DD284402A5

DD284402A5 - Mittel zur ertragssteigerung und zur saatgutbehandlung von leguminosen

Info

Publication number: DD284402A5
Application number: DD32910089A
Authority: DD
Inventors: Siegfried Braun; Hagen Kirchhof; Heinz Jahn; Hans-Juergen Koerner; Walter Steinke; Rainer Moll; Petra Reinhardt
Original assignee: Veb Chemiekombinat Bitterfeld,Dd
Priority date: 1989-05-31
Filing date: 1989-05-31
Publication date: 1990-11-14

Abstract

Die erfindungsgemaesze Loesung betrifft ein Mittel zur Ertragssteigerung und zur Saatgutbehandlung von Leguminosen. Es enthaelt neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen substituierte Dinitrophenole. Das erfindungsgemaesze Mittel ist gut pflanzenvertraeglich, besitzt eine hohe Wirksamkeit und ist technisch leicht herstellbar. Ein weiterer Vorteil ist die geringe Aufwandmenge von 0,1 bis 1,5 kg/ha.{Mittel zur Ertragssteigerung und Saatgutbehandlung; Leguminosen; substituierte Dinitrophenole; pflanzenvertraeglich; hohe Wirksamkeit; geringe Aufwandmengen}

Description

tr ΪΝΗ^Τ l·

XH₁ Ci_x -

wc bei [x"J~

Ц.Ш

R = NO₂ oder NH₂ bedeuten,

enthalten, wobei auch Kombinationen mit anderen Agrochemikalien möglich sind. In den Aufwandmengen von 0,1 bis 1,5 kg/ha werden durch die neuen Wirkstoffe Ertragssteigerungen bei Leguminosen, vorzugsweise bei Ackerbohnen, Buschbohnen, Sojabohnen und Lupinen, bis 100% erreicht.

Die Applikation des erfindungsgemäßen Mittels erfolgt in Form von Spritzbrühen bis 2 000 l/ha. Neben einer sehr guten

ertragssteigernden Wirkung bewirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe auch eine Förderung des Auf laufens der Pflanzen. Sie können sowohl zur Behandlung des Saatgutes als auch von Pflanzen in der Wachstumsperiode verwendet werden. Die

Applikation kann in Form von Saatreihenbehandlung, Bandbehandlung oder Blattbehandlung erfolgen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, im Falle R = NO₂ Verbindung I (Pikrat des lAS^-Tetraazatricyclo-tS.S.I.I.^J-decan) und bei R = NH₂ Verbindung Il (Pikramatdes 1,3,5,7-Tetraazatricyclo-[3.3.1.1.^3-7']-decan) werden durch Umsetzung von Pikrinsäure bzw. Pikraminsäure mit 1,3,5,7-Tetraazatricyclo-[3.3.1.1.³⁷]-decan in organischen polaren Lösungsmitteln hergestellt.

Die Herstellung des Pikrates aus ethanolischer Lösung ist beschrieben (J. Am. soc. Bd. 134 [1931] S. 1492).

Die Pikrinsäure wurde vor der Umsetzung in eine Aufschlämmung des organischen Lösungsmittels mit AI₂O₃ oder Kieselgur überführt.

In den folgenden Beispielen bedeutet 1,3,5,7-TAT-decan = !,S.S^-TetraazatricycloIS.S.I.I.^l-decan.

Ausführungsbeispiele

1. Herstellungsbeispiel

I.Komponente: 2,0g 1,3,5,7-TAT-decan (0,014mol) wurden in 30cm³Chloroform gelöst.

2.Komponente: 1,0g AI₂O₃ wurden in 15cm³ Aceton aufgeschlämmt und darin 2,5g Pikrinsäure (0,011 mol) gelöst.

Unter intensiven Rühren wurde die Lösung der I.Komponente zur 2. Komponente hinzugefügt,-zunächst wurde ein

momentanes Erstarren der intensiv gelben Masse beobachtet; nach etwa V2 Minute wurde die Reaktionsmasse wieder breiig.

