DE1110165B - Verfahren zur Herstellung von Dichlorisocyanursaeure und diese enthaltenden Gemischen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dichlorisocyanursaeure und diese enthaltenden Gemischen

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DE1110165B
DE1110165B DEB56392A DEB0056392A DE1110165B DE 1110165 B DE1110165 B DE 1110165B DE B56392 A DEB56392 A DE B56392A DE B0056392 A DEB0056392 A DE B0056392A DE 1110165 B DE1110165 B DE 1110165B
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DE
Germany
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solution
chlorine
acid
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cyanuric acid
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DEB56392A
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English (en)
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Dr Karl Merkel
Dr Albert Palm
Dr Heinz Werner
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BASF SE
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BASF SE
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Dichlorisocyanursäure und diese enthaltenden Gemischen Es ist bekannt, Trichlorisocyanursäure durch Chlorieren einer wäßrigen Lösung des Trikaliumsalzes der Cyanursäure bei 0° C herzustellen. Bei der Durchführung dieses Verfahrens im halbtechnischen Maßstab erhält man in einer Ausbeute, die etwa 80% der Theorie entspricht, ein Produkt, das aus Trichlorisocyanursäure und einer beträchtlichen Menge Dichlorisocyanursäure besteht. Die für die Umsetzung benötigte Zeit ist relativ lang und beträgt selbst bei guter Durchmischung der Reaktionsteilnehmer 5 bis 6 Stunden.
  • Es ist weiterhin bekannt, über eine gekühlte Oberfläche einen Film einer wäßrigen Lösung eines Alkalisalzes der Cyanursäure fließen zu lassen und bei gleichzeitiger Aktivierung durch Licht einen gasförmigen Chlorstrom darüberzuleiten. Dieses Verfahren ist umständlich und nur schwer in den technischen Großbetrieb zu übertragen. Das Verfahren hat den Nachteil, daß explosiv wirkende Chloroxyde entstehen können und die Ausbeute geringer ist, als 60% der Theorie entspricht.
  • Es ist bekannt, Dichlorisocyanursäure oder Gemische dieser Säure mit Trichlorisocyanursäure durch Chlorierung einer wäßrigen Suspension der Cyanursäure oder der Alkalisalze der Cyanursäure in saurem oder zuerst alkalischem und später saurem Milieu mittels gasförmigen Chlors herzustellen. Diese Verfahren haben den Nachteil, daß die Ausbeute teilweise nur bei etwa 809/o der Theorie liegt oder daß die Raum-Zeit-Ausbeute schlecht ist, weil die Aufnahme von gasförmigem Chlor in sauren Medien, insbesondere gegen Ende der Chlorierung, nur zögernd vor sich geht, Es ist ferner bekannt, Dichlorisocyanursäure durch Erhitzen einer Mischung aus Trichlorisocyanursäure, Cyanursäure und Wasser herzustellen. Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß die so hergestellte Dichlorisocyanursäure nur schwer von nicht umgesetztem Ausgangsmaterial befreit werden kann.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Dichlorisocyanursäure und diese enthaltende Gemische in einer Ausbeute bis zu 98% der Theorie erhält, wenn man in eine wäßrige Lösung eines Dialkalisalzes der Cyanursäure oder eines Gemisches dieses Salzes mit anderen Alkalicyanuraten, deren pH-Wert oberhalb 7, besonders zwischen 10 und 13 liegt, Chlor unterhalb 50° C, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen -10 und --10° C einleitet, nach dem Absinken des pH-Wertes der Lösung unter 6,5, eine zur Bildung eines Salzes mit der Cyanursäure befähigte Alkahverbindung in einer höchstens 301% der Cyanursäure äquivalenten Menge zusetzt und den Chlorzusatz nach dem erneuten Absinken des pH-Wertes der Lösung auf 5 bis 2,5 beendet.
  • Zweckmäßig geht man von einer wäßrigen Lösung aus, welche die obengenannten Alkalisalze der Cyanursäure in einer Konzentration von mehr als 5 0/0 und vorteilhaft in einer Konzentration zwischen 5 und 20% enthält. Der PH-Wert der Lösung liegt über 7, insbesondere zwischen 10 und 13. In diese Lösung leitet man Chlorgas ein. Um Nebenreaktionen zu vermeiden und die Reaktionszeit möglichst abzukürzen, muß man die flüssige und die gasförmige Phase während der Umsetzung innig vermischen. Bei der Chlorierung wird allgemein eine Temperatur unterhalb 50° C, insbesondere zwischen -10 und +10° C eingehalten. Beim Einleitendes Chlors sinkt der PH-Wert der Lösung ab.
  • Sobald die Lösung einen PH-Wert unter 6,5, z. B. 4 bis 6, hat, gibt man eine zur Bildung eines Salzes mit Cyanursäure befähigte Alkaliverbindung, wie Alkalihydroxyd, -carbonat oder -bicarbonat, zweckmäßig in wäßriger Lösung zu. Die Menge der Alkaliverbindung wählt man so, daß sie höchstens 30%, insbesondere 5 bis 25'%, der der Cyanursäure äquivalenten Menge beträgt. Die Zugabe der Alkaliverbindung kann auf einmal oder periodisch oder kontinuierlich erfolgen. Die weitere Chlorzugabe kann während oder nach beendeter Zugabe der Alkaliverbindung oder abwechselnd mit der Alkalizugabe vorgenommen werden. Die Umsetzung ist beendet, wenn der pH-Wert der Lösung zwischen 2,5 und 5 liegt. Die Umsetzung kann unter Normaldruck oder erhöhtem Druck durchgeführt werden. Die feste kristalline Dichlorisocyanursäure wird von der wäßrigen Lösung mechanisch abgetrennt. Um Verluste zu vermeiden, kann man die wäßrige Lösung für eine neue Umsetzung verwenden.
  • Die rohe Dichlorisocyanursäure wird zwecks Vermeidung von Zersetzungen bei Zimmertemperatur oder wenig erhöhter Temperatur, z. B. bei etwa 60° C, getrocknet. Um eine alkalichloridfreie Dichlorisocyanursäure zu erhalten, kann man die -Säure vor der Trocknung mitWasser waschen. Das dabei anfallende Waschwasser kann erneut für die Lösung der Alkahsalze der Cyanursäure verwendet werden.
  • Man erhält die chlorierten Isocyanursäuren in Form eines weißen Pulvers. Die Ausbeuten sind nahezu quantitativ. Die chlorierten Isocyanursäuren haben fast den theoretischen Gehalt an aktivem Chlor.
  • Das Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden. Eiri weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß die Umsetzung in wesentlich kürzerer Zeit als bei den bekannten Verfahren beendet ist.
  • Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 1 In einem Reaktionsbehälter mit Rührvorrichtung mischt man 584 Teile Cyanursäure, 360 Teile 98%iges Natriumhydroxyd und 51 einer 10o/oigen wäßrigen Natriumchloridlösung, die von dem vorangegangenen Ansatz stammt, wo sie bei der Aufarbeitung der rohen Dichlorisocyanursäure anfällt. Es entsteht so eine wäßrige Lösung des Dinatriumsalzes der Cyanursäure mit dem pji-Wert 12. In diese Lösung leitet man während einer Stunde 640 Teile gasförmiges Chlor ein, wobei der pH-Wert auf 3,5 sinkt. Die Temperatur der Lösung hält man auf 0° C. Anschließend setzt man 100 Teile einer 25%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung zu und leitet in einem Zeitraum von 3/4 Stunden weitere 60 Teile Chlor ein. Gleichzeitig mit dem Chlor gibt man 60 Teile einer 25%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung hinzu. Diese Lösung setzt man innerhalb von 112 Stunde zu, während man die Chlorzugabe noch 1/4 Stunde länger fortsetzt. Die Reaktionslösung hat dann den pH-Wert 2,6. ZurVerdrängung des nicht umgesetzten Chlors leitet man noch 1/2 Stunde lang Stickstoff durch die Reaktionslösung. Die Dichlorisocyanursäure scheidet sich kristallin ab, wird mittels einer Schleuder von der Lösung abgetrennt und mit Wasser gewaschen. Die beiden wäßrigen Lösungen werden für den nächsten Ansatz wiederverwendet. Die Dichlorisocyanursäure wird anschließend bei 40' C und unter einem Druck von 20 Torr getrocknet. Man erhält 877 Teile einer getrockneten Dichlorcyanursäure. Das entspricht 97% derTheorie, Wassergehalt = 0,9 %, Aktivchlorgehalt = 71,6%. Sie kann durch Umsetzung mit Alkali, z. B. 1 Mol Alkalihydroxyd je Mol Dichlorisocyanursäure, in wäßriger Phase in das stabile und in Wasser leicht lösliche Monoalkalisalz umgewandelt werden.
