DE1036567B - Perchlorbutadiencarbonsaeure als Unkrautbekaempfungsmittel

Info

Description

Claims

DE1036567B

Publication number: DE1036567B
Application number: DEF22417A
Authority: DE
Inventors: Dr Karl-Heinz Mittelberger; Dr Erich Hambsch; Dipl-Landw Dr Heribert Hahne
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1957-02-23
Filing date: 1957-02-23
Publication date: 1958-08-14
Also published as: US2993777A

Es sind einige chlorierte aliphatische Carbonsäuren als Unkrautbekämpfungsmittel bekanntgeworden. Unter diesen hat insbesondere Trichloressigsäure größere Bedeutung erlangt. Sie wird zur Bekämpfung von Gräsern mit Erfolg eingesetzt.

Es wurde nun gefunden, daß Perchlorbutadiencarbonsäure, der gemäß Literaturangaben (Th. Zincke und A. Rohde, J. Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 299, S. 367, 1898, J. S. Newcomber und E. T. McTsee, Journ. of the American Chemical Society, Vol. 71, S. 946, 1949) aller Wahrscheinlichkeit nach die Struktur

CCl₂ = CCl

CCl=-CCl-COOH

zukommt, überraschend hohe herbicide Eigenschaften besitzt. Dasselbe gilt von den Derivaten der Säure in Form ihrer Salze mit Metallen und Aminen, ihrer Ester mit Alkoholen und Phenolen sowie ihrer Amide. Die den Verbindungen zugrunde liegenden Alkohole, Phenole und Amine können aliphatischer und aromatischer Natur sowie mannigfach substituiert sein. Die herbicide Wirkung tritt bereits bei Aufwandmengen in Erscheinung, die unter denen der bekannten chlorierten aliphatischen Carbonsäuren liegen; auch konnte eine Wirkungsverbreiterung gegenüber den bekannten Verbindungen festgestellt werden. Je nach Aufwandmenge lassen sich die 2;, beanspruchten Verbindungen zur selektiven Unkrautbekämpfung oder als Totalherbicide verwenden.

Die erfindungsgemäßen Stoffe werden von den Pflanzen sowohl über die Grünteile wie durch die Wurzeln aufgenommen. Daraus ergeben sich folgende Vorteile: Das Mittel kann neben der Anwendung im Spritzverfahren auf die oberirdischen Teile der Pflanze auch vor dem Auflaufen der Saat in den Boden eingebracht werden. Weiterhin ist die beim Spritzverfahren in den Boden eingedrungene Spritzbrühe auch gegen später auflaufende Pflanzen wirksam, und schließlich läßt sich das Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenbewuchses in stehenden Gewässern verwenden.

Perchlorbutadiencarbonsäure als Unkrautbekämpfungsmittel

Anmelder:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M., Brüningstr. 45

Dr. Karl-Heinz Mittelberger, Dr. Erich Hambsch und Dipl.-Landw. Dr. Heribert Hahne,

Gersthofen über Augsburg, sind als Erfinder genannt worden

Beispiele

1. Im Kalthaus wurde in Kästen von 30 cm Länge, 25 cm Breite und 8 cm Tiefe die Einsaat einer Unkrautmischung vorgenommen, bestehend aus Vogelmiere, Ackersenf, Melde, Franzosenkraut, Taubnessel, Klatschmohn, Kohldistel und breitblättrigem Ampfer.

Nach 14 Tagen wurde perchlorbutadiencarbonsaures Calcium in wäßriger Lösung gespritzt, wobei jeweils 80 g Lösung/m² verwendet wurden. Die Ergebnisse finden sich in der Tabelle. Der Grad der Pflanz^nschädigung wird durch Wertzahlen ausgedrückt:

Keine Beeinflussung 0

Spurenweise Schädigung 1

Schwache Schädigung 2

Schädigung, die für die Abtötung nicht ausreicht, jedoch merkliche Wachstumsstockung hervorruft 3

Beträchtliche Schädigung, die voraussichtlich zum

Absterben führt 4

Totalschädigung, die Pflanze ist abgestorben .... 5

Aufwandmenge des Wirkstoffes in g/m²

i ² I

Auswertung nach Tagen

1 ; 3 ι 6

9	1	3	⁶
5	4	5	5
5	5	5	5
5	5	5	5
5	αϊ	5	5
5	3	5	5
5	2	4	5
4	1	2	4
5	3	4	5

Pflanzenschädigung in Wertzahlen
bei

Vogelmiere

Ackersenf

Melde

Franzosenkraut

Taubnessel

Klatschmohn

Kohldistel

Ampfer

3 4 4 4 1 1 0 1

4	5
5	5
5	5
5	5
3	4
2	3
1	2
2	3

4 4 4 4 2

2 0 ο

5 5 5 5 4 3 2 3

5
5
5
5
5
4
3
4

£09 597/564

2. Im Kalthaus wurde in Beetversuchen eine gemischte Einsaat 3 Monate nach dem Auflaufen mit perchlorbutadiencarbonsaurem Natrium in einer Aufwandmenge von 3 g in 100 ml Wasser/m² unter Zugabe eines Netzmittels gespritzt.

Die Einsaat bestand aus Kartoffel, Brennessel, Taubnessel, Klatschmohn, Malve, Kamille, Ackersenf, Franzosenkraut, Vogelmiere und Pfennigkraut.

Im Verlauf von 10 Tagen nach der Behandlung waren sämtliche Pflanzen abgetötet.

3. Im Gewächshaus wurden einige Versuchsreihen mit Ackerbohne und Reis 21 Tage nach der Saat mit perchlorbutadiencarbonsaurem Calcium in wäßriger Lösung behandelt, wobei stets eine Wassermenge verwendet wurde, die 1000 l/ha entspricht. Die Ergebnisse finden sich in der Tabelle.

1,0

1 ■ 3 j 5 Aufwandmenge des Wirkstoffes in g/m²
1,2 I 1,4 I 1,6

Auswertung nach Tagen

2,0 1 ι 3 5 9

Pflanzenschädigung
in Wertzahlen bei

Ackerbohne

Reis

	3	4	1	!	4
	1	0	1	3 i 4	1
1			1 ι 2

3 ι 5 , 5

ι 2 ; 2

3 i 4 ' 5 ! 5 1 3 ι 4 4

4. In einer Reihe von Hydroponikversuchen wurden je vier etwa 20 cm hohe Reispflanzen und Ackerbohnen getrennt in jeweils 1 1 Knoopscher Nährlösung, in der perchlorbutadiencarbonsaures Calcium gelöst war, bis zum Wurzelhals eingetaucht. Die Ergebnisse sind in nachfolgender Tabelle aufgeführt:

0,01 Konzentration des Wirkstoffes in °/₀
0,012 I 0,014 I 0,016

Auswertung nach Tagen

0,02

1:3 4 6 I 9 I 1 - 3 I 4 I 6 9 I 1 3 I 4 | 6 9 I 1 i 3 4,6 9(1:3.4.619

Pflanzenschädigung
in Wertzahlen bei

Ackerbohne
Reis

0 !2 J3 4 i 4

Oll Il |3 |3

0 j 2 ! 4 0 Il 12 3 [4 ;5 ; 5

2 I 3 ! 3 ! 4

3 j5 5 2 !3

1 14 :5 I 5 i5

0 |2 ;4 ! 5 : 5

5. In einer Reihe weiterer Hydroponikversuche wurden je eine, zwei, drei und vier Ackerbohnen bzw. Reispflanzen von etwa 20 cm Höhe in Gefäßen getestet, die jeweils 1 1 einer Knoopschen Nährlösung mit einem Gehalt von 0,01 °/„ an perchlorbutadiencarbonsaurem Calcium enthielten. Während jeweils in der Versuchsreihe mit einer Pflanze diese bereits nach 6 Tagen vollständig abgestorben war, wurde dasselbe Ergebnis in der Reihe mit zwei Pflanzen erst nach 7 Tagen und mit drei Pflanzen ebenfalls nach 7 Tagen erreicht, während Bohne und Reis in der Reihe mit vier Pflanzen nach 9 Tagen noch nicht ganz abgestorben waren.

Dieses Beispiel zeigt ebenso wie die Beispiele 7 und 8, daß die Pflanze das Mittel über die Wurzel aufzunehmen vermag.

6. Im Gewächshaus wurden in Tontöpfen vorgezogene 5 bis 6 Wochen alte Ackerbohnen (Vicia faba) und Maispflanzen (Zea mais) mit den nachfolgenden Verbindungen behandelt. Die Stoffe wurden je nach Löslichkeit in Aceton oder Wasser gelöst und derart gespritzt, daß stets eine Gesamtspritzbrühmenge von 100 cm³/m² angebracht wurde.

Perchlorbutadiencarbonsäure, gelöst in Aceton

Pflanzenschädigung in
Wertzahlen bei

Ackerbohne

Mais

Aufwandmenge des Wirkstoffes in g/m²

Auswertung nach Tagen
14 I 28 I 3 I 14 I 28 ( 3 I 14 28

5 5 Perchlorbutadiencarbonsäure-pentachlorphenylester, gelöst in Aceton

	Aufwand menge des Wirkstoffes in g/m²	5	14	28	3 ; 14	28
	3	Auswertung nach Tagen
	3	3	4	2 : 4	5
			4	1 3	4
Pflanzenschädigung in Wertzahlen bei	?
Ackerbohne	1
Mais

Perchlorbutadiencarbonsäure-diäthylamid,

gelöst in gleichen Volumteilen

Aceton-Wasser-Gemisch

60

5

	Aufwandmenge des Wirkstoffes in g/m*	8	14	28	3 14	28
	3	Auswertung nach Tagen			[ I
	3	4	5	4 . 5	5
-		2	3	3^ 4	5
Pflanzenschädigung in Wertzahlen bei	3
Ackerbohne	2
Mais

Perchlorbutadiencarbonsäureamid, gelöst in gleichen Volumteilen Aceton-Wasser-Gemisch Perchlorbutadiencarbonsaures Calcium

Ackerbohne ...
Mais

Aufwandmenge des Wirkstoffes in g/m² 3 I 8

3 0

Auswertung nach Tagen 14 : 28 I 3 14

28

3 0

4 0

5 0

Ackerbohne
Mais

Aufwandmenge des Wirkstoffes in g/m² 3 I 5

Auswertung nach Tagen 14 21 I 7 ! 14

21

4 1

4 2

Perchlorbutadiencarbonsaures	Aufwandmenge des 3 Auswertung 3 j 14 I 21	3 1	ί	Ammonium	5 1
	\
Ackerbohne ... Mais	Wirkstoffes in g/m² 5 nach Tagen 3 14 21
2 : 4 1 j 1

	Aufwandmenge des 3 Auswertung 14 : 21 I 28	4 3	5 4	Wirkst nach! 14	offes in 6 agen 21	g/m² 28
Ackerbohne ... Gerste	4 2	2	3	5 3	r	5 4
Weizen	2	3	4	4

Das Mittel zeigt somit ausgesprochene selektive Wirkung gegen Ackerbohne bei völliger Schonung von Mais.

Diäthanolaminsalz der Perchlorbutadiencarbonsäure, gelöst in Wasser

8. Wie im vorhergehenden Beispiel wurde Perchlorbutadiencarbonsäure-(l₎l,l,-trichlor-2-oxyäthyl)-amidvor der Einsaat von Ackerbohne (Vicia faba) und Hafer (Avena sativa) angewendet.

35

7. In Kästen von 30 · 25 cm Größe wurde perchlorbutadiensaures Calcium, jeweils' mit 2 Teilen Talkum vermählen, in die oberste, 3 cm tiefe Erdschicht eingearbeitet. Anschließend erfolgte die Einsaat von Ackerbohne (Vicia faba), Gerste (Hordeum sativum) und Weizen (Triticum sativum) in üblicher Weise. Das Mittel zeigt somit selektive Wirkung gegen Hafer bei Schonung der Ackerbohne.

Aufwandmenge des Wirkstoffes in

Auswertung

nach Tagen

Ackerbohne ...

PATENTANSPRUCH:

Mittel zur Unkrautbekämpfung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Perchlorbutadiencarbonsäure der wahrscheinlichen Struktur:

CCl₂ = CCl — CCl = CCl — COOH

oder/und ihrer Salze mit Metallen und Aminen, ihrer Ester mit Alkoholen und Phenolen sowie ihrer Amide, wobei die zugrunde liegenden Alkohole, Phenole und Amine aliphatischer und aromatischer Natur sowie mannigfach substituiert sein können.

© 809 597/564 S.