DE1096031B - Verfahren zur Herstellung von Kunststoff-Formkoerpern und UEberzuegen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kunststoff-Formkoerpern und UEberzuegen

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DE1096031B DEF26318A DEF0026318A DE1096031B DE 1096031 B DE1096031 B DE 1096031B DE F26318 A DEF26318 A DE F26318A DE F0026318 A DEF0026318 A DE F0026318A DE 1096031 B DE1096031 B DE 1096031B
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Description

DEUTSCHES
Es ist bekannt, daß beim Erwärmen von Alkoxys-triazinen mit Alkoholen und geringen Mengen Natriumalkoholat eine Umesterung stattfindet, wobei im allgemeinen der niedrigsiedende Alkohol von dem höhersiedenden verdrängt wird (Am. Soc, 73, S. 2999 [195I]J. So liefert z. B. der Cyanursäuretrimethylester mit einem Überschuß von Äthylenglykol beim Erhitzen auf 110° C in Gegenwart von Natriummethylat den /?-Oxäthylcyanursäureester. Weiterhin ist beschrieben, daß aus unsubstituierten und N-substituierten Amino-dialkyls-triazinen einerseits und Glykolen, wie z.B. Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Polyäthylenglykolen oder Hexamethylenglykol, andererseits unter der Einwirkung von 4 bis 10 Molprozent Natrium in Form seines Alkoholate praktisch linear aufgebaute Polyammelidester entstehen, die je nach den angewendeten Komponenten sirupartige oder gummiartige Produkte oder harte spröde Harze darstellen, die keiner praktischen Verwendung zugeführt werden konnten.
Es ist überraschend, daß sich die Triarylester der Cyanursäure ganz im Gegensatz zu den Trialkylestern mit Polyoxyverbindungen ohne Mitverwendung störender und schwer zu entfernender alkalischer Kondensationsmittel umsetzen lassen.
Die Triarylester der Cyanursäure fallen unter die allgemeine Formel
R —O—C
C—O —R
N N
I
I
O
R
wobei R beispielsweise C6H6, C6H4, CH3 oder C6H3(CHg)2 sein kann.
Als für diese Umesterung geeignete Polyhydroxylverbindungen kommen beispielsweise beliebige mehrwertige Alkohole, wie Äthylenglykol, Butylenglykol, Hexandiol^^-Dimethyl-l.S-propandiol.Butendiol.Butindiol, Glycerin, Trimethylolpropan, Hexantriol, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Ricinusöl, Polyätheralkohole, wie Polyäthylenglykol oder Polypropylenglykol in Betracht, aber auch Umsetzungsprodukte aus obigen Alkoholen mit Alkylenoxyden, wie Äthylenoxyd, Propylenoxyd oder Styroloxyd.
Weiterhin seien als Polyhydroxylverbindungen linear oder verzweigt aufgebaute Polyester genannt, die durch Verfahren zur Herstellung
von Kunststoff-Formkörpern
und Überzügen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Wilhelm Bunge
und Dr. Dr. h. c. Dr. e. h. Dr. h. c. Otto Bayer,
Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
Veresterung von mehrbasischen Carbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen, wobei letztere im Überschuß angewendet werden, darstellbar sind. Zur Herstellung dieser Polyester können als Säurekomponente beispielsweise Oxalsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Methyladipinsäure, Sebazinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Thiodiglykolsäure, Thiodipropionsäure, Phthalsäure, Iso- und Terephthalsäure, 1,2,4-Benzoltricarbonsäure, Citronensäure oder deren Mischungen eingesetzt werden. Als Alkoholkomponente kommen die vorher aufgeführten mehrwertigen Alkohole in Frage. In untergeordneten Mengen können bei der Herstellung der endständige Hydroxylgruppen aufweisenden Polyester zur weiteren Abwandlung neben Aminoalkoholen beispielsweise auch Diamine, Monocarbonsäuren bzw. Monoalkohole mitverwendet werden.
Als Polyhydroxylverbindungen, die mit den Cyanursäuretriarylestern umgesetzt werden können, seien weiterhin Polyacetale der unterschiedlichsten Zusammensetzung sowie Polythioäther aufgeführt.
Die Umsetzung der Cyanursäuretriarylester mit den Polyhydroxylverbindungen vollzieht sich mit nennenswerter Geschwindigkeit im allgemeinen bei Temperaturen oberhalb 150° C. Dabei kann die phenolische Spaltkomponente entweder durch Abdestillieren bei gewöhnlichem Druck oder im Vakuum aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden oder in der Reaktionsmischung verbleiben.
Falls gewünscht, kann man die Umsetzung auch in einem geeigneten Lösungsmittel vornehmen, wobei sich
009 680/533
wiederum die Arylkomponente des eingesetzten Triaryl- von teilweise alkylierten oder arylierten Polyisocyanaten
esters der Cyanursäure als zweckmäßig anbietet. gemäß deutscher Auslegeschrift 1 035 362 und deutscher
Die Geschwindigkeit der Umesterung läßt sich durch Patentschrift 1013869 herstellbar sind.
Mitverwendung bekannter Katalysatoren, wie beispielsweise Bleioxyd, Bleiacetat, Zinkacetat, Zinkoctoat, Titan- 5 Beispiel 1
tetrabutylat oder löslicher Verbindungen des Zinns, Herstellung des Ausgangsmatenals
Molybdäns oder Eisens, wesentlich steigern. Die Kataly- 184 Gewichtsteile Cyanurchlorid und 356 Gewichtsteile satoren werden in Mengen von 0,01 bis 0,2 %, bevorzugt eines technischen Kresolgemisches werden unter Rühren etwa 0,1%, verwendet. nach und nach auf 210° C erhitzt, bis die anfangs heftige
Der Verlauf der Umesterung kann entweder durch die io Salzsäureentwicklung beendet ist. Nach dem Durch-
Menge des abgetriebenen phenolischen Anteils oder durch leiten von Stickstoff hinterbleiben 431 Gewichtsteile einer
viskosimetrische Messungen verfolgt werden. 92,6°/0igen Lösung des Cyanursäuretrikresylesters in
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver- Kresol.
fahren zur Herstellung von Kunststoff-Formkörpern und In die heiße Lösung trägt man 762 Gewichtsteile Tere-Überzügen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 15 phthalsäurebisglykolester unter Rühren ein und erhitzt noch lösliche, flüssige oder schmelzbare Umsetzungs- die homogene Lösung weiterhin auf 200° C im Wasserprodukte von Triarylestern der Cyanursäure mit gege- strahlvakuum. Dabei destillieren im Verlaufe von benenfalls harzartigen, mehrere alkoholische Hydroxyl- 4 Stunden 134 Gewichtsteile Kresol ab. Der Rückstand gruppen aufweisenden Verbindungen unter Formgebung ist ein in der Kälte springhartes Harz, dessen 35°/oige in der Wärme aushärtet. 20 kresolische Lösung eine Viskosität von 1040 cP/25° C
Die Eigenschaften der erfindungsgemäß einzusetzenden besitzt.
Umsetzungsprodukte sind in weitem Maße abhängig von Trägt man diese Lösung erfindungsgemäß als Lack auf
der Natur der verwendeten Polyhydroxyverbindungen Unterlagen wie Eisenblech oder Kupferdraht auf und
und von den gewählten Mengenverhältnissen. Geht man erhitzt wenige Minuten auf 280° C, so entstehen fest-
bei ihrer Herstellung von solchen Mengen aus, daß pro 25 haftende Überzüge von hohem Glanz, die neben guter
Hydroxylgruppe der Polyhydroxyverbindung etwa eine Wärmebeständigkeit eine gute Elastizität und bemerkens-
Arylestergruppe des Cyanursäureesters entfällt, so wird werte dielektrische Eigenschaften besitzen,
man—wenn man die Umesterung weit genug durchführt— Man kann auch 100 Gewichtsteile des Hydroxylgruppen
nicht mehr lösliche, aber noch schmelzbare Produkte er- enthaltenden Harzes und 100 Gewichtsteile eines durch
halten, die unter gleichzeitiger Formgebung, z. B. in 3o Kondensation von 3 Mol Toluylendiisocyanat mit 1 Mol
Form eines Lacküberzuges, in der Wärme ausgehärtet Trimethylolpropan und nachträglichem Verschließen der
werden. freien Isocyanatgruppen durch 3 Mol Phenol erhaltenen
Hat man dagegen bei der Herstellung des Ausgangs- Isocyanatabspalter in 250 Gewichtsteilen Kresol lösen,
materials die Polyhydroxyverbindung im Überschuß ver- Die erhaltene Lacklösung wird in üblicher Weise z.B. auf
wendet, so entstehen mehr oder weniger hochmolekulare 35 Kupferdrähte aufgebracht und bei 250° C ausgehärtet.
Produkte, die freie Hydroxylgruppen besitzen und in Hierbei entsteht ein gegenüber mechanischen und chemi-
organischen Lösungsmitteln löslich sein können. Diese sehen Einflüssen beständiger Lacküberzug, der sich durch
Ausgangsmaterialien können ebenfalls bei höherenTempe- gute elektrische Werte auszeichnet und eine leichte Löt-
raturen unter Formgebung auf Unterlagen eingebrannt barkeit durch Eintauchen in geschmolzenes Zinn besitzt,
werden. 40
Insbesondere wenn die erfindungsgemäß zu verwenden- Beispiel /
den noch löslichen, flüssigen oder schmelzbaren Um- Herstellung des Ausgangsmaterials
Setzungsprodukte von Triarylestern der Cyanursäure mit Zu 144 Gewichtsteilen der eingangs Beispiel 1 beschrie-
Polyhydroxyverbindungen freie Hydroxylgruppen ent- benen 92,6°/0igen kresolischen Lösung des Trikresylesters
halten, kann man nach einer besonderen Ausführungsform 45 der Cyanursäure werden 138 Gewichtsteile eines durch
des Verfahrens das Aushärten unter Zusatz von Polyiso- Vakuumveresterung aus 3 Mol Adipinsäure und 4 Mol
cyanaten vornehmen. Trimethylolpropan gewonnenen Polyesters mit 12,3 %
Unter dem Begriff Polyisocyanate sollen hier die OH-Gruppen gegeben. Man fügt 1 Gewichtsteil Zink-
mehrere freie Isocyanatgruppen enthaltenden Verbin- octoat und 81 Gewichtsteile Kresol hinzu und erwärmt
düngen sowie deren in der Hitze spaltbare Addukte, 50 unter Rühren einige Stunden auf 190° C, wobei die
besonders deren Aryl- bzw. Alkylurethane verstanden Viskosität der kresolischen Lösung laufend zunimmt,
werden. Diese Lösung liefert erfindungsgemäß nach dem Auf-
Hierunter fallen Di- und Polyisocyanate der verschie- trag auf metallische Unterlagen nach 10 Minuten Wärmedensten Aufbauprinzipien, wie Tetramethylendiisocyanat, behandlung bei 280° C sehr fest haftende, lösungsmittel-Hexamethylendiisocyanat, Thiodipropyldiisocyanat, 55 beständige Überzüge.
ω,ω'-Diisocyanatodialkylbenzoleoder-naphthaline, Cyclo- . .
hexandiisocyanate, Aryldiisocyanate und Di- und Poly- Beispiel
isocyanate der Alkyl- und Arylsubstitutionsprodukte des Herstellung des Ausgangsmatenals
Benzols und Naphthaline sowie deren partielle Hydrie- 216 Gewichtsteile Trikresylcyanurat (92,6°/0ig in Krerungsprodukte, 3-(a-Isocyanatoäthyl)-phenylisocyanat, 60 sol), 80 Gewichtsteile bis-oxäthyliertes 4,4'-Dioxydiphe-Diphenylätherpolyisocyanate, Diphenylsulfonpolyisocya- nyldimethylmethan, 254 Gewichtsteile Terephthalsäurenate. Weiterhin kommen die freie Isocyanatgruppen ent- bisglykolester, 0,125 Gewichtsteile Bleioxyd, 1,25 Gehaltenden Umsetzungsprodukte oben angegebener Di- wichtsteile Zinkoctoatlösung (60%ig in Benzin) und und Polyisocyanate mit reaktionsfähige Wasserstoff- 193 Gewichtsteile Rohkresol werden in einer Stickstoffatome enthaltenden Verbindungen, z. B. mit Alkoholen, 65 atmosphäre unter Rückfluß und Rühren 18 Stunden auf Phenolen, Aminen, Polyestern, Polyäthern, Polythio- 200° C erhitzt. Die Lösung hat nunmehr eine Viskosität äthern oder auch Polyacetalen, in Frage. Weiterhin sind von 305 cP/75° C.