Das Rühren wurde 10 Minuten fortgesetzt; es erfolgte danach die Abfiltration und der Nachwaschprozeß mit 10cm³ CHCI₃.

Die Trocknung des Produktes erfolgte 2 Tage bei etwa 3O⁰C auf Filterpapier an der Luft. Es wurden 4,88 g pikrinsaures 1.3.5.7-TAT-decan erhalten (96,2% Ausbeute an Festsubstanz).

2. Herstellungsbeispiel

In Analogie zum 1. Beispiel (aber ohne AI₂O₃) bestand diel. Komponente aus einer Lösung von 4,0 g 1,3,5,7-TAT-decan in 40 cm³ 36% Ethanol.

Die 2. Komponente enthielt 6,0g Pikraminsäure in 60cm³ 36% Ethanol (etwas erwärmt).

Nach Umsetzung beider Komponenten in vorhin beschriebener Weise wurde eine Ausbeute von 3,65g fester Aktivsubstanz

erhalten. Die Pikramatverbindung ist ein dunkelbraunes Pulver mit TsP = 189-192°C.

Tabelle 1

Ausbeute an fester Aktivsubstanz berechnet auf Pikraminsäure nach Herstellungsbeispiel 1 mit unterschiedlichen Lösungsmitteln.

Nr.	Pikrins.- Einsatz- menge(g)	Lsgm. Komp. 1 (em³)	Lsgm. Komp. 2 (cm³)	Festsubstanzausbeute in(g) %zurTheorie	92,5
1)	2,5	CHCI₃ 25	Aceton 15	3,72	96,2
2)	2,5	CHCI3 30	Aceton 15	3,88	99,1
3)	2,5	CHCI3 25	Glykolether 15	4,0	74,7
4)	2,5	32% C₂H₆OH 15	32% C₂H₆OH 25	3,02	73,4
5)	5,0	32% C₂H₆OH 25	32% C₂H₆OH 50	5,9

Tabelle 2

Ausbeute an fester Aktivsubstanz berechnet auf Pikraminsäure nach Herstellungsbeispiel 2 mit unterschiedlichen Lösungsmitteln.

Nr.	Pikramins.- Einsatz- menge(g)	Lsgm. Komp. 1 (cm³)	Komp. 2 (cm³)	Festsubstanzausbeute in(g) % zur Theorie	57,8
1)	3,0	CHCI₃ 30	Glykolether 25	2,95	60,8
2)	6,0	36% C₂H₆OH 40	36% C₂H₅OH 60	3,65	79,0
3)	12,0	50% C₂H₆OH 60	50% C₂H₅OH 100	9,48

3. Test der biologischen Wirksamkeit

Die ertragssteigernde Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde an Ackerbohne 'Fribo', Buschbohne 'Jutta',

Gelbe Lupine 'Gülzower Süße Gelbe',

Sojabohne 'Friskeby V und Sojabohne 'Maple Arrow'

in Freilandversuchen auf TOm² Prüfgliedfläche mit 3maliger Wiederholung im Vergleich zum Trifluralinpräparat 'Treflan 48EC überprüft. Zu diesem Zwecke wurden die erfindungsgemäßen Mittel als 20%ige emulgierbare Präparate formuliert.

Beispiel 3.1

Oben aufgezählte Leguminosearten wurden ohne Vordüngung am 20.6.1986 ausgesät.

Der Applikationstermin erfolgte mit dem erfindungsgemäßen Präparat I = 2,4,6-Trinitrophenol-Derivat zum selbigen Zeitpunkt in Form der Saatreihenbehandlung (R) und Bandbehandlung (B) bei einer Spritzbrüheaufwandmenge von 1000 l/ha bzw.

2000l/ha entsprechend.

In Analogie dazu erfolgte die Behandlung mit dem Trifluralinpräparat Treflan.

Die Ernte der Ackerbohnen erfolgte nach 140 Tagen,

der Buschbohnen nach 96 Tagen,

der Lupinen und Soja 'Fiskeby' nach 135 Tagen und der Sojabohnen 'Maple Arrow' nach 98 Tagen

Die Erhöhung des Ernteertrages geht aus den Tabellen 3 und 4 hervor.

Tabelle 3 (Saatreihenbehandlung)

Testpflanze

Aufwandmenge kgAS/ha bzw. I/ha

Ernteertrag dt/ha %zur unbeh. Kontrolle

Ackerbohnen

Kontrolle 0,51 1,01 1,0 Treflan

(48% AS) 2,0 Treflan

(48% AS)

5,18 7,00 8,48 0 100 136 163,8 vollständige phytotox.

Schäden vollständige phytotox.

Schäden

Buschbohnen

Kontrolle 0,51 1,01 1,0 Treflan

(48% AS) 2,0 Treflan

(48% AS)

8,22

9,64

9,33

18,75 100 116,8 113,4

228,0 Ernte wegen Spätreife erst 23.10.1986 vollständige phytotox. Schäden

Lupine

Kontrolle 0,51 1,01 1,0 Treflan

(48% AS) 2,0 Treflan

(48% AS)

2,42 2,63 3,14 0 100 108,5 129,0 vollständige phytotox.

Schäden vollständige phytotox.

Schäden

Sojabohne 'Fiskeby V

Kontrolle

0,51

1,01

1,0 Treflan

(48% AS) 2,0 Treflan

(48% AS)

2,88 4,94 4,53 7,48 100 171,5 157,5 259,2

vollst, phytotox. Schäden

Sojabohne 'Maple Arrow'

Kontrolle

0,51

1,01

1,0 Treflan

(48% AS) 2,0 Treflan

(48% AS)

4,58 10,44 6,52 0

8,15 100

227,8 142,5 vollst, phytotox. Schaden

178,0

Tabelle 4 (Bandbehandlung)

Tesi pflanze

Aufwandmenge kgAS/ha bzw. I/ha

Ernteertrag dt/ha

% zur unbeh. Kontrolle

Ackerbohnen

Kontrolle

0,51

1,01

1,0Treflan

2,0Treflan

5,18 7,01 6,93 7,79 0

100

135,5

133,5

150,1

vollst, phytotox. Schäden

Buschbohnen

Kontrolle 0,51 1,01

1,0Treflan 2,0Treflan

8,22 9,17 9,96 10,68 0

100

111,6

121,2

130,8

vollst, phytotox. Schäden

Lupine

Kontrolle 0,51 1,01-

1,0Treflan 2,0Treflan

2,42 100

2,91 120,2

3,34 138 0,89 36,7

Reifeverzögerung (Vollblüte)

Sojabohne 'FiskebyV

Kontrolle 0,51 1,01

1,0Treflan 2,0Treflan

2,88 4,11 4,34 3,60 3,80

100

142,8

150,4

125

132

Sojabohne 'Maple Arrow'

Kontrolle 0,51 1,01

1,0Treflan 2,0Treflan

4,58 8,95 10,12 0 5,75

100

195,4

221

vollst, phytotox. Schaden

125,4

Der erfindungsgemäße Wirkstoff I zeigt gegenüber der Kontrolle bei Acker- und Sojabohnen sowie bei Lupinen eine durchschnittliche Ertragssteigerung von 30-50%, was bei den Buschbohnen nicht erreicht wurde.

SehrwidersprüchlichistdieTreflanwirkungauf die gewählten Pflanzenobjekte bei Saatreihen-bzw. Bandbehandlung. Während die Saatreihenbehandlung von 1 kg/AS/ha bei der Sojabohne 'Fiskeby V Spitzenertrag von über 250% zur Kontrolle brachte, wurde bei den anderen geprüften Leguminosen starke Keimschäden bis zu Totalausfall, bei der Bandbehandlung Wuchsverschiebungen- und -anomalien, festgestellt.

Beispiel 3.2

Ernteertrag bei Futtererbsen, gelben Süßlupinen und Ackerbohnen im Vergleich mit Rhizobiumbakterien behandeltem Saatgut

Die Leguminosenarten Futtererbse,Nadja', gelbe Süßlupine 'Gülzower Süße Gelbe' und Ackerbohne 'Fribo' kamen am 15.4. zur Aussaat.

Die Ernte erfolgte nach 105 Tagen. Die Größe der einzelnen Prüfglieder betrug 15m²; die Auslegung entsprach 5 Reihen pro Prüfglied; die Vordüngung berechnet auf 1 Hektar

entsprachen 100kg/ha P₂Os 100 kg/ha K₂O.

Die Applikation sowohl der Pikrat- (Substanz I) als auch der Pikramat-Verbindung (Substanz II) erfolgte mit 10001 Spritzbrühe/ha.

Parallel zur Kontrolle waren Prüfglieder einbezogen, deren Saatgut mit Rhizobium gepudert war. Die Ernteertragsergebnisse

sind in den Tabellen 5 und 6 zusammengestellt.

Bei der Saatreihenbehandlung der Futtererbse (s. Tab. 5) wurde zusätzlich eine Kombinationsbehandlung Substanz I bzw.

Substanz Il + Rhizobium getestet.

Die Applikation der Prüfmuster mittels Bandbehandlung wurde in 2 000 l/ha Spritzbrühe unmittelbar nach der Aussaat der

Leguminosen auf die geschlossene Saatreihe vorgenommen. Anschließend erfolgte eine leichte Einarbeitung.

In einer weiteren Applikationsvariante wurde eine Behandlung von Ackerbohnenpflanzen etwa im 4-Blatt-Stadium im

Spritzverfahren mit600l/ha Spritzbrühe durchgeführt.

Bezüglich des Einsatzes von Rhizobium in naßkalten Jahren, wie 1987 (s. Tab. 5-7), ist anzumerken, daß bei Kulturen wie Lupinen oder Futtererbsen kein Mehrertrag zu erwarten ist; im Gegensatz dazu steht das bei der Ackerbohne erzielte Ergebnis, das nach Rhizobiumbehandlung Mehrertrag von über 20% zeigt und nur durch Blattapplikation von Substanz Il in der Ertragsleistung

übertroffen wird.

Tabelle 5 (Saatreihenbehandlung)

Testpflanze	Aufwandmenge	Emeertrag	%zurunbeh.
	kg AS/ha	dt/ha	Kontrolle
Futtererbse	Kontrolle	27,07	100
,Nadja'	Rhizobium	22,53	81,4
	1,0Subst. I	29,20	108,0
	1,0Subst.l!	30,87	114,1
	1,0Subst.l	31,00	114,5
	+ Rhizobium
	1,0Subst.ll	31,93	117,5
	+ Rhizobium
Gelbe	Kontrolle	18,76	100
Süßlupine	Rhizobium	14,04	74,8
	1,0Subst.l	19,43	105,6
	1,0Subst.ll	20,86	111,2

Tabelle 6 (Bandbehandlung}

Futtererbse	Kontrolle
,Nadja'	Rhizobium
	1,0Subst.l
	1,0Subst.ll

27,07 22,53 29,31 30,38

100 83,0 108,3 112,2

Gelbe	Kontrolle	18,76	100
Süßlupine	Rhizobium	14,04	75,0
	1,0Subst.l	19,03	106,8
	1,0Subst. Il	20,43	109,0

Tabelle 7 (Ernteertrag von Ackerbohnen ,Firbo')

Applikationsart	Ernteertrag	%zurunbeh.
	dt/ha	Kontrolle
Saatreihenbehandlung
Kontrolle	27,75	100
Rhizobium	33,89	122,13
1,0kg [l]/ha	29,71	107,06
1,0kg [ll]/ha	31,69	114,20
1,0 kg [I]	28,98	104,43
+ Rhizobium/ha
1,Ok₉[II]	28,20	101,62
+ Rhizobium/ha
Bandbehandlung
1,0kg [l]/ha	28,31	102,02
1,0 kg [ll]/ha	32,42	116,83
Blattbehandlung
0,6kg [l]/ha	29,85	107,57
0,6kg [lll/ha	38,45	138,56

Beispiel 3.3 Keimtest bei Lupinen in Erde (Triebkraft)

Der Keimtest bei Lupinen erfolgte unter Gewächshausbedingungen. In mit Komposterde gefüllten Töpfen von 12cm Durchmesser wurden in 3facher Wiederholung unbehandeltes Saatgut und mit 0,001 - bzw. 0,004%iger Pikrat- bzw.

Pikramatlösung behandelte Saat ausgelegt (Aussaattermin 18.3.). Die Saatbehandlung erfolgte durch Inkrustierung-Trägerstoff war Serogel.

In einem Zeitraum von 10 Tagen (ab Auflaufbeginn) wurde die Anzahl der von 5 möglichen aufgelaufenen Pflanzen und zum Ende des Versuchs die Höhe derselben kontrolliert (Tabelle 8).

Ein Vergleich innerhalb der vorletzten Spalte dieser Tabelle beweist, daß die 0,001%ige Brühesowohl der Pikrat-als auch Pikramatverbindung gegenüber der Kontrolle eine Förderung des Auflaufes der Pflanzen bewirkt hat.

Tabelle 8 Keimtest von Lupinen in Erde (Triebkraft)

	Nr. des	1.	% aufge	2.	Auswertung	4.	5.	% aufge	Durchschnitt
Präparat	Prüfgl.	23.3.87	laufener	25.3.87	3.	31.3.87	3.4.87	laufener	liche Länge der
			Saat		27.3.87			Saat	Pflanzen (cm)
	1.	0		3		4	4		am 3.4.87
Kontrolle	2.	0	0	3	3	3	3	80
(unbeh.)	3.	0		5	3	5	5		6,2
	1.	0		5	5	5	5
Serogel	2.	0	0	4	5	4	5	86,5
(Haftmittel)	3.	0		0	4	3	3		7,5
	1.	2		5	2	5	5
S übst. I	2.	1	40	3	5	3	3	86,5
0,01 g/l	3.	3		5	3	5	5		10,4
	1.	1		4	5	4	4
Subst. I	2.	2	26,7	4	4	4	4	80
0,04g/l	3.	1		3	4	4	4		10,1
	1.	4		4	3	4	4
Subst. Il	2.	3	60	5	4	5	5	93,5
0,01 g/l	3.	2		5	5	5	5		9,0
	1.	3		5	5	5	5
Subst. Il	2.	1	46,5	2	5	4	4	80
0,04 g/l	3.	3		3	4	3	3		8,1
				3

Beispiel 3.4 (Bitterlupine)

Zur Aussaat kam die Bitterlupine ,Schwako' am 12.4.1988 auf jeweils 4 Prüfgliedern zu 6 m² Fläche.

Während die Behandlung in Saatreihe und Band Pg 2,3,5 und 6 am selbigen Tag erfolgte, wurde die Blattapplikation (Pg4,7 und 8) am 12.5.88 mit Substanz Il durchgeführt, geerntet wurde nach 135 Tagen.

In der Tabelle 9 sind in der ersten Reihe die Durchschnittserträge von 4 Wiederholungen in dt/ha dargestellt; die zweite Reihe drückt den %-Mehrertrag zur Kontrolle aus.

Von Interesse ist die Steigerung bei Blattapplikation (Pg 4,7 und 8), wobei die mittlere Anwendungskonzentration den höchsten Ertrag ausweist.

Tabelle 9 Lupinenernte 1988

(Darstellung des Durchschnittsertrages aus Tests in 4facher Wiederholung bezogen auf dt/ha in Abhängigkeit von Applikationsart und Aufwandmenge.)

Appl.-art u. menge	1 Kontrolle	2 0,5 kg/ha As in Saatreihe	3 0,5 kg/ha AS: Band	4 0,4 kg/ha AS: Blatt- appl.	5 1,0 kg/ha AS in Saatreihe	6 1,0 kg/ha Band	7 0,6kg/ha AS: Blatt- appl.	8 0,15kg/ha AS:Blatt- appl.
dt/ha %zur Kontrolle	16,9 100	31,1 185,4	27,9 166,4	34,2 203	18,3 109	28,7 170,8	27,5 163,9	28,9 172

Tabelle: Erfindungsgemäße Wirkstoffe

lfd. Nr.

Fp⁰C

CH₃ CH₃ CH₃ —C H 2

CH₃ CH₃

4-CH₃O-C₆H₄	104-107
4-CH₃O-C₆H₄	113-116
C₆H₅	122-124
C₆H₅	116-118
C₆H₅	71-73
4-CH₃O-C₆H₄	63-67
C₆H₅	108-110

Claims

Patentansprüche:

Mittel zur Ertragssteigerung und zur Saatgutbehandlung von Leguminosen, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel

NQ.

wobei [χ']- І

und R = NO₂ oder NH₂ bedeuten, allein oder in Kombination mit anderen Agrochemikalien, enthalten.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft neue ertragssteigernde Mittel bei Leguminosen zur Anwendung in der Landwirtschaft bzw. im Gartenbau.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Aus der Klasse der Dinitroanilinderivate sind Mittel für die Wachstumsstimulation von Kulturpflanzen vorgeschlagen worden. So wurde z. B. das4-tert.-Butyl-N-(sec.-butyl)-2,6-dinitroanilin in einer Aufwandmenge von 0,8 bis 1,65 kg/ha an Mais, Sojabohnen, Tomaten, Senf u.a. Kulturen getestet (SU-PS 345645).

Auch das N-sec.-butyl-3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin, das 4-trifluormethyl-2,6-dinitro-N-(3-pentyl)-m-toluidin und andere substituierte Dinitroaniline wurden zur Inhibierung des Wachstums von Achselsprossen beim Tabak geschützt (US-PS 4123 250). Die US-PS 4699646 beschreibt die Anwendung von N-lsopropyl-2,6-dinitro-4-n-propyl-m-toluidin als Mittel zur Erhöhung der Blattmasse, zur Wurzelbehandlung und zur Ertragssteigerung bei Busch- und Sojabohnen. Auch das als Herbizid bekannte 2,6-Dinitro-4-trifluormethyl-N,N-tripropylanilin (Trifluralin) wurde zur Wachstumsstimulierung und Ertragssteigerung bei Mungobohnen in Kombination mit 37% Formalin und Na₃PO₄ bzw. als Mittel zur Erhöhung einer symbiotischen Fixierung atmosphärischen Stickstoffs in Zusammenwirken mit dem Kulturstamm Rhizobium japonicum bei Leguminosen angewendet (DE-OS 3434982, HU-PS 34669, DD-PS 221 058, US-PS 3567421, SU-PS 702942). Die Anwendung von Trifluralin als ertragssteigerndes Mittel ist durch die ausgeprägte herbizide Wirksamkeit eingeschränkt.

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung ist es, ein ertragssteigerndes Mittel für Leguminosen zu finden, das auch gut pflanzenverträglich ist.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, hoch wirksame und gleichzeitig leicht herstellbare ertragssteigernde Mittel für Leguminosen zu finden, die auch zur Saatgutbehandlung geeignet sind.

Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Aktivsubstanzen Verbindungen der allgemeinen Formel