HU226075B1 - Insecticide composition containing phenyl-pyrazole derivative and its use for fighting soil insects - Google Patents
Insecticide composition containing phenyl-pyrazole derivative and its use for fighting soil insects Download PDFInfo
- Publication number
- HU226075B1 HU226075B1 HU0202802A HUP0202802A HU226075B1 HU 226075 B1 HU226075 B1 HU 226075B1 HU 0202802 A HU0202802 A HU 0202802A HU P0202802 A HUP0202802 A HU P0202802A HU 226075 B1 HU226075 B1 HU 226075B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- weight
- alkyl
- composition according
- haloalkyl
- soil
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 47
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims description 28
- 239000002689 soil Substances 0.000 title claims description 26
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 6
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims description 15
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 15
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 15
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 15
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 15
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims description 14
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 7
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 7
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 7
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 6
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 6
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 alkaline-earth metal salts Chemical class 0.000 claims description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 5
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 claims description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 claims description 3
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 3
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 3
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 claims description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 claims description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000005711 Benzoic acid Chemical class 0.000 claims description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 claims description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 claims description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 claims description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000004464 cereal grain Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000037406 food intake Effects 0.000 claims description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 claims description 2
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 claims description 2
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims description 2
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical class [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 2
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- 241000209763 Avena sativa Species 0.000 claims 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 claims 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002830 appetite depressant Substances 0.000 claims 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 17
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 17
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 11
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 10
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 241001427543 Elateridae Species 0.000 description 4
- 240000001436 Antirrhinum majus Species 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 3
- OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-pyrazole Chemical compound N1N=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 2
- 244000055702 Amaranthus viridis Species 0.000 description 2
- 241000220319 Athous Species 0.000 description 2
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 2
- 241000683448 Limonius Species 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 2
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241001031864 Agriotes obscurus Species 0.000 description 1
- 241000059559 Agriotes sordidus Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241001367049 Autographa Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000260909 Bothynoderes Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- 241001484285 Cryptophagidae Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000555300 Mamestra Species 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241001062280 Melanotus <basidiomycete fungus> Species 0.000 description 1
- 241000254071 Melolontha Species 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000883290 Myriapoda Species 0.000 description 1
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 1
- 241001234610 Rapistrum rugosum Species 0.000 description 1
- 241000254062 Scarabaeidae Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000532791 Tanymecus Species 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- 241000131345 Tipula <genus> Species 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036528 appetite Effects 0.000 description 1
- 235000019789 appetite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001719 carbohydrate derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000000641 cold extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 235000011868 grain product Nutrition 0.000 description 1
- 238000001192 hot extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001160 nonlethal Toxicity 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000417 polynaphthalene Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/002—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing a foodstuff as carrier or diluent, i.e. baits
- A01N25/006—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing a foodstuff as carrier or diluent, i.e. baits insecticidal
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
A találmány új készítményekre vonatkozik, amelyek célja a talajrovarok leküzdése különböző fejlődési formákban; a találmány különösen olyan készítményekre vonatkozik, amelyek pattanóbogarak irtására alkalmazhatók. A találmány kiterjed továbbá arra az irtási eljárásra is, aminek során ezeket a készítményeket alkalmazzuk.
Fenil-pirazol típusú inszekticidhatású, rovarok irtására alkalmazható vegyületek főként az EP 295117, WO 87/3781, 93/6089 és 94/21606 számú szabadalmi bejelentésekből ismertek. Az EP 295117 és 836386 számú európai szabadalmi bejelentések szintén említenek olyan készítményeket, amelyek ilyen típusú hatóanyagok 0,01%-tól 5%-ig terjedő mennyiségét tartalmazzák.
A pattanóbogarak a rovaroknak olyan családját alkotják, amelynek a tagjai bizonyos terményekre, közelebbről a kukoricára, répára, napraforgóra, burgonyára és a repcére különösen hatásosak. Káros jellegük mindenekelőtt abban áll, hogy a pattanóbogarak lárvaformái a talajban igen hosszú, egészen 5 évig terjedő időn át megmaradhatnak.
Ténylegesen eddig is javasoltak csalétkeket, valamint olyan összetételeket különböző rovarfajták számára, amelyek táplálkozás útján fogyaszthatok, ezek az összetételek azonban nem feltétlenül hatásosak az összes rovartípusok ellen; így fennáll az igény továbbra is olyan inszekticid formák vagy összetételek iránt, amelyek különösen hatásosak a legkülönbözőbb alkalmazási irányokban, és főként pattanóbogarak irtása során.
Ehhez járul, hogy ami a talajra vitt vagy a talajban elhelyezett rovarölőket illeti - kívánatos olyan körülmények és olyan összetételek kifejlesztése, amelyek lehetővé teszik kiváló hatásfok elérését a lehető legcsekélyebb adagolási szintek mellett.
A találmány egyik célja ezeknek a nehézségeknek teljes vagy részleges kiküszöbölése.
A találmány egy másik célja előnyös és hatásos készítmények kidolgozása talajrovarok, különösen pattanóbogarak irtására, még különösebben pattanóbogarak irtására lárvastádiumban.
A találmánynak egy másik célja olyan készítmények kifejlesztése, amelyek legalább egy fenil-pirazol típusú, rovarölő hatású anyagot tartalmaznak, és a talajra vagy a talajban elhelyezve könnyen alkalmazhatók.
A találmánynak még további célja olyan rovarölő készítmények kifejlesztése, amelyek teljesítménye (hatékonysága, eredményessége) a csekély adagok ellenére kedvező.
