DE19500798A1 - Saure Katalysatoren - Google Patents

Saure Katalysatoren

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DE19500798A1
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Achim Dr Ansmann
Bernd Dr Fabry
Andreas Dr Kusch
Karl Heinz Dr Schmid
Holger Dr Tesmann
Manfred Dr Weuthen
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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft saure Katalysatoren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung durch Ringöffnung von Glycidylverbindungen mit Bisulfiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Al­ kyloligoglucosiden, Fettsäureestern und Fettalkoholpolyalky­ lenglycolethern.
Stand der Technik
Alkyloligoglykoside, insbesondere Alkyloligoglucoside, stel­ len nichtionische Tenside dar, die infolge ihrer vielfältigen anwendungstechnischen Eigenschaften und ihrer ausgezeichneten ökotoxikologischen Verträglichkeit zunehmend an Bedeutung gewinnen.
Zu ihrer Herstellung geht man üblicherweise von Zuckern oder wäßrigen Stärkeabbauprodukten aus, die - gegebenenfalls über die Zwischenstufe der Butylglykoside - mit primären Alkoholen acetalisiert werden. Die Kondensation macht gewöhnlich die Anwesenheit saurer Katalysatoren erforderlich, die in der Patentliteratur bereits umfangreich beschrieben worden sind.
In der Patentschrift EP-B 0132043 (Procter & Gramble) wird beispielsweise vorgeschlagen, die Acetalisierung von Glucose und Fettalkohol im Gegenwart tensidischer Katalysatoren durchzuführen, die man beispielsweise durch Umsetzung von Fettalkoholen oder Alkylbenzolen mit Schwefeltrioxid erhält. In ähnlicher Weise beschreibt die Patentschrift US 5003057 (Henkel Corp.) die Verwendung von Naphthalinsulfonsäure. Von Nachteil ist hierbei jedoch, daß die genannten Katalysatoren während der Acetalisierung zu einer starken Schaumentwicklung beitragen können, die eine Verminderung des nutzbaren Reak­ torvolumens und damit der Raum-Zeit-Ausbeute zur Folge hat.
Aus den Internationalen Patentanmeldungen WO 91102742 und WO 91110132 (Henkel) ist des weiteren die Acetalisierung von Zuckern mit Alkoholen in Gegenwart von Sulfobernsteinsäure bzw. Sulfocarbonsäuren bekannt. Für die Herstellung von Al­ kyloligoglycosiden sind diese Katalysatoren jedoch ebenfalls nicht voll zufriedenstellend, da ihre Herstellung mit hohem technischen Aufwand verbunden ist.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, verbesserte saure Katalysatoren zu entwickeln, die frei von den geschil­ derten Nachteilen sind.
Gegenstand der Erfindung sind saure Katalysatoren der Formel (I),
in der R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die sauren Ringöff­ nungsprodukte von Glycidylethern bzw. -estern mit Bisulfiten ausgezeichnete saure Katalysatoren für eine Vielzahl von Re­ aktionen darstellen. Sie sind beispielsweise in Fettalkoholen spontan und klar löslich, niedrigviskos und daher einfach do­ sierbar und weisen zudem den Vorteil einer leichten Zugäng­ lichkeit und problemlosen Herstellbarkeit auf.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung saurer Katalysatoren, bei dem man Glycidyl­ verbindungen der Formel (II),
in der R¹ die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Bisulfitverbindung der Formel (III),
XYSO₃ (III)
in der X und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, ein Alkalimetall oder Ammonium stehen, ringöffnet und gegebenen­ falls ansäuert.
Glycidylverbindungen
Bei den als Ausgangsstoffen in Betracht kommenden Glycidyl­ verbindungen kann es sich wahlweise um Glycidylether oder Glycidylester handeln. Aus technischen Gründen bevorzugt sind Glycidylverbindungen der Formel (I), in denen R¹ für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einen Acylrest gleicher C-Kettenlänge steht. Typische Beispiele sind Glyci­ dylether oder -ester, die sich von technischen C12/14- oder C12/18-Kokosfettalkoholschnitten oder den entsprechenden Fettsäuren ableiten.
Bisulfitverbindungen
Die Ringöffnung von Epoxiden mit Bisulfitanionen ist aus dem Stand der Technik grundsätzlich bekannt. In diesem Zusammen­ hang sei auf einen Aufsatz von E.Barni et al. in ChiiLicaoggi 19, 1985) sowie auf die Druckschriften US 3558457 (Philipps) und EP-A 0581082 (Th.Goldschmidt) verwiesen. Grundsätzlich kommt als geeignete Bisulfitverbindung zur Herstellung der sauren Ringöffnungsprodukte natürlich schweflige Säure in Betracht. Wegen ihrer Unbeständigkeit werden jedoch vorzugs­ weise ihre Salze, vorzugsweise Alkalibisulfite und insbeson­ dere Alkylihydrogensulfite wie beispielsweise Natriumsulfit oder Natriumhydrogensulfit eingesetzt. Wird die Ringöffnung mit einem Bisulfitsalz durchgeführt, ist es erforderlich, im Anschluß an die Reaktion die Säure aus ihrem Salz freizuset­ zen. Dies geschieht vorzugsweise durch Zugabe von Mineralsäu­ ren wie etwa Salzsäure oder Einleiten von Chlorwaserstoffgas.
Die Glycidylverbindungen und die Bisulfitverbindungen können im molaren Verhältnis 1 : 0,95 bis 1 : 1,8, vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : 1,2 - bezogen auf den Epoxid- und den Sulfitgehalt - eingesetzt werden.
Ringöffnungsreaktion
In Abhängigkeit ihrer Löslichkeit werden die Glycidylverbin­ dungen in Wasser oder einem niederen Alkohol, vorzugsweise Methanol oder Ethanol vorgelegt und mit der Bisulfitverbin­ dung portionsweise versetzt. Die Ringöffnung findet in der Wärme, vorzugsweise unter Rückfluß statt und ist abgeschlos­ sen, wenn die Epoxidsauerstoffzahl (EpOZ) auf einen Wert un­ ter 5 abgesunken ist. Typischerweise beträgt die Reaktions­ zeit 1 bis 10 und vorzugsweise 2 bis 5 h. Im Anschluß kann das Lösungsmittel - falls erforderlich - abgetrennt und die Sulfonsäure aus ihrem Salz durch Ansäuern freigesetzt werden.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung der sauren Katalysatoren in der Acetalisierung von Zuckern mit Fettalkoholen zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alke­ nyloligoglykosiden der Formel (IV),
R²O-[G[p (IV)
in der R² für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Koh­ lenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung der sauren Katalysatoren in der Veresterung von Fettsäuren mit Alkoholen zur Herstellung von Fettsäureestern der Formel (V),
R³CO-OR⁴ (V)
in der R₃CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 5 Doppelbindungen und R⁶ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der sauren Katalysatoren in der Alkoxylierung von Fettalkoholen mit Alkylenoxiden zur Herstellung von Fett­ alkoholpolyalkylenglycolethern der Formel (VI),
in der R⁵ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R⁶ für Wasserstoff oder einen Methylrest und n für Zahlen von 1 bis 30 steht.
Die sauren Katalysatoren können in den geschilderten Verfah­ ren in Mengen von 0,5 bis 10, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-% - bezogen auf die Ausgangsstoffe - eingesetzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
I. Herstellungsbeispiele Herstellbeispiel H1
Herstellung von Lauryloxyhydroiypropansulfonsäure. In einem 1-1-Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrich­ ter wurden 242 g (1 mol) Laurylglycidylether vorgelegt und in 250 ml Methanol gelöst. Die Reaktionsmischung wurde auf 50°C erhitzt und über einen Zeitraum von 25 min portionsweise mit einer Lösung von 109 g (1,05 mol) Natriumhydrogensulfit in 200 ml Methanol versetzt. Anschließend wurde der Ansatz über 2 h unter Rückfluß gekocht, bis die Epoxidsauerstoffzahl auf einen Wert von 4 abgesunken war. Durch Zugabe von verdünnter Salzsäure wurde die Sulfonsäure freigesetzt und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Die Lauryloxyhy­ droxypropansulfonsäure wurde in praktisch quantitativer Aus­ beute erhalten.
Herstellbeispiel H2
Herstellung von Lauroyloxyhydroxypropansulfonsäure. In einem 1-1-Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrich­ ter wurden 256 g (1 mol) Lauroylglycidylester vorgelegt und in 250 ml Wasser gelöst. Die Reaktionsmischung wurde auf 50°C erhitzt und über einen Zeitraum von 25 min portionsweise mit einer Lösung von 109 g (1,05 mol) Natriumhydrogensulfit in 200 ml Wasser versetzt. Anschließend wurde der Ansatz über 2 h unter Rückfluß gekocht, bis die Epoxidsauerstoffzahl auf einen Wert von 4 abgesunken war. Durch Zugabe von verdünnter Salzsäure wurde die Sulfonsäure freigesetzt und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Die Lauroylhy­ droxypropansulfonsäure wurde in praktisch quantitativer Aus­ beute erhalten.
II. Anwendungstechnische Beispiele Beispiel 1
Herstellung von C12/14-Kokosalkylglucosid. In einem 1-1-Drei­ halskolben mit Rührer, Tropftrichter und Destillationsaufsatz wurden 234 g (1,3 mol) wasserfreie Glucose vorgelegt und mit 1400 g (6,5 mol) C12/14 Kokosfettalkohol (Lorol®) Spezial, Hydroxylzahl: 290; Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) versetzt. Die Reaktionsmischung wurde auf 90°C vorgeheizt, ein Vakuum von 20 mbar angelegt und dann über den Tropftrichter innerhalb von 5 min eine Lösung von 0,5 g - entsprechend 0,3 Gew.-% be­ zogen auf Glucose - des Katalysators gemäß Herstellbeispiel H1 in 15 g C12/14-Kokosfettalkohol zudosiert. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Reaktionsmischung so lange auf 115°C erhitzt, bis kein weiteres Kondensationswasser mehr abde­ stilliert werden konnte. Das rohe Reaktionsprodukt wurde neutralisiert, in eine Vakuumdestillationsapparatur überführt und der überschüssige Fettalkohol bei einer Temperatur von 180°C und einem verminderten Druck von 5 mbar abdestilliert.
Kenndaten des Produktes:
Durchschnittlicher Polymerisationsgrad (DP) : 1,35
Polyglucosegehalt: 4,0 Gew.-%
Fettalkoholgehalt: 0,7 Gew.-%
Beispiel 2
Herstellung von C16/18-Talgfettsäure-2-Ethylhexylester. In einem 1,5-l-Dreihalskolben mit Rührer und Destillationsauf­ satz wurden 280 g (1 mol) C16/18-Talgfettsäure (Edenor® HT, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) und 730 g (5 mol) 2-Ethylhexanol vorgelegt und mit 8,5 g - entsprechend 3 Gew. -% bezogen auf die Fettsäure - des Katalysators gemäß Herstellbeispiel H2 versetzt. Die Reaktionsmischung wurde über einen Zeitraum von 2,5 h unter Rückfluß gehalten, bis kein Reaktionswasser mehr abdestilliert werden konnte. Anschließend wurde das rohe Ver­ esterungsprodukt neutralisiert, in eine Vakuumdestillations­ apparatur überführt und überschüssiges 2-Ethylhexanol abge­ trennt.
Kenndaten des Produktes:
Säurezahl = < 1
Hydroxylzahl = < 1
Verseifungszahl = 134
Beispiel 3
Herstellung von C12/14-Kokosfettalkohol+2EO-ether. In einem 1-1-Autoklaven wurden 218 g (1 mol) C12/14-Kokosfettalkohol vorgelegt und mit 2 g - entsprechend 1 Gew. -% bezogen auf den Fettalkohol - des Katalysators gemäß Herstellbeispiel H1 ver­ setzt. Der Autoklav wurde verschlossen, und dreimal abwech­ selnd mit Stickstoff beaufschlagt und evakuiert. Danach wurde die Reaktionsmischung auf 175°C erhitzt und portionsweise mit 88 g (2 mol) Ethylenoxid beaufschlagt, wobei der Druck bis auf 4,5 bar anstieg. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Re­ aktionsmischung über 30 min einer Nachreaktion unterworfen, abgekühlt und entspannt. Das rohe Alkoxylierungsprodukt wurde mit Mg(OH)₂ auf einen pH-Wert von 7,5 eingestellt.
Kenndaten des Produktes:
Hydroxylzahl (bestimmt): 181
Hydroxylzahl (Theorie): 180

Claims (5)

1. Saure Katalysatoren der Formel (I), in der R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/ oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht.
2. Verfahren zur Herstellung von sauren Katalysatoren, bei dem man Glycidylverbindungen der Formel (II), in der R¹ die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit ei­ ner Bisulfitverbindung der Formel (III),XYSO₃ (III)in der X und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, ein Alkalimetall oder Ammonium stehen, ringöffnet und gegebenenfalls ansäuert.
3. Verwendung von sauren Katalysatoren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosiden der Formel (IV), R²O-[G]p (IV)in der R² für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
4. Verwendung von sauren Katalysatoren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Fettsäureestern der Formel (V), R³CO-OR⁴ (V)in der R³CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff­ atomen und 0 oder 1 bis 5 Doppelbindungen und R⁶ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenyl­ rest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.
5. Verwendung von sauren Katalysatoren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Fettalkoholpolyalkylenglycolethern der Formel (VI), in der R⁵ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R⁶ für Wasserstoff oder einen Methylrest und n für Zahlen von 1 bis 30 steht.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107501135A (zh) * 2017-09-01 2017-12-22 江南大学 一类含双长链烷基的磺酸盐型阴离子表面活性剂的制备及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH315882A (de) * 1953-03-06 1956-09-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Netzmitteln für wässerige Alkalisierungsflüssigkeiten
DE1024958B (de) * 1953-03-06 1958-02-27 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Netzmitteln fuer waessrige Alkalisierungsfluessigkeiten

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH315882A (de) * 1953-03-06 1956-09-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Netzmitteln für wässerige Alkalisierungsflüssigkeiten
DE1024958B (de) * 1953-03-06 1958-02-27 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Netzmitteln fuer waessrige Alkalisierungsfluessigkeiten

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107501135A (zh) * 2017-09-01 2017-12-22 江南大学 一类含双长链烷基的磺酸盐型阴离子表面活性剂的制备及其应用
CN107501135B (zh) * 2017-09-01 2020-05-08 江南大学 一类含双长链烷基的磺酸盐型阴离子表面活性剂的制备及其应用

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