CZ297814B6 - Barvicí smes pro oxidacní barvení keratinových vláken a zpusob jejího pouzití - Google Patents
Barvicí smes pro oxidacní barvení keratinových vláken a zpusob jejího pouzití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ297814B6 CZ297814B6 CZ0207299A CZ207299A CZ297814B6 CZ 297814 B6 CZ297814 B6 CZ 297814B6 CZ 0207299 A CZ0207299 A CZ 0207299A CZ 207299 A CZ207299 A CZ 207299A CZ 297814 B6 CZ297814 B6 CZ 297814B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- para
- amino
- phenylenediamine
- composition according
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 98
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims abstract description 22
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims abstract description 22
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims abstract description 18
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims abstract description 18
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 14
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 14
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 38
- -1 lactozoxidase Proteins 0.000 claims description 36
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 33
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 21
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 18
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridin-3-ol Chemical compound NC1=NC=CC=C1O BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 8
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 108010046334 Urease Proteins 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 4
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=CC=C1N GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(4-aminoanilino)butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 108010042687 Pyruvate Oxidase Proteins 0.000 claims description 3
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical group N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N Uric acid Natural products N1C(=O)NC(=O)C2NC(=O)NC21 TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N chembl2036808 Chemical class C12=NC(NCCCC)=NC=C2C(C=2C=CC(F)=CC=2)=NN1C[C@H]1CC[C@H](N)CC1 OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940116269 uric acid Drugs 0.000 claims description 3
- NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 1-n-methyl-4-n-[4-[4-(methylamino)anilino]butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(NC)C=C1 KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(F)=C1 FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(F)=C1 MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1CO DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n,2-trimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C(C)=C1 POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 4-n-[2-(4-amino-n-ethyl-3-methylanilino)ethyl]-4-n-ethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C(C)=CC=1N(CC)CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 2
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 108010090622 glycerol oxidase Proteins 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 2
- BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(O)=C1 BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010015776 Glucose oxidase Proteins 0.000 claims 1
- 239000004366 Glucose oxidase Substances 0.000 claims 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940116332 glucose oxidase Drugs 0.000 claims 1
- 235000019420 glucose oxidase Nutrition 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 36
- 239000002585 base Substances 0.000 description 20
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LDIJKUBTLZTFRG-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound N1=CC=CN2N=CC=C21 LDIJKUBTLZTFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 6-methoxypyridine-2,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=N1 WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-ethylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CCN1N=C(CO)C(N)=C1N RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-methylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CN1N=C(CO)C(N)=C1N LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-propan-2-ylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CC(C)N1N=C(CO)C(N)=C1N DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]propan-1-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCC(O)N(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAGTAPCODZEPL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diamino-1-(4-aminophenyl)propan-1-ol Chemical compound NCCC(N)(O)C1=CC=C(N)C=C1 UUAGTAPCODZEPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CN1N=C(N)C(N)=C1N YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXZANEWAFZMPKW-UHFFFAOYSA-O 1h-imidazol-3-ium-3-amine Chemical compound NN1C=C[NH+]=C1 MXZANEWAFZMPKW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical compound NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4,5-diamine Chemical compound NC=1C=NNC=1N LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C)C(N)=C1N BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,4-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC=CC(N)=C1N GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C=NN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1CC1=CC=CC=C1 AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(CC)N=C1C1=CC=C(OC)C=C1 LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(C)N=C1C1=CC=CC=C1 LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=CC(N)=C1N XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C(C)(C)C)C(N)=C1N CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZQGZBUNWFAKAC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminoanilino)propan-1-ol Chemical compound NC1=CC=C(NCCCO)C=C1 MZQGZBUNWFAKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triamino-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound NC1=NC(=O)NC(N)=C1N ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSYFITFSZJKRQJ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroimidazol-1-amine Chemical compound NN1CCN=C1 MSYFITFSZJKRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWDMKTDPDJCJOP-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ium-4-carboxylate Chemical compound CC1(C)CC(O)(C(O)=O)CC(C)(C)N1 UWDMKTDPDJCJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 4-n,1-dimethylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CNC=1C(N)=NN(C)C=1N VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-dipropylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=C(N)C=C1 UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWUNNXOYHZGABC-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminobutyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 ZWUNNXOYHZGABC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOPZDXATCGECMU-UHFFFAOYSA-N 4-n-[2-(4-aminoanilino)ethyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCNC1=CC=C(N)C=C1 BOPZDXATCGECMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminouracil Chemical compound NC=1NC(=O)NC(=O)C=1N BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 5-(2-aminoethyl)-1,3-dimethyl-3h-pyrazole-2,4-diamine Chemical compound CC1N(N)N(C)C(CCN)=C1N RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 5-hydrazinyl-1,3-dimethylpyrazol-4-amine Chemical compound CC1=NN(C)C(NN)=C1N CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=C(C(C)(C)C)C(N)=C1N NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186074 Arthrobacter globiformis Species 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N L-(-)-Sorbose Chemical compound OCC1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N 0.000 description 1
- 241000158728 Meliaceae Species 0.000 description 1
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFEJLGXFERZHIP-UHFFFAOYSA-N NC1N(N(C(=C1CCO)N)C)N Chemical compound NC1N(N(C(=C1CCO)N)C)N SFEJLGXFERZHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700020962 Peroxidase Proteins 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5-triamine Chemical compound NC1=NC=C(N)C(N)=N1 CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- YWYZEGXAUVWDED-UHFFFAOYSA-N triammonium citrate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O YWYZEGXAUVWDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
- A61K8/66—Enzymes
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Resení se týká barvicí smesi pro oxidacní barveníkeratinových vláken, zejména lidských vlasu, která v príslusném médiu obsahuje alespon jednu bázi oxidace, cinidlo, kterým je 2-amino-3-hydryxypyridin, a alespon jeden enzym typu oxidoreduktázy se dvema elektrony za prítomnosti alespon jednoho donoru pro tento enzym. Resení se rovnez týká zpusobu pouzití této smesi.
Description
Barvicí směs pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jejího použití
Oblast techniky
Vynález se týká barvicí směsi pro oxidační barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů, která v příslušném médiu obsahuje alespoň jednu bázi oxidace, 2-amino-3-hydroxypyridin jako činidlo, a alespoň jeden enzym typu oxidoreduktázy se dvěma elektrony za přítomnosti alespoň jednoho donoru pro tento enzym. Vynález se rovněž týká způsobu použití této směsi.
Dosavadní stav techniky
Známá technika barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů, používá barvicí směsi obsahující výchozí látky oxidačního barvení, zejména ortho-fenylendiaminy nebo para-fenylendiaminy, ortho-aminofenoly nebo para-aminofenoly, heterocyklické báze, pro které se obvykle užívá společný název báze oxidace. Výchozí látky oxidačních barviv, nebo také báze oxidace, jsou směsi nebarvené nebo slabě barvící a teprve ve spojení s oxidačními činidly při kondenzační reakci dochází k vytvoření barevné a barvicí směsi.
Je rovněž známo, že odstíny vytvořené s těmito bázemi oxidace lze měnit tím, že se k nim přidají činidla modifikující zbarvení. Nejvyhledávanějšími modifíkátory jsou zejména astmatické metadiaminy, metaaminofenoly, metadifenoly a některé heterocyklické sloučeniny.
Rozmanitost molekul působících v bázích oxidace a činidlech umožní vytvořit bohaté spektrum odstínů.
Tzv. „permanentní barvení“, které je výsledkem působení těchto oxidačních barviv, musí odpovídat určitým podmínkám. Musí být vyloučena jakákoli toxicita, odstíny musí odpovídat požadované intenzitě a barva musí být dobře odolná vůči vnějším vlivům (světlo, počasí, mytí, trvalá ondulace, vyčesávání, přístup vzduchu).
Barvy musí mít také dobrou vyrovnávací schopnost a krycí sílu v případě šedivých vlasů a musí být co nejméně selektivní a pokrýt stejnoměrně keratinové vlákno po celé jeho délce, přičemž je třeba brát v úvahu jeho rozdílnou citlivost (poškození) od kořínku po konec stvolu.
Oxidační barvení keratinových vláken se provádí převážně v alkalickém prostředí za přítomnosti peroxidu vodíku. Takový postup je nevýhodný, protože při něm dochází k poškození vláken a k jejich výraznému odbarvení, které není vždy žádoucí.
Oxidační barvení keratinových vláken může být také prováděno pomocí jiných oxidačních reakcí, např. enzymovými reakcemi. V přihlášce EP-A-0 310 675 se navrhuje technika barvení keratinových vláken směsí, která obsahuje jednu bázi oxidace a případně jedno činidlo ve spojení s enzymy, např. pyranooxidázou, glukooxidázou nebo ureázou za přítomnosti donora pro tyto enzymy. Tato technika sice nezpůsobí poškození keratinových vláken jako technika barvení za přítomnosti peroxidu vodíku, avšak poskytuje zbarvení, která není zcela uspokojující zejména z hlediska intenzity a odolnosti vůči různým vnějším vlivům.
Předkladatel této přihlášky zjistil, že je možné vytvořit nové barvy, které mají dobrou krycí sílu, nepoškozují nadměrně keratinová vlákna, jsou málo selektivní a jsou dobře odolná vůči vnějším vlivům. Vytvoření takové barvy spočívá ve spojení alespoň jedné báze oxidace, 2-amino-3hydroxypyridinu jako činidla a alespoň jednoho enzymu typu oxidoreduktázy se dvěma elektrony za přítomnosti alespoň jednoho donoru pro tento enzym.
- 1 CZ 297814 B6
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je hotová barvicí směs pro oxidační barvení keratinových vláken a zejména lidských vlasů, vyznačující se tím, že v příslušném médiu obsahuje:
- alespoň jednu bázi oxidace,
- činidlo, kterým je 2-amino-3-hydroxypyridin a/nebo alespoň jedna z jeho solí s kyselinou,
- alespoň jeden enzym typu oxidoreduktázy se dvěma elektrony a
- alespoň jeden donor pro tento enzym.
Hotová barvicí směs podle vynálezu má dobrou krycí sílu, syté barvy, je málo selektivní a má výborné vlastnosti z hlediska odolnosti vůči atmosférickým vlivům, zejména vůči světlu a počasí, neodpařuje se, je odolná vůči mytí a permanentním úpravám účesu.
Podstatou vynálezu je rovněž způsob oxidačního barvení keratinových vláken tuto hotovou barvicí směsí.
Jednou nebo několika oxidoreduktázami se dvěma elektrony v hotové barvicí směsi podle vynálezu mohou být zejména pyranooxidázy, glukooxidázy, glycerooxidázy, laktooxidázy, pyruvátoxidázy a ureázy.
Upřednostněny jsou ureázy původu živočišného, mikrobielního nebo připravené biotechnologickými postupy.
Může se například jednat o ureázu z jater divokého prasete, ureázu Arhrobacher globiformis nebo Aspergillus flavus.
Oxidoreduktázy se dvěma elektrony mohou být v čisté krystalické formě nebo ve formě rozředěné v inertním rozpouštědle.
Koncentrace oxidoreduktázy se dvěma elektrony v hotové barvicí směsi je 0,01 až 20% hmotnostních, nejlépe 0,1 až 5 % hmotnostních.
Donorem se podle vynálezu rozumí různé substráty účastnící se na vazbě oxidoreduktázy nebo oxidoreduktáz se dvěma elektrony.
Druh donoru (nebo substrátu) pro tento enzym může být různý vzhledem k druhu užité oxidoreduktázy se dvěma elektrony. Tak například donorem pro pyranozooxidázy může být D-glukóza, L-sorbóza a D-xylóza, pro glukozooxidázy, D-glukóza, pro glyceroloxidázy glycerol a dihydroxyacetoh, pro laktozooxidázy kyselina mléčná a její soli, pro pyruvátoxidázy kyselina pyrohroznová a její soli a donorem pro ureázy kyselina močová a její soli.
Koncentrace jednoho nebo několika donorů (nebo substrátů) v hotové barvicí směsi podle vynálezu je 0,01 až 20 % hmotnostních, nejlépe 0,1 až 5 % hmotnostních.
Druh jedné nebo několika bází oxidace v hotové směsi podle vynálezu není striktně stanoven. Mohou to být zejména parafenylendiaminy, dvojné báze, para-aminofenoly, ortho-aminofenoly a heterocyklické báze oxidace.
Para-fenylendiaminy, které jsou bází oxidace v barvicích směsích podle vynálezu, mohou být zejména sloučeniny následujícího vzorce (I) a jejich solí s kyselinou:
- 2 CZ 297814 B6
ve kterém:
Ri představuje atom vodíku, alkylový radikál o Cj až C4, monohydroxyalkyl o C, až C4, polyhydroxyalkyl o C2 až C4, alkoxy(C1 až C4)alkyl(Ci až C4), alkyl o Ci až C4 substituovaný dusíkatou skupinou, fenyl nebo 4'-aminofenyl;
R2 představuje atom vodíku, alkylový radiál o Ci až C4, monohydroxyalkyl o Ci až C4, polyhydroxyalkyl o C2 až C4, alkoxy (C4 až C4)alkyl(C] až C4), nebo alkyl o C] až C4 substituovaný dusíkatou skupinou;
R3 představuje atom vodíku, atom halogenu, např. chloru, bromu, jodu nebo fluoru, alkylový radikál o Cj až C4, monohydroxyalkyl o C] až C4, hydroxyalkoxy o C| až C4, acetylaminoalkoxy o Ci až C4, mezylaminooxy o C, až C4 nebo karbamoylaminoalkoxy o Ci až C4;
R4 představuje atom vodíku, halogenu nebo alkylový radikál o Cj až C4.
Dusíkatými skupinami ve výše uvedeném vzorci (I) jsou zejména aminové radikály, monoalkyl(Ct až C4)amino, dialkyl(C] až C4)amino, trialkyl(Ci až C4)amino, monohydroxyalkyl(Ci až C4) amino, imidazolinum a amonium.
Mezi para-fenylendiaminy vzorce (I) může zejména jmenovat para-fenylendiamin, paratoluylendiamin, 2-chlor-para-fenylendiamin, 2,3-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dimetylpara-fenylendiamin, 2,6-dietyl-para-fenylendiamin, 2,6-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-dimetyl-para-fenylendiamin, Ν,Ν-dietyl-para-fenylendiamin, N,N-dipropyl-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-dietyl-3-metyl anilin, N,N-bis-(3-hydroxyethyl)-para-fenylendiamm, 4-N,Nbis-(3-hydroxyetyl)amino-2-metyl anilin, 4-N,N-bis-(3-hydroxyetyl)amino-2-chloro-anilin, 2-[3-hydroxyetyl para-fenylendiamin, 2-fluoro-para-fenylendiamin, 2-izopropyl-para-fenylendiamin, N-(3-hydroxypropyl)-para-fenylendiamin, 2-hydroxymetyl-para-fenylendiamin, N,Ndimetyl-3-metyl-parafenylendiamin, N,N-(etyl-p-hydroxyethyl)-para-fenylendiamin, Ν-(β,γdihydroxypropyl)-para-fenylendiamin, N-(4'-aminofenyl)-para-fenylendiamin, N-fenyl-parafenylendiamin, 2-3-hydroxyetyloxy-para-fenylendiamin, 2-3-acetylaminoetyloxy-parafenylendiamin, N-(3-metoxyetyl)-para-fenylendiamin a jejich soli s kyselinou.
Upřednostněnými para-fenylendiaminy výše uvedeného vzorce (I) jsou především para-fenylendiamin, para-toluylendiamin, 2-izopropyl-para-fenylendiamin, 2-3-hydroxyetyl-para-fenylendiamin, 2-3-hydroxyetyl-para-fenylendiamin, 2-3-hydroxyetyloxy-para-fenylendiamin, 2,6dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dietyl-para-fenylendiamin, 2,3-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-bis-(3-hydroxyetyl)-para-fenylendiamin, 2-chloro-para-fenylendiamin, 2-3-acetylaminoetyloxy-para-fenylendiamin a jejich soli s kyselinou.
Dvojnými bázemi podle vynálezu se rozumí sloučeniny obsahující alespoň dvě aromatická jádra, ke kterým se vážou amino a/nebo hydroxylové skupiny.
Dvojné báze užité v báze oxidace v barvicích směsích podle vynálezu jsou zejména sloučeniny podle následujícího vzorce (II) a jejich soli s kyselinou:
- 3 CZ 297814 B6 (II)
- Z] a Z2, shodné nebo rozdílné, představují hydroxylový radikál nebo -NH2, který může být substituován alkylovým radikálem o C | až C4 nebo vazbou Y;
- vazby Y znázorňuje alkylový lineární nebo rozvětvený řetězec s 1 až 14 atomy uhlíku, který může být přerušen nebo ukončen jednou nebo několika dusíkatými skupinami a/nebo jedním nebo několika heteroatomy, např. atomy kyslíku, síry nebo dusíku, případně být substituován jedním nebo několika hydroxylovými nebo alkoxylovými radikály o C] až C/,;
- R5 a Ré představují atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o Ci až C4, monohydroxyalkyl o C] až C4, polyhydroxyalkyl o C2 až C4, aminoalkyl o Ci až C4 nebo vazbu Y;
- R7, Rg, Rg, Rio, Rn a Ri2, shodné nebo rozdílné, představují atom vodíku, vazbu Y nebo alkylový radikál o Ci až C4;
přičemž je samozřejmé, že sloučeniny vzorce (II) obsahují pouze jedinou vazbu Y na molekulu.
Dusíkatými skupinami výše uvedeného vzorce (II) mohou být zejména aminové radikály, monoalkyl(Ci až C4)amino, dialkyl(Ci až C4)amino, trialkyl(C] až C4) amino, monohydroxyalkyl(C] až C4)amino, imidazolium a amonium.
Z dvojných bází vzorce (II) můžeme jmenovat zejména N,N'-bis-(P-hydroxyetyl)-N,N'-bis(4'-aminofenyl)-l,3-diaminopropanol, N,N'-bis-(p-hydroxyetyl)-N,N'-bis-(4'-aminofenyl)etylendiamin, N,N'-bis-(4-aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis-(4'-aminofenyl)etylendiamin, N,N'-bis-(4-aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis-(P-hydroxyetyl)-N,N'-bis(4aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis-(4-metylaminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis(etyI)-N,N'-bis-(4 '-amino, 3'-metylfenyl)etylendiamin, 1,8—bis—(2,5-diaminofenoxy )-3,5dioxaoctan a jejich soli s kyselinou.
Preferovanými dvojnými bázemi vzorce (II) jsou N,N'-bis-(P-hydroxyetyl)-N,N'-bis-(4'aminofenyl)-l,3-diaminopropanol, l,8-bis-(2,5-diaminofenoxy)-3,5-dioxaoctan nebo jedna z jejich solí s kyselinou.
Para-aminofenoly, které jsou bázemi oxidace v barvicích směsích podle vynálezu, mohou být zejména sloučeniny vzorce (III) a jejich soli s kyselinou
OH
nh2 ve kterém:
- 4 CZ 297814 B6
- R]3 představuje atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o C| až C4, monohydroxyalkyl o Ci až C4, alkoxy(Ci až C4)alkyl(Ci až C4), aminoalkyl o Ci až C4 nebo hydroxyalkyl(C| až C4)aminoalkyl o C] až C4,
- R]4 představuje atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o Ci až C4, monohydroxalkyl o Ci až C4, polyhydroxyalkyl o C2 až C4, aminoalkyl o Ci až C4 kyanoalkyl o C] až C4 nebo alkoxy(Ci až C4)alkyl(Ci až C4), přičemž samozřejmě alespoň jeden z radikálů R]3 nebo R]4 představuje atom vodíku.
Mezi para-aminofenoly výše uvedeného vzorce (III) můžeme jmenovat zejména para-aminofenol, 4-amino-3-metylfenol, 4-amino-3-fluoro fenol, 4-amino-3-hydroxymetylfenol, 4-amino-2-metylfenol, 4-amino-2-hydroxymetylfenol, 4-amino-2-metoxymetylfenol, 4-amino-2aminometylfenol, 4-amino-2-(P-hydroxyetylaminometyl)feno, 4-amino-2-fluorofenol a jejich soli s kyselinou.
Mezi orthoaminofenoly užitými jako báze oxidace v barvicích směsích podle vynálezu uvádíme zejména 2-amino fenol, 2-amino 5 metyl fenol, 2-amino 6-metyl fenol, 5-acetamido 2-amino fenol a jejich soli s kyselinou.
Heterocyklickými bázemi, které jsou užity v barvicích směsích podle vynálezu jako báze oxidace, mohou být zejména pyridinové deriváty, pyrimidinové deriváty, pyrazolové deriváty, deriváty pyrazolo-pyrimidinové a jejich soli s kyselinou.
Mezi pyridinovými deriváty volíme zejména sloučeniny popsané v patentech GB 1026978 a GB 1153196, jako jsou 2,5-diaminopyridin, 2-(4-metoxyfenyl)amino-3-amino-pyridin, 2,3-diamino-6-metoxypyridin, 2-(P-metoxyetyl)amino-3-amino 6-metoxypyridin, 3,4-diaminopyridin a jejich soli s kyselinou.
Mezi pyrimidinovými deriváty volíme zejména sloučeniny popsané např. v patentech DE 2359399 nebo JP 88-169571 a JP 91-10659 nebo v přihlášce WO 96/15765, kterými jsou 2,4,5,6-tetra-aminopyrimidin, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5,6-triaminopyrimidin a jejich soli s kyselinou.
Mezi pyrazolovými deriváty uvádíme zejména sloučeniny popsané v patentech DE 3 843 892, DE 4 133 957 a v přihláškách WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 a DE 195 43 988, kterými jsou 4,5-diamino-l-metylpyrazol, 3,4-diaminopyrazol, 4,5-diamino-l-(4'-chlorbenzyl)pyrazol, 4,5-diamino-l,3-dimetylpyrazol, 4,5-diamino-3-metyl-l-fenylpyrazol, 4,5-diamino-l-metyl-3-fenylpyrazol, 4-amino-l,3-dimetyl-5-hydrazinopyrazol, l-benzyl-4,5-diamino-3-metyl pyrazol, 4,5-diamino-3-terc-butyl-l-metylpyrazol, 4,5-diamino-l-terc-butyl-3metylpyrazol, 4,5-diamino-l-etyl-3-(4'-metoxifenyl)pyrazol, 4,5-diamino-l-etyl-3-hydroxymetylpyrazol, 4,5-diamino-3-hydroxymetyl-l-metylpyrazol, 4,5-diamino-3-hydroxymetyl-lizopropylpyrazol, 4,5-diamino-3-metyl-l-izopropyrazol, 4-amino-5-(2'-aminoetyl)amino1,3-dimetylpyrazol, 3,5,6-triaminopyrazol, l-metyl-3,4,5-triaminopyrazol, 3,5-diamino-l-metyl-4-metylaminopyrazol, 3,5-diamino-4-(P-hydroxyetyl)amino-l-metylpyrazol a jejich soli s kyselinou.
Mezi pyrazolo-pyrimidinovými deriváty můžeme uvést zejména pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidin vzorce (IV), jejich soli s kyselinou nebo s bází a jejich tautomemí konstituce, jestliže existuje tautomemí rovnováha:
- 5 CZ 297814 B6 ínr 15R16]p (iv)
ve kterém:
- R]5, Ri6, Rn, Říš, identické nebo odlišné, představují atom vodíku, alkylový radiál o Ci až C4, arylový radikál, hydroxyalkylový radikál o Ci až C4, polyhydroxyalkylový radikál o C2 až C4, radikál (C| až C4)alkoxyalkyl o Ci až C4, aminoalkylový radiál o C] až C4 (amin může být podpořen acetylovým, ureido nebo sulfonylovým radikálem), radikál (Ci až C4)alkylamino alkyl o Ci až C4, radikál di-[(Ci až C4)alkyl]aminoalkyl o Ci až C4 (dialkylové radikály mohou tvořit uhlíkový cyklus nebo heterocyklus s 5 nebo 6 řetězci), radikál hydroxy(Ci až C4)alkyl- nebo di[hydroxy(Ci až C4)alkyl]-aminoalkyl o C] až C4;
- radikály X, identické nebo odlišné, označují atom vodíku, alkylový radikál o Ci až C4, arylový radikál, hydroxyalkylový radikál o Ci až C4, polyhydroxyalkylový radikál o C2 až C4, aminoalkylový radikál o C] až C4, radikál (Ci až C4)alkyl amino alkyl o Ci až C4 radikál di—[(Cj až C4)alkyl] aminoalkyl o Ci až C4 (dialkyly mohou tvořit uhlíkatý cyklus nebo heterocyklus s 5 nebo 6 řetězci), radikál hydroxy(Ci až C4)alkyl nebo di-[hydroxy(Ci až C4) alkyl] amino alkyl o C| až C4, radikál amino, radikál (Ci až C4)alkyl nebo di-[(C] až C4)alkyl]amino; atom halogenu, skupinu kyseliny karboxylové, skupinu kyseliny sulfonové;
- i má hodnotu 0, 1, 2 nebo 3;
- p má hodnotu 0 nebo 1;
- q má hodnotu 0 nebo 1;
- n má hodnotu 0 nebo 1;
s podmínkou:
- že suma p + q nebo 0;
- když p + q se rovná 2, pak n má hodnotu 0 a skupiny NRi5Ri6 a NR17R18 jsou v pozici (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) nebo (3,7);
- když p + q se rovná 1, pak n má hodnotu 1 a skupina NRj5Ri6 (nebo R|7R|8) a skupina OH jsou v pozici (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) nebo (3,7).
Jestliže pyrazolo-[l,5-a]pyrimidiny podle vzorce (IV) obsahují hydroxylovou skupinu na jedné z pozic 2, 5 nebo 7 v a atomu dusíku, existuje tautomerická rovnováha, která je znázorněna např. tímto schématem:
Z pyrazolo[l,5-a]-pyrimidinyl výše uvedeného vzorce (IV) jmenujeme zejména:
- pyrazolof 1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin,
-2,5-dimetylpyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,7-diamin,
- pyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-3,5-diamin,
- 6 CZ 297814 B6
-2,7-dimetyhlpyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,5-diamin,
- 3-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-7-ol,
- 3-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-5-ol,
- 2-(3-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-7-yl-amino)-etanol,
- 2-(7-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-7-ylamino)-etanol,
- 2-[(3-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxid-ety l)amino]-etanol,
-2-[(7-aminopyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxi-etyl)amino]-etanol,
- 5,6-dimetylpyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,7-diamin,
- 2,6-dimetylpyrazol[l ,5-a]pyrimidin-3,7-diamin,
-2, 5, N7, N7-tetrametylpyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, jejich soli s kyselinou ajejich tautomemí uspořádání, jestliže existuje tautomemí rovnováha.
Pyrazolo[l,5-a]pyrimidiny vzorce (IV) mohou být připraveny cyklizací z aminopyrazolu syntézami popsanými v těchto dokumentech:
- EP 628559, BE1ERSDORF-LILLY
- R. Vishdu, H. Navedul, Indián J. Chem., 34b (6), 514, 1995
-N. S Ibrahim, K. U. Sadek. F. A. Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240,1987
- R. H. Springer, Μ. B. Scholten, D.E. O'Brien, T. Novinson, J. P . Miller, R.K.Robins, J. Med. Chem., 25,235, 1982
- T. Novinson, R. K. Robins, T. R. Matthews, J. Med. Chem., 20, 296, 1977
- US 3907799, ICN PHARMACEUTICALS
Pyrazolo[l,5-a]pyrimidiny vzorce (IV) mohou být připraveny cyklizací za hydrazinu syntézami popsanými v těchto dokumentech:
- A. McKillop a R. J. Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355, 1977
- E. Alcade, J. De Mendoza, J. M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974
- K. Saito, I. Hoři, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bul., Chem. Soc. Japan, 47(2), 476, 1974.
Koncentrace jedné nebo několika bází oxidace v barvicí směsi podle vynálezu je 0,005 až 12 % hmotnostních, nejlépe 0,005 až 6 % celkové hmotnosti této směsi.
Koncentrace 2-amino-3-hydroxypyridinu a/nebo jeho soli nebo solí s kyselinou v barvicí směsi je 0,0001 až 8 % hmotnostních, nejlépe však 0,005 až 5 % celkové hmotnosti této směsi.
Hotová barvicí směs podle vynálezu může obsahovat jedno nebo několik přídavných činidel jiných než 2-amino-3-hydroxipyridin a/nebo přímé barvy k modifikaci odstínů nebo obohacení jejich tónů.
Přídavnými činidly v hotové barvicí směsi podle vynálezu mohou být zejména meta—fenylendiaminy, meta-aminofenoly, meta-difenoly ajejich soli s kyselinou.
Koncentrace přídavných činidel (jestliže jsou přidána) v hotové barvicí směsi je 0,0001 až 10 % hmotnostních, vhodněji 0,005 až 5 % hmotnostních.
- 7 CZ 297814 B6
Soli s kyselinami, které jsou užity v hotové směsi podle vynálezu (báze oxidace a činidla), jsou zejména chloridy, bromidy, sulfáty a tartráty, laktáty a acetáty.
Příslušným médiem (nebo nosičem) hotové barvicí směsi podle vynálezu je voda nebo směs vody a alespoň jednoho organického rozpouštědla, které rozpustí složky, které nejsou ve vodě dostatečně rozpustné. Organickým rozpouštědlem v tomto případě mohou být např. alkanoly o C, až C4, jako je etanol a izopropanol; glyceryl glykoly a glykoetery, jako jsou 2-butoxetanol, propylenglykol, monometyleter propylenglykolu, monoetyleter a monometyleterdietylenglykolu, aromatické alkoholy, jako např. benzylalkohol nebo fenoxyetanol, podobné látky a jejich směsi.
Koncentrace rozpouštědla v barvicí směsi je 1 až 40% hmotnostních, nejlépe 5 až 30 % hmotnostních.
Hodnota pH hotové barvicí směsi podle vynálezu je upravena tak, aby enzymatická aktivita oxidoreduktásy se dvěma elektrony byla dostatečná. Proto je její pH přibližně 5 až 11, vhodněji 6,5 až 10. Požadovaná hodnota pH se upraví okyselovacími nebo alkalizačními činidly, která se obvykle používají v technice barvení keratinových vláken.
Okyselovacími činidly mohou být např. anorganické nebo organické kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková, kyselina orthofosforečná, kyselina sírová, karboxylové kyseliny, jako kyselina octová, kyselina vinná, kyselina citrónová, kyselina mléčná, kyselina sulfonové.
Alkalizačními činidly mohou být např. amoniak, alkalické uhličitany, alkanolaminy jako např. mono-, di- a trietanolaminy, 2-metyl-2-aminopropanol a také jejich deriváty, hydroxidy sodné nebo draselné a směsi vzorce (V):
\ (V)
ve kterém W je propylenový zbytek případně substituovaný hydroxylovou skupinou nebo alkylovým radikálem o Cj až C4; R19, R2o, R21 a R22, identické nebo odlišné, představující atom vodíku, alkylový radikál o C] až C4 nebo hydroxyalkyl o Ci až C4.
Hotová barvicí směs podle vynálezu může rovněž obsahovat různá aditiva, která se běžně užívají ve směsích pro barvení vlasů. Mohou jimi být např. aniontové, kationtové, neiontové, amfotemí, amfionové detergenty nebo jejich směsi, aniontové, kationtové, neiontové, amfotemí, amfionové polymery nebo jejich směsi, anorganická nebo organická zahušťovadla, antioxidanty, enzymy jiné než oxidoreduktázy se dvěma elektrony použité podle vynálezu, jako např. peroxidázy, dále pak penetrační činidla, přípravky měnící chování iontů, parfémy, stabilizátory, dispergační činidla, kondicionéry, jako např. těkavé nebo netěkavé, modifikované nebo nemodifikované silikony, filmotvomá činidla, konzervační látky a zakalovadla.
Odborník samozřejmě použije taková aditiva, která nenaruší nebo podstatně nezmění výhodné vlastnosti hotové barvicí směsi podle vynálezu.
Hotová barvicí směs podle vynálezu může být provedena v různých formách, např. ve formě roztoku, šamponové pěny, barvicího krému, gelu, případně komprimovaná nebo v jiné vhodné formě s přihlédnutím k jejímu použití pro barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů. V tomto případě jsou oxidační barviva a jedna nebo několik oxidoreduktáz se dvěma elektrony součástí hotové barvicí směsi a v důsledku toho nesmí tato směs obsahovat plynný kyslík, aby nedošlo k předčasné oxidaci přítomných oxidantů.
- 8 CZ 297814 B6
Podstatou vynálezu je také způsob barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů, použitím výše definované hotové barvicí směsi.
Tento způsob spočívá v tom, že na vlákna se aplikuje alespoň jedna výše definovaná hotová barvicí směs po dobu nezbytnou k vytvoření požadovaného zbarvení, poté se vlasy opláchnou a umyjí případně šampónem, znovu opláchnou a vysuší.
Doba nezbytná k rozvoji a působení barvy na keratinová vlákna je 3 až 60 minut, přesněji 5 až 40 minut.
Podle zvláštního provedení vynálezu tento způsob obsahuje přípravný krok spočívající v odděleném balení směsi (A), která v příslušném médiu obsahuje alespoň jednu bázi oxidace a 2-amino3-hydroxypyridin a/nebo alespoň jednu z jeho solí s kyselinou, a směsi (B), která v příslušném médiu obsahuje alespoň jeden enzym typu oxidoreduktázy se dvěma elektrony za přítomnosti alespoň jednoho donoru pro tento enzym, přičemž při přípravě k barvení a před nanesením na keratinová vlákna se obě směsi spojí.
Podstatou vynálezu je také přípravek složený z několika oddělených částí nebo z barvicí soupravy, resp. jiný vhodný obal jehož jedna část obsahuje výše definovanou směs (A) a druhá část výše definovanou směs (B). Součásti takové soupravy může být aplikátor pro nanesení potřebné směsi na vlasy. Takové aplikátory popisuje předkladatel této přihlášky v patentu FR-2 586 913.
Příklady provedení vynálezu
Uvedené příklady jsou ilustrativní a nijak neomezují rozsah vynálezu.
Příklad 1 a 2
Hotové barvicí směsi byly připraveny z (obsah složek v gramech):
| Směs | 1 | 2 |
| Para-fenylendiamin (báze oxidace) | 0,30 | — |
| Para-aminofenol (báze oxidace) | — | 0,30 |
| 2-amino 3-hydroxypyridin | 0,30 | 0,30 |
| Ureáza Arthrobacter globiformis - 20 mezinárodních jednotek (U.I.)/mg, od firmy Sigma | 1,5 | 1,5 |
| Kyselina močová | 1,5 | 1,5 |
| Společný nosič barvicí směsi (*) | (*) | (*) |
| Demineralizovaná voda q.s.p (dostateč. množství pro...) | 100 g | 100 g |
(*): společný nosič barvy:
- etanol 20,0 g
- Hydroxyetylcelulóza prodávaná pod značkou 250 HR(R) firmou AQUALON 1,0 g
- Alkyl (C8-Cio)polyglukosid v 60% vodném roztoku aktivní látky pufrovaný citranem amonným (0,5 %) a prodávaným pod značkou
ORAMIX CG110(R) firmou SEPPIC 8,0 g
- Monoetanolamin (q.s.: dostatečné množství) pH = 9,5
Každá z těchto výše popsaných hotových barvicích směsí byla aplikována po dobu 30 minut na prameny vlasů přirozené šedivé barvy s 90% bílými. Vlasy byly poté opláchnuty, umyty standardním šampónem a poté vysušeny.
- 9 CZ 297814 B6
Vlasy byly zbarveny v odstínech uvedených v tabulce:
| PŘÍKLAD | Získaný odstín |
| 1 | světletmavý mahagon |
| 2 | světle měděný |
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (29)
1. Hotová barvicí směs pro oxidační barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů, vyznačující se tím, že v příslušném médiu obsahuje alespoň jednu bázi oxidace, oxidační činidlo, kterým je 2-amino-3-hydroxypyridin a/nebo jedna z jeho solí s kyselinou, alespoň jeden enzym typu oxidoreduktázy se dvěma elektrony a alespoň jeden donor pro tento enzym.
2. Směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že oxidoreduktázemi se dvěma elektrony jsou podle volby pyranozooxidázy, glukozooxidázy, glyceroloxidázy, laktozooxidázy, pyruvátoxidázy a ureázy.
3. Směs podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že oxidoreduktázemi se dvěma elektrony mohou být ureázy původu živočišného, mikrobiálního nebo připravené biotechnologickými postupy.
4. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že koncentrace jedné nebo několika oxidoreduktáz se dvěma elektrony v této barvicí směsi je 0,01 až 20 % hmotnostních.
5. Směs pode nároku 4, vyznačující se tím, že koncentrace jedné nebo několika oxidoreduktáz se dvěma elektrony v této barvicí směsi je 0,1 až 5 % hmotnostních.
6. Směs podle nároku 5, vyznačující se tím, že donorem, nebo substrátem, pro uvedenou oxidoreduktázu se dvěma elektrony je kyselina močová a její soli.
7. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že koncentrace jednoho nebo několika donorů v této barvicí směsi je 0,01 až 20 % hmotnostních.
8. Směs podle nároku 7, vyznačující se tím, že koncentrace jednoho nebo několika donorů v této barvicí směsi je 0,1 až 5 % hmotnostních.
9. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že jednu nebo několika bázemi oxidace jsou podle volby para-fenylendiaminy, dvojné báze, paraaminofenoly, ortho-aminofenoly nebo heterocyklické báze oxidace.
10. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že para-fenylendiaminy jsou vybrány mezi sloučeninami vzorce (I) a jejich solemi s kyselinou
- 10CZ 297814 B6 ve kterém
- Rj představuje atom vodíku, alkylový radikál o C] až C4, monohydroxyalkyl o Cj až C4, polyhydroxyalkyl o C2 až C4, alkoxy(C, až C4)alkyl(C; až C4), alkyl o Ci až C4 substituovaný dusíkatou skupinou, fenyl nebo 4'-aminofenyl;
- R2 představuje atom vodíku, alkylový radiál o C] až C4, monohydroxyalkyl o Ci až C4, polyhydroxyalkyl o C2 až C4, alkoxy (Ci až C4)alkyl(Ci až C4), nebo alkyl o Cj až C4 substituovaný dusíkatou skupinou;
- R3 představuje atom vodíku, atom halogenu, například chloru, bromu, jodu nebo fluoru, alkylový radikál o Cj až C4, monohydroxyalkyl o C] až C4, hydroxyalkoxy o Ci až C4, acetylaminoalkoxy o Ci až C4, mezylaminoalkoxy o Ci až C4 nebo karbamoylamino- alkoxy o Cj až C4;
- R| představuje atom vodíku, halogenu nebo alkylový radikál o C4 až C4.
11. Směs podle nároku 10, vyznačující se tím, že para-fenylendiaminy vzorce (1) jsou podle volby para-fenylendiamin, para-toluylendiamin, 2-chloro-para-fenylendiamin, 2,3dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dietyl-para-fenylendiamin, 2,5-dimetyl-para-fenylendiamin, Ν,Ν-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-dietyl-para-fenylendiamin, Ν,Ν-dipropyl-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-dietyl-3-metylanilin, N,N-bis-(Phydroxyethyl)-para-fenylendiamin, 4-N,N-bis-(P-hydroxyetyl)-amino-2-metylanilin, 4-N,Nbis-(p-hydroxyetyl)amino-2-chloroanilin, 2-[3-hydroxyetyl-para-fenylendiamin, 2-fluoropara-fenylendiamin, 2-izopropyl-para-fenylendiamin, N-([3-hydroxypropyl)-para-fenylendiamin, 2-hydroxymetyl-para-fenylendiamin, N,N-dimetyl-3-metyl-para-fenylendiamin, N,N(etyl-P-hydroxyethyl)-para-fenylendiamin, N-(P,y-dihydroxypropyl)-para-fenylendiamin, N(4'-aminofenyl)-para-fenylendiamin, N-fenyl-para-fenylendiamin, 2-[3-hydroxyetyloxy-parafenylendiamin, 2-p-acetylaminoetyloxy-para-fenylendiamin, N-(3-metoxyetyl)-para-fenylendiamin a jejich soli s kyselinou.
12. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že dvojné báze jsou vybrány mezi sloučeninami vzorce (II) a jejich soli s kyselinou ve kterém
- Zi a Z2, shodné nebo rozdílné, představují hydroxylový radikál nebo -NH2, který může být substituován alkylovým radikálem o C] až C4 nebo vazbou Y;
- vazba Y znázorňuje alkylový lineární nebo rozvětvený řetězec obsahující 1 až 14 atomů uhlíku, který může být přerušen nebo ukončen jednou nebo několika dusíkatými skupinami a/nebo jedním nebo několika heteroatomy, například atomy kyslíku, síry nebo dusíku, případně být substituován jedním nebo několika hydroxylovými nebo alkoxylovými radikály o Cj až C6;
- R5 a R6 představují atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o C] až C4, monohydroxyalkyl o C] až C4, polyhydroxyalkyl o C2 až C4, aminoalkyl o Ci až C4 nebo vazbu Y;
- R7, R8, R9, Rio, Rii a Rí2, shodné nebo rozdílné, představují atom vodíku, vazbu Y nebo alkylový radikál o C| až C4;
přičemž je samozřejmé, že sloučeniny vzorce (II) obsahují pouze jedinou vazbu Y na molekulu.
- 11 CZ 297814 B6
13. Směs podle nároku 12, vyznačující se tím, že dvojnými bázemi vzorce (II) jsou podle volby N,N'-bis-([3-hydroxyetyl)-N,N'-bis-(4'-aminofenyl)-l,3-diaminopropanol, N,N'bis-(P-hydroxyetyl)-N,N'-bis-(4'-aminofenyl)etylendiamin, N,N'-bis-(4-aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis-([3-hydroxyetyl)-N,N'-bis-(4'-aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'bis-(4-metyl-aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis-(etyl)-N,N'-bis-(4'-amino-3'-metylfenyl)etylendiamin, l,8-bis-(2,5-diaminofenoxy)-3,5-dioxaoctan a jejich soli s kyselinou.
14. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že para-aminofenoly jsou vybrány ze sloučenin vzorce (III) a jejich solí s kyselinou
OH nh2 ve kterém:
- R]3 představuje atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o Ci až C4, monohydroxyalkyl o Ci až C4, alkoxy(Cj až C4)alkyl(Ci až C4), aminoalkyl o Ci až C4 nebo hydroxyalkyl(Ci až C4)aminoalkyl o Ci až C4,
- R]4 představuje atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o C] až C4, monohydroxyalkyl o Ci až C4, polyhydroxyalkyl o C2 až C4, aminoalkyl o Cj až C4 kyanoalkyl o C| až C4 nebo alkoxy(Ci až C4)alkyl(Ci až C4), přičemž samozřejmě alespoň jeden z radikálů Ri3 nebo R!4 představuje atom vodíku.
15. Směs podle nároku 14, vyznačující se tím, že para-aminofenoly vzorce (III) jsou podle volby para-aminofenol, 4-amino-3-metylfenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-amino-3hydroxymetylfenol, 4-amino-2-metylfenol, 4-amino-2-hydroxymetylfenol, 4-amino-2-metoxymetylfenol, 4-amino-2-aminometylfenol, 4-amino-2-(3-hydroxyetylaminometyl)fenol, 4amino-2-fluorofenol a jejich soli s kyselinou.
16. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že ortho-aminofenoly jsou podle volby 2-aminofenol, 2-amino-5-metylfenol, 2-amino-6-metylfenol, 5-acetamido-2-aminofenol a jejich soli s kyselinou.
17. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že heterocyklickými bázemi jsou podle volby pyridinové deriváty, pyrimidinové deriváty, pyrazolové deriváty, deriváty pyrazolopyrimidinové a jejich soli s kyselinou.
18. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že koncentrace jedné nebo několika bází oxidace v této barvicí směsi je 0,0005 až 12 % hmotnostních.
19. Směs podle nároku 18, vyznačující se tím, že koncentrace jedné nebo několika bází oxidace v této barvicí směsi je 0,005 až 6 % hmotnostních.
20. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že koncentrace 2-amino-3-hydroxypyridinu a/nebo jedné nebo několika jeho solí s kyselinou v této barvicí směsi je 0,0001 až 8 % hmotnostních.
21. Směs podle nároku 20, vyznačující se tím, že koncentrace 2-amino-3-hydroxypyridinu a/nebo jedné nebo několika jeho solí s kyselinou v této barvicí směsi je 0,005 až 5 % hmotnostních.
- 12CZ 297814 B6
22. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že obsahuje jedno nebo několik činidel jiných než 2-amino-3-hydroxypyridin a/nebo přímé barvy.
23. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vy z n a č uj í c í se tím, že solemi s kyselinami jsou podle volby chloridy, bromidy, sulfáty a tartráty, laktáty a acetáty.
24. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že příslušné médium pro barvivo je voda nebo směs vody a alespoň jednoho organického rozpouštědla.
25. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že hodnota jejího pH je 5 až 11.
26. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jednu peroxidázu.
27. Způsob barvení keratinových vláken a zejména lidských vlasů, vyznačující se tím, že na keratinová vlákna se aplikuje alespoň jedna hotová směs vyznačená v kterémkoli z předcházejících nároků, a to po dobu nezbytnou k rozvoji požadovaného zbarvení.
28. Způsob podle nároku 27, vyznačující se tím, že obsahuje přípravný krok spočívající v odděleném balení směsi (A), která v příslušném médiu obsahuje alespoň jednu bázi oxidace a 2-amino-3-hydroxypyridin a/nebo alespoň jednu z jeho solí s kyselinou, a směsi (B), která v příslušném médiu obsahuje alespoň jeden enzym typu oxidoreduktázy se dvěma elektrony za přítomnosti alespoň jednoho donoru pro tento enzym, přičemž při přípravě k barvení a před nanesením na keratinová vlákna se obě směsi spojí.
29. Přípravek složený z několika oddělených částí nebo z barvicí soupravy, jejíž jedna část obsahuje směs (A) vyznačenou v patentovém nároku 28 a druhá část směs (B) vyznačenou v patentovém nároku 28.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9712354A FR2769214B1 (fr) | 1997-10-03 | 1997-10-03 | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ207299A3 CZ207299A3 (cs) | 2000-04-12 |
| CZ297814B6 true CZ297814B6 (cs) | 2007-04-04 |
Family
ID=9511800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ0207299A CZ297814B6 (cs) | 1997-10-03 | 1998-09-28 | Barvicí smes pro oxidacní barvení keratinových vláken a zpusob jejího pouzití |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6312479B1 (cs) |
| EP (1) | EP0998260B1 (cs) |
| JP (1) | JP3451096B2 (cs) |
| KR (1) | KR100336666B1 (cs) |
| CN (1) | CN1195480C (cs) |
| AR (1) | AR012522A1 (cs) |
| AT (1) | ATE238759T1 (cs) |
| AU (1) | AU732786B2 (cs) |
| BR (1) | BR9806175A (cs) |
| CA (1) | CA2271987A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ297814B6 (cs) |
| DE (1) | DE69814085T2 (cs) |
| ES (1) | ES2198071T3 (cs) |
| FR (1) | FR2769214B1 (cs) |
| HU (1) | HUP0001307A3 (cs) |
| ID (1) | ID21903A (cs) |
| NO (1) | NO314015B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ335514A (cs) |
| RU (1) | RU2173979C2 (cs) |
| WO (1) | WO1999017731A1 (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU1799800A (en) | 1999-12-24 | 2001-07-09 | Henkel Lion Cosmetics Co., Ltd. | One-pack type post-foamable oxidation hair-dye compositions |
| FR2806908B1 (fr) * | 2000-03-30 | 2002-12-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2818538B1 (fr) * | 2000-12-22 | 2003-02-07 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose carbonyle selectionne, et procede de teinture |
| FR2831810B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-08-06 | Oreal | Utilisation de silicones aminees particulieres en post traitement de colorations directes ou d'oxydation de fibres keratiniques |
| FR2832148B1 (fr) * | 2001-11-14 | 2004-05-21 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation 2,5-diaminopyridine utiles pour la teinture des fibres keratiniques |
| FR2833492B1 (fr) * | 2001-12-17 | 2008-03-28 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques contenant une alcool oxydase et procede mettant en oeuvre cette composition |
| CN100405950C (zh) * | 2002-11-07 | 2008-07-30 | 莱雅公司 | 头发染色和增亮的方法及系统 |
| EP1586301B1 (en) * | 2004-03-27 | 2011-06-29 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Process for oxidative colouring keratin fibres with a pre-treatment composition comprising dihydroxyacetone |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0310675A1 (en) * | 1987-03-31 | 1989-04-12 | Kyowa Hakko Kogyo Kabushiki Kaisha | Hair-care product composition |
| EP0716846A1 (en) * | 1994-12-16 | 1996-06-19 | Yamahatsu Sangyo Kaisha Ltd. | Oxidation hair dye composition |
| EP0766958A1 (fr) * | 1995-10-06 | 1997-04-09 | L'oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et une base d'oxydation, et procédé de teinture |
| WO1997024105A1 (en) * | 1995-12-29 | 1997-07-10 | The Procter & Gamble Company | Hair coloring compositions |
| CZ289447B6 (cs) * | 1996-04-25 | 2002-01-16 | L'oreal | Prostředek pro barvení keratinových vláken |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE626050A (cs) | 1962-03-30 | |||
| DE1492175A1 (de) | 1965-07-07 | 1970-02-12 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren |
| US3907799A (en) | 1971-08-16 | 1975-09-23 | Icn Pharmaceuticals | Xanthine oxidase inhibitors |
| DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
| SU1308182A3 (ru) * | 1980-08-22 | 1987-04-30 | Велла Аг (Фирма) | Средство дл окислительной окраски волос |
| FR2586913B1 (fr) * | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
| LU86833A1 (fr) * | 1987-04-02 | 1988-12-13 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 5,6-dihydroxyindole associe a un iodure et une composition de peroxyde d'hydrogene a ph alcalin |
| DE3843892A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
| DE3917304A1 (de) * | 1989-05-27 | 1990-11-29 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel |
| DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
| DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
| DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP0628559B1 (en) | 1993-06-10 | 2002-04-03 | Beiersdorf-Lilly GmbH | Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals |
| DE4440957A1 (de) | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
| FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
| DE19539264C2 (de) | 1995-10-21 | 1998-04-09 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
| DE19547991A1 (de) | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Harnsäure und Uricase |
| DE19610392A1 (de) * | 1996-03-16 | 1997-09-18 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern |
| WO1998022078A1 (de) * | 1996-11-16 | 1998-05-28 | Wella Aktiengesellschaft | Mittel zur färbung und entfärbung von fasern |
| JP3439067B2 (ja) * | 1997-04-28 | 2003-08-25 | ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 | 安定に可溶化した尿酸と、水溶性高分子物質とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法 |
| JP3323109B2 (ja) * | 1997-06-25 | 2002-09-09 | ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 | 安定に可溶化した尿酸と、両性界面活性剤とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法 |
-
1997
- 1997-10-03 FR FR9712354A patent/FR2769214B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-09-28 CZ CZ0207299A patent/CZ297814B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 EP EP98946517A patent/EP0998260B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-28 HU HU0001307A patent/HUP0001307A3/hu unknown
- 1998-09-28 KR KR1019997004764A patent/KR100336666B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-28 JP JP52111899A patent/JP3451096B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-28 CN CNB988016249A patent/CN1195480C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-28 NZ NZ335514A patent/NZ335514A/xx unknown
- 1998-09-28 CA CA002271987A patent/CA2271987A1/fr not_active Abandoned
- 1998-09-28 BR BR9806175-5A patent/BR9806175A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 WO PCT/FR1998/002076 patent/WO1999017731A1/fr active IP Right Grant
- 1998-09-28 AU AU93540/98A patent/AU732786B2/en not_active Ceased
- 1998-09-28 US US09/319,205 patent/US6312479B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-28 ES ES98946517T patent/ES2198071T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-28 ID IDW990452A patent/ID21903A/id unknown
- 1998-09-28 RU RU99114766/14A patent/RU2173979C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 AT AT98946517T patent/ATE238759T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 DE DE69814085T patent/DE69814085T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-01 AR ARP980104901A patent/AR012522A1/es unknown
-
1999
- 1999-06-01 NO NO19992647A patent/NO314015B1/no unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0310675A1 (en) * | 1987-03-31 | 1989-04-12 | Kyowa Hakko Kogyo Kabushiki Kaisha | Hair-care product composition |
| EP0716846A1 (en) * | 1994-12-16 | 1996-06-19 | Yamahatsu Sangyo Kaisha Ltd. | Oxidation hair dye composition |
| EP0766958A1 (fr) * | 1995-10-06 | 1997-04-09 | L'oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et une base d'oxydation, et procédé de teinture |
| WO1997024105A1 (en) * | 1995-12-29 | 1997-07-10 | The Procter & Gamble Company | Hair coloring compositions |
| CZ289447B6 (cs) * | 1996-04-25 | 2002-01-16 | L'oreal | Prostředek pro barvení keratinových vláken |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0998260A1 (fr) | 2000-05-10 |
| ES2198071T3 (es) | 2004-01-16 |
| CZ207299A3 (cs) | 2000-04-12 |
| DE69814085D1 (de) | 2003-06-05 |
| CA2271987A1 (fr) | 1999-04-15 |
| HUP0001307A3 (en) | 2003-01-28 |
| JP3451096B2 (ja) | 2003-09-29 |
| ATE238759T1 (de) | 2003-05-15 |
| US20010049850A1 (en) | 2001-12-13 |
| NO992647D0 (no) | 1999-06-01 |
| NO314015B1 (no) | 2003-01-20 |
| AR012522A1 (es) | 2000-10-18 |
| KR100336666B1 (ko) | 2002-05-13 |
| HUP0001307A2 (hu) | 2000-09-28 |
| AU9354098A (en) | 1999-04-27 |
| FR2769214A1 (fr) | 1999-04-09 |
| JP2000507988A (ja) | 2000-06-27 |
| CN1195480C (zh) | 2005-04-06 |
| US6312479B1 (en) | 2001-11-06 |
| ID21903A (id) | 1999-08-12 |
| AU732786B2 (en) | 2001-04-26 |
| FR2769214B1 (fr) | 1999-12-17 |
| NO992647L (no) | 1999-07-30 |
| CN1242697A (zh) | 2000-01-26 |
| NZ335514A (en) | 2000-09-29 |
| KR20000069194A (ko) | 2000-11-25 |
| WO1999017731A1 (fr) | 1999-04-15 |
| DE69814085T2 (de) | 2004-04-08 |
| RU2173979C2 (ru) | 2001-09-27 |
| BR9806175A (pt) | 1999-10-19 |
| EP0998260B1 (fr) | 2003-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6228129B1 (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibres and dyeing method using said composition | |
| KR100322397B1 (ko) | 산화 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적인 세팅 또는 표백하기 위한 그의 용도 | |
| RU2172162C2 (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, упаковка набора для окислительного окрашивания кератиновых волокон | |
| RU2172163C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, упаковка набора для окислительной окраски кератиновых волокон | |
| CZ297814B6 (cs) | Barvicí smes pro oxidacní barvení keratinových vláken a zpusob jejího pouzití | |
| US6152967A (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibres comprising bilirubin oxidase | |
| US6090159A (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibers containing sarcosine oxidase | |
| AU737852B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| CZ207499A3 (cs) | Barvící směs pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jejího použití | |
| CZ207399A3 (cs) | Barvící směs pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jejího použití | |
| CZ207599A3 (cs) | Barvící směs pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jejího použití | |
| CZ206099A3 (cs) | Oxidační prostředek a jeho použití pro barvení, pro permanentní modelování nebo pro odbarvování keratinových vláken | |
| CZ2000442A3 (cs) | Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob barvení, který využívá tento prostředek |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20080928 |