CZ294602B6 - Insekticidní prostředek, způsob kontroly hmyzu a způsob ochrany plodin - Google Patents
Insekticidní prostředek, způsob kontroly hmyzu a způsob ochrany plodin Download PDFInfo
- Publication number
- CZ294602B6 CZ294602B6 CZ2002819A CZ2002819A CZ294602B6 CZ 294602 B6 CZ294602 B6 CZ 294602B6 CZ 2002819 A CZ2002819 A CZ 2002819A CZ 2002819 A CZ2002819 A CZ 2002819A CZ 294602 B6 CZ294602 B6 CZ 294602B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkyl
- composition according
- weight
- Prior art date
Links
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 57
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 16
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 38
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 33
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 26
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 16
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 15
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 10
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 9
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 9
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 claims description 8
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 7
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 7
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 6
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims description 6
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 6
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- -1 alkaline earth metal salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 claims description 4
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 claims description 4
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 4
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 4
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 4
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 4
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 4
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 claims description 4
- 230000037406 food intake Effects 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 claims description 3
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 claims description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 claims description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 claims description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 claims description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 claims description 3
- 241000209056 Secale Species 0.000 claims description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 claims description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000004523 agglutinating effect Effects 0.000 claims description 3
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 3
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 3
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims description 3
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 3
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 3
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 claims description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000002418 insect attractant Substances 0.000 claims description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 claims description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004464 cereal grain Substances 0.000 claims 1
- 241001427543 Elateridae Species 0.000 abstract description 13
- MKNXZRAKHYWDOS-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazole Chemical compound C1=C([S+]([O-])C(F)(F)F)C=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MKNXZRAKHYWDOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WITMXBRCQWOZPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrazole Chemical compound C1=CC=NN1C1=CC=CC=C1 WITMXBRCQWOZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 8
- BMXXSXQVMCXGJM-UHFFFAOYSA-N pipamperone dihydrochloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1CC(C(=O)N)([NH+]2CCCCC2)CC[NH+]1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 BMXXSXQVMCXGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 8
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 5
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 5
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 5
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 241000059559 Agriotes sordidus Species 0.000 description 2
- 241000220319 Athous Species 0.000 description 2
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 2
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 2
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- 241000683448 Limonius Species 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-pyrazole Chemical compound N1N=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- 241001031864 Agriotes obscurus Species 0.000 description 1
- 241000737896 Agriotes sputator Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241001367049 Autographa Species 0.000 description 1
- 241000260909 Bothynoderes Species 0.000 description 1
- 241000600039 Chromis punctipinnis Species 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241001057636 Dracaena deremensis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 241000555300 Mamestra Species 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241001062280 Melanotus <basidiomycete fungus> Species 0.000 description 1
- 241000254071 Melolontha Species 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000883290 Myriapoda Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 241000254062 Scarabaeidae Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000532791 Tanymecus Species 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000181 anti-adherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003911 antiadherent Substances 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000009747 swallowing Effects 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/002—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing a foodstuff as carrier or diluent, i.e. baits
- A01N25/006—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing a foodstuff as carrier or diluent, i.e. baits insecticidal
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Insekticidní prostředek, který obsahuje a) mezi 0,001 a 5 %, s výhodou mezi 0,05 a 1 % sloučeniny typu 1-fenyl-pyrrazolu, zvláště 5-amino-3-kyano-1-[2,6-dichlor-4-(trifluormethyl)-fenyl]-4-[(trifluormethyl)-sulfinyl]-1H-pyrazol a b) mezi 0,05 a 10 %, s výhodou 0,1 a 5 % jedné nebo více látek organického typu, zadržujících vlhkost, a c) mezi 40 až 99 % s výhodou mezi 50 až 98 %, lépe mezi 70 až 97 % rostlinné mouky a způsob potírání hmyzu použitím tohoto prostředku, zejména kovaříkovitých brouků.ŕ
Description
Oblast techniky
Vynález se týká nového insekticidního prostředku pro kontrolu půdního hmyzu v různých stadiích vývoje, zejména pro kontrolu kovaříkovitých brouků, jakož i způsobu kontroly hmyzu a způsobu ochrany plodin.
Dosavadní stav techniky
Insekticidní sloučeniny fenylpyrazolového typu, které jsou použitelné pro kontrolu hmyzu, jsou známé zejména z patentových dokumentů EP 259 117, WO 87/3781, WO 93/6089 a WO 94/21606. Patentové dokumenty EP 595 117 a EP 836 386 rovněž uvádějí prostředky, obsahující 0,01 až 5 % hmotnosti těchto látek. Kovaříkovití tvoří rod hmyzu, který je obzvláště škodlivý v některých plodinách, zejména v kukuřici, řepě, slunečnici, bramborách a řepce. Jejich škodlivý účinek je zřetelný zejména proto, že larvální formy kovaříkovitých se mohou vyskytovat v půdě po velmi dlouhou dobu dosahující až 5 let. Samozřejmě byly navrženy návnady pro různé druhy hmyzu, stejně jako prostředky, které se mohou konzumovat polknutím, ale tyto prostředky nejsou nutně aktivní pro všechny typy hmyzu a existuje tedy stále poptávka po insekticidních prostředcích, které by byly účinné i v okrajových situacích, a to zejména při kontrole kovaříkovitých. Navíc v případě insekticidů, aplikovaných do půdy nebo na půdu, je žádoucí nalézt podmínky a formulace, které umožňují dobrou účinnost v dávkách pokud možno co nejnižších.
Cílem vynálezu proto je eliminovat výše uvedené nedostatky a poskytnout účinné prostředky pro kontrolu nespolečenských druhů hmyzu. Dalším cílem vynálezu je poskytnutí účinných prostředků pro kontrolu půdního hmyzu, zejména kovaříkovitých a zejména kovaříkovitých brouků ve stadiu larev. Dalším cílem vynálezu je poskytnutí prostředků, obsahujících alespoň jednu insekticidně účinnou látku fenylpyrazolového typu,které by se snadno aplikovaly na půdu nebo do půdy. Konečně posledním cílem vynálezu je poskytnutí insekticidních prostředků, jejichž účinnost je dobrá i při nízkých aplikačních dávkách.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je takto insekticidní prostředek, jehož podstata spočívá vtom, že obsahuje
a) 0,001 až 5 % hmotnosti, výhodně 0,05 až 1 % hmotnosti, a výhodněji 0,05 až 0,5 % hmotnosti, sloučeniny obecného vzorce I
(I)
-1 CZ 294602 B6 ve kterém
R1 znamená atom halogenu nebo skupinu CN nebo methylovou skupinu nebo skupinu CH3CO,
R2 znamená skupinu S(O)nR3,
R3 znamená alkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů,
R4 znamená atom vodíku nebo atom halogenu nebo skupinu NR5R6, skupinu S(O)mR7, skupinu C(O)R7 nebo skupinu C(O)O-R7, alkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů nebo skupinu OR8 nebo skupinu N=C(R9)(R10),
R5 a R6 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, C(O)-alkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, nebo skupinu S(O)rCF3, anebo R5 a R6 mohou dohromady tvořit dvojvazný alkylenový zbytek, který společně s atomem dusíku, ke kterému jsou R5 a R° vázány, tvoří 5-, 6- nebo Ίčlenný kruh, který může být přerušen jedním nebo dvěma dvojvaznými heteroatomy, kterými jsou atom kyslíku a atom síry,
R7 znamená alkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů,
R8 znamená alkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, nebo atom vodíku,
R9 znamená alkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo atom vodíku,
R10 znamená fenylovou skupinu nebo skupinu, tvořenou 5-, 6- nebo 7-členným kruhem, obsahujícím 1, 2, 3 nebo 4 hateroatomy, zvolené z množiny, zahrnující dusík, kyslík a síru a případně kondenzovaným s benzenovým jádrem, případně substituovanou jedním nebo více atomy halogenu nebo skupinami, zvolenými z množiny, zahrnující hydroxylovou skupinu, -O-alkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, -S-alkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, kyanoskupinu a alkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů,
X znamená trojvazný atom dusíku nebo skupinu C-R12, ve které tři zbývající valence atomu uhlíku jsou součástí aromatického kruhu,
R11 a R12 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo atom halogenu,
R13 znamená atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkoxylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, skupinu S(O)qCF3 nebo skupinu SF5, m, n, q, r nezávisle jeden na druhém znamenají celé číslo 0, 1 nebo 2, svýhradou spočívající vtom, že když R1 znamená methylovou skupinu, potom R3 znamená halogenalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, R4 znamená skupinu NH2, R11 znamená atom chloru, R13 znamená trifluormethylovou skupinu aX znamená atom dusíku,
-2CZ 294602 B6
b) 0,05 až 10 % hmotnosti, výhodně 0,1 až 5 % hmotnosti alespoň jedné látky zadržující vlhkost, výhodně alespoň jedné látky organického původu zadržující vlhkost, a
c) 40 až 99 % hmotnosti, výhodně 50 až 98 % hmotnosti, a výhodněji 70 až 97 % hmotnosti, rostlinné mouky.
Výhodně je rostlinnou moukou mouka získaná mletím zrn obilniny, zvolené z množiny, zahrnující pšenici, ječmen, žito, tritikal, oves, rýži, čirok, sóju a kukuřici, přičemž výhodnou rostlinnou moukou je kukuřičná mouka.
Výhodně je látkou organického původu zadržující vlhkost makromolekulámí hydrofílní derivát rostlinného původu, zejména hydrofílní derivát celulózy a samotná celulóza.
Insekticidní prostředek podle vynálezu dále obsahuje 3 až 30 % hmotnosti, výhodně 4 až 20 % hmotnosti, cukrů. Cukry jsou výhodně zvoleny z množiny, zahrnující monosacharidy, oligosacharidy a polysacharidy, a jsou jimi zejména sacharóza, laktóza, fruktóza, dextróza, glukóza, melasa nebo med.
Insekticidní prostředek podle vynálezu dále obsahuje konzervační činidlo, preventivně bránící degradaci složek prostředku a zvolené z množiny, zahrnující benzoát sodný, 1,2-benzizothiazolin-3-on, kyselinu benzoovou, kyselinu para-hydroxybenzoovou a jejich estery a soli s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, zejména sodné soli, 2-fenylfenol a jeho soli s alkalickými kovy nebo kovy alkalických zemin, zejména sodnou sůl a paranitrofenol.
Insekticidní prostředek podle vynálezu dále obsahuje přísady, zvolené z množiny, zahrnující barviva, atraktanty pro hmyz, repelenty pro ptáky nebo jiná zvířata, která jsou užitečná nebo která by se měla chránit, pojidla, aglomerační činidla, ochucovadla, aglutinační činidla, želatinační činidla, zbobtňující činidla a antiadhezní činidla.
Výhodně insekticidní prostředek podle vynálezu jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje 5-amino-3-kyano-l-[2,6-dichlor-4-(trifluormethyl)fenyl]-4-[(trifluormethyl)sulfinyl]-lHpyrazol.
Výhodně je insekticidní prostředek podle vynálezu ve formě granulí, které mají výhodně velikost 0,1 mm až 3 cm, výhodněji 0,5 až 4 mm, a jsou výhodně nerozpustné ve vodě.
Předmětem vynálezu je i způsob kontroly hmyzu, jehož podstata spočívá v tom, že se na půdu nebo do půdy, výhodně do půdy určené k obdělání, aplikuje účinné množství prostředku podle vynálezu ve formě granulí o velikosti 0,2 mm až 2 cm. Při dalším způsobu kontroly hmyzu podle vynálezu se na půdu nebo do půdy aplikuje prostředek podle vynálezu v dávce, která není smrtící při styku, aleje smrtící po spolknutí.
Předmětem vynálezu je rovněž způsob ochrany plodin, jehož podstata spočívá v tom, že se na půdu nebo do půdy, ve které plodiny budou růst nebo rostou, aplikuje účinné množství insekticidního prostředku podle vynálezu. Výhodně jsou plodinami, jejichž ochrana se provádí, obilniny, zejména kukuřice, nebo řepa nebo slunečnice nebo brambory nebo řepka. Výhodně se použije účinné množství jednoho z insekticidních prostředků podle vynálezu pro kontrolu kovaříkovitých brouků. Výhodně se použije účinné množství insekticidního prostředku podle vynálezu, odpovídající dávce sloučeniny obecného vzorce I 1 až 50 g/ha, výhodně 3 až 40 g/ha.
Sloučenina obecného vzorce I se může připravit jedním ze způsobů, popsaných v patentových dokumentech WO 87/3781, WO 93/6089, WO 94/21606 a EP 295 117 nebo libovolným jiným způsobem, známým pro přípravu uvedeného typu sloučenin. Tato sloučenina je dále v popisné části uváděna jako aktivní látka.
-3 CZ 294602 B6
Z výše uvedeného je zřejmé, že jako rostlinné mouky, které je možno použít, lze uvést mouky připravené mletím obilovin, jako je pšenice, ječmen, žito, tritical, oves nebo také rýže, čirok, sója a kukuřice, přičemž výhodná mouka je na bázi kukuřice. V rámci tohoto vynálezu je možno také počítat se směsmi těchto rostlinných mouk.
Jako látky zadržující vlhkost je možno uvést makromolekulám! hydrofilní deriváty rostlinného původu.
Jako látky organického původu zadržující vlhkost je možno uvést makromolekulámí hydrofilní deriváty rostlinného původu, zejména celulózové hydrofilní deriváty, lépe celulózu a také jedno nebo více dezintegračních činidel. Výhodné je používat tyto sloučeniny zejména tehdy, kdy mouka, jako je hrubě mletá mouka, se používá ve formě granulí. Dezintegrační látky zahrnují: škrob, karboxymethylovaný škrob, celulózu, jako je mikrokrystalická celulóza, modifikované celulózy, jako je karboxymethylcelulóza sodná, bentonit, silikát hlinitý a silikát hořečnatý, polynaftalensulfonát sodný, dodecylbenzensulfonát sodný, dioktylsulfosukcinát sodný, lignin sulfonát, cukerné deriváty, jako je laktóza, fruktóza, sacharóza, mannitol, dextróza, síťované deriváty polyvinylpyrrolidonu. Jestliže se používá dezintegrační činidlo, pak prostředek podle tohoto vynálezu může obsahovat 0,5 až 30 % a s výhodou 0,5 až 20 % hmotnostních této látky nebo látek.
Podle jedné varianty prostředek podle tohoto vynálezu může také obsahovat od 3 do 30 %, s výhodou od 4 do 20 % sacharidů. Tyto sacharidy se vybírají zejména z monosacharidů, oligosacharidů nebo polysacharidů, jako jsou zejména sacharóza, laktóza, fruktóza, dextróza, glukóza, nebo alternativně melasy a medu.
Prostředky podle tohoto vynálezu mohou také obsahovat konzervační činidla, preventivně bránící degradaci mouk, jako je benzoát sodný, l,2-benzizothiazolin-3-on, kyselina benzoová, kyselina p-hydroxybenzoová a jejich estery, alkalické soli a soli kovů alkalických zemin, zejména jejich sodné soli, 2-fenylfenol a jeho alkalické soli nebo soli alkalických zemin, zejména sodné soli a para-nitrofenol.
Jako jiné přísady se mohou přidávat barviva nebo atraktanty pro hmyzí škůdce nebo repelenty pro ptáky nebo jiná užitečná zvířata, která by se měla chránit.
Jiné formulační přísady, které je možno použít, zahrnují pojidla, aglomerační činidla, chuťové přísady, aglutinační činidla, gelující činidla, látky pro bobtnání nebo antiadherentní látky a pod..
Výhodná skupina sloučenin obecného vzorce I zahrnuje sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R* je CN, a/nebo R3 je halogenalkylová skupina a/nebo R4 je NH2, a/nebo R11 a R12 jsou, na sobě nezávisle, atomy halogenu, a/nebo R13 je halogenalkylová skupina.
Podle zejména výhodné varianty tohoto vynálezu se v prostředcích podle vynálezu používá jako sloučenina vzorce I 5-amino-3-kyano-l-[2,6-dichlor-4-(trifluormethyl)-fenyl]^4-[(trifluormethyl)sulfinyl]-l/7-pyrazol, který se v příkladech uvádí pod termínem „fípronil“.
Formulace podle vynálezu se obecně připravují ve formě granulí. Velikost granulí je s výhodou mezi 0,1 mm a 3 cm, lépe mezi 0,5 a 4 mm. Tyto granule jsou s výhodou nerozpustné ve vodě (z těch důvodů, aby byly odolné k dezintegraci vodou.
Prostředky podle vynálezu se mohou připravit jednoduše smíšením různých složek, s výhodou extruzí nebo lisováním ve studeném nebo teplém stavu, technikou běžně známou pro granulaci nebo peletizaci. Pro přípravu těchto granulí je možno například použít postup podle Evropské patentové přihlášky publikované pod číslem EP 0 575 838 a/nebo jinou extruzní technikou, známou odborníkům v oboru.
-4CZ 294602 B6
Vynález se také týká způsobu ochrany plodin před hmyzími škůdci, zejména kovaříkovitými, která se vyznačuje tím, že se na půdu nebo do půdy (s výhodou do půdy), která má být kultivována, aplikuje účinné množství prostředku ve formě granulí o velikosti mezi 0,2 mm a 2 cm a obsahující aktivní látku, vybranou ze skupiny, zahrnující produkty vzorce I, imidacloprid, acetamiprid, nitenpyram a thiamethoxam.
Vynález se zejména týká způsobu ochrany plodin, jako jsou obiloviny, zejména kukuřice, nebo řepa nebo slunečnice nebo brambory nebo řepka. Aplikace prostředků podle vynálezu se s výhodou provádí před setím těchto plodin nebo současně se setím.
Vynález se také týká způsobu kontroly hmyzu, zejména kovaříkovitých brouků, který se vyznačuje tím, že se účinné množství prostředku podle vynálezu aplikuje na půdu nebo do půdy (s výhodou do půdy), kde se tito škůdci vyskytují nebo pravděpodobně vyskytují.
Často se používá takové účinné množství nebo taková účinná množství prostředků, která odpovídají dávce sloučeniny obecného vzorce I mezi 1 a 50 g/ha, s výhodou mezi 3 a 40 g/ha.
Specifickou charakteristikou metody pro kontrolu hmyzu podle vynálezu je aplikace prostředku na půdu nebo do půdy v množství, které není smrtelné kontaktně, aleje smrtelné po požití.
Jinými slovy ve specifickém případě kovaříkovitých brouků metoda sestává v hubení kovaříkovitých aplikací dávky, která není letální při kontaktu, aleje letální při polknutí. Hypotézy pro dobrý účinek metody ošetřování podle vynálezu, které umožňuje značně snižovat aplikované dávky sloučenin vzorce I, spočívá na faktu, že brouk uhynulý po konzumaci návnady podle vynálezu slouží jako návnada pro další kovaříky, kteří tak znovu spolknou potravu (mrtvé kovaříky), obsahující insekticid.
Pro účely tohoto textu se slova insekticid a hmyz používají v obvyklém širokém smyslu a ne v jejich striktně vědeckém (zoologickém) smyslu. Podle toho výraz hmyz znamená jakéhokoli velmi malého živočicha, jako jsou členovci (hmyz ve striktním zoologickém smyslu, pavoukovci, stonožky a červi) a hlísti.
Jako půdní hmyz, na který jsou prostředky podle tohoto vynálezu zejména účinné, je možno uvést například:
brouky Coleoptera (kovaříci (Agriotes spp.), drátovci, chrousti) jako jsou například:
Agriotes lineatus (kovařík obilní, Elateridae),
Agriotes sordidus (Evropský kovařík, Elateridae),
Agriotes obscurus (kovařík tmavý, Elateridae),
Agriotes sputator (kovařík locikovým, Elateridae),
Athous spp. (Elateridae),
Atomaria linearis maločlenec čárkovitý (Cryptophagidae),
Melolontha spp. (chrousti, Scarabaeidae),
Bothynoderes rýhonosec,
Limonius spp. (US kovaříci),
Melanotus spp. (US kovaříci),
Diabrotica spp. (Chrysomelidae), Tanymecus pallidus (nosatec řepný, Curculionidae).
motály Lepidoptera (Noctuidae), jako jsou:
můry Autographa spp., můry Mamestra spp., Agrotis spp. (osenice, ponravy), Euxoa spp. (osenice, ponravy), Spodoptera spp. (Spodoptera exigua, Spodoptera littorlis), dvoukřídlí (Diptera jako jsou Tripula spp.),
Myriapoda (Myriapoda):
Diplopoda = mnohonožky, stonožky.
-5CZ 294602 B6
Z půdních kovaříkovitých brouků, na které je prostředek podle vynálezu zejména účinný, je možno uvést druhy Agriotes, Athous a Limonius.
Granule podle vynálezu se s výhodou aplikují do půdy do hloubky mezi 1 a 5 cm.
Prostředky podle vynálezu jsou zejména výhodné, protože dovolují použít nižší dávky aktivních látek než obdobné známé prostředky.
Následující příklady vynález blíže objasňují, nejsou však formulovány tak, aby jej jakýmkoli způsobem omezovaly. V těchto příkladech byla jako sloučenina obecného vzorce I použit fípronil.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Plocha 0,1 ha se oseje kukuřicí v množství 8000 neošetřených semen. Plocha se rozdělí na záhony velikosti 40 m2.
Ve stejnou dobu jako bylo provedeno setí se do půdy do sacích řádků aplikují 2mm granule, obsahující prostředek složený z
0,25 % hmotn. fípronilu,
93,5 % hmotn. kukuřičné mouky, % hmotn. celulózy, % hmotn. laktózy,
0,2 % hmotn. para-nitrofenolu,
0,05 % hmotn. pigmentové modři 15.3.
Množství granulí takto rozprostřené se pohybovalo od 2,5 do 10 kg na hektar. Neošetřené plochy sloužily jako kontrola pro potvrzení rozsahu poškození hmyzem. Stejně tak byly plochy ošetřeny komerčním insekticidem s údajným účinkem a nazvány jako referenční. Každá modalita byla opakována čtyřikrát.
Přibližně 20 dnů po zasetí byly spočítány vzešlé kukuřičné rostlinky.
V lokalitě St Hilaire (30), 22 dnů po zasetí bylo v brázdách čtyřech neošetřených záhonů nalezeno 19 rostlin na 10 m oseté brázdy. V záhonech, ošetřených podle tohoto vynálezu s dávkou 6 g fípronilu na hektar, bylo na 10 m brázdy nalezeno 49 rostlin.
Při dávce fípronilu 12,5 g na hektar bylo v brázdě 10 m nalezeno 48 až 50,5 rostlin.
Při dávce fípronilu 25 g na hektar bylo v brázdě 10 m nalezeno 45,5 až 51,3 rostlin.
Při dávce fípronilu 50 g na hektar bylo v brázdě 10 m nalezeno 49 rostlin.
Pro získání stejných výsledků s konvenčními granulemi (nosič jíl), bylo zapotřebí 200 g fípronilu na hektar.
Půda byla vykopána a seškrabána tak, aby bylo možno zachytit a identifikovat hmyz odpovědný za škody. Na neošetřené kontrole bylo přítomno velké množství larev kovaříkovitých brouků rodu Agriotes, zejména Agriotes sordidus
-6CZ 294602 B6
Příklad 2
Plocha 1 ha byla oseta kukuřicí v množství 98 až 100 neošetřených rostlin. Tato plocha byla rozdělena na záhony 27 m2.
Ve stejnou dobu jako při setí se do půdy v secích brázdách vnesou 2mm granule, obsahující prostředek následujícího složení.
0,25 % hmotn. fipronilu,
93.5 % hmotn. kukuřičné mouky, % hmotn. celulózy, % hmotn. laktózy,
0,2 % hmotn. para-nitrofenolu,
0,05 % hmotn. pigmentové modři 15.3.
Množství granulí takto použitých se pohybovalo od 2,5 do 10 kg na hektar. Neošetřené plochy byly udržovány jako kontrola a ověření rozsahu škod, způsobeného hmyzem. Stejně tak byly plochy ošetřeny komerčním insekticidem s údajným účinkem a nazvány jako referenční. Každá modalita byla opakována čtyřikrát.
Přibližně 50 dnů po zasetí byly spočítány vzešlé kukuřičné rostliny.
V lokalitě Beaufort (62) bylo 50 dnů po zasetí, v brázdách 4 neošetřených záhonů nalezeno 30 rostlin na 10 m brázdy. Na záhonech, ošetřených podle tohoto vynálezu při dávce 6 g fipronilu na hektar, bylo nalezeno 40 rostlin na lOm brázdu.
Při dávce 12,5 g fipronilu na hektar bylo nalezeno 43 až 46 rostlin na lOm brázdu.
Při dávce 25 g fípronilu na hektar bylo nalezeno 44 až 50 rostlin na lOm brázdu.
Při dávce 50 g fípronilu na hektar bylo nalezeno 49,8 rostlin na lOm brázdu.
Pro získání stejných výsledků (52 rostlin na 10 m) za použití konvenčních granulí (nosič jíl), bylo zapotřebí 020 g fípronilu na hektar.
Půda byla vykopána a seškrabána tak, aby bylo možno zachytit a identifikovat hmyz odpovědný za škody. Na neošetřené kontrole bylo přítomno velké množství larev kovaříkovitých brouků rodu Agriotes, zejména Agriotes lineatus.
Příklad 3
Test účinnosti návnady granulí podle vynálezu na brambory jako plodinu.
Ve stejnou dobu se při sázení aplikují do půdy v sázecích brázdách granule podle vynálezu, skládající se z:
12.5 g/kg fípronilu (z koncentrátu obsahujícího 500 g/1 fípronilu),
945.5 g/kg a) kukuřičné mouky (granule A) nebo b) rýžové mouky (granule B), g/kg laktózy, g/kg para-nitrofenolu.
-ΊCZ 294602 B6
Účinek na Agriotes (kovaříky), 90 dnů po zasázení obou typů granulí A a B v použitých dávkách 5 a 2,5 g fipronilu na hektar, byl srovnáván se stejným preparátem fípronilem, použitým jako postřik v dávkách 50 a 25 g/ha (od Regent® 800WG) (sloučenina C).
Získané výsledky jsou vyjádřeny jako počet otvorů na 10 (N) hlíz brambor.
ProduktA dávka (g/ha)2,5
N6
B
2,5
C C Kontrola*
50
1 14 *neošetřená kontrola
Tyto výsledky ukazují dobrou kontrolu na kovaříkovité brouky, získané při použití granulí podle vynálezu a které poskytují stejnou ochranu jako preparát Regent® 800WG, avšak v dávkách snížených o faktor 10.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (16)
1. Insekticidní prostředek, vyznačený tím, že obsahuje
a) 0,001 až 5 % hmotnosti, výhodně 0,05 až 1 % hmotnosti, a výhodněji 0,05 až 0,5 % hmotnosti, sloučeniny obecného vzorce I (I), ve kterém
R1 znamená atom halogenu nebo skupinu CN nebo methylovou skupinu nebo skupinu CH3CO,
R2 znamená skupinu S(O)nR3,
R3 znamená alkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů,
R4 znamená atom vodíku nebo atom halogenu nebo skupinu NR5R6, skupinu S(O)mR7, skupinu C(O)R7 nebo skupinu C(O)O-R7, alkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů nebo skupinu OR8 nebo skupinu N=C(R9)(R10),
-8CZ 294602 B6
R5 a R6 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, C(O)-alkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, nebo skupinu S(O)rCF3, anebo R5 a R6 mohou dohromady tvořit dvojvazný alkylenový zbytek, který společně s atomem dusíku, ke kterému jsou R5 a Rd vázány, tvoří 5-, 6- nebo 7členný kruh, který může být přerušen jedním nebo dvěma dvojvaznými heteroatomy, kterými jsou atom kyslíku a atom síry,
R7 znamená alkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů,
R8 znamená alkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, nebo atom vodíku,
R9 znamená alkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo atom vodíku,
R10 znamená fenylovou skupinu nebo skupinu tvořenou 5-, 6- nebo 7-členným kruhem, obsahujícím 1, 2, 3 nebo 4 hateroatomy, zvolené z množiny, zahrnující dusík, kyslík a síru a případně kondenzovaným s benzenovým jádrem, případně substituovanou jedním nebo více atomy halogenu nebo skupinami, zvolenými z množiny, zahrnující hydroxylovou skupinu, -O-alkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, -S-alkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, kyanoskupinu a alkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů,
X znamená trojvazný atom dusíku nebo skupinu C-R12, ve které tři zbývající valence atomu uhlíku jsou součástí aromatického kruhu,
R11 a R12 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo atom halogenu,
R13 znamená atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkoxylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, skupinu S(O)^CF3 nebo skupinu SF5, m, n, q, r nezávisle jeden na druhém znamenají celé číslo 0, 1 nebo 2, s výhradou spočívající v tom, že když R1 znamená methylovou skupinu, potom R3 znamená halogenalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, R4 znamená skupinu NH2, R11 znamená atom chloru, R13 znamená trifluormethylovou skupinu a X znamená atom dusíku,
b) 0,05 až 10 % hmotnosti, výhodně 0,1 až 5 % hmotnosti alespoň jedné látky zadržující vlhkost, výhodně alespoň jedné látky organického původu zadržující vlhkost, a
c) 40 až 99 % hmotnosti, výhodně 50 až 98 % hmotnosti, a výhodněji 70 až 97 % hmotnosti, rostlinné mouky.
2. Insekticidní prostředek podle nároku 1, vyznačený tím, že rostlinnou moukou je mouka získaná mletím zrn obilniny, zvolené z množiny, zahrnující pšenici, ječmen, žito, tritikal, oves, rýži, čirok, sóju a kukuřici.
3. Insekticidní prostředek podle nároků 1 a 2, vyznačený tím, že rostlinnou moukou je kukuřičná mouka.
-9CZ 294602 B6
4. Insekticidní prostředek podle nároků 1 až 3, vyznačený tím, že látkou organického původu, zadržující vlhkost, je makromolekulám! hydrofí lni derivát rostlinného původu, zejména hydrofilní derivát celulózy a samotná celulóza.
5. Insekticidní prostředek podle nároků 1 až 4, v y z n a č e n ý t í m , že dále obsahuje 3 až 30 % hmotnosti, výhodně 4 až 20 % hmotnosti, cukrů.
6. Insekticidní prostředek podle nároku 5, vyznačený tím, že cukry jsou zvoleny z množiny, zahrnující monosacharidy, oligosacharidy a polysacharidy, a jsou jimi zejména sacharóza, laktóza, fruktóza, dextróza, glukóza, melasa nebo med.
7. Insekticidní prostředek podle nároků 1 až 6, vyznačený tím, že dále obsahuje konzervační činidlo, preventivně bránící degradaci složek prostředku a zvolené z množiny, zahrnující benzoát sodný, l,2-benzizothiazolin-3-on, kyselinu benzoovou, kyselinu parahydroxybenzoovou a jejich estery a soli s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, zejména sodné soli, 2-fenylfenol a jeho soli s alkalickými kovy nebo kovy alkalických zemin, zejména sodnou sůl a paranitrofenol.
8. Insekticidní prostředek podle nároků 1 až 7, vyznačený tím, že dále obsahuje přísady, zvolené z množiny, zahrnující barviva, atraktanty pro hmyz, repelenty pro ptáky nebo jiná zvířata, která jsou užitečná nebo která by se měla chránit, pojidla, aglomerační činidla, ochucovadla, aglutinační činidla, želatinační činidla, zbobtňující činidla a antiadhezní činidla.
9. Insekticidní prostředek podle nároků 1 až 8, vyznačený tím, že sloučeninou obecného vzorce I je 5-amino-3-kyano-l-[2,6-dichlor-4-(trifluonnethyl)fenyl]-4-[(trifluormethyl)sulfínyl]-l H-pyrazol.
10. Insekticidní prostředek podle nároků 1 až 9, v y z n a č e n ý t í m, že je ve formě granulí, které mají výhodně velikost 0,1 mm až 3 cm, výhodněji 0,5 až 4 mm, a jsou výhodně nerozpustné ve vodě.
11. Způsob kontroly hmyzu, vyznačený tím, že se na půdu nebo do půdy, výhodně do půdy určené k obdělání, aplikuje účinné množství prostředku podle nároků 1 až 10 ve formě granulí o velikosti 0,2 mm až 2 cm.
12. Způsob ochrany plodin, vyznačený tím, že se na půdu nebo do půdy, ve které plodiny budou růst nebo rostou, aplikuje účinné množství insekticidního prostředku podle nároku 1.
13. Způsob podle nároku 12, vyznačený tím, že plodinami, jejichž ochrana se provádí, jsou obilniny, zejména kukuřice, nebo řepa nebo slunečnice nebo brambory nebo řepka.
14. Způsob podle nároku 11,vyznačený tím, že se použije účinné množství jednoho z insekticidních prostředků podle některého z nároků 1 až 10 pro kontrolu kovaříkovitých brouků.
15. Způsob podle nároků 12 až 14, vyznačený tím, že se použije účinné množství insekticidního prostředku podle některého z nároků 1 až 10, odpovídající dávce sloučeniny obecného vzorce I 1 až 50 g/ha, výhodně 3 až 40 g/ha.
16. Způsob kontroly hmyzu, vyznačený tím, že se na půdu nebo do půdy aplikuje prostředek podle některého z nároků 1 až 10 v dávce, která není smrtící při styku, ale je smrtící po spolknutí.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9911312A FR2798042B1 (fr) | 1999-09-07 | 1999-09-07 | Compositions insecticides dont la matiere active est de type phenyl-pyrazole et procede de lutte contre les insectes du sol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2002819A3 CZ2002819A3 (cs) | 2002-06-12 |
| CZ294602B6 true CZ294602B6 (cs) | 2005-02-16 |
Family
ID=9549692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2002819A CZ294602B6 (cs) | 1999-09-07 | 2000-09-07 | Insekticidní prostředek, způsob kontroly hmyzu a způsob ochrany plodin |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6939830B1 (cs) |
| EP (1) | EP1209976B1 (cs) |
| CN (1) | CN1372439A (cs) |
| AR (1) | AR025596A1 (cs) |
| AT (1) | ATE243421T1 (cs) |
| AU (1) | AU770778B2 (cs) |
| BG (1) | BG65082B1 (cs) |
| BR (1) | BR0013800B1 (cs) |
| CA (1) | CA2383087A1 (cs) |
| CO (1) | CO5221065A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ294602B6 (cs) |
| DE (1) | DE60003567T2 (cs) |
| DK (1) | DK1209976T3 (cs) |
| EA (1) | EA004313B1 (cs) |
| EG (1) | EG22538A (cs) |
| ES (1) | ES2195934T3 (cs) |
| FR (1) | FR2798042B1 (cs) |
| HR (1) | HRP20020277B1 (cs) |
| HU (1) | HU226075B1 (cs) |
| IL (2) | IL148162A0 (cs) |
| MA (1) | MA25500A1 (cs) |
| MX (1) | MXPA02002352A (cs) |
| MY (1) | MY122764A (cs) |
| NZ (1) | NZ517450A (cs) |
| PE (1) | PE20010477A1 (cs) |
| PL (1) | PL200934B1 (cs) |
| PT (1) | PT1209976E (cs) |
| SK (1) | SK286692B6 (cs) |
| TW (1) | TWI239234B (cs) |
| UA (1) | UA73527C2 (cs) |
| WO (1) | WO2001017354A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200201562B (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0211924D0 (en) * | 2002-05-23 | 2002-07-03 | Syngenta Ltd | Composition |
| US7281367B2 (en) * | 2003-12-05 | 2007-10-16 | Alliant Techsystems Inc. | Steerable, intermittently operable rocket propulsion system |
| BRPI0509329A (pt) * | 2004-03-29 | 2007-09-04 | Dow Agrosciences Llc | composições pesticidas |
| FR2932954B1 (fr) * | 2008-06-25 | 2010-11-05 | Sbm Dev | Procede de lutte contre les insectes du sol |
| WO2010022917A2 (en) * | 2008-08-27 | 2010-03-04 | Bayer Cropscience Ag | Method of controlling soul insects |
| EA201100793A1 (ru) | 2008-11-25 | 2011-12-30 | Басф Се | Универсальная приманка для муравьев |
| EP2446742A1 (de) | 2010-10-28 | 2012-05-02 | Bayer CropScience AG | Insektizide oder akarizide Zusammensetzungen enthaltend Mono- oder Disacchariden als Wirkungsverstärker |
| FR2979186B1 (fr) * | 2011-08-25 | 2015-01-16 | Sbm Dev | Procede de lutte contre les insectes du sol |
| FR2979185B1 (fr) * | 2011-08-25 | 2015-07-31 | Sbm Dev | Procede de lutte contre les insectes du sol |
| HUP1300435A2 (hu) * | 2012-07-20 | 2014-02-28 | Sumitomo Chemical Co | Eljárás a kártékony organizmusok által okozott károk csökkentésére a gabonatermesztésben |
| CN105685061A (zh) * | 2016-02-29 | 2016-06-22 | 陕西西大华特科技实业有限公司 | 噻霉酮在防治马铃薯种传病害及促根发芽上的应用 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5762201A (en) * | 1980-09-30 | 1982-04-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | Bait composition for controlling insect rest |
| GB8531485D0 (en) | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| US5232940A (en) | 1985-12-20 | 1993-08-03 | Hatton Leslie R | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
| JPH0813729B2 (ja) * | 1987-03-06 | 1996-02-14 | 有恒薬品工業株式会社 | 害虫駆除用毒餌剤 |
| JP2585319B2 (ja) * | 1987-11-30 | 1997-02-26 | 住友化学工業株式会社 | 害虫駆除用毒餌剤 |
| GB9120641D0 (en) | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| GB9306184D0 (en) | 1993-03-25 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Heteroaromatic compounds |
| JP3715994B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | 害虫防除剤 |
| DE4343832A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Bayer Ag | Substituierte 1-Arylpyrazole |
| DE4414333A1 (de) * | 1994-04-25 | 1995-10-26 | Bayer Ag | Substituierte Pyridylpyrazole |
| JPH08175910A (ja) * | 1994-12-19 | 1996-07-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | アリ用毒餌剤 |
| FR2735950B1 (fr) | 1995-06-29 | 1997-08-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions insecticides a base d'un derive de phenylpyrazole pour lutter notamment contre les fourmis |
| FR2737085B1 (fr) * | 1995-07-26 | 1997-08-22 | Rhone Poulenc Agrochimie | Associations insecticides d'un oxime carbamate avec un insecticide a groupe pyrazole ou phenylimidazole |
| US5849320A (en) * | 1996-06-13 | 1998-12-15 | Novartis Corporation | Insecticidal seed coating |
-
1999
- 1999-09-07 FR FR9911312A patent/FR2798042B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-07-09 UA UA2002042755A patent/UA73527C2/uk unknown
- 2000-09-06 MY MYPI20004108 patent/MY122764A/en unknown
- 2000-09-06 PE PE2000000918A patent/PE20010477A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-09-06 EG EG20001138A patent/EG22538A/xx active
- 2000-09-06 CO CO00067188A patent/CO5221065A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-09-07 PL PL355561A patent/PL200934B1/pl unknown
- 2000-09-07 DE DE60003567T patent/DE60003567T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-07 AT AT00960812T patent/ATE243421T1/de active
- 2000-09-07 TW TW089118324A patent/TWI239234B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-09-07 BR BRPI0013800-2B1A patent/BR0013800B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-09-07 HU HU0202802A patent/HU226075B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-09-07 NZ NZ517450A patent/NZ517450A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-09-07 SK SK325-2002A patent/SK286692B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-09-07 AR ARP000104692A patent/AR025596A1/es active IP Right Grant
- 2000-09-07 EP EP00960812A patent/EP1209976B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-07 MX MXPA02002352A patent/MXPA02002352A/es active IP Right Grant
- 2000-09-07 CZ CZ2002819A patent/CZ294602B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-09-07 PT PT00960812T patent/PT1209976E/pt unknown
- 2000-09-07 ES ES00960812T patent/ES2195934T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-07 IL IL14816200A patent/IL148162A0/xx active IP Right Grant
- 2000-09-07 DK DK00960812T patent/DK1209976T3/da active
- 2000-09-07 WO PCT/FR2000/002460 patent/WO2001017354A1/fr active IP Right Grant
- 2000-09-07 EA EA200200340A patent/EA004313B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-09-07 CN CN00812552A patent/CN1372439A/zh active Pending
- 2000-09-07 AU AU72990/00A patent/AU770778B2/en not_active Ceased
- 2000-09-07 CA CA002383087A patent/CA2383087A1/fr not_active Abandoned
- 2000-09-07 US US10/070,457 patent/US6939830B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-02-14 IL IL148162A patent/IL148162A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-02-25 ZA ZA200201562A patent/ZA200201562B/en unknown
- 2002-02-27 BG BG106449A patent/BG65082B1/bg unknown
- 2002-04-03 HR HR20020277A patent/HRP20020277B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-04-04 MA MA26583A patent/MA25500A1/fr unknown
-
2004
- 2004-07-20 US US10/893,902 patent/US20050020640A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5567488B2 (ja) | 殺害虫性化合物混合物 | |
| BG64177B1 (bg) | Нови 5-амино-3-циано-4-етилсулфинил-1-фенилпиразоли, метод за получаване и използването им като пестициди | |
| EA016909B1 (ru) | Пестицидные смеси | |
| JP2012500817A (ja) | 土壌昆虫の防除方法 | |
| UA82456C2 (en) | Use of pesticide mixture | |
| CA2573809A1 (en) | Synergistic insecticidal composition containing chloronicotynyle and organophosphorus compounds | |
| EA013410B1 (ru) | Использование фенилсемикарбазонов для обработки семян | |
| CZ294602B6 (cs) | Insekticidní prostředek, způsob kontroly hmyzu a způsob ochrany plodin | |
| CN106172443B (zh) | 含有乙虫腈和特定氨基甲酸酯的农药化合物混合物 | |
| JP2002529483A (ja) | 昆虫を防除するための組成物および方法 | |
| EA002283B1 (ru) | 1-арилпиразолы, обладающие инсектицидной активностью | |
| JP2003055115A (ja) | 水稲用殺虫殺菌混合組成物 | |
| SK500342016A3 (sk) | Spôsob ochrany semena alebo rastliny vyrastajúcej zo semena proti škodcom z kmeňa článkonožcov | |
| KR101165998B1 (ko) | 서방화 농약 제제 및 이것을 사용한 수도병해충 방제 방법 | |
| EP1922929A1 (en) | A method of protecting a plant propagation material, a plant, part of a plant and/or plant organ | |
| CN116267967A (zh) | 一种杀虫组合物 | |
| WO2010031787A1 (en) | Grass seeds different from cereal seeds comprising at least one insecticide and their use as baits for combating harmful social insects | |
| JPH11503741A (ja) | フェニルピラゾールタイプの化合物を用いる鳥に対する作物の保護 | |
| TH27700B (th) | สารผสมฆ่าแมลงซึ่งมีสารออกฤทธิ์เป็นประเภทเฟนิลพิแรโซล และวิธีควบคุมแมลงในดิน | |
| TH48791A (th) | สารผสมฆ่าแมลงซึ่งมีสารออกฤทธิ์เป็นประเภทเฟนิลพิแรโซล และวิธีควบคุมแมลงในดิน | |
| JP2006249074A (ja) | 農園芸用毒餌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20160907 |