DE10146873A1 - Heterocyclische Amide und -Iminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Heterocyclische Amide und -Iminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel

Info

Publication number
DE10146873A1
DE10146873A1 DE10146873A DE10146873A DE10146873A1 DE 10146873 A1 DE10146873 A1 DE 10146873A1 DE 10146873 A DE10146873 A DE 10146873A DE 10146873 A DE10146873 A DE 10146873A DE 10146873 A1 DE10146873 A1 DE 10146873A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
alkyl
compounds
cycloalkyl
salts according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10146873A
Other languages
English (en)
Inventor
Marion Beckmann
Oswald Ort
Uwe Doeller
Gerhard Krautstrunk
Wolfgang Schaper
Peter Luemmen
Daniela Jans
Waltraud Hempel
Jutta Maria Waibel
Barbara Loerkens
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to DE10146873A priority Critical patent/DE10146873A1/de
Priority to EP02762475A priority patent/EP1432313B1/de
Priority to AT02762475T priority patent/ATE384437T1/de
Priority to KR1020047004205A priority patent/KR100923826B1/ko
Priority to JP2003531811A priority patent/JP4445260B2/ja
Priority to PCT/EP2002/010279 priority patent/WO2003028458A1/de
Priority to DE50211613T priority patent/DE50211613D1/de
Priority to ES02762475T priority patent/ES2300468T3/es
Priority to DK02762475T priority patent/DK1432313T3/da
Priority to PT02762475T priority patent/PT1432313E/pt
Priority to US10/246,220 priority patent/US20030119852A1/en
Publication of DE10146873A1 publication Critical patent/DE10146873A1/de
Priority to US10/811,578 priority patent/US7235571B2/en
Priority to US11/756,525 priority patent/US7629348B2/en
Priority to US11/756,555 priority patent/US20080097099A1/en
Priority to CY20081100411T priority patent/CY1108078T1/el
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/455—Nicotinic acids, e.g. niacin; Derivatives thereof, e.g. esters, amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Beschrieben werden Verbindungen der Formeln (I) und (II) DOLLAR F1 wobei die Symbole und Indizes die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben. DOLLAR A Diese eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.

Description

  • Die Erfindung betrifft heterocyclische Amide und -Iminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Arthropoden, wie Insekten und Acarina, und Helminthen.
  • Wegen des enormen Schadens, den Insekten beispielsweise durch Fraß an Nutzpflanzen, Lebensmittelvorräten, Holz und Textilien oder auch durch Krankheitsübertragung auf Mensch, Haustiere und Nutzpflanzen verursachen, ist die Verwendung von Insektiziden oder Repellentien nach wie vor unverzichtbar. Insektizide sind ein wichtiger Bestandteil der integrierten Schädlingskontrolle und tragen entscheidend zu Ernteertrag und Kontinuität der Ernten in aller Welt bei.
  • Aus der US-A-6,028,101 sind substituierte carbocyclische und heterocyclische Verbindungen als Fungizide bekannt. Die allgemeine Formel der beschriebenen Verbindungen umfasst auch Pyridylamide, deren Amidstickstoff mit unterschiedlichen Gruppen, so auch Alkylthio substituiert sein kann. Eine konkrete Offenbarung für derartige Verbindungen findet sich allerdings nicht.
  • In der DE-A-36 00 288 wird die Verwendung von ausgewählten Amiden als Gegenmittel zur Verbesserung der Kulturpflanzen-Verträglichkeit von ausgewählten herbizid wirksamen Sulfonylharnstoff-Derivaten beschrieben. Als Amide lassen sich unter anderem Pyridincarbonsäurederivate einsetzen, die am Amidstickstoff mit einer Alkylthiogruppe substituiert sind. Eine konkrete Offenbarung für derartige Verbindungen findet sich allerdings nicht.
  • In der EP-A-434,097 wird ein Verfahren zur Entwicklung von silberhalogenidhaltigen Materialien für die Farbphotographie beschrieben. Dabei kommen unter anderem Entwicklermaterialien zum Einsatz, in denen Komponenten enthalten sind, die sich von heterocyclischen Iminderivaten ableiten. Eine konkrete Offenbarung für Verbindungen enthaltend Pyridylreste findet sich allerdings nicht.
  • Aus EP-A 0 580 374 sind Trifluormethylpyridinamide als Schädlingsbekämpfungsmittel bekannt.
  • Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Insektizide laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z. B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe, neue Insektizide zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
  • Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II), gegebenenfalls auch als Salze, ein gutes Wirkungsspektrum gegenüber tierischen Schädlingen bei gleichzeitig guter Pflanzenverträglichkeit und günstigen toxikologischen Eigenschaften gegenüber Säugetieren und aquatischen Lebewesen aufweisen.
  • Gegenstand der Erfindung sind daher Amide der Formel (I) und deren Salze,


    wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
    X ist =CH- oder =N-;
    Y ist =O oder =S,
    n ist 0 oder 1;
    m ist 0, 1 oder 2;
    R1 ist (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, -S(Halogen)5 oder Halogen, wobei eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O- oder -S- oder -N(C1-C6)-Alkyl ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sein dürfen;
    R2, R3 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl oder Halogen, wobei eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O- oder -S- oder -N(C1-C6)-Alkyl ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sein dürfen;
    R4 ist Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Alkenyl, (C3-C10)- Alkinyl, (C6-C14)-Aryl, (C3-C10)-Heterocyclyl oder (C1-C10)-Alkanoyl, wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können;
    R5 ist Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C3-C10)-Alkenyl, (C3-C10)-Alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C8-C10)-Cycloalkinyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können;
    wobei Verbindungen der Formel (I), worin X =CH-, m 1 oder 2 und R5 gegebenenfalls substituiertes (C1-C10)-Alkyl bedeuten, ausgeschlossen sind.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung sind Iminderivate der Formel (II) und deren Salze,


    wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
    X ist =CH- oder =N-, -O-, -S-;
    Y' ist -O- oder -S-;
    n ist 0 oder 1;
    m ist 0, 1 oder 2;
    R1 ist (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, -S(Halogen)5 oder Halogen, wobei eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O- oder -S- oder -N(C1-C6)-Alkyl ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Heterostome nicht benachbart sein dürfen;
    R2, R3 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl oder Halogen, wobei eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O- oder -S- oder -N(C1-C6)-Alkyl ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sein dürfen;
    R4' ist Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Alkenyl, (C3-C10)- Alkinyl, (C6-C14)-Aryl oder (C3-C10)-Heterocyclyl, wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können;
    R6 ist Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C2-C10)-Alkenyl, (C2-C10)-Alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C8-C10)-Cycloalkinyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können.
  • Bevorzugt haben die Symbole und Indizes in Formel (I) folgende Bedeutungen:
    X ist vorzugsweise =CH-;
    Y ist vorzugsweise =O;
    m ist vorzugsweise 0;
    n ist vorzugsweise 0;
    R1 ist vorzugsweise SF5, (C1-C6)-Haloalkyl, insbesondere ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituiertes (C1-C6)-Alkyl, besonders bevorzugt SF5, CF3, CHF2 oder CF2Cl, ganz besonders bevorzugt CF3;
    R2, R3 sind vorzugsweise Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, NH(C1-C6)-Alkyl, N(C1-C6)2-Alkyl, besonders bevorzugt Wasserstoff;
    R4 ist vorzugsweise Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituiertes (C1-C6)-Alkyl, besonders bevorzugt Wasserstoff oder CH3;
    R5 ist vorzugsweise (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C6-C14)-Aryl oder Heterocyclyl mit insgesamt ein bis drei Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelring-atomen, wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können.
  • Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), für die die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
    X ist vorzugsweise =CH-,
    Y ist vorzugsweise =O;
    m ist vorzugsweise 0;
    n ist vorzugsweise 0;
    R1 ist vorzugsweise -CF3;
    R2 und R3 sind vorzugsweise Wasserstoff;
    R5 ist vorzugsweise (C1-C10)-Alkyl, (C2-C10)-Alkenyl, (C2-C10)-Alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C8-C10)-Cycloalkinyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können.
  • Bevorzugt haben die Symbole und Indizes in Formel (II) folgende Bedeutungen:
    X ist vorzugsweise =CH-;
    Y' ist vorzugsweise -O-;
    m ist vorzugsweise 0;
    n ist vorzugsweise 0;
    R1 ist vorzugsweise SF5, (C1-C6)-Haloalkyl, insbesondere ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituiertes (C1-C6)-Alkyl, besonders bevorzugt SF5, CF3, CHF2 oder CF2Cl, ganz besonders bevorzugt CF3;
    R2, R3 sind vorzugsweise Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, NH(C1-C6)-Alkyl, N(C1-C6)2-Alkyl, besonders bevorzugt Wasserstoff;
    R4' ist vorzugsweise (C1-C6)-Alkyl oder ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituiertes (C1-C6)-Alkyl, besonders bevorzugt (C1-C6)-Alkyl,
    R6 ist vorzugsweise (C1-C10)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, Benzyl oder Heterocyclyl, wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können.
  • Als Substituenten an den Resten R4, R4', R5 und R6 sind bevorzugt Gruppen R7, mit der folgenden Bedeutung:
    R7 ist gleich oder verschieden R8 oder zwei Reste R7 bilden zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, ein drei- bis achtgliedriges, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten R8 substituiertes Ringsystem, das gegebenenfalls auch weitere Heteroatome, vorzugsweise O, N, S, SO und/oder SO2, enthält;
    R8 ist gleich oder verschieden R9, R10, -C(W)R9, -C(=NOR9)R9, -C(=NNR9 2)R9, -C(=W)OR9, -C(=W)NR9 2, -OC(=W)R9, -OC(=W)OR9, -NR9C(=W)R9, -N[C(=W)R9]2, -NR9C(=W)OR9, -C(=W)NR9-NR9 2, -C(=W)NR9-NR9[C(=W)R9], -NR9-C(=W)NR9 2, -NR9-NR9C(=W)R9, -NR9-N[C(=W)R9]2, -N[(C=W)R9]-NR9 2, -NR9-N[(C=W)WR9], -NR9[(C=W)NR9 2], -NR9(C=NR9)R9, -NR9(C=NR9)NR9 2, -O-NR9 2, -O-NR9(C=W)R9, -SO2NR9 2, -NR9SO2R9, -SO2OR9, -OSO2R9, -OR9, -NR9 2, -SR9, -SiR9 3, -PR9 2, -P(=W)R9 2, -SOR9, -SO2R9, -PW2R9 2, -PW3R9 2 oder zwei Reste R8 sind zusammen (=W), (=N-R9), (=CR2 9), (=CHR9), oder (=CH2);
    W ist -O- oder -S-;
    R9 ist gleich oder verschieden (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C4)-Alkenyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(C2-C4)-Alkenyl, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl- (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)- Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl, Heterocyclyl;
    wobei die genannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten R10 substituiert sind und gegebenenfalls zwei Reste R9 zusammen ein Ringsystem bilden;
    R10 ist gleich oder verschieden Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Thio, Amino, Formyl, (C1-C6)-Alkanoyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)- Alkinyloxy, (C1-C6)-Haloalkyloxy, (C3-C6)-Haloalkenyloxy, (C3-C6)- Haloalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C3-C8)- Halocycloalkoxy, (C4-C8)-Halocycloalkenyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)- Alkoxy, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)- Alkenyloxy, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkenyloxy, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)- Cycloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-Cycloalkoxy, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)- Cycloalkoxy, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)- Cycloalkenyloxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C6)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C3-C6)- Alkenyloxy, Carbamoyl, (C1-C6)-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, (C1-C6)-Mono- oder Dihaloalkylcarbamoyl, (C3-C8)-Mono- oder Dicycloalkylcarbamoyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkanoyloxy, (C3-C8)-Cycloalkanoyloxy, (C1-C6)-Haloalkoxycarbonyl, (C1-C6)- Haloalkanoyloxy, (C1-C6)-Alkanoylamino, (C1-C6)-Haloalkanoylamino, (C2-C6)-Alkenoylamino, (C3-C8)-Cycloalkanoylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl- (C1-C4)-Alkanoylamino, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C6)-Alkenylthio, (C3-C6)- Alkinylthio, (C1-C6)-Haloalkylthio, (C3-C6)-Haloalkenylthio, (C3-C6)- Haloalkinylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C4-C6)-Cycloalkenylthio, (C3-C8)-Halocycloalkthio, (C4-C8)-Halocycloalkenylthio, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C4)-Alkylthio, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C3-C4)-Alkenylthio, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-Alkenylthio, (C1-C6)-Alkyl- (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkinyl- (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkenyl- (C4-C8)-Cycloalkenylthio, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C3-C6)-Alkenylsulfinyl, (C3-C6)- Alkinylsulfinyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfinyl, (C3-C6)-Haloalkenylsulfinyl, (C3-C6)- Haloalkinylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C4-C8)-Cycloalkenylsulfinyl, (C3-C8)-Halocycloalkylsulfinyl, (C4-C8)-Halocycloalkenylsulfinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C3-C4)-Alkenylsulfinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C3-C4)- Alkenylsulfinyl, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)- Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C6)-Alkyl-(C4- C8)-Cycloalkenylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenylsulfinyl, (C1-C6)- Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Alkenylsulfonyl, (C3-C6)-Alkinylsulfonyl, (C1-C6)- Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)-Haloalkenylsulfonyl, (C3-C6)-Haloalkinylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenylsulfonyl, (C3-C8)- Halocycloalkylsulfonyl, (C4-C8)-Halocycloalkenylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C3-C4)-Alkenylsulfonyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C3-C4)- Alkenylsulfonyl, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C3- C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkyl- (C4-C8)-Cycloalkenylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenylsulfonyl, (C1-C6)-Dialkylamino, (C1-C6)-Alkylamino, (C3-C6)-Alkenylamino, (C3-C6)- Alkinylamino, (C1-C6)-Haloalkylamino, (C3-C6)-Haloalkenylamino, (C3-C6)- Haloalkinylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C4-C8)-Cycloalkenylamino, (C3-C8)-Halocycloalkamino, (C4-C8)-Halocycloalkenylamino, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkylamino, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C3-C4)-Alkenylamino, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C3-C4)- Alkenylamino, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)-Cycloalkylamino, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)- Cycloalkylamino, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylamino, (C1-C6)-Alkyl- (C4-C8)-Cycloalkenylamino, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenylamino, (C1-C6)-Trialkylsilyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylamino, Aryl-(C1-C4)-Alkoxy, Aryl-(C3-C4)-Alkenyloxy, Aryl-(C1-C4)-Alkylthio, Aryl- (C1-C4)-Alkylsulfinyl, Aryl-(C1-C4)-Alkylsulfonyl, Aryl-(C2-C4)-Alkenylthio, Aryl- (C2-C4)-Alkenylsulfinyl, Aryl-(C2-C4)-Alkenylsulfonyl, Aryl-(C1-C4)-Alkylamino, Aryl-(C3-C4)-Alkenylamino, Aryl-(C1-C6)-Dialkylsilyl, Diaryl-(C1-C6)-Alkylsilyl, Triarylsilyl und 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, wobei der cyclische Teil der vierzehn letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Alkylamino, (C1-C4)- Haloalkylamino und (C1-C4)-Alkanoyl substituiert ist.
    R10 ist bevorzugt gleich oder verschieden Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)- Alkanoyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkoxy, (C1-C6)-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Haloalkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylthio, (C1-C6)- Haloalkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C1-C6)- Haloalkylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C1-C6)- Haloalkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C6)-Dialkylamino, (C1-C6)- Alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C1-C6)-Trialkylsilyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Arylamino, Aryl-(C1-C4)-Alkoxy, wobei der cyclische Teil der sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy und (C1-C4)-Haloalkoxy substituiert ist.
  • Besonders bevorzugt unter den Resten R5 sind Phenylreste, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sind; insbesondere solche der Formel IIa


    wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
    R7 hat die oben angegebenen Bedeutungen;
    a ist 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2.
  • Die Bezeichnung "Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Iod. Vorzugsweise handelt es sich um Chlor oder um Fluor.
  • Die Bezeichnung "-S(Halogen)5" umfasst die Gruppen -SI5, -SBr5, -SCl5 und insbesondere -SF5.
  • Unter dem Ausdruck "(C1-C6)-Alkyl" ist ein unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit ein bis sechs Kohlenstoffatomen, wie z. B. der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, 1-Butyl-, 2-Butyl-, 2-Methylpropyl-, tert.-Butyl-1-Pentyl, 2-Methylbutyl-, 1,1-Dimethylpropyl- oder 1-Hexylrest zu verstehen. Entsprechend ist unter Alkylresten mit einem größeren Bereich an Kohlenstoffatomen ein unverzweigter oder verzweigter gesättigter Kohlenwasserstoffrest zu verstehen, der eine Anzahl an Kohlenstoffatomen enthält, die dieser Bereichsangabe entspricht. Der Ausdruck "(C1-C10)-Alkyl" umfaßt demnach die vorgenannten Alkylreste, sowie z. B. den Heptyl-, Octyl-, 2-Ethylhexyl-, Nonyl- oder Decylrest.
  • Unter "(C1-C6)-Haloalkyl" ist eine unter dem Ausdruck "(C1-C6)-Alkyl" genannte Alkylgruppe zu verstehen, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die gleiche Anzahl gleicher oder verschiedener Halogenatome, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt sind, wie die Trifluormethyl-, die 1-Fluorethyl-, die 2,2,2-Trifluorethyl-, die Chlormethyl-, Fluormethyl-, die Difluormethyl- und die 1,1,2,2-Tetrafluorethylgruppe.
  • Unter "(C1-C6)-Alkoxy" ist eine Alkoxygruppe zu verstehen, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C6)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat. Sinngemäß sind Alkoxygruppen zu verstehen, die einen größeren Bereich an Kohlenstoffatomen umfassen.
  • Die Bezeichnungen "Alkenyl" und "Alkinyl" mit einer vorangestellten Bereichsangabe von Kohlenstoffatomen bedeuten einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer dieser Bereichsangabe entsprechenden Kohlenstoffatomzahl, der mindestens eine Mehrfachbindung beinhaltet, wobei sich diese an beliebiger Position des betreffenden ungesättigten Restes befinden kann. "(C2-C4)-Alkenyl" steht demnach z. B. für die Vinyl-, Allyl-, 2-Methyl-2-propen- oder 2-Butenyl-Gruppe; "(C2-C6)-Alkenyl" steht für die vorstehend genannten Reste sowie z. B. für die Pentenyl-, 2-Methylpentenyl- oder die Hexenyl-Gruppe. "(C2-C4)-Alkinyl" steht z. B. für die Ethinyl-, Propargyl-, 2-Methyl-2-propin- oder 2-Butinyl-Gruppe. Unter "(C2-C6)-Alkinyl" sind die vorstehend genannten Reste sowie z. B. die 2-Pentinyl- oder die 2-Hexinyl-Gruppe und unter "(C2-C10)-Alkinyl" die vorstehend genannten Reste sowie z. B. die 2-Octinyl- oder die 2-Decinyl-Gruppe zu verstehen.
  • "(C3-C8)-Cycloalkyl" steht für monocyclische Alkylreste, wie den Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctylrest und für bicyclische Alkylreste, wie den Norbornylrest.
  • Unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl" ist beispielsweise der Cyclopropylmethyl-, Cyclopentylmethyl-, Cyclohexylmethyl-, Cyclohexylethyl- und Cyclohexylbutyl-Rest und unter dem Ausdruck "(C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)-cycloalkyl beispielsweise der 1-Methyl-cyclopropyl-, 1-Methyl-cyclopentyl-, 1-Methyl- cyclohexyl, 3-Hexyl-cyclobutyl- und 4-tert.-Butyl-cyclohexyl-Rest zu verstehen.
  • "(C1-C4)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyloxy" bedeutet eine wie vorstehend definierte Alkoxy- Gruppe, die durch eine weitere Alkoxy-Gruppe substituiert ist, wie z. B. 1-Ethoxyethoxy.
  • Unter "(C3-C8)-Cycloalkoxy" oder "(C3-C8)-Cycloalkylthio" ist einer der oben angeführten (C3-C8)-Cycloalkyl-Reste, der über ein Sauerstoff oder Schwefelatom verknüpft ist, zu verstehen.
  • "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy" bedeutet z. B. die Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy-, Cyclopentylmethoxy-, Cyclohexylmethoxy-, Cyclohexylethoxy- oder die Cyclohexylbutoxy-Gruppe;
  • Der Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl-(C3-C8)-cycloalkoxy" steht z. B. für die Methylcyclopropyloxy-, Methylcyclobutyloxy- oder die Butylcyclohexyloxy-Gruppe.
  • "(C1-C6)-Alkylthio" steht für eine Alkylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C6)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat.
  • Analog bedeuten "(C1-C6)-Alkylsulfinyl" z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butylsulfinyl-Gruppe und "(C1-C6)-Alkylsulfonyl" z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butylsulfonyl-Gruppe.
  • "(C1-C6)-Alkylamino" steht für ein Stickstoffatom, das durch ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Alkylreste der obigen Definition substituiert ist.
  • Der Ausdruck "(C1-C6)-Mono- oder Dialkylcarbamoyl" bedeutet eine Carbamoylgruppe mit einem oder zwei Kohlenwasserstoffresten, die die unter dem Ausdruck "(C1-C6-Alkyl)" angegebene Bedeutung haben und die im Fall von zwei Kohlenwasserstoffresten gleich oder verschieden sein können.
  • Analog bedeutet "(C1-C6)-Dihaloalkylcarbamoyl" eine Carbamoylgruppe, die zwei (C1-C6)-Haloalkylreste gemäß der obigen Definition oder einen (C1-C6)-Haloalkylrest und einen (C1-C6)-Alkylrest gemäß der obigen Definition trägt.
  • "(C1-C6)-Alkanoyl" steht z. B. für die Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Butyryl- oder 2- Methylbutyryl-Gruppe;
  • Unter dem Ausdruck "Aryl" ist ein carbocyclischer, d. h. aus Kohlenstoffatomen aufgebauter, aromatischer Rest mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 12 C-Atomen, wie beispielsweise Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl, vorzugsweise Phenyl zu verstehen.
  • "Aroyl" bedeutet demnach einen wie vorstehend definierter Arylrest, der über eine Carbonyl-Gruppe gebunden ist, wie z. B. die Benzoyl-Gruppe.
  • Der Ausdruck "Heterocyclyl" steht vorzugsweise für einen cyclischen Rest, der vollständig gesättigt, teilweise ungesättigt oder vollständig ungesättigt bzw. aromatisch sein kann und der durch mindestens ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Atome aus der Gruppe Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff unterbrochen sein kann, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein dürfen und noch mindestens ein Kohlenstoffatom im Ring vorhanden sein muß, wie z. B. ein Rest von Thiophen, Furan, Pyrrol, Thiazol, Oxazol, Imidazol, Isothiazol, Isoxazol, Pyrazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,4-Triazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,3,4-Tetrazol, Benzo[b]thiophen, Benzo[b]furan, Indol, Benzo[c]thiophen, Benzo[c]furan, Isoindol, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Benzisoxazol, Benzisothiazol, Benzopyrazol, Benzothiadiazol, Benzotriazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Carbazol, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,4,5-Tetrazin, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Chinazolin, Cinnolin, 1,8-Naphthyridin, 1,5-Naphthyridin, 1,6-Naphthyridin, 1,7-Naphthyridin, Phthalazin, Pyridopyrimidin, Purin, Pteridin, 4H-Chinolizin, Piperidin, Pyrrolidin, Oxazolin, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Isoxzolidin oder Thiazolidin. Der Ausdruck "Heteroaromat" umfaßt demnach von den vorstehend unter "Heterocyclyl" genannten Bedeutungen jeweils die vollständig ungesättigten aromatischen heterocyclischen Verbindungen.
  • Heterocyclyl bedeutet besonders bevorzugt ein gesättigtes, teilgesättigtes oder aromatisches Ringsystem mit 3 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 4 Heteroatomen aus der Gruppe O, S und N, wobei mindestens ein Kohlenstoffatom im Ring vorhanden sein muß.
  • Ganz besonders bevorzugt bedeutet Heterocyclyl ein Radikal des Pyridin, Pyrimidin, (1,2,4)-Oxadiazol, (1,3,4)-Oxadiazol, Pyrrol, Furan, Thiophen, Oxazol, Thiazol, Imidazol, Pyrazol, Isoxazol, 1,2,4-Triazol, Tetrazol, Pyrazin, Pyridazin, Oxazolin, Thiazolin, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Morpholin, Piperidin, Piperazin, Pyrrolin, Pyrrolidin, Oxazolidin, Thiazolidin, Oxiran und Oxetan.
  • "Aryl-(C1-C4)-alkoxy" steht für einen über eine (C1-C4)-Alkoxygruppe verknüpften Arylrest, z. B. den Benzyloxy-, Phenylethoxy-, Phenylbutoxy- oder Naphthylmethoxy- Rest.
  • "Arylthio" bedeutet einen über ein Schwefelatom verknüpften Arylrest, z. B. den Phenylthio- oder den 1- oder 2-Naphthylthio-Rest. Analog bedeutet "Aryloxy" z. B. den Phenoxy- oder 1- oder 2-Naphthyloxy-Rest.
  • "Aryl-(C1-C4)-alkylthio" steht für einen Arylrest, der über einen Alkylthiorest verknüpft ist, z. B. der Benzylthio-, Naphthylmethylthio- oder die Phenylethylthio-Rest.
  • Der Ausdruck "(C1-C6)-Trialkylsilyl" bedeutet ein Siliciumatom, das drei gleiche oder verschiedene Alkylreste gemäß der obigen Definition trägt. Analog stehen "Aryl- (C1-C6)-Dialkylsilyl" für ein Siliciumatom, das einen Arylrest und zwei gleiche oder verschiedene Alkylreste gemäß der obigen Definition trägt, "Diaryl-(C1-C6)-Alkylsilyl" für ein Siliciumatom, das einen Alkylrest und zwei gleiche oder verschiedene Arylreste gemäß der obigen Definition trägt, und "Triarylsilyl" für ein Siliciumatom, das drei gleiche oder verschiedene Arylreste gemäß der obigen Definition trägt.
  • Zu den Substituenten, mit denen die verschiedenen aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Ringsysteme versehen sein können, zählen bevorzugt Halogen, Nitro, Cyano, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Trialkylsilyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C2)-Alkoxy-[CH2CH2]1,2-ethoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Halogenphenonxy, (C1-C4)-Alkylthiophenoxy, (C1-C4)- Alkoxyphenoxy, (C1-C4)-Alkylthiophenoxy, Phenylthio, Heterocyclyl, Heterocylylthio, Heterocyclyloxy, Halogenheterocyclyloxy, Alkylheterocyclyloxy oder Alkoxyheterocyclyloxy, wobei in den Alkylresten und den davon abgeleiteten Resten eines oder mehrere Wasserstoffatome, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl durch Halogen, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt sein können.
  • Besonders bevorzugte Substituenten sind, insbesondere bei cyclischen Systemen, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3- C8)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)- Haloalkylthio, (C1-C4)-Alkylamino, (C1-C4)-Haloalkylamino und (C1-C4)-Alkanoyl.
  • Je nach Art der oben definierten Substituenten weisen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und (II) saure oder basische Eigenschaften auf und können Salze bilden. Tragen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und (II) beispielsweise Gruppen wie Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit (C1-C4)-Alkylresten sowie Mono-, Di- und Trialkanolamine von (C1-C4)-Alkanolen. Tragen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und (II) beispielsweise Gruppen wie Amino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Säuren zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren, wie Salz-, Schwefel- und Phosphorsäure, organische Säuren, wie Essigsäure oder Oxalsäure, und saure Salze, wie NaHSO4 und KHSO4. Die so erhältlichen Salze weisen ebenfalls insektizide, akarizide und mitizide Eigenschaften auf.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und (II) können ein asymmetrisches Schwefelatom und/oder eines oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome oder Stereoisomere an Doppelbindungen aufweisen. Es können daher Enantiomere oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diastereomeren können nach gebräuchlichen Methoden, z. B. durch selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie in die Isomeren aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren aufgetrennt werden.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese beschrieben werden (vgl. z. B. T. L. Gilchrist, C. J. Moody, Chem. Rev. 77, 409 (1977); Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. E11, S. 877).
  • Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
  • Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, und zwar derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel (I) und (II) umsetzt.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und (II).
  • Verbindungen der allgemeinen Formel (I) lassen sich aus der Reaktion von Thiolen mit Nitrenbildenden Verbindungen, wie N-Chloramiden oder Aziden, erhalten. Dabei kann die Nitrenbildende Verbindung auch in der Lösung synthetisiert werden. Die Reaktion kann aber auch invers mit Halomerkaptan und Amid durchgeführt werden. Typische Lösungsmittel sind unter Reaktionsbedingungen inerte organische Lösungsmittel, die nicht protisch sein können, wie Toluol oder Acetonitril. Typischerweise werden Basen zur Reaktionslösung dazugegeben, das Salz kann aber auch vorgebildet eingesetzt werden.
  • Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welchen R1, R2, R3, R4, R5, Y, n und X die zur Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben und m 0 bedeutet, wird beispielsweise so verfahren, daß man ein Carbonsäureamid der Formel (III), worin R1, R2, R3, R4, Y, n und X die in Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Halogenierungsmittel, bevorzugt einem Chlorierungs- oder Bromierungsmittel, zu einer Verbindung der Formel (IV) umsetzt, worin R1, R2, R3, R4, Y, n und X die zur Formel (I) angegebenen Bedingungen haben und Hal Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom, bedeutet, und diese Verbindung anschließend mit einem Thioether R5SH, in dem R5 die zur Formel (I) angegebenen Bedeutungen hat, in Gegenwart einer Base zu den Endprodukten der Formel (I) umsetzt:


