DE1024958B - Verfahren zur Herstellung von Netzmitteln fuer waessrige Alkalisierungsfluessigkeiten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Netzmitteln fuer waessrige Alkalisierungsfluessigkeiten

Info

Publication number
DE1024958B
DE1024958B DES37955A DES0037955A DE1024958B DE 1024958 B DE1024958 B DE 1024958B DE S37955 A DES37955 A DE S37955A DE S0037955 A DES0037955 A DE S0037955A DE 1024958 B DE1024958 B DE 1024958B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ethers
glycerol
process according
alcohols
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DES37955A
Other languages
English (en)
Inventor
Kurt Hofer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE1024958B publication Critical patent/DE1024958B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/13—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/16—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from divalent or polyvalent alcohols
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M11/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising
    • D06M11/32—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with oxygen, ozone, ozonides, oxides, hydroxides or percompounds; Salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond
    • D06M11/36—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with oxygen, ozone, ozonides, oxides, hydroxides or percompounds; Salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond with oxides, hydroxides or mixed oxides; with salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond
    • D06M11/38—Oxides or hydroxides of elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/248—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
    • D06M13/256—Sulfonated compounds esters thereof, e.g. sultones
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/53—Polyethers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Netzmitteln für wäßrige AlkalisierungsfLüssigkeiten von der Formel
R-O-CH2CHOHCH2-SO3X
worin R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest und X ein Kation bedeutet, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf die Halogenhydrine der Monoalkyläther des Glycerins, deren Alkylreste sich von sekundären oder verzweigten primären, aliphatischen Alkoholen der Formel ROH ableiten, die 5 bis 7 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, bzw. auf die entsprechenden Epoxyde Alkalisulfite einwirken läßt, wobei den Ausgangsstoffen bzw. den Umsetzungsprodukten gegebenenfalls Ätheralkohole zugesetzt werden.
Die Halogenhydrine werden vorteilhafterweise aus den entsprechenden Alkoholen mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen im Molekül, wie z. B. Isoamyl-, 2-Amyl-, 3-Amyl-, 2-Äthylbutyl-, Methylamyl-, 3-Heptylalkohol sowie Gemischen dieser Alkohole und Glycerinepichlorhydrin, und die Epoxyde aus den so gewonnenen Chlorhydrinen durch Abspaltung von Chlorwasserstoffsäure auf bekannte Weise hergestellt.
Die Umsetzung mit den Alkalisulfiten geschieht vorteilhaft auf bekannte Weise in wäßriger Lösung bzw. Suspension bei gewöhnlichem oder erhöhtem Druck und bei erhöhter Temperatur. Geht man von den Halogenhydrinen aus, so verwendet man zweckmäßig die neutralen Sulfite. Für die Umsetzung mit den Epoxyden eignen sich besser die sauren Sulfite, wie Natriumbisulfit oder Kaliumbisulfit.
Bei der Umsetzung mit den Alkalisulfiten entstehen z. B. Alkalisalze der Verbindung
Verfahren zur Herstellung
von Netzmitteln für wäßrige
Alkalisierungsflüssigkeiten
Anmelder:
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. W. Schalk und Dipl.-Ing. P. Wirth,
Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 6. März 1953
Kurt Hof er, Neue Welt, Münchenstein (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
R-O-CH9-CH-CH9SOoH
OH
und deren Isomeren, worin R die obengenannten Alkylreste bedeutet. Die Reaktion kann aber auch so geleitet werden, daß die Reaktion nur zum Teil in dieser Richtung verläuft und zum andern Teil so, daß Ätheralkohole der Formel
R _ O — CH9 — CHOH — CH9OH
bzw. deren Isomere oder Kondensationsprodukte dieser Ätheralkohole mit den entsprechenden Halogenhydrinen oder Epoxyden entstehen. Die Bildung solcher Nebenprodukte ist namentlich dann von Vorteil, wenn die Sulfonsäuren bzw. ihre Salze zum Kristallisieren neigen, weil das Kristallisieren durch die Anwesenheit solcher Ätheralkohole verzögert oder ganz verhindert wird. Außerdem wird das Netzvermögen durch solche Ätheralkohole noch erhöht.
Es hat sich sogar in gewissen Fällen als vorteilhaft erwiesen, den Reaktionsprodukten Ätheralkohole, wie z. B. Monoäther des Äthylenglykols, Propylen- und Butylenglykols und von Polyäthylenglykolen, wie Äthylenglykolmono-n-butyläther, Diäthylenglykol-mono-n-butyläther, Diäthylenglykol-mono-isoamyläther, Hexaäthylenglykol-mono-dodecyläther, 1,2-Propylenglykol-mono-nbutyläther, 1,3-Butylenglykol-l-methyläther, ferner Mono- und Diäther des Glycerins, wie z. B. Glycerinmono-n-butyläther, Glycerin-mono-isoamyläther, Glycerin-mono-xylenyläther, Glycerin-di-isobutyläther, Glycerin-di-isoamyläther und Polyglycerinäther, wie sie z. B. durch Anlagerung von 2 und mehr Mol Epichlorhydrin an 1 Mol Butyl-, Amyl- oder Hexylalkohol und nachträgliches Verkochen mit verdünnter Lauge erhalten werden können, zuzusetzen.
Je nach dem Verwendungszweck der obengenannten äthersulfonsauren Salze und deren Mischungen mit den Ätheralkoholen können diesen auch noch weitere geeignete Hilfsstoffe zugefügt werden, wie z. B. Phenole oder Naphthensäuren, welche die Netzwirkung noch weiter erhöhen, oder aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. solche vom Kp. 150 bis 250°, oder Alkohole, z. B. solche mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen im Molekül, welche das Netzvermögen erhöhen und außerdem das unerwünschte Schaumvermögen herabsetzen. Zur Herabsetzung des Schaumvermögens eignen sich auch Phosphorsäure-trialkylester und siliciumorganische Verbindungen.
709 907/418
Die Netzmittel gemäß vorliegender Erfindung eignen sich besonders in alkalischen Textilbehandlungsbädern, wie sie beim Mercerisieren und Alkalisieren von Cellulose und regenerierter Cellulose verwendet werden, also in Ätzalkalilaugen von 20 bis 40° Be, aber auch in schwächeren Laugen, wobei diese auch Kochsalz oder Soda enthalten können,
Verbindungen der Formel
R-O-CH2CHOHCH2-SO3X
worin X ein Kation und R einen Alkylrest bedeutet, welcher mindestens 8 Kohlenstoffatome enthält, wurden bereits aus den entsprechenden Alkoholen, Epichlorhydrin und Alkalisulfiten hergestellt und als Wasch-, Netz- und Dispergiermittel empfohlen. Gegenüber diesen bekannten Verbindungen zeichnen sich die erfmdungsgemäßen durch wesentlich bessere Löslichkeit und höheres Netzvermögen in Mercerisierlaugen aus.
Beispiel 1
Zu 220 Gewichtsteilen Isoamylalkohol und 1 Gewichtsteil Borfluoridätherat setzt man unter Rühren langsam 235 Gewichtsteile Epichlorhydrin zu und rührt darauf noch einige Stunden bei 85°. Eine Probe des Reaktionsproduktes wird im Vakuum destilliert, und es zeigt sich dabei, daß alles Epichlorhydrin umgesetzt ist und nur noch sehr wenig unveränderter Isoamylalkohol vorhanden ist. Der rohe Chlorhydrinäther wird darauf bei 30 bis 40° während 4 Stunden mit 260 Gewichtsteilen 50°/oiger Natronlauge behandelt. Nach Abfiltrieren vom ausgeschiedenen Kochsalz läßt sich das rohe Epoxyd leicht als dünnflüssiges Öl abtrennen. Neben dem Hauptprodukt der Formel
(CH3)2CH - CH2- CH» - OCH0 - CH -CH2
(Kp. 17 = 85 bis 87°, Df = 0,927 g/cm3) dürfte zur Hauptsache noch die Verbindung
(CHg)2CH-CH2-CH2-O-CH2-CH-CH2Cl
0-CH2-CH-CH2
Ό
anwesend sein. Man erhält etwa 365 Gewichtsteile rohes schwachgelbliche Lösung. Durch Titration mit n/10-Jod-Epoxyd (Verseifungszahl = 85). lösung wird festgestellt, daß weniger als 0,5 % unverän-
Das rohe Epoxyd wird nun langsam und unter Rühren dertes Bisulfit anwesend sind. Die Lösung enthält etwa zu 650 Gewichtsteilen einer 30°/0igen Natriunibisulfit- 30 45 °/„ Natriumsalz der Isoamyloxypropanolsulfonsäure
lösung bei 85° zugegeben und darauf während 6 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Es entsteht eine klare, der Formel
(CH3)2CH — CH2 — CH2 — O — CH2-CHOH — CH2SO3Na
und etwa 8°/0 ätherartige Kondensationsprodukte von Epichlorhydrin mit Isoamylalkohol (Isoamyläther des Glycerins und des Diglycerins).
1 Volumprozent der erhaltenen Lösung wird einer Natronlauge von 26° Be zugesetzt. Rohzwirngewebe wird von dieser Lauge in 20 Sekunden durchgenetzt. Die Lauge bleibt längere Zeit sehr wirksam und klar.
Durch Trocknen erhält man das rohe Natriumsalz. Dieses wird durch Umkristallisieren aus Alkohol in reiner Form als farblose Kristalle erhalten. Eine wäßrige Lösung des reinen Natriumsalzes wird mit einer Bariumchloridlösung versetzt. Es scheidet sich das Bariumsalz der Isoamyloxypropanolsulfonsäure aus. 1 g Bariumsalz gibt auf Zusatz von Schwefelsäure 0,395 g BaS O4 (theoretisch: 0,396 g BaSO4).
Das reine Natriumsalz der Isoamyloxypropanolsulfonsäure ist in Natronlauge von 20 bis 30°. Be ebenfalls ein gutes Netzmittel; in Laugen von 26° Be und darüber kristallisiert es aber leicht aus.
Beispiel 2
Aus Pentanol-2 wird auf gleiche Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, durch Umsatz mit Epichlorhydrin das entsprechende Pentyloxychlorpropanol erhalten. Das rohe Chlorhydrin (550 Gewichtsteile) wird darauf mit 1000 Gewichtsteilen einer 25°/0igen Natriumsulfitlösung bei 90° während 12 Stunden gerührt. Es entsteht eine klare, schwachgelbliche Lösung, welche etwa 40 % Natriumsalz der Pentyloxypropanolsulfonsäure
C H3 — C H2 — C Xi2
CH3
:CH —OCH, —CHOH-CHoSOoNa
enthält. Ein Zusatz von 1 bis 1,5 Volumprozent dieser Lösung zu Natron- oder Kalilauge von 20 bis 30° Be erhöht die Netzwirkung sehr stark.
Die Umsetzung mit dem Natriumsulfit geht rascher, und es wird ein Produkt von noch höherer Netzwirkung erhalten, wenn sie in Gegenwart von 100 Gewichtsteilen Diäthylenglykol-mono-n-butyläther durchgeführt wird.
Beispiel ά ^
