DE102011120632A1 - Verfahren zur Aufreinigung von Carbonsäuren aus Fermentationsbrühen - Google Patents
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Abstract
Verfahren zur Abtrennung und Aufreinigung von Carbonsäuren aus Fermentationsbrühen, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst, a) eine Abtrennung der Biomasse und eventuell vorhandene Feststoffe aus der Fermentationsbrühe, b) eine Feinreinigung der Fermentationsbrühe aus Verfahrensschritt a), c) eine Abtrennung der Carbonsäure durch Adsorption an eine oder mehrere feste Phasen, die tertiäre Aminogruppen aufweisen.
Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Aufreinigung von Carbonsäuren aus Fermentationsbrühen, sowie deine Vorrichtung zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens. Die Isolierung von Carbonsäuren, die nicht oder nur schwer durch Destillation abgetrennt werden können, gestaltet sich sehr aufwendig.
- Entscheidend für die industrielle Nutzung von Carbonsäuren, die durch Fermentation kohlehydrathaltiger Substrate mittels verschiedener Mikroorganismen erzeugt werden, ist die Wirtschaftlichkeit und Effizienz der Abtrennung und Reinigung der Milchsäure aus diesen wässrigen Fermentationslösungen, die neben der Carbonsäure oder den Carbonsäuresalzen auch weitere organische Säuren, sonstige Nebenprodukte der Fermentation, Mikroorganismen und deren Bestandteile sowie Reste der Substrate, wie Zucker, enthalten. Diese Verunreinigungen stören bei der anschließenden Weiterverarbeitung der erzeugten Carbonsäuren. Beispielsweise wird Milchsäure zu Polymilchsäure polymerisiert, um biologisch abbaubare Kunststoffe herzustellen. Hierzu muss, um einen hohen Polymerisationsgrad der Milchsäure zu erreichen, extrem reines Monomer eingesetzt werden. Dies ist seit langem bekannt und geht beispielsweise aus J. Dahlmann et al, British Polymer Journal, Bd. 23 (1990), S. 235. 240 hervor.
- Ähnliches ist beispielsweise für Bernsteinsäure bekannt. Unterschieden werden können die Qualitäten der erzeugten Bernsteinsäure durch die Unterteilung in eine technische Qualität mit einem Bernsteinsäuregehalt von mindestens 97 Ma-% und einer speziell für die Verwendung zur Polymerisation geeigneten Bernsteinsäure (polymer grade) mit einem Gehalt von mindestens 99,5 Ma-%.
- Eine Vielzahl von Patenten beschreibt die Gewinnung von Bernsteinsäure aus Fermentationslösungen, darunter
- – extraktive Prozesse unter Verwendung von Extraktionsmitteln wie Tributylaminen, Trialkylaminen, Olefinen, verschiedenen Alkoholen und aromatischen Kohlenwasserstoffen,
- – Prozesse unter Verwendung von Calciumhydroxid und Schwefelsäure, wobei als Nebenprodukt Gips anfällt,
- – Prozesse unter Verwendung der Elektrodialyse,
- – Thermische Methoden wie fraktionierte Destillation oder thermisch gestufte Chromatographie,
- – Hochdruckextraktion unter Verwendung von CO2,
- – Membranverfahren wie beispielsweise Umkehrosmose und sonstige Filtrationsprozesse wobei auch Kopplungen dieser Verfahren und Ergänzung durch weitere dem Stand der Technik entsprechende Schritte diskutiert werden. Derartige Verfahren werden unter anderem in den Patentschriften
DE 69821951 T2 ;DE 69015233 T2 ;DE 69015019 T2 ;DE 69006555 T2 ;DE 69015019 ;DE19939630C2 ;DE 60028958T2 ;DE 10 2004 026 152 A1 beschrieben. - Weiterhin sind eine Vielzahl von Methoden betreffend die Aufreinigung von Milchsäure bekannt.
