DE102009010665A1 - Verwendung von geladenen Tensiden zur Verminderung der Textilverfleckung durch Antitranspirantien - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung umfasst die Verwendung von ein oder mehreren geladenen Tensiden vornehmlich antitranspirantwirksamen Zubereitungen zur Verminderung der Fleckenbildung in oder auf der Kleidung und der Verbesserung der Auswaschbarkeit von Flecken aus der Kleidung.

Description

  • Die Erfindung umfasst die Verwendung von geladenen Tensiden in antitranspirantwirksamen Zubereitungen zur Verminderung der Fleckenbildung in oder auf der Kleidung und der Verbesserung der Auswaschbarkeit von Flecken aus der Kleidung.
  • Bei Anwendung von Antitranspirantien oder Deodorantien reklamieren viele Verbraucher unerwünschte Flecken im Achselbereich in der Kleidung. Es handelt sich dabei häufig um gelbliche Flecken, die auch zu Verkrustungen neigen können. Diese Ablagerungen und Flecken entstehen vor allem durch ein komplexes Zusammenspiel zwischen Produkt, Hautfett, Schweiß und Waschmittel und lassen sich durch herkömmliche Reinigungsverfahren nur schwer entfernen.
  • Die Flecken können je nach Person unterschiedlich ausgeprägt sein. Eine Ursache sind die in den meisten Deo-AT-Produkten eingesetzten Aluminiumsalze, die als Antitranspirantwirkstoffe fungieren. Diese hartnäckigen Verfärbungen lassen sich beim Waschen, auch bei Vorbehandlungen mit Fleckenmittel, nicht oder nur schwer vollständig entfernen.
  • Es gibt zahlreiche Literatur und Patente, die sich mit der Fleckenbildung auf der Haut und der Kleidung und deren Vermeidung bei der Anwendung von Antitranspirantien befassen.
  • In der EP 1178775 A1 wird die Verwendung von wasserlöslichen Tensiden zur Verbesserung der Abwaschbarkeit der Rückstände von der Haut und Kleidung beschrieben. Es werden Kombinationen von adstringierenden Salzen mit wasserlöslichen, nichtionischen Tensiden beschrieben, die einen raschen Antitranspirantwirkungseintritt und eine hohe Effektivität aufweisen sollen.
  • Die EP 973492 A1 beschreibt die Verwendung von oberflächenaktiven Substanzen, hauptsächlich nichtionische Emulgatoren, in Antitranspirantien. Die Antitranspirantstiftformulierungen umfassen nichtflüchtige Emollients, ein Träger, z. B. Cyclomethicon, ein Fettalkohol, wie Stearylalkohol, ein Antiperspirantmaterial und ein Tensid. Es wird die Problematik der Bildung von weißen Rückständen auf der Haut und der Kleidung, die sich bei Anwendung von Aluminiumhaltigen Antitranspirantien bilden können, beschrieben Hierin wird das Problem des Weißelns der Formulierung durch einen Refraktionsindexabgleich der Bestandteile angegangen.
  • EP 858317 A1 beschreibt Zubereitungen mit oberflächenaktiven Substanzen mit einem HIB > 10 zur Entfernung der fettigen Rückstände auf der Haut.
  • EP 696188 A1 beschreibt den Einsatz eines wash-off Agents zur Entfernung der Lipidkomponenten von der Haut, bevorzugt werden dafür Ethoxylate eingesetzt.
  • Die DE 102008052748 , eine frühere Anmeldung der Patentinhaberin, beschreibt, dass in wasserfreien Suspensionen Emulgatoren zur verbesserten Abwaschbarkeit der Formulierung von der Haut eingesetzt werden. Die in der wasserfreien Formel vorteilhaft enthaltenen Strukturgeber können auf der Haut fühlbar wachsige Rückstände hinterlassen. Durch die Anwesenheit von polaren Gruppen an den eingesetzten Emulgatoren wird beim Abwaschen der Formulierung die Affinität zum Wasser erhöht und die Rückstände verschwinden. Dafür eignen sich bevorzugt nichtionische Emulgatoren.
  • Wünschenswert ist es kosmetische Antitranspirantien zur Verfügung zu stellen, die eine verringerte Fleckenbildung in der Kleidung aufweisen und vor allem die nachträgliche Auswaschbarkeit verbessern helfen.
  • Zusätzlich dürfen diese kosmetischen Zubereitungen keinerlei Instabilitäten aufweisen und einfach zu formulieren sein.
  • Wesentlicher Aspekt bei der Formulierung kosmetischer Antitranspirantien ist deren Hautverträglichkeit, so dass neben der Aufgabe der Fleckvermeidung oder verbesserten Auswaschbarkeit auch die Hautverträglichkeit zu berücksichtigen ist.
  • Bekannt sind des Weiteren waschaktive Substanzen, wie beispielsweise kationische Tenside oder quartäre Ammoniumverbindungen. Eine waschaktive Substanz findet in Waschmitteln, Spülmitteln, Shampoos, Duschgels Verwendung und bezeichnet den Anteil der Formulierung, der die Wasch- oder Reinigungsleistung beeinflusst. Waschaktive Substanzen erhöhen die „Löslichkeit” von Fett- und Schmutzpartikeln in Wasser, die in der Wäsche oder am Körper haften. Sie können natürlichen oder synthetischen Ursprungs sein. Sie werden nach der Art ihrer Ladung in anionisch, kationisch, ampholytisch oder nichtionisch unterschieden.
  • In der DE 10322059 A1 werden Haarbehandlungsmittel mit Styling-Eigenschaften beschrieben, die quartäre Ammoniumverbindungen als kationisches Tensid umfassen.
  • In der DE 102007028508 werden waschaktive Substanzen zur besseren Abwaschbarkeit der kosmetischen Mittel von der Haut beschrieben. Quartäre Ammoniumverbindungen gelten dabei auch als antimikrobieller Wirkstoff bzw. Weichmacher.
  • In der DE 10 2005029386 werden Wirkstoffkombinationen aus Glycopyrroniumbromid und einem oder mehreren Hydrokolloiden beschrieben, die darüber hinaus kationische Tenside enthalten können.
  • In der DE 10309180 werden quartäre Ammoniumverbindungen in Haut- und Haarpflegemitteln zur Körperpflege als kationisches Tensid eingesetzt.
  • Das unter dem Handelsnamen VARIOSOFT® PATC der Firma Degussa (Goldschmidt) vertriebene Haarkonditionierungsmittel führt als eine der herausragenden Eigenschaften die Reduktion des Auswaschens chemischer Haarfarben beim Einsatz von Haarshampoos auf. D. h. bei Einsatz von VARIOSOFT® PATC wird ein verlängertes Verbleiben der Farbe auf dem Haar erwartet.
