DE102008022017A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,4-Benzothiepin-1,1-Dioxidderivaten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,4-Benzothiepin-1,1-Dioxidderivaten, die mit Bezylresten substituiert sind.
Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,4-Benzothiepin-1,1-Dioxidderivaten, die mit Bezylresten substituiert sind.
- Es sind bereits 1,4-Benzothiepin-1,1-Dioxidderivate in der beschrieben worden (
US 5,994,391 ). Das inUS 5,994,391 beschriebene Verfahren führt allerdings zu Racematen. Die Synthese der optisch reinen Verbindungen (Zwischenprodukte oder Endprodukte) erfordert aufwendige chromatographische Reiningungsschritte. Siehe zum Beispiel Position 3 der Verbindung I ausUS 5,994,391 oder auch die Zwischenprodukte LI oder XLI ausUS 5,994,391 . - Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von bestimmten entantiomerenreinen 1,4-Benzothiepin-1,1-Dioxidderivaten zur Verfügung zu stellen. Insbesondere soll das quartäre Zentrum an Position 3 des Siebenrings der Verbindung der Formel I optisch rein aufgebaut werden.
- Die Erfindung betrifft daher ein verbessertes Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel I worin bedeuten
R2, R2', R3, R3', R4, R4', R5, R5' unabhängig voneinander H, Cl, Br, I, OH, -(CH2)-OH, CF3, NO2, N3, CN, S(O)p-R6, O-S(O)p-R6, (C1-C6)-Alkylen-S(O)p-R6, (C1-C6)-Alkylen-O-S(O)p-R6, COOH, COO(C1-C6)Alkyl, CONH2, CONH(C1-C6)Alkyl, CON[(C1-C6)Alkyl]2, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, O-(C1-C6)-Alkyl, wobei in den Alkylresten ein, mehrere, oder alle Wasserstoff(e) durch Fluor ersetzt sein können;
Phenyl, -(CH2)-Phenyl, -(CH2)n-Phenyl, O-Phenyl, O-(CH2)m-Phenyl, -(CH2)-O-(CH2)m-Phenyl, wobei der Phenylring ein bis 3-fach substituiert sein kann I, mit F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, O-(C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkyl, NH2, NH(C1-C6)-Alkyl, N((C1-C6)-Alkyl)2, SO2-CH3, COOH, COO-(C1-C6)-Alkyl, CONH2;
wobei immer mindestens einer der Reste R2, R2', R3, R3', R4, R4', R5, R5' die Bedeutung -O-(CH2)m-Phenyl oder -(CH2)-O-(CH2)m-Phenyl besitzt, wobei der Phenylring I, ein bis 3-fach substituiert sein kann mit F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, O-(C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkyl, NH2, NH(C1-C6)-Alkyl, N((C1-C6)-Alkyl)2, SO2-CH3, COOH, COO-(C1-C6)-Alkyl, CONH2;
R6 H, OH, (C1-C6)-Alkyl, NH2, NH(C1-C6)-Alkyl, N((C1-C6)-Alkyl)2;
n 2, 3, 4, 5, 6;
m 1, 2, 3, 4, 5, 6;
p 0, 1, 2;
sowie deren pharmazeutisch verträgliche Salze. - Können Reste oder Substituenten mehrfach in den Verbindungen der Formeln I auftreten, so können sie alle unabhängig voneinander die angegebene Bedeutung haben und gleich oder verschieden sein.
- Die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkylen-, Alkenylen- und Alkinylenreste in den Resten R1, R2, R2', R3, R3', R4, R4', R5, R5' und R6 können sowohl geradkettig wie verzweigt sein.
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- Die Erfindung bezieht sich weiterhin auch auf einzelne Reaktionsschritte sowie Zwischenprodukte dieses Verfahrens zur Herstellung ders Verbindung der Formel I.
- In einer Ausführungsform wird das Verfahren zur Herstellung der Verbindung Ia genutzt.
- In einer weiteren Ausführungsform ist die Snythese auch geeignet andere soll das quartäre Zentrum an Position 3 des Siebenrings der Verbindung der Formel I optisch rein aufgebaut werden.
- Unter einem Alkylrest wird eine geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstofflkette mit einem bis acht Kohlenstoffen verstanden, wie z. B. Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert.-Butyl, Hexyl, Heptyl, Octyl. Die Alkylreste können einfach oder mehrfach wie oben beschrieben substituiert sein.
- Die nachfolgend aufgeführten Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne diese jedoch einzuschränken. die in der Tabelle angegebenen Verbindungen können nach dem obigen Verfahren hergestellt werden. Tabelle 1:
Bsp R2, R2' R3, R3' R4, R4' R5, R5' 1 OH, H OBn, H OH, H CH2OH, H 2 OH, H OBn, H OH, H CH2OH, H 3 OH, H OBn, H OH, H CH2OBn, H 4 OH, H OBn, H OH, H CH2OSO2OH, H 5 OH, H OBn, H OSO2OH, H CH2OSO2OH, H 6 OH, H OBn, H OH, H CH2OSO2OH, H - Et = Ethyl, Bu = n-Butyl, Bn = Benzyl
-
- 900 mg Triphosgen werden in 10 ml Methylenchlorid gelöst. Zu dieser Lösung tropft man innerhalb von 20 Minuten eine Lösung aus 3.0 g (7.6 mmol) Amin 3 und 3 ml N-Ethylmorpholin in 20 ml Methylenchlorid bei Raumtemperatur zu. Danach wird noch 1 Stunde gerührt und dann eine Lösung von 3.0 g (7.0 mmol) Anilin 4 (
US 5,994,391 ), in 20 ml Methylenchlorid gelöst, langsam zugetropft.. Nach weiteren 30 Minuten ist die Reaktion beendet (DC-Kontrolle). Es wird zweimal mit ges. Natriumchloridlösung gewaschen, über Kieselgel filtriert und eingeengt und man erhält 7 g Rohprodukt 5. Dieses wird in 50 ml Methanol gelöst und mit 2 ml 1 M Natriummethanolat/Methanol Lösung versetzt. Nach 30 Minuten wird die Reaktionslösung mit 4 ml 0.5 M HCL/Methanol Lösung neutrallisiert und eingeengt. Der Rückstand wird mit Flashchromatographie gereinigt. Ausbeute 4.72 g (93%) Bsp. 1 als farbloser Feststoff. DC (Methylenchlorid/Methanol/konz. Ammoniak 30/5/1). Rf = 0.7. C38H51N3O9S (725.91). MS (M + H)+ = 726.38. Beispiel 4 und 5 - 50.0 g (68.9 mmol) Beispiel 1 wird in 500 ml Pyridin gelöst und nach Zugabe von 17 g Pyridin-schwefeltrioxid-komplex 30 Minuten bei 60°C gerührt. Nach Zugabe von 400 ml Methanol wird am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand wird noch einmal mit 300 ml Methanol abgeraucht und dann mit Flashchromatographie gereinigt. Ausbeute 38.4 g (68%) Bsp. 4 als Ammoniumsalz. DC (Methylenchlorid/Methanol/konz. Ammoniak 30/5/1). Rf = 0.4. C38H51N3O12S2 × NH3 (823.00). MS (M + H)+ = 804.21.
- Als Nebenprodukt erhält man 4.0 g (7%) Disulfat Beispiel 5 als doppeltes Ammoniumsalz. DC (Methylenchlorid/Methanol/konz. Ammoniak 30/5/1). Rf = 0.1. C38H51N3O15S3 × 2NH3 (920.09). MS (M + H)+ = 886.45.
- Dieses Disulfat kann man auch als Hauptprodukt erhalten, wenn man die doppelte Menge an Schwefeltrioxid-komplex verwendet.
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
- Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
- Zitierte Patentliteratur
-
- - US 5994391 [0002, 0002, 0002, 0002, 0016]
Claims (14)
- Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel Ia worin bedeuten R2, R2', R3, R3', R4, R4', R5, R5' unabhängig voneinander H, Cl, Br, I, OH, -(CH2)-OH, CF3, NO2, N3, CN, S(O)p-R6, O-S(O)p-R6, (C1-C6)-Alkylen-S(O)p-R6, (C1-C6)-Alkylen-O-S(O)p-R6, COOH, COO(C1-C6)Alkyl, CONH2, CONH(C1-C6)Alkyl, CON[(C1-C6)Alkyl]2, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, O-(C1-C6)-Alkyl, wobei in den Alkylresten ein, mehrere, oder alle Wasserstoff(e) durch Fluor ersetzt sein können; Phenyl, -(CH2)-Phenyl, -(CH2)n-Phenyl, O-Phenyl, O-(CH2)m-Phenyl, -(CH2)-O-(CH2)m-Phenyl, wobei der Phenylring ein bis 3-fach substituiert sein kann mit F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, O-(C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkyl, NH2, NH(C1-C6)-Alkyl, N((C1-C6)-Alkyl)2, SO2-CH3, COOH, COO-(C1-C6)-Alkyl, CONH2; wobei immer mindestens einer der Reste R2, R2', R3, R3', R4, R4', R5, R5' die Bedeutung -O-(CH2)m-Phenyl oder -(CH2)-O-(CH2)m-Phenyl besitzt, wobei der Phenylring ein bis 3-fach substituiert sein kann mit F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, O-(C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkyl, NH2, NH(C1-C6)-Alkyl, N((C1-C6)-Alkyl)2, SO2-CH3, COOH, COO-(C1-C6)-Alkyl, CONH2; R6 H, OH, (C1-C6)-Alkyl, NH2, NH(C1-C6)-Alkyl, N((C1-C6)-Alkyl)2; n 2, 3, 4, 5, 6; m 1, 2, 3, 4, 5, 6; p 0, 1, 2; dadurch gekennzeichnet, dass G) die Verbindung der Formel 5 mit einer Verbindung der Formel 8 zur Verbindung der Formel 10 umgesetzt wird und dann in einem weiteren Schritt H) die Verbindung der Formel 10 in Gegenwart von BF3 und Et3SiH zu einer Verbindung der Formel 11 umgesetzt wird und dann in einem weiteren Schritt I) die Verbindung der Formel 11 in Gegenwart von H2O2 zu Verbindung 12 umgesetzt wird und dann in einem weiteren Schritt J) die Verbindung der Formel 12 in Gegenwart von TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl) zu Verbindung 13 umgesetzt wird und dann in einem weiteren Schritt K) die Verbindung der Formel 13 in Gegenwart von tBuOK in THF zu Verbindung 15/15A umgesetzt wird und dann in einem weiteren Schritt L) die Verbindung der Formel 15 isoliert wird und dann in einem weiteren Schritt M) die Verbindung der Formel 15 mit Hilfe von H2/Pd-C zu einer Verbindung der Formel 16 umgesetzt wird und dann in einem weiteren Schritt N) die Verbindung der Formel 16 in Gegenwart von HNMe2 zu einer Verbindung der Formel 17/17A umgesetzt wird und dann in einem weiteren Schritt O) die Verbindung der Formel 17 isoliert wird und dann in einem weiteren Schritt P) die Verbindung 17 mit der Verbindung 18, worin die Reste die oben angegebenen Bedeutungen haben zu einer Verbindung der Formel 19 umgesetzt wird und dann optional in einem weiteren Schritt Q) die Verbindung der Formel der Formel 19, worin die Reste die oben angegebenen Bedeutungen haben. zu einer Verbindung der Formel 20, worin die Reste die oben angegebenen Bedeutungen haben, umgesetzt wird, wobei eventuell vorhandene Schutzgruppen abgespalten werden, und dann in dann optional in einem weiteren Schritt R) die Verbindung der Formel 20, worin die Reste die oben angegebenen Bedeutungen haben, zu einer Verbindung der Formel Ia, worin die Reste die oben angegebenen Bedeutungen haben umgesetzt werden, wodurch die Substituenten R2, R2', R3, R3', R4, R4', R5, R5' aus Formel 20 ausgetauscht werden können.
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---|---|---|---|---|
US5994391A (en) | 1994-09-13 | 1999-11-30 | G.D. Searle And Company | Benzothiepines having activity as inhibitors of ileal bile acid transport and taurocholate uptake |
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2008
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5994391A (en) | 1994-09-13 | 1999-11-30 | G.D. Searle And Company | Benzothiepines having activity as inhibitors of ileal bile acid transport and taurocholate uptake |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R120 | Application withdrawn or ip right abandoned |
Effective date: 20110910 |