1 Mol eines Amylalkohol-Gemisches, das vorwiegend aus verzweigten und sekundären Amylalkoholen besteht und technisch durch Chlorieren eines aus normal- und iso-Pentan bestehenden Gemisches und Hydrolyse der erhaltenen Chlorpentane gewonnen wird (Siedebereich 112 bis 140°), wird in Gegenwart von wenig Borfluorid bei 80° mit 1,4 Mol Epichlorhydrin umgesetzt. Das rohe Chlorhydrin wird darauf mit 2 Mol Natriumhydroxyd (als 38°/oige Natronlauge) während 5 Stunden bei 30 bis 40° gerührt. Es wird ein chlorhaltiges Epoxyd-Gemisch erhalten (Verseifungszahl etwa 100), und dieses wird zunächst mit 0,8 Mol Natriumbisulnt (als 30%ige wäßrige Lösung) während 4 Stunden bei 85 ° umgesetzt, und darauf wird die klare Lösung nach Zusatz von 0,5 Mol Natronlauge, 300Z0Ig, noch 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Auf diese Weise werden zuerst die vorhandenen Epoxydringe unter Anlagerung von NaHSO3 aufgespalten und dann die noch vorhandenen Chloratome durch OH-Gruppen ersetzt. Es wird ein in Laugen von
20 bis 32° Be leicht lösliches und sehr aktives Netzmittel erhalten.
Beispiel 4
Dieses wird mit 1,8 Mol 50%iger Natronlauge 6 Stunden bei 30 bis 35° verrührt, und man erhält das Methylamyloxypropanoxyd
Auf 3 Mol Methylamylalkohol (Methylisobutylcarbinol) 5 CH3
läßt man in Gegenwart von wenig Borfluorid 1 Mol Epichlorhydrin bei 80 bis 85° einwirken. Der überschüssige Methylamylalkohol wird im Vakuum abdestilliert, und man erhält praktisch reines Methylamyloxychlorpropanol
;CH —CH„ —CH:
-CHo
' OCH9 — CHOH — CH9Cl ,CH-CHo-CH
CH,
0-CH9
,0 -CH-
CH9
ίο (Κρ.15: = 89 bis 91°). Dieses wird mit 1 Mol Natriumbisulfit (als 30%ige wäßrige Lösung) 5 Stunden unter Rühren bei 90° umgesetzt. Man erhält eine klare Lösung des Natriumsalzes der Methylamyloxypropanolsulfonsäure
CH,
CH-CH2-CH;
CHH '0-CH2-CHOH-CH2SO3Na
Durch Eindampfen wird das Salz in Form weißer Kristalle erhalten.
Eine Lösung von 27 g des Natriumsalzes in 100 cm3 Wasser wird mit 250 g einer 10°/0igen Lösung von BaCl2 · 2 H2O versetzt. Es fällt sofort das weiße Natriumsalz der Sulfonsäure aus. Nach dem Abnutschen und Trocknen erhält man etwa 30 g Bariumsalz der Methylamyloxypropanolsulfonsäure
(C6H13OCH2-CHOH-CH2SOg)2Ba
In kochendem Wasser ist es zu etwa 1 % löslich, und es läßt sich aus heißem Wasser Umkristallisieren. 1 g des umkristallisierten und getrockneten Bariumsalzes wird in 100 cm3 kochendem Wasser gelöst und mit 10 cm3 10%iger Schwefelsäure versetzt. Es scheidet sich BaSO4 aus, welches nach dem Abfiltrieren und Trocknen gewogen wird. Man erhält 0,375 g BaSO4 (berechnet 0,378 g).
Das Natriumsalz ist in Laugen von 20 bis 32° Be löslich und erteilt diesen schon bei kleinen Zusätzen (2 bis 4 g/l) sehr gute Netzwirkung. In Laugen von 26° Be und darüber kristallisiert das Natriumsalz leicht aus. Durch Zusätze von z.B. 5 bis 20% Ätheralkoholen, wie Diäthylenglykol-mono-n-butyläther oder Glycerin-monoisoamyläther wird die Netzwirkung weiter gesteigert und ein Auskristallisieren verhindert.
Schrumpfwirkung auf Rohperlgarn 3/2 bei 290C:
I. 3g reines Natriumsalz pro Liter NaOH 30° Be. II. 2,75 g Natriumsalz + 0,25 g Diäthylenglykolmono-n-butyläther pro Liter NaOH 30° Be.
Schrumpfung nach I II
5 Sekunden 2,8% 8,0%
10 Sekunden 6,0% 15,4%
15 Sekunden 11,2% 17,2%
30 Sekunden 17,0% 18,4%
45 Sekunden 18,2% 18,6%
60 Sekunden 18,6% 18,8%
90 Sekunden 18,8% 19,0%
Lösung, sofort klar klar
nach 24 Stunden auskristallisiert klar
Beispiel 5
1 Mol Methylamylalkohol wird in Gegenwart von Borfluoridätherat mit 1,2 Mol Epichlorhydrin bei 80° umgesetzt, dann mit 2 Mol Natronlauge, 30%ig, bei 30° behandelt. Man erhält wie im Beispiel 1 ein Gemisch von Methylamyloxypropenoxyd mit chlorhaltigen Kondensationsprodukten. Dieses setzt man bei 85 bis 95° mit 0,8 Mol Bisulfrtlösung, 30%ig, während 6 Stunden unter Zugabe von 0,2 Mol Soda um. Dadurch wird ein in Laugen leicht lösliches Produkt erhalten, das neben etwa 45 % Natriumsalz der Methylamyloxypropansulfonsäure noch etwa 10% Methylamyläther des Glycerins, Diglycerins und höherer Kondensationsprodukte enthält. Das Produkt verleiht bei Zusätzen von 0,4 bis 0,8 Volumprozent zu Laugen von 20 bis 32° Be letzteren sehr gute Netzwirkung. Die Laugenlösungen sind beständig und zeigen keine Neigung zum Kristallisieren.
Eine Mischung der erhaltenen Lösung mit 20 Gewichtsprozent Hexylenglykol und 5 Gewichtsprozent Diisobutylcarbinol zeigt eine weiter erhöhte Netzwirkung, und die damit hergestellten Laugen schäumen praktisch nicht.
Beispiel 6
Wie im Beispiel 5 wird hier 2-Äthylbutanol zur Umsetzung gebracht, und es wird eine Lösung erhalten, welche neben den entsprechenden Glycerinäthern etwa 45% des Natriumsalzes der 2-Äthylbutyl-oxypropanolsulfonsäure
C2H5 ;CH—-CH2-O-CHo-CHOH-
-CH2SO3Na
C2H6 enthält. 1 Volumprozent der erhaltenen Lösung wird einer Mercerisierlauge von 28° Be zugesetzt. Rohes, unentschlichtetes Zwirngewebe wird von dieser Lauge in etwa 5 Sekunden durchgenetzt.
Beispiel 7
Heptanol-3 wird wie im Beispiel 5 mit Epichlorhydrin und Natronlauge zum 3-Heptyloxypropenoxyd
C H3 — CH2 — C H2 — CH2.
CH, — CH9,
XH-OCH9
-CH-CH2 O
umgesetzt und dann mit Natriumbisulfit in die entsprechende 3-Heptyloxypropanolsulfonsäure umgewandelt. Man erhält eine dickflüssige, klare Lösung, enthaltend etwa 45 % des Natriumsalzes dieser Säure. Setzt man 1 Volumprozent dieser Lösung einer 20%igen Kaliumhydroxydlösung zu, so wird das Netzvermögen derselben für rohe, unentschlichtete Baumwolle stark erhöht.
Eine Mischung von 95 Gewichtsteilen der erhaltenen Lösung mit 5 Gewichtsteilen Hexaäthylenglykol-mono-
dodecyläther ist auch als Netzmittel für Natronlauge von Be, wie sie bei der Herstellung von Kunstseidenkrepp verwendet wird, geeignet.

Claims (6)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von Netzmitteln für wäßrige Alkalisierungsflüssigkeiten von der Formel
R _ O — CH2CHOHCH2 — SO3X
worin R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest und X ein Kation bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Halogenhydrine der Monoalkyläther des Glycerins, deren Alkylreste sich von sekundären oder verzweigten primären, aliphatischen Alkoholen der Formel ROH ableiten, die 5 bis 7 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, bzw. auf die entsprechenden Epoxyde Alkalisulfite einwirken läßt, wobei den Ausgangsstoffen bzw. den Umsetzungsprodukten gegebenenfalls Ätheralkohole zugesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung mit dem Alkalisulfit unter solchen Bedingungen durchgeführt wird, daß nur ein Teil der Halogenhydrine bzw. Epoxyde in die
entsprechenden sulfonsäuren Alkalisalze übergeführt wird.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von Glycerinhalogenhydrinäthern ausgeht, die aus den Alkoholen ROH und Glycerinepichlorhydrin hergestellt worden sind.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1, 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man von Glycidäthern ausgeht, die aus den nach Anspruch 3 erhältlichen Glycerinmonochlorhydrinäthern hergestellt worden sind.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man den Umsetzungsprodukten Monoalkyläther des Äthylenglykols, des Polyäthylenglykols, des Glycerins oder Polyglycerins zusetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man von Glycerinhalogenhydrinäthern bzw. Glycidäthern ausgeht, deren Alkylrest 6 Kohlenstoffatome enthält.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 094 489, 2 066 125.
© 709 9Ο7/Φ18 2.58
DES37955A 1953-03-06 1954-03-03 Verfahren zur Herstellung von Netzmitteln fuer waessrige Alkalisierungsfluessigkeiten Pending DE1024958B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH2925316X 1953-03-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1024958B true DE1024958B (de) 1958-02-27

Family

ID=4572803

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DES37955A Pending DE1024958B (de) 1953-03-06 1954-03-03 Verfahren zur Herstellung von Netzmitteln fuer waessrige Alkalisierungsfluessigkeiten

Country Status (5)

Country Link
US (1) US2925316A (de)
BE (1) BE526974A (de)
DE (1) DE1024958B (de)
FR (1) FR1097702A (de)
NL (1) NL91482C (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3049006A1 (de) * 1980-12-24 1982-07-08 Chemische Fabrik Pfersee Gmbh, 8900 Augsburg Kontinuierliches verfahren zum mercerisieren von flaechenfoermigen baumwoll- und baumwollmischartikeln
DE3346578A1 (de) * 1983-12-23 1985-07-18 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Mittel und verfahren zum einbadigen einstufigen alkalischen vorbehandeln von cellulosehaltigen textilmaterialien
DE19500798A1 (de) * 1995-01-13 1996-07-18 Henkel Kgaa Saure Katalysatoren

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE632843A (de) * 1962-05-29

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2066125A (en) * 1932-05-02 1936-12-29 Rozenbrock Meindert Danius Process of manufacturing mixed ethers of higher alcohols with polar groups and application of the same for textile purposes
US2094489A (en) * 1937-09-28 Wetting-out

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1985747A (en) * 1934-12-25 Ether-like constituted compound
US1897741A (en) * 1930-05-07 1933-02-14 Ig Farbenindustrie Ag Sulphuric ester of glycol ethers
FR722006A (fr) * 1930-09-24 1932-03-10 Ig Farbenindustrie Ag Humectants pour lessives de mercerisage
US2033125A (en) * 1932-05-24 1936-03-10 Du Pont Chemical product
US2427577A (en) * 1945-03-01 1947-09-16 Colgate Palmolive Peet Co Production of ether sulphonates

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2094489A (en) * 1937-09-28 Wetting-out
US2066125A (en) * 1932-05-02 1936-12-29 Rozenbrock Meindert Danius Process of manufacturing mixed ethers of higher alcohols with polar groups and application of the same for textile purposes

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3049006A1 (de) * 1980-12-24 1982-07-08 Chemische Fabrik Pfersee Gmbh, 8900 Augsburg Kontinuierliches verfahren zum mercerisieren von flaechenfoermigen baumwoll- und baumwollmischartikeln
EP0057257A2 (de) * 1980-12-24 1982-08-11 Chemische Fabrik Pfersee GmbH Kontinuierliches Verfahren zum Mercerisieren von flächenförmigen Baumwoll- und Baumwollmischartikeln
EP0057257A3 (de) * 1980-12-24 1983-11-09 Chemische Fabrik Pfersee GmbH Kontinuierliches Verfahren zum Mercerisieren von flächenförmigen Baumwoll- und Baumwollmischartikeln
DE3346578A1 (de) * 1983-12-23 1985-07-18 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Mittel und verfahren zum einbadigen einstufigen alkalischen vorbehandeln von cellulosehaltigen textilmaterialien
DE19500798A1 (de) * 1995-01-13 1996-07-18 Henkel Kgaa Saure Katalysatoren

Also Published As

Publication number Publication date
FR1097702A (fr) 1955-07-08
NL91482C (de)
US2925316A (en) 1960-02-16
BE526974A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2937956C2 (de)
DE3613944C1 (de) Verfahren zur Herstellung einer hochkonzentrierten,fliess- und pumpfaehigen Betainloesung
EP0174610A2 (de) Verwendung von Ethersulfonaten als schaumarme Netzmittel in wässrigen, sauren und alkalischen technischen Behandlungsmitteln
DE1024958B (de) Verfahren zur Herstellung von Netzmitteln fuer waessrige Alkalisierungsfluessigkeiten
DE2410862A1 (de) Diole mit sulfonsaeuregruppen auf basis von dihydroxyalkenen
EP0075066A2 (de) Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumverbindungen
DE2502357C3 (de) Polyoxyalkylenammoniumsalze und deren Verwendung bei der Zellulose- bzw. Papierverarbeitung
DE2256239C3 (de) Quaternäre Bis(polyoxyalkylen)-ammoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Papierherstellung bzw. Verarbeitung von Zellulose
CH315882A (de) Verfahren zur Herstellung von Netzmitteln für wässerige Alkalisierungsflüssigkeiten
EP0052801A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Ethersulfaten mit erniedrigtem Dioxangehalt
EP0005446B1 (de) Amphotere oberflächenaktive Aminoetherverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1143206B (de) Verfahren zur Herstellung von 1-(Pentahalogenphenoxy)-2, 3-propandiolen
DE1619040B2 (de) Netzmittel für alkalische Bäder
US2316538A (en) Sulphonic acids and process of preparing them
DE2056002C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Glycidyltrialkylammoniumhalogeniden
EP0129158A2 (de) Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumverbindungen
DE917602C (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen aus AEthern
EP0040346A1 (de) Verfahren zur Raffination des rohen Kondensationsproduktes aus Aminoalkylalkanolaminen und Fettsäuren sowie gewünschtenfalls zur anschliessenden Gewinnung von Amphotensiden mit erhöhter Lagerstabilität
DE2334402A1 (de) Verfahren zur herstellung von phosphornitrilatpolymerisaten
DE888389C (de) Verfahren zur Herstellung von Chloraethylenen aus chlorierten AEthanen
GB751244A (en) Process for the preparation of wetting agents
DE102004043940A1 (de) Verfahren zur Dehydratisierung von 2-Methylpentan-2,4-diol
DE741823C (de) Seifenfreie Waschmittel
DE1493849A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Epoxydgruppen enthaltenden haertbaren Verbindungen
DE840693C (de) Verfahren zur Herstellung von nichtaromatischen thiosulfonsauren Salzen