  • Geeignete Halogenierungsmittel zur Herstellung der Verbindungen (IV) sind beispielsweise Organo- oder Alkalihypochlorite, wie z. tert.-Butylhypochlorit oder Natrium- oder Kaliumhypochlorit, Alkalihypobromite wie Natrium- oder Kaliumhypobromit oder die elementaren Halogene in Gegenwart einer Base, wie z. B. Alkali- oder Erdalkalihydroxid oder -carbonat.
  • Die Herstellung von N-Chlor-4-trifluormethylnicotinamid und dessen Salzen der Formel (IVa)


    worin A ein nicht oxidierbares, organisches oder anorganisches Anion bedeutet, kann durch Chlorierung von 4-Trifluormethylnicotinsäureamid mit Cl2 in wässeriger Säure und gegebenenfalls darauffolgenden Anionenaustausch und/oder gegebenenfalls Umsetzung mit einer Base zu N-Chlor-4-trifluormethylnicotinamid erfolgen.
  • "Nicht oxidierbar" bedeutet im Sinne dieser Beschreibung, daß das entsprechende Anion nicht mit der N-Cl-Gruppe des N-Chlor-4-trifluormethylnicotinamids reagiert.
  • A ist vorzugsweise F, HF2, Cl, BF4, PF6, HSO4, 1/2 SO4, CH3COO, CF3COO, CF3SO3, CH3SO3, p-CH3-C6H5SO3 oder H2PO4.
  • Die Ausgangsverbindung, 4-Trifluormethylnicotinamid, bzw. deren N-substiuierte Analoge sind bekannt und mit ihrer Herstellung beispielsweise in EP-A-580,374 und DE-A 100 61 967 beschrieben.
  • Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise zwischen -5°C und +40°C, bevorzugt zwischen 0°C und +25°C.
  • Das Verfahren wird in einer wässerigen Säure, beispielsweise HCl, H2SO4, HBF4, CH3COOH oder CF3COOH, vorzugsweise HCl (bevorzugte Konzentration 3-10 Gew.-%) durchgeführt. Man kann auch Gemische von mehreren Säuren verwenden.
  • Man setzt Cl2, vorzugsweise gasförmig, ein; im allgemeinen in Mengen von 1 bis 1,5 Mol, insbesondere 1 bis 1,3 Mol, bevorzugt 1 bis 1,2 Mol, bezogen auf 1 Mol 4- Trifluormethylnicotinsäureamid.
  • Die Chlorierung von 4-Trifluormethylnicotinsäureamid führt zu dem entsprechenden Salz, vorzugsweise dem Hydrochlorid.
  • Die Aufarbeitung erfolgt nach dem Fachmann geläufigen Methoden, beispielsweise wird das ausgefallene Produkt abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
  • Ein nachfolgender Anionenaustausch kann nach bekannten dem Fachmann geläufigen Methoden erfolgen. Beispielsweise kann man das bei der Reaktion erhaltene Salz in einem geeigneten Lösungsmittel auflösen, in dem das später gewünschte Salz unlöslich ist. Durch Umsetzung mit einem in diesem Lösungmittel ebenfalls löslichen Salz, welches das gewünschte Anion enthält, erhält man durch Ausfällung das gewünschte Salz, da es im gewählten Lösungsmittel nicht löslich ist.
  • Falls gewünscht kann in einfacher, dem Fachmann geläufiger Weise durch Umsetzung mit Base die freie N-Chlorverbindung freigesetzt werden.
  • Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate, Acetate der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin tertiäre Amine mit (C1-C4)-Alkylresten. Ferner ist es möglich, die freie Base durch Behandlung mit Wasser und Extraktion mit organischem Lösemitteln zu isolieren.
  • Die Umsetzung der N-Halogenamide (IV), gegebenenfalls auch als Salz, zu den Endprodukten (I) erfolgt z. B. in einem inerten Lösemittel, wie z. B. Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan oder Benzol, in einem Temperaturbereich zwischen 0°C und 100°C, bevorzugt 20°C und 50°C und in Gegenwart einer Base.
  • Geeignete Basen sind z. B. Alkali- oder Erdalkalimetall-hydroxide, -carbonate oder -hydrogencarbonate oder organische Basen, wie z. B. Trialkylamine oder Pyridin.
  • Die beschriebene Reaktionssequenz kann gegebenenfalls auch als Eintopfreaktion durchgeführt werden, wobei auch Intermediate der Formel (V), in der R5 die oben zur Formel (I) angebenen Bedeutung hat und Z ein Halogenrest, bevorzugt Chlor oder Brom ist, als Reaktionpartner des Amids (III) auftreten können.


  • Zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in welchen R1, R2, R3, R4, R5, Y, n, m und X die zur Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben, kann weiterhin so verfahren werden, daß man eine Carbonsäure oder Thiocarbonsäure der Formel


    in der R1, R2, R3, Y, X und n die zur Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben, in Form eines aktivierten Derivats dieser Säure, in Gegenwart einer Base, mit einer Verbindung der Formel (VII), worin R4, R5 und m die zur Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben


    umsetzt.
  • Als aktiviertes Derivat der Säure kann beispielsweise ein Anhydrid, Azolid oder bevorzugt ein Säurechlorid eingesetzt werden. Als Basen eignen sich beispielsweise Amine, wie Triethylamin, Diisopropylethylamin, Pyridin oder Lutidin oder auch Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate oder -hydrogencarbonate. Die Reaktion wird vorteilhaft in einem inerten Lösemittel wie z. B. Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlokohlenstoff, Benzol, Toluol, Diethylether oder Tetrahydrofuran oder auch in Gemischen dieser Lösemittel in einem Temperaturbereich zwischen 0°C und 100°C, bevorzugt 20°C und 50°C durchgeführt.
  • Verbindungen der Formel (1a), worin m = 0 ist, R4 Wasserstoff bedeutet und R5 eine der oben definierten Gruppen darstellt, die ein β-Wasserstoffatom aufweist, vorzugsweise eine verzweigte Alkylgruppe mit einem ein β-Wasserstoffatom ist, lassen sich auch durch thermische Zersetzung der entsprechenden Sulfimide (VIII) nach folgendem Schema herstellen:


  • Dabei haben die Reste R1, R2, R3, R5, X und Y sowie der Index n die weiter oben angegebene Bedeutung, R5' besitzt unabhängig von R5 eine der für R5 angegebenen Bedeutungen, und R5' ist die um den Gehalt eines Wasserstoffatoms verminderte und von R5' abgeleitete ethylenisch ungesättigte Abgangsgruppe. Neben den symmetrisch substituierten Verbindungen der Formel VIII (R5 = R5') können auch unsymmetrisch substituierte Verbindungen (R5 ≠ R5') zum Einsatz kommen.
  • Die Reaktion kann aus der reinen Substanz der Formel (VIII) bei Temperaturen über deren Schmelzpunkt durchgeführt werden. Es sind aber auch Umsetzungen in nichtprotischen organischen Lösungsmitteln möglich. So lässt sich beispielsweise S,S-2-Butyl-N-(4-trifluormethyl)-nicotinoyl-sulfimid durch 5-stündiges Erhitzen auf 100°C in N-2-Butylthio-4-trifluormethylnicotinamid überführen. Die Aufarbeitung kann nach Standardverfahren erfolgen, beispielsweise durch chromatographische Verfahren.
  • Die Umkehrung dieser Reaktion kann auch als Zugang zu den Sulfimiden der Formel (VIII) dienen. Die Erfindung betrifft daher auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (VIII) durch Umsetzung von Verbindungen der Formel Ia. Zur Herstellung von Sulfimiden der allgemeinen Formel (VIII), in welchen R1, R2, R3, R5, Y, n und X die weiter oben zur Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben, wird so verfahren, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel (Ia), worin R1, R2, R3, R5, Y, n und X die weiter oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Verbindung R5'-Z, worin R5' die oben definierte Bedeutung aufweist und Z eine Abgangsgruppe ist, und einer Base gemäß nachfolgendem Schema umsetzt:


  • Typische Abgangsgruppen Z sind Halogen, Mesylat und Tosylat.
  • Neben den symmetrisch substituierten Verbindungen der Formel (VIII) (R5 = R5') können durch dieses Verfahren insbesondere auch die unsymmetrisch substituierten Verbindungen der Formel (VIII) (R5 ≠ R5') erhalten werden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich vorzugsweise zur parallelisierten Reaktionsdurchführung.
  • Die Vorprodukte der Formel VIII für die Synthese der Verbindungen der Formel (I) lassen sich beispielsweise erhalten durch Umsetzung einer Carbonsäure oder Thiocarbonsäure der Formel (VI)


    in der R1, R2, R3, X, Y und n die zur Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben, in Form eines aktivierten Derivats dieser Säure, in Gegenwart einer Base, mit einer Verbindung der Formel (IX), vorzugsweise als Salz,


    worin R5 die zur Formel (I) angegebenen Bedeutungen hat.
  • Die Derivatisierung der Verbindungen der Formel (I) mit Resten R4 ungleich Wasserstoff kann über die Mitsunobu Reaktion gemäß folgendem Schema erfolgen:


  • Neben den N-derivatisierten Produkten der Formel (I) entstehen dabei die O- bzw. S-derivatisierten Produkte der Formel (II).
  • Die Reaktion erfolgt unter Mitsunobu-Bedingungen, also durch Umsetzung des NH- Derivats mit einem Alkohol, für die N- bzw. Y-Derivatisierung, im vorliegenden Beispiel also Butanol und in Gegenwart eines Azodicarbonsäurediesters sowie eines Phosphins.
  • Zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) und (II), in denen n 1 bedeutet, kann, vorzugsweise vor Einführung der R5S-Gruppe, am Pyridin-Stickstoff oxidiert werden (siehe z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd E 7b, Teil 2, S. 565, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1992). Geeignete Oxidationsmittel sind beispielsweise organische Persäuren, wie 3-Chlorperbenzoesäure, und H2O2.
  • Die nach den obigen Verfahren hergestellten Verbindungen der Formel (I) und (II) können, für den Fall, daß m 0 bedeutet, gegebenenfalls am Schwefel zu den Verbindungen der Formel (I) und (II), für die m 1 oder 2 bedeutet, oxidiert werden (siehe z. B. Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie, Bd E11, S. 1299 ff., G. Thieme Verlag, Stuttgart 1985). Geeignete Oxidationsmittel sind beispielsweise Natriumperjodat oder organische Persäuren, wie 3-Chlorperbenzoesäure.
  • Weiterhin können gegebenenfalls Verbindungen der Formel (I) und (II), für die R2 und/oder R3 ein Halogenatom, bevorzugt Chlor oder Fluor bedeuten, durch Umsetzung mit Alkoholen, Thiolen oder primären oder sekundären Aminen in Gegenwart einer Base in andere Verbindungen der Formel (I) und (II) überführt werden, in denen der Rest R2 und/oder R3 eine Alkoxy, Alkylthio- oder Aminogruppe bedeutet.
  • Weitere Hinweise zu Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen und der Verschiedenen Ausgangsprodukte finden sich in Standardwerken zur Organischen Synthese, wie z. B.: T. L. Gilchrist, C. J. Moody, Chem. Rev. 77, 409 (1977) oder Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. E11, S. 877.
  • Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I) und (II), die nach oben genannten Schema synthetisiert werden können, können auch in parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch S. H. DeWitt in "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Band 1, Verlag Escom 1997, Seite 69 bis 77 beschrieben ist.
  • Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, wie sie beispielsweise von den Firmen Stem Corporation, Woodrolfe road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England oder H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleißheim, Deutschland oder der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, England, angeboten werden. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
  • Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständige integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.
  • Neben den hier beschriebenen kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und (II) vollständig oder partiell durch Festphasen - unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepaßten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen - unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z. B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998.
  • Die Verwendung von Festphasen unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisierten ausgeführt werden können. Zum Beispiel kann die "Teebeutelmethode" (Houghten, US 4,631,211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135) mit Produkten der Firma IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA teilweise automatisiert werden. Die Automatisierung von Festphasen unterstützten Parallelsynthesen gelingt beispielsweise durch Apparaturen der Firmen Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA oder MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Deutschland.
  • Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) und (II) in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) und/oder (II) enthalten.
  • Die Verbindungen der Formel (I) und (II) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen und Mollusken, ganz besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, bei der Tierzucht, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
    Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp.
    Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus aselus, Armadium vulgare, Porcellio scaber.
    Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
    Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
    Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
    Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
    Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
    Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
    Aus der Ordnung des Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
    Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
    Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes pp., Damalinea spp.
    Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
    Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
    Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantil, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
    Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
    Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
    Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
    Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
    Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.
    Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
    Aus der Klasse der Helminthen z. B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris und Heterakis sowie Fasciola.
    Aus der Klasse der Gastropoda z. B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp.
    Aus der Klasse der Bivalva z. B. Dreissena spp.
  • Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die wurzelparasitären Bodennematoden wie z. B. solche der Gattungen Meloidogyne (Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla und Meloidogyne javanica), Hetarodera und Globodera (zystenbildende Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) sowie der Gattungen Radopholus wie Radopholus similis, Pratylenchus wie Pratyglenchus neglectus, Pratylenchus penetrans und Pratylenchus curvitatus;
    Tylenchulus wie Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus, wie Tylenchorhynchus dubius und Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus wie Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus wie Haliocotylenchus multicinctus, Belonoaimus wie Belonoaimus longicaudatus, Longidorus wie Longidorus elongatus, Trichodorus wie Trichodorus primitivus und Xiphinema wie Xiphinema index.
  • Ferner lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen die Nematodengattungen Ditylenchus (Stengelparasiten, wie Ditylenchus dipsaci und Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (Blattnematoden, wie Aphelenchoides ritzemabosi) und Anguina (Blütennematoden, wie Anguina tritici) bekämpfen.
  • Die Erfindung betrifft auch Mittel, beispielsweise Pflanzenschutzmittel, vorzugsweise insektizide, akarizide, ixodizide, nematizide, molluskizide oder fungizide, besonders bevorzugt insektizide und akarizide Mittel, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und/oder (II) neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel (I) und/oder (II) im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%.
  • Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel gibt man den Wirkstoff und die weiteren Zusätze zusammen und bringt sie in eine geeignete Anwendungsform.
  • Die Erfindung betrifft auch Mittel, insbesondere insektizide uni akarizide Mittel, die die Verbindungen der Formel (I) und/oder (II) neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formeln (I) und/oder (II) im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%. Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch- physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher beispielsweise in Frage:
    Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SE), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.
  • Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986; von Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N. Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
  • Die notwendigen Formulierungshilfsmittel, d. h. Träger- und/oder oberflächenaktive Stoffe, wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
  • Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'- disulfonsaures Natrium enthalten.
  • Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Cadodecylbenzol-sulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
  • Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
  • In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration üblicherweise etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
  • Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.
  • Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
  • Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,0005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,001 und 5 kg/ha Wirkstoff.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.
  • Zu den Schädlingsbekämpfungsmitteln zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen und durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe.
  • Bevorzugte Mischungspartner sind:
    • 1. aus der Gruppe der Phosphorverbindungen
      Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Cadusafos (F-67825), Chlorethoxyphos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulfon, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosthiazate, Heptenophos, Isazophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosphocarb (BAS-301), Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tebupirimfos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;
    • 2. aus der Gruppe der Carbamate
      Alanycarb (OK-135), Aldicarb, 2-sec.-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, HCN-801, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m- cumenylbutyryl(methyl)carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, 1-Methylthio(ethylideneamino)-N-methyl-N-(morpholinothio)carbamate (UC 51717), Triazamate;
    • 3. aus der Gruppe der Carbonsäureester
      Acrinathrin, Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-(2-oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate, Beta-Cyfluthrin, alpha-Cypermethrin, Beta-Cypermethrin, Bioallethrin, Bioallethrin((S)- cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Bifenthrin, (RS)-1-Cyano-1-(6-phenoxy-2- pyridyl)methyl-(1RS)-trans-3-(4-tert.butylphenyl)-2,2- dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cythithrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D-Isomer), Imiprothrin (S-41311), Lambda- Cyhalothrin, Permethrin, Phenothrin ((R)-Isomer), Prallethrin, Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Theta-Cypermethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Zeta-Cypermethrin (F-56701);
    • 4. aus der Gruppe der Amidine
      Amitraz, Chlordimeform;
    • 5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen
      Cyhexatin, Fenbutatinoxide;
    • 6. Sonstige
      Abamectin, ABG-9008, Acequinocyl, Azadirachtin, Acetamiprid, Anagrapha falcitera, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, AL-9811, ANS-118, Azadirachtin, Bacillus thuringiensis, Beauveria bassianea, Bensultap, Bifenazate (D-2341), Binapacryl, BJL-932, Bromopropylate, BAJ-2740 (Spirodiclofen), BTG-504, BTG- 505, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfenapyr, Chlorfluazuron, 2-(4-Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezine, Chloproxyfen, Clothianidine, Chromafenozide (ANS-118), A-184699, Clothianidine, Cyclopropancarbonsäure-(2-naphthylmethyl)ester (Ro12-0470), Cyromazin, CM- 002X, DBI-3204, Diacloden (Thiamethoxam), Diafenthiuron, DBI-3204, N-(3,5- Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluor-1-propyloxy)phenyl)-carbamoyl)-2- chlorbenzcarboximid-säureethylester, DDT, Dicofol, Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro- 3-methyl-1,3-thiazol-2-ylidene)-2,4-xylidine, Dihydroxymethyl-dihydroxypyrrolidin, Dinobuton, Dinocap, Diofenolan, DPX-062, Emamectin-Benzoate (MK-244), Endosulfan, Ethiprole (Sulfethiprole), Ethofenprox, Etoxazole (YI-5301), Fenazaquin, Fenoxycarb, Fipronil, Fluazuron, Flumite (Flufenzine, SZI-121), 2-Fluoro-5-(4-(4- ethoxyphenyl)-4-methyl-1-pentyl)diphenylether (MTI 800), Granulose- und Kernpolyederviren, Fenpyroximate, Fenthiocarb, Fluacrypyrim, Flufenzine, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Flufenprox (ICI- A5683), Flufenzine, Fluproxyfen, FMC-F6028, Gamma-HCH, Halofenozide (RH- 0345), Halofenprox (MTI-732), Hexaflumuron (DE_473), Hexythiazox, HOI-9004, Hydramethylnon (AC 217300), Lufenuron, L-14165, Imidacloprid, Indoxacarb (DPX- MP062), Kanemite (AKD-2023), M-020, MTI-446, Ivermectin, M-020, IKA-2000, IKI- 220 (Flonicamid), MKI-245, Methoxyfenozide (Intrepid, RH-2485), Milbemectin, NC- 196, Neemgard, Nitenpyram (TI-304), 2-Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazin (DS 52618), 2-Nitromethyl-3,4-dihydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylene-1,2- thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Novaluron, NC-196, NNI-0001, Nidintefuran, Propargite, Pyriproxyfen (S-71639), Pirydaryl, Protrifenbute, Pyriproxyfen, NC-196, NC-1111, NNI-9768, Novaluron (MCW-275), OK-9701, OK- 9601, OK-9602, OK-9802, Propargite, Pymethrozine, Pyridaben, Pyrimidifen (SU- 8801), R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SB7242, SI-8601, Silafluofen, Silomadine (CG-177), Spinosad, Spirodiclofen, SU-9118, Tebufenozide, Tebufenpyrad (MK-239), Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiacloprid, Thiocyclam, Thiamethoxam, TI-435, Tolfenpyrad (OMI-88), Triazamate (RH-7988), Triflumuron, Triethoxyspinosyn A, Verbutin, Vertalec (Mykotal), YI-5301 und Yi- 6101.
  • Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in Ch. R Worthing, S. B. Walker, The Pesticide Manual, 12. Auflage, British Crop Protection Council Farnham, 2000 beschrieben sind.
  • Als Fungizide, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder (II) kombiniert werden können, sind z. B. folgende Produkte zu nennen:
    Aldimorph, Andoprim, Anilazine, BAS 480F, BAS 450F, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Bromuconazol, Buthiobate, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, CGA 173506, Cyprofuram, Dichlofluanid, Dichlomezin, Diclobutrazol, Diethofencarb, Difenconazol (CGA 169374), Difluconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazot, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxide, Ferimzone (TF164), Fluazinam, Fluobenzimine, Fluquinconazole, Fluorimide, Flusilazole, Flutolanil, Fluthafol, Folpet, Fosetylaluminium, Fuberidazole, Fulsulfamide (MT-F 651), Furalaxyl, Furconazol, Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, ICI A5504, Imazalil, Imibenconazole, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, KNF 317, Kupferverbindungen wie Cu-oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxide, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim (KIF 3535), Metconazol, Mepronil, Metalaxyl, Methasulfocarb, Metrifuroxam, MON 24000, Myclobutanil, Nabam, Nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, PP 969, Probenazole, Propineb, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazol, Prothiocarb, Pyracarbolid, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Rabenzazole, RH7592, Schwefel, Tebuconazole, TF 167, Thiabendazole, Thicyofen, Thiofanatemethyl, Thiram, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Tricyclazole, Tridemorph, Triflumizol, Triforme, Validamycin, Vinchlozolin, XRD 563, Zineb, Natriumdodecyl-sulfonat, Natriumdodecyl-sulfat, Natrium-C13/C15-alkoholethersulfonat, Natrium-cetostearylphosphatester, Dioctyl-natrium-sulfosuccinat, Natrium-isopropyl-naphthalenesulfonat, Natrium-methylenebisnaphthalene-sulfonat, Cetyl-trimethyl-ammoniumchlorid, Salze von langkettigen primären, sekundären oder tertiären Aminen, Alkylpropyleneamine, Lauryl-pyrimidiniumbromid, ethoxylierte quarternierte Fettamine, Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid und 1-Hydroxyethyl-2-alkyl-imidazolin.
  • Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen.
  • Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten auf dem human- und veterinärmedizinischen Gebiet bzw. auf dem Gebiet der Tierhaltung. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht hier in bekannter Weise wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und (II) können demgemäß auch besonders vorteilhaft zur Behandlung von Warmblütlern, insbesondere in der Viehhaltung (z. B. Rinder, Schafe, Schweine und Geflügel wie Hühner, Gänse usw.) eingesetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden den Tieren die Verbindungen, gegebenenfalls in geeigneten Formulierungen und gegebenenfalls mit dem Trinkwasser oder Futter oral verabreicht. Da eine Ausscheidung im Kot in wirksamer Weise erfolgt, läßt sich auf diese Weise sehr einfach die Entwicklung von Insekten im Kot der Tiere verhindern. Die jeweils geeigneten Dosierungen und Formulierungen sind insbesondere von der Art und dem Entwicklungsstadium der Nutztiere und auch vom Befallsdruck abhängig und lassen sich nach den üblichen Methoden leicht ermitteln und festlegen. Die Verbindungen können bei Rindern z. B. in Dosierungen von 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht eingesetzt werden.
  • Neben den bisher genannten Applikationsverfahren zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) und (II) eine hervorragende systemische Wirkung. Die Wirkstoffe können daher auch über Pflanzenteile, unterirdische wie oberirdische (z. B. Wurzel, Stolonen, Stengel, Stamm, Blatt), in die Pflanzen eingebracht werden, wenn die Wirkstoffe in flüssiger oder fester Form auf, in und/oder in die direkte Umgebung der Pflanze appliziert werden (z. B. Granulate in der Erdapplikation, Applikation in gefluteten Reisfeldern, Stamminjektion bei Bäumen, Stengelbandagen bei perenierenden Pflanzen).
  • Daneben sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, die gegebenfalls in Coformulierung mit Fungiziden in besonderer Weise zur Behandlung von vegetativem und generativem pflanzlichem Vermehrungsmaterial einsetzbar, wie z. B. von Saatgut von beispielsweise Getreide, Gemüse, Baumwolle, Reis, Zuckerrübe und anderen Kultur- und Zierpflanzen, von Zwiebeln, Stecklingen und Knollen weiterer vegetativ vermehrter Kultur- und Zierpflanzen. Die Behandlung hierfür kann vor der Saat bzw. dem Pflanzvorgang erfolgen (z. B. durch spezielle Techniken des "Seed Coatings", durch Beizung in flüssiger oder fester Form oder als "Seedbox Treatment"), während des Saatvorgangs bzw. des Pflanzens oder nach dem Saat- bzw. Pflanzvorgang durch spezielle Applikationstechniken (z. B. Saatreihenbehandlung). Die angewandte Wirkstoffmenge kann entsprechend der Anwendung in einem größerem Bereich schwanken. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche. Die Behandlungsverfahren für pflanzliches Vermehrungsmaterial und das so behandelte pflanzliche Vermehrungsmaterial sind weitere Gegenstände der Erfindung.
  • Die Verbindungen der Formel (I) und (II) können auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pflanzenschutzmitteln, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten, wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen, wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
  • Bevorzugt ist die Anwendung in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais, oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
  • Bei der Anwendung in transgenen Kulturen, insbesondere mit Insektenresistenzen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadorganismen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Schädlingsspektrum, das bekämpft werden kann oder veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können.
  • Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) und (II) zur Bekämpfung von Schadorganismen in transgenen Kulturpflanzen.
  • Neben lethaler Wirkung auf Schädlingen zeichnen sich die Verbindungen der Formel (I) und (II) auch durch einen ausgeprägten Repellenteffekt aus.
  • Repellent im Sinne der Verbindung ist ein Stoff oder Stoffgemisch, das abwehrend oder vertreibend auf andere Lebewesen, insbesondere Schädlinge und Lästlinge wirkt. Der Begriff umfaßt dabei auch Effekte wie den Antifeeding-Effekt, wobei die Nahrungsaufnahme gestört oder verhindert wird (fraßabweisender Effekt), Unterdrückung der Eiablage oder eine Beeinflussung der Populationsentwicklung.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) und (II) zur Erzielung der genannten Effekte, insbesondere bei den in den biologischen Beispielen benannten Schädlingen.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Abwehr oder Vertreibung von Schadorganismen, wobei man eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und (II) an dem Ort ausbringt, von dem die Schadorganismen ferngehalten oder vertrieben werden sollen.
  • Ausbringen kann im Falle einer Pflanze beispielsweise eine Behandlung der Pflanze aber auch des Saatguts bedeuten.
  • Es ist, was die Beeinflussung von Populationen angeht von Interesse, daß die Effekte auch hintereinander bei der Entwicklung einer Population beobachtet werden, wobei sie sich aufaddieren können. Hierbei kann der Einzeleffekt selbst nur einen Wirkungsgrad deutlich unter 100%ige haben und insgesamt am Ende doch eine 100% Wirkung erreicht werden.
  • Außerdem zeichnen sich die Verbindungen der Formel (I) und (II) dadurch aus, daß man - will man die oben angeführten Effekte ausnutzen - zu einem früheren Zeitpunkt als bei einer direkten Bekämpfung üblich das Mittel appliziert. Der Effekt hält häufig lange Zeit an, so daß eine Wirkungsdauer von mehr als 2 Monaten erreicht wird.
  • Die Effekte treten bei Insekten, Spinnentieren und den anderen der oben erwähnten Schädlinge auf.
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen beinhaltet neben direkter Applikation auf die Schädlinge jede andere Applikation, bei der Verbindungen der Formel (I) und/oder (II) auf die Schädlinge wirken. Solche indirekten Applikationen können beispielsweise in der Anwendung von Verbindungen liegen, die, beispielsweise im Boden, der Pflanze oder dem Schädling, zu Verbindungen der Formel (I) und/oder (II) zerfallen oder abgebaut werden.
  • Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. I. Chemische Beispiele Beispiel A Herstellung von N-Cyclohexylthio-(4-trifluormethyl)nicotinamid

  • Cyclohexylmercaptan (1 g = 0,009 mol) und Triethylamin (1,2 ml 0,009 mol) wurden in 20 ml Acetonitril vorgelegt und anschließend die überstehende Lösung aus N- Chlor-4-trifluormethyl-nikotinsäureamid-hydrochlorid (2,24 g = 0,009 mol) in Triethylamin (1,2 ml = 0,009 mol) in 10 ml Acetonitril dazugetropft. Die Mischung wurde drei Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wurde das Acetonitril abdestilliert, der Rückstand mit Aceton ausgerührt und der Niederschlag abgesaugt. Nach Waschen mit Aceton wurden die organischen Phasen vereinigt, das Lösungsmittel entfernt und das verbleibene Öl über Chromatographie an Kieselgel mit Ethylacetat gereinigt. 1,64 g (63%) N-Cyclohexylthio-(4- trifluormethyl)nicotinamid wurden als helles Öl erhalten. Beispiel B Herstellung von N-(2-Butylthio)-(4-trifluormethyl)nicotinamid

  • S,S-2-Butyl-N-(4-trifluormethyl)nicotinoyl)sulfimid (0,5 g = 0,0015 mol) wurde 5 Stunden auf 100°C erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde in Ethylacetat aufgenommen und über einen Kieselgelpad filtriert. Nach Abziehen des Lösungsmittels verbleiben 0,26 g (62,5%) N-(2-Butylthio)-(4- trifluormethyl)nicotinamid als farbloses Öl (nmr (DMSO): 9.75 s 1H; 8.95d 6 Hz 1H, 8.84 s 1H, 7.86d 6 Hz 1H, 3.00 m 1H, 1.60 m 1H, 1.44 m 1H, 1.20d 7 Hz 3H, 0.96 tr 7 Hz 1). Beispiel C Herstellung von N-(Isopropyl)-(4-trifluormethyl)nicotinamid und von Verbindung (X)

  • 3,95 g (0,015 mol) Triphenylphosphin wurden in 100 ml THF gelöst. Unter 5°C wurden 2,35 ml (0,015 mol) Azodicarbonsäurediethylester zugetropft, die Lösung dann 20 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Dann 1,35 ml 1-Butanol zugetropft und bei Raumtemperatur gerührt. Nach 5 Minuten wurde eine Lösung aus 2,65 g N-Isopropylthio-(4-trifluormethyl)nicotinamid in 25 ml THF dazugegeben und 20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Substanzmischung wurde dann eingeengt und über eine Säule mit n-Heptan : Ethylacetat 1 : 1 gereinigt. 0,17 g (5%) N-Butyl-N-isopropylthio-(4-trifluormethyl)nicotinamid und 1,2 g (37%) Verbindung (X) wurden als Öle isoliert. Beispiel D Herstellung von N-Benzylthio-N-cyclohexyl-(4-trifluormethyl)-nicotinamid

  • 0,81 g (0,0033 mol) Dibenzyldisulfid und 1,1 g (0,0066 mol) Silberacetat wurden in 40 ml Ethylacetat vorgelegt, auf 0-5°C gekühlt und 1,9 ml (0,016 mol) Cyclohexylamin dann zugetropft. Die Reaktion war leicht exotherm. Das Eisbad wurde entfernt und der Kolben mit Alufolie umwickelt und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktion wurde dann filtriert, das Lösungsmittel entfernt und die Reaktionsmischung in Diethylether und Wasser aufgenommen sowie vom Ungelösten abfiltriert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel dann entfernt. Man isolierte als Wachs 0,15 g (18,5%) des Produktes N-(-Cyclohexyl)-N-(benzylthio)amin.
  • 0,14 g (0,0006 mol) N-Cyclohexyl N-(benzylthio)amin und 0,16 ml (0,0011 mol) Triethylamin wurden in 2,5 ml THF gelöst und 0,22 g (0,001 mol) (4-Trifluormethyl)- nikotinsäurechlorid dann zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wurden Ethylacetat und Wasser dazugegeben, die organische Phase eingeengt und dann an Kieselgel mit Ethylacetat : n-Heptan 2 : 3 chromatographiert. Man erhielt 0,12 g (51%) N-Benzylthio-N-cyclohexyl-(4-trifluormethyl)nicotinamid.
  • In analoger Weise werden die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Verbindungen hergestellt. Tabelle 1





    Tabelle 2

    • B. Formulierungsbeispiele
    • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
    • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
    • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure- Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
    • d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexan als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator.
    • e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30% und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5% und der des inerten Trägermaterials ca. 95% des fertigen Granulats.
    C. Biologische Beispiele
  • In den folgenden Beispielen 1 und 2 werden Verbindungen als aktiv angesehen, wenn sie bei einer Konzentration von 500 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) oder weniger eine Wirkung auf die Schadorganismen von 50% oder mehr aufweisen.
    • Beispiel 1
  • Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln wurden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) belegt. Pflanzen und Blattläuse wurden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen wurden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wurde die Mortalität des Präparates auf die Blattläuse festgestellt. Die Verbindungen gemäß der folgenden Beispiele waren aktiv: A, B, C, 1, 2, 3, 4, 6, 18, 23, 29, 38, 44, 45, 48, 49, 50, 84, 85, 98, 115, 116, 124.
    • Beispiel 2
  • Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln wurden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen. Vier Milliliter einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wurden in das Braunglasfläschen hineinpipettiert. Anschließend wurde die Ackerbohne mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) stark belegt. Pflanzen und Blattläuse wurden dann in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wurde die wurzelsystemische Wirkung des Präparates als Mortalität der Blattläuse festgestellt. Die Verbindungen gemäß der folgenden Beispiele waren aktiv: A, B, C, 1, 2, 3, 4, 6, 18, 23, 29, 38, 44, 45, 48, 49, 50, 84, 85, 98, 115, 116, 124.

Claims (49)

1. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze,


wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
X ist =CH- oder =N-;
Y ist =O oder =S;
n ist 0 oder 1;
m ist 0, 1 oder 2;
R1 ist (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, -S(Halogen)5 oder Halogen, wobei eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O- oder -S- oder -N(C1-C6)-Alkyl ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sein dürfen;
R2, R3 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl oder Halogen, wobei eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O- oder -S- oder -N(C1-C6)-Alkyl ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sein dürfen;
R4 ist Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Alkenyl, (C3-C10)- Alkinyl, (C6-C14)-Aryl, (C3-C10)-Heterocyclyl oder (C1-C10)-Alkanoyl, wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können;
R5 ist Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C3-C10)-Alkenyl, (C3-C10)-Alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C8-C10)-Cycloalkinyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können;
wobei Verbindungen der Formel (I), worin X =CH-, m 1 oder 2 und R5 gegebenenfalls substituiertes (C1-C10)-Alkyl bedeuten, ausgeschlossen sind.
2. Verbindungen der Formel (II) und deren Salze,


wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
X ist =CH- oder =N-;
Y' ist -O- oder -S-;
n ist 0 oder 1;
m ist 0, 1 oder 2;
R1 ist (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, -S(Halogen)5 oder Halogen, wobei eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O- oder -S- oder -N(C1-C6)-Alkyl ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sein dürfen;
R2, R3 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl oder Halogen, wobei eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O- oder -S- oder -N(C1-C6)-Alkyl ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sein dürfen;
R4' ist Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Alkenyl, (C3-C10)- Alkinyl, (C6-C14)-Aryl oder (C3-C10)-Heterocyclyl, wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können; und
R6 ist Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C3-C10)-Alkenyl, (C3-C10)-Alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C8-C10)-Cycloalkinyl, Aryl oder Heterocyclyl,
wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können.
3. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach Anspruch 1, worin X =CH- ist.
4. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach Anspruch 1, worin Y =O ist.
5. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach Anspruch 1, worin m = 0 ist.
6. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach Anspruch 1, worin n = 0 ist.
7. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach Anspruch 1, worin R1 (C1-C6)-Haloalkyl, insbesondere ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituiertes (C1-C6)-Alkyl ist.
8. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach Anspruch 6, worin R1 SF5, CHF2, CF2Cl oder CF3 ist.
9. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach Anspruch 1, worin R1 -CF3 ist.
10. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach Anspruch 1, worin R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, NH(C1-C6)-Alkyl oder N(C1- C6)2-Alkyl bedeuten.
11. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach Anspruch 8, worin R2 und R3 Wasserstoff sind.
12. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach Anspruch 1, worin R4 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituiertes (C1-C6)-Alkyl bedeuten.
13. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach Anspruch 10, worin R4 Wasserstoff oder CH3 ist.
14. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach Anspruch 1, worin R5 (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C6-C14)-Aryl oder Heterocyclyl mit insgesamt ein bis drei Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelringatomen ist, wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können.
15. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach Anspruch 1, worin X =CH- ist, Y =O bedeutet, m und n 0 darstellen, R1 CF3 bedeutet, R2, R3 und R4 Wasserstoff sind und R5 (C1-C10)-Alkyl, (C2-C10)-Alkenyl, (C2-C10)-Alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C8-C10)-Cycloalkinyl, Aryl oder Heterocyclyl ist, wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können.
16. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach Anspruch 1, worin R5 einen Rest der Formel IIa darstellt,


wobei a 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist,
R7 ist gleich oder verschieden R8 oder zwei Reste R7 bilden zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, ein drei- bis achtgliedriges, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten R8 substituiertes Ringsystem, das gegebenenfalls auch weitere Heteroatome, vorzugsweise O, N, S, SO und/oder SO2, enthält;
R8 ist gleich oder verschieden R9, R10, -C(W)R9, -C(=NOR9)R9, -C(=NNR9 2)R9, -C(=W)OR9, -C(=W)NR9 2, -OC(=W)R9, -OC(=W)OR9, -NR9C(=W)R9, -N[C(=W)R9]2, -NR9C(=W)OR9, -C(=W)NR9-NR9 2, -C(=W)NR9-NR9[C(=W)R9], -NR9-C(=W)NR9 2, -NR9-NR9C(=W)R9, -NR9-N[C(=W)R9]2, -N[(C=W)R9]-NR9 2, -NR9-N[(C=W)WR9], -NR9[(C=W)NR9 2], -NR9(C=NR9)R9, -NR9(C=NR9)NR9 2, -O-NR9 2, -O-NR9(C=W)R9, -SO2NR9 2, -NR9SO2R9, -SO2OR9, -OSO2R9, -OR9, -NR9 2, -SR9, -SiR9 3, -PR9 2, -P(=W)R9 2, -SOR9, -SO2R9, -PW2R9 2, -PW3R9 2 oder zwei Reste R8 sind zusammen (=W), (=N-R9), (=CR2 9), (=CHR9) oder (=CH2);
W ist -O- oder -S-;
R9 ist gleich oder verschieden (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)-Alkenyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(C2-C4)-Alkenyl, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl- (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)- Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl, Heterocyclyl;
wobei die genannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten R10 substituiert sind und gegebenenfalls zwei Reste R9 zusammen ein Ringsystem bilden;
R10 ist gleich oder verschieden Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Thio, Amino, Formyl, (C1-C6)-Alkanoyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)- Alkinyloxy, (C1-C6)-Haloalkyloxy, (C3-C6)-Haloalkenyloxy, (C3-C6)- Haloalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C3-C8)- Halocycloalkoxy, (C4-C8)-Halocycloalkenyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)- Alkoxy, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)- Alkenyloxy, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkenyloxy, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)- Cycloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-Cycloalkoxy, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)- Cycloalkoxy, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)- Cycloalkenyloxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C6)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C3-C6)- Alkenyloxy, Carbamoyl, (C1-C6)-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, (C1-C6)-Mono- oder Dihaloalkylcarbamoyl, (C3-C8)-Mono- oder Dicycloalkylcarbamoyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkanoyloxy, (C3-C8)-Cycloalkanoyloxy, (C1-C6)-Haloalkoxycarbonyl, (C1-C6)- Haloalkanoyloxy, (C1-C6)-Alkanoylamino, (C1-C6)-Haloalkanoylamino, (C2-C6)-Alkenoylamino, (C3-C8)-Cycloalkanoylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C4)-Alkanoylamino, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C6)-Alkenylthio, (C3-C6)- Alkinylthio, (C1-C6)-Haloalkylthio, (C3-C6)-Haloalkenylthio, (C3-C6)- Haloalkinylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C4-C8)-Cycloalkenylthio, (C3-C8)-Halocycloalkthio, (C4-C8)-Halocycloalkenylthio, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C4)-Alkylthio, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C3-C4)-Alkenylthio, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C3-C8)-Alkenylthio, (C1-C6)-Alkyl- (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkinyl- (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C4)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkenyl- (C4-C8)-Cycloalkenylthio, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C3-C6)-Alkenylsulfinyl, (C3-C6)- Alkinylsulfinyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfinyl, (C3-C6)-Haloalkenylsulfinyl, (C3-C6)- Haloalkinylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C4-C8)-Cycloalkenylsulfinyl, (C3-C8)-Halocycloalkylsulfinyl, (C4-C8)-Halocycloalkenylsulfinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C3-C4)-Alkenylsulfinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C3-C4)- Alkenylsulfinyl, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)- Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C6)-Alkyl-(C4- C8)-Cycloalkenylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenylsulfinyl, (C1-C6)- Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Alkenylsulfonyl, (C3-C6)-Alkinylsulfonyl, (C1-C6)- Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)-Haloalkenylsulfonyl, (C3-C6)-Haloalkinylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenylsulfonyl, (C3-C8)- Halocycloalkylsulfonyl, (C4-C8)-Halocycloalkenylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C3-C4)-Alkenylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C3-C4)- Alkenylsulfonyl, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C3- C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkyl- (C4-C8)-Cycloalkenylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenylsulfonyl, (C1-C6)-Dialkylamino, (C1-C6)-Alkylamino, (C3-C6)-Alkenylamino, (C3-C6)- Alkinylamino, (C1-C6)-Haloalkylamino, (C3-C6)-Haloalkenylamino, (C3-C6)- Haloalkinylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C4-C8)-Cycloalkenylamino, (C3-C8)-Halocycloalkamino, (C4-C8)-Halocycloalkenylamino, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkylamino, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C3-C4)-Alkenylamino, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C3-C4)- Alkenylamino, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)-Cycloalkylamino, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)- Cycloalkylamino, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylamino, (C1-C6)-Alkyl- (C4-C8)-Cycloalkenylamino, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenylamino, (C1-C6)-Trialkylsilyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylamino, Aryl-(C1-C4)-Alkoxy, Aryl-(C3-C4)-Alkenyloxy, Aryl-(C1-C4)-Alkylthio, Aryl- (C1-C4)-Alkylsulfinyl, Aryl-(C1-C4)-Alkylsulfonyl, Aryl-(C2-C4)-Alkenylthio, Aryl- (C2-C4)-Alkenylsulfinyl, Aryl-(C2-C4)-Alkenylsulfonyl, Aryl-(C1-C4)-Alkylamino, Aryl-(C3-C4)-Alkenylamino, Aryl-(C1-C6)-Dialkylsilyl, Diaryl-(C1-C6)-Alkylsilyl, Triarylsilyl und 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, wobei der cyclische Teil der vierzehn letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Alkylamino, (C1-C4)- Haloalkylamino und (C1-C4)-Alkanoyl substituiert ist.
17. Verbindungen der Formel (11) und deren Salze nach Anspruch 2, worin X =CH- ist.
18. Verbindungen der Formel (II) und deren Salze nach Anspruch 2, worin Y' -O- ist.
19. Verbindungen der Formel (II) und deren Salze nach Anspruch 2, worin m = 0 ist.
20. Verbindungen der Formel (II) und deren Salze nach Anspruch 2, worin n = 0 ist.
21. Verbindungen der Formel (II) und deren Salze nach Anspruch 2, worin R1 (C1-C6)-Haloalkyl, insbesondere ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituiertes (C1-C6)-Alkyl ist.
22. Verbindungen der Formel (II) und deren Salze nach Anspruch 21, worin R1 SF5, CHF2, CF2Cl oder CF3 ist.
23. Verbindungen der Formel (II) und deren Salze nach Anspruch 2, worin R1 -CF3 ist.
24. Verbindungen der Formel (II) und deren Salze nach Anspruch 2, worin R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, NH(C1-C6)-Alkyl oder N(C1-C6)2-Alkyl bedeuten.
25. Verbindungen der Formel (II) und deren Salze nach Anspruch 24, worin R2 und R3 Wasserstoff sind.
26. Verbindungen der Formel (II) und deren Salze nach Anspruch 2, worin R4" (C1-C6)-Alkyl oder ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituiertes (C1-C6)- Alkyl bedeuten.
27. Verbindungen der Formel (II) und deren Salze nach Anspruch 2, worin R6 (C1-C10)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, Benzyl oder Heterocyclyl mit insgesamt ein bis drei Stickstoff-, Sauerstoff und/oder Schwefelringatomen bedeutet, wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können.
28. Verbindungen der Formel (II) und deren Salze nach Anspruch 2, worin X =CH- ist, Y' -O- bedeutet, m und n 0 darstellen, R1 CF3 bedeutet, R2, R3 und R4Wasserstoff sind und R6 (C1-C10)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, Benzyl oder Heterocyclyl mit insgesamt ein bis drei Stickstoff-, Sauerstoff und/oder Schwefelringatomen bedeutet, wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können.
29. Verbindungen der Formel (II) und deren Salze nach Anspruch 28, worin die Substituenten Reste R7 mit der folgenden Bedeutung darstellen: R7 ist gleich oder verschieden R8 oder zwei Reste R7 bilden zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, ein drei- bis achtgliedriges, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten R5 substituiertes Ringsystem, das gegebenenfalls auch weitere Heteroatome, vorzugsweise O, N, S, SO und/oder SO2, enthält; und R8 besitzt die in Anspruch 16 definierte Bedeutung.
30. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 umfassend die Schritte:


a) Umsetzung eines Carbonsäureamids der Formel (III) mit einem Halogenierungsmittel zu einer Verbindung der Formel (IV, und
b) Umsetzung dieser Verbindung mit einem Thioether R5SH in Gegenwart einer Base zu den Endprodukten der Formel (I), worin in diesen Formeln die Reste R1, R2, R3, R4, R5, X und Y sowie Index n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und Hal Halogen bedeutet.
31. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 umfassend die Umsetzung eines aktivierten Derivats der Carbonsäure oder Thiocarbonsäure der Formel (VI)


in Gegenwart einer Base, mit einer Verbindung der Formel (VII)


worin in diesen Formeln die Reste R1, R2, R3, R4, R5, X und Y sowie Indizes m und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
32. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (Ib) nach Anspruch 1 und von Verbindungen der Formel (IIb) nach Anspruch 2 umfassend die Umsetzung der Verbindungen der Formei (I),


mit einem Alkohol R4"-OH in Gegenwart eines Azodicarbonsäurediesters sowie eines Phosphins gemäß obigem Schema zu den Verbindungen der Formeln (Ib) und (IIb), worin R4' Wasserstoff bedeutet, R4'' eine der in Anspruch 2 definierten Bedeutungen besitzt und R1, R2, R3, R5, X, Y und n eine der in Anspruch 1 definierten Bedeutungen aufweisen.
33. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (Ia) nach Anspruch 1 durch thermische Zersetzung der Sulfimide der Formel VIII


worin die Reste R1, R2, R3, R5, X und Y sowie der Index n die in Anspruch 1 definierte Bedeutung besitzen, R5' eine der in Anspruch 1 für R5 definierten Gruppen darstellt, die ein β-Wasserstoffatom aufweist, vorzugsweise eine verzweigte Alkylgruppe mit einem ein β-Wasserstoffatom ist, und R5'' die um den Gehalt eines Wasserstoffatoms verminderte ethylenisch ungesättigte Abgangsgruppe darstellt.
34. Verfahren zur Herstellung von Sulfimiden der Formel VIII durch Umsetzung einer Thiohydroxamsäure der allgemeinen Formel (Ia) in Gegenwart einer Verbindung R5'-Z und einer Base gemäß nachfolgendem Schema:


worin die Reste R1, R2, R3, R5, X und Y sowie der Index n die in Anspruch 1 definierte Bedeutung besitzen, R5' unabhängig von R5 eine der in Anspruch 1 für R5 definierten Gruppen darstellt, und Z eine Abgangsgruppe, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Mesylat oder Tosylat, ist.
35. Verfahren zur Herstellung von Sulfimiden der Formel VIII nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionsdurchführung in parallelisierter Weise erfolgt.
36. Mittel mit insektizider, akarizider, ixodizider, nematizider, molluskizider und/oder fungizider Wirkung gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) oder eines ihrer Salze nach Anspruch 1.
37. Mittel nach Anspruch 36, dadurch gekennzeichnet, daß es einen weiteren Wirkstoff aus der Gruppe Akarizide, Fungizide, Herbizide, Insektizide, Nematizide oder wachstumsregulierende Stoffe enthält.
38. Mittel mit insektizider, akarizider, ixodizider, nematizider, molluskizider und/oder fungizider Wirkung gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (II) oder eines ihrer Salze nach Anspruch 2.
39. Mittel nach Anspruch 38, dadurch gekennzeichnet, daß es einen weiteren Wirkstoff aus der Gruppe Akarizide, Fungizide, Herbizide, Insektizide, Nematizide oder wachstumsregulierende Stoffe enthält.
40. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) oder ihrer Salze nach Anspruch 1 zur Herstellung eines Pflanzenschutzmittels, bevorzugt eines insektiziden und/oder akariziden Pflanzenschutzmittels.
41. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) oder ihrer Salze nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schadorganismen in transgenen Kulturpflanzen.
42. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) oder ihrer Salze nach Anspruch 1 zur Abwehr oder Vertreibung von Schädlingen und/oder Lästlingen von Pflanzen.
43. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) oder ihrer Salze nach Anspruch 1 zur Herstellung eines Arzneimittels, insbesondere eines Tierarzneimittels.
44. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) oder ihrer Salze nach Anspruch 1 zur Herstellung eines Arzneimittels zur Bekämpfung von von Endo- und Ektoparasiten.
45. Verwendung der Verbindungen der Formel (II) oder ihrer Salze nach Anspruch 2 zur Herstellung eines Pflanzenschutzmittels, bevorzugt eines insektiziden und/oder akariziden Pflanzenschutzmittels.
46. Verwendung der Verbindungen der Formel (II) oder ihrer Salze nach Anspruch 2 zur Bekämpfung von Schadorganismen in transgenen Kulturpflanzen.
47. Verwendung der Verbindungen der Formel (II) oder ihrer Salze nach Anspruch 2 zur Abwehr oder Vertreibung von Schädlingen und/oder Lästlingen von Pflanzen.
48. Verwendung der Verbindungen der Formel (II) oder ihrer Salze nach Anspruch 2 zur Herstellung eines Arzneimittels, insbesondere eines Tierarzneimittels.
49. Verwendung der Verbindungen der Formel (II) oder ihrer Salze nach Anspruch 2 zur Herstellung eines Arzneimittels zur Bekämpfung von von Endo- und Ektoparasiten.
DE10146873A 2001-09-24 2001-09-24 Heterocyclische Amide und -Iminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel Withdrawn DE10146873A1 (de)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10146873A DE10146873A1 (de) 2001-09-24 2001-09-24 Heterocyclische Amide und -Iminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
ES02762475T ES2300468T3 (es) 2001-09-24 2002-09-13 Derivados de n-tio-nicotinamida y compuestos relacionados para su uso como pesticidas.
DK02762475T DK1432313T3 (da) 2001-09-24 2002-09-13 N-THIO-nikotinamidderivater og beslægtede forbindelser til anvendelse som skadedyrsbekæmpelsesmiddel
KR1020047004205A KR100923826B1 (ko) 2001-09-24 2002-09-13 살충제로 사용하기 위한 ｎ-티오-니코틴아미드 유도체 및관련 화합물
JP2003531811A JP4445260B2 (ja) 2001-09-24 2002-09-13 農薬として使用するｎ−チオ−ニコチンアミド誘導体及び関連する化合物
PCT/EP2002/010279 WO2003028458A1 (de) 2001-09-24 2002-09-13 N-thio-nicotinamid derivate und verwandte verbindungen zur verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
DE50211613T DE50211613D1 (de) 2001-09-24 2002-09-13 N-thio-nicotinamid derivate und verwandte verbindungen zur verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
EP02762475A EP1432313B1 (de) 2001-09-24 2002-09-13 N-thio-nicotinamid derivate und verwandte verbindungen zur verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
AT02762475T ATE384437T1 (de) 2001-09-24 2002-09-13 N-thio-nicotinamid derivate und verwandte verbindungen zur verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
PT02762475T PT1432313E (pt) 2001-09-24 2002-09-13 Derivados de n-tio-nicotinamida e compostos relacionados para a utilização como pesticidas
US10/246,220 US20030119852A1 (en) 2001-09-24 2002-09-18 Heterocyclic amide and imine derivatives, processes for their preparation, compositions, comprising them and their use as pesticides
US10/811,578 US7235571B2 (en) 2001-09-24 2004-03-29 Heterocyclic amide and imine derivatives, processes for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides
US11/756,525 US7629348B2 (en) 2001-09-24 2007-05-31 Heterocyclic amide and imine derivatives, processes for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides
US11/756,555 US20080097099A1 (en) 2001-09-24 2007-05-31 Heterocyclic amide and imine derivatives, processes for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides
CY20081100411T CY1108078T1 (el) 2001-09-24 2008-04-15 Παραγωγα του ν-θειο-νικοτιναμιδιου και συγγενεις ενωσεις για χρηση ως παρασιτοκτονα

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10146873A DE10146873A1 (de) 2001-09-24 2001-09-24 Heterocyclische Amide und -Iminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10146873A1 true DE10146873A1 (de) 2003-04-17

Family

ID=7699998

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10146873A Withdrawn DE10146873A1 (de) 2001-09-24 2001-09-24 Heterocyclische Amide und -Iminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE50211613T Expired - Lifetime DE50211613D1 (de) 2001-09-24 2002-09-13 N-thio-nicotinamid derivate und verwandte verbindungen zur verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE50211613T Expired - Lifetime DE50211613D1 (de) 2001-09-24 2002-09-13 N-thio-nicotinamid derivate und verwandte verbindungen zur verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel

Country Status (11)

Country Link
US (4) US20030119852A1 (de)
EP (1) EP1432313B1 (de)
JP (1) JP4445260B2 (de)
KR (1) KR100923826B1 (de)
AT (1) ATE384437T1 (de)
CY (1) CY1108078T1 (de)
DE (2) DE10146873A1 (de)
DK (1) DK1432313T3 (de)
ES (1) ES2300468T3 (de)
PT (1) PT1432313E (de)
WO (1) WO2003028458A1 (de)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7396819B2 (en) * 2003-08-08 2008-07-08 Virbac Corporation Anthelmintic formulations
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
WO2005094210A2 (en) * 2004-03-12 2005-10-13 The Hartz Mountain Corporation Multi-action anthelmintic formulations
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
KR101421916B1 (ko) * 2005-05-19 2014-07-22 에프엠씨 코포레이션 살충용 액체 비료의 제조에 사용하기 적합한 살충제 조성물
WO2011044637A1 (en) 2009-10-15 2011-04-21 Monash University Affinity ligands and methods for protein purification
AU2011273694A1 (en) * 2010-06-28 2013-02-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Heteroaryl-substituted pyridine compounds for use as pesticides
US8993613B2 (en) 2013-04-17 2015-03-31 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal formulations
TW202140422A (zh) 2014-10-06 2021-11-01 美商維泰克斯製藥公司 囊腫纖維化症跨膜傳導調節蛋白之調節劑
CA3019380A1 (en) 2016-03-31 2017-10-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
CN109803962B (zh) 2016-09-30 2022-04-29 弗特克斯药品有限公司 囊性纤维化跨膜传导调控蛋白的调节剂、以及药物组合物
HUE052205T2 (hu) 2016-12-09 2021-04-28 Vertex Pharma Cisztás fibrózis transzmembrán vezetõképesség szabályzó modulátora, gyógyszerészeti készítmények, kezelési eljárások és eljárás a modulátor elõállítására
US11253509B2 (en) 2017-06-08 2022-02-22 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
BR112020000941A2 (pt) 2017-07-17 2020-07-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated métodos de tratamento para fibrose cística
US11434201B2 (en) 2017-08-02 2022-09-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes for preparing pyrrolidine compounds
WO2019079760A1 (en) 2017-10-19 2019-04-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated CRYSTALLINE FORMS AND COMPOSITIONS OF CFTR MODULATORS
WO2019113476A2 (en) 2017-12-08 2019-06-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes for making modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
US11414439B2 (en) 2018-04-13 2022-08-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3600288A1 (de) 1986-01-08 1987-07-16 Bayer Ag Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen sulfonylharnstoff-derivaten
JPS62181261A (ja) * 1986-02-06 1987-08-08 Nippon Kayaku Co Ltd Ｎ−フエニルスルホニルニコチン酸アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌組成物
JPH0368550A (ja) * 1989-08-09 1991-03-25 Central Glass Co Ltd 含フッ素スルホンアミド誘導体および殺虫、殺ダニ剤
DE3935277A1 (de) * 1989-10-24 1991-05-02 Hoechst Ag Sulfonierte heterocyclische carboxamide, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als herbizide oder wachstumsregulatoren
JP2640984B2 (ja) 1989-12-21 1997-08-13 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法
HU219131B (hu) 1991-10-18 2001-02-28 Monsanto Co. Módszer és fungicid készítmény növények torsgombabetegségének gátlására és a hatóanyagok
JP2994182B2 (ja) * 1992-07-23 1999-12-27 石原産業株式会社 アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
DE19742951A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
US6117821A (en) * 1998-05-21 2000-09-12 Rohm And Haas Company N-(heterocyclylcarbonyl)sulfonamide herbicides
CN1091349C (zh) * 1999-05-20 2002-09-25 沈阳化工研究院 N－(杂环甲酰基)磺酰胺除草剂
EP1200413A1 (de) * 1999-07-30 2002-05-02 Syngenta Participations AG Trifluoromethylpyri(mi)dine carbonsaure amiden
AU2001262105A1 (en) * 2000-03-22 2001-10-03 Bayer Cropscience Gmbh Heterocyclic acylsulfimides, a method for their production, agents containing the same and their use as pesticides

Also Published As

Publication number Publication date
KR100923826B1 (ko) 2009-10-27
EP1432313A1 (de) 2004-06-30
DK1432313T3 (da) 2008-05-19
ATE384437T1 (de) 2008-02-15
EP1432313B1 (de) 2008-01-23
JP4445260B2 (ja) 2010-04-07
JP2005504104A (ja) 2005-02-10
US20030119852A1 (en) 2003-06-26
US20040192712A1 (en) 2004-09-30
PT1432313E (pt) 2008-03-27
US7629348B2 (en) 2009-12-08
US20080097099A1 (en) 2008-04-24
KR20040037100A (ko) 2004-05-04
DE50211613D1 (de) 2008-03-13
CY1108078T1 (el) 2014-02-12
WO2003028458A1 (de) 2003-04-10
US7235571B2 (en) 2007-06-26
US20080139627A1 (en) 2008-06-12
ES2300468T3 (es) 2008-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1087967B1 (de) 1,3-oxazolin- und 1,3-thiazolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
US7629348B2 (en) Heterocyclic amide and imine derivatives, processes for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides
EP1434485B1 (de) Nicotinsäure-heterocyclyl-amide und analoge pyrimidin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP1390356B1 (de) Arylisoxazolin-derivative, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
EP1140921B1 (de) 4-trifluormethyl-3-oxazolylpyridine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
DE10144872A1 (de) Azetidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US20020032328A1 (en) Heterocyclic acylsulfimides, processes for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides
DE10307845A1 (de) Heterocyclische Amide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP1140922A1 (de) 4-trifluormethyl-3-oxadiazolylpyridine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
DE10155385A1 (de) Dihalogenpropen-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
WO2002012229A1 (de) Heterocyclylalkylazol-derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
DE10014006A1 (de) Heterocyclische Acylsulfimine, Verfahren zu ihrer Herstellung , sie enthalten Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE10239905A1 (de) Substituierte Pyridine oder Pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP1244658A2 (de) Azolyl-alkyl-oxa(di)azolyl-pyri(mi)din-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee