DD297970A5

DD297970A5 - Verfahren zur herstellung von be1-(1h-indol-3-yl)-maleinimid-derivaten und deren verwendung

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Publication number: DD297970A5
Application number: DD90340398A
Authority: DD
Inventors: Hubert Barth; Johannes Hartenstein; Claus Rudolph; Christoph Schaechtele; Hans-Juergen Betche; Hartmut Osswald; Reinhard Reck
Original assignee: Goedecke Aktiengesellschaft,Wb
Priority date: 1989-05-05
Filing date: 1990-05-04
Publication date: 1992-01-30
Also published as: DE3914764A1; ZA903409B

Abstract

Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von * der allgemeinen Formel * worin die verschiedenen Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. Die in analoger Weise zu bekannten Verfahren erfindungsgemaesz hergestellten Verbindungen eignen sich als Arzneimittel zur Praevention oder Behandlung von Herz- und Gefaeszkrankheiten, wie Thrombosen, Arteriosklerose, Hypertension, von Entzuendungsprozessen, Allergien, Krebs und bestimmten degenerativen Schaeden des Zentralnervensystems sowie von Krankheiten des Immunsystems und viralen Erkrankungen. Formel (I)

Description

-i-

AP C 07 D/340 398 4 GÖDECKE AG

Verfahren zur Herstellung von Bis- (lH-indol-3-yl)maleinimid-Djerivaten und deren Verwendung

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bis-(lH-indol-3-yl)-maleinimid-Derivaten, die als Arzneimittel zur Prävention und/oder Behandlung von Herz- und Gefäßkrankheiten, wie Thrombosen, Arteriosklerose, Hypertonien, von Entzündungsprozessen, Allergien, Krebs und bestimmten degenerativen Schaden des Zentralnervensystems sowie von Krankheiten des Immunsystems und viralen Erkrankungen verwendet werden.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik Veröffentlichungen, die der vorliegenden Erfindung als Stand der Technik zugrunde liegen, sind zur Zeit nicht bekannt.

Ziel der Erfindung _OI- Mit der vorliegenden Erfindung werden Verfahren zur Her-

stellung neuer Bis-(lH-indol-3-yl)-maleinimid-Derivate bereitgestellt, die interessante pharmakologische Eigenschaften aufweisen. Insbesondere hemmen sie die Proteinkinase C, ein calcium- und phospholipidabhängiges

Schlüsselenzym, das bei der intrazellulären Signalketten-30

transduktion ein,e entscheidende Rolle spielt und eng mit der Regulation von kontraktilen, sekretorischen und proliferativen Prozessen verknüpft ist.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften aufzufinden und Verfahren zu deren Herstellung bereitzustellen .

-2-

Erfindungsgemäß werden neue Bis-(lH-indol-3-yl)maleinimid-Derivate der allgemeinen Formel I,

(D

1 hergestellt, in welcher R und R gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen, eine unsubstituierte oder mit bis zu drei C₁_₄~Alkylgruppen, C₁_₄-Alkoxygruppen oder Halogenatomen substituierte Benzylgruppe, eine Aminoalkylgruppe mit bis zu C-Atomen, die am Stickstoffatom unsubstituiert oder mono- oder disubstituiert durch Benzyl- oder Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen ist, oder bei der die Substituenten zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen Ring mit 3 bis 6 C-Atomen bilden, wobei die Alkylkette durch weitere C-j^-Alkylreste, eine Hydroxygruppe oder eine Cj^-Alkoxygruppe substituiert sein kann, eine Amidinothioalkylgruppe mit bis zu 12 C-Atomen, eine Nitroguanidinoalkylgruppe mit bis zu 12 C-Atomen, eine Isothiocyanoalkylgruppe mit bis zu 12 C-Atomen, einen Epoxyalkylrest mit bis zu 6 C-Atomen, einen Alkoxycarbonylalkylrest mit bis zu 6 C-Atomen, einen Rest -CH₂-CO-NR¹¹R¹², bei dem R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder eine Benzylgruppe stehen, einen Halogenalkyl- oder Hydroxyalkylrest, der gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder iuit einer Hydroxygruppe substituiert sein kann, oder einen gegebenenfalls mit bis zu drei Hydroxygruppen substituierten Alkoxycilkylrest mit jeweils bis zu 6 C-Atomen, eine Acylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, oder einen Glycosidrest bedeuten, R³, R , R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁_₄-Alkyl, C_1-4-AIkOXy, C_1-4-ACyIoXy, Kalogen, eine Nitrogruppe, eine unsubstituierte oder durch Benzyl- oder

Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen mono- oder disubstituierte Aminogruppe, eine Benzyloxygruppe, eine nydroxygruppe, eine Aminoalkoxygruppe mit bis zu 12 C-Atomen, die am Stickstoffatom unsubstituiert oder mono- oder disubstituiert durch Benzyl- oder Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen sein kann oder bei der die Substituenten zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen Ring mit 3 bis 6 C-Atomen bilden, wobei die Alkylkette durch weitere C^^-Alkylreste, eine Hydroxygruppe oder eine C₁_₄-Alkoxygruppe substituiert sein kann, eine Trifluormethylgruppe oder zwei benachbarte Reste zusammen eine Methylendioxygruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß nicht alle Reste R¹ bis R¹⁰ gleich Wasserstoff sind oder, wenn R⁴ bzw. R⁴ und R⁹ gleich Hydroxyl sind, alle übrigen Reste nicht gleich Wasserstoff sind, und deren pharmakologisch unbedenkliche Salze sowie Arzneimittel mit einem Gehalt an mindestens einer der Verbindungen I.

Bevorzugt werden Verbindungen der Formel I hergestellt, in welcher R und R gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Aminoalkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen in der Alkylgruppe, die an der Alkylgruppe durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder durch Hydroxygruppen substituiert sein kann, und die am Stickstoffatom unsubstituiert oder mono- oder disubstituiert durch Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen sein kann oder bei der die Substituenten zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen Ring mit 3 bis 6 C-Atomen bilden, bedeuten, R³, R⁶, R⁷ und Rⁱ⁰ Wasserstoff bedeuten und R⁴, R⁵, R⁸ und R⁹ unabhängig voneinander Wasserstoff, C_1-4-Al¹KyI, C_1-4-AIkOXy, Halogen, eine Benzyloxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine 0 Aminoalkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen in der Alkylgruppe, die an der Alkylgruppe durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, und die am Stickstoffatom unsubstituiert oder mono- oder disubstituiert durch Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen sein kann oder bei der die Substituenten 5 zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen Ring mit 3 bis 6 C-Atomen bilden, bedeuten oder zwei benachbarte Reste R⁴, R⁵, R⁸ und R⁹ bedeuten zusammen eine Methylendioxygruppe.

-4-

Ganz besonders bevorzugt werden Bis-(lH-indol-3-yl)-maleinimide der allgemeinen Formel I hergestellt,

1 2

in denen R und/oder R Wasserstoff,

' Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Senzyl-, δ Acetyl-, Methoxycarbonylmethyl-, 2-Methoxyethyl-, 2-Aminoethyl, 3-Aminopropyl-, Ι-ΑΐΛΪηο-2-propyl-, 2-Dimethylaminoethyl-, 3-Dimethylamino-l-propyl-, 3-Dimethylamino-2-propyl-, 2-Diethylaminoethyl-, 2-(N-Benzyl-N-methylamino) ethyl, 3-(N-Benzyl-N-methylamino)propyl-, 3-Dimethylamino-2-hydroxy-1-propyl-, 2-Piperidinoethyl-, 3-Piperidinopropyl-, 2-Pyrrolidinoethyl-, 3-Pyrrolidinopropyl-, 2-Morpholinoethyl-, 3-Moirpholinopropyl-, Pyrrolidin-2-ylmethyl-, N-Methyl-pyrrolidin-2-ylmethyl-, Glucosyl-, Rhamnosyl-, Ribosyl-, Deoxyribosyl-, Aminoglycosyl-, 3-Hydroxypropyl-, 2-Carboxyethyl-, 2-Dimethylaminoethylcarbonyl-, Dimethylaminomethylcarbonyl-, 2-Hydroxyethoxymethyl-, (2-Hydroxy-l-hydroxymethyl)ethoxymethyl- oder (3-Hydroxy-l-hydroxymethyl)propoxymethylgruppen bedeuten und R⁵ und/oder R⁸ Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor oder Trifluormethyl-, Methyl-, Ethyl-, Hydroxy-, Benzyloxy-,

Methoxy-, Amino-, Dimethyl ami no-, 2-Aminoethoxy-, l-Ammo-2-propoxy-, 3-Aminopropoxy-, 2-Dimethylaminoethoxy-, 3-Dimethylamino-1-propoxy-, 3-Dimethylamino-2-propoxy-, 2-Diethylaminoethoxy-, 2-[N-Benzyl-N-methylamino]ethoxy-, 3-[N-Benzyl-N-methylamino]propoxy-, 3-Dimethylamino-2-hydroxy-1-

propoxy-, 2-Piperidmoethoxy-, 3-Piperidinopropoxy-, 2-Pyrrolidinoethoxy-, 3-Pyrrolidinopropoxy, Pyrrolidin-2-ylmethoxy-, 2-Morpholinoethcxy-, 3-Morpholinopropoxy-, 2-Piperazinoethoxy-, 3-Piperazinopropoxy- oder N-Methyl-

pyrrolidin-2-ylmethoxygruppen oder R⁴ und R und/oder R und R 30

zusammen eine Methylendioxygruppe darstellen.

-s-

Die erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I einschließlich solcher, bei denen R bis R

4 4 9 Wasserstoff oder bei denen R bzw. R und R glaich Hydroxyl und die übrigen Reste R bis R Wasserstoff sind, werden zur Herstellung von Arzneimitteln für die -Prävention oder Behandlung von Krankheiten, bei denen die Hemmung der Proteinkinase C von Bedeutung ist, eingesetzt.

Die Erfindung betrifft nun Verfahren zur Herstellung von Bis-(lH-indol-3-yl)-maleinimid-Derivaten der allgemeinen Formel I, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß man entweder

A) ein Dibrommaleinimid der allgemeinen Formel II,

Z 15 ^.

0=<

Br

in welcher Z eine geeignete abspaltbare Schutzgruppe ist, mit einem Indol-Grignardreagenz der allgemeinen Formel A,

R '

(A)

Mg Hai

in welcher R⁷, R⁸, R⁹ und R^ltt die oben genannte Bedeutung haben, nicht jedoch Hydroxy ader Acyloxy sind, nach an sich bekannten Methoden umsetzt, und das erhaltene Produkt der allgemeinen Formel III,

(III)

-β-

bei der R Wasserstoff bedeutet, gegebenenfalls am Indolstickstoff mit einem Alkylierungsmittel R^3--X, wobei R¹ mit Ausnahme von Wasserstoff die oben genannten Bedeutungen hat, nicht jedoch funktioneile Gruppen enthält, die die nachfolgenden Umsetzungen stören wurden, und X für eine leicht austretende Gruppe, wie z.B. Chlor oder Brom, steht, in an sich bekannter Weise alkyliert, wobei ein Produkt der allgemeinen Formel III erhalten wird, bei dem R¹ verschieden von Wasserstoff ist, und anschließend Produkt III mit einem Indolgrignardreagenz der allgemeinen Formel (B),

(B)

Mr Hai

in welcher R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die oben genannte Bedeutung haben, nicht jedoch Hydroxy oder Acyloxy sind, umsetzt und gegebenenfalls anschließend mit einem Alkylierungsmittel der allgemeinen Formel R²-X, in der R² mit Ausnahme von Wasserstoff die oben genannten Bedeutungen hat, nicht jedoch funktionelle Gruppen enthält, die die nachfolgenden Umsetzungen stören würden und X die oben genannte Bedeutung hat, alkyliert zu einem Produkt der allgemeinen Formel IV,

(IV)

wonach man die substituierte Imidgruppe in die unsubstituierte Imidgruppe der Verbindung der allgemeinen Formel I überführt,

oder

B) ein Produkt der allgemeinen Formel V

-7-

(V)

bei der S und Z eine geeignete abspaltbare Schutzgruppe bedeuten, mit einem Indolgrignardreagenz der allgemeinen Formel (B)

(B)

Mg Hai

in welcher R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die oben genannte Bedeutung haben, nicht jedoch Hydroxy oder Acyloxy sind, umsetzt und gegebenenfalls anschließend mit einem Alkylierungsmittel der allgemeinen Formel R²-X, in der R² mit Ausnahme von Wasserstoff die oben genannten Bedeutungen hat, nicht jedoch funktioneile Gruppen enthält, die die nachfolgenden Umsetzungen stören wurden und X die oben genannte Bedeutung hat, alkyliert zu einem Produkt der allgemeinen Formel VI

(VI)

wonach man die geschützte Indolgruppe in die freie Indolgruppe und die substituierte Imidgruppe in die unsubstituxerte Imidgruppe der Verbindung der allgemeinen Formel I überführt, wobei R¹ für Wasserstoff steht, und R² bis R¹⁰ die oben genannte Bedeutung haben,

-¹J-

oder

C) ein Dibrommaleinimid der allgemeinen Formel II

(H)

in welcher Z eine geeignete abspaltbars Schutzgruppe ist, mit einem Überschuß an Indolgrignardreagenz der allgemeinen Formel (A)

(A)

Mg Hai

7 ft Q 1Π

in welcher R , R , R und R^iU die oben genannte Bedeutung haben, nicht jedoch Hydroxy oder Acyloxy sind, umsetzt und das erhaltene Produkt der allgemeinen Formel VII

(VII)

10

gegebenenfalls am Indolstickstoff mit einem Alkylierungsmittel R^-X₁ wobei R¹ mit Ausnahme von Wasserstoff die oben genannten Bedeutungen hat, nicht jedoch funktionelle Gruppen enthält, die die nachfolgenden Umsetzungen stören wurden und X für eine leicht austretende Gruppe, wie z.B. Chlor oder Brom, steht, alkyliert, wobei ein Produkt der allgemeinen Formel VIII

-8a-

(VIII)

erhalten wird, bei der R¹ verschieden von Wasserstoff und R² gleich Wasserstoff und R⁷ bis R¹⁰ eine der eben genannten Bedeutungen besitzen, nicht jedoch für Hydroxy oder Acyloxy stehen, wonach man die substituierte Imidgruppe in die unsubstituierte Imidgruppe der Verbindung der allgemeinen Formel I überführt.

Die Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 erfolgt in Analogie zu den in der Literatur beschriebenen Verfahren (Tetrahedron 1988, 44, 2887); Tetrahedron Lett. 1985, 4015; EP-A-O 269 0 25) oder durch geeignete Abwandlungen dieser Verfahren.

Produkte der allgemeinen Formel VIII, in denen R¹ verschieden von Wasserstoff ist und R² gleich Wasserstoff ist, können mit einem Alkylierungsmittel R²-X, wobei R² mit Ausnahme von Wasserstoff die oben genannten Bedeutungen hat und von R¹ verschieden ist und X für eine leicht austretende Gruppe, wie z.B. Chlor oder Brom, steht, zu einem Produkt der allgemeinen Formel VIII umgesetzt werden wobei R¹ ungleich R^?> und beide Reste verschieden von Wasserstoff sind.

Nach überführung der substituierten Imidgruppe in VII bzw. VIII in die freie Imidgruppe gelangt man zu Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R¹ bis R¹⁰ die oben genannten Bedeutungen besitzen und R³ gleich R¹⁰, R⁴ gleich R⁹, R⁵ gleich R³ und R⁶ gleich R⁷ sind.

-9-

Symmetrisch substituierte Bisindolylmaleinimide der allgemeinen Formel I, bei der R¹ und R² Wasserstoff sind, und R³ glsich R¹⁰, R⁴ gleich R⁹, R⁵ gleich R⁸, R⁶ gleich R⁷ sir.d und die oben angegebene Bedeutungen haben, nicht jedoch Hydroxyl oder Acyloxy sind, können auch durch Umsetzung von Dibrommaleinimid mit einem Überschuß an Indolgrignardreagenz der allgemeinen Formel A erhalten werden.

-ίο-

Die in den Verfahren A bis C beschriebene Überführung der substituierten Imide in die freien Imide kann in Analogie zu den in der Literatur beschriebenen Verfahren erfolgen. Bedeutet Z z.B. Methyl, so wird durch Umsetzung mit einer Lösung von Kaliumhydroxid in Wasser/Methanol und anschließendem Ansäuern zunächst das entsprechende cyclische Anhydrid hergestellt und dieses durch Erhitzen mit Ammoniumacetat oder ethanolischer Ammoniaklösung in das freie Imid übergeführt. (Tetrahedron 44, 1988, 2887). Bedeutet Z z.B. Benzyloxymethyl, so wird die Überführung ins freie Imid durch Hydrierung über Palladium/Kohle durchgeführt. (Tetrahedron Lett. 26, 1985, 4015).

Als Schutzgruppe S in Verfahren B eignen sich besonders die tert.-Butoxycarbonylgruppe (BOC-Gruppe), der p-Toluolsulfonsäurerest (Tosyl-Rest) und die Trimethylsilylethoxymethylgruppe (SEM-Gruppe). Die BOC-Gruppe und der Tosylrest werden bei der Überführung des substituierten Imids ins freie Imid abgespalten, die SEM-Gruppe kann mit Tetra-n-butylammonivunfluorid leicht abgespalten werden (J. Org.

Chem. 49, 1984, 205).

Zur Durchführung der Alkylierungen nach Verfahren A bis C mit Verbindungen R^-X bzw. R-X besonders geeignete Basen sind Hydride, Carbonate, Amide, Hydroxide, Oxide oder Alkoxide der Alkali- oder Erdalkalimetalle oder lithiumorganische Verbindungen. Als Lösungsmittel eignen sich insbesondere dipolare aprotische Lösungsmittel wie Aceton, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid oder Tetrahydrofuran. Die Glycosidierung erfolgt unter Verwendung geeigneter O-acylierter Glycosylhalogenide.

Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei denen R^x und/oder R einen Alkoxycarbonylalkylrest bedeuten, können nach Verfahren A bis C, ausgehend von N-Benzyloxymethyldibrommaleinimid und unter Vorwendung geeigneter Alkoxycarbonylalkylhalogenide hergestellt werden. Die Alkylierung erfolgt in diesem Falle 5 nach Durchführung der Reaktionen mit dem Indolgrignardreagenz. Durch Reaktion an der Alkoxycarbonylgruppe mit geeigneten

Aminen können hieraus nach an sich bekannten Methoden die entsprechenden Amide hergestellt werden.

Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei denen R¹ und/oder R² einen Halogenaij-.ylrest bedeuten, werden aus den entsprechenden Hydroxyalkylverbindungen nach an sich bekannten Methoden zur Überführung eines Alkohols in ein Halogenid hergestellt.

Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei denen R¹ und/oder R² einen Amidinothioalkylrest bedeuten, werden aus den entsprechenden Halogenalkylverbindungen durch Umsetzung mit Thioharnstoff erhalten.

Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei denen R¹ und/oder R² eine Nitroguanidinoalkylgruppe bedeuten, v/erden aus den entsprechenden Aminoalkylverbindungen durch Umsetzung mit 1-Nitroguanyl-3,4-dimethylpyrazol erhalten.

Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei denen R¹ und/oder R² eine Isothiocyanatoalkylgruppe bedeuten, werden aus den entsprechenden Aminoalkylverbindungen durch Umsetzung mit Thiocarbonyldiimidazol erhalten.

Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei denen R¹ und/oder R² gleich Acyl bedeutet, werden aus den Verbindungen der

allgemeinen Formel I mit R¹ und/oder R² gleich Wasserstoff durch Acylierung unter Verwendung eines geeigneten Acylhalogenids oder Anhydrids in einem geeigneten Lösungsmittel wie z.B. Pyridin hergestellt.

Verbindungen der allgemeine Formel I, bei denen R und/oder R einen Epoxyalkylrest bedeutet, werden aus Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei der R¹ und/oder R² gleich Wasserstoff sind und R³ bis R¹⁰ die angegebene Bedeutung besitzen, nicht jedoch für Hydroxyl stehen, durch Umsetzung mit einem geeigneten Halogenepoxyalkan hergestellt. Erfolgt die Umsetzung von Halogenepoxyalkanen mit Verbindungen der aligemeinen Formel VI oder VII und steht Z für Methyl, so wird der Epoxidring bei dt c Überfühirung des substituierten Imids ins freie Imid unter Bildung von vicinalen Diolen geöffnet und man erhält

2999ΨΟ

Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei denen R¹ und/oder R² für einen Dihydroxyalkylrest steht. Der Epoxidring kann auch vor der Abspaltung der Schutzgruppe Z mit Aminen geöffnet werden. Nach überführung der substituierten Imidgruppe in die freie Imidgruppe erhält man Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welcher R¹ und/oder R² für einen Aminohydroxyalkylrest stehen.

Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welcher einer oder bis zu vier der Reste R³ bis R¹⁰ für eine Hydroxygruppe stehen, ^Λ können in an sich bekannter Weise durch Etherspaltung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welcher einer oder mehrere der Reste R³ bis R¹⁰ für eine Cl-C4-Alkoxygruppe stehen, hergestellt werden.

Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welcher einer oder bis zu vier der Reste R³ bis R¹⁰ für eine unsubstituierte oder substituierte Aminoalkoxygruppe bzw. Acyloxygruppe stehen, können in an sich bekannter Weise durch Aminoalkylierung bzw. Acylierung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welcher einer oder bis zu vier der Reste R³ bis R¹⁰ für eine Hydroxygruppe stehen, hergestellt werden.

Die Verbindungen gemäß Anspruch 1 können auch nach den in der EP-A-O 328 026 genannten Verfahren hergestellt werden.

Verbindungen der allgemeinen Formel I, die ein chirales Zentrum aufweisen, können als Stereoisomerengemische oder in Form der Enantiomeren verwendet v/erden. Die Enantiomeren können nach den für optische Trennungen von Stereoisomeren verwendeten üblichen Verfahren erhalten werden.

