DD206150B1 - Verfahren zur diskontinuierlichen herstellung von 6-chlor-2,4-dinitroanilin aus 2,4-dinitroanilin - Google Patents
Verfahren zur diskontinuierlichen herstellung von 6-chlor-2,4-dinitroanilin aus 2,4-dinitroanilin Download PDFInfo
- Publication number
- DD206150B1 DD206150B1 DD23269881A DD23269881A DD206150B1 DD 206150 B1 DD206150 B1 DD 206150B1 DD 23269881 A DD23269881 A DD 23269881A DD 23269881 A DD23269881 A DD 23269881A DD 206150 B1 DD206150 B1 DD 206150B1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- dinitroaniline
- chloro
- chlorination
- hydrochloric acid
- chlorine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
-2- 326 98
/vusführungsbeispiel
In einem Rührwerksapparat werden in einem Gemisch aus 3960 kg (5000I) Methanol (techn ) und 59,8 kg (50I) Salzsaure (38%ig) i70kg2,4—Dinitroanilin (100%ig) mit 17 kg anhaftender Wasserfeuchte gelost Unter Ruhren mit einem Impellerruhrer (60 U/mm) werden bei einer Reaktionstemperatur von 60°C in 90 Minuten 79kg Chlorgas eingeleitet Der dabei frei werdende Chlorwasserstoff wird einer Absorptionsanlage zugeführt
Nach einer Nachruhrzeit von 1 Stunde bei 600C wird das Reaktionsgemisch auf 00C abgekühlt und die Mutterlauge vom ausgeschiedenen Knstallisat abgesaugt Das so isolierte 6—Chlor-2 4—dinitroanilin wird mit Wasser methanolfrei gewaschen Die Ausbeute von 170 kg 6-Chlor-2 4—dinitroanilin (100%ig) entspricht einer Ausbeute von 84,2% der Theorie Der Schmelzpunkt des getrockneten Produktes liegt bei 156 bis 158°C Der Gehalt an 2 4-Dmitroanilin betragt 0,2o/<>
In der aus Beispiel 1 anfallenden Mutterlauge werden nach Zugabe von 451 Methanol 177 4kg 2,4-Dinitroamlin (100%ig) mit 17 7kg anhaftender Wasserfeuchte gelost
Ip dieses Reaktionsgemisch werden bei 65'C in 50 Minuten 82,5 kg Chlorgas eingeleitet, was einer Chlorlerungsgeschwmdigkeit von 99kg Chlor pro Stunde entspricht
Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 1 Es werden 177kg 6—Chlor-2,4-dinitroanilin (100%ig) erhalten, das sind 84% der Theorie. Der Schmelzpunkt des getrockneten Produktes liegt bei 156 bis 158°C Der Gehalt an 2,4—Dinitroanilin betragt 0,2%
In einem Gemisch aus 3179kg (40141) Methanol (techn ) und 720,6kg (6031) Salzsäure (38%ig) werden 46,2kg technisches 2,4-Dinitroanilin (42kg 100%iges Produkt) mit 4,2kg Wasserfeuchte gelost
In das Reaktionsgemisch werden bei 500C innerhalb von 52 Minuten 17,5kg Chlorgas, d s 20kg Chlor pro Stunde, eingeleitet Die Aufarbeitung erfolgt gemäß Beispiel 1 Die Ausbeute an 6-Chlor-2,4-dinitroanilm (100%ig) betragt 41 2kg, d s 84% der Theorie
Die Qualität entspricht der des Beispiels 1
Vergleichsbeispiel 1
In einem Gemisch aus 4000I Chlorbenzol und 6Ol Salzsaure (37%ig) werden 435kg 2,4—Oinitroanilin 92%ig) susoendiert und anschließend unter Ruhren bei einer Temperatur von 600C durch Einleiten von 185kg Chlorgas in 6 Stunden cnlonert Nach AbKuhiung des Reaktionsgemisches auf 00C soliert man das 6—Chlor-2,4—dinitroanilin auf einer Nutscne Die Mutterlauge Kann fur den nächsten Ansatz wiederverwendet werden Das abfiltnerte Produkt wird zunächst mit einem Methanol-Wasser-Gemisch (Verhältnis 1 2) und daran anschließend mit Wasser gewaschen
Die Ausoeute betragt 306 kg 6-Chlor-2 4—dinitroanilin (100%ig), d s 64,4% der Theorie Bei Verwendung von Mutterlauge anstelle des frischen Chlorbenzol Salzsäure-Gemisches erhalt man eine mittlere Ausoeute pro Charge von 346,4kg 6-Chior-2,4-dinitroanilm (100%ig), d s 72 9% der Theorie Der Restgehalt an 2 4-Dinitroanilin liegt zwischen 0 5 und 1 5% der Schmelzbereich bei 154 dis 160 C
Vergleichsbeispiel 2
In einem Gemisch von 900ml Essigsaure (techn ) jnd 100ml Salzsaure (38%ig) werden 95g 2,4— Oinitroanilin (92%ig) gelost Bei einer Temperatur von 600C werden unter Rühren 34 g Chlor eingeleitet Nach Zugabe dieser theoretischen Chlor menge resultiert ein 6-Chlor-2,4—dinitroanilin mit einem Schmelzpunkt von 151 bis 154°C und einem Gehalt an 2,4-Dinitroanilin >0,5% Das so hergestellte Produkt enthalt bereits 2 Nebenverbindungen Nach Zugabe von weiteren 5g Chlor sinkt der 2 4—Dinitroanilingehalt zwar auf <0 1 °o der Anteil an uberchlonerten Produkten nimmt jedocn gleichfalls zu so daß der Schmelzpunkt nur noch bei 149 bis 152CC liegt Das Produkt ist fur den Einsatz in der Farbstoffproduktion nicht rnerr geeignet
Claims (1)
- -1- 326Erfindungsanspruch:Verfahren zurdiskontinuierlichen Herstellung von 6—Chlor-2,4-dinitroanilin durch Chlorieren von 2,4-Dinitroanilin mit Chlorgas, gekennzeichnet dadurch, daß ein Gemisch aus1 bis 5 Ma.-% 2,4-Dinitroanilin
77 bis 94 Ma.-% Methanol1 bis 13 Ma.-% Wasser0,4 bis 10 Ma.-% HCIbei Temperaturen von 30 bis 90°C mit einer Chlormenge von 20 bis lOOkg/hchlonertundinansich bekannter Weise aufgearbeitet wirdAnwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 6—Chlor-2.4—ainitroanilin, das ein wertvolles Zwischenprodukt fur die Herstellung von Azofarbstoffen istCharakteristik der bekannten technischen Losungen6-Chlor-2,4—dinitroanilin wird durch Chlorierung von 2,4—Dinitroanilin hergestellt Erfolgt die Chlorierung mit Natnumhypochlorit in verdünnter Salzsaure (Seyeweiz und Chaix, Bl 4 41 197, 204) bzw mit Kaliumchlorat in Salzsaure (Hollemann, Versl Akad Amsterdam 31 294, C 1923 IM 746, van de Vliet, R 43 610) bzw mit Chlor in Eisessig und konzentrierter Salzsaure (Chattaway, Dowden Soc 125 1196) bzw durch Chlorierung mit Chlor in Eisessig .n wasserfreiem Medium in Gegenwart eines Antimonkatalysators (CS-PS 152 603), so haben diese Verfahren den Nachteil des Einsatzes wertvoller Chlonerungs- bzw Losungsmittel und hoher Kosten fur die Grundmaterialien Sie fuhren weiter zu einer starken Belastung der Abwasser Beim Einsatz von Chloraten und Mineralsaure kann es auch zur Gefahrdung von Betnebsstatten kommen.Das technische Verfahren mit Natnumchlorat und Salzsaure liefert ein 6—Chlor-2,4—dinitroanilin mit einem Gehalt an 2,4— Dinitroanilin von 1 bis 3°ΌErfolgt die Chlorierung in wäßriger Suspension in Gegenwart eines Eisenchlondkatalvsators (DRP 610613) so ist eine schnelle Durchwiroelung der Reaktionsmasse bei einer senr 'angen Reaktionszeit erfordert ch Der Energieverorauch st somit zu hoch und die Raum-Zeit-AusDeute unDernedigerc E^oigtaie Chlor erung schneller so rührt das zu einem unreinen Reaktionsprodukt durch Uberchlonerung an der Oberfläche der Kristalle infolge schlechter Losiichke't des 2,4-Dinitroanilins und des 6-Chlor-2,-idmitroaniiinsEine weitere Möglichkeit der Chlorierung ist die Umsetzung mit Chlor in einer Suspension in Chlorbenzen und Salzsaure Hierbei kommt es leicht zu Ausbeute- und Qualitatsverlusten durch die Bildung harziger Nebenprodukte, da sich Ausgangs- und Endprodukt schlecht im Reaktionsmedium losenDas Abfiltrieren der Mutterlauge vom Reaktionsprodulct und d'e Rückgewinnung des Chlorbenzens aus der Mutterlauge durch Wasserdampfdestillation erfordern hohen Aufwand an Arbeitszeit, Grundmitteln und Energien Die Wasche des Filterkuchens mit Methanol urd Wasser zur Entfernung des Chlorbenzens geht infolge beschrankter Vlischoarkeit mit ChlorPenzen schlecht und dauert sehr 'ange Die Waschlaugen und harzigen Destillationsruckstande aus den Mutterlaugen Dringen eine relativ hohe SchadstoffDelastung fur die UmweltZiel der ErfindungZiel der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 6—Chlor-2,4-dinitroaniiin durch Chlorieren von 2,4— Dinitroanilin in einem geeigneten Reaktionsmedium, das eine hohe Raum-Zeit-Ausbeute bei einer verringerten Schadstoffbelastung der Umwelt gestattetDarlegung des Wesens der ErfindungAufgabe der Erfindung war es, ein Verfahren zur Herstellung von 6—Chlor-2,4—dinitroanilin durch Chlorieren von 2,4— Dinitroanilin mit Chlorgas in einer geeigneten wäßrigen, mineralsaurehaltigen Losung zu entwickeln Auf der Suche nach geeigneten Losungsmitteln wurde überraschend gefunden, daß 6—Chlor-2,4—dinitroanilin durch Chlorieren von 2,4—Dinitroanilin in einem Gemisch aus Methanol Wasser und Salzsaure bei Temperaturen von 30 bis 9O0C und einer Chloreinieitungsgescnwinoigkeit von 20 ois 1OOkg C^lcr pro Stunde η none·· Ausbeute und guter Qualität hergestellt werde" <ann Das Reaktionsgemisc^i wird dann in an sicn oeKannter Weise aufgearbeitet Besonders vorteilhaft kann man die Chlorierung durcrnuhren, wenn man ein Gemisch ausΊ bis 5 Via -°o 2,4-Dinitroanilin
77 ois 94 Ma -S Methanol1 bis 13 Ma -",Wasser0,4 Dis 10 Ma -0O HC!
einsetzt.Das nach diesem Verfahren hergestellte 6—Chlor-2,4-dinitroaniiin fällt mit einer Ausbeute von mindestens 84% der Theorie, einem Schmelzpunkt voη 154 bis 1600C und einem Gehalt an 2,4—Oinitroanilin von maximal 0,2% an Auch bei Anwendung eines Chloruberschusses erfolgt keine Uberchlonerung, die zur Qualitätsminderung des Produktes fuhrt Infolge gunstiger Kristallbeschaffenheit laßt sich das 6-Chlor-2,4-dinitroamlin schnell und leicht filtrieren und mit Wasser methanolfrei waschen Die Mutterlauge kann fur die Chloneruna wiederverwendet werden Durch eine einfache Destillation kann das Methanol zurückgewonnen werden Der Destillationsrückstand enthalt keine harzigen Bestandteile und bestent im wesentlichen aus 5—Chlor-2.4—dinitroanilin, das von der anhaftenden wäßrigen Salzsaure leicht abgetrennt werden kann Insgesamt bleibt die Umweltbelastung bei diesem Verfahren vergleichsweise gering Auch bei nohen Chlorierungsgeschwindigkeiten st nur eine normale Durchmiscnung der Reaktionsmasse (z B mit einem Impellerruhreri erforderlichDa die Chlorierung von 2,4—Dinitroanilin in einer waßngsalzsauren-methanoliscnen Losung erfolgt, kann fur die Synthese von 6-Chlor-2,4-dinitroanilin wasserfeuchtes 2,4—Oinitroanilin eingesetzt werden, wodurch eine Trocknung des 2,4-Oimtroanilins entfallt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD23269881A DD206150B1 (de) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | Verfahren zur diskontinuierlichen herstellung von 6-chlor-2,4-dinitroanilin aus 2,4-dinitroanilin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD23269881A DD206150B1 (de) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | Verfahren zur diskontinuierlichen herstellung von 6-chlor-2,4-dinitroanilin aus 2,4-dinitroanilin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD206150A1 DD206150A1 (de) | 1984-01-18 |
DD206150B1 true DD206150B1 (de) | 1986-04-09 |
Family
ID=5533060
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD23269881A DD206150B1 (de) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | Verfahren zur diskontinuierlichen herstellung von 6-chlor-2,4-dinitroanilin aus 2,4-dinitroanilin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD206150B1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108191672A (zh) * | 2017-12-19 | 2018-06-22 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种2,4-二硝基-6-氯苯胺的合成方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3408631A1 (de) * | 1984-03-01 | 1985-09-12 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 6-chlor-2,4-dinitranilin |
EP0192612B1 (de) * | 1985-02-22 | 1988-05-25 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Chlornitroanilinen und Chlornitrophenolen |
-
1981
- 1981-08-20 DD DD23269881A patent/DD206150B1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108191672A (zh) * | 2017-12-19 | 2018-06-22 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种2,4-二硝基-6-氯苯胺的合成方法 |
CN108191672B (zh) * | 2017-12-19 | 2021-06-11 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种2,4-二硝基-6-氯苯胺的合成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD206150A1 (de) | 1984-01-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DD206150B1 (de) | Verfahren zur diskontinuierlichen herstellung von 6-chlor-2,4-dinitroanilin aus 2,4-dinitroanilin | |
CH626039A5 (de) | ||
DE2524747C3 (de) | Verfahren zur Isolierung von 1,5-/1,8-Dinitroanthrachinon mit einem hohen Gehalt an a , a '-Duutroverbindungen | |
EP0057861B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroanilinen | |
EP0242535A2 (de) | Verfahren zur Herstellung grobkristalliner Nicotinsäure hoher Reinheit | |
DE3104388A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-alkyl-2-chlor-5-nitro-4-benzol-sulfonsaeuren | |
EP0270965A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,5-Dichlor-2,4-difluor-benzolen | |
DE2158562A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Gluta minsaure gamma methylester | |
EP0027658B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-4-aminotoluol | |
EP0064651B1 (de) | Verfahren zur Isolierung von H-Säure und K-Säure | |
EP0218005B1 (de) | Eintopfverfahren zur Herstellung von 2-Acetaminonaphthalin-6-sulfonsäure hoher Reinheit | |
DE2708388A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4,4'- dihydroxydiphenylsulfon | |
CH620903A5 (de) | ||
EP0575365A1 (de) | Verfahren zur herstellung von benzoyloxybenzolsulfonaten | |
EP1066244B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,4-dichlor-5-hydroxyacetanilid | |
EP0247479B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-carbazol-1-carbon-säurenatriumsalz | |
EP0077537A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-3-toluidin-4-sulfonsäure | |
DD160111A1 (de) | Verfahren zur herstellung von reinem 2,6-dichlor-4-nitroanilin | |
DE3029742A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-nitroso-diphenylamin | |
DE2234836C3 (de) | Verfahren zur Herstellung und Isolierung von Äthylauraminsalzen | |
DE1080566B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª-Naphthol | |
DE2549036A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4,4'-dinitrodiphenylcarbonat | |
DE1221229B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexachlormelamin | |
DE2810484A1 (de) | Verfahren zur reduktion von hydroxy- nitroanthrachinonen oder deren alkylaether- oder sulfonsaeureverbindungen zu den entsprechenden aminoverbindungen | |
DE2458022A1 (de) | Verfahren zur herstellung von reinen halogenanthrachinonen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |