DE1008908B - Stabilisierung von chlorhaltigen hochmolekularen organischen Produkten - Google Patents

Stabilisierung von chlorhaltigen hochmolekularen organischen Produkten

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DE1008908B
DE1008908B DEA22529A DEA0022529A DE1008908B DE 1008908 B DE1008908 B DE 1008908B DE A22529 A DEA22529 A DE A22529A DE A0022529 A DEA0022529 A DE A0022529A DE 1008908 B DE1008908 B DE 1008908B
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Germany
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high molecular
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stabilization
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DEA22529A
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English (en)
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William E Leistner
Olga Knoepke
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ARGUS CHEMICAL LAB Inc
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ARGUS CHEMICAL LAB Inc
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/56Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C08K5/57Organo-tin compounds
    • C08K5/58Organo-tin compounds containing sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Stabilisierung von chlorhaltigen hochmolekularen organischen Produkten Chlorhaltige hochmolekulare organische Produkte, insbesondere Polyvinylchlorid und seine Mischpolymerisate, neigen zur Verfärhung,in der Hitze und im Licht sowie zur Abscheidung kleiner Teilchen an der Oberfläche des Harzes, die als Ausblühungen bezeichnet werden. Die; Erfindung betrifft die Stabilisiebung derartiger chlorhaltiger hochmolekularer Produkte mit organischen Derivaten des vierwertigen Zinns.
  • Gewisse organische Derivate des vierwertigen Zinns, wie z. B. Dibutylzinnmaleat und das analoge Laurat, sind bereits als Stabilisatoren für Polyvinylchlorid bekannt. Jedoch sind dieselben nicht genügend wirksatn. Sie haben ferner den Nachteil, für sich selbst bei den hohen Temperaturen der Verarbeitung von Vinylharzen nicht ganz stabil zu sein, wodurch Verfärbungen der plastischen Massen bewirkt werden.
  • Dibutylzinnmaleat führt außerdem noch zu Schwierigkeiten in der Verarbeitung durch Kleben auf den Kalanderflächen.
  • Es ist ferner bekannt, daß organische Verbindungen des Zinns, in welchen ein Teil der Valenzen des Zinns an Schwefel und der Rest an den Kohlenstoff einer Alkyl- oder Arylgruppe gebunden sind, ausgezeichnete Stabilisatoren für Polyvinylchlorid sind. Ein Beispiel hierfür ist das aus Dibutylzinnoxyd oder Dibutylzinndichlorid und einem Thioglykolsäureester gebildete Kondensationsprodukt der Formel (C4H9)2Sn (S CH2CioOR)2 Diese Verbindungen sowie Analoge derselben sind, was Verträglichkeit mit dem Harz und Stabilisatonswirkung betrifft, ganz ausgezeichnet. Aber sie haben zunächst den Nachteil, selbst nicht allzu stabil zu sein, so daß sie sich beim Lagern zersetzen. Es bilden sich nach einiger Zeit Kristalle, deren Menge fortwährend zunimmt, so daß nicht nur das Aussehen sehr ungünstig beeinflußt wird, sondern auch die Stabilisationswirkung abnimmt. Die Ursache dieser Kristallbildung in den ursprünglich klaren viskosen Produkten ist vermutlich eine allmähliche Verseifung der Estergruppe durch den Einfluß der Luftfeuchtigkeit. Hierdurch entstehen freie Carboxylgruppen, welche die Zinn-Schwefel-Bindung angreifen) so daß an deren Stelle eine Bindung mit der Carboxylgruppe entsteht.
  • Der zweite Nachteil dieser Klasse von Verhindungen ist ihr hoher Preis, der durch das als Ausgangsmaterfal verwenete 0 rganozinnchlorid bzw.
  • -oxyd, wie Dibutylzinndichlorid, verursacht wird.
  • Dieser hohe Preis fällt um so mehr ins Gewicht, als, wie erwähnt, die Lagerbeständigkeit dieser Stahilisatoren nicht allzu groß ist.
  • Es wurde nun gefunden, daß Zinnderivate von unsubstituierten Merkaptanen, in welchen alle vier Valenzen des Zinns an Schwefel gebunden sind, gleichfalls sehr gute Stailis,atoren für hinolekulare halogenhaltige organische Verbindungen sind.
  • I)iese Produkte weisen die beiden ohren angegebenen Nachteile nicht auf. Sie sind vollkommen Iagerbeständig und erheblich billiger als die obenerwähnten Zi nn-Schwefel-Verbindungen, da sie direkt aus Zinntetrachlorid und einem Merkaptan hergestellt werden.
  • Diese Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel Sn (S-R)4 worin R einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest bedeutet. Beispiele für R sind: Methyl-, thyl-, Butyl-, Octyl-, Dodecyl-, Benzyl-, Phenyl- oder Toluylreste.
  • Einige solcher Verbindungen, die Tetramerkaptide des Zinns darstellen, wie z. B. Sn (5 C6H5)4 oder Sn (5 C12H25)4, sirad in der Literatur beschrieben.
  • Ihre Herstellung erfolgt durch Reaktion von Sn Cl4 mit dem Merkaptan oder z. B. dem Na-merkapti-d.
  • Tetramerkaptide konnten aus Merkaptanen, die noch andere substituierende Gruppen, wie die Carboxylgruppe oder Estergruppen, enthalten, nicht hergestellt werden. Es ist z. B. bekannt, drall Thioglykolsäure oder ihre Ester mit SnCI4 wohl reagieren, daß aber in diesem Fall immer nur zwei Chloratome reagieren, vermutlich da es aur Bildung en Komplexverbindungen kommt.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Stabilisierutig hochmolekularer chlorhaltiger Produkte unter Verwendung dieser Zinntetramerkaptide als Stabilisatoren. Es kommen dabei insbesondere Polyvinylchloridharze und ähnliche Produkte wie vor allem auch Mischpolymerisate des Polyvinylchlorids, sowie chlorierte Paraffine in Frage.
  • Die erfindungsgemäß stabilisierten Kunstharzmassen können zu Platten beliebiger Stärke bis herab zu Folien oder Filmen verarbeitet werden. Sie können auch als Lösung sowie in jeder anderen Form, in der Kunstharze im allgemeinen zur Anwendung gelangen, verwendet werden.
  • Die erforderlichen Mischungsoperationen und Verarbeitungsmeth oden entsprechen den allgemein üblichen Methoden. Hiernach muß die Verarbeitung der Mischungen von Kunstharz, Stabilisator, Weichmacher usw. bei entsprechend hoher Temperatur erfolgen, um die Massen zu verflüssigen bzw. in halbflüssigem Zustand zu halten, wenn sie geformt oder stranggepreßt werden. Die Temperaturen variieren je nach dem speziellen Harz, wie dem Fachmann bekannt ist. Gewöhnlich liegen sie zwischen etwa 85 und 2200.
  • Beim Verarbeiten in . dieser Weise kann man plastische Massen herstellen, welche sich trotz hoher Temperatur nicht verfärben. Bei verglefichslweiser Erbitzung von Filmen aus Polyvinylchlorid, die mit den erfindungsgemäß verwendeten Stabilisatorenl, z. B.
  • Zinntetradodecylmerkaptid, hergestellt werden, und solchen, bei denen Dibutylzinnmaleat verwendet wurde, durch längere Zeit auf 1750 kann man feststellen, daß erstere erst nach zweistündiger Erhitzung sich so weit verfärben wie die mit dem Maleat hergestellten Filme nach 45 Minuten. Auch zeichnen sie sich durch große Lichtbeständiiglseit aus.
  • Ferner sind die erfindungsgemäßen Stablilisatoren viel verträglicher mit dem Vinylharz als z. B. das Dibutylzinnmaleat. Demzufolge verursachen die Stabilisatoren gemäß der Erfindung keine Ausblühungen, und die mit ihrer Hilfe hergestellten Artikel bekommen nicht nach längerem Lagern das trübe und fettige Aussehen, wie es die mit Hilfe der bekannten Stabilisatoren erzeugten Artikel häufig aufweisen.
  • Die größere Hitzebeständigkeit der mit den erfindwlgsgemäßen Stabilisatoren hergestellten plastischen Massen ist auf die außerordentlich große Empfänglichlieit dieser Stabilisatoren für die bei der Zersetzung des Harzes entstehende Salzsäure zurückzuführen. überdies werden die hierbei frei gemachten Merkaptane rasch zu Disulfiden, Sulfoxyden und Sulfonen oxydiert, was ihre ausgezeichnete Wirkung als Antioxydantien zur Folge hat. Ausbliihungen und Störungen in der homogenen Zusammensetzung der Filme werden durch die ausgezeichnete Verträglichkeit der Stabilisatoren mit dem Vinylharz vermieden.
  • Im folgenden wird die Erfindung an Beispielen erläutert.
  • Beispiel 1 Allgemeines Verfahren zur Herstellung eines Films 100 Teile Vinylchlorid- und Vinylacetat-Mischpolymerisat (Handelsbezeichnung VYNS), 50 Teile Dioctylphthalat und 2 Teile Zinntetradodecylmerkaptid als Stabilisator werden 1 Stunde rotierend gemischt.
  • Die ganze Masse wird sodann in eine Banburymaschine gebracht und 10 Minuten lang auf 1500 erhitzt. Von dort fällt sie auf Walzen, die gleichfalls auf 1500 erhitzt sind, und wird von da einem Ka- lander mit drei oder vier Walzen zugeführt. Die Temperatur des Kalanders liegt zwischen 138 und 1720. Das Vinylharz wird zu einem Film von 0,1 mm oder einem anderen Durchmesser, je nach Wunsch, geformt. Dieser Film kann 1 Stunde lang auf 1700 erwärmt werden, ohne daß irgendwelche Verfärbung auftritt und zeigt gute Lichtbeständigkeit.
  • An Stelle des oben angeführten Stabilisators kann z. B. Zinntetrabenzylmerkaptid Sn (S CH2CßH5)4 verwendet werden, ohne daß Hitze- oder Lichtbeständigkeit leiden.
  • Beispiel 2 Herstellung einer Harzlösung 100 Teile eines Vinylchlorid-Vinylacetat-Mischpolymerisats (Typenbezeichnung VYNS) werden in einen trockenen Mischer eingewogen und 50 Teile Tricresylphosphat und 1 Teil Zinntetraphenylmerkaptid als Stabilisator zugefügt. Durch Rotieren während einer halben Stunde wird das Gemisch homogenisiert. Die Mischung wird sodann auf eine Mühle mit zwei Walzen gebracht, die auf ungefähr 1150 erhitzt sind Nach erfolgter Verflüssigung wird die Masse in Streifen geformt, zu welchen in irgendeiner üblichen Mischapparatur ein Flüs sigkeitsgemenge, bestehend aus 3 Teilen Methyläthylketon und 1 Teil Toluol, zugegeben wird. Die Gesamtmenge des zugegebenen Lösungsmiftels richtet sich nach der gewünschten Endkonzentration und schwankt im allgemeinen zwischen 500 und 3000 Teilen Lösungsmittel für 100 Teile Vinylharz. In der Mischapparatur wird bei gewöhnlicher Temperatur gerührt, bis vollständige Lösung erfolgt.
  • Beispiel 3 Herstellung eines stranggepreßten Produktes 100 Teile Polyvinylchlorid (Handeisbezeichnung Geon 101), 40 g Dioctylsebacat als Weichmacher und 2 Teile Zinntetra-n-octylmerkaptid als Stabilisator werden in einen trockenen Mischer gebracht. Zuge geben werden ferner 5 Teile Ti O2 als Füllstoff und Farbstoff, wie gewünscht. Die Mischung wird 1 Stunde rotierend geschüttelt und von dort in eine Banburymaschine gebracht, die auf 1500 geheizt ist.
  • Von da wandert die verflüssigte Mischung auf eine geheizte Mühle und wird in Streifen geformt, die in die Strangpresse gehen. Das stranggepreßte Produkt hat die Form von runden Stäben mit einem ungefähren Durchmesser von 1 cm. Die so erhaltenen Stäbe werden gekühlt und zu kleinen Tabletten zerschnitten. Diese Tabletten werden sodann neuerlich in der Strangpresse zu Platten oder Streifen verarbeitet oder z. B. zum Überziehen von Kupferdrähten für Isolationszwecke verwendet.
  • In der Herstellung von Artikeln aus hartem Polyvinylchlorid wird in analoger Weise gearbeitet, nur wird der Weichmacheranteil vermindert.
  • In den vorhergehenden Beispielen 1 bis 3 kann statt der speziell angeführten Harze irgendein anderes handelsübliches Polyvinylchlorid oder Mischpolymerisat von Vinylhalogenid verwendet werden, ohne den Erfolg zu schmälern. Desgleichen kann irgendeiner der erfindungsgemäßen Stabilisatoren statt der in den Beispielen speziell gewählten Produkte herangezogen werden.
  • Die erfindungsgemäß stabilisierten Produkte sind genügend stabil gegen Einfluß von Licht und Wärme unter den normalen Bedingungen von Lagerung und Benutzung. Sie zeigen kein Ausblühen wenn sie erwärmt werden.
  • Beispiel 4 Chloriertes Paraffin mit einem Chlorgehalt von 40 0/o wird durch 12 Stunden auf 660 erhitzt und Stickstoff durchgeblasen. Das Paraffin verliert dabei 100/o Chlor. Wenn demselben Paraffin 3°/o eines erfindungsgemäßen, z. B. eines der in den vorhergehenden Beispielen erwähnten Stabilisatoren zugefügt werden, beträgt der Chlorverlust unter sonst gleichen Bedingungen nur etwa 1 0/o.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Stabilisierung von hochtnolekularen chlorhaltigen Produkten, insbesondere von Polyvinylchloridharzen oder Mischpolymerisaten aus Vinylchlorid mit beispielsweise Vinylacetat, Vinylidenchlorid, Styrol odr von chiorhaltigen Paraffinen mit 10 bis 40 Kohlenstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Stabilisatoren Tetramerkaptide des Zinns der allgemeinen Formel Sn (SR)4 verwendet, wobei R einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 479 918, 2 581 915, 2641588.
DEA22529A 1955-04-22 1955-04-22 Stabilisierung von chlorhaltigen hochmolekularen organischen Produkten Pending DE1008908B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4324718A (en) 1979-05-04 1982-04-13 Societe Nationale Elf Aquitaine Thermal stabilization of vinyl resins

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2479918A (en) * 1948-04-15 1949-08-23 Monsanto Chemicals Stabilized vinyl chloride resins

Patent Citations (1)

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