壓的發光元件。這意味著以通式(G1)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物具有優良的載子傳輸性。
由圖22可知，發光元件2具有非常優越於對比發光元件2的亮度-功率效率特性，從而發光元件2是低耗電量的發光元件。這意味著使用以通式(G1)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物的cgDBCzPA的發光元件2是具有低驅動電壓、高發光效率等優良特性的發光元件。
另外，由圖23可知，發光元件2具有與對比發光元件2相等的優良的亮度-外部量子效率特性，從而發光元件2是發光效率非常高的發光元件。
另外，圖24示出使0.1mA的電流流過所製造的發光元件2及對比發光元件2時的發射光譜。在圖24中，縱軸表示發光強度(任意單位)，而橫軸表示波長(nm)。作為發光強度，示出以1為最大發光強度時的相對值。由圖24可知，發光元件2和對比發光元件2的光譜完全重疊，它們都發射起因於作為發光中心物質的1,6mMemFLPAPrn的藍色光。
接著，將初期亮度設定為5000cd/m2，在固定電流密 度的條件下驅動發光元件2及對比發光元件2，以測量隨驅動時間的亮度變化。圖25示出歸一化亮度-時間特性。由圖25可知，雖然使用CzPA的對比發光元件2為長使用壽命的發光元件，但是使用cgDBCzPA的發光元件2為其使用壽命比對比發光元件2更長的具有非常優良的可靠性的元件。
另外，cgDBCzPA還具有如下優點：與CzPA相比，蒸鍍的穩定性高，而容易提供品質穩定的發光元件。
總之，根據本實施例也可知，藉由使用cgDBCzPA，可以提供各種特性彼此配合得非常好的發光元件。
實施例4
在本實施例中，說明將實施方式1所記載的發光元件的二苯並[c,g]咔唑化合物的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯並[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA，結構式(100))用作使用發射藍色螢光的發光中心物質的發光層的主體材料及電子傳輸層材料的發光元件。
另外，以下述結構式(i)至(vi)、結構式(100)表示在本實施例中使用的有機化合物的分子結構。元件結構與圖1A同樣。
<發光元件3的製造>
首先，準備作為第一電極101形成有110nm厚的包含矽的銦錫氧化物(ITSO)的玻璃基板。利用聚醯亞胺膜覆蓋ITSO表面的周邊，其覆蓋方式為使該ITSO表面以2mm平方的尺寸露出，電極面積為2mm×2mm。作為用來在該基板上形成發光元件的預處理，利用水洗滌基板表面，並在200℃的溫度下焙燒1小時，然後進行370秒的UV臭氧處理。此後，將基板引入到其內部被減壓到10-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中在170℃的溫度下進行30分鐘的真空焙燒，然後冷卻基板30分鐘左右。
接著，以使形成有ITSO膜的表面朝下方的方式將基板固定於設置在真空蒸鍍裝置內的支架上。
在將真空裝置內減壓到10-4Pa後，將上述結構式(i)所表示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)和氧化鉬(VI)以滿足PCzPA：氧化鉬=2：1(重量比)的方式共蒸鍍，以形成電洞注入層111。將其膜厚度設定為50nm。注意，共蒸鍍是指使多個不同的物質分別從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。
接著，藉由蒸鍍10nm厚的PCzPA，形成電洞傳輸層112。
再者，藉由在電洞傳輸層112上將上述結構式(100)所表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯並[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和上述結構式(□)所表示的N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)以滿足cgDBCzPA：1,6mMemFLPAPrn=1：0.05(重量比)的方式共蒸鍍，以形成30nm的發光層113。
接著，蒸鍍10nm的上述結構式(vi)所示的三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Alq)，然後蒸鍍15nm的上述結構式(iv)所示的紅菲繞啉(簡稱：BPhen)，形成電子傳輸層114。
再者，藉由在電子傳輸層114上蒸鍍1nm的氟化鋰，形成電子注入層。最後，作為用作陰極的第二電極102將鋁形成為200nm，以完成發光元件3。在上述蒸鍍過程中，蒸鍍都使用電阻加熱法。
<對比發光元件3的製造>
關於除了發光層113以外的結構，對比發光元件3與發光元件3同樣地形成。在對比發光元件3中，在形成電洞傳輸層112之後，將上述結構式(ii)所表示的9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)和上述結構式(iii)所表示的N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)以滿足CzPA：1,6mMemFLPAPrn=1：0.05(重量比)的方式共蒸鍍，以形成30nm的發光層113。
關於除了發光層113以外的結構，對比發光元件3的結構與發光元件3同樣，而省略重複記載，參照發光元件3的製造方法。
經上述製程，完成對比發光元件3。
<發光元件3及對比發光元件3的工作特性>
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件暴露於大氣的方式對藉由上述步驟得到的發光元件3及對比發光元件3進行密封處理(將密封材料塗敷在元件的周圍，在密封時在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對這些發光元件的工作特性進行測量。另外，在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)執行測量。
關於發光元件3及對比發光元件3，圖26示出亮度-電流效率特性，圖27示出電壓-電流特性。在圖26中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2)。在圖27 中，縱軸表示電流(mA)，而橫軸表示電壓(V)。
由圖26可知，將以通式(G1)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物的cgDBCzPA用作發射藍色螢光的發光元件的發光層中的主體材料及電子傳輸層中的電子傳輸材料的發光元件3具有相等於使用CzPA的對比發光元件3的亮度-電流效率特性，從而發光元件3是具有高發光效率的發光元件。
由圖27可知，發光元件3具有非常優越於對比發光元件3的電壓-電流特性，從而發光元件3是低驅動電壓的發光元件。這意味著以通式(G1)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物具有優良的載子傳輸性。
另外，圖28示出使0.1mA的電流流過所製造的發光元件3及對比發光元件3時的發射光譜。在圖28中，縱軸表示發光強度(任意單位)，而橫軸表示波長(nm)。作為發光強度，示出以1為最大發光強度時的相對值。由圖28可知，發光元件3和對比發光元件3的光譜沒有大差異，它們都發射起因於作為發光中心物質的1,6mMemFLPAPrn的藍色光。
另外，cgDBCzPA還具有如下優點：與CzPA相比，蒸鍍的穩定性高，而容易提供品質穩定的發光元件。
總之，根據本實施例也可知，藉由使用cgDBCzPA，可以提供各種特性彼此配合得非常好的發光元件。
實施例5
在本實施例中，說明將實施方式1所記載的發光元件的二苯並[c,g]咔唑化合物的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯並[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA，結構式(100))用作使用發射藍色螢光的發光中心物質的發光層的主體材料及電子傳輸層材料的發光元件。
另外，以下述結構式(i)、(iii)、(iv)、(vi)至(viii)、結構式(100)表示在本實施例中使用的有機化合物的分子結構。元件結構與圖1A同樣。
<發光元件4的製造>
首先，準備作為第一電極101形成有110nm厚的包含矽的銦錫氧化物(ITSO)的玻璃基板。利用聚醯亞胺膜覆蓋ITSO表面的周邊，其覆蓋方式為使該ITSO表面以 2mm平方的尺寸露出，電極面積為2mm×2mm。作為用來在該基板上形成發光元件的預處理，利用水洗滌基板表面，並在200℃的溫度下焙燒1小時，然後進行370秒的UV臭氧處理。此後，將基板引入到其內部被減壓到10-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中在170℃的溫度下進行30分鐘的真空焙燒，然後冷卻基板30分鐘左右。
接著，以使形成有ITSO膜的表面朝下方的方式將基板固定於設置在真空蒸鍍裝置內的支架上。
在將真空裝置內減壓到10-4Pa後，將上述結構式(i)所表示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)和氧化鉬(VI)以滿足PCzPA：氧化鉬=2：1(重量比)的方式共蒸鍍，以形成電洞注入層111。將其膜厚度設定為50nm。注意，共蒸鍍是指使多個不同的物質分別從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。
接著，藉由蒸鍍10nm厚的PCzPA，形成電洞傳輸層112。
再者，藉由在電洞傳輸層112上將上述結構式(100)所表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯並[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和上述結構式(iii)所表示的N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)以滿足cgDBCzPA：1,6mMemFLPAPrn=1：0.03(重量比)的方式共蒸鍍，以形成25nm的發光層113。
接著，蒸鍍10nm的上述結構式(vi)所示的三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Alq)，然後蒸鍍15nm的上述結構式(iv)所示的紅菲繞啉(簡稱：BPhen)，形成電子傳輸層114。
再者，藉由在電子傳輸層114上蒸鍍1nm的氟化鋰，形成電子注入層。最後，作為用作陰極的第二電極102將鋁形成為200nm，以完成發光元件4。在上述蒸鍍過程中，蒸鍍都使用電阻加熱法。
<對比發光元件4-1的製造>
關於除了發光層113以外的結構，對比發光元件4-1與發光元件4同樣地形成。在對比發光元件4-1中，在形成電洞傳輸層112之後，將上述結構式(vii)所表示的已知的蒽衍生物和上述結構式(iii)所表示的N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)以滿足蒽衍生物：1,6mMemFLPAPrn=1：0.03(重量比)的方式共蒸鍍，以形成25nm的發光層113。
關於除了發光層113以外的結構，對比發光元件4-1的結構與發光元件4同樣，而省略重複記載，參照發光元件4的製造方法。
經上述製程，完成對比發光元件4-1。
<對比發光元件4-2的製造>
關於除了發光層113以外的結構，對比發光元件4-2與發光元件4同樣地形成。在對比發光元件4-2中，在形成電洞傳輸層112之後，將上述結構式(viii)所表示的已知的蒽衍生物和上述結構式(iii)所表示的N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)以滿足蒽衍生物：1,6mMemFLPAPrn=1：0.03(重量比)的方式共蒸鍍，以形成25nm的發光層113。
關於除了發光層113以外的結構，對比發光元件4-2的結構與發光元件4同樣，而省略重複記載，參照發光元件4的製造方法。
經上述製程，完成對比發光元件4-2。
<發光元件4、對比發光元件4-1以及對比發光元件4-2的工作特性>
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件暴露於大氣的方式對藉由上述步驟得到的發光元件4、對比發光元件4-1以及對比發光元件4-2進行密封處理(將密封材料塗敷在元件的周圍，在密封時在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)，然後對這些發光元件的工作特性進行測量。另外，在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)執行測量。
關於發光元件4、對比發光元件4-1以及對比發光元件4-2，圖29示出電流密度-亮度特性，圖30示出亮度-電流效率特性，圖31示出電壓-電流特性，圖32示出亮 度-功率效率特性，並且圖33示出電壓-亮度特性。在圖29中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖30中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2)。在圖31中，縱軸表示電流(mA)，而橫軸表示電壓(V)。在圖32中，縱軸表示功率效率(1m/W)，而橫軸表示亮度(cd/m2)。在圖33中，縱軸表示亮度(cd/m2)，而橫軸表示電壓(V)。
由圖29可知，發光元件4、對比發光元件4-1以及對比發光元件4-2都具有同等的電流密度-亮度特性。另外，由圖30可知，發光元件4、對比發光元件4-1以及對比發光元件4-2至少在應用亮度的1000cd/m2以上的亮度上具有同等的亮度-電流效率特性。
由圖31可知，與對比發光元件4-1以及對比發光元件4-2相比，發光元件4具有非常優越的電壓-電流特性。這意味著cgDBCzPA具有優越的載子傳輸性。結果，由圖32可知，發光元件4具有非常優良的亮度-功率效率特性。另外，由圖33可知，對比發光元件4-1及對比發光元件4-2的驅動電壓高，為了得到應用亮度的1000cd/m2，發光元件4只需要3.3V左右的電壓，但是對比發光元件4-1及對比發光元件4-2需要4V以上的電壓。尤其是，對比發光元件4-1的驅動電壓高。
另外，圖34示出使0.1mA的電流流過所製造的發光元件4、對比發光元件4-1以及對比發光元件4-2時的發射光譜。在圖34中，縱軸表示發光強度(任意單位)，而 橫軸表示波長(nm)。作為發光強度，示出以1為最大發光強度時的相對值。由圖34可知，發光元件4、對比發光元件4-1以及對比發光元件4-2的光譜之間沒有大差異，它們都發射起因於作為發光中心物質的1,6mMemFLPAPrn的藍色光。
接著，將初期亮度設定為5000cd/m2，在固定電流密度的條件下驅動發光元件4、對比發光元件4-1以及對比發光元件4-2，以測量隨驅動時間的亮度變化。圖35示出歸一化亮度-時間特性。由圖35可知，使用上述結構式(viii)所表示的物質的對比發光元件4-2的使用壽命比其他元件短。另外，雖然在外觀上，使用上述結構式(vii)所表示的物質代替cgDBCzPA的對比發光元件4-1具有與發光元件4相等的使用壽命，其實發生初期亮度上升並在途中退化率變高，從而其半衰期被估計為發光元件4的兩分之一左右。
由此可知，對比發光元件4-1在驅動電壓方面有缺點，對比發光元件4-2在驅動電壓和使用壽命之兩者的方面有缺點，而難以得到各種特性彼此配合得好的元件。另一方面，得知藉由使用cgDBCzPA，可以製造效率、驅動電壓以及使用壽命這些特性彼此配合得非常好的高性能發光元件。尤其是在驅動電壓方面優越，而可以提供功率效率非常優良的發光元件。
總之，藉由使用cgDBCzPA，可以提供各種特性彼此配合得非常好的發光元件。
實施例6
在本實施例中，說明實施方式2所說明的以通式(G1)表示的二苯並[c,g]咔唑化合物之一的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯並[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)的與實施例1不同的合成方法。
直到7H-二苯並[c,g]咔唑的合成為止，與實施例1中的步驟1及步驟2同樣地合成。
<步驟3：7-(4-溴苯基)-7H-二苯並[c,g]咔唑的合成>
將5.0g(18mmol)7H-二苯並[c,g]咔唑、13g(47mol)4-溴碘代苯以及1.9g(20mmol)叔丁醇鈉加入200mL三口燒瓶中。利用氮氣取代燒瓶內部的空氣，然後在該混合物中加入100mL三甲苯、0.90mL三叔丁基膦(10wt.%己烷溶液)。在對該混合物進行減壓的同時，攪拌該混合物，而脫氣。在脫氣後，將0.51g(0.90mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加入上述混合物中。在氮氣流下且在170℃的溫度下攪拌該混合物17小時。在攪拌後，對所得到的混合物添加20mL的水，用甲苯萃取該混合物的水層，將萃取溶液和有機層合併，用飽和鹽水洗滌。用硫酸鎂乾燥有機層，乾燥後將該混合物自然過濾。藉由濃縮獲得的濾液，得到固體。將該固體溶解於大約30mL的加熱的甲苯中，並將該溶液藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會 社、目錄號碼：540-00135)抽濾。濃縮所得到的濾液而得到固體，並利用甲苯/己烷使該固體再結晶，以38%的收率獲得2.9g目的物的淡黃色針狀結晶。以下示出步驟3的合成圖解(c-2)。
步驟4：7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯並[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)的合成>
將1.7g(4.0mmol)7-(4-溴苯基)-7H-二苯並[c,g]咔唑和1.2g(4.0mmol)10-苯基蒽-9-硼酸加入200mL三口燒瓶中，利用氮氣取代燒瓶內部的空氣。在該混合物中加入15mL甲苯、5.0mL乙醇和4.0mL碳酸鈉水溶液(2.0mol/L)。在對該混合物進行減壓的同時，攪拌該混合物，而脫氣。對該混合物添加0.23g(0.20mmol)四(三苯基膦)合鈀(O)，在氮氣氣流且在90℃的溫度下攪拌10小時，而析出固體。藉由進行抽濾，回收所析出的固體。將回收的固體溶解於大約50mL的加熱的甲苯中，並將該溶液藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)抽濾。藉由濃縮所得到的濾液，得到固體。利用甲 苯/己烷清洗該固體，以55%的收率獲得1.3g目的物的淡黃色粉末。以下示出步驟4的合成圖解(d-2)。
藉由利用梯度昇華方法對所獲得的1.3g淡黃色粉末狀固體進行昇華精煉。昇華精煉條件如下：壓力為3.6Pa；氬氣流量為5.0mL/min；加熱溫度為300℃。在進行昇華精煉之後，以86%的收率得到1.1g cgDBCzPA的淡黃色固體。
參考例1
在本參考例中，說明用於上述實施例的N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)的合成方法。
<步驟1：3-甲基苯基-3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基胺(簡稱：mMemFLPA)的合成>
在200mL的三口燒瓶中放入3.2g(8.1mmol)的9-(3-溴苯基)-9-苯基茀、2.3g(24.1mmol)的叔丁醇鈉，並使用氮 置換燒瓶內部的空氣。對該混合物添加40.0mL的甲苯、0.9mL(8.3mmol)的間-甲苯胺及0.2mL的三(叔丁基)膦的10%己烷溶液。將該混合物設定為60℃，添加44.5mg(0.1mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，將該混合物設定為80℃，並攪拌2.0小時。在攪拌之後，經過矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)、矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土進行抽濾，獲得濾液。將濾液濃縮得到固體，然後藉由矽膠柱層析法對該固體進行純化(展開溶劑的己烷與甲苯的比例為1：1)，並使用甲苯和己烷的混合溶劑使該固體再結晶，從而以82%的收率獲得2.8g的白色固體。以下示出該步驟1的合成圖解。
<步驟2：N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)的合成>
在100mL的三口燒瓶中放入0.6g(1.7mmol)的1,6-二溴芘、1.4g(3.4mmol)的3-甲基苯基-3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基胺及0.5g(5.1mmol)的叔丁醇鈉，使用氮置換燒瓶中的空氣。對該混合物中添加21.0mL的甲苯及0.2mL的三(叔丁基)膦的10%己烷溶液。將該混合物溫度設定為 60℃，對該混合物中添加34.9mg(0.1mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，將該混合物溫度升高到80℃，然後攪拌3.0小時。在攪拌之後，在該混合物中添加400mL的甲苯並進行加熱。繼續在該混合物較熱的狀態下，使該混合物藉由矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)、矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)和礬土進行抽濾，來獲得濾液。將所得到的濾液濃縮獲得固體，然後藉由矽膠柱層析法對該固體進行純化(展開溶劑的己烷與甲苯的比例為3：2)來獲得黃色固體。使用甲苯和己烷的混合溶劑使所得到的黃色固體再結晶，從而以67%的收率獲得1.2g的黃色固體。
藉由梯度昇華法，對1.0g的所得到的黃色固體昇華純化。在昇華純化中，在壓力為2.2Pa且氬流量為5.0mL/min的條件下在317℃下加熱黃色固體。在進行昇華純化之後，以93%的收率獲得1.0g的目的物的黃色固體。以下示出上述步驟2的合成圖解。
藉由核磁諧振法(NMR)，確認到上述化合物是目的物的N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)。
以下示出所得到的化合物的1H NMR資料。1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=2.21(s,6H)、6.67(d,J=7.2Hz,2H)、6.74(d,J=7.2Hz,2H)、7.17-7.23(m,34H)、7.62(d,J=7.8Hz,4H)、7.74(d,J=7.8Hz,2H)、7.86(d,J=9.0Hz,2H)、8.04(d,J=8.7Hz,4H)
參考例2
以下，示出在上述實施例中使用的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPPn)的合成例子。
<步驟1：4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基硼酸的合成>
將3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑8.0g(20mmol)放在 300mL三口燒瓶中，並用氮氣置換燒瓶中的氛圍。然後，加入100mL脫水四氫呋喃(簡稱：THF)，將溫度設定為-78℃。在上述混合液中滴加1.65mol/L的正丁基鋰己烷溶液15mL(24mmol)，並攪拌2小時。對上述混合物加入硼酸三甲酯3.4mL(30mmol)，在-78℃的溫度下攪拌2小時，並在室溫下攪拌18小時。反應後，在該反應溶液中直到使該溶液成為酸性為止加入1M稀鹽酸，並攪拌7小時。用乙酸乙酯進行萃取，用飽和鹽水洗滌所得到的有機層。在洗滌後，對有機層加入硫酸鎂，以吸附水分。過濾該懸浮液，將所得到的濾液濃縮，添加己烷並施加超聲波，然後進行再結晶，以6.4g的收穫量和88%的收穫率得到目的物的白色粉末。以下示出上述步驟1的反應圖解。
目的物的Rf值為0(原點)，而3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑的Rf值為0.53，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(展開溶劑為乙酸乙酯：己烷=1：10)。另外，在使用乙酸乙酯作為展開溶劑進行矽膠薄層層析(TLC)時，目的物的Rf值為0.72，而3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑的Rf值為0.93。
<步驟2：3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPPn)的合成>
將9-苯基-9H-咔唑-3-基-苯基-4-硼酸1.5g(5.0mmol)、9-溴菲3.2g(11mmol)、醋酸鈀(II)11mg(0.1mmol)、三(鄰-甲苯基)膦30mg(0.1mmol)、甲苯30mL、乙醇3mL以及2mol/L的碳酸鉀水溶液5mL放在200mL三口燒瓶中。邊在減壓下攪拌該混合物邊進行脫氣，然後，在氮氛圍下以90℃進行6小時的加熱攪拌，以引起反應。
反應之後，將甲苯200mL加入到該反應混合液中，並將該混合液的有機層藉由矽酸鎂、礬土以及矽藻土過濾。用水洗滌所得到的濾液，並加入硫酸鎂，以吸附水分。過濾該懸浮液，以得到濾液。將所得到的濾液濃縮，然後採用矽膠柱層析進行純化。此時，作為矽膠柱層析的展開溶劑，使用甲苯和己烷的混合溶劑(甲苯：己烷=1：4)。在濃縮所得到的餾分，添加丙酮和甲醇並施加超聲波後，進行再結晶，以2.2g的收穫量和75%的收穫率得到目的物的PCPPn的白色粉末。以下示出步驟2的反應圖解。
目的物的Rf值為0.33，而9-溴菲的Rf值為0.70，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(展開溶劑為乙酸乙酯：己烷=1：10)。
另外，藉由核磁共振測量(NMR)，測定所得到的化合物。根據測定結果，確認得到了PCPPn。以下示出測定資料。
1HNMR(CDCl3,300MHz)：δ(ppm)=7.30-7.35(m,11H),7.43-7.78(m,16H),7.86-7.93(m,3H),8.01(dd,J=0.9Hz,7.8Hz,1H),8.23(d,J=7.8Hz,1H),8.47(d,J=1.5Hz,1H),8.74(d,J=8.1Hz,1H),8.80(d,J=7.8Hz,1H)
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧第二電極
103‧‧‧EL層
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
501‧‧‧第一電極
502‧‧‧第二電極
511‧‧‧第一發光單元
512‧‧‧第二發光單元
513‧‧‧電荷產生層

Claims (6)

  1. 一種化合物，包括：二苯並[c,g]咔唑骨架；以及接合於該二苯並[c,g]咔唑骨架的7位的芳基，其中，該芳基包含14至30個碳原子，並至少包含蒽骨架，並且，該蒽骨架隔著伸芳基接合於該二苯並[c,g]咔唑骨架的7位。
  2. 一種化合物，包括：二苯並[c,g]咔唑骨架；以及接合於該二苯並[c,g]咔唑骨架的7位的芳基，其中，該芳基包含14至30個碳原子，並至少包含蒽骨架，並且，該蒽骨架隔著亞苯基接合於該二苯並[c,g]咔唑骨架的7位。
  3. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該二苯並[c,g]咔唑骨架的7位隔著該伸芳基與該蒽骨架的9位接合。
  4. 根據申請專利範圍第2項之化合物，其中該二苯並[c,g]咔唑骨架的7位隔著該亞苯基與該蒽骨架的9位接合。
  5. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中，該芳基為取代或未取代的蒽基苯基，並且，該取代或未取代的蒽基苯基包含20至30個碳 原子。
  6. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中，該芳基為取代或未取代的(9-蒽基)苯基，並且，該取代或未取代的(9-蒽基)苯基包含20至30個碳原子。
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