DE1086430B - Verfahren zur Herstellung von haftfesten Massen auf der Grundlage von Polymethacrylsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von haftfesten Massen auf der Grundlage von Polymethacrylsaeureestern

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DE1086430B
DE1086430B DED15553A DED0015553A DE1086430B DE 1086430 B DE1086430 B DE 1086430B DE D15553 A DED15553 A DE D15553A DE D0015553 A DED0015553 A DE D0015553A DE 1086430 B DE1086430 B DE 1086430B
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DE
Germany
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acid esters
production
polymethacrylic acid
compositions based
monomeric
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Application number
DED15553A
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English (en)
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Dipl-Ing Wilhelm Querfurth
Dr Otto Schweitzer
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Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
    • C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von haftfesten Massen auf der Grundlage von Polymethacrylsäureestern Es ist bekannt, aus monomeren Vinylverbindungen oder Gemischen von monomeren Vinylverbindungen mit polymerisierbaren Verbindungen mit mehr als einer Doppelbindung durch Polymerisation Kunststoffe zu gewinnen. In vielen Fällen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, Gemische einer monomeren Vinylverbindung mit feinverteilten oder im Monomeren gelösten polymerisierten Vinylverbindungen oder mit anderen hochmolekularen Stoffen als Ausgangsmaterial zu verwenden. Es sind ferner schon verschiedene Stoffe als Katalysatoren vorgeschlagen worden, unter anderem Gemische von aktiven Sauerstoffverbindungen mit Stickstoffverbindungen, z. B. mit tertiären Aminen oder mit Verbindungen des vierwertigen Schwefels, wie Sulfinsäuren, Sulfonderivaten von Aminen u. dgl. Derartigen Kombinationen können auch die bekannten Füllstoffe, Pigmente, Weichmacher und andere hochmolekulare Stoffe oder polymerisierbare Verbindungen und außerdem die bekannten Beschleuniger und Regler zugegeben werden.
  • Im allgemeinen werden aus derartigen Gemischen Erzeugnisse von sehr guten Eigenschaften erhalten. In manchen Fällen hat es sich aber gezeigt, daß solche Produkte eine ungenügende Haftfestigkeit auf dem Untergrund, auf dem sie verankert werden sollen, besitzen.
  • So wird z. B. für Dentalzwecke, wie Zahnfüllungen, eine besonders gute Haftung verlangt.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Haftfestigkeit aller auf der Grundlage von Polymethacrylsäureestern erhaltener Erzeugnisse wesentlich verbessert werden kann, wenn man ihnen vor der Erhärtung geringe Mengen von freier, monomerer Acrylsäure oder Methacrylsäure oder Gemische dieser beiden Säuren und gleichzeitig ein monomeres Acrylamid oder Methacrylamid oder Gemische dieser beiden Verbindungen zusetzt. Vorteilhaft wird die Säure in Mengen von 1 bis 501, und das Amid in Mengen von 2 bis 100/o, bezogen auf die im Gemisch vorhandene Menge des unpolymerisierten Methacrylsäureesters verwendet. Hierbei sollte zweckmäßigerweise darauf geachtet werden, daß die Menge des zugesetzten Amids die der Säure übersteigt.
  • Beispiel 1 Zum Füllen von Zahnkavitäten wird eine Masse aus Polymethacrylatpulver und flüssigem Methacrylat verwendet, die im Pulver neben Füll- und Farbstoffen 20/, Benzoylperoxyd und in dem flüssigen monomeren Methacrylat 30/, Trihexylamin und gleichzeitig 50/, Methylacrylamid und 3°/a Methacrylsäure enthält. Nach dem Einbringen und Erhärten eines solchen Gemisches in die Kavität wird eine gute Haftung erreicht, die erheblich besser ist, als wenn ohne den Zusätzen von Methacryl säure und Methacrylamid gearbeitet wird.
  • Beispiel 2 Eine 150J0ige Lösung von Polymethacrylat im monomeren Methacrylat wird mit Füllstoffen und Pigmenten und 201, Benzoylperoxyd versetzt. Diese Suspension wird mit einer zweiten gleichartigen Suspension, die lediglich an Stelle des Peroxyds 3010 tertiäre Amine und darüber hinaus 401, Methacrylsäureamid und 1,5 01, Methacrylsäure enthält, gemischt und sofort nach dem Mischen als selbsthärtende Klebemasse verwendet.
  • PATENTANSPROCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von haftfesten Massen durch Polymerisation von im wesentlichen aus monomeren oder anpolymerisierten Methacrylsäureestern und darin gelösten oder feinverteilten Polymethacrylsäureestern bestehenden und Polymerisationskatalysatoren sowie gegebenenfalls Katalysationsbeschleuniger enthaltenden Gemischen, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation in Anwesenheit von monomerer Acrylsäure und/oder Methacrylsäure und monomerem Acrylamid und/oder Methacrylamid durchgeführt wird.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch verwendet wird, welches 1 bis 501, monomere Acrylsäure und/oder Methacrylsäure und 2 bis 10010 monomeres Acrylamid und/oder Methacrylamid, bezogen auf unpolymerisierten Methacrylsäureester enthält, wobei vorteilhaft die Menge des Amids die der Säure übersteigt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 874 371; USA.-Patentschrift Nr. 2 462 354.
DED15553A 1953-07-22 1953-07-22 Verfahren zur Herstellung von haftfesten Massen auf der Grundlage von Polymethacrylsaeureestern Pending DE1086430B (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2462354A (en) * 1942-09-17 1949-02-22 Du Pont Organic compound polymerization process
DE874371C (de) * 1950-01-04 1953-04-23 Roehm & Haas G M B H Organisches Glas

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2462354A (en) * 1942-09-17 1949-02-22 Du Pont Organic compound polymerization process
DE874371C (de) * 1950-01-04 1953-04-23 Roehm & Haas G M B H Organisches Glas

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