DE102023105633A1 - Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung Download PDF

Info

Publication number
DE102023105633A1
DE102023105633A1 DE102023105633.6A DE102023105633A DE102023105633A1 DE 102023105633 A1 DE102023105633 A1 DE 102023105633A1 DE 102023105633 A DE102023105633 A DE 102023105633A DE 102023105633 A1 DE102023105633 A1 DE 102023105633A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
compound
organic electroluminescent
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE102023105633.6A
Other languages
English (en)
Inventor
Sang-Hee Cho
Young-Jae Kim
Hyo-Nim Shin
So-Young Jung
Mi-Ja Lee
Su-Hyun Lee
Hae-Yeon Kim
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Original Assignee
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020230016598A external-priority patent/KR20230132367A/ko
Application filed by Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd filed Critical Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Publication of DE102023105633A1 publication Critical patent/DE102023105633A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/301—Details of OLEDs
    • H10K2102/302—Details of OLEDs of OLED structures
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien, die mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung umfassen, und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung oder einer spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterial kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserten Treiberspannungs-, Lichtausbeute- und/oder Lebensdauereigenschaften bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Im Jahre 1987 entwickelten Tang et al. von Eastman Kodak als Erste eine kleinmolekulare grüne organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) durch Verwendung einer PD/fannelAlq3-Doppelschicht, die aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht bestand. Danach wurden OLEDs rasch weiterentwickelt und kommerzialisiert. Gegenwärtig kommen in OLEDs hauptsächlich phosphoreszierende Materialien mit hervorragender Lichtausbeute in Bildschirmausführung zur Anwendung. Bei zahlreichen Anwendungen wie Fernsehern und Beleuchtung ist die Lebensdauer von OLEDs jedoch unzureichend, und es ist nach wie vor eine höhere Effizienz von OLEDs erforderlich. Im Allgemeinen wird die Lebensdauer einer OLED mit zunehmender Leuchtdichte der OLED kürzer. Somit sind für Langzeitanwendungen und hohe Auflösung eine Anzeige OLEDs mit hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer erforderlich.
  • Zur Verbesserung der Lichtausbeute, Treiberspannung und/oder Lebensdauer sind verschiedene Materialien oder Konzepte für eine organische Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorgeschlagen worden, die jedoch in der praktischen Anwendung nicht zufriedenstellend waren. Demgemäß besteht anhaltender Bedarf an der Entwicklung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit verbesserter Leistungsfähigkeit, beispielsweise verbesserten Treiberspannungs-, Lichtausbeute- und/oder Lebensdauereigenschaften, im Vergleich zu zuvor offenbarten organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen.
  • Andererseits offenbart die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 10-2020-0026079 eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die eine ein Phenanthrooxazol enthaltende Verbindung als Wirtsmaterial umfasst, und die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 10-2021-0006283 offenbart eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die eine Verbindung mit einer Phenanthrooxazol- bzw. Naphthobenzo-Struktur als Grundgerüst umfasst, als mehrere Wirtsmaterialien. In den oben erwähnten Literaturstellen werden jedoch keine organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen unter Verwendung einer spezifischen Verbindung oder einer spezifischen Kombination von mehreren Wirtsmaterialien, wie in der vorliegenden Offenbarung beansprucht, spezifisch offenbart, und es besteht nach wie vor ein Bedarf an der Entwicklung eines Wirtsmaterials zur Verbesserung der Leistungsfähigkeit einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgaben
  • Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung mit einer neuen Struktur, die für die Anwendung auf eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung geeignet ist. Ein anderes Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung von mehreren Wirtsmaterialien, mit denen eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treiberspannung, hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer bereitgestellt werden kann. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit geringer Treiberspannung, hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer durch Einbeziehung einer Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als einziges Wirtsmaterial oder Einbeziehung von mehreren Wirtsmaterialien, die eine spezifische Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung enthalten.
  • Lösung der Aufgabe
  • Im Zuge der vorliegenden Erfindung wurde bemerkt, dass eine Verbindung mit einem Kern wie Phenanthrooxazol ein niedriges HOMO-Energieniveau (HOMO = Highest Occupied Molecular Orbital, höchstes besetztes Molekülorbital) in einer Energieniveaubeziehung mit einer Lochtransportschicht als Wirt vom Loch-Typ aufweist, und ein wird vom Loch-Typ untersucht, der dazu fähig ist, mit der in der Lochtransportschicht verwendeten Verbindung eine geeignete Energielücke zu bilden. Andererseits haben die für die Lochtransportschicht verwendete Verbindung und die Verbindung mit einem Phenanthrooxazol-Gerüst einen Diederwinkel als Molekülform mit einer geeigneten Starrheit, können aber dann, wenn sie in Abhängigkeit von der Formation eines Substituenten vollkommen planare Strukturen haben, durch Agitationskristallisation verursachen. Im Zuge der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, dass eine Verbindung mit einer Terphenylgruppe am Ende, wie in der folgenden Formel 1 gezeigt, eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit schneller Stromeigenschaft und langer Lebensdauer bereitstellen kann, da eine sachgerechte intermolekulare Stapelung gut etabliert wird. Im Einzelnen wurde bestätigt, dass bei Verwendung der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung als wird vom Loch-Typ die Energiebarriere in Relation zu einer Lochtransportschicht im Vergleich zum wird vom Loch-Typ des herkömmlichen Phenanthrooxazol-Gerüsts herabgesetzt wird, und festgestellt, dass dann, wenn sie in einer lichtemittierenden Schicht in Kombination mit einer durch die folgende Formel 2 wiedergegebenen Verbindung verwendet wird, Loch- und Elektroneneigenschaften durch entsprechende HOMO- und LUMO-Energieniveaus ausbalanciert sind und es möglich ist, eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treiberspannung, höherer Lichtausbeute und/oder längerer Lebensdauer im Vergleich zu der herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung bereitzustellen, die gleichzeitig Farben mit hoher Reinheit realisieren kann.
  • Im Einzelnen wurde im Zuge der Erfindung gefunden, dass das obige Ziel durch mehrere Wirtsmaterialien, die mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung umfassen, erreicht werden kann, wobei die erste Wirtsverbindung durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird und die zweite Wirtsverbindung durch die folgende Formel 2 wiedergegeben wird.
    Figure DE102023105633A1_0001
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    X1 und Y1 jeweils unabhängig für-N=, -NR11, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 für -N= steht und das andere von X1 und Y1 für -NR11-, -O- oder -S- steht;
    R1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    R2 bis R4 und R11 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -L2-N(Ar1)(Ar2) stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    R5 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    R6 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder-L2-N(Ar1)(Ar2) steht;
    L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen;
    Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen und
    n für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht, a für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht, d für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht und b und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen, wobei dann, wenn a bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R2 bis jedes von R4 und jedes von R6 gleich oder voneinander verschieden sein kann;
    Figure DE102023105633A1_0002
  • Dabei gilt, dass in Formel 2
    X2 für -O- oder -S- steht;
    R21 und R22 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Alkyl stehen;
    Ar21 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl steht;
    Ar22 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl steht und
    a` für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht und b` für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, wobei dann, wenn a` und b` für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R21 und jedes von R22 gleich oder voneinander verschieden sein kann,
    wobei es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Aryls, des substituierten Phenyls, des substituierten Biphenyls, des substituierten Terphenyls, des substituierten Naphthyls, des substituierten Dibenzofuranyls und des substituierten Dibenzothiophenyls in Formel 2 jeweils unabhängig um Deuterium und/oder ein (C6-C30)-Aryl handelt.
    Außerdem wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass das obige Ziel durch eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die durch die folgende Formel 21 wiedergegeben wird, erreicht werden kann.
    Figure DE102023105633A1_0003
  • Dabei gilt, dass in Formel 21
    Ar21 für ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Phenylnaphthyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Naphthylphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, oder ein Terphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, steht;
    Ar22 für ein Binaphtyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, steht;
    R21 und R22 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium stehen und
    a` für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen und b` für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, wobei dann, wenn a` und b` für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R21 und jedes von R22 gleich oder voneinander verschieden sein kann.
    Außerdem wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass das obige Ziel durch die folgenden organischen elektrolumineszierenden Verbindungen erreicht werden kann.
    Figure DE102023105633A1_0004
    Figure DE102023105633A1_0005
    Figure DE102023105633A1_0006
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung zeigt Leistungsfähigkeit, die für die Verwendung in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung geeignet ist. Außerdem wird durch Einbeziehung der Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als einziges Wirtsmaterial oder als mehrere Wirtsmaterialien eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringerer Treiberspannung, höherer Lichtausbeute und/oder längerer Lebensdauer im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen bereitgestellt, und es ist möglich, damit ein Anzeigesystem oder ein Beleuchtungssystem herzustellen.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die vorliegende Offenbarung erläutern und den Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung nicht einschränken.
  • Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann.
  • Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Der Begriff „mehrere organische elektrolumineszierende Materialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein oder mehrere organische elektrolumineszierende Materialien, das bzw. die eine Kombination von zwei oder mehr Verbindungen umfasst bzw. umfassen, die in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann bzw. können. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise kann es sich bei mehreren organischen elektrolumineszierenden Materialien um eine Kombination von zwei oder mehr Verbindungen handeln, die in einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektroneninjektionsschicht enthalten sein können.
  • Die zwei oder mehr Verbindungen können in die gleiche Schicht oder in verschiedene Schichten einbezogen werden und beispielsweise als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein oder mehrere organische elektrolumineszierende Materialien, umfassend eine Kombination von zwei oder mehr Wirtsmaterialien. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Die mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein, wobei die zwei oder mehr Verbindungen, die in den mehreren Wirtsmaterialien enthalten sind, zusammen in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein können oder jeweils in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein können. Wenn zwei oder mehr Wirtsmaterialien in einer Schicht enthalten sind, können sie beispielsweise zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht individuell und gleichzeitig gemeinsam verdampft werden.
  • Der Begriff „(C1-C30)-Alkyl“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkenyl“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein lineares oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkenyl kann Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 2-Methylbut-2-enyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkinyl“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein lineares oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkinyl kann Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methylpent-2-inyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 3 bis 20 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen und weiter bevorzugt 3 bis 7 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen. Beispiele für das obige Cycloalkyl können Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Cycloalkyl mit 3 bis 7 Ringgerüstatomen, vorzugsweise 5 bis 7 Ringgerüstatomen, und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P und vorzugsweise der Gruppe bestehend aus O, S und N. Das obige Heterocycloalkyl schließt Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. ein. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl(en)“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet. Die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome beträgt vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18. Das obige Aryl kann teilweise gesättigt sein und kann eine Spirostruktur umfassen. Das obige Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Phenylterphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. einschließen. Spezieller kann das Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzo[a]fluorenyl, Benzo[b]fluorenyl, Benzo[c]fluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenylyl, 3-Biphenylyl, 4-Biphenylyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-t-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenylyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. einschließen.
  • Unter dem Begriff „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ ist in der vorliegenden Offenbarung ein Aryl mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P zu verstehen. Es kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein und teilweise gesättigt sein. Außerdem umfasst das obige Heteroaryl(en) ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylengruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl bzw. Heteroarylen, und es kann eine Spirostruktur umfassen. Das obige Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Naphthobenzofuranyl, Naphthobenzothiophenyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthyridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthyridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Acenaphthopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Naphthoxazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Benzochinazolinyl, Chinoxalinyl, Benzochinoxalinyl, Naphthyridinyldibenzochinoxalinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl, Phenanthridinyl, Phenanthroimidazolyl, Benzodioxolyl, Dihydroacridinyl, Benzotriazolphenazinyl, Imidazopyridyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzoperimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. einschließen. Spezieller kann das Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolidinyl, 2-Indolidinyl, 3-Indolidinyl, 5-Indolidinyl, 6-Indolidinyl, 7-Indolidinyl, 8-Indolidinyl, 2-Imidazopyridyl, 3-Imidazopyridyl, 5-Imidazopyridyl, 6-Imidazopyridyl, 7-Imidazopyridyl, 8-Imidazopyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazolyl-1-yl, Azacarbazolyl-2-yl, Azacarbazolyl-3-yl, Azacarbazolyl-4-yl, Azacarbazolyl-5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazolyl-7-yl, Azacarbazolyl-8-yl, Azacarbazolyl-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-tert-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-tert-Butyl-1-indolyl, 4-tert-Butyl-1-indolyl, 2-tert-Butyl-3-indolyl, 4-tert-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. einschließen. Der Begriff „eine anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen“ bedeutet eine funktionelle Gruppe, in der mindestens ein aliphatischer Ring mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 3 bis 25 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen und weiter bevorzugt 3 bis 18 Ringgerüst Kohlenstoffatomen und mindestens ein aromatischer Ring mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 6 bis 25 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen und weiter bevorzugt 6 bis 18 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen anelliert sind. Beispielsweise kann es sich bei der anellierten Ringgruppe um eine anellierte Ringgruppe aus mindestens einem Benzol und mindestens einem Cyclohexan oder eine anellierte Ringgruppe aus mindestens einem Naphthalin und mindestens einem Cyclopentan usw. handeln. In der vorliegenden Offenbarung kann das Kohlenstoffatom der anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen durch mindestens ein Heteroatom, das aus B, N, O, S, Si und P ausgewählt ist, vorzugsweise mindestens ein Heteroatom, das aus N, O und S ausgewählt ist, ersetzt sein. In der vorliegenden Offenbarung schließt „Halogen“ F, CI, Br und I ein.
  • Außerdem sind „ortho (o-)“, „meta (m-)“ und „para (p-)“ Präfixe, die die relativen Positionen von Substituenten zueinander wiedergeben. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als para-Position bezeichnet.
  • Der Begriff „ein durch eine Verknüpfung von benachbarten Substituenten gebildeter Ring“ bedeutet, dass mindestens zwei benachbarte Substituenten miteinander zu einem substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen (3- bis 30-gliedrigen) alicyclische oder aromatischen Ring oder der Kombination davon; vorzugsweise einem substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen (5- bis 25-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring oder der Kombination davon, verknüpft oder anelliert sind. Außerdem kann der gebildete Ring mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom, vorzugsweise mindestens ein aus N, O und S ausgewähltes Heteroatom, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 20, und gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 15.
  • Außerdem bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist, und umfasst auch, dass das Wasserstoffatom durch eine durch eine Verknüpfung von zwei oder mehr Substituenten der obigen Substituenten gebildete Gruppe ersetzt ist. Beispielsweise kann es sich bei der „durch eine Verknüpfung von zwei oder mehr Substituenten gebildeten Gruppe“ um Pyridin-triazin handeln. Das heißt, Pyridin-triazin kann als ein Heteroarylsubstituent oder als Substituenten, in denen zwei Heteroarylgruppen verknüpft sind, interpretiert werden. Hier handelt es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Alkenyls, des substituierten Aryls, des substituierten Arylens, des substituierten Heteroaryls, des substituierten Heteroarylens, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls und der substituierten anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen Ringen und einem oder mehreren aromatischen Ringen in den Formeln der vorliegenden Offenbarung jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einer anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, einem (C1-C20)-Alkyl und einem (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium oder ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, einem (C1-C10)-Alkyl und einem (C6-C15)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist. Beispielsweise kann es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten jeweils unabhängig um Deuterium, ein Methyl, ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist, ein Biphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, usw. handeln.
  • Die mehreren Wirtsmaterialien umfassen gemäß der vorliegenden Offenbarung ein erstes Wirtsmaterial, das die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, und können in einer lichtemittierenden Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung enthalten sein.
  • Im Folgenden wird die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung näher beschrieben.
  • In Formel 1 stehen X1 und Y1 jeweils unabhängig für -N=, -NR11-, -O- oder -S-, mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 für -N= steht und das andere von X1 und Y1 für -NR11-, - O- oder -S- steht. Beispielsweise kann eines von X1 und Y1 -N= sein und das andere von X1 und Y1 -O- sein.
  • In Formel 1 steht R1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann R1 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann R1 ein unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl sein. Beispielsweise kann R1 ein Phenyl, ein Naphthyl usw. sein.
  • In Formel 1 stehen R2 bis R4 und R11 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -L2-N(Ar1)(Ar2) oder können mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Beispielsweise können R2 bis R4 und R11 Wasserstoff sein.
  • In Formel 1 steht R5 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann R5 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C20)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 20-gliedriges) Heteroaryl sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann R5 ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren (C1-C10)-Alkyl(en) substituiert ist, oder ein unsubstituiertes (3- bis 18-gliedriges) Heteroaryl sein. Beispielsweise kann es sich bei R5 um ein Phenyl, ein Biphenyl, ein Naphthyl, ein Dimethylfluorenyl, ein Dibenzofuranyl, ein Dibenzothiophenyl usw. handeln.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann R5 ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Anthracenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl sein.
  • In Formel 1 steht R6 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -L2-N(Ar1)(Ar2). Beispielsweise kann R6 Wasserstoff sein.
  • In Formel 1 stehen L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann L1 eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann L1 eine Einfachbindung oder ein unsubstituiertes (C6-C12)-Arylen sein. Beispielsweise kann L1 eine Einfachbindung, Phenylen usw. sein.
  • In Formel 1 stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl.
  • In Formel 1 , steht n für eine ganze Zahl von 0 bis 3, steht a für eine ganze Zahl von 1 bis 5, steht d für eine ganze Zahl von 1 bis 4 und stehen b und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2, wobei dann, wenn a bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R2 bis jedes von R4 und jedes von R6 gleich oder voneinander verschieden sein kann. Beispielsweise kann n eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 oder 1 sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann Formel 1 durch die folgende Formel 1-1 wiedergegeben werden.
    Figure DE102023105633A1_0007
  • In Formel 1-1 steht d für eine ganze Zahl von 1 bis 3, wobei dann, wenn d eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, jedes von R4 gleich oder voneinander verschieden sein kann; und sind X1, Y1, R1 to R6, L1, n und a bis c wie in Formel 1 definiert.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-1-1 bis 1-1-4 wiedergegeben werden.
    Figure DE102023105633A1_0008
    Figure DE102023105633A1_0009
  • In den Formeln 1-1-1 bis 1-1-4 steht d für eine ganze Zahl von 1 bis 3, wobei dann, wenn d eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, jedes von R4 gleich oder voneinander verschieden sein kann; und sind X1, Y1, R1 to R6, L1, n und a bis c wie in Formel 1 definiert.
  • Im Folgenden wird die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung näher beschrieben. In Formel 2 steht X2 für - O- oder -S-.
  • In Formel 2 stehen R21 und R22 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Alkyl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können R21 und R22 jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C20)-Aryl sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können R21 und R22 jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist, sein. Beispielsweise kann es sich bei R21 und R22 jeweils unabhängig um Wasserstoff, Deuterium, ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist, ein Biphenyl, ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Phenanthrenyl usw. handeln.
  • In Formel 2 steht Ar21 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann Ar21 ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; ein Dibenzofuranyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; oder ein unsubstituiertes Terphenyl sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann Ar21 ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist; ein Dibenzofuranyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist; oder ein unsubstituiertes Terphenyl sein. Beispielsweise kann Ar21 ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl, ein oder mehrere Naphthyl oder ein oder mehrere Biphenyl substituiert ist; ein Dibenzofuranyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl, ein oder mehrere Naphthylphenyl, ein oder mehrere Biphenyl, die unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert sind, ein oder mehrere Naphthyl oder ein oder mehrere Phenylnaphthyl substituiert ist; ein Terphenyl usw. sein.
  • In Formel 2 steht Ar22 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann Ar22 ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; ein unsubstituiertes Biphenyl, ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; oder ein unsubstituiertes Terphenyl sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann Ar22 ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist, ein unsubstituiertes Biphenyl, ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C12)-Aryl substituiert ist, oder ein unsubstituiertes Terphenyl sein. Beispielsweise kann Ar22 ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist; ein Biphenyl; ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl oder ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist; ein Phenanthrenyl usw. sein.
  • In Formel 2 steht a` für eine ganze Zahl von 1 bis 3 und b` für eine ganze Zahl von 1 bis 4, wobei dann, wenn a` und b` für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R21 und jedes von R22 gleich oder voneinander verschieden sein kann.
  • In Formel 2 handelt es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Aryls, des substituierten Phenyls, des substituierten Biphenyls, des substituierten Terphenyls, des substituierten Naphthyls, des substituierten Dibenzofuranyls und des substituierten Dibenzothiophenyls in Formel 2 jeweils unabhängig um Deuterium und/oder ein (C6-C30)-Aryl.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann Formel 2 durch mindestens eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-4 wiedergegeben werden.
    Figure DE102023105633A1_0010
    Figure DE102023105633A1_0011
    Figure DE102023105633A1_0012
    Figure DE102023105633A1_0013
    wobei in den Formeln 2-1 bis 2-4 X2, Ar21, Ar22, R21, R22, a' und b' wie in Formel 2 definiert sind.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102023105633A1_0014
    Figure DE102023105633A1_0015
    Figure DE102023105633A1_0016
    Figure DE102023105633A1_0017
    Figure DE102023105633A1_0018
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102023105633A1_0019
    Figure DE102023105633A1_0020
    Figure DE102023105633A1_0021
    Figure DE102023105633A1_0022
    Figure DE102023105633A1_0023
    Figure DE102023105633A1_0024
    Figure DE102023105633A1_0025
    Figure DE102023105633A1_0026
    Figure DE102023105633A1_0027
    Figure DE102023105633A1_0028
    Figure DE102023105633A1_0029
    Figure DE102023105633A1_0030
    Figure DE102023105633A1_0031
    Figure DE102023105633A1_0032
    Figure DE102023105633A1_0033
    Figure DE102023105633A1_0034
  • Eine Kombination von mindestens einer der Verbindungen H1-1 bis H1-20 und mindestens einer der Verbindungen H2-1 bis H2-75 kann in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden.
  • Im Folgenden wird eine organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beschrieben.
  • Eine organische elektrolumineszierende Verbindung wird kann gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung durch die folgende Formel 21 wiedergegeben.
    Figure DE102023105633A1_0035
  • Dabei gilt, dass in Formel 21
  • Ar21 für ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Phenylnaphthyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Naphthylphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, oder ein Terphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, steht;
    Ar22 für ein Binaphtyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, steht;
    R21 und R22 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium stehen und
    a` für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen und b` für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, wobei dann, wenn a` und b` für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R21 und jedes von R22 gleich oder voneinander verschieden sein kann.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann Ar21 ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird Ar22 durch eine der folgenden Formeln A-1 und A-2 wiedergegeben.
    Figure DE102023105633A1_0036
    Figure DE102023105633A1_0037
  • Dabei gilt, dass in den Formeln A-1 und A-2 der Wasserstoff der Naphtalingruppen durch Deuterium ersetzt sein kann.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird Formel 21 durch die folgende Formel 21-1 wiedergegeben.
    Figure DE102023105633A1_0038
  • Dabei gilt, dass in Formel 21-1, Ar21, Ar22, R21, R22, a' und b` wie in Formel 21 definiert sind.
  • Die durch Formel 21 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102023105633A1_0039
    Figure DE102023105633A1_0040
    Figure DE102023105633A1_0041
    Figure DE102023105633A1_0042
    Figure DE102023105633A1_0043
    Figure DE102023105633A1_0044
  • Die organische elektrolumineszierende Verbindung wird gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt.
    Figure DE102023105633A1_0045
  • Die durch die Formeln 1 und 2 wiedergegebenen Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung können durch dem Fachmann bekannte Syntheseverfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung durch Bezugnahme auf die koreanischen Offenlegungsschriften Nr. 2017-0022865 (veröffentlicht am 2.März 2017) und 2018-0099487 (veröffentlicht am 5.September 2018) hergestellt werden und die durch Formel 2 oder 21 wiedergegebene Verbindung unter Bezugnahme auf das folgende Reaktionsschema 1 hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102023105633A1_0046
  • In Reaktionsschema 1 sind X2, Ar21, Ar22, R21, R22, a' und b' wie in Formel 2 definiert, steht R für Wasserstoff oder ein (C1-C30)-Alkyl und bedeutet Hal ein Halogen.
