DE69706962T3 - Neues verfahren zur dauerhaften verformung von keratinsubstanzen - Google Patents

Neues verfahren zur dauerhaften verformung von keratinsubstanzen Download PDF

Info

Publication number
DE69706962T3
DE69706962T3 DE69706962T DE69706962T DE69706962T3 DE 69706962 T3 DE69706962 T3 DE 69706962T3 DE 69706962 T DE69706962 T DE 69706962T DE 69706962 T DE69706962 T DE 69706962T DE 69706962 T3 DE69706962 T3 DE 69706962T3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
keratin fibers
hair
composition
disulfide
thiol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69706962T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69706962D1 (de
DE69706962T2 (de
Inventor
Arnaud De Labbey
Lylan Nguyen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9489576&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69706962(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE69706962D1 publication Critical patent/DE69706962D1/de
Publication of DE69706962T2 publication Critical patent/DE69706962T2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69706962T3 publication Critical patent/DE69706962T3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern und insbesondere zur Behandlung des Haares, um eine dauerhafte Verformung des Haares, insbesondere in Form von dauergewelltem Haar, zu erzielen.
  • Es ist bekannt, daß die gebräuchlichste Technik zur Erzielung einer dauerhaften Verformung des Haares darin besteht, in einem ersten Schritt Disulfidbrücken -S-S- des Keratins (Cystin) zu öffnen, indem auf das Haar, das zuvor unter Spannung gesetzt wurde (Lockenwickler und dergleichen), eine Zusammensetzung aufgetragen wird, die ein Reduktionsmittel enthält (Reduktionsschritt), und anschließend, nachdem das so behandelte Haar gespült wurde, in einem zweiten Schritt diese Disulfidbrücken wieder herzustellen, indem auf das immer noch unter Spannung befindliche Haar eine oxidierende Zusammensetzung (Oxidationsschritt, auch als Fixierung bezeichnet) aufgebracht wird, wodurch schließlich das Haar in der gewünschten Form erhalten wird. Mit dieser Technik kann demnach gleichermaßen die Wellung der Haare, die Entfernung dieser Wellung oder die Entkräuselung von gekräuseltem Haar erreicht werden. Die den Haaren durch eine chemische Behandlung, beispielsweise die oben beschriebene Behandlung, verliehene Form ist außerordentlich lange haltbar und übersteht insbesondere das Waschen mit Wasser oder einem Haarwaschmittel im Gegensatz zu herkömmlichen einfachen, nicht dauerhaften Verformungstechniken, wie z.B. dem Legen einer Wasserwelle.
  • Die reduzierenden Zusammensetzungen, die zur Durchführung des ersten Schritts einer herkömmlichen Dauerwellverformung (zweistufiges Verfahren) verwendbar sind, enthalten im allgemeinen als Reduktionsmittel Sulfite, Hydrogensulfite, Alkylphosphine oder vorzugsweise Thiole. Von letzteren werden meistens Cystein und seine verschiedenen Derivate, Cysteamin und seine Derivate, Thiomilchsäure und Thioglykolsäure und ihre Ester, insbesondere Glycerylmonothioglykolat, verwendet.
  • Die Thioglykolsäure ist zur Reduktion der Disulfidbindungen des Keratins besonders wirksam und kann als Referenzverbindung für Dauerwellen angesehen werden, obwohl sie einen unangenehmen Geruch entwickelt.
  • Das Keratinmaterial wird üblicherweise auf Rollen gewickelt, und die reduzierende Zusammensetzung wird während einer Zeitspanne, die im Bereich von 2 bis 40 min liegen kann, auf diese aufgebracht, damit das Reduktionsmittel auf das Haar einwirken kann. Die Keratinsubstanzen werden dann ausgiebig gespült.
  • Bei dem folgenden Schritt handelt es sich um den zweiten Schritt einer herkömmlichen Dauerwellverformung von Keratinsubstanzen; er besteht darin, auf diese eine oxidierende oder fixierende Zusammensetzung aufzubringen, um das Keratinmaterial oder die Haare in der gewünschten Form zu "fixieren".
  • Als oxidierende Zusammensetzungen, die zur Durchführung dieses Fixierschritts erforderlich sind, werden in der Praxis meistens Zusammensetzungen auf Wasserstoffperoxid- oder Alkalibromatbasis eingesetzt. Die Zusammensetzungen werden während einer relativ langen Zeitspanne (Fixierung), die bis zu 30 min betragen kann, auf die auf Rollen aufgewickelten Keratinsubstanzen aufgebracht. Sie liegen im allgemeinen in Form von sehr flüssigen Lotionen vor, die nicht leicht nur auf die Keratinfasern aufgebracht werden können. Es kommt daher vor, daß überschüssige Zusammensetzung beispielsweise über den Hals der zu behandelnden Person fließt, was diesen Schritt besonders unangenehm für sie macht. Nach diesem Arbeitsgang werden die Keratinfasern nochmals ausgiebig gespült.
  • Mit einem solchen Verfahren können zwar dauergewellte Haare mit schönen Locken erhalten werden, es weist jedoch einige Nachteile auf: Für die Person, die das Verfahren durchführt, ist es sehr langwierig und ermüdend und für die Person, an der es durchgeführt wird, ist es sehr unbequem.
  • Um einigen dieser Unannehmlichkeiten abzuhelfen und ganz allgemein die Durchführung von Dauerwellverformungen zu vereinfachen, wurden neue Verfahren zur permanenten Verformung entwickelt, die als "selbstregulierende" Dauerwellverformungen bezeichnet werden. Bei diesen Verfahren enthält die reduzierende Zusammensetzung im allgemeinen neben dem herkömmlichen Reduktionsmittel, das auch bei einer herkömmlichen Dauerwellverformung eingesetzt wird (Sulfite, Thiole und dergleichen), ein Disulfid, das im Verhältnis zu dem herkömmlichen Reduktionsmittel im Überschuß vorliegt und dessen Aufgabe darin besteht, die durch die Reduktion des Cystins vorliegenden SH-Gruppen zu oxidieren und so die Cystinbindungen sofort wiederherzustellen. Der Vorteil dieser Verfahren besteht darin, daß der Fixierschritt und daher das Aufbringen und Einwirkenlassen der oxidierenden Zusammensetzung fakultativ und vorzugsweise unnötig wird (selbstneutralisierende Dauerwelle). Diese Dauerwellverformungen werden in nur einem Schritt durchge führt. Dies ist für den Kunden angenehmer (wesentlich schnelleres Verfahren) und für den Friseur leichter durchzuführen.
  • Es zeigt sich jedoch, daß die mit diesen Verfahren erhaltenen Locken sehr oft als unzureichend zu beurteilen sind und im Laufe der Zeit sehr schnell verschwinden. Da es keinen Fixierschritt gibt, bleibt aufgrund der im Überschuß vorliegenden reduzierten Haare noch lange nach der Dauerwellverformung und sogar nach einer Haarwäsche ein unangenehmer Geruch bestehen.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere, die oben genannten Probleme zu lösen. Die Aufgabe der Erfindung besteht im einzelnen darin, ein neues Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern anzugeben, das einfacher, schneller und für den Kunden angenehmer ist als ein herkömmliches zweistufiges Verfahren und mit dem im Vergleich mit einem einstufigen Verfahren schöne Locken erhalten werden.
  • Die Anmelderin hat festgestellt, daß der Fixierschritt einer herkömmlichen Dauerwellverformung der Haare deutlich vereinfacht werden kann und gleichzeitig schöne und beständige Locken erhalten werden, wenn eine reduzierende Zusammensetzung verwendet wird, die eine Kombination von Disulfid/Thiol in einem gegebenen Verhältnis enthält.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein neues Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern und insbesondere zur Behandlung der Haare, um ihre dauerhafte Verformung, insbesondere in Form von dauergewelltem Haar, zu erzielen, wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß es die folgenden Schritte umfaßt: (i) Auftragen einer reduzierenden Zusammensetzung, die eine Kombination von Disulfid und Thiol in einem Gewichtsverhältnis von Disulfid/Thiol im Bereich von 0,1 bis 1 enthält, auf die zu behandelnden Keratinfasern, wobei die Mittel, d.h. die Rollen, die erforderlich sind, um die Keratinfasern unter mechanische Spannung zu setzen, vor dem Auftragen oder während des Auftragens angebracht werden, (ii) Spülen der Keratinfasern, (iii) Entfernen der in Schritt (i) verwendeten Mittel, mit denen die Keratinfasern unter Spannung gesetzt wurden, aus den Keratinfasern durch Abnehmen der Rollen von den Keratinfasern zwischen der Reduktionsphase und der Fixierphase, (iv) leichte Oxidation der Keratinfasern, die darin besteht, eine oxidierende Zusammensetzung mit einer Einwirkzeit unter 2 min auf die Keratinfasern aufzutragen und (v) gegebenenfalls erneutes Spülen der Keratinfasern.
  • Dieses Verfahren ist besonders einfach und schnell. Die spezielle Wahl des Gewichtsverhältnisses Disulfid/Thiol in der reduzierenden Zusammensetzung macht eine sehr leichte Oxidation im Fixierschritt möglich. Die oxidierende Zusammensetzung kann auf die Keratinfasern mit einer sehr kurzen Einwirkzeit oder sogar ganz ohne Einwirkzeit aufgebracht werden, und/oder die Konzentration des Oxidationsmittels in der oxidierenden Zusammensetzung kann sehr niedrig sein. Diese Zusammensetzung kann daher in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Schaum, Gel oder dickflüssige Lotion, die besonders einfach und schnell anzuwenden sind.
  • Diese leichte Oxidation weist den Vorteil auf, daß die Haare in geringerem Maße als üblicherweise bei einem herkömmlichen zweistufigen Verfahren mit einer langen Einwirkungszeit der oxidierenden Zusammensetzung während der Fixierung mechanisch geschädigt werden.
  • Das spezielle Gewichtsverhältnis von Disulfid und Thiol ermöglicht es außerdem, die Rollen vor der Fixierung aus den Keratinfasern und insbesondere dem Haar zu nehmen, und so das Haar oder die Frisur nicht zu strapazieren. Die Dauerwellbehandlung wird also beträchtlich vereinfacht.
  • Ein weiterer Vorteil des Verfahrens besteht darin, daß dauergewelltes Haar erhalten wird, das besonders schöne und zeitlich beständige Locken aufweist.
  • Weitere Eigenschaften, Aspekte und Vorteile der Erfindung gehen noch klarer aus der folgenden detaillierten Beschreibung und den verschiedenen konkreten Beispielen hervor, die zur Erläuterung dienen und keinesfalls einschränkend sind.
  • Obwohl die folgende Darstellung im wesentlichen den besonderen Fall der Haarbehandlung betrifft, wird hier darauf hingewiesen, daß das erfindungsgemäße Verfahren allgemein auf alle Keratinfasern anwendbar ist, insbesondere auch auf die Wimper, Schnurrbärte, Körperhaar, Wolle und dergleichen.
  • Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete reduzierende Zusammensetzung enthält mindestens einen zur Reduktion der Disulfidbindungen des Keratins geeigneten Wirkstoff in Form eines Thiols. Thiole, die gemäß der vorliegenden Erfindung bevorzugt verwendet werden, sind unter Thioglykolsäure und seinen Sal zen, dem Monothioglykolat von Glycerin oder Glykol, Cysteamin und seinen C1-4-acylierten Derivaten, beispielsweise N-Acetylcysteamin oder N-Propionylcysteamin, Cystein, N-Acetylcystein, Cysteinestern, wie dem Cysteinat von Glycerin, den N-Mercaptoalkylamiden von Zuckern, z.B. N-(Mercapto-2-ethyl)-gluconamid, Thiomilchsäure und deren Ester, wie z.B. Glycerylmonothiolactat, 3-Mercaptopropionsäure und ihren Ester, wie beispielsweise Glyceryl-3-mercaptopropionat, Thioäpfelsäure, 2-Hydroxy-3-mercaptopropionsäure und ihren Ester, beispielsweise Glyceryl-2-hydroxy-3-mercaptopropionat, Pantethein, Thioglycerin, den in der Patentanmeldung EP-A-354 835 beschriebenen N-(Mercaptoalkyl)-ω-hydroxyalkylamiden und den in der Patentanmeldung EP-A-368 763 beschriebenen N-Mono- oder N,N-Dialkylmercapto-4-butyramiden, den in der Patentanmeldung EP-A-432 000 beschriebenen Aminomercaptoalkylamiden, den in der Patentanmeldung EP-A-465 342 beschriebenen Derivaten von N-(Mercaptoalkyl)-succinamsäuren oder N-(Mercaptoalkyl)-succinimiden, den in der Patentanmeldung EP-A-514 282 beschriebenen Alkylaminomercaptoalkylamiden, dem in der Patentanmeldung FR-A-2 679 448 beschriebenen Gemisch von 2-Hydroxypropylthioglykolat und 2-Hydroxy-1-methylethylthioglykolat und den in der Patentanmeldung EP-A 653 202 beschriebenen N-Mercaptoalkylalkandiamiden ausgewählt.
  • Es werden vorzugsweise Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, Cystein und seine verschiedenen Derivate, Cysteamin und seine Derivate und 3-Mercaptopropionsäure sowie ihre Ester oder ihre Salze, insbesondere Glycerylmonothioglykolat, verwendet.
  • Diese Wirkstoffe können einzeln oder im Gemisch verwendet werden.
  • Wenn Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, 3-Mercaptopropionsäure, 2-Hydroxy-3-mercaptopropionsäure, Cystein oder Cysteamin oder ein Salz oder ein Derivat dieser Verbindungen als Reduktionsmittel eingesetzt werden, liegt der pH-Wert der gesamten erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorzugsweise im Bereich von 6 bis 11,5 und noch bevorzugter im Bereich von 7 bis 10.
  • Wenn Ester von Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, 3-Mercaptopropionsäure, Cystein oder 2-Hydroxy-3-mercaptopropionsäure als Reduktionsmittel eingesetzt werden, liegt der pH-Wert der gesamten erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorzugsweise im Bereich von 5 bis 10 und noch bevorzugter im Bereich von 6 bis 9.
  • Nach einer wesentlichen Eigenschaft der vorliegenden Erfindung enthalten die verwendeten reduzierenden Zusammensetzungen auch mindestens einen zweiten Wirkstoff in Form eines Disulfids. Von den bekannten Disulfiden können insbesondere Dithiodiglykolsäure, Dithioglycerin, Dithiodimilchsäure, 3-Mercaptopropionsäuredisulfid, Cystamin, N,N'-Diacetylcystamin, Cystin, Pantethin, die in der Patentanmeldung EP-A-354 835 beschriebenen Disulfide von N-(Mercaptoalkyl)-ω-hydroxyalkylamiden, die in der Patentanmeldung EP-A-368 763 beschriebenen Disulfide von N-Mono- oder N,N-Dialkylmercapto-4-butyramiden, die in der Patentanmeldung EP-A-432 000 beschriebenen Disulfide von Aminomercaptoalkylamiden, die in der Patentanmeldung EP-A-465 342 beschriebenen Disulfide von Derivaten von N-(Mercaptoalkyl)-succinamsäuren oder N-(Mercaptoalkyl)-succinimiden, die in der Patentanmeldung EP-A-514 282 beschriebenen Disulfide von Alkylaminomercaptoalkylamiden und die in der Patentanmeldung EP-A-653 202 beschriebenen Disulfide von N-Mercaptoalkylalkandiamiden angegeben werden.
  • Die erfindungsgemäßen reduzierenden Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise ein Thiol in Kombination mit seinem entsprechenden Disulfid. Die gemäß der vorliegenden Erfindung bevorzugten Kombinationen eines Disulfids mit einem entsprechenden Thiol sind unter den folgenden Kombinationen ausgewählt: Dithiodiglykolsäure oder ihre Salze/Thioglykolsäure oder ihre Salze, Dithiodimilchsäure oder ihre Salze/Thiomilchsäure oder ihre Salze, Cystin/Cystein, Cystamin/Cysteamin, 3-Mercaptopropionsäuredisulfid/3-Mercaptopropionsäure.
  • Die oben genannten Thiole liegen im allgemeinen in einer Konzentration vor, die im Bereich von 1 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise 5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der reduzierenden Zusammensetzung, liegen kann.
  • Die Konzentration des Disulfids wird in Abhängigkeit von der Konzentration des Thiols so festgelegt, daß das Gewichtsverhältnis Disulfid/Thiol im Bereich von 0,1 bis 1 und vorzugsweise 0,3 bis 0,8 liegt. Die Disulfidkonzentration liegt daher in den reduzierenden Zusammensetzungen, die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden, im allgemeinen im Bereich von 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Der pH-Wert der reduzierenden Zusammensetzungen kann herkömmlich durch Zugabe von Alkalisierungsmitteln eingestellt werden, wie beispielsweise Natrium hydroxid, Ammoniak, Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Isopropanolamin, Diaminopropanderivaten, wie 1,3-Diaminopropan, 2-Amino-2-methyl-1-propanol, 2-Amino-2-methyl-1,2-propandiol, Alkalimetallcarbonaten oder -hydrogencarbonaten, Ammoniumcarbonat oder -hydrogencarbonat, Carbonaten oder Hydrogencarbonaten von primären, sekundären oder tertiären Aminen, oder organischen Carbonaten, wie z.B. Guanidiniumcarbonat, wobei diese Verbindungen selbstverständlich einzeln oder im Gemisch eingesetzt werden können.
  • Die reduzierende Zusammensetzung kann in Form einer gegebenenfalls verdickten Lotion, einer Creme, eines Gels oder in einer beliebigen anderen geeigneten Form vorliegen, und sie kann Zusätze enthalten, die für ihre Anwendung in reduzierenden Zusammensetzungen für die dauerhafte Verformung der Haare bekannt sind.
  • Die reduzierende Zusammensetzung kann auch eine selbst erwärmende (exotherme) Zusammensetzung sein, d.h. eine Zusammensetzung, die beim Auftragen auf das Haar eine gewisse Erwärmung hervorruft, was für die Person wohltuend ist, bei der die Dauerwellverformung oder Entkräuselung durchgeführt wird.
  • Die reduzierende Zusammensetzung kann auch ein Lösungsmittel, beispielsweise Ethanol, Propanol, Isopropanol, Glycerin, Propylenglykol oder Diethylenglykol, in einer maximalen Konzentration von 20 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten.
  • Die reduzierende Zusammensetzung kann ferner kosmetische Zusatzstoffe enthalten, die für diesen Zusammensetzungstyp wohlbekannt sind, beispielsweise kationische Polymere, grenzflächenaktive Stoffe, Parfums oder auch Silicone.
  • Die reduzierende Zusammensetzung kann vor, während oder nach dem üblichen Schritt aufgebracht werden, in dem das Haar unter Spannung gesetzt wird. Sie wird vorzugsweise aufgebracht, nachdem das Haar unter Spannung gesetzt wurde.
  • Vor der Durchführung des folgenden Spülschritts ist es üblicherweise zweckmäßig, das Haar, auf das die reduzierende Zusammensetzung aufgetragen wurde, einige Minuten, im allgemeinen 2 bis 40 min und vorzugsweise 5 bis 20 min, ruhen zu lassen, um dem Reduktionsmittel ausreichend Zeit zu geben, einwandfrei auf die Haare einzuwirken. Diese Wartephase wird im allgemeinen durchgeführt, indem man das behandelte Haar in der freien Luft (bei Umgebungstemperatur) ruhen läßt, sie kann jedoch auch bei höherer Temperatur erfolgen. Während dieser Wartezeit wird darauf geachtet, daß das Haar nicht vollständig austrocknet und so lange feucht bleibt, bis der folgende Schritt durchgeführt wird (es ist für diesen Zweck beispielsweise möglich, Hauben oder Schutzgele zu verwenden).
  • In dem zweiten Schritt des Verfahrens (Schritt (ii)) wird das mit der reduzierenden Zusammensetzung getränkte Haar sorgfältig gespült.
  • Nach einer wesentlichen Eigenschaft des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht der dritte Schritt (Schritt (iii)) darin, die Mittel, d.h. die Rollen, die dazu verwendet wurden, die Keratinfasern mechanisch unter Spannung zu setzen, vor dem Aufbringen der oxidierenden Zusammensetzung aus dem Haar zu entfernen. Das Entfernen der Rollen aus den Keratinfasern und insbesondere dem Haar wird also zwischen der Reduktionsphase und der Fixierphase durchgeführt.
  • Aufgrund des speziell gewählten Verhältnisses (Gewichtsprozent Disulfid)/(Gewichtsprozent Thiol) in der reduzierenden Zusammensetzung besteht beim Entfernen der Rollen aus dem Haar und bei dem folgenden Schritt (Schritt (iv) der Fixierung) keinerlei Risiko, daß die Keratinfasern brechen.
  • Die direkte Konsequenz dieses im Vergleich mit einem herkömmlichen Dauerwellverfahren vorzeitigen Entfernen der Rollen ist ein höherer Komfort für den Kunden: Das Haar bleibt nämlich nur während des ersten Schrittes des Verfahrens unter Spannung. Die Durchführung der folgenden Schritte der Dauerwellverformung sind außerdem viel einfacher für den Friseur, wie dies aus dem nächsten Schritt ersichtlich ist.
  • Der folgende Schritt (Schritt (iv)) besteht darin, daß Haar, aus dem die Rollen entfernt wurden, leicht zu oxidieren. Im Sinne der vorliegenden Erfindung wird unter der Durchführung einer leichten Oxidation das Auftragen einer oxidierenden Zusammensetzung, deren Oxidationsmittelkonzentration gering ist, und/oder das Aufbringen einer oxidierenden Zusammensetzung mit einer geringen oder ohne Einwirkzeit verstanden.
  • Die leichte Oxidation beruht vorzugsweise auf einer geringen Einwirkzeit der oxidierenden Zusammensetzung. Wie dies bereits dargelegt wurde, kann durch die spezielle erfindungsgemäße reduzierende Zusammensetzung (Gewichtsverhältnis Di sulfid/Thiol in einem speziellen Bereich) bei der Fixierung im Vergleich mit einer herkömmlichen Dauerwellverformung in einem wesentlich geringeren Maße oxidiert werden.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird die für die Oxidation erforderliche oxidierende Zusammensetzung daher auf die Keratinfasern mit einer Einwirkungszeit unter 2 min und vorzugsweise unter 60 s aufgebracht.
  • Die leicht oxidierende Zusammensetzung enthält ein Oxidationsmittel, wie beispielsweise Wasserstoffperoxid oder Alkalibromate. Die Konzentration der Wasserstoffperoxidlösung kann im Bereich von 1 bis 9 Volumina und vorzugsweise 1 bis 8 Volumina liegen. Die Bromatkonzentration kann im allgemeinen im Bereich von 1 bis 7 % liegen.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die oxidierende Zusammensetzung eine Wasserstoffperoxidkonzentration von 5 bis 8 Volumina auf und wird während einer Zeitspanne unter 60 s auf die Keratinfasern aufgebracht.
  • Nach einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die oxidierende Zusammensetzung eine Wasserstoffperoxidkonzentration von 2 bis 5 Volumina auf und wird während einer Zeitspanne von 1 bis 2 min auf die Keratinfasern aufgebracht.
  • Das Vehikel der gemäß der Erfindung verwendeten reduzierenden und oxidierenden Zusammensetzung ist vorzugsweise Wasser oder eine wäßrig-alkoholische Lösung eines Polyols oder eines niederen Alkohols, wie beispielsweise Ethanol, Isopropanol, tert.-Butanol oder Propylenglykol.
  • Die Wasserstoffperoxidlösung kann beispielsweise mit Phenacetin, Acetanilid, Mono- und Trinatriumphosphat oder 8-Hydroxychinolinsulfat stabilisiert werden.
  • Die oxidierende Zusammensetzung kann auch Alkalisierungsmittel oder Ansäuerungsmittel, Konservierungsmittel, Maskierungsmittel, Trübungsmittel, Verdickungsmittel oder kosmetische Zusatzstoffe, die für diesen Zusammensetzungstyp bekannt sind, enthalten, beispielsweise Stabilisierungsmittel, kationische Polymere, grenzflächenaktive Stoffe, Viskositätsregler, Silicone oder Parfums.
  • Die leicht oxidierende Zusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen: Haarwaschmittel, Gel, Schaum, Creme, dickflüssige Lotion und dergleichen. Diese verschiedenen Formen sind einerseits dadurch möglich, daß die Zusammensetzung nur wenig oxidierend wirkt und andererseits dadurch, daß sie auf die freien Keratinfasern oder Haare aufgebracht wird. Sie kann daher in gleicher einfacher Weise wie bei einer üblichen Pflege angewandt werden, wie beispielsweise ein Haarwaschmittel oder ein Gel, das etwas zum Schäumen gebracht wird, indem das Haar leicht massiert wird, und dann durch Spülen der Keratinfasern mit Wasser entfernt wird.
  • Durch das erfindungsgemäße Verfahren können also die Unannehmlichkeiten (lange Einwirkzeit, oxidierende Zusammensetzung, die in unangenehmer Weise über die Haut läuft) beseitigt werden, die bei herkömmlichen Verfahren zur permanenten Verformung der Haare auftreten.
  • Bei dem letzten Schritt des erfindungsgemäßen Verfahrens (Schritt (v)) handelt es sich um einen herkömmlichen Schritt, in dem die so behandelten Keratinfasern gespült werden.
  • Man erhält schöne, von der Wurzel bis zur Spitze regelmäßige Locken, die auch nach mehreren Haarwäschen gut halten.
  • Im folgenden werden konkrete Beispiele angegeben, die die Erfindung veranschaulichen, ohne sie einzuschränken.
  • In der gesamten Beschreibung sind die Mengenanteile in Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzungen, angegeben.
  • BEISPIEL 1:
  • In diesem Beispiel werden zwei Verfahren zur permanenten Verformung des Haares verglichen: Ein erfindungsgemäßes Verfahren A und ein Verfahren B, bei dem es sich um eine bekannte selbstneutralisierende Dauerwellverformung handelt. Ein solches selbstneutralisierendes Verfahren zur permanenten Verformung erfordert eine reduzierende Zusammensetzung, die einen hohen Disulfidgehalt aufweist und bei dem kein Oxidationsmittel eingesetzt wird.
  • Verfahren A (erfindungsgemäß):
  • Es wird eine erfindungsgemäße reduzierende Zusammensetzung zur dauerhaften Verformung des Haares hergestellt, indem die folgenden Ausgangssubstanzen vermischt werden:
    – Thioglykolsäure 9,4 %
    – Maskierungsmittel 0,4 %
    – Ammoniak (mit 20 % Ws) 11,5 %
    – Ammoniumcarbonat 5,8 %
    – Ammoniumdithioglykolat (40 % Ws) 15 %
    – grenzflächenaktiver Stoff 0,5 % Ws
    – Parfum 0,5 %
    – Peptisierungsmittel 1 %
    – entmineralisiertes Wasser pH = 8,4. ad. 100 %
  • Das Verhältnis (Gewichtsprozent Disulfid)/(Gewichtsprozent Thiol) dieser Zusammensetzung ist etwa 0,64.
  • Die Zusammensetzung wird auf feuchtes und vorab auf Lockenwickler aufgerolltes natürliches Haar aufgebracht. Man läßt die Zusammensetzung 15 min einwirken, spült dann ausgiebig mit Wasser und entfernt die Lockenwickler.
  • Dann wird die folgende Zusammensetzung aufgebracht:
    – Wasserstoffperoxidlösung (200 Vol) 4,8 %
    – grenzflächenaktiver Stoff 0,5 % Ws
    – Hydroxyethylcellulose 1 %
    – Peptisierungsmittel 0,5 %
    – Parfum 0,3 %
    – Citronensäure ad. pH = 3
    – entmineralisiertes Wasser ad. 100 %
  • Diese Zusammensetzung weist eine dickflüssige Textur auf: Sie fließt nicht und ist daher leichter aufzubringen und für den Kunden angenehmer. Die Zusammenset zung wird wie ein Haarwaschmittel aufgebracht, das auf dem Haar ohne Einwirkungszeit leicht zum Schäumen gebracht wird. Dann wird das Haar sofort gespült.
  • Man erhält auf diese Weise schöne, von der Wurzel bis zur Spitze regelmäßige Locken. Das Haar weist keinen Geruch mehr auf. Außerdem sind die Locken zeitlich sehr beständig, die Haltbarkeit beträgt 8 Wochen.
  • Verfahren B: (Vergleich)
  • Es wird eine reduzierende Zusammensetzung hergestellt, die für eine selbstneutralisierende dauerhafte Verformung des Haares geeignet ist, indem die folgenden Verbindungen vermischt werden:
    – Thiodiglykolsäure 6 %
    – Maskierungsmittel 0,4 %
    – Ammoniak (mit 20 % Ws) 8,3 %
    – Ammoniumcarbonat 5,8 %
    – Ammoniumdithioglykolat (40 % Ws) 20 %
    – grenzflächenaktiver Stoff 0,5 % Ws
    – Parfum 0,5 %
    – Peptisierungsmittel 1 %
    – entmineralisiertes Wasser pH = 8,4. ad. 100 %
  • Das Verhältnis (Gewichtsprozent Disulfid)/(Gewichtsprozent Thiol) dieser Zusammensetzung ist etwa 1,33.
  • Die Zusammensetzung wird auf feuchtes und zuvor auf Lockenwickler aufgerolltes natürliches Haar aufgebracht. Die Zusammensetzung wird etwa 15 min einwirken gelassen und dann ausgiebig mit Wasser gespült, worauf die Lockenwickler abgenommen werden.
  • Nach diesem Verfahren werden kaum Locken erhalten. Außerdem verbleibt im Haar, auch wenn nach dem Aufbringen der reduzierenden Zusammensetzung ausgiebig gespült wird, ein unangenehmer Geruch von reduzierten Haaren. Die Locken verschwinden nach der ersten Haarwäsche, der unangenehme Geruch ist jedoch immer noch vorhanden.
  • BEISPIEL 2:
  • Das Verfahren A des Beispiels 1 wird auf Haare angewandt, die durch eine Entfärbung mittelmäßig strapaziert wurden, wobei die folgende reduzierende bzw. Oxidierende Zusammensetzung eingesetzt wurde: Reduzierende Zusammensetzung:
    – Thioglykolsäure 7 %
    – Maskierungsmittel 0,2 %
    – Ammoniak (mit 20 % Ws) 6,5 %
    – Ammoniumcarbonat 5,8 %
    – Ammoniumdithioglykolat (40 % Ws) 10 %
    – grenzflächenaktiver Stoff 0,5 % Ws
    – Parfum 0,5 %
    – Peptisierungsmittel 1 %
    – entmineralisiertes Wasser pH = 8. ad. 100 %
  • Das Gewichtsverhältnis (Gew.-% Disulfid)/(Gew.-% Thiol) dieser Zusammensetzung ist etwa 0,57. Am Ende aufgebrachte schäumende Lotion (leicht oxidierende Zusammensetzung):
    – Wasserstoffperoxidlösung (200 Vol) 1,2 % (2 Vol)
    – grenzflächenaktiver Stoff 1 % Ws
    – Citronensäure ad. pH = 3
    – entmineralisiertes Wasser ad. 100 %
  • Die mit diesem Verfahren erhaltenen Locken sind schön und von der Wurzel bis zur Spitze regelmäßig. Sie weisen eine sehr gute zeitliche Haltbarkeit auf.
  • BEISPIEL 3:
  • In diesem Beispiel werden zwei Verfahren zur permanenten Verformung des Haares verglichen: Ein erfindungsgemäßes Verfahren A und ein Verfahren B, in dem eine reduzierende bzw. oxidierende Zusammensetzung eines herkömmlichen zweistufigen Verfahrens eingesetzt wird, wobei jedoch vor der Fixierung die Rollen aus dem Haar entfernt werden.
  • Das Verfahren A entspricht dem im Beispiel 1 durchgeführten Verfahren, wobei die reduzierende und die oxidierende Zusammensetzung des Beispiels 1 verwendet werden.
  • Verfahren B: (Vergleich)
  • Es wird eine reduzierende Zusammensetzung hergestellt, die für eine herkömmliche permanente Verformung der Haare geeignet ist, indem die folgenden Ausgangssubstanzen vermischt werden:
    – Thioglykolsäure 9,4 %
    – Maskierungsmittel 0,4 %
    – Ammoniak (mit 20 % Ws) 11,5 %
    – Ammoniumcarbonat 5,8 %
    – grenzflächenaktiver Stoff 0,5 % Ws
    – Parfum 0,5 %
    – Peptisierungsmittel 1 %
    – entmineralisiertes Wasser pH = 8,4. ad. 100 %
  • Die Zusammensetzung wird auf feuchte und zuvor auf Lockenwickler aufgerollte natürliche Haare aufgebracht. Die Zusammensetzung wird 15 min einwirken gelassen und dann ausgiebig mit Wasser gespült, worauf die Lockenwickler abgenommen werden.
  • Dann wird die folgende herkömmliche oxidierende Zusammensetzung (Fixierer) aufgebracht:
    – Wasserstoffperoxidlösung 8 Vol
    – Citronensäure q.s.
    – entmineralisiertes Wasser pH = 3. ad. 100 %
  • Die erhaltenen Locken sind im Vergleich mit den nach dem Verfahren A des Beispiels 1 erhaltenen schönen, regelmäßigen und beständigen Locken unzureichend.

Claims (10)

  1. Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern und insbesondere zur Behandlung des Haares, um eine dauerhafte Verformung des Haares, insbesondere in Form von dauergewelltem Haar, zu erzielen, wobei das Verfahren durch die folgenden Schritte gekennzeichnet ist: (i) Auftragen einer reduzierenden Zusammensetzung, die eine Kombination Disulfid/Thiol in einem Gewichtsverhältnis von Disulfid/Thiol im Bereich von 0,1 bis 1 enthält, auf die zu behandelnden Keratinfasern, wobei die Mittel, d.h. die Rollen, die erforderlich sind, um die Keratinfasern unter mechanische Spannung zu setzen, vor dem Auftragen oder während des Auftragens angebracht werden, (ii) Spülen der Keratinfasern, (iii) Entfernen der in Schritt (i) verwendeten Mittel, mit denen die Keratinfasern unter Spannung gesetzt wurden, aus den Keratinfasern durch Abnehmen der Rollen von den Keratinfasern zwischen der Reduktionsphase und der Fixierphase, (iv) leichte Oxidation der Keratinfasern, die darin besteht, eine oxidierende Zusammensetzung mit einer Einwirkzeit unter 2 min auf die Keratinfasern aufzubringen, und (v) gegebenenfalls erneutes Spülen der Keratinfasern.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis Disulfid/Thiol im Bereich von 0,3 bis 0,8 liegt.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kombination Disulfid/Thiol unter den folgenden Kombinationen ausgewählt ist: Dithiodiglykolsäure oder ihre Salze/Thioglykolsäure oder ihre Salze, Dithiodimilchsäure oder ihre Salze/Thiomilchsäure oder ihre Salze, Cystin/Cystein, Cystamin/Cysteamin, Mercaptopropionsäuredisulfid/Mercaptopropionsäure.
  4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Thiol in der reduzierenden Zusammensetzung in einem Mengenanteil von 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Mengenanteil im Bereich von 5 bis 15 % liegt.
  6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Einwirkungszeit unter 60 s liegt.
  7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die oxidierende Zusammensetzung eine Wasserstoffperoxidlösung enthält.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration der Wasserstoffperoxidlösung in der oxidierenden Zusammensetzung im Bereich von 1 bis 9 Volumina liegt.
  9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration im Bereich von 1 bis 8 Volumina liegt.
  10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die oxidierende Zusammensetzung als Haarwaschmittel, Gel, Schaum, dickflüssige Lotion oder Creme vorliegt.
DE69706962T 1996-02-26 1997-02-21 Neues verfahren zur dauerhaften verformung von keratinsubstanzen Expired - Lifetime DE69706962T3 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9602355 1996-02-26
FR9602355A FR2745177B1 (fr) 1996-02-26 1996-02-26 Nouveau procede pour la deformation permanente des matieres keratiniques
PCT/FR1997/000327 WO1997030683A1 (fr) 1996-02-26 1997-02-21 Nouveau procede pour la deformation permanente des matieres keratiniques

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE69706962D1 DE69706962D1 (de) 2001-10-31
DE69706962T2 DE69706962T2 (de) 2002-04-04
DE69706962T3 true DE69706962T3 (de) 2008-02-07

Family

ID=9489576

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69706962T Expired - Lifetime DE69706962T3 (de) 1996-02-26 1997-02-21 Neues verfahren zur dauerhaften verformung von keratinsubstanzen

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0884998B2 (de)
DE (1) DE69706962T3 (de)
ES (1) ES2165024T5 (de)
FR (1) FR2745177B1 (de)
WO (1) WO1997030683A1 (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015508387A (ja) * 2012-01-26 2015-03-19 ロレアル ケラチン繊維を処置する方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2719814A (en) * 1953-09-10 1955-10-04 Procter & Gamble Hair waving lotion
US2719813A (en) * 1953-09-10 1955-10-04 Procter & Gamble Reducing hair waving lotion
US2719815A (en) * 1954-02-12 1955-10-04 Procter & Gamble Hair waving lotion
US2869559A (en) * 1957-10-07 1959-01-20 Procter & Gamble Non-volatile mercaptan and hydroxyamine impregnated end wrap and method of use
US3099603A (en) * 1960-06-13 1963-07-30 Procter & Gamble Two phase fast breaking foam pressurized hair waving composition
FR1455788A (fr) * 1964-08-03 1966-10-21 Oreal Nouveau procédé pour effectuer la déformation permanente des cheveux en un seul temps, et produit industriel nouveau pour mettre en oeuvre ce procédé
FR1443888A (fr) * 1964-11-19 1966-07-01 Oreal Nouveau procédé pour effectuer les mises en plis permanentées et produit industriel nouveau pour mettre en oeuvre ce procédé
LU49584A1 (de) * 1965-10-05 1967-04-05
US4273143A (en) * 1979-07-17 1981-06-16 Zotos International, Inc. Permanent wave composition
DE3707415A1 (de) * 1987-03-07 1988-09-15 Wella Ag Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung
US4913900A (en) * 1988-05-31 1990-04-03 Helene Curtis, Inc. Conditioning permanent wave composition and method
FR2676441B1 (fr) * 1991-05-17 1994-10-28 Oreal Nouveaux alkylamino-mercaptoalkylamides ou l'un de leurs sels cosmetiquement acceptables, et leur utilisation en tant qu'agents reducteurs, dans un procede de deformation permanente des cheveux.
DE4119044C1 (de) * 1991-06-10 1992-06-17 Goldwell Ag, 6100 Darmstadt, De
FR2692481B1 (fr) * 1992-06-23 1994-09-02 Oreal Composition cosmétique réductrice pour la déformation permanente des cheveux à base d'un mercaptoalkylamino-amide et procédé de déformation permanente des cheveux.

Also Published As

Publication number Publication date
DE69706962D1 (de) 2001-10-31
DE69706962T2 (de) 2002-04-04
EP0884998B2 (de) 2007-09-26
WO1997030683A1 (fr) 1997-08-28
EP0884998B1 (de) 2001-09-26
FR2745177B1 (fr) 1999-07-16
FR2745177A1 (fr) 1997-08-29
ES2165024T5 (es) 2008-03-16
EP0884998A1 (de) 1998-12-23
ES2165024T3 (es) 2002-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0967961B1 (de) Verfahren zur form- und volumengebung von humanhaaren
DE3608151C2 (de)
DE2603175C3 (de) Verfahren zum Behandeln von menschlichem Haar und menschlicher Kopfhaut
DE602004006794T2 (de) Haarbehandlungsverfahren und dessen Einsatz zum Glätten der Haare
EP1047374B1 (de) Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung
DE1208450B (de) Mittel zur Verformung von menschlichem Haar
DE69832717T2 (de) Reduzierendes mittel enthaltend eine pulverförmige, die disulfid-brücken des haares spaltende zusammensetzung und verfahren zur permanenten verformung keratinischer substanzen
DE69531420T2 (de) Dauerwellenzusammensetzung und Verfahren
DE3713559C2 (de)
DE2708336C2 (de) Mittel zum Dauerwellen oder -glätten des Haares und Verfahren zum Dauerverformen des Haares
DE3726230C2 (de)
DE69821903T2 (de) Oxidationsmittel von mehreren Komponenten und Verfahren für eine dauerhafte Haarverformung durch die Verwendung desselben
EP0625350B1 (de) Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung
EP0843546B1 (de) Verfahren und mittel zur dauerhaften haarverformung
DE1150491B (de) Verfahren zum Legen der Haare ohne vorhergehende Dauerwellung
DE3610394A1 (de) Verfahren zur verformung von haaren
EP0713694B1 (de) Mittel zur dauerhaften Haarverformung
DE69706962T3 (de) Neues verfahren zur dauerhaften verformung von keratinsubstanzen
DE1492079A1 (de) Verfahren zur Durchfuehrung einer dauernden Formveraenderung von Haaren in einem Arbeitsgang und Mittel zur Durchfuehrung des Verfahrens
EP0604717A2 (de) Verfahren zur dauerhaften Haarverformung und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens
EP0880916A1 (de) Haardauerverformungsverfahren mit zunächst höherem und später niedrigerem pH-Wert in der Reduktionsstufe
DE3022049C2 (de) Dauerwellmittel und dessen Anwendung
DE3535351A1 (de) Mittel zur haarentkraeuselung
DE1083986B (de) Verfahren zum Dauerwellen des menschlichen Haares ohne zusaetzliches Erwaermen
DE2111959C3 (de) Mittel zum dauerhaften Ondulieren und dauernden Entkräuseln von Haaren

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent
8366 Restricted maintained after opposition proceedings