als Polyisocyanate bzw. als Polyisocyanatabspalter die Diese Lösung wird erfindungsgemäß als Lack auf
Produkte geeignet, die durch partielle Polymerisation Unterlagen aufgetragen, man erhält nach dem Ein-
von Di- oder Polyisocyanaten bzw. durch Polymerisation 70 brennen bei Temperaturen oberhalb 250° C in kurzer

Claims (1)

  1. 5 6
    Zeit 1 ösungsmittelfeste Filme von hoher Kratzhärte und und Einbrennen bei 250° C in kurzer Zeit einen sehr Temperaturbeständigkeit. hellen, elastischen und lösungsmittelbeständigen Überzug.
    Beispiel 4 „ „ Beispiel 6
    - Herstellung des Ausgangsmatenals
    Herstellung des Ausgangsmaterials .,_., ,no/-» ι ·
    431 Gewichtstelle fnkresylcyanursäureester (92,6°/0ig
    216 Gewichtsteile Trikresylcyanurat (92,6°/0ig in Kre- in Kresol) werden mit 932 Gewichtsteilen Ricinusöl und sol), 12 Gewichtsteile Glycerin, 13 Gewichtsteile 2,2-Di- 0,4 Gewichtsteilen Bleioxyd sowie 4,0 Gewichtsteilen me thyl-l,3-propandiol, 254GewichtsteileTerephthalsäure- Zinkoctoat (60°/0ig in Benzin) auf 200° C erwärmt und bisg lykolester, 0,125 Gewichtsteile Bleiacetat und 137 Ge- io unter Rühren 8 Stunden bei 15 mm Hg behandelt. Dabei wichtsteile eines technischen Kresolgemiscb.es werden destillieren 220 Gewichtsteile Kresol ab, was einer 58°/oigen 16 Stunden lang unter Rückfluß auf 200 bis 210° C er- Umsetzung entspricht. Das dickölige Kondensationshitzt. produkt ist in jedem Verhältnis in Benzin, Benzol oder
    Die auch nach längerem Stehen in der Kälte klare Toluol klar löslich.
    kresolische Lösung eignet sich erfindungsgemäß zur Her- 15 Trägt man erfindungsgemäß eine derartige Lösung auf stellung von Einbrennlacken, die neben guten mechani- metallische Unterlagen auf, so entsteht nach dem Einschen Festigkeiten eine hohe Temperaturbeständigkeit brennen bei 260° C in etwa 15 Minuten ein in den obenbesitzen, genannten Lösungsmitteln nicht mehr löslicher Lackfilm.
    Beispiel 5 . , 2O Patentanspruch:
    Herstellung des Ausgangsmatenals rr 4. η v 41ί[ϊ.
    Verfahren zur Herstellung von Kunststoff-Form-
    178 Gewichtsteile des Triphenylesters der Cyanursäure, körpern und Überzügen, dadurch gekennzeichnet,
    der durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit Phenol her- daß man noch lösliche, flüssige oder schmelzbare
    gestellt wurde, werden mit 381 Gewichtsteilen Tere- Umsetzungsprodukte von Triarylestern der Cyanur-
    phthalsäurebisglykolester und 13 Gewichtsteilen Äthylen- 25 säure mit gegebenenfalls harzartigen, mehrere alko-
    glykol verschmolzen und auf 200° C erhitzt. Nach dem holische Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindun-
    Anlegen eines Vakuums von 150 bis 160 mm Hg werden gen, gegebenenfalls unter Zusatz von Polyisocyanaten
    im Verlaufe von 4 Stunden 139 Gewichtsteile Phenol ab- oder Polyisocyanatabspaltern, unter Formgebung in
    gespalten. Es wird ein bei Raumtemperatur springhartes der Wärme aushärtet.
    Harz enthalten. 30
    Die Lösung dieses Harzes in m-Kresol liefert erfmdungs- In Betracht gezogene Druckschriften:
    gemäß nach dem Auftragen auf metallische Unterlagen »Bayer-Kunststoffe«, Leverkusen, 1955, S. 27 bis 34.
    © 009 680/533 12.60
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