- Beispielsweise wird in einigen Patenten gelehrt, die Destillation zur Aufreinigung von Milchsäure aus wässrigen Lösungen zu nutzen. Ein derartiges Verfahren macht sich die
EP 0986532 B2 zu nutze. In derDE 10 2007 045 701 B3 wird eine kombinierte Extraktion mit linearem n-Trioctylamin (TOA) und einer Destillation offenbart. Weitere in der Literatur bekannte Möglichkeiten sind die Elektrodialyse bzw. die Veresterung mit einem Alkohol, wonach ebenfalls eine Destillation und dann eine Hydrolyse des gebildeten Esters durchgeführt werden. Diese Verfahren sind äußerst Kosten-intensiv. Die Destillation bietet zudem den Nachteil, dass immer auch ein Teil der Kohlenhydrate mitextrahiert werden, was zu einer Verschlechterung der Ausbeute des gesamten Prozesses führt und die Isolierung des Produktes erschwert. - Auch Prozesse unter der Verwendung von Calciumhydroxid und Schwefelsäure, wobei als Nebenprodukt Gips in großen Mengen anfällt, sind bekannt. In diesem Zusammenhang wurde zudem gefunden, dass sich Milchsäure aus beispielsweise einer mit Schwefelsäure angesäuerten Fermentationsbrühe, die neben freier Milchsäure noch Ammonium- und Sulfationen enthält, mittels chromatographischer Methoden isolieren lässt.
DE 69815369 T2 beschreibt beispielsweise unter anderem die Abtrennung von Milchsäure aus wässrigen Mischungen durch Adsorption an ein festes Adsorbens, vorzugsweise wird hier ein Feststoffadsorbens verwendet, das Milchsäure versus Lactat adsorbiert. Insbesondere kommen taut obiger Schrift schwache Anionenaustauscher zur Milchsäureisolierung in Frage. DieDE 10 2009 019 248 A1 beschreibt weiterhin chromatographische Methoden zur Aufreinigung organischer Säuren, im Speziellen von Milchsäure, indem eine Simulated Moving Bed Chromatographie durchgeführt wird. - Die
WO 2006/124633 A1 - Die
WO99119290 WO93106226 EP0135728 lehrt die Isolierung von enzymatisch erzeugten Carbonsäuren über Adsorber, die mit tertiären Aminogruppen ausgestattet sind. Dabei erfolgt die Fermentation über an Säulen immobilisierte Zellen. - Nachteil vieler Verfahren ist, dass zusätzliche Stoffe dem Prozess zugeführt werden, die im Zielprodukt nicht mehr enthalten sein dürfen bzw. deren Spuren im Zielprodukt zu Einschränkungen in der Qualität und der Anwendbarkeit des Produktes führen können. Auch ist die praktische Durchführung der Verfahren zum Teil mit erheblichem technischem und energetischem Aufwand verbunden.
- Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Abtrennung und Aufreinigung von Carbonsäuren aus Fermentationsbrühen zur Verfügung zu stellen, das eine hohe Produktreinheit von ≥ 80 Ma-% aufweist und bekannte Nachteile anderer Verfahren vermeidet.
- Erfindungsgemäß wird die Aufgabe gelöst, durch den Einsatz eines Verfahrens zur Abtrennung und Aufreinigung von Carbonsäuren aus Fermentationsbrühen, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst,
- a. eine Abtrennung der Biomasse und eventuell vorhandene Feststoffe aus der Fermentationsbrühe,
- b. eine Feinreinigung der Fermentationsbrühe aus Verfahrensschritt a),
- c. eine Abtrennung der Carbonsäure durch Adsorption an eine oder mehrere feste Phasen, die tertiäre Amingruppen aufweisen.
- Der Vorteil dieses Verfahrens ist, dass durch die vor der Adsorption angeordnete Feinreinigung der Gehalt an Verunreinigungen in der Fermentationsbrühe aus Verfahrensschritt a), die anschließend über die feste Phase der Adsorption geschickt wird, stark reduziert wird, wodurch die Produktionsrate an Carbonsäure weiter gesteigert werden kann und der apparative Aufwand reduziert wird, wodurch ein billigeres Verfahren, als beispielsweise in der
EP0135728 offenbart, geschaffen wird. In Fermentationsbrühen sind zusätzlich zur gewünschten Carbonsäure noch Zelltrümmer, Kohlenhydrate, Nährstoffe und weitere Verunreinigungen, wie beispielsweise Aminosäuren und Zucker enthalten. DieEP0135728 schlägt bei stark verunreinigten Fermentationslösungen vor, die Carbonsäuren nur zum Teil zu adsorbieren und ein Kreislaufverfahren durchzuführen, was sehr aufwendig ist. - Vorteilhaft für das erfindungsgemäße Verfahren ist weiterhin, dass während der Fermentation nicht neutralisiert wird und die Abtrennung und Aufreinigung mit der freien Säure und nicht mit deren Salz erfolgt, wie das im Stand der Technik häufig der Fall ist. Somit vereinfacht sich das Verfahren, indem keinerlei Ansäuerungsschritt notwendig ist und somit auch keinerlei weitere während der Fermentation zugegebene Substanzen abgetrennt werden müssen, die im Stand der Technik normalerweise zur Neutralisation eingesetzt werden.
- Für die Fermentation selbst können eine Vielzahl von Mikroorganismen eingesetzt werden, einschließlich Bakterien, Hefen und Pilze. Die Fermentationsbrühe kann auch verschiedene Recycleströme aus dem Gesamtverfahren enthalten.
- Die Fermentationsbrühe, die die Carbonsäure, Biomasse und Bestandteile des Substrates enthält, wird kontinuierlich einer Precoat-Filtration und/oder einer Mikrofiltration und/oder einer Ultrafiltration zugeführt. Die dabei entstehende abgetrennte Biomasse wird optional wieder in den Fermenter zurückgeführt. Bei dem Abtrennungsschritt der Biomasse in Verfahrensschritt a) entsprechen Temperatur und pH-Wert den Werten der Fermentation, da festgestellt wurde, dass durch Inaktivierung der Biomasse durch Temperaturerhöhung und Absenken des pH-Wertes durch Zugabe von Säure eine Autolyse der Biomasse beschleunigt wird und mehr Lyseprodukte in die Fermentationsbrühe abgegeben werden. Auch sollte die Zeit zwischen Beendigung der Fermentation und der Abtrennung der Biomasse so kurz als möglich gehalten werden und sollte nicht mehr als 2 h betragen, und vorzugsweise weniger als 1–2 h betragen. Die Biomassekonzentration im Filtrat sollte 1 g/l nicht übersteigen. Durch diese Prozessführung wird die Endproduktqualität positiv beeinflusst.
- Um die Herstellung von Carbonsäuren in hochreiner Qualität zu erzeugen, wird aufgrund noch vorhandener Reste von Farbstoffen und Begleitstoffen in Verfahrensschritt b) eine Feinreinigung durchgeführt, die bevorzugt als Nanofiltration ausgestaltet wird. Dabei werden Membranen einer Trenngröße von 100 bis 400 Da eingesetzt. Es konnte gezeigt werden, dass eine Nanofiltration mit einer Trenngrenze um 200 Da gute Qualitätsergebnisse ergibt. Dabei wird der Prozess so geführt, dass das Retentat der Nanofiltration nicht mehr als 10% des Gesamtdurchsatzes beträgt. Das Permeat wird dem weiteren Verfahrensschritt c) zugeführt.
- In Verfahrensschritt c) werden bevorzugt tertiäre Aminogruppen eingesetzt, die Pryridingruppen sind, die bevorzugt ausgewählt werden aus der Gruppe umfassend Polyvinylpyridin und Poly-2- oder Poly-4-vinylpyridine. Besonders bevorzugt ist die in Verfahrensschritt c) verwendete eine oder mehrere feste Phase zur Adsorption ein Polymer, das mit Divinylbenzen vernetzt ist. Dabei wird die in Verfahrensschritt c) verwendete eine oder mehrere feste Phase zur Adsorption aus einem oder mehreren verschiedenen Polymermaterialien gebildet. Weitere geeignete Polymerisate mit tertiären Aminogruppen, die selektiv Carbonsäuren adsorbieren und deren Desorption mit polaren Lösungsmitteln erlauben, sind beispielsweise in
DE 1274128 undDE 3043766 beschrieben. - Die adsorbierten Carbonsäuren werden in Verfahrensschritt c) bevorzugt durch Behandeln mit einem polaren Lösemittel aus der Gruppe der aliphatischen Alkohole, aliphatischen Ketone und aliphatischen Carbonsäureester desorbiert. Besonders bevorzugt erfolgt die Desorption mittels Essigsäuremethyl- oder ethylester, Azeton oder Methyl-ethylketon und insbesondere mit niedrigen Alkoholen wie Ethanol und besonders vorteilhaft mit Methanol.
- Das Lösemittel wird optional anschließend über eine Destillation von der Carbonsäure abgetrennt und/oder das Produkt wird auskristallisiert. Zusätzlich können nach der Desorption von der festen Phase der Adsorption weitere Reinigungsschritte, wie Aktivkohlefiltration und/oder Anionen- und/oder Kationenaustausch vorgesehen werden.
- Bevorzugt wird die abzutrennende und aufzureinigende Carbonsäure ausgewählt aus der Gruppe umfassend Hydroxycarbonsäuren und Dicarbonsäuren. Dabei wird die Hydroxycarbonsäure ausgewählt aus der Gruppe umfassend Äpfelsäure, Glycolsäure, Isozitronensäure, Mandelsäure, Milchsäure, Tartronsäure, Weinsäure, Zitronensäure, β-Hydroxybuttersäure, Mevalonsäure und Salicylsäure, und ist bevorzugt Milchsäure ist.
- In weiterer Ausgestaltung der Erfindung wird die Dicarbonsäure ausgewählt aus der Gruppe umfassend Oxalsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Fumarsäure und Itaconsäure, und ist bevorzugt Bernsteinsäure.
- Des Weiteren beansprucht die vorliegende Erfindung eine Vorrichtung zur Durchführung des in Anspruch 1 dargelegten Verfahrens.
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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- Zitierte Patentliteratur
-
- DE 69821951 T2 [0004]
- DE 69015233 T2 [0004]
- DE 69015019 T2 [0004]
- DE 69006555 T2 [0004]
- DE 69015019 [0004]
- DE 19939630 C2 [0004]
- DE 60028958 T2 [0004]
- DE 102004026152 A1 [0004]
- EP 0986532 B2 [0006]
- DE 102007045701 B3 [0006]
- DE 69815369 T2 [0007]
- DE 102009019248 A1 [0007]
- WO 2006/124633 A1 [0008]
- WO 99119290 [0009]
- WO 93106226 [0009]
- EP 0135728 [0009, 0013, 0013]
- DE 1274128 [0018]
- DE 3043766 [0018]
- Zitierte Nicht-Patentliteratur
-
- J. Dahlmann et al, British Polymer Journal, Bd. 23 (1990), S. 235. 240 [0002]
Claims (14)
- Verfahren zur Abtrennung und Aufreinigung von Carbonsäuren aus Fermentationsbrühen, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst, a) eine Abtrennung der Biomasse und eventuell vorhandene Feststoffe aus der Fermentationsbrühe, b) eine Feinreinigung der Fermentationsbrühe aus Verfahrensschritt a), c) eine Abtrennung der Carbonsäure durch Adsorption an eine oder mehrere feste Phasen, die tertiäre Aminogruppen aufweisen.
- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Abtrennung der Biomasse aus der Fermentationsbrühe in Verfahrensschritt a) durch eine Precoat- und/oder eine Mikrofiltration und/oder eine Ultrafiltration erfolgt.
- Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die abgetrennte Biomasse in Verfahrensschritt a) wieder in den Fermenter rückgeführt wird.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Abtrennung der Biomasse aus der Fermentationsbrühe in Verfahrensschritt a) ohne Absenken des pH-Wertes und ohne thermische Inaktivierung erfolgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass in Verfahrensschritt a) die Zeit zwischen Beendigung der Fermentation und der Abtrennung der Biomasse so kurz als möglich gehalten wird und diese Zeit vorzugsweise nicht mehr als 2 h beträgt, und besonders bevorzugt weniger als 1–2 h beträgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass in Verfahrensschritt a) die Biomassekonzentration im Filtrat nicht höher als 1 g/l ist.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Fermentationsbrühe aus Verfahrensschritt a) in Verfahrensschritt b) einer Nanofiltration unterzogen wird, wobei die Membranen eine Trenngrenze von 100 bis 400 Da, vorzugsweise 200 Da, besitzen.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die tertiären Aminogruppen Pryridingruppen sind, die bevorzugt ausgewählt werden aus der Gruppe umfassend Polyvinylpyridin und Poly-2- oder Poly-4-vinylpyridine.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die in Verfahrensschritt c) verwendete eine oder mehrere feste Phase zur Adsorption ein Polymer ist, das mit Divinylbenzen vernetzt ist.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die in Verfahrensschritt c) verwendete eine oder mehrere feste Phase zur Adsorption aus einem oder mehreren verschiedenen Polymermaterialien gebildet wird.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die abzutrennenden und aufzureinigenden Carbonsäuren ausgewählt werden aus der Gruppe umfassend Hydroxycarbonsäuren und Dicarbonsäuren.
- Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydroxycarbonsäure ausgewählt wird aus der Gruppe umfassend Äpfelsäure, Glycolsäure, Isozitronensäure, Mandelsäure, Milchsäure, Tartronsäure, Weinsäure, Zitronensäure, β-Hydroxybuttersäure, Mevalonsäure und Salicylsäure, und bevorzugt Milchsäure ist.
- Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Dicarbonsäure ausgewählt wird aus der Gruppe umfassend Oxalsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Fumarsäure und Itaconsäure, und bevorzugt Bernsteinsäure ist.
- Vorrichtung zur Durchführung eines Verfahrens nach Anspruch 1 umfassend Mittel zur Durchführung der a), b) und c).
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|---|---|---|---|
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| PCT/EP2012/004741 WO2013083229A1 (de) | 2011-12-09 | 2012-11-15 | Verfahren zur aufreinigung von carbonsäuren aus fermentationsbrühen |
| US14/363,844 US9272976B2 (en) | 2011-12-09 | 2012-11-15 | Method for purifying carboxylic acids from fermentation broths |
| EP12794869.3A EP2788310A1 (de) | 2011-12-09 | 2012-11-15 | Verfahren zur aufreinigung von carbonsäuren aus fermentationsbrühen |
| BR112014013798A BR112014013798A8 (pt) | 2011-12-09 | 2012-11-15 | processo para a separação e para a purificação de ácidos carboxílicos em caldos de fermentação; e dispositivo para a realização de um processo |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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|---|---|
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| WO (1) | WO2013083229A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016124170A1 (de) | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Rwth Aachen | Verfahren zur trennung organischer dicarbonsäuren durch adsorption hydrophober poröser materialien |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3268099A1 (de) * | 2015-03-12 | 2018-01-17 | Novasep Process SAS | Verfahren zur reinigung einer organischen säure mit einem elektrodialysebehandlungsschritt |
| EP3290101A1 (de) * | 2016-09-05 | 2018-03-07 | Nanoscience for life GmbH & Co. KG | Verfahren zur herstellung stoffselektiver trennmembranen und deren verwendung |
| CN114728185A (zh) | 2019-08-28 | 2022-07-08 | 丹尼斯科美国公司 | 包含甲羟戊酸内酯的皮肤护理组合物 |
| EP3822356A1 (de) * | 2019-11-18 | 2021-05-19 | Corvay Bioproducts GmbH | Verfahren zur herstellung einer dicarbonsäure |
| US12017182B2 (en) | 2019-12-24 | 2024-06-25 | Cathay Biotech Inc. | Method and system for refining long chain dicarboxylic acid |
| CN111138273A (zh) * | 2019-12-24 | 2020-05-12 | 上海凯赛生物技术股份有限公司 | 一种长链二元酸的精制工艺及系统 |
| CN113880710B (zh) * | 2021-10-22 | 2023-10-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种乳酸的纯化方法 |
| US20230248677A1 (en) * | 2022-02-08 | 2023-08-10 | Visolis Technologies, Inc. | Novel highly sustainable compositions for modulation of gene expression in human skin, and methods of production thereof |
Citations (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1274128B (de) | 1965-02-24 | 1968-08-01 | Rohm & Haas | Verfahren zum Anreichern bzw. Abtrennen von organischen Verbindungen mit stark heteropolaren Molekuelteilen |
| DE3043766A1 (de) | 1979-11-21 | 1981-06-04 | Koei Chemical Co., Ltd., Osaka | Verfahren zur wiedergewinnung von carbonsaeuren |
| EP0135728A1 (de) | 1983-08-04 | 1985-04-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Isolierung von enzymatisch erzeugten Carbonsäuren |
| WO1993006226A1 (en) | 1991-09-13 | 1993-04-01 | Purdue Research Foundation | Fermentation process for producing lactic acid |
| DE69006555T2 (de) | 1989-07-27 | 1994-08-25 | Michigan Biotech Inst | Reinigungs- und Trennverfahren für eine Carbonsäure. |
| DE69015019T2 (de) | 1989-06-28 | 1995-07-20 | Michigan Biotech Inst | Verfahren zur Fermentation und Isolierung von Bernsteinsäure. |
| DE69015233T2 (de) | 1989-03-17 | 1995-08-24 | Michigan Biotech Inst | Verfahren zur Herstellung und Reinigung von Bernsteinsäure. |
| WO1999019290A2 (en) | 1997-10-14 | 1999-04-22 | Cargill, Incorporated | Lactic acid processing; methods; arrangements; and, products |
| DE19939630C2 (de) | 1999-08-20 | 2001-07-12 | Mg Technologies Ag | Verfahren zum Feinreinigen einer wässrigen Lösung, die eine fermentativ hergestellte organische Säure enthält |
| DE69821951T2 (de) | 1997-08-18 | 2004-12-16 | Applied Carbochemicals, Los Angeles | Bernsteinsäure herstellung und reinigung |
| DE102004026152A1 (de) | 2004-05-28 | 2005-12-15 | Basf Ag | Fermentative Herstellung von Feinchemikalien |
| EP0986532B2 (de) | 1997-06-06 | 2006-10-25 | Brussels Biotech | Verfahren zur reinigung von milchsäure |
| WO2006124633A1 (en) | 2005-05-13 | 2006-11-23 | Cargill, Incorporated | Production of lactic acid |
| DE60028958T2 (de) | 1999-04-28 | 2007-02-08 | Tate & Lyle Ingredients Americas, Inc., Decatur | Verfahren zur herstellung organischer säuren und ihrer ester |
| DE102007045701B3 (de) | 2007-09-24 | 2009-05-14 | Uhde Gmbh | Gewinnung von Milchsäure durch Fermentation und Extraktion mit Aminen |
| DE102009019248A1 (de) | 2009-04-30 | 2010-11-04 | Uhde Gmbh | Isolierung von organischen Säuren aus Fermenterbrühe mit Hilfe chromatographischer Methoden |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6137004A (en) | 1991-03-14 | 2000-10-24 | Reilly Industries, Inc. | Processes for recovering citric acid |
| DE4420033C2 (de) * | 1994-06-08 | 1997-04-10 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zum Reinigen von Molkereiabwasser |
| US5681728A (en) * | 1995-06-07 | 1997-10-28 | Chronopol, Inc. | Method and apparatus for the recovery and purification of organic acids |
| JP2013516180A (ja) * | 2009-12-31 | 2013-05-13 | ミリアント・コーポレイション | コハク酸アンモニウムを含有する発酵ブロスからのコハク酸の精製 |
-
2011
- 2011-12-09 DE DE102011120632A patent/DE102011120632A1/de not_active Ceased
-
2012
- 2012-11-15 BR BR112014013798A patent/BR112014013798A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-11-15 US US14/363,844 patent/US9272976B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-15 EP EP12794869.3A patent/EP2788310A1/de not_active Withdrawn
- 2012-11-15 WO PCT/EP2012/004741 patent/WO2013083229A1/de active Application Filing
Patent Citations (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1274128B (de) | 1965-02-24 | 1968-08-01 | Rohm & Haas | Verfahren zum Anreichern bzw. Abtrennen von organischen Verbindungen mit stark heteropolaren Molekuelteilen |
| DE3043766A1 (de) | 1979-11-21 | 1981-06-04 | Koei Chemical Co., Ltd., Osaka | Verfahren zur wiedergewinnung von carbonsaeuren |
| EP0135728A1 (de) | 1983-08-04 | 1985-04-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Isolierung von enzymatisch erzeugten Carbonsäuren |
| DE69015233T2 (de) | 1989-03-17 | 1995-08-24 | Michigan Biotech Inst | Verfahren zur Herstellung und Reinigung von Bernsteinsäure. |
| DE69015019T2 (de) | 1989-06-28 | 1995-07-20 | Michigan Biotech Inst | Verfahren zur Fermentation und Isolierung von Bernsteinsäure. |
| DE69006555T2 (de) | 1989-07-27 | 1994-08-25 | Michigan Biotech Inst | Reinigungs- und Trennverfahren für eine Carbonsäure. |
| WO1993006226A1 (en) | 1991-09-13 | 1993-04-01 | Purdue Research Foundation | Fermentation process for producing lactic acid |
| EP0986532B2 (de) | 1997-06-06 | 2006-10-25 | Brussels Biotech | Verfahren zur reinigung von milchsäure |
| DE69821951T2 (de) | 1997-08-18 | 2004-12-16 | Applied Carbochemicals, Los Angeles | Bernsteinsäure herstellung und reinigung |
| DE69815369T2 (de) | 1997-10-14 | 2004-05-06 | Cargill, Inc., Minneapolis | Milchsäure bearbeitung: verfahren, anordnung, und produkten |
| WO1999019290A2 (en) | 1997-10-14 | 1999-04-22 | Cargill, Incorporated | Lactic acid processing; methods; arrangements; and, products |
| DE60028958T2 (de) | 1999-04-28 | 2007-02-08 | Tate & Lyle Ingredients Americas, Inc., Decatur | Verfahren zur herstellung organischer säuren und ihrer ester |
| DE19939630C2 (de) | 1999-08-20 | 2001-07-12 | Mg Technologies Ag | Verfahren zum Feinreinigen einer wässrigen Lösung, die eine fermentativ hergestellte organische Säure enthält |
| DE102004026152A1 (de) | 2004-05-28 | 2005-12-15 | Basf Ag | Fermentative Herstellung von Feinchemikalien |
| WO2006124633A1 (en) | 2005-05-13 | 2006-11-23 | Cargill, Incorporated | Production of lactic acid |
| DE102007045701B3 (de) | 2007-09-24 | 2009-05-14 | Uhde Gmbh | Gewinnung von Milchsäure durch Fermentation und Extraktion mit Aminen |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J. Dahlmann et al, British Polymer Journal, Bd. 23 (1990), S. 235. 240 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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