DE1106442B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/073—Preparation from isoindolenines, e.g. pyrrolenines
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- F15B—SYSTEMS ACTING BY MEANS OF FLUIDS IN GENERAL; FLUID-PRESSURE ACTUATORS, e.g. SERVOMOTORS; DETAILS OF FLUID-PRESSURE SYSTEMS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description
DEUTSCHES
Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue Farbstoffe erhält, wenn man gegebenenfalls substituierte
Verfahren zur Herstellung
von Farbstoffen
von Farbstoffen
lenine in Substanz oder auf einem Substrat in Gegenwart
von Schwermetallen oder Schwermetallverbindüngen und vorzugsweise bei Anwesenheit schwach
reduzierender organischer Lösungsmittel einer Wärmebehandlung unterwirft.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren geeigne-
indolenine können in 5- und 6-Stellung, beispielsweise
durch Alkylgruppen, weitersubstituiert sein.
Die Herstellung dieser Verbindungen kann erfolgen, indem man entweder
aj ein gegebenenfalls substituiertes l,2-Dicyan-4,6-dithiacyclohexen-(l)
mit Ammoniak, einem primären oder sekundären Amin umsetzt oder
b) ein gegebenenfalls substituiertes l,2-Dicyan-3,6-dithiacyclohexen-(l)
mit einem Halogenwasserstoff in Gegenwart von Eisessig behandelt und das erhaltene Imidhalogenid mit Ammoniak,
einem primären oder sekundären Amin umsetzt oder
ο ein gegebenenfalls substituiertes l,2-Dicyan-3,6-dithiacyclohexen-(l)
mit einem Alkohol und einem Halogenwasserstoff in einem inerten Lösungsmittel behandelt und den erhaltenen Iminoäther
mit Ammoniak, einem primären oder sekundären Amin umsetzt.
Für die Herstellung der neuen Farbstoffe können die erfindungsgemäß zu verwendenden 1-Amino-3-imino-4,7-dithia-4,5,6,7-tetrahydroisoindolenine
unter den gleichen Reaktionsbedingtingen auch im Gemisch mit anderen 3,4-disubstituierten 2-Amino-5-imino-pyrroleninen,
wie l-Amino-3-imino-isoindoleninen und 3,4-dialkylsubstituierten 2-Amino-5-iminopyrroleninen,
oder anderen, für die Herstellung von Tetraazaporphinen und Hemiporphyrazinen geeigneten
Bisamidinen, wie sie beispielsweise in der USA.-Patentschrift 2 765 308 genannt sind, z. B. Phenylguanazol,
umgesetzt werden. Hierbei entstehen Farbstoffe ähnlicher Eigenschaften, wie sie bei alleiniger
Verwendung von 1-Amino-3-imino-4,7-dithia-4,5,6,7-tetrahydroisoindoleninen
erhalten werden.
Die Farbstoffe können in Substanz oder auf einem Substrat hergestellt werden. Die Erzeugung der Farbstoffe
in Substanz kann durch einfaches Erhitzen auf höhere Temperaturen, z. B. auf 100 bis 200° C, in
Gegenwart einer Schwermetallverbindung und vorzugsweise eines schwach reduzierend wirkenden organischen
Lösungsmittels vorgenommen werden.
Die Farbstoffbildung auf der Faser erfolgt entsprechend dem Verfahren der deutschen Patentschrift
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Walther Wolf, Dr. Georg Rösch, Leverkusen,
Dr. Helmut Klappert, Köln-Stammheim,
und Dr. Eberhard Degener, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
837, beispielsweise indem man die — gegebenenfalls im Gemisch mit den obenerwähnten Verbindungen
— auf die Faser aufgebrachten l-Amino-3-imino-4,7-dithia-4,5,6,7-tetrahydroisoindolenine
in Gegenwart von Schwermetallverbindungen bei Temperaturen um 100° C neutral oder sauer dämpft.
Geeignete Schwermetallverbindungen sind beispielsweise Nickelacetat, Cobaltchlorid und die Kupferkomplexverbindung
des Sarcosins.
Als Lösungsmittel können für sich allein oder im Gemisch beispielsweise Äthylenglykol, Propylenglykol,
Thiodiglykol, Triisopropanolamin oder Polyglykol,
aber auch Säureamide, wie z. B. Formamid oder Formyl-rnethyl-anilin,
verwendet werden. Bei der Herstellung der Farbstoffe in Substanz wird im allgemeinen
in geschlossenen Gefäßen gearbeitet, so daß auch leicht flüchtige Lösungsmittel, wie Methanol
oder Pyridin, Verwendung finden können.
Für das erfindungsgemäße Verfahren ist es nicht erforderlich, \ -Amino-S-imino^^-dithia-^S.o^-tetrahydroisoindolenine
in isolierter Form einzusetzen; im allgemeinen ist es ausreichend, unter solchen Bedingungen
zu arbeiten, unter denen sich diese Verbindungen intermediär bilden. Man kann beispielsweise
derart verfahren, daß man gegebenenfalls substituierte l^-Dicyano-S.o-dithiacyclohexene-fl) in einem Lösungsmittel
in Gegenwart eines Schwermetallsalzes und in Gegenwart geringer Mengen Ammoniak oder
eines primären oder sekundären Amins, wie 1-Amino-3-imino-4,5-dimethyl-pyrrolenin
oder Phenylguanazol, auf höhere Temperaturen erhitzt. Im Falle der Verwendung von Ammoniak bildet sich dabei intermediär
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l-Amino-3-imino-4,7-dithia-4,5,6,7-tetrahydroisoindolenin.
Da sich mehrere dieser Moleküle zu dem phthalocyaninähnlichen Farbstoffmolekül kondensieren, wird
bei der Kondensation Ammoniak für eine weitere Umsetzung des Ausgangsmaterials frei.
An Stelle der l^-Dicyano-S.o-dithiacyclohexene
können auch die daraus leicht erhältlichen Alkoholadduktevenvendetwerden,beispielsweiseC8H12N2O2S2,
das man aus 1,2 - Dicyano - 3,6 - dithiacyclohexen (C6H4X2S2) durch Umsetzung mit Methanol in
Gegenwart von wenig NaOCH3 bei 20 bis 25° C erhalten
kann. Das Addukt ist farblos, kristallisiert in Prismen und zersetzt sich bei 137° C.
Die Bildung der Farbstoffe verläuft über Zwischenprodukte, die selbst noch nicht Farbstoffcharakter
haben, aber das Metall schon komplex gebunden enthalten. Man kann die Farbstoffsynthese an einer beliebigen
Stelle unterbrechen, indem man zunächst in vitro das l-Amino-S-imino^J-dithia-^S.o^-tetrahydroisoindolenin,
in isolierter Form oder intermediär gebildet, mit sich allein oder mit den genannten
Mischkomponenten in Gegenwart einer Schwermetallverbindung vorkondensiert ixnd dann die Farbstoffsynthese
atif der Faser beendet. Die kondensierten Farbstoffvorprodukte können auch isoliert werden, da
sie in Wasser und Methanol schwerer löslich sind als das Amino-imino-dithia-tetrahydroisoindolenin.
Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 1 001 785 bekannten Tetraazaporphinen unterscheiden
sich die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe durch ihren anderen Farbton und durch die ungewöhnlich
tiefen Farbtöne, die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen, die weiterhin auch eine noch bessere Lichtechtheit
besitzen, erzielt werden können.
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter.
4 Gewichtsteile l-Amino-3-imino-4,7-dithia-4,5.6,7-tetrahydroisoindolenin
bzw. das tautomere 1,3-Diimino-4,7-dithia-4,5,6,7-tetrahydroisoindolin und 1 Gewichtsteil
Kupferacetat werden in 100 Gewichtsteilen Athylenglykol gelöst. Mit der Lösung wird ein Baumwollgewebe
getränkt, die überschüssige Lösung durch Abquetschen entfernt und das Gewebe in einem Trokkenschrank
10 Minuten auf 120 bis 140° C erhitzt. Xach dem Auskochen mit Seifenlösung verbleibt auf
der Baumwolle eine kräftige, stumpfviolette, lichtechte Färbung.
4 Gewichtsteile l-Amino-3-imino-4,7-dithia-4,5,6,7-tetrahydroisoindolenin
und 1 Gewichtsteil Kupferacetat werden in 100 Gewichtsteilen Athylenglykol gelöst.
Die Lösung wird dann kurze Zeit auf 140° C erhitzt, wobei die Temperatur etwa 10 Minuten über
120° C liegt. Es entsteht so in Substanz das gleiche Oktathiahexadecahydro-kupferphthalocyanin, das nach
dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren auf der Faser gebildet wird. Durch Verdünnen des abgekühlten
Reaktionsgemisches mit Methanol, Absaugen des Niederschlages, Waschen mit Methanol und Trocknen
erhält man 3,4 Gewichtsteile des Farbstoffpigmentes in einer Reinheit von etwa 95%.
Analyse: Cu8,3°/o, S 33,5%, N 15,53%.
Durch Umlösen aus konzentrierter Schwefelsäure kann der Farbstoff weiter gereinigt werden. Die Lö-Mingsfarbe
in Schwefelsäure ist Grün.
3 Gewichtsteile Nickelacetat (C H3 C O O)2 Ni-(H2O)4,
8 Gewichtsteile l^-Dicyano-S.o-dithia-cyclohexen-(l),
1 Gewichtsteil 7n-methanolisches Ammoniak
und 100 Gewichtsteile Thiodiglykol werden unter Rühren auf 140 bis 150° C erwärmt und diese
Temperatur 15 Minuten gehalten. Dabei entsteht intermediär l-Amino-S-imino^^-dithia^^o^-tetrahydroisoindolenin,
das sich bei etwa 100 bis 150° C zum Oktathi ahexadecahydro-nickelphthalocyanin umsetzt.
Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 2 beschrieben. Man erhält 8 g eines schwarzen Pigmentfarbstoffes.
Analyse: S 31,4%, N 15,19% Ni 7,3%.
Durch Umlösen aus Schwefelsäure kann der Farbstoff weiter gereinigt und zugleich in eine für den
Pigmentdruck geeignete Form gebracht werden. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist
Grün.
3 Gewichtsteile Nickelacetat, 8 Gewichtsteile 1,2-Dicyano-3,6-dithia-cyclohexen-(l)
und 2 Gewichtsteile l-Amino-3-imino-isoindolenin werden in 100 Gewichtsteilen
Athylenglykol erhitzt und 15 Minuten bei 140 bis 150° C gehalten. Die Aufarbeitung erfolgt wie
im Beispiel 2 beschrieben. Man erhält 7 g eines violettschwarzen Mischfarbstoffes.
Analyse: Ni 8,6%, S 24,0%, N 17,10%.
Danach ist das Atomverhältnis Ni : S: N etwa 1 :5 :8. Durch Umlösen aus konzentrierter Schwefelsäure
ändert sich die Zusammensetzung des Farb-Stoffs nicht.
10 Gewichtsteile 1 -Amino-3-imino-4,7-dithia-4,5,6,7-tetrahydroisomdolenin
und 2 Gewichtsteile Kupferacetat werden in 90 Gewichtsteilen Methanol 40 Minuten auf 65° C erhitzt. Dabei entstehen 10 Gewichtsteile
eines braunen Farbstoffproduktes, das durch Absaugen bei Zimmertemperatur leicht isoliert
werden kann. Es enthält 7% Cu, 29,4% S und 16,23% N.
Aus dem Nitrat können 11 bis 12% des Ausgangsmaterials als rotes Nitrat gefällt werden.
Das Farbstoffvorprodukt ist löslich in Thiodiglykol, Diglykolmonomethyläther und ähnlichen Lösungsmitteln
und kann durch Erhitzen auf Temperaturen über 100° C in das Oktathi ahexadecahydrokupferphthalocyanin
verwandelt werden. Dazu löst man z. B. 4 Gewichtsteile des Farbstoffvorproduktes
in 30 Gewichtsteilen Thiodiglykol und 5 Gewichtsteilen Diglykolmonomethyläther, mischt die Lösung
mit 50 Gewichtsteilen Tragantverdickung (65 :1000") und 11 Volumteilen Wasser, druckt die Farbstoffpaste
auf Baumwolle, trocknet vor und entwickelt den Farbstoff durch 10 Minuten langes Erhitzen auf
140° C, schließt noch die übliche Nachbehandlung an und erhält einen tiefviolettblauen Druck mit sehr
guten Echtheiten.
Eine Druckpaste aus 3 Gewichtsteilen 1-Amino-3-imino-4,7-dithia-4,5,6,7-tetrahydroisoindolenin,
3 Gewichtsteilen Formamid, 3 Gewichtsteilen Dimethylformamid, 3 Gewichtsteilen Thiodiglykol, 3 Gewichtsteilen Diglykolmonomethyläther, 3 Gewichtsteilen Tri-
äthanolamin, 35 Gewichtsteilen Tragantverdickung
(65 :100O), 3 Gewichtsteilen 16,5°/oiger Nickelchloridlösung
und 44 Volum teilen Wasser wird auf Baumwollgewebe aufgedruckt, die Ware nach dem üblichen
Vortrocknen 10 Minuten bei 100 bis 105° C gedämpft und kochend geseift. Man erhält einen tiefvioletten,
hervorragend lichtechten Druck.
2 Gewichtsteile l-Amino-3-imino-4,7-dithia-4,5,
6,7-tetrahydroisoindolenin und 6 Gewichtsteile technisches, 8O°/oiges l-Amino-3 - imino-isoindolenin
werden mit 15 Gewichtsteilen eines Lösungsmittelgemisches aus gleichen Teilen Formamid, Dimethylformamid,
Thiodiglykol, Diglykolmonomethyläther und Triäthanolamin, 10 Gewichtsteilen ll,9%iger
Kupferchloridlösung, 40 Gewichtsteilen Tragantverdickung (65:1000) und 27 Volumteilen Wasser zu
einer Druckpaste verrührt. Gewebe aus Baumwolle oder Kunstseide werden mit dieser Druckpaste bedruckt,
und nach dem üblichen Vortrocknen wird der Farbstoff auf der Faser durch 10 Minuten neutrales
Dämpfen bei 100 bis 105° C entwickelt. Mit der üblichen Nachbehandlung wird der Druck fertiggestellt.
Man erhält ein klares Marineblau mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
6 Gewichtsteile l-Amino-3-imino-4,7-dithia-4,5, 6,7-tetrahydroisoindolenin und 2 Gewichtsteile technisches,
8O°/oiges l-Amino-3-imino-isoindolenin
werden mit 15 Gewichtsteilen des im Beispiel 7 genannten Lösungsmittelgemisches, 11 Gewichtöteilen
16,5°/oiger Nickelchloridlösung, 40 Gewichtsteilen Tragantverdickung (65 :1000) und 26 Volumteilen
Wasser zu einer Druckpaste verrührt. Gewebe aus Baumwolle oder Kunstseide werden mit dieser Druckpaste
bedruckt, vorgetrocknet und der Farbstoff auf der Faser durch 10 Minuten langes neutrales Dämpfen
bei 100 bis 105° C entwickelt. Die Ware wird in üblicher Weise nachbehandelt. Man erhält ein neutrales
Schwarz von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man gegebenenfalls
substituierte 1 - Amino - 3 - imino - 4,7 - dithia - 4,5, 6,7-tetrahydroisoindolenine, gegebenenfalls im Gemisch
mit anderen 3,4-disubstituierten 2-Amino-5-imino-pyrroleninen oder anderen für die Herstellung
von Tetraazaporphinen und Hemiporphyrazinen geeigneten cyclischen Bisamidinen, in Substanz
oder auf einem Substrat in Gegenwart von Schwermetallen oder Schwermetallverbindungen
und vorzugsweise bei Anwesenheit schwach reduzierender organischer Lösungsmittel einer Wärmebehandlung
unterwirft.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der l-Amino-3-imino-4,7-dithia-4,5,6,7-tetrahydroisoindolenine
gegebenenfalls substituierte l^-Dicyano-S.o-dithiacyclohexene-(l)
einsetzt und unter Bedingungen arbeitet, unter denen sich die l-Amino-3-imino-4,7
- dithia - 4,5,6,7 - tetrahydroisoindolenine intermediär bilden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 1 001 785.
Deutsche Patentschrift Nr. 1 001 785.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
© 109 580/382 5.
Priority Applications (8)
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