DD209433A1 - Universell anwendbare anordnung zur herstellung c-isotop-markierter kohlenwasserstoffe - Google Patents
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Abstract
Das Ziel der Erfindung, bekannte Verfahren bzw. Anordnungen zur Herstellung markierter Kohlenwasserstoffe auf der Basis des Mikrokatalytischen Impulsregimes mit gaschromatographischer Produkttrennung so weiterzuentwickeln, dass esauch fuer Mehrstufenreaktionen und Mehrkomponenteneinsatzstoffe erschlossen wird, wurde erreicht durch Anordnung eines Mischgefaesses an die Dosiervorrichtung, eines weiteren Reaktors fuer die Hauptreaktion und eines Reaktors fuereine Nachreaktion.
Description
Universell anwendbare Anordnung zur Herstellung C-isotopmarkierter Kohlenwasserstoffe
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft eine universell anwendbare Anordnung zur Herstellung C-isotopmarkierter Kohlenwasserstoffe, die für Forschungsarbeiten auf dem Gebiet kohlenwasserstoffwandelnder Prozesse Verwendung finden.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die Präparation C-isotopmarkierter Kohlenwasserstoffe erfordert gegenüber der konventionellen präparativen Chemie die Beachtung einiger Besonderheiten:
1. Die geringe verfügbare Anzahl an geeigneten isotopmarkierten Ausgangsverbindungen läßt nur wenige Möglichkeiten zur Herstellung der gewünschten Verbindungen zu. Für komcliziertere Kohlenwasserstoffe sind bisher aufwendige und wenig effektive Synthesewege erforderlich.
2. Der hohe Preis der isotopmarkierten Ausgangsverbindungen und der geforderte hohe Isotopengehalt der herzustellenden Präparate erfordern eine möglichst verlustlose, mit der Möglichkeit eines Recycling ausgerüstete Arbeitst_echnil < im Milli- _oder_ Mi.kromolmaßs t_ab_.
1&SEß 1982*035374
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3. Die potentielle Gefährdung durch Inkorperation beim Arbeiten mit dem radioaktiven Kohlenstoffisotoo C zwingt zu einer sicheren Arbeitstechnik, die unkontrollierte Verluste vermeidet und zum Arbeiten in einem geschlossenen Sys tem.
Bisher wurden isotoomarkierte Kohlenwasserstoffe in der Regel auf der Basis klassischer Synthesewege unter Beachtung der vorgenannten Besonderheiten im geschlossenen Vakuumsystem aus Glasbauteilen hergestellt. Heterogen-katalytische Synthesewege für C-isotoomarkierte Kohlenwasserstoffe sind zwar seit langem bekannt, doch wurden sie vorerst wegen ihrer geringen Umsätze und Selektivitäten sowie der Schwierigkeiten beim Arbeiten mit den geforderten kleinen Substanzmengen in heterogen-katalytischen Prozessen praktisch nicht genutzt. Auch das kommerzielle Angebot an den dazu erforderlichen markierten Ausgangsverbindungen umfaßte nur einige wenige verfügbare Kohlenwasserstoff-Grundkörper wie Benzen, Naphthene und n-Alkane.
Erst mit der Entwicklung neuer leistungsfähiger Katalysatoren, die in der chemischen Industrie für analoge kohlenwasserstoffwandelnde Prozesse im großen Umfang genutzt werden z. B. DE-OS 2 622 318 und mit dem Bau neuer Anordnungen bzw. neuer Apparaturen zur Umwandlung und Trennung von markierten Kohlenwasserstoffen wurde es möglich, diese Nachteile zu mindern .
So wurden z. B. eine Reihe der vorgenannten Schwierigkeiten gemäß DD-PS 149 758 durch eine kombinierte Anwendung des mikrokatalytischen Impulsregimes und der präparativ-gaschromatographischen Trennung der Reaktionsprodukte mit Produktrecycling beseitigt. Dazu wurde eine Anordnung geschaffen, die aus folgenden Hauotfunktionsgruppen besteht:
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1. Dosiervorrichtung
2. Reaktor für die Hauptreaktion
3. Gaschromatograph mit Kühlfallensystem
Diese bietet zwar zu der klassischen Arbeitstechnik große Vorteile wie
- hohe Aktivitätsausbeute
- quasi-kontinuierliche Arbeitsweise
- hohe Arbeitsproduktivität
- Arbeiten unter Überdruck und somit unter thermodynamisch günstigeren Bedingungen
aber sie hat den Nachteil, daß damit nur einstufige Reaktionen mit einer Einsatzkomponente möglich sind.
