CZ34594A3 - Herbicidal agents and method of suppressing undesired growth of plants - Google Patents
Herbicidal agents and method of suppressing undesired growth of plants Download PDFInfo
- Publication number
- CZ34594A3 CZ34594A3 CZ94345A CZ34594A CZ34594A3 CZ 34594 A3 CZ34594 A3 CZ 34594A3 CZ 94345 A CZ94345 A CZ 94345A CZ 34594 A CZ34594 A CZ 34594A CZ 34594 A3 CZ34594 A3 CZ 34594A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- nitrobenzoyl
- dione
- herbicide
- dimethenamid
- chlorimuron
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N27/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
Description
Vynález se týká způsobu Dotlačování růstu nežádoucích rostlin současným použitím dimethenamidu a alespoň jednoho dalšího herbicidu, dále herbicidních prostředků obsahujících dimethenamid a alespoň jeden další herbicid a použití těchto prostředků k potlačování růstu nežádoucích rostlin.
Dosavadní stav techniky
Dimethenamid (FR0N7IER ), jehož chemický název je 2-chlorN-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-nethoxy-l-methylethyl)acetamid, způsoby jeho přípravy, herbicidní prostředky obsahující tuto sloučeninu a jejich použití jako herbicidů jsou popsány v US patentu 4 666 502, jehož obsah je zde uváděn jako odkaz.
Díky dvěma chirálním centrům tvoří dimethenamid 4 stereoisomery a může tak také existovat ve formě individuálních isomerů jako diastereoisomerní směsi IS., aRS (známý jako S-dimethenamid) a IR., aRS (známý jako R-dimethenamid) a jako racemická směs (1RS, aRS). Odkazy uváděné zde na dimethenamid se týkají, pokud není uvedeno jinak, těchto jeho různých forem. Z diastereaisomerních směsí je výhodný S-dimethenamid.
Zde používaným výrazem herbicidy se míní sloučeniny, které ničí nebo potlačují růst nežádoucích rostlin. Tato třída sloučenin může být rozdělena na podtřídy podle primárního typu nebo podle způsobu působení tohoto herbicidu na rostlinu. Například podle G. F. Warrena z Purdue University, Indiána, USA, herbicidy lze klasifikovat jako inhibitory transportu auxinu, herbicidy regulující růst, inhibitory fotosyntesy inhibitory tvorby pigmentu, inhibitory růstu, inhibitory syntesy aminokyselin,' inhibitory biosyntesy lipidů, inhibitory biosyntesy buněčných stěn, prostředky působící rychlý rozklad buněčných membrán, jakož i ostatní herbicidy, které nespadají do žádné z předešlých kategorií.
Podstata vynálezu
Nyní bylo s překvaoením zjištěno, že současnou aplikací dimethenamidu a alespoň jednoho dalšího herbicidu se dosáhne lepšího a v některých případech déle trvajícího potlačení růstu nežádoucích rostlin. Tento synergický účinek se projevuje ve stupni potlačení při dávkách, které jsou zřetelné nižší než dávky každé jednotlivé složky, které jsou zapotřebí k dosažení stejného stupně potlačení. Dále při jakékoliv dávce je stupeň potlačení vyšší než součtový účinek získaný při aplikaci jednotlivých komponent ve stejných dávkách. V některých případech se zvýší rychlost účinku a stupeň potlačení a/nebo lze takto potlačit růst plevelů, kterého by nebylo možno dosáhnout použitím obou složek v ekonomických dávkách.
Tento synergický účinek umožňuje dosažení dostatečného potlačení růstu při snížených aplikačních dávkách pro každou složku a i při dávkách, které by při aplikacích jednotlivých složek samotných poskytovaly nedostatečné potlačení růstu.
Dále se dosáhne delšího působení potlačení růstu. To přináší značné ekonomické výhody a rovněž s hlediska ochrany životního prostředí je použití kombinace dimethenamidu a s jiným herbicidem výhodné.
Současné aplikace lze dosáhnout použitím směsí tank mix s předem připravenými jednotlivými účinnými složkami, současnou nebo postupnou (s výhodou 1 až 2 dny) aplikací těchto přípravků nebo se aplikují předem připravené kombinace jednotlivých účinných látek ve formě premixu.
Příklady herbicidů, které lze podle vynálezu použít v kombinaci s dimethenamidem, jsou:
1. inhibitory transportu auxinu, například naptalam
2. regulátory růstu zahrnující 1) benzoové kyseliny, například dicamba, b) fenoxykyseliny i) typu kyseliny octové, například 2,4-0, MCPA, ii) typu kyseliny propionové, na příklad 2,4-DP, MCPP, iii) typu kyseliny máselné, například 2,4-08, MCP9, c) pikolinové kyseliny a příbuzné
sloučeniny, například picloram, triclopyr, fluroxypyr, clopyralid,
3. inhibitory fotosyntesy zahrnující a) s-triaziny i) substituované chlorem, například atrazin, simazin,·cyanazin, substituované methoxyskupinou, například prometon, iii) substituované methylthioskupinou, například ametryn, prometryn, b) ostatní triaziny, například hexazinon, metribuzin, c) substituované močoviny, například diuron, fluometuron, linuron, tebuthiuron, thidiazuron, forchlorfenuron, d) uráčily, například bromacil, terbacil, e) ostatní, například bentazon, desmedipham, phenmedipham, propanil, pyrazon, pyridat
4. inhibitory tvorby pigmentů zahrnující a) pyridazinony, například norflurazon, b) isoxazolohy, například clomazon, c) ostatní, například amitrol, fluridon
5. inhibitory růstu zahrnující a) látky přerušující buněčné dělení i) dinitroaniliny, například trifluralin, prodiamin, benefin, ethalfluralin, isopropalin, oryzalin, pendimethalin, ii) ostatní, například DCPA, ditniopyr, thiazopyr, pronamid, b) inhibitory výhonků vzcházejících semenáčků i) thiokarbamáty, například EPTC, butylat, cycloat, molinat, pebulat, thiobencarb, triallat, vernolat, c) inhibitory samotných kořenů semenáčků, například bensuli.d, napropamid, siduron, d) inhibitory kořenů a výhonků semenáčků zahrnující chloracetamidy, například alachlor, acetochlor, metolachlor, diethatyl, propachlor, butachlor, pretilachlor, metazachlor, dimethachlor, a ostatní, například cinmethylin
6. inhibitory syntesy aminokyselin zahrnující a) glyphosat, glufosat, b) sulfonylmočoviny, například rimsulfuron, metsulfuran, nocosulfuroň, triasulfuroň, primisulfuroň, bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuroň, sulfometuron, thifensulfuran, tribenuron, ethametsulfuran, triflusulfuron, clopyrasulfuron, pyrazasulfuroň, prosulfuron (CGA-152005 ) , halosulfuroň, metsulfuron-methyl, chlori muron-ethy 1, c) sulfonamidy, například flumetsulam (a.k.a. DE49Q), d) imidazoliny, například imazaquin, imazamethabenz, imazapyr, imazethapyr
7. inhibitory biosyntesy lipidů zahrnující a) cyklohexandiony, například sethoxydim, clethodim, b) aryloxypnenoxys, například fluazifop-P-butyl, clethodim, diclofopmethyl, haloxyfop-methy1, quizalofop, c) ostatní, například fenoxaprop-ethyl
0. inhibitory biosyntesy buněčných stěn, například dichlobenil, isoxaben
9. prostředky rychle rozkládající buněčné membrány zahrnující a) bipyridyliové soli, například paraquat, diquat, b) difenylethery, například acifluorfen, fomesafen, lactofen, oxyfluorfen, c) inhibitory glutamin syntetasy, například glufosinat, d) ostatní, například oxadiazon
10. různé zahrnující a) karbamáty, například asulam, b) nitrily, například bromoxynil, ioxynil, c) hydantocidin a deriváty, d) různé, například paclobutrazol, ethofumesat, quinclprac (a.k.a. 8AS514), difenzoquat, endothall, fosamin, DSMA, MSMA
11. ostatní
a) triketony a diony typů popsaných v US patentech 4 695 673, 4 869 748, 4 921 526, 5 006 150, 5 089 046,
US patentová přihláška 07/411 036 (a EP-A-338 992) a 07/994 048 (a EP-A-394 809 a EP-A-506 907), jakož i EP-A-137 963, EP-A-186 118, EP-A-186 119, EP-A-186 120, EP-A-249 150, EP-A-336 898, jejichž obsahy jsou zde uváděny jako odkazy. Příklady těchto triketonů a dionů jsou p
sulcotrion (MIKÁDO ), jehož chemické označení je 2-(2chlor-4-methansulfonylbenzoyl)-l,3-cyklohexan-dion,
2-(4-methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoyl)-4,4,6,6-tetramethy1-1,3-cyklohexandion, 3-(4-methylsulfonyloxy-2nitrobenzoyl)-bicyklo/3,2,l/oktan-2,4-dion, 3-(4-methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)-bicyklo/3,2,l/oktan-2,4-dion, «ijř
4-(4-chlor-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-l,2-oxazin-3,5-(4H,6H)dion, 4-(4-methylthio-2-nitrobenzoyl)2.6.6- trimethyl-2H-l,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion, 3-(4-methylthio-2-nitrobenzoyl)bicyklo/3,2,l/oktan-2,4-dion, 4-(2-nitro-4-trifluormethoxybenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion,
b) sloučeniny typů popsaných v US patentových přihláškách 00/036 006 (a EP-A-461 079 a EP-A-549 524),
EP-A-315 009 a PCT přihláška č. 91/10 653, jejichž obsahy jsou zde uváděny pro odkaz, které zahrnují například
3-/(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)hydroxymethyl/-N-methyl2-pyridinkarboxamid, 4,7-dichlor-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-3-hexanoyloxyftalid, 3-/(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)karbonyl/-N,N-dimethyl-2-pyridinkarbcxamid,
3.6- dichlor-2-/(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)karbonyl/benzoovou kyselinu, 6-chlor-2-/(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio/benzoovou kyselinu (a.k.a. 0PX-PE350 nebo pyrithiobac) a jejich soli.
Podstatou vynálezu je tedy způsob ničení nebo potlačování růstu nežádoucích rostlin nebo způsob regulace růstu rostlin, který se vyznačuje tím, že se na místo, kde se má ničit nebo potlačit tento růst, aplikuje herbicidně nebo růst rostlin regulující účinné úhrnné množství dimethenamidu a alespoň jednoho dalšího herbicidu.
Dávky používané při této současné aplikaci samozřejmě závisí na klimatických podmínkách, ročním období, půdní ekologii, na plevelu, který má být ničen, a pod., avšak dostatečných výsledků se dosáhne například s množstvím dimethenamidu 0,1 až 3,0 kg/ha, s výhodou 0,1 až 2,0 kg/ha, zejména 0,25 až 1,5 kg/ha, například 0,9 až 1,5 kg/ha za současné aplikace dalšího herbicidu, které odpovídá nebo je značně nižší než je doporučená dávka pro použití složek jednotlivě.
Vhodnost určitých současných aplikací pro preemergentní a postemergentní použití a jejich selektivita samozřejmě závisí na zvolených složkách.
Účinnost dimethenamidu je popsána ve výše citovaných patentech a další vhodné herbicidní sloučeniny jsou též popsány v literatuře nebo jsou dostupné v komerčních formách (viz také CROP PROTECTION CHEMICALS REFERENCE, 9. vydání (1993), Chemical and Pharmaceutical Press, NY, NY, The Pesticide Manual, 9. vydání (1991), British Crop Protection Council, Londýn, Ag Chem New Product Review, Ag Chem Information 5ervices, Indianapolis, Indiana, Farm Chemicals Handbook, vydání 1993, Meister Publishing Company, V/illoughby, Ohio a pod.).
Předmětem vynálezu jsou dále herbicidní a růst rostlin regulující prostředky, které se vyznačují tím, že obsahují herbicidně účinné úhrnné množství dimetbenamidu a alespoň jednoho dalšího herbicidu.
Takovéto prostředky obsahují účinné látky spolu se zemědělsky přijatelnými ředidly. Mohou být použity bud v pevné formě nebo v kapalné formě, například ve formě smáčitelného prášku nebo emulgovatelného koncentrátu, přičemž obsahují obvyklá ředidla. Tyto prostředky lze připravovat obvyklými postupy, například smísením účinné látky s ředidlem a popřípadě za použití dalších složek, jako jsou povrchově aktivní činidla a oleje.
Zde používaným výrazem ředidla se míní jakékoliv kapalné nebo pevné zemědělsky přijatelné látky, které se mohou přidávat k účinné složce, aby se dosáhlo snadnější a zlepšené j aplikační formy nebo aby se dosáhlo vhodné nebo požadované | síly účinnosti. Jako příklady ředidel lze uvést mastek, kaolin, diatamickou hlinku, xylen, nefytotoxické oleje nebo vadu.
Určité přípravky, které mají být aplikovány postřikem, jako jsou ve vodě dispergovatelné koncentráty nebo smáčitelné prášky, mohou obsahovat povrchově aktivní činidla, jako jsou smáčedla a dispergátory, -například kondensační produkt formaldehydu a naftalensulfonátu, alkylarylsulfonát, lignosulfoΊ nát, alkylsulfát odvozený od mastných alkoholů, ethoxylovaný alkylfenol nebo ethoxylovaný mastný alkohol.
Obecně přípravky obsahují od 0,01 do 90 % hmot. účinné látky nebo účinných látek a od 0 do 20 % hmot. zemědělsky přijatelného povrchově aktivního činidla, přičemž účinná látka sestává z dimethenamidu a alespoň jednoho dalšího herbicidu. Koncentrované formy přípravků obvykle obsahují mezi asi 2 a 90 %, s výhodou mezi asi 5 a BO hmot. účinné látky. Aplikační formy přípravku mohou obsahovat například od 0,01 do 20 % hmot. účinné látky.
Jestliže se použije souběžná, bezprostředně následující nebo aplikace tank mix, herbicidní složka nebo složky mohou být použity v komerčně dostupné formě, je-li dostupná, a v množstvích, která jsou ekvivalentní nebo s výhodou nižší než ta, která doporučuje výrobce nebo výše citované odkazy. Dimethenamid může být také aplikován v komerčně dostupné formě (například jako herbicid FRONTIER^) nebo upravený tak, jak je výše popsáno v US patentu 4 666 502.
Do souběžné aplikace podle předloženého vynálezu mohou být také zahrnuty jiné sloučeniny, které mají biologický účinek, například sloučeniny mající insekticidní nebo fungicidní účinek.
Výhodným způsobem aplikace je tank mix, který lze připravit přidáním dimethenamidu do tanku obsahujícího další herbicidní složku a příslušné povrchově aktivní činidlo nebo naopak, v závislosti na typu vybraného herbicidu. Doporučuje se vzít v úvahu pokyny uvedené na štítku složek, které se mají mísit a před smícháním provést nejdříve test snášenlivosti.
V závislosti na volbě složek pro současnou aplikaci podle vynálezu lze dosáhnout účinku jak při preemergentní tak při postemergentní aplikaci na velké množství širokalistých a travnatých plevelů. Dako příklady těchto plevelů je možno uvést:
Agropyron repens (pýr plazivý)
3rachiaria platyphylla
Bromus sp. (sveřep)
Cenchrus sp.
Oactylocteniurn aegypticun (pryskyřník)
Oigitaria sp. (například rosička krvavá), Echinochloa crus-galli (ježatka kuří noha) Eleusine indica (eleusin)
Eriochloa sp.
Leptochloa filiformis
Oryza sativa (rýže)
Panicům sp. (proso)
Poa annua (lipnice roční)
Setaria sp. (například bér sivý, bér zelený) Sorghum almum (čirok)
Sorghum bicolor (čirok dvojbarevný)
Sorghum halepense (čirok halepský)
Urochloa panicoides Acanthospermum hispidum
Amaranthus sp. (například laskavec ohnutý) Ambrosia artemisiifolia (ambrosie)
Bidens pilosa (dvojzubec)
Capsella bursa-pastoris (kokoška pastuší tobolka) Chenopodium album (merlík bílý)
Cleome monophylla
Commelina sp. (křížatka)
Crotalaria sphaerocarpa
Datura stranionium (durman obecný) □esmodium tortuosum
Euphorbia nutans (pryšec)
Eupharbia maculata (pryšec)
Galinsoga parviflora (pěťour maloúborný)
Ipomea sp. (povíjnice)
Lamium purpureum (hluchavka nachová)
Matri caři a chamomilla (heřmánek pravý)
Mollugo vertipillata
Papaver rhoeas (mák vlčí) o
Polygonům sp. (rdesno)
Portulaca oleracea (šrucha zelná)
Richardia scabra
Schkuhriapinnata (měsíček)
Sida spinosa
Solanum sp. (například lilek černý)
Stellaria media (ptačinec žabinec)
Tagetes minuta (aksamitník)
Cyperus esculentis (šácnor jedlý)
Cyperus iria (šáchor)
Navíc lze potlačovat růst plevelů za použití příslušných smíchaných složek:
Abutilon theophrasti (abutilon)
Hibiscus trionum (ibišek trojdílný)
Avéna fatua (oves hluchý)
Sinapis alba (hořčice bílá)
Xanthium strumarium (řepeň durkoman)
Cassia obtusifolia (kasie tupolistá)
Apera spice-venti (chundelka metlice)
Campsis radicans (křivouš kořenující)
Rottboellia exaltata
Cynodon dactylon (troskut prstnatý)
Lespedeza sp.
Trifolium sp. (jetel)
Hippuris vulgaris (prustka obecná)
Asclepias sp. (klejicha vatočník)
Salvia sp. (šalvěj)
Salsola iberica (slanobýl draselný)
Convolvulus arvensis (svlačec rclní)
Cirsium arvense (pcháč)
Proboscidea louisianica
Senecio sp. (například starček obecný)
Chorispor.a tennela
Alopecurus myosuroides (psárka polní)
c.< 10
Sisymbrium altissimum (bulevník vysoký)
Caperionia palustris
Selektivita vůči kulturním rostlinám také obvykle závisí na výběru složek. Oimethenamid vykazuje vynikající selektivitu u kukuřice, sojových bobů a u některých dalších kulturních rostlin.
Jako příklady vhodných složek, které lze aplikovat současně s dimethenamidem, lze uvést jeden nebo více typů látek uvedených dále pod a) až w):
a. benzoové kyseliny, například dicamba
b. pikolinové kyseliny a příbuzné sloučeniny, například picloram, triclopyr, fluroxypur, clopyralid
c. phenoxys, například 2,4-0, 2,4-DB, triclopyr, MCPA, MCPP,
2,4-DP, MCP3
d. ostatní chloracetamidy, například alachlor, acetochlor, metolachlor, diethalyl, propachlor, butachlor, pretilachlor, metazachlor, dimethachlor, zejména metolachlor, alachlor, acetochlor
e. amidy, například propanil, naptalam
f. karbamáty, například asulam
g. thiokarbamáty, například EPTC, butylat, cycloat, mol i nat, pebulat, thiobencarb, triallat, vernolat
h. nitrily, například bromoxynil, ioxynil
i. močoviny, například diuron, thidiazuron, fluometuron, linuron, tebuthiuron, forchlorfenuron
j. triaziny, například atrazin, metribuzin, cyanazin, simazin, prometon, ametryn, prometryn, hexazinon
k. difenylethery, například acifluorfen, fomesafen, lactofen, oxyfluorfen
l. dinitroaniliny, například trifluralin, prodiamin, benefin, ethalfluralin, isopropalin, oxyzalin, pendimetha1 in
m. sulfonylmočoviny, například rimsulfuroň, metsulfuron, nicosulfuron, triasulfuroň, primisulf uroňbensulf uroň, chlorimuron, chlorsulfuran, sulfometuron, thifensulfuroň,
tribenuron, ethametsulfuroň, triflusulfuron, clopyrasul furon, pyrazasulfuroň, prosulfuron (CGA-152005), halosulfuron, metsulfuron-methyl, chlorimuron-ethy1
n. imidazolinony , například imazaquin, imazamethabenz, irca zapyr, imazethapyr
□. cyklohexandiony, například sethoxydim
p. aryloxyphenoxys, například fluazifop
q. bipyridyliové soli, například paraquat, diquat
r. pyridazinony, například norflurazon
s. uráčily, například bromacil, terbacil
t. isoxazolony, například clomazon
u. různé, například glyphosat, glufasinat, methazol, paclo butrazol, bentazon, desmedipham, phenmedipham, pyrazon, pyridat, amitrol, fluridon, DCPA, dithiopyr, pronamid, bensulid, napropamid, siduron, flumetsulam, cletnodim, diclofop-methyl, fenoxaorop-ethyl, haloxyfor-methy1, quizalofop, diclobenil, isoxabsnz, oxadiazon, paclobutrazol, ethofumesat, quinclorac, difenzoquat, entothall, fosamin, DSMA, MSMA
v. skupina 11a jiné, jak je popsána výše
w. skupina 11b jiné, jak je popsána výše.
Obzvláště výhodnými složkami mezi skupinami a) až w) jsou skupiny m) a v), t.j. sulfonylmočoviny a triketony a di ony.
Současná aplikace kombinace dimethenamidu a triketonu nebo triketonů podle vynálezu je obzvláště vhodná pro jednaděložné kulturní rostliny, jako jsou obiloviny, kukuřice a rýže. Avšak nejvýhodnější je aplikace v kulturách kukuřice, protože škodlivý účinek na kulturní rostliny není zvýšen.
S touto výhodnou kombinací lze potírat nežádoucí plevele jak při preemergentní aplikaci tak při postemergentní aolikaci. Avšak výhodná doba aplikace v kukuřici je po vzejití semenáč· ků kukuřice.
Aplikační dávky při souběžné aplikaci dimethenamidu a triketonu nebo dionu se mohou samozřejmě měnit v širokém roz· t:·.,.
mezí v závislosti na klimatických podmínkách, ročním období, půdní ekologii, plevelu, který má být ničen, a podobně, avšak dostatečných výsledků se dosáhne například při současné aol ikaci s dávkou triketonu, která je zřetelně nižší, než je doporučená dávka při jeho použití samostatném, například 0,01 až 2 kg/ha, s výhodou 0,1 až 1 kg/ha a zejména 0,1 až 0,6 kg/ha.
Z těchto skupin kombinací jsou výhodné ty, kde triketon nebo dion je vybrán ze skupiny zahrnující 4-(4-chlor-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-l,2-oxazin-3,5-(4H,6H)dion a sulcotrion, přičemž sulcotrion je výhodnější.
Nejvýhodnější kombinací tohoto typu je sulcotrion a dimethenamid. Poměr složek ve směsi se stanoví podle specifických vlastností půdy, podle pěstované kulturní plodiny a podle klimatických podmínek. Oako příklad souběžné aplikace lze uvést směs v rozmezí 0,9 až 1,5 kg/ha dimethenamidu a 0,15 až 0,45 kg/ha sulcotrionu. Hmotnostní poměr účinné látky ve směsi sulcotrionu a dimethenamidu je mezi 1:2 a 1:10.
Pro souběžnou aplikaci je výhodná třísložková směs, obsahující dimethenamid a triketon nebo dion ze skupiny v), při čemž třetí složka je s výhodou vybrána ze skupiny j), například ze skupiny triazinových herbicidů. V typické třísložkové směsi je triazinová složka přítomna v poměru 3:1 až 1:3, vzhledem k obsahu dimethenamidu, přičemž je preferován nadbytek dimethenamidu, t.j. výhodný je poměr 1:1 až 1:3, například 1:1,5. Výhodným triazinovým herbicidem v trísložkové směsi tohoto typu je atrazin,
Současná aplikace kombinace dimethenamidu a sulfonylmočoviny nebo sulfonylmočovin podle vynálezu je zejména vhodná pro jednoděložné kulturní plodiny, jako jsou obiloviny, kukuřice, cukrová třtina a rýže. Například je obzvláště výhodná aplikace v cukrové třtině zamořené jednoděložnými i dvojděložnými plevely, protože škodlivý účinek na kulturní rostliny není zvýšen, ale plevely jsou hubeny dostatečně účinně. Aplikaci této kombinace na nežádoucí plevely je možno pravá13 dčt jak preemergentné tak postemergentně. Avšak výhodnou dobou aplikace na cukrovou třtinu je doba po vzejití semenáčků cukrové třtiny nebo transplantace mladých výhonků cukrové třtiny.
Při tomto způsobu použité dávky při souběžné aplikaci dimethenamidu a sulfonylmočoviny samozřejmě závisí na klimatických podmínkách, ročním období, půdní ekologii, plevelům, které mají být zničeny, a podobně, avšak dostatečných výsledků se dosáhne například při současné aplikaci s dávkami sulfonylmočoviny, které jsou zřetelně nižší, než jsou dávky doporučené při jejím použitím samostatném, například 1 až 150 g/ha, s výhodou 10 až 100 g/ha.
Z této skupiny kombinací pro hubení plevele v cukrové třtině je výhodná ta, kde sulfonylmočovfnou je chlorimuron. Poměr složek v této směsi se stanoví podle specifické půdy, užitkově plodiny a klimatických podmínek. Oako příklad poměrů při současné aplikaci lze uvést rozmezí od 0,9 do 3,0 kg/ha dimethenamidu a 10 až 100 g/ha chlorimuronu. Pro hubení šáchoru (Cyperus sp.) v cukrové třtině je například vhodné použití 2,0 až 3,0 kg/ha dimethenamidu a 50 až 90 g/ha chlorimuronu. Hmotnostní poměr účinné složky ve směsi chlorimuronu a dimethenamidu je mezi 1:3000 a 1:20, s výhodou 1:30 až 1:60, například 1:34 nebo 1:38 nebo 1:45.
Pro souběžnou aplikaci je výhodná třísložková směs, obsahující dimethenamid a sulfonylmočovinu ze skupiny m), přičemž jako třetí složka se použije látka vybraná ze skupiny i), t.j. ze skupiny močovinových herbicidů. V typické třísložkové směsi je močovinová složka přítomna v poměru 2:1 až 1:4, vzhle dem k obsahu dimethenamidu, přičemž je preferován nadbytek dimethenamidu, t.j. výhodný poměr 1:1 až 1:3, například 1:2. Výhodnou močovinovou složkou v tomto typu třísložkové směsi je diuron.
Oe třeba zdůraznit, že směsi dimethenamidu s více než jedním herbicidem, například třísložkové směsi, také tvoří součást předloženého vynálezu.
Příklady specifických složek do směsí mohou být vybrány ze skupiny zahrnující: paraquat (například jako CRAMOXONE^ nebo GRAMOXONEREXTRA), simazin (například jako PRINCEP^), glyphosat (například jako R0l!NDUPR), glufosinat (například jako BASTA^) (sloučenina třídy I).
Další příklady specifických složek do směsí mohou být vybrány ze skupiny zahrnující: atrazin, cyanazin (například □ o jako BLAOEX nebo spolu s atrazinem jako EXTRAZINE nebo
O
EXTRAZINE II), terbutylazin, pendimethalin (například jako PROUl^), metribuzin, linuron (sloučenina třídy II).
Další příklady specifických složek do směsí mohou být vybrány ze skupiny zahrnující: nicosulfuron (například jako p R
ACCENT ), rimsulfuron (například jako TITUS ) a primisulfuR ř ron (například jako 9EAC0N ) (sloučenina třídy III).
Další příklady specifických složek do směsí mohou být vybrány ze skupiny zahrnující: imazethapyr (například jako p o
PURSUIT ), imazaquin (například jako SCEPTER' ), chloramben, aclonifen (sloučenina třídy IV).
Další příklady specifických složek do směsí mohou být vybrány ze skupiny zahrnující: dicamba (například jako 3ANVEL^, jako CLARITY^ (v DGA formě soli) nebo spolu s atrazinem jako MARKSMAN^).
Další příklady specifických složek do směsí mohou být vybrány ze skupiny zahrnující: sethoxydim (například jako POAST^), fluazifop (například jako PUSILADE^) (sloučenina třídy V).
Další příklady specifických složek do směsí mohou být vybrány ze skupiny zahrnující: sulcotrion (například jako MIKÁDO^) a 4-(4-chlor-2-nitrobenzoy1)-2,6,6-trimethyl-2H-l,2 oxazin-3,5-(4H , 6H)dion (sloučenina třídy VI).
Další příklady specifických složek do třísložkových smě A sí zahrnují sulcotrion (například jako MIKÁDO') a atrazin (například jako CESAPRIMR) (sloučenina třídy Via).
Další příklady specifických složek do směsí zahrnují o
chlotímuron (například jako CLASSIC nebo v třísložkové směsi
O spolu s diuronen jako FRONT ) (sloučenina třídy VII).
Podle požadovaného spektra plevelů, které mají být ničeny, dnby aplikace a podobně jsou také ostatní specifické herbicidy uváděné výše ve skupinách a) až w) vhodnými příklady složek do směsí.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Naváží se účinné složky a rozpustí se v zásobním roztoku sestávajícím z acetonu a deionisované vody 1:1 a 0,5 % směsi p
pomocných látek, obsahující povrchově aktivní látky SPÁN 20 : TWEEM^20 : T7/EEN%5 1:1:1. Z tohoto zásobního roztoku se odebírají zředění, která umožňují přípravu postřikových roztoků obsahujících jednorázové dávky individuálních nebo kombinovaných účinných složek. Každá dávka se aplikuje souběžně pomocí postřikovacího zařízení s lineární dráhou, která dodává 600 litrů/ha postřiku jak na listy vybraných druhů semenáčků plevelů při postemergentní aplikaci, tak na povrch půdy, která byla dříve osázena semeny, při preemergentní aplikaci. Semenáčky jsou vyvinuty do stadia dvou listů nebo do stadia ranných tří listů. Stadium vývoje každé rostlinky se zaznamenává v čase .aplikace. Po aplikaci se ošetřené rostliny přemístí do skleníku a udržují se až do zakončení pokusu po dobu 4 týdnů. Symptomy poškození se zaznamenávají dva dny a deset dnů po postemergentní aplikaci a čtrnáct dní po preemergentní aplikaci. Visuální procentické stanovení poškození kulturních plodin a vyhubení plevelů se provádí 10 a 20 dní po postemergentní aplikaci a 14 a 23 dní po preemergentní aplikaci .
Současnou aplikací dimethenamidu s další specifickou účinnou složkou, jak byly definovány výše, se dosáhne zlepšeného herbicidního účinku ve srovnání s aplikací každé jednotlivé složky samostatně.
Ιό
Příklad 2
9y1y provedeny polní pokusy hubení rosičky krvavé v kukuřici za použití přípravků FROfJTIER^7 , 5EC a ACCENT^75 UOC.
Aplikace byla provedena kombinací tank mix brzy po vzejití plevelů (stadium 3 a 4 listů). Aplikační dávky účinných látek byly 1,5 a 0,75 kg/ha dimethenamidu a 37,2 a 19,2 g/ha nicosulfuronu. Současná aplikace 0,75 kg/ha dimethenamidu a 19,2 g/ha nicosulfuronu způsobila 35 *í vyhubení plevele se zanedbatelným poškozením kukuřice ve srovnání s 35 % vyhubením plevele při aplikaci 19,2 g/ha nicosulfuronu samotného a s 72 % vyhubením plevele při aplikaci dimethenamidu v dávce vyšší než 1,25 g/ha. Současná aplikace této vyšší dávky dimethenamidu s 37,2 g/ha nicosulfuronu způsobila ještě větší 95 % vyhubení plevele ve srovnání se 72 % pro dimethenamid samotný a pouze se 45 ?3 pro nicosulfuron samotný.
Příklad 3
Malá políčka v kukuřičném poli zamořeném ježatkou kuří nohou a lilkem černým byla postříkána tank mix suspensí dimethenamidu a sulcotrionu. Stadia růstu plevelů byla pro ježatku kuří nohu plně vyvinuté odnože a pro lilek černý stadium 3 listů. Velikost políček byla 8 metrů do délky a 3 metry do šířky. Aplikační dávky byly 1,1 kg/ha dimethenamidu a 0,15 kg/ha sulcotrionu. Účinnost se vyhodnocovala 7 dní po ošetření, a to jak hubení plevelů tak snášenlivost vůči kulturním rostlinám.
Při tomto testu byla ježatka kuří noha vyhubena z 93 až 3 % a lilek černý z 91 až 93 % ve třech opakováních, přičemž poškození rostlin kukuřice bylo vždy pod 10 %.
Příklad 4
Malá políčka v kukuřičném.poli zamořeném ježatkou kuří
nohou, lilkem černým a merlíkem bílým byla postříkána tank mix suspensí dimethenamidu, sulcotrionu a atrazinu. Stadia růstu plevelů byla plně vyvinuté odnože pro ježatku kuří nohu a 6 až 0 listů pro lilek černý a merlík bílýVelikost políček byla 0 metrů do délky a 3 mtery do šířky. Aplikační dávky byly 1,00 kg/ha dimethenamidu, 150 nebo 210 g/ha sulcotrionu a 750 g/ha atrazinu. Účinnost byla vyhodnocována 14 dní po ošetření. Výsledky (v procentech vyhubení) jsou následující;
sloučenina účinná látka/ha | vyhubení ježatky kuří nohy | očekávaný součtový účinek | synergický účinek |
atrazin 1500 | 23 | z | |
dimethenamid/atrazin 1000/750 | 30 | — | |
sulcotrion/atrazin 150/750 | 26 | — | |
sulcotrion/atrazin 210/750 | 33 | — | |
dimethenamid/sulcotrion/ atrazin 1000/150/750 | 95 | 56 | + 39 |
dimethenamid/sulcotrion/ atrazin 1000/210/750 | 97 | 59 | + 42 |
lilku/ merlíku | |||
atrazin 1500 | 16 | - | |
dimethenamid/atrazin 1080/750 | 36 | — | |
sulcotrion/atrazin 150/750 | 23 | — | |
sulcotrion/atrazin 210/750 | 53 | — | |
dimethenamid/sulcotrion/ atrazin 1000/150/750 | 97 | 53 | + 44 |
dimethenamid/sulcotrion/ atrazin 1000/210/750 | 100 | 89 | + 11 |
Synergický účinek je zřetelně viditelný při nižších dáv kácn sulcotrionu, při kterých dochází k téměř dvojnásobnému stupni vyhubení o 1evelu ve srovnání s očekávaným součtovým účinkem. Při vyšších dávkách sulcotrionu ( 300 g/ha) je viditelný pouze součtový účinek, protože celkové vyhubení plevelů je 100 h.
Příklad 5
Byly provedeny palní pokusy na políčkách (2 x 20 m) ose tých cukrovou třtinou a zamořených plevelem Cyperus rotundus v prvním a druhém růstovém stadiu, přičemž políčka byla postříkána pomocí postřikovače neseného na zádech v různých koncentracích směsi tank mix. Množství kapalné postřikové suspense bylo 400 1/ha. Aplikační dávky byly 2,7 kg/ha dimet henamidu s 60 g/ha chlorimuronu nebo 1,6 kg/ha směsi chlorimuronu a diuronu s pevným poměrem ve směsi (1:19), která je komerčně dostpuná jako přípravek FRONT . Visuální hodnocení se provádí 30 nebo 60 dní po ošetření (DAT) a vyjadřuje se v procentech vyhubení. Očekávaný součtový účinek se vypočítá metodou podle Colbyho:
sloučenina Cyperus očekávaný synergický účinná látka/ha vyhubení součtový účinek podmínky (DAT) účinek
lehká až střední půda | ||
dimethenamid 2,7 kg | 19 (60 | DAT) |
chlorimuron/diuron 1,6 kg | ..4 5 (60 | DAT) |
dimethenamid/chlorimuron/ di ruon 2,7 + 1,6 kg | 76 (60 | DAT) |
sloučenina účinná látka/ha podmínky
Cyperus vyhubení (DAT) očekávaný součtový účinek synergický účinek těžká půda
dimethenamid 2,7 kg chlorimuron/diuron 1,6 kg dimethenamid/chlorimuron/ diuron 2,7 + 1,6 kg | 10 (60 DAT) 57 (60 DAT) | 45 | + 51 | |
74 (60 | DAT) | |||
lehká až střední půda | ||||
dimethenamid 2,25 kg | 25 | — | ||
(50 | DAT) | |||
chlorimuron/diuron 1,2 kg | 43 | - | ||
(50 | DAT) | |||
dimethenamid/chlorimuron/ | 30 | 60 | + 20 | |
diuron 2,25 + 1,2 kg | (50 | α —< | ||
lehká až střední půda | ||||
dimethenamid 2,7 kg | 27 | — | ||
(50 | DAT) | |||
chlorimuron/diuron 1,2 kg 1 | 43 | - | ||
(50 | DAT) | |||
dimethenamid/chlorimuron/ | ||||
diuron 2,7 + 1,2 kg | 38 | 62 | + 26 | |
(50 | DAT) |
sloučenina účinná látka/ha podmínky
Cyperus vyhubení (DAT) očekávaný součtový účinek synergický účinek
lehká až střední | půda | ||
dimethenamid 2,7 | kg | 27 (30 | DAT) |
chlorimuron 0,06 | kg | 58 (30 | DAT) |
dimethenamid/chlorimuron 2,7 + 0,06 kg | 93 (30 | DAT) |
Dosažené výsledky dokazují, že k synergickým účinkům dochází jak při použití dvousložkové směsi (dimethenamid/chlorimuron), tak při použití třísložkové směsi (dimethenamid/chlorimuron/diuron).
Claims (13)
1. Způsob potlačování nežádoucího růstu rostlin, vyznačující se tím, že se na místo, k-de rostou nežádoucí rostliny, současně aplikuje herbicidně účinné úhrnné množství dimethenamidu a alespoň jednoho dalšího herbicidu.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím , že se jako další herbicid použije látka vybraná ze skupiny zahrnující inhibitory transportu auxinu, herbicidy regulující růst, inhibitory fotosyntesy, inhibitory tvorby pigmentů, inhibitory růstu, inhibitory syntesy aminokyselin, inhibitory biosyntesy lipidů, inhibitory biosyntesy buněčných stěn, prostředky rychle rozkládající buněčné membrány, karbamáty, nitrily, hydantocidiny, triketony a diony.
3. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že se jako další herbicid použije látka vybraná ze skupiny zahrnující sulfonylmočoviny a triketony a diony.
4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se jako další herbicid použije sulfonylmočovinový herbicid vybraný ze skupiny zahrnující rimsulfuron, metsulfuron, nretsulf uron-methy 1, nicosulfuroň, triasulfuroň, primisulfuroň, bensulfuron, chlorimuron, chlorimuron-ethy1, chlorsulfuron, sulfometuron, thifensulfuroň, tribenuron, ethametsulfuran, clopyrasulfuran, pyrazasulfuroň , prosulfuron a halosulfuroň.
5. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se jako další herbicid použije triketonový herbicid vybraný ze skupiny zahrnující
2-(2-chlor-4-methansulfonylbenzayl)-l,3-cyklohexandion,
2-(4-methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoy1)-4,4,6,6-tetramethy11,3-cyklohexandion,
3-(4-methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoyl)bicyklo/3,2,l/oktan2,4-dion,
3- (4-methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)bicyklo/3,2,l/oktan-2,4dí on,
4- (4-chlor-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-l, 2-oxazin-3,5(4H,6H)dion,
4-(4-methylthio-2-nitrobenzayl)-2,6,6-tcimethyl-2H-l,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion,
3- (4-methylthio-2-nitrobenzoyl)bicyklo/3,2,l/oktan-2,4-dion,
4- (2-nitro-4-trifluormethoxybenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-l,2oxazin-3,5-(4H,6H)dion.
6. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se použije množství dimethenamidu od 0,1 do 3,0 kg/ha, s výhodou 0,25 až 1,5 kg/ha.
7. Způsob podle nároku 4, vyznačující se t í m , že se použije množství sulfonylmočoviny od 1 do 150 g/ha, s výhodou 10 až 190 g/ha.
8. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se použije množství triketonu od 0,05 do 2 kg/ha, s výhodou 0,1 až 0,6 kg/ha.
I
9. Herbicidní prostředek, v y z n a č u j í c í s e tím, že obsahuje herbicidně účinné úhrnné množství dimethenamidu a alespoň jednoho dalšího herbicidu, spolu se zemědělsky přijatelným nosičem.
19. Herbicidní prostředek podle nároku 9, vyznačující se tím, že obsahuje dimethenamid a alespoň jeden další herbicid v množství, které vyvolá synergický herbicidní účinek.
11'. Herbicidní prostředek podle nároku 9, vyzná č u j í c i s e t í m , že jako další herbicid obsahuje herbicid vybraný ze skupiny zahrnující rimsulfuron, metsulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, triasulfuron, primisulfuron, bensulfuron, chlorinuron, chlorimuron-ethy1, chlorsulfuron, sulfometuron, thifensulfuroň, tribenuron, ethametsulfuron, clopyrasulfuroň, pyrazasulfuroň, prosulfuron, halosulfuron, 2-(2-chlor-4-methansulfony1benzoyl)-l,3-cyklohexandion, 2-(4-methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoyl)-4,4,6,6-tetramethyl-l,3-cyklohexandion, 3-(4-methylsulfonylaxy-2-nitrobenzoyl)bicyklo/3,2,l/oktan-2,4-dion, 3-(4-methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)bicyklo/3,2,l/oktan-2,4-dion, 4-(4-chlor-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-l,2-oxazin-3,5-(4H,6H)dion,
4-(4-methylthio-2-nitrobenzoyl)-2,6,ó-trimethyl-2H-l,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion, 3-(4-methylthio-2-nítrobenzoyl)bicyklo/3,2,l/oktan-2,4-dion, 4-(2-nitro-4-trifluormethoxybenzoyl)2,6,6-trimethy 1-2H-1,2-oxazin-3,5(4H, 6H.)dion.
12. Herbicidní prostředek podle nároku 9, vyznačující se tím, že jako účinné složky obsahuje dimethenamid a sulcotrion.
13. Herbicidní prostředek podle nároku 9, vyznačující se tím, že jako účinné složky obsahuje dimethenamid á chlorimuron.
14. Herbicidní prostředek podle nároku 9, vyznačující se tím, že jako účinné složky obsahuje dimethenamid, chlorimuron a diuron.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1938693A | 1993-02-18 | 1993-02-18 | |
US1993393A | 1993-02-19 | 1993-02-19 | |
GB939313210A GB9313210D0 (en) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | Novel combinations |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ34594A3 true CZ34594A3 (en) | 1994-09-14 |
CZ290063B6 CZ290063B6 (cs) | 2002-05-15 |
Family
ID=27266745
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ1994345A CZ290063B6 (cs) | 1993-02-18 | 1994-02-16 | Způsob potlačování nežádoucího růstu rostlin a herbicidní prostředek |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
EP (6) | EP2272341A3 (cs) |
JP (2) | JP3657630B2 (cs) |
KR (1) | KR100334988B1 (cs) |
CN (2) | CN1103543C (cs) |
AT (3) | ATE249141T1 (cs) |
AU (1) | AU672264B2 (cs) |
BR (1) | BR9400602A (cs) |
CA (1) | CA2115863C (cs) |
CZ (1) | CZ290063B6 (cs) |
DE (3) | DE69434982T2 (cs) |
ES (4) | ES2328081T3 (cs) |
FR (1) | FR12C0079I2 (cs) |
HR (1) | HRP940114B1 (cs) |
HU (1) | HU216442B (cs) |
IL (1) | IL108666A (cs) |
MY (1) | MY128670A (cs) |
PL (1) | PL176089B1 (cs) |
PT (5) | PT614606E (cs) |
RO (1) | RO115584B1 (cs) |
RU (1) | RU2139658C1 (cs) |
SG (1) | SG49649A1 (cs) |
SK (1) | SK284125B6 (cs) |
TR (5) | TR199501042A2 (cs) |
UA (1) | UA41275C2 (cs) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6063732A (en) * | 1996-03-15 | 2000-05-16 | Novartis Crop Protection, Inc. | Herbicidal synergistic composition and method of weed control |
US6586367B2 (en) | 1996-09-05 | 2003-07-01 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Process for the control of weeds |
US5977024A (en) * | 1997-11-03 | 1999-11-02 | Basf Corporation | Mixtures and methods for suppressing precipitation of chloroacetamides |
BR9911587A (pt) * | 1998-06-26 | 2001-03-20 | Novartis Ag | Composições herbicidas |
WO2001043550A2 (en) * | 1999-12-17 | 2001-06-21 | Aventis Cropscience S.A. | Method of controlling weeds |
AU2002362367A1 (en) * | 2001-09-20 | 2003-04-01 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
AU2002358081A1 (en) * | 2001-12-04 | 2003-06-17 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal synergistic composition and method of weed control |
GB0314190D0 (en) * | 2003-06-18 | 2003-07-23 | Syngenta Participations Ag | Method of controlling weeds |
DK1980149T3 (da) * | 2004-04-01 | 2012-07-02 | Basf Se | Synergistisk virkende herbicidblandinger |
TWI413634B (zh) * | 2006-07-19 | 2013-11-01 | Syngenta Participations Ag | 除草組成物及其使用方法 |
AU2008233257B2 (en) * | 2007-03-30 | 2013-11-28 | Corteva Agriscience Llc | Synergistic herbicidal composition containing chloroacetanilides and picolinic acids |
WO2009010475A2 (en) * | 2007-07-17 | 2009-01-22 | Basf Se | A method for controlling aquatic weeds |
HUE028048T2 (en) | 2008-04-29 | 2016-11-28 | Basf Se | Herbicide mixtures |
EP2470016A4 (en) * | 2009-08-28 | 2013-04-03 | Riceco Llc | SYNERGISTIC COMPOSITION AND METHOD OF USE |
PL2747564T3 (pl) | 2011-08-25 | 2015-08-31 | Basf Se | Kompozycje herbicydowe zawierające chloroacetamidy |
JPWO2013147225A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2015-12-14 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
MX363619B (es) | 2012-05-28 | 2019-03-28 | Ishihara Sangyo Kaisha | Composicion herbicida. |
JP6081095B2 (ja) | 2012-07-17 | 2017-02-15 | Nok株式会社 | シール構造 |
CN102948319A (zh) * | 2012-10-30 | 2013-03-06 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 一种利用杂交象草替代控制恶性入侵杂草豚草的方法 |
WO2015199838A1 (en) * | 2014-05-15 | 2015-12-30 | Basf Corporation | Functional treatment application to particulate materials such as mulch or potting soil |
US20170127677A1 (en) * | 2014-06-25 | 2017-05-11 | Basf Se | Formulation of clomazone having reduced volatility |
CN104255782A (zh) * | 2014-09-12 | 2015-01-07 | 青岛润鑫伟业科贸有限公司 | 一种用于甜菜地的除草剂及其制备方法 |
CN104304298B (zh) * | 2014-11-12 | 2016-08-24 | 青岛青知企业管理咨询有限公司 | 一种含有环戊恶草酮和三氟丙磺隆的除草剂乳油制剂 |
CN104365643B (zh) * | 2014-11-12 | 2016-12-28 | 青岛申达众创技术服务有限公司 | 一种含有环戊恶草酮和三氟丙磺隆的除草剂悬浮剂 |
CN104381281B (zh) * | 2014-11-12 | 2016-12-14 | 重庆市木越机械制造有限公司 | 一种含有环戊恶草酮和三氟丙磺隆的除草剂水分散粒剂 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3600694A (en) | 1970-04-27 | 1971-08-17 | Collins Radio Co | Power normalization of angular information from three-wire synchro source |
US3600693A (en) | 1970-08-03 | 1971-08-17 | Us Navy | Sample-hold circuit |
US4666502A (en) * | 1982-02-09 | 1987-05-19 | Sandoz Ltd. | Herbicidal N-thienyl-chloroacetamides |
JPS58188804A (ja) * | 1982-04-28 | 1983-11-04 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 除草剤 |
DE3474297D1 (en) | 1983-09-16 | 1988-11-03 | Stauffer Chemical Co | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
TR22585A (tr) | 1984-12-20 | 1987-12-07 | Stauffer Chemical Co | Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar |
IL77348A (en) | 1984-12-20 | 1991-05-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
IL77349A (en) | 1984-12-20 | 1990-07-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
US4695673A (en) | 1985-11-20 | 1987-09-22 | Stauffer Chemical Company | Process for the production of acylated 1,3-dicarbonyl compounds |
US4762551A (en) | 1986-06-09 | 1988-08-09 | Stauffer Chemical Company | Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones |
US5006150A (en) | 1987-06-05 | 1991-04-09 | Sandoz Ltd. | Substituted heterocyclohexane-3,5-diones |
USH806H (en) * | 1987-07-16 | 1990-08-07 | Fmc Corporation | Herbicidal clomazone compositions and methods of use tolerant to corn and other crops |
US4923501A (en) | 1987-11-04 | 1990-05-08 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions |
US4921526A (en) | 1987-11-27 | 1990-05-01 | Sandoz Ltd. | Substituted bicycloakly-1,3-diones |
HU202851B (en) | 1988-04-04 | 1991-04-29 | Sandoz Ag | Herbicidal or acaricidal compositions and process for producing the active ingredient aryldione derivatives |
US5089046A (en) | 1988-04-04 | 1992-02-18 | Sandoz Ltd. | Aryl and heteroaryl diones |
HU206242B (en) | 1988-04-18 | 1992-10-28 | Sandoz Ag | Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient |
US5201933A (en) * | 1988-08-01 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Safening herbicidal benzoic acid derivatives |
US4869748A (en) | 1988-12-02 | 1989-09-26 | Ici Americas Inc. | Certain 3-(substituted benzoyl)-3:2:1-bicyclooctan-2,4-diones |
GB8901516D0 (en) * | 1989-01-24 | 1989-03-15 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to herbicides |
TR24452A (tr) | 1989-04-25 | 1991-11-01 | Sandoz Ltd | Pestisidler ve bitki bueyueme duezenleyicileri olarak heterosiklik dionlar |
WO1991010653A1 (en) | 1990-01-11 | 1991-07-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyrimidines and triazines |
HU212435B (en) | 1990-06-07 | 1996-06-28 | Sandoz Ag | Herbicidal compositions containing substituted phthalides and heterocyclic phthalides as active ingredient and process for preparation of their active ingredients. |
JPH05503106A (ja) | 1990-10-25 | 1993-05-27 | サンド・リミテッド | 殺中剤および植物成長調節剤としての複素環式ジオン誘導体 |
US5880066A (en) * | 1990-12-11 | 1999-03-09 | Monsanto Company | Safened herbicidal sulfonamide compositions |
ES2130166T3 (es) * | 1990-12-31 | 1999-07-01 | Monsanto Co | Reduccion de la interaccion de pesticidas en cosechas. |
DE69227778T2 (de) * | 1991-08-22 | 1999-07-01 | Monsanto Co | Safener für herbizide pyrazolylsulfonylharnstoffe |
HU9203730D0 (en) | 1991-12-06 | 1993-03-29 | Sandoz Ag | Substituted phthalides and heterocyclic ones |
-
1994
- 1994-02-15 AT AT94810081T patent/ATE249141T1/de active
- 1994-02-15 EP EP10180506A patent/EP2272341A3/en not_active Withdrawn
- 1994-02-15 EP EP09152459A patent/EP2050338B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-15 DE DE69434982T patent/DE69434982T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-15 ES ES07104585T patent/ES2328081T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-15 ES ES10180508T patent/ES2388238T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-15 AT AT09152459T patent/ATE510454T1/de active
- 1994-02-15 PT PT94810081T patent/PT614606E/pt unknown
- 1994-02-15 DE DE69435219T patent/DE69435219D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-15 PT PT09152459T patent/PT2050338E/pt unknown
- 1994-02-15 EP EP07104585A patent/EP1810570B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-15 SG SG1996002792A patent/SG49649A1/en unknown
- 1994-02-15 PT PT10180508T patent/PT2272342E/pt unknown
- 1994-02-15 AT AT03012564T patent/ATE363209T1/de active
- 1994-02-15 ES ES94810081T patent/ES2207637T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-15 PT PT07104585T patent/PT1810570E/pt unknown
- 1994-02-15 EP EP10180508A patent/EP2272342B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-15 EP EP94810081A patent/EP0614606B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-15 ES ES03012564T patent/ES2285006T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-15 EP EP03012564A patent/EP1338199B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-15 DE DE69433125T patent/DE69433125T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-15 PT PT03012564T patent/PT1338199E/pt unknown
- 1994-02-16 HR HR940114A patent/HRP940114B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-02-16 CZ CZ1994345A patent/CZ290063B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-02-16 IL IL10866694A patent/IL108666A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-02-16 AU AU55157/94A patent/AU672264B2/en not_active Expired
- 1994-02-16 MY MYPI94000351A patent/MY128670A/en unknown
- 1994-02-16 SK SK188-94A patent/SK284125B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1994-02-17 KR KR1019940002780A patent/KR100334988B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-02-17 CN CN94101594A patent/CN1103543C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-17 RO RO94-00242A patent/RO115584B1/ro unknown
- 1994-02-17 HU HU9400453A patent/HU216442B/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1994-02-17 JP JP2026294A patent/JP3657630B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-17 PL PL94302265A patent/PL176089B1/pl unknown
- 1994-02-17 CA CA002115863A patent/CA2115863C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-17 RU RU94004973A patent/RU2139658C1/ru active
- 1994-02-17 CN CNB011219793A patent/CN1186982C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-17 BR BR9400602A patent/BR9400602A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-02-18 UA UA94005096A patent/UA41275C2/uk unknown
-
1995
- 1995-08-21 TR TR95/01042A patent/TR199501042A2/xx unknown
- 1995-08-21 TR TR95/01080A patent/TR199501080A2/xx unknown
- 1995-08-21 TR TR95/01041A patent/TR199501041A2/xx unknown
- 1995-08-21 TR TR95/01043A patent/TR199501043A2/xx unknown
- 1995-08-21 TR TR95/01044A patent/TR199501044A2/xx unknown
-
2005
- 2005-01-27 JP JP2005019801A patent/JP3886998B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2012
- 2012-12-21 FR FR12C0079C patent/FR12C0079I2/fr active Active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ34594A3 (en) | Herbicidal agents and method of suppressing undesired growth of plants | |
US5922643A (en) | Herbicidal compositions comprising dimethenamid and aryloxyphenoxy herbicides | |
US5905059A (en) | Synergistic herbicidal composition of dimethenamid and pyridate | |
US5908809A (en) | Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid and uracil herbicides | |
US5990046A (en) | Herbicidal compositions comprising dimethenamid and diketone or triketone herbicides | |
HU214006B (en) | Sinergetic herbicid compositions containing semicarbazones and method for using thereof | |
ES2364022T3 (es) | Composiciones herbicidas. | |
PL175586B1 (pl) | Synergistyczny środek chwastobójczy oraz sposób zwalczania niepożądanej roślinności | |
PL176082B1 (pl) | Synergistyczny środek chwastobójczy oraz sposób zwalczania niepożądanej roślinności | |
PL176078B1 (pl) | Synergistyczny środek chwastobójczy oraz sposób zwalczania niepożądanej roślinności | |
HU221510B (en) | Synergetic herbicidal compositions containing semicarbazones and method for using thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20140216 |
|
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20190216 |