DE102005019741B3 - Dispersion - Google Patents

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Abstract

Dispersion für elektrofotographische Systeme,
bestehend aus Dispersionsmitteln, Polymeren und Azofarbstoffpigmenten,
dadurch gekennzeichnet, dass als Dispersionsmittel
aliphatische Ether mit einer oder mehreren Ethergruppen im Molekül in Verbindung mit Alkanen einschließlich Cycloalkanen in Mengenverhältnissen von 8:2 bis 1:1
oder
aliphatische Alkohole mit einer oder mehreren Hydroxygruppen im Molekül in Verbindung mit Alkanen einschließlich Cycloalkanen im Mengenverhältnis von 9:1 bis 7:3
oder
aliphatische Hydroxyether mit einer oder mehreren Hydroxy- und einer oder mehreren Ethergruppen im Molekül in Verbindung mit Alkanen einschließlich Cycloalkanen im Mengenverhältnis von 9:1 bis 3:10 eingesetzt werden.

Description

  • Die Erfindung betrifft eine Dispersion, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung.
  • Bekannt ist, dass eine Ladungsträgererzeugungsschicht für elektrofotographische Systeme durch die Aufbringung einer Dispersion auf eine elektrisch leitende Unterlage hergestellt werden kann. Die bekannten Dispersionen bestehen aus dem Dispersionsmittel wie z. B. Tetrahydrofuran oder Methylenchlorid, dem Polymer wie z. B. Polyvinylbutyral oder Polycarbonat und dem Sensibilisator-Pigment wie z. B. den bekannten Fluorenon-Azofarbstoffen mit Naphthol-AS-Kupplern oder den bekannten Carbazol-Azofarbstoffen mit Naphthol-AS-Kupplern.
  • In der EP 0 801 331 A2 wird ein elektrofotosensitives Material beschrieben, das Bisazopigmente als ladungserzeugendes Material und Diamine zum Ladungstransfer enthält, andere Zusatzstoffe sind Hydrazone, p-Diphenylchinon, Fluorene, Polycarbonate und weitere. Der Zusatz weiterer Stabilisatoren, Antioxidantien und dergleichen kompliziert den Herstellungsprozeß erheblich, ohne die Langzeitstabilität der Ausgangsstoffe zur Schichtherstellung wesentlich zu verbessern.
  • Die bekannten Dispersionen haben folgende Nachteile:
    Die Dispersionen von Azofarbstoff-Sensibilisatoren, beispielsweise die der Fluorenon-Azofarbstoffe mit Naphthol-AS-Kupplern oder Carbazol-Azofarbstoffe mit Naphthol-AS-Kupplern, sind bei Verwendung von z. B. Tetrahydrofuran oder Methylenchlorid als Dispersionsmittel für maximal mehrere Stunden stabil und somit vergiessbar.
  • Die kontinuierliche, ab der Herstellung der Dispersion einsetzende Bildung von Konglomeraten oder die starke Erhöhung der Viskosität der Dispersion beeinträchtigt die Homogenität des Vergusses und dadurch die Qualität des beim elektrofotographischen Prozess erzeugten Bildes.
    •
  • Aufgabe der Erfindung ist es, Dispersionen zur Verfügung zu stellen, wobei
    • – die Dispersion über mindestens 4 Wochen stabil sein soll,
    • – ein homogener Verguss der Dispersion auch mindestens 4 Wochen nach Herstellung der Dispersion möglich ist,
    • – keine hochsiedenden (Kp < 250°C) Dispersionsmittel verwendet werden, da sonst der Trocknungsprozess des Vergusses zusätzliche Kosten durch höheren Energieverbrauch verursacht,
    • – keine hochgiftigen oder stark geruchsbelästigenden Dispersionsmittel verwendet werden,
    • – die elektrofotographische Empfindlichkeit des elektrofotographischen Ein- oder Mehrschicht-Systems auch nach mindestens 4-wöchiger Lagerung der Dispersion nicht geringer wird,
    • – die elektrofotographische Empfindlichkeit des aus der Dispersion hergestellten elektrofotographischen Ein- oder Mehrschicht-Systems bei Verwendung von Dispersionsmittelgemischen nicht geringer wird, als bei Verwendung von nur einem Dispersionsmittel.
  • Gegenstand der Erfindung ist eine Dispersion, bestehend aus einem oder mehreren Azofarbstoff-Pigmenten (insbesondere Verbindungen gemäß Struktur (1), (2) und (3)) als Sensibilisator, einem Polymer (insbesondere Polyvinylbutyral oder Polycarbonat) sowie einem Dispersionsmittelgemisch, welches dadurch gekennzeichnet ist, aus zwei oder mehreren Komponenten zu bestehen.
  • Figure 00030001
  • Figure 00040001
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Dispersion, welche dadurch gekennzeichnet ist, über mindestens 4 Wochen stabil zu sein, um einen homogenen Verguss ohne Abnahme der elektrofotographischen Empfindlichkeit der hergestellten Ladungsträgererzeugungsschicht mindestens 4 Wochen nach der Herstellung der Dispersion zu ermöglichen.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Dispersion, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass die elektrofotographische Empfindlichkeit des aus der Dispersion hergestellten elektrophotografischen Ein- oder Mehrschicht-Systems bei Verwendung von Dispersionsmittelgemischen nicht geringer wird, als bei Verwendung von nur einem Dispersionsmittel.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Dispersion, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass die Neigung des Polymers (insbesondere Polyvinylbutyral oder Polycarbonat), die Sensibilisator-Pigmente (insbesondere Pigmente gemäß Struktur (1), (2) und (3)) zu umhüllen und die gleichzeitige Neigung des Polymers, im Dispersionsmittelgemisch gelöst zu sein, die Stabilisierung der Dispersion bewirkt, wobei diese Neigungen von der Struktur des Polymers, von den Molekül-Strukturen der Pigmente sowie den Strukturen und dem Mengenverhältnis der Komponenten des Dispersionsmittelgemisches abhängen.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der Dispersion, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Azofarbstoffpigmente und das Polymer mit dem Dispersionsmittelgemisch, bestehend aus zwei oder mehreren Komponenten in einer Kugelmühle vermahlt.
  • Die erfindungsgemäßen Dispersionen können zur Herstellung einer Ladungsträgererzeugerschicht verwendet werden.
  • Dispersionsmittelgemische können sein:
    • – aliphatische Ether mit einer oder mehreren Ethergruppen im Molekül sowie Alkane und/oder Cycloalkane insbesondere Gemische aus Glyme und Cyclohexan mit Mengenverhältnissen zwischen 8:2 und 1:1, Diglyme und Cyclohexan mit Mengenverhältnissen zwischen 8:2 und 1:1, Triglyme und Cyclohexan mit Mengenverhältnissen zwischen 8:2 und 1:1 Glyme und Pentan mit Mengenverhältnissen zwischen 8:2 und 1:1, Diglyme und Pentan mit Mengenverhältnissen zwischen 8:2 und 1:1, Triglyme und Pentan mit Mengenverhältnissen zwischen 8:2 und 1:1,
    • – aliphatische Alkohole mit einer oder mehreren Hydroxygruppen im Molekül sowie Alkane und/oder Cycloalkane insbesondere Gemische aus Methanol und Cyclohexan mit Mengenverhältnissen zwischen 9:1 und 7:3, Ethanol und Cyclohexan mit Mengenverhältnissen zwischen 9:1 und 7:3, Methanol und Pentan mit Mengenverhältnissen zwischen 9:1 und 8:2 sowie Ethanol und Pentan mit Mengenverhältnissen zwischen 9:1 und 8:2,
    • – aliphatische Hydroxyether mit einer oder mehreren Hydroxy- und einer oder mehreren Ethergruppen im Molekül sowie Alkane und/oder Cycloalkane insbesondere Gemische aus Ethylenglycolmonomethylether und Cyclohexan mit Mengenverhältnissen zwischen 9:1 und 3:10 sowie Ethylenglycolmonomethylether und Pentan mit Mengenverhältnissen zwischen 9:1 und 3:10.
  • Als Sensibilisator kann jedes bekannte Azofarbstoff-Pigment, insbesondere Verbindungen gemäß Struktur (1), (2) und (3) verwendet werden.
  • Als Polymer kann Polyvinylbutyral und/oder Polycarbonat verwendet werden.
    •
  • Beispiele zur Herstellung einer Dispersion
  • In einer Kugelmühle (Durchmesser der verwendeten Glaskugeln 1,0 mm) werden 1,3g Sensibilisator (Struktur gemäß Schema (1), wobei R1-10 = H), 1,0g Polymer BM 5® sowie 20 ml Methanol und 5 ml Cyclohexan mit 2500 U/s 3,5 Stunden vermahlen. Anschließend wird die erhaltene Dispersion mit einem Gemisch aus 40 ml Methanol und 10 ml Cyclohexan verdünnt.
  • Der Sensibilisator weist im elektrofotographischen Zweischichtsystem eine Empfindlichkeit von 0,83 μJ/cm2 auf.
  • In einer Kugelmühle (Durchmesser der verwendeten Glaskugeln 1,0 mm) werden 1,3g Sensibilisator (Struktur gemäß Schema (2), wobei R1-15 = H), 1,0g Polymer BM 5® sowie 18 ml Diglyme und 7 ml Pentan mit 2500 U/s 3,5 Stunden vermahlen. Anschließend wird die erhaltene Dispersion mit einem Gemisch aus 36 ml Diglyme und 14 ml Pentan verdünnt.
  • Der Sensibilisator weist im elektrofotographischen Zweischichtsystem eine Empfindlichkeit von 0,32 μJ/cm2 auf.
  • In einer Kugelmühle (Durchmesser der verwendeten Glaskugeln 1,0 mm) werden 1,3g Sensibilisator (Naphtholblauschwarz 6B, C.I. 20470), 1,5g Polymer BM 5®, sowie 20 ml Glyme und 5 ml Cyclohexan mit 2500 U/s 3,5 Stunden vermahlen. Anschließend wird die erhaltene Dispersion mit einem Gemisch aus 40 ml Glyme und 10 ml Cyclohexan verdünnt.
  • Der Sensibilisator weist im elektrofotographischen Zweischichtsystem eine Empfindlichkeit von 1,25 μJ/cm2 auf.
  • In einer Kugelmühle (Durchmesser der verwendeten Glaskugeln 1,0 mm) werden 0,65g Sensibilisator (Struktur gemäß Schema (1), wobei R1,10 = Cl, R2-9 = H), 0,5g Polymer BM 5® sowie 19 ml Diglyme und 6 ml Cyclohexan mit 2500 U/s 3,5 Stunden vermahlen. Anschließend wird die erhaltene Dispersion mit einem Gemisch aus 38 ml Diglyme und 12 ml Cyclohexan verdünnt.
  • Der Sensibilisator weist im elektrofotographischen Zweischichtsystem eine Empfindlichkeit von 0,31 μJ/cm2 auf.
  • In einer Kugelmühle (Durchmesser der verwendeten Glaskugeln 1,0 mm) werden 0,65g Sensibilisator (Struktur gemäß Schema (1), wobei R1-10 = F), 0,5g Polymer BM 5® sowie 19 ml Diglyme und 6 ml Cyclohexan mit 2500 U/s 3,5 Stunden vermahlen. Anschließend wird die erhaltene Dispersion mit einem Gemisch aus 38 ml Diglyme und 12 ml Cyclohexan verdünnt.
  • Der Sensibilisator weist im elektrofotographischen Zweischichtsystem eine Empfindlichkeit von 1,1 μ/cm2 auf.
  • Die erfindungsgemäßen Dispersionen weisen den Vorteil auf, dass
    • – die Dispersionen über mindestens 4 Wochen stabil sind,
    • – ein homogener Verguss der Dispersion auch mindestens 4 Wochen nach Herstellung der Dispersion möglich ist,
    • – die elektrofotographische Empfindlichkeit des elektrofotographischen Systems auch nach mindestens 4-wöchiger Lagerung der Dispersion nicht geringer wird,
    • – keine hochsiedenden (Kp < 250°C) Dispersionsmittel verwendet werden,
    • – keine hochgiftigen oder stark geruchsbelästigenden Dispersionsmittel verwendet werden.

Claims (4)

  1. Dispersion für elektrofotographische Systeme, bestehend aus Dispersionsmitteln, Polymeren und Azofarbstoffpigmenten, dadurch gekennzeichnet, dass als Dispersionsmittel aliphatische Ether mit einer oder mehreren Ethergruppen im Molekül in Verbindung mit Alkanen einschließlich Cycloalkanen in Mengenverhältnissen von 8:2 bis 1:1 oder aliphatische Alkohole mit einer oder mehreren Hydroxygruppen im Molekül in Verbindung mit Alkanen einschließlich Cycloalkanen im Mengenverhältnis von 9:1 bis 7:3 oder aliphatische Hydroxyether mit einer oder mehreren Hydroxy- und einer oder mehreren Ethergruppen im Molekül in Verbindung mit Alkanen einschließlich Cycloalkanen im Mengenverhältnis von 9:1 bis 3:10 eingesetzt werden.
  2. Dispersion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die verwendeten Dispersionsmittelgemische aus Gemischen von Glyme und Cyclohexan mit Mengenverhältnissen zwischen 8:2 und 1:1, Diglyme und Cyclohexan mit Mengenverhältnissen zwischen 8:2 und 1:1, Glyme und Pentan mit Mengenverhältnissen zwischen 8:2 und 1:1, Diglyme und Pentan mit Mengenverhältnissen zwischen 8:2 und 1:1, Methanol und Cyclohexan mit Mengenverhältnissen zwischen 9:1 und 7:3, Ethanol und Cyclohexan mit Mengenverhältnissen zwischen 9:1 und 7:3, Methanol und Pentan mit Mengen-verhältnissen zwischen 9:1 und 8:2, Ethanol und Pentan mit Mengenverhältnissen zwischen 9:1 und 8:2, Ethylenglycolmonomethylether und Cyclohexan mit Mengenverhältnissen zwischen 9:1 und 3:10 sowie Ethylenglycolmono-methylether und Pentan mit Mengenverhältnissen zwischen 9:1 und 3:10 bestehen.
  3. Verfahren zur Herstellung einer Dispersion nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Azofarbstoffpigmente und Polymer mit dem Dispersi onsmittelgemisch, bestehend aus zwei oder mehreren Komponenten, in einer Kugelmühle vermahlt.
  4. Verwendung von Dispersionen nach einem der Ansprüchen 1 bis 3 zur Herstellung von Ladungsträgererzeugerschichten.
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