CZ297814B6 - Barvicí smes pro oxidacní barvení keratinových vláken a zpusob jejího pouzití - Google Patents
Barvicí smes pro oxidacní barvení keratinových vláken a zpusob jejího pouzití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ297814B6 CZ297814B6 CZ0207299A CZ207299A CZ297814B6 CZ 297814 B6 CZ297814 B6 CZ 297814B6 CZ 0207299 A CZ0207299 A CZ 0207299A CZ 207299 A CZ207299 A CZ 207299A CZ 297814 B6 CZ297814 B6 CZ 297814B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- para
- amino
- phenylenediamine
- composition according
- composition
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
- A61K8/66—Enzymes
Abstract
Resení se týká barvicí smesi pro oxidacní barveníkeratinových vláken, zejména lidských vlasu, která v príslusném médiu obsahuje alespon jednu bázi oxidace, cinidlo, kterým je 2-amino-3-hydryxypyridin, a alespon jeden enzym typu oxidoreduktázy se dvema elektrony za prítomnosti alespon jednoho donoru pro tento enzym. Resení se rovnez týká zpusobu pouzití této smesi.
Description
Barvicí směs pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jejího použití
Oblast techniky
Vynález se týká barvicí směsi pro oxidační barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů, která v příslušném médiu obsahuje alespoň jednu bázi oxidace, 2-amino-3-hydroxypyridin jako činidlo, a alespoň jeden enzym typu oxidoreduktázy se dvěma elektrony za přítomnosti alespoň jednoho donoru pro tento enzym. Vynález se rovněž týká způsobu použití této směsi.
Dosavadní stav techniky
Známá technika barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů, používá barvicí směsi obsahující výchozí látky oxidačního barvení, zejména ortho-fenylendiaminy nebo para-fenylendiaminy, ortho-aminofenoly nebo para-aminofenoly, heterocyklické báze, pro které se obvykle užívá společný název báze oxidace. Výchozí látky oxidačních barviv, nebo také báze oxidace, jsou směsi nebarvené nebo slabě barvící a teprve ve spojení s oxidačními činidly při kondenzační reakci dochází k vytvoření barevné a barvicí směsi.
Je rovněž známo, že odstíny vytvořené s těmito bázemi oxidace lze měnit tím, že se k nim přidají činidla modifikující zbarvení. Nejvyhledávanějšími modifíkátory jsou zejména astmatické metadiaminy, metaaminofenoly, metadifenoly a některé heterocyklické sloučeniny.
Rozmanitost molekul působících v bázích oxidace a činidlech umožní vytvořit bohaté spektrum odstínů.
Tzv. „permanentní barvení“, které je výsledkem působení těchto oxidačních barviv, musí odpovídat určitým podmínkám. Musí být vyloučena jakákoli toxicita, odstíny musí odpovídat požadované intenzitě a barva musí být dobře odolná vůči vnějším vlivům (světlo, počasí, mytí, trvalá ondulace, vyčesávání, přístup vzduchu).
Barvy musí mít také dobrou vyrovnávací schopnost a krycí sílu v případě šedivých vlasů a musí být co nejméně selektivní a pokrýt stejnoměrně keratinové vlákno po celé jeho délce, přičemž je třeba brát v úvahu jeho rozdílnou citlivost (poškození) od kořínku po konec stvolu.
Oxidační barvení keratinových vláken se provádí převážně v alkalickém prostředí za přítomnosti peroxidu vodíku. Takový postup je nevýhodný, protože při něm dochází k poškození vláken a k jejich výraznému odbarvení, které není vždy žádoucí.
Oxidační barvení keratinových vláken může být také prováděno pomocí jiných oxidačních reakcí, např. enzymovými reakcemi. V přihlášce EP-A-0 310 675 se navrhuje technika barvení keratinových vláken směsí, která obsahuje jednu bázi oxidace a případně jedno činidlo ve spojení s enzymy, např. pyranooxidázou, glukooxidázou nebo ureázou za přítomnosti donora pro tyto enzymy. Tato technika sice nezpůsobí poškození keratinových vláken jako technika barvení za přítomnosti peroxidu vodíku, avšak poskytuje zbarvení, která není zcela uspokojující zejména z hlediska intenzity a odolnosti vůči různým vnějším vlivům.
Předkladatel této přihlášky zjistil, že je možné vytvořit nové barvy, které mají dobrou krycí sílu, nepoškozují nadměrně keratinová vlákna, jsou málo selektivní a jsou dobře odolná vůči vnějším vlivům. Vytvoření takové barvy spočívá ve spojení alespoň jedné báze oxidace, 2-amino-3hydroxypyridinu jako činidla a alespoň jednoho enzymu typu oxidoreduktázy se dvěma elektrony za přítomnosti alespoň jednoho donoru pro tento enzym.
- 1 CZ 297814 B6
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je hotová barvicí směs pro oxidační barvení keratinových vláken a zejména lidských vlasů, vyznačující se tím, že v příslušném médiu obsahuje:
- alespoň jednu bázi oxidace,
- činidlo, kterým je 2-amino-3-hydroxypyridin a/nebo alespoň jedna z jeho solí s kyselinou,
- alespoň jeden enzym typu oxidoreduktázy se dvěma elektrony a
- alespoň jeden donor pro tento enzym.
Hotová barvicí směs podle vynálezu má dobrou krycí sílu, syté barvy, je málo selektivní a má výborné vlastnosti z hlediska odolnosti vůči atmosférickým vlivům, zejména vůči světlu a počasí, neodpařuje se, je odolná vůči mytí a permanentním úpravám účesu.
Podstatou vynálezu je rovněž způsob oxidačního barvení keratinových vláken tuto hotovou barvicí směsí.
Jednou nebo několika oxidoreduktázami se dvěma elektrony v hotové barvicí směsi podle vynálezu mohou být zejména pyranooxidázy, glukooxidázy, glycerooxidázy, laktooxidázy, pyruvátoxidázy a ureázy.
Upřednostněny jsou ureázy původu živočišného, mikrobielního nebo připravené biotechnologickými postupy.
Může se například jednat o ureázu z jater divokého prasete, ureázu Arhrobacher globiformis nebo Aspergillus flavus.
Oxidoreduktázy se dvěma elektrony mohou být v čisté krystalické formě nebo ve formě rozředěné v inertním rozpouštědle.
Koncentrace oxidoreduktázy se dvěma elektrony v hotové barvicí směsi je 0,01 až 20% hmotnostních, nejlépe 0,1 až 5 % hmotnostních.
Donorem se podle vynálezu rozumí různé substráty účastnící se na vazbě oxidoreduktázy nebo oxidoreduktáz se dvěma elektrony.
Druh donoru (nebo substrátu) pro tento enzym může být různý vzhledem k druhu užité oxidoreduktázy se dvěma elektrony. Tak například donorem pro pyranozooxidázy může být D-glukóza, L-sorbóza a D-xylóza, pro glukozooxidázy, D-glukóza, pro glyceroloxidázy glycerol a dihydroxyacetoh, pro laktozooxidázy kyselina mléčná a její soli, pro pyruvátoxidázy kyselina pyrohroznová a její soli a donorem pro ureázy kyselina močová a její soli.
Koncentrace jednoho nebo několika donorů (nebo substrátů) v hotové barvicí směsi podle vynálezu je 0,01 až 20 % hmotnostních, nejlépe 0,1 až 5 % hmotnostních.
Druh jedné nebo několika bází oxidace v hotové směsi podle vynálezu není striktně stanoven. Mohou to být zejména parafenylendiaminy, dvojné báze, para-aminofenoly, ortho-aminofenoly a heterocyklické báze oxidace.
Para-fenylendiaminy, které jsou bází oxidace v barvicích směsích podle vynálezu, mohou být zejména sloučeniny následujícího vzorce (I) a jejich solí s kyselinou:
- 2 CZ 297814 B6
ve kterém:
Ri představuje atom vodíku, alkylový radikál o Cj až C4, monohydroxyalkyl o C, až C4, polyhydroxyalkyl o C2 až C4, alkoxy(C1 až C4)alkyl(Ci až C4), alkyl o Ci až C4 substituovaný dusíkatou skupinou, fenyl nebo 4'-aminofenyl;
R2 představuje atom vodíku, alkylový radiál o Ci až C4, monohydroxyalkyl o Ci až C4, polyhydroxyalkyl o C2 až C4, alkoxy (C4 až C4)alkyl(C] až C4), nebo alkyl o C] až C4 substituovaný dusíkatou skupinou;
R3 představuje atom vodíku, atom halogenu, např. chloru, bromu, jodu nebo fluoru, alkylový radikál o Cj až C4, monohydroxyalkyl o C] až C4, hydroxyalkoxy o C| až C4, acetylaminoalkoxy o Ci až C4, mezylaminooxy o C, až C4 nebo karbamoylaminoalkoxy o Ci až C4;
R4 představuje atom vodíku, halogenu nebo alkylový radikál o Cj až C4.
Dusíkatými skupinami ve výše uvedeném vzorci (I) jsou zejména aminové radikály, monoalkyl(Ct až C4)amino, dialkyl(C] až C4)amino, trialkyl(Ci až C4)amino, monohydroxyalkyl(Ci až C4) amino, imidazolinum a amonium.
Mezi para-fenylendiaminy vzorce (I) může zejména jmenovat para-fenylendiamin, paratoluylendiamin, 2-chlor-para-fenylendiamin, 2,3-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dimetylpara-fenylendiamin, 2,6-dietyl-para-fenylendiamin, 2,6-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-dimetyl-para-fenylendiamin, Ν,Ν-dietyl-para-fenylendiamin, N,N-dipropyl-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-dietyl-3-metyl anilin, N,N-bis-(3-hydroxyethyl)-para-fenylendiamm, 4-N,Nbis-(3-hydroxyetyl)amino-2-metyl anilin, 4-N,N-bis-(3-hydroxyetyl)amino-2-chloro-anilin, 2-[3-hydroxyetyl para-fenylendiamin, 2-fluoro-para-fenylendiamin, 2-izopropyl-para-fenylendiamin, N-(3-hydroxypropyl)-para-fenylendiamin, 2-hydroxymetyl-para-fenylendiamin, N,Ndimetyl-3-metyl-parafenylendiamin, N,N-(etyl-p-hydroxyethyl)-para-fenylendiamin, Ν-(β,γdihydroxypropyl)-para-fenylendiamin, N-(4'-aminofenyl)-para-fenylendiamin, N-fenyl-parafenylendiamin, 2-3-hydroxyetyloxy-para-fenylendiamin, 2-3-acetylaminoetyloxy-parafenylendiamin, N-(3-metoxyetyl)-para-fenylendiamin a jejich soli s kyselinou.
Upřednostněnými para-fenylendiaminy výše uvedeného vzorce (I) jsou především para-fenylendiamin, para-toluylendiamin, 2-izopropyl-para-fenylendiamin, 2-3-hydroxyetyl-para-fenylendiamin, 2-3-hydroxyetyl-para-fenylendiamin, 2-3-hydroxyetyloxy-para-fenylendiamin, 2,6dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dietyl-para-fenylendiamin, 2,3-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-bis-(3-hydroxyetyl)-para-fenylendiamin, 2-chloro-para-fenylendiamin, 2-3-acetylaminoetyloxy-para-fenylendiamin a jejich soli s kyselinou.
Dvojnými bázemi podle vynálezu se rozumí sloučeniny obsahující alespoň dvě aromatická jádra, ke kterým se vážou amino a/nebo hydroxylové skupiny.
Dvojné báze užité v báze oxidace v barvicích směsích podle vynálezu jsou zejména sloučeniny podle následujícího vzorce (II) a jejich soli s kyselinou:
- 3 CZ 297814 B6 (II)
- Z] a Z2, shodné nebo rozdílné, představují hydroxylový radikál nebo -NH2, který může být substituován alkylovým radikálem o C | až C4 nebo vazbou Y;
- vazby Y znázorňuje alkylový lineární nebo rozvětvený řetězec s 1 až 14 atomy uhlíku, který může být přerušen nebo ukončen jednou nebo několika dusíkatými skupinami a/nebo jedním nebo několika heteroatomy, např. atomy kyslíku, síry nebo dusíku, případně být substituován jedním nebo několika hydroxylovými nebo alkoxylovými radikály o C] až C/,;
- R5 a Ré představují atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o Ci až C4, monohydroxyalkyl o C] až C4, polyhydroxyalkyl o C2 až C4, aminoalkyl o Ci až C4 nebo vazbu Y;
- R7, Rg, Rg, Rio, Rn a Ri2, shodné nebo rozdílné, představují atom vodíku, vazbu Y nebo alkylový radikál o Ci až C4;
přičemž je samozřejmé, že sloučeniny vzorce (II) obsahují pouze jedinou vazbu Y na molekulu.
Dusíkatými skupinami výše uvedeného vzorce (II) mohou být zejména aminové radikály, monoalkyl(Ci až C4)amino, dialkyl(Ci až C4)amino, trialkyl(C] až C4) amino, monohydroxyalkyl(C] až C4)amino, imidazolium a amonium.
Z dvojných bází vzorce (II) můžeme jmenovat zejména N,N'-bis-(P-hydroxyetyl)-N,N'-bis(4'-aminofenyl)-l,3-diaminopropanol, N,N'-bis-(p-hydroxyetyl)-N,N'-bis-(4'-aminofenyl)etylendiamin, N,N'-bis-(4-aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis-(4'-aminofenyl)etylendiamin, N,N'-bis-(4-aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis-(P-hydroxyetyl)-N,N'-bis(4aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis-(4-metylaminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis(etyI)-N,N'-bis-(4 '-amino, 3'-metylfenyl)etylendiamin, 1,8—bis—(2,5-diaminofenoxy )-3,5dioxaoctan a jejich soli s kyselinou.
Preferovanými dvojnými bázemi vzorce (II) jsou N,N'-bis-(P-hydroxyetyl)-N,N'-bis-(4'aminofenyl)-l,3-diaminopropanol, l,8-bis-(2,5-diaminofenoxy)-3,5-dioxaoctan nebo jedna z jejich solí s kyselinou.
Para-aminofenoly, které jsou bázemi oxidace v barvicích směsích podle vynálezu, mohou být zejména sloučeniny vzorce (III) a jejich soli s kyselinou
OH
nh2 ve kterém:
- 4 CZ 297814 B6
- R]3 představuje atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o C| až C4, monohydroxyalkyl o Ci až C4, alkoxy(Ci až C4)alkyl(Ci až C4), aminoalkyl o Ci až C4 nebo hydroxyalkyl(C| až C4)aminoalkyl o C] až C4,
- R]4 představuje atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o Ci až C4, monohydroxalkyl o Ci až C4, polyhydroxyalkyl o C2 až C4, aminoalkyl o Ci až C4 kyanoalkyl o C] až C4 nebo alkoxy(Ci až C4)alkyl(Ci až C4), přičemž samozřejmě alespoň jeden z radikálů R]3 nebo R]4 představuje atom vodíku.
Mezi para-aminofenoly výše uvedeného vzorce (III) můžeme jmenovat zejména para-aminofenol, 4-amino-3-metylfenol, 4-amino-3-fluoro fenol, 4-amino-3-hydroxymetylfenol, 4-amino-2-metylfenol, 4-amino-2-hydroxymetylfenol, 4-amino-2-metoxymetylfenol, 4-amino-2aminometylfenol, 4-amino-2-(P-hydroxyetylaminometyl)feno, 4-amino-2-fluorofenol a jejich soli s kyselinou.
Mezi orthoaminofenoly užitými jako báze oxidace v barvicích směsích podle vynálezu uvádíme zejména 2-amino fenol, 2-amino 5 metyl fenol, 2-amino 6-metyl fenol, 5-acetamido 2-amino fenol a jejich soli s kyselinou.
Heterocyklickými bázemi, které jsou užity v barvicích směsích podle vynálezu jako báze oxidace, mohou být zejména pyridinové deriváty, pyrimidinové deriváty, pyrazolové deriváty, deriváty pyrazolo-pyrimidinové a jejich soli s kyselinou.
Mezi pyridinovými deriváty volíme zejména sloučeniny popsané v patentech GB 1026978 a GB 1153196, jako jsou 2,5-diaminopyridin, 2-(4-metoxyfenyl)amino-3-amino-pyridin, 2,3-diamino-6-metoxypyridin, 2-(P-metoxyetyl)amino-3-amino 6-metoxypyridin, 3,4-diaminopyridin a jejich soli s kyselinou.
Mezi pyrimidinovými deriváty volíme zejména sloučeniny popsané např. v patentech DE 2359399 nebo JP 88-169571 a JP 91-10659 nebo v přihlášce WO 96/15765, kterými jsou 2,4,5,6-tetra-aminopyrimidin, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5,6-triaminopyrimidin a jejich soli s kyselinou.
Mezi pyrazolovými deriváty uvádíme zejména sloučeniny popsané v patentech DE 3 843 892, DE 4 133 957 a v přihláškách WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 a DE 195 43 988, kterými jsou 4,5-diamino-l-metylpyrazol, 3,4-diaminopyrazol, 4,5-diamino-l-(4'-chlorbenzyl)pyrazol, 4,5-diamino-l,3-dimetylpyrazol, 4,5-diamino-3-metyl-l-fenylpyrazol, 4,5-diamino-l-metyl-3-fenylpyrazol, 4-amino-l,3-dimetyl-5-hydrazinopyrazol, l-benzyl-4,5-diamino-3-metyl pyrazol, 4,5-diamino-3-terc-butyl-l-metylpyrazol, 4,5-diamino-l-terc-butyl-3metylpyrazol, 4,5-diamino-l-etyl-3-(4'-metoxifenyl)pyrazol, 4,5-diamino-l-etyl-3-hydroxymetylpyrazol, 4,5-diamino-3-hydroxymetyl-l-metylpyrazol, 4,5-diamino-3-hydroxymetyl-lizopropylpyrazol, 4,5-diamino-3-metyl-l-izopropyrazol, 4-amino-5-(2'-aminoetyl)amino1,3-dimetylpyrazol, 3,5,6-triaminopyrazol, l-metyl-3,4,5-triaminopyrazol, 3,5-diamino-l-metyl-4-metylaminopyrazol, 3,5-diamino-4-(P-hydroxyetyl)amino-l-metylpyrazol a jejich soli s kyselinou.
Mezi pyrazolo-pyrimidinovými deriváty můžeme uvést zejména pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidin vzorce (IV), jejich soli s kyselinou nebo s bází a jejich tautomemí konstituce, jestliže existuje tautomemí rovnováha:
- 5 CZ 297814 B6 ínr 15R16]p (iv)
ve kterém:
- R]5, Ri6, Rn, Říš, identické nebo odlišné, představují atom vodíku, alkylový radiál o Ci až C4, arylový radikál, hydroxyalkylový radikál o Ci až C4, polyhydroxyalkylový radikál o C2 až C4, radikál (C| až C4)alkoxyalkyl o Ci až C4, aminoalkylový radiál o C] až C4 (amin může být podpořen acetylovým, ureido nebo sulfonylovým radikálem), radikál (Ci až C4)alkylamino alkyl o Ci až C4, radikál di-[(Ci až C4)alkyl]aminoalkyl o Ci až C4 (dialkylové radikály mohou tvořit uhlíkový cyklus nebo heterocyklus s 5 nebo 6 řetězci), radikál hydroxy(Ci až C4)alkyl- nebo di[hydroxy(Ci až C4)alkyl]-aminoalkyl o C] až C4;
- radikály X, identické nebo odlišné, označují atom vodíku, alkylový radikál o Ci až C4, arylový radikál, hydroxyalkylový radikál o Ci až C4, polyhydroxyalkylový radikál o C2 až C4, aminoalkylový radikál o C] až C4, radikál (Ci až C4)alkyl amino alkyl o Ci až C4 radikál di—[(Cj až C4)alkyl] aminoalkyl o Ci až C4 (dialkyly mohou tvořit uhlíkatý cyklus nebo heterocyklus s 5 nebo 6 řetězci), radikál hydroxy(Ci až C4)alkyl nebo di-[hydroxy(Ci až C4) alkyl] amino alkyl o C| až C4, radikál amino, radikál (Ci až C4)alkyl nebo di-[(C] až C4)alkyl]amino; atom halogenu, skupinu kyseliny karboxylové, skupinu kyseliny sulfonové;
- i má hodnotu 0, 1, 2 nebo 3;
- p má hodnotu 0 nebo 1;
- q má hodnotu 0 nebo 1;
- n má hodnotu 0 nebo 1;
s podmínkou:
- že suma p + q nebo 0;
- když p + q se rovná 2, pak n má hodnotu 0 a skupiny NRi5Ri6 a NR17R18 jsou v pozici (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) nebo (3,7);
- když p + q se rovná 1, pak n má hodnotu 1 a skupina NRj5Ri6 (nebo R|7R|8) a skupina OH jsou v pozici (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) nebo (3,7).
Jestliže pyrazolo-[l,5-a]pyrimidiny podle vzorce (IV) obsahují hydroxylovou skupinu na jedné z pozic 2, 5 nebo 7 v a atomu dusíku, existuje tautomerická rovnováha, která je znázorněna např. tímto schématem:
Z pyrazolo[l,5-a]-pyrimidinyl výše uvedeného vzorce (IV) jmenujeme zejména:
- pyrazolof 1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin,
-2,5-dimetylpyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,7-diamin,
- pyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-3,5-diamin,
- 6 CZ 297814 B6
-2,7-dimetyhlpyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,5-diamin,
- 3-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-7-ol,
- 3-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-5-ol,
- 2-(3-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-7-yl-amino)-etanol,
- 2-(7-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-7-ylamino)-etanol,
- 2-[(3-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxid-ety l)amino]-etanol,
-2-[(7-aminopyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxi-etyl)amino]-etanol,
- 5,6-dimetylpyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,7-diamin,
- 2,6-dimetylpyrazol[l ,5-a]pyrimidin-3,7-diamin,
-2, 5, N7, N7-tetrametylpyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, jejich soli s kyselinou ajejich tautomemí uspořádání, jestliže existuje tautomemí rovnováha.
Pyrazolo[l,5-a]pyrimidiny vzorce (IV) mohou být připraveny cyklizací z aminopyrazolu syntézami popsanými v těchto dokumentech:
- EP 628559, BE1ERSDORF-LILLY
- R. Vishdu, H. Navedul, Indián J. Chem., 34b (6), 514, 1995
-N. S Ibrahim, K. U. Sadek. F. A. Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240,1987
- R. H. Springer, Μ. B. Scholten, D.E. O'Brien, T. Novinson, J. P . Miller, R.K.Robins, J. Med. Chem., 25,235, 1982
- T. Novinson, R. K. Robins, T. R. Matthews, J. Med. Chem., 20, 296, 1977
- US 3907799, ICN PHARMACEUTICALS
Pyrazolo[l,5-a]pyrimidiny vzorce (IV) mohou být připraveny cyklizací za hydrazinu syntézami popsanými v těchto dokumentech:
- A. McKillop a R. J. Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355, 1977
- E. Alcade, J. De Mendoza, J. M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974
- K. Saito, I. Hoři, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bul., Chem. Soc. Japan, 47(2), 476, 1974.
Koncentrace jedné nebo několika bází oxidace v barvicí směsi podle vynálezu je 0,005 až 12 % hmotnostních, nejlépe 0,005 až 6 % celkové hmotnosti této směsi.
Koncentrace 2-amino-3-hydroxypyridinu a/nebo jeho soli nebo solí s kyselinou v barvicí směsi je 0,0001 až 8 % hmotnostních, nejlépe však 0,005 až 5 % celkové hmotnosti této směsi.
Hotová barvicí směs podle vynálezu může obsahovat jedno nebo několik přídavných činidel jiných než 2-amino-3-hydroxipyridin a/nebo přímé barvy k modifikaci odstínů nebo obohacení jejich tónů.
Přídavnými činidly v hotové barvicí směsi podle vynálezu mohou být zejména meta—fenylendiaminy, meta-aminofenoly, meta-difenoly ajejich soli s kyselinou.
Koncentrace přídavných činidel (jestliže jsou přidána) v hotové barvicí směsi je 0,0001 až 10 % hmotnostních, vhodněji 0,005 až 5 % hmotnostních.
- 7 CZ 297814 B6
Soli s kyselinami, které jsou užity v hotové směsi podle vynálezu (báze oxidace a činidla), jsou zejména chloridy, bromidy, sulfáty a tartráty, laktáty a acetáty.
Příslušným médiem (nebo nosičem) hotové barvicí směsi podle vynálezu je voda nebo směs vody a alespoň jednoho organického rozpouštědla, které rozpustí složky, které nejsou ve vodě dostatečně rozpustné. Organickým rozpouštědlem v tomto případě mohou být např. alkanoly o C, až C4, jako je etanol a izopropanol; glyceryl glykoly a glykoetery, jako jsou 2-butoxetanol, propylenglykol, monometyleter propylenglykolu, monoetyleter a monometyleterdietylenglykolu, aromatické alkoholy, jako např. benzylalkohol nebo fenoxyetanol, podobné látky a jejich směsi.
Koncentrace rozpouštědla v barvicí směsi je 1 až 40% hmotnostních, nejlépe 5 až 30 % hmotnostních.
Hodnota pH hotové barvicí směsi podle vynálezu je upravena tak, aby enzymatická aktivita oxidoreduktásy se dvěma elektrony byla dostatečná. Proto je její pH přibližně 5 až 11, vhodněji 6,5 až 10. Požadovaná hodnota pH se upraví okyselovacími nebo alkalizačními činidly, která se obvykle používají v technice barvení keratinových vláken.
Okyselovacími činidly mohou být např. anorganické nebo organické kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková, kyselina orthofosforečná, kyselina sírová, karboxylové kyseliny, jako kyselina octová, kyselina vinná, kyselina citrónová, kyselina mléčná, kyselina sulfonové.
Alkalizačními činidly mohou být např. amoniak, alkalické uhličitany, alkanolaminy jako např. mono-, di- a trietanolaminy, 2-metyl-2-aminopropanol a také jejich deriváty, hydroxidy sodné nebo draselné a směsi vzorce (V):
\ (V)
ve kterém W je propylenový zbytek případně substituovaný hydroxylovou skupinou nebo alkylovým radikálem o Cj až C4; R19, R2o, R21 a R22, identické nebo odlišné, představující atom vodíku, alkylový radikál o C] až C4 nebo hydroxyalkyl o Ci až C4.
Hotová barvicí směs podle vynálezu může rovněž obsahovat různá aditiva, která se běžně užívají ve směsích pro barvení vlasů. Mohou jimi být např. aniontové, kationtové, neiontové, amfotemí, amfionové detergenty nebo jejich směsi, aniontové, kationtové, neiontové, amfotemí, amfionové polymery nebo jejich směsi, anorganická nebo organická zahušťovadla, antioxidanty, enzymy jiné než oxidoreduktázy se dvěma elektrony použité podle vynálezu, jako např. peroxidázy, dále pak penetrační činidla, přípravky měnící chování iontů, parfémy, stabilizátory, dispergační činidla, kondicionéry, jako např. těkavé nebo netěkavé, modifikované nebo nemodifikované silikony, filmotvomá činidla, konzervační látky a zakalovadla.
Odborník samozřejmě použije taková aditiva, která nenaruší nebo podstatně nezmění výhodné vlastnosti hotové barvicí směsi podle vynálezu.
Hotová barvicí směs podle vynálezu může být provedena v různých formách, např. ve formě roztoku, šamponové pěny, barvicího krému, gelu, případně komprimovaná nebo v jiné vhodné formě s přihlédnutím k jejímu použití pro barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů. V tomto případě jsou oxidační barviva a jedna nebo několik oxidoreduktáz se dvěma elektrony součástí hotové barvicí směsi a v důsledku toho nesmí tato směs obsahovat plynný kyslík, aby nedošlo k předčasné oxidaci přítomných oxidantů.
- 8 CZ 297814 B6
Podstatou vynálezu je také způsob barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů, použitím výše definované hotové barvicí směsi.
Tento způsob spočívá v tom, že na vlákna se aplikuje alespoň jedna výše definovaná hotová barvicí směs po dobu nezbytnou k vytvoření požadovaného zbarvení, poté se vlasy opláchnou a umyjí případně šampónem, znovu opláchnou a vysuší.
Doba nezbytná k rozvoji a působení barvy na keratinová vlákna je 3 až 60 minut, přesněji 5 až 40 minut.
Podle zvláštního provedení vynálezu tento způsob obsahuje přípravný krok spočívající v odděleném balení směsi (A), která v příslušném médiu obsahuje alespoň jednu bázi oxidace a 2-amino3-hydroxypyridin a/nebo alespoň jednu z jeho solí s kyselinou, a směsi (B), která v příslušném médiu obsahuje alespoň jeden enzym typu oxidoreduktázy se dvěma elektrony za přítomnosti alespoň jednoho donoru pro tento enzym, přičemž při přípravě k barvení a před nanesením na keratinová vlákna se obě směsi spojí.
Podstatou vynálezu je také přípravek složený z několika oddělených částí nebo z barvicí soupravy, resp. jiný vhodný obal jehož jedna část obsahuje výše definovanou směs (A) a druhá část výše definovanou směs (B). Součásti takové soupravy může být aplikátor pro nanesení potřebné směsi na vlasy. Takové aplikátory popisuje předkladatel této přihlášky v patentu FR-2 586 913.
Příklady provedení vynálezu
Uvedené příklady jsou ilustrativní a nijak neomezují rozsah vynálezu.
Příklad 1 a 2
Hotové barvicí směsi byly připraveny z (obsah složek v gramech):
| Směs | 1 | 2 |
| Para-fenylendiamin (báze oxidace) | 0,30 | — |
| Para-aminofenol (báze oxidace) | — | 0,30 |
| 2-amino 3-hydroxypyridin | 0,30 | 0,30 |
| Ureáza Arthrobacter globiformis - 20 mezinárodních jednotek (U.I.)/mg, od firmy Sigma | 1,5 | 1,5 |
| Kyselina močová | 1,5 | 1,5 |
| Společný nosič barvicí směsi (*) | (*) | (*) |
| Demineralizovaná voda q.s.p (dostateč. množství pro...) | 100 g | 100 g |
(*): společný nosič barvy:
- etanol 20,0 g
- Hydroxyetylcelulóza prodávaná pod značkou 250 HR(R) firmou AQUALON 1,0 g
- Alkyl (C8-Cio)polyglukosid v 60% vodném roztoku aktivní látky pufrovaný citranem amonným (0,5 %) a prodávaným pod značkou
ORAMIX CG110(R) firmou SEPPIC 8,0 g
- Monoetanolamin (q.s.: dostatečné množství) pH = 9,5
Každá z těchto výše popsaných hotových barvicích směsí byla aplikována po dobu 30 minut na prameny vlasů přirozené šedivé barvy s 90% bílými. Vlasy byly poté opláchnuty, umyty standardním šampónem a poté vysušeny.
- 9 CZ 297814 B6
Vlasy byly zbarveny v odstínech uvedených v tabulce:
| PŘÍKLAD | Získaný odstín |
| 1 | světletmavý mahagon |
| 2 | světle měděný |
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (29)
1. Hotová barvicí směs pro oxidační barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů, vyznačující se tím, že v příslušném médiu obsahuje alespoň jednu bázi oxidace, oxidační činidlo, kterým je 2-amino-3-hydroxypyridin a/nebo jedna z jeho solí s kyselinou, alespoň jeden enzym typu oxidoreduktázy se dvěma elektrony a alespoň jeden donor pro tento enzym.
2. Směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že oxidoreduktázemi se dvěma elektrony jsou podle volby pyranozooxidázy, glukozooxidázy, glyceroloxidázy, laktozooxidázy, pyruvátoxidázy a ureázy.
3. Směs podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že oxidoreduktázemi se dvěma elektrony mohou být ureázy původu živočišného, mikrobiálního nebo připravené biotechnologickými postupy.
4. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že koncentrace jedné nebo několika oxidoreduktáz se dvěma elektrony v této barvicí směsi je 0,01 až 20 % hmotnostních.
5. Směs pode nároku 4, vyznačující se tím, že koncentrace jedné nebo několika oxidoreduktáz se dvěma elektrony v této barvicí směsi je 0,1 až 5 % hmotnostních.
6. Směs podle nároku 5, vyznačující se tím, že donorem, nebo substrátem, pro uvedenou oxidoreduktázu se dvěma elektrony je kyselina močová a její soli.
7. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že koncentrace jednoho nebo několika donorů v této barvicí směsi je 0,01 až 20 % hmotnostních.
8. Směs podle nároku 7, vyznačující se tím, že koncentrace jednoho nebo několika donorů v této barvicí směsi je 0,1 až 5 % hmotnostních.
9. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že jednu nebo několika bázemi oxidace jsou podle volby para-fenylendiaminy, dvojné báze, paraaminofenoly, ortho-aminofenoly nebo heterocyklické báze oxidace.
10. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že para-fenylendiaminy jsou vybrány mezi sloučeninami vzorce (I) a jejich solemi s kyselinou
- 10CZ 297814 B6 ve kterém
- Rj představuje atom vodíku, alkylový radikál o C] až C4, monohydroxyalkyl o Cj až C4, polyhydroxyalkyl o C2 až C4, alkoxy(C, až C4)alkyl(C; až C4), alkyl o Ci až C4 substituovaný dusíkatou skupinou, fenyl nebo 4'-aminofenyl;
- R2 představuje atom vodíku, alkylový radiál o C] až C4, monohydroxyalkyl o Ci až C4, polyhydroxyalkyl o C2 až C4, alkoxy (Ci až C4)alkyl(Ci až C4), nebo alkyl o Cj až C4 substituovaný dusíkatou skupinou;
- R3 představuje atom vodíku, atom halogenu, například chloru, bromu, jodu nebo fluoru, alkylový radikál o Cj až C4, monohydroxyalkyl o C] až C4, hydroxyalkoxy o Ci až C4, acetylaminoalkoxy o Ci až C4, mezylaminoalkoxy o Ci až C4 nebo karbamoylamino- alkoxy o Cj až C4;
- R| představuje atom vodíku, halogenu nebo alkylový radikál o C4 až C4.
11. Směs podle nároku 10, vyznačující se tím, že para-fenylendiaminy vzorce (1) jsou podle volby para-fenylendiamin, para-toluylendiamin, 2-chloro-para-fenylendiamin, 2,3dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dietyl-para-fenylendiamin, 2,5-dimetyl-para-fenylendiamin, Ν,Ν-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-dietyl-para-fenylendiamin, Ν,Ν-dipropyl-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-dietyl-3-metylanilin, N,N-bis-(Phydroxyethyl)-para-fenylendiamin, 4-N,N-bis-(P-hydroxyetyl)-amino-2-metylanilin, 4-N,Nbis-(p-hydroxyetyl)amino-2-chloroanilin, 2-[3-hydroxyetyl-para-fenylendiamin, 2-fluoropara-fenylendiamin, 2-izopropyl-para-fenylendiamin, N-([3-hydroxypropyl)-para-fenylendiamin, 2-hydroxymetyl-para-fenylendiamin, N,N-dimetyl-3-metyl-para-fenylendiamin, N,N(etyl-P-hydroxyethyl)-para-fenylendiamin, N-(P,y-dihydroxypropyl)-para-fenylendiamin, N(4'-aminofenyl)-para-fenylendiamin, N-fenyl-para-fenylendiamin, 2-[3-hydroxyetyloxy-parafenylendiamin, 2-p-acetylaminoetyloxy-para-fenylendiamin, N-(3-metoxyetyl)-para-fenylendiamin a jejich soli s kyselinou.
12. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že dvojné báze jsou vybrány mezi sloučeninami vzorce (II) a jejich soli s kyselinou ve kterém
- Zi a Z2, shodné nebo rozdílné, představují hydroxylový radikál nebo -NH2, který může být substituován alkylovým radikálem o C] až C4 nebo vazbou Y;
- vazba Y znázorňuje alkylový lineární nebo rozvětvený řetězec obsahující 1 až 14 atomů uhlíku, který může být přerušen nebo ukončen jednou nebo několika dusíkatými skupinami a/nebo jedním nebo několika heteroatomy, například atomy kyslíku, síry nebo dusíku, případně být substituován jedním nebo několika hydroxylovými nebo alkoxylovými radikály o Cj až C6;
- R5 a R6 představují atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o C] až C4, monohydroxyalkyl o C] až C4, polyhydroxyalkyl o C2 až C4, aminoalkyl o Ci až C4 nebo vazbu Y;
- R7, R8, R9, Rio, Rii a Rí2, shodné nebo rozdílné, představují atom vodíku, vazbu Y nebo alkylový radikál o C| až C4;
přičemž je samozřejmé, že sloučeniny vzorce (II) obsahují pouze jedinou vazbu Y na molekulu.
- 11 CZ 297814 B6
13. Směs podle nároku 12, vyznačující se tím, že dvojnými bázemi vzorce (II) jsou podle volby N,N'-bis-([3-hydroxyetyl)-N,N'-bis-(4'-aminofenyl)-l,3-diaminopropanol, N,N'bis-(P-hydroxyetyl)-N,N'-bis-(4'-aminofenyl)etylendiamin, N,N'-bis-(4-aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis-([3-hydroxyetyl)-N,N'-bis-(4'-aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'bis-(4-metyl-aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis-(etyl)-N,N'-bis-(4'-amino-3'-metylfenyl)etylendiamin, l,8-bis-(2,5-diaminofenoxy)-3,5-dioxaoctan a jejich soli s kyselinou.
14. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že para-aminofenoly jsou vybrány ze sloučenin vzorce (III) a jejich solí s kyselinou
OH nh2 ve kterém:
- R]3 představuje atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o Ci až C4, monohydroxyalkyl o Ci až C4, alkoxy(Cj až C4)alkyl(Ci až C4), aminoalkyl o Ci až C4 nebo hydroxyalkyl(Ci až C4)aminoalkyl o Ci až C4,
- R]4 představuje atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o C] až C4, monohydroxyalkyl o Ci až C4, polyhydroxyalkyl o C2 až C4, aminoalkyl o Cj až C4 kyanoalkyl o C| až C4 nebo alkoxy(Ci až C4)alkyl(Ci až C4), přičemž samozřejmě alespoň jeden z radikálů Ri3 nebo R!4 představuje atom vodíku.
15. Směs podle nároku 14, vyznačující se tím, že para-aminofenoly vzorce (III) jsou podle volby para-aminofenol, 4-amino-3-metylfenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-amino-3hydroxymetylfenol, 4-amino-2-metylfenol, 4-amino-2-hydroxymetylfenol, 4-amino-2-metoxymetylfenol, 4-amino-2-aminometylfenol, 4-amino-2-(3-hydroxyetylaminometyl)fenol, 4amino-2-fluorofenol a jejich soli s kyselinou.
16. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že ortho-aminofenoly jsou podle volby 2-aminofenol, 2-amino-5-metylfenol, 2-amino-6-metylfenol, 5-acetamido-2-aminofenol a jejich soli s kyselinou.
17. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že heterocyklickými bázemi jsou podle volby pyridinové deriváty, pyrimidinové deriváty, pyrazolové deriváty, deriváty pyrazolopyrimidinové a jejich soli s kyselinou.
18. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že koncentrace jedné nebo několika bází oxidace v této barvicí směsi je 0,0005 až 12 % hmotnostních.
19. Směs podle nároku 18, vyznačující se tím, že koncentrace jedné nebo několika bází oxidace v této barvicí směsi je 0,005 až 6 % hmotnostních.
20. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že koncentrace 2-amino-3-hydroxypyridinu a/nebo jedné nebo několika jeho solí s kyselinou v této barvicí směsi je 0,0001 až 8 % hmotnostních.
21. Směs podle nároku 20, vyznačující se tím, že koncentrace 2-amino-3-hydroxypyridinu a/nebo jedné nebo několika jeho solí s kyselinou v této barvicí směsi je 0,005 až 5 % hmotnostních.
- 12CZ 297814 B6
22. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že obsahuje jedno nebo několik činidel jiných než 2-amino-3-hydroxypyridin a/nebo přímé barvy.
23. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vy z n a č uj í c í se tím, že solemi s kyselinami jsou podle volby chloridy, bromidy, sulfáty a tartráty, laktáty a acetáty.
24. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že příslušné médium pro barvivo je voda nebo směs vody a alespoň jednoho organického rozpouštědla.
25. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že hodnota jejího pH je 5 až 11.
26. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jednu peroxidázu.
27. Způsob barvení keratinových vláken a zejména lidských vlasů, vyznačující se tím, že na keratinová vlákna se aplikuje alespoň jedna hotová směs vyznačená v kterémkoli z předcházejících nároků, a to po dobu nezbytnou k rozvoji požadovaného zbarvení.
28. Způsob podle nároku 27, vyznačující se tím, že obsahuje přípravný krok spočívající v odděleném balení směsi (A), která v příslušném médiu obsahuje alespoň jednu bázi oxidace a 2-amino-3-hydroxypyridin a/nebo alespoň jednu z jeho solí s kyselinou, a směsi (B), která v příslušném médiu obsahuje alespoň jeden enzym typu oxidoreduktázy se dvěma elektrony za přítomnosti alespoň jednoho donoru pro tento enzym, přičemž při přípravě k barvení a před nanesením na keratinová vlákna se obě směsi spojí.
29. Přípravek složený z několika oddělených částí nebo z barvicí soupravy, jejíž jedna část obsahuje směs (A) vyznačenou v patentovém nároku 28 a druhá část směs (B) vyznačenou v patentovém nároku 28.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9712354A FR2769214B1 (fr) | 1997-10-03 | 1997-10-03 | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ207299A3 CZ207299A3 (cs) | 2000-04-12 |
| CZ297814B6 true CZ297814B6 (cs) | 2007-04-04 |
Family
ID=9511800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ0207299A CZ297814B6 (cs) | 1997-10-03 | 1998-09-28 | Barvicí smes pro oxidacní barvení keratinových vláken a zpusob jejího pouzití |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6312479B1 (cs) |
| EP (1) | EP0998260B1 (cs) |
| JP (1) | JP3451096B2 (cs) |
| KR (1) | KR100336666B1 (cs) |
| CN (1) | CN1195480C (cs) |
| AR (1) | AR012522A1 (cs) |
| AT (1) | ATE238759T1 (cs) |
| AU (1) | AU732786B2 (cs) |
| BR (1) | BR9806175A (cs) |
| CA (1) | CA2271987A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ297814B6 (cs) |
| DE (1) | DE69814085T2 (cs) |
| ES (1) | ES2198071T3 (cs) |
| FR (1) | FR2769214B1 (cs) |
| HU (1) | HUP0001307A3 (cs) |
| ID (1) | ID21903A (cs) |
| NO (1) | NO314015B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ335514A (cs) |
| RU (1) | RU2173979C2 (cs) |
| WO (1) | WO1999017731A1 (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1202804C (zh) | 1999-12-24 | 2005-05-25 | 汉高狮王化妆品有限公司 | 单剂型后发泡性氧化染发组合物 |
| FR2806908B1 (fr) | 2000-03-30 | 2002-12-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2818538B1 (fr) * | 2000-12-22 | 2003-02-07 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose carbonyle selectionne, et procede de teinture |
| FR2833492B1 (fr) * | 2001-12-17 | 2008-03-28 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques contenant une alcool oxydase et procede mettant en oeuvre cette composition |
| CN100405950C (zh) * | 2002-11-07 | 2008-07-30 | 莱雅公司 | 头发染色和增亮的方法及系统 |
| ATE514413T1 (de) * | 2004-03-27 | 2011-07-15 | Kpss Kao Gmbh | Verfahren zur oxidativen haarfärbung von keratinfasern mit einer dihydroxyaceton enthaltenden vorbehandlungzusammensetzung |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0310675A1 (en) * | 1987-03-31 | 1989-04-12 | Kyowa Hakko Kogyo Kabushiki Kaisha | Hair-care product composition |
| EP0716846A1 (en) * | 1994-12-16 | 1996-06-19 | Yamahatsu Sangyo Kaisha Ltd. | Oxidation hair dye composition |
| EP0766958A1 (fr) * | 1995-10-06 | 1997-04-09 | L'oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et une base d'oxydation, et procédé de teinture |
| WO1997024105A1 (en) * | 1995-12-29 | 1997-07-10 | The Procter & Gamble Company | Hair coloring compositions |
| CZ289447B6 (cs) * | 1996-04-25 | 2002-01-16 | L'oreal | Prostředek pro barvení keratinových vláken |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE626050A (cs) | 1962-03-30 | |||
| DE1492175A1 (de) | 1965-07-07 | 1970-02-12 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren |
| US3907799A (en) | 1971-08-16 | 1975-09-23 | Icn Pharmaceuticals | Xanthine oxidase inhibitors |
| DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
| FR2586913B1 (fr) * | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
| DE3843892A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
| DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
| DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
| DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP0628559B1 (en) | 1993-06-10 | 2002-04-03 | Beiersdorf-Lilly GmbH | Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals |
| DE4440957A1 (de) | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
| FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
| DE19539264C2 (de) | 1995-10-21 | 1998-04-09 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
| DE19547991A1 (de) | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Harnsäure und Uricase |
| DE19610392A1 (de) | 1996-03-16 | 1997-09-18 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern |
| EP0889719B1 (de) * | 1996-11-16 | 2003-04-02 | Wella Aktiengesellschaft | Mittel zur färbung und entfärbung von fasern |
| JP3439067B2 (ja) * | 1997-04-28 | 2003-08-25 | ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 | 安定に可溶化した尿酸と、水溶性高分子物質とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法 |
| JP3323109B2 (ja) * | 1997-06-25 | 2002-09-09 | ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 | 安定に可溶化した尿酸と、両性界面活性剤とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法 |
-
1997
- 1997-10-03 FR FR9712354A patent/FR2769214B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-09-28 AT AT98946517T patent/ATE238759T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 ES ES98946517T patent/ES2198071T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-28 KR KR1019997004764A patent/KR100336666B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 CA CA002271987A patent/CA2271987A1/fr not_active Abandoned
- 1998-09-28 US US09/319,205 patent/US6312479B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-28 ID IDW990452A patent/ID21903A/id unknown
- 1998-09-28 HU HU0001307A patent/HUP0001307A3/hu unknown
- 1998-09-28 WO PCT/FR1998/002076 patent/WO1999017731A1/fr active IP Right Grant
- 1998-09-28 CZ CZ0207299A patent/CZ297814B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 EP EP98946517A patent/EP0998260B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-28 NZ NZ335514A patent/NZ335514A/xx unknown
- 1998-09-28 AU AU93540/98A patent/AU732786B2/en not_active Ceased
- 1998-09-28 JP JP52111899A patent/JP3451096B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-28 BR BR9806175-5A patent/BR9806175A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 RU RU99114766/14A patent/RU2173979C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 CN CNB988016249A patent/CN1195480C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-28 DE DE69814085T patent/DE69814085T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-01 AR ARP980104901A patent/AR012522A1/es unknown
-
1999
- 1999-06-01 NO NO19992647A patent/NO314015B1/no unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0310675A1 (en) * | 1987-03-31 | 1989-04-12 | Kyowa Hakko Kogyo Kabushiki Kaisha | Hair-care product composition |
| EP0716846A1 (en) * | 1994-12-16 | 1996-06-19 | Yamahatsu Sangyo Kaisha Ltd. | Oxidation hair dye composition |
| EP0766958A1 (fr) * | 1995-10-06 | 1997-04-09 | L'oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et une base d'oxydation, et procédé de teinture |
| WO1997024105A1 (en) * | 1995-12-29 | 1997-07-10 | The Procter & Gamble Company | Hair coloring compositions |
| CZ289447B6 (cs) * | 1996-04-25 | 2002-01-16 | L'oreal | Prostředek pro barvení keratinových vláken |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0998260A1 (fr) | 2000-05-10 |
| BR9806175A (pt) | 1999-10-19 |
| FR2769214A1 (fr) | 1999-04-09 |
| NO992647D0 (no) | 1999-06-01 |
| EP0998260B1 (fr) | 2003-05-02 |
| CZ207299A3 (cs) | 2000-04-12 |
| DE69814085D1 (de) | 2003-06-05 |
| ID21903A (id) | 1999-08-12 |
| CN1242697A (zh) | 2000-01-26 |
| US20010049850A1 (en) | 2001-12-13 |
| JP2000507988A (ja) | 2000-06-27 |
| HUP0001307A2 (hu) | 2000-09-28 |
| AU732786B2 (en) | 2001-04-26 |
| CN1195480C (zh) | 2005-04-06 |
| HUP0001307A3 (en) | 2003-01-28 |
| NO992647L (no) | 1999-07-30 |
| US6312479B1 (en) | 2001-11-06 |
| NZ335514A (en) | 2000-09-29 |
| KR100336666B1 (ko) | 2002-05-13 |
| DE69814085T2 (de) | 2004-04-08 |
| RU2173979C2 (ru) | 2001-09-27 |
| NO314015B1 (no) | 2003-01-20 |
| KR20000069194A (ko) | 2000-11-25 |
| AU9354098A (en) | 1999-04-27 |
| ES2198071T3 (es) | 2004-01-16 |
| FR2769214B1 (fr) | 1999-12-17 |
| ATE238759T1 (de) | 2003-05-15 |
| AR012522A1 (es) | 2000-10-18 |
| WO1999017731A1 (fr) | 1999-04-15 |
| CA2271987A1 (fr) | 1999-04-15 |
| JP3451096B2 (ja) | 2003-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100322397B1 (ko) | 산화 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적인 세팅 또는 표백하기 위한 그의 용도 | |
| RU2172162C2 (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, упаковка набора для окислительного окрашивания кератиновых волокон | |
| US6228129B1 (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibres and dyeing method using said composition | |
| RU2172163C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, упаковка набора для окислительной окраски кератиновых волокон | |
| US6152967A (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibres comprising bilirubin oxidase | |
| CZ297814B6 (cs) | Barvicí smes pro oxidacní barvení keratinových vláken a zpusob jejího pouzití | |
| US6099590A (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibers containing choline oxidase | |
| US6090159A (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibers containing sarcosine oxidase | |
| AU737852B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| CZ207499A3 (cs) | Barvící směs pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jejího použití | |
| CZ207399A3 (cs) | Barvící směs pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jejího použití | |
| CZ207599A3 (cs) | Barvící směs pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jejího použití | |
| CZ206099A3 (cs) | Oxidační prostředek a jeho použití pro barvení, pro permanentní modelování nebo pro odbarvování keratinových vláken | |
| CZ2000442A3 (cs) | Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob barvení, který využívá tento prostředek |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20080928 |