Azt találtuk, hogy ezek a célok teljesen vagy részben elérhetők a találmány szerinti készítményekkel és irtási eljárással, amelyet az alábbiakban részletesen leírunk. A leírás szövegében feltüntetett százalékos értékek tömeg/tömeg alapú százalékos értékeket jelentenek, ha erre vonatkozó más megállapítást nem teszünk.
A fentiek alapján a találmány tárgyát elsősorban olyan inszekticid készítmény képezi, amely
a) 0,001 tömeg% és 5 tömeg% közötti mennyiségben, előnyösen 0,05 tömeg% és 1 tömeg% közötti mennyiségben, még előnyösebben 0,05 tömeg% és 0,5 tömeg% közötti mennyiségben (I) általános képletű vegyületet tartalmaz - ahol
R1 jelentése halogénatom, -CN, metil- vagy acetilcsoport;
R2 jelentése -S(O)nR3 általános képletű csoport;
R3 jelentése alkil- vagy halogén-alkil-csoport;
R4 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy
-NR5R6, -S(O)mR7, -C(O)R7 vagy -C(O)O-R7 általános képletű csoport, alkil-, halogén-alkil- vagy -ORg képletű csoport, vagy -N=C(R9)(Ri0) általános képletű csoport;
R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, alkil-, halogén-alkil-csoport, —C(O)-alkilcsoport vagy -S(O)rCF3 csoport; vagy Rs és R6 együttvéve kétértékű alkiléncsoportot is képezhet, amely egy vagy két, kétértékű heteroatommal, így oxigén- vagy kénatommal megszakítva lehet;
R7 jelentése alkil- vagy halogén-alkil-csoport;
R8 jelentése alkil- vagy halogén-alkil-csoport vagy hidrogénatom;
Rg jelentése alkilcsoport vagy hidrogénatom;
R10 jelentése adott esetben egy vagy több halogénatommal vagy különböző csoportokkal, így -OH, —Ο-alkil-, ciano- vagy alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy heteroarilcsoport; p
X jelentése háromértékű nitrogénatom vagy „C-R12 általános képletű csoport, és a szénatom fennmaradó három vegyértéke az aromás gyűrű része;
Rn és R12 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom;
R13 jelentése halogénatom vagy halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, -S(O)qCF3 vagy -SF5 képletű csoport; m, n, q és r jelentése egymástól függetlenül 0, 1 vagy
2;
azzal a megkötéssel, hogy ha Rí jelentése metilcsoport, akkor R3 jelentése halogén-alkil-csoport, R4 jelentése NH2 csoport, R14 jelentése klóratom, R13 jelentése -CF3 csoport és X jelentése nitrogénatom;
b) 0,05 tömeg% és 10 tömeg% közötti mennyiségben, előnyösen 0,1 tömeg% és 5 tömeg% közötti mennyiségben egy vagy több, nedvességet visszatartó szert, előnyösen szerves természetű nedvességvisszatartó szert tartalmaznak; és
c) 40 tömeg% és 99 tömeg% közötti, előnyösen 50 tömeg% és 98 tömeg% közötti, még előnyösebben 70 tömeg% és 97 tömeg% közötti mennyiségben növényi lisztet tartalmaznak.
Az R5 és Rg csoportokat képviselő, kétértékű alkiléncsoport, valamint nitrogénatom által - amelyhez az R5 és R6 kapcsolódnak - kialakított gyűrű általában öt-, hat- vagy héttagú.
Az (I) általános képletű vegyületek a WO 87/3781, 93/6089, 94/21606 vagy EP 295117 számú szabadalmi bejelentésekben leírt valamelyik eljárással, vagy alternatív módon egy olyan másik módszerrel állíthatók elő, amelyek a kémiai szintézis területén jártas személyek átlagos ismereteinek a körén belül vannak. Ezt a
HU 226 075 Β1 vegyületet a jelenlegi leírásunkban aktív anyagnak (hatóanyagnak) nevezzük.
Az alkalmazható növényi lisztek között megemlíthetők az élelmiszermagvak (gabonamagvak) - így például búza, árpa, rozs, „triticale”, zab, valamint rizs, cirok, szójabab, kukorica - őrléséből származó lisztek, ezek között előnyös a kukoricaalapú liszt. Ezeknek a növényi liszteknek a keveréke szintén számításba vehető a találmánnyal kapcsolatban.
A szerves természetű, nedvességet visszatartó szerek között említhetők a növényi eredetű, nagymolekulájú hidrofilszármazékok, különösen a hidrofil cellulózos származékok, ezek között is különösen a cellulóz, valamint egy vagy több, szétesést elősegítő szer. Ezeknek a vegyületeknek az alkalmazása különösen akkor lehet előnyös, ha a szemcsékben liszteket, például keménybúza lisztjét alkalmazzuk. A szétesést elősegítő szerek közé tartozik például a keményítő, nátrium-(karboxi-metil)-keményítő, cellulóz, például a mikrokristályos cellulóz; módosított cellulózok, így a nátrium-(karboxi-metil)-cellulóz; a bentonit, alumínium- és magnézium-szilikát; nátrium-polinaftalinszulfonát, nátrium-dodecil-benzolszulfonát, nátrium-dioktil-szulfoszukcinát, ligninszulfonát; szacharidszármazékok, így a laktóz, fruktóz, szacharóz, mannit, dextróz; valamint a poli(vinil-pirrolidon) térhálós származékai. Ha szétesést elősegítő szert alkalmazunk, akkor a találmány szerinti készítmény az említett szerre (szerekre) vonatkoztatva 0,5-30 tömeg%, előnyösen 1-20 tömeg% fentebb említett szert (szereket) tartalmazhat a szárazanyag tömegére vonatkoztatva.
A találmány szerinti készítmény egyik variánsa szerint a készítmény továbbá 3-30 tömeg%, előnyösen 4-20 tömeg% cukrot is tartalmaz. Közelebbről, olyan cukrokat választunk, amelyek mono-, oligo- vagy poliorganoszacharidok, így például különösen laktózt, szacharózt, fruktózt, dextrózt, glükózt vagy alternatív formában melaszt vagy mézet alkalmazunk.
A találmány tárgyát képező készítmények továbbá tartósítószert is tartalmazhatnak, amely megakadályozza a lisztek bomlását. Ilyen tartósítószer például a nátrium-benzoát, 1,2-benzizotiazolin-3-on, benzoesav, para-hidroxi-benzoesav és annak észterszármazékai, valamint alkálifém- vagy alkáliföldfémsói, különösen a nátriumsója; továbbá 2-fenil-fenol és annak alkálifémvagy alkáliföldfémsói, különösen nátriumsója; valamint a para-nitro-fenol.
A készítményekben további adalékok, így színezékek és vonzó jellegű anyagok foglalhatók a kártékony rovarok számára; vagy taszító hatású anyagok madarakkal vagy állatokkal szemben, amelyek hasznosak, vagy amelyeket védeni kell.
Továbbá formulázó adalékokként kötőanyagok, csomósítószerek, étvágynövelők, agglutinálók, gélesítő-, duzzasztó-, valamint tapadásgátló szerek alkalmazhatók.
Az (I) általános képletű anyagok egy előnyös csoportja olyan vegyületekből áll, amelyekben R-ι jelentése CN csoport; és/vagy R3 jelentése halogén-alkilcsoport; és/vagy R4 jelentése NH2 csoport; és/vagy
R14 és R12 jelentése egymástól függetlenül halogénatom; és/vagy Rí3 jelentése hidrogén-alkil-csoport.
A találmánynak egy különösen előnyös változata szerint a találmányban alkalmazott (I) képletű vegyület 5-amino-3-ciano-1-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-4[(trifluor-metil)-szulfinil]-1 H-pirazol, amelyet a példákban „fipronil”-nak nevezünk.
A találmány szerinti összetételek általában szemcsék alakjában vannak. A szemcseméret célszerűen 0,1 mm és 3 cm közötti, előnyösen 0,5 mm és 4 mm közötti tartományban van. Ezek a szemcsék előnyösen vízben oldhatatlanok (olyan értelemben, hogy a vízben végbemenő széteséssel szemben ellenállók).
A találmány szerinti készítmények előállíthatók úgy, hogy a különböző komponenseket egyszerűen összekeverjük, előnyösen hidegen vagy forró állapotban végzett extrúzióval vagy préseléssel összekeverjük bármilyen önmagában ismert granuláló vagy pelletizáló, technológiai eljárás útján. Ilyen szemcséknek az előállítására könnyen találhatók utalások az EP 057838 számú európai szabadalmi bejelentésben, valamint (és/vagy) más technológiai módszerekre vonatkozóan is - például extrúziós eljárással - amelyek a területen gyakorlott személyek számára jól ismertek.
A találmány továbbá egy eljárásra is vonatkozik termények védelmére rovarokkal, különösen pattanóbogarakkal szemben; ez az eljárás abban áll, hogy egy szemcsék állapotában lévő készítmény hatásos mennyiségét - ahol a szemcseméret 0,2 mm és 2 cm között van, s amely hatóanyagként (I) képletű vegyületet, így imidaklopridet, acetamidpridet, nitenpirámot vagy tiametoxámot tartalmaz - viszünk a megművelni kívánt talajra, vagy talajba (előnyösen a talajba).
Ennek alapján a találmány különösebben olyan eljárásra vonatkozik, amelynek útján gabonatermékeket, előnyösen kukoricát vagy répát, napraforgót, burgonyát vagy repcét megvédhetünk. A találmány szerinti összetételek felvitelét (kijuttatását) előnyösen a fenti termények (gabonanövények) vetése előtt vagy vetésével egy időben végezzük.
A találmány továbbá olyan eljárásra is vonatkozik, amelynek útján a rovarokat, különösen a pattanóbogarakat irtjuk; erre az eljárásra jellemző, hogy egy találmány szerinti készítmény hatásos mennyiségét visszük azon talajra, vagy abba a talajba, (előnyösen abba a talajba), ahol a pattanóbogarak jelen vannak, vagy valószínűleg jelen vannak.
Hatásos mennyiségként gyakran alkalmazzuk a készítmény olyan mennyiségeit, amelyek megfelelnek az (I) képletű vegyület 1 g/hektár és 50 g/hektár (a következőkben röviden g/ha) közötti, előnyösen 3 g/ha és 40 g/ha közötti adagjának.
A találmány szerinti, rovarok irtására alkalmazható módszer különleges jellemzője egy olyan készítmény kijuttatása a talajra vagy a talajba, amely készítmény által biztosított adag érintkezés által nem halálos, elfogyasztása következtében azonban halálos.
Más szavakkal; a pattanóbogarak különleges esetében az eljárás abban áll, hogy a pattanóbogarakat olyan adag kijuttatásával (felvitelével) irtjuk, amely
HU 226 075 Β1 érintkezés által nem halálos, azonban elfogyasztása következtében halálos. A találmány szerinti kezelési eljárás kedvező eredményességére (hatásfokára) vonatkozó feltételezés szerint lehetővé válik az (I) képletű vegyületek kijuttatható (felvihető) adagjainak a lényeges csökkentése annak a ténynek az alapján, hogy mihelyt a találmány szerinti csalétek egy pattanóbogár pusztulását előidézte, ez utóbbi önmagában is csalétekként szolgálhat más pattanóbogarak számára, amelyek ennek következtében szintén az inszekticid hatóanyagot tartalmazó terméket (azaz döglött pattanóbogarat) fogyasztanak.
A jelenlegi leírás céljára az „inszekticid” és „rovar” szavakat általános és széles körű értelemben kell venni, és nem a szigorú értelemben vett tudományos (zoológiái) definíció szerint. Ennek megfelelően a „rovar fogalmán igen kis méretű állatot, például ízeltlábúakat (a pontos és zoológiái értelemben vett rovarokat, pókféléket és miriapodákat) értünk.
Talajrovarok közül - amelyek ellen a találmány különösen hatásos - például a következőket említhetjük:
Coleoptera (drótféreg) (Agriotes spp.), áldrótférgek, (fehérhernyók), ilyenek például: Agriotes lineatus (európai pattanóbogár, Elateridae), Agriotes sordidus (európai pattanóbogár, Elateridae), Agriotes obscurus (európai pattanóbogár, Elateridae), Agriotes sputator (európai pattanóbogár, Elateridae), Athous spp. (Elateridae), Atomaria lineáris (Cryptophagidae), Melolontha spp. (fehérhernyó, Scarabaeidae), Bothynoderes, Limonius spp. (US pattanóbogár), Melanotus spp. (US pattanóbogár), Diabrotica spp. (kukorica-gyökérféreg, Crysomelidae), Tanymecus pallidus (répalevélzsizsik, Curcukionidae), Lepidoptero (Noctuidae), így: Autographa spp., Mamestra spp., Agrotis spp. (bagolypille hernyója, szürke lárvák), Euxoa spp. (bagolypille hernyója, szürke lárvák), Spodoptera spp. (Spodoptera exigua, Spodoptera littorlis); Diptera, így a Tipula spp., Myriapoda (Mylapoda), Diplopoda=Millipedes, Centipede.
Azon talajban élő pattanóbogarak közül, amelyek ellen a találmány különösen hatásos, az Agriotes spp., Athous spp. és Limonius spp. említhetők.
A találmány szerinti szemcséket előnyösen 1 cm és 5 cm közötti mélységre juttatjuk.
A találmány szerinti készítmények különösen előnyösek abból a szempontból, hogy a hatóanyag kisebb adagjainak alkalmazását teszik lehetővé, mint a hasonló, ismert készítmények.
Az alábbi példák szemléltetik a találmányt, azonban annak semmiféle korlátozását nem jelentik. Ezekben a példákban (I) képletű vegyületként fipronilt alkalmaztunk, a %-ok tömegszázalékokat jelentenek.
1. példa
0,1 ha méretű talajfelületet körülbelül 8000 kezeletlen mag mennyiségben kukoricával vetettünk be. Ezt a területet 40 m2 nagyságú parcellákra osztottuk.
A vetéssel egy időben a talajba vetéssorban 2 mm nagyságú szemcséket ágyaztunk; a szemcsék összetétele a következő volt:
0,25% fipronil,
93,5% kukoricaliszt,
2% cellulóz,
4% laktóz,
0,1% para-nitro-fenol, és 0,05% pigmentkék 15.3.
Az így szélesztett szemcsék mennyiségei hektáronként 2,5 kg-tól 10 kg-ig változtak. Kezeletlen parcellákat tartottunk fenn kontrollként, valamint a rovarok által előidézett károsodás mértékének az igazolására. Hasonlóképpen, a parcellákat kereskedelmi forgalomban lévő olyan inszekticiddel kezeltük, amelynek hatásossága elfogadott és hivatkozási alapként felhasználható. Minden egyes módozatot négy ismétlésben vizsgáltunk.
A vetés után megközelítőleg 20 nappal megszámoltuk a kikelt kukoricapalántákat.
St. Hilaire (30) környezetében a vetés után 22 nappal 4 kezeletlen parcella barázdáiban 10 méternyi barázdára számítva 19 palántát figyeltünk meg. A találmány szerint hektáronként 6 g fipronillal kezelt parcellákon 10 méternyi barázdára vonatkoztatva 49 palántát figyeltünk meg.
Ha a fipronil adagját 12,5 g-ra emeltük hektáronként, akkor 10 méternyi barázdára vonatkoztatva 48-50,5 palántát figyeltünk meg.
Ha a fipronil adagját hektáronként 25 g-ra emeltük, akkor 10 méternyi barázdánként 45,5-51,3 palántát figyeltünk meg.
Ha a fipronil adagját hektáronként 50 g-ra emeltük, akkor 10 méternyi barázdára vonatkoztatva 49 palántát figyeltünk meg.
Ha ugyanezt az eredményt egy szokásos (vivőanyagként agyagot tartalmazó) szemcsével kívántuk elérni, akkor ehhez 200 g fipronilt kellett felhasználni hektáronként.
A talajt kiástuk és lekapargattuk azzal a céllal, hogy a károsodásért felelős rovarokat összefogjuk és azonosítsuk; ennek eredményeként kitűnt, hogy nagyszámú Agriotes családba, különösen Agriotes sorbidus specieshez tartozó pattanóbogarak lárvái voltak megfigyelhetők a kezeletlen kontroliban.
2. példa
Egy hektárnyi területet körülbelül 98 100 kezeletlen mag mértékben kukoricával vetettünk be; ezt a területet 27 m2 nagyságú parcellákra osztottuk.
A vetéssel egy időben a talajba a vetéssorba 2 mm méretű szemcséket ágyaztunk az alábbi összetétellel:
0,25% fipronil,
93,5% kukoricaliszt,
2% cellulóz,
4% laktóz,
0,2% para-nitro-fenol, és 0,05% pigmentkék 10.3.
Az így szélesztett szemcsék mennyiségei hektáronként 2,5 kg és 10 kg között változtak. Kezeletlen parcellákat tartottunk fenn kontrollként, valamint a rovarok által okozott károsodás mértékének az igazolására. Hasonlóképpen, a parcellákat kereskedelmi forgalom4
HU 226 075 Β1 bán lévő olyan inszekticiddel kezeltük, amelyeket hatásosaknak ismernek el, és hivatkozási alapként felhasználhatók. Minden egyes modalitást (módozatot) négy ismétlésben vizsgáltuk.
Körülbelül 50 nappal a vetés után megszámoltuk a 5 kikelt kukoricapalántákat.
Beaufort (62) körzetében a vetés után 50 nappal a négy kezeletlen parcella barázdáiban 10 méternyi barázdára vonatkoztatva 30 növényt figyeltünk meg. A találmány szerint hektáronként 6 g fipronillal kezelt pár- 10 cellákon 10 méternyi barázdára vonatkoztatva 40 növényt számoltunk össze.
Ha fipronil adagját hektáronként 12,5 g-ra növeltük, akkor 10 méternyi barázdára számítva 43-46 növényt figyeltünk meg.
Ha a fipronil adagját hektáronként 25 g-ra emeltük, akkor 10 méternyi barázdára vonatkoztatva 44,5-50 palántát figyeltünk meg.
Ha a fipronil adagját hektáronként 50 g-ra emeltük, akkor 10 méternyi barázdára vonatkoztatva 49, 8 palántát figyeltünk meg.
Ha ugyanezt az eredményt (10 méterre számítva 52 palántát) egy szokásos (vivőanyagként agyagot tartalmazó) szemcsével kívánjuk elérni, akkor ehhez hektáronként 200 g fipronil felhasználása lenne szűk- 25 séges.
A talajt kiástuk, és lekapartuk azzal a céllal, hogy a károsodásért felelős rovarokat összefogjuk és azonosítsuk; az Agriotes, különösen Agriotes lineatus fajhoz tartozó pattanóbogarak lárváinak bőséges jelenlétét észleltük.
3. példa
A találmány szerinti csalétekszemcsék hatékonyságának (hatásfokának) a vizsgálata burgonyaterményen
A vetéssel egy időben a talajba a vetéssorban a találmány szerinti, alábbi összetételű szemcséket ágyaztunk be:
12,5 g/kg fipronil (500 g/liter fipronilt tartalmazó szuszpenziós koncentrátumból),
945,5 g/kg a) kukoricaliszt („A szemcse) vagy b) rizsliszt („B szemcse), g/kg laktóz, g/kg para-nitro-fenol.
Az Agrites (pattanóbogár) elleni hatékonyságot a 20 vetés után 90 nappal a fenti „A” és „B” szemcsék hektáronként 5, illetve 2,5 g adagban végzett alkalmazásával vizsgáltuk; és ugyanazt a fipronilt alkalmaztuk 50, illetve 25 g/hektár adag (RegentR 800 WG-ből: „C” vegyület) kipermetezésével. Az összehasonlítást a 10 gumóra vonatkoztatott üregek számával (=N) kifejezve az alábbi eredményeket kaptuk.
Termék | „A | Λ' | „B” | „B” | „C” | „C” | Kontroll* |
Adag (g/ha) | 2,5 | 5 | 2,5 | 5 | 25 | 50 | - |
N | 6 | 1 | 7 | 3 | 6 | 1 | 14 |
* kezeletlen kontroll.
Ez az eredmény valóban mutatja a pattanóbogarak eredményes irtását, amelyeket a találmány szerinti szemcsékkel értünk el, s amelyek ugyanazzal az eredményességgel járnak, mint a RegentR 800 WG használata, azonban 10-szeres faktorral csökkentett adagban.