  • Wenngleich oben veranschaulichende Synthesebeispiele der durch Formel 2 oder 21 wiedergegebenen Verbindung beschrieben werden, ist es für den Fachmann leicht ersichtlich, dass sie alle auf einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, einer N-Arylierungsreaktion, einer H-Mont-vermittelten Veretherungsreaktion, einer Miyaura-Borylierungsreaktion, einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, einer intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, einer Pd(II)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, einer Grignard-Reaktion, einer Heck-Reaktion, einer Cyclodehydratisierungsreaktion, einer SN1-Substitutionsreaktion, einer SN2-Substitutionsreaktion und einer phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierungsreaktion usw. basieren und die obigen Reaktionen selbst dann ablaufen, wenn Substituenten, die in Formel 2 oder 21 definiert, aber von den spezifischen Synthesebeispielen verschieden sind, gebunden sind.
  • Eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst eine Anode, eine Kathode und mindestens eine organische Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die organische Schicht mehrere organische elektrolumineszierende Materialien, die die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung als erstes organisches elektrolumineszierendes Material und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung als zweites organisches elektrolumineszierendes Material umfassen, umfassen kann oder ein organisches elektrolumineszierendes Material, das die durch Formel 21 wiedergegebene Verbindung umfasst, umfassen kann. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung umfasst die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung eine Anode, eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die lichtemittierende Schicht die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung oder die durch Formel 21 wiedergegebene Verbindung umfassen kann.
  • Die lichtemittierende Schicht enthält einen Wirt und einen Dotierstoff, wobei der Wirt mehrere Wirtsmaterialien oder eine organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst, die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung als erste Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein kann und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung als zweite Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein kann. Hier beträgt das Gewichtsverhältnis von erster Wirtsverbindung zu zweiter Wirtsverbindung etwa 1:99 bis etwa 99:1, vorzugsweise etwa 10:90 bis etwa 90:10, weiter bevorzugt etwa 30:70 bis etwa 70:30, noch weiter bevorzugt etwa 40:60 bis etwa 60:40 und noch weiter bevorzugt etwa 50:50.
  • In der vorliegenden Offenbarung ist die lichtemittierende Schicht eine Schicht, aus der Licht emittiert wird, und kann einschichtig oder mehrschichtig mit Stapelung von zwei oder mehr Schichten sein. In den mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung können sowohl das erste Wirtsmaterial als auch das zweite Wirtsmaterial in einer Schicht enthalten sein oder das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial jeweils in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Dotierungskonzentration der Dotierstoffverbindung, bezogen auf die Wirtsverbindung der lichtemittierenden Schicht, weniger als 20 Gew.-% betragen.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ferner neben den mehreren Wirtsmaterialien oder der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Amin-Basis als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial und/oder Elektronenblockiermaterial umfassen. Außerdem kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ferner neben den mehreren Wirtsmaterialien oder der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial und/oder Lochblockiermaterial umfassen.
  • Die mehreren Wirtsmaterialien oder die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung können als lichtemittierende Materialien für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Für die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung sind verschiedene Strukturen vorgeschlagen worden, wie eine Seite-an-Seite-Struktur oder eine Stapelungsstruktur gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G) oder gelbgrünes (YG) und blaues (B) Licht emittierenden Teilen oder eine Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw. Außerdem können die mehreren Wirtsmaterialien oder die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung auch in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit einem Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) verwendet werden.
  • Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht mit einem p-Dotierstoff dotiert sein. Die Elektronenblockierschicht kann zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht durch Blockieren des Überfließens von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtemissionsleckage zu verhindern. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können. Zusätzlich kann die Elektroneninjektionsschicht mit einem n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann mindestens ein phosphoreszierender oder fluoreszierender Dotierstoff sein und ist vorzugsweise ein phosphoreszierender Dotierstoff. Die auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendeten phosphoreszierenden Dotierstoffmaterialien unterliegen keinen besonderen Einschränkungen, aber es kann sich dabei um eine Komplexverbindung eines Metallatoms, das aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt ist, und vorzugsweise ortho-metallierte Komplexverbindungen eines Metallatoms, das aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt ist, und weiter bevorzugt ortho-metallierte Iridium-Komplexverbindungen handeln.
  • Bei dem in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich um eine durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung handeln, er ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102023105633A1_0047
  • Dabei gilt, dass in Formel 101
    L` aus den folgenden Strukturen 1 bis 3 ausgewählt ist:
    Figure DE102023105633A1_0048
  • R100 bis R103 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein unsubstituiertes oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, beispielsweise einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Isochinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofurochinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienochinolin oder einem substituierten oder unsubstituierten Indenochinolin, zusammen mit Pyridin verknüpft sein können;
    R104 bis R107 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein unsubstituiertes oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, beispielsweise einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin, einem substituierten oder unsubstituierten Fluoren, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophen, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuran, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin oder einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, zusammen mit Benzol verknüpft sein können;
    R201 bis R220 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; und
    s für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
  • Die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung sind wie folgt, aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102023105633A1_0049
    Figure DE102023105633A1_0050
    Figure DE102023105633A1_0051
    Figure DE102023105633A1_0052
    Figure DE102023105633A1_0053
    Figure DE102023105633A1_0054
    Figure DE102023105633A1_0055
    Figure DE102023105633A1_0056
    Figure DE102023105633A1_0057
    Figure DE102023105633A1_0058
    Figure DE102023105633A1_0059
    Figure DE102023105633A1_0060
    Figure DE102023105633A1_0061
    Figure DE102023105633A1_0062
    Figure DE102023105633A1_0063
    Figure DE102023105633A1_0064
    Figure DE102023105633A1_0065
    Figure DE102023105633A1_0066
    Figure DE102023105633A1_0067
    Figure DE102023105633A1_0068
    Figure DE102023105633A1_0069
    Figure DE102023105633A1_0070
    Figure DE102023105633A1_0071
    Figure DE102023105633A1_0072
    Figure DE102023105633A1_0073
    Figure DE102023105633A1_0074
    Figure DE102023105633A1_0075
    Figure DE102023105633A1_0076
    Figure DE102023105633A1_0077
    Figure DE102023105633A1_0078
    Figure DE102023105633A1_0079
    Figure DE102023105633A1_0080
    Figure DE102023105633A1_0081
  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattierungsverfahren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Spritzbeschichten, Aufschleudern, Tauchbeschichten, Fluten usw. verwendet werden.
  • Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • Außerdem können die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung der vorliegenden Offenbarung durch die oben aufgeführten Verfahren als Filme ausgebildet werden, üblicherweise durch einen Coverdampfungsprozess oder einen Mischungsverdampfungsprozess. Bei der Coverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien in jeweilige einzelne Tiegelquellen gegeben werden und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Bei der Mischverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien vor der Verdampfung in einer Tiegelquelle gemischt werden und dann an eine Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Außerdem können dann, wenn die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung in derselben Schicht oder in verschiedenen Schichten in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorliegen, die beiden Wirtsverbindungen jeweils einzeln Filme bilden. Beispielsweise kann die zweite Wirtsverbindung nach der Abscheidung der ersten Wirtsverbindung abgeschieden werden.
  • Die vorliegende Offenbarung kann durch Verwendung von mehreren Wirtsmaterialien, die die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung oder die durch Formel 21 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung umfassen, eine Anzeigevorrichtung bereitstellen. Das heißt, dass es möglich ist, durch Verwendung der mehreren Wirtsmaterialien oder der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem oder ein Beleuchtungssystem herzustellen. Im Einzelnen kann durch Verwendung der mehreren Wirtsmaterialien oder der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem, beispielsweise ein Anzeigesystem für weiße organische lichtemittierende Vorrichtungen, Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, beispielsweise ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, hergestellt werden.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung und deren physikalische Eigenschaften und die Eigenschaften der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung (OLED), die die mehreren Wirtsverbindungen oder die organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung umfasst, unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung erklärt. Die folgenden Beispiele dienen jedoch lediglich zur Beschreibung der Eigenschaften der OLED, die die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, und der mehreren Wirtsmaterialien oder der organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
  • Beispiel 1: Herstellung von Verbindung H1-17
  • Figure DE102023105633A1_0082
  • Verbindung 1-1 (91,5 g, 222 mmol), Verbindung 1-2 (70 g, 162,9 mmol), Pd(OAc)2 (560 mg, 0,0025 mmol), X-Phos (2-Dicyclophosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl) (1,01 g, 0,002 mmol), NaOtBu (30,6 g, 318,4 mmol) und 2500 ml Toluol wurden in einen Kolben gegeben, wonach 48 Stunden bei 95 °C gerührt wurde. Danach wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Die Restfeuchtigkeit in der extrahierten organischen Schicht wurde mit Magnesiumsulfat entfernt. Danach wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-17 (34 g, Ausbeute: 30 %) ergab.
    MG Fp.
    H1-17 704,83 200,5°C
  • Beispiel 2: Herstellung von Verbindung H1-16
  • Figure DE102023105633A1_0083
  • Verbindung 2-1 (15 g, 36,4 mmol), Verbindung 1-2 (10,9 g, 33,1 mmol), Pd2(dba)3 (1,56 g, 1,7 mmol), S-Phos (2-Dicyclophosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl) (1,35 g, 3,31 mmol), NaOtBu (6,36 g, 66,2 mmol) und 170 ml Xylol wurden in einen Kolben gegeben, wonach 2 Stunden bei 130°C gerührt wurde. Danach wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Die Restfeuchtigkeit in der extrahierten organischen Schicht wurde mit Magnesiumsulfat entfernt. Danach wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-16 (4,3 g, Ausbeute: 18 %) ergab.
    MG Fp.
    H1-16 704,83 230°C
  • Beispiel 3: Herstellung von Verbindung H2-1
  • Figure DE102023105633A1_0084
  • 1) Synthese von Verbindung 3-1
  • 2,6-Dibromnaphthalin (20 g, 70 mmol), Phenylboronsäure (9 g, 73,4 mmol), K2CO3 (24 g, 175 mmol), Pd(PPh3)4 (4 g, 3,5 mmol), 350 ml Toluol, 170 ml H2O und 170 ml Ethanol wurden in einen Kolben gegeben, wonach 1 Stunde bei 130°C zum Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Danach wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 3-1 (13 g, Ausbeute: 67 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung 3-2
  • Verbindung 3-1 (13 g, 45,9 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolan) (17,5 g, 68,8 mmol), KOAc (11,3 g, 114,75 mmol), PdCl2(PPh3)2 (3,2 g, 4,59 mmol) und 230 ml 1,4-Dioxan wurde in einen Kolben gegeben, wonach 2 Stunden bei 150°C zum Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Danach wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 3-2 (9 g, Ausbeute: 59,3 %) ergab.
  • 3) Synthese von Verbindung H2-1
  • Verbindung 3-2 (6,4 g, 19,16 mmol), Verbindung 3-3 (6,5 g, 15,96 mmol), K2CO3 (5,5 g, 39,9 mmol), Pd(PPh3)4 (922 mg, 0,798 mmol), 80 ml Toluol, 40 ml Ethanol und 40 ml H2O wurden in einen Kolben gegeben, wonach 2 Stunden bei 130°C zum Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Danach wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-1 (4,9 g, Ausbeute: 53,3 %) ergab.
    MG Fp.
    H2-1 575,20 242,5°C
  • Beispiel 4: Herstellung von Verbindung H2-3
  • Figure DE102023105633A1_0085
  • 1) Synthese von Verbindung 3-3
  • 2,4-Dichlor-6-(naphthalin-2-yl)-1,3,5-triazin (58 g, 212 mmol), Dibenzo[b,d]furan-1-ylboronsäure (30 g, 141 mmol), Na2CO3 (45 g, 424 mmol), Pd(PPh3)4 (4,9 g, 7,05 mmol), 1,4 I Toluol und 352 ml H2O wurden in einen Kolben gegeben, wonach 18 Stunden bei 100°C zum Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Danach wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 3-3 (30 g, Ausbeute: 52 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung H2-3
  • Verbindung 3-3 (6 g, 14,7 mmol), 4-(Naphthalin-2-yl)-phenylboronsäure (5,8 g, 17,64 mmol), K2CO3 (5,0 g, 36,75 mmol), Pd(PPh3)4 (0,85 mg, 0,73 mmol), 70 ml Toluol, 35 ml Ethanol und 35 ml H2O wurden in einen Kolben gegeben, wonach 4 Stunden bei 130°C zum Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Danach wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-3 (4,9 g, Ausbeute: 58 %) ergab.
    MG Fp.
    H2-3 575,20 192,9°C
  • Beispiel 5: Herstellung von Verbindung H2-39
  • Figure DE102023105633A1_0086
  • 1) Synthese von Verbindung 2
  • Verbindung 1 (5 g, 12,2 mmol), 3-Chlornaphthalin-2-ylboronsäure (3 g, 14,7 mmol), Pd(PPh3)4 (704 mg, 0,61 mmol), K2CO3 (4,2 g, 30,2 mmol), 60 ml Toluol, 30 ml Ethanol und 30 ml H2O wurde in einen Kolben gegeben, wonach 1 Stunde bei 130°C gerührt wurde. Dann wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Die Restfeuchtigkeit in der extrahierten organischen Schicht wurde mit Magnesiumsulfat entfernt. Danach wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 2 (6 g, Ausbeute: 92 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung H2-39
  • Verbindung 2 (4 g, 7,48 mmol), Phenylboronsäure (1,1 g, 8,23 mmol), Pd2(dba)3 (340 mg, 0,374 mmol), S-Phos (246 mg, 0,598 mmol), K3PO4 (3,97 g, 18,7 mmol) und 70 ml Xylol wurden in einen Kolben gegeben, wonach 12 Stunden bei 130°C unter Rückfluss gerührt wurde. Danach wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Die Restfeuchtigkeit in der extrahierten organischen Schicht wurde mit Magnesiumsulfat entfernt. Danach wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-39 (1,4 g, Ausbeute: 32,5 %) ergab.
    MG Fp.
    H2-39 575,20 216,8°C
  • Beispiel 6: Herstellung von Verbindung H2-41
  • Figure DE102023105633A1_0087
  • Verbindung 1 (8,2 g, 24,8 mmol), 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3-phenylnaphthalin-1-yl)-1,3,2-dioxaborolan (12 g, 29,8 mmol), Pd(PPh3)4 (1,4 mg, 1,24 mmol), K2CO3 (8,6 g, 62 mmol), 120 ml Toluol, 60 ml Ethanol und 60 ml H2O wurde in einen Kolben gegeben, wonach 1 Stunde bei 130°C gerührt wurde. Dann wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Die Restfeuchtigkeit in der extrahierten organischen Schicht wurde mit Magnesiumsulfat entfernt. Danach wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-41 (4,1 g, Ausbeute: 28,7 %) ergab.
    MG Fp.
    H2-41 575,20 159,6°C
  • Beispiel 7: Herstellung von Verbindung H2-44
  • Figure DE102023105633A1_0088
  • Verbindung 7-1 (8,5 g, 15,91 mol), Phenylboronsäure (2,3 g, 19,10 mmol), K3PO4 (8,4 g, 39,77 mmol), S-Phos (653 mg, 1,591 mmol), Pd2(dba)3 (1,4 g, 1,591 mmol) und 100 ml Toluol wurden in einen Kolben gegeben, wonach 12 Stunden bei 130°C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Danach wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-44 (4,0 g, Ausbeute: 43 %) ergab.
    MG Fp.
    H2-44 575,67 231,9°C
  • Beispiel 8: Herstellung von Verbindung H2-42
  • Figure DE102023105633A1_0089
    Figure DE102023105633A1_0090
  • 1) Synthese von Verbindung 8-3
  • Verbindung 8-1 (21,0 g, 72,77 mmol), Verbindung 8-2 (35,6 g, 87,32 mmol), Pd(PPh3)4 (4,2 g, 3,64 mmol) und K2CO3 (138,21 g, 149,54 mmol) wurden in 365 ml Toluol, 90 ml Ethanol und 90 ml H2O gelöst und 2 Stunden unter Rückfluss gerührt. Dann wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Der Reaktant, in dem sich der Feststoff gebildet hatte, wurde mit H2O versetzt, wonach die Mischung 30 Minuten gerührt und filtriert wurde. Das Filtrat wurde umkristallisiert, was Verbindung 8-3 (33,1 g, Ausbeute: 85,3 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung H2-42
  • Verbindung 8-3 (10,0 g, 18,73 mmol), Phenylboronsäure (9,2 g, 74,90 mmol), Pd2(dba)3 (1,8 g, 1,88 mmol), S-Phos (0,8 g, 3,74 mmol) und K3PO4 (20,0 g, 93,64 mmol) wurden in 150 ml o-Xylol gelöst, wonach 2 Stunden und 30 Minuten unter Rückfluss gerührt wurde. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, über Celite filtriert, durch Säulenchromatographie getrennt und umkristallisiert, was Verbindung H2-42 (3,0 g, Ausbeute: 28,0 %) ergab.
    MG Fp.
    H2-42 575,66 227°C
  • Beispiel 9: Herstellung von Verbindung H2-46
  • Figure DE102023105633A1_0091
  • Verbindung 9-1 (15,2 g, 46,03 mmol), Verbindung 9-2 (22,5 g, 55,23 mmol), Pd(PPh3)4 (2,7 g, 2,30 mmol) und K2CO3 (12,7 g, 92,06 mmol) wurden in 230 ml Toluol, 60 ml Ethanol und 60 ml H2O gelöst und 3 Stunden unter Rückfluss gerührt. Dann wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Der Reaktant, in dem sich Feststoff gebildet hatte, wurde mit H2O versetzt, wonach die Mischung 30 Minuten gerührt und filtriert wurde. Das Filtrat wurde über Siliciumdioxid filtriert und dann umkristallisiert, was Verbindung H2-46 (19,6 g, Ausbeute: 73,9 %) ergab.
    MG Fp.
    H2-46 575,66 209°C
  • Beispiel 10: Herstellung von Verbindung H2-37
  • Figure DE102023105633A1_0092
  • Verbindung 10-1 (4,6 g, 13,93 mmol), Verbindung 10-2 (5,6 g, 13,93 mmol), Pd(PPh3)4 (0,8 g, 0,696 mmol), K2CO3 (5,7 g, 41,79 mmol), 20 ml H2O, 20 ml Ethanol und 80 ml Toluol wurden in einen Kolben gegeben, wonach 2 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Dann wurde Methanol zu der Mischung getropft und filtriert. Das Filtrat wurde in o-Xylol gelöst undüber Siliciumdioxid filtriert, was Verbindung H2-37 (3,9 g, Ausbeute: 48 %) ergab.
    MG Fp.
    H2-37 575,6 264,1°C
  • Beispiel 11: Herstellung von Verbindung H2-43
  • Figure DE102023105633A1_0093
  • Verbindung 11-1 (4,4 g, 13,48 mmol), Verbindung 11-2 (5 g, 12,25 mmol), Pd(PPh3)4 (0,7 g, 0,612 mmol), K2CO3 (5,1 g, 36,77 mmol), 20 ml H2O, 20 ml Ethanol und 80 ml Toluol wurden in einen Kolben gegeben, wonach 2 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Dann wurde Methanol zu der Mischung getropft und filtriert. Das Filtrat wurde in o-Xylol gelöst undüber Siliciumdioxid filtriert, was Verbindung H2-43 (4,6 g, Ausbeute: 65 %) ergab.
    MG Fp.
    H2-43 575,6 224,9°C
  • Beispiel 12: Herstellung von Verbindung H2-61
  • Figure DE102023105633A1_0094
  • Verbindung 12-1 (10 g, 24,5 mmol), Verbindung 12-2 (3 g, 14,7 mmol), Pd(PPh3)4 (1,4 g, 1,225 mmol), K2CO3 (6,7 g, 49 mmol), 120 ml Toluol, 60 ml Ethanol und 60 ml H2O wurde in einen Kolben gegeben, wonach 3 Stunden bei 130°C gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Die Restfeuchtigkeit in der extrahierten organischen Schicht wurde mit Magnesiumsulfat entfernt. Danach wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-61 (13 g, Ausbeute: 84 %) ergab.
    MG Fp.
    H2-61 625,73 229,1°C
  • Beispiel 13: Herstellung von Verbindung H2-64
  • Figure DE102023105633A1_0095
  • Verbindung 13-1 (10 g, 18,7 mmol), Naphthalin-1-ylboronsäure (6,5 g, 37,4 mmol), Pd2(dba)3 (856 mg, 0,935 mmol), S-Phos (767 mg, 1,87 mmol), K3PO4 (9,9 g, 46,75 mmol) und 93,5 ml Xylol wurden in einen Kolben gegeben, wonach 18 Stunden bei 160°C gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Die Restfeuchtigkeit in der extrahierten organischen Schicht wurde mit Magnesiumsulfat entfernt. Danach wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-64 (4,4 g, Ausbeute: 37,6 %) ergab.
    MG Fp.
    H2-64 625,73 237,2°C
  • Vorrichtungsbeispiele 1 bis 6: Herstellung von OLEDs, die die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen
  • Es wurde eine OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Zunächst wurde eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropylalkohol aufbewahrt. Das ITO-Substrat wurde auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Die in Tabelle 7 gezeigte Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung HT-1 wurde in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm zu bilden. Anschließend wurde Verbindung HT-1 auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden, um eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht abgeschieden wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf abgeschieden: Die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung gemäß den nachstehenden Tabellen 1 bis 3 wurden jeweils in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirte eingebracht, und Verbindung D-39 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingebracht. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer Rate von 1:1 verdampft, und gleichzeitig wurde das Dotierstoffmaterial mit einer verschiedenen Rate verdampft und der Dotierstoff in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirte und des Dotierstoffs, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Dann wurden Verbindung ETL-1 und Verbindung EIL-1 in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine Al-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden, was eine OLED ergab. Alle für die Herstellung der OLED verwendeten Materialien wurden durch Vakuumsublimation bei 10-6 Torr gereinigt.
  • Vergleichsbeispiele 1 bis 5: Herstellung von OLEDs, die eine Wirtskombination, die nicht der vorliegenden Offenbarung entspricht, umfasst
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 6 hergestellt, außer dass die in den nachstehenden Tabellen 1 bis 3 gezeigte Wirtsverbindung als erste Wirtsverbindung der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, die Lichtausbeute und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 10.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer: T95) der wie oben beschrieben hergestellten organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen der Vorrichtungsbeispiele 1 bis 6 und Vergleichsbeispiele 1 bis 5 sind in den folgenden Tabellen 1 bis 3 gezeigt. [Tabelle 1]
    Erste Wirtsverbindung Zweite Wirtsverbindung Treiberspannung (V) Lichtausbeute (cd/A) Lichtemissionsfarbe Lebensdauer T95 (h)
    Vorrichtungsbeispiel 1 H1-16 H2-1 2,9 32,7 Rot 104
    Vorrichtungsbeispiel 2 H1-17 H2-1 2,9 32,8 Rot 96
    Vergleichsbeispiel 1 Ref-1 H2-1 3,0 30,9 Rot 74
    Vergleichsbeispiel 2 Ref-2 H2-1 3,0 28,7 Rot 64
    [Tabelle 2]
    Erste Wirtsverbindung Zweite Wirtsverbindung Treiberspannung (V) Lichtausbeute (cd/A) Lichtemissionsfarbe Lebensdauer T95 (h)
    Vorrichtungsbeispiel 3 H1-16 H2-2 3,0 33,2 Rot 42
    Vorrichtungsbeispiel 4 H1-17 H2-2 2,9 33,0 Rot 46
    Vergleichsbeispiel 3 Ref-1 H2-2 3,0 30,7 Rot 18
    Vergleichsbeispiel 4 Ref-2 H2-2 3,0 29,3 Rot 23
    [Tabelle 3]
    Erste Wirtsverbindung Zweite Wirtsverbindung Treiberspannung (V) Lichtausbeute (cd/A) Lichtemissionsfarbe Lebensdauer T95 (h)
    Vorrichtungsbeispiel 5 H1-16 H2-4 3,0 33,0 Rot 82
    Vorrichtungsbeispiel 6 H1-17 H2-4 2,9 32,8 Rot 85
    Vergleichsbeispiel 5 Ref-1 H2-4 3,0 31,8 Rot 46
  • Aus den obigen Tabellen 1 bis 3 ist ersichtlich, dass die OLEDs (Vorrichtungsbeispiele 1 bis 6), die eine spezifische Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien umfassen, eine niedrigere Treiberspannung und/oder höhere Lichtausbeute und signifikant verbesserte Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu den OLEDs (Vergleichsbeispiele 1 bis 5), die eine nicht der vorliegenden Offenbarung entsprechende Wirtskombination umfassen, aufweisen.
  • [Merkmalsanalyse]
  • Zur Stützung der Theorie der Kombination der Wirtsmaterialien und der Elektronentransportzone gemäß der vorliegenden Offenbarung wurde eine Hole-Only-Vorrichtung (HOD) hergestellt, um die Lochstromeigenschaften in Vorrichtungen auf der Basis der Eigenschaften von Biphenyl und Terphenyl in Phenanthroxazolderivaten zu bestätigen und zu vergleichen. Die Struktur der Hole-Only-Vorrichtung ist wie folgt.
  • Beispiel für Hole-Only-Vorrichtung (HOD)
  • Ein ITO-Substrat wurde auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Verbindung HI-1 gemäß Tabelle 7 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht, wonach der Druck in der Kammer der Apparatur auf 10-7 Torr eingestellt wurde. Danach wurde ein elektrischer Strom an die Zelle angelegt, um das oben eingetragene Material zu verdampfen, wodurch eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm auf dem ITO-Substrat gebildet wurde. Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung HT-1 wurde in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 10 nm zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 10 nm auf der ersten Lochtransportschicht abgeschieden wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf abgeschieden: Dann wurde die nachstehend in Tabelle 4 gezeigte Verbindung in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirt eingebracht und verdampft, wodurch eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht gebildet wurde. Dann wurde Verbindung HI-1 in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung HT-1 wurde in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine Elektronenblockierschicht mit einer Dicke von 10 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Dann wurde durch Verwendung einer anderen Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine HI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektronenblockierschicht abgeschieden, wodurch eine OLED hergestellt wurde. Alle für die Herstellung der OLED verwendeten Materialien wurden durch Vakuumsublimation bei 10-7 Torr gereinigt.
  • Eine Spannung von 2 V erreichende Stromdichten (mA/cm2) sind in Abhängigkeit von dem Material der lichtemittierenden Schicht der wie oben beschrieben hergestellten Hole-Only-Vorrichtung nachstehend in Tabelle 4 gezeigt. [Tabelle 4]
    Lichtemittierende Schicht Stromdichte (mA/cm 2 )
    Ref-1 11
    H1-16 20
  • Aus obiger Tabelle 4 ist ersichtlich, dass die Hole-Only-Vorrichtung, die die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, eine höhere Stromdichte und schnellere Lochstromeigenschaften im Vergleich zu der Hole-Only-Vorrichtung, die nicht der vorliegenden Offenbarung entsprechende Verbindung umfasst, aufweist. Beim Vergleich der HOMO-Energieniveaus der in der zweiten Lochtransportschicht und der lichtemittierenden Schicht in dem Hole-Only-Beispiel enthaltenen Schicht haben die Verbindung Ref-1, die eine Biphenylgruppe umfasst, und die Verbindung H1-16, die eine Terphenylgruppe umfasst, Energieniveaus von -4,95 eV bzw. -4,92 eV, und die in der zweiten Lochtransportschicht enthaltene Verbindungen HT-2 hat ein Energieniveau von -4,88 eV. Daher kann ohne Festlegung auf irgendeine Theorie bestätigt werden, dass die Hole-Only-Vorrichtung, die die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, glatt Löcher aus der Lochtransportschicht in die lichtemittierende Schicht injiziert. Demgemäß kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, eine niedrige Treiberspannung, eine hohe Leuchtdichte und/oder eine lange Lebensdauer zeigen.
  • Vorrichtungsbeispiele 7 bis 12: Herstellung von OLEDs, die die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 6 hergestellt, außer dass Verbindung HT-3 und Verbindung HT-4 anstelle von Verbindung HT-1 bzw. Verbindung HT-2 verwendet wurden und dass die in Tabelle 5 gezeigten Verbindungen als erste Wirtsverbindung und zweite Wirtsverbindung der lichtemittierenden Schicht verwendet wurden.
  • Die Treiberspannung, die Lichtausbeute und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 10.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer: T95) der wie oben beschrieben hergestellten OLEDs der Vorrichtungsbeispiele 7 bis 12 sind in der folgenden Tabelle 5 gezeigt. [Tabelle 5]
    Erste Wirtsverbindung Zweite Wirtsverbindung Treiberspannung (V) Lichtausbeute (cd/A) Lichtemissionsfarbe Lebensdauer T95 (h)
    Vorrichtungsbeispiel 7 H1-16 H2-39 3,3 36,1 Rot 252
    Vorrichtungsbeispiel 8 H1-16 H2-41 2,9 32,4 Rot 193
    Vorrichtungsbeispiel 9 H1-16 H2-44 2,9 32,9 Rot 255
    Vorrichtungsbeispiel 10 H1-16 H2-42 3,0 35,4 Rot 220
    Vorrichtungsbeispiel 11 H1-16 H2-64 3,1 35,5 Rot 276
    Vorrichtungsbeispiel 12 H1-16 H2-61 3,0 32,3 Rot 219
  • Vorrichtungsbeispiel 13: Herstellung einer OLED, die das einzelne Wirtsmaterial gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 7 hergestellt, außer dass die in nachstehender Tabelle 6 gezeigte Wirtsverbindung alleine als Wirtsmaterial einer lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 6: Herstellung einer OLED, die ein herkömmliches Wirtsmaterial umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 13 hergestellt, außer dass die in nachstehender Tabelle 6 gezeigte Wirtsverbindung als Wirtsmaterial einer lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Lichtausbeute und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit der wie oben hergestellten OLEDs von Vorrichtungsbeispiel 13 und Vergleichsbeispiel 6 sind in der folgenden Tabelle 6 gezeigt. [Tabelle 6]
    Einzelne Wirtsverbindung Lichtausbeute (cd/A) Lichtemissionsfarbe
    Vorrichtungsbeispiel 13 H2-64 30,0 Rot
    Vergleichsbeispiel 6 H2-51 26,4 Rot
  • Aus obiger Tabelle 6 ist ersichtlich, dass die OLED, die eine organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als einziges Wirtsmaterial umfasst, eine höhere Lichtausbeute im Vergleich zu der OLED, die ein herkömmliches Wirtsmaterial umfasst, aufweist.
  • Vorrichtungsbeispiel 14: Herstellung einer OLED, die die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 7 hergestellt, außer dass Verbindung HT-5 anstelle von Verbindung HT-4 verwendet wurde und dass die in Tabelle 7 gezeigten Verbindungen als erste Wirtsverbindung und zweite Wirtsverbindung der lichtemittierenden Schicht verwendet wurden.
  • Vergleichsbeispiel 7: Herstellung einer OLED, die ein herkömmliches Wirtsmaterial umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 14 hergestellt, außer dass die in nachstehender Tabelle 7 gezeigte Wirtsverbindung als Wirtsmaterial einer lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, die Stromeffizienz und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 10.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer: T95) der wie oben beschrieben hergestellten OLEDs von Vorrichtungsbeispiel 14 und Vergleichsbeispiel 7 sind in der folgenden Tabelle 7 gezeigt. [Tabelle 7]
    Erste Wirtsverbindung Zweite Wirtsverbindung Treiber-spannung (V) Stromeffizienz (Lm/W) Lichtemissionsfarbe Lebensdauer T95 (h)
    Vorrichtungsbeispiel 14 H1-9 H2-2 2,8 39,1 Rot 195
    Vergleichsbeispiel 7 Ref-2 H2-2 3,0 36,7 Rot 135
  • Aus obiger Tabelle 7 ist ersichtlich, dass die OLED, die die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, eine geringere Treiberspannung, eine höhere Stromeffizienz und hervorragende Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu der OLED, die ein einziges Wirtsmaterial umfasst, zeigt.
  • Die in den Vorrichtungsbeispielen, den Vergleichsbeispielen und dem Hole-Only-Vorrichtungsbeispiel verwendeten Verbindungen sind in nachstehender Tabelle 8 gezeigt. [Tabelle 8]
    Lochinjektionsschicht / Lochtransportschicht Elektronenblockierschicht
    Figure DE102023105633A1_0096
    Figure DE102023105633A1_0097
    Figure DE102023105633A1_0098
    Figure DE102023105633A1_0099
    Figure DE102023105633A1_0100
    Figure DE102023105633A1_0101
    Lichtemittierende Schicht
    Figure DE102023105633A1_0102
    Figure DE102023105633A1_0103
    Figure DE102023105633A1_0104
    Figure DE102023105633A1_0105
    Figure DE102023105633A1_0106
    Figure DE102023105633A1_0107
    Figure DE102023105633A1_0108
    Elektronentransportschicht / Elektroneninjektionsschicht
    Figure DE102023105633A1_0109
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 1020200026079 [0004]
    • KR 1020210006283 [0004]
    • KR 20170022865 [0059]
    • KR 20180099487 [0059]

Claims (16)

  1. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung, wobei die erste Wirtsverbindung durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird und die zweite Wirtsverbindung durch die folgende Formel 2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102023105633A1_0110
     wobei in Formel 1 X1 und Y1 jeweils unabhängig für-N=, -NR11, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 für -N= steht und das andere von X1 und Y1 für -NR11-, -O- oder -S- steht; R1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R2 bis R4 und R11 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -L2-N(Ar1)(Ar2) stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; R5 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R6 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder-L2-N(Ar1)(Ar2) steht; L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen; Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen und n für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht, a für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht, d für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht und b und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen, wobei dann, wenn a bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R2 bis jedes von R4 und jedes von R6 gleich oder voneinander verschieden sein kann;
    Figure DE102023105633A1_0111
    wobei in Formel 2 X2 für -O- oder -S- steht; R21 und R22 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Alkyl stehen; Ar21 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl steht; Ar22 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl steht und a' für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht und b` für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, wobei dann, wenn a' und b` für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R21 und jedes von R22 gleich oder voneinander verschieden sein kann, wobei es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Aryls, des substituierten Phenyls, des substituierten Biphenyls, des substituierten Terphenyls, des substituierten Naphthyls, des substituierten Dibenzofuranyls und des substituierten Dibenzothiophenyls in Formel 2 jeweils unabhängig um Deuterium und/oder ein (C6-C30)-Aryl handelt.
  2. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Alkenyls, des substituierten Aryls, des substituierten Arylens, des substituierten Heteroaryls, des substituierten Heteroarylens, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls und der substituierten anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen Ringen und einem oder mehreren aromatischen Ringen in Formel 1 jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einer anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.
  3. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei Formel 1 durch die folgende Formel 1-1 wiedergegeben wird:
    Figure DE102023105633A1_0112
    wobei in Formel 1-1 d für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei dann, wenn d eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, jedes von R4 gleich oder voneinander verschieden sein kann; und X1, Y1, R1 bis R6, L1, n und a bis c wie in Anspruch 1 definiert sind.
  4. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei Formel 1 durch eine der folgenden Formeln 1-1-1 bis 1-1-4 wiedergegeben wird:
    Figure DE102023105633A1_0113
    Figure DE102023105633A1_0114
    wobei in den Formeln 1-1-1 bis 1-1-4 d für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei dann, wenn d eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, jedes von R4 gleich oder voneinander verschieden sein kann; und X1, Y1, R1 bis R6, L1, n und a bis c wie in Anspruch 1 definiert sind.
  5. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei R5 ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Anthracenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl ist.
  6. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei Formel 2 durch mindestens eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-4 wiedergegeben wird:
    Figure DE102023105633A1_0115
    Figure DE102023105633A1_0116
    Figure DE102023105633A1_0117
    Figure DE102023105633A1_0118
    wobei in den Formeln 2-1 bis 2-4 X2, Ar21, Ar22, R21, R22, a' und b' wie in Anspruch 1 definiert sind.
  7. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte ist:
    Figure DE102023105633A1_0119
    Figure DE102023105633A1_0120
    Figure DE102023105633A1_0121
    Figure DE102023105633A1_0122
     und
    Figure DE102023105633A1_0123
  8. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte ist:
    Figure DE102023105633A1_0124
    Figure DE102023105633A1_0125
    Figure DE102023105633A1_0126
    Figure DE102023105633A1_0127
    Figure DE102023105633A1_0128
    Figure DE102023105633A1_0129
    Figure DE102023105633A1_0130
    Figure DE102023105633A1_0131
    Figure DE102023105633A1_0132
    Figure DE102023105633A1_0133
    Figure DE102023105633A1_0134
    Figure DE102023105633A1_0135
    Figure DE102023105633A1_0136
    Figure DE102023105633A1_0137
    Figure DE102023105633A1_0138
    Figure DE102023105633A1_0139
    Figure DE102023105633A1_0140
    Figure DE102023105633A1_0141
    Figure DE102023105633A1_0142
    Figure DE102023105633A1_0143
    Figure DE102023105633A1_0144
  9. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine Anode, eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die mindestens eine lichtemittierende Schicht die mehreren Wirtsmaterialien nach Anspruch 1 umfasst.
  10. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 21 wiedergegeben wird:
    Figure DE102023105633A1_0145
    wobei in Formel 21 Ar21 für ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Phenylnaphthyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Naphthylphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, oder ein Terphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, steht; Ar22 für ein Binaphtyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, steht; R21 und R22 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium stehen und a' für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen und b` für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, wobei dann, wenn a' und b` für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R21 und jedes von R22 gleich oder voneinander verschieden sein kann.
  11. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 10, wobei Formel 21 durch die folgende Formel 21-1 wiedergegeben wird:
    Figure DE102023105633A1_0146
    wobei in Formel 21-1, Ar21, Ar22, R21, R22, a' und b` wie in Anspruch 10 definiert sind.
  12. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 10, wobei Ar22 durch eine der folgenden Formeln A-1 und A-2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102023105633A1_0147
    wobei in den Formeln A-1 und A-2 der Wasserstoff der Naphtalingruppen durch Deuterium ersetzt sein kann.
  13. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 10, wobei die durch Formel 21 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102023105633A1_0148
    Figure DE102023105633A1_0149
    Figure DE102023105633A1_0150
    Figure DE102023105633A1_0151
    Figure DE102023105633A1_0152
    Figure DE102023105633A1_0153
  14. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 10.
  15. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102023105633A1_0154
    Figure DE102023105633A1_0155
    Figure DE102023105633A1_0156
     und
    Figure DE102023105633A1_0157
  16. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 15.
DE102023105633.6A 2022-03-08 2023-03-07 Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung Pending DE102023105633A1 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20220029217 2022-03-08
KR10-2022-0029217 2022-03-08
KR1020230016598A KR20230132367A (ko) 2022-03-08 2023-02-08 유계 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR10-2023-0016598 2023-02-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102023105633A1 true DE102023105633A1 (de) 2023-09-14

Family

ID=87760120

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102023105633.6A Pending DE102023105633A1 (de) 2022-03-08 2023-03-07 Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20230292610A1 (de)
JP (1) JP2023131163A (de)
DE (1) DE102023105633A1 (de)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170022865A (ko) 2015-08-19 2017-03-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180099487A (ko) 2017-02-27 2018-09-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200026079A (ko) 2018-08-29 2020-03-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210006283A (ko) 2019-07-08 2021-01-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170022865A (ko) 2015-08-19 2017-03-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180099487A (ko) 2017-02-27 2018-09-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200026079A (ko) 2018-08-29 2020-03-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210006283A (ko) 2019-07-08 2021-01-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
JP2023131163A (ja) 2023-09-21
US20230292610A1 (en) 2023-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102021108828A1 (de) Organische elektrolumineszierende Vorrichtung
DE112019003171T5 (de) Mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102021102165A1 (de) Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102021121719A1 (de) Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102020133437A1 (de) Mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102020133439A1 (de) Mehrere organische elektrolumineszierende materialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102021108423A1 (de) Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102021100597A1 (de) Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102020128813A1 (de) Mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE112020000524T5 (de) Organische elektrolumineszierende verbindung und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102022102199A1 (de) Organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung
DE102021127890A1 (de) Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102021106151A1 (de) Mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102021120701A1 (de) Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102021117045A1 (de) Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102021128039A1 (de) Organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102020116836A1 (de) Organische elektrolumineszierende verbindung und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102021119077A1 (de) Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102021131322A1 (de) Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialen, die diese umfassen, und organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102020133871A1 (de) Organische elektrolumineszierende verbindung, organisches elektrolumineszierendes material, das diese umfasst, und organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102020129949A1 (de) Organische elektrolumineszierende verbindung und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102021103273A1 (de) Mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102020132076A1 (de) Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE112020001007T5 (de) Organische elektrolumineszierende verbindung und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102022128880A1 (de) Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung

Legal Events

Date Code Title Description
R082 Change of representative

Representative=s name: ARTH, HANS LOTHAR, DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., DE