DE10040184A1 - Verfahren zur Seitenkettenalkylierung oder -alkenylierung - Google Patents

Verfahren zur Seitenkettenalkylierung oder -alkenylierung

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Abstract

In einem Verfahren zur Verminderung der Bildung von Polymerisaten bei der Seitenkettenalkylierung oder Seitenkettenalkenylierung von alkylaromatischen Verbindungen durch Umsetzung mit Olefinen oder Diolefinen in Gegenwart eines Alkalimetall-Katalysators und nachfolgende Destillation zur Gewinnung der alkylierten oder alkenylierten Verbindung, liegt das Alkalimetall im Katalysator auf einem anorganischen Träger vor, und der Katalysator wird nach der Umsetzung und vor der Destillation mechanisch vom Reaktionsgemisch abgetrennt.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Minderung der Bildung von Polymerisaten bei der Seitenkettenalkylierung oder Seitenkettenalkenylierung von alkylaromatischen Verbin­ dungen.
Die Seitenkettenalkylierung, insbesondere von aromatischen Verbindungen, die ein acides Proton in der α-Position der Seitenkette tragen, in Gegenwart von Katalysatoren ist bekannt.
In der US 2,448,641 ist ein Verfahren insbesondere zur Seitenkettenalkylierung von Toluol beschrieben. Als Katalysator werden dabei 0,1 bis 20% eines Alkalimetalls, bezogen auf Toluol, eingesetzt. Es ist beschrieben, daß der Katalysator durch Filtration vom Umsetzungsprodukt abgetrennt werden kann, worauf das Produkt durch fraktionierte Destillation gereinigt wird. Als bevorzugter Katalysator wird Natrium eingesetzt.
In der US 3,291,847 wird insbesondere die kalium-katalyisierte Alkylierung von Toluol mit Propen beschrieben. Als Katalysator werden Kalium, Natrium oder eine Natrium-Kalium-Legierung zusammen mit Graphit auf Natriumcarbonat als Träger eingesetzt. Der Katalysator wird insbesondere im Reaktor in situ gebildet. Es wird beschrieben, daß durch die Kombination des Alkalimetalls mit Graphit und dem Träger im Reaktor kein braunes teerartiges Polymer gebildet wird, was ohne Verwendung eines Katalysatorträgers der Fall ist. Es ist beschrieben, daß der Katalysator nach der Umsetzung durch Filtrieren vom Reaktionsgemisch entfernt werden kann. Der Katalysator kann auch oder danach durch Umsetzung mit einer polaren Verbindung wie einem Alkohol inaktiviert werden. Nicht umgesetzte Ausgangsstoffe können zurückgewonnen und in die Umsetzung zurückgeführt werden. Gemäß den Beispielen wird der Katalysator im Reaktionsgemisch durch Quenchen mit einem Alkohol deaktiviert.
US 4, 914,250 betrifft ein Verfahren insbesondere zur Alkenylierung von Toluol mit Propen in Gegenwart eines geträgerten Kalium- oder Kalium-Legierungskatalysators unter Verwendung von Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid als Co-Katalysator. Als geeignetes Trägermaterial werden Diatomeenerde, Aktivkohle, Kohle, Siliciumdioxid, Aluminiumoxid usw. aufgeführt. Der Katalysator wird nach der Umsetzung durch Umsetzung mit Methanol deaktiviert.
Es wurde gefunden, daß bei einer Deaktivierung des Katalysators im Reaktionsgemisch durch Protolyse die nachfolgende Destillation des Produktgemisches zu einer Bildung von teerartigen Polymeren im Destillationssumpf führt. Hierdurch wird die Auftrennung bzw. Reinigung des Reaktionsproduktes stark erschwert.
Eine Abtrennung des Katalysators vom Reaktionsgemisch ist insbesondere bei nicht geträgerten Katalysatoren schwer durchführbar, so daß Katalysatorreste in die Destillation gelangen können.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Verminderung der Bildung von Polymerisaten bei der Seitenkettenalkylierung oder Seitenkettenalkenylierung von alkylaromatischen Verbindungen.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Verfahren zur Verminderung der Bildung von Polymerisaten bei der Seitenkettenalkylierung oder Seitenkettenalkenylierung von alkylaromatischen Verbindungen durch Umsetzung mit Olefinen oder Diolefinen in Gegenwart eines Alkalimetall-Katalysators und nachfolgende Destillation zur Gewinnung der alkylierten oder alkenylierten Verbindung, wobei das Alkalimetall im Katalysator auf einem anorganischen Träger vorliegt und der Katalysator nach der Umsetzung und vor der Destillation mechanisch vom Reaktionsgemisch abgetrennt wird. Damit wird nur die mechanisch vom Katalysator abgetrennte organische Phase der Destillation zugeführt, ohne daß der Katalysator protolysiert wurde.
Es wurde erfindungsgemäß gefunden, daß die destillative Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wesentlich vereinfacht wird, wenn man den Katalysator ohne Protolyse mechanisch vom Produktgemisch abtrennt. In diesem Fall entstehen im Sumpf einer folgenden Destillationskolonne keine teerartigen Polymere, die große verfahrenstechnische Probleme aufwerfen würden.
Insbesondere kann (verbrauchter) mechanisch abgetrennter Katalysator protolysiert werden, wobei eine bei der Protolyse entstehende organische Phase nicht in die Destillation zurückgeführt wird.
Zudem wurde gefunden, daß die Verwendung von Alkalimetallcarbonaten, Alkalimetallhalogeniden oder Gemischen davon als Katalysatorträger eine vollständige Abtrennung des Alkalimetall-Katalysators vom Reaktionsgemisch durch einfache Filtration erlaubt.
Die mechanische Abtrennung des Katalysators erfolgt vorzugsweise mit einem Mixer-Settler, Settler, Filter oder Querstromfilter, abhängig von der jeweiligen Auslegung der Reaktionsapparatur.
Damit kann der Alkalimetall-Katalysator vor der Destillation des Reaktionsgemisches aus dem Reaktionsgemisch vollständig entfernt werden. Hierdurch wird die Bildung von teerartigen Polymeren in der Destillationsapparatur weitgehend, vorzugsweise vollständig, vermieden.
Der Katalysatorträger ist besonders bevorzugt ausgewählt K2CO3, K2CO3/KCl und K2CO3/NaCl. Das auf dem Träger aufgebrachte Alkalimetall ist vorzugsweise Natrium, Kalium oder eine NaK-Legierung. Bevorzugt wird Natrium auf den Träger eingesetzt.
Die Herstellung des geträgerten Katalysators ist bekannt und kann beispielsweise wie in DE-A-197 15 203 beschrieben erfolgen. Dabei weist der Katalysator vorzugsweise 0,5 bis 20, insbesondere 1 bis 15 Gew.-% metallisches Natrium und/oder Kalium, bezogen auf den gesamten Katalysator, auf.
Im Gesamtverfahren wird der Katalysator vor dem Einsatz in der Umsetzung aus Alkalimetall und Träger bei Temperaturen oberhalb von 100°C hergestellt. Er kann zudem mit Wasserstoff und/oder alkylaromatischen Verbindungen bei Temperaturen oberhalb von 100°C formiert werden.
Die Umsetzung kann diskontinuierlich oder vorzugsweise kontinuierlich durchgeführt werden. Geeignete Apparaturen sind Rührkesselreaktoren, Rührkesselkaskaden, Rührkolonnen, Schlaufenreaktoren, Kaskaden von Schlaufenreaktoren oder ähnliche Vorrichtungen. Der Katalysator kann als Suspension oder Wanderbett (Fließbett), vorzugsweise als Suspension eingesetzt werden. Der Katalysator wird dabei wie vorstehend beschrieben vorzugsweise durch einen Mixer-Settler, einen Settler, ein Filter, ein Querstromfilter oder eine ähnliche verfahrenstechnische Einheit zurückgehalten. Besonders bevorzugt werden Filtereinrichtungen verwendet. Die Verweilzeit des Katalysators in der Reaktionsstufe ist deutlich länger im Vergleich zur organischen Phase, das heißt, daß der Katalysator zurückgehalten und bis zu einem Aktivitätsverlust weiter verwendet wird.
Nach erfolgter Umsetzung und Abtrennung des Katalysators wird das Produktgemisch destillativ aufgetrennt. Dabei können nicht umgesetzte Ausgangsstoffe in die Umsetzung zurückgeführt werden. Das alkylierte oder alkenylierte Produkt kann sodann mit weiteren Verfahrens weiter gereinigt werden, beispielsweise durch fraktionierte Destillation, fraktionierte Kristallisation, Extraktion usw.
Die Umsetzung wird vorzugsweise kontinuierlich in Suspensionsfahrweise durchgeführt, wobei der Katalysator im Reaktor zurückgehalten wird. Die Umsetzung wird vorzugsweise unter intensiver Rührung durchgeführt.
Dabei wird die Umsetzung im allgemeinen bei einer Temperatur von -50 bis 400°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von -20 bis 300°C, besonders bevorzugt 80 bis 250°C, insbesondere 100 bis 200°C und einem Druck von vorzugsweise 0,1 bis 200, besonders bevorzugt 1 bis 150, insbesondere 1 bis 100 bar durchgeführt, bevorzugt in der Flüssigphase ohne eine Gasphase.
Als alkylaromatische Verbindungen können dabei alle geeigneten Alkylaromaten eingesetzt werden. Sie können als aromatischen Kern beispielsweise einen Benzol- oder Naphthalinkern aufweisen. Weiterhin sind alkylalicyclische Verbindungen geeignet, in denen der cyclische Kern ein cyclischer Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest sein kann. Auch Reste, in denen mehrere der Ringstrukturen miteinander verknüpft sind, können eingesetzt werden. Die Ringstrukturen weisen in α-Position der Seitenkette ein acides Wasserstoffatom auf. Vorzugsweise weisen sie mindestens einen Alkylrest auf, der an die cyclische Struktur gebunden ist. Die Alkylreste können dabei eine beliebige Länge aufweisen und durch weitere Substituenten substituiert sein. Vorzugsweise werden als alkylaromatische Verbindungen Benzole, die durch 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 3, insbesondere 1 bis 2 C1-20-, vorzugsweise C1-3-Alkylreste substituiert sind, Naphthaline, die durch 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 bis 2 C1-20-, vorzugsweise C1-3-Alkylreste substituiert sind, und als alkylalicyclische Verbindungen Cyclopentene oder Cyclohexene eingesetzt, die durch 1 bis S. vorzugsweise 1 oder 2 beziehungsweise 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2 C1-20-, vorzugsweise C1-3-Alkylreste substituiert sind.
Die Olefine weisen vorzugsweise 2 bis 20, besonders bevorzugt 2 bis 10, insbesondere 2 bis 5 C-Atome auf. Vorzugsweise werden Ethen, Propen, 1-Buten, 2-Buten, Iosbuten, 1-Penten, 2-Penten, 2-Methyl-1-buten, 2-Methyl-2-buten und/oder 3-Methyl-1-buten eingesetzt. Besonders bevorzugt sind Ethen und Propen. Die Diolefine weisen vorzugsweise 4 bis 20, besonders bevorzugt 4 bis 10, insbesondere 4 bis 6 C-Atome auf. Besonders bevorzugt werden Butadien und/oder Isopren eingesetzt.
Besonders bevorzugt sind die Umsetzung von Toluol mit Ethen oder Propen zu Propylbenzol oder Isobutylbenzol, die Umsetzung von Cumol mit Ethen zu tert.-Amylbenzol und die Umsetzung von Xylolen mit Butadien zu 5-Tolylpentenen.
Verbrauchter Katalysator kann aus dem Reaktor ausgeschleust, protolysiert und sodann entsorgt werden. Durch den Zusatz von Salz zum Alkalimetall kann in Verbindung mit einem Filter verhindert werden, daß Alkalimetall aus dem Reaktor in die Aufarbeitungsstufe entweicht, wo es zu großen technischen und sicherheitsrelevanten Problemen führen würde.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung von auf einem anorganischen Träger geträgerten Alkalimetall-Katalysatoren bei der Seitenkettenalkylierung oder Seitenkettenalkenylierung von alkylaromatischen Verbindungen durch Umsetzung mit Olefinen oder Diolefinen und nachfolgende Destillation zur Verminderung der Bildung von Polymerisaten bei der Destillation.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.
Beispiele Herstellung des Katalysators
35 g KCl und 35 g K2CO3 wurden vermengt und über Nacht bei 300°C im Argonstrom getrocknet. Dann wurden 10,8 g Na zugegeben, und das Metall wurde innerhalb 2 h bei 300°C auf den Kaliumsalzen geträgert. Anschließend wurde der fertige Katalysator in 115 g Toluol dispergiert und in einen Rührkesselreaktor von 270 ml Innenvolumen transferiert.
Versuchsdurchführung
In einen Reaktor wurden über 160 h bei 130°C und dann 80 h bei 160°C kontinuierlich 0,117 mol/h trockenes Flüssigpropen und 0,316 mol/h trockenes Toluol gepumpt, und der Reaktionsaustrag wurde über einen 4 µm-Filter abgezogen. Ein magnetisch gekoppelter Rührer mit Impellerturbine und 1000 bis 1200 U/min Drehzahl hielt den Katalysator in Suspension. Nach Entspannen auf Umgebungsdruck resultierte ein Austrag von 7,6 kg der in Tabelle 1 aufgelisteten Zusammensetzung. Na und K waren im Austrag weder sicht- noch nachweisbar (<10 Gew.-ppm).
75 ml des so erhaltenen Reaktionsaustrages (Zusammensetzung siehe Tabelle) wurden in einem Glasdruckautoklaven 72 h auf 250°C erhitzt. Die organische Phase färbte sich leicht gelb, es traten keine sichtbaren Beläge auf.
75 ml des Reaktionsaustrages wurden mit 15 ml 30% wäßriger NaOH versetzt und in einem Glasdruckautoklaven unter Rühren 72 h auf 250°C erhitzt. Die organische Phase färbte sich leicht gelb, es traten ebenfalls keine sichtbaren Beläge auf.
Zum Vergleich mit der bekannten Vorgehensweise wurde der Inhalt des Stahlautoklaven unter Argon mit EtOH/H2O versetzt und die organische Phase (88 g, Zusammensetzung siehe Tabelle 1) in einem Glasdruckautoklaven unter Rühren 72 h auf 250°C erhitzt. Die Lösung färbte sich tiefbraun, und es bildeten sich schwarze, klebrige, teerähnliche Beläge.
Tabelle 1
Zusammensetzung der org. Phasen gemäß GC-Analytik
Vergleichsversuch (ohne Salzzusatz)
In einen Rührkesselreaktor von 100 ml Innenvolumen wurden 5,86 kg NaK2 und 45 g Toluol vorgelegt. Anschließend wurde der Autoklav mit Toluol geflutet und bei 130°C wurden kontinuierlich 0,044 mol/h trockenes Flüssigpropen und 0,119 mol/h trockenes Toluol gepumpt und der Reaktionsaustrag über einen 2 µm-Filter abgezogen. Ein magnetisch gekoppelter Rührer mit Impellerturbine und 1200 U/min Drehzahl hielt den Katalysator in Suspension. Der Versuch mußte nach wenigen Stunden abgebrochen werden, da deutliche Mengen (einige hundert Milligramm) an flüssigem NaK2 aus dem Reaktor entwichen waren.

Claims (9)

1. Verfahren zur Verminderung der Bildung von Polymerisaten bei der Seitenkettenalkylierung oder Seitenkettenalkenylierung von alkylaromatischen Verbindungen durch Umsetzung mit Olefinen oder Diolefinen in Gegenwart eines Alkalimetall-Katalysators und nachfolgende Destillation zur Gewinnung der alkylierten oder alkenylierten Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalimetall im Katalysator auf einem anorganischen Träger vorliegt und der Katalysator nach der Umsetzung und vor der Destillation mechanisch vom Reaktionsgemisch abgetrennt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die mechanische Abtrennung des Katalysators mit einem Mixer-Settler, Settler, Filter oder Querstromfilter erfolgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als anorganische Träger Alkalimetallcarbonate, Alkalimetallhalogenide oder Gemische davon eingesetzt werden.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger ausgewählt ist aus K2CO3, K2CO3/KCl und K2CO3/NaCl.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung kontinuierlich in Suspensionsfahrweise durchgeführt wird und der Katalysator im Reaktor zurückgehalten wird.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß Toluol mit Propen umgesetzt wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Flüssigphase bei einer Temperatur im Bereich von 100 bis 200°C durchgeführt wird.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß verbrauchter mechanisch abgetrennter Katalysator protolysiert wird und eine bei der Protolyse entstehende organische Phase nicht in die Destillation zurückgeführt wird.
9. Verwendung von auf einem anorganischen Träger geträgerten Alkalimetall-Katalysatoren bei der Seitenkettenalkylierung oder Seitenkettenalkenylierung von alkylaromatischen Verbindungen durch Umsetzung mit Olefinen oder Diolefinen und nachfolgende Destillation zur Verminderung der Bildung von Polymerisaten bei der Destillation.
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