Verbindungen der allgemeinen Formel I können gegebenenfalls als Regioisomerengemische anfallen, die nach allgemein bekannten 0 Verfahren in die Einzelverbindungen aufgetrennt werden können.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch die Enantiomeren der Stereoisomerengemische sowie die Einzelverbindungen der Regioisomerengemi.sche.

-U-

Basische Verbindungen der allgemeinen Formel 1, welche ein basisches Zentrum an mindestens einem der Reste R¹ bis R¹⁰ aufweisen, werden zum Zwecke der Reinigung und aus galenischen Gründen bevorzugt in kristalline, pharmakologisch verträgliche Salze übergeführt. Die Salze werden in üblicher Weise durch Neutralisation der Basen mit entsprechenden anorganischen oder organischen Säuren erhalten. Als Säuren kommen z.B. Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Bromwasserstoffsäure, Essigsäure, Weinsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Äpfelsäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure, Malonsäure, Fumarsäure, Oxalsäure oder Bernsteinsäure in Frage. Die Säureadditionssalze werden in der Regel in an sich bekannter Weise durch Mischen der freien Base oder deren Lösungen mit der entsprechenden Säure oder· deren Lösungen in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem niederen Alkohol wie Methanol, Ethanol oder 2-Propanol oder einem niederen Keton wie Aceton oder 2-Butanon oder einem Ether wie Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan, erhalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind potente Inhibitoren der Proteinkinase C. überraschernderweise wirken sie {selektiv, denn man benötigt sehr viel höhere Konzentrationenen an erfindungsgemäßen Verbindungen, um andere Kinasen wie z.B. die A-Kinase, die G-Kinase oder die MLC-Kinase zu hemmen. Dies trifft insbesondere für Verbindungen der allgemeinen Formel I zu, bei denen der eine Indolrest am Indolstickstoff unsubstituiert ist, während der andere Indolres . am Indolstickstoff und im Benzoteil geeignet substituiert ist. So zeigt z.B. die Verbindung von Beispiel 1 im Enzym-Assay der Proteinkinase C eine 50%ige Inhibierung bei einer Konzentration 0 von 0,14 μιηοΙ/Liter, während die IC50-Werte gegenüber der A-Kinase, der G-Kinase und der MLC-Kinase 77 μιηοΙ/Liter, 15 μιηοΐ/liter bzw. 4,5 μΐηοΐ/liter betragen.

Die Proteinkinase C spielt für die intracelluläre T.j.gnaltransduktion eine wichtige Schlüsselrolle und ist eng mit der Regulation von kontraktilen, sekretorischen und proliferativen Prozessen verknüpft. Aufgrund dieser Eigenschaften können die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bahandlung von Herz- und Gefäßkrankheiten wie Thrombosen,

Arteriosklerose, Hypertension, von Entzündungsprozessen, Allergien, Krebs und bestimmten degenerativen Schaden des Zentralnervensystems sowie von Krankheiten des Immunsystems sowie viralen Erkrankungen verwendet werden. Die Verbindungen können in der jeweils geeigneten Formulierung enteral oder parenteral in Dosen von 1 bis 500 mg/kg, bevorzugt 1 bis 50 mg/kg verabreicht werden. Aufgrund der aufgefundenen guten bis . hervorragenden Selektivität gegenüber PKC im Vergleich zu anderen Proteinkinasen besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen sehr viel weniger Nebenwirkungen beim Einsatz gegen die genannten Krankheiten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können in flüssiger oder fester Form oral oder parenteral appliziert werfen. Als Injektionslösung kommt vor allem Wasser zur Anwendung, welches die bei Injektionslösungen üblichen Zusätze wie Stabilisierungsmittel, Lösungsvermittler oder Puffer enthält. Derartige Zusätze sind z.B. Tartrat- und Citrat-Puffer, Ethanol, Komplexbildner (wit Äthylendiamintetraessigsäure und deren nicht-toxische Salze) sowie hochmolekulare Polymere (wie flüssiges Polyäthylenoxid) zur Viskositätsregulierung. Feste Trägerstoffe sind z.B. Stärke, Lactose, Mannit, Methylcellulose, Talkum, hochdisperse Kieselsäuren, höher molekulare Fettsäuren (wie Stearinsäure), Gelatine, Agar-Agar, Calciumphosphat, Magnesiumstearat,

.5 tierische und pflanzliche Fette, feste hochmolekulare Polymere (vie Polyäthylenglykol); für orale Applikation geeignete Zubereitungen können gewünschtenfalls zusätzliche Geschmacks- und/oder Süßstoffe enthalten.

Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung dar 0 Erfindung.

Beispiel 1

2-(lH-Indol-3-yl)-3-(l-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid

0,3 g (0,87 mmol) 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(l-methyl-lH-indol-3-yl)maleinsäureanhydrid und 15 g Ammoniumacetat werden 30 min.

-15-

auf 140*C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung mit viel Wasser verrührt, der rote Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gut ausgewaschen und im Vakuum bei 0,1 Torr und 120'C getrocknet. Man erhält 0,25 g (83%) rotes Produkt vom Schmelzpunkt 210*C (zers.). RF 0,40 (Toluol:Ethanol = 10:2).

Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(l-' methyl-lH-indol-3-yl)maleinsäureanhydrid wird wie folgt hergestellt: 0,5 g (1,4 mmol) 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(l-methyllH-indol-3-yl)-N-methylmaleinimid und eine Lösung von 10 g

'Ί Kaliumhydroxid in 100 ml Methanol/Wasser (1+1) werden 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die rote Reaktionsmischung mit halbkonz. Salzsäure angesäuert und mit Chloroform extrahiert. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird das Extraktionsmittel am Rotavapor entfernt und der Rückstand mit wenig Toluol verrieben. Das rote Produkt wird abgesaugt und im Vakuum bei 0,1 Torr und 70*C getrocknet. Man erhält 0,38 g (79%) rote Kristalle vom Schmelzpunkt 234⁰C (zers.). RF = 0,60 (Toluol:Ethanol = 10:1).

Das als Ausgangsmateri?l verwendete 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(lmethyl-lH-indol-3-yl) -N-methylinaleinimid wird wie folgt hergestellt:

Eine Lösung von 9,1 mmol Ethylmagnesiumbromid in 10 ml Tetrahydrofuran wird mit einer Lösung von 1,1 g (9,1 mmol) Indol in 10 ml Tetrahydrofuran versetzt. Man rührt 1 Stunde bei 5 Raumtemperatur, versetzt mit einer Lösung von 1,2 g (3,7 mmol) 2-Brom-3-(l-methyl-lH-indol-3-yl)-N-methylraaleinimid in 10 ml Tetrahydrofuran und erhitzt 4 Stunden unter Rückfluß. Man läßt abkühlen, zersetzt die Reaktionsmischung mit einer gesättigten Lösung von Ammoniumchlorid in Wasser und extrahiert mit Essigester. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird der Essigester am Rotavapor entfernt und der Rückstand an Kieselgel (Merck Art. 7734) flash chromatographiert, als Elutionsmittel wird eine Mischung aus Toluol und Ethanol (10+0,5) verwendet. Zuerst werden nicht umgesetzte Ausgangsprodukte eluiert, dann das gewünschte Produkt. Die produkthaltigen Fraktionen werden vereinigt, das Elutionsmittel wird abgezogen und der Rückstand mit wenig Toluol/Petrolether verrieben. Man erhält nach dem

Absaugen und Trocknen im Vakuum (0,1 Torr / 70'C) 0,6 g rote Kristalle (45%) vom Schmelzpunkt 205'C. RF = 0,32 (Toluol+Ethanol = 10+2).

Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-Brom-3-(l-methyl IH-. indol-3-yl)-N-methylmaleinimid wird wie folgt hergestellt:

' 1,4 g (5 mmol) 2-Brom-3-(lH-indol-3-yl)maleinimid werden in 20 ml Dimethylformamid gelöst und unter Stickstoff vorsichtig mit 0,3 g Natriumhydrid (80%ige Suspension in Paraffinöl) versetzt. Man rührt 1 Stunde bei Raumtemperatur weiter, versetzt mit einer Lösung von 1,6 g (ll,2mmol) Methyljodid in 5 ml Dimethylformamid und erwärmt 6 Stunden auf 60*C. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abdestilliert und der Rückstand mit Wasser verrieben. Der orangefarbene Niederschlag wird abgesaugt und aus wenig Methanol kristallisiert.

Man erhält 1,3 g (81%) orangefarbene Kristalle vom Schmelzpunkt 167⁰C. RF = 0,48 (Hexan:Ethylacetat = 1:1).

Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-Brom-3-(lH-indol-J-yl)-maleinimid wird wie folgt erhalten:

Eine Lösung von 49,3 mmol Ethylmagnesiumbromid in 30 ml Tetrahydrofuran wird mit einer Lösung von 5,8 g (49,5 mmol) Indol in 50 ml Toluol versetzt. Man rührt 1 Stunde bei Raumtemperatur, tropft dann langsam eine Lösung von 2,5 g (9,0 mmol) Dibrommaleinimid in 20 ml Tetrahydrofuran / 50 ml Toluol hinzu und erhitzt 30 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung mit einer gesättigten Lösung von Ammoniumchlorid in Wasser zersetzt, die Produkte werden mit Essigester extrahiert und die organische Phase wird schließlich über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Einengen wird der rote Rückstand mit wenig Dichlormethan verrieben, abgesaugt und im Vakuum bei 0,1 Torr und 70*C getrocknet. Man erhält 2,2 g (75%) orangefarbenes Produkt vom Schmelzpunkt 196*C. RF = 0,35 (Hexan:Ethylacetat = 1:1).

Beispiel 2

299990

-17- :

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimicl

0,20 g (0,44 mmol) 2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]maleinsäureanhydrid Hydrochlorid und 10 g Ammoniumacetat werden 30 min. auf 14O⁰C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit Wasser versetzt und mit .Essigester extrahiert. Die organische Phase wird mit Natriumbicarbonatlösung und danach mit Wasser gut ausgewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Der Essigester wird abrotiert, der rote Rückstand mit wenig Wasser verrührt und das ausgefallene rote Produkt abgesaugt. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 0,1 Torr / 140*C erhält man 0,165 g (91%) rotes Produkt vom Schmelzpunkt ca. 280*C (zers.). RF = 0,16 (Chloroform:Methanol = 10:2).

Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]maleinsäuroanhydrid Hydrochlorid wird wie folgt hergestellt:

0,5 g (0,95 mnol) 2-(1-tert.-Butoxycarbonyl-lH-indol-3-yl)-3-[1-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-N-methylmaleinimid und 50 ml 10%ige Kaliumhydroxidlösung (Methanol/Wasrer 1+1) werden 30 min. unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen v/ird vorsichtig mit konz. Salzsäure angesäuert und mit Chloroform extrahiert.

Die organische Phase wird mit Wasser ausgewaschen und zur Trockene eingeengt. Der rote Rückstand wird mit wenig Methanol/Toluol verrieben, abgesaugt und bei 80'C getrocknet. Man erhält 0,34 g (79,5%) dunkelrotes Produkt vom Schmelzpunkt 232-234'C (zers.).

Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-(1-tert.-ButoxycarbonyllH-indol-3-yl)-3-[l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-N- methylmaleinimid wird wie folgt hergestellt:

Eine Mischung aus 0,9 g (2,03 mmol) 2-(1-tert.-Butoxycarbony1-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-N-methylmaleinimid (Tetrahedron 44, 2887, 1988), 0,3 g Kaliumcarbonat und 0,3 g

(2,4 mmol) 3-Dimethylaminopropylchlorid in 10 ml Aceton wird 12 Stunden bei Raumtemperatur und 8 Stunden unter Rückfluß gerührt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und mit Essigester extrahiert. Der rote Extrakt wird eingeengt und der Rückstand an Kieselgel (Merck Art. 7734) flash chromatographiert. Als Elutionsmittel wird eine Mischung aus Toluol/Ethanol 10+1,5 verwendet. Das gewünschte Produkt wird als rotes Öl erhalten und so in obige Reaktion eingesetzt. Ausbeute 0,8 g (74%). RF = 0,20 (Toluol:Ethanol = 1:2).

Beispiel 3

2-(5-Hydroxy-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)maleinimid

0,15 g (0,34 mmol) 2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)maleinimid und 4,0g (34 mmol) Pyridinium Hydrochlorid werden unter Stickstoff 1 Stunde auf 150'C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung mit Eiswasser verdünnt und mit Essigester extrahiert. Die organische Phase wird mit Wasser ausgewaschen und zur Trockene eingeengt. Der feste Rückstand wird mit wenig Wasser verrührt, abgesaugt und im Vakuum bei 0,1 Torr / 80*C getrocknet. Man erhält 85 mg (73%) dunkelrotes Produkt vom Schmelzpunkt 200-205'C. RF =· 0,29 (Toluol/Ethanol = 10:2).

Beispiel 4

2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-(iH-indol-3-yl)maleinimid

0,7 g (1,6 mmol) 2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)maleinsäureanhydrid und 9,5 g Ammoniumacetat werden 30 min. auf 140*C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung mit Wasser verrührt, der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, gut mit Wasser ausgewaschen und im Vakuum bei 0,1 Torr / 80¹C getrocknet. Man erhält 0,54 g (78%) orangefarbenes

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Produkt vom Schmelzpunkt 308-312'C. RF = 0,29 (Hexan:Ethylacetat = 1:1).

Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)maleinsäureanhydrid wird wie folgt hergestellt:

•Eine Lösung von 1,0 g (1,83 mmol) 2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-ylJ-S-fl-tert.-butoxycarbonyl-lH-indol-S-ylJ-N-methylmaleinimid in 100 ml 10%iger Kaliumhydroxidlösung (Methanol/Wasser 1+1) wird 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung vorsichtig mit halbkonz. Salzsäure angesäuert, wobei ein roter Niederschlag ausfällt. Der Niederschlag wird abgesaugt, gut mit Wasser ausgewaschen und an der Luft getrocknet. Man erhält 0,7 g (87%) orangefarbenes Produkt, Schmelzpunkt 236*C. RF = 0,43 (Hexan:Ethylacetat = l:i).

Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-(1-tert.-butoxycarbonyl-lH-indol-3-yl)-N-methylmaleinimid wird wie folgt hergestellt:

Eine Lösung von 20 mmol Ethylmagno&iumbromid in 30 ml 0 Tetrahydrofuran wird mit einer Lösung von 4,46 g (20 mmol) 5-Benzyloxyindol in 20 ml Tetrahydrofuran versetzt. Man hält die Reaktionsmischung 1 Stunde bei 50*C und tropft dann innerhalb Stunde eine Lösung von 3,0 g (7,4 mmol) 2-Brom=3-[1-tert.-butoxycar'jonyl-lH-indol-3-yl ] -N-raethylmaleinimid (Tetrahedron 44, 1988, 2887) in 40 ml Tetrahydrofuran hinzu. Man erhitzt 2 Stunden unter Rückfluß, läßt abkühlen und versetzt die Reaktionsraischung mit einer gesättigten Lösung von Ammoniumchlorid in Wasser. Man extrahiert die Reaktionsprodukte mit Essigester,'trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und engt zur Trockene ein. Der Rückstand wird an Kieselgel¹. (Merck Art. 7734) flash chromatographiert, als Elutionsnittel wird Dichlonaethan verwendet. Nach Elution von nicht umgesetztem Ausgangsmaterial wird das gewünschte Produkt durch Einengen der entsprechenden Fraktionen und Verrühren des roten Rückstandes mit wenig Toluol erhalten. Man isoliert 1,3 g (32%) rote Kristalle vom Schmelzpunkt 123*C.

Beispiel 5

2,3-Bis(5-methoxy-lH-indol-3-yl)maleinimid

Eine Lösung von 22 mmol Ethylmagnesiumbromid in 30 ml Tetrahydrofuran wird bei Raumtemperatur mit einer Lösung von · 2,8 g (19 mmol) 5-Methoxyindol in 50 ml Toluol versetzt und 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Unter Stickstoff tropft man dann eine Lösung von 1,5 g (5,8 mmol) Dibrommaleinimid in 20 ml Tetrahydrofuran / 50 ml Toluol hinzu und erhitzt 20 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung

xO mit einer gesättigten Lösung von Ammoniumchlorid in Wasser zersetzt, die Produkte werden mit Essigester extrahiert und die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Einengen wird der rote Rückstand mit wenig Methanol verrieben, das ausgefallene rote Produkt wird abgesaugt und im Vakuum bei 0,1 Torr und 100⁰C getrocknet. Man erhält 0,9 g (36%) rote Kristalle, Schmelzpunkt 336⁰C unt=r Zersetzung. RF = 0,30 (Toluol:Ethanol = 10:2).

Beispiel 6

2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)maleinimid

0,8 g (= 2,1 mmol) 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinsäureanhydrid werden zusammen mit 20 g Aumoniumacetat lh auf 140⁰C (= Schmelze) erhitzt. Nach dem Abkühlen versetzt man mit 150 ml Wasser und saugt den rotbraunen Niederschlag ab. Zur Reinigung wird an Kieselgel mit CH₂Cl₂ : EtOAa =3:1 als Laufmittel chromatographiert.

Man erhält 0,40 g (= 45% d. Th.) 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)maleinimid als rote Kristalle vom Schmp. 150°C (Zers.) und RF = 0.4 (CH₂Cl₂:Et0Ac = 3:1).

Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)maleinsäureanhydrid wird wie folgt hergestellt:

4,0 g (= 10,4 nunol) 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-N-methylmaleinimid werden zusammen mit einer Lösung von ICO g KOH in 1600 ml Wasser 30 min am Rückfluß erhitzt. Die • zuerst rote Suspension geht dabei in eine braune Lösung über. Man läßt abkühlen, säuert mit konz. HCl an und saugt den roten Niederschlag ab.

..0 Man erhält 3,40 g (= 88% d. Th.) 2-(lH-Indol-3-yl) -3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinsäureanhydrid, hellrote Kristalle (aus Methanol) vom Schmp. « 200*C (Zers.) und RF = 0.70 (CH₂Cl₂ ! EtOAc = 3:1).

Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5,6-raethylendioxy-lH-indol-3-yl)-N-methylmaleinimid wird wie folgt hergestellt:

8,06 g (= 50 nunol) 5,6-Methylendioxyindol werden in 400 ml Toluol gelöst und bei 60'C mit 25 ml einer 2 M Lösung von EtMgBr in THF (Aldrich) versetzt. Nach 1 h bei 60*C tropft man eine Lösung von 8,1 g (=20 mmol) 2-Brom-3-(l-tert.-butyloxycarbonyl-lH-indol-3-yl)-N-methylmaleinimid in 100 ml Toluol hinzu und erhitzt 3h am Rückfluß. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur hydrolysiert man durch Zugabe von ICO ml ges. Ammoniumchlorid-Lösung. Man trennt die org. Phase ab, schüttelt die wäßrige Phase mit Essigester aus, löst die Rückstände in Essigester, trocknet die vereinigten organischen Phasen, engt ein und chromatographiert den Rückstand an 600 g Kieselgel mit CH₂Cl₂ : EtOAc =3:1 als Laufmittel.

Man isoliert 3,75 g 5,6-Methylendioxyindol vom Schmp. 104-106*C, 0,55 g 2-Brora-3-(lH-indol-3-yl)-N-methylmaleinimid und 7,27 g (94 % d.Th.j von 2-(lH-indol-3-yl)-3-(5,6-methylendioxylH-indol-3-yl)-N-methylmaleinimid als rote Kristalle vom Schmp. 140*C (Zers.) und RF = 0,6 (CH₂Cl₂ : EtOAc = 3:1).

~²²" Beispiel 7

2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5_/6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)maleinimid

3,0 g (=: 7,72 mmol) 2-(lH-indol-3-yl)-3-(5,6-Dimethoxy-lH-indol-3-yl)maleinsäureanhydrid werden zusammen mit 75 g 'Ammoniumacetat 1 h auf 140'C erhitzt. Nach dem Abkühlen versetzt man mit 1,5 1 Wasser und saugt den dunkelroten Niederschlag ab. Man erhält 2,61 g Rohausbeute. Zur Reinigung werden davon 1 "S g an Kieselgel mit CH₂Cl₂ : EtOAc =8:1 als Laufmittel chromatographiert.

Man erhält 1,20 g 2-(lH-indol-3-yl)-3-(5,6-Dimethoxy-lH-indol-3-yl)maleinimid · 1/2 EtOAc als dunkelrote Kristalle vom Schmp. 120'C (Zers.) und RF = 0.32 (CH₂Cl₂ : EtOAc = 3:1). Ausbeute: 54% d. Th.

Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)maleinsäureanhydrid wird wie folgt hergestellt:

10 g (= 25 mmol) 2-(lH-indol-3-yl)-3-(5,6-dimethoxy lH-indol-3-yl)-N-methylmaleinimid werden in 4000 ml 10%iger KOH 30 min am Rückfluß erhitzt. Die zuerst rote Suspension geht dabei in eine 0 braune Lösung über. Nach dem Abkühlen säuert man mit konz. HCl an und saugt dem roten Niederschlag ab. Man erhitzt den Niederschlag in Methanol und filtriert.

Man erhält 8,48 g 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5,6-dimethoxy lH-indol-3-yl)maleinsäureanhydrid (= 87,6 % d.Th.) als dunkelrote Kristalle vom Schmp. « 320*C (Zers.) und RF = 0.50 (CH₂Cl₂ : EtOAc = 3:1).

Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-N-methylmaleinimid wird wie folgt hergestellt:

22,15 g (= 0,125 m) 5,6-Dimethoxyindol werden in 1000 ml Toluol gelöst und bei 40'C mit 62,5 ml einer 2 M Lösung von EtMgBr in

THF (Aldrich) versetzt. Nach 1 h bei 60*C tropft man eine Lösung von 20,26 g (= 0,05 m) 2-Brom-3-(ltert.butyloxycarbonyl-lH-indol-3-yl)-N-methylmaleinimid in 250 ml Toluol hinzu und erhitzt anschließend 3 h am Rückfluß. Nach dem Abkühlen hydrolysiert man durch Zugabe von ges.

