DD279603A1 - Mittel zur larvenschlupfinduktion bei zystenbildenden nematoden - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Induktion des Larvenschlupfes bei zystenbildenden Nematoden, die zur Verminderung der Nematodenverseuchung in landwirtschaftlich und gaertnerisch genutzten Boeden angewendet werden koennen. Die Aufgabe, effektive Mittel zur Diagnostik und indirekten Bekaempfung von pflanzenparasitaeren zystenbildenden Nematoden zu entwickeln, wird erfindungsgemaess dadurch geloest, dass als Wirkstoff 2-Ethylhex-2-en-1-al verwendet wird, wobei zusaetzlich noch Oxydationsprodukte des 2-Ethylhex-2-en-1-al oder eine Mischung aus n-Butyraldehyd und Kondensationsprodukten des 2-Ethylhex-2-en-1-al oder 1-Acetoxy-2-ethylhexa-1,3-dien enthalten sein koennen.

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Larvenschlupfinduktion bei zystenbildenden Nematoden, die zur Bekämpfung und Diagnostik von pflanzenparasitären zystenbildenden Nematoden in der Landwirtschaft und im Gartenbau angewendet werden können.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Es ist bekannt, daß zur direkten Bekämpfung von pflanzenschädigenden zystenbildenden Nematoden verschiedene nematizide Mittel eingesetzt werden. Die Auslösung eines unnatürlichen Schlupfes der Nematodenlarven aus den Zysten bei Einwirkung von Chemikalien und Naturstoffen kann ebenfalls zur Abtötung der Nematoden führen. Außer Wurzelexudaten von Wirtspflanzen sind verschiedene schlupfauslösende Stoffe, beispielsweise Phenole, Schwefelwasser, Teerwasser, Chlorkalk, Eisensalze (Arch. Landwirtschaft., Abt. A10 [1933|, 237-296) sowie Sauerstoff abspaltende Verbindungen, Aminosäuren, Mono- und Disaccharide oder Harnstoff (Ann. Appl. Biol.43 [1955], 477-484 und 44 [1956], 274-282) erprobt worden, ohne daß dabei ausreichende Bekämpfungserfolge nachgewiesen worden sind.

Weiterhin ist bekannt, daß 1 -Acetoxy-2-ethylhexa-i ,3-dien als Wirkstoff bei zystenbildenden Nematoden, insbesondere Rubennematoden, den Larvenschlupf auch im Boden auslöst (DD-PS 223954). Aufgrund der artspezifischen Auslösung des Larvenschlupfes wird diese Verbindung zur Diagnostik des Rubennematoden in Bodenproben verwendet (Nachrichtenblatt für den Pflanzenschutz in der DDR 5 [1985], 111-112). Als Mittel zur großflächigen Anwendung ist 1-Acetoxy-2-ethylhexa-1,3-dien ungeeignet, da die Wirkung im starken Maße von der Bodentemperatur und von der Bodenart abhängig ist. Somit sind bisher keine Mittel zur Larvenschlupfinduktion von zystenbildenden Nematoden und damit zur indirekten Bekämpfung der Nematoden im Boden bekannt, die einen zuverlässigen Schutz von Kulturpflanzen vor Nematodenbefall güwährleisten.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, neue Mittel zur Larvenschlupfinduktion bei zystenbildenden Nematoden mit verbesserten Wirk- und Anwendungseigenschaften bereitzustellen.

-2- 279 603 Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Mittel zur Larvenschlupfinduktiori bei zystenbildenden Nematoden aufzufinden, die durch Aktivierung eines vorzeitigen Larvenschlupfes aus den Zy?ten der Nematoden zu einer starken Verminderung der Verseuchungsdichte im Boden führen und auf diese Weis>e eine Schädigung von Kulturpflanzen verhindern können. Zur Lösung diuser Aufgabe werden neue Mittel zur Induktion des Larvenschlupfes bei zytanbildenden Nematoden vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie neben üblichen Zusatzstoffen als Wirkstoff 2-Ethylhex-2-en-1 -al enthalten.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die ertindungsgemäßen Mittel eine starke schlupfauslösende Wirkung gegenüber Larven von zysienbildenden Nematoden aufweisen. Die Larvenschlupfinduktiori kann zu einem Zeitpunkt erfolgen, bei dem die geschlüpften Larven keine Wirtspflanze vorfinden, so daß avif diese Weise die Nematoo'enlarven abgetötet werden; die nachfolgende Wirtspflanzenkultur wird dadurch weitgehend vor Nematodenbefall bewahrt, wodurch Ertragsverluste vermieden werden. Die erfindungsgomäßen Mittel können in weiten Temperaturbereichen des Bodens und unabhängig von der Bodenart ihre Wirkung entfalten.

Die Herstellung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes 2-Ethylhex-2-en-1-al ist bekannt (HeIv.Chim. Acta3411951 ], 1482-1491). Ferner wurde gefunden, daß der Zusatz von Cxydationsprodukten des 2-Ethylhex-2-en-1 -al in Anteilen von 1 bis 99 Ma.-%, vorzugsweise 20 bis 90Ma.-%, die Wirkung des ertindungsgemäßen 2-Ethylhex-2-en-1-al stark erhöht. Solche Mischungen ,ius 2-Ethylhex-2-en-1-al und dessen Oxydationsprodukten fallen beispielsweise bei der Flüssigphasenoxydation von 2-Ethylhex-2-en-1-al mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen an (DE-PS 854797; GB-PS 602832; US-PS 2465012; Ann. Chem. 610, 192-222). Unter den Oxydationsprodukten troten vor allem solche Verbindungen auf, wie 2-Ethylhex-2-ensäure, 2,3-Dihydroxy-2-ethylhexansäure, Heptanone, Heptandion, Heptandiol, Heptanalon, niedere Carbonsäuren (Essig-, Propion- und Buttersäure) oder verschiedene Carbonsäureester, die sich aus den im Substanzgemisch befindlichen Carbonsäuren un J Alkoholen bilden. Es wurde weiterhin gefunden, daß der Zusatz von 1 bis 20 Ma.-%n-Butyraidehyd, vorzugsweise 5 bis 10Ma.-%, und/oder 0,5 bis ΐ0*.*α.-% höherer Kondensationsprodukte des 2-Ethylhex-2-en-1-al, vorzugsweise 1 bis 5Ma.-%, zu dem erfindungsgemäßen Wirkstoff 2-Ethylhex-2-en-1-al eine deutlich bessere Wirkung ergibt als die alleinige Anwendung von 2-Ethylhex-2-en-1-al. Solche Mischungen fallen bei der Herstellung von 2-Ethylhex-2-en-1-al durch Aldolkondensation von n-Butyraldehyd an. Durch Zumischung anderer Aldehyde zu n-Butyraldehyd entstehen bei der Aldolkondensation Gemische verschiedener Alk-2-en-1-ale, wie sie beispielsweise in der DD-PS 93545 beschrieben sind, die ebenfalls zur Larvenschlupfinduktion eingesetzt werden können. Als höhere Kondensationsprodukte des 2-Ethylhox-2-en-1-al liegen insbesondere Verbindungen aus der Reihe der substituierten Cyclohex-2-en-i-ole und substituierten Tetrahydropyran-2-one vor (J.Org.Chem.28 [1963). 2115—2119). Weiterhin wurde gefunden, daß der Zusatz von 1-Acetoxy-2-ethylhexa-i,3-dienzu dem erfindungsgemäßen Wirkstoff in einem Anteil von 5 bis 60Ma.-%, vorzugsweise 10 bis 50Ma.-%, eine gesteigert. Wirksamkeit gegenüber den Einzelkomponenten (Synergismus) ergibt.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen günstige toxikologische Eigenschaften auf. Eine nachteilige Rückstandsbelastung des Bodens ist nicht vorhanden. Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel ergeben sich keine unerwünschten Nebenwirkungen, wie Veränderung der Bodenbeschaffenheit oder der Struktur des Bodens. Pflanzenparasitäre Nematoden werden durch Larvenschlupfinduktion bekämpft, ohne daß die normale Bodenmikroflora eliminiert wird. Die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel tritt bei geeignete- Dosierung bereits nach wenigen Tagen ein. Die Mittel schädigen nicht den nachfolgenden Kulturpflanzenanbau. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Mittel zur Larvenschlupfinduktion bei zystenbildenden Nematoden und zu deren indirekten Bekämpfung geeignet. Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Mittel zur Diagnostik des Verseuchungsgrades des Bodens durch zystenbildende Nematoden verwendet werden, indem Bodenproben nach einer Einwirkzeit der Mittel von mindestens 5 Tagen in üblicher Weise auf die Zahl der aus den Zysten geschlüpften Nematodenlarven untersucht werden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Fo.mulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, mit Wirkstoff imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe oder Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Die Herstellung dieser Formulierungen kann in bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Vermischen odei Vermählen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln.

Durch eigene Untersuchungen ist bekannt, daß Lösungsmittel eine gewisse Auslösung des Larvenschlupfes bei zystenbildenden Nematoden bewirken können, was auch bedeuten kann, daß sie in Kombination mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen einen mehr als additiven Effekt aufweisen können. Als derartige Lösungsmittel, die gleichzeitig Formulierungsbestandteile sein können, können Aromaten, wie Toluen, Xylen oder Alkylnaphthalene; chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzene, Chlorethylene oder Methylenchlorid; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen; Alkohole, wie Butanole oder Glykole; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisdobutylketon oder Cyclohexanon; Carbonsäureamide, wie Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon; Ether, wie Methylglykol, Butylglykol, Dioxan oder Tetrahydrofuran; Carbonsäureester, wie Ethylacetat oder n-Butylacetat; stark polare Lösungsmittel, wie Wasser oder Dimethylsulfoxid, verwendet werden. Ebenso kommen verflüssigte Lösungsmittel, die unter Normalbedingungen gasförmig sind, wie z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, Propan, Butan, Stickstoff oder Kohlendioxid in Frage.

Als feste Trägerstoffe kommen z. B. natürliche Gesteinsmehle, w ie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate in Betracht. Als feste Trägerstoffe für Granulate können z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteinsmehle, wie Calcit, Marmor, Bims, Dolomit sowie synthetische Granulate aus organischen Materialien, wie Sägemehl, Cellulosepulver, Baumrinden- und Nußschalenmehl, verwendet werden.

Als Emulgiermittel können z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphtholsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalensulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole oder Octadecanole, Salze von sulfatierten Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfonierten Naphthalen und Naphthalenderivateo mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des

Naphthalens den Naphtalensulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylen-octylphenolether, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, iso-Tridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensato, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal und Sorbitester eingesetzt werden.

Als Dispergiermittel kommen beispiel weise Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.

Es können in den Formulierungen Haftmittel, wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische latexförmige Polymere, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, verwendet werden.

Als weitere Zusätze können Farbstoffe und Spurennährstoffe in den Formulierungen der Wirkstoffe enthalten sein.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen in üblicher Weise z. B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebelnd, Injizieren, Verschlammen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren, angewendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und95Ma.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und90Ma.-%.

Zur großflächigen Behandlung des Bodens sind Wirkstoffmengen von 1 bis 200g prom² Boden, vorzugsweise von 10 bis 100g, erforderlich.

Beim Einsatz zur Diagnostik des Verseuchungsgrades des Bodens durch zystenbildende Nematoden werden Wirkstoffmengen von 1 bis 1000g pro m³ Boden, vorzugsweise von 10 bis 600g, benötigt.

Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der larvenschlupfinduzierenden Wirksamkeit bei zystenbildenden Nematoden sowie der Anwendungsgebiete der erfindungsgemäßen Mittel.

Ausführungsbeispiele Beispiel 1

Herstellung einer Mischung aus 2-Eihylhex-2-en-1-al und dessen Oxydationsprodukten In einem 500 ml Dreihalskolben mit Intensivkühler, Innenthermometer und Einleitungsrohr mit angesetzter G 3-Glasfritte werden unter Rühren mit einem Magnetrührer 126g frisch destilliertes 2-Ethylhex-2-en-1-al mit Sauerstoff begast. Die Reaktionstemperatur wird durch Regulierung des Sauerstoffstromes bei 50⁰C gehalten. Der aufgenommene Sauerstoff kann gewichtsmäßig bestimmt werden. In bestimmten Zeitabständen werden 300μΙ Proben zur gaschromatographischen Bestimmung der Zusammensetzung des Gemisches gezogen. Nach 24 Stunden weist das Gemisch folgende Zusammensetzung auf: 19,5 Ma.-% 2-Ethylhex-en-i-al, 25,6Ma.-% 2-Ethylhex-2-ensäure, 8Ma.-% Heptan-3-on, 3,2Ma.-% Buttersäure sowie 17 weitere Oxydationsprodukte mit nicht identifizierter Struktur, von denen 11 Verbindungen mit mehr als ein Flächenprozent im Gaschromatogramrn auftreten.

Ein solches Gemisch kann direkt oder unter Verwendung von Zusatzstoffen zur Larvenschlupfinduktion bei zystenbildenden Nematoden verwendet werden.

Beispiel 2

Herstellung einer Mischung aus 2-Etnylhex-2-en-1-al, n-Butyraldehyd und Kondensationsprodukten des 2-Eth/lhex-2-en-1-al Bei der Herstellung von 2-Ethylhex-2-en-1-al durch Aldolkondensation von n-Butyraldehyd in flüssiger Phase in Gegenwart wäßrige, Alkalilauge fällt ein Gemisch an, das folgende Zusammensetzung aufweist: 90Ma.-% 2-Ethylhex-2-en-1-al, 7 Ma.-% n-Butyraldehyd, 3Ma.-% Kondensrtionsprodukte des 2-Ethylhex-2-en-1-al. Dieses Gemisch kann direkt oder unter Verwendung von Zusatzstoffen zur Larvenschlupfinduktion bei zystenbildenden Nematoden verwendet werden.

Beispiel A

Indirekte Bekämp: jng und Diagnostik bei zystenbildenden Nematoden durch Larvenschlupfinduktion Von einer durch das Rübenzystenälchen (Heterodera schachtii) verseuchten Freilandfläche werden je Versüchsvarianten in fünffacher Wiederholung 51 Boden entnommen und mit den Wirkstoffen oder einer Formulierung aus 20 Masseteilen Wirkstoff, 60 Masseteilen n-Hexan und 20 Masseteilen Alkylphenylpolyglykolether in der gewünschten Aufwandmenge gründlich vermischt. Der behandelte Boden wird in 5 i-Gefäßen gefüllt und im Gewächshaus bei 25⁰C aufbewahrt. Nach 6 Tagen werden je Wiederholung 3 χ 20g Boden nach einem modifizierten Baermanntrichter-Verfahren auf geschlüpfte Larven untersucht. Die Anzahl der vorhandenen freien Heterodera-Larven wird unter dem Mikroskop (30-50fache Vergrößerung) ermittelt. Die Ergebnisse sind in den Tabellen A und B dargestellt.

Tabelle A: Larvenschlupf-induzierende Wirkung gegenüber dem Rübennematoden

	Aufwandkor izontration	Freie Heterodera-Larven/
	(g/m3)	100 g Boden
Unbehandelte Kontrolle	_	4
1 -Acetoxy-2-ethylhexa-i ,3-dien	200	40
(bekannt)
2-Ethylhex-2-en-1-al	100	60
2-Ethylhex-2-en-1-al +	200	68
1-Acetoxy-2-ethylhexa-1,3-dien (1:1)

Tabelle B: l.arvenschlupf-i.iduzierendeWir, jng gegenüber dem Rübennematoden

Aufwandkonei. konzentration Freie Heterodera-Larven/ (g/m³) 100 g Boden

Unbehandelte Kontrolle - 3

1-Acetoxy-2-ethylhexa-1,3-dien 221

(bekannt)

Mischung nach Beispiei 1 236

Mischung nach Beispiel 2 254

Claims (8)

1. Mittel zur Larvenschlupfinduktion bei zystenbildenden Nematoden, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben den üblichen Zusatzstoffen als Wirkstoff 2-Ethylhex-2-en-1 -al enthalten.

2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie zusätzlich 1 bis 99 Ma.-%, vorzugsweise 20 bis 90Ma.-%, Oxydation?produkte der Flüssigphasenoxydation der 2-Ethylhex-2-en-1-al mit Sauerstoff oder Sauerstoff-enthaltenden Gasen enthalten.

3. Mittelnach Anspruch 1, gekonnzeichnet dadurch, daß sie zusätzlich 1 bis 20 Ma.-%, vorzugsweise 5 bis 10Ma.-%, n-Butyraldehyd und/oder 0,5 bis 10Ma.-%, vorzugsweise 1 bis 5Ma.-%, Kondensationsprodukte des 2-Ethylhex-2-en-1-al enthalten.

4. Mittel nach Anspruch 1, 2 und 3, gekennzeichnet dadurch, daß sie zusätzlich 5 bis 60Ma.-%, vorzugsweise 10 bis 50Ma.-%, 1-Acetoxy-2-ethylhexa-1,3-dien enthalten.

5. Mittel nach Anspruch 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Zusatzstoffe Lösungsmittel, Trägerstoffe, Emulgatoren, Dispergatoren, Haftmittel, Stabilisatoren, Farbstoffe und/oder Aerosol-Treibgase enthalten.

6. Mittel nach Anspruch 5, gekennzeichnet dadurch, daß als Lösungsmittel Wasser, aliphatische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise Cyclohexan oder Paraffine, aromatische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise Toluen, Xylen oder Alkylnaphthalene, Alkohole, vorzugsweise Butanole, Cyclohexanol, Ethylenglykol, !\etone, vorzugsweise Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, Carbonsäureester, vorzugsweise Ethylacetat oder n-Butylacetat, Ether, vorzugsweise Methylglykol, n-Butylglykol oder Dioxan und/oder Carbonsäureamide, vorzugsweise Dimethylformamid oder N-Methyl-pyrrolidon, eingesetzt werden.

7. Verfahren zur Induktion des Larvenschlupfes bei zystenbildenden Nematoden, gekennzeichnet dadurch, daß man Mittel nach Anspruch 1 bis6zurindirekten Bekämpfung in Aufwandmengen von 1 bis 200g pro m² Boden, vorzugsweise 10 bis 100g pro m² Boden, und zur Diagnostik der Bodenverseuchung in Aufwandmengen von 10 bis 600g pro m³ Boden auf den Lebensraum zystenbildender Nematoden einwirken läßt.

8. Verwendung von Mitteln nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man sie zur indirekten Bekämpfung und Diagnostik von zystenbildenden Nematoden einsetzt.