Ziel der Erfindung
ist es, die Vorteile, die sich durch die Anwendung der bekannten Anordnung und der damit möglichen Herstellung von C-isotoomarkierten Kohlenwasserstoffen auf der Basis des mikrokatalytischen Impulsregimes mit gaschromatographischer Produkttrennung ergeben, durch eine Weiterentwicklung dieser Anordnung auch für Mehrstufenreaktionen und/oder hehrkorr.oonenteneinsatzprodukte zu erschließen und dadurch die Aktivitätsausbeute und die Arbeitsproduktivität weiter zu erhöhen sowie eine quasi-kontinuierliche und stabile Arbeitsweise zu ermöglichen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
- Die technische Aufgabe, die durch die Erfindung gelöst wird, besteht darin, eine universelle Anordnung zu schaffen, die einstufige Reaktionen mit einer Einsatzkomoonen-
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te und Mehrstufenreaktionen mit einer Einsatzkomponente oder mit Mehrkorr.Donen teneinsa tzproduk ten sowie eine weitere Umwandlung eines abgetrennten Reaktionsoroduktes ermöglicht.
- Merkmale der Erfindung
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß der eine Dosiervorrichtung bildende Teil der Anordnung sowohl mit einer Mikrospritze für Produktdosierung als auch mit einer Eingabevorrichtung für Einsatzprodukte aus Ampullen ausgerüstet und an einem Gasdosierhahn dieser Dosiervorrichtung ein kühl- und heizbares Mischgefäß für die Reaktanten angeordnet ist und dem Reaktor für die Haupt reaktion vorzugsweise ein weiterer Reaktor nachgeordnet ist oder daß dieser Reaktor für die Hauptreaktion so ausgebildet ist, daß er mindestens 2 verschiedene Katalysatoren in Schichten übereinander angeordnet aufnimmt.
An eine der Kühlfallen, die zur Hauptfunktionsgruppe "Gaschromatograoh mit Kühlfallensystem" gehört, ist ein Reaktor für Nachreaktionen angeschlossen. In die Verbindungsleitung zwischen dieser Kühlfalle und dem Reaktor ist eine Wasserstoff-Zuführungsleitung eingebunden. Die Reaktorausgangsleitung hat einen Anschluß für Kühlfallen und ist in die Verbindungsleitung (Kapillare) eingebunden, die zwecks Produktrecycling zwischen dem Kühlfallensystem und der Eingabeeinrichtung für Einsatzprodukte beheizbar angeordnet ist.
Mit der erfindungsgemäßen universellen Anordnung lassen sich C-isotopmarkierte Kohlenwasserstoffe nach dem be-
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kannten heterogen-katalytischen Verfahren unter Normaldruck und einstufige Reaktionen mit einer Komoonente unter einem Druck über 0,1 MPa ohne weiteres herstellen.
Sind zur Herstellung bestimmter markierter Kohlenwasserstoffe hehrkomponenteneinsatzprodukte und hehrstufenreaktionen erforderlich und ist darüber hinaus gegebenenfalls eine Nachreaktion vorgesehen, dann wird wie folgt verfahren:
Der bzw. die Reaktoren für die Haupt reaktion und der Reaktor für die Nachreaktion werden mit geeigneten Katalysatoren gefüllt.
Nach Überprüfung der Arbeitsweise der Anordnung werden Ampullen, die jeweils eine Komponente des Einsatzproduktes in der vorher berechneten Menge erhalten, nacheinander an eine Eingabevorrichtung angeschlossen und durch Erhitzen der Ampulle sowie Anlegen eines Vakuums an die Eingabevorrichtung die einzelnen Komponenten des Einsatzproduktgemisches in ein gekühltes Mischgefäß überführt. Das geschlossene hischgefäß wird erhitzt. Die Einsatzprodukte verdampfen und vermischen sich. Nach dem Offnen des Mischgefäßes (Probegabe) werden die Einsatzprodukte mit Hilfe eines H2-GaSstromes in den bzw. in die Reaktoren für die Hauptreaktion gespült.
Das Reaktionsprodukt sammelt sich danach in einer gekühlten Schleife eines Dosierhahnes und wird, nachdem sich das gesamte Reaktionsprodukt in dieser Schleife befindet, durch Aufheizen in einen Gaschromatographen zur Trennung überführt. Die einzelnen getrennten Komponenten des Reaktionsproduktes werden in je eine gekühlte Sammelfalle geleitet, wobei gegebenenfalls frei wählbar, eine der Komponenten zu einer weiteren Reaktion, z. 8. Hydrierung, on line in den
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Reaktor für die Nachreaktion überführt wird und erst danach in einer Sammelfalle auskondensiert. Nicht umgesetztes markiertes Ausgangsprodukt und eventuell wieder einsetzbare Nebenprodukte werden nicht in Kühlfallen auskondensiert, sondern direkt über eine beheizte Kapillarleitung zum erneuten Einsatz (Recycling) in das Mischgefäß zurückgeleitet.
Nach Eingabe der nichtmarkierten Reaktanten im gewünschten Mengenverhältnis in das Mischgefäß kann der Prozeß durch Probegabe fortgesetzt werden.
Dieses Recycling läßt sich solange wiederholen, bis ein weiterer Einsatz nicht mehr lohnend ist.
Ausführungsbeispiele
Die Erfindung soll nachfolgend an Ausführungsbeispielen und anhand einer Skizze - Fig. 1 - näher erläutert werden.
Herstellung von C-kernmarkiertem Toluen, Xylen, Methylcyclohexan (MCH) und Dimethylcyclohexan (DMCH) mit der erfindungsgemäßen Anordnung bei Einsatz eines binären Produktgemisches, mit einer Transalkylierung als einstufige Hauptreaktion und einer Hydrierung als Nachreaktion.
Diese Herstellung basiert auf der Transalkylierung von Ben zen- C mit Trimethylbenzen (TFiB) an einem NapO/ho^O^-modi fizierten Mordenitkatalysator mit nachfolgender teilweiser
14 Hydrierung des abgetrennten Toluen- und Xylen- C an einem Ni-Ka taIysator.
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Der erste Reaktor für die Hauptreaktion 1 dient in diesem Falle nur als Vorheizer und wird mit Al-Grieß gefüllt.
Der zweite Reaktor 2 wird mit dem vorgenannten Mordenitkatalysator Korngroße 0,4 - 0,7 mm beschickt. In den Reaktor für Nachreaktion wird ein Ni-Katalysator eingebracht.
Aktivierung und Formierung des Katalysators im Hauptreaktor:
- Trocknen unter He bei 150 0C
- Aktivierung mit H bei 500 0C
- Formierung mit 3 bis 5 Dosierungen von 150/cl Einsatzgemisch
Reaktions- und Trennbedingungen:
Katalysatormenge: Reaktionstempeга tu г Reaktionsdruck: Trennsäule:
Trenn tempera tür: H -Durchgang: Einsatzproduktmenge Einsatzprodukt:
Hp-Trägergas: Detektor :
1,0 g 450 0C
0,4 MPa
3000 χ 6 mm, 15 % Dinonylphtalat auf Porolith 120 °C 4 1 pro h 150^1
40 Ma.-% Benzen-14C
60 Ma. -% TMB 4 1 Dro h VVärmeleitzelle
Zur überprüfung der Arbeitsweise des Katalysators im Reaktor 2 wird eine Ampulle mit 150,^1 inaktivem Einsatzprodukt
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(40 % Benzen und 60 % TMS) in die Eingabevorrichtung 10 eingesetzt, erhitzt und durch Anlegen von Feinvakuum über den Dreiwegehahn 11 in das Mischgefäß 9 überführt; Ventil 4.2 ist geschlossen. Durch Aufheizen des geschlossenen Mischgefäßes 9 wird das Einsatzprodukt verdampft. Die Komponenten vermischen sich. Nun stellt man den Gasdosierhahn 8 auf Probegabe und spült das Gasgemisch mit H_, der über einen Eingang 5, das Ventil 4.1 und einen Druckmesser 6 zugeführt wird, in die Reaktoren für die Haupt reaktion 1,2.