Ammoniumchlorid-Lösung. Der gebildete rote Niederschlag wird abfiltriert und an Kieselgel mit CH₂Cl₂:EtOAc = 10:1 als Laufmittel chromatographiert.

Man isoliert 6,51 g von 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5,6-dimethoxy-lH-IC indol-3-yl)-N-methylmaleinimid (= 32% d.Th.) als rote Kristalle vom Schmp. 258*C und RF = 0.44 (CH₂Cl₂ : EtOAc =3:1) und 7,16 g (« 35 % d.Th.) rote Kristalle der gleichen, aber leicht verunreinigten Verbindung mit dem Schmp. 250-254⁰C.

Beispiel 8

2,3-Bis-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)raaleinimid

6,44 g (= 40 mmol) 5,6-Methylendioxyindol werden in 300 ml abs. Toluol gelöst und bei 60°C tropfenweise mit 20 ml einer 2 M Lösung von EtMgBr in THF (Aldrich) versetzt. Nach beendeter Zugabe tropft man eine Lösung von 1,7 g (= 6,67 mmol) 0 Dibrommaleinimid in 50 ml Toluol (unter Zusatz der zur Lösung benötigten Minimalmenge an abs. THF) hinzu und erhitzt 18 h am Rückfluß. Nach dem .Abkühlen versetzt man mit ges. Ammoniumchlorid-Lösung, trennt die organische Phase 3b, extrahiert die wäßr. Phase 3 mal mit Toluol und 1 mal mit Essigester. Die vereinigten org. Phasen werden getrocknet, einrotiert und an Kieselgel chromatographiert (Laufmittel: CH₂Cl₂: EtOAc = 30:1) .

Man isoliert 1,27 g (= 56 % d.Th.) 2-Brom-3-(5,6-methylendioxylH-indol-3-yl)maleinimid vom Schmp. « 185"C (Zers.) und RF = 0.50 (CH₂Cl₂ : EtOAc = 3:1) und 0,63 g (= 22,5% d.TH) 2,3-Bis(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)maleinimid als rote Kristalle vom Schmp. « 270*C (Zers.) (aus Propanol) und RF = 0.36 (CH₂C₁₂ : EtOAc = 3:1).

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Beispjel 9

2,3-Bis-(lH-indol-3-yl)maleinimid wurde nach Literatur (Tetrahedron 44, 1988, 2887) e.vhalten.

Beispiel 10

2-(6-Hydroxy-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)maleinimid wurde nach Literatur (Tetrahedron 44, 1988, 2887) erhalten.

In analoger Weise zu den Beispielen 1 bis 10 und den angegebenen Verfahren erhält man:

11.) 2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-[l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]maleinimid, 188-189⁰C;

12.) 2-[5-Benzyloxy-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)maleinimid, 240-241*C;

13.) 2-(5-Methoxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]maleinimid, 250-251⁰C;

14.) (±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-dimethylamino-2-methoxypropyl)-lH-indol-3-yl]maleinimid, 218*C, Zers.;

15.) 2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-(3-dimethylaminopropyloxy)-IH-indol-3-yl]maleinimid, 235*C;

16.) 2,3-Bis-(5-fluor-lH-indol-3-yl)maleinimiJ_/ 320*C, Zers.;

17.) 2-(5-Fluor-lH-indoi-3-yl)-3-[5-fluor-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]maleinimid, 283-285'C;

18.) 2,3-Bis-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)maleinimid, 130*C, Zers.;

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19.) 2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-benzyloxy-l-(3-dimethylaminopropyl-lH-indol-3-yl]maleinimid, 277*C, Zers.;

20.) 2-(5-Benzyloxy-l-methyl-lH-indol-3-yl)-3-(l-methyl-lH-indol-3-yl)maleinimid;

21.) 2-[5-Benzyloxy-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(l-methyl-lH-indol-3-yl)maleinimid, 181-182"C;

22.) 2,3-Bis-(5-chlor-lH-indol-3-yl)maleinimid, 279-281'C, Zers.;

23.) 2-(5-Chlor-lH-indol-3-yl)-3-[5-chlor-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]maleinimid, 255-257"C, Zers.;

24.) 2,3-Bis-(5-methyl-lH-indol-3-yl)maleinimid, 180°C, Zers.;

25.) 2-(5-Methyl-lH-indol-3-yl)-3-[5-methyl-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indo]-3-yl]maleinimid, 215°C;

26.) 2,3-Bis-(5-brom-lH-indol-3-yl)maleinimid, 351⁰C;

27.) 2-(5-Brom-lH-indol-3-yl)-3-[5-brom-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]maleinimid, 257-258⁰C;

28.) 2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid, hellrote Kr., 246-248*C, zers., hergestellt nach Verfahren C.

29.) 2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid, hellorange Kr., 2O4'C hergestellt nach Verfahren C.

30.) 2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-inclol-3-yl]-malei amid, hellorange Kr., 285-287*C, zers., hergestellt nach Verfahren C.

31.) 2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-iH-indul-3->l]-3-(UI-indol-3-yl)-maleinimid, hellorange Kr., 241-242'C, zers., hergestellt nach Verfahren C.

2.) (±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid, dunkelrote Kr., 158'C, hergestellt nach Verfahren C unter Verwendung von 1,1-Diethyl-3-hydroxyazet.idiniumchlorid als Alkylierungsmittel,.

33.) 2-(5-Methoxy-lH-indol-3-yl)-3-[l-(3-dimethylaminopropyl)-LO lH-indol-3-yl]-maleinimid, hellorange Kr., 224-225^eC, hergestellt nach Verfahren C unter Verwendung der SEM-Schutzgruppe.

34.) 2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid, hellrote Kr., 234-236*C, hergestellt nach Verfahren B unter Verwendung der SEM-Schutzgruppe.

35.) (±)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-lH-indol-3~yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid, dunkelrote Kr., 135*C, hergestellt nach Verfahren B unter Verwendung der BOC-Schutzgruppe und Epibromhydrin als Alkylierungsmittel.

36.) 2"(5-Methoxy-lH-indol-3-yl)-3-[l-(j-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid und

37.) 2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(3-(4-morpholino)-propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid, als Regioisomerenmischung im Verhältnis 1:1, orangefarb. Kr., 132-135'C, hergestellt nach Verfahren B unter Verwendung der BOC-Schutζgruppe.

38.) (±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid, dunkelrote Kr., 130-134'C erhalten nach Verfahren B unter Verwendung der BOC-Schutzgruppe und Epibromhydrin als Alkylierungsmittel.

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39.) (±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)-propyi)-lri-indol-3~ yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid, dunkelrote Kr._; 142'C, zers., hergestellt nach Verfahren B unter Verwandung der BOC-Schutzgruppe und Epibromhydrin als Alkylierungsmittel.

40.) (±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-y.\]-3-(lH-indol-3-yi) -maleinimid und

41.) (±)-2-[l-(3-Diethylaraino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-mF.leinimid, air; Regioisomerenmischung im Verhältnis 4:1, dunkelrote Kr., ab 150"C zers., hergestellt nach Verfahren B unter Verwendung der BOC-Schutzgruppe und 1,l-Diethyl-3-hydroxyazetidiniumchlorid als Alkylierr.ngsmittel.

42.) 2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(3-(l-piperidino)propyl) lH-indol-3-yl]-maleinimid, 257-258*C und zusammen mit

43.) 2-(5-Methoxy-lH-indol-3-yl)-3-[l-(3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid, als Regioisomerenmischung im Verhältnis 1:1, orangefarb. Kr., 150*C, hergestellt nach Verfahren B unter Verwendung der BOC-Schutzgruppe.

44.) 2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-l-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid, hellrote Kr., 165-166'C, hergestellt nach Verfahren A.

45.) 2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleiniraid und

46.) 2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl)--3-(5-methoxylH-indol-3-yl)-maleinimid, als Regioisomerenmischung im Verhältnis'3:2, hellrote Kr., 206-208'C, zers., hergestellt nach Verfahren B unter Verwendung der BOC-Schutzgruppe.

47.) 2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxylH-indol-3-yl)-maleinimid und

-28»

48.) 2-[ 1- (3-Diethylaminopropyl) -S-iaethoxy-IH-indol-S-yl] -3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid, als Regioisomerenmischung im Verhältnis 3:1, hellrote Kr., 185-190'C, hergestellt nach Verfahren B.

49.) 2-[1-(3-Diethylaminopropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(6-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid und

50.) 2-[1-(3-Diethylaminopropyl)-6-methoxy-IH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid, als Regioisomerenmischung im Verhältnis 5:1, rote Kr., 176-182'C, hergestellt nach Verfahren B.

51.) 2-[5-Fluor-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid und

52.) 2-(5-Fluor-lH-indol-3-yl)-3-[l-(3-dimethylaminoplopyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid, als Regioisomerenmischung im Verhältnis 3:1, 230-235'C.

In entsprechender Weise werden die folgenden Verbindungen je nach Wahl der Substituenten nach einem der genannten Verfahren hergestellt:

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-0 maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-tl-(2-Diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

297990 -29-

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lh-indol-3-ylj-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+.) -2-[l-[2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl]-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-[2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl]-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-[2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl]-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-raaleinimii;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl] maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-].H-indol-3-yl ] -maleinimid ;

-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-raaleinimid;

2-(lH~Indol-3-yl)-3-[l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl] maleinimid;

5 2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

29?9?ο

-30-

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-[3-(2-nitroguaniaino)propyl]-lH-indol-3 yl]-maleinimid;

2-(4-Acetylamino-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

. 2-(5-Acetylamino-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(6-Acetylamino-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(7-Acetylamino-lH-indol-3-yl)-3-(lH--indol-3-yl)-inaleinimid; 2-(4-Amino-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(5-Amino-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(6-Amino-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(7-Amino-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(4-Benzyloxy-lH-indol-3~yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(6-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(7-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(4-Brom-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(5-Brom-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(6-Brom-lH-indol-3-y.l)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(7-Brom-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(4-Chlor-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(5-Chlor-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(6-Chlor-lH-indol-3-yl)-3-(lH-.indol-3-yl)-maleinimid;

2--(7-Chlor-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-iuaieinimid; 2· (4-Fluor-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(5-Fluor-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(6-Fluor-lH-indol-3-yl) -3-(lH~indol--3-yl) -maleinimid; 2~(7-Fluor-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(4-Hydroxy-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(5-Hydroxy-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)»maleinimid; 2-(6-Hydroxy-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)»maleinimid; 2-(7-Hydroxy-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(4-Trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(5-Trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indd-3-yl)-maleinimid;

2-(6-Triflucrmethyl-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(7-Trifluonnethyl-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-(4-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(6-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(7-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-32-

2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-(6, 7-methylendio;ry-lH-indol-3-yl) maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-(4-methyl-lH-indol-3-yi)-müleinimid; 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(6-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(7-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(4-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(6-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(7-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid?

2-(lH-Indol-3-yl)-3-(4-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5-methylthio-lK-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(lH-li»ilül-3-yl)-3-(6-methylthio-lH-indol-3-yl) -maleinimid; 2-(lH-Indol-3--yl)-3-(7-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleininid; 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2-(lH-Indol-3-yl)-3-(e,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Acetylamino-l-(3-(amidinothio)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-33-

2-[5-Acetylamino-l-(3-(amidinothio)propyl)-lH-indol-3-yj.]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-f >' A.-etylamino-l-( 3-(amidinothio) propyl) -lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleiniraid;

2-[7-Acetylamino-l--( 3-(amidinothio) propyl )-lH-indol-3-yl]-3-. (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-4-amino-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-5-amino-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-(Amidinothio)propyl)-ö-amino-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-V-amino-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-(Amidinothio)propyl)-4-benzyloxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-5-benzyloxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-6-benzyloxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [ 1- (3- (Amidinothio) propyl) -7-benzylox^'-lH-indol-3-yl ] -3- (IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-(Amidinothio)pi apyl)-4-broni-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [ 1- (3- (Am:ldinothio) propyl) -S-brom-lH-indol-S -yl ] -3- (lH-indol· 3-yl)-maleinimid;

-34-

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-ö-brom-lH-indor-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[:i-( 3-(Amidinothio) propyl )-7-brom-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinittid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-4-chlor-lH-indol-3-yl]-3-(IH-. indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-(Amidinothio)propyl)-5-cbicr-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-6-chlor-]H-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-7-chlor-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-tl~(3-(Amidinothio)propyl)-4-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(IH-iiidol-3-yl) -maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-6-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-7-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-4-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-5-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-6-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

-35-

2- [ 1- (3- (Amidinothio) propyl) ^-hydroxy-lH-indol^-yi ] -3·- (IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-4-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3 (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-(Amidinothio)propyl)-5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [ 1- (3- (Amidinothio) propyl) -6-trif luorm<2thyl«lH-indol-3-yl] -3· (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-(Amidinothio)propyl)-7-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3· (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-L1-(3-(Amidinothio)propyl)-4-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [ 1- (3- (Amidinothio) propyl) -S-methoxy- IH- indo¹ -3-yl ] -3- (IH-indol-r-yl)-maleinimid;

2- [ 1- (3-· (Amidinothio) propyl) -6-methoxy-lH-indol-3-yl ] -3- (IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-7-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3 ~(Amidinothio)propyl)-6,7-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

-36-

2- [ 1- (3- (Amidinothio) propyl) -5-methyl-lH-inclol-3-yl ] -3- (IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-ö-methyl-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-(Amidinothio)propyl)-V-methyl-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-4-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-S-nitro-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-(Amidinothio)propyl)-ö-nitro-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-V-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-(Amidinothio)propyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-ö-methylthio-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-T-methylthio-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-(Amidinothio)propyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-y1)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-37- :

2-tl-(3-(Amidinothio)propyl)-6,7-dimethoxy-iH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-A atylamino-l-(2-aminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(2-aminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-. yl)-maleinimid;

2-[6-Acetylamino-l-(2-aminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Acetylamino-l-(2-aminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Amino-l-(2-aminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Amino-l-(2-aminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Amino-l-(2-aminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3--yl)-maleinimid;

2-[7-amino-l-(2-aminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-4-benzyloxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-t1-(2-Aminoethyl)-S-benzyloxy-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl )-6-benzyloxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-7-benzyloxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-33- ;

2-t1-(2-Aminoethyl)-4-brom-lH-inaol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) maleinimid;

2-[l-(2--Aminoethyl) -5-brom-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-y]) maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-6-brom-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) -maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-T-brom-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl) -4-chlor-lH-.lndol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-5-chlor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-ö-chlor-lH-indol-a-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-V-chlor-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-4-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-0 maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-6-fluor-lH-indol-3~yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-7-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-4-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) maleinimid;

2-(i-(2-Aminoethyl)-5-hydroxy-lH-indol-3-y'l]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[i-(2-Aminoethyl)-6-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(iH-ir.^ol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-7-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3"{.lH-indol-3-yl)-. maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-4-trifluci;methyl-lH-indoi-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol~3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-6-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-7-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-4-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-5-iut.\:hoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) raalemimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-ö-methoxy-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl) maleinimid;

2-[l-(2-Aminoetiiyl)-7-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) roaleinimid;

2-[l-(2-An>.inoethyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH- -icaleinimid?

2-fl-(2-Aminoethyl)-5,e-methylendioxy-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

-⁴⁰~

2-[1-(2-Aminoethyl)-6,T-methylendioxy-lH-indol-B-yl]-3-(IH-indol-3-yI)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-4~methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yi)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-7-inethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3~yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-4-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [1- (2-Aminoethyl) -7-nitro-lH-indol-3-yl] -3- (lH-indol-3-yl¹.-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-e-methylthio-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3· yl)-maleinimid;

2-[l-( 2-Aminoethyl )-7-methylthio-lH-indol--3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[i-(2-Aminoethyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleiniicid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-6,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Acetylamino-l-(3-aminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Acetylaraino-l-(3-aminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Acetylamino-l-(3-aminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(iH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Acetylamino-l-(3-aminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Amino-l-(3-aminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-raaleinimid;

2-[5-Amino-l-(3-aminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Amino-l-(3-aminopropyl)-lH-indoi-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Amino-l-(3-aminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-raaleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-A-benzyloxy-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-5-benzyloxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

299970 -⁴"-

2-[1-(3-Aminopropyl)-e-benzyloxy-lH-indol-O-yl]-3-(lK-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-( 3-Aminopropyl )-7-benzyloxy-lH-ir.dol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-4-brom-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-.maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-5-brom-lH-indol-3-yl]-3-(iH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-6-brom-lH-i .dol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-T-brom-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-4-chlor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-5-chlor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)· maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-6-chlor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) · maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-7-chlor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)· maleinimid;

2-[l-( 3-Aminopropyl )-4-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(:.H-indol-3-yl) maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-6-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) maleinimid;

-42-

2-[l-(3-Aminopropyl)-7-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-4-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-S-hydroxy-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indcl-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl) -6-hy.roxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l- (3-^.minopropyl) -7-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) -ma.l 11uimid;

2-r:i - (3-Aminopropyl) -4-trifluorTT-thyl-lH-indol-3-yl] -3- (IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-5-trifluonnethyl-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-ό-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-7-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-4-methoxy-iH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-0 yl)-maleinimid;

2-[I-(3-Aminopropyl)-S-methoxy-lH-indol-S-ylJ-S-ilH-indol-S-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyi)-6-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-7-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-6,7-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-. indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-6-methyl-¹H-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-4-nitro-lH-.indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-raaleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-6-nitro~lH-indol-3-yl]-3-(lH-indoi-3-yl)-0 maleinimid;

2-[l-(3-Aminoprüpyl)-7-n-.tro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-i.ndol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-45-

2-[1-(3-Aminopropyl)-ö-methylthio-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(l"(3-Amir.opropyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [1-(3-Aminopropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-" 3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol~3-yl]~3-(lH-indol-3-yλ)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-6,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl1-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Acetylamino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Acetylamino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Acetylamino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lK-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Acetylamino-l-(3-ethoxy-2-hydro\ypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Amino-l-(3~ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3 (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Amino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3 (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Amino-l-(3-ethoxy-2-hydrcxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3 (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Amino-i-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3 (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-46-

(±)-2-[4-Benzyloxy-l-(3-ethoxy~2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]· 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Benzyloxy-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropy1)-lH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Benzyloxy-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]· - 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Benzyloxy-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropy1) -lH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Brom-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Brom-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Brom-l-(3-ethoxy-2-hydroxyprop;₁.¹ -LH-indol-3-yl ]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(i)-2-[7-Brom-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Chlor-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Chlor-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-malei»->imid;

(±)-2-[6-Chlor-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yi) -maieiniinid;

(±)-2-[7-Chlor-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-47-

(±) -2-(l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-fluor-lH-indol-:- (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6-fluor-lH-indol-3-yI]-3 (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl) -7~fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(3-Ethoxy-2-hydroxypropy1)-4-hydroxy-iK-indol-3-y1]-3 (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-7-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3=yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-7-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(3-Ethoxy-2-hydroxypropy1)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3 · (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyi)-6-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-7-methoxy-lH-indol--3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-'3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3~Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-/l]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6,7-methylendioxy-lH-indol· 3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yi)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-7-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-49-

(±) -2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)^-m yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-S-methylthio-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6-methy.lthio-lH-indol-3- - yl]-3-(lH-indol-3-yl) --maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy=2-hydroxypropyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl ]-3-(lH-indol-3-y.\)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(3-Ethoxy-2-hydroxypropy1)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Acetylamino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleiniraid;

(+)-2-[5-Acetylamino-l-(3~ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Acetylamino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Acetylamino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[4-Amino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Amino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yX)-maleinimid;

-50- ; ;

-2-[6-Amino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-iridol-3-yl]-3· (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Amino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Benzylo>y-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]· 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[5-Benzyloxy-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Benzyloxy-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-y]] 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Benzyloxy-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Brom-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Brom-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol--3-yl]-3 (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Brom-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3 (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[7-Brom-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Chlor-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3 (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[5-Chlor-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3 (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Chlor-l-(3-ethoxy-2-hydruxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3 (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-51-

( + )-2-[7-Chlor-l-(3-ethoxy-2-hydro\Typropyl)-lH-ir.doi-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-malei."imid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-•(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

( + )-2~[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropy;., ~6- fiuor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(3 -Ethoxy-2-hydroxypropyl)-7-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy=2=hydroxypropyi;-6-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl) -7-hydroxy-3.H-indol-3-yl]-3· (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydrüxypropyl)-6-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-7-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-y1)-maleinimid;

( + ) -2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl) ~4-me\:noxy-iH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+) -2-[1- (3-Ethoxy-2-hydroxypropyl) -6-iQ«thoxy-iH-indol-3-yl ] -3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-7-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-icualeinimid;

(+)-2-[1-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4, ^K -methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+) ~2--[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl) -5, 6-inothylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropy' -e/Z-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-mdleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-mathyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleiniuid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+) -2- [i-( 3 -Ethoxy-2 -hydroxypropyl) -7 -methyl-lH-indol-3-yl] -3·- (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydro>.ypropyl)-4-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-y1)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-y1)-maleinimid;

-53- ;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-7-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yi)-maleinimid;

( + )-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl) -A-metnylthio-lH-indol^- yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-bydroxypropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5_;6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hyurcxypropyl)-6,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yi)-maleinimid;

(-)-2-[4-Acetylamino-.-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Acetylamino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

{-) -2-[o-Acetylamino-l-(3-ethoxy-2-hy^.roxypropyl) -lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Acetylamino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3"(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2919?O -54-

(-)-2-[4-Amino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[5-Amino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropy 1) -lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Amino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Amino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Benzyloxy-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]· 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Benzyloxy-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]· 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Benzyloxy-l-(3-ethoxy-2-hydroxyprcpyl)-lH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(••)-2-[7-Bsnzyloxy-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Brca-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Brom-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropy1)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Brom-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Brom-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-y1)-aaleinimid;

(-)-2-[4-Chlor-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3 (lH-indcl-3-yl)-maleinimid;

-55-

(-)-2-[5-Chlor-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Chlor-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Chlor-l-(3-ethoxy-2-hydr rxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-naleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6-fluor-.iH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-7-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3 (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-hydroxy-lH-indol-3~yl]-3 (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(lH-indol-3-_ri)-maleinimid;

(-)-2-[1-(3-Ethoxy-2-hydroxypropy1)-T-hydrcxy-lH-indol-S-yl]-2 (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-2-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-56-

(-)-2-(l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-7-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-tlH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-r\ethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(3-Ethoxy-2-hydroxypropy1)-7-methoxy-IH-indol-3-y1]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4,5-raethylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6_/7-methylendioxy-lH-indol-3-yl ]-3-(lH-indo:i-3-yl)-maleinimid ;

(-)-2-tl-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-methy^.-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) -inaleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lK-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

29797O -57-

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-nitro-iH-indol-3-yl]-3-(lH-indul-3-yl) -inaleiniinid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-3-'(lH-indol-3-yl) -maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-7-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-m-vthylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-S-mtthylthio-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-y1]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5,e-dimethoxy-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6,7-dimethoxy-iH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Acetylamino-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(;LH· indol-3-yl)-maleinimid;

-58-

2- [ 6-Acetylamino-l- (2-diethylaminoethyl) -lH-indol-3-yl ] -·3- (IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [7-Acätylamino-l-( 2-diethy laminoethyl)-lH-indol-3-yl ] -2- (:.H-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Amino-1-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Amino-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Amino-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Amino-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-y1)-maleinimid;

2-[4-Benzyloxy-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Benzyloxy-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Benzyloxy-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Benzyloxy-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Brom-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Brom-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Brom-l-(2-dif»^ylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-59-

2-(7-Brom-l-(2-diethylaminoethyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-^-Chlor-l-f2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[S-Chlor-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-j-(lH-indol ' 3-yl)-maleinimid;

2-[6-Chlor-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-y1)-maleinimid;

2-[7-Chlor-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol 3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-4-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol 3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol 3-y1)-maleinimid;

2-[1-(2-Diethylaminoethyl)-6-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol 3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-7-fluor-lR-indol-3-yl]-3-(lH-indol 3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-4-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-roaleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-5-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-6-hydroxy-lH-indol-3--yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Diethylaminoethyl)-7-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

-60-

2-(l-(2-Diethylaminoethyl)-n-trifluormethyi-lh-indoi-i-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Diethylaminoethyl)-5-trifluormethyl-iH-indol-3-yl] -3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-ö-trifluormethyl-lH-indol-S-yl]-3- (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Diethylaminoethyl)-7-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Diethylaminoethyl)-4-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Diethylaminoethyl)-S-methoxy-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-6-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-T-methoxy-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid:

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-5, 6-.nethylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl;-6,7-methyleniiioxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Diethylaminoethyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

49797ο -6i-

2-[1-(2-Diethylaminoethyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Diethylaminoethyl)-T-methyl-lH-indol-O-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-4-nitro-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-'3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lK-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Diethylaminoethyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-7-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[ 1-(2-Diethylaminoethyl) -5-methylthio-lH-indol--3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-naleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-6-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-raaleinimid;

2-[1-(2-Diethylaminoethyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Diethylaminoethyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-t1-(2-Diethylaminoethyl)-6,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

-62-

(±)-2-[4-Acetylamino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl;-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleiniinid;

(±)-2-[5-Acetylamino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2"[6-Acätylamino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-IH-• indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Acetylamino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Amino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5=Ainino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indo:.-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Amino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Amino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[4-Benzyloxy-l-(3-diethylaTQino-2-hydroxypropyl) -lH-indol· 3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Benzyloxy-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleininid;

(±)-2-[6-Benzyloxy-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol· 3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-^• [7-Benzyloxy-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

( + ) --2-[4-Brom-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl) -lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-63-

(±)--2-[5-Brom-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lII-iiidol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-Tialeinimid;

(±)-2-[6-Brom-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Brom-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Chlor-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Chlor-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Chlor-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Chlor-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yJ)-naleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-fluor-lH -indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-e-fluor-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl) ~7-fluo?r-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-hydroxy-lH-indol-3· yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypiropyl)-6-hydroj:y-lH-iridol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-7-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-trifluormetnyl-lH-indol-3-yll-3-flH-indol-3-yl)-maleiniaid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6-trifluorMethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-7-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimia;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxyprcpyl)-eyl] -3- (lH-indol-3-yl) --maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-T-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5,6~methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6,7-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)^- yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-6h>-

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropy.l)-6-methyl-lH-indol-3-yl ] -3- (lH--indol-3-yl) -maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-T-. yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-nitro-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-S-nitro-lH-indol-S yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid ?

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropy1)-e-nitro-lH-indol-S yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-7-nitro-lH-indol-3 y1]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-methylthio-lH-indol-.i-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid?

(±)-2--p.-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropy1)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-Ci.H-indol-3-yl)-maleinimid;

-66-

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6,7-dimeLhoxy-lH indol-3-yl]-3-(lK-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[4-Acetylamino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)--1H indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Acetylamino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-IH indol-3-y"i.'"3-(lH-indol-3-yl) -maleinimid;

( + )-2-[6-Acetylamino-l-(3-diethy.lamino-2-hydroxypropyl) -IH indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[7-Acetylamino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Amino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Amino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Amino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Amino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Benzyloxy-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[5-Benzyloxy-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Benzyloxy-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Benzyloxy-i-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinJ.aiid;

-67-

( + )-2-[4-Brom-l-(3-diethylaminO"2-hydroxypx.-opyi)-iH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Brom-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-?- yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Brom-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Brom-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Chlor-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Chlor-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Chlor-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Chlor-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-7-fluor-lH-indol-3-yl]-3~(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-hydroxy-lH-indol-3· yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-68-

( + )-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydi.-oxypropyl)-5-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-G-hydroxy-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-7-hydroxy-lH-indol-3-.yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

( + )-2-[l-(3-Diethylcimino-2-hydroxypropyl)-4-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-7-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6-methoxy-lH-indol-3-0 y1]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-7-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4,5-methylendioxy-lH· indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-69-

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydioxypropyl;-6,7-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[.i-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol~3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl) -4-ni<,:ro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3~yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-S-nitro-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-V-nitro-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH~indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-methylthio-lH-indcl-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6-methylthio-lH-indol O-

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2379?° -ve-

(+)-2-[1-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6,7-dimethoxy-lH-•indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Acetylaraino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Acetylamino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropy1)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2 -[6-Acetylamino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)"maleinimid;

(-)-2-[7-Acetylamino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maloinimid;

(-)-2-[4-Amino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Amino-l~(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Amino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Amino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Benzyloxy-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Benzyloxy-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-71-

(-) -2-[6-Benzyloxy-l-(3-diethyiamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Benzyloxy-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimi"·

(-) -2-[4-Brom-l-(3-diethylamino-2~hydroxypropyl)-iH-indol-3-.yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Brom-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Brom-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Brom-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Chlor-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Chlor-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Chlor-l-(3-diethylamino-2-bydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Chlor-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-fluor-lH-indcl-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-72-

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hyaroxypropyl)-T-l yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-S-hydroxy-lH-indol-S-. yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-7-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-7-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-S-methoxy-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-ö-methoxy-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-V-methoxy-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-73-

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydioxypropylj-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-fl-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6,7-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl) ^-methyl.-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid,·

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-S-methyl-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6~methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylan:ino-2-hydroxypropyl)-7-methyl-lH~indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-nitrc-lH-indol-3-yl]-3-(lH-inQDl-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[l- (3-Diethylamino-2-hydroxypropyl) -S-nitro-lH-iridolO-yl ]-3-(l:.T"indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-e-nitro-lH-0 y1]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-7-nitro-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-7-methylthio-lH-ir.dol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl) -5, 6-diraethoxy--lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-naleinimid;

2-[4-Acetylamino-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)·naleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3~yl)-maleinimid;

2-[6-Acetylamino-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Acetylamino-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Amino-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Amino-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3~yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Amino-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Amino-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-75-

2-[4-Benzyloxy-l-(3-diethylaminoprOpyl)-lh-inaol-3-ylj-3-(IH-indol-3-yl) -inaleinimid;

2-(5-Benzyloxy-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Benzyloxy-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH- indol-3-yl) -maleinimid;

2-[7-Benzyloxy-l-(3-diethylaminopiOpyl)-lK-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Brom-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Brom-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Brom-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Brom-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Chlor-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

3-yl)-maleinimid;

2-[7-Chlor-l-(3-Diethylaminopropyl)-lH"indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-4-flaor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-76-

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-5-fluor-lH-indol-2-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-6-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-y1)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-7-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Diethylaminopropyl)-4-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-5-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2~[l-(3-Diethylaminopropyl)-6-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-7-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-4-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2~[l-(3-Diethylaminopropyl)-6-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH~indoi-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-7-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-4-methoxy-lH-ind61-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) -iualeinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-6-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-77-

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-7-methoxy-lH-indoi-3-yl]-j-(1H-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Diethylaminopropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-• (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[ 1- (3'-Diethylaminopropyl) -6,7-methylendioxy-lH-indol-3-yl] -3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Diethylaminopropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-{3-Diethylaminopropyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-4-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-{3-Diethylaminopropyl)-V-nitro-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

5 2-[l-(3-Diethylami;.ropropyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

_₇₈_

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-6-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-D.iethylaminopropyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-y.l)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-6,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) -nnaleinimid;

2-[4-Acetylamino-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Acetylamino-l-(3-ethylaiainopropyi)-lH-indol-3-yl]-3"(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Acetylamino-l-(3-ethylaminop]opyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Amino-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-t5-Amino-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Amino-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-79-

2-[7-Amino-l-(3-ethylaminopropyl) -lH--indol-3 -yl] -3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Benzyloxy-l-(3-ethylaminopropyl)-iH-indol-3-yl]-3-(1H-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Benzyloxy-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH- -indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Benzyloxy-l"(3-ethylaminopropyl)-lH~indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Benzyloxy-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Brom-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Brom-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Brom-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Brom-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Chlor-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(1Η-ίη·:ίο1-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Chlor-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3 yl)-maleinimid;

2-[6-Chlor-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-ir:dol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Chlor-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-80-

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-4-fluor-lK-indol-3 -yl] -3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-6-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Ethylaminopropyl)-7-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-4-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-5-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-y1)-maleinimid;

2-[1-(3-Ethylaminopropyl)-6-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [ 1- (3-Ethylaminopropyl) -'; -hydroxy-lH-indol-3-yl ] -3- (IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Ethylaminopropyl)-4-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-( 3-Ethylaminopropyl )-5--trifluormethyl-lH-indo.¹.-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-6-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-7-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-4-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Ethylaminopropyl)-5-methoxy-lH-inddi-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-6-methoxy~lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-7-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Ethylaminopropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Ethylaminopropyl)-6,7-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-y1)-maleinimid;

2-[1-(3-Ethylaminopropyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-4-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-S-nitro-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

297 9 ?o

-82-

2-[1-(3-Ethylaminopropyl)-7-nitrO"lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Ethylaminopropyl)-S-methylthio-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[ 1- (3-Ethylaminopropyl) -ö-methylthio-lH-indol^-yl]-3- (IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)^-raethylthio-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indoI-3-yJ.)-maleinimid;

2-[1-(3-Sthylaminopropy1)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol--3-yl) -maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-6,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[4-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-dimethylamir.opropyl) -IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Acetylamino-l-(2-hy-Jroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Amino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-83-

(±)-2-[5-Amino-l-(2-hydroxy-3-diincrnyiamiriopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Amino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maluinimid;

(±) -2-[7-Amino-l- (2~hydroxy-3-dimethy.laminopropyl) -lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-dimfithylaminopropyl)-lH-iri(Jol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Benzylo>y-l-(2-hydroxy-3-öimethylaminopropy1)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Benzyloxy-1-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropy1)-IH-indol-3-yl ] -3 ·· (lH-indol-3-yl) -maleinimid;

(±)-2-[4-Brom-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol~3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Brom-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Brom-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Brom-l-(2-hydroxy-3-dimethylarainopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Chlor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[5-Chlor-l- (2-hydroxy-3-dimethylaiiiinopropyl) -lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Chlor-l-(2-hydroxy-3-diiaethylaminopropyl) -lh-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Chlor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Fluor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-' yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Fluor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Fluor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-t7-Fluor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol~3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-^r.rifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-4-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methoxy-iH-indol-3.-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[l-( 2-Hydroxy-3-dimethy Il aminopropyl)-6-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(11;-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(2-Hydro:cy-3-dimethylaminopropyl)-7-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-4,5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5,6-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maieinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-6,7-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)~4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2--Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-6-methyl-.lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-4-nitro-iH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyi)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-ö-nitro-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-7-nitro-lH-indol-3-•y 1 ] -3- (lH-indol-3-yl) -maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropy?.)-6-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid:

(±)-2-[1-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-4,5-dimethoxy-lH indöi-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5,6-dimethoxy-lH indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-6,7-dimethoxy-lH indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[7-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Amino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Amino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-iH-indoi-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+) -2-[6-Aiiino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl) -lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Amino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)~lH-inaol-3· yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-v'lH-indol-3-yl}-maleinimid;

(+)-2-[5-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

( + )-2-[7~Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-3.H-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Brom-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+) -2-[5-Brom-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl) -lii-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Brom-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Brom-l-(2-hydroxy-J-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-68-

(+)-2-[4-Chlor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Chlor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Chlor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Chlor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropy\)-lH-indoi-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Fluor-l~(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indoi-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Fluor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Fluor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indoi-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Fluor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-naleinimid;

(+)-2-[4-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-89-

(+)-2-[5-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-dimetbyla!ninopropyl)-lH indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2 ·.ι *rifluorm(2thyl-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-4-methoxy-lH-indol-3-yl]-3~(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indoi-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-6-Tiethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-7-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimsthylaminopropyl)-4,5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5,6-methylendioxy lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimfjthylaminopropyl)-6_/7-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-4-methyl-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-diiethylaminopropyl)-S yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylamihopropyl)-e yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-90-

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaninopropyl)-7-^inethyl-iH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-raaleinimid;

(-i-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-diinethylaminopropyl)-4-nitro-lH-indol-3-

( + ) -2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaiainopropyl)-5-nitro-llv-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-6-nitro-iH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-V-nitro-lH-indol-S yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleiniinid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

( + )-2-[l-(2-Hyd?;oxy-3-dimethylaminopropyl)-6-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lK-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[ J.-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl) -4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropy])-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-6,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2- [ 4-Acetylamino-1- (2-hydroxy-.?-dimethylaminopropy 1) -IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol--3-yl)-inalei.nim;.c\;

-91-

(-)-2-[5-Acetylamino-l-(2-hyclroxy-3-dimcthyla:nincpropyi)-lH·- indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-λΗ-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-.indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Amino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yi]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Amino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Amino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[7-Amino-l- (2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl) -lH--indol-3-

(-)-2-[4-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH~ indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyI)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Brom-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol~3-yl)-maleinimid?

(-)-2-[5-Brom-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-92-

yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-17-Brom-1-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropy1)-IH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Chlor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-.yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Chlor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-iH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Chlor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Chlor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Fluor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Fluor-l-(2-hydroxy-3-dimethyiaminopropyi)-lH-indol-3-yl ] -3- (lH-indwj.-3-yl) -maleinimid;

(-)-2-[6-Fluor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Fluor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol 3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylatt'inopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-93-

(-)-2-[7-Hydroxy-l-(2-hydroxy~3-aimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) —2-[4 i.¹rifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl) -IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Trifluormethyl-1-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-. indol-3-yl ] -3- (lH-indol-3-yl) -maleiniinid;

(")-2-[6-Trifluormethy1-1-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-mdol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-4-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methoxy-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(~)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-6-methoxy-lH"indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyi)-7-methox3^-lH~indol-3-y.l]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-4,5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5,6-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-6,7-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-tl-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethyian!inopropyl)-5-inethyl-lH-ir;dol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

( •)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl) -e-methyl-lH-indol-O-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-V-. yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2--Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-4-nitro-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-nitro-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropy1)-6-nitro-lH-indol-3 3-(lH indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropy1)-7-nitro-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylamir:opropyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-6-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-^lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropy1)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lK-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethyiaxinopropyl)-6,7-dimethoxy-lH-indol-3 -yl] -3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-.?-[4-Acetylamino-.l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino) propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-•indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Acetylamino-l-(?-hydroxy-3~(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Amino-1-(2-hydroxy-J-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Amino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3· yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Amino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Amino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-Jndol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Benzyloxy~l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3~yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(4—morpholino)propyl)-IH-indol-3 -yl ] -3 -.(lH-indol-3 -yl) -maleinimid;

(±)-2-[4-Brom-l-(2-hydroxy-J-{'»-inorphoiino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Brom-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)--lH-indol-3-yl] -3- (lH-indo.l-3-yl) -maleinimid;

( + )-2-[6-Brom--l-(2-hydroxy-3-(4-F.orpholino)propyl)-iH-indol-3-yl]-3-(lH--indol-3-yl)-maleinimici;

(±)-2~[7-Brom-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Chlor-1-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propy1)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Fluor-1-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propy1)-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Fluor-l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimii ?

(±)-2--[7-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl ] -3-· (lH-indol-3-yl) -maleinimid ;

(±)-2-[4-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-νlH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3- (4-morpholinc)prcpyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7--Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) -maleinimid; ,

(±)-2-[4-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Trifluormethyl-l-(2-hydrox.y-3-(4-morpholino) propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Trifluormethyl-l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-4-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-{2-IIydroxy-3-(4-morpholino) propyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-6-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-7-methoxy-lK-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-4,5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5,6-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-98- , ;

< I

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-6,7-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-methyl-lH-indol-. 3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-4-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-S-nitro-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-T-nitro-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-met'iylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-J-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-6-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indoi-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-7-methylthio-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-99« :

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-mornholino)propyl)-4,5-aimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2- [ 1- (2-Hydroxy-3- (4-morpholine») propyl) -6,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4"Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[5-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Acetylamino-1-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid?

(+)-2-[7-Acetylamino-1-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Amino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Amino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Amino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+) -2-[7-Amino-1-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-100- ·\ ;

(+)-2-[6-Benzyloxy-1-(2-hydroxy-3-(4-mörpholino)propy1)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Brom-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3 . yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Brom-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Brom-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[7-Brom-l-(2-hydroxy-3-(,-morpholino)prcpyl) -·ΐΗ-ϊηαο1-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol~3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[4-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) maleinimid;

(+)-2-[5-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3· yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-ιοί- ;

(+)-2-[7-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-• 3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Hydroxy-l-(2-hydroxy 3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol--3-yl)-maleinimid;

-2-[4-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Trifluormethyl-1-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Trifluormethyl-1-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol~3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-4-methoxy-lH-indol-0 3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-6-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-7-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

»102-

( + )-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-4,5-ni«lirhylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5,6-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-6,7-methylendioxy-XH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-4-methyl-lH-indol-1>-yl] -3- (lH-indol-3-yl) -maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indoi-3-yl)-maleinimid;

(4)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-4-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propy.l)-6-nitro-lH-indol-3-0 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-7-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-raaleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-103- , ;

-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-6-iuethylthxo-lkindol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propy1)-7-methylthio-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-4,5-dirnethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)"5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propy1)-6,7-dimethoxy-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2- [ 4·-Acetylamino-1- (2-hydroxy-3- (4-morpholino) propy 1) -IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Amino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Amino-l-(2~hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Amino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Amino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-104- ι

(-)-2-[4-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-iH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[5-Benzyloxy-l-(2-hydroxyO-(4-iaorpholino)propyl) -IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3~(4-mcrpholino)propyl)-IH-' indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-i idol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Brora-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Brom-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleirämid;

(-)-2-[6-Brom-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Brom-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino'propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

297920 -105-

(-) -2-[5-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-iK-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH~indol-3-yl]-3-(lH~indol-3-yl)-maleini.aid;

(-)-2-[7-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(4-m.rpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(~)-2-[4-Hydroxy -l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl ] -3- (lH-indol-3-γ..) -maleinimid;

( -) -2- [ 5-Hydroxy-1- (2-hydroxy-3- (4-luorpholino) propyl) -IH-indol 3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(4-Liorpholino) propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid,·

(-)-2-[4-Trifluormethyl-1-(2-hydroxy-3-(4~morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Tri fluormethy1-1-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-TrifluorT(nethyl-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino) propyl) lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Trifluormethyl-1-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl,-4-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

297 9?O -106- : : . :

(-) -2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl) -6-methoxy-lH-indo.l-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-·) -2-[l-(2-Hydroxy-3~(4-morpholino)propyl)-7-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indoI-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propy.l)-4,5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5,6-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleini-inid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-6,7-methylendioxylH-indo.\-3-yl1-3-(lH-indol-3-yl) -maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propy1)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)pxOpyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propy1)-4-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-7-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morphalinc)propyi)-4-methylthio-lH-indol-3-yi]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-i ethylthio-lH-inc;ol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(· ) ~2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl) -6-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-iV.a."'.einimid;

(-) -2-[ 1- (2-Hydroxy-3- (4-morpholino) propyl) -7-mp.thylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5,6-diinet.hoxy-lH·- indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleiniuid;

(-)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-6,7-dimethoxy-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[4-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propy.l) -IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[6-Acei;ylamino-l~(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl) -IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Amino-1-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3· yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Amino-l-(2-hydro)cy-3-( 1-piperidino) propyl)-lH-indol-3· yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-108-

(±)-2-[6-Amino-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-iH--indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Amino-l-(2-hydroxy-3-(l-pioeridino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3"(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3 -yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(!-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(l-p.v:erJdino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-:.ndol-3-yl)-maleinimi.l;

(±)-2-[7-Benzyloxy-l-(2-hydroxy~3-(l-pip -idino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Brom-l-(2-hydroxy-3-(l-p-peridi.. j)propyi)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Brom-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl),-maleinimid ;

(±)-2-[6-Brom-l--(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Brom-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propy1)-lH-indol-3-ylj-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-LV-ChIOr-I-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-iii-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-Indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[6-Fluor-Γ-(.2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl) -lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-ma]einimid;

(±)-2-[7-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-lio-

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-( 1-piperidino) propyl)-4-met.hoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(!-piperidino)propyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-6-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-7-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-4,5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5,6-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-6,7-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid'

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-6-methyl-lH-indol-0 3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-4-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(3.H-indol-3-yl)-maleinimid;

-iii-

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-6-nitro-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-7-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-4-methylthio-lH-' indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-6-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-o-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-6,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-ylj-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-· (1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3"(lH~indol-3-yl)-maleinimid;

-112-

(+)-2-[4-Amino-1-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lri-inaol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Amino-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Amino-l-(2-hydroxy-3-(l-pJperidino)propyl)-lH-indol-3-• yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)"2-[7-Amino-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol~3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-inaleinimid;

(+)-2-[7-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Brom-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Brom-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-0 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-:·) -2- [6-Brom-l-( 2-hydroxy-3-( 1-piperidino) propyl )-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Brom-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-113-

(+)-2-[5-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid,·

(+)-2-[4-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-iH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-17-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino^ propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lK-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-0 3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[4-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl) lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

5 (+)-2-[5-Trifluormethyl-1-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl) lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

( + )-2-16-Trifluormethyl-1-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Trifluornethyl-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-4-methoxy-lH-indol-•3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-6-methoxy-lH-indol· 3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-7-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-4,5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-5,6-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-6,7-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydioxy-3-(1-piperidino)propyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1··(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-ns- ,

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-4-nitro-iH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-y.l) -maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-S-nitro-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidim)propyl)-ö-nitro-lH-indol^· y.l]-3-(lH-indol-3-yl) -maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-7-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperiaino)propyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(.+ ) -2- [ 1- (2-Hydroxy-3- (1-piperidino) propyl) -6-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2~[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-V-mathylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-n.aleinimid;

(+)-2-t1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-6,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-·) -2-[5-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl) -IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[6-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino) propyl)'-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[7-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino) propyl) -IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Amino-l-(2--hydroxy-3-( 1-piperidino) propyl)-lH-indol-3· "yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2- [5-Amino-l-(2-hydroxy-3-( 1-piperidino) propyl)-lH-j.ndol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Amino-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Amino-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Brom-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Brom-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Brom-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-117-

I-(2-hydroxy-3-( l-piperidir^) propyl )-lH-ir.dol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl ] -3- (lH-indol-3-yl) -maleinimi.d;

(-)-2-[5-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yi]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3"yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleiniroid;

(-)-2-[4-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(!-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(l-pit^ridino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol~3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-ylj-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid?

(-)-2-[7-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-7-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-118-

(-) -2-[4-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-.^-(3.-pipe.ridino^rooyl) -4-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-inlol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3~(l-piperidino)propyl)-6-trifluoriuethyl-lH-indol-3-yl ]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid ;

(-)-2-[7-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy--3-( 1-piperidino) propyl) lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-4-nethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[l-(2-Hydroxy-3-( 1-piperidino) propyl) --6-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-7-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-4,5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5,6-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH'-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-6,7-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indo: -3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5-methyl-lH-indol-3-y1]-3-(lH-indol-3-y1)-maleinimid;

-119-

(-) 2-[l-(2-Hydroxy-3-(l--piperidino)propyl) - 6-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH--indol-3-yl)-maleinimid;

(-)- 2-· [l-( 2-Hydroxy-3-( 1-piperidino) propyl )-7-methyl-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-4-nitro-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3~yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-S-nitro-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-6-nitro-lH-indol-2-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-7-nitro-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-aialeinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-6-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol~3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-( 2-F.ydroxy-3-( 1-piperidino) propyl )-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maloinimid;

(-)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidinc)propyl)-6,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-120-

(±)-2-[4-Acetylamino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3~yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Acetylamino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-IH-indol-3~yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Acetylamino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3· . (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Acetylamino-l-(2_/3-dihydroxypropyl)~lH-indol-3-yl]~3-(lH-indoJ-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Amino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yli-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Amino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Amino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Amino-l-(2,3-dihydroxypropy¹)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Benzyloxy-i-(2,3-dihydroxypropy L)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Benzyloxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) -maleinimid;

(±)-2-[6-Benzylo>y-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Benzyloxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Brom-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Brom-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-\IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Brom-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Brom-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Chlor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-( .H-indol-3-yl)-Maleinimid;

(±)-2-[5-Chlor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]'-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Chlor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Chlor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(iH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Fluor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Fluor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Fluor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Fluor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Hydroxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Hydroxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-malexnimid;

-122-

(±)-2-[6-Hydroxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Hydroxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Trifluormethyl-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[^!3-Trifluormethyl-l-(2,3-dihydroxypropyl) -lH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Trifluormethyl-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Trifluormethyl-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-4-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(l'-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2_/3-Dihydroxypropyl)-6-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-t1-(2,3-Dihydroxypropyl)-V-methoxy-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-5,6«methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

5 (±)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl} -e^-methylendioxy-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-malein.tTuid;

-123-

(±)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-( 2, 3-Dihydroxypropyl )-5-methyl-lH-indol-3~yl]--3-( IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) -iaaleinimid;

(±)-2-[l-(2,3~DihydroxyFropyl)-4-nit':o-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maieinimid;

(±)-2-[l-(2_/3-Dihydroxypropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(•J-)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-7-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-tl-(2,3-Dihydroxypropyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-ö-methylthio-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

29797° -124-

(±)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)~2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-6,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Acetylamino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Acetylamino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3· (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-·Acetylamino-l-(2, 3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Acetylamino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3· (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Amino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-i ndol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Amino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Amino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Amino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Benzyloxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Benzyloxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Benzyloxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-125-

(+)-2-[7-Benzyloxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yI]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Brom-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(4)-2-[5--Brom-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Brom-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Brom-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Chlor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Chlor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Chlor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Chlor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Fluor-l-(2_/3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Fluor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Fluor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

5 (+)-2-[7-Fluor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-mrileinim.id;

-126-

(+)-2-[4-Hydroxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-ylJ-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2~[5-Hydroxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) -maleitiimid;

(+)-2-[6-Hydroxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Hydroxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Trifluormethyl-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]· 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Trifluormethyl-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

( + )-2-16-Trifluormethyl-1-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Trifluormethyl-1-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]· 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+) -2~[ 1-(2,3-Dihydroxypropyl) -iJ-methoxy-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-7-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-4,5~methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-5, e-methylendioxy-lK-indol^- yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[I-(2,3-Dihydroxypropyl)-6,7-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-S-methyl-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-4-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-7-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-S-methylthio-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-e-methylthio-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indo.l -3-yl) -maleinimid;

_!28-

(+)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-7-methylthio-lh-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-6,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Acetylamino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Acetylamino-l-(2,3-dihirlroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Acetylamino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3· (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2=[7-Acetylamino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Amino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Amino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Amino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Amino-l-(2_/3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Benzyloxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3· (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-129-

(-)-2-[5-Benzyloxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Benzyloxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Benzyloxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Brom-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Brom-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Brom-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Brom-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Chlor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Chlor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Chlor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Chlor-l-(2_/3-dihydroxypropyl)~lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Fluor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Fluor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-130-

(-)-2-[6-Fluor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(iH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7"Fluor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Hydroxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-.indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Hydroxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Hydroxy-l-(2,3~dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Hydroxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(1H-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Trifluormethyl-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Trifluormethyl-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl)-naleinimid;

(-)-2-[6-Trifluormethyl-l-(2_;3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]· 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Trifluormethyl-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-4-methcxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-ö-methoxy-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

297S7O -131-

{ -) -2-[ 1- (2_; 3-Dihydroxypropyl) -7-metheexy-lH-ihdor-3-y"l ] -¹J- (IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-" yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-6,7-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[ 1- (2, 3-Dihydroxypropyl) -4-mp.thyl-lH-indol-3-yl]-3- (IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-e-methyl-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2_/3-Dihydroxypropyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-taleinimid;

(-)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-4-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-tl-(2,3-Dihydroxypropyl)"6-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-7-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

-¹³²"

(-)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-methyltnio"lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2_/3-Dihydroxypropyl)-6-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleiniroid;

(-)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-' (lH-indol-3-yl)-maleiniraid;

(-)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropy1)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropy1)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-malfjinimid;

(-) -2- [ 1« (2 , 3-Dihydroxypropyl) -6,7-dimethoxy-lH-indol-3-y.l j -3-(IH-: idol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Acetylamino-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Acetylamino-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Acetylamino-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-inciol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Amino-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Amino-l-(3-hydroxypropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [ 6-Amino-l- (3-hydroxypropyl) -lH-indol-3-y.\ ] -3- (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-133-

2-[7-Amino-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) -rnaleinimid;

ii-[4-Benzyloxy-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Benzyloxy-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol- 3-yl)-maleinimid;

2-[6-Benzyloxy-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-ylj-3-(lH-indol-3-yl)-roaleinimid;

2-[7-Benzyloxy-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Brom-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Brom-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Brom-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Brom-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Chlor-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-0 y1)-maleinimid;

2-[5-Chlor-l-(3-hydroxypropyl)-lH-ir.dol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Chlor-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH~indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Chlor-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-134-

2-[4-Fluor-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-ialeinimid;

2-[5-Fluor-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Fluor-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-. yl)-maleinimid;

2-[7-Fluor-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) -maleinimic¹ ·

2-[4-Hydroxy-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Hydroxy-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Hydroxy-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Hydroxy-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Trifluormethyl-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Trifluormethyl-l-(3-hydroxyp/opyl)-5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleiniraid;

2-[6-Trifluormethyl-l~(3-hydroxypropyl)-6-trifIuormethyl-1H-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Trifluormethyl-1-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-4~methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

29?9?O -135-

>.-[ l-( 3-Hydroxypropy l)-5-methoxy-lH-ir.dol-3-y i]-3- (lH-indol-3-/1)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroaypropyl)-6-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

L¹I 2-[l-(3-Hydroxypropyl)-7-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Hydroxypropyl)-5,ö-methylendioxy-lH-indol-S-yl·]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-6,7-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-7-methyl-lH-indol-J-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-4-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-5-n..tro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

5 2-[l-(3-Hydroxypropyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-136-

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-7-nitro-lH-indol-3-ylj-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-5-methylthio-lH-indol~j· yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Hydroxypropyl)-6-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Hydroxypropyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Hydroxypropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl) -5, 6-diiaetho::y-lH-indol-3-yl] -3- (IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Hydroxypropyl)-6,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Acetylamino-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleiniraid;

2-[6-Acetylamino-l-(3~isothiocyanatopropyl)-IH indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Acetylamino-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Amino-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol~3-yl) -maleiniiaid;

Z9797O -137-

2-[5-Amino-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-j-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Amino-l-(3-lsothiocyanatopropy1)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Amino-1-(3-lsothiocyanatopropy1)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Benzyloxy-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Benzyloxy-]-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Benzyloxy-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Benzyloxy-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Brom-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Brom-l-(3-isothiccyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Brom-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Brom-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Chlor-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Chlor-l-(3-is jthiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

-138-

2-[6-Chlor-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-J-(IH-indol-J-yl)-maleinimid;

2-[7-Chlor-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Fluor-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-. indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Fluor-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-raaleinimid;

2-[6-Fluor-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-Maleinimid;

2-[7-Fluor--l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Hydroxy-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Hydroxy-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indoi-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Hydroxy-1-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Hydroxy-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Trifluormethy].-l-(3-isothiocyanatopropyl) -lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Trifluormethyl-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Trifluormethyl-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-₁₃₉-

2-[7-Trifluormethyl-l-(3-isothiocyan3topropyi)· IH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-isothiocyanatopropyl)-4-methoxy-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-isothiocyanatopropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-isothiocyanatopropyl)-6-methoxy-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH~Indol-3-yl)-3-[l-(3-isothiocyanatopropyl)-7-methoxy-lH-IC inaol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-'J-[l-(3-isothiocyanatopropyl) -4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol--3 yl) -3-[l-(3-isothiocyanatopropyl) -5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-isothiocyanatopropyl)-6,7-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-tl-(3-isothiocyanatopropyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-isothiocyanatopropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[1-(3-isothiocyanatopropyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-isothiocyanatopropyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-isothiocyanatopropyl)-4-nitro-lH-indo\-3-yl]-maleinimid;

-140-

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-isothiocyd'natupropyl;-5-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-isothiocyanatopropyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-isothiocyanatopropyl)-7-nitro-lH-. indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3—[1-(3-isothiocyanatopropyl)-4-methylthiolH-indol-3-ylj-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[1-(3-isothiocyanatopropyl)-5-methylthiolH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[1-(3-isothiocyanatopropyl)-6-methylthiolH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-isothiocyanatopropyl)-7-methylthiolH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[1-(3-isothiocyanatopropyl)-4,5-dimethoxylH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-isothiocyanatopropyl)-5,6-dimethoxylH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-isothiocyanatopropyl)-6,7-dimethoxylH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-[4-Acetylamino-1-(2-methoxy-3-dimethylaminopropy1)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indcl-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Acetylamino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(iH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-t6-Acetylamino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-iniol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-141-

(±) -2-[⁷-Acv?.tylainino-l- (2-methoxy-3-diii.ethyiaiuInopi:opyl) -IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Amino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Amino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-. yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Amino--l-( 2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl] -3- (lH-inci.· .-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Amino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Benzyloxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yi)-maleinimid;

(±)-2-[5-Benzyloxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Benzyloxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Benzyloxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropy1)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Brom-1-(2-methoxy-3-dimethylaminopropy1)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Brom-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Brom-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yi]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

5 (±)-2-[7-Brom-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropy1)-lH-indol-3-yl]-3 -(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-142-

(±) -2-[4-Chlor-l-(2-methoxy-3-dimethylciminoprcpyl) -lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Chlor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Chlov-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Chlor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Fluor-l"(2-methoxy-3-dimGthylaminopropyl)-lif-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Fluor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3~yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Fluor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Fluor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Hydroxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Hydroxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Hydroxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Hydroxy-l-(2-roethoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[4-Tri fluormethy1-1-(2-methoxy-3-dimethylaminopropy1)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

29197ο -143-

(±)-2-[5-Trifluormethyl-l-(2-methoxy-3-dimethylami:iopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[6-Trifluormethyl-l-(2-methcxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[7-Triflaormethyl-1-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-methoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH-indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(2-methoxy-3~ dimethylaminop ropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-methoxy-l-(2-methoxy-3-d iiiie thy 1 am inop ropyl) -lH-indol-3-yl] -maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-methoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-y1)-3-[1-(2-methoxy-3-dimethylaminopropy1)-5,6-methylendioxy-lK-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH~Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-6,7-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-roethoxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-144-

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropy])-7-methyl-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±) -2-(lH-Indol-3-yl) -3-[l-(2-methoxy-^-dimethylaminopropyl) -4-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-:i-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5-nitro-IH-i ndol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylamin6propyJ)-7-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5· methylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-6-methyithio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-7 methylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4,5-dimethoxy-l-(2-methoxy-3-0 dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5,6-dimethoxy-l-(2-methoxy~3·- dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6,7-dimethoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl) -lH-indol-3-yl]-n>aleinimid;

(+)-2-[4-Acetylamino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl/-lH-indol-3-y1]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

299970 -145-

(+)-2-[5-Acetylamino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-vl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Acetylamino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Acetylamino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-2-yl]-3-(lH-indol-3~yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Amino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Amino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Amino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3· yl]-3- (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Amino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3· ylJ-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Benzyloxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Berizyloxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[6-Benzyloxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Benzyloxy-l-(2-methox}-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Brom-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Brom-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3 yl]-3-(lH-indol-3~yl)-maleinimid;

-146-

(+)-2-[6-Brom-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Brom-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl] -3- (lH-indol-3-yl) -maleiniioid;

(+)-2-[4-Chlor-l-(2-methoxy-3-diaethylaminopropyl)-lH-indol-3-.yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Chlor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyI)-IK-indol-3-y1]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Chlor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Chlor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Fluor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropy1)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Fluor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Fluor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Fluor-l-(2-methoxy~3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[4-Hydroxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol· 3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Hydroxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl] -',- (lH-indol-3-yl) -maleinimid;

(+)-2-[6-Hydroxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-ylj-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-147-

( + ) -2-[7-Hydroxy-l- (2.-methoxy-3-diniethylaininoprc>pyl) -lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

( + ) -2-[4-Trifluormethyl-l-(2-methoxy-3-dimethylaininopropyl) -IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-nialeinimid;

( + ) -2-[5-TrifIuormethyl-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[6-Trifluonnethyl-l-(2-methoxy-3-diniethylaininopro{iyl) -IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[7-Trifluormethyl-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-methoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2~(lH-Indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(2-methox/-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-methoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-methoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2-(lH-Indol-3-y1)-3-[1-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl) 4,5-methylendioxy~lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl) 5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-6,7-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-tl-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-148-

-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-6-methyl-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2-(lH-Indcl-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-4-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-inaleinimid;

(+)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-roaleinimid;

(+)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-7-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+ )-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropy1)-4 methylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-6-methyithio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

( + )-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropy1)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4_;5-dimethoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5,6-dimethoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-149-

(+)-2-(lH-Tndol-3-yl)-3-[6,7-dimethoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaininopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-[4-Acetylamino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Acetylamino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[6-Acetylamino-l-(2-methoxy-3-ditnethylaminopropyl) -IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Acetylamino-1-(2-methoxy-3-dimethylaminopropy1)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Amino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3· yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Amino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-l6-Amino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Amino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Benzyloxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Benzyloxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Benzyloxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-L7-Benzyloxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

-150-

(-) -2-[4-Brom-l- (;j-methoxy-3-dimethyIaminopropyl) -lH-ii.dol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[5-Brom-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3~(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[6-Broir-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl) -lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) -inaleinimid;

(-)-2-[7-Brom-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-malfeinimid;

(-) -2-[4--Chlor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Chlor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH~indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Chlor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Chlor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

{-)-2-[4-Fluor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[5-Fluor-l- (2-methoxy-3-dimf;thylaminopropyl)-lH-indol"3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Fluor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indul-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Fluor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2~[4-Hydroxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-151-

(-)-2-[5-Hydroxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Hydroxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH~indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-Hydroxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-. 3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[4-Trifluormethyl-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Trifluormethy1-1-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[6-Trifluormethy1-1-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[7-trifluormethyl-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-methoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-i;f-methoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-methoxy-l-(2-methoxy-3-0 diiiethylaminopropyl) -lH-indol-3-yl ] -maleinimid ;

(-)-2-(lH-Indol-:ⁱ-yl)-3-[7-methoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-4,5-nethylendicxy-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5, 6-methylend:.oxy-lH-indol-3-yl] -maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-6,7-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-raethoxy-3-dimethylaminopropyl)-4-methyl-lH-indol-3-yl]-maleiniin:.d;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5- -methyl-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-6-methyl-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylarainopropyl)-7-methyl-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-4-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3~ri-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-7-nitro-lK-indol-3-yl]-maieinimid;

(-)-2-(lH-T.ndol-3-yi)-3-[l--(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-ri-(2-methcxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methylthiO"lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-6-methylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-₁₅₃_

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4,5-dimethoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5,6-dimethoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropy1)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6,7-dimethoxy-l-(2-methoxy-3-.dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-[4-Acetylamino-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Acetylamino-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Acetylamino-l-(2-dimethylaminoethyl)-iH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleiniuid;

2-[4-Amino-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol" 3-yl)-maleinimid;

2-[5-Amino-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Amino-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol" 3-yl)-maleinimid;

2-[7-Amino-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Benzyloxy-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

5 2-[5-Benzyloxy-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Benzyloxy-l-(2-dimethylaminoethyi)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Benzyloxy-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Brom-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Brom-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Brom-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Brom-l-(2-dimethylami noethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Chlor-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Chlor-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Chlor-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-.\ndol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Chlor-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-0 3-y1)-maleinimid;

2-[4-Fluor-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(.lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Fluor-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Fluor-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

_₁₅₅_

2-[7-Fluor-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [ 4-Hydroxy-l- (2-dimethylamii.oethyl) -lH-indol-3-yl ] -3- (IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Hydroxy-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-• indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Hydroxy-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(7-Hydroxy-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Trifluormethyl-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(5-Trifluormethyl-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Trifluormethyl-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Trifluormethyl-l-(2-dimethylaminoethyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-methoxy-l-(2-dimethylaminoethyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(2-dimethylaminoethyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-methoxy-l-(2-dimethylaminoethyl)-IH-indoi-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-methoxy-l-(2-dimethylaminoethyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

_₁₅₆_

2~(lH-Indol-3-yl)-3-[l~(2-dimethylaminoethyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[1-(2-dimethylaminoethyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-dimethylaminoethyl)-6_/7-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-methyl-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-methyl-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-t6-Tnethyl-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-methyl-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-dimethylaminoethyl)-4-nitro-lH-indol-3-y1]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-dimethylaminoethyl)-5-nitro-lH-indol-3-y1]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-dimethylaminoethyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)»3-[l-(2-dimethylaminoethyl)-7-nitro-lH-indol-3-yl] -maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-dimethylaminoethyl)-4-Äethylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-dimethylaminoethyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

_₁₅₇.

2-(lH-Irdol-3-y].)-3-[l-(2-diioethylaminoethyl)-6--iaethylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-dimethylaminoethyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4,5-dimethoxy-l-(2-dimethylaminoethyl)-IH-•indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5,6-dimethoxy-l-(2-dimethylaminoethyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6,7-dimethoxy-l-(2-dimethylaminoethyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-[4-Acetylamino-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(3-dimethylaminopropyl)-2.H-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Acetylamino-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Acetylamino-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Amino-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Amino-l"(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Aadno-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Amino-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

_₁₅₈_

2-[4-Benzyloxy-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Benzyloxy-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indo.\-3-yl) -maleinimid;

2-[6-Benzyloxy-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-•indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Benzyloxy-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-&rom-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Brom-l--(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-Γ 6-Brom-l-(3-dimethylaminopropyi)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Brom-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Chlor-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Chlor-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Chlor-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Chlor-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Fluor-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH~ indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Fluor-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Fluor-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Hydroxy-l~(3~dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-.indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Hydroxy-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Hydroxy-l-(3-dimethylaminopropyj.)-lH-indol-3-yl]'-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Hydroxy-l-(J-dimethylaminopropyl)-lH-indoi-3-yl]-3-(lH-indoi-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Trifluormethyl-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Tri::iuormethyl-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Trifluormethyl-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Trifluormethyl-l-(3-diinethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)--3-[4^e-ChOXy-I-(3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-methoxy-l-(T-dim«thylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indoi-3-yl)-3-[7-methoxy-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-160-

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[1-(3-dimethylaminopropyi)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol~3-yl)-3-[l-(3-dimethylamr.opropyl)--5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-mal*?..ini!Jiid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-diiuethylaminopropyl)-6,7-. methy.lendioxy-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(iH-Indoi-3-yl)-3-[4-methyl-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-n5sthyl"l-(3=diinethylainiriopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinim.id;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-methyl-l-(3-dimethylaminopropyl)-lK-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-methyl-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

;>-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-dimethylaminopropyl)-4-nitro-lH-i.ndol-3 -yl ] -maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-dimethylaminopropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[1-(3-dimethylaminopropyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-dimethylaminopropyl)-7=nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[1-(3-dimethylaminopropyl)-4-methylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[1-l3-dimethylaminopropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-161-

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-dimethylami)iopi-opyl)-6-methyli:nio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-d;.wethylaminopropyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4,5-dimsthoxy-l-(3-dim'ithylaminopropy.l.)-.lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(i.H-Indol-3-yl) -3-[5,6-dimethoxy-l-(3-dimethylaminopropyl) lH-indol-3-yl]-maleiniraid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-r6_;7-dimethoxy-l-(3-dLmethylaaiino"propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-[4-Acetylamino-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleiniraid;

2-[6-Acetylamino-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Acetylamino-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-ylj-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Amino-l-(3-methylaminopropyl)-lH-inclol-3-yl]-3-(lH-indol-3-y1)-maleinimid;

2-[5-Amino-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(6-Amino-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [7-Amino-l- (3-methylaminopropyl) -lH-inclol-3-yl] -3- (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-162-

2-[4-Benzyloxy--l-( 3-methylaminopropyl )-iH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Benzyloxy-i-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Benzyloxy-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH- indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Benzyloxy-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- i'4-Brom-l-( 3-methylaminopropyl )-lH-indol-3-yl] -3- (lH-indol-3-y1)-maleinimid;

2-[5-Brom-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3· yl)-maleinimid;

2-[6-Brom-l-(3~methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3· yl)-maleinimid;

2-[7~Brom-l-(3-methylaminopropy]_r)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Chlor-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Chlor-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-Γ 6-Chlot-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Chlor-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleiniraid;

2-[4-Fluor-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Fluor-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Fluor-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-.> yl)-maleinimid;

2-[7-Fluor-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-. 3-yl)-maleiniaid;

2-[4-Hydroxy-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Hydroxy-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Hydroxy-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl] -3-(1H-indol-3-yl)-maleinioid;

2-[7-Hydroxy-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Trifluormethyl-l-(3-methylaaiinopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3=yl)-maleinimid;

2-[5-Trifluormethyl-l-"( 3-methylaminopropyl )-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Trifluormethyl-l-(3-methylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Trifluormethyl-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH~indol-3-yl)-naleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-methoxy-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(3-methylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

_₁₆₄-

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6~methoxy-l-(3-methylaminopropyl)-iH-indol-3-yl ] -maleinim.' d;

2-(lH-Indol»3-yl)-3-[7-methoxy-l-(3~methylaminopropyl)-iH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-methylaminopropyl)-4,5-methylendioxy-•lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol--3-yl)-3-[1-(3-ii'Stuy?>aminopropyl)-5,6-methylendioxylH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[1-(3-mothylaminopropyl)-6,7-methylendioxylH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-methyl-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-methyl-l-(3-methylaminopropyl)-lII-indol-3 -yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-methyl-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-methyl-l-(3-methylaroinopropyl)-lH-indol-3-y1]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-methylaminopropyl)-4-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-methylaminopropyl)-5-nitro-lH-indol-3-y1]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-methylaminopropyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Iridol-3-yl)-3-[l-(3-methylan.inopropyl)-7-nitro-lH-indol-3-y1]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-methylaminopvüpyl)-4-inethyithio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-IndoI-3-yl)-3-[1-(3-methylaminopropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-methylaminopropyl)-6-methylthio-lH-.indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[1-(3-methylaminopropyl)-7-methylthio-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4,5-dimethoxy-l-(3-methylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5,6-dimethoxy-l-(3-methylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6,7-dimethoxy-l-(3-methylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-[4-Acetylamino-l-(3"(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]~3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleininid;

2-[6-Acetylamino-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Acetylamino-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Amino-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Amino-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

-166-

2-[6-Amino-l-(3-(4-morpholino)propyl)-Ιή-ίηάοΙ-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-L7-Amino-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(4-Benzyloxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH- - indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Benzyloxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleininid;

2-[6-Benzyloxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Benzyloxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Brom-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Brom-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3~(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Brom-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-BrOm-I-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleiniEid;

2-[4-Chlor-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3--yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Chlor-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Chlor-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

Z9?9?O

2-[7-Chlor-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Fluor-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

Si 2-[5-Fluor-l-(3-(4-morpholino)pi.Opyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-.indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Fluoi-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Fluor-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Hydroxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Hydroxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Hydroxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Hydroxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Trifluormethyl-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]· 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Trifluormethyl-1-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl) -maleinimid;

2-[6-Trifluormethyl-1-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Trifluormethyl-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

_₁₆₈_

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-methoxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-methoxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-methoxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-.indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4,5-methylendioxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5,6-methylendioxy-l-(3-(4-morpholino) propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinijnid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6_/7-methylendioxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-methyl-l-(3-(4-morpholino)propyl)-Ihindol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-methyl-l-(3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2--(lH-Indol-3-yl)-3-[6-methyl-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-.indol-3-yl ]-maleinimid;

2- (lH-Indol-3-yl) -3- [7-methyl-l-'_v 3- (4-morpholino) propyl) -IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[1-(3-(4-morpholino)propyl)-4-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-(4-morpholino)propyl)-5-nitro--lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3~yl)-3-[l-(3-(4-moj.-pholino)propyl)-6-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-169-

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[1-(3-(4-morpholino)propyl)-7-nitro-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-methylthio-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-methylthio-l-(3-(4-morpholino)propyl)-•lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-methylthio-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-methylthio-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4,5-dimethoxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5,6-dimethoxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6,7-dimethoxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-[4-Acetylamino-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-JH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Acet.ylamino-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Acetylamino-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Amino-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimidι

2-[5-Amino-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-IH-indol-3-yl] -3-(1H-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Amino-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Amino-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Benzyloxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Benzyloxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Ben2yloxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Benzyloxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Brom-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Brom-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Brom-i.-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Brom-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Chlor-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Chlor-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3~(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-171-

2-[6-Chlor-l-(3-(2-nitroguanid.no)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-raaleinimid;

2-[7-Chlor-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [ 4-Fluor-l- (3 - (2 -nitroguanidine) propyl) -lH-.indol -3 -y 1 ] -3 - (IH-• indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Fluor-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Fluor-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Fluor-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Hydroxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[S-Hydroxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Hydroxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Hydroxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [4-Trif ).uormethyl-l- (3- (2-nitroguanidino) propyl) -lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Trifluormethyl-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Trifluormethyl-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

-172-

2-[7-Trifluormethyl-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4"methoxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-ylJ-maleinimid;

2-(lH-Indol~3-yl)-3-[5-methoxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-methoxy-l-( 3-(2-nitroguanidino) pt-opyi)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-methoxy-l-(3-(2-nitroguanidinö)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleininid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4,5-methylendioxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3--[5,6-methylündioxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6,7-methylendioxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-methyl-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-methyl-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-methyl-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-n)dleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-methyl-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-y1]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-nitro-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-173-

2~(lH-Indol-3-yl)-3-[5-nitro-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-mcileinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-nitro-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-nitro-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-• indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-methylthio-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-methylthio-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-methylthio-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-methylthio-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4,5-dimethoxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5,6-dimethoxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol~3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-t6,7-dimethoxy-l-(3-(2-0 nitroguanidino) propyl) - "> H-indol-3-y 1 ] -maleinimid;

2-[4-Acetylamino-l-(3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Acetylaroino-l-(3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-174-

2-[7-Acetylamino-l- (3- (l-piperidino) piopy 1) -lH-indol-3-yl] -3-· (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Amino-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Amino-l-(3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3~yl]-3-(lH-. indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Amino-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Amino-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Benzyloxy-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Benzyloxy-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Benzyloxy-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Benzyloxy-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Brom-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3~yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Brom-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Brom-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IK-indol-3-yl) -maleir.imid;

2-[7-Brom-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-waleinimid;

2-[4-Chlor-l-(3-(l"piperidinc)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indo3.-3~yl) -maleinimid;

2-[5-Chlor-l-(3-(l-piperidino)propyl)-lH~indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Chlor-l-(3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yi]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Chlor-l-(3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Fluor-l-(3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Fluor-l-(3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Fluor-l-(3-(l-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Fluor-l-(3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) -raaleiriimid;

2-[4-Hydroxy-1-(3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Hydroxy-l-(3-(l-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[6-Hydroxy-l-(3-(l-piperidino)prcpyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Hydroxy-l-(3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[4-Trifluormethyl-l-(3-(l-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Trifluormethyl-l-(3-(l-piperidinojpropyl) -lll-indol- 3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-malsinimid;

2-[6-Trifluormethyl-1-(3-(!-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl] · 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[7-Trifluormethyl-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl] .3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-methoxy-l-(3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(3-(!-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-methoxy-l-(3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indoi-l-f±)-3-[7-methoxy-l-(3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-' /.. -maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4,5-methylendioxy-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-y1]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5,6-methylendioxy-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6,7-methylendioxy-l-(3-(lpiperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-methyl-l-(3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-methyl-l-(3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-methyl-l-(3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-methyl-l-(3-(l-piperidino)propyl)-iH-indo.l-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-nitro-l-(3-(!--piperidino) propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-nitro-l-(3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleininid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-nitro-1-(3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-nitro-l-(3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-methylthio-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-methylthio-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-methylthio-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-methylthio-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2- (lH-Indol-3-yl) -3-[4,5-dimethoxy-l- (3- (.!-piperidino) propyl) lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5,6-dimethoxy-l-(3-(1-piperidino)propyl) lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indoi-3-yl)-3-[6,7-dimethoxy-l-(3-(1-piperidino)propyl) lH-indol-3-yl]-maleinimid; Bis-2,3-(4-acetylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(ö-acetylamino-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

-173-Bis-2,3-(ö-acetylamino-lH-indol-j-yl)-maleinimid;

Bis-2,3-(7-acetylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(4-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(6-amino-lH-indol"3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(7-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(4-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(6-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(7-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(4-brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

Bis-2,3-(6-brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

Bis-2,3-(7-brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

Bis-2,3-(4-chlor-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(6-chlor-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(7-chlor-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(4-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(S -fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(7-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

Bis-2,3-(4-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid; 2υ Bis-2,3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid?

-179-

Bis-2,3-(7-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(4-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(6-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(7-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(4-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(6-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(7-methoxy-lH-indul-3-yl)-maleinimid; 3is-2,3-(4,S-methylendioxy-lH-indol-S-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(6,7-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(4-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(6-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(7-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(4-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(6-nitro-lH-indol-3-yl)-ualeinimid; Bis-2,3-(7-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(4-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid; 0 Bis-2,3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-₁₈ο-

Bis-2,3- (6-n>ethylthio-lH-indol-3-yl j -ialeinimid; Bis-2,3-(7-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid; Bis-2,3-(6,7-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(3-(amidinothio)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-acetylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-(Amidinothio)propyl)-5-amino-lH-indol-3-yl]-3-(5-aminolH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-S-benzyloxy-lH-indol-S-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-5-brom-lH-indol-3-yl]-3-(5-bromlH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-S-chlor-lH-indol-S-yl]-3-(5-chlor-IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(5-fluorlH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-5-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-byJroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-(Amidinothio)propyl)-S-trifluormethyl-lH-indol-s-yl]-3-(5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-(Amidinothio)propyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1~(3-(Amidinothio)propyl)-4,S-methylendioxy-lH-indol-S-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-181-

2-[l-( 3-(Amidinothio) propyl)-5,6-n>.etnylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-methyl-lH-indol-o-yl)-maleinimid;

' 2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitro-. lH-ind.ol-3-yl) -maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-(Amidinothio)propyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH~indol-3-yl)-maleinimid;

2-t1-(3-(Amidinothio)propyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-naleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(2-aminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-acetylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Amino-l-(2-aminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-5-benzyloxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxylH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-5-brom-lH-indol-3-yl]-3-(5-brom-lH-indol-3-0 yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-5-chlor-lH-indol-3-yl]-3-(5-chlor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-5-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2 -182-

2- [1- (2-Aminoethyl) -5-trif luormetnyl-lH-ir.dol- 3-yi] -3- (5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-S-methoxy-lH-indol-S-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-.methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(5, methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-S-methyl-lH-indol-S-yl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-5-methylthio-IH-indcl-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(3-aminopropyl)-lK-indol-3-yl]-3-(5-acetylamino-lH-indol-3~yl)-maleinimid;

2-[5-Amino-l-(3-aminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-5-benzyloxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-5-brom-lH-indol-3-yl]-3-(5-brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-183-

2-[l-(3-Aminopropyl)-5-chlor-lH-indoi"3-yl]-2-(5-chlo£-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(5-fIuor-1H-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-5-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl) -maleinixiiid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-S-trifluormethyl-lH-indol-S-yl]-3-(5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleiniaid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-S-methyl-lH-indol-S-yl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[I-(3-Aminopropyl)-S-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-S-methylthio-lH-indol-S-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminopropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Aminoprcpyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Acetylamino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(S-acetylamino-lH-indol-?-vl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Amino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Benzyloxy-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Brom-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lIi-indoI-3-yl]-3-(5- -brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Chlor-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-chlor-lH-indol-3-yl)-mal'3inimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-fluor-lh-indo¹"3-yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(S-trifluormethyl-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,S-methylendioxy-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]~3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-185-

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl) ^,S-di yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleijiimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3 yl]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Acetylamino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-iH-indol-3 .yl]-3-(5-acetylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[5-ATuino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Benzyloxy-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Brom-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-brom-lH-indol-3~yl)-maleiniinid;

(+)-2-[5-Chlor-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-chlor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(5-hydroxy-lH-indol-3~yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(ö-trifluormethyl-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,e-methyiendioxy-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

-186-

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-TEGthyl-lH-ind?l-3-yl]-3 (5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-nitro-3.H-indol-3-yl]-3-(5-nitro~lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-tl-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-.yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[l-(3-Ethoxy-2~hydroxypropyl) -5, 6-disiethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Acetylamino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(S-acetylamino-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Amino-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Benzyloxy-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5~benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Brom-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Chlor-l-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(S-chlor-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(ö-trifluormethyl-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

-187-

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-niethoxy~iH-iiidol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yij-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-• 3-yl ] -3- (5, 6-methylendioxy-lH-indol-3-yl) -nialeinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-nitro-lK-indol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-S-methylthio-lH-indol-S-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3«Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5_/6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,e-dimethoxy-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

2-[5-Acet:ylamino-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-acetylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5 -Amino-1-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-aminolH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Benzyloxy-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Brom-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Chlor-l-(2-diethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-chlorlH-indol-3-yl)-maleinimid;

-188-

2- [1-(2-Diethylaminoethyl)-5-fluor-IH -indcl-3·yl]-3-(5 -fIu?rlH-indol-3-yl)-maleinlmid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-5-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-hyctroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-• (S-trifluormethyl-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Diethylaminoethyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-5_/6-methylendioxy-lH-indol-i-yl]-3-(5, P- tnethylendioxy-lH-indol-3 -yl) -maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-methyllH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-5-nit;ro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitrolH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Diethylaminoethyl)-4,S-dimethoxy-lH-indol-ß-yl]-3-(4,5-d.i.methoxy-lH-indol-3-yl) -maleinimid;

2-tl-(2-Diethylaminoethyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5_/6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Acetylamino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(S-acetylamino-lH-indol-S-y].)-maleinimid?

(±)-2-[5-Amino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-189-

(±)-2-[5-Benzyloxy-l-(3-diethylamino-2-hydro:r/propyl)-lH-indol~ 3-yl]-3-(S-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Brom-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-y1]-3-(5-brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Chlor-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-• yl] -3·· (5-chlor-lH-indol-3-yl) -maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2~[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2"hydroxypropyl)-5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-trifluonaethyl-lH-indol-3-yl)-. <ualeinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyi)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino~2-hydroxypropyl)-5-methyl-lH-indol-3-ylj-3-(5-methyl-IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Di'jthylamino-2-hydroxypropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl] -3- (S-iaethylthio-lH-indol-3-yl) -maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4_/5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,S-dimethoxy-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[5-Acetylamino-l- (3-diethylaniino-2-hydroxypropyI) -IH-indol-3-yl]-3-(S-acetylamino-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Amino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-amino-lH-indol-3~yl)-maleinimid;

(+)~2-[5-Benzyloxy-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-.3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)~2-[5-Brom-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Chlor-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-chlor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleiniraid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-S-hydroxy-lK-indol-S-yl]-3-(b-hydroxy-IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(S-trifluormethyl-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(+)-2-[i-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl) -•S-methoxy-lH-indol-S-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hyc roxypropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,ö-methylendioxy-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(+)~2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3"Diethylamino-2-hydroxypropyl)-ö-nitro-lH-indol-S-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-191-

(+)~2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-nathylthio-IH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleini/aiu;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4_/5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5_;6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2--[5-Acetylamino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropy].)-lH-indol-3-yl]-3-(5-acetylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Amino-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Benzyloxy-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-l.H-indol-3-yl]-3-(S-benzyloxy-lH-indol-S-yl)-maleinimid,·

(-)-2- [5-Brom-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Chlor-l-(3-diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(S-chlor-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-hydroxy-iH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(3-Diethylaraino-2-hydroxypropy1)-5-trifluormethy1-IH-indol-3-yl]-3-(S-trifluormethyl-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(3-Diethylamino-2-hydroxypropy1)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4_/5-wethylendioxy-lH· indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-192-

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5_/6-methylenüioxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,ö-methylendioxy-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-'hydroxypropyl)-5-nitro-lH-indol-3-•yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-S-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4_;5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylaiaino-2-hydroxypropyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-acetylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Amino-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3-ylj-3-(5-aminolH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-t5-Benzyloxy-l-(3-diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-l.H-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Brom-l-(3-diethylaminopropyl)-iH-indol-3-yl]-3-(5-brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Chlor-l-(3-diethylaminopropyl)-IH- indol-3-yl]-3-(5-chlorlH-indol-3-yl) -malei.aimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(5-fluorlH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Diethylaminopropyl)-S-hydroxy-lH-indol-S-yl]-3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleiniwid;

-193-

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-5-trifluoinnethyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylarainopropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-•(4,S-methylendioxy-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-y1)-maleinimid;

2-[1-(3-Diethylaminopropyl)-5-methyl-lH-indol-3-y1]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitrolH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropvl)-5-methylthio-lH-5.ndol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [ 1- (3-Diethylaminopropyl) -5,6-dimethoxy-3.H-indol-3-yl ] -3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-acetylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Amino-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Benzyloxy-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Brom-l-_v3-ethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-brom-IH-indol-3-yl)-maleinimid;

-194-

2-[5-Chlor-l-(3-ethylaminopropyl)-lH-indol~3--yl]-3-(5-chlor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-tl-(3-Ethylaminopropyl)-5-fluor-lH-indol-3-yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-5-hydroxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-.hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Ethylaminopropyl)-5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Ethylaminopropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-t1-(3-Ethylaminopropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-methyllH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Ethylaminopropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Ethylaminopropyl)-4,S-dimethoxy-lH-indol-S-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-5,6-dimethoxy-IH-indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol~3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-dimethylarainopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-acetylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-195-

(±)-2-[5-Amino-l-(2-hydroxy-3-dimechyiaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Brom-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-.yl]-3-(5-brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Chlor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-iH-indol-3-yl]-3-(5-chlor-lH'indol-3-yl)-maleinimid;

(±)- 2-[5-Fluor-1-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2- [5-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-diinethylaminopropy 1) -lH-indol-3-yl]-3"(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3~yl]-3-(5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropy1)-4,5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)~2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5,6-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaH.inopropyl) -S-methyl-lH-indol-S-yl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yi]-3-(5-methylthio--lH-indol-3-yl)-maleinimid;

J?9?.9?O -196-

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylamir.opropyl)^4,5-dinäthcxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(2-Hydroxy-3-dimethylaminoprcpyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(5-acf.!tylamino-lH-indol-3-yl) -maleinimid;

(+)-2-[5-Amino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Brom-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(3-brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Chlor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-chlor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Fluor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-4,5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5,6-methyiendioxylH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylondioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-Ll-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-ö-nitro-lH-indol-S-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

( *·) -2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl) -5-methylthio-lH-• indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-acetylamino-lH-indol-3-yl)-maleiniinid;

(-)-2-[5-Amino-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(->-2-[5-Brom-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Chlor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(S-chlor-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Fluor-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[5-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-dimethylavninopropyl) -IH-indol-3-yl]-3-(5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-4,5-methylendioxylH-indol--3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5,6-methylendioxy-' lH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methyl-lH-indol-3 yl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinindd;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-nitro-lH~indol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[l-( 2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl) -5,6-dimet;hoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Acetylamino-1-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propy1)-IH-indol-3-yl]-3-(5-acetylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Amino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3 yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[5-Brom-l-(2-hydrox5^-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-brom-iH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-chlor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-199-

(±)-2-[5-Fluor-l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3 yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol 3-yl]-3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimM;

( + )-2-[5-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl) ' lH-indol-3-yl]-3-(5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleinirjid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(S-methoxy-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-4,5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5,6-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-nitro-lH-indol-jyl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

( + )-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-4,5-d.imethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(5-acetylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Amino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3· yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleiniaid;

-20C-

(+)-2-[5-Benzyloxy-i-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyi)-lH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Brom-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-brom-lH-indol-3-y1)-maleinimid;

(+)-2-[5-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-• yl]-3-(5-chlor-lH-indol-3-yl)-naleinimid;

(+)-2-[5-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)™lH-indol-3 · yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-..* 3-yl]-3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-methox^^r-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-4_;5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-i.ndol-3~yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propy1)-5,6-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)"7maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-nitro-lH-indol-3· yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

J9797D -20?.-

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propel)-5,6-dimttnoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,ß-dimethoxy-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

i-) -z-[5-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(S-acetylamino-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Amino-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-• yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(4~morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-BrOm-I-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-chlor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

;'-) -2-[5-Fluor-l-(2-hydroxy-3~(4-morpholino) propyl) -lH-indol-3-yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3.-(4'Tmorpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[5-Trifluormethyl-l-(2--hydroxy-3-(4-morpholino)propyl) lH-indol-3-yl]-3·-(5-trifluormethy l-lH-indol-3-yl)-maleinimid ;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)~4,5-methylendioxylK-indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-"indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydro;y-3-(4-morpholino)propyl)-5,6-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-Methyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-202-

(-) -2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholinö)propyl)-b-nitro-ih-indol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol~3-yl)-maleinimid;

(-)~2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-ff,orpholino)propyl)-4,5-dimethoxy-lH-•indol-3-yi]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-5,6-dimethoxy-iH-indol-3-yl]-3-(5_;6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl] -3- (5-&{:etylamino-lH-indol-3-yl) -maleinimid;

(±)-2-[5-Amino-l-(2-hydroxy-3-(l-pip8ridino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

( + ) -2-[5-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Brom-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-chlor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Trifluormethyl-1-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)~ lH-indol-3-yl]-3-(S-trifluormethyl-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH~indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-·[ 1-(2-Hydroxy-3 -(1-piperidino)propyl) -4,5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5,6-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleiniinid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-5-methyl-lH-indol- 2-yl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-S-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3~(1-piperidino)propyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyi)-5,6-dimethoxy-lH-i..dol-3-yl ] -3 - (5,6-dimethoxy-lH-indol-3 -yl) -maleinimid;

(+)-2-[5-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(S-acetylamino-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Amino-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Brom-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Chlor-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-chlor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3· yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2M-

(+)-2-[5-Hydroxy-l-(2~hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Trifluormethyl-1-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl) lH-indol-3-yl]-3-(5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-4,5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5,6-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl] -3- (5-methyl-lH-indol-3-yl) -maleiniinid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propy1)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-5-raethylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Acetylamino-l-(2-hydroxy-3~(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(5-acetylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Amino-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-ylJ-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Benzyloxy-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimidi

-205-

(-)-2-[5-Brom-l-(2-hydroxy-3-(l-piparidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-brom-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-..-[5-Chlor-l-( 2-hydroxy-3-( 1-piperidino) propyl )-lH-indol-3-yl]-3-(5-chlor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Fluor-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-•yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Hydroxy-l-(2-hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-iaethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2- [l-(2-Hydroxy-3- (1-piperidino) propyl) -6-inethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid?

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-4,5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(4_;5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5,6-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-:.H-indol-3-vl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3- (1-piperidino) propyl) -5-inethyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-S-nitro-lH-indol-S-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5-methylthio-lK-indol-3-yl]-3-(5-aethylthio-lH-indol-3-yl)~maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-4,5-dimethoxy-IH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2 -[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl] -·3- (5, 6-dimethoxy-lH-indol-3-yl) -maleinimid;

(±)-2-Γ5-Acetylamino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-acetylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-t5-Amino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-• amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[ 5-Benzyloxy-l-(2,'i-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Brom-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]--3-(5-brom· lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Chlor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-chlor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Fluor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimLd;

(±)-2-[5-Hydroxy-l-(2_/3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[5-Trifluormethyl-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]· 3-(S-trifluormethyl-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-ylJ-3-(5-me.thoxy-lH-indol-3-yl) -maleinimid;

(±)-2-[1-[2, 3-Dihydroxypropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3~ yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3- (5-methy.l-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-207-

(±)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitro-iH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-• (4,5-dimethoxy-;lH-indol-3-yl)-inaleinimid;

(±)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl) -maleiniicid;

(+)-2-[5-Acetylamino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lK-indol-3-yl]-3-(5-acetylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Amino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl) -iaaleinimid;

(+)-2-[5-Benzyloxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-waleinimiri?

(+)-2-[5-Brom-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-bromlH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Chlor-l-(2,J-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-y?]-3-(5-chlor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[5-Fluor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-fluor~lH-indnl-3-yl)-maleinimid;

(+)~2-[5-Hydroxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid?

(+)-2-[5-Trifluormethyl-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-'J-(S-trifluormethyl-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-208-

(+)-2- [1-(2,3-Dihydroxypropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,S-methylendioxy-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol~3-yl)-maleinimid;

( + )-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-jnethyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-• methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-nitro--lH-in.dol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-ö-methylthio-lH-indol-S-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimJö;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-4,S-dimethoxy-lH-indol-S-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

( + ) -2-[.1-(2,3-Dihydroxypropyl) -5,6-dimethoxy-lH-indol-3-i _t]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Acetylanino-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(S-acetylamiiio-lH-indoi-S-yl) -maleinimid ;

(-)-2-[5-Amino-l·· (2,3-dihydroxypropyi)-lH-indol-3-yl]-3-(5-alnino-lI.i-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Benzyloxy-l-(2,3~dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-γΙ)-maleinimid;

(-)-2-[5-Brom-l-(2_/3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-bromlH-indol-3-yl)-maleinimid.

(-)-2-[5-Chlor-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-chlor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Fluor-l- (2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-fluor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Hydroxy-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-hydroxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[5-Trifluormethyl-l-(2,3-dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]· 3-(5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5- methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropy1)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl ] -3- (4, S-methylendioxy-lH-indol-S-y.l) -maleinimid;

(-)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3~ yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropy:)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropy1)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol -3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-iH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5,6-dimeohoxy-lH~indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Acetylamino-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-acetylamino-lII-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Amino-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-amino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

5 2-[5-Benzyloxy-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-benzyloxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

29997O -210-

2- [5-Brom-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-brom-IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2 - [ 5-Chlor-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-chlor-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Fluor-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-fluor-lH-• indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Hydroxy-l-(3-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-hydroxylH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-t5-Trifluormethyl-l-(3-hydroxypropyl)-5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-5-methoxy-*lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxylH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Hydroxypropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(4, 3· methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)--5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(5_/6-n.ethylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(S-Hydrox^^ropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [ 1- (3-Hydroxypropyl) -5,6-dimethoxy-lH-in.-iol-3-yl] -3- (5,6-dimethoxy-IH-indol-3-yl)-maleinimid;

299970 -zn- ,

2-(S-Acetylamino-lH-indol-S-yl)-3-[5-acetylamino-l-(3 isothiocyanatopropyl) -lH-indol-3-y.l ] -raaleinimid;

2-(5-Amino-lH-indol-3-yl)-3-[5-amino-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3~yl)-3-[5-benzyloxy-l-(3-isothiocyanatopropyl)~lH-indol-3-yl]-maleini^id;

2-(5-Brom-lH-indol-3-yl)-3-[5-brom-l~(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2- (5-Chlor-lH-indo).--3-yl)-3-[5-chlor-l- (3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5~Fluor-lH-indol-3-yl)-3-[5-fluor-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-iaaleinimid;

2-(5-Hydroxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-hydroxy-l-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-3-[5-trifluonnethyl-1-(3-isothiocyanatopropyl)-lH-indol-3"yl]-maleinimid;

2-[1-(3-Isothiocyanatopropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-y1]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Isothiocyanatopropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-"i]· 0 3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-y1)-maleinimid;

2-tl-(3--Isothiocyanatopropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl] 3-(5,6-methylendio5cy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Isothiocyanatopropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Isothiocyanatopropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Isothiocyanatopropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5 methylthio-lH-indol-3-yl) -maleinimid;

2-[1-(3-Isothiocyanatopropyl)-4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Isothiocyanatopropyl)-5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-(5-Acetylamino-lH-indol-3-yl)-3-[5-acetylamino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(5-Amino-lH-indol-3-yl)-3-[5-amino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH~iiidol-3-yl] -maleinimid;

(±)-2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-benzyloxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(5-Brom-lH-indol-3-yl)-3-[5-brom-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(5-Chlor-lH-indol-3-yl)-3-[5-chlor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(5-Fluor-lH-indol-3-yl)-3-[5-fluor-i-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(5-Hydroxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-hydroxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(5-Trifluo-methyl-lH-indol-3-yl)-3-[5-trifluormethyl-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(5-Methoxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

5 (±)-2-[1-(2-Methoxy-3-dimethylaminopropyl)-4,5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(4,S-methylendioxy-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

-213-

(±) -2-[l-(2-Methoxy-3-dimethylaminopropylj -5, 6-methylendioxylH-indol •3-yl]-3-(5_/6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-male.inimid;

(±) -2«[l-(2-Methoxy-3-dimethylaminopropy1)-S-methyl-lH-indol-S yll-?-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleiniiaid;

(±)-2-[l-(2-Methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[1-(2-Methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-(4,S-Dimethoxy-lH-indol-S-yl)-3-[4,5-dimethoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indul-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-(5,6-Dimethoxy-lH-Indol-3-yl)-3-[5,6-dimethoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-2-(5-Acetylamino-lH-indol-3-yi; -3-[5-ac€!tylamino-l- (2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2-(5-Amino-lH-indol-3-yl)-3-[5-amino-l~(2-methoxy-3-dimethylaminopropy 1) -lH-indol-3-yl]-maleinim.id;

(+)-2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-benzyloxy-l-(2-methoxy 3-dimethylaminopropy1)-lH-indol-3-y1]-maleinimid;

(+)-2-(5-Brom-lH-indol-3-yl)-3-[5-brom-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2-(5-Chlor-lH-indol-3-yl)-3-[5-chlor-i-(2-methoxy-3-dime.thylaminopropy 1) -lH-indol-3-yl] -maleinimid;

(+)-2-(5-Fluor-lH-indol-3-yl)-3-[5-fluor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2-(5-Hydroxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-hydroxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2-(5-Trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-3-[5-trifluormethyl-i-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-naleinimid;

(+)-2-(5-Methoxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(2-methoxy-3-dimethy? aminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2-[1-(2-Methoxy-3-dimethylaminopropyl)-4,5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-irdo:.-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5,6-methylendicxylH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methyl-lH-indol-3-yl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-mal'3inimid;

(+)-2-[l-(2-Methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5-nitro-IH-indol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(2-Methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5-met.hylthiT-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-(4_/5-Dimethoxy-lH-indol-3-yl)-3-[4,5-dimethoxy-l-(2-raethoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(+)-2-(5,6-Dimethoxy-lH-Indol-3-yl)-3-[5,6-dimethoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(5-Acetylamino-lH-indol-3-yl)-3-[5-acetylamino-l-(2-0 methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(5-Amino-lH-indol-3-yl)-3-[5-amino-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-) -2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-benzyloxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-) -2-(5-Brom-lH-indol-3-yl)-3-[5-brcm-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-2 3 5-

(_)_2-(5-Chlor-lH-indol-3-yl)-3-[5-ChIOr-I-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(5-Fluor-lH-indol-3-yl)-3-[5-fluor-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropy 1) -lH-indol-3-yl]-maleir.imid;

(-)-2-(5-Hydroxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-hydroxy-l-(2-methoxy-3- dimethy laminopropy 1)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(5-Trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-3-[5-trifluormethyl-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)'lH-indol~3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(5-Methoxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropy1)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-) -2-[l-(2-Methoxy-3-dimethylaminopropyl)-4,5-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5,6-methylendioxylH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-rualeiniiüid;

(-)-2-[l-(2-Methoxy-3-dimethylaminopropyl)-S-methyl-lH-indol-nyl]-3-(5-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Methoxy-3-dimethylaminopropyl)-S-nitro-lH-indol-S-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2-Methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-(4,5-Dimethcxy-lH-indoI-3-yl)-3-[4,5-dimethoxy-l-(2-raethoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(-)-2-(5_/6-Dimethoxy-lH-Indol-3-yl)-3-[5,6-dimethoxy-l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Acetylamino-lH-indol-3-yl)-3-[5-acetylamino-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-²¹⁶"

2-(5-Amino-lH-indol-3-yl)-3-[5-amino-l-(2-dimethylaminoethy1) lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-benzyloxy-l-(2-dimethylaminoethy1)-lH-indol-3-yi]-maleinimid;

2-(5-Brom-lH-indol-3-yl)-3-[5-brom-l-(2-dimethylaminoethyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Chlor-lH-indol-3-yl)-3-[5-chlor-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Fluor-lH-indol-3-yl)-3-[5-fluor-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Hydroxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-hydroxy-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-3-[5-trifluormethyl-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Metho):y-lH-indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-[1-(2-Dimethylaminoethyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,S-methylendioxy-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Dimethylaminoethyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(5-Methyl-lH-indol-3-yl)-3-[5-methyl-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-[l-(2-Dimethylaminoethyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitrolH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Dimethylaminoethyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(4,5-Dimethoxy-lH-indol-3-yl)-3-[4,5-dimethoxy-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5_;6-Dimethoxy-lH-indol-3-yl)-3-[5,6-dimethoxy-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Acetylamino-lH-indol-3-yl)-3-[5-acetylamino-l--(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol~3-yl]-maleinimid;

2-(5-Amino-lH-indol-3-yl)-3-[5-amino-l-(3-dimethylaminopropyl) lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-benzyloxy-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Brom-lH-indol-3-yl)-3-[5-brom-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Chlor-lH-indol-3-yl)-3-[5-chlor-l-(3-dimethylaminopropyl) lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Fluor-lH-indol-3-yl)-3-[5-fluor-l-(3-dimethylaminopropyl) lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Hydroxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-hydroxy-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-3-[5-trifluormethyl-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Methoxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-[l-(3-Dimethylaminopropyl)-4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Dimethylaminopropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-218-

2-(5-Methyl-lH-indol-3-yl)-3-[5-methyl-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-[l-(3-Dimethylaminopropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitrolH-indol-3~yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Dimethylaminopropyl)-5-methylthio-lH--indol-3-yl]-3-(5-' methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2~ (4,5-Dimethoxy~lH-indol-3-yl)-3-[4,5-dimethoxy-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleiniraid;

2-(5,6-Dimethoxy-lH-indol-3-yl) -3-[5, 6-di?nethoxy-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Acetylamino-lH-indol-3-yl)-3-[5-acetylamino-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Amino-lH-indol-3-yl)-3-[5-amino-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-benzyloxy-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Brom-lH-indol-3-yl)-3-[5-brom-l-(3-methylaminopropyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Chlor-lH-indol-3-yl)-3-[5-chlor-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Fluor-lH-indol-3-yl)-3-[5-fluor-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Hydroxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-hydroxy-l-(3-raethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-3-[5-trifluormethyl-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]--maleinimid;

-219-

2-(5-Methoxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-[l-(3-Methylaminopropyl)-4_;5-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-(4,5-methylendioxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Methylaminopropyl)-5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl]-3-. (5,ö-methylendioxy-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

2-(5-Methyl-lH-indol-3-yl)-3=[5-methyl-l-(3-methylaminopropyl) lH-i ndol-:}-yl ] -maleinimid;

2-[1-(3-Methylaminopropyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitrolH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Methylaminopropyl)-5-methylthio-lH-indol-3-yl]-3-(5-methylthio-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(4,5-Dimethoxy-lH-indol-3-yl)-3-[5,6-dimethoxy-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5,6-Dimethoxy-lH-indol-3-yl)-3-[5,6-dimethoxy-l-(3 methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Acetylamino-lH-indol-3-yl)-3-[5-acetylainino-l--(3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Amino-lH-indol-3-yl)-3-[5-amino-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-benzyloxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Brom-lH-indol-3-yl)-3-[5-brom-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Chlor-lH-indol-3-yl)-3-[5-chlor-l-(3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

? -220-

2-(5-Fluor-lH-indol-3»yl)-3-[5-fluor-l-(3-'(4-raorpholino)propyl)-lH"indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Hydroxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-hydroxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-3~[5-trifluorraethyl-l-(3-(4-• morpholino)propyl)-lH-inaol-3-yl]-maleinimid;

2-(4,5-Methylendioxy-lH-indol-3-yl)-3-[4₍5-methylendioxy-l-(3-(4-morpholino) propyl) -lH-inclol-3-yl]--n!aleinimid;

2-(5,6-Methylendioxy-lH-indol-3-yl)-3-[5,6-methylendioxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-{5-Methyl-lH-indol-3-yl)-3-[5-methyl-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol~3-yl]-maleinimid;

2-[l-(3-(4-Morpholino)propyl)-5-nitro-lH-indol-3-yl]-3-(5-nitro-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(5-Methylthio-lH-indol-3-yl)-3-[5-methylthio-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(4_/5-Dimethoxy-lH-indol-3-yl)-3-[4,5-dimerhoxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5,6-Dimethoxy-lH-indol-3-yl)-3-[5,6-dimethoxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Acetylamino-lH-indol-3-yl)-3-[5-acetylamino-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Amino-lH-indol-3-yl)-3-[5-amino-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-benzyloxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

__22L_

2-(5-Brom-lH-indol-3-yl)-3-[5-brom-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Ch] rr-lH-indol-3-yl)-3-[5-chlor-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Fluor-lH-indol-3-yl)-3-[5-fluor-l-(3-(2-

nitroguanidi.no) propyl) -lH-indol-3-yl] -maleinimid;

2-(5-Hydroxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-hydroxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-3-[5-trifluormethyl-l-(3-(: nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Methoxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(4,5-Methylendioxy-lH-indol-3-yl)-3-[4,5-methylendioxy-l-(. (2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5,6-Methylendioxy-lH-indol-3-yl)-3-[5,6-methylendioxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Methyl-lH-indol-3-yl)-3-[5-methyl-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Nitro-lH-indol-3-yl)-3-[.^f5-nitro-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Methylthio-lH-indol-3-yl)-3-[5-methylthio-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(4,5-Dimethoxy-lH-indol-3-yl)-3-[4,5-dimethoxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5,6-Dimethoxy-lH-indol-3-yl)-3-[5,6-dimethoxy-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-222-

2-(5-Acetylamino-lH-indol-J-ylj-3-[5-acetyiamino"l-(3-(lpiperidino)propyl)-lH-indcl-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Amino-lH-indol-3-yl)-3-[5-amino-l-(3-(lpiperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-benzyloxy-l-(3-(lpiperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Brom-lH-indol-3-yl)-3-[5-brom-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Chlor-lH-indol-3-yl)-3-[5-chlor-l-(3-(lpiperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Fluor-lH-indol-3-yl)-3-[5-fluor-l-(3-(lpiperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Hydroxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-hydroxy-l-(3-(lpiperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Trifluormethyl-lH-indol-3-yl)-3-[5-trifluormethyl-l-(3-(lpiperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Methoxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(3-(lpiperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleiniraid;

2-(4_/5-Methylendioxy-lH-indol-3-yl)-3~[4,5-methylendioxy-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5,6-Methylendioxy-lH-indol-3-yl)-3-[5,6-methylendioxy-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Methyl-lH-indol-3-yl)-3-[5-methyl-l-(3-(lpiperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Nitro-lH-indol-3-yl)-3-[5-nitro-l-(3-(lpiperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-:>23-

2-(5-Methylthio-lH-indol-3-yl)-3-[5-methylthio-l-(3-(lpiperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(4,5-Dimethoxy-lH-indol-3-yl)-3-[4,5-dimethoxy-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5,6-Dimethoxy-lH-indol-,-yl)-3-[5,6-dimethoxy-l-(3-(1- piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-[l-(3-(Ajnidinothio)propyl)-4-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yi)-maleinimid;

2-[l-(3-(Amidinothio)propyl)-5-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-(Amidinothio)propyl)-6-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-(Amidinothio)propyl)-7-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-tl-(2-Aminoethyl)-4-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-5-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Aminoethyl)-6-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3

2-[l-(2-Aminoethyl)-7-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lh-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)M-dimethylamino-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-S-dimethylamino-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

-224-

2-[l-(3-Aminopropyl) -e-dimethylanäno-lH-iiidol-S-yl]-3-(1H-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [1-(3-Aminopropyl)-V-dimethylamino-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-dimethylamino-lH-indol-3 " yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-5-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-6-dimethylamino-lH"indol'3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-V-dimethylainino-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-4-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(2-Diethylaminoethyl)-5-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-fl-(2-Diethylaminoethyl)-6-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(LH-indol-3-yl)-maleinimid;

2 -[l-(2~Diethylaminoethyl)-7-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-4-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[1-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-6-dimethylamino"lH-indol-3-yl]«3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-225-

(±) 2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyi)-7-dimethylamino-iH-inaol-3-yl] -3- (lH-indol-3-yl) -maleinimid;

2-[1-(3-Ethylaminopropyl)-4-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Ethylaminopropyl)-5-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-ö-dimethylamino-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-7-dimethylamino-lH-indol-3-yi]-3-(IH-indol-3-yl)-iaaleinimid;

(±) 2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-4-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+) 2-tl-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-6-dimethylaraino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-7-dimethylaraino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-4-diiuethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino}propyl)-5-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-6-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-morpholino)propyl)-7-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-226-

(±) 2-[l-(2-Hydroxy-3-^1-piperidino)propyl)-4-dimethylamine-IH-indol-3~yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-5-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[1-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-6-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(2-Hydroxy-3-(1-piperidino)propyl)-7-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(2_/3-Dihydroxypropyl)-4-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+) 2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-ö-dimethylamino-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-T-dimethylaraino-lH-indol-S-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [ 1-(3-Hydroxypropyl)-4-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Hydroxypropyl)-5-dimethylamino-lH-indol-3-y1]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-e-dimethylamino-lH-indol-S-yl]-3-(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2- [ 1-(3-Hydroxypropyl)-V-dimethylamino-lH-indol-S-yl]-3~(IH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-isothiocyanatopropyl)-4-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-227-

2-(lH-Indol-3-yl) -3-[l-(3-isothiocyanat:opropyl) -5-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[1-(3-isothiocyanatopropyl)-6-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3~yl)-3-[l-(3-isothiocyanatopropyl)-7-. dimethylamino-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±) 2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-4-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±) 2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±) 2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-6-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±) 2-(lH-Indol-3~yl)-3-[l-(2-methoxy-3-dimethylaminopropyl)-T-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-dimethylamino-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-dimethylamino-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2~(lH-Indol-3-yl)-3-[6-dimethylamino-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-dimethylamino-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-dimethylamino-l-(3-dimethylaminopropyl) lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-dimethylaraino-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-228-

2- (lH-Indol-3-yl) -S-fe-diiaethylaiiiino-l- (3'-dimethylaminopropyl) lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl) -3-[7-dimethylamino-l-(3-dimethylaminopropy].) lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-dimethy¹amino-1-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-lndol-3-yl)-3-[5-dimethylamino-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(1H-Indol-3-yl)-3-[6-dimethylamino-1-(3-methylaminopropy1)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-dimethylamino-l-(3-methylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-dimethylamino-l-(3-(4-morpholino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-dimethylamino-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-dimethylamino-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-indol-3-yl)-3-[7-dimethylamino-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-dimethylamino-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-dimethylamino-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-dimethylamino-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

-229-

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-diiiiethylaiuino-i-( j-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleiniraid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[4-dimethylamino-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-dimethylamino-i-(3-(l-.piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[6-dimethylamino-l-(3-(1-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[7-dimethylamino-l-(3-(lpiperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-[l-(3-(Amidinothio)propyl)-5-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(5-dimethylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(2-Aminoethyl)-S-dimethylamino-lH-indol-S-yl]-3-(5-dimethylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Aminopropyl)-5~dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(5-dijnethylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-S-dimethylamino-lH-indol-S-yl ]-3-(5-dimethylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid.;

2-[1-(2-Diethylaminoethyl)-S-dimethylamino-lH-indol-S-yl]-3-(5· dimethylamino-lH-indol-3-y¹)-maleinimid;

(±) 2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(5-dimethylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Ethylaminopropyl)-S-dimethylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(2-Hydroxy-3-dimethylaminopropyl)-5-dimethylamino-lH indol-3-yl]-3-(5-dimethylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

29797ο __23G_

(±) 2-[l-(2-Hydroxy-3-(4-norphclino^propyl)-5-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(5-dimethylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) 2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)propyl)-5-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(S-dimethylamino-lH-indol-S-yl)-maleinimid;

(+) 2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(5-dimethylamino-lH-indol-3-yl) -maleinimid;

2-[l-(3-Hydroxypropyl)-5-dimethylamino-lH-indol-3-yl]-3-(5-dimethylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[l-(3-Isothiocyanatopropyl)-5-dimethylamino-lH-irdol-3-yl]-3-(5-dimethylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(i) 2-[1-(2-Methoxy-3-dimethylaminopropyl)-5-dimethy]amino-lH-indol-3-yl]-3-(5-dimethylamino-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(5-Dimethylamino-lH-indol-3-yl)-3-[5-dimethylamino-l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Dimethylamino-lH-indol-3-yl)-3-[5-dimethylamino-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Dimethylamino-lH-indol-3-yl)-3-[5-dimethylamino-l~(3-methylaminopropyl)-lH--indol-3-yl] -maleinimid;

2-(5-Dimethylaminu-lH-indol-3-yl)-3~[5-dimethylamino-l-(3-(4-raorpholino)propyl)-iK-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Dimethylamino-lH-indol-3-yl)-3-[5-dimethylamino-l-(3-(2-nitroguanidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Dimethylamino-lH-indol-3-yl)-3-[5-dimethylamino-l-(3-(lpiperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid.

M 9

DEUTSCHES PATENTAMT

E η d

der Akt

A 9609

Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zur Herstellung von Bis-(lH-iiidol-3-yl) maleinimid-Derivaten der allgemeinen Formel I,

(D

in welcher R¹ und R² gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Aikylgruppe Y _δ mit 1 bis 18 C-Atomen, eine unsubstituierte oder mit bis zu drei C₁_₄-Alkylgruppen, C₁_₄-Alkoxygruppen oder Halogenatomen substituierte Benzylgruppe, eine Aminoalkylgruppe mit bis zu 12 C-Atomen, die am Stickstoffatom unsubstituiert oder mono- oder disubstituiert durch Benzyl- oder Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen ist, oder bei der die Substituenten zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen Ring mit 3 bis 6 C-Atomen bilden, wobei die Alkylkette durch weitere C^^-Alkylreste, eine Hydroxygruppe oder eine C_1-4-AIkOXYg]TUpPe substituiert sein kann, eine Amidinothioalkylgruppe mit bis zu 12 C-Atomen, eine Nitroguanidinoalkylgruppe mit bis zu 12 C-Atomen, eine Isothiocyanatoalkylgruppe mit bis zu 12 C-Atomen, einen Epoxyalkylrest mit bis zu 6 C-Atomen, einen Alkoxycarbonylalky.lrest mit bis zu 6 C-Atomen, einen Rest CH₂-CO-NR¹¹R¹², bei dem R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden sind und für'Wasserstoff, eine Aikylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder eine Benzylgruppe stehen, einen Halogenalkyl- oder Hydroxyalkylrest, der gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder mit einer Hydroxygruppe substituiert sein kann, oder einen gegebenenfalls mit bis zu drei Hydroxygruppen substituierten Alkoxyalkylrest mit jeweils bis zu 6 C-Atomen, eine Acylgmppe rait I bis 4 C-Atomen, oder einen Glycosidrest bedeuten, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander Wasserstoff, C_1-4

C_1-4-ACyIoXy, Halogen, eine Nitrogruppe, eine unsubstituierte oder durch Benzyl oder Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen mono- oder disubstituierte Aminogruppe, eine Benzyloxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminoalkoxygruppe mit bis zu 12 C-Atomen, die am Stickstoffatom unsubstituiert •oder mono- oder disubstituiert durch Benzyl- oder Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen sein kann oder bei der die Substituenten zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen Ring mit 3 fei.?¹ ο C-Atomen bilden, wobei die Alkylkette durch weitere C₁_₄-Alkylreste, eine Hydroxygruppe oder eine C_1-^-Alkoxygruppe substituiert sein kann, eine Trifluormetl·.· '.gruppe oder zwei benachbarte Reste zusammen eine Methyle,^sdioxygruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß nicht alle Rnste R¹ bis R¹⁰ gleich Wasserstoff sind oder, wenn P."' 'jzw. R⁴ und R⁹ gleich Hydroxyl sind, alle übrigen Reste nicht gleich Wasserstoff sind, und deren pharmakologisch unbedenklichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder

A) ein Dibroinmaleinimid der allgemeinen Formel II,

in welcher Z eine geeignete abspaltbare Schutzgruppe ist, mit einem Indol-Grignardreagenz der allgemeinen Formel A,

(A)

^K ' IO ι

233

in welcher R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ die oban genannte Bedeutung haben, nicht jedoch Hydroxy oder Acyloxy sind, nach an sich bekannten Methoden umsetzt, und das erhaltene Produkt der allgemeinen Formel III,

(III)

bei der R¹ Wasserstoff bedeutet, gegebenenfalls am Indolstickstoff mit einem Alkylierungsmittel R^3--X, wobei R mit Ausnahme von Wasserstoff die oben genannten Bedeutungen hat, nicht jedoch funktionelle Gruppen enthält, die die nachfolgenden Umsetzungen stören würden, und X für eine leicht austretende Gruppe wie Chlor oder Brom steht, in an sich bekannter Weise alkyliert, wobei ein Produkt der allgemeinen Formel III erhalten wird, bei dem R¹ verschieden von Wasserstoff ist, und anschließend Produkt III mit einem Indolgrignardreagenz der allgemeinen Formel (B),

(B)

in welcher R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die oben genannte Bedeutung haben, nicht jedoch Hydroxy oder Acyloxy sind, umsetzt und gegebenenfalls anschließend mit einem Alkylierungsmittel der allgemeinen Formel R²-X, in der R² mit Ausnahme von Wasserstoff die oben genannten

Bedeutungen hat, nicht jedoch funktioneile Gruppen enthält, die die nachfolgenden Umsetzungen stören wurden, und X die oben genannten Bedeutungen hat, alkyliert zu einem Produkt der allgemeinen formel IV,

(IV)

wonach man die substituierte Imidgruppe in die unsubstituierte Imidgruppe der Verbindung der allgemeinen Formel I überführt,

oder

B) ein Produkt der allgemeinen Formel V

(V)

bei der S und Z eine geeignete abspaltbare Schutzgruppe bedeuten, mit einem Indolgrignardreagenz der allgemeinen Formel (B)

(B)

Mg Hai

10

15

in welcher R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die oben genannte Bedeutung haben, nicht jedoch Hydroxy oder Acyloxy sind, umsetzt und gegebenenfalls anschließend mit einem Alkylierungsmittel der allgemeinen Formel R²-X, in der R² mit Ausnahme von Wasserstoff die oben genannten Bedeutungen hat, nicht jedoch funktionelle Gruppen enthält, die die nachfolgenden Umsetzungen stören würden, und X die oben genannte Bedeutung hat, alkyliert zu einem Produkt der allgemeinen Formel VI

(VI)

20 25 30

wonach man die geschützte Indolgruppe in die freie Indolgruppe und die substituierte Imidgruppe in die unsubstituierte Imidgruppe der Verbindung der allgemeinen Formel I überführt, wobei R¹ für Wasserstoff steht, und R² bis R¹⁰ die oben genannte Bedeutung haben,

oder

35

236

C) ein Dibrommaleinimid der allgemeinen Formel II

(ID

Br

Br

10

in welcher Z eine geeignete abspaltbare Schutzgruppe ist, mit einem Überschuß an Indolgrignardreagenz der allgemeinen Formel (A)

15

20

.'0

N I Mg Hai

(A)

2530

in welcher R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ die oben genannte Bedeutung haben, nicht jedoch Hydroxy oder Acyloxy sind, umsetzt und das erhaltene Produkt der allgemeinen Formel VII

(VII)

35

297 W

gegebenenfalls am Indolstickstoff mit einem Alkylierungsmittel R^x-X, wobei R¹ mit Ausnahme von Wasserstoff die oben genannten Bedeutungen hat,, nicht jedoch funkt:'onel Ie Gruppen enthält, die die nachfolgenden Umsetzungen stören würden, und X für eine leicht austretende Gruppe wie Chlor oder Brom steht, alkyliert, wobei ein Produkt der allgemeinen Formel VIII

(VIII)

erhalten wird, bei der R¹ verschieden von Wasserstoff und R² gleich Wasserstoff und R⁷ bis R¹⁰ eine der oben genannten Bedeutungen besitzen, nicht jedoch für Hydroxy oder Acyloxy stehen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 3is-(lH-indol-3-yl)maleinimide der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in denen R¹ und/oder R² Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Benzyl-, Acetyl-, Methoxycarbonylmethyl-, 2-Methoxyethyl-, 2-Aminoethyl-, 3-Aminopropyl-, l-Amino-2-propyl-, 2-Dimethylarainoethyl-, 3-Dimethylamino-l-propyl-, 3-Dimethylamino-2-propyl-, 2-Diethylaminoethyl-, 2-(N-Benzyl-N-methylamino)ethyl-, 3-(N-Benzyl-N-methylamino)propyl-, 3-Dimethylamino-2-hydroxy-l-propyl-, 2-Piperidinoethyl-, 3-Piperidinopropyl-, 2-Pyrrolidinoethyl-, 3-Pyrrolidinopropyl, 2-Morpholinoethyl-, 3-Morpholinopropyl-, Pyrrolidin-2-y!methyl-, N-Methyl-pyrrolidin-2-y!methyl-,

Glucosyl-, Rhamnosyl-, Ribosyl-, Deoxyribosyl-, Aminoglycosyl-, 3-Hydroxypropyl-, 2-Carboxyethyl-, 2-Dimethylaminoethylcarbonyl-, Dimethylaminomethylcarbonyl-·, 2-Hydroxyethoxymethyl-, (2-Hydroxy-l-hydroxymethyl) ethoxymethyl- oder (3-Hydroxy-l-hydroxymethyl)propoxymethylgruppen bedeuten und R³ und/oder R Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor oder Trifluormethyl-, Methyl-, Ethyl-, Hydroxy-, Benzyloxy-, Methoxy-, Amino-, Dimethylamino-, 2-Aminoethoxy-, 3-Aminopropoxy-, l-Amino-2-propoxy-, 2-Dimethylaminoethoxy-, 3-Dimethylamino-l-propoxy, 3-

Dimethylamino-2-propoxy-, 2-Diethylaminoethoxy-, 2-[N-Benzyl-N-methylamino]ethoxy-, 3-[N-Benzyl-N-methylamino]propoxy-, 3-Dimethylamino-2-hydroxy-1-propoxy-, 2-Piperidinoethoxy-, 3-Piper.idinopropoxy-, 2-Pyrrolidinoethoxy-, 3-Pyrrolidinopropoxy-, 2-Morpholinoethoxy-, 3-Morpholinopropoxy-, Pyrrolidin-2-ylmethoxy-, 2-Piperazinoethoxy-, 3-Piperazinopropoxy- oder N-Methyl-pyrrolidin-2-ylmethoxygruppen oder R⁴ und R⁵ und/oder R⁸ und R⁹ zusammen eine Methylendioxygruppe 2Q darstellen,

herstellt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Bis-(lH-indol-3-yl)maieinimid der 1 2
Formel I, in welcher R und R gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine geradkettige cder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Aminoalkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen in der Alkylgruppe, die an der Alkylgruppe durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, und die am Stickstoffatom unsubstituiert oder mono- oder disubstituiert durch Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen sein kann, bedeuten, R³, R⁶, R⁷ und R¹⁰ Wasserstoff bedeuten und R⁴, R⁵, R⁸ und R⁹

2,33

^ unabhängig voneinander Wasserstoff, C_1-4-AIlCyI, C_1-4-AIkOXy₁ Halogen, eine Aminogruppe, eine Dimethylaminogruppe, eine Nitrogruppe, eine Trifluonnethylgruppe, eine Benzyloxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminoalkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atoinen in der Alkylgruppe, die an der ' Alkylgruppe durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, und die am Stickstoffatom unsubstituiert oder mono- oder disubstituiert durch Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen sein kann, bedeuten oder zwei benachbarte Reste R⁴, R⁵, R⁸ und R⁹ bedeuten zusammen eine Methylendioxygruppe,

herstellt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Bis-(lH-indol-3-yl)maleinimid-Derivate

2-(lH-Indol-3-yl)-3-(l-methyl-lH-indol-3-yl)-maleinimid ,

2,3-Bis-(l-methyl-lH-indol-3-yl)maleinimid

2-;iH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid

2-(5-Hydroxy-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)maleinimid

2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-(lH-indol-3-yl)maleinimid

2,3-Bis(5-metrioxy-lH-indol-3-yl)maleinimid

2-(lH-Indol-3-yl)-3-(5,6-methylendioxy-lH-indol-3-yl)maleinimid

2 ,3-Bis--(5, 6-methylendioxy"lH-indcl-3-yl)maleinimid

2--(lH-Indol-3-yl) -3-(5-methoxy-lH-inaol-:>-yl)maleinimid

2- (5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl) -3·- [ 1- (3-diinethylaminopropyl) lH-indol-3-yl]maleinimid

2-[5-Benzyloxy-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-.. (lH-indol-3-yl)maleinimid

2-(5-Methoxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-rjdimethylaminopropyl)-lH-indoi-3-yl]maleinimid

_2G (±)-2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-dimethylamino-2-methoxypropyl)-lH-indol-3-yl]maleinimid

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-(3-dimethylaminopropyloxy)-lH-indol 3-yl]maieinimid

2,3-Bis-(5-fluor-lH"indol-3-yl)maleinimid

2-(5-Fluor-lH-indol-3-yl)-3-[5-fluor-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indoi-3-yl]maleinimid

2,3-Bis-(5-ben2yloxy-lH-indol-3-yl)maleinimid

2-(5-Benzyloxy-lH-indol-3-yl)-3-[5-benzyloxy-l-(3-di\aethylaminopropyl-lH-indol-3-yl j maleinimid

2-[ 5-Benzyloxy-l- (3-dimethylaminopropyl) -lH-indol-3-yl ] -;· ·- (l-methyl-lH-indol-3-yl)maleinimid

2,3-Bis-(5-chlor-lH-indol-3-yl)maleinimid

2-(5-Chlor-lH-indol-3-yl)-3-[5-chlor-l-(3-dimethylaminopropy1)-lH-indol-3-yl]maleinimid

2,3-Bis-(5-methyl-lH-indol-3-yl)maleinimid

2-(5-MC!thyl-lH-indol-3-yl)-3-[5~methyl-l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]maleinimid

2, 3-Bis-(5-brom-lH-indol-3-yl)maleinimid

2-(5-Brom-lH-indol-3-yl)-3-[5-brom-l-(3-dimethylaminopropy1)-lH-indol-3-yl]maleinimid

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(2-dimethylaminoethyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maieinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3· yl]-maleinimid;

2-[i-(3-Diethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3· (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Diethylaminc-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3· (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-· (lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(5-Methoxy-lH-indol-3-yl)-3-[l-(3-dimethylaminopropyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3:-yl) -3-[5-methoxy-l-(3-dimethylaminopropyl) -IH-indol-3-yl]-maleinimid;

(±)-2-[l-(::,3-Dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl) -malei.nimid;

(+)-2-[1-(2,3-Dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-)-2-[l-(2,3-Dihydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lK-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(5-Methoxy-lH-indol-3-yl)-3-[l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-y1)-3-[5-methoxy-l-(3-(4-morpholino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maXeinimid;

(±)-2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[l-(3-Ethoxy-2"hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[l-(3-Ethoxy-2-hydroxypropyl) -lH-indol-3-yl]-3-(i:;iindol-3-yl)-maleinimid;

(±)-2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)-propyl)-lH-indol-3-yl]· 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

( + ) -2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-pipei.-idino) -propyl) -lH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[l-(2-Hydroxy-3-(l-piperidino)-propyl)-lH-indol-3-yl] 3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[1-(3-Diethylamino-2-hydroxypropy1)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(+)-2-[1-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(") -2-[.L-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl) -5-methoxy-lH-indoi.-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(±) -2-[l-(3-Diethylaiaino-2-hydroxypropyl) -lH-indol-3-yl]-3 Iu (5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

-2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

(-) -2-[l-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(lH-Indol-3-yl)-3-[5-methoxy-l-(3-(1-piperidino)propyl)-IH-indol-3-yl]-maleinimid;

2-(5-Methoxy-lH-indol-3-yl)-3-[l-(3-(l-piperidino)propyl)-lH-indol-3-yl]-maleinimid;

2- [ 1-(3-Diethylaminopropyl)-5-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5,6-dimethoxy-l-methyl-lH-indol-3-yl) -maleinimid;

2- [ 1- (3-Diethylaminopropyl) -5-methoxy-lH-indol-3-yl ] -3- (IH-indol-3-yl) -nialeinimid;

2-[l-(3-Diethylarainopropyl) -lH-indol-3-yl)-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-[1-(3-Diethylaminopropyl) -S-

methoxy-lH"indol-3-yl)-maleinimid;

2-[5-Fluor-l-(3-dimethylaminopropyl) -lH-indol-3-yl]-3-(lH-indol-3-yl)-maleinimid;

2-(5-Fluor-lH-indol-3-yl) -3-[l-(3-dimethylaminoplopyl) -IH-indol-3-yl]-maleinimid und

2-[l-(3-Diethylaminopropyl)-6-methoxy-lH-indol-3-yl]-3-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)-maleinimid herstellt.
5. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur Herstellung von Arzneimitteln zur Prävention oder Behandlung von Herz- und Gefäßkrankheiten wie Thrombosen, Arteriosklerose, Hypertension, von Enr.zürdungsprozessen, Allergien, Krebs und bestimmten degenerativen Schaden des Zentralnervensystems sowie von Krankheiten des Immunsystems und viralen Erkrankungen eingesebzt werden.