DE1057327B - Verfahren zur Herstellung von Haertungsmitteln fuer Aminoplaste - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Haertungsmitteln fuer Aminoplaste

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DE1057327B
DE1057327B DEH30490A DEH0030490A DE1057327B DE 1057327 B DE1057327 B DE 1057327B DE H30490 A DEH30490 A DE H30490A DE H0030490 A DEH0030490 A DE H0030490A DE 1057327 B DE1057327 B DE 1057327B
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hardener
hardening
aminoplasts
hardeners
ammonium chloride
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DEH30490A
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Dr Guenther Renner
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Härtungsmitteln für Aminoplaste Es ist bekannt, daß die als Aminoplaste bezeichneten harzartigen härtbaren Kondensationsprodukte von N H2-Gruppen enthaltenden Verbindungen, wie Harnstoff, Thioharnstoff, Guanidin, Dicyandiamid, Guanin, Melamin u. dgl., mit Aldehyden, insbesondere mit Formaldehyd, oftmals beim Erhitzen ohne Härtungsbeschl euniger nur langsam oder unvollkommen härten, so daß bei der Anwendung der Aminoplaste als Preßmassen, Leime, Textilveredlungsmittel, Findemittel beliebiger Art, Vergütungsmittel für Oberflächen u. dgl. zweckmäßig Feschleuniger zugesetzt werden. Als Beschleuniger für Aminoplaste sind zahlreiche anorganische oder organische Stoffe vor allem sauren Charakters bekannt, z. B. Ammoniumsalze, organische Säuren, wie Ameisensäure, Oxalsäure, Salicylsäure u. dgl., Stoffe mit reaktionsfähigem Halogenatom, wie z. F. Benzylchlorid und chioressigsaure Salze. Man setzt derartige Härtungsmittel bisher im allgemeinen unmittelbar vor der Härtung zu, da beim Mischen der Härtungsmittel mit pulverförmigen Aminoplasten sehr bald die Härtung eintritt und das Produkt für die Verwendung unbrauchbar wird. Ein wichtiges Anwendungsgebiet der Aminoplaste, insbesondere der härtbaren Harnstoff-und Melaminharze, ist die Anwendung als Holzleim.
  • Man verwendet für diesen Zweck pulverförmige lagerfähige Kondensationsprodukte, die unmittelbar vor der Verwendung als Klebstoffe in Wasser gelöst oder angerührt werden. Der Zusatz des Härters erfolgt während des Auflösens des Aminoplastpnlvers oder danach. Man hat nun versucht, die Beschleuniger so zu präparieren, daß sie dem trockenen Aminoplast sofort nach seiner Herstellung zugesetzt werden und erst beim Anrühren in Wasser wirksam werden. So hat man z. B. gewisse anorganische oder organische saugfähige Feststoffe, wie Stärke, Holzmehl, CFaserstoffe, mit Lösungen der Härtungsmittel imprägniert und hat diese den pulverförmigen Aminoplasten zugesetzt. Es ist auch schon vorgeschlagen worden, die kleinen Teilchen eines festen Härtungsmittels mit einer Schutzschicht zu versehen, die eine Einwirkung des Härtungsmittels verhindert, solange der Klebstoff sbch im trockenen Zustand befindet. Diese Versuche haben nicht den gewünschten Erfolg gehabt, denn es gelang nicht, den pulverförmigen Härter in technisch leicht durchzuführender Weise sicher von dem Aminoplastpulver zu trennen.
  • Mit der Erfindung wird es möglich, Härter so mit einer Schutzschicht zu versehen, daß sie zusammen mit Aminoplasten lagerfähige Gemische ergeben, indem pulverförmige Härter bei höherer Temperatur in einer Lösung eines nicht härtend wirkenden Stoffes suspendiert werden, der in einem Lösungsmittel gelöst ist, in dem der Härter selbst praktisch unlöslich ist.
  • Der als Härter wirkende Stoff darf in der heißen Lösung des Schutzmittels nicht schmelzen oder verändert werden. Zweckmäßigerweise kommen feste Stoffe zur Anwendung, die nicht unter 1000 C schmelzen. Der im Lösungsmittel gelöste, nicht härtend wirkende Stoff muß einen Schmelz- oder Erweichungspunkt haben, der über der Temperatur der üblichen Lagerungsbedingungen derAminoplastklebstoffe liegt.
  • Der Schmelz- oder Erweichungspunkt liegt vorzugsweise oberhalb von 50° C.
  • Der im Lösungsmittel gelöste Stoff muß bei erhöhten Temperaturen sehr viel besser löslich sein als bei niederen, so daß er sich bei der Abkühlung nahezu quantitativ wieder ausscheidet. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt die Abscheidung oder Kristallisation des nicht härtend wirkenden Schutzstoffes auf den in der Lösung suspendierten feinen Pestteilchen des Härters, die so mit einer beliebig dicken Schicht des nicht härtenden Stoffes überzogen werden. Die Dicke dieser Schicht läßt sich je nach dem Verhältnis von gelöstem Stoff zu suspendiertem Härter variieren. Die präparierten, mit dem Schutz-und Hilfsstoff versehenen Härter haben allgemein einen Gehalt des Härtungsmittels von 50 bis 80 O/o, vorzugsweise 60 O/o, Dadurch, daß der Schutzstoff bei dem erfindungsgemäßen Verfahren an den Einzelteilchen des Härters auskristallisiert, die beim Abkühlen der Lösung vermutlich als Kristallisationskeime wirken, ist jedes Korn des Härtungsmittels sicher von einer Schicht des nicht härtend wirkenden Stoffes umschlossen. Der so gebildete Härter braucht daher nur gesichtet zu werden. Es entstehen auch nicht wie bei den bekannten Verfahren kompakte Massen, die gemahlen werden müssen, wobei stets Kristalle des Härtungsmittels wieder an die Oberfläche der aus Schutzstoff und Härter bestehenden Teilchen gelangen können, die dann vorzeitig mit den Aminoplasten reagieren.
  • Als Härtungsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren eignen sich alle festen, bei Temperaturen bis zu lO0° C nicht schmelzenden oder sich nicht zersetzenden bekannten Härter für Aminoplaste, beispielsweise chloressigsaures Natrium, Oxalsäure, Adipinsäure. Ein bevorzugtes Härtungsmittel ist Ammoniumchlorid.
  • Die Härter müssen in fein gepulvertem Zustand vorliegen. Die Korngröße der Einzelteilchen kann jedoch in weiten Grenzen schwanken und beträgt vorzugsweise nicht mehr als 0,5 mm.
  • Es kommen solche Lösungsmittel zur Anwendung, in denen der Härter auch bei höheren Temperaturen nicht wesentlich löslich ist. -Dient Ammoniumchlorid als Härter, so kann man zweckmäßig als Lösungsmittel Alkohol, Benzol, Benzin od. dgl. benutzen. Für Adipinsäure als Härtungsmittel empfiehlt sich die Verwendung von niederen flüssigen Kohlenwasserstoffen.
  • Die in dem Lösungsmittel zu lösenden, vorteilhaft oberhalb 500 C schmelzenden Schutzstoffe können verschiedenen Verbindungsklassen angehören. Geeignet sind beispielsweise Paraffine, Wachse, die festen Polymerisationsprodukte von Äthylenoxyd, Fettsäuren oder deren Derivate, insbesondere Säureamide.
  • Bei Holzleimen, insbesondere Fugenleimen, die mit einem nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Härter versetzt waren, zeigte sich, daß einige der nicht härtend wirkenden Schutzstoffe die Eigenschaften des gehärteten Endproduktes wesentlich verbessern können.
  • Bei der Verwendung von Säureamiden, wie z. B.
  • Stearinsäureamid, Capronsäureamid, Myristinsäureamid, wurde eine plastifizierende Wirkung gefunden, da die Fugen durch die zugesetzten Säureamide weicher und biegsamer sind und höhere Reißwerte besitzen. Auch die Amide weniger hochmolekularer Säuren, z. B. der Acryl- oder der Methacrylsäure, sind wirksam. Eine Polymerisation während der Härtung dürfte die Ursache der gefundenen zusätzlichen Plastifizierung sein.
  • Ein weiterer Vorteil der Verwendung der Säureamide als Schutzstoff für die feinen Feststoffteilchen des Härters besteht darin, daß die angeführten Leimflotten bis zu einer Stunde und länger haltbar sind als ohne den genannten Zusatz. Die »Topfzeit« ist zwar abhängig von der Konzentration des Aminoplastleimes. Sie beträgt beispielsweise für einen unter Verwendung der erfindungsgemäßen Härter hergestellten Fugenleim 31/2 Stunden, ohne daß sich die längere Beständigkeit der Leimfiotte auf die Verleimung nachteilig auswirkte.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird in der Weise durchgeführt, daß zunächst eine bei Temperaturen in der Nähe des Siedepunktes des Lösungsmittels nahezu gesättigte Lösung des vorzugsweise oberhalb 500 C schmelzenden Schutzstoffes hergestellt wird. Das feingepulverte Härtungsmittel, vorzugsweise Ammoniumchlorid, wird dann in diese heiße Lösung eingerührt.
  • Man läßt unter Rühren erkalten, filtriert ab und verdampft die dem abfiltrierten, präparierten Härter noch anhaftenden Lösungsmittelreste, ohne zu erwärmen. Der Temperaturunterschied zwischen dem Herstellen der Suspension des Härters in der gesättigten Lösung des Schutzstoffes und der Temperatur, bei der das präparierte Härtungsmittel abfiltriert wird, wird vorteilhaft so gewählt, daß sich der Schutzstoff nahezu quantitativ auf dem Härter abscheidet.
  • Bei der bevorzugten Anwendung von Säureamiden hat die erfindungsgemäße Arbeitsweise den zusätzlichen Vorteil, daß die technischen, meist dunkel gefärbten Säureamide während des Aufbringens als Schutzschicht gereinigt werden, wobei die unerBünschten dunklen Nebenprodukte in dem Lösungsmittel verbleiben. Das Lösungsmittel kann ohne Bedenken zu wiederholten Malen zur Durchführung des Prozesses verwendet werden.
  • Ausführungsbeispiele 1. 50 kg eines Gemisches, bestehend aus 30 bis 40kg Palmitinsäureamid und 60 bis 70kg Stearinsäureamid, werden in einem Rührkessel mit 100 kg Ammoniumchlorid versetzt und in 240 kg Trichloräthylen bei etwa 70 bis 750 C erhitzt, Nach vollständiger Lösung des Säureamidgemisches wird unter kräftigem Rühren langsam bis auf 200 C abgekühlt.
  • Der erhaltene Härter wird durch Filtration und Trocknen im Vakuumtrockenschrank bei maximal 350 C vom Lösungsmittel befreit und gesichtet. Die Ausbeute beträgt 95 O/o der eingesetzten Menge an Amid und Ammoniumchlorid, d. h. etwa 5 0/0 des Amides verbleiben in der Lösung, die beim nächsten Einsatz wieder verwendet wird. Der Gehalt an Ammoniumchlorid des fertigen, mit dem Schutzstoff versehenen Härters beträgt 69 O/o.
  • 2. 30 Teile Capronsäureamid werden in 200 Teilen siedendem Benzin gelöst und die klare Lösung mit 60 Teilen Ammoniumchlorid versetzt. Unter kräftigem Rühren läßt man erkalten, trennt den entstandenen Härter in der üblichen Weise von der Flüssigkeit ab und trocknet. Die Ausbeute beträgt etwa 90 ovo der Theorie. Gehalt an Ammoniumchlorid: 700/0.
  • 3. 50 Teile Acrylsäureamid werden in 250 Teilen siedenden Benzols unter kräftigem Rühren erhitzt und mit 50 Teilen Ammoniumchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren langsam bis auf 200 C abgekühlt, die Flüssigkeit von dem entstandenen Härter abgetrennt und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 95 0/0 der Theorie. Gehalt an Ammoniumchlorid: 520/o.
  • 4. In einem geschlossenen Rührkessel werden 100 Teile Myristinsäure in 300 Teilen Methylalkohol bei 600 C gelöst und dann unter Rühren 200 Teile Ammoniumchlorid hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wird nun unter kräftigem Rühren langsam auf 200 C abgekühlt, der Härter durch Filtration und Trocknen im Vakuum vom Lösungsmittel befreit und gesichtet. Die Ausbeute beträgt etwa 85 °/o der Theorie. Gehalt an Ammoniumchlorid: etwa 64 °/o.
  • PATENTANSPRCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Härtungsmitteln für Aminoplaste, bestehend aus feinverteilten, mit einem Überzug versehenen Feststoffteilchen, dadurch gekennzeichnet, daß man den pulverisierten Härter bei höherer Temperatur in einer Lösung eines nicht härtend wirkenden Stoffes suspendiert, der in einem Lösungsmittel gelöst ist, in dem er bei höherer Temperatur löslicher ist als bei niederer und in dem der Härter selbst unlös -lich oder nur weniger löslich ist, und daß man das Gemisch anschließend, vorzugsweise unter Rühren, abkühlt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man härtend wirkende Stoffe verwendet, die oberhalb 1000 C schmelzen.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als härtend wirkenden Stoff Ammoniumchlorid verwendet.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als nicht härtend wirkenden Stoff einen solchen verwendet, der einen Schmelz- oder Erweichungspunkt oberhalb der Raumtemperatur, vorzugsweise oberhalb von 500 C, besitzt.
    5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäureamide als nicht bär -tend wirkende Stoffe verwendet.
DEH30490A 1957-06-28 1957-06-28 Verfahren zur Herstellung von Haertungsmitteln fuer Aminoplaste Pending DE1057327B (de)

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CH5757758A CH374829A (de) 1957-06-28 1958-03-27 Verfahren zum Umhüllen der Teilchen eines pulverförmigen Härters für Aminoplaste mit einer Schicht aus auf Aminoplaste nicht härtend wirkendem Feststoff

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