DE1063763B - Mittel zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern in saurem Medium - Google Patents

Mittel zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern in saurem Medium

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DE1063763B
DE1063763B DEM37215A DEM0037215A DE1063763B DE 1063763 B DE1063763 B DE 1063763B DE M37215 A DEM37215 A DE M37215A DE M0037215 A DEM0037215 A DE M0037215A DE 1063763 B DE1063763 B DE 1063763B
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DE
Germany
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hair
agent
thioglycolic acid
keratin fibers
permanent deformation
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Pending
Application number
DEM37215A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Baron
Dr Ludwig Hepding
Dipl-Chem Dr Wolfgang Hohmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck KGaA
Original Assignee
E Merck AG
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Publication date
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur

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  • Veterinary Medicine (AREA)
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Description

  • Mittel zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern in saurem Medium Zur Verformung von Keratinfasern bei saurer Reaktion verwendet man bisher z. B. Thioglykolsäureamide oder Thioglykolsäureester. Obwohl derartige Präparate gegenüber den bei alkalischer Reaktion angewendeten Haarverformungsmitteln zweifellos Vorteile besitzen, z. B. eine Verminderung der Quellung, sowie naturähnlichere Wellung der Haare, konnten sie sich in der Praxis bisher nicht bewähren, da es sich durchweg um relativ gut lipoidlösliche Verbindungen handelt, die von der menschlichen Haut leicht resor--biert werden, so daß toxische Erscheinungen, insbesondere Leberschädigungen, auftreten können. Darüber hinaus haften die genannten Verbindungen hartnäckig auf der Haut, so daß ihr unangenehmer Geruch auch bei wiederholtem Waschen nur langsam verschwindet. Lin weiterer Nachteil der bisher verwendeten Thioglykolsäureamide liegt darin, daß diese Verbindungen äußerst schwierig geruchfrei und in reiner Form dargestellt werden können. Insbesondere gelingt eine Abtrennung von Begleitstoffen, deren Wirkung auf den Menschen man noch nicht kennt, nur durch langwierige und umständliche Verfahren.
  • Es wurde nun gefunden, daß das N-(ß-Aminoäthyl)-thioglykolsäureamid zur Erzielung einer dauerhaften Haarverformung bei saurer Reaktion geeignet ist und bei dauerndem Gebrauch anstandslos vertragen wird sowie die Mängel der bisher verwendeten sauren Haarwellmittel nicht aufweist, wenn die freie Aminogruppe der Verbindung durch Zugabe einer Säure salzartig gebunden ist.
  • Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Mittel zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern in schwach saurer wäßriger Lösung mit Hilfe eines Thioglykolsäurederivates, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff N- (B-Aminoäthyl) -thioglykolsäureamid enthält. In solchen schwach sauren Lösungen liegt das genannte Amid in Form leicht dissoziierender Salze der Formel (An=Säureanion) vor.
  • Zur Einstellung auf einen schwach sauren p-Wert kann man sowohl anorganische wie organische physiologisch unbedenkliche Säuren verwenden. Als organische Säure eignet sich besonders Thioglykolsäure, deren Salze als physiologisch verträglich bekannt sind.
  • Das dabei entstehende ß-Mercaptoacetamido-äthylammonium-thioglykolat der Formel besitzt sowohl im Anion als auch im Kation eine auf das Haar voll wirksame Merkaptangruppe. Diese Ver- bindung ruft bereits bei Körpertemperatur und bei schwach saurem p3i-Wert einen ausreichenden Welleffekt der Haare hervor. Von anorganischen Säuren ist die schwefelige Säure als salzbildende Komponente vorzuziehen, da dieselbe bereits reduzierende Eigenschaften besitzt und die Wirkung des N-(fl-Aminoäthyl) -thioglykolsäureamids erheblich verstärkt.
  • Die Salze des genannten neuen Thioglykolsäurederivats lösen sich gut in Wasser, und man kann ihre Lösungen durch Anwendung einer beliebigen Säure oder eines Überschusses der zur Salzbildung verwendeten Säure auf den gewünschten schwach sauren pH-Wert einstellen, wenn nicht das gebildete Salz schon selbst genügend sauer reagiert. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Lösung, deren pH-Wert zwischen 4 und 7 liegt und die vorzugsweise auf einen pH-Wert von 5 bis 6,8 eingestellt ist.
  • Selbstverständlich kann man den Lösungen nach der Erfindung die üblichen Zusatzstoffe zusetzen, um das Eindringen des Mittels in das Haar und bzw. oder die nachfolgende Fixierung zu fördern und bzw. oder eine zusätzliche Schutzwirkung auf das Haar auszuüben, oder um den Lösungen einen angenehmen Geruch zu verleihen. Für diese Zwecke können fixierende, emulgierende und bzw. oder konsistenzändernde Verbindungen verwendet werden, wie z. B. Sterine, Fette, Wachse, Poiyacrylate oder Duftstoffe.
  • N-(8-Amnoäth-l) -thioglykolsäureamid kann nach den üblichen Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden synthetisiert werden. In guter Ausbeute erhält man das Amid z. B. durch Umsatz eines Thioglykolsäure-alliylesters mit At'nylendiamin-hydrat in alkoholischer Lösung. Zweckmäßigerweise arbeitet man dabei unter Eiskühlung.
  • Die Vorteile der neuen Haarwellmittel nach der Erfindung gegenüber den bekannten, im sauren Medium wirkenden Mitteln liegen insbesondere in der weitgehenden Dissoziation der zur Anwendung kommenden Verblndungen, die aus Salzen substituierter Amine bestehen. Dieser Umstand bedingt eine relativ geringe Resorbierbarkeit der Mittel, wodurch wiederum ihre Toxizität entscheidend herabgesetzt wird. Die neuen Mittel verursachen außerdem keine äußerlichen Hautreizungen. Darüber hinaus sind sie nahezu geruchlos und auch in Pulverform gut haltbar. Gegenüber den alkalisch arbeitenden Haarwellmitteln besitzen sie dieselben Vorteile wie die anderen bisher bekannten in saurem Medium arbeitenden Haarwellmittel, d. h., die Haarwellung macht einen natürlicheren Eindruck, und das Haar erhält einen seidigen Glanz.
  • Schädigungen der Hände des Friseurs sind bei normaler Anwendung praktisch nicht möglich, und eine Quellung des Haares und der damit verbundene Verlust von Haaren durch Abreißen werden vermieden.
  • Beispiele 1. 6,7 g N- (,B-Aminoäthyl)-thioglykolsäureamid werden in etwa 60 g Wasser gelöst, 3 g Sorbit, 0,2 g Netzmittel, 01 g Parfüm zugegeben, mit Thioglykolsäure (800/oig) auf einen p-Wert zwischen 6,0 und 6,5 eingestellt, wozu etwa 5,7 g nötig sind, und mit Wasser auf 100g ergänzt.
  • Anwendung Das gewaschene Haar wird mit obigem Haarwellmittel leicht angefeuchtet und auf Lockenwickler gewünschter Stärke aufgewickelt. Das Haar wird nun erneut mit der Well-Lösung gut durchtränkt, mit einer Plastikhaube abgedeckt und unter der Wärmehaube bei 55 bis 600 C 15 Minuten entwickelt. Danach wird in bekannter Weise fixiert und fertig behandelt.
  • Diese Anwendungsvorschrift kann auch für die folgenden Beispiele benutzt werden. Je nach Haarqualität, Haarzustand und Haarvorbehandlung kann die Einwirkungszeit herabgesetzt oder gegebenenfalls verlängert werden.
  • 2. 10 g N- (fl-Aminoäthyl) -thioglykolsäureamid werden in etwa 60 g Wasser gelöst und mit Ascorbinsäure auf einem p-Wert von 6,0 bis 6,5 eingestellt. Der Lösung werden Quellmittel, Netzmittel, Parfüm, Trü- bungsmittel in der gewünschten Menge zugesetzt. Danach wird das Gesamtgewicht mit Wasser auf 100 g gebracht.
  • 3. 15 g N-(ß-Aminoäthyl) -thioglykolsäureamid werden in 60g Wasser gelöst, die üblichen Dauerwellhilfsmittel zugegeben und mit Essigsäure auf pli 6,5 eingestellt. Die Lösung wird mit Wasser zu 100 g ergänzt.
  • 4. 12 g N- (fl-Aminoäthyl) -thioglykolsäureamid werden in 80 g Wasser gelöst, 0,5 g Netzmittel zugegeben und Schwefligsäureanhydrid eingeleitet, bis der pE-Wert zwischen 6,0 und 6,5 liegt. Danach wird mit Wasser zu 100 g Gesamtgewicht ergänzt.
  • 5. 16,0 g N -Aminoäthyl) -thioglykolsäureamid werden in 40 g Wasser gelöst und nach Zufügen der gewünschten Menge Netzmittel und Parfüm mit 250/oiger Salzsäure auf einen pE-Wert zwischen 6,0 und 6,5 eingestellt. Das zu 100 g fehlende Gewicht wird mit Wasser ergänzt.
  • PATENTANSPR OCHE: 1. Mittel zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern in schwach saurer wäßriger Lösung mit Hilfe eines Thioglykolsäurederivates, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff N-(p-Aminoäthyl) -thioglykolsäureamid enthält.
  • 2. Mittel nach Anspruchs, dadurch gekennzeichnet, daß es in wäßriger schwach saurer Lösung das Salz des N - (4-Aminoäthyl) -thioglykolsäureamids mit Thioglykolsäure und bzw. oder schwefliger Säure enthält.

Claims (1)

  1. 3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung auf einen pH-Wert von 4 bis 7, vorzugsweise 5 bis 6,8, eingestellt ist.
    4. Mittel nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an üblichen Zusatzstoffen, die das Eindringen des Mittels in das Haar und bzw. oder die nachfolgende Fixierung fördern und bzw. oder eine zusätzliche Schutzwirkung auf das Haar ausüben und bzw. oder einen angenehmen Geruch besitzen.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 009 765; deutsche Patentanmeldung Sch 1010 IV a/ 30 h (bekanntgemacht am 24. 10. 1953).
DEM37215A 1958-04-01 1958-04-01 Mittel zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern in saurem Medium Pending DE1063763B (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1009765B (de) * 1955-04-18 1957-06-06 F Schwaiger Dipl Ing Mittel zur Haarverformung im sauren Medium

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1009765B (de) * 1955-04-18 1957-06-06 F Schwaiger Dipl Ing Mittel zur Haarverformung im sauren Medium

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