WO2014108163A2 - Verfahren zur herstellung von dicarbonsäuren - Google Patents
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- C12P7/46—Dicarboxylic acids having four or less carbon atoms, e.g. fumaric acid, maleic acid
Definitions
- the invention relates to a process for the fermentative production of
- Dicarboxylic acids in which a purity of 95 - 99.9% M% is achieved.
- An exemplary dicarboxylic acid which is industrially of great importance is succinic acid.
- Succinic acid and its compounds are widely used for various applications in the food, pharmaceutical, cosmetics and textile industries.
- Succinic acid is increasingly being used as a starting material for the production of polymers.
- Succinic salts also contain other organic acids, other by-products of fermentation, microorganisms and their constituents and residues of the substrates.
- Membrane methods such as reverse osmosis and other filtration processes, where also coupling of these methods and supplementation by further prior art corresponding steps are discussed. Such methods are described inter alia in the patents DE 69821951 T2; DE 69015233 T2; DE 69015019 T2; DE 69006555 T2; DE 69015019; DE19939630C2; DE 60028958T2; DE 10 2004 026152 A1.
- the qualities of the succinic acid produced can be differentiated by the subdivision into a technical grade with a succinic acid content of at least 97% by mass and one suitable for use in particular for the polymerization
- Succinic acid (polymer grade) with a content of at least 99.5% by mass.
- the object of the invention is to provide a process for the fermentative production of dicarboxylic acids available, which ensures a high purity of products and brings the economic benefits.
- the object is achieved by the use of a process for the fermentative production of dicarboxylic acids of a purity of 95 - 99.9% by mass, wherein the dicarboxylic acid is subjected to crystallization, in which a mother liquor is formed, from 2% to 100% are deducted and the dicarboxylic acid contained therein is converted to its anhydride and the possibly resulting residual mother liquor is recycled back to the crystallization.
- the distillation is carried out at a pressure of 0.5 to 1 mbar and a temperature of 160 ° C to 210 ° C.
- the distillation is carried out without addition of a catalyst.
- 5% to 20% of the mother liquor are withdrawn and a dicarboxylic acid unit of 95 to 98% by mass is achieved.
- Subtracted mother liquor and it is a dicarboxylic acid unit of 98 - 99.9 M% achieved.
- the crystallization takes place in several stages. In preferred
- Crystallization One or more purification steps selected from the group consisting of precoat filtration, microfiltration, ultrafiltration (UF), nanofiltration, simulated moving bed chromatography (SMB), activated charcoal filtration, ion exchange and adsorption to a solid phase having tertiary amino groups.
- Concentrated dicarboxylic acid solution before crystallization in one or more stages are selected from the group consisting of evaporation and reverse osmosis.
- the mother liquor which is not used for Anhydridumé, is returned before a concentration stage.
- the inventive method is used for the purification of dicarboxylic acids selected from the group of fumaric acid, maleic acid, adipic acid, itaconic acid, benzoic acid and others, in particular succinic acid.
- ammonium succinate-containing fermentor broth was prepurified by filtration. After conversion of the ammonium salt into the acid form of the succinic acid, the solution was separated in a simulated moving bed chromatography in 5.7 l of extract and 6.6 l of raffinate. A total of 8 columns with a strongly acidic
- ammonium succinate-containing fermentor broth was prepurified by filtration. After conversion of the ammonium salt into the acid form of the succinic acid, the solution was separated in a simulated moving bed chromatography in 5.3 l of extract and 6.1 l of raffinate. A total of 8 columns with a strongly acidic
- a succinic acid-containing extract from Simulated Moving Bed Chromatography was subjected to fine purification by nanofiltration with a cut-off of 200 Da
- Example 5 A succinic acid-containing extract from Simulated Moving Bed Chromatography was subjected to fine purification by means of ion exchange.
- the extract had a content of 44.8 g / l succinic acid, 699 mg / l sulphates and 1.88 mg / l chlorides.
- the crystals starting from the finely purified solution from example 4 had a succinic acid content of 1065 g / l and residual sulfates of 35.3 mg / l and of 9.5 mg / l chlorides. The color of the crystals was "pure white”.
- the solution was distilled. Between 160 ° C and 180 ° C and 0.5 mbar, a first fraction was collected. A second fraction was collected at 180 ° C to 210 ° C at 1 mbar. In the first fraction, the anhydride: acid ratio was 70:30 while in the second fraction it was 85:15. That 76% of the succinic acid contained in the mother liquor could be added to it
- Succinic acid was separated and can be used separately.
- the ratio of acid: anhydride can be adjusted by the distillation conditions.
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur fermentativen Herstellung von Dicarbonsäuren einer Reinheit von 95 - 99,9 Ma-%, wobei die Dicarbonsäure einer Kristallisation unterzogen wird, bei der eine Mutterlauge entsteht, von der 2 % bis 100 % abgezogen werden und die darin enthaltene Dicarbonsäure zu ihrem Anhydrid umgesetzt wird und die evtl. anfallende restliche Mutterlauge wieder vor die Kristallisation zurückgeführt wird.
Description
Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäuren
[0001] Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur fermentativen Herstellung von
Dicarbonsäuren, bei dem eine Reinheit von 95 - 99,9 % Ma-% erzielt wird.
[0002] Eine beispielhafte Dicarbonsäure, die industriell von großer Bedeutung ist, ist Bernsteinsäure. Bernsteinsäure und ihre Verbindungen werden in großem Umfang für verschiedene Anwendungen in der Lebensmittelindustrie, der Pharmazie, der Kosmetik und der Textilindustrie genutzt. Zunehmend wird Bernsteinsäure als Ausgangsprodukt für die Herstellung von Polymeren benutzt.
[0003] Entscheidend für die industrielle Nutzung von Bernsteinsäure, die durch Fermentation kohlehydrathaltiger Substrate mittels verschiedener Mikroorganismen erzeugt wird, ist die Wirtschaftlichkeit und Effizienz der Abtrennung und Reinigung der Bernsteinsäure aus diesen wässrigen Fermentationslösungen, die neben der Bernsteinsäure oder
Bernsteinsäuresalzen auch weitere organische Säuren, sonstige Nebenprodukte der Fermentation, Mikroorganismen und deren Bestandteile sowie Reste der Substrate enthalten.
[0004] Eine Vielzahl von Patenten beschreibt die Gewinnung von Bernsteinsäure aus Fermentationslösungen, darunter
- extraktive Prozesse unter Verwendung von Extraktionsmitteln wie Tributylaminen,
Trialkylaminen, Olefinen, verschiedenen Alkoholen und aromatischen Kohlenwasserstoffen, - Prozesse unter Verwendung von Calciumhydroxid und Schwefelsäure, wobei als
Nebenprodukt Gips anfällt,
- Prozesse unter Verwendung der Elektrodialyse,
- Thermische Methoden wie fraktionierte Destillation oder thermisch gestufte
Chromatographie,
- Hochdruckextraktion unter Verwendung von C02 ,
- Membranverfahren wie beispielsweise Umkehrosmose und sonstige Filtrationsprozesse wobei auch Kopplungen dieser Verfahren und Ergänzung durch weitere dem Stand der Technik entsprechende Schritte diskutiert werden. Derartige Verfahren werden unter anderem in den Patentschriften DE 69821951 T2 ; DE 69015233 T2 ; DE 69015019 T2 ; DE 69006555 T2 ; DE 69015019 ; DE19939630C2; DE 60028958T2 ; DE 10 2004 026152 A1 beschrieben.
BESTÄTIGUNGSKOPIE
[0005] Unterschieden werden können die Qualitäten der erzeugten Bernsteinsäure durch die Unterteilung in eine technische Qualität mit einem Bernsteinsäuregehalt von mindestens 97 Ma-% und einer speziell für die Verwendung zur Polymerisation geeigneten
Bernsteinsäure (polymer grade) mit einem Gehalt von mindestens 99,5 Ma-%.
[0006] Mittels der aus dem Stand der Technik bekannten Aufreinigungsverfahren ist es sehr schwierig eine derartige Reinheit des Endproduktes in der gewünschten Qualität zu erhalten. Aus diesem Grund soll ein weiteres Verfahren zur Verfügung gestellt werden, mit dessen Hilfe die Reinheit des Endproduktes erhöht werden kann.
[0007] Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur fermentativen Herstellung von Dicarbonsäuren zur Verfügung zu stellen, das eine hohe Produktreinheit gewährleistet und das wirtschaftliche Vorteile mit sich bringt. [0008] Erfindungsgemäß wird die Aufgabe gelöst, durch den Einsatz eines Verfahrens zur fermentativen Herstellung von Dicarbonsäuren einer Reinheit von 95 - 99,9 Ma-%, wobei die Dicarbonsäure einer Kristallisation unterzogen wird, bei der eine Mutterlauge entsteht, von der 2 % bis 100 % abgezogen werden und die darin enthaltene Dicarbonsäure zu ihrem Anhydrid umgesetzt wird und die evtl. anfallende restliche Mutterlauge wieder vor die Kristallisation zurückgeführt wird.
[0009] Durch die Begrenzung der Menge der in den Prozess zurückgeführten Mutterlauge, werden Verunreinigungen im Endprodukt, d.h. in der kristallinen Form der Diarbonsäuren, reduziert, wodurch die Reinheit erhöht wird. Die in der abgezogenen Mutterlauge enthaltene Dicarbonsäure wird zu ihrem Anhydrid umgesetzt, wodurch wieder ein wirtschaftlich interessantes Produkt aus dem Abfallstrom generiert wird, womit das Verfahren rentabler gemacht wird.
[0010] In bevorzugter Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt die
Umsetzung der Dicarbonsäure zu ihrem Anhydrid durch Destillation.
[0011] Die Destillation wird dabei bei einem Druck von 0,5 bis 1 mbar und einer Temperatur von 160°C bis 210°C durchgeführt. Die Destillation wird ohne Zusatz eines Katalysators durchgeführt.
[0012] Mit Vorteil werden 5 % bis 20 % Mutterlauge abgezogen und es wird eine Dicarbonsäurereinheit von 95 - 98 Ma-% erzielt. Alternativ werden 20 % bis 50 %
Mutterlauge abgezogen und es wird eine Dicarbonsäurereinheit von 98 - 99,9 Ma-% erzielt. [0013] Bevorzugt erfolgt die Kristallisation in mehreren Stufen. In bevorzugter
Ausführungsform durchläuft die zu kristallisierende Dicarbonsäurelösung vor der
Kristallisation eine oder mehrere Aufreinigungsstufen, ausgewählt aus der Gruppe umfassend Precoatfiltration, Mikrofiltration, Ultrafiltration (UF), Nanofiltration, Simulated Moving Bed Chromatographie (SMB), Aktivkohlefiltration, Ionenaustauscher und Adsorption an eine feste Phase, die tertiäre Aminogruppen aufweist.
[0014] In weiterer Ausführung des Verfahrens wird die zu kristallisierende
Dicarbonsäurelösung vor der Kristallisation in ein oder mehreren Stufen aufkonzentriert, wobei diese Stufen ausgewählt werden aus der Gruppe umfassend, Eindampfung und Umkehrosmose.
[0015] Weiterhin ist es vorteilhaft, wenn die Mutterlauge, die nicht zur Anhydridumsetzung verwendet wird, vor eine Aufkonzentrierungsstufe zurückgeführt wird. [0016] Bevorzugt wird das erfindungsgemäße Verfahren angewendet zur Reinigung von Dicarbonsäuren, ausgewählt aus der Gruppe Fumarsäure, Maleinsäure, Adipinsäure, Itaconsäure, Benzoesäure und weiteren, insbesondere Bernsteinsäure.
[0017] Im Folgenden soll die vorliegende Erfindung anhand mehrerer Beispiele detailliert erläutert werden. Es wird beispielhaft eine vorgeschaltete Aufreinigung der Fermenterbrühe beschrieben, auf die die Erfindung aber nicht festgelegt ist. Andere Aufreinigungsstufen und Abfolgen sind denkbar und von der Erfindung umfasst.
[0018] Beispiel 1
Eine Ammonuimsuccinat enthaltende Fermentorbrühe wurde durch Filtration vorgereinigt. Nach Überführung des Ammoniumsalzes in die Säureform der Bernsteinsäure wurde die Lösung in einer Simulated Moving Bed Chromatographie in 5,7 I Extrakt und 6,6 I Raffinat aufgetrennt. Dabei wurden insgesamt 8 Trennsäulen mit einem stark sauren
Kationenaustauscher zu einer Endlosschleife verschaltet. Bei einem UF-Permeat-/
Eluentverhältnis von 1 :2,4 betrug der Koeffizient der Bernsteinsäuregewinnung 99,9 %. Die
Sulfatkonzentration im Extrakt betrug 238 mg/l und im Raffinat 35.709 mg/l, womit eine Sulfatelimination von 99,4% erzielt wurde.
[0019] Beispiel 2
Eine Ammonuimsuccinat enthaltende Fermentorbrühe wurde durch Filtration vorgereinigt. Nach Überführung des Ammoniumsalzes in die Säureform der Bernsteinsäure wurde die Lösung in einer Simulated Moving Bed Chromatographie in 5,3 I Extrakt und 6,1 I Raffinat aufgetrennt. Dabei wurden insgesamt 8 Trennsäulen mit einem stark sauren
Kationenaustauscher zu einer Endlosschleife verschaltet. Bei einem UF-Permeat-/
Eluentverhältnis von 1 :2,2 betrug der Koeffizient der Bernsteinsäuregewinnung 99,8 %. Es wurde eine Sulfatelimination von 97,9% erzielt
[0020] Beispiel 3
Ein die Bernsteinsäure enthaltender Extrakt aus der Simulated Moving Bed Chromatographie wurde einer Feinreinigung durch Nanofiltration mit einer Trenngrenze von 200 Da
unterzogen. Im Extrakt wurden Gehalte von 44,8 g/l Bernsteinsäure und 698 mg/l Sulfate analysiert.
[0021] Beispiel 4
Ein die Bernsteinsäure enthaltender Extrakt aus der Simulated Moving Bed Chromatographie mit einem Gehalt von 44,77 g/l Bernsteinsäure und 699 mg/l Sulfaten wurde einer
Feinreinigung durch Nanofiltration mit einer Trenngrenze von 200 Da und folgender
Aktivkohlefiltration unterzogen.
[0022] Beispiel 5 Ein die Bernsteinsäure enthaltender Extrakt aus der Simulated Moving Bed Chromatographie wurde einer Feinreinigung mittels lonenaustausch unterzogen. Der Extrakt hatte einen Gehalt von 44,8 g/l Bernsteinsäure, 699 mg/l Sulfate und 1.88 mg/l Chloride.
[0023] Beispiel 6
Die aus Beispiel 4 und 5 erhaltenen Lösungen wurden kristallisiert. Dabei wurde ein
Temperaturgradient während der Kühlung der Lösung angelegt. Demnach erfolgt die
Abkühlung in Schritten von 1 °C/h bis 5°C/h. Die Kristalle ausgehend von der feingereinigten Lösung aus Beispiel 4 wiesen einen Gehalt an Bernsteinsäure von 1065 g/l und restlichen Sulfaten von 35,3 mg/l sowie von 9,5 mg/l Chloriden auf. Die Farbe der Kristalle war „reinweiß".
[0024] Beispiel 7
Bei der Kristallisation wurde von der dabei entstehenden Mutterlauge, die Dicarbonsäure und weitere Verunreinigungen enthält, ca. 40 % abgezogen. Die restlichen 60 % der Mutterlauge wurden in das Verfahren vor die Kristallisation zurückgeführt. Die abgezogenen 40 %
Mutterlauge wurden dazu verwendet die darin enthaltene Dicarbonsäure zu ihrem Anhydrid umzusetzen.
[0025] Beispiel 8
Zur Umsetzung der Bernsteinsäure in Bernsteinsäureanhydrid wurde die Lösung destilliert. Zwischen 160°C und 180°C und 0,5 mbar wurde eine erste Fraktion gesammelt. Eine zweite Fraktion wurde bei 180°C bis 210°C bei 1 mbar gesammelt. In der ersten Fraktion betrug das Verhältnis Anhydrid : Säure 70 : 30, während es in der zweiten Fraktion 85 : 15 betrug. D.h. es konnten 76 % der in der Mutterlauge enthaltenen Bernsteinsäure zu
Bernsteinsäureanhydrid umgesetzt werden. Mittels 1H, 13C-NMR-Spektroskopie konnten keine weiteren Produkte außer Bernsteinsäure und Bernsteinsäureanhydrid in den beiden Fraktionen ermittelt werden. Die neben dem Bernsteinsäureanhydrid entstandene
Bernsteinsäure wurde abgetrennt und kann separat verwendet. Das Verhältnis von Säure : Anhydrid kann durch die Destillationsbedingungen eingestellt werden.
[0026] Vorteile der vorliegenden Erfindung:
wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäuren hoher Qualität in bestehende Prozesse einfach zu integrieren
- Verluste an Dicarbonsäure werden auf ein Minimum reduziert
Claims
1. Verfahren zur fermentativen Herstellung von Dicarbonsäuren einer Reinheit von 95 - 99,9 Ma-%, wobei die Dicarbonsäure einer Kristallisation unterzogen wird, bei der eine Mutterlauge entsteht, von der 2 % bis 100 % abgezogen werden und die darin enthaltene Dicarbonsäure zu ihrem Anhydrid umgesetzt wird und die evtl. anfallende restliche Mutterlauge wieder vor die Kristallisation zurückgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung der Dicarbonsäure zu ihrem Anhydrid durch Destillation oder katalytische Hydrierung erfolgt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Destillation bei einem Druck von 0,5 bis 1 mbar und einer Temperatur von 160°C bis 210°C durchgeführt wird.
4. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass 5 % bis 20 % Mutterlauge abgezogen werden und eine Dicarbonsäurereinheit von 95 - 98 Ma-% erzielt wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass
20 % bis 50 % Mutterlauge abgezogen werden und eine Dicarbonsäurereinheit von 98 - 99,9 Ma-% erzielt wird.
6. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass die Kristallisation in mehreren Stufen erfolgt.
7. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass die zu kristallisierende Dicarbonsäurelösung vor der Kristallisation eine oder mehrere Aufreinigungsstufen durchläuft, ausgewählt aus der Gruppe umfassend, Precoatfiltration, Mikrofiltration, Ultrafiltration, Nanofiltration, Simulated Moving Bed Chromatographie (SMB),
Aktivkohlefiltration, Ionenaustauscher und Adsorption an eine feste Phase, die tertiäre Aminogruppen aufweist.
8. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass die zu kristallisierende Dicarbonsäurelösung vor der Kristallisation in ein oder mehreren Stufen aufkonzentriert wird, wobei diese Stufen ausgewählt werden aus der Gruppe umfassend, Eindampfung und Umkehrosmose.
9. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass die Mutterlauge, die nicht zur Anhydridumsetzung verwendet wird, vor eine Aufkonzentrierungsstufe zurückgeführt wird.
10. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass das Verfahren zur Reinigung von Dicarbonsäuren, ausgewählt aus der Gruppe Fumarsäure, Maleinsäure, Adipinsäure, Itaconsäure, Benzoesäure und weiteren, insbesondere Bernsteinsäure angewendet wird.
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Also Published As
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