  • Der dargestellte vorliegende Stand der Technik konnte jedoch den Weg zur vorliegenden Erfindung nicht vorzeigen.
  • Die Erfindung umfasst antitranspirant wirksame Zubereitungen umfassend ein oder mehrere geladene Tenside.
  • Als Zubereitungen sind sowohl kosmetische als auch dermatologische Formulierungen geeignet.
  • Die Zubereitungen umfassend ein oder mehrere geladene Tenside vermindern die Fleckenbildung in oder auf der Kleidung und verbessern die Auswaschbarkeit von Flecken, die durch die Zubereitung selber mit verursacht wurden, aus der Kleidung.
  • Erfindungsgemäß ist somit insbesondere die Verwendung eines oder mehrerer geladener Tenside in kosmetischen Zubereitungen zur Verhinderung der durch die kosmetische Zubereitung bedingten Verfleckung auf der Kleidung und zur verbesserten Auswaschbarkeit dieser Flecken. Vornehmlich handelt es sich um Zubereitungen umfassend ein oder mehrere Antitranspirantien, insbesondere solche auf Aluminiumbasis.
  • Um den Schweißgeruch über einen längeren Zeitraum zu unterdrücken, ist der Einsatz kosmetischer Zubereitungen unerlässlich. Den üblichen kosmetischen Deodorantien liegen unterschiedliche Wirkprinzipien zugrunde, die auch kombiniert werden können: Zum einen werden Deowirkstoffe eingesetzt, die das Wachstum der den Schweißgeruch verursachenden Bakterien unterdrücken. Zu diesen keimhemmenden (bakteriostatischen) Mitteln zählen beispielsweise Triclosan, Chlorhexidin oder die natürlich vorkommenden Verbindungen wie Farnesol und Phenoxyethanol.
  • Zum anderen werden Antitranspirantien eingesetzt, welche die Schweißabsonderung durch Blockierung der Schweißdrüsenausgänge behindern. In den weitaus meisten Antitranspirantien kann durch Adstringentien – vorwiegend Aluminiumsalze wie Aluminiumhydroxychlorid (Aluminiumchlorohydrat) oder Aluminium/Zirkoniumsalze – die Bildung des Schweißes reduziert werden.
  • Auch die Kombination von Adstringentien mit antimikrobiell wirksamen Stoffen in ein- und derselben Zusammensetzung ist gebräuchlich. Ferner werden Parfümstoffe zur Überdeckung des Schweißgeruches eingesetzt.
  • Bekannt sind weitere antitranspirantwirksame Verbindungen, wie beispielsweise 4-[(2-cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethyl-piperidiniumbromid.
  • Bekannt und gebräuchlich sind neben den flüssigen Desodorantien wie Zerstäuber und Rollon auch feste Zubereitungen, beispielsweise Deo-Stifte (”Sticks”), Puder, Pudersprays, Intimreinigungsmittel usw.
  • Als Antitranspirantwirkstoff lassen sich vorteilhaft aktivierte saure Aluminium- und/oder Aluminium/Zirkoniumsalze in wässriger Lösung einarbeiten. Hierbei beziehen sich die beschriebenen Konzentrationsbereiche auf die so genannten Aktivgehalte der Antitranspirant-Komplexe: bei den Aluminium-Verbindungen auf wasserfreie Komplexe, bei den Aluminium/Zirkonium-Verbindungen auf wasser- und pufferfreie Komplexe als Puffer wird hier üblicherweise Glycin verwendet).
  • Die nachfolgende Auflistung vorteilhaft einzusetzender Antitranspirant-Wirker soll in keiner Weise einschränkend sein:
    Aluminium-Salze (der empirischen Summenformel [Al2(OH)mCln], wobei m + n = 6):
    • – Aluminiumchlorhydrat [Al2(OH)5Cl] × H2O Standard Al-Komplexe: Locron L, Locron LIC, Locron LIF (Clariant), Chlorhydrol (Reheis), ACH-303 (Summit), Aloxicoll L (Giulini). Aktivierte Al-Komplexe: Resch 501 (Reheis), Aloxicoll 51L
    • – Aluminiumsesquichlorhydrat [Al2(OH)4,5Cl1,5] × H2O Standard Al-Komplexe: Aloxicoll 31L (Giulini), Westchlor 186 (Westwood Chemicals) Aktivierte Al-Komplexe: Resch 301 (Reheis)
    • – Aluminiumdichlorhydrat [Al2(OH)4Cl2] × H2O
    Aluminium-Zirkonium-Salze:
    • – Aluminium/Zirkonium Trichlorhydrex Glycin [Al4Zr(OH)13Cl3] × H2O × Gly Standard Al/Zr-Komplexe: Rezal 33GC (Reheis), AZG-7164 (Summit)
    • – Aluminium/Zirkonium Tetrachlorhydrex Glycin (GLY) [Al4Zr(OH)12Cl4] × H2O × Gly Standard Al/Zr-Komplexe: Rezal 36, Rezal 36G, Rezal 36 GC (Reheis), AZG-368 (Summit), Zirkonal L435G (Giulini), Westchlor ZR 35 BX5, Westchlor ZR 41 (Westwood Chemicals)
    • – Aluminium/Zirkonium Pentachlorhydrex Glycin [Al8Zr(OH)23Cl5] × H2O × Gly Standard Al/Zr-Komplexe: Rezal 67 (Reheis), Zirkonal L540, Zirkonal L530 PG (Giulini), Westchlor ZR 80B (Westwood Chemicals)
    • – Aluminium/Zirkonium Octachlorhydrex Glycin [Al8Zr(OH)20Cl8] × H2O × Gly: Westchlor ZR 82B
    • – Resch AZP-908 SUF activated Aluminum Zirkonium Tetrachlorohydrex GI
    • – Resch AZZ-902 SUF activated Aluminum Zirkonium Trichlorohydrex Glyc
  • Ebenso vorteilhaft können aber auch puffer-freie Aluminium/Zirkonium-Salze eingesetzt werden.
  • Die Antitranspirant-Wirkstoffe aus den zuvor geschilderten Gruppe der adstringierende AT-Mittel, den klassischen AT-Mittel werden in den erfindungsgemäßen Formulierungen in einer Menge von 0,05 bis 40 Gew.%, vorzugsweise von 0,1 bis 20 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, d. h. inklusive ggf. vorhandener Treibgase, eingesetzt.
  • Nachteilig bei der Verwendung von Antitranspirantien, insbesondere Aluminiumsalzen, ist, wie zuvor ausgeführt, die Bildung von Rückständen in oder auf der Kleidung, die die Kleidung in unschöner Weise verfärben können.
  • Unter Textilverfleckung werden Verfleckungen, insbesondere im Achselbereich, verstanden. Es handelt sich um Flecken, die nach dem Tragen und Waschen noch in der Kleidung verbleiben und mit zunehmendem Alter des Kleidungsstückes intensiver werden können. Diese Flecken sind nicht die als „Weißeln” bezeichneten Rückstände auf der Haut oder Kleidung zu verstehen.
  • Es handelt sich erfindungsgemäß vielmehr um meist gelbliche Verfleckungen, die entstehen, wenn das kosmetische Produkt beim Schwitzen zusammen mit den Körpersekreten der Achsel auf die Textilie gelangt. Durch das Waschen der Textilie wird ein Teil dieser Ablagerungen ausgewaschen, ein anderer Teil verbleibt als Rückstand auf dem Textil. Erfindungsgemäß vermag die Zubereitung nicht die Bildung jeglicher Flecken, die sich auf einem Kleidungsstück durch vielfältige Ursachen bilden können, vermindern oder verhindern. Jedoch kann die erfindungsgemäße Zubereitung die Bildung derjenigen Flecken, die durch die Zubereitung selber mit verursacht werden, insbesondere diejenigen durch Antitranspirantstoffe, vermindern oder verhindern sowie deren Auswaschbarkeit verbessern.
  • Als Maß der Verbesserung bzw. Verminderung wird dabei der Unterschied zur Fleckenbildung bzw. dessen Auswaschung bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Zubereitung und der Zubereitung ohne geladene Tenside definiert.
  • Erfindungsgemäß nicht gemeint sind Verfleckungen, die im Falle des direkten Kontaktes eines Deodorants oder Antitranspirants mit dem Stoff entstehen. Dies sind eher die weißliche Ablagerungen der Rezepturbestandteile, z. B. Aluminiumsalze. Diese Flecken sind leicht vermeidbar, wenn dem Produkt vor Anlegen der Kleidung die Möglichkeit zum Trocknen gegeben wird. Diese weißen Rückstände sind in der Regel mechanisch (Bürsten) oder durch Waschen zu entfernen. Diese Problematik des „Weißelns” ist im Stand der Technik ausführlich beschrieben und es werden darin Lösungsansätze geboten.
  • Erfindungsgemäß geht es insbesondere um die bekannte gelbliche Verfleckung von Antitranspirantien in oder auf der Kleidung, nachdem das Kleidungsstück gewaschen wurde. Erfindungsgemäß setzt hier auch der Lösungsgedanke der verbesserten Auswaschbarkeit an.
  • Bevorzugt bezieht sich die erfindungsgemäße Verwendung der Fleckenvermeidung bzw. verbesserten Auswaschbarkeit auf Textilien, die Baumwolle enthalten oder aus Baumwolle bestehen.
  • Erfindungsgemäß werden den kosmetischen Zubereitungen dazu ein oder mehrere geladene Tenside zugesetzt.
  • Tenside sind Substanzen, die die Oberflächenspannung einer Flüssigkeit oder die Grenzflächenspannung zwischen zwei Phasen herabsetzen und die Bildung von Dispersionen ermöglichen oder unterstützen. Tenside bewirken, dass zwei eigentlich nicht miteinander mischbare Flüssigkeiten, wie zum Beispiel Öl und Wasser, fein vermengt werden können.
  • Des Weiteren werden Tenside als amphiphile Stoffe beschrieben, die organische, unpolare Substanzen in Wasser lösen können. Sie sorgen, bedingt durch ihren spezifischen Molekülaufbau mit mindestens einem hydrophilen und einem hydrophoben Molekülteil, für eine Herabsetzung der Oberflächenspannung des Wassers, die Benetzung der Haut, die Erleichterung der Schmutzentfernung und -lösung, ein leichtes Abspülen und – je nach Wunsch – für Schaumregulierung.
  • Bei den hydrophilen Anteilen eines Tensidmoleküls handelt es sich meist um polare funktionelle Gruppen, beispielweise -COO, -OSO3 2–, -SO3 , während die hydrophoben Teile in der Regel unpolare Kohlenwasserstoffreste darstellen. Tenside werden im Allgemeinen nach Art und Ladung des hydrophilen Molekülteils klassifiziert. Hierbei können vier Gruppen unterschieden werden:
    • • anionische Tenside,
    • • kationische Tenside,
    • • amphotere Tenside und
    • • nichtionische Tenside.
  • Anionische Tenside weisen als funktionelle Gruppen in der Regel Carboxylat-, Sulfat- oder Sulfonatgruppen auf. In wäßriger Lösung bilden sie im sauren oder neutralen Milieu negativ geladene organische Ionen. Kationische Tenside sind beinahe ausschließlich durch das Vorhandensein einer quatären Ammoniumgruppe gekennzeichnet. In wäßriger Lösung bilden sie im sauren oder neutralen Milieu positiv geladene organische Ionen. Amphotere Tenside enthalten sowohl anionische als auch kationische Gruppen und verhalten sich demnach in wäßriger Lösung je nach pH-Wert wie anionische oder kationische Tenside. Im stark sauren Milieu besitzen sie eine positive und im alkalischen Milieu eine negative Ladung.
  • Typisch für nicht-ionische Tenside sind Polyether-Ketten. Unter nichtionischen Emulgatoren werden grenzflächenaktive Substanzen verstanden, die in wäßriger Lösung keine Ionen bilden. Die Hydrophilie solcher nichtionischer Emulgatoren wird durch den Anteil der polaren Gruppen im Molekül erreicht. Zu den nichtionischen Emulgatoren gehören Fettalkohole (z. B. Cetyl- oder Stearylalkohol), partielle Fettsäureester mehrwertiger Alkohole mit gesättigten Fettsäuren (z. B. Glycerolmonostearat), partielle Fettsäureester mehrwertiger Alkohole mit ungesättigten Fettsäuren (z. B. Glycerolmonooleat, Pentaerythritolmonooleat), ferner Polyoxyethylenester von Fettsäuren (z. B. Polyoxyethylenstearat), Polymerisationsprodukte aus Ethylenoxid und Propylenoxid an Fettalkoholen (Fettalkoholpolyglycolether) oder Fettsäuren (Fettsäureethoxylate).
  • Die nichtionischen Tenside oder Emulgatoren zählen erfindungsgemäß nicht zu geladenen Tensiden.
  • Als geladene Tenside sind erfindungsgemäß auch keine Tenside zu verstehen, die als Emulgator in der Rezeptur fungieren.
  • Tenside als Emulgatoren bewirken, dass zwei nicht miteinander mischbare Flüssigkeiten (zum Beispiel Öl in Wasser) sich zu einer Emulsion vermengen können. Aufgrund des amphiphilen Charakters dringen sie mit ihrem fettlöslichen Teil in das Öl ein. Durch den hydrophilen Teil kann das nun durch Rühren entstandene Öltröpfchen in der wässrigen Umgebung „in Lösung gehalten” werden. Emulgatoren haben primär keinen waschaktiven, tensidischen Charakter.
  • Erfindungsgemäßen sind also die nichtionischen Tenside oder Emulgatoren nicht unter dem Begriff der geladenen Tenside zu verstehen.
  • Es wurde nun überraschend gefunden, dass geladene Tenside, d. h. anionische, kationische oder amphotere Tenside, vorzugsweise kationische Tenside, vorzugsweise quartäre Ammoniumverbindungen, sogenannte Quats, in kosmetischen Zubereitungen zu einer signifikanten Fleckreduzierung führen, die ansonsten üblicherweise von dem kosmetischen Produkt in der Kleidung hervorgerufen worden wären.
  • Als bevorzugte quartäre Ammoniumverbindung wird Palmitamidpropyltrimoniumchloride, Handelsname Varisoft® PATC, eingesetzt.
  • Varisoft® PATC besteht aus 60% Palmitamidopropyltrimoniumchloride in 40% Propylenglykol als Lösemittel. Alternativ kann auch eine Mischung von Palmitamidpropyltrimoniumchlorid eingesetzt werden, Handelsname Tego Care CE 40. Neben quartären Ammoniumverbindungen, den Quats, werden weiter bevorzugt auch anionische Tenside, vorzugsweise Carbonsäuren und Derivate wie Ester-Carbonsäuren als erfindungsgemäßes geladenes Tensid verwendet.
  • Quartäre Ammoniumverbindung ist die Bezeichnung für organische Ammonium-Verbindungen mit quartären Stickstoff-Atomen. Sie werden durch Umsetzung tertiärer Amine mit Alkylierungsmitteln, wie z. B. Methylchlorid, Benzylchlorid, Dimethylsulfat, Dodecylbromid, aber auch Ethylenoxid hergestellt. In Abhängigkeit von dem eingesetzten tertiären Amin unterscheidet man drei Gruppen:
    Figure 00090001
  • Darin bedeutet: R1 = CH3, R2 = C8-18, X = Halogen
    a) Lineare Alkylammonium-Verbindungen, b) Imidazolinium-Verbindungen, c) Pyridinium-Verbindungen
  • Erfindungsgemäße Formulierungen enthalten vorteilhaft mindestens eine Verbindung der Formel (I)
    Figure 00090002
    R1 steht für eine gesättigte oder ungesättigte, lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Arylgruppe mit 8 bis 24 C-Atomen,
    R2 steht für eine gesättigte oder ungesättigte, lineare, verzweigte oder cyclische, substituierte oder nicht substituierte Alkylengruppe mit 1 bis 10 C-Atomen und 0 bis 5 Hydroxygruppen,
    R3, R4, R5 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C5- oder C6-Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine C2-C4-Hydroxyalkylgruppe, und X- steht für ein monovalentes Anion
  • Erfindungsgemäß bevorzugt sind solche Verbindungen nach Formel (I), in denen der Rest R1 für eine gesättigte, lineare C10-C18-Alkylgruppe steht.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt sind auch solche Verbindungen nach Formel (I), in denen der Rest R2 für die Gruppe -CH2CH2CH2- steht.
  • Weiterhin sind solche Verbindungen nach Formel (I) erfindungsgemäß bevorzugt, in denen die Reste R3, R4 und R5 jeweils für Alkylgruppen, beispielsweise für Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- und Butylgruppen stehen. Insbesondere bevorzugt sind Methylgruppen.
  • Bevorzugt sind solche Verbindungen nach Formel (I), bei denen das monovalente Anion X- für Halogenid, beispielswiese Chlorid oder Bromid oder für eine der beiden Gruppen CH3-O-SO3 (Methosulfat) oder CH3CH2-O-SO3 (Ethosulfat) steht.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt werden lineare Alkylammoniumverbindungen eingesetzt. Bevorzugte quartäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide.
  • Zu den erfindungsgemäßen quartäre Ammoniumverbindungen zählen keine polymeren quartären Ammonium-Verbindungen, da diese zu einer Verstärkung der Verfleckungen führen können.
  • Zudem sind die Polymere nicht als geladene Tenside zu bezeichnen.
  • Insbesondere bevorzugte Verbindungen nach Formel (I) sind im Sinne der Erfindung Palmitamidopropyltrimonium Chloride, wie es beispielsweise unter dem Handelsnamen Varisoft PATC von der Firma Degussa im Handel erhältlich ist, Behenamidopropyl Ethyldimonium Ethosulfate, wie es beispielsweise unter dem Handelsnamen Mackernium BAPDES von der Firma Mclntyre im Handel erhältlich ist, Stearamidopropyl Trimonium Methosulfate, wie es beispielsweise unter dem Handelsnamen Catigene SA-70 von der Firma Stepan Company erhältlich ist und/oder Undecylamidopropyltrimonium Methosulfate, wie es beispielsweise unter dem Handelsnamen Rewocid UTM 185 von der Firma Degussa im Handel erhältlich ist.
  • Die geladenen Tenside, insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen werden vorteilhaft zu einem Anteil von 0,1 bis 5 Gew.%, vorzugsweise 0,5 bis 3 Gew.% Aktivgehalt, d. h. ohne Lösemittel wie Propylene Glycol, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, eingesetzt.
  • Interessanterweise wird durch den Zusatz an geladenen Tensiden, insbesondere an quartären Ammoniumverbindungen, insbesondere an Palmitamidopropyltrimoniumchlorid, zu Zubereitungen, insbesondere umfassend Antitranspirantien, insbesondere Aluminumverbindungen, die Textilverfleckung signifikant verringert.
  • Insbesondere Quats mit mindestens einer langen Alkylgruppe haben eine Funktion als waschaktive Substanz und werden z. B. als kationische Tenside in Produkten wie Weichspülern eingesetzt. Sie können auch eine desinfizierende Wirkung haben. Weiterhin werden Quats in Haarpflegemitteln eingesetzt. Sie verbessern die physikalischen Eigenschaften wie Kämmbarkeit, Glanz und antistatisches Verhalten des Haares. Wie im Stand der Technik zu Varisoft® PATC ausgeführt, verlängern diese Substanzen vermeintlich das Verbleiben von Stoffen, wie Farbe auf den Haaren.
  • Erfindungsgemäß überraschend hat sich nun herausgestellt, dass die geladenen Tenside, wie quartären Ammoniumverbindung, vornehmlich Palmitamidopropyltrimoniumchloride, die Auswaschbarkeit von Flecken verbessern, was der eigentlichen Eigenschaft der Quats gemäß Produktinformation wiederspricht.
  • Die Verwendung der geladenen Tenside, insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen, in kosmetischen Zubereitungen zur Vermeidung oder Verminderung der Fleckenbildung verursacht durch die kosmetische Zubereitung in oder auf Textilien sowie der verbesserten Auswaschbarkeit dieser Flecken, insbesondere aus Baumwolltextilien, ist damit predestiniert.
  • Erfindungsgemäß überraschend ist auch, dass der Einsatz von quartären Ammoniumverbindungen trotz ihrer Eletrolyteigenschaften keine Stabilitätsprobleme bereiten und somit für die kosmetischen Zubereitungen und Antitranspirantien gängige Formelsystem verwendet werden können.
  • Weiterer wesentlicher Aspekt der erfindungsgemäßen Zubereitungen ist deren weiterhin gesicherte Hautverträglichkeit, die durch den Zusatz an geladenen Tensiden, insbesondere den quartären Ammoniumverbindungen, keinerlei Einbußen befürchten lassen.
  • Neben der Vermeidung bzw. Verminderung der Fleckenbildung in oder auf der Kleidung ist es überraschenderweise auch gelungen, dass sich die Flecken, die sich nach dem Waschen in der Kleidung gebildet haben, aufgrund des Zusatzes an geladenen Tensiden in der Zubereitung deutlich schwächer erscheinen als ohne den Zusatz an geladenen Tensiden. Zum Nachweis der verbesserten Auswaschbarkeit und verringerten Fleckenbildung wurden folgende Vergleichsversuche in Form von Probandentests durchgeführt.
  • Ablauf der Untersuchungen:
    • • Jeder Proband bekommt zwei gleiche Produkte, die sich lediglich im Zusatz des geladenen Tensids (hier: Palmitamidopropyltrimoniumchlorid) unterscheiden. Ein Produkt wird unter der linken, das andere unter der rechten Achsel angewendet.
    • • Die Produkte werden während des gesamten Testzeitraums angewendet
    • • Jeder Proband bekommt ein weißes T-Shirt aus Baumwolle.
    • • Das T-Shirt wird einen Tag getragen und anschließend definiert gewaschen und getrocknet: Waschbedingungen: 60°C Haushaltswaschmaschine, Pulverwaschmittel
    • • Die gewaschenen T-Shirts werden photometrisch auf eine Fleckbildung im Achselbereich untersucht (Ermittlung der Farbmaßzahlen im CIELab-Farbraum)
    • • Die Farbwerte ergeben sich aus der Differenz der Werte im Achselbereich und der Werte eines Referenzareals (unverfleckter Bereich z. B. Schulter oder Rücken)
    • • Insgesamt werden mindestens 6 Trage- und Waschzyklen durchgeführt
  • Auswertung der Farbwerte
    • • dL-Wert: weiß bis grau; ein negativer Wert bedeutet eine Vergrauung des T-Shirts
    • • da-Wert: rot bis grün; ein negativer Wert bedeutet eine Verstärkung im grünen Bereich
    • • db-Wert: gelb bis blau; ein positiver Wert bedeutet eine Verstärkung im gelben Bereich
  • Zusammensetzung der Testprodukte
    Produkt Produkt mit
    ohne Palmitamidopropyltrimoniumchlorid
    Aluminiumchlorhydrat 10,0 10,0
    Isoceteth-20 4,8 4,8
    Dicaprylylether 3,0 3,0
    Glycerylisostearat 2,4 2,4
    PEG-150 Distearat 0,7 0,7
    Butylenglykol 3,0 3,0
    Varisoft PATC 3,0
    Parfüm 1,0 1,0
    Wasser 75,1 72,1
    Farbwerte nach 6
    Zyklen
    dL –2,4 –1,3
    da –0,6 –0,2
    db 3,6 2,1
  • Die Vergleichszubereitung ohne geladenes Tensid führte zu einer geringeren Auswaschbarkeit, d. h. die Flecken waren im Vergleich zum erfindungsgemäßen Produkt grauer (dL –2,4), grüner (da –0,6) und vor allem gelber (db 3,6).
  • Die Farbwerte wurden aus allen Tests mit allen (7) Probanden zusammengeführt und gemittelt.
  • Des weiteren wurden die Flecken visuell beurteilt. Auf einer Skala von 0 bis 5 haben die Probanden die Fleckbildung beurteilt, wie stark sich ein Fleck im Achselbereich ausgebildet hat. Ein Wert von 0 bedeutet keinen Fleck, ein Wert von 5 bedeutet einen starker Fleck. Im Mittelwert wurde die Fleckintensität für ein Produkt ohne geladenes Tensid mit 3,7 und die mit geladenem Tensid mit 2,7 bewertet
  • In der 1 ist am Beispiel des b-Wertes (gelb) der Unterschied für die Formulierungen mit und ohne geladenes Tensid für 7 einzelne Probanden nach 6 Trage- und Waschzyklen dargestellt. Bei allen Probanden führt das erfindungsgemäße Produkt zu einer geringeren Gelbfärbung.
  • Die Vergleichsuntersuchungen und die nachfolgende Beispiele verdeutlichen erfindungsgemäße Zubereitungen, in denen der Zusatz von geladenen Tensiden zu einer Verminderung der Fleckenbildung in oder auf der Kleidung führte und zusätzlich zu einer verbesserten Auswaschbarkeit der Flecken aus der Kleidung beitrug.
  • Die Zahlenangaben sind Gewichtsanteile bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung. Beispiele
    Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3
    Zerstäuber Roller Roller
    Aluminumchlorhydrat 10,00 10,00 7,50
    Isoceteth-20 4,80 4,80
    Dicaprylylether 3,00 3,00
    Glycerylisostearat 2,40 2,40
    PEG-150 Distearat 0,70
    Butylenglykol 3,00
    PPG-14 Butylether 3,50
    Diethylhexylcarbonat 3,50
    Polyglyceryl-3 Caprylat 0,50
    Polyglyceryl-4 Laurat 0,25
    Methylglukose Sesquistearat 1,75
    Hydroxyethylcellulose 0,60
    Varisoft PATC 3,00 3,00 5,00
    Parfüm 1,00 1,00 1,00
    Wasser 72,80 ad 100 77,40
    Beispiel 4 Beispiel 5
    Creme Stift
    Aluminum Zirconium Tetrachlorohydrex GLY 16,0
    Aluminiumchlorhydrat 10,0
    Wasser 64,5
    Mineralöl 5,0
    C13-16 Isoparaffin 5,0
    PEG-40 Stearat 3,5
    Trisodium EDTA 1,5
    C12-15 Alkylbenzoat 0,5
    Glycerylstearat 3,0 0,6
    Cetylalkohol 3,0
    Stearylalkohol 20,0
    Hydrogenated Castor Oil 1,5
    PPG-14 Butylether 15,0
    Cyclomethicone 38,9
    Talkum 4,0
    Varisoft® PATC 3,0 3,0
    Parfum 1,0 1,0
    Varisoft® PATC: 60% Palmitamidopropyltrimoniumchlorid, 40% Propylenglykol.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • - EP 1178775 A1 [0005]
    • - EP 973492 A1 [0006]
    • - EP 858317 A1 [0007]
    • - EP 696188 A1 [0008]
    • - DE 102008052748 [0009]
    • - DE 10322059 A1 [0014]
    • - DE 102007028508 [0015]
    • - DE 102005029386 [0016]
    • - DE 10309180 [0017]

Claims (9)

  1. Kosmetische oder dermatologische Zubereitung umfassend ein oder mehrere antitranspirantwirksame Substanzen und ein oder mehrere geladene Tenside.
  2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die geladenen Tenside aus der Gruppe der kationischen Tenside gewählt werden.
  3. Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die geladenen Tenside aus der Gruppe der quartären Ammoniumverbindungen gewählt werden.
  4. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die geladenen Tenside aus der Gruppe Palmitamidopropyltrimoniumchloride, Behenamidopropyl Ethyldimonium Ethosulfate, Stearamidopropyl Trimonium Methosulfate und/oder Undecylamidopropyltrimonium Methosulfate gewählt werden.
  5. Verwendung von ein oder mehreren geladenen Tensiden in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Verminderung der Fleckenbildung in oder auf der Kleidung und/oder der Verbesserung der Auswaschbarkeit von Flecken aus der Kleidung, wobei die Flecken durch die Zubereitung mit verursacht werden.
  6. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass als geladene Tenside quartäre Ammoniumverbindungen verwendet werden.
  7. Verwendung nach, Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass als geladene Tenside Palmitamidopropyltrimonium Chloride, Behenamidopropyl Ethyldimonium Ethosulfate, Stearamidopropyl Trimonium Methosulfate, und/oder Undecylamidopropyltrimonium Methosulfate verwendet werden.
  8. Verwendung nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen ein oder mehrere antitanspirantwirksame Stoffe umfassen.
  9. Verwendung nach einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Kleidung Baumwolle umfasst oder aus Baumwolle besteht.
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ES16001568T ES2798549T3 (es) 2009-02-27 2010-02-24 Uso de tensioactivos cargados para la reducción de la formación de manchas en materiales textiles mediante antitranspirantes
ES16001566T ES2742727T3 (es) 2009-02-27 2010-02-24 Uso de tensioactivos cargados para reducir las manchas en materiales textiles causadas por antitranspirantes
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PL10705820T PL2400945T3 (pl) 2009-02-27 2010-02-24 Zastosowanie surfaktantów posiadających ładunek w celu zmniejszenia zabrudzeń tkanin przez antyperspiranty
US13/203,588 US8691250B2 (en) 2009-02-27 2010-02-24 Use of charged surfactants for reducing textile staining by antiperspirants
BRPI1013356A BRPI1013356A8 (pt) 2009-02-27 2010-02-24 uso de agentes tensoativos carregados para a redução da mancha em tecidos devido aos antitranspirantes
EP14001898.7A EP2799059B1 (de) 2009-02-27 2010-02-24 Methode zur Überprüfung der Fleckenbildung durch antitranspirantwirksame Zubereitungen auf Kleidung
ES10705820.8T ES2601679T3 (es) 2009-02-27 2010-02-24 Uso de tensioactivos cargados para reducir las manchas en materiales textiles causadas por antitranspirantes
DE202010015556U DE202010015556U1 (de) 2009-02-27 2010-02-24 Geladene Tenside zur Verminderung der Textilverfleckung durch Antitranspirantien
EP10705820.8A EP2400945B1 (de) 2009-02-27 2010-02-24 Verwendung von geladenen tensiden zur verminderung der textilverfleckung durch antitranspirantien
BR122016030635-6A BR122016030635B1 (pt) 2009-02-27 2010-02-24 Preparação cosmética ou dermatológica compreendendo uma ou mais substâncias de ação antitranspirante e um ou mais agentes tensoativos carregados, seus usos para a redução ou impedimento da formação da mancha em tecidos e melhorar a lavabilidade de manchas da roupa devido aos antitranspirantes
EP16001566.5A EP3120828B1 (de) 2009-02-27 2010-02-24 Verwendung von geladenen tensiden zur verminderung der textilverfleckung durch antitranspirantien
CN201080009792.9A CN102395348B (zh) 2009-02-27 2010-02-24 带电荷的表面活性剂用以减少由止汗剂引起的织物污渍的应用
PCT/EP2010/001132 WO2010097205A2 (de) 2009-02-27 2010-02-24 Verwendung von geladenen tensiden zur verminderung der textilverfleckung durch antitranspirantien
ES14001898.7T ES2627219T3 (es) 2009-02-27 2010-02-24 Procedimiento para la comprobación de la formación de manchas mediante preparaciones de acción antitranspirante sobre la ropa
US14/073,320 US20140090183A1 (en) 2009-02-27 2013-11-06 Use of charged surfactants for reducing textile staining by antiperspirants
US14/073,308 US10172773B2 (en) 2009-02-27 2013-11-06 Use of charged surfactants for reducing textile staining by antiperspirants
US14/073,481 US10105300B2 (en) 2009-02-27 2013-11-06 Use of charged surfactants for reducing textile staining by antiperspirants
US14/132,279 US10111818B2 (en) 2009-02-27 2013-12-18 Use of charged surfactants for reducing textile staining by antiperspirants

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US (5) US8691250B2 (de)
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PL (1) PL2400945T3 (de)
WO (1) WO2010097205A2 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202010011395U1 (de) 2010-08-13 2010-11-11 Beiersdorf Ag Stabilisierte W/O-Emulsionen
WO2012020075A2 (de) 2010-08-13 2012-02-16 Beiersdorf Ag Stabilisierte w/o-emulsionen

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR078677A1 (es) * 2009-10-20 2011-11-23 Colgate Palmolive Co Composicion antitranspirante que reduce o elimina la decoloracion amarilla en las prendas de vestir
US8268769B2 (en) * 2010-05-05 2012-09-18 Hillary Enselberg Composition and method for removing stains from fabrics
DE102011089012A1 (de) 2011-12-19 2013-06-20 Henkel Ag & Co. Kgaa Textilschonende Antitranspirantien
US20130164352A1 (en) * 2011-12-22 2013-06-27 The Dial Corporation Antiperspirant compositions and products effective to facilitate preventing, removing or minimizing fabric stains and methods for making the same
DE102011090113A1 (de) 2011-12-29 2013-07-04 Beiersdorf Ag Antitranspirant-Aerosolzubereitungen mit reduzierter Textilverfleckung
DE102012224156A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Textil schonende Nonaerosol-Antitranspirantien mit Hydroxycarbonsäuren
DE102012224157A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Textil schonende Antitranspirant-Sprays mit Hydroxycarbonsäuren
DE102012224142A1 (de) * 2012-12-21 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Textil schonende Antitranspirant-Sprays mit Methansulfonsäure
DE102012224133A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Textil schonende Nonaerosol-Antitranspirantien mit Methansulfonsäure
DE102013220767A1 (de) 2013-10-15 2015-04-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Polysacchariden in schweißhemmenden kosmetischen Mitteln zur Textilschonung
DE102014205199A1 (de) 2014-03-20 2014-10-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Schweißhemmende kosmetische Mittel enthaltend wasserlösliche Polysaccharide
DE102014205484A1 (de) * 2014-03-25 2015-10-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Artifizielle Textilanschmutzung
CN107384361A (zh) * 2017-07-14 2017-11-24 张亚明 一种芥酸基烷基季铵盐表面活性剂及其制备方法
CN107325806B (zh) * 2017-07-14 2020-01-14 张亚明 一种含芥酸基烷基季铵盐表面活性剂的清洁转向酸液体系
US10835483B2 (en) 2017-10-10 2020-11-17 Henkel IP & Holding GmbH Antiperspirant stick compositions
WO2019096382A1 (en) * 2017-11-16 2019-05-23 Beiersdorf Ag Clear hydro-alcoholic roll-on formulation
EP3754005A1 (de) 2019-06-21 2020-12-23 Molécula Principal - Lda Zusammensetzung und verfahren zum entfernen oder verhindern des erscheinens von flecken in stoff
DE102019123474A1 (de) * 2019-09-02 2021-03-04 Testo SE & Co. KGaA Verfahren zum Auswerten eines Farbindikators
MX2022002561A (es) * 2019-09-04 2022-03-22 Beiersdorf Ag Emulsion antitranspirante.
CA3146194A1 (en) * 2019-09-04 2021-03-11 Beiersdorf Ag Antiperspirant active emulsion
DE102021200919A1 (de) 2021-02-02 2022-08-04 Beiersdorf Aktiengesellschaft Antitranspirantsprays mit geringerer Textilverfleckung
WO2023237517A1 (en) * 2022-06-08 2023-12-14 Unilever Ip Holdings B.V. Antiperspirant composition

Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4477431A (en) * 1981-01-14 1984-10-16 The Mennen Company Cosmetic composition containing high levels of powder
EP0676193A2 (de) * 1994-02-22 1995-10-11 Helene Curtis, Inc. Topisch wirksame Präparate
EP0696188A1 (de) 1993-04-27 1996-02-14 Procter & Gamble Antitranspirantstiftzusammensetzungen mit verbesserter waschbeseitigung
EP0858317A1 (de) 1995-10-31 1998-08-19 The Procter & Gamble Company Zusammensetzung für kosmetischen deodorantstift
EP0973492A1 (de) 1997-03-31 2000-01-26 Colgate-Palmolive Company Antitranspirant-stifte mit verbesserten kennzeichen
EP1178775A1 (de) 1999-05-07 2002-02-13 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Antitranspirant-stift
DE10057767A1 (de) * 2000-11-22 2002-05-23 Beiersdorf Ag Deodorant- und Antitranspirantprodukte mit einem Gehalt an dispersen Flüssigkristallen, welche kubische Phasen darstellen
DE10163247A1 (de) * 2001-12-21 2003-07-03 Henkel Kgaa Deodorant-Schaum
DE10309180A1 (de) 2003-02-28 2004-06-09 Hans Schwarzkopf Gmbh & Co. Kg Haut- und Haarbehandlungsmittel
DE10322059A1 (de) 2003-05-15 2004-12-02 Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg Haarbehandlungsmittel mit Styling-Eigenschaften
EP1183003B1 (de) * 1999-05-07 2005-02-23 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Mit tensiden umhüllte oder imprägnierte antitranspirant-wirkstoffe
DE102005029386A1 (de) 2005-06-23 2007-01-11 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus Glycopyrroniumbromid und einem oder mehreren Hydrokolloiden
DE102006037113A1 (de) * 2006-08-07 2008-02-14 Henkel Kgaa Mittel zur Bekämfpung von Kopfhautschuppen
DE102007028508A1 (de) 2007-06-18 2008-04-03 Henkel Kgaa Stabilisierung von Deodorantien und Antitranspirantien
EP2082724A1 (de) * 2001-11-15 2009-07-29 Laboratorios Miret, S.A. Verwendung eines kationischen Tensids als Aktivitätsverstärker bei Deodorants und der Mundpflege
DE102008052748A1 (de) 2008-10-22 2010-04-29 Beiersdorf Ag Wasserfreie Antitranspirantstifte mit mikrokistallinem Wachs

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3018223A (en) * 1958-02-24 1962-01-23 Bristol Myers Co Aluminum dihydroxy-titanium dilactate antiperspirant
US4110428A (en) * 1970-03-23 1978-08-29 Lever Brothers Company Antiperspirant composition
GB1300260A (en) 1970-03-23 1972-12-20 Unilever Ltd Antiperspirant composition
GB1329011A (en) 1970-08-18 1973-09-05 Unilever Ltd Antiperspirant and deodorant compositions
US4027007A (en) * 1970-12-09 1977-05-31 Colgate-Palmolive Company Antiperspirants formulated with borax
US3949066A (en) * 1972-01-20 1976-04-06 Lever Brothers Company Antiperspirant and deodorant composition containing 2-ethyl-1,3-hexane diol
BE794067A (fr) * 1972-01-20 1973-07-16 Unilever Nv Compositions desodorisantes et contre la transpiration
US3934004A (en) * 1973-03-09 1976-01-20 Orren Leonard J Stain resistant anti-perspirant composition
GB1403139A (en) 1973-09-18 1975-08-13 Colgate Palmolive Co Antiperspirant compositions
US4268499A (en) * 1979-06-07 1981-05-19 Dow Corning Corporation Antiperspirant emulsion compositions
US4511554A (en) * 1980-06-02 1985-04-16 Bristol-Myers Company Non-staining antiperspirant stick composition
CA2082561A1 (en) 1991-11-12 1993-05-13 Francis J. Leng Antiperspirant materials and compositions
US5547661A (en) * 1994-02-22 1996-08-20 Helene Curtis, Inc. Antiperspirant deodorant compositions
US5593779A (en) * 1994-06-15 1997-01-14 Kao Corporation Fiber for clothing and production method therefor
FR2759239B1 (fr) 1997-01-31 1999-03-05 Commissariat Energie Atomique Applicateur de micro-ondes, et son application a la scarification superficielle du beton contamine
US5997850C1 (en) 1997-10-29 2001-11-27 Colgate Palmolive Co Antiperspirant actives and formulations made therefrom
DE19905585A1 (de) * 1999-02-11 2000-08-17 Beiersdorf Ag Verwendung von quaternären Ammoniumverbindungen als Antitranspirantien
US6329353B1 (en) 1999-05-12 2001-12-11 Goldschmidt Chemical Corporation Clear personal care formulations containing quaternary ammonium compounds and other nitrogen-containing compounds
MXPA02003348A (es) * 1999-10-01 2002-10-04 Unilever Nv Composiciones antitranspirantes comprendiendo microemulsiones.
US6790435B1 (en) * 1999-10-01 2004-09-14 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Antiperspirant compositions comprising microemulsions
US20010053374A1 (en) 2000-02-03 2001-12-20 Dalrymple Damon M Clear Microemulsions For Use In Hair Conditioner Formulations
US6537533B2 (en) 2001-01-29 2003-03-25 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Hair conditioner composition that is non-irritating to the eyes
DE10321138A1 (de) 2003-05-09 2004-11-25 Henkel Kgaa Zweiphasige flüssige Antitranspirant-Zusammensetzungen
FI118339B (fi) 2004-09-21 2007-10-15 Ab Enzymes Oy Uusi lakkaasientsyymi ja sen käyttö
US7335626B2 (en) * 2005-06-14 2008-02-26 Conopco, Inc. Darkly colored cleansing article with distributed polymeric network
BRPI0618694A2 (pt) * 2005-11-17 2012-12-04 Colgate Palmolive Co método de redução de mau odor
BRPI0708169B1 (pt) 2006-02-24 2015-08-04 Lubrizol Advanced Mat Inc Composição
DE102006044618A1 (de) * 2006-09-19 2008-03-27 Cognis Ip Management Gmbh Alkylethercitrate für die selektive Reinigung der Haut
DE102006047247A1 (de) * 2006-10-06 2008-04-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Kaltherstellbare, niedrigviskose und langzeitstabile kosmetische Emulsionen mit kationische Gruppen enthaltenden Coemulgatoren
WO2008133809A1 (en) * 2007-04-24 2008-11-06 Alzo International, Inc. Anionic-cationic complexes as conditioning agents
JP5302523B2 (ja) * 2007-08-20 2013-10-02 株式会社 資生堂 皮膚外用剤

Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4477431A (en) * 1981-01-14 1984-10-16 The Mennen Company Cosmetic composition containing high levels of powder
EP0696188A1 (de) 1993-04-27 1996-02-14 Procter & Gamble Antitranspirantstiftzusammensetzungen mit verbesserter waschbeseitigung
EP0676193A2 (de) * 1994-02-22 1995-10-11 Helene Curtis, Inc. Topisch wirksame Präparate
EP0858317A1 (de) 1995-10-31 1998-08-19 The Procter & Gamble Company Zusammensetzung für kosmetischen deodorantstift
EP0973492A1 (de) 1997-03-31 2000-01-26 Colgate-Palmolive Company Antitranspirant-stifte mit verbesserten kennzeichen
EP1183003B1 (de) * 1999-05-07 2005-02-23 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Mit tensiden umhüllte oder imprägnierte antitranspirant-wirkstoffe
EP1178775A1 (de) 1999-05-07 2002-02-13 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Antitranspirant-stift
DE10057767A1 (de) * 2000-11-22 2002-05-23 Beiersdorf Ag Deodorant- und Antitranspirantprodukte mit einem Gehalt an dispersen Flüssigkristallen, welche kubische Phasen darstellen
EP2082724A1 (de) * 2001-11-15 2009-07-29 Laboratorios Miret, S.A. Verwendung eines kationischen Tensids als Aktivitätsverstärker bei Deodorants und der Mundpflege
DE10163247A1 (de) * 2001-12-21 2003-07-03 Henkel Kgaa Deodorant-Schaum
DE10309180A1 (de) 2003-02-28 2004-06-09 Hans Schwarzkopf Gmbh & Co. Kg Haut- und Haarbehandlungsmittel
DE10322059A1 (de) 2003-05-15 2004-12-02 Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg Haarbehandlungsmittel mit Styling-Eigenschaften
DE102005029386A1 (de) 2005-06-23 2007-01-11 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus Glycopyrroniumbromid und einem oder mehreren Hydrokolloiden
DE102006037113A1 (de) * 2006-08-07 2008-02-14 Henkel Kgaa Mittel zur Bekämfpung von Kopfhautschuppen
DE102007028508A1 (de) 2007-06-18 2008-04-03 Henkel Kgaa Stabilisierung von Deodorantien und Antitranspirantien
DE102008052748A1 (de) 2008-10-22 2010-04-29 Beiersdorf Ag Wasserfreie Antitranspirantstifte mit mikrokistallinem Wachs

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202010011395U1 (de) 2010-08-13 2010-11-11 Beiersdorf Ag Stabilisierte W/O-Emulsionen
WO2012020075A2 (de) 2010-08-13 2012-02-16 Beiersdorf Ag Stabilisierte w/o-emulsionen

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