Claims (17)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOKInszekticid készítmény, amelya) 0,001 tömeg% és 5 tömeg% közötti mennyiségben, előnyösen 0,05 tömeg% és 1 tömeg% közötti mennyiségben, még előnyösebben 0,05 tömeg% és 0,5 tömeg% közötti mennyiségben (I) általános képletű vegyületet tartalmaz - aholRt jelentése halogénatom, -CN, metil- vagy acetilcsoport;R2 jelentése -S(O)nR3 képletű csoport;R3 jelentése alkil- vagy halogén-alkil-csoport;R4 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy-NR5R6, -S(O)mR7, -C(O)R7 vagy -C(O)O-R7 általános képletű csoport, alkil-, halogén-alkil- vagy -OR3 képletű csoport, vagy -N=C(R9)(R10) általános képletű csoport;R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, alkil-, halogén-alkil-csoport, —C(O)-alkilcsoport vagy -S(O)rCF3 csoport;vagy R5 és R6 együttvéve kétértékű alkiléncsoportot is képezhet, amely egy vagy két, kétértékű heteroatommal, így oxigén- vagy kénatommal megszakítva lehet;R7 jelentése alkil- vagy halogén-alkil-csoport;R8 jelentése alkil- vagy halogén-alkil-csoport vagy hidrogénatom;Rg jelentése alkilcsoport vagy hidrogénatom;R10 jelentése adott esetben egy vagy több halogénatommal vagy különböző csoportokkal, így -OH, —O-alkil, ciano- vagy alkilcsoporttal szubsztituált fe50 nilcsoport vagy heteroarilcsoport; nX jelentése háromértékű nitrogénatom vagy J3-R12 általános képletű csoport, és a szénatom fennmaradó három vegyértéke az aromás gyűrű része;R14 és R12 jelentése egymástól függetlenül hidrogén55 vagy halogénatom;R13 jelentése halogénatom vagy halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, -S(O)qCF3 vagy -SF5 képletű csoport; m, n, q és r jelentése egymástól függetlenül 0, 1 vagy 2; azzal a megkötéssel, hogy ha Rj jelentése me60 tilcsoport, akkor R3 jelentése halogén-alkil-csoport, R4HU 226 075 Β1 jelentése -NH2 csoport, jelentése klóratom, R13 jelentése -CF3 csoport és X jelentése nitrogénatom;b) 0,05 tömeg% és 10 tömeg% közötti mennyiségben, előnyösen 0,1 tömeg% és 5 tömeg% közötti mennyiségben egy vagy több, nedvességet visszatartó szert, előnyösen szerves természetű nedvességvisszatartó szert tartalmaz; ésc) 40 tömeg% és 99 tömeg% közötti, előnyösen 50 tömeg% és 98 tömeg% közötti, még előnyösebben 70 tömeg% és 97 tömeg% közötti mennyiségben növényi lisztet tartalmaz.
- 2. Az 1. igénypont szerinti inszekticid készítmény, amelyben a liszt gabonamagvak, így búza-, árpa-, rozs-, „triticale-, zab-, valamint rizs-, cirok-, szójababés kukoricamagvak őrléséből származik.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti inszekticid készítmény, amely lisztként kukoricalisztet tartalmaz.
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti inszekticid készítmény, amely a szerves jellegű nedvességvisszatartó szerek között növényi eredetű, makromolekuláris hidrofilszármazékokat, különösen hidrofil cellulózszármazékokat, és még különösebben cellulózt tartalmaz.
- 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti inszekticid készítmény, ahol a készítmény kiegészítőleg 3-30 tömeg% előnyösen 4-20 tömeg% cukrot is tartalmaz.
- 6. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti inszekticid készítmény, amely cukorként különösen mono-, oligo- vagy poliorganoszacharidot, kiváltképpen szacharózt, laktózt, fruktózt, dextrózt, glükózt, vagy ezek változataként melaszt vagy mézet tartalmaz.
- 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti inszekticid készítmény, amely a lisztek lebomlását megakadályozó tartósítószerként nátrium-benzoátot, 1,2-benzizotiazolin-3-ont, benzoesavat, para-hidroxi-benzoesavat, valamint annak észterszármazékait és alkálifémvagy alkáliföldfémsóit, különösen a nátriumsóját, 2-fenil-fenolt és annak alkálifém- vagy alkáliföldfémsóit, különösen nátriumsóját, valamint para-nitro-fenolt tartalmaz.
- 8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti inszekticid készítmény, amely további adalék anyagokként színezékeket vagy vonzó hatású anyagokat tartalmaz a kártevők számára, vagy taszító hatású szereket hasznos vagy védeni kívánt madarakkal vagy állatokkal szemben és/vagy formáláshoz alkalmazható adalék anyagokat, célszerűen kötőanyagokat, zsugorítóanyagokat, étvágynövelő, csomósító-, gélesítő-, duzzasztó-, valamint tapadásellenes szereket tartalmaz.
- 9. Az 1-8. Igénypontok bármelyike szerinti inszekticid készítmény, amely (I) képletű vegyületként 5-amino-3-ciano-1-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenilj-4-[(trifluor-metil)-szulfinil]-1 H-pirazolt tartalmaz.
- 10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti inszekticid készítmény, amely a találmány szerinti összetételt szemcsék alakjában tartalmazza, ezeknek a szemcséknek a mérete előnyösen 0,1 mm és 3 cm között, előnyösebben 0,5 mm és 4 mm közötti tartományban van, és ezek a szemcsék előnyösen vízben oldhatatlanok.
- 11. Eljárás rovarok irtására, azzal jellemezve, hogy az 1-10. igénypontok bármelyike szerinti készítmény hatásos mennyiségét 0,2 mm és 2 cm közötti méretű szemcsék alakjában annak a területnek a talajába vagy a talajára, előnyösen a talajába juttatjuk, amelyet művelni kívánunk.
- 12. A 11. igénypont szerinti eljárás termények védelmére, azzal jellemezve, hogy egy (I) képletű vegyületet alkalmazunk.
- 13. A 11. és 12. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy gabonaterményt, előnyösen kukorica-, répa- vagy napraforgó-, burgonya- vagy repceterményeket védünk.
- 14. A 11-13. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy rovarok, különösen pattanóbogarak irtására a találmány szerinti készítmények bármelyikének hatásos mennyiségét alkalmazzuk.
- 15. A 12-14. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a készítmény hatásos mennyisége az (I) képletű vegyület 1 g/hektár és 50 g/hektár, előnyösen 3 g/hektár és 40 g/hektár közötti adagjának megfelelő.
- 16. A 11-15. igénypontok bármelyike szerinti eljárás rovarok irtására, azzal jellemezve, hogy a talajra vagy a talajba a készítmény olyan dózisát juttatjuk, amely érintkezés útján nem halálos, azonban elfogyasztása után halálos adagot biztosít.
- 17. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy pattanóbogarak ellen alkalmazzuk.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9911312A FR2798042B1 (fr) | 1999-09-07 | 1999-09-07 | Compositions insecticides dont la matiere active est de type phenyl-pyrazole et procede de lutte contre les insectes du sol |
PCT/FR2000/002460 WO2001017354A1 (fr) | 1999-09-07 | 2000-09-07 | Procede de lutte contre les insectes du sol avec des phenyl-pyrazoles |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUP0202802A2 HUP0202802A2 (hu) | 2002-12-28 |
HUP0202802A3 HUP0202802A3 (en) | 2005-03-29 |
HU226075B1 true HU226075B1 (en) | 2008-04-28 |
Family
ID=9549692
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU0202802A HU226075B1 (en) | 1999-09-07 | 2000-09-07 | Insecticide composition containing phenyl-pyrazole derivative and its use for fighting soil insects |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6939830B1 (hu) |
EP (1) | EP1209976B1 (hu) |
CN (1) | CN1372439A (hu) |
AR (1) | AR025596A1 (hu) |
AT (1) | ATE243421T1 (hu) |
AU (1) | AU770778B2 (hu) |
BG (1) | BG65082B1 (hu) |
BR (1) | BR0013800B1 (hu) |
CA (1) | CA2383087A1 (hu) |
CO (1) | CO5221065A1 (hu) |
CZ (1) | CZ294602B6 (hu) |
DE (1) | DE60003567T2 (hu) |
DK (1) | DK1209976T3 (hu) |
EA (1) | EA004313B1 (hu) |
EG (1) | EG22538A (hu) |
ES (1) | ES2195934T3 (hu) |
FR (1) | FR2798042B1 (hu) |
HR (1) | HRP20020277B1 (hu) |
HU (1) | HU226075B1 (hu) |
IL (2) | IL148162A0 (hu) |
MA (1) | MA25500A1 (hu) |
MX (1) | MXPA02002352A (hu) |
MY (1) | MY122764A (hu) |
NZ (1) | NZ517450A (hu) |
PE (1) | PE20010477A1 (hu) |
PL (1) | PL200934B1 (hu) |
PT (1) | PT1209976E (hu) |
SK (1) | SK286692B6 (hu) |
TW (1) | TWI239234B (hu) |
UA (1) | UA73527C2 (hu) |
WO (1) | WO2001017354A1 (hu) |
ZA (1) | ZA200201562B (hu) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0211924D0 (en) * | 2002-05-23 | 2002-07-03 | Syngenta Ltd | Composition |
US7281367B2 (en) * | 2003-12-05 | 2007-10-16 | Alliant Techsystems Inc. | Steerable, intermittently operable rocket propulsion system |
BRPI0509329A (pt) * | 2004-03-29 | 2007-09-04 | Dow Agrosciences Llc | composições pesticidas |
FR2932954B1 (fr) * | 2008-06-25 | 2010-11-05 | Sbm Dev | Procede de lutte contre les insectes du sol |
US20110150957A1 (en) * | 2008-08-27 | 2011-06-23 | Bayer Cropscience Ag | Method Of Controlling Soil Insects |
KR20110099257A (ko) | 2008-11-25 | 2011-09-07 | 바스프 에스이 | 다목적 개미 미끼 |
EP2446742A1 (de) | 2010-10-28 | 2012-05-02 | Bayer CropScience AG | Insektizide oder akarizide Zusammensetzungen enthaltend Mono- oder Disacchariden als Wirkungsverstärker |
FR2979186B1 (fr) * | 2011-08-25 | 2015-01-16 | Sbm Dev | Procede de lutte contre les insectes du sol |
FR2979185B1 (fr) * | 2011-08-25 | 2015-07-31 | Sbm Dev | Procede de lutte contre les insectes du sol |
HUP1300435A2 (hu) * | 2012-07-20 | 2014-02-28 | Sumitomo Chemical Co | Eljárás a kártékony organizmusok által okozott károk csökkentésére a gabonatermesztésben |
CN105685061A (zh) * | 2016-02-29 | 2016-06-22 | 陕西西大华特科技实业有限公司 | 噻霉酮在防治马铃薯种传病害及促根发芽上的应用 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5762201A (en) * | 1980-09-30 | 1982-04-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | Bait composition for controlling insect rest |
GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
US5232940A (en) | 1985-12-20 | 1993-08-03 | Hatton Leslie R | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
GB8531485D0 (en) | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
JPH0813729B2 (ja) * | 1987-03-06 | 1996-02-14 | 有恒薬品工業株式会社 | 害虫駆除用毒餌剤 |
JP2585319B2 (ja) * | 1987-11-30 | 1997-02-26 | 住友化学工業株式会社 | 害虫駆除用毒餌剤 |
GB9120641D0 (en) | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
GB9306184D0 (en) | 1993-03-25 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Heteroaromatic compounds |
JP3715994B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | 害虫防除剤 |
DE4343832A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Bayer Ag | Substituierte 1-Arylpyrazole |
DE4414333A1 (de) * | 1994-04-25 | 1995-10-26 | Bayer Ag | Substituierte Pyridylpyrazole |
JPH08175910A (ja) * | 1994-12-19 | 1996-07-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | アリ用毒餌剤 |
FR2735950B1 (fr) | 1995-06-29 | 1997-08-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions insecticides a base d'un derive de phenylpyrazole pour lutter notamment contre les fourmis |
FR2737085B1 (fr) * | 1995-07-26 | 1997-08-22 | Rhone Poulenc Agrochimie | Associations insecticides d'un oxime carbamate avec un insecticide a groupe pyrazole ou phenylimidazole |
US5849320A (en) * | 1996-06-13 | 1998-12-15 | Novartis Corporation | Insecticidal seed coating |
-
1999
- 1999-09-07 FR FR9911312A patent/FR2798042B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-07-09 UA UA2002042755A patent/UA73527C2/uk unknown
- 2000-09-06 EG EG20001138A patent/EG22538A/xx active
- 2000-09-06 CO CO00067188A patent/CO5221065A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-09-06 PE PE2000000918A patent/PE20010477A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-09-06 MY MYPI20004108 patent/MY122764A/en unknown
- 2000-09-07 PL PL355561A patent/PL200934B1/pl unknown
- 2000-09-07 ES ES00960812T patent/ES2195934T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-07 WO PCT/FR2000/002460 patent/WO2001017354A1/fr active IP Right Grant
- 2000-09-07 AR ARP000104692A patent/AR025596A1/es active IP Right Grant
- 2000-09-07 CZ CZ2002819A patent/CZ294602B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-09-07 DE DE60003567T patent/DE60003567T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-07 TW TW089118324A patent/TWI239234B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-09-07 EP EP00960812A patent/EP1209976B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-07 IL IL14816200A patent/IL148162A0/xx active IP Right Grant
- 2000-09-07 AU AU72990/00A patent/AU770778B2/en not_active Ceased
- 2000-09-07 AT AT00960812T patent/ATE243421T1/de active
- 2000-09-07 MX MXPA02002352A patent/MXPA02002352A/es active IP Right Grant
- 2000-09-07 US US10/070,457 patent/US6939830B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-07 BR BRPI0013800-2B1A patent/BR0013800B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-09-07 PT PT00960812T patent/PT1209976E/pt unknown
- 2000-09-07 DK DK00960812T patent/DK1209976T3/da active
- 2000-09-07 HU HU0202802A patent/HU226075B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-09-07 CN CN00812552A patent/CN1372439A/zh active Pending
- 2000-09-07 NZ NZ517450A patent/NZ517450A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-09-07 SK SK325-2002A patent/SK286692B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-09-07 EA EA200200340A patent/EA004313B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-09-07 CA CA002383087A patent/CA2383087A1/fr not_active Abandoned
-
2002
- 2002-02-14 IL IL148162A patent/IL148162A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-02-25 ZA ZA200201562A patent/ZA200201562B/en unknown
- 2002-02-27 BG BG106449A patent/BG65082B1/bg unknown
- 2002-04-03 HR HR20020277A patent/HRP20020277B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-04-04 MA MA26583A patent/MA25500A1/fr unknown
-
2004
- 2004-07-20 US US10/893,902 patent/US20050020640A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK1940228T3 (en) | FORMATIONS Bait INCLUDING AT LEAST ONE Spinosyn AND A Molluscicide | |
EA016909B1 (ru) | Пестицидные смеси | |
UA82456C2 (en) | Use of pesticide mixture | |
TW486470B (en) | Pesticidal 1-aryl-3-iminopyrazoles | |
HU226075B1 (en) | Insecticide composition containing phenyl-pyrazole derivative and its use for fighting soil insects | |
TWI433649B (zh) | 殺蟲性化合物之混合物 | |
US20060177474A1 (en) | Agricultural and horticultural poison bait preparation | |
CN105794813B (zh) | 一种杀虫组合物及其控制农业害虫的方法 | |
JP4256105B2 (ja) | 摂食性害虫駆除組成物 | |
CN103478150B (zh) | 一种含螺虫乙酯和哒嗪硫磷的农药杀虫组合物 | |
KR101214412B1 (ko) | 서방화 농약 제제 및 이것을 사용한 수도병해충 방제 방법 | |
JP2003055115A (ja) | 水稲用殺虫殺菌混合組成物 | |
JPS59219206A (ja) | 農業用殺虫剤,防除剤及び殺ダニ剤として協力作用を示す新規な組合せ剤 | |
WO2010031787A1 (en) | Grass seeds different from cereal seeds comprising at least one insecticide and their use as baits for combating harmful social insects | |
TH48791A (th) | สารผสมฆ่าแมลงซึ่งมีสารออกฤทธิ์เป็นประเภทเฟนิลพิแรโซล และวิธีควบคุมแมลงในดิน | |
TH27700B (th) | สารผสมฆ่าแมลงซึ่งมีสารออกฤทธิ์เป็นประเภทเฟนิลพิแรโซล และวิธีควบคุมแมลงในดิน | |
JPH11503741A (ja) | フェニルピラゾールタイプの化合物を用いる鳥に対する作物の保護 | |
JP2004292411A (ja) | 耐水性の付与された摂食性害虫駆除組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |