CZ318399A3 - Sacharin-5-karbonyl-cyklohexan-1,3,5,-trionové deriváty a jejich použití - Google Patents
Sacharin-5-karbonyl-cyklohexan-1,3,5,-trionové deriváty a jejich použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ318399A3 CZ318399A3 CZ993183A CZ318399A CZ318399A3 CZ 318399 A3 CZ318399 A3 CZ 318399A3 CZ 993183 A CZ993183 A CZ 993183A CZ 318399 A CZ318399 A CZ 318399A CZ 318399 A3 CZ318399 A3 CZ 318399A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- methyl
- alkyl
- ethyl
- formula
- phenyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 6
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 60
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims description 41
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 12
- 150000001719 carbohydrate derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 229940117927 ethylene oxide Drugs 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- DOZWCONHUMHEPS-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetramethylcyclohexane-1,3,5-trione Chemical compound CC1(C)C(=O)CC(=O)C(C)(C)C1=O DOZWCONHUMHEPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- GKSCYYCYSPXQFY-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3,5-trione Chemical compound O=C1CC(=O)CC(=O)C1 GKSCYYCYSPXQFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- JNAXNQWQGXRBTE-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2S(=O)(=O)NC(=O)C2=C1 JNAXNQWQGXRBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001506137 Rapa Species 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl cyanide Chemical compound C[Si](C)(C)C#N LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000006064 1,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006073 1-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006036 1-ethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006025 1-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006068 2,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SURCGQGDUADKBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC(C(N(NCCO)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 SURCGQGDUADKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLGTXQOZQXTQPQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1,2-oxazolidin-3-one Chemical class O=C1CCON1CC1=CC=CC=C1 KLGTXQOZQXTQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006076 2-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006045 2-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QBGQIMOGHUXVKB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical class O=C1C(CCCC2)=C2C(=O)N1C1=CC=CC=C1 QBGQIMOGHUXVKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006072 3,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006046 3-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000296825 Amygdalus nana Species 0.000 description 1
- 235000003840 Amygdalus nana Nutrition 0.000 description 1
- 235000011446 Amygdalus persica Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical class C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000730 Beta brass Inorganic materials 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YXYXWUSXHAABSI-UHFFFAOYSA-N C=O.NC(=O)N.[Na] Chemical compound C=O.NC(=O)N.[Na] YXYXWUSXHAABSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052707 Camellia sinensis Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WLYGSPLCNKYESI-RSUQVHIMSA-N Carthamin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1[C@@]1(O)C(O)=C(C(=O)\C=C\C=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)C(\C=C\2C([C@](O)([C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)C(O)=C(C(=O)\C=C\C=3C=CC(O)=CC=3)C/2=O)=O)=C1O WLYGSPLCNKYESI-RSUQVHIMSA-N 0.000 description 1
- 241000208809 Carthamus Species 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000228031 Coffea liberica Species 0.000 description 1
- 235000002187 Coffea robusta Nutrition 0.000 description 1
- 244000016593 Coffea robusta Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000001942 Elaeis Nutrition 0.000 description 1
- 241000512897 Elaeis Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 244000097706 Lagurus ovatus Species 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000010666 Lens esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100274389 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) chz-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000208134 Nicotiana rustica Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- 244000193463 Picea excelsa Species 0.000 description 1
- 235000005205 Pinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000218602 Pinus <genus> Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 235000011432 Prunus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 235000011483 Ribes Nutrition 0.000 description 1
- 241000220483 Ribes Species 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical class C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003211 cis-1,4-polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical class O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-PTQBSOBMSA-N cyclohexanone Chemical class O=[13C]1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-PTQBSOBMSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical class CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- ACFWNPRMLAECCX-UHFFFAOYSA-N formonitrile propan-2-one Chemical compound N#C.CC(C)=O ACFWNPRMLAECCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical class CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000014774 prunus Nutrition 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CN1 WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 210000000614 rib Anatomy 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 244000281006 sanguinaria Species 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical class CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical class C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(57) Anotace:
J = Řšeníse týká sacharin-5-carbonyl-cyklohexan-l,3,5-trionových derivátů vzorce I, ve kterém mají substituenty následující význam; L Ci-3-alkyl, Ci-3-alkoxy; Z Ci-4-alkyl, C3-8cykloalkyl, C3-6-alkenyl, C3-5-alkinyl, benzyl nebo fenyl, přičemž fenylové kruhy jsou případně jednou nebo vícekrát substituovány Ci-4-alkylem, Ci-3-alkoxy nebo halogenem; M vodík, Ci-3-alkyl, Ci-3-alkoxy, fluor, chlor, kyano, nitro nebo trifluormethyl; R1, R2, R3 a R4 Ci-4-alkyl, a rovněž hospodářsky využitelné soli sloučeniny vzorce I.
• · • · • · · ·
TV 31ÍÍ-J?
• · ·· · · ·· • · · · · ·
Sacharin-5-karbony 1-cyk1 ohexan-1,3,5-tri onové deriváty a jejich použití
Ob1 as t____t e c hn i ky
Předmětem předloženého vynálezu jsou sacharin-5-karbony 1-cyk1ohexan-1,3,5-tri onové deriváty.
Předmětem vynálezu jsou rovněž herbicidní prostředky obsahující uvedené deriváty a rovněž způsob k potírání nežádoucího růstu rostlin sacharidových derivátů I.
vadní.......stav......techniky
Z WO 96/05182 jsou známé herbicidně účinné sachari nkarbonyl-cyklohexanďfonové deriváty.
EP-A 252 298 popisuje herbicidní benzoyl-1,3,5cyk1ohexantri ony, které ovšem nemají sacharidovou strukturu.
Rovněž je známé použití sacharidových derivátů jako fungicidů, například ze zveřejnění JP 72/00419 a 73/35457,a ve farmacii, například z EP-A 594 257.
Herbicidní vlastnosti známých sloučenin a rovněž snášenlivost s kulturními rostlinami jsou však jenom podmíněně uspokojivé.
P o ds t a t a v y n á 1 e z u = ==-=.= ===,-=-=,==,-,====-== == - - .= =,„ -
Úkol vynálezu proto spočívá v nalezení nových sachari nových derivátů se zlepšenými vlastnostmi.
Proto byly nalezeny sacharin-5-carbonyl-cyk1ohexan1,3,5-trionové deriváty vzorce I • · · ' fl • · ·· • · · «
•. · · a ·· ·· ·· ·· ·· » · · * * · » · · · e · • · · · ··· ··· • · · ·· ·· ··
ve kterém mají substituenty následující význam:
L Ci -C3 -alkyl, Ci-C3-a 1 k o xy,
Z Ci-C4-alkyl, C3-Cg-c yk 1 o a 1 ky 1 , C3-Cg-a 1 keny 1 , C3-C5-a 1 k i ny 1 , benzyl nebo fenyl, přičemž fenylové prstence jsou případně jednou nebo vícekrát substituovány Ci -C4 -a 1 ky 1 e m, Ct-C3 alkoxy nebo halogenem.
M vodík. Ci -C3-alkyl. Ci-C3-a 1 ko xv. fluor, chlor, kyano, nitro nebo trifluormethyl.
R1 , R2 , R3 , R4 ci -C4 -alkyl, a rovněž hospodářsky využitelné soli sloučeniny vzorce I.
Sloučeniny vzorce I se obdrží podle schématu 1 tím, že se cyk 1 ohexaη-1,3,5-tri ony vzorce II acylují chloridem kyseliny sacharin-5-karboxylové vzorce III a získaný enolester vzorce IV se přesmýkne za přítomnosti katalyzátoru na účinnou látku vzorce I .
Schéma 1
III φφ φ'φ
Katalvsa-ór
-:-
mají substituenty R1 až ν
a Σ vpředu uvedeném schématu uvedený význam.
R.4 , L, M
První krok reakčmlw postupu ve schématu 1 nastává přídavkem chloridu kyseliny vzorce III k roztoku nebo suspenzi cyklohexan-),3.5-trionu vzorce II zásady. Reaktandy a pomocná zásada ekvi mo 1 ár ní ch množstvích,, avšak může molových ekvivalentů
.. 2 až 1,5 rozpouštěd1 o ethyl ester acetonítri 1 . uh1 i č i taný, t r i e t h y l a m i n .
za přítomnosti pomocné se používají přednostně v být výhodný malý přebytek pomocné zásady. Jako se může použít methylenchlorid, tetrahydrofuran, kyseliny octové, toluen nebo přednostně
Jako pomocné pyr i d i n nebo jsou vhodné a 1ky1ami ny, a 1 ka 1 i c ké přednostně kyseliny se reakční směs zásady terciární
Během přídavku chloridu přednostně ochladí na 0°C až 10°C, potom se míchá při teplotě 20°C až 70°C, přednostně 25°C až.40°C, až se reakce ukončí.
Enolester vzorce IV se může před přesmykem izolovat, avšak se reakce se přednostně provádí tak, že se k reakční směsi přidávají dva až čtyři, přednostně 2,5 ekvivalentů triethylaminu a následně se při 25°C přidává 2 až 10, zejména 3 mol. % kyanové sloučeniny jako acetonkyanhydridu nebo přednostně trimethy1si 1y1kyanidu a následně se míchá při teplotě 20°C až 40°C, přednostně při 25°C, až není nadále • · ·· • · • · přítomen enolester vzorce
IV.
·* ·· • · « ··· • · ··· ··· • · ·· ··
Příklady pro kyanidem katalyzovaný přesmyk enolesterů na cyklohexan-1,3,5-tri ony jsou v EP-A 252 298.
Příprava nastává tím. že se reakční směs okyselí 5 %ní kyselinou chlorovodíkovou nebo kyselinou sírovou a potom se extrahuje rozpouštědlem jako ethylester kyseliny octové nebo methylenchlorid. Po sušení extraktu síranem sodným nebo síranem hořečnatým se rozpouštědlo oddestiluje ve vakuu a surovina se může, pokud je to potřebně, podrobit čištění reakční produkt chromát izovat (křemičitý ethylester kyseliny octové) nebo ( me t ha no 1 / vo da nebo octan/voda). Další extrakce oroduktu roztoku vodnátým ethylesteru kyseliny
K čištění se může gel, cyklo hexan/ překrystalizován čistící metodou je octové a surového uhličitanu. ořičemž roztokem alkalického koncový produkt se převádí do vodnaté fáze. Okyselení vodnaté fáze a obnovená extrakce převádí koncový produkt po sušení a odstranění rozpouštědla do čistší formy.
Jako výchozí vzorce II jsou známě Spitzer, Monatshefte kolektiv.
materiál použité cyk1 ohexan-1,3,5-tri ony a mohou se vyrobit známým způsobem (viz der Chemie 11, 104 (1890), Riedl a
Liebigs Ann. Chem. 585, 209 (1954) a Hurin a kolektiv, Chem. Ber. 92, 2033 (1959)). Způsob výroby zvláště přednostního 2,2,4,4-tetramethyi-cyk1 o hexan-1,3,5-tri onu je popsán v EP-A 283 152.
Jako výchozí materiál použité chloridy kyseliny vzorce III jsou rovněž známé. Získají se reakcí vhodně substituované kyseliny sacharin-5-karboxylové s thionylchloridem. Synthéza substituovaných kyselin sacharin-5-karboxylových je popsána napříkladvDE4427996.
Při vpředu uvedených definicích sloučeniny I byly použity souhrnné pojmy, které jsou reprezentativní pro ·· · ·· « • « • · · · ·· • · » « » « • · následující skupiny:
Alkyl: alkylové skupiny s přímým řetězcem nebo větvené s 1 až 4 atomy uhlíku, například Ci-C4-a 1ky1, jako methyl, ethyl, propyl, 1-methy1ethy1, butyl, 1-methy1-propy1, 2-methy1propy1 a
1, 1-d i met hy1e t hy1, alkoxy: alkylové skupiny s přímým řetězcem nebo větvené s i až 3 atomy uhlíku jako vpředu uvedené, které jsou vázány pomocí atomu kyslíku (-O-) na základ, například Ci-C3-a ikoxy, jako methyloxy, ethyloxy, propyloxy a 1-methy1ethy1oxy.
cykloalkyl uh l í k o vé ho monocyklické alkylové prstence, například skupiny s 3 cyklopropyl, až 8 články cykI obuty1 , cyklopentyl, cyklohexyl, cykloheptyl a cyklooktyl.
alkenyl: alkenylové skupiny s přímým řetězcem nebo rozvětvené se 2 až 6 atomy uhlíku a dvojnou vazbou v libovolné poloze, například C2-Cs-a 1keny1 jako ethyl, 1-propenyl, 2-propenyl,
1-methy1etheny1, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, l-methyl-1propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1methy1-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methy1-1-buteny1, 1methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl , 3-methyl-2-butenyl,
1- methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl , 3-methyl-3-butenyl,
1,1-dimethy1-2-pro pěny 1, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1,2-di methyl 2- propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl
2-he xe ny1 pentenyl, pentenyl, pentenyl, pentenyl, pentenyl, pentenyl,
3-hexenyl, J 4-hexenyl,.....” 3-hexenyl,
2- methyl-1-pentenyl
1- methyl-2-pentenyl 4-methyl-2-pentenyl
3- methyl-3-pentenyl
2- me thyl-4-pentenyl
3- methyl-1-pentenyl
2- methyl-2-pentenyl 1-methyl-3-pentenyl
4- methyl-3-pentenyl
3- methyl-4-pentenyl
1-hexenyl,
1- me thy1-14-me t hy1 -1 3- methyl-22- met hyl-3 1 -methyl -44- me t hy1-4 1,1-di methyl-2-butenyl, 1,1-di-methyl-3-butenyl, 1,2di methyl-1-butenyl,
1,2-dimethyl-2-butenyl,
1,2-d i met hyl ·· ·· • · • ·· • · • · ·· ·· ·’ ·· ·· ·· • · · · 9 9 9 •9 9 · · « · • ·9· · ··· ··· • · · · ·· ·· ·· 99 butenyl, 1,3-dimethyI-1-butenyl, 1,3-dimethyl-2-buteny1, 1,3d i me t h.y 1 -3 -but e ny 1 , 2,2-di methyl-3-butenyl, 2,3-dimethy1 -1 butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyi, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3di methyl-1-butenyl, 3,3-dimethy1-2-buteny 1 , 1-ethy1-1-butenyl,
1-ethyl-2-butenyl, 1-ethy1-3-butenyl , 2-ethyl-1-butenyl, 2ethy1-2-buteny1, 2-ethy1-3-buteny1 , 1,1,2-tri methyl-2-propeny1,
1-ethy1 -1-methyi-2-propeny1, 1-e t h.y i-2-me t hy 1 - 1-pr o pe n y 1 a Γethy1-2-methyl-2-propenyl, alkinyl: alkinylové skupiny s přímým řetězcem nebo větvené se třemi až pěti atomy uhlíku a trojnou vazbou v libovolné poloze, například C3-C5-a 1kiny1 jako 2-propinyl, 2-butinyl, 3-butinyl,
1-methy1-2-prop iny1, 2-pentinyl, 3-pentinyl, 4-pentinyl,
1-methyl-2-butinyl, 1-methy1-3-butinyl , 2-methyl-3-butinyl,
1,1-dimethyl-2-propinyl a 1 -4sthyl -2-prop i nyl , halogeny: fluor, chlor, brom a jód.
S ohledem na stanovené použití jako herbicidy jsou přednostní sacharin-5-karbonyl-cyklohexan-1,3,5-trionové deriváty, ve kterých mají substituenty následující význam:
L methyl, ethyl, methoxy nebo ethoxy, dále přednostně methyl a methoxy a zvláště přednostně methyl,
Z Ci-C4-alkyl, C3-Cs-cyk 1 oa 1 ky 1 , C3 -Ce -a 1 keny 1 , C3-C5-a 1 k i ny 1 , benzyl a fenyl, dá 1e přednost ně methy1, ethy1, ί-propyl, i-butyhy t-butyl,cyklopropyl, cyklohexyl, alyl, propargyl, fenyl a benzyl, zvláště přednostně methyl, ethyl a fenyl a zcela zvláště přednostně methyl,
M vodík, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, fluor, chlor, kyano, nitro a trifluormethyl, dále přednostně vodík, methyl, ethyl, methoxy a chlor.
0· 0 0 0
0
0· 00 • ··
0· zvláště přednostně vodík, methyl a chlor,
R1 , R2 , R3 , R4 methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, dále přednostně methyl a ethyl, zvláště přednostně methyl.
Přednostní jsou také kombinace shora uvedených přednostních substituentů.
Zvláště přednostní jsou sacharidové deriváty vzorce I, ve kterém značí substituenty
L a R1 až R.4 methyl ,
Z methyl a
M vodík, methyl nebo chlor.
Sloučeniny vzorce I mohou být ve formě jejich hospodářsky použitelných solí, přičemž na typu solí obecně nezáleží. Obvykle přichází do úvahy soli takových zásad, které negativně neovlivňuji herbicidní účinek sloučenin vzorce I.
Jako zásadité soli jsou vhodné zvláště soli alkalických kovů, přednostně sodné a draselné soli, soli kovů alkalických zemin, přednostně vápníku, hořčíku a barya, a přechodových kovů, přednostně manganu, mědi, zinku a železa a rovněž amonné soli, které mohou nést 1 až 3 Ci -C4-alky1 ové, h.ydroxy-Ci -C4~-a’l kýlové substituenty a/nebo fenyi ový nebo benzylový substituent, přednostně di isopropy1 amonná sůl, tetramethylamonná sůl, tetrabutylamonná sůl, tri methylbenzylamonná sůl a trimethy1-( 2-hydroxyethy1)-amonná sůl, fosfoniová sůl, sulfoniová sůl, přednostně tr i-( Ci-C3 ~) a 1 ky 1 su 1 f ono vá sůl, a sulfoxoniová sůl, přednostně t r i-( Ci-C4 -) a 1 k y 1 s u 1 f o xo n i o vá sůl.
9 • to • to ·· » · · 4 » · ·· » · · 4 » to · 4 ·· ··
9 • to to· ·· ···
Sloučeniny vzorce I a jejich hospodářsky využitelné soli jsou vhodné jako herbicidy jak jako izomerové směsi tak také ve formě čistých izomerů. Herbicidní prostředky obsahující sloučeniny vzorce I potírají velmi dobře růst nekulturnich rostlin, zvláště při vysokých použitých množstvích. V kulturách pšenice, rýže, kukuřice, sóji a bavlny působí proti plevelům a škodlivým travám, aniž poškodí kulturní rostliny. Tento efekt nastává především při nízkých používaných množstvích.
beta | vulgaris | spec . | a 11 i ss i ma , | beta |
brass | i ca napus | va r . | napus, brass | i ca |
brass | i ca rapa | va r . | s i 1 ve s t r i s , | c a me |
tinctorius, carya ill | inoinensis, c | i trus |
V závislosti na způsobu aplikace se mohou sloučeniny vzorce I, případně je obsahující prostředky, použít k odstranění nežádoucích rostlin ještě u dalších kulturních rostlin. V úvahu přichází například následující kultury: a 1 1 i um cepa, ananas comosus, arachis hypogaea, asparagus officinalis, beta vulgaris spec. rapa, ca napus var. napobrassica, camellia sinensis, carthamus trus limon, citrus sinensis, coffea arabica (coffea canephora, coffea liberica), cucumis sativus, cynodon dactylon, daucus carota, elaeis quineensis, fragaria vesca, glycine max, gossypium hirsutum, (gossypium arboreum, gossypium herbaceum, gossypiumvitifo i i um), helianthus annuus, hevea brasi 1 iensis, hordeum vulgare, humulus lupulus, ipomoea batatas, juglans regia, lens culinaris, linum usitatissimum, lycopersicon 1ycopersi cum, ma1us spec., manihot esculenta, medicago sativo, musa spec., nicotiana tabacum (nicotiana rustica) olea europaea, oryza sativa, phasoelus luňaťus, phaseolus vulgaris, picea abíes, pinus spec, pisum sativum, prunus avium, prunus persica, pyrus communis, ribes sylestre, ricinus communis, saccharum officinarum, secale cereale, solanum tuberosum, sorghum bicolor (sorghum vulgare), theobroma cacao, trifolium pratense, tritium aestivum, triticum durum, vicia faba, vitis vinifera, zea mays.
Kromě toho se mohou sloučeniny vzorce I používat v ·· ··· ··· kulturách, které jsou tolerantní proti účinkům kultivací výlučně metodami genové techniky.
he r b i c i dů
Aplikace herbicidních látek se může provést Dředem prostředků, případně účinných nebo dodatečně. Jestliže jsou účinné látky pro jisté kulturní rostliny méně snesitelné, tak se mohou nanášet rozmetacími technikami, při kterých se herbicidní prostředky rozstřikují rozstřikovacími zařízeními tak, že se listy rozhodujících kulturních rostlin podle možnosti nepostříkaji, zatímco účinná látka pokračuje na listy dole rostoucích nežádoucích rostlin nebo na nezakryté plochy půdy (post-directed, lay-by).
Sloučeniny vzorce I, případně je obsahující herbicidní podobě přímo suspenzí nebo po pr a šo va c í c h prostředky, se mohou použít například v rozstři kováte 1ných vodných roztoků, prášků, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past prostředků, zásypových prostředků nebo granulátů pomocí rozstřikování, mlžení, poprašování, posypávání nebo zalévání. Formy použití se volí podle účelu použití, v každém případě se má zajistit co možná nejjemnější rozdělení účinné látky podle vynálezu.
Jako inertní přísady přichází v podstatě do úvahy: frakce minerálního oleje se střední až vysokou teplotou varu, jako keros i n, motorová nafta, dehtový olej z uhelného dehtu, oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromat ické uhlovodíky/ ňapřTkTad pařafTn/ ťe/řahydr onáfTá l eh/ alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, nebo jejich deriváty, alkoholy jako alkylované benzoly methanol, ethanol, propanol, butanol, cyk1ohexano1, ketony jako cyklohexanon nebo silně polární rozpouštědla, například aminy jako
N-methyipyrro 1 i don nebo voda.
Vodnaté formy použití se mohou připravit z emulzních ·· ·· • 9 99
999 koncentrátů., suspenzí, past. ze s í ť o va t e 1 n ýc h prášků nebo vodou di spergovate 1 ných granulátů přídavkem vody. K výrobě emulsí., past nebo olejových disperzí se mohou
I homogenizovat ve vodě jako takové nebo rozpouštědle pomocí zesilovacího sloučeniny nebo rozpuštěné vzorce v oleji adhezního, di spergačního nebo emulgačního prostředku. Mohou se ale také vyrobit z účinné substance. zesilovacích prostředků, adhezních prostředků, dispergačních prostředků nebo emulgačních prostředků a eventuálně koncentrátů obsahujících rozpouštědlo nebo olej.
Jako povrchově aktivní látky přichází alkalických kovů, soli alkalických zemin, do úvahy soli amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninové, kyseliny fenolové, kyseliny naftaienové a kyseliny dibuty1 nafta 1ensu1fonové a rovněž mastných kyselin, aikylsuifonátů alkylarylsuifonátů, alkylsulfátů, lauryla sulfátů mastných alkoholů a rovněž soli hexadekano1ů, heptadekano1ů a oktadekanolů nebo alkoholů, kondenzační produkty jejich derivátů s forma1dehydem, ma s t n ýc h naf ta i enu ethersulfátů sul fetovaných g 1 yko1e t her ů sul f ono váného kondenzační produkty naftalenu, případně nafta 1ensuifo nových kyselin s fenolem a forma1dehydem, ether po 1yoxyethylenoktyfenolu, ethoxy1 izovaný isookty1feno1, oktylfenol nebo nonylfenol, a 1kylfeno1 ether, tributy1feno1 po 1yg1yko1 ether, a 1 kýlarylpo 1yethera1 koho 1y, isotridodeky1 a 1 koho 1, kondenzáty ethylenoxidu mastného alkoholu, ethoxy1 izovaný ricinový olej, po 1 yoxyethylena1kylether nebo po 1yoxypropylena1kylether,
T aury 1 á’1 koho ί ροΊ ýg~ i’ýk’o”i eťheracetát, ester sorbitu, ignin-su1fitové výluhy nebo methylce1ulosa .
Práškové, zásypové a poprašovací prostředky se mohou vyrobit mícháním nebo společným mletím účinné substance s pevnou nosnou látkou.
Granuláty se mohou vyrobit vazbou činných látek na φφ ► φ φ φ φφφ φφφ φφ φφ • φ φφ » φ φ « » φ φ « pevné nosné látky. Pevnými nosnými látkami jsou minerální zeminy jako kyseliny křemičité, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolín, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty a rovněž hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty jako obilná moučka, moučka z kůry, dřevěná moučka, moučka ze skořábek ořechů, celulosový prach nebo jiné pevné nosné látky.
Koncentrace činné látky vzorce I ve zhotovených přípravcích mohou variovat v širokých oblastech. Formulace obsahují 0,001 až 98 hmotn. % , přednostně 0,01 až 95 hmotn. % alespoň jedné účinné látky. Účinná látka se přitom používá v čistotě 90 % až 100 %, přednostně 95 % až 100 %. Sloučeniny vzorce I podle vynálezu se například mohou formulovat následně:
I 20 hmotn. dílů sloučeniny č. 1.1 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotn. dílů alkylovaného benzenu, 10 hmotn. dílů adičního produktu z 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoethano amidu kyseliny olejové, 5 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodeky1benzensu1fonové a 5 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a 100 000 hmotn. dílech vody jemným rozdělením roztoku v se obdrží vodnatá disperze, která obsahuje 0,02 hmotn. % účinné látky.
II ~ 20 hmotn. di lů sloučen:ny která sestává ze 40 hmotn. dílů isobutanolu, 20 hmotn č'. 1.1 se řóz’púsťí ve směsi, dílů cyk1ohexanonu, 30 hmotn. dílů adičního produktu ze 7 molů ethylenoxidu na 1 mol isookty1feno1u a 10 hmotn. dílů mo 1 adičního produktu ze 40 ricinového oleje. Vylitím molu ethylenoxidu na 1 a jemným rozdělením roztoku v 100 000 hmotn. dílech vody se obdrží vodnatá disperze, která obsahuje 0,02 hmotn. % účinné látky.
hmotn. dílů sloučeniny č. 1.1 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 hmotn. dílů cyklohexanonu, 65 hmotn.
dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 ·« ·· ·· ·· ·· ··· · · · · · · · · ······· ···· • · · · · · ··· · ··· ··· • · · · · · · · ·· ·· ·· ·· ·· ·· hmo t n dílů ad i čη í ho pro duktu z e a:
280 mo 1 ethylenoxidu na 1 mol ricinového e je.
Vylitím a j e mn ým rozdělením roztoku vodnatá disperze.
v 100 000 hmotn. dílech vody se obdrží která obsahuje 0,02 hmotn. S účinné
IV
0 hmo t n. dílů hmotn. díly sulfonové, 17 sulfonové ze práškového gelu mlýnu. Jemným vody se obdrží hmotn. % účinné
sloučeniny č | . 1.1 se dobře promíchá | 3 3 | |
sodné soli | kyše líny | di isobutylnaftalen- | |
hmo t n. díly | sodné s | o 1 i kyseliny i i | g n i n - |
s u 1 f i t o vé ho | výluhu | a 60 hmotn. | d í 1 v |
kyseliny křemičité a | mele se v k1 a d i | vo vé m | |
rozdělením s | měsi ve 2 | 0 000 hmotn. dílech | |
postřiková | kapal i na, | která obsahuje | 0, 1 |
látky.
hmotn. díly sloučeniny č. 1.1 se promíchají s 97 hmotn. díly jemně rozděleného kaolinu. Touto cestou se obdrží posypový prostředek, který obsahuje 3 hmotn. % účinně látky.
VI hmotn. dílů sloučeniny č. 1.1 se uvnitř promíchá s 2 hmotn. díly vápenatě soli kyseliny dodekylbenzensu1fonové, 8 hmotn. díly po 1yg1yko1etheru mastného alkoholu, 2 hmotn. díly sodné soli feno1 močovínoforma1dehydového kondenzátu a 68 hmot n . drrů paraf i nó véhó’”mi ner aíní ho o 1 e j e . Obdrž í se stabilní olejová disperze.
VI I hmotn. díl sloučeniny vzorce 1 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 70 hmotn. dílů cyklohexanonu, 20 hmotn. dílů ethoxy1 izováného iso okty1feno1u a 10 hmotn. dílů ethoxylizovaného ricinového oleje. Obdrží, se stabilní emulzní koncentrát.
• 4 » 4 4 « • · 44 » 4 4 « » 4 4«
44 ·· ·· » · 4 « ► · 4 «
Vlil 1 hmotn. díl sloučeniny vzorce 1 se rozpustí ve směsi která sestává z dílů We 11 o 1 uR ethoxylizováného cyk1ohexanonu, 20 hmotn.
emulzní koncentrát.
K rozšíření účinného spektra a k efektů se mohou sloučeniny vzorce I míchat jiných herbicidních nebo látek a nanášet společně.
do úvahy 1,2,4-thiadiazol.y, (het)-aryloxya1 Ranová a
EM 31 (neiontový emulgátor na bázi ricinového oleje). Obdrží se stabilní směs kysel i na benzoová je j i de r i vá t y, docílení synergických s početnými zástupci růst regulujících skupin účinných Například přichází jako partneři pro 1,3,4-thiadiazoly, amidy, její deriváty. kyselina benzothiad iazinony . 2-aroyl
1.3-cyklohexandiony. hetaryl-aryl-Retony, benzylisoxazoiidi· nony,. me t a-CFz-f e n y 1 o vé deriváty, karbamaty, kyselina chinolinkar a boxy1 o vá její deriváty,. c h 1 o r a c e t a n i 1 i dycyklohexan·
1,3- dionové deriváty, diaziny, kyselina dich1 orpropi onová a její deriváty, dihydrobenzofurany, dihydrofuran-3-ony, dinitroaniliny, dinitrofeno 1y, difeny1ether, dipyridyly, kyseliny ha 1ogenkarboxy 1ové a jejich deriváty, močoviny, 3-feny1uraci 1y, imidazolinony, N-fenyl-3,4,5,6-tetrahydroftalimidy, oxirany, fenoly, estery kyseliny aryloxy- nebo hetero ary1 oxyfenoxypropi onové, kyselina fenyloctová a její deriváty, kyselina fenylpropionová a její deriváty, pyrazoly, feny1pyrazo1y, pyridaziny, kyselina pyridinkarboxy1 ová a její deriváty, pyrimidy1ether, sulfonamidy, sulfonylové močoviny, t r iaz i ny, ťr iaz řnony, t r raz o li nony, ”t r i azo 1‘k'ar boxam i dy á uráčily.
imidazoly, oxad i azo1y,
Kromě toho může být užitečné nanášet sloučeniny vzorce I nebo také v kombinaci s jinými herbicidními také s dalšími prostředky ochrany růstu, například s prostředky pro potírání škůdců nebo fytopatogenních hub, případně bakterií. Zájem je rovněž o možnost smíchání s roztoky minerálních solí, které se
9 9 9
9 99
9 9 9 ·β · · 9 •9 99 • 9 9 9 9 9 9 •9 9 · · « 9 • 9999 999 999 • 9 9 9
-14používají k odstranění závad ve výživných nebo stopových prvcích. Mohou se přidávat například také nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.
Použité množství činné látky roční doby, cílových rostlin a stádia přednostně 0,01 až 1,0 kg/ha, aktivní činí podle růstu 0,001 substance.
cíle použití, až 3,0 kg/ha.
Příklady......pr o vedení_......vyná lezu
Výrobní příklady
Činná látka z 2,2,4,4-tetramethyl-cyklohexan-1,3,5-trionu a chloridu kyseliny 2,4-dimethy1sacharin-5-karboxy 1 ové (č. 1 v tabulce 1)
Suspenduje se 0,91 g (0,005 mol) 2,2,4,4-tetramethyΙο yk 1 o he xa n - 1 , 3 , 5 -t r i o nu ve 25 ml acetonitrilu a přidá se 0,6 g (0,005 mol) triethylaminu. Následně se při 25 °C najednou přidá 1,37 g ( 0,005 mol) chloridu kyseliny 2,4-dimethy1sacharin-5karboxylové a reakční směs se nechá 4 hodiny bez chlazení v ·· ·· 9« ·1 ·« • · · · · ·.· · · · · · • · 99 ··.·· · φ · * · • . 9 9 · · · · ·« · · 9 9 9 9*9
- 15 klidu. Potom se znovu přidá 1,2 g (0,012 mol) triethylaminu a následně 10 kapek trimethy1si 1yikyanidu a nechá se 16 hodin při 25 °C v klidu. K doplnění přesmyku enolesteru se ještě 2 hodiny ohřívá na 4 0 0 C.
Při zpracování se reakční směs koncentruje na rotačním výparníku na sušinu, zbytek se ředí 30 mi vody, okyselí se 5 pH 1 a třikrát se extrahuje ethylesterem kyseliny %n í m HC1 na octové. Po odvede látky. Po vysušení extraktu přes síran na rotačním výparníku, přičemž překrysta1 izaci ze směsi z 5 sodný se rozpouštědlo se obdrží 2. dílů octanu vody se získá 0,9 % ztekucení Fp. 210 0 C .
(43 % výtěžek) bílé látky s g pevné a 1 dílu teplotou
Stejným způsobem se mohou obdržet náledující sloučeniny v tabulce 1:
Tabulka 1
(I)
Rl , R2 , R3 , R4 | L | · =#=--- | .....Z----- | Fp °C | |
1 . 1 | CH3 | CH3 | H | CH3 | 2 10 |
1 . 2 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | 193 |
1 . 3 | CH3 | CH3 | CH3 | i -c3 H? | |
1 . 4 | CH3 | CH3 | F | i — C4 H9 | |
1 . 5 | CH3 | CH3 | Cl | t—C4H9 |
·· ·· ·· <· .. «, • ·· 9 · ·· · · · · ·>
··♦» *··· ···· • · · * · · · ··* · tf ···
č . | R1 , R2 , R3 , R4 | L | M | Z | Fp oC |
1 .6 | ch3 | CH3 | CN | cyk1opropy1 | |
1 . 7 | CH3 | CH3 | 0CN3 | cyk1opropy1 | |
1 . 8 | CH3 | ch3 | N02 | CH3 | |
1 .9 | CH3 | CH3 | cf3 | CH3 | |
1.10 | CH3 | ch3 | C2 Hs | CH3 | |
1.11 | CH3 | ch3 | H | a 1 yl | |
1.12 | ch3 | CH3 | H | propargy1 | |
1.13 | CH3 | CH3 | H | fenyl | |
1.14 | CH3 | ch3 | H | benzyl | |
1.15 | C2 Hs | CH3 | H | CH3 | |
1.16 | n-C3 Hz | ch3 | H | CH3 | |
1.17 | n -C4 Hg | ch3 | H | CH3 | |
1.18 | CH3 | och3 | H | C2H5 | |
1.19 | CH3 | oc2 h5 | H | CHz | |
1 .20 | ch3 | CH3 | Cl | fenyl |
Příklady použití
Herbicidní účinky sloučenin vzorce I lze ukázat s kTehTkO vým ip ó k ú š y Γ-“- —— - —
Jako nádoba na kulturu slouží plastikový květináč s hlinitým pískem s 3,0 % humusu jako substrátu. Semena testovaných rostlin byla vysázena podle typů odděleně.
Při předběžném ošetření byly účinné látky suspendované nebo emulgované ve vodě naneseny přímo po vysázení pomocí jemně ·· ·* ·· ·· ·· ·<>
• · · · · · · · tt··· · ·· · ·· · · · · tt • tttt · tt tt · ··· · ··· ··· •••••tt · · · ·» ·· ·· ·· tttt tttt zavlaženy pro potřeby zakryty průsvitným rostliny. Tento kryt rozprašující trysky. Nádoby byly lehce náklíčení a růstu a následně byly plastikovým krytem, až byly vypěstovány způsobuje rovnoměrné klíčení těchto rostlin, pokud nebyly ovlivněny činnými látkami. Nanesené množství pro předběžné ošetření činilo 0,5, respektive 0,25 kg/ha aktivní substance.
Za účelem následného ošetření byly testované rostliny podle formy vzrůstu vypěstovány nejprve na výšku 3 až 15 cm a potom byly ošetřeny účinnými látkami emulgovanými nebo suspendovanými ve vodě. Testované rostliny byly proto buď přímo vysazeny a pěstovány ve stejné nádobě nebo byly nejprve jako klíčící rostliny pěstovány odděleně a několik dní před ošetřením byly přesazeny do pokusné nádoby.
Rostliny byly ponechány podle typu při teplotách 10 až 25 °C, respektive 20 až 35 °C. Zkušební perioda činila 2 až 4 týdny. Během této doby rostliny ošetřovány a jejich reakce na jednotlivá ošetření byla vyhodnocena.
Vyhodnocení bylo provedeno podle stupnice 0 až 100. Přitom 100 znamemá žádný výskyt rostlin, respektive úplné zničení povrchových částí a 0 žádné poškození nebo normální průběh růstu.
Rostliny použité ve skleníkových pokusech sestávají z následujích druhů:
latinské jméno | německé jméno | anglické jméno | zkratka |
gossypi um h i rsutum | Ba umwo1 1e | c o 11 o n | GOSHI |
amaranthus retrof1exus | Zuruckgekrúmmter Fuchsschwanz | redroot pigweed | AMARE |
d i g i tar i a sanqu i na 1 i s | Blutfingerhirse | f ingergrass | DIGSA |
• · ·· • · ·
• ·
latinské jméno | německé jméno | anglické jméno | z kr a t ka |
echinochloa c r us-ga 1 1 i | Huhnehi rse | barnyardgrass | ECHCG |
setaria faberii | Bo r s t e nh i rse | gigant f oxta i 1 | SETFA |
setaria viridis | Grune Borstenhi rse | green foxtail | SETVI |
Tabu 1ka 2
Selektivní herbicidní aktivita při předběžném ošetření ve skleníku
příklad č . | 1 . 1 | ||
použité množství (kg/ha aktivní substance) | 0,5 | 0,25 | |
testované rostliny | |||
GOSHI | 0 | 0 | |
AMARE | 98 - -- | 98 | |
ECHCG | 98. | 98 | |
SEFTA | 100 | 100 |
• · w »· · ·»
Tabulka 3
Selektivní herbicidní aktivita při předběžném ošetření ve skleníku • · · · · • · ·· · • · · · · · • · · · · • ··· ·
příklad č . | 1 . 2 | ||
použité množství (kg/ha aktivní substance) | 0,5 | 0,25 | |
testované rostliny | |||
GOSHI | 1 0 | 10 | |
DIGSA | 100 | 1 00 | |
ECHCG | 98 | 98 | |
SETVI | 100 | 95 |
-_PETRKALE
Claims (4)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Sacharin-5-carbony1-cyk1 ohexan-1,3,5-tri onové deriváty vzorce I ve kterém mají substituenty následující význam:L Ci -C3 -alkyl, Ci -C3-a 1 koxy,Z Ci -C4 -alkyl, C3 -Cs -c yk 1 oa 1 ky 1 , C3-Cg-a 1 ke ny l , C3 -Cs alkinyl, benzyl nebo fenyl, přičemž fenylové prstence jsou případně jednou nebo vícekrát substituovány Ci-C4-a 1 ky 1 em, C1-C3-alkoxy nebo halogenem,M vodík, Ci-C3 -alkyl, Ci-C3-a 1 koxy, fluor, chlor, kyano, nitro nebo trifluormethyl,Ri , R2 , R2 3 , R4 Ci -C4 -a 1 kýl , a rovněž hospodářsky využitelné soli sloučeniny vzorce I.
- 2. Sachariňbvé deriváty podle nároku 1, vyznačující sé tím, žeL značí methyl, ethyl, methoxy nebo ethoxy.
- 3. Sacharidové deriváty podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že 2 značí C1-C4-alkyl, C3 -Cs -cyk 1 oa 1 ky 1 , C3-Cg alkenyl, C3-C5-a 1kiny1, fenyl nebo benzyl.
- 4. Sacharidové deriváty podle jednoho z nároků 1 až 3, • ··· · · · · · » · • · · · · · · ··· · ··· · Λ « · · · ·· · ' · ·
vyznačující se tím, že Z značí methyl, ethyl, i-propyl, i-butyl, t-butyl, cyklopropyl, cyklohexyl , a í y 1 , propargyl, fenyl nebo benzyl. 5 . Sacharidové deriváty podle jednoho z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že M značí vodík, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, fluor, chlor, kyano, nitro nebo trifluormethyl.V 6. Sacharidové deriváty podle jednoho z nároků 1 až 5, vyznačuj í cí se tím. že M značí vodík, methyl. ethyl, methoxy nebo chlor. 7 . Sachar i dové vyznačuj ící n-propyl neb deriváty se tím, o n-but y1 . podle ž e RA jednoho a ž R4 z nároků 1 značí methyl, až 6 , ethyl, 8 . Sacharidové deriváty podle jednoho z nároků 1 až 7, vyznačuj ící se tím, že R1 a ž R4 značí methyl nebo ethyl. 9 . Sachar i dové deriváty podle nároku 1, vyznačující se tím, že L a R1 až R4 značí methyl , Z značí methyl a M vodí k. methyl nebo chlor. 1 0 . Použití sacharidového derivátu vzorce I podle nároku 1 jako herbicidního prostředku, obsahujícího obvyklé inertní př í sady. PETR KALENSKÝ
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19709697 | 1997-03-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ318399A3 true CZ318399A3 (cs) | 1999-12-15 |
Family
ID=7822776
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ993183A CZ318399A3 (cs) | 1997-03-10 | 1998-02-18 | Sacharin-5-karbonyl-cyklohexan-1,3,5,-trionové deriváty a jejich použití |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6083880A (cs) |
EP (1) | EP0966453B1 (cs) |
JP (1) | JP2001514635A (cs) |
KR (1) | KR20000076083A (cs) |
CN (1) | CN1073093C (cs) |
AR (1) | AR011958A1 (cs) |
AT (1) | ATE245634T1 (cs) |
AU (1) | AU6721098A (cs) |
BR (1) | BR9808004A (cs) |
CA (1) | CA2283491A1 (cs) |
CZ (1) | CZ318399A3 (cs) |
DE (1) | DE59809082D1 (cs) |
EA (1) | EA002115B1 (cs) |
HU (1) | HUP0000957A3 (cs) |
NZ (1) | NZ337536A (cs) |
PL (1) | PL335740A1 (cs) |
WO (1) | WO1998040366A1 (cs) |
ZA (1) | ZA981956B (cs) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0945449B1 (de) * | 1998-03-25 | 2001-05-23 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Saccharincarbonsäurehalogeniden |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ220338A (en) * | 1986-06-09 | 1989-09-27 | Stauffer Chemical Co | 2-benzoyl-1,3,5-cyclohexanetrione derivatives and herbicidal compositions |
CA1340284C (en) * | 1987-03-19 | 1998-12-22 | Zeneca Inc. | Herbicidal substituted cyclic diones |
US5306818A (en) * | 1990-11-01 | 1994-04-26 | Sterling Winthrop Inc. | Tetrahydro 2-saccharinylmerthyl aryl carboxylates |
DE4427995A1 (de) * | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Saccharinderivate |
DE4427996A1 (de) * | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Saccharincarbonsäuren und -carbonsäureestern |
GB9416902D0 (en) * | 1994-08-20 | 1994-10-12 | Scherer Corp R P | Hydrophilic controlled release device |
WO1997008164A1 (en) * | 1995-08-25 | 1997-03-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Bicyclic herbicides |
DE19532311A1 (de) * | 1995-09-01 | 1997-03-06 | Basf Ag | Benzoylderivate |
-
1998
- 1998-02-18 CA CA002283491A patent/CA2283491A1/en not_active Abandoned
- 1998-02-18 CZ CZ993183A patent/CZ318399A3/cs unknown
- 1998-02-18 US US09/380,381 patent/US6083880A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-18 AT AT98912327T patent/ATE245634T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-02-18 DE DE59809082T patent/DE59809082D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-18 PL PL98335740A patent/PL335740A1/xx unknown
- 1998-02-18 AU AU67210/98A patent/AU6721098A/en not_active Abandoned
- 1998-02-18 HU HU0000957A patent/HUP0000957A3/hu unknown
- 1998-02-18 CN CN98803268A patent/CN1073093C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-18 NZ NZ337536A patent/NZ337536A/en unknown
- 1998-02-18 BR BR9808004-0A patent/BR9808004A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-02-18 JP JP53912498A patent/JP2001514635A/ja active Pending
- 1998-02-18 WO PCT/EP1998/000926 patent/WO1998040366A1/de not_active Application Discontinuation
- 1998-02-18 EA EA199900776A patent/EA002115B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-02-18 KR KR1019997008171A patent/KR20000076083A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-02-18 EP EP98912327A patent/EP0966453B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-09 ZA ZA9801956A patent/ZA981956B/xx unknown
- 1998-03-10 AR ARP980101064A patent/AR011958A1/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL335740A1 (en) | 2000-05-08 |
EA199900776A1 (ru) | 2000-06-26 |
HUP0000957A3 (en) | 2001-02-28 |
KR20000076083A (ko) | 2000-12-26 |
EP0966453A1 (de) | 1999-12-29 |
ATE245634T1 (de) | 2003-08-15 |
DE59809082D1 (de) | 2003-08-28 |
CN1073093C (zh) | 2001-10-17 |
AU6721098A (en) | 1998-09-29 |
JP2001514635A (ja) | 2001-09-11 |
AR011958A1 (es) | 2000-09-13 |
HUP0000957A2 (hu) | 2000-08-28 |
US6083880A (en) | 2000-07-04 |
CN1250443A (zh) | 2000-04-12 |
CA2283491A1 (en) | 1998-09-17 |
EP0966453B1 (de) | 2003-07-23 |
EA002115B1 (ru) | 2001-12-24 |
WO1998040366A1 (de) | 1998-09-17 |
NZ337536A (en) | 2001-02-23 |
ZA981956B (en) | 1999-09-09 |
BR9808004A (pt) | 2000-03-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103081916B (zh) | 吡唑酰胺类化合物作为农用杀菌剂的用途 | |
EA011928B1 (ru) | Замещённые гетероароилом фенилаланин-амиды | |
CA2160912C (en) | 3-(het)arylcarboxylic acid derivatives, their preparation and intermediates for their preparation | |
JP3148007B2 (ja) | サリチル(チオ)エーテル誘導体、これを含有する除草剤およびこれを製造するための中間生成物 | |
JPH10500673A (ja) | 置換3−フェニルピラゾール | |
PT97919B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao pesticida, nomeadamente fungicida contendo esteres de acidos 2-metoximinocarboxilicos, e de produtos intermediarios | |
CA1157868A (en) | Isoxazolylcarboxanilides, their preparation, their use for combating fungi, and agents therefor | |
US5939359A (en) | Herbicidal pyrazine derivatives | |
EP1527052B1 (de) | 3-heterocyclyl-substituierte benzoesäurederivate | |
PT89845B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao pesticida contendo acrilatos substituidos e de produtos intermediarios | |
SK283200B6 (sk) | Pyrazol-4-ylhetaroylderiváty ako herbicídy | |
CZ318399A3 (cs) | Sacharin-5-karbonyl-cyklohexan-1,3,5,-trionové deriváty a jejich použití | |
PT94737A (pt) | Processo para a preparacao de novos pirazolinas e de composicoes herbicidas que as contem | |
CS250657B2 (en) | Fungicide and method of its efficient component production | |
US5750469A (en) | Subtituted lactic acid derivatives having an N-organic radical in the .beta. | |
CN104803987A (zh) | 一种含肟的羧酸酯类化合物及其用途 | |
US6410485B1 (en) | Saccharin-5-carbonyl derivatives with herbicidal effect | |
US5604183A (en) | Cyclohexenone oxime ethers | |
HU202367B (en) | Fungicide and bactericide compositions containing pyrimidine derivative as active components and process for producing new pyrimidine derivatives | |
HU197886B (en) | Fungicides comprising new aminomethylisoxazolidine derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
JPS59163363A (ja) | シクロヘキセノン誘導体、製造方法及び選択的除草剤 | |
MXPA99007920A (en) | Saccharine-5-carbonyl-cyclohexane-1,3,5-trione derivatives, their preparation and their use as herbicides | |
EP0964866A1 (de) | 5-(dioxabicyclohept-6-yl)-cyclohexenonoximether, deren herstellung und verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |