DE1112340B

DE1112340B - Unkrautvertilgungsmittel

Info

Publication number: DE1112340B
Application number: DEU6475A
Authority: DE
Inventors: Winchester Loomis Hubbard; Normann Karl Sundholm; John Alan Riddell
Original assignee: United States Rubber Co
Current assignee: Uniroyal Inc
Priority date: 1958-10-03
Filing date: 1959-09-03
Publication date: 1961-08-03

Description

Unkrautvertilgungsmittel Die Erfindung betrifft Unkrautvertilgungsmittel. Erfindungsgemäß wurde festgestellt, daß bestimmte 2-Amino-1,4-naphthochinone wirksame Herbicide sind. Diese Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel In dieser sind R und R' Wasserstoff oder Alkyl, und X bedeutet Wasserstoff, Methyl oder Chlor. Die chemischen Substanzen sind bekannte Verbindungen. Die erfindungsgemäßen Substanzen können vor dem Aufgehen des Unkrauts auf dem Boden angewendet werden, also als Vorauflauf-Herbicide. Sie können auch auf das wachsende Unkraut im Boden angewendet werden als Nachauflauf-Herbicide. Bei Bekämpfung von Wasserunkräutern können die Substanzen auf das Unkraut und auf das Wasser, das das Unkraut enthält, aufgebracht werden. Die Substanzen können als Stäubemittel in Mischung mit einem gepulverten, festen Trägerstoff, z. B. verschiedenen Mineralsilikaten, wie Glimmer, Talkum, Pyrophyllit und Ton, angewendet werden. Die Substanzen können mit oberflächenaktiven Dispersionsmitteln zu Herbicidkonzentraten gemischt werden, um die Dispersion in Wasser zu erleichtern und die Netzeigenschaften zu verbessern, wenn sie versprüht werden. Wenn erforderlich, können die Substanzen mit einem gepulverten, festen Trägerstoff zusammen mit einem oberflächenaktiven Dispersionsmittel gemischt werden, so daß ein netzbares Pulver erhalten wird, welches direkt angewendet werden kann oder das mit Wasser zu einer wäßrigen Dispersion verarbeitet werden und in dieser Form angewendet werden kann. Die Substanzen können in einem Öl, wie einem Kohlenwasserstoff oder chloriertem Kohlenwasserstofföl, gelöst werden, und die ölige Lösung der Substanz kann in Wasser mit Hilfe eines oberflächenaktiven Dispersionsmittels zu einer versprühbaren wäßrigen Dispersion dispergiert werden. Die Substanzen können auch nach dem Aerosol-Verfahren angewendet werden. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1 Dieses Beispiel erläutert die Vernichtung von Unkraut vor dem Sprießen. Um die erfindungsgemäßen Substanzen als Vorauflauf-Herbicide zu bewerten, wird eine abgemessene Menge (1/4 Teelöffel) einer Mischung von Unkrautsamen gleichmäßig über die Oberfläche eines sandigen Lehmbodens in einem 15-cm-Topf verteilt. Die Mischung der Unkrautsamen besteht aus fünf breitblättrigen Arten, nämlich Amaranthus spp., Portulaca spp., Galinsoga spp., Ambrosia spp. und Chenopodium spp., und drei Grasarten, nämlich Digitaria spp., Echinochloa spp. und Setaria spp. Der Samen wird mit 0,6 bis 0,3 cm Erde bedeckt, und die in Wasser dispergierte Substanz wird gleichmäßig über die Erdoberfläche verteilt. Die Anwendung von 40 mg der Substanz pro Topf entspricht dem Verhältnis von 9,07 kg/0,4 ha. Mit jeder Substanz wurden Versuche in zwei Töpfen durchgeführt, und die Wirksamkeit der Verbindung wurde 2 Wochen später bestimmt, indem der Prozentsatz der Abtötung des Unkrauts im Vergleich mit den unbehandelten Kontrolltöpfen ermittelt wurde. Die prozentuale Unkrautvernichtung ist der folgenden Tabelle zu entnehmen, wobei ein Mengenverhältnis von 9,07 kg/0,4 ha angewendet wurde.

Unkraut-

Substanz ver-

nichtung

°I°

2-Amino-1,4-naphthochinon ........... 97

2-Monomethylamino-1,4-naphthochinon 97

2-Monoäthylamino-1,4-naphthochinon ... 94

2-Dimethylamino-1,4-naphthochinon .... 94

2-Diäthylamino-1,4-naphthochinon ..... 94

2-Di-n-propylamino-1,4-naphthochinon . . 94

2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon ..... 97

Beispiel II Dieses Beispiel beschreibt die Vernichtung des Unkrauts nach dem Sprießen.

Um die erfindungsgemäßen Substanzen als Nachauflauf-Herbicide zu bewerten, wurde eine abgemessene Menge (1/4 Teelöffel) der im Beispiel I verwendeten Unkrautsamen gleichmäßig über die Oberfläche eines guten sandigen Lehmbodens in einem 10 x 10 x 10-cm-Kasten verteilt. Die keimenden Samen wurden in Perioden von 24 Stunden 16 Stunden bei Licht und 8 Stunden im Dunkeln gelassen und 10 Tage bei einer Temperatur von 24'C gehalten. Zu diesem Zeitpunkt waren die breitblättrigen Unkrautarten ungefähr 3,8 cm hoch, und die Grasarten hatten Blätter, die 10 bis 12,5 cm lang waren. Je zwei Kästen mit Unkraut wurden mit wäßrigen Dispersionen der Substanzen in verschiedenen Konzentrationen bis zum Ablaufen der Flüssigkeit besprüht. Die wäßrigen Dispersionen enthielten eine kleine Menge, ungefähr 0,010/" eines oberflächenaktiven Dispersionsmittels, und zwar ein Reaktionsprodukt von Äthylenoxyd mit einem Alkylphenol. Die Wirksamkeit der Substanzen wird bestimmt, indem nach 10 Tagen die prozentuale Vernichtung des Unkrauts im Vergleich mit unbehandelten Kontrollkästen ermittelt wird. Die Zahlen werden wiedergegeben als Konzentration der Substanz in Teilen pro Million, die erforderlich ist, um 900/,) Unkraut (LD") abzutöten. Diese Konzentrationen werden auf Mengen der Substanz pro 0,4 ha umgerechnet, die erforderlich sind, um 90 °/o des Unkrauts abzutöten, wobei das Besprühen bis zum Ablaufen der Flüssigkeit dem Sprühen eines Volumens von 946 1/0,4 ha unter normalen Feldbedingungen entspricht.

Die Kilogramme der Substanz pro 0,4 ha, die 90 °/o Unkraut vernichten, sind der folgenden Tabelle zu entnehmen

LD9°

Substanz

kg/0,4 ha

2-Monomethylamino-1,4-naphthochinon 4,5

2-Monoäthylamino-1,4-naphthochinon . . . 1,8

2-Dimethylamino-1,4-naphthochinon .... 0,45

2-Diäthylamino-1,4-naphthochinon ..... 0,7

2-Monoisopropylamino-

1,4-naphthochinon ................. 0,7

2-Di-n-propylamino-1,4-naphthochinon . . 0,9

Substanz LD"

kg 0,4 ha

2-Mono sek.-butylamino-

1,4-naphthochinon ................. ( 0,45

2-Di-n-butylamino-1,4-naphthochinon ... 4,5

2-Dimethylamino-3-methyl-

1,4-naphthochinon ................. 0,9

2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon ..... 3,6

2-Monoäthylamino-3-chlor-

1,4-naphthochinon ................. 4,5

2-Dimethylamino-3-chlor-

1,4-naphthochinon ................. 4,5

Beispiel III Dieses Beispiel gibt die bei Feldversuchen mit wachsenden Unkräutern erhaltenen Werte an.

Die erfindungsgemäßen Substanzen werden in einem Öl gelöst, das aus einer Mischung von methylierten Naphthalinen besteht, und die ölige Lösung der Substanzen wird mit Hilfe eines oberflächenaktiven Dispersionsmittels, das ein Reaktionsprodukt aus einem Äthylenoxyd und einem Alkylphenol ist, in Wasser dispergiert. Die Konzentration der Substanz in der wäßrigen Dispersion ist so, daß 0,114 kg/0,4 ha und 0,227 kg/0,4 ha der Substanz angewendet wurden, wenn 1141 der Emulsion pro 0,4 ha versprüht wurden. Parzellen des Feldes, die 3 m x 50 cm groß waren und auf denen Unkraut wuchs, in der Hauptsache Amaranthus spp. und einige nicht bestimmte einjährige Grasarten, wurden mit wäßrigen Dispersionen der Substanz in einer Menge von l141/0,4 ha besprüht, die 0,114 kg/ 0,4 ha und 0,227 kg/0,4 ha Anwendungsmengen der Substanz ergeben. Mit jeder Dosierung wurden zwei Parzellen des Feldes besprüht. Die Wirksamkeit der Verbindungen wurde nach 7 Tagen bestimmt, indem die prozentuale Vernichtung des Unkrauts im Vergleich mit unbehandelten Kontrollparzellen des Feldes verglichen wurde.

Unkraut-

Substanz ver-

nichtung

°r

°

Mengenverhältnis 0,114 kg/0,4 ha

2-Dimethylamino-1,4-naphthochinon . . 90

2-Diäthylamino-1,4-naphthochinon ... 94

2-Monoisopropylamino-

1,4-naphthochinon ................ 80

Mengenverhältnis 0,227 kg/0,4 ha

2-Dimethylamino-1,4-naphthochinon . . 97

2-Diäthylamino-1,4-naphthochinon ... 94

2-Monoisopropylamino-

1,4-naphthochinon ................ 94

Beispiel IV Dieses Beispiel erläutert die Vernichtung von Wasserunkräutern.

Eine Anzahl von Schalen mit den Abmessungen 10x 5 x 10 cm werden halb mit Wasser (0,2361) gefüllt, und ein lösliches Düngemittel wird hinzugegeben (100/, Stickstoff, 520/, Phosphor und 170/, Kalium), bis eine Endkonzentration von 200 Teilen pro Million in dem Wasser erhalten wird. Der pH-Wert der Lösung ist 7.

Eine genügende Anzahl Entengrützepflanzen oder -wedel (Spirodela polyrhiza [L.] Schleid) werden aus einer Kultur in die Schalen übergeführt, um die Hälfte der Oberfläche der Schalen zu bedecken. Wäßrige Dispersionen verschiedener Substanzen werden auf die Entengrütze und das Wasser in verschiedenen Schalen in einem Verhältnis von 1141/0,4ha und in Mengen an der Substanz von 0,227 kg/0,4 ha und 0,454 kg/0,4 ha aufgesprüht. Mit jeder Menge und jeder Substanz wurden zwei Schalen besprüht. Die Wirksamkeit der Substanzen wurde 5 Tage später bestimmt, indem die prozentuale Abtötung der Entengrütze im Vergleich mit der unbehandelten Kontrolle bestimmt wurde. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen:

Substanz °/o

1 Abtötung

Mengenverhältnis 0,227 kg/0,4046 ha

2-Amino-1,4-naphthochinon ......... 100

2-Dimethylamino-1,4-naphthochinon .. 100

2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon .. 100

2-Dimethylamino-3-chlor-

1,4-naphthochinon ................ 97

Mengenverhältnis 0,454 kg/0,4046 ha

2-Amino-1,4-naphthochinon ......... 100

2-Monomethylamino-

1,4-naphthochinon ................ 100

2-Monoäthylamino-1,4-naphthochinon. 100

2-Dimethylamino-1,4-naphthochinon .. 100

2-Diäthylamino-1,4-naphthochinon ... 100

2-Di-n-propylamino-1,4-naphthochinon 100

2-Di-n-butylamino-1,4-naphthochinon . 99

Substanz °'o

Abtötung

2-Dimethylamino-3-methyl-

1,4-naphthochinon ................ 99

2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon .. 100

2-Dimethylamino-3-chlor- ...........

1,4-naphthochinon . . . . . . . . . . . .. . . . 100

Claims

PATENTANSPRÜCHE: 1. Unkrautvertilgungsmittel, dadurch gekenn- zeichnet, daß sie als Wirkstoff 2-Amino-1,4-naphthochinone der allgemeinen Formel enthalten, in welcher R und R' Wasserstoff oder Alkyl sind und X Wasserstoff, Methyl oder Chlor bedeutet.
2. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Vorauflauf-Herbicide in den Boden eingebracht werden.
3. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Nachauflauf-Herbicide auf die Unkräuter aufgebracht werden.
4. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur Vernichtung von Wasserunkräutern durch Besprühen der Unkräuter und des Wassers als wäßrige Dispersion angewendet werden. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 930 758; britische Patentschrift Nr. 772 487.