DE04750154T1 - Katalytische hydrierung von iminzwischenprodukten von sertralin - Google Patents
Katalytische hydrierung von iminzwischenprodukten von sertralin Download PDFInfo
- Publication number
- DE04750154T1 DE04750154T1 DE04750154T DE04750154T DE04750154T1 DE 04750154 T1 DE04750154 T1 DE 04750154T1 DE 04750154 T DE04750154 T DE 04750154T DE 04750154 T DE04750154 T DE 04750154T DE 04750154 T1 DE04750154 T1 DE 04750154T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- catalyst
- sertraline
- imine
- hydrogenation
- cobalt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 title 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 62
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 24
- 229960002073 sertraline Drugs 0.000 claims abstract 19
- VGKDLMBJGBXTGI-SJCJKPOMSA-N sertraline Chemical compound C1([C@@H]2CC[C@@H](C3=CC=CC=C32)NC)=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VGKDLMBJGBXTGI-SJCJKPOMSA-N 0.000 claims abstract 18
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract 7
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- GLQPTZAAUROJMO-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzaldehyde Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC=C(C=O)C=C1 GLQPTZAAUROJMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 3
- 229960003660 sertraline hydrochloride Drugs 0.000 claims 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims 2
- 229910000428 cobalt oxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(ii) oxide Chemical compound [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 claims 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 claims 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate Chemical compound [Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910001981 cobalt nitrate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 0 C*(*)=C(CC[C@]1c(cc2Cl)ccc2Cl)[C@@]2C1=CC=CC2 Chemical compound C*(*)=C(CC[C@]1c(cc2Cl)ccc2Cl)[C@@]2C1=CC=CC2 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/52—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of imines or imino-ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/75—Cobalt
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/613—10-100 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/64—Pore diameter
- B01J35/647—2-50 nm
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Verfahren
zur Herstellung von Sertralin, bei dem man ein Imin der Formel:
Claims (64)
- Verfahren zur Herstellung von Sertralin, bei dem man ein Imin der Formel:mit einem Kobaltkatalysator hydriert und, falls erforderlich, die hydrierte Verbindung in Sertralin umwandelt, wobei Y wahlweise ein Sauerstoffatom ist.
- Verfahren nach Anspruch 1, bei dem der Kobaltkatalysator eine Oxidationsstufe von Co° aufweist.
- Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem der Katalysator einen Kobaltgehalt von etwa 10% bis etwa 25% (m/m) aufweist.
- Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, bei dem der Katalysator eine Oberfläche von etwa 6 bis etwa 100 m2/g aufweist.
- Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, bei dem das Kobalt an einem Träger fixiert ist.
- Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3, 4 oder 5, bei dem der Katalysator eine durchschnittliche Porengröße von etwa 100 bis etwa 300 Ångström aufweist.
- Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, bei dem das Hydrieren in einem Rieselreaktor durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3, 4, 5, 6 oder 7, bei dem das Hydrieren bei einer Temperatur von etwa 80 bis etwa 150°C durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, bei dem das Hydrieren bei einem Druck von etwa 5 bis etwa 20 bar durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9, bei dem das Hydrieren mit einer Wasserstoffeintragsrate mit einer GHSV (Gasraumgeschwindigkeit pro Stunde) von etwa 25 bis etwa 5000 pro Stunde durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10, bei dem das Hydrieren unter Zuführung einer Lösung des Imins in THF durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 11, bei dem die Lösung eine Konzentration von etwa 10 bis etwa 120 Gramm/l aufweist.
- Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 oder 12, bei dem die Hydrierung mit einer Gewichtsraumgeschwindigkeit pro Stunde von etwa 5 bis etwa 15 pro Stunde durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 oder 13, bei dem das hergestellte Sertralin weniger als etwa 0,1% dechlorierte Nebenprodukte aufweist.
- Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 oder 14, bei dem das Sertralin in einem cis-zu-trans-Verhältnis von etwa 6 bis etwa 14 hergestellt wird.
- Verfahren nach Anspruch 15, bei dem das Verhältnis etwa 12 ist.
- Verfahren zur Herstellung von Sertralin aus einem Imin, das die Formel aufweist:wobei Y wahlweise ein Sauerstoffatom ist, bei dem man das Imin mit einem Metallkatalysator in einem Rieselreaktor hydriert und, falls erforderlich, die hydrierte Verbindung in Sertralin umwandelt.
- Verfahren nach Anspruch 17, wobei das Metall Nickel ist.
- Verfahren nach Anspruch 17 oder 18, bei dem der Katalysator einen Nickelgehalt von etwa 30 bis etwa 80% m/m aufweist.
- Verfahren nach Anspruch 17, 18 oder 19, bei dem der Katalysator eine Oberfläche von etwa 50 bis etwa 200 m2/g aufweist.
- Verfahren nach Anspruch 17, 18, 19 oder 20, bei dem das Hydrieren bei einer Temperatur von etwa 65 bis etwa 150°C durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 21, bei dem die Temperatur etwa 90°C ist.
- Verfahren nach Anspruch 17, 18, 19, 20, 21 oder 22, bei dem das Hydrieren bei einem Druck von etwa 2 bis etwa 15 bar durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 23, bei dem der Druck von etwa 8 bis etwa 10 bar beträgt.
- Verfahren nach Anspruch 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23 oder 24, bei dem das Imin in Form einer Lösung in THF zugeführt wird, die eine Konzentration von etwa 10 bis etwa 140 g/L aufweist.
- Verfahren nach Anspruch 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24 oder 25, bei dem das Hydrieren mit einer Gewichtsraumgeschwindigkeit pro Stunde von etwa 40 bis etwa 120 pro Stunde durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25 oder 26, bei dem das Hydrieren mit einer Wasserstoffeintragsrate mit einer GHSV von etwa 50 bis etwa 2000 pro Stunde durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26 oder 27, bei dem der Katalysator Körnchen aufweist, die unter einer Maschenzahl von etwa 30 bis etwa 50 und einer Maschenzahl von etwa 50 bis etwa 80 ausgewählt sind.
- Verfahren nach Anspruch 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27 oder 28, bei dem das Sertralin ein cis-zu-trans-Verhältnis von etwa 7 zu 1 aufweist.
- Verfahren nach Anspruch 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28 oder 29, bei dem das Hydrieren etwa 0,1% dechlorierte Nebenprodukte zur Folge hat.
- Verfahren zur Herstellung von Sertralin aus einem Imin, das die Formel:aufweist, wobei Y wahlweise mit einem Sauerstoffatom substituiert ist, bei dem man das Imin mit einem Nickel enthaltenden Katalysator hydriert, der in einem diskontinuierlichen Reaktor fixiert getragen wird, und bei dem man, falls erforderlich, die hydrierte Verbindung in Sertralin umwandelt.
- Verfahren nach Anspruch 31, wobei der Katalysator eine Oxidationszahl von Null aufweist.
- Verfahren nach Anspruch 31 oder 32, bei dem der Katalysator einen Nickelgehalt von etwa 30 bis etwa 80% m/m aufweist.
- Verfahren nach Anspruch 31, 32 oder 33, bei dem der Katalysator eine Oberfläche von etwa 50 bis etwa 200 m2/g aufweist.
- Verfahren nach Anspruch 31, 32, 33 oder 34, bei dem das Hydrieren bei einer Temperatur von etwa 65°C bis etwa 150°C durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 35, bei dem die Temperatur von etwa 120 bis 150°C beträgt.
- Verfahren nach Anspruch 31, 32, 33, 34, 35 oder 36, bei dem das Hydrieren bei einem Druck von etwa 5 bis etwa 8 bar durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 37, bei dem der Druck etwa 8 bar beträgt.
- Verfahren nach Anspruch 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37 oder 38, bei dem das Imin mit etwa 30 g bis etwa 125 g pro Liter Lösungsmittel in den Reaktor eingebracht wird.
- Verfahren nach Anspruch 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38 oder 39, bei dem das Hydrieren in einem Lösungsmittel durchgeführt wird, das unter Methanol, Ethanol, Toluol, Ethylacetat, 1,4-Dioxan und THF ausgewählt ist.
- Verfahren nach Anspruch 40, bei dem das Lösungsmittel THF ist.
- Verfahren nach Anspruch 40, bei dem das Lösungsmittel Dioxan ist.
- Verfahren nach Anspruch 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41 oder 42, bei dem ein cistrans-Verhältnis von etwa 7 bis etwa 1 erhalten wird.
- Verfahren nach Anspruch 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42 oder 43, bei dem das erhaltene Sertralin weniger als etwa 0,2% DCS-Verbindungen aufweist.
- Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, bei dem der Träger ein Aluminiumoxid-Siliciumdioxid-Träger ist.
- Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, bei dem Y nicht substituiert ist.
- Verfahren zur Herstellung von Sertralin, bei dem man: a) einen Kobalt enthaltenden Katalysator bereitstellt, der aus Kobaltoxid zusammengesetzt ist, welches auf einem Aluminiumoxid-Siliciumdioxid-Träger fixiert ist, b) den Katalysator in einen Rieselreaktor einbringt, c) den Kobaltoxidkatalysator reduziert, d) dem Reaktor Wasserstoff und eine Lösung von Sertralin-1-imin in THF zuführt, e) das Sertralin aufbereitet, f) wahlweise die Stufen d) und e) mit einer vorausgehenden Stufe des Entfernens von Teer auf dem Katalysator wiederholt und g) wahlweise das Sertralin zu Sertralinhydrochlorid umwandelt.
- Verfahren nach Anspruch 47, bei dem man das Reduzieren mit einem Wasserstoffstrom mit einer GHSV (Gasraumgeschwindigkeit pro Stunde) von 2500 h–1 durchführt.
- Verfahren nach Anspruch 48, bei dem die Temperatur während des Reduzierens in Stufen von etwa 3 bis 8°C/min auf wenigstens etwa 450°C angehoben wird und für wenigstens etwa 2 Stunden konstant gehalten wird.
- Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, bei dem das Imin ein reines Enantiomer ist.
- Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, bei dem man weiterhin den Anteil von (+)-cis-Sertralin durch selektive Ausfällung mit Mandelsäure erhöht.
- Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, bei dem man weiterhin das Sertralin in Sertralinhydrochlorid umwandelt.
- Pharmazeutische Zusammensetzung, die das Sertralinhydrochlorid nach Anspruch 52 und ein pharmazeutisch verträgliches Bindemittel umfaßt.
- Sertralin oder ein Hydrochloridsalz davon in festem Zustand, das weniger als etwa 0,1% der dechlorierten Nebenprodukte als Flächenprozent in der HPLC gemäß US-Arzneibuch umfaßt.
- Sertralin nach Anspruch 54, wobei die dechlorierten Verbindungen etwa 0,05% ausmachen.
- Verfahren zur Herstellung eines Kobaltkatalysators, der für die Reduzierung von Serralin-1-imin geeignet ist, bei dem man: a) einen Aluminiumoxid-Siliciumdioxid-Träger kalziniert, b) die Feuchtigkeit aus dem kalzinierten Träger evaporiert, c) den kalzinierten Träger zur Absättigung der Oberfläche des Trägers mit einer wäßrigen Lösung von Kobaltnitrat in Kontakt bringt, um so einen Katalysator zu erhalten, d) den Katalysator trocknet und e) den Katalysator in Anwesenheit von Wasserstoff kalziniert, um so eine Oxidationsstufe von Co° zu erhalten.
- Verfahren nach Anspruch 56, bei dem das Kalzinieren durch Erwärmung auf eine Temperatur von wenigstens etwa 450°C durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 57, bei dem die Temperatur etwa 500°C beträgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 56, 57 oder 58, bei dem das Evaporieren unter vermindertem Druck durchgeführt wird.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 56, 57, 58 oder 59, bei dem das Trocknen bei von etwa 100°C bis etwa 140°C durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 60, bei dem die Temperatur etwa 120°C beträgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 56, 57, 58, 59, 60 oder 61, bei dem der Wasserstoff zu einem Reaktor zugegeben wird, der den Katalysator in einer GHSV-Rate von etwa 2000 h–1 bis etwa 2500 h–1 enthält.
- Verfahren nach Anspruch 62, wobei der Wasserstoff in einer GHSV-Rate von etwa 2500 pro Stunde zugegeben wird.
- Nach dem Verfahren nach einem der Ansprüche 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62 oder 63 hergestellter Katalysator.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US46281603P | 2003-04-14 | 2003-04-14 | |
| US462816P | 2003-04-14 | ||
| PCT/US2004/011634 WO2004092110A2 (en) | 2003-04-14 | 2004-04-14 | Hydrogenation of imine intermediates of sertraline with catalysts |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE04750154T1 true DE04750154T1 (de) | 2005-12-29 |
Family
ID=33299994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE04750154T Pending DE04750154T1 (de) | 2003-04-14 | 2004-04-14 | Katalytische hydrierung von iminzwischenprodukten von sertralin |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7276629B2 (de) |
| EP (1) | EP1583734A2 (de) |
| CA (1) | CA2522534A1 (de) |
| DE (1) | DE04750154T1 (de) |
| ES (1) | ES2242555T1 (de) |
| MX (1) | MXPA05011038A (de) |
| TW (1) | TW200503991A (de) |
| WO (1) | WO2004092110A2 (de) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200503991A (en) * | 2003-04-14 | 2005-02-01 | Teva Pharma | Hydrogenation of imine intermediates of sertraline with catalysts |
| CA2537804A1 (en) * | 2003-09-05 | 2005-03-17 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd | A recycling process for preparing sertraline |
| WO2006072878A1 (en) * | 2005-01-07 | 2006-07-13 | Ranbaxy Laboratories Limited | Oral dosage forms of sertraline having controlled particle size and processes for their preparation |
| TW200640836A (en) * | 2005-02-23 | 2006-12-01 | Teva Pharma | Processes for preparing sertraline |
| WO2008071640A2 (en) * | 2006-12-12 | 2008-06-19 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for preparing a catalyst |
| WO2010076763A2 (en) * | 2009-01-02 | 2010-07-08 | Piramal Healthcare Limited | An improved process for the manufacture of sertraline |
| US8233987B2 (en) | 2009-09-10 | 2012-07-31 | Respicardia, Inc. | Respiratory rectification |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2486361A (en) * | 1944-10-20 | 1949-10-25 | Union Oil Co | Catalytic conversion of hydrocarbons |
| US3274124A (en) * | 1964-01-02 | 1966-09-20 | Universal Oil Prod Co | Process of preparing a silica-alumina supported group viii metal hydrocracking catalyst |
| JPS5439349B1 (de) * | 1971-06-08 | 1979-11-27 | ||
| US3926842A (en) * | 1973-01-02 | 1975-12-16 | Texaco Inc | Method of regenerating spent hydroalkylation catalyst containing an oxidizable group viii metal |
| FR2398540A1 (fr) * | 1977-07-29 | 1979-02-23 | Raffinage Cie Francaise | Procede de preparation d'alumines a porosite controlee et applications des alumines ainsi preparees |
| US4536518A (en) | 1979-11-01 | 1985-08-20 | Pfizer Inc. | Antidepressant derivatives of cis-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine |
| GB9114948D0 (en) * | 1991-07-11 | 1991-08-28 | Pfizer Ltd | Process for preparing sertraline intermediates |
| US5252613A (en) * | 1992-12-18 | 1993-10-12 | Exxon Research & Engineering Company | Enhanced catalyst mixing in slurry bubble columns (OP-3723) |
| HU222341B1 (hu) * | 1996-12-18 | 2003-06-28 | Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt. | Eljárás sertralin előállítására és az eljárásban alkalmazott intermedier |
| US5939350A (en) * | 1997-02-10 | 1999-08-17 | Energy International Corporation | Processes and catalysts for conducting fischer-tropsch synthesis in a slurry bubble column reactor |
| DE69916593T2 (de) | 1998-03-18 | 2005-05-25 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Verfahren zur cis-selektiven katalytischen hydrierung von cyclohexylidenaminen |
| HU226424B1 (en) * | 1998-05-05 | 2008-12-29 | Egis Gyogyszergyar Nyrt | Process for producing enantiomer mixture for preparation of sertraline |
| WO2000025598A1 (en) * | 1998-11-03 | 2000-05-11 | Dandy A/S | Sucrose fatty acid esters for use as increased release of active ingredients |
| US6262132B1 (en) * | 1999-05-21 | 2001-07-17 | Energy International Corporation | Reducing fischer-tropsch catalyst attrition losses in high agitation reaction systems |
| US6593496B1 (en) | 1999-06-09 | 2003-07-15 | Pfizer Inc | Process for preparing sertraline from chiral tetralone |
| PT1200387E (pt) * | 1999-07-29 | 2004-09-30 | Ciba Sc Holding Ag | Processo para a hidrogenacao catalitica cis-selectiva de ciclo-hexilidenaminas |
| IN185109B (de) | 1999-09-01 | 2000-11-18 | Torrent Pharmaceuticals Ltd | |
| IN187170B (de) * | 2000-01-04 | 2002-02-23 | Sun Pharmaceutical Ind Ltd | |
| CN1232481C (zh) | 2000-03-14 | 2005-12-21 | 特瓦制药工业有限公司 | 制备(+)－顺－舍曲林的方法 |
| WO2002102761A1 (en) * | 2001-06-15 | 2002-12-27 | Orion Corporation Fermion | A novel process for the preparation of (is-cis) -4-(3, 4-dichlorophenyl) -1, 2, 3, 4 - tetrahydro-n-methyl-1-naphthalenamine |
| US6683220B2 (en) | 2001-10-31 | 2004-01-27 | Pfizer, Inc. | Process for the preparation of optically pure or enriched racemic tetralone |
| TW200503991A (en) * | 2003-04-14 | 2005-02-01 | Teva Pharma | Hydrogenation of imine intermediates of sertraline with catalysts |
-
2004
- 2004-04-14 TW TW093110389A patent/TW200503991A/zh unknown
- 2004-04-14 ES ES04750154T patent/ES2242555T1/es active Pending
- 2004-04-14 DE DE04750154T patent/DE04750154T1/de active Pending
- 2004-04-14 MX MXPA05011038A patent/MXPA05011038A/es unknown
- 2004-04-14 CA CA002522534A patent/CA2522534A1/en not_active Abandoned
- 2004-04-14 EP EP04750154A patent/EP1583734A2/de not_active Withdrawn
- 2004-04-14 US US10/825,386 patent/US7276629B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-04-14 WO PCT/US2004/011634 patent/WO2004092110A2/en active Application Filing
-
2006
- 2006-12-21 US US11/645,081 patent/US20080004351A1/en not_active Abandoned
-
2008
- 2008-05-02 US US12/151,068 patent/US20080207439A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2522534A1 (en) | 2004-10-28 |
| US20050085669A1 (en) | 2005-04-21 |
| MXPA05011038A (es) | 2006-01-24 |
| EP1583734A2 (de) | 2005-10-12 |
| TW200503991A (en) | 2005-02-01 |
| US20080207439A1 (en) | 2008-08-28 |
| WO2004092110B1 (en) | 2005-09-01 |
| ES2242555T1 (es) | 2005-11-16 |
| US7276629B2 (en) | 2007-10-02 |
| WO2004092110A2 (en) | 2004-10-28 |
| WO2004092110A3 (en) | 2005-06-09 |
| US20080004351A1 (en) | 2008-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE19859776B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
| EP2029520B1 (de) | Verfahren zur herstellung von ethylenaminen und ethanolaminen aus monoethylenglykol (meg) | |
| DE2700339C3 (de) | Katalysator zur Aminierung niedriger aliphatischer Alkanderivate | |
| EP2506965B1 (de) | Katalysator und verfahren zur herstellung eines amins | |
| EP1986990B1 (de) | Verfahren zur herstellung von ethylenaminen und ethanolaminen durch hydrierende aminierung von monoethylenglykol und ammoniak in gegenwart eines katalysators | |
| WO2011067199A1 (de) | Katalysator und verfahren zur herstellung eines amins | |
| WO2009080507A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines amins | |
| DE2144316B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4 Butandiol | |
| EP0815097A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,4-butandiol und tetrahydrofuran aus furan | |
| EP3634935A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ethylenaminen | |
| DE102007011484A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Trimethylhexamethylendiamin | |
| DE10261195A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines symmetrischen sekundären Amins | |
| EP1081130B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkanolaminen mit verbesserter Farbqualität | |
| EP2855443A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines mono-n-alkyl-piperazins | |
| WO2006136571A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung eines amins | |
| DE04750154T1 (de) | Katalytische hydrierung von iminzwischenprodukten von sertralin | |
| DE3641666A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines sekundaeren amins | |
| DE102006061042A1 (de) | Verfahren zur Erzeugung von stickstoffhaltigen Verbindungen | |
| EP1106601B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoisopropylamin | |
| EP3717448A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von 1,2-propylendiamin (1,2-pda) und dimethyldiet-hylentriamin (dmdeta) | |
| DE4325753A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Butandiol | |
| EP0767769B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,4-butandiol | |
| WO2010012672A2 (de) | Verfahren zur herstellung von diaminen aus lactamen | |
| WO2013182468A1 (de) | Verfahren zur herstellung von piperazin | |
| EP3555040A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ethanolaminen und/oder ethylenaminen |