DE102010043149A1 - Hochtransparente durch Licht vernetzbare Siliconmischungen - Google Patents

Hochtransparente durch Licht vernetzbare Siliconmischungen Download PDF

Info

Publication number
DE102010043149A1
DE102010043149A1 DE102010043149A DE102010043149A DE102010043149A1 DE 102010043149 A1 DE102010043149 A1 DE 102010043149A1 DE 102010043149 A DE102010043149 A DE 102010043149A DE 102010043149 A DE102010043149 A DE 102010043149A DE 102010043149 A1 DE102010043149 A1 DE 102010043149A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radicals
silicone
units
sio
iii
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102010043149A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr. Müller Philipp
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wacker Chemie AG
Original Assignee
Wacker Chemie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=45044527&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE102010043149(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Wacker Chemie AG filed Critical Wacker Chemie AG
Priority to DE102010043149A priority Critical patent/DE102010043149A1/de
Priority to CN201180050715.2A priority patent/CN103180391B/zh
Priority to KR20137010914A priority patent/KR101495691B1/ko
Priority to EP11788073.2A priority patent/EP2632986B1/de
Priority to PCT/EP2011/068250 priority patent/WO2012055735A1/de
Priority to US13/822,120 priority patent/US8940851B2/en
Priority to JP2013535364A priority patent/JP5763202B2/ja
Publication of DE102010043149A1 publication Critical patent/DE102010043149A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29CSHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C48/00Extrusion moulding, i.e. expressing the moulding material through a die or nozzle which imparts the desired form; Apparatus therefor
    • B29C48/14Extrusion moulding, i.e. expressing the moulding material through a die or nozzle which imparts the desired form; Apparatus therefor characterised by the particular extruding conditions, e.g. in a modified atmosphere or by using vibration
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/24Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes
    • C08G77/08Preparatory processes characterised by the catalysts used
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/56Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/58Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
    • D01F6/76Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from other polycondensation products
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/12Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/20Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04Polysiloxanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

Gegenstand der Erfindung ist eine unter Lichteinfluss vernetzbare Siliconmischung enthaltend (A) Organosiloxanharz, aufgebaut aus Einheiten der allgemeinen Formeln I, II, III und IV R3SiO1/2 (I), R2SiO2/2 (II), RSiO3/2 (III), SiO4/2 (IV),in denen R gegebenenfalls mit Halogenen substituierte gesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 1-40 Kohlenstoffatomen, oder -OH bedeuten, mit der Massgabe, dass mindestens 20 Mol-% der Einheiten ausgewählt werden aus Einheiten der allgemeinen Formeln III und IV mindestens 2 der Reste R Alkenylreste mit 1-10 Kohlenstoffatomen sind und höchstens 2 Gew.-% der Reste R Reste-OH sind, (B) mindestens zwei Alkenylgruppen pro Molekül enthaltendes Polyorganosiloxan mit einer Kettenlänge der längsten Kette von 200 bis 10000 Siloxyeinheiten, (C) mindestens zwei SiH-Funktionen pro Molekül enthaltende Organosiliciumverbindung und (D) durch Licht von 200 bis 500 nm aktivierbaren Katalysator der Platingruppe; sowie ein Verfahren zur Herstellung einer Siliconfaser aus der Siliconmischung.

Description

  • Die Erfindung betrifft eine unter Lichteinfluss vernetzbare Siliconmischung mit hoher Anfangsfestigkeit sowie ein Verfahren zur Herstellung einer Siliconfaser aus der Siliconmischung.
  • Für den ultraschnellen Transport von elektronischen Daten über größe Distanzen werden zunehmend Lichtwellenleiter eingesetzt. Die Anforderungen an optische Reinheit sind sehr hoch, da jeder einzelne Partikel zu Streuverlusten führt, die akkumuliert über den Transportweg zu großen Verlusten und gegebenenfalls fehlerhaften Daten führt. Für die Herstellung von den entsprechend geforderten höchsttransparenten Lichtwellenleitern aus Silicon gab es bislang kein geeignetes Extrusionsverfahren, da die transparenten füllstofffreien, siliconharzverstärkten Siliconformulierungen keine ausreichende Anfangsfestigkeit (Green Strength) aufweisen um einen kontinuierlichen Herstellprozess mit herkömmlicher Extrusiontechnologie zu ermöglichen.
  • Schläuche oder Fasern aus Silicon werden durch Extrusion hergestellt. Hierbei wird die vernetzbare Formulierung in einem kontinuierlichen Prozess durch eine formgebende Düse extrudiert und anschließend in einem Heizkanal bei Temperaturen über 200°C vulkanisiert. Damit der Schlauch nicht abreisst und bei den hohen Vernetzungstemperaturen seine Geometrie beibehält sind hierzu Siliconformulierungen mit hoher Green Strength gefordert. Die hohe Green Strength wird über entsprechend hochviskose HTV-Siliconpolymere mit Kettenlängen von typischerweise 5000 bei gleichzeitiger Zugabe von hochdisperser Kieselsäure (HDK) erzielt. Die HDK wirkt hier zusätzlich verdickend und wird zwingend benötigt um eine ausreichende Green Strength für den Formerhalt und die thermische Vulkanisation zu erhalten.
  • In WO 2009/027133 sind lichtaktivierbare Siliconmischungen zur Extrusion von Formteilen beschrieben. Diese Siliconmischungen enthalten höchstviskose Siliconpolymere mit Kettenlängen größer 3000, um in Kombination mit dem Füllstoff HDK eine hinreichende Green Strength mit einer hohen Mooney-Viskosität von größer 10 zu erreichen. Mit den beschriebenen Formulierungen sind keine hochtransparenten Siliconformkörper herstellbar, da die Streuverluste am Füllstoff zu hoch sind.
  • Gegenstand der Erfindung ist eine unter Lichteinfluss vernetzbare Siliconmischung enthaltend
    • (A) Organosiloxanharz, aufgebaut aus Einheiten der allgemeinen Formeln I, II, III und IV R3SiO1/2 (I), R2SiO2/2 (II), RSiO3/2 (III), SiO4/2 (IV), in denen R gegebenenfalls mit Halogenen substituierte gesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 1-40 Kohlenstoffatomen, oder -OH bedeuten, mit der Massgabe, dass mindestens 20 Mol-% der Einheiten ausgewählt werden aus Einheiten der allgemeinen Formeln III und IV mindestens 2 der Reste R Alkenylreste mit 1-10 Kohlenstoffatomen sind und höchstens 2 Gew.-% der Reste R Reste-OH sind,
    • (B) mindestens zwei Alkenylgruppen pro Molekül enthaltendes Polyorganosiloxan mit einer Kettenlänge der längsten Kette von 200 bis 10000 Siloxyeinheiten,
    • (C) mindestens zwei SiH-Funktionen pro Molekül enthaltende Organosiliciumverbindung und
    • (D) durch Licht von 200 bis 500 nm aktivierbaren Katalysator der Platingruppe.
  • Die Siliconmischung weist eine ausreichende Anfangsfestigkeit (Green Strength) auf, mit der lange Siliconfasern extrudiert und danach bei geringer Temperatur mit Licht gehärtet werden können. Gleichzeitig weist die Siliconmischung eine hervorragende Transparenz auf, die sie für Lichtwellenleiter geeignet macht.
  • Die Kohlenwasserstoffreste R können halogensubstituiert, linear, zyklisch, verzweigt, aromatisch, gesättigt oder ungesättigt sein.
  • Beispiele für unsubstituierte Reste R sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl-, tert.-Pentylrest, Hexylreste, wie der n-Hexylrest, Heptylreste, wie der n-Heptylrest, Octylreste, wie der n-Octylrest und iso-Octylreste, wie der 2,2,4-Trimethylpentylrest, Nonylreste, wie der n-Nonylrest, Decylreste, wie der n-Decylrest; Cycloalkylreste, wie Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, 4-Ethylcyclohexyl-, Cycloheptylreste, Norbornylreste und Methylcyclohexylreste; Arylreste, wie der Phenyl-, Biphenylyl-, Naphthylrest; Alkarylreste, wie o-, m-, p-Tolylreste und Ethylphenylreste; Aralkylreste, wie der Benzylrest, der alpha- und der β-Phenylethylrest.
  • Beispiele für substituierte Kohlenwasserstoffreste als Reste R sind halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie der Chlormethyl-, 3-Chlorpropyl-, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl und 5,5,5,4,4,3,3-Hexafluorpentylrest sowie der Chlorphenyl-, Dichlorphenyl- und Trifluortolylrest.
  • Vorzugsweise weisen die Kohlenwasserstoffreste R 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf, besonders bevorzugt sind Alkylreste und Phenylreste. Bevorzugte Halogensubstituenten sind Fluor und Chlor. Besonders bevorzugte einwertige Kohlenwasserstoffreste R sind Methyl, Ethyl, Phenyl.
  • Die Alkenylgruppen R sind einer Anlagerungsreaktion mit den SiH-Funktionen der Organosiliciumverbindung (C) zugänglich. Üblicherweise werden Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Vinyl, Allyl, Methallyl, 1-Propenyl, 5-Hexenyl, Ethinyl, Butadienyl, Hexadienyl, Cyclopentenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexenyl, vorzugsweise Vinyl und Allyl, verwendet.
  • Die Organosiloxanharze (A) enthalten vorzugsweise mindestens 30 Mol-%, insbesondere mindestens 40 Mol-% und vorzugsweise höchstens 80 Mol-%, insbesondere höchstens 70 Mol-% Einheiten der allgemeinen Formeln III und IV.
  • Die Organosiloxanharze (A) sind vorzugsweise MQ-Siliconharze (MQ), welche mindestens 80 Mol-% Einheiten, vorzugsweise mindestens 95 Mol-%, insbesondere mindestens 97 Mol-% Einheiten der allgemeinen Formeln I und IV enthalten. Das durchschnittliche Verhältnis der Einheiten der allgemeinen Formeln I zu IV beträgt vorzugsweise mindestens 0,25, insbesondere mindestens 0,5 und vorzugsweise 2, besonders bevorzugt höchstens insbesondere höchstens 1,5.
  • Vorzugsweise sind höchstens 1 Gew.-%, insbesondere höchstens 0,5 Gew.-% der Reste R Reste OH.
  • vorzugsweise sind mindestens 0,1 Mol-%, besonders bevorzugt mindestens 0,5 Mol-%, insbesondere mindestens 2 Mol-% und vorzugsweise höchstens 20 Mol-%, insbesondere höchstens 10 Mol-% der Reste R Alkenylreste mit 1-10 Kohlenstoffatomen.
  • Das durchschnittliche Molekulargewicht Mn der Organosiloxanharze (A) beträgt vorzugsweise mindestens 200 g/mol, insbesondere mindestens 1000 g/mol und vorzugsweise höchstens 100000 g/mol, insbesondere höchstens 20000 g/mol.
  • Die Zusammensetzung des Alkenylgruppen enthaltenden Polyorganosiloxans (B) entspricht vorzugsweise der durchschnittlichen allgemeinen Formel V R1 xR2 ySiO(4-x-y)/2 (V), in der
    R1 einen einwertigen, gegebenenfalls halogen- oder cyanosubstituierten, gegebenenfalls über eine organische zweiwertige Gruppe an Silicium gebundenen C1-C10-Kohlenwasserstoffrest, der aliphatische Kohlenstoff-Kohlenstoff Mehrfachbindungen enthält,
    R2 einen einwertigen, gegebenenfalls halogen- oder cyanosubstituierten, über SiC-gebundenen C1-C10-Kohlenwasserstoffrest, der frei ist von aliphatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff Mehrfachbindungen
    x eine solche nichtnegative Zahl, dass mindestens zwei Reste R1 in jedem Molekül vorhanden sind, und
    y eine nicht negative Zahl, so daß (x + y) im Bereich von 1,9 bis 2,2, vorzugsweise 1,99 bis 2,05 liegt, bedeuten.
  • Vorzugsweise beträgt die Kettenlänge der längsten Kette des Polyorganosiloxans (B) mindestens 300 und höchstens 200 bis 7000 Siloxyeinheiten.
  • Beispiele und bevorzugte Alkenylgruppen R1 sind vorstehend für Rest R aufgeführt. Besonders bevorzugte Alkenylgruppen R1 sind Vinyl und Allyl.
  • Die Reste R1 können in jeder Position der Polymerkette, insbesondere an den endständigen Siliciumatomen, gebunden sein.
  • Beispiele für unsubstituierte und substituierte Reste R2 sind vorstehend für Reste R aufgeführt.
  • R2 weist vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf. Insbesondere bevorzugt sind Methyl und Phenyl.
  • Bestandteil (B) kann auch eine Mischung verschiedener Alkenylgruppen enthaltender Polyorganosiloxane sein, die sich beispielsweise im Alkenylgruppengehalt, der Art der Alkenylgruppe oder strukturell unterscheiden.
  • Die Struktur der Alkenylgruppen enthaltenden Polyorganosiloxane (B) kann linear, cyclisch oder auch verzweigt sein. Der Gehalt an zu verzweigten Polyorganosiloxanen führenden tri- und/oder tetrafunktionellen Einheiten, ist typischerweise sehr gering, vorzugsweise höchstens 1 Mol-%, insbesondere höchstens 0,1 Mol-%.
  • Besonders bevorzugt ist die Verwendung Vinylgruppen enthaltender Polydimethylsiloxane, deren Moleküle der allgemeinen Formel VI (ViMe2SiO1/2)2(ViMeSiO)p(Me2SiO)q (VI), entsprechen, wobei die nichtnegativen ganzen Zahlen p und q folgende Relationen erfüllen: p ≥ 0, 200 < (p + q) < 10000, vorzugsweise 500 < (p + q) < 2000, und p:(p + q) < 0,2, vorzugsweise < 0,02, insbesondere < 0,001.
  • Die Viskosität des Polyorganosiloxans (B) beträgt bei 25°C vorzugsweise 0,5 bis 100000 Pa·s, insbesondere 1 bis 2000 Pa·s.
  • Organische zweiwertige Gruppen, über die die Alkenylgruppen R1 an Silicium der Polymerkette gebunden sein können, sind vorzugsweise zweiwertige C1-C10-Kohlenwasserstoffreste.
  • Die Siliconmischung enthält vorzugsweise pro 100 Gewichtsteile Organosiloxanharz (A) mindestens 10 Gewichtsteile, besonders bevorzugt mindestens 25 Gewichtsteile, insbesondere mindestens 40 Gewichtsteile und vorzugsweise höchstens 90 Gewichtsteile, besonders bevorzugt höchstens 80 Gewichtsteile, insbesondere höchstens 70 Gewichtsteile Polyorganosiloxan (B).
  • Die mindestens zwei SiH-Funktionen pro Molekül enthaltende Organosiliciumverbindung (C), besitzt vorzugsweise eine Zusammensetzung der durchschnittlichen allgemeinen Formel VII HaR3 bSiO(4-a-b)/2 (VII), in der
