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Schädlingsbekämpfungsmittel mit fungicider und nematocider Wirkung
Die Verwendung von Aminoalkylthiazolen als Wirkstoffe in fungiciden Mitteln ist
bekannt. Unter diesen bekannten Mitteln befinden sich auch substituierte Aminoalkylenmercaptobenzothiazole.
Die bekannten Verbindungen dieser Art, in denen die Alkylengruppe eine Methylengruppe
darstellt, haben sich jedoch als fungicide Mittel, beispielsweise als Rostvertügungsmittel,
nicht als zufriedenstellend erwiesen, da sie, um eine fungicide Wirkung zu erzielen,
in verhältnismäßig hoher Konzentration angewendet werden müssen und dann auf das
Blattwerk der Pflanzen stark phytotoxisch wirken.
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Demgegenüber wurde nun gefunden, daß man schon in niedriger Konzentration
ausgezeichnet wirksame fungicide Mittel ohne oder nur mit sehr geringer Phytotoxizität
erhält, -in denen sich ein Träger befindet, aus dem der aktive Bestandteil durch
Verdunstung frei wird und in welchen ein Thiazol der allgemeinen Formel
dispergiert ist, in der R einen carbocyclischen Rest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen,
der aromatische Doppelbindungen enthält, und X Schwefel oder Sauerstoff .bedeutet,
der Alkylenrest 2 oder 3 Kohlenstoffatome enthält und R' und R" Wasserstoff oder
einen niederen Alkylrest bedeuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen
Ring darstellen und n und n' 1 oder 2 bedeuten.
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Vorteilhaft bedeutet in der oben angegebenen Formel X Schwefel und
die Alkylengruppe -CH,-CH,. Nach der Erfindung besonders vorteilhaft in fungiciden
Mitteln zu verwendende Thiazole sind z. B. 2-(2-Diäthylaminoäthylthio)-benzothiazol,
5-Chlor-2-(2-dimethylaminoäthylthio) - benzothiazol, 5 - Chlor - 2 - (2 - diäthylaminoäthylthio)-benzothiazol,
6-Athoxy-2-(2-dimethylaminoäthylthio)-benzothiazol und 6-Äthoxy-2-(2-diäthylaminoäthylthio)-benzothiazol.
Ferner sind als nach der Erfindung zu verwendende Verbindungen unter anderem 2,2'-Bis-(2-dimethylaminoäthylthio)-6,6'-dibenzothiazol
und 2-(3-Aminopropylthio)-benzothiazol zu nennen.
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Die Herstellung der beanspruchten Verbindungen erfolgt nach üblichen
Arbeitsweisen, beispielsweise durch Umsetzung von Alkahsalzen der Merkaptobenzothiazole
mit Hydrochloriden der Aminoverbindungen in alkalischem Medium.
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Salze der Verbindungen mit obenstehender Struktur gehören gleichfalls
zum Gegenstand der Erfindung. Sie stellen vorwiegend kristalline, nicht hygroskopische
feste Körper dar. Beispielsweise werden sie mit Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure,
Oxalsäure, Phthalsäure, Benzoesäure, Ölsäure, Stearinsäure; Adipinsäure und Maleinsäure
hergestellt.
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Die Wirksamkeit der beschriebenen Produkte als Fungicide wird nachfolgend
durch ihre Anwendung bei der Bekämpfung des Weizenrostes veranschaulicht.
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Um die Wirksamkeit als Fungicide nachzuweisen, wurde eine rostanfällige
Abart des Weizens (Seneca) in mit Erde gefüllte kleine Tontöpfe eingepflanzt. Vorzugsweise
etwa zehn Samenkörner wurden normalerweise in jeden Topf eingepflanzt, um so die
Bereitstellung von etwa fünf gleichmäßigen Pflanzen für den Test zu sichern. Die
Töpfe wurden dann in einem Gewächshaus bei etwa 24° C gehalten und täglich bewässert,
bis die Sämlinge 6 Tage alt waren. Sie wurden dann mittels eines Zerstäubers mit
Wasser besprüht und der Staub von den Blättern durch sanftes Reiben entfernt.
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Darauf wurden Rostsporen des Organismus Puccinia rubigovera-tritici
auf die Blätter in der Weise aufgetragen, daß diese durch Hin- und Herverreiben
der Sporen auf beiden Blattseiten gut infiziert wurden. Nach erfolgter Impfung wurden
die Pflanzen mit einem feinen Wassernebel besprüht und in Inkubationskanimern gesetzt,
in denen sie 36 bis 48 Stunden bei annähernd 21° C bei 1000/, Feuchtigkeit
gehalten wurden.
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4 Tage nach der Beimpfung mit Rostsporen wurden die Pflanzen mit Lösungen
des zu prüfenden chemischen Produkts besprüht. Die Lösungen wurden in Konzentrationen
von 1 bis 5 Teilen der verschiedenen Chemikalien auf 1000 Teile Wasser hergestellt,
welches eine kleine Menge (5 Teile) Aceton oder eines anderen Lösungsmittels
enthielt,
wenn die -Substanz nicht in Wasser löslich war. Vorzugsweise war eine kleine Menge
eines geeigneten Verteilungs- oder Netzmittels zugegen. Die Verbindungen konnten
auch in Form von Emulsionen, netzbaren Pulvern sowie als Dispersionen und Lösungen
aufgebracht werden. .
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Die infizierten Pflanzen wurden in Doppeltesten unter Verwendung von
10 ccm der Testlösung pro Topf besprüht. Nach der Behandlung wurden die Töpfe im
Treibhaus 1 Woche aufbewahrt, dann geprüft und entsprechend der Anzahl und Größe
von auf den Blättern gebildeten Pusteln geordnet.
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Als Testmittel wurden folgende Verbindungen geprüft: 2-(2-Dimethylaminoäthylthio)
benzothiazol, 2-(1-Methyl-2-dimethylaminoäthylthio)-benzothiazol, 2-(2-Diäthylaminoäthylthio)
- benzothiazol, 2 - (3 - Dimethylaminopropylthio) - benzothiazol, 2 - (2 - Diäthylaminoäthoxy)-benzothiazol,
2-(2-Diäthylaminopropoxy)-benzothiazol, 5 - Chlor - 2 - (2 - dimethylaminoäthylthio)
- benzothiazol, 5 - Chlor - 2 - (2 - diäthylaminoäthylthio) - benzothiazol, 5-Chlor-2-
(1-methyl-2-dimethylaminoäthylthio) -benzothiazol, 5-Chlor-2-(3-dimethylaminopropylthio)-benzothiazol,
5-Chlor-2-(2-morpholinoäthylthio)-benzothiazol, 5 - Chlor - 2 - (2 - dibutylaminoäthylthio)
- benzothiazol, 6-Äthoxy-2-(2-dimethylaminoäthylthio) -benzothiazol, 6 - Äthoxy
- 2 - (1 - methyl - 2 - dimethylaminoäthylthio)-benzothiazol, 6 - Äthoxy - 2 - (2
- diäthylaminoäthylthio)-benzothiazol, 6-Äthoxy-2-(3-dimethylaminopropylthio)-benzothiazol,
6-Äthoxy-2-(2-dibutylaminoäthylthio)-benzothiazol, 2-(2-Dimethylaminoäthylthio)-6-phenylbenzothiazol,
2-(Dimethylaminoäthylthio)-6,7-dihydro-4,5-benzo-benzothiazol, 4-Methyl-2-(2-dimethylaminoäthylthio)
-benzothiazol und 2 - (2 - Diäthylaminoäthylthio)-naphtho-[2,3]-thiazol.
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Die Prüfung erfolgte unter Verwendung von Konzentrationen der Testmittel
zwischen 0,1 und 0,5 Gewichtsprozent (1 bis 5 Teile auf 1000), sie zeigte eine gute
Wirksamkeit der Produkte als Bekämpfungs- und Vertilgungsmittel gegen Weizenrost.
Da auch keine oder nur sehr leichte Beschädigungen der Blätter der Pflanzen festzustellen
waren, sind die Produkte einerseits nicht phytotoxisch und andererseits gute Fungicide.
Die Verbindungen stellen auch wirkungsvolle Nematocide dar. Hervorragende Beispiele
hierfür sind 2-(2-Dimethylaminoäthylthio)-benzothiazol, 5-Chlor-2-(2-dimethylaminoäthylthio)-benzotiazol
und 6-Äthoxy-2-(1-methyl-2-dimethylaminoäthylthio)-benzothiazol.