CZ304395B6 - Způsob přípravy sterilního výrobku - Google Patents

Způsob přípravy sterilního výrobku Download PDF

Info

Publication number
CZ304395B6
CZ304395B6 CZ2003-575A CZ2003575A CZ304395B6 CZ 304395 B6 CZ304395 B6 CZ 304395B6 CZ 2003575 A CZ2003575 A CZ 2003575A CZ 304395 B6 CZ304395 B6 CZ 304395B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
carbon atoms
independently selected
stabilizer
formula
Prior art date
Application number
CZ2003-575A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ2003575A3 (cs
Inventor
Qi Wang
Sandor Nagy
Original Assignee
Occidental Chemical Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Occidental Chemical Corporation filed Critical Occidental Chemical Corporation
Publication of CZ2003575A3 publication Critical patent/CZ2003575A3/cs
Publication of CZ304395B6 publication Critical patent/CZ304395B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
    • A61L2/02—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using physical phenomena
    • A61L2/08—Radiation
    • A61L2/081—Gamma radiation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/12—Esters; Ether-esters of cyclic polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C08L27/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2202/00—Aspects relating to methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects
    • A61L2202/20—Targets to be treated
    • A61L2202/24—Medical instruments, e.g. endoscopes, catheters, sharps
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides

Abstract

Způsob přípravy sterilního výrobku, zejména sterilního lékařského výrobku nebo výrobku pro balení potravin, z polymeru majícího halogen-obsahující opakující se jednotky, jeho podstata spočívá v tom, že se (a) připraví polymerní směs smíšením polymeru majícího halogen-obsahující opakující se jednotky s 0,005 až asi 65hmotnostními díly, vztaženo na 100 hmotnostních dílů uvedeného polymeru, stabilizátoru obecného vzorce TGOT´, ve kterém T, G a T´ mají specifické významy, (b) načež se připravená polymerní směs vytvaruje a (c) získaný vytvarovaný výrobek se sterilizuje ionizačním zářením k získání sterilního výrobku.

Description

-je nezávisle zvolen z množiny zahrnující CO, E, CO-E-CO, Si(R)2, Si(OR)2, (CO-ECO—G)r a (E-G)r v případě, že n znamená 1, nebo
-je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího P, PO a trimellitát v případě, že n znamená 2,
Y znamená -SLJ, -SLOR, -OLJ, -OLR, -S(CH2)PJ, -S(CH2)PR, OLCO-J nebo OLCOR,
J znamená O-(CH2CR'HO)T,
L znamená CO(CH2)P,
R -je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího R', aralkylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů a alkarylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů v případě, že R' neznamená vodík, nebo
-je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů a alkarylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů v případě že R' znamená vodík,
R' je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího, vodík, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů a arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů,
E znamená alkylenovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, aralkylenovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, alkarylenovou obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů a arylenovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, m znamená 1 až 10, n znamená 0 až 2, p znamená 0 až 10, q znamená 0 až 3 a r znamená 1 až 20, (b) načež se připravená polymemí směs vytvaruje a (c) získaný vytvarovaný výrobek se sterilizuje ionizačním zářením k získání sterilního výrobku. Výhodně je uvedeným polymerem polyvinylchlorid.
Výhodně je uvedeným stabilizátorem ether.
Výhodně R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů.
Výhodně R' znamená methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu.
Výhodně T' znamená T.
Výhodně, v případě, že ve vzorci TGOT' T' znamená T, potom oba T v uvedeném vzorci mají stejné významy.
Výhodně m znamená 2 až 5, n znamená 0 nebo 1, p znamená 1 nebo 2, q znamená 1 nebo 2 a r znamená 2 až 5.
-2CZ 304395 B6
-je nezávisle zvolen z množiny zahrnující CO, E, CO-E-CO, Si(R)2, Si(OR)2, (CO-ECO-G)r a (E-G)r v případě, že n znamená 1, nebo
-je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího P, PO a trimellitát v případě, že n znamená 2,
Y znamená -SLJ, -SLOR, -OLJ, -OLR, -S(CH2)PJ, -S(CH2)PR, OLCO-J nebo OLCOR,
J znamená O-(CH2CR'HO)T,
L znamená CO(CH2)P,
R -je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího R', aralkylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů a alkarylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů v případě, že R' neznamená vodík, nebo
-je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů a alkarylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů v případě že R' znamená vodík,
R' je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího, vodík, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů a arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů,
E znamená alkylenovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, aralkylenovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, alkarylenovou obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů a arylenovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, m znamená 1 až 10, n znamená 0 až 2, p znamená 0 až 10, q znamená 0 až 3 a r znamená 1 až 20, (b) načež se připravená polymemí směs vytvaruje a (c) získaný vytvarovaný výrobek se sterilizuje ionizačním zářením k získání sterilního výrobku. Výhodně je uvedeným polymerem polyvinylchlorid.
Výhodně je uvedeným stabilizátorem ether.
Výhodně R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů.
Výhodně R' znamená methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu.
Výhodně T' znamená T.
Výhodně, v případě, že ve vzorci TGOT' T znamená T, potom oba T v uvedeném vzorci mají stejné významy.
Výhodně m znamená 2 až 5, n znamená 0 nebo 1, p znamená 1 nebo 2, q znamená 1 nebo 2 a r znamená 2 až 5.
-2CZ 304395 B6
Výhodně má stabilizátor obecný vzorec R-[OCH2R'CH]m-OR.
Výhodně má stabilizátor obecný vzorec R-CO-[OCH2R'CH]mOCO-R.
Výhodně má stabilizátor
- vzorec (R)qSn-(MR-[OCH2-R'CH]m-OT)M nebo
- vzorec P-[(OCH2-R'CH)m-OT]3 nebo
- vzorec
(OCH2RCř$raOT (OCH2R’CH)mOT nebo
- vzorec
přičemž v uvedených vzorcích
R' je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíko vých atomů a aiylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů,
R je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího R', aralkylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlí kových atomů a alkarylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů,
R” znamená (CH2)PCO-, CO-(CH2)pCO-, -CCH2)P nebo CO-(CH2)P-,
M znamená O nebo S,
T jenezávisle zvolen ze souboru obsahujícího R, R-CO-, -P(R)2, -P(OR)2, —Si(R)3 i -Si(OR)3, m znamená 1 až 20 a q znamená 0 až 3.
Výhodně M znamená S a R znamená (CH2)PCO-3 CZ 304395 B6
Předmětem vynálezu je rovněž způsob přípravy sterilního výrobku, zejména sterilního lékařského výrobku nebo výrobku pro balení potravin, z polyvinylchloridu, jehož podstata spočívá v tom, že se (a) připraví polymemí směs smíšením polyvinylchloridu s 0,2 až 20 hmotnostních dílů, vztaženo na 100 hmotnostních dílů uvedeného polyvinylchloridu, stabilizátoru obecného vzorce
TGOT', ve kterém
T je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího R-, R-CO-, -P(R)2, -P(OR)2, -Si(R)3 a -Si(OR)3,
G znamená (O-CH2R'CH)m a
T' znamená T, přičemž
R je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů,
R' je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího methylovou skupinu a fenylovou skupinu, m znamená 2 až 5, (b) načež se připravená polymemí směs vytvaruje k získání vytvarovaného výrobku a (c) získaný vytvarovaný výrobek se sterilizuje zářením gama k získání sterilního výrobku.
Výhodně má stabilizátor vzorec R-[OCH2R'CH]m-OR.
Výhodně má stabilizátor vzorec R-CO-[OCH2R'CH]2OCO-R.
Je třeba si uvědomit, že tento způsob používá stabilizátor. Pokud jde o tento stabilizátor, je třeba uvést, že výhodné jsou ethery (T = R, R' = R), přičemž takové stabilizátory jsou účinnější, když R výhodně znamená alkyl obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů. R' znamená výhodně methyl nebo fenyl, protože tyto skupiny zvyšují lipofilitu stabilizátoru, což má za následek lepší mísitelnost s polymerem. Skupina A výhodně znamená CO-E-CO nebo (CO-E-CO-G)r vzhledem k tomu, že uvedená lipofílita může být vhodně nastavena a tyto látky jsou snadno připravitelné. Skupina Y výhodně znamená -SLJ, -SLOR, -S(CH2)P-J nebo -S(CH2)P-J nebo -S(CH2)PR vzhledem k tomu, že tyto skupiny jsou účinnější. Ze stabilizátorů na bázi cínu jsou výhodné síru-obsahující cínové stabilizátory vzhledem k tomu, že jsou lepšími tepelnými stabilizátory. Konečně m je výhodně rovné 2 až 5, přičemž nižší hodnoty mimo toto rozmezí mohou být méně účinné, zatímco vyšší hodiny mimo toto rozmezí nemusí být slučitelné s polyvinylchloridem, což má za následek závojovaný vzhled, n výhodně znamená 0 až 1, protože tyto stabilizátory mohu lépe inhibovat zabarvování polymerů, p je výhodně rovné 1 až 2, vzhledem k tomu, že tyto stabilizátory jsou snadněji dostupné, q je výhodně rovné 1 až 2, protože takové stabilizátory jsou rovněž lepšími tepelnými stabilizátory, a r je výhodné rovné 2 až 5 vzhledem k tomu, že se velmi dobře mísí s polyvinylchloridem. Výhodně jsou všechny skupiny T stejné, protože takové stabilizátory jsou snadněji připravitelné.
-4CZ 304395 B6
Výhodné stabilizátory zahrnují PEG- a PPG-esteiy: R-CO-G-OCO-R, sloučeniny cínu: (R)qSn-(MR-G-OT)4_q, křemičitany: (R)3-Si-G-Si(R)3 fosfity: P-(GOT)3, fosfáty: OP-(GOT)3 a ftaláty. V rámci některých provedení vynálezu může mít stabilizátor obecný vzorec R-CO[OCH2-R'-CH]m-OR.
Příklady PEG, PPG a jejich etherů a esterů zahrnují tri(propylenglykol), poly(propylenglykol), poly(propylenglykol)diglycidylether, dibutoxypropoxypropyl)adipát, poly(propylenglykol-di(ethylhexanoát), poly(propylenglykol)dibenzoát, di(propylenglykol)dibenzoát, poly(ethylenglykol)dibenzoát a di(ethylenglykol)dibenzoát.
Příklady sloučenin cínu zahrnují dibutylcín(diethylenglykolmonomethyletherthioglykolát), dibutylcín-bis(triethylenglykolmonomethyletherthioglykolát), dibutylcín-bis(diethylenglykolmonoethyletherthioglykolát), dibutylcín-bis(triethylenglykolmonoethyletherthioglykolát), dibutylcínbis(dipropylenglykolmonoethyletherthioglykolát), dibutylcín-bis(tripropylenglykolmonoethyletherthioglykolát), bis((3-karbomethoxyethoxyethoxy)cín, bis(isooktylthioglykolát, bis(p-karboethoxyethoxyethoxy)cín, bis(isooktylthioglykolát) a bis(P-karboethoxyethoxyethoxyethoxy)cínbis(isooktylthioglykolát).
Příklady křemičitanů zahrnují poly(propylenglykol)bistrimethylsilylether, poly(propylenglykol)bistrimethoxysilylether, poly(ethylenglykol)bistrimethylsilylether a poly(ethylenglykol)bistrimethoxysilylether.
Příklady fosfítů zahrnují tri(methoxyethoxyethyl)fosfit, tri(ethoxyethoxyethyl)fosfít, tri(methoxypropoxypropyl)fosfit, tri(ethoxypropoxypropyl)fosfit, tri(methoxyethoxyethoxyethyl)fosfit, tri(ethoxyethoxyethoxyethyl)fosfít, tri(methoxypropoxypropoxypropyl)fosfít a tri(ethoxypropoxypropoxypropyl)fosfit.
Příklady fosfátů zahrnují tri(methoxypropoxypropyl)fosfát, tri(ethoxypropoxypropyl)fosfát, tri(methoxyethoxyethoxyethyl)fosfát, tri(ethoxyethoxyethyl)fosfát, tri(methoxypropoxypropoxypropyl)fosfát a tri(ethoxypropoxypropoxypropyl)fosfát.
Příklady ftalátů zahrnují di(diethylenglykolmonomethylether)ftalát, di(triethylenglykolmonomethylether)ftalát, di(diethylenglykolmonoethylether)ftalát, di(triethylenglykolmonoethylether)ftalát, di(dipropylenglykolmonoethylether)ftalát a di(tripropylenglykolmonoethylether)ftalát.
Příklady trimellitátů zahrnují tri(diethylenglykolmonomethylether)trimellitát, di(triethylenglykolmonomethylether)trimellitát, di(diethylenglykolmonoethylether)trimellitát, di(triethylenglykolmonoethylether)trimellitát, di(dipropylenglykolmonoethylether)trimellitát a di(tripropylenglykolmonoethylether)trimellitát.
Výhodnými stabilizátory jsou ethery a estery póly ethylenglykolu a polypropylenglykolu, protože mnohé z těchto látek jsou komerčně dostupné.
Polyethylenglykol- a polypropylenglykol-ethery a -estery, které nejsou komerčně dostupné, mohou být snadno připraveny například kondenzací polyethylenglykolu nebo polypropylenglykolu s alkoholem (za účelem vytvoření etheru) nebo s chloridem kyseliny (za účelem vytvoření esteru), jakje to velmi dobře známo v daném oboru. Z výše uvedených sloučenin jsou velmi dobře známé PEG- a PPG-etheiy, -silylethery a -estery. Rovněž jsou známé ftaláty, jako například dimethylglykolftalát, diethylglykolftalát, dibutylglykolftalát, di-2-(2-methoxyethoxy)ethylftalát, di-2-(2-ethoxyethoxy)ethylftalát, dí-2-(2-butoxyethoxy)ethylftalát, di-2-(2-hexyloxyethoxy)ethylftalát, bis[2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethyl]ftalát. Známé trimellitáty zahrnují tris(2methoxyethyl)trimellitáty a tris[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]trimellitáty; známé fosfitové sloučeniny zahrnují tris(2-methoxyethyl)fosfit, tris[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]fosfít, tris(2-methoxyethyl)fosfát, tris[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]fosfát, tris[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]fosfát. Cínové sloučeniny a některé z fosfítů, fosfátů, ftalátů a trimellitátů jsou novými sloučeni-5CZ 304395 B6 námi. Zejména sloučeniny obecných vzorců (R)qSn-(MR''-OCH2-R'CH]n-OT)4q, P-[(OCH2R'CH)m-OT]3,
(OCH2RCH)mOT (0CH2R’CH)m0T nebo
kde každý R' je nezávisle zvolen z množiny zahrnující alkyl obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů a aryl obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, a R, Μ, T, m a q mají výše uvedené významy, jsou novými sloučeninami. Tyto sloučeniny mohou být připraveny například reakcí PC13 s methylmonoethery PEG nebo PPG. Stabilizátory obsahující skupinu (CO-E-CO-G)r, (CO-G)r, (E-G)r nebo (Si(R)2G)r jsou polymery připravenými reakcí difunkční kyseliny, chloridu kyseliny nebo anhydridu kyseliny, jakými jsou fosgen, kyselina adipová, anhydrid kyseliny malonové nebo dichlorsilan, s PEG nebo PPG.
Stabilizátory použité při způsobu podle vynálezu jsou účinné proti oxidaci halogenovaných polymerů, jakými jsou například PVC, poly(vinyliden)chlorid), chlorovaný polyethylen a chlorovaný polypropylen. Výhodným polymerem je polyvinylchlorid vzhledem k tomu, že je často používán v rámci lékařských aplikací, kdy je za účelem sterilizace vystaven účinku záření gama.
Polymer může být stabilizován přidáním asi 0,005 až asi 65 phr (hmotnostní díly na 100 hmotnostních dílů polymeru) stabilizátoru k polymeru. Menší množství mimo uvedené rozmezí je méně účinné a větší množství stabilizátoru mimo uvedené rozmezí již poskytuje pouze malý stabilizační příspěvek; výhodné množství stabilizátoru činí asi 0,2 až asi 20 phr. Elvedený stabilizátor může být přidán k polymeru různými způsoby, například při míšení reakčních složek na počátku polymerace nebo v průběhu polymerace. Elvedený stabilizátor se výhodně přidá potom, co bylo polymerováno alespoň 70 % hmotnosti monomeru. Stabilizátor může být přidán jako pevná látka nebo v kombinaci s rozpouštědlem jako suspenze nebo roztok. K tomuto účelu mohou být použita obvyklá organická rozpouštědla, jakými jsou například N-methylpyrrolidon, diglym, acetamid, aceton, methanol, ethanol, isopropanol, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid; rovněž může být použita voda. Pro polyvinylchlorid jsou výhodnými rozpouštědly s vodou mísitelná rozpouštědla, jakými jsou například aceton, tetrahydrofuran a methanol. V případě, že je stabilizátor pevnou látkou, potom je výhodné přidat stabilizátor v rozpouštědle, čímž se dosáhne jednotnější distribuce stabilizátoru v polymeru. Stabilizátor může být rovněž přidán spolu s přerušovačem polymerace nebo v důsledku sušení nebo zpracování polymeru. Pro zpracování polymeru mohou být použity různé metody zahrnující například mletí, suché míšení a vytlačování. Stabilizátor působí jako antioxidační činidlo a inhibuje takto různé formy oxidace.
-6CZ 304395 B6
V následující části popisu bude vynález blíže popsán pomocí konkrétních příkladů jeho provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen definicí patentových nároků a obsahem popisné části.
Příklady provedení vynálezu
Příklady 1 až 59
Ke směsi 150,00 g PVC (komerčně dostupného u společnosti Occidental Chemical Corporation pod označením „Oxy 240“ nebo u společnosti Oxy Vinyls pod označením „O V 30“), 0,30 g kyseliny stearové (použité jako mazivo), 0,23 g směsných zineěnatých a vápenatých solí směsných mastných kyselin (použitých jako tepelný stabilizátor a komerčně dostupných u společnosti Witco pod označením „Mark 152 S“), 97,50 g dioktylfltalátu (použitého jako změkčovadlo ke zvýšení pružnosti vedle množství použitého stabilizátoru), 15,00 g epoxidovaného sójového oleje (použitého pro vázání HC1 za účelem snížení degradace a komerčně dostupné u společnosti Witco pod označením „Drapex 6,8“) se přidají různá množství různých stabilizátorů. Získaná směs se důkladně promísí a za horka (182 °C) mele po dobu 5 minut. Získaná polyvinylchloridová deska se nařeže a slisuje do tvaru desky o rozměrech 10x8x0,6 cm při teplotě 182 °C. Tato deska se potom rozdělí na dva kousky. První kousek se zachová jako referenční vzorek, zatímco druhý se vystaví dávce záření gama rovné 50 kGy. Takto ozářený kousek se potom opět rozdělí na dva díly a jeden z těchto dílů se ponechá stárnout při teplotě 50 °C po dobu 48 hodin. U všech zkušebních vzorků se potom změří index žloutnutí za použití spektrometru typu Macbeth 2020 Plus color Eye Spectrometer; uvedený index žloutnutí je popsán Hunterovými rovnicemi (viz „The Measurement of Appearance“, Richard S. Hunter, John Wiley & Sons, New York, 1975). V následující tabulce se uvádí jak použité stabilizátory, tak i získané výsledky.
Příklad Stabilizátor Množství (9) Žloutnutí
Výchozí po ozáření to stárnutí
Kontrolní - — 16,3 43,3 62,6
1 Tri(propylenqlykol) 5,03 17,9 27,0 41,7
2 H 10,03 17,9 23,4 34,1
3 « 15,26 18,6 20,4 29,7
4 Póly(propylenglykol) Mn=425 3,44 18,5 32,2 50,9
5 u 5,01 18,2 29,9 47,8
6 N 7,61 16,3 25,7 42,1
7 <1 10,08 21,7 26 40,2
8 u 15,06 20,7 25,7 38,0
Kontrolní - — 16,8 48,3 73,3
9 Póly (propylenglykol) Mn=425 15,05 20,3 27,2 38,3
10 u 29,91 41,8 45,5 49,3
11 Mn=725 3,5 17,9 39,1 58,5
12 H 15,15 25,4 35,9 51,7
Kontrolní 16,3 43,3 62,6
13 Póly(propylenglykol)diglycidylether Mr=380 5,03 19,3 34,7 50,8
14 u 10,02 19,3 31,1 45,9
-7CZ 304395 B6
15 u 15,02 19,4 27,8 42,0
16 u Mn=640 5,02 19,0 34,4 50,7
17 w » 10,01 19,8 30,5 44,2
18 u » 15,02 19,1 28,0 42,5
Kontrolní - — 19,3 55.7 75.4
19 Dibcrtox^ropaxypropyladipát’' 10,02 20,0 43,3 61,9
20 M 20,00 24,5 38,1 54,5
21 H 30,01 21,3 36,2 50,9
22 M 40,02 28,2 40,7 55,2
23 « 50,03 23,6 37,0 50,3
24 U 60,03 51,5 64,3 75,9
25 N 60,03 38,6 49,8 62,2
Kontrolní - — 21,1 57,2 77,2
26 Póly(propylenglykol-di(2ethylhexanoát) 14,6 18,6 51,7 70,1
Kantroln - * — 16,8 48,3 73,3
27 Póly(propylenglykol)dibenzoát Mn=400 3,5 17,4 43,5 64,9
28 M 15,77 18,3 37,9 56,0
29 U 30,21 18,9 35,6 52,3
Kontrolní - 19,1 55,4 79,9
30 Póly (propylenglykol) dibenjsnát 2) 10,03 17,5 47,1 68,9
31 II 20,00 18,3 43,0 63,2
32 4( 30,02 18,2 41,6 57,6
33 u 40,03 18,5 37,8 55.7
34 M 50,02 17,1 38,4 54,1
35 u 60,04 16,1 35,8 52,4
Kontrolní - 16,9 61,7 84,1
36 Di (propylenglykol) dibenzoát 20,23 16,0 46,7 65,9
37 It 40,46 16,9 43,2 59,8
38 14 60,05 16,1 41,6 54,8
Kontrolní - — 19,3 61,6 79,0
39 Póly(ethylenglykol)dibenzoát 15,00 20,0 38,9 52,2
40 41 30,04 20,0 33,1 42,8
41 44 60,02 19,2 30,1 38,6
Kontrolní 19,1 55,4 79,9
42 Snes FBG“ a PPG-dibenzoátů 3) 10,05 17,9 49,8 68,8
-8CZ 304395 B6
43 II 20,03 16,0 43,6 60,7
44 II 30,03 17,0 41,2 55,4
45 u 40,02 16,7 37,9 51,2
46 u 50,06 16,7 37,6 49,6
47 u 60,04 16,7 36,2 47,4
Kontrolní - 17,1 54,8 83,4
48 Směs PBG- a PPG-dibenzoátů4) 20,02 17,1 40,8 60,2
49 M 40 15,7 34,6 49,2
50 u 60,02 16,2 33,5 42,4
51 Směs PBG- a PPG-dibenzoátů5) 20,01 16,6 44,0 62,7
52 u 40,04 14,9 31,7 52,2
53 II 60,24 15,4 33,7 44,8
54 Směs PBG- a PPG-dibenzoátů6) 20,09 16,4 44,7 58,9
55 u 40,08 15,8 39,2 49,0
56 u 60,05 13,8 .34,1 41,6
57 Směs PBG- a PPG-dibenzoát Ů7) 20,02 17,0 45,2 59,4
58 u 40,02 16,6 37,5 48,1
59 n 60,08 16,8 35,5 44,3
1) komerčně dostupný u společnosti Halí Company pod označením „Plasthall DBPA“;
2) komerčně dostupný u společnosti United Chemical pod označením „Uniplex 400“;
3) komerčně dostupný u společnosti Velsicol pod označením „Benzoflex 2088“;
4) komerčně dostupný u společností Velsicol pod označením „Benzoflex 2870“;
5) komerčně dostupný u společnosti Velsicol pod označením „Benzoflex 2888“;
6) komerčně dostupný u společnosti Velsicol pod označením „Benzoflex 2160“;
7) komerčně dostupný u společnosti Velsicol pod označením „Benzoflex 2860“.
Jak je to patrné z výše uvedené tabulky, polymery s obsahem stabilizátoru jsou po ozáření paprsky gama méně zbarvené než kontrolní vzorky. Tato tabulka rovněž ukazuje, že materiály na bázi PEG a PPG jsou rovněž účinné při stabilizaci barvy polyvinylchloridu po ozáření. V důsledku toho je možné přesně přizpůsobit stabilizátor pro každou specifickou aplikaci v případě, že jsou požadovány určité vlastnosti polyvinylchloridu.

Claims (15)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Způsob přípravy sterilního výrobku, zejména sterilního lékařského výrobku nebo výrobku pro balení potravin, z polymeru majícího halogen-obsahující opakující se jednotky, vyznačený tím, že se (a) připraví polymemí směs smíšením polymeru majícího halogen-obsahující opakující se jednotky s 0,005 až 65 hmotnostními díly, vztaženo na 100 hmotnostních dílů uvedeného polymeru, stabilizátoru obecného vzorce
    TGOT',
    -9CZ 304395 B6 ve kterém
    T je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího R-, R-CO-, -P(R)2-, -P(OR)2, —Si(R)3 a -Si(OR)3,
    G znamená (O-CH2-R'CH)m a
    T znamená T nebo A[GOT]n, přičemž
    A - je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího LS-Sn(R)3_q(SLJ)q, L-O-Sn(R)3 q(OLJ)q, (CH2)pS-Sn(R)3_q(S(CH2)pJ)q, LCO2Sn(R)3_q(OLCO-J)q a LSn(Y)3 q(LJ)q v případě, že n znamená 0, nebo
    -je nezávisle zvolen z množiny zahrnující CO, E, CO-E-CO, Si(R)2, Si(OR)2, (CO-E-COG)r a (E-G)r v případě, že n znamená 1, nebo
    -je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího P, PO a trimellitát v případě, že n znamená 2,
    Y znamená -SLJ, -SLOR, -OLJ, -OLR, -S(CH2)PJ, -S(CH2)PR, OLCO-J nebo OLCOR,
    J znamená O-(CH2CR'HO)T,
    L znamená CO(CH2)P,
    R -je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího R', aralkylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů a alkarylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů v případě, že R' neznamená vodík, nebo
    -je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů a alkarylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů v případě, že R' znamená vodík,
    R' je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího vodík, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů a arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů,
    E znamená alkylenovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, aralkylenovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, alkarylenovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů a arylenovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, m znamená 1 až 20, n znamená 0 až 2, p znamená 0 až 10, q znamená 0 až 3 a r znamená 1 až 20, (b) načež se připravená polymemí směs vytvaruje a (c) získaný vytvarovaný výrobek se sterilizuje ionizačním zářením k získání sterilního výrobku.
    -10CZ 304395 B6
  2. 2. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že uvedeným polymerem je polyvinylchlorid.
  3. 3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačený tím, že uvedeným stabilizátorem je ether.
  4. 4. Způsob podle nároků 1, 2 nebo 3, vyznačený tím, žeR znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů.
  5. 5. Způsob podle nároků 1, 2 nebo 3, vyznačený tím, žeR' znamená methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu.
  6. 6. Způsob podle některého z nároků laž5, vyznačený tím, že T' znamená T.
  7. 7. Způsob podle nároku 6, vyznačený tím, že v případě, že ve vzorci TGOT' T' znamená T, potom oba T v uvedeném vzorci mají stejné významy.
  8. 8. Způsob podle některého z předcházejících nároků laž7, vyznačený tím, žem znamená 2 až 5, n znamená 0 nebo 1, p znamená 1 nebo 2, q znamená 1 nebo 2 a r znamená 2 až 5.
  9. 9. Způsob podle některého z nároků laž8, vyznačený tím, že stabilizátor má obecný vzorec R-[OCH2R'CH]m-OR.
  10. 10. Způsob podle některého z nároků laž8, vyznačený tím, že stabilizátor má obecný vzorec R-GO-[OCH2R'CH]mOCO-R.
  11. 11. Způsob podle některého z nároků 1 až 8, vyznačený tím, že stabilizátor má
    - vzorec (R)qSn-(MR-[OCH2-R'CH]m-OT)4^q nebo
    - vzorec P-[(OCH2-R'CH)m-OT]3 nebo
    - vzorec nebo
    - vzorec
    O (OCH2R’CH)mOT (OCH2R’CH)mOT
    - 11 CZ 304395 B6 přičemž v uvedených vzorcích
    R' je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů a aiylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů,
    R je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího R', aralkylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů a alkarylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů,
    R znamená (CH2)PCO-, CO-(CH2)pCO-, -(CH2)P nebo CO-(CH2)P-,
    M znamená 0 nebo S,
    T je nezávisle zvolen ze souboru obsahujícího R, R-CO-, -P(R)2, -P(OR)2, -Si(R)3 a -Si(OR)3, m znamená 1 až 20 a q znamená 0 až 3.
  12. 12. Způsob podle nároku 11, vyznačený tím, že M znamená S a R znamená (CH2)pCO-.
  13. 13. Způsob přípravy sterilního výrobku, zejména sterilního lékařského výrobku nebo výrobku pro balení potravin, z polyvinylchloridu, vyznačený tím, že se (a) připraví polymemí směs smíšením polyvinylchloridu s 0,2 až 20 hmotnostními díly, vztaženo na 100 hmotnostních dílů uvedeného polyvinylchloridu, stabilizátoru obecného vzorce
    TGOT', ve kterém
    T je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího R-, R-CO-, -P(R)2, -P(OR)2, -Si(R)3 a -Si(OR)3,
    G znamená (O-CH2R'CH)m a
    T' znamená T, přičemž
    R je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů,
    R' je nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího methylovou skupinu a fenylovou skupinu, m znamená 2 až 5, (b) načež se připravená polymemí směs vytvaruje k získání vytvarovaného výrobku a (c) získaný vytvarovaný výrobek se sterilizuje zářením gama k získání sterilního výrobku.
  14. 14. Způsob podle nároku 13, vyznačený tím, že stabilizátor má vzorec R[OCH2R'CH]m-OR.
    - 12CZ 304395 B6
  15. 15. Způsob podle nároku 13, vyznačený tím, že stabilizátor má vzorec R-CO[OCH2R'CH]2OCO-R.
CZ2003-575A 2000-09-01 2001-08-30 Způsob přípravy sterilního výrobku CZ304395B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/654,359 US6348517B1 (en) 2000-09-01 2000-09-01 Preparing sterile articles from polymers containing a stabilizer based on a poly(oxyalkylene)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ2003575A3 CZ2003575A3 (cs) 2003-06-18
CZ304395B6 true CZ304395B6 (cs) 2014-04-16

Family

ID=24624537

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ2003-575A CZ304395B6 (cs) 2000-09-01 2001-08-30 Způsob přípravy sterilního výrobku

Country Status (18)

Country Link
US (2) US6348517B1 (cs)
EP (2) EP1818361B1 (cs)
JP (1) JP2004507583A (cs)
KR (1) KR100743554B1 (cs)
CN (2) CN100558803C (cs)
AT (1) ATE365187T1 (cs)
AU (2) AU8420901A (cs)
CA (1) CA2420858C (cs)
CZ (1) CZ304395B6 (cs)
DE (1) DE60129027T2 (cs)
DK (2) DK1818361T3 (cs)
ES (2) ES2432362T3 (cs)
IL (2) IL154653A0 (cs)
MX (1) MXPA03001519A (cs)
NO (1) NO327962B1 (cs)
PT (2) PT1313802E (cs)
SK (1) SK287053B6 (cs)
WO (1) WO2002017972A2 (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7282527B2 (en) * 2003-08-19 2007-10-16 Crompton Corporation Stabilization system for halogen-containing polymers
WO2008032583A1 (fr) * 2006-09-11 2008-03-20 Kaneka Corporation Composition de résine à usage médical, pastilles de résine et partie à usage médical
TWI689538B (zh) 2018-11-12 2020-04-01 南亞塑膠工業股份有限公司 一種用於含鹵素聚合物之安定劑及其用途
FR3107278A1 (fr) * 2020-02-14 2021-08-20 Arkema France Composition bitumineuse contenant une huile époxydée

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5661448A (en) * 1979-10-25 1981-05-26 Mitsubishi Plastics Ind Ltd Vinyl resin composition having good gamma radiation resistance
EP0300951A2 (en) * 1987-07-22 1989-01-25 Shell Oil Company Anti-stat for polyvinyl chloride polymers
EP0600696A1 (en) * 1992-11-30 1994-06-08 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Process for preparing vinyl chloride polymers

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1326387A (en) * 1969-08-16 1973-08-08 Toho Chem Ind Co Ltd Lubricating composition for synthetic fibres
US3976616A (en) * 1972-06-13 1976-08-24 Ciba-Geigy Corporation Bis(phosphate) plasticizers and plasticized compositions
DE2656927C2 (de) * 1976-12-16 1983-03-03 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Gleitmittel aus Polyalkylenoxiden für die formgebende Verarbeitung von Kunststoffen
DE2861846D1 (en) * 1977-07-26 1982-07-08 Malaysian Rubber Producers A method of forming graft copolymers by attaching pre-polymerised side chains to an unsaturated natural or synthetic rubber backbone, and the resulting graft copolymers
US4159681A (en) * 1977-10-03 1979-07-03 Vandament Daniel D Reinforced, light-weight pallet
SU956459A1 (ru) * 1978-03-21 1982-09-07 Уфимский Нефтяной Институт Способ получени пластификатора
FR2491871A1 (fr) * 1980-10-10 1982-04-16 Ato Chimie Perfectionnement a la sterilisation d'objets en polymeres halogeno-vinyliques par des rayonnements ionisants, et resines pour sa realisation
US4478961A (en) * 1981-11-18 1984-10-23 Toyo Boseki Kabushika Kaisha Polyvinyl chloride composition
JPS59109548A (ja) * 1982-12-16 1984-06-25 Sanyo Chem Ind Ltd 重合体組成物
US4569953A (en) * 1984-02-28 1986-02-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Photoactivated polymerization of vinyl monomers by polysilanes
US4710532A (en) * 1985-03-13 1987-12-01 Morflex Chemical Company, Inc. Medical article and method
JPS6153237A (ja) * 1984-08-24 1986-03-17 Human Ind Corp ポリヒドロキシ化合物の改質方法
US4698111A (en) * 1985-07-15 1987-10-06 W. R. Grace & Co., Cryovac Div. Vinylidene chloride composition and film made therefrom
US4686148A (en) * 1985-07-15 1987-08-11 W. R. Grace & Co., Cryovac Div. Vinylidene chloride composition and film made therefrom
NZ217159A (en) * 1985-08-26 1989-04-26 Goodrich Co B F Clear polyvinyl chloride compositions
US5011660A (en) * 1987-04-10 1991-04-30 Huls America Inc. Method of sterilizing medical grade film
US4906681A (en) * 1987-07-22 1990-03-06 Sherex Chemical Company, Inc. Anti-stat for polyvinyl chloride polymers
JPS6443551A (en) * 1987-08-10 1989-02-15 Sekisui Chemical Co Ltd Antistatic plasticizer
JPS6466257A (en) * 1987-09-07 1989-03-13 Nitto Kasei Co Ltd One-pack stabilizer for halogen-containing resin
FR2625506B1 (fr) * 1987-12-31 1992-02-21 Bp Chimie Sa Procede et appareillage de fabrication de polymeres controlee a l'aide d'un systeme de regulation comprenant un spectrophotometre infrarouge
US5077331A (en) * 1988-01-15 1991-12-31 Lonza Inc. Polyvinyl chloride lubricant
JPH04356441A (ja) * 1991-06-03 1992-12-10 Satoru Matsumoto エ−テルエステル複合エステル
US5830937A (en) * 1992-02-04 1998-11-03 Congoleum Corporation Coating and wearlayer compositions for surface coverings
JPH0657131A (ja) * 1992-08-14 1994-03-01 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 熱可塑性樹脂組成物
JPH07292235A (ja) * 1994-04-20 1995-11-07 Sanyo Chem Ind Ltd 耐寒性可塑剤
US5948838A (en) * 1996-03-06 1999-09-07 Mitsubishi Engineering-Plastics Corp. Polycarbonate resin composition
US5710199A (en) * 1996-06-19 1998-01-20 Hubert; James F. Automotive additives and sealants containing waste powder prime
US5686147A (en) * 1996-11-18 1997-11-11 The Goodyear Tire & Rubber Company Plastisol composition
JPH1121205A (ja) * 1997-07-03 1999-01-26 Mitsui Chem Inc 塩化ビニル樹脂成形用組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5661448A (en) * 1979-10-25 1981-05-26 Mitsubishi Plastics Ind Ltd Vinyl resin composition having good gamma radiation resistance
EP0300951A2 (en) * 1987-07-22 1989-01-25 Shell Oil Company Anti-stat for polyvinyl chloride polymers
EP0600696A1 (en) * 1992-11-30 1994-06-08 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Process for preparing vinyl chloride polymers

Also Published As

Publication number Publication date
KR20030045048A (ko) 2003-06-09
PT1313802E (pt) 2007-09-06
SK2402003A3 (en) 2003-09-11
DK1818361T3 (da) 2013-10-28
SK287053B6 (sk) 2009-10-07
MXPA03001519A (es) 2003-06-30
DK1313802T3 (da) 2007-10-15
NO20030886L (no) 2003-02-25
CZ2003575A3 (cs) 2003-06-18
EP1818361A3 (en) 2012-07-11
ES2288981T3 (es) 2008-02-01
US20020055584A1 (en) 2002-05-09
US6451904B1 (en) 2002-09-17
CA2420858A1 (en) 2002-03-07
ES2432362T3 (es) 2013-12-03
WO2002017972A3 (en) 2002-09-06
EP1818361A2 (en) 2007-08-15
ATE365187T1 (de) 2007-07-15
PT1818361E (pt) 2013-10-30
EP1313802A2 (en) 2003-05-28
IL154653A0 (en) 2003-09-17
WO2002017972A2 (en) 2002-03-07
JP2004507583A (ja) 2004-03-11
KR100743554B1 (ko) 2007-07-27
CA2420858C (en) 2010-11-30
DE60129027D1 (de) 2007-08-02
DE60129027T2 (de) 2007-09-27
EP1818361B1 (en) 2013-07-24
CN101775030B (zh) 2014-07-02
AU8420901A (en) 2002-03-13
AU2001284209B2 (en) 2007-10-11
NO327962B1 (no) 2009-10-26
IL154653A (en) 2007-06-03
EP1313802B1 (en) 2007-06-20
CN101775030A (zh) 2010-07-14
NO20030886D0 (no) 2003-02-25
CN1449426A (zh) 2003-10-15
CN100558803C (zh) 2009-11-11
US6348517B1 (en) 2002-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4417450B2 (ja) ポリアルキル−１−オキサ−ジアザスピロデカン化合物をベースとする相乗安定剤混合物
WO2018167264A1 (de) Phenalen-1-on-haltige photosensibilisatorzusammensetzung, phenalen-1-on-verbindung sowie deren verwendung
CZ304395B6 (cs) Způsob přípravy sterilního výrobku
JPS62109840A (ja) ポリプロピレン組成物
FI64388C (fi) Polyvinylkloridfoereningar vilka aer stabiliserade med ringformiga alfa-acylketoner
EP1169380B1 (en) Stabilization of polymers after exposure to oxidation
AU2001284209A1 (en) Preparing sterile articles from polymers containing a stabiliser based on a poly(oxyalkylene)
JP2976246B2 (ja) リン化合物
EP0540270A1 (en) Cellulose ester resin stabilizer and cellulose ester resin compositions stabilized therewith
IE42824B1 (en) Organic phosphites and their use as stabilisers
US2970981A (en) Vinyl chloride resins comprising a stabilizing amount of a phosphine
JPS5920342A (ja) 塩化ビニル樹脂組成物
JPH10298439A (ja) 樹脂用安定剤及びその利用
EP1115782B1 (en) Method of preparing a sterile article
US20160257704A1 (en) Flame-retardant cellulose ester preparations
JPH07157617A (ja) 農業用塩化ビニル系樹脂組成物
EP0333979A1 (en) Halophenyl ester flame retardants for polyphenylene ether resins
DE1098707B (de) Das Schuetzen der polymeren organischen Erzeugnisse gegen Entflammung
JPH0220543A (ja) ガンマ線照射に対し、すぐれた安定性を有する塩化ビニル樹脂組成物
WO2002017973A2 (en) Preparing sterile articles from certain polymers
JPH10330566A (ja) 耐電子線性にすぐれるハロゲン含有樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20190830