DE102004004865A1 - Polymere auf der Basis von Zimtsäure als Antireflexschicht für die 157 nm Photolithographie - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung stellt eine Antireflexschicht für die Photolithographie bei 157 nm oder weniger dar, wobei die Antireflexschicht ein vernetzbares Polymer aufweist, das Zimtsäureestergruppen enthält.
Description
- Die Erfindung betrifft eine Antireflexschicht zur Verwendung bei Photolithographie mit einer Wellenlänge von 157 nm oder kleiner sowie ein Verfahren zur Herstellung einer solchen Antireflexschicht.
- Um die Rechengeschwindigkeit von Prozessoren und das Speichervolumen von Speicherelementen zu steigern und die Kosten für die Bauelemente abzusenken, werden in der Halbleiterindustrie Chips entwickelt, die immer kleinere Strukturen und damit eine immer höher werdende Dichte von Bauelementen aufweisen. Eine besondere Herausforderung stellt dabei die Reduktion der minimalen Strukturgröße dar. Bisher hat man diese Anforderungen bei der optischen Lithografie durch den Übergang zu immer kürzeren Wellenlängen gemeistert. Bei einer Strukturgröße von 100 bis 70 nm stoßen die bisher bekannten Verfahren, welche Wellenlängen bis hinab zu 193 nm verwenden, jedoch an die Grenze ihrer Auflösung. Es ist daher die Entwicklung neuer Verfahren notwendig, die die kürzeren Belichtungswellenlängen verwenden. Besonders gute Aussichten auf eine technische Verwendbarkeit hat die optische Lithografie, wobei für die Belichtung eine Strahlung mit einer Wellenlänge von 157 nm verwendet wird, da die Chiphersteller in diesem Fall ihr umfangreiches Know-how der optischen Lithografie weiterhin nützen können. Eine wesentliche Schwierigkeit bei der Anwendung einer Belichtungsstrahlung mit einer Wellenlänge von 157 nm ist die unzureichende Transparenz der bisher als Photoresists verwendeten Materialien. Für eine technische Anwendung muss das Basispolymer in diesen hochauflösenden Resists eine möglichst hohe Transparenz aufweisen, so dass ver schieden fluorhaltige Photoresists zur Verwendung in der 153 nm Technologie vorgeschlagen worden sind.
- Bei der Belichtung des Photoresists kommt es aber häufig zu störenden Reflexionen bzw. zu Streueffekten an den beschichteten Grenzflächen, so dass eine unter dem Photoresist angeordnete Schicht notwenig ist, die diese Reflexionen bzw. diese Streuung reduziert. Daher wird zwischen dem Substrat und dem Photoresist eine so genannte Antireflexschicht (bottom antireflective-coating "BARC") aufgebracht, die neben der Vermeidung von Reflexionen und Streuungen außerdem eine gleichzeitige Planarisierung bereits strukturierter Oberflächen ermöglicht, wenn sie durch Aufschleudern (spincoating) aufgebracht wird.
- Für die 193 nm Lithographie sind verschiedene BARCs entwickelt worden, die entweder aus anorganischen Materialen, wie z. B. TiN, SiON oder Carbon oder aus organischen Polymeren ausgebildet sind. Die vorliegende Erfindung betrifft eine Antireflexschicht, die aus organischen Polymeren aufgebaut ist.
- Des Weiteren können die Substratreflexionen mit den 193 nm BARCs nicht vollständig kontrolliert werden, da in der Regel der k-Wert des Extinktionskoeffizienten bei 157 nm Wellenlängen klein ist. Eine andere Schwierigkeit besteht darin, dass die Photonen bei 157 nm energiereicher sind als die Photonen bei 193 nm, so dass die Polymerbindungen des Photoresists gespalten werden können, was zu Entwicklung der niedermolekularen Polymerbruchstücke und dadurch zum Entstehen gasförmiger Produkte führen kann.
- Die organische BARC muss auch eine Reihe von weiteren Anforderungen erfüllen. Eine BARC für die 153 nm Lithographie muss nicht nur passende optische Eigenschaften besitzen, wie z. B.
- Brechungsindex (n), Extinktionskoeffizient (k), sondern auch gute Haftungseigenschaften in Bezug auf Silizium einerseits und in Bezug auf den Photoresist andererseits, eine höhere Ätzrate im Vergleich zum Photoresist in Trockenätzprozessen, sowie geringe Bildung von Ausgasprodukten aufweisen. Eine weitere Anforderung für die BARC ist, dass die BARC durch das für den Photoresist verwendete Lösungsmittel nicht aufgeweicht oder sogar gelöst werden darf und dass die nach der Ätzung strukturierten Kanten einen Rechtwinkel aufweisen müssen, bzw. dass kein "Footing" entsteht.
- Claypool et al., Advances in resist Technologie and Processing, Proceeding of SPIE, Vol. 4690, 2002, p.1065–1073 beschreibt, welche Eigenschaften eine für die 157 nm Lithographie geeignete BARC aufweisen soll. Gemäß Claypool et al. muss die BARC bei 157 nm einen k-Wert zwischen 0 und 0,70, den Brechungsindex zwischen 1 und 2 und eine Stärke von weniger als 200 nm aufweisen.
- Irie et al., J. Photopolym. Sci. Technologie, Vol. 16, No. 4, 2003, S. 565–572, beschreiben eine BARC zur Verwendung in der 157 nm Lithographie, die aus einem Acryl-, Novolak oder Heterocyclischen Polymeren besteht, wobei die Polymere eine Seitenketten mit Br- oder I-Atomen, dis bei 157 nm stark absorbieren, enthält. Der Gehalt an Halogenatomen ist außerordentlich hoch und beträgt zwischen 40 und 50 Gew.% des Polymers. Der genaue Aufbau des Polymers ist aber nicht beschrieben.
- Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist neue Materialklassen bereitzustellen, die als organische BARCs für die 157 nm Technologie verwendet werden können.
- Die erfindungsgemäße Aufgabe wurde durch Bereitstellung eines Polymers gelöst, das entweder im Polymerrückgrat oder in den Seitenketten Zimtsäurederivate aufweist.
- Im Nachfolgenden werden folgende Definitionen verwendet:
"Alkylgruppe" ist eine gerade oder verzweigte Kette, bestehend aus C-C Bindungen;
"Ankergrupe" bedeutet eine Gruppe, die mit einem elektrophilen oder nucleophilen Reagens reagieren kann, wobei das Reagens mit der Ankergruppe verknüpft wird;
"BARC" bedeutet eine auf dem Substrat aufgebrachte Antireflexschicht oder eine Formulierung, die auf das Substrat aufgebracht wird und ggf. nach der chemischen oder physikalischen Behandlung als Antireflexschicht verwendet werden kann;
"Halogen" bedeutet F, Cl, Br oder I;
"Heteroatom" bedeutet ein Atom, das nicht C oder H ist;
"substituiert" bedeutet, dass ein, mehrere oder alle H-Atom(e) durch ein anderes Atom oder eine andere Gruppe ersetzt sind. - Es wurde festgestellt, dass Polymere der Zimtsäurederivate eine stark erhöhte Absorption (α10 > 15 μm–1) bei 157 nm zeigen. Diese Absorption geht maßgeblich auf die Zimtsäureeinheiten zurück, kann aber durch das Vorhandensein anderer Wiederholungseinheiten modifiziert werden. Es wurde überraschenderweise festgestellt, dass die ellipsometrischen Messungen (VASE) geeignete Werte für den Brechungsindex (n) und für den Extinktionskoeffizienten (k) liefern.
- Des Weiteren wurde festgestellt, dass die Haftungseigenschaften von Polymeren auf Basis von Zimtsäureestern sowohl in Bezug auf das Substrat als auch in Bezug auf die fluorierten Photolacke sehr zufrieden stellend sind, so dass die Polymere auf Basis von Zimtsäureestern als BARC verwendet werden können.
- Die Polymere auf der Basis von Zimtsäureestern, die teilweise flouriert sind, sind z. B. aus
DE 101 37 100 A1 bekannt. Die in derDE 101 37 100 A1 beschrieben Polymere sind Copolymere zwischen den teilweise fluorierten Zimtsäureester-Monomeren und den Monomeren auf der Basis von ungesättigten Carbonsäureanhydriden. Diese Polymere werden aber als Photoresists und nicht als BARC verwendet. - Die Aufgabe der Erfindung wurde daher durch Bereitstellung eine Antireflexschicht gelöst, die ein vernetzbares Polymer aufweist, welches Zimtsäureester enthält.
- Die Zimtsäureestergruppen können entweder im Polymerrückgrat oder in Seitenketten des Polymers enthalten sein.
- In einer bevorzugten Ausführungsform weist die Antireflexschicht ein Polymer auf, mit der Struktur, die durch eine der folgenden allgemeinen Formeln I-III wiedergegeben ist: allgemeine Formel I allgemeine Formel II allgemeine Formel III wobei
R1 = H, Halogen, eine gerade oder verzweigte Alkylkette mit 1–10 C-Atomen, vorzugsweise eine gerade Alkylkette mit 1–4 C-Atomen, die substituiert sein kann und insbesondere eine CH3 Gruppe;
R2 = H oder 1, 2, 3, 4 oder 5 beliebige Substituent(en) des Phenylrings, wie z. B. gerade oder verzweigte Alkylkette, insbesondere mit 1–4 C-Atomen, die auch vorzugsweise mit einem Halogen, wie z. B. F substituiert sein kann, Halogenatom, NO2, NH2, OH; oder eine andere Gruppe, die miteinander polymerisierbar ist
wobei
m eine ganze Zahl von 1–10.000 ist;
n ist 0 oder eine ganze Zahl zwischen 1–10.00 ist;
o und p unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1–10, vorzugsweise, 1–4 bedeuten:
R4 = Carboxyschutzgruppe, gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1–4 C-Atomen, oder eine durch ein nucleophiles Reagenz oder Säure spaltbare Gruppe.
X = eine reaktive Ankergruppe, vorzugsweise Säureanhydrid, Epoxid und Keten. - Gemäß der vorliegenden Erfindung werden die BARC-Polymere nach dem Aufschleudern auf das Substrat vorzugsweise entweder nasschemisch oder photochemisch vernetzt. Der Zweck der Vernetzung ist es, das Polymer in ein unlösliches Polymer zu überführen, und dadurch zu vermeiden, dass es während der Beschichtung mit dem Photoresist zu störenden Wechselwirkungen, wie z. B. Auf- bzw. Anlösen oder Quellen im Resistlösungsmittel, kommt.
- Es gibt eine Reihe von Möglichkeiten, die Zimtsäureestern zu vernetzen. Die photochemische Vernutzungsmöglichkeiten sind beschrieben in z. B. H. Stobbe: "Lichtreaktionen des Cinnamyldenbenzylcyanids, der α-Phenyl-cinnamyliden-essigsäure und der beiden Cinnamyliden-essigsäuren", Chem. Ber. 45, 1912, S. 3396–3408; H. Stobbe and A. Lehfeldt: "Polymerisationen und Depolymerisationen durch Licht verschiedener Wellenlänge II, α- und β-trans-Zimtsäure, allo-Zimtsäure und ihre Dimere", Chem. Ber. 58, 1925, 2415–2427; L. Minsk and W.P. VanDeusen: "Photomechanical Resist" 1–8 (1954).
- Unter Belichtung der Polyvinylcinnamate der allgemeinen Formel III kommt es zur Dimerisation durch [2 + 2] Cycloaddition im Feststoff unter Ausbildung von unlöslichen isomeren Truxin bzw. Truxilderivaten.
-
- Die Vernetzung der erfindungsgemäßen Polymere der allgemeinen Formeln I findet statt, wenn die polymerisierbaren Gruppen wie z. B. eine Epoxidgruppe oder eine ungesättigte Bindung als Estergruppen eingeführt worden sind. Wenn die Estereinheit z. B. eine Doppelbindung aufweist, kommt es bei der Belichtung mit Initiatoren ebenfalls zur Polymerisation. Es ist möglich, die Vernetzung auch durch die anderen Gruppen zu erstellen, die entweder miteinander oder mit einer anderen Polymerengruppe reagieren können. Die Polymerisationsmöglichkeiten und die polymerisierbaren Gruppen sind z. B. in Römpp Chemie-Lexikon, Band 5, Georg Thieme Verlag, Stuttgart-New York, 10. Auflage, 1998, S. 3473, Stichwort: Polymerisation, beschrieben. Die Vernetzung kann durch Zugabe von entspre chenden Photo- und Thermoinitiatoren gezielt gesteuert werden.
- Die Einführung der polymerisierbaren Einheiten kann sowohl vor der beispielsweise radikalisch initiierten Homopolymerisation der Zimtester oder in einem separaten Schritt erfolgen.
- Eine andere Möglichkeit, die Vernetzung zu erreichen, ist, durch die Einführung einer zweiten Wiederholungseinheit, die Reaktivankergruppen umfasst. Dieses Prinzip ist zur Nachverstärkung der Schichtdicke von Resiststrukturen gemäß
EP 0 395 917 81 - In dieser Ausführungsform sind besonders bevorzugt die zweiten Wiederholungseinheiten abgeleitet von ungesättigten Carbonsäureanhydriden. Die Carbonsäureanhydride werden durch Copolymerisation mit Zimtsäureesterderivaten in das Polymer des Photoresists eingeführt. Die Carbonsäureanhydride müssen da her eine polymerisierbare Doppelbindung aufweisen. Beispiele für geeignete Comonomere sind Maleinsäureanhydrid, Itaconsäureanhydrid, Methacrylsäureanhydrid, Cyclohexendicarbonsäureanhydrid oder Norbornendicarbonsäureanhydrid.
- Der Anteil der zweiten Wiederholungseinheiten, welche von einem Monomer mit Ankergruppen abgeleitet sind, kann innerhalb weiterer Bereiche frei gewählt werden. Um die ausreichende Vernetzung zu ermöglichen, liegt der Anteil der zweiten Wiederholungseinheit zwischen 10 und 50 Mol.% bezogen auf die Gesamtmenge aller Wiederholungseinheiten.
- Eine besonders bevorzugte Ankergruppe ist die Säureanhydridgruppe. Diese Säureanhydridgruppe kann z. B. durch die Einführung der zweiten Wiederholungseinheiten auf der Basis von Maleinsäureanydrid in das erfindungsgemäße Polymer eingeführt werden. In dieser Ausführungsform enthält der erfindungsgemäße Polymer eine Struktur gemäß der nachstehend abgebildeten allgemeinen Formel V: allgemeine Formel V wobei,
R1, R2, R4, m und n die vorstehende Bedeutung haben. - Die Herstellung der unsubstituierten Zimtsäure-Copolymere über eine radikalische Copolymerisation ist z. B. in der Dissertation von Boerndoerfer in "Medienkontrolierte Strukturierung modifizierter Polymere" (1991) beschrieben worden.
- Mit einem reaktiven Agens, wie z. B. mit bifunktionellen Aminen, bifunktionellen Alkoholen oder bifunktionellen Isocyanaten kann das erfindungsgemäße Polymer vernetzt werden.
- Neben der Vernetzung in einem separaten Schritt kann die Vernetzung in-situ mit einem geschützten, bifunktionellen Vernetzungsagens erfolgen. Als ein geschütztes Vernetzungsagens kommen z. B. die bereits in der BARC Formulierung vorhandenen thermisch labilen Bisamine oder die bifunktionellen Thermosäuren in Frage.
- Eine weitere Vernetzungsmöglichkeit besteht darin, dass im Esterteil des Zimtsäureesters eine thermisch labile Gruppe in das erfindungsgemäßen Polymer eingeführt wird, die dann währen des BARC-Backschrittes mit den Anhydrideinheiten der Maleinester-Wiederholungseinheit, inter- bzw. intramolekular reagieren kann. Eine solche Gruppe kann z. B. Zimtsäure-tert. Butylester darstellen.
- Das erfindungsgemäße Polymer weist dann die Struktur gemäß der allgemeinen Formel VI auf:
- Die Erfindung wird nun anhand des Beispiels näher erläutert:
- Allgemeine Vorschrift zur Herstellung von substituierten Zimtsäurealkylestern
- 1 mol des dem herzustellenden Ester entsprechenden Zimtsäurechlorids wird in 1,5 Liter wasserfreiem Diethylether und unter Schutzgas auf 0°C abgekühlt. Anschließend werden 1,1 mol des entsprechenden substituierten Lithiumalkoholates in 1 Liter Diethylether so zugetropft, dass die Temperatur unter 5°C bleibt. Die Reaktion wird zur Erhöhung des Umsatzes noch 3h unter Rückfluss gekocht und nach dem Abkühlen auf 2 Liter H2O gegeben. Die organische Phase wird abgetrennt und noch zweimal mit je 100 ml H2O ausgeschüttelt. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet, vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand durch Vakuumdestillation bzw. bei festen Estern mittels Umkristallisieren aufgereinigt. Die Ausbeuten betragen 60–80%.
- Copolymerisation der substituierten Zimtsäurealkylester mit Maleinsäureanhydrid
- Die entsprechenden Monomore werden in unterschiedlichen Gewichtsanteilen eingewogen, in gängigen aprotischne Lösungsmitteln gelöst und mit Azobisisobutyronitril (AIBN, 1 mol%) über 24 h polymerisiert. Die erhaltenen Copolymere werden mehrfach in Heptan gefällt und im Vakuum bis zur Gewichtskonstanz getrocknet.
- Absorptionsmessungen
- Die Messung der Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse der VASE (Variable Angle Spinning Ellipsometry): Messungen eines Copolymers von Maleinsäureanhydrid und Zimtsäuretert.Butylester (50:50 mol%). Das Polymer wurde dazu in PGMEA (Methoxypropylacetat) gelöst und durch Spincoating auf einem Siliziumwafer aufgeschleudert. Anschließend wurde restliches Lösungsmittel durch einen Heizschritt (post apply bake, PAB) bei 110°C innerhalb von 60 s verdampft. Die Schichtdicke beträgt ca. 80 nm. bei 157 nm zeigt ein Brechungsindex n von 1,14 und ein Extinktionskoeffizient k von 0,46 bei einer Absorption α10 = 16,03 μm–1. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
Claims (20)
- Antireflexschicht für die Photolithographie unter Verwendung von Wellenlängen von 157 nm oder kleiner, aufweisend ein vernetzbares Polymer, welches Zimtsäurederivate enthält.
- Antireflexschicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Zimtsäurederivate entweder im Polymerrückgrat oder in Seitenketten des Polymers enthalten sind.
- Antireflexschicht nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Antireflexschicht ein Polymer einer der allgemeinen Formeln I–III: allgemeine Formel I allgemeine Formel II allgemeine Formel III enthält, wobei R1 = H, Halogen, vorzugsweise F, oder eine gerade oder verzweigte Alkylkette mit 1–10 C-Atomen, vorzugsweise eine gerade Alkylkette mit 1–4 C-Atomen, die auch substituiert sein kann, und insbesondere eine CH3 Gruppe; R2 = H oder 1, 2, 3, 4 oder 5 beliebige Substituent(en) des Phenylrings, wie z. B. gerade oder verzweigte Alkylkette, insbesondere mit 1–4 C-Atomen, die auch vorzugsweise mit einem Halogen, wie z.B. F substituiert sein kann, ein Halogenatom, NO2, NH2, OH; oder eine andere Gruppe, die miteinander polymerisierbar ist wobei m eine ganze Zahl von 1–10.000 ist; n 0 oder eine ganze Zahl zwischen 1–10.00 ist o und p unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1–10, vorzugsweise, 1–4 bedeuten: R4 = Carboxyschutzgruppe, gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1–4 C-Atomen, oder eine durch ein nucleophiles Reagenz oder Säure spaltbare Gruppe. X = eine reaktive Ankergruppe
- Antireflexschicht nach Anspruch 1–3, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer ein Copolymere zwischen den Zimtsäureester-Monomeren und einem Monomer mit einer Ankergruppe herstellbar ist.
- Antireflexschicht nach einem der Ansprüche 1–4, dadurch gekennzeichnet, dass die reaktive Ankergruppe (X) eine Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Säureanhydrid, Epoxid, und Keten, ist.
- Antireflexschicht nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Ankergruppe (X) ein Säureanhydridgruppe ist.
- Antireflexschicht nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Säureanhydridgruppe von Maleinsäureanhydrid, Itaconsäureanhydrid, Methacrylsäureanhydrid, Cyclohexendicarbonsäureanhydrid oder Norbornendicarbonsäureanhydrid abgeleitet ist.
- Antireflexschicht nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Säureanhydridgruppe von Maleinsäureanhydrid abgeleitet ist.
- Antireflexschicht nach einem der Ansprüche 5–10, dadurch gekennzeichnet, dass der Mol-Anteil der zweiten Wiederholungseinheit in einem Bereich von 10 bis 50 Mol.%
- Antireflexschicht nach einem der Ansprüche 1–11, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer vernetzt wird.
- Antireflexschicht nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Vernetzung photochemisch erfolgt.
- Antireflexschicht nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Vernetzung nasschemisch erfolgt.
- Antireflexschicht nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Vernetzung unter Verwendung eines Bisalkylamins, eines Bisisocyanates oder eines Bisalkohols erfolgt.
- Formulierung zur Herstellung eines Antireflexschicht für die Photolithographie unter Verwendung von Wellenlängen von höchstens 157 nm, dadurch gekennzeichnet, dass dadurch gekennzeichnet, dass ein Polymer gemäß einem der Ansprüche 1–11, ein Lösungsmittel und gegebenenfalls ein Stabilisator enthaltend ist.
- Formulierung nach Anspruch 16, enthaltend ein geschütztes, bifunktionelles Vernetzungsagens.
- Formulierung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass das geschützte, bifunktionelle Vernetzungsagens ausgewählt ist, aus der Gruppe bestehend aus: thermisch labile Bisamine oder bifunktionelle Thermosäure.
- Verfahren zur Herstellung einer Antireflexschicht, gekennzeichnet durch folgende Schritte: Aufschleudern (spincoat) auf ein Substrat einer Formulierung gemäß einem der Ansprüche 16–18; Verdampfen des Lösungsmittels in einem post apply bake (PAB)-Schritt; und ggf. Vernetzen des in der Formulierung enthaltenden Polymers.
- Verwendung eines Polymers gemäß einem der Ansprüche 1–15 zur Herstellung einer Antireflexschicht für die Photolithographie unter Verwendung von Wellenlängen von 157 nm oder kleiner.
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WO1999056178A1 (en) * | 1998-04-29 | 1999-11-04 | Brewer Science, Inc. | Fast-etching, thermosetting anti-reflective coatings derived from cellulosic binders |
WO2000057247A1 (en) * | 1999-03-22 | 2000-09-28 | Brewer Science, Inc. | Improved thermosetting anti-reflective coatings |
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