DD207096A3 - Verfahren zur gewinnung eines dicyclopentadienkonzentrates - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung eines Dicyclopentadienkonzentrates aus einer C unten 5/C unten 6-Fraktion bei der Pyrolyse von Kohlenwasserstoffen erhalten wurde und dessen Zufuehrung zu einer Weiterverwendung. Das Ziel der Erfindung besteht darin, durch Anwendung einer einfachen Technologie ohne Vakuum und Kuehlanlagen sowie eine zusaetzliche Reinigungsstufe ein Dicylopentadienkonzentrat zu gewinnen, indem erfindungsgemaess der C unten 5/C unten 6-Fraktion entweder direkt vor dem Eintritt in die Destillationskolonne oder als getrennter Produktionsstrom in die Destillationskolonne eine bestimmte Menge Toluol und/oder C unten 8-Aromaten sowie gegenbenenfalls Wasserdampf zugesetzt wird. Das derart gewonnene Dicylopentadienkonzentrat laesst sich ohne weitere Behandlung als Ausgangsstoff in der Kunstharzindustrie verwenden.
Description
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Verfahren zur Gewinnung eines Dicyclopentadienkonzentrates
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung eines Dicyclopentadienkonzentrates aus einer Cg/C-.-Fraktion, die als flüssige Fraktion bei der Pyrolyse von Kohlenwasserstoffen erhalten wurde und dessen Zuführung zu einer Weiterverwendung .
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Ziel der in bekannter Weise erfolgenden Pyrolyse von flüssigen oder gasförmigen Kohlenwasserstoffen (KvV) ist die bevorzugte Gewinnung niederer Olefine. Dabei fällt eine Vielzahl von Pyrolyseprodukten an, die vom Wasserdampf bis zu hochsiedenden KvV, wie z, 3. Pyrolyseöl, reichen. In einer der Pyrolyseanlage nachgeschalteten Trennanlage werden die entstandenen Pyrolyseprodukte entsprechend ihrer Siedelage durch fraktionierte Kondensation und Destillation getrennt, Prinzipiell fallen dabei folgende flüssigen Fraktionen von Pyrolyseprodukten an:
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Pyrolyseöl über 200 0C siedend
schweres Pyrolysebenzin 130 - 200 0C siedend
Verdichterkondensate 80 - 160 0C siedend
Cg/Cg-Fraktion der Gastrennung 30 - 90 0C siedend
Die zwischen 30 0C und 200 0C siedenden Fraktionen werden allgemein und deshalb auch im folgenden als Pyrolysebenzin bezeichnet.
Dicyclopentadien (DCPD) wird bevorzugt aus der C tion des Pyrolysebenzins, 30 C - 90 C siedend, gewonnen. Diese Fraktion enthält den überwiegenden Anteil der bei der Pyrolyse entstandenen 0--KuV neben relativ großen Anteilen an Benzol., Eine typische Zusammensetzung zeigt folgende Tabelle:
| An | teil | Ma>-SK | Siedetempe ratur 0C |
| 11 | . - 13 | Ma.-% | 34 |
| 10 | - 12 | Ma.-% | 40,8 |
| 19 | - 23 | Ma .-SK | 80 |
| ca | . 10 | 170 - 182 | |
Isopren
Cyclopentadien (CPD").
Benzol
Dicyclopentadien (DCPD) und Godiiiiere
Infolge der thermischen Belastung der Cg/Cg-Fraktion während der destillativen Trennprozesse wird ein Teil des CPD in dieser Fraktion zu DCPD dimerisiert.,
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Durch weitere Wärmebehandlung bei Temperaturen zwischen und 130 C gelingt es, das CPD weitgehend in die dimere Form zu überführen. Die Dimerisierungsreaktion von CPD zu DCPD wird von sehr vielen Verfahren zur Herstellung von reinem DCPD genutzt. Dabei werden im allgemeinen folgende Arbeitsschritte angewendet:
1. Dimerisierung des CPD zu DCPD in der Ausgangsfraktion
2. Destillative Abtrennung leichter KW von dem gebildeten DCPD
3. Monomerisierung des DCPD zu CPD
4. Erneute Dimerisierung des durch die Spaltung erzeugten CPD zu reinem DCPD
Nach anderen Verfahren gewinnt man das CPD aus der C1-ZCg-Fraktion durch Extraktionsprozesse oder durch Extraktivdestillation. Dabei werden in der Literatur überwiegend folgende Lösungsmittel genannt:
Acetonitril, Furfurol, N-Methylimidozol, N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, Anilin u.a.
Allein diese Aufzählung zeigt, daß für die Gewinnung von CPD, ohne vorherige Dimerisierung zu DCPD, ein beträchtlicher Aufwand notwendig ist.
Im weiteren soll hier nur die destillative Abtrennung der leichten Kohlenwasserstoffe von dem durch Dimerisierung gebildeten DCPD betrachtet werden, da sich die Erfindung auf diese destillative Trennung bezieht.
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In der Patentliteratur ist diese Prozeßstufe nur wenig beschrieben, da es sich hier um einen Destillationsprozeß handelt, der dem üblichen Stand der Technik entspricht.
Infolge der speziellen Eigenschaften der Produkte sind dabei jedoch einige Besonderheiten zu beachten. So ist es wegen der bereits bei 140 0C einsetzenden Monomerisierung des bei 170 C siedenden DCPD zu CPD notwendig, im Vakuum zu arbeiten. Will man die Siedetemperatur auf 120 0C absenken, so ist ein Druck von 20 kPa notwendig. Bei einem derartigen Druck ist jedoch die Kondensation der abzudestillierenden leichten Kohlenwasserstoffe mit Kühlwasser nicht mehr möglich. Die Kondensation der leichten Kohlenwasserstoffe mit Kühlwasser erfordert in der Technik im allgemeinen Kondensationstemperaturen von über 45 C* Bei dem genannten Druck von 20 kPa kondensieren die einzelnen Komponenten der C5/C~- Fraktion jedoch bei folgenden Temperaturen:
^-Kohlenwasserstoffe - 30 0C bis - 5 0C Cg-Kohlenwasserstoffe 0 0C bis + 25 0C
Benzol 35 0C
In der Technik wird deshalb mit Kälteanlagen gearbeitet, um die aus dem DCPD im Vakuum abzudestillierenden leichten Kohlenwasserstoffe zu kondensieren.
Das bei dieser Destillation anfallende DCPD wird dann nach o. g. weiteren Prozeßstufen* durch Monomerisierung und erneute Dimerisierung gereinigt* Das so erzeugte DCPO hat eine Reinheit von über 95 % und dient als Rohstoff für die Herstellung von Kunstharzen auf der Basis von DCPD.
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Ziel der Erfindung
Es ist das Ziel der Erfindung» ein DCPD-Konzentrat aus einer Cg/Cg-Fraktion- des Pyrolysebenzins, welches für die Produktion von Kunstharzen auf der Basis von DCPD geeignet ist, durch Anwendung einer einfachen Technologie ohne Vakuum und Kühlanlagen sowie ohne eine zusätzliche Reinigungsstufe zu gewinnen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
— Die Aufgabe, die durch die Erfindung gelöst wird
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zu entwickeln,, wonach die destillative Abtrennung der leichtsiedenden Komponenten aus einer C5/Cß-Fraktion des Pyrolysebenzins* insbesondere die der Cg/Cg-Kohlenwasserstoffe, unter Normaldruck durchgeführt, eine Monomerisierung des DCPD vermieden und ein DCPD-Konzentrat gewonnen wird,, sowie dieses ohne weitere Aufarbeitung für die Produktion von Kunstharzen auf der Basis von DCPD zu verwenden.
- Merkmale der Erfindung
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die destillative Gewinnung von DCPD aus der Cg/Cg-Fraktion des Pyrolysebenzins nach der in üblicher Weise durchgeführten Dimerisierung des CPD zu DCPD unter Anwesenheit von Toluol und/oder Cg-Aromaten vorgenommen wird. Die Zugabe von Toluol und/oder Cg-Aromaten erfolgt erfindungsgemäß entweder direkt in die Cg/Cg-Fraktion vor dem Eintritt in die Destillationskolonne oder als getrennter Produktstrom in die Destillationskolonne. ,
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Die Menge des Toluols und/oder der Cg-Aromaten ist so einzustellen, daß das im Sumpf der Destillationskolonne anfallende DCPD einen Gehalt von 5 bis 20 Ma.-% Toluol und/oder Cg-Aromaten enthält. Durch die erfindungsgemäSe destillative Gewinnung des DCPD aus der C5/C--Fraktion des Pyrolysebenzins unter Anwesenheit von Toluol und/oder Cg-Aromaten ist die weitgehende Entfernung von leichtsiedenden Kohlenwasserstoffen, insbesondere von Benzol, bei solchen technologischen Bedingungen möglich, unter denen sowohl die Zersetzung des DCPD zu vermeiden, als auch die Anwendung von Vakuum und von Kühlanlagen zu umgehen ist.
Die destillative Abtrennung der in der Cg/Cg-Fraktion enthaltenen leichtsiedenden Produkte, insbesondere des Benzols, gelingt sonst unter Normaldruckbedingungen nur sehr unvollständig. Selbst bei' Sumpftemperaturen von 150 C beträgt der Benzolgehalt noch 3,5 Ma.-% im DCPD.
In keinem Falle ist es bisher gelungen, eine Anreicherung des DCPD im Sumpfprodukt von wesentlich über 65 Ma..-% zu erzielen. Bei Sumpftemperaturen über 130 0C. sinkt die DCPD-Konzentration sogar infolge verstärkt einsetzender Monomerisierung.
Führt man die Destillation jedoch erfindungsgemäß unter Anwesenheit von Toluol durch» so verbessert sich die Trennwirkung der Kolonne deutlich. Die Konzentration des DCPD, berechnet auf Aromatenfreiheit,. erreicht Werte, die um ca. 10 Ma.-% gegenüber der Arbeitsweise ohne Toluolzugabe erhöht sind. Zur Erreichung dieses Effektes reichen Toluolgehalte im Sumpfprodukt von 8 - 12 Ma.-% aus. Eine Erhöhung des Toluolgehaltes führt zu keiner wesentlichen Verbesserung. Die Erhöhung der DCPD-Konzentration im Sumpfprodukt
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durch Destillation in Gegenwart von Toluol bleibt auch bei Temperaturen erhalten, bei denen ohne Toluolzugabe bereits eine starke Monomerisierung des DCPD eintritt. Selbst bei Sumpftemperaturen von 140 0C werden noch DCPD-Konzentrationen von 75 Ma.-% erreicht, während ohne Zugabe von Toluol die DCPD-Konzentration bei dieser Temperatur ca. 57 Ma.-% beträgt«
Durch die Zugabe von Toluol wird sowohl eine Verbesserung des Trenneffektes als auch eine Verzögerung der Monomerisierung des DCPO erreicht.
Eine Verzögerung der Monomerisierung des DCPD wird auch beobachtet, wenn die Destillation unter Zugabe von Cg-Aromaten durchgeführt wird.
So werden bei der Destillation durch Zugabe von 6 % Cg-Aroraaten zum Einsatzprodukt bei Sumpftemperaturen von 140 bis 150 0C DCPD-Konzentrationen von ca. 70 Ma.-% erreicht, dagegen beträgt bei einer Destillation ohne Zugabe von Cg-Aromaten der DCPD-Gehait im Sumpf nur etwa 57 Ma.-%* Eine Verbesserung der Abtrennung des Benzols wird infolge der hohen Siedetemperaturen der Cg-Aromaten jedoch nicht erreicht.
Die Entfernung des Benzols gelingt in diesem Fall, wenn zusätzlich 3 bis 20 Ma.-% Wasserdampf, bezogen auf das Einsatzprodukt,, in die Destillationskolonne gegeben werden. So erreicht man z. B. in Gegenwart von Cg-Aroraaten bereits bei Sumpftemperaturen von 105 bis 130 0C Benzolgehalte, die < 1 Ma.-% betragen.
Das erfindungsgemäß aus der C5/Cg-Fraktion hergestellte DCPD wurde auf seine Eignung zur Herstellung von Kunstharzen auf der Basis von DCPD untersucht.
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Dabei wurde festgestellt, daß z. B, gegenüber der Verwendung von DCPD mit einer Reinheit von ^ 95 Ma.-% keine Verschlechterung der Eigenschaften bei der Produktion eines Lackharzes eintraten. Der Gehalt an Cg-Aromaten im erfindungsgeraäß hergestellten DCPD-Konzentrat ist im allgemeinen bei der Produktion von Künstharzen auf der Basis von DCPD nicht störend, da z. B. bei den hier angewandten Polymerisations- bzw. Polykondensations-Reaktionen Xylol als Schleppmittel zur Entfernung von Wasser verwendet wird. Toluol und/oder Cg-Aromaten dienen außerdem sehr oft als Lösungsmittel für Kunstharze auf der Basis von DCPD.
Die Erfindung soll nachfolgend anhand von Beispielen näher dargestellt und untermauert werden:
In einer Labordestillation wurde eine C^/C^-Fraktion des Pyrolysebenzins nach vorheriger Dimerisierung des CPD zu DCPD und Abtrennung der niedriger als Benzol siedenden Kohlenwasserstoffe destilliert» Die.Kolonne hatte 17 Böden. Der Produktzulauf erfolgte am'7.. Boden. Die Kolonne wurde mit folgenden Parametern betrieben:
| Sumpf temperatur: | 100 - 150 0C |
| Einlauf temperatur:. | 80 0C |
| Kolonnendruck: | atmosphärisch |
| Rücklaufverhältnis: | 0,5 |
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Es wurden 96,7 g/h einer Fraktion mit folgender Zusammensetzung in die Kolonne eingespeist:
C5/Cg-Kohlenwasserstoffe 3,1 Ma.-%
Benzol 33,7 Ma.-%
Toluol 1,6 Ma.-%
Cy/Cg-Kohlenwasserstoffe 8,2 Ma.-%
DCPD 38,4 Ma.-%
Codimere (einschließlich 15,0 Ma.-% M-DCPD)
Die Sumpftemperaturen wurden zwischen 110 0C und 150 0C variiert. Folgende Werte wurden erhalten:
120 130 140 65,0 57,3 50,0 41,6 16,6 9,8 6,a 3,5
| Sumpftemperatur | 0C | 110 | 8 |
| Sumpfmenge | g/n | 75, | 5 |
| Benzolgehalt im | Ma. -SK | 22., | |
| Sumpfprodukt | |||
| DCPD-Konzentra | 4 | ||
| tion, berechnet | Ma. -% | .64, | |
63,5 65,3 58,3 56,7 auf benzolfrei
Das Einsatzprodukt gemäß Beispiel 0 wurde mit 10 Ma.-% Toluol versetzt und unter den gleichen Bedingungen destilliert wie im Beispiel 0. Es wurden 101,1 g/h der vorgenannten Fraktion in die Kolonne eingespeist. Folgende Werte wurden erhalten:
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| Sumpftemperatur | 0C | 130 | ,3 | 140 | 150 |
| Sumpfmenge | g/h | 65 | »7 | 50,9 | 49,7 |
| Benzolgehalt | Ma.-S6 | 8 | 2,6 | 0,13 | |
| Toluolgehalt | Ma..-* | 14 | 19,6 | 17,9 | |
| DCPD-Konzentra | |||||
| tion berechnet auf | |||||
| toluol- und ben | |||||
| zol f rei | Ma.-% | 71 | 72,4 | 69,9 | |
| Beispiel 2 | |||||
Das Einsatzprodukt gemäß Beispiel 0 wurde mit nachstehenden Mengen Toluol versetzt und
a) bei 130 0C Sumpftemperatur destilliert
b) bei 140 C Sumpf temperatur destilliert.
Folgende Analysenwerte des Sumpfproduktes wurden erhalten:
| Toluolzugabe | % | b | O | 6 . | 10 | 20 |
| Benzolgehalt | % a. | 12:, 5- | 10,3 | 8,3 | 4,7 | |
| - | b | 6*3 | 4,3 | 2,6 | 0,19 | |
| Toluolgehalt | - | 10,0 | 14,7 | 29,9 | ||
| — | 12,5 | 19,6 | 30,5 | |||
| DCPD-Konzen | ||||||
| tration be | ||||||
| rechnet auf | b | |||||
| toluol— und | 65,3 | 73,0 | 71,4 | 67 | ||
| benzolfrei | 58,3 | 70,5 | • 72,4 | 73,5 |
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Das Einsatzprodukt gemäß Beispiel 0 wurde mit 5 % Cg-Aromaten versetzt und bei Sumpf temperatüren von 140 ° und 150 0C destilliert. Es wurden 93 g/h der o. g. Fraktion in die Kolonne eingespeist. Folgende Analysenwerte des Sumpfproduktes wurden erhalten:
| Temperatur | 0C | 140 | 150 |
| Sumpfmengen | g/h | 43,1 | 41,2 |
| Benzolgehalt | Ma.-SK | 7,9 | 9,0 |
| C0-Aromaten | Ma.-95 | 12,8 | 15,4 |
| DCPD-Konzentration berechnet auf C0- O Aromaten — und benzolfrei | Ma.-SS | 68,6 | 70,1 |
| DCPD-Konzentration ohne Cg-Zugabe be rechnet auf ben zolfrei | Ma. -% | 58,3 | 56,7 |
| Beisoiel 4 |
Dem Einsatzprodukt gemäß Beispiel O wurden 10 % Cg-Aromaten zugesetzt. Während der Destillation wurde in den Sumpf der Kolonne Wasserdampf in einer Menge von 10 % bzw. 20 %, berechnet auf die Einsatzproduktmenge, zugegeben. Es wurden 470 g/h der o. g. Fraktion in die Kolonne eingespeist. Folgende Analysenwerte des Sumpfproduktes wurden erhalten:
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Sumpftemperatur 0C 105 110 120 130
Wasserdampf-
zusatz Ma.-% 20 10 20 10 20 10
Sumpfmengen g/h 242 290 199,5 266 171 237
Benzolgehalt Ma,-% 1,5 3,4 0,4 2,3 0,3 1,3
Cg-Aro-
maten Ma.-% 14,7 17,1 8,1 16,1 8,8 12,0
DCPD-Kon-
zentration
berechnet
auf Cg-Aro-
maten und
benzolfrei. Ma.-% 72,6 70,8 71,9 69,5 72,2 70,4
Das hergestellte erfindungsgemäßa DCPD-Konzentrat wurde zum Nachweis der Eignung als Rohstoff für die Alkydharzsynthese gegenüber reinem DCPD eingesetzt. In einem lr5 1-Glasgefäß mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühler und Dosiereinrichtung wurden zunächst 120 g Glyzerin, 44 g Pentaerythrit und 147 g Maleinsäureanhydrid auf 120 0C erhitzt und 30 Minuten gehalten. Danach erfolgte die Zugabe von 198 g reinem DCPD (Gehalt größer 97 Masse-%) für Harz A bzw. 248 g erfindungsgemäßes DCPD-Konzentrat nach Beispiel 1 mit einem Benzolgehalt < 1 % für Harz B. Die Reaktionsmischungen wurden 2 Stunden bei
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150 0C gerührt und danach 214 g Saflorölfettsäure und Xylol als Schleppmittel soweit erforderlich hinzugefügt und bei 200 0C verestert, bis eine Säurezahl kleiner 20 rag KOH/g erreicht war. Die Harze wurden in Xylol gelöst. Die folgenden Kennzahlen wurden erhalten:
Harz A Harz B.
Säurezahl 16,6 rag KOH/g 15r9 mg KOH/g
Viskosität 1510 m.Pa.s, 1550 m.Pa.s.
(60 %±g in Xylol)
Oodfarbzahl 5 rag 0_/100 ml 5 mg 0-/100 ml
Harz A und B wurden mit Titändioxyd R im Verhältnis Pigment : Bindemittel = 1:2 unter Zusatz von 0,05 % Co und 0^.5 % Pb (jeweils in Form ihrer Oktoate) bezogen auf Festharz und 1 % eines üblichen Hautverhütungsmittels zu einer weißen Lackfarbe angerieben. Die Prüfung als lufttrocknender Anstrich auf Blech und Glas erfolgte in einer Schichtstärke von 35y^t m, Erreichte Kennwerte:
Harz A Harz B
Trocknung nach TGL 14 301/3
1,75 h 15,5 h
102 s
| Trockengrad 1 | 2 | h |
| Trockengrad 4 | 15 | h |
| Pendelhärte nach | ||
| TGL 29 771 | 98 | S |
| nach 8 Tagen | ||
| Glanz nach | ||
| TGL 107-06104/1 | 100 | % |
102 %
23 3 4 6 3 3
- 14 Harz A Harz B
Erichsentiefung
TGL 14 302/3 6,3 mm 6,2 mm
Die erreichten Kennzahlen und lacktechnischen Prüfergebnisse beweisen die Eignung des erfindungsgeniäßen DCPD-Konzentrates als Rohstoff für die Kunstharzsynthese.
Claims (6)
1. Verfahren zur Gewinnung eines DCPD-Konzentrates aus einer Cg/Cr.-Fraktion eines Pyrolysebenzins, welches bei einer Pyrolyse flüssiger bzw. gasförmiger Kohlenwasserstoffe anfällt, durch Oimerisierung von Cyclopentadien und anschließende destillative Abtrennung öer_.leichtsiedenden.
Kohlenwasserstoffe, insbesondere des Benzols, gekennzeichnet dadurch, daß die destillative Abtrennung aer leichtsiedenden Kohlenwasserstoffe in Gegenwart von Toluol und/ oder Cg~AroiTiaten bei Normaldruck erfolgt und das erhaltene DCPD-Konzentrat ohne weitere Reinigung durch wiederholte Monomerisierung und Dimerisierung seiner Weiterverwendung zugeführt wird.
Verfahren zur Gewinnung eines DCPD-Konzentrates nach Punkt I1 gekennzeichnet dadurch, daß die Zugabe von Toluol und/oder Cg-Aromaten vor einer Destillationskolonne in das Einsatzprodukt der Destillation oder als getrennter Produktionsstrom direkt in die Destillationskolonne erfolgt.
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3. Verfahren zur Gewinnung eines DCPD-Konzentrates nach Punkt 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Zugabe von Toluol und/oder Cg-Aromaten in der Menge erfolgt, daß sich im DCPD-Konzentrat ein Gehalt an Toluol und/ oder Cg-Aromaten von 5 bis 30 Ma.-% einstellt.
4. Verfahren zur Gewinnung eines DCPD-Konzentrates nach Punkt 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch,, daß in den Sumpf der Destillationskolonne zusätzlich Wasserdampf in einer Menge von 3 bis 20 Ma.-%, bezogen auf die Einsatzproduktmenge, eingeleitet wird.
5. Verfahren zur Gewinnung eines DCPD-Konzentrates nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß die Sumpftemperatur, die Menge des zugesetzten Toluols und/oder der zugesetzten C„-Aromaten sowie gegebenenfalls der Zusatz von Wasserdampf so aufeinander abgestimmt werden, daß der Benzolgehalt vorzugsweise 1 Ma.-% nicht übersteigt.
6. Verfahren zur Gewinnung eines DCPD-Konzentrates nach Punkt 1 und 5, gekennzeichnet dadurch, daß das gewonnene DCPD-Konzentrat für die Herstellung von Kunstharzen auf der Basis von DCPD eingesetzt wird.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23346381A DD207096A3 (de) | 1981-09-22 | 1981-09-22 | Verfahren zur gewinnung eines dicyclopentadienkonzentrates |
| DE19823223067 DE3223067A1 (de) | 1981-09-22 | 1982-06-21 | Verfahren zur gewinnung eines dicyclopentadienkonzentrates und dessen verwendung |
| BG5778182A BG42901A1 (en) | 1981-09-22 | 1982-08-20 | Method for preparing dicyclopentadiene concentrate |
| CS826313A CS249767B1 (en) | 1981-09-22 | 1982-08-31 | Method of dicyclopenadiene's concentrate production |
| RO108647A RO85634B (ro) | 1981-09-22 | 1982-09-17 | Procedeu de obtinere a unui concentrat de diciclopentadiena |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23346381A DD207096A3 (de) | 1981-09-22 | 1981-09-22 | Verfahren zur gewinnung eines dicyclopentadienkonzentrates |
Publications (1)
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ID=5533638
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|---|
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1981
- 1981-09-22 DD DD23346381A patent/DD207096A3/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-06-21 DE DE19823223067 patent/DE3223067A1/de active Granted
- 1982-08-20 BG BG5778182A patent/BG42901A1/xx unknown
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- 1982-09-17 RO RO108647A patent/RO85634B/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| CS631382A1 (en) | 1985-04-16 |
| RO85634B (ro) | 1984-11-30 |
| BG42901A1 (en) | 1988-03-15 |
| CS249767B1 (en) | 1987-04-16 |
| RO85634A (ro) | 1984-10-31 |
| DE3223067A1 (de) | 1983-04-07 |
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