  • Zur Herstellung von Gemischen verschiedener chlorierter Isocyanursäuren verwendet man Gemische verschiedener Alkalicyanurate als Ausgangslösung. Beispielsweise erhält man bei der erfindungsgemäßen Chlorierung einer wäßrigen Lösung, die eine Mischung aus 500lo Dialkalicyanurat und 50 % Trialkalicyanurat enthält, d. h. die je Mol Cyanursäure 2,5 Mol Alkali enthält, eine Mischung aus 50 % DichIorisocyanursäure und 50% Trichlorisocyanursäure. Beispiel 2 In einem Reaktionsbehälter mit Rührvorrichtung mischt man 584 Teile Cyanursäure, 446 Teile 98o/oiges Natriumhydroxyd und 5 Teile einer 12%igen wäßrigen Natriumchloridlösung, die von dem vorangegangenen Ansatz stammt, wo sie bei der Aufarbeitung der rohen chlorierten Cyanursäure anfällt. Es entsteht so die wäßrige Lösung eines Gemisches des Di- und Trinatriumsalzes der Cyanursäure mit einem pH-Wert von 12,5. Man leitet in diese Lösung im Laufe von 2 Stunden 840 Teile Chlorgas ein, wobei der PH-Wert auf 3,9 absinkt. Die Temperatur der Lösung hält man auf -!-2° C. Man setzt anschließend 76 Teile einer 2511/eigen wäßrigen Sodalösung zu und leitet in einem Zeitraum von 3/4 Stunden weitere 80 Teile Chlorgas ein, wobei man gleichzeitig weitere 55 Teile einer 25%igen wäßrigen Sodalösung zutropft. Diese Lösung setzt man im Laufe von 30 Minuten hinzu. Die Chlorzugabe wird noch 1/4 Stunde länger fortgesetzt. Nach beendeter Chlorierung leitet man 1/2 Stunde lang einen Stickstoffstrom durch das Reaktionsgemisch. Die chlorierte Cyanursäure wird anschließend von der Mutterlauge durch Schleudern getrennt, mit wenig kaltem Wasser nachgewaschen und bei steigender Temperatur von 20 auf 50° C und laufend abnehmendem Druck von 100 auf 10 Torr getrocknet. Man erhält 950 Teile einer getrockneten, chlorierten Cyanursäure, das entspricht 97% der Theorie für ein Gemisch aus 50 % Di- und 50% Trichlorisocyanursäure. Wassergehalt = 0,4%, Aktivchlorgehalt = 81,1%, das entspricht etwa einer Mischung aus 50 % Di- und 50% Trichlorisocyanursäure. Die Substanz ist ein weißes Pulver.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Dichlorisocyanursäure bzw. diese enthaltenden Gemischen mit anderen chlorierten Isocyanursäuren durch Umsetzung einer wäßrigen Lösung eines Dialkalicyanurats allein oder dieses enthaltenden Gemischen mit anderen Alkalicyanuraten mit Chlor, dadurch gekennzeichnet, daß män in die wäßrige Lösung dieses Salzes bzw. dieser Salze, deren pH-Wert oberhalb 7, besonders zwischen 10 und 13, liegt, Chlor unterhalb 50° C, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen -10 und -1-10° C einleitet, nach dem Absinken des p11-Wertes der Lösung unter 6,5, eine zur Bildung eines Salzes mit der Cyanursäure befähigte Alkaliverbindung in einer höchstens 30 % der Cyanursäure äquivalenten Menge zusetzt und den Chlorzusatz nach dem erneuten Absinken des pH-Wertes der Lösung auf 5 bis 2,5 beendet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkaliverbindung in wäßriger Lösung zusetzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man für die Chlorierung eine wäßrige Lösung eines Dialkahcyanurats bzw. dieses enthaltenden Gemisches mit anderen Alkalicyanuraten verwendet, deren Gehalt an Cyanurat größer als 5 % ist und insbesondere zwischen 5 und 200/0 liegt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1072 625; französische Patentschrift Nr. 1149 758; USA.-Patentschrift Nr. 2 913 460; britische Patentschrift Nr. 825 929.
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1149758A (fr) * 1955-05-09 1957-12-31 Food Machinery & Chemical Corp Acide dichlorocyanurique et produits dérivés et procédé de préparation
US2913460A (en) * 1956-09-10 1959-11-17 Procter & Gamble Composition having bleaching, sterilizing and disinfecting properties, and method of preparation thereof
GB825929A (en) * 1955-11-24 1959-12-23 Monsanto Chemicals Production of chlorocyanuric acids
DE1072625B (de) * 1960-01-07 American Cyanamid Company, New York, N. Y. (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff chlorierten Isocyanursäuren

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