    R3 einen einwertigen, gegebenenfalls halogen- oder cyanosubstituierten, über SiC-gebundenen C1-C18-Kohlenwasserstoffrest, der frei ist von aliphatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff Mehrfachbindungen und
    a und b nichtnegative ganze Zahlen sind,
    mit der Maßgabe, dass 0.5 < (a + b) < 3,0 und 0 < a < 2, und dass mindestens zwei siliciumgebundene Wasserstoffatome pro Molekül vorhanden sind.
  • Beispiele für R3 sind die für R und R2 angegebenen Reste. R3 weist vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf. Insbesondere bevorzugt sind Methyl und Phenyl.
  • Bevorzugt ist die Verwendung einer drei oder mehr SiH-Bindungen pro Molekül enthaltenden Organosiliciumverbindung (C). Bei Verwendung einer nur zwei SiH-Bindungen pro Molekül aufweisenden Organosiliciumverbindung (C) empfiehlt sich die Verwendung eines Polyorganosiloxans (B), das über mindestens drei Alkenylgruppen pro Molekül verfügt.
  • Der Wasserstoffgehalt der Organosiliciumverbindung (C), welcher sich ausschließlich auf die direkt an Siliciumatome gebundenen Wasserstoffatome bezieht, liegt vorzugsweise im Bereich von 0,002 bis 1,7 Gew.-% Wasserstoff, vorzugsweise von 0,1 bis 1,7 Gew.-% Wasserstoff.
  • Die Organosiliciumverbindung (C) enthält vorzugsweise mindestens drei und höchstens 600 Siliciumatome pro Molekül. Bevorzugt ist die Verwendung von Organosiliciumverbindung (C), die 4 bis 200 Siliciumatome pro Molekül enthält.
  • Die Struktur der Organosiliciumverbindung (C) kann linear, verzweigt, cyclisch oder netzwerkartig sein.
  • Besonders bevorzugte Organosiliciumverbindungen (C) sind lineare Polyorganosiloxane der allgemeinen Formel VIII (HR4 2SiO1/2)c(R4 3SiO1/2)d(HR4SiO2/2)e(R4 2SiO2/2)f (VIII), wobei
    R4 die Bedeutungen von R3 hat und
    die nichtnegativen ganzen Zahlen c, d, e und f folgende Relationen erfüllen: (c + d) = 2, (c + e) > 2, 5 < (e + f) < 200 und 1 < e/(e + f) < 0,1.
  • Die SiH-funktionelle Organosiliciumverbindung (C) ist vorzugsweise in einer solchen Menge in der vernetzbaren Siliconmischung enthalten, dass das Molverhältnis von SiH-Gruppen zu Alkenylgruppen bei 0,5 bis 5, insbesondere bei 1,0 bis 3,0 liegt.
  • Als Katalysator (D) können alle bekannten Katalysatoren der Platingruppe eingesetzt werden, welche die bei der Vernetzung von additionsvernetzenden Siliconmassen ablaufenden Hydrosilylierungsreaktionen katalysieren und durch Licht von 200 bis 500 nm aktivierbar sind.
  • Der Katalysator (D) enthält ein mindestens ein Metall oder eine Verbindung von Platin, Rhodium, Palladium, Ruthenium und Iridium, vorzugsweise Platin.
  • Besonders geeignete Katalysatoren (D) sind Cyclopentadienyl-Komplexe des Platin. Besonders bevorzugt als Katalysator (C) ist MeCp(PtMe3).
  • Katalysator (D) kann in jeder beliebigen Form eingesetzt werden, beispielsweise auch in Form von Hydrosilylierungskatalysator enthaltenden Mikrokapseln, oder Organopolysiloxanpartikeln, wie beschrieben in EP-A-1006147 .
  • Der Gehalt an Hydrosilylierungskatalysatoren (D) wird vorzugsweise so gewählt, dass die Siliconmischung einen Gehalt an Metall der Platingruppe von 0,1–200 ppm, bevorzugt von 0,5–40 ppm besitzt.
  • Die Siliconmischung ist transparent und enthält vorzugsweise höchstens 2 Gew.-%, besonders bevorzugt höchstens 0,5 Gew.-%, insbesondere höchstens 0,01 Gew.-% Licht streuende Füllstoffe mit einem Durchmesser von mehr als 50 nm.
  • Die Siliconmischungen können als Bestandteil (E) weitere Zusätze zu einem Anteil von bis zu 70 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 40 Gew.-%, enthalten. Diese Zusätze können z. B. harzartige Polyorganosiloxane, die von den Polyorganosiloxanen (A), (B) und (C) verschieden sind, Dispergierhilfsmittel, Lösungsmittel, Haftvermittler, Farbstoffe, Weichmacher, organische Polymere und Hitzestabilisatoren sein. Des Weiteren können als Bestandteil (E) thixotropierende Bestandteile enthalten sein.
  • Zusätzlich können auch als Kettenverlängerer Siloxane der Formel HSi(CH3)2-[O-Si(CH3)2]w-H vorhanden sein, wobei w Werte von 1 bis 1000 bedeutet.
  • Enthalten sein können des Weiteren Zusätze (E), die der gezielten Einstellung der Verarbeitungszeit, Anspringtemperatur und Vernetzungsgeschwindigkeit der Siliconmischung dienen. Diese Inhibitoren und Stabilisatoren sind auf dem Gebiet der vernetzenden Massen sehr gut bekannt.
  • Zusätzlich können auch Additive hinzugefügt werden, die den Druckverformungsrest verbessern. Zusätzlich können auch nicht vinylfunktionalisierte Polydiorganosiloxane hinzugefügt werden.
  • Die Siliconmischung weist vorzugsweise eine Viskosität [D = 0,5 1/s/25°C] von mindestens 100 Pas, besonders bevorzugt mindestens 500 Pas, insbesondere mindestens 1000 Pas, vorzugsweise höchstens 500000 Pas, insbesondere höchstens 10000 Pas auf.
  • Die Compoundierung der Siliconmischung erfolgt durch Mischen der oben aufgeführten Komponenten in beliebiger Reihenfolge.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung einer Siliconfaser, bei dem die vorstehende Siliconmischung über eine Düse kontinuierlich auf ein Förderband extrudiert und mit einer UV-Lichtquelle mit einer Wellenlänge von 200–500 nm, insbesondere 250–350 nm aktiviert und vulkanisiert wird.
  • Vorzugsweise beträgt die Dosis bei der Aktivierug mit Licht mindestens 0,1 J/cm2, besonders bevorzugt mindestens 0,5 J/cm2, und bevorzugt höchstens 20 J/cm2, besonders bevorzugt höchstens 10 J/cm2.
  • Am Ende des Förderbandes kann die hochtransparente Siliconfaser direkt abgenommen werden oder gegebenenfalls noch durch Erwärmen ausgehärtet werden, z. B. einen Heizkanal durchlaufen.
  • Die Extrusion findet bevorzugt bei mindestens 0°C, besonders bevorzugt mindestens 10°C, insbesondere mindestens 15°C und bevorzugt bei höchstens 50°C, besonders bevorzugt höchstens 35°C, insbesondere höchstens 25°C statt.
  • Die Aktivierung der extrudierten Siliconmischung mit Licht dauert bevorzugt mindestens 1 Sekunde, besonders bevorzugt mindestens 5 Sekunden und bevorzugt höchstens 500 Sekunden, besonders bevorzugt höchstens 100 Sekunden. Durch die einsetzende Hydrosilylierungsreaktion beginnt die Vernetzung der Siliconmischung.
  • Die Aushärtung findet bevorzugt bei mindestens 10°C besonders bevorzugt mindestens 20°C und bevorzugt bei höchstens 60°C, besonders bevorzugt höchstens 40°C, insbesondere höchstens 30°C statt.
  • Würde man an Stelle der Siliconmischung ein nicht durch Lichteinfluss aushärtendes Silicon verwenden, würde die Viskosität der Mischung während des Aufwärmens von Raumtemperatur auf die zur Aushärtung benötigte Zieltemperatur absinken und verfließen. Eine kontinuierliche Herstellung einer Faser mit homogener Geometrie wäre nicht möglich.
  • Alle vorstehenden Symbole der vorstehenden Formeln weisen ihre Bedeutungen jeweils unabhängig voneinander auf. In allen Formeln ist das Siliciumatom vierwertig.
  • In den nachfolgenden Beispielen sind, falls jeweils nicht anders angegeben, alle Mengen- und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen, alle Drücke 0,10 MPa (abs.) und alle Temperaturen 20°C.
  • Beispiele
  • Beschreibung der in den Beispielen 1 bis 6 eingesetzten Rohstoffe:
  • MQ-Siliconharz:
    • Vinylfunktionalisiertes MQ-Siliconharzpulver MQ-Harz 804 aus M-, Mvinyl- und Q-Struktureinheiteneingesetzt das sich wie folgt beschreiben lässt: Molekulargewicht: Mw 5300 g/ml, Mn 2400 g/mol Vinylgehalt: 70 mmol Vinyl/100 g Mvinyl/M/Q = 0,09:0,72:1
  • Vinylpolysiboxane:
  • Es handelt sich um vinyldimethylsiloxyterminerte Dimethylpolysiloxane mit unterschiedlichen Viskositäten/Kettenlängen DP (Si-O Einheiten) die nach herkömmlichen Verfahren hergestellt wurden.
    Vinylpolymer 1: 1020 mPas, DP = 183
    Vinylpolymer 2: 20 100 mPas, DP = 615
    Vinylpolymer 3: 503 200 mPas, DP = 1830
    Vinylpolymer 4: 28 × 106 mPas, DP = 6550
  • SiH-Vernetzer:
  • Der SiH-Vernetzer V100 ist ein trimethylsilylterminiertes Dimethyl/Methylhydrogen-Copolysiloxan und hat eine Viskosität von 9 mm2/s und einen H-Gehalt von 1,12 Gew.-%.
  • Katalysatorbatch:
  • Der UV-Licht aktivierbare Platinkatalysator ist Trimethyl-, Methylcyclopentadienyl-Platin, gelöst in vinylterminiertem Polydimethylsiloxan mit einer Viskosität von 1000 mPas, Platinkonzentration 300 ppm.
  • HDK:
  • HDK® SKS 300, (Wacker Chemie AG) mit Hexamethyldisilazan hydrophobierte pyrogene Kieselsäure mit einer BET Oberfläche von 300 m2/g.
  • Beschreibung der Extrusion und Vernetzung:
  • Die Formulierungen wurden in geeigneten Mischern oder Knetern unter Licht mit einer Wellenlänge von größer 500 nm zu einer homogen Mischung gemischt und als einkomponentige Formulierung bei 25°C durch eine Düse mit 2 mm Durchmesser auf ein mit Aluminiumfolie beschichtetes Förderband extrudiert. Das Förderband wurde mit einer Geschwindigkeit von 100 cm/60 sec betrieben.
  • Die auf das Förderband extrudierte Siliconmischung wurde mittels einer über dem Förderband hängenden UV-Lichtquelle bei 25°C vernetzt. Die UV-Lichtquelle (UVASPOT 2000, Fa. Hönle) war mit einem F-Strahler ausgestattet der in einem Wellenlängenbereich von 250–400 nm UV-Licht emittiert. Nach der Vernetzung durch das UV-Licht wurde der Siliconstrang als kontinuierlicher Strang aufgewickelt.
  • Tabelle 1 mit den Beispielen:
  • Beispiele 1–4 waren erfindungsgemäß; es wurden Vinylpolymere mit verschiedenen Viskositäten/Kettenlängen eingesetzt. Beispiel 5 war nicht erfindungsgemäß; das Material war ohne MQ-Siliconharz nicht prozessierbar, da es zerfloß. Beispiel 6, war nicht erfindungsgemäß; Beispiel analog WO2009/027133 A2 , mit HDK war die Transparenz nicht gegeben.
  • Figure 00150001
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 2009/027133 [0004]
    • EP 1006147 A [0040]
    • WO 2009/027133 A2 [0064]

Claims (5)

  1. Unter Lichteinfluss vernetzbare Siliconmischung enthaltend (A) Organosiloxanharz, aufgebaut aus Einheiten der allgemeinen Formeln I, II, III und IV R3SiO1/2 (I), R2SiO2/2 (II), RSiO3/2 (III), SiO4/2 (IV), in denen R gegebenenfalls mit Halogenen substituierte gesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 1-40 Kohlenstoffatomen, oder -OH bedeuten, mit der Massgabe, dass mindestens 20 Mol-% der Einheiten ausgewählt werden aus Einheiten der allgemeinen Formeln III und IV mindestens 2 der Reste R Alkenylreste mit 1-10 Kohlenstoffatomen sind und höchstens 2 Gew.-% der Reste R Reste-OH sind, (B) mindestens zwei Alkenylgruppen pro Molekül enthaltendes Polyorganosiloxan mit einer Kettenlänge der längsten Kette von 200 bis 10000 Siloxyeinheiten, (C) mindestens zwei SiH-Funktionen pro Molekül enthaltende Organosiliciumverbindung und (D) durch Licht von 200 bis 500 nm aktivierbaren Katalysator der Platingruppe.
  2. Siliconmischung nach Anspruch 1, bei der das Organosiloxanharz (A) ein MQ-Siliconharz (MQ) ist, welches mindestens 80 Mol-% Einheiten der allgemeinen Formeln I und IV enthalten.
  3. Siliconmischung nach Anspruch 1 oder 2, bei der das Polyorganosiloxan (B) der durchschnittlichen allgemeinen Formel V entspricht R1 xR2 ySiO(4-x-y)/2 (V), in der R1 einen einwertigen, gegebenenfalls halogen- oder cyanosubstituierten, gegebenenfalls über eine organische zweiwertige Gruppe an Silicium gebundenen C1-C10-Kohlenwasserstoffrest, der aliphatische Kohlenstoff-Kohlenstoff Mehrfachbindungen enthält, R2 einen einwertigen, gegebenenfalls halogen- oder cyanosubstituierten, über SiC-gebundenen C1-C10-Kohlenwasserstoffrest, der frei ist von aliphatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff Mehrfachbindungen x eine solche nichtnegative Zahl, dass mindestens zwei Reste R1 in jedem Molekül vorhanden sind, und y eine nicht negative Zahl, so daß (x + y) im Bereich von 1,9 bis 2,2 liegt, bedeuten.
  4. Siliconmischung nach Anspruch 1 bis 3, bei der die Organosiliciumverbindung (C) eine Zusammensetzung der durchschnittlichen allgemeinen Formel VII besitzt HaR3 bSiO(4-a-b)/2 (VII), in der R3 einen einwertigen, gegebenenfalls halogen- oder cyanosubstituierten, über SiC-gebundenen C1-C18-Kohlenwasserstoffrest, der frei ist von aliphatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff Mehrfachbindungen und a und b nichtnegative ganze Zahlen sind, mit der Maßgabe, dass 0.5 < (a + b) < 3,0 und 0 < a < 2, und dass mindestens zwei siliciumgebundene Wasserstoffatome pro Molekül vorhanden sind.
  5. Verfahren zur Herstellung einer Siliconfaser, bei dem die vorstehende Siliconmischung gemäß Anspruch 1 bis 4 über eine Düse kontinuierlich auf ein Förderband extrudiert und mit einer UV-Lichtquelle mit einer Wellenlänge von 200–500 nm aktiviert und vulkanisiert wird.
DE102010043149A 2010-10-29 2010-10-29 Hochtransparente durch Licht vernetzbare Siliconmischungen Withdrawn DE102010043149A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102010043149A DE102010043149A1 (de) 2010-10-29 2010-10-29 Hochtransparente durch Licht vernetzbare Siliconmischungen
CN201180050715.2A CN103180391B (zh) 2010-10-29 2011-10-19 可由光交联的高透明硅酮树脂混合物
KR20137010914A KR101495691B1 (ko) 2010-10-29 2011-10-19 광에 의해 가교 가능한 고투과성 실리콘 혼합물
EP11788073.2A EP2632986B1 (de) 2010-10-29 2011-10-19 Hochtransparente durch licht vernetzbare siliconmischungen
PCT/EP2011/068250 WO2012055735A1 (de) 2010-10-29 2011-10-19 Hochtransparente durch licht vernetzbare siliconmischungen
US13/822,120 US8940851B2 (en) 2010-10-29 2011-10-19 Highly transparent silicone mixtures that can be cross-linked by light
JP2013535364A JP5763202B2 (ja) 2010-10-29 2011-10-19 光架橋性の非常に透明なシリコーン混合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102010043149A DE102010043149A1 (de) 2010-10-29 2010-10-29 Hochtransparente durch Licht vernetzbare Siliconmischungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102010043149A1 true DE102010043149A1 (de) 2012-05-03

Family

ID=45044527

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102010043149A Withdrawn DE102010043149A1 (de) 2010-10-29 2010-10-29 Hochtransparente durch Licht vernetzbare Siliconmischungen

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8940851B2 (de)
EP (1) EP2632986B1 (de)
JP (1) JP5763202B2 (de)
KR (1) KR101495691B1 (de)
CN (1) CN103180391B (de)
DE (1) DE102010043149A1 (de)
WO (1) WO2012055735A1 (de)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016071241A1 (de) 2014-11-06 2016-05-12 Wacker Chemie Ag Verfahren zur herstellung von siliconelastomerteilen
WO2017081028A1 (de) 2015-11-09 2017-05-18 Wacker Chemie Ag Siliconzusammensetzungen zur herstellung elastomerer formteile mittels ballistischer verfahren
WO2017089496A1 (de) 2015-11-26 2017-06-01 Wacker Chemie Ag Hochviskose siliconzusammensetzungen zur herstellung elastomerer formteile mittels ballistischer generativer verfahren
WO2017108208A1 (de) 2015-12-21 2017-06-29 Wacker Chemie Ag 3d-druckvorrichtung und verfahren zur herstellung eines objekts unter einsatz einer 3d-druckvorrichtung
WO2017121733A1 (de) 2016-01-11 2017-07-20 Wacker Chemie Ag Vernetzbare siliconzusammensetzungen zur herstellung hochtransparenter formteile mittels ballistischer verfahren
WO2018014948A1 (de) 2016-07-20 2018-01-25 Wacker Chemie Ag 3d-druckvorrichtung und verfahren zum herstellen von objekten
CN110997266A (zh) * 2017-06-29 2020-04-10 埃肯有机硅法国简易股份公司 有机硅弹性体制模具的制造方法
WO2021073717A1 (de) 2019-10-14 2021-04-22 Wacker Chemie Ag 3d-druckvorrichtung und verfahren zur herstellung von objekten mit erhöhter druckqualität

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102816538B (zh) * 2012-08-03 2014-07-09 深圳市摩码科技有限公司 一种重离型力且表面带微粘性的离型膜及其制备方法
SG11201500630UA (en) * 2012-08-14 2015-04-29 Saint Gobain Performance Plast Apparatus and method for making a silicone article
KR101591185B1 (ko) * 2013-06-19 2016-02-02 주식회사 엘지화학 경화성 조성물
TWI633157B (zh) * 2013-10-18 2018-08-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 紫外線硬化性有機聚矽氧烷組成物及版材之製造方法
JP6217590B2 (ja) * 2013-11-05 2017-10-25 信越化学工業株式会社 紫外線硬化性接着性オルガノポリシロキサン組成物
CN105778515A (zh) * 2014-12-26 2016-07-20 广东生益科技股份有限公司 一种无卤无磷硅树脂组合物以及使用它的预浸料、层压板、覆铜板以及印制电路板
TWI791554B (zh) * 2017-07-31 2023-02-11 美商陶氏有機矽公司 可固化有機聚矽氧烷組成物及光學半導體裝置
US10689491B2 (en) * 2017-09-29 2020-06-23 Lawrence Livermore National Security, Llc Silicone formulations for 3D printing
US20220340756A1 (en) * 2018-10-30 2022-10-27 Dow Toray Co., Ltd. Curable reactive silicone composition, cured product thereof and uses of composition and cured product
JP6897695B2 (ja) * 2019-01-28 2021-07-07 信越化学工業株式会社 紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物および積層体の製造方法
JP6858475B1 (ja) * 2020-11-26 2021-04-14 旭化成ワッカーシリコーン株式会社 シリコーン組成物、硬化性シリコーン組成物の分配組成物およびその硬化物の製造方法および得られる硬化物、光透過率調整方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1006147A1 (de) 1998-12-04 2000-06-07 Wacker-Chemie GmbH Hitzehärtbare einkomponentige additionsvernetzende Siliconmassen
WO2009027133A2 (en) 2007-08-31 2009-03-05 Momentive Performance Materials Gmbh Process for the continuous manufacturing of shaped articles and use of silicone rubber compositions in that process

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4436817A1 (de) 1994-10-14 1996-04-18 Wacker Chemie Gmbh Organopolysiloxanharzlösungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in Beschichtungsmassen
TW406113B (en) 1997-03-20 2000-09-21 Wacker Chemie Gmbh Crosslinkable compositions possibly comprising MQ silicone resins
DE19711695A1 (de) 1997-03-20 1998-09-24 Wacker Chemie Gmbh MQ-Siliconharze enthaltende Zusammensetzungen
US6617674B2 (en) * 2001-02-20 2003-09-09 Dow Corning Corporation Semiconductor package and method of preparing same
US6907176B2 (en) * 2002-06-24 2005-06-14 Dow Corning Corporation Planar optical waveguide assembly and method of preparing same
US6905904B2 (en) * 2002-06-24 2005-06-14 Dow Corning Corporation Planar optical waveguide assembly and method of preparing same
JP4715990B2 (ja) * 2004-01-09 2011-07-06 信越化学工業株式会社 光記録媒体用硬化性樹脂組成物及び光記録媒体
DE102004036573A1 (de) * 2004-07-28 2006-03-23 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Verwendung lichtaktivierbarer, härtbarer Silikonzusammensetzungen zur Herstellung von dickwandigen Formartikeln oder dickwandigen Beschichtungen
US20070269586A1 (en) * 2006-05-17 2007-11-22 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device with silicon-containing composition
US20080014532A1 (en) 2006-07-14 2008-01-17 3M Innovative Properties Company Laminate body, and method for manufacturing thin substrate using the laminate body
JP5342830B2 (ja) * 2008-08-19 2013-11-13 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物
DE102009002231A1 (de) * 2009-04-06 2010-10-07 Wacker Chemie Ag Bei Raumtemperatur selbsthaftende Pt-katalysierte additions-vernetzende Siliconzusammensetzungen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1006147A1 (de) 1998-12-04 2000-06-07 Wacker-Chemie GmbH Hitzehärtbare einkomponentige additionsvernetzende Siliconmassen
WO2009027133A2 (en) 2007-08-31 2009-03-05 Momentive Performance Materials Gmbh Process for the continuous manufacturing of shaped articles and use of silicone rubber compositions in that process

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102014222685A1 (de) 2014-11-06 2016-05-12 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von Siliconelastomerteilen
WO2016071241A1 (de) 2014-11-06 2016-05-12 Wacker Chemie Ag Verfahren zur herstellung von siliconelastomerteilen
US10471653B2 (en) 2014-11-06 2019-11-12 Wacker Chemie Ag Method for producing silicone elastomer parts
WO2017081028A1 (de) 2015-11-09 2017-05-18 Wacker Chemie Ag Siliconzusammensetzungen zur herstellung elastomerer formteile mittels ballistischer verfahren
US10400071B2 (en) 2015-11-09 2019-09-03 Wacker Chemie Ag Silicone compositions for producing elastomeric molded parts by means of ballistic methods
US10676641B2 (en) 2015-11-26 2020-06-09 Wacker Chemie Ag Highly viscous silicone compositions for producing elastomeric molded parts by means of ballistic generative methods
WO2017089496A1 (de) 2015-11-26 2017-06-01 Wacker Chemie Ag Hochviskose siliconzusammensetzungen zur herstellung elastomerer formteile mittels ballistischer generativer verfahren
WO2017108208A1 (de) 2015-12-21 2017-06-29 Wacker Chemie Ag 3d-druckvorrichtung und verfahren zur herstellung eines objekts unter einsatz einer 3d-druckvorrichtung
US10987856B2 (en) 2015-12-21 2021-04-27 Wacker Chemie Ag Method and device for producing an object by using a 3D printing device
WO2017121733A1 (de) 2016-01-11 2017-07-20 Wacker Chemie Ag Vernetzbare siliconzusammensetzungen zur herstellung hochtransparenter formteile mittels ballistischer verfahren
US10669421B2 (en) 2016-01-11 2020-06-02 Wacker Chemie Ag Cross-linkable silicone compositions for producing highly transparent molded parts by means of ballistic methods
WO2018014948A1 (de) 2016-07-20 2018-01-25 Wacker Chemie Ag 3d-druckvorrichtung und verfahren zum herstellen von objekten
CN110997266A (zh) * 2017-06-29 2020-04-10 埃肯有机硅法国简易股份公司 有机硅弹性体制模具的制造方法
CN110997266B (zh) * 2017-06-29 2022-04-26 埃肯有机硅法国简易股份公司 有机硅弹性体制模具的制造方法
WO2021073717A1 (de) 2019-10-14 2021-04-22 Wacker Chemie Ag 3d-druckvorrichtung und verfahren zur herstellung von objekten mit erhöhter druckqualität

Also Published As

Publication number Publication date
CN103180391A (zh) 2013-06-26
JP5763202B2 (ja) 2015-08-12
US20130200554A1 (en) 2013-08-08
EP2632986B1 (de) 2014-09-17
WO2012055735A1 (de) 2012-05-03
US8940851B2 (en) 2015-01-27
KR101495691B1 (ko) 2015-02-25
JP2013540872A (ja) 2013-11-07
CN103180391B (zh) 2015-09-16
KR20130099980A (ko) 2013-09-06
EP2632986A1 (de) 2013-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2632986B1 (de) Hochtransparente durch licht vernetzbare siliconmischungen
EP2350173B1 (de) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SILICONLINSEN FÜR LEDs AUS DURCH LICHT VERNETZBAREN SILICONMISCHUNGEN
DE102009027486A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Siliconbeschichtungen und Siliconformkörpern aus durch Licht vernetzbaren Siliconmischungen
DE3586423T2 (de) Hitzehaertbare siliconharze, deren verwendung und stabilisator dafuer.
EP1958988B1 (de) Additionsvernetzbare Siliconmassen mit geringen Reibungskoeffizienten
EP1659154A1 (de) Vernetzbare Siliconmassen mit langer Verarbeitungszeit und Lagerstabilität
KR100794638B1 (ko) 고점도 폴리디유기실록산을 포함하는 부가-가교성 실리콘조성물
JP6790116B2 (ja) 導電性の硬化性有機ケイ素ゴム
WO2016078890A1 (de) Härtbare hochtransparente siliconzusammensetzung mit verbesserter mechanik für optische bauteile
DE69725482T3 (de) Härtbare Siliconzusammensetzungen
EP2802635B1 (de) Hitzestabilisierte siliconmischung
EP1390432B1 (de) Hochviskose alkenyl-terminierte polydiorganosiloxane enthaltende additionsvernetzbare siliconmassen
DE102012206968A1 (de) Siliconzusammensetzung mit Schadstoffschutz
EP2457953B1 (de) Einkomponentige Organopolysiloxanmassen mit hoher relativer Permittivität
EP1498457B1 (de) Lagerstabile Siliconmassen
DE102017216072A1 (de) Durch Bestrahlung mit UV-Licht vernetzbare Siliconzusammensetzungen
EP2791948B1 (de) Verfahren zur herstellung von verbundisolatoren mittels uv-vernetzung von siliconkautschuk
WO2018118356A1 (en) Curable silicone composition
DE10353062A1 (de) Lagerstabile Siliconmassen

Legal Events

Date Code Title Description
R120 Application withdrawn or ip right abandoned

Effective date: 20140710