DE1084875B - Verfahren zur Herstellung arzneilicher Hexylresorcin-Praeparate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung arzneilicher Hexylresorcin-Praeparate

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DE1084875B
DE1084875B DEA26974A DEA0026974A DE1084875B DE 1084875 B DE1084875 B DE 1084875B DE A26974 A DEA26974 A DE A26974A DE A0026974 A DEA0026974 A DE A0026974A DE 1084875 B DE1084875 B DE 1084875B
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DE
Germany
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hexylresorcinol
medicinal
preparations
capsules
production
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Pending
Application number
DEA26974A
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English (en)
Inventor
Carl Louis Stearns
William Valentine
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Wyeth Holdings LLC
Original Assignee
American Cyanamid Co
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Publication date
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/05Phenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4841Filling excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/4858Organic compounds

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Description

  • Hexylresorcin, 4-Hexyl-1 ,3-dioxybenzol ist eine schwere Flüssigkeit, die beim Stehen bei Zimmertemperatur fest wird. Es gilt als wirksames Anthelmintikum insbesondere bei der Behandlung von Helmintes, die sich im Intestinaltrakt von Mensch und Tier aufhalten. Es wurde gegen Hakenwürmer, Fadenwürmer, (pin worms), Springwürmer und verschiedene andere Helmintes verwendet. Ungünstigerweise ist es jedoch sehr ätzend und reizt ganz besonders die Schleimhäute, wenn es oral verabreicht wird. Es muß daher mit irgendeinem Schutzmittel umkleidet sein, das den Kontakt zwischen dem Hexylresorcin und dem Mund und Schlund des Patienten verhindert.
  • Eine Reihe von Wegen für geeignete Formen, durch welche die Verabreichung von Hexylresorcin ermöglicht wird, sind bekannt. Einer der zweckmäßigsten Wege, dieses Ziel zu erreichen, ist wahrscheinlich der, das Hexylresorcin in eine weiche Gelatinekapsel einzubringen.
  • Es hat sich jedoch gezeigt, daß bei Einschließen des Hexylresorcins in eine Gelatinekapsel bald Verfärbung der Kapsel und teilweise Zerstörung des Gelatineüberzugs auftritt, so daß solche Kapseln nur etwa 1 Monat gebrauchsfähig sind. Außerdem ist die physikalische Beschaffenheit des Hexylresorcins derart, daß es schwierig ist, es in Kapseln einzubringen. Ferner ist seine Handhabung während des Arbeitsganges auf Grund seiner ätzenden Wirkung mit Gefahren verbunden.
  • Bemühungen, diese Schwierigkeiten zu überwinden, führten zu der Verwendung von Materialien, wie Olivenöl und Ricinusöl, als Lösungsmittel für das Hexylresorcin.
  • Diese Lösungen werden in weiche Gelatinekapseln nach üblichen Verfahren zum Einbringen in Kapseln eingefüllt. Es hat sich gezeigt, daß diese Methode des Einbringens in Kapseln, obgleich sie beträchtliche Vorteile gegenüber anderen Verfahren aufweist, doch auch eine Reihe von Nachteilen besitzt. Die Kapseln verfärben sich, und die ölige Hexylresorcinlösung greift die weichen Gelatinekapseln an, so daß diese innerhalb von etwa 4 Monaten weich und klebrig werden, etwas von dem Hexylresorcin verloren haben und teilweise eingefallen sind. Als Folge hiervon gab es bis jetzt keinen befriedigenden Weg, Hexylresorcin verabreichungsfähig zu machen. Diese wertvolle Substanz hat daher keine weite Verwendung finden können. Die vorliegende Erfindung überwindet die bis jetzt mit der Bereitstellung einer Dosierungseinheitform für Hexylresorcin auftretenden Schwierigkeiten in einer überraschend billigen, leichten und wirksamen Weise.
  • Es wurde gefunden, daß Hexylresorcin in gewissen Polyalkylenglycolen gelöst und die Lösung in weiche Gelatinekapseln mit Hilfe üblicher Kapselherstellungsmaschinen eingebracht werden kann. Diese Kapseln bleiben für eine lange Zeitspanne stabil, fest und gebrauchsfähig. Die für die Verwendung bei dem erfindungs- Verfahren zur Herstellung arzneilicher Hexylresorcin-Präparate gemäßen Verfahren geeigneten Polyalkylenglycole umfassen untoxische, flüssige Polyäthylenglycole und -propylenglycole sowie die einwertigen Fettsäureester dieser Glycole. Unter den verwendbaren Substanzen seien Polyoxyäthylenglycol, Polyoxyäthylensorbit, Polyoxyäthylenpolypropylenglycol, Polyoxyäthylensorbitmonooleat und andere mit ähnlichen Eigenschaften genannt.
  • Das Haupterfordernis für diese Polymeren ist, daß sie nicht toxisch und bei gewöhnlicher Temperatur ausreichend flüssig sind, um durch die Abmeß- und Füllvorrichtung der Kapselherstellungsmaschine gepumpt werden zu können. Der Ausdruck »nicht toxisch« soll in diesem Zusammenhang bedeuten, daß diese Polymeren bei der Verabreichung der erfindungsgemäßen Kapsel bei den angegebenen Dosen und bei erfindungsgemäßer Verwendung (d. h. bei Behandlung von Helmintes) für die betreffenden Personen nicht toxisch sind. Die Viskosität dieser Lösungsmittel sollte im Bereich von etwa 10 bis 3000 cP bei 23"C liegen. Das Molekulargewicht der geeigneten Polyalkylenglycole variiert beträchtlich je nach der Beschaffenheit des Glycols und der veresternden Gruppen, doch liegt es im allgemeinen im Bereich von etwa 200 bis 600. Die Monomeren, Äthylenglycol und Propylenglycol sind für den erfindungsgemäßen Zweck unbefriedigend, offensichtlich aus dem Grund, daß das zur Kapselherstellung dienende weiche Gelatinematerial in diesen Lösungsmitteln zu löslich ist.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird Hexylresorcin in einem der obenerwähnten Lösungsmittel in einer Konzentration im Bereich von etwa 10 bis etwa 75 Gewichtsprozent gelöst.
  • Diese Lösung wird dann in weiche Gelatinekapseln nach üblichen Einbringungsverfahren in Kapseln eingefüllt, wobei die Kapsel gewöhnlich etwa 200 mg Hexykesorcin enthält. Es können kleinere oder größere Dosierungen verwendet werden, die von 10 mg für kleinere Tiere bis zu 1 g Hexylresorcin für größere Tiere betragen können.
  • Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung ohne sie zu beschränken.
  • Beispiel 50 Teile Hexylresorcin und 50 Gewichtsteile Polyäthylenglycol mit einem mittleren Molekulargewicht von 200 wurden vermischt und auf 60 bis 65"C unter Rühren erhitzt, bis sich das Hexylresorcin unter Bildung einer klaren Lösung gelöst hatte. Diese Lösung wurde dann auf einer Maschine zum Einbringen in Kapseln wie sie in der USA.-Patentschrift 2690038 beschrieben ist, in weiche Gelatinekapseln eingebracht. Diese 187 mg Hexylresorcin enthaltenden Kapseln wurden in ein Glasgefäß gebracht und 5 Wochen lang auf 42"C erhitzt. Es war keine Beschädigung der Kapseln festzustellen, und sie blieben voll gefüllt, nicht klebrig und von gutem Aussehen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung arzneilicher Hexylresorcin-Präparate durch Einbringung desselben in eine Gelatinekapsel, dadurch gekennzeichnet, daß das Hexylresorcin vor dem Einbringen in die Kapsel in einem nicht toxischen, flüssigen Polyalkylenglycol besonders in einem Polyäthylen- oder Polypropylenglycol gelöst wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift A 15154/IVa/30h (bekanntgemacht am 15.9.1955); französische Patentschrift Nr. 1 057 197; USA.-Patentschrift Nr. 2234479.
DEA26974A 1956-05-14 1957-04-16 Verfahren zur Herstellung arzneilicher Hexylresorcin-Praeparate Pending DE1084875B (de)

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DEA26974A Pending DE1084875B (de) 1956-05-14 1957-04-16 Verfahren zur Herstellung arzneilicher Hexylresorcin-Praeparate

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2234479A (en) * 1936-03-13 1941-03-11 Robert P Scherer Capsule and method of making the same
FR1057197A (fr) * 1952-05-12 1954-03-05 Biochimie Et Organotherapie No Mise en capsules ou perles gélatineuses de solutions aqueuses

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2234479A (en) * 1936-03-13 1941-03-11 Robert P Scherer Capsule and method of making the same
FR1057197A (fr) * 1952-05-12 1954-03-05 Biochimie Et Organotherapie No Mise en capsules ou perles gélatineuses de solutions aqueuses

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