DE1101046B - N-(Perchlorylphenyl)-alkyl-carbamate als Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums - Google Patents

N-(Perchlorylphenyl)-alkyl-carbamate als Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums

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DE1101046B
DE1101046B DEF28396A DEF0028396A DE1101046B DE 1101046 B DE1101046 B DE 1101046B DE F28396 A DEF28396 A DE F28396A DE F0028396 A DEF0028396 A DE F0028396A DE 1101046 B DE1101046 B DE 1101046B
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DE
Germany
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carbamates
alkyl
perchlorylphenyl
plants
plant growth
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DEF28396A
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English (en)
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Dr Otto Scherer
Dr Helmut Hahn
Dr Gustav Gassner
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
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Description

DEUTSCHES
Es ist. bekannt, daß eine Reihe von Carbamate!! wertvolle Herbicide darstellen,, die nur die Unkräuter zinn Absterben; bringen,. Nutzpflanzen dagegen, nicht scM-digeru
Es wurde nun gefunden, daß N-(PercMorylplieiryl),-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel
>—NH-C —0 —R
ClO3
worin R einen Alkylxest bedeutet, hervorragend zur Regulierung des Pflanzenwachstums geeignet sind und sich gegenüber den als Herbiciden bekannten Carbamaten durch eine überlegene Wirkung" auszeichnen.
Je nach Aufwandmenge wirken sie stimulierend, selektiv herbicid oder total herbicid.
Die stimulierende Wirkung zeigt, sieb z.B. beim Behandeln von Samen und KearMingerj: rnät Lösungen, die etwa 0,00005· bis 0,006·% Wirkstoff enthalten.
Durch den Wirkstoff wird z-,, B. ganz selektiv bei bestimmten Unkräutern, wie Ackersenf, das Chlorophyll zerstört oder die Chl'orophyllBiTdung unterdrückt, wodurch diese Pflanzen absterben, während Nutzpflanzen, wie ζ-. B. Hafer, unter diesen· Bedingungen· keine Schädigung zeigen.
Die Wirkstoffe können hergestellt werden durch Emwirkung von Halogenameisensäure-alkylestern auf Perchlorylaniline in organischen oder wäßrigen Lösungen oder Suspensionen in Gegenwart eines Halogenwasserstoffakzeptors. Man kann auch Salze der Basen, z, B. das Hydrochlorid,, anwenden und aus diesen erst unter den Reaktionsbedingungen mittels eines Halogenwasserstoffakzeptors die Base frei machen und diese sofort i» der oben beschriebenen Weise umsetzen.
Die erfindungsgemäßen Carbamate können ferner durch Anlagerung aliphatischer Alkohole an PerchferylL phenylisocyanate hergestellt werden, indem man z. B.
N^Perchlorylpbenyll-alkyl-carbamate
als Mittel zur Regulierung
des PfianzenWacfastums
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brürting,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Ott© Scherer,. Fraaiktet/M.-Höch'st,
Dr. Helmut Hahn, Frankfurt/M.,
und Dr. Gustav G'assner, Frankfurt/M.-Höchst,
sind als Erfinder genannt worden
in die benzolische Lösung eines Isocyanates einen Alkohol eintropft.
Die so hergestellten Carbamate können als solche oder in üblichen Zubereitungen- als Naß- oder Trockenmittel, ζ. B.. als EmaaMonskonzEntrate, zur Anwendung kommen und besitzeni besonders: in der letztgenannten Form überragende Eigenschaften zur Regulierung des Pflanzenwachstums·. Sie können; auch in Mischung mit anderen· Herbiciden,. Fimgiaden oder Düngemitteln zur Anwendung gelangen..
Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegenüber dem als selektives-. Herbicid bekannten 3'-Chlorphenyl-isopropyl-carbaimat (nachfolgend als· OPC bezeichnet) geht aus den folgenden Tabellen hervor.
Tabelle
Wirkung, von N-(3-Perchloiiylphenyl)risQproj)yl-carbamat gegen Ackersenf vor dem Auflaufen im Vergleich zu CIPC
Schädigungsgrad O^ = ungesehädigt
100 = tot
2 A-ufwandmenge 0,5 in g/qm 0,125, 0,06-
4 100 1 100 0,25. 90 85
100 50 100 30; 100 10' 0
90 50 0 20
109 528/673
N-^-PercMorylphenvl-isoprop^carbamat.
CIPC
Unbehandelt
.." ,.'.-.." . TabeHe:2
Wirkung von N-(3-PercMorylphenyl)-isopropyl-carbamat gegenüber Ackersenf im Spritzversuch im Vergleich zu CIPC
Schädigungsgrad O = ungeschädigt
100 = tot
0,4 0,2 \ ' Aufwai
I 0,1 		ldmenge i
0,05		 a g/qm
0,025		 0,012 0,006
N-(3-Perchlorylphenyl)-isopropyl-carbamat 100
80		 100
40		 100
10		 100
10		 80
8		 80
5		 75
CIPC ,.. ... .... 5 5
Unbehandelt *
Aus den vorstehenden Tabellen ergibt sich ferner die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber den in der USA.-Patentschrift 2 784 071 beschriebenen Verbindungen, die etwa die gleiche Wirksamkeit wie CIPC besitzen, und gegenüber den in der USA.-Patentschrift 2 695 225 beschriebenen Formulierungen von CIPC.
Die Wirkstoffe gemäß der Erfindung unterscheiden sich in ihrer Wirkung grundlegend von Carbamaten, wie sie z. B. in der deutschen Patentschrift 970 322 und den USA.-Patentschriften2 788 268 und 2784072 beschrieben sind, dadurch, daß sie überraschenderweise selektiv gegen dikotyle Unkräuter unter Schonung monokotyler Pflanzen wirken, während die bekannten Carbamate vor allem monokotyle Pflanzen zerstören.
Beispiel 1
Zu 18 g 3-Aminoperchlorylbenzol in 50 ecm Benzol werden langsam 13 g Chlorameisensäure-isopropylester getropft. Nach dem Abklingen der Reaktion gibt man allmählich 10,4 g Triäthylarnin zu und schüttelt nach einer Stunde mit Wasser aus. Nach dem Trocknen über Calciumchlorid wird das Benzol abgedampft. Man erhält das Carbamat als viskoses Öl in einer Ausbeute von 95%· Es erstarrt nach langem Stehen kristallin. F. = 66 bis 68°C (Block). -
Analyse: C10H12ClNO5; Molekulargewicht: 261,5,
Berechnet ... 13,6 % Cl, 5,4% N;
gefunden ... 13,5% Cl, 5,7% N.
Beispiel 2
Zu einer Suspension von 50 g 3-PercHorylanilin-hydrochlorid in 250 ecm Methylenchlorid gibt man 29 g Chlorameisensäure-isopropylester und läßt 48 g Triäthylamin eintropfen, wobei die Temperatur auf 50° C ansteigt. Nach dem Abklingen der Reaktion wird noch 1J2 Stunde auf 50°C gehalten. Nach Durchschütteln mit Wasser und Trocknen über Calciumchlorid wird das Lösungsmittel entfernt; man erhält das Carbamat als öligen Rückstand wie im Beispiel 1.
Beispiel 3
Wird N-(3-Perchlorylphenyl)-isopropyl-carbamat als wäßriges Emulsionskonzentrat mit 10 % Wirkstoff sofort nach der Aussaat bei Ackersenf und Hafer im Gewächshausversuch angewendet, so laufen auch in sehr hohen Aufwandmengen die Ackersehf- und Haferpflanzen in normaler Anzahl auf, aber die Ackersenfpflanzen sind nicht mehr in der Lage, Chlorophyll zu bilden. Die Keimblätter bleiben weiß, die Stengel mit ihrem relativ hohen Anthocyangehalt zeigen eine violette Färbung, die Pflanzen brechen nach kurzer Zeit zusammen. Die Haferpflanzen zeigen dagegen keine Schädigung. bamat im Gewächshausversuch auf etwa 8 cm hohe Ackersenf- und etwa 15 cm hohe Haferpflanzen in einer Aufwandmenge von 80ml/qm Spritzbrühe gespritzt, so färben sich die Vegetationspunkte und die neu gebildeten Blätter des Ackersenfs weiß, die älteren Blätter verbleichen kurz danach ebenfalls, und die Pflanzen sterben ab. Bei Hafer ist diese Chlorophyllzerstörung nicht fest-"l zustellen.
Beispiel 5
Behandelt man verunkrautete Wege, Sport- oder Bahnanlagen mit N-(3-Perchlorylphenyl)-isopropyl-carbamat mit einem 10%igen Emulsionskonzentrat in einer Aufwandmenge von 10 g des Wirkstoffes pro Quadratmeter, so werden die Pflanzen restlos abgetötet.
Versuchsbericht A. Haferkeimversuch
Hafersamen wurden auf Filterpapier in Petrischalen mit verschiedenen Konzentrationen des Wirkstoffes behandelt, und die Länge der Keimlinge wurde nach 10 Tagen bei 25° C gemessen.
Lösung °/0 Wirkstoff
0,4
0,2
0,1
« 0,05
0,025 ...
0,012 ...
0,006 ...
0,003 ...
0,0015 ..
0,00075 .
0,00038 .
0,00019 .
0,0001 ..
0,00005 .
0,000025
0,000012
Länge des Keimlings
1 cm
1.2 cm
1.3 cm
1.7 cm
2.0 cm 3,5 cm
5,5 cm
6.1 cm
5.4 cm 7,9 cm
6.5 cm
6.8 cm 6,4 cm
7.1 cm
6.2 cm 6,2 cm
Keimlingslänge des unbehandelten Samens: 4,9 cm (nach 10 Tagen 25° C). Daraus ergibt sich, daß bei Konzentrationen von 0,4 bis 0,12 eine Verzögerung des Wachstums auftritt, während ab 0,006% und darunter eine Stimulierung erfolgt.
B. Haferwuchsversuch
. Beispiel 4 Bei Haferpflanzen in Topfen, die ungefähr eine "Höhe
Wird eine wäßrige Lösung: eines 10%igen Emulsions- von 12 cm hatten, wurde der Erdboden mit Lösungen
konzentrates von N-ß-PercTilorylphenylJ-isopropyl-car- 70 nachstehender Konzentrationen an Perchlorylphenyl-
1 101 Ü4ö
carbamat getränkt
14 Tagen gemessen.
und die Höhe der Pflanzen nach
0,4 12,3 cm
0,2 „ 14,8 cm
0,1 11,3 cm
0,05 18,5 cm
0,025 21,9 cm
0,012 22,0 cm
0,006 25,8 cm
0,003 25,4 cm
0,0015 24,9 cm
0,00075 27,5 cm
0,00038 25,6 cm
0,00019 ... 25,4cm
0,0001 25,7 cm
0,00005 27,5 cm
0,000025 27,2 cm
0,000012 25,8cm
Länge des unbehandelten Hafers: 22,9 cm.
Länge der ■ im behandelten Boden gewachsenen Pflanzen Aus der vorstehenden Tabelle geht hervor, daß bei Konzentrationen von 0,4 bis 0,12% Wirkstoff das Wachstum verzögert ist, während sich ab 0,006% und darunter die stimulierende Wirkung in einer Wachstumssteigerung gegenüber unbehandelten Pflanzen zu erkennen gibt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch den Gehalt an N-(Perchlorylphenyl)-alkyl-carbamaten der allgemeinen Formel
    ClO,
    worin R Alkyl bedeutet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 970 322;
    USA.-Patentschriften Nr. 2788268, 2784072,2784071. 2 695 225.
DEF28396A 1959-05-08 1959-05-08 N-(Perchlorylphenyl)-alkyl-carbamate als Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums Pending DE1101046B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1220194B (de) * 1963-08-02 1966-06-30 Hoechst Ag Mittel zur selektiven Vernichtung von Unkraeutern

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