Das Reaktionsprodukt sammelt sich in der gekühlten Schleife des Gasdosierhahnes 12. Nach ca. 30 Minuten befindet sich das gesamte Reaktionsprodukt in der Schleife. Der Gasdosierhahn 12 wird umgestellt, das Reaktionsprodukt aufgeheizt und in den Gaschromatographen 13 zur Trennung überführt. Ist im Reaktionsprodukt die Konzentration an Benzen — 15 Ma.-% und an Spaltkohlenwasserstoff — 8 Ma.-%, dann wird die vorgekühlte und geöffnete Ampulle mit dem Benzen- C in die Eingabevorrichtung 10 eingesetzt und das Benzen- C in der beschriebenen Weise in das Mischgefäß 9 überführt. Anschließend wird auf demselben »Veg so viel inaktives Benzen und TMB im vorgegebenen Verhältnis nachgeführt, bis zur Dosierung in die Reaktoren für die Hauptreaktion 150/4.1 Produkt zur Verfugung stehen.
Weiterhin wira wie beschrieben verfahren.
Die getrennten Komponenten des Reaktionsproduktes verlassen den Gaschromatographen 13 in der Reihenfolge:
1. Spaltkohlenwasserstoffe
2. Benzen-14C
3. Toluen-14C
4. Xylen-14C
----- - — - tar
5. Trimethylbenzen- C
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Die Komponenten 1 und 3 werden in separate gekühlte Sammelfallen geleitet. Die Komponente 4 wird nicht auskondensiert, sondern sofort zwecks Hydrierung zu DMCH in den Reaktor für Nachreaktion 3 geführt und danach auskondensiert.
Das nicht umgesetzte Benzen- C und das TMB- C werden nicht in Kühlfallen auskondensiert, sondern direkt über dxe beheizte Kapillare 15 zum neuen Einsatz (Recycling) in das Mischgefäß 9 zurückgeleitet. Dort werden die vorhandenen Differenzmengen an Benzen und TMB bis 15ОДІ nachgefüllt. Dann wird ein erneuter Reaktions-Trennzyklus eingeleitet. Bei diesem zweiten Zyklus sammelt man neben der Komponente die in die gleiche Kühlfalle wie beim ersten Zyklus gegeben wird, die Komoonenten 2 und 4 in separaten Kühlfallen und die Komponente 3 wird zu MCH hydriert. Ein weiterer dritter Reaktions-Trennzyklus mit dem verbleibenden Rest an Benzen- C und mit dem sich bildenden TMB- C ist bei einem Einsatz von 370 MBq nicht lohnend.
Erzielte Endergebnisse:
- Massenausbeute bezogen auf theoretisch entstehende Mengen :
Toluen - 93 %
Xylen - 88 %
MCH - 88 %
DMCH - 86 %
- Aktivitätsausbeute bezogen auf eingesetztes Benzen- C
Toluen- [Ring- CJ - 39
- 5
C/ /O
Xylen- [Ring-14c]
MCH- ^Ring-14cj - 7 %
DMCH- [Ring-14c7 - 27 %
Benzen-14C - 3 14C-Verluste - 19
zwischen 94 und 98 % und der C-Gehalt in der MethylgrupDie radiochemische Reinheit der gewonnenen Präparate liegt
zwischen
pe ^ 1 %.
Herstellung von 2-Methylheptan
- 12-14Cl
Die Herstellung erfolgt aus 2-hethylheptan-2-ol- J 2- Cf übei eine zweistufige Reaktion, d. h. eine Dehydratisierung mit nachfolgender Hydrierung,, Den C-Alkohol gewinnt man aus Aceton- I2- Cf und η-Pentylbromid über eine Grignard-Reak
tion .
Mit Hilfe der'erfindungsgemäßen Anordnung wird wie folgt verfahren :
Der Reaktor für die Hauptreaktion 1 wird mit 1 g Katalysator
des Typs "JJ - Al 0_, Korngröße 0,4 - 0,7 mm und der Reaktor
für die Hauptreaktion 2 mit 2 g Ni-Katalysator 1, Korngröße 0,4 - 0,7 mm beschickt.
Aktivierung der Katalysatoren:
Reaktor 1: Dehydratisierung bei 550 C
Reaktor 2: Dehydratisierung bei 250 C
Reduktion bei 450 0C
Danach wird im Reaktor 1 eine Temperatur von 230 - 250 C und im Reaktor 2 von 140 - 180 0C eingestellt. Die Formierung aer Katalysatoren wird mit 2-3 Impulsen zu je 200^1
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Hexanol vorgenommen. Die Dosierung erfolgt bei Normaldruck mit einem HU-Durchgang von 3 l/h mittels Mikrospritze 7 in den Verdampferblock 17.
Die Reaktionsprodukte Spaltkohlenwasserstoffe, 2-Methylheptan und weitere Isomere werden einem Gaschromatograph 13 zugeführt und dort an einer 3000-mm-Trennsäule 13a mit 15 % Dinonylphthalat auf Porolith bei 120 0C una 4 l/h H2-Trägeraas 16 getrennt sowie mit einer Wärraeleitzelle 13b angezeigt. Der Einsatz des 2-Methylheptan-2-ol~ /2- Cj erfolgt, wenn das Hexanol bei der Formierung einen Umsatz <Z 93 % ergibt. Der Umsatz ist praktisch 100%ig, so daß ein Recycling entfällt. Zur Verringerung der * C-Verluste ist zum Abschluß der Arbeiten ein Impuls von inaktivem 2-Methylheptan-2-ol zu dosieren.
In diesem Anwendungsbeispiel wird der Reaktor für Nachreaktion 3 nicht benötigt. Das 2-Methylheptan- I 2- Cj wird in einer Kühlfalle 14 gesammelt, alle Nebenprodukte gelangen in eine gemeinsame Sammelfalle. Das H„0 der Dehydratisierung verbleibt auf der Trennsäule 13a. Es ist spätestens nach 3 Trennzyklen durch Ausheizen bei 150 C zu entfernen.
Durchschnittlich werden folgende Ausbeuten erzielt: Massenausbeute: 7S,0 %
14C-Aktivitätsausbeute: 80,3 %
Claims (3)
- ППП 4Erfindungsanspruch1. Universell anwendbare Anordnung zur Herstellung C-isotopmarkierter Kohlenwasserstoffe, bestehend aus den Hauptfunktionsgruppen Dosiervorrichtung, Reaktor für die Hauptreaktion und Gaschromatograph mit Kühlfallensystem, gekennzeichnet dadurch, daß die Funktionsgruppe Dosiervorrichtung zusätzlich mit einer Eingabevorrichtung für Mehrkomponenteneinsatzprodukte ausgestattet und in ihr ein kühl- und heizbares Mischgefäß für Reaktanten angeordnet ist, daß dem Reaktor für die Hauptreaktion vorzugsweise ein weiterer Reaktor nachgeordnet ist oder dieser Reaktor für die Hauptreaktion so ausgebildet ist, daß er mindestens 2 verschiedene Katalysatoren in Schichten übereinander angeordnet aufnimmt und daß dem Kühlfallensystem der 3. Hauptfunktionsgruppe ein Reaktor für Nachreaktion angeschlossen ist.
- 2. Universell anwendbare Anordnung gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß in die Verbindungsleitung zwischen dem Kühlfallensystem und dem Reaktor für Nachreaktion eine Wasserstoffzuführungsleitung eingebunden ist.LH
- 3. Universell anwendbare Anordnung gemäß Punkt 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Ausgangsleitung des Reaktors für Nachreaktion rcit Kühlfallen verbunden und in die Verbindungsleitung eingebunden ist, die zwecks Produktrecycling zwischen dem Kühlfallensystem und der Eingabeeinrichtung für Mehrkomponenteneinsatzprodukte beheizbar angeordnet ist.- Hierzu 1 Blatt Zeichnung -
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD24329282A DD209433A1 (de) | 1982-09-16 | 1982-09-16 | Universell anwendbare anordnung zur herstellung c-isotop-markierter kohlenwasserstoffe |
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DD209433A1 true DD209433A1 (de) | 1984-05-09 |
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DD (1) | DD209433A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995011080A1 (en) * | 1993-10-18 | 1995-04-27 | Imperial Chemical Industries Plc | Catalytic process |
-
1982
- 1982-09-16 DD DD24329282A patent/DD209433A1/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO1995011080A1 (en) * | 1993-10-18 | 1995-04-27 | Imperial Chemical Industries Plc | Catalytic process |
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