CZ287376B6 - Utltrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice a její použití - Google Patents
Utltrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice a její použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ287376B6 CZ287376B6 CZ19932047A CZ204793A CZ287376B6 CZ 287376 B6 CZ287376 B6 CZ 287376B6 CZ 19932047 A CZ19932047 A CZ 19932047A CZ 204793 A CZ204793 A CZ 204793A CZ 287376 B6 CZ287376 B6 CZ 287376B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- weight
- coating composition
- aliphatic urethane
- coating
- light stabilizer
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title abstract description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 32
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 19
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 11
- -1 alkane polyol Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 13
- 231100000489 sensitizer Toxicity 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 7
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 6
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 2
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CVYPYMUKRLFMDD-HNRBIFIRSA-N C(C=C)(=O)O[C@@](COC(C=C)=O)([C@](OC(C=C)=O)(COC(C=C)=O)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C=C)(=O)O[C@@](COC(C=C)=O)([C@](OC(C=C)=O)(COC(C=C)=O)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CVYPYMUKRLFMDD-HNRBIFIRSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000916532 Rattus norvegicus Zinc finger and BTB domain-containing protein 38 Proteins 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- UXWSUTBOOHDZIL-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxycyclohexyl)methanone Chemical compound C1CCCCC1(O)C(=O)C1(O)CCCCC1 UXWSUTBOOHDZIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000001227 electron beam curing Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- GQKZBCPTCWJTAS-UHFFFAOYSA-N methoxymethylbenzene Chemical compound COCC1=CC=CC=C1 GQKZBCPTCWJTAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- MLMVPBFKPWONNM-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoic acid;urea Chemical compound NC(N)=O.OC(=O)C=C MLMVPBFKPWONNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
- C08F290/14—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/147—Polyurethanes; Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/067—Polyurethanes; Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
- C08F299/06—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Ultrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice, která obsahuje inertní rozpouštědlo, 5 % až 90 % hmotnostních akrylovaného alifatického urethanu, majícího střední číselnou molekulovou hmotnost 800 až 1000 a vytvořeného reakcí i) prvního vícefunkčního akrylátu s molekulovou hmotností od 190 do 500, obsahujícího alespoň tři polymerovatelné nenasycené skupiny na molekulu, s ii) alifatickým urethanem na bázi polymeru allylkarbomonocyklického diizokyanátu s alkanpolyolpolyakryláty; 5 až 30 % hmotnostních druhého polyfunkčního akrylátu, majícího molekulovou hmotnost 170 až 1000 a obsahujícího alespoň dvě polymerovatelné nenasycené skupiny na molekulu; iniciátor nebo senzibilizátor fotopolymerace a světelný stabilizátor; přičemž procentní údaje jsou vztaženy na hmotnost celé kompozice, od níž byla odečtena hmotnost jakýchkoliv přítomných rozpouštědel. Použití této potahovací kompozice při způsobu vytváření povlaku na výrobku.ŕ
Description
Ultrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice a její použití
Oblast techniky
Vynález se týká ultrafialovým zářením vytvrzovatelné potahovací kompozice a jejího použití.
Dosavadní stav techniky
Běžným způsobem vytvrzovatelné povrchové tvrdé potahy mají různé nevýhody. Obecně musí být potahovací materiály a vytvrzovací činidlo aplikovány odděleně, v určitém pořadí a poměru. Protože jak poměry složek, tak jejich dávkování v čase jsou podstatné, je obvykle obtížné a nákladné aplikovat vytvrzovatelné tvrdé potahy, zejména s účinností a reprodukovatelností, vyžadovanou při moderních komerčních aplikacích.
UV zářením vytvrzované potahy překonávají některé nevýhody, spojené s konvenčními tvrdými povrchovými úpravami. UV zářením vytvrzovatelné potahovací kompozice mohou být předmíseny například tak, že se iniciátor polymerace přidá k aktivním složkám při výrobě potahovací kompozice, místo toho aby jej přidával uživatel při aplikaci potahu. Tak lze vyloučit chyby míšení a odměřování a lze získat mnohem reprodukovatelnější produkt.
US patent č. 4 393 187 (Boba a spol.) popisuje materiály, které jsou navrženy především pro aplikaci jako podlahové materiály. Tyto materiály vyžadují tepelné tvrzení. US patent č. 4 128 600 (Skinner a spol.) popisuje kompozici, která vyžaduje tepelné tvrzení a US patent č. 4 511 596 (Bemer) se týká kompozic, které vyžadují tvrzení elektronovými paprsky.
Přes mnoho svých výhod působí UV zářením tvrditelné potahovací přípravky problémy, které musí být řešeny. Například typické UV zářením vytvrzené tvrdé potahy jsou vysokomolekulámí, vysoce zesítěné filmy, které vznikají z akrylátů s vysoce reaktivními funkčními skupinami. Známé UV zářením vytvrzené tvrdé potahy trpí omezenou trvanlivostí, nízkým obsahem pevných látek a smršťováním vytvrzované pryskyřice. Také vyžadují k vytvrzení vysoké dávky UV záření. Jiné tvrdé potahy tohoto typu, navržené za účelem překonání těchto problémů, obvykle trpí v některých kombinacích ztrátou odolnosti vůči oděru a poškrábání, špatnou zpracovatelností a nedostatečnou trvanlivostí. Existuje proto potřeba UV zářením tvrditelného produktu, který by byl běžně zpracovatelný a který by poskytoval vytvrzené potahy, vykazující zlepšené fyzikální a chemické vlastnosti, například odolnost vůči poškrábání a oděru a trvanlivost.
Podstata vynálezu
Výše uvedené potřeby řeší předmět vynálezu, kterým je ultrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice, jejíž podstata spočívá v tom, že obsahuje inertní rozpouštědlo, % až 90 % hmotnostních akrylovaného alifatického urethanu, majícího střední číselnou molekulovou hmotnost 800 až 1000 a vytvořeného reakcí
i) prvního vícefunkčního akrylátů s molekulovou hmotností od 190 do 500 a obsahujícího alespoň tři polymerovatelné nenasycené skupiny na molekulu, s ii) alifatickým urethanem na bázi polymeru a allylkarbomonocyklického diizokyanátu s alkanpolyolpolyakryláty;
-1 CZ 287376 B6 až 30% hmotnostních druhého polyfunkčního akrylátu, majícího molekulovou hmotnost 170 až 1000 a obsahujícího alespoň dvě polymerovatelné nenasycené skupiny na molekulu;
iniciátor nebo senzibilizátor fotopolymerace a světelný stabilizátor;
přičemž procentní údaje jsou vztaženy na hmotnost celé kompozice, od níž byla odečtena hmotnost jakýchkoliv přítomných rozpouštědel.
Potahovací kompozice podle vynálezu obsahuje jako světelný stabilizátor s výhodou světelný stabilizátor na bázi bráněného aminu nebo benzotriazolový světelný stabilizátor a také může dále obsahovat antioxidant.
Předmětem vynálezu je dále použití potahovací kompozice definované výše při způsobu vytváření povlaku na výrobku, při němž se potahovací kompozice nanese na výrobek v množství, postačujícím pro vznik filmu, majícího ve vytvrzeném stavu tloušťku 0,00762 až 0,0762 mm, načež se nanesená potahovací kompozice ozáří ultrafialovým světlem o vlnové délce 1800 až 4500.10'1 m a tím úplně vytvrdí.
Povlaky, vzniklé vytvrzením kompozice podle vynálezu, mají vynikající chemické a fyzikální vlastnosti, jako je odolnost vůči chemikáliím, odolnost vůči povětrnostním vlivům, odolnost vůči oděru, odolnost vůči poškrábání, odolnost proti vzniku skvrn, odolnost vůči teplu a adheze.
Pro účely pochopení principů předloženého vynálezu budou nyní popsána některá zvláštní provedení, na něž se však vynález neomezuje. Vynález tedy zahrnuje i jejich různé obměny a modifikace v rámci výše uvedené definice předmětu vynálezu.
Jak již bylo uvedeno, týká se jedno výhodné provedení tohoto vynálezu UV zářením tvrditelné potahovací kompozice. „Složení I“, uvedené dále, ukazuje výchozí materiály a poměry složení výhodných kompozic podle vynálezu. Rozmezí složení jsou udávána v procentech hmotnostních, vztaženo na kompozici, nepočítaje rozpouštědla.
Složení I akrylátový alifatický urethan 5-90 % vícefunkční akrylát 5-30 % inic iátor/šenzibil izátor fotopolymerace 3-15% světelný stabilizátor na bázi bráněného aminu 0,1-7,5 % benzotriazol 0,1-7,5 % antioxidant 0,1-3,0 % tokové aditivum 0,1-5,0%
Akrylátované alifatické urethary podle předloženého vynálezu obsahují asi 5 % až asi 95 % hmotnostních předreagovaného vícefunkčního akrylátu a jsou v rovnováze s alifatickým urethanem. Konkrétněji, pro získání akrylátovaného alifatického urethanu se vícefunkční akrylát, mající molekulovou hmotnost asi 190 až asi 500 a obsahující alespoň 3 polymerovatelné nenasycené skupiny na molekulu (např. pentaerythritoltriakrylát, difenylerythritoltetraakrylát a trimethylolpropantriakrylát), předreaguje s alifatickým urethanem na bázi polymeru allylkarbomonocyklického diizokyanátu s alkanpolyolakryláty. Akrylát, mající alespoň tři polymerovatelné skupiny, poskytuje akrylátovaný alifatický urethan, poskytující finální potahy s dobrou tvrdostí povrchu, jak je zřejmé například z odolnosti vůči poškrábání ocelovou vlnou.
Preferovaný akrylátovaný alifatický urethan má konečnou molekulovou hmotnost asi 500 až asi 2000. Výhodněji má akrylátovaný alifatický urethan molekulovou hmotnost asi 800 až asi 1000
-2CZ 287376 B6 s tím, že materiál s molekulovou hmotností asi 800 je nejpreferovanější. Tyto preferované akrylátované alifatické urethany poskytují potahy s dobrou odolností vůči povětrnostním vlivům a popraskání teplem. Dále tyto akrylátované alifatické urethany poskytují výhodné pevné potahy, rychlosti tvrzení a materiálovou kompatibilitu.
Akrylátované alifatické urethany mohou být získány komerčně. Například EBECRYL 8301, dostupný od Radcure Specialties, lne. z Atlanty, Georgia, byl vysoce v současné době preferován.
S vyloučením jakéhokoliv přítomnosti rozpouštědla, jak již bylo uvedeno, tvoří akrylátovaný alifatický urethan asi 5 % až asi 90 % hmotnosti potahovacího přípravku. Výhodněji činí tento akrylátovaný alifatický urethan asi 50 % až asi 90 % přípravku, nejvýhodněji asi 80 %. Tyto výhodné koncentrace poskytují dobrou odolnost vůči povětrnostním vlivům a popraskání teplem, jakož i výhodnou viskozitu, materiálovou kapacitu a rychlosti tvrzení.
Je třeba chápat, že jednotlivý vícefiinkční akrylát bude záviset na viskozitě, která je u přípravku požadována, a na jiných vlastnostech. Výhodné vícefunkční akryláty jsou typu reaktivního ředidla, mají molekulovou hmotnost asi 170 až asi 1000 a obsahují alespoň dvě polymerovatelné nenasycené skupiny na molekulu. Reprezentativní vícefunkční akryláty tak zahrnují ethylenglykoldi(meth)akrylát, 1,6-hexandioldiakrylát, pentaerythritoltriakrylát, pentaerythritoltetraakrylát, trimethylolpropantriakrylát, tetraethylenglykoldiakrylát a podobně a jejich směsi s materiály pro světelnou stabilizaci, např. 1,6-hexandioldiakrylát, jsou více preferovány.
Preferovaný potahovací přípravek zahrnuje vícefunkční akrylát v množství asi 5 % až asi 30 % hmotnostních, s preferovanějším rozmezím asi 10% až asi 20%. Tyto výhodné koncentrace poskytují přípravky s dobrou kompatibilitou, které poskytují potahy s vynikající odolností proti popraskání teplem.
Jak to umožňuje praxe v oboru, pro předložený vynález budou vhodné mnohé iniciátory fotopolymerace. Tyto zahrnují, například, benzoferon, benzion, benzionmethylether, benzion-nbutylether, benzion-izo-butylether, propiofenon, acetofenon, methylfenylglyoxylát, 1-hydroxycyklohexylfenylketon, 2,2-diethoxyacetofenon, ethylfenylpyloxylát, fenanthrachinon a podobně a jejich směsi. Více je v současné době při výrobě preferován 1-hydroxycyklohexylketon.
Iniciátor a/nebo senzibilizátor fotopolymerace bude zahrnut v množství, dostačujícím pro získání požadované odezvy tvrzení. Ve výhodných přípravcích podle vynálezu je iniciátor nebo senzibilizátor fotopolymerace zahrnut v množstvích asi 3 % až asi 15% hmotnostních. Preferováno je rozmezí asi 5 % až asi 8,5 %, a v současné době je nejpreferovanějších asi 6 %. Jak bylo uvedeno, množství obsaženého iniciátoru a/nebo senzibilizátoru bude záviset na mnoha faktorech, jako je rychlost tvrzení a úroveň požadované odolnosti vůči poškrábání. Pro další informaci, týkající se iniciátorů a senzibilizátorů fotopolymerace, je možno uvést práci C.G.Roffeye, Photopolymerization of Surface Coatings, kap.3: „Photo-initiators and photosenzitizers“, John Wiley and Sons Ltd. (1982).
Potahovací přípravek také výhodně obsahuje jiné materiály, jako jsou světelné stabilizátory, např. vhodně bráněné aminy a/nebo benzotriazolové deriváty, jakož i antioxidanty. Tyto materiály budou zahrnuty v měnících se množstvích podle konkrétní požadované aplikace nebo použití. Jsou-li přítomny, jejich množství budou dostačující pro poskytnutí zvýšené odolnosti vůči povětrnostním vlivům při udržení si ještě adekvátní odezvy tvrzení pro přípravek. Ve výhodnějších přípravcích mohou být bráněné aminy, benzotriazol a antioxidant přítomny v množstvích od asi 1 až 6 %, 0,5 až 2,5 % a 0,25 až 1,5 % a ve zvláště preferovaných přípravcích asi 0,7 %, 0,5 % a 0,5 % hmotnostních.
Jak bylo uvedeno, potahovací přípravek také popřípadě obsahuje vhodné inertní rozpouštědlo. Představitelné takových rozpouštědel zahrnují esterová rozpouštědla, např. ethylacetát, butyl
-3CZ 287376 B6 acetát a podobně, ketonová rozpouštědla, např. aceton, methylizobutylketon, methylethylketon a podobně, alkoholy, např. butylalkohol a podobně a aromatická rozpouštědla, např. toluen, xylen a podobně. Množství obsaženého rozpouštědla se bude měnit podle konkrétní aplikace. Například pro sprejové aplikace budou typicky použity vyšší koncentrace rozpouštědla, zatímco pro aplikace za použití válečku budou použity nižší koncentrace rozpouštědel, budou-li tato použita vůbec. V jakémkoliv případě bude inertní rozpouštědlo tvořit od 0 % do asi 95 % hmotnosti potahovacího přípravku a ve výhodnějších potahovacích přípravcích asi 40 % až 60 %.
Potahovací přípravek může také obsahovat jiná běžná aditiva. Například může obsahovat polymemí nebo silikonová činidla pro zlepšení potahovaného povrchu, toková činidla, barviva, pigmenty, matovací činidla (např. voskem potažený nebo voskem nepotažený oxid křemičitý nebo jiné anorganické materiály) atd. Ve výhodnějších přípravcích je činidlo pro zlepšení toku přítomno v koncentraci asi 0,3 % až 2 % a ve zvláště výhodném přípravku byl zahrnut Byk 301, dostupný od BYK-CHEMIE, Wallingfors, Conecticut, jako činidlo pro zlepšení toku.
Při použití mohou být potahovací přípravky aplikovány jakoukoliv potahovací metodou, známou v oboru. Například může být přípravek aplikován přímo na substrát nebo na jiný předem vytvrzený (např. nátěry nebo primery) nebo nevytvrzený (např. v případě adhezivních potahů) potah. Materiál povrchového potahu se výhodně používá v tloušťce asi 0,00762 mm až asi 0,0762 mm tloušťky tvrzeného filmu, preferovanější je tloušťka filmu asi 0,0254 mm.
Při aplikaci může být potahovací přípravek vytvrzován ozářením ultrafialovými paprsky, jak je známo odborníkům v oboru. Z tohoto hlediska se ozařování provádí až do úplného vytvrzení, s preferovanou dobou expozice menší než 300 sekund. Teploty vytvrzování mohou být v rozsahu od teploty místnosti do teploty zborcení substrátu teplem, při typických vzdálenostech vytvrzování mezi asi 5,08 a 45,72 cm od zdroje UV záření.
Zdroj ultrafialového záření, majícího rozsah vlnových délek mezi asi 1800 Angstromů a 4500 Angstromů, je výhodný pro vyvrzování horních potahů. Mohou být například použity sluneční světlo, rtuťové lampy, obloukové lampy, zenonové lampy, galliové lampy a podobně, ale vysokotlaké nebo ultravysokotlaké rtuťové lampy s výkony mezi asi 30 W/cm a 400 W/cm poskytují zvláště výhodná rychlá vytvrzení.
Vysokotlaká rtuťová lampa, mající intenzitu asi 30 W/cm až 4 W/cm, je preferována pro celkovou expozici mezi asi 300 a 16000 mJ/cm2, měřeno kompaktním radiometrem při 60 až 1200 mW/cm2 a asi 75 až 4000 mJ, měřeno pomocí UVIMAP, s výhodnou expozicí asi 3000 mJ/cm2, měřeno kompaktním radiometrem při 260 mW/cm2 a asi 700 mJ, měřeno pomocí UVIMAP. Tyto preferované postupy tvrzení poskytují dobré vytvrzení a dosahují se jimi výhodné potahy, které odolávají předčasnému žloutnutí a mají žádoucí odolnost vůči popraskání teplem. Navíc se tato výhodná vytvrzení dosahují v překvapivě širokém rozsahu expozic. V souladu s tím jsou preferované přípravky snadno a velmi výhodně zpracovatelné. Dosud známé UV zářením tvrditelné přípravky mají řadu nedostatků z tohoto hlediska, od řízení výroby až ke zvýšeným nákladům a ztrátám času a materiálů.
Pro účely snadnějšího porozumění předloženému vynálezu a jeho výhodným rysům a přednostem jsou nyní dále uvedeny specifické příklady a tabulky. Tyto příklady a tabulky slouží pouze pro ilustraci a nijak vynález neomezují.
-4CZ 287376 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava preferovaného UV zářením tvrditelného potahovacího přípravku
Za účelem přípravy UV zářením tvrditelného potahovacího přípravku podle vynálezu se složky 1 a 2 dále uvedeného složení umístí do čisté nádoby z nerezové oceli, opatřené míchadlem. Potom se přidají za míchání složky 3 až 9 a míchá se do získání homogenní směsi, která je čirá. Tento přípravek se označí „Povrchový potah A“.
Složení II
1. izopropanol
2. butanol
3. 1-hydroxycyklohexylfenylketon
4. světelný stabilizátor na bázi bráněného aminu
5. benzotriazol
6. antioxidant
7. akrylátovaný alifatický urethanx
8. 1,6-hexandiol-diakrylát
9. činidlo pro zlepšení tokových vlastností „Byk 301“ díly hmotn.
588,1
17,8
23,7
5,9
2,4
2,4 320,5 43,2
3,6 X„BECRYL 8301“ na bázi polymeru alkylkarbomonocyklického diizokyanátu s alkanpolyolpolyakrylátem, předreagovaným s akrylátovaným polyolem.
Příklad 2
Příprava povrchově upravených výrobků z plastické hmoty
Výše popsaný povrchový potah A se aplikuje na čočky z polykarbonátové pryskyřice postřikem na asi 23 mikrometrů tloušťky tvrzeného potahu. Potom se materiál ozáří vysokotlakou rtuťovou lampou 120 W/cm2 se substrátem, umístěným 20,32 cm od světelného zdroje při expozici 3000 mJ/cm2 ve vzduchu.
Získá se tak na povrchu potažená polykarbonátová čočka, mající čirý vzhled. Produkt byl hodnocen porovnáním s exteriérem dekorativních standardů a byly získány vynikající výsledky, uvedené v tabulce 1.
-5CZ 287376 B6
Tabulka 1
| Hodnoceno | metoda hodnocení | výsledky |
| odolnost k poškrábání | tření 0000 ocelovou vlnou | vyhovující |
| adheze | test v odlupování ASTM | žádná ztráta |
| odolnost v otěru | Taber odírač, CS-10 zatížení 500 g, 300 cyklů | vyhovující |
| odolnost k vodě | 32 °C, 240 h ponoření | vyhovující, sek. adheze OK |
| odolnost k tepelnému šoku | 4 h ponoření do vody 4 h - 29 °C ofukováno párou na označené rysce | vyhovující |
| tepelná odolnost | 120 °C, 2 h | žádné praskliny |
| odolnost ke tvoření skvrn mýdlem a vodou | odbarvení | vyhovující |
| odolnost ke tvoření skvrn kyselinou | žádné matování/změna barvy | vyhovující |
| odolnost k chemikáliím | motorový olej, odstraňovač dehtu, nemrznoucí kapalina pro ostřikování předních skel, motorové palivo | vyhovující |
| odolnost k povětrnostním vlivům | EMMA (QUE) 925 kJ, ekvivalentní 3,5 rokům | vyhovující |
Příklad 3
Srovnávací potahovací materiál
Srovnávací povrchový potah byl připraven stejným způsobem jako povrchový potah A v příkladu 1 s tím rozdílem, že akrylátový alifatický urethan byl nahrazen látkou s molekulovou hmotností 2279. Výsledný materiál byl označen „povrchový potah B“.
Příklad 4
Srovnávací potažený výrobek
Potah B byl aplikován a vytvrzován jako povrchový potah A v příkladu 2. Výsledný potažený výrobek byl hodnocen za stejných podmínek jako v příkladu 2 a výsledky jsou uvedeny v tabulce 2:
Tabulka 2
| Hodnoceno | výsledky hodnocení |
| odolnost k poškrábání | nápadné škrábance |
| adheze | žádná ztráta |
| odolnost vůči otěru | nepřijatelná |
| odolnost vůči vodě | vyhovující sekundární adheze OK |
| odolnost k tepelnému šoku | vyhovující |
| tepelná odolnost | nepřijatelná |
| odolnost ke tvoření skvrn vodou a mýdlem | vyhovující |
| odolnost ke tvoření skvrn kyselinou | vyhovující |
| odolnost vůči chemikáliím | vyhovující |
| odolnost k povětrnostním vlivům | vyhovující |
Toto dokládá, že potahovací přípravky, zahrnující akrylátované alifatické urethany s molekulovými hmotnostmi asi 2000 poskytují méně žádoucí potahy.
Claims (11)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Ultrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice, vyznačující se tím, že obsahuje inertní rozpouštědlo,5 % až 90 % hmotnostních akrylovaného alifatického urethanu, majícího střední číselnou molekulovou hmotnost 800 až 1000 a vytvořeného reakcíi) prvního vícefunkčního akiylátu s molekulovou hmotností od 190 do 500, obsahujícího alespoň tři polymerovatelné nenasycené skupiny na molekulu, s ii) alifatickým urethanem na bázi polymeru allylkarbomonocyklického diizokyanátu s alkanpolyolpolyakryláty;5 až 30 % hmotnostních druhého polyfunkčního akrylátu, majícího molekulovou hmotnost 170 až 1000 a obsahujícího alespoň dvě polymerovatelné nenasycené skupiny na molekulu;iniciátor nebo senzibilizátor fotopolymerace a světelný stabilizátor;přičemž procentní údaje jsou vztaženy na hmotnost celé kompozice, od níž byla odečtena hmotnost jakýchkoliv přítomných rozpouštědel.
- 2. Potahovací kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako světelný stabilizátor obsahuje světelný stabilizátor na bázi bráněného aminu.-7CZ 287376 B6
- 3. Potahovací kompozice podle nároku 2, vyznačující se tím, že obsahuje benzotriazolový světelný stabilizátor.
- 4. Potahovací kompozice podle nároku 3, vyznačující se tím, že dále obsahuje antioxidant.
- 5. Potahovací kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje 50 % až 90 % hmotnostních akrylovaného alifatického urethanu, přičemž procentní údaje jsou vztaženy na hmotnost celé kompozice, od níž byla odečtena hmotnost jakýchkoliv přítomných rozpouštědel.
- 6. Potahovací kompozice podle nároku 5, vyznačující se tím, že obsahuje 10 % až 20 % hmotnostních druhého multifunkčního akrylátu, přičemž procentní údaje jsou vztaženy na hmotnost celé kompozice, od níž byla odečtena hmotnost jakýchkoliv přítomných rozpouštědel.
- 7. Potahovací kompozice podle nároku 6, vyznačující se tím, že obsahuje 3 až 15 % hmotnostních iniciátoru fotopolymerace nebo senzibilizátoru, přičemž procentní údaje jsou vztaženy na hmotnost celé kompozice, od níž byla odečtena hmotnost jakýchkoliv přítomných rozpouštědel.
- 8. Potahovací kompozice podle nároku 7, vyznačující se tím, že akrylovaným alifatickým urethanem je hexafunkční akrylovaný alifatický urethan.
- 9. Potahovací kompozice podle nároku 8, vyznačující se tím, že světelný stabilizátor obsahuje bráněný amin a benzotriazolový světelný stabilizátor.
- 10. Potahovací kompozice podle nároku 9, vyznačující se tím, že také obsahuje antioxidant.
- 11. Použití potahovací kompozice podle některého z nároků 1 až 10 při způsobu vytváření povlaku na výrobku, při němž se potahovací kompozice nanese na výrobek v množství, postačujícím pro vznik filmu, majícího ve vytvrzeném stavu tloušťku 0,00762 až 0,0762 mm, načež se nanesená potahovací kompozice ozáří ultrafialovým světlem o vlnové délce 1800 až 4500.10’1 m a tím úplně vytvrdí.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US67960891A | 1991-04-03 | 1991-04-03 | |
| PCT/US1992/002712 WO1992017536A1 (en) | 1991-04-03 | 1992-04-02 | Uv curable hardcoat compositions and processes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ204793A3 CZ204793A3 (en) | 1994-03-16 |
| CZ287376B6 true CZ287376B6 (cs) | 2000-11-15 |
Family
ID=24727587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19932047A CZ287376B6 (cs) | 1991-04-03 | 1992-04-02 | Utltrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice a její použití |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6110988A (cs) |
| EP (2) | EP0582685B1 (cs) |
| JP (1) | JPH06506718A (cs) |
| KR (1) | KR100243802B1 (cs) |
| AU (1) | AU664999B2 (cs) |
| BR (1) | BR9205853A (cs) |
| CA (1) | CA2107354A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ287376B6 (cs) |
| DE (1) | DE69228543T2 (cs) |
| DK (1) | DK0582685T3 (cs) |
| MX (1) | MX9201533A (cs) |
| WO (1) | WO1992017536A1 (cs) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69229343T2 (de) * | 1991-04-03 | 2000-02-03 | Red Spot Paint & Varnish Co. Inc., Evansville | Durch uv-vernetzbare, transparente zusammensetzung und verfahren |
| US5354123A (en) * | 1992-11-05 | 1994-10-11 | Allied-Signal Inc. | Anti-skid system including pressure differential and solenoid actuated triple seat, dual valves |
| US5506051A (en) * | 1994-01-27 | 1996-04-09 | Nicolectronix Ltd. Laboratories | Transparent sheet composites for use as bullet-proof windows |
| US5989462A (en) | 1997-07-31 | 1999-11-23 | Q2100, Inc. | Method and composition for producing ultraviolent blocking lenses |
| US6419873B1 (en) | 1999-03-19 | 2002-07-16 | Q2100, Inc. | Plastic lens systems, compositions, and methods |
| US6284835B1 (en) * | 1999-07-09 | 2001-09-04 | Lilly Industries, Inc. | High impact coatings |
| US6960312B2 (en) | 2000-03-30 | 2005-11-01 | Q2100, Inc. | Methods for the production of plastic lenses |
| US6632535B1 (en) * | 2000-06-08 | 2003-10-14 | Q2100, Inc. | Method of forming antireflective coatings |
| US6420451B1 (en) | 2000-12-11 | 2002-07-16 | Sola International, Inc. | Impact resistant UV curable hardcoatings |
| US7060208B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-06-13 | Q2100, Inc. | Method of preparing an eyeglass lens with a controller |
| US7045081B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-05-16 | Q2100, Inc. | Method of monitoring components of a lens forming apparatus |
| US7051290B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-05-23 | Q2100, Inc. | Graphical interface for receiving eyeglass prescription information |
| US7004740B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-02-28 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a heating system |
| US7025910B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-04-11 | Q2100, Inc | Method of entering prescription information |
| US7083404B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-08-01 | Q2100, Inc. | System for preparing an eyeglass lens using a mold holder |
| US6893245B2 (en) | 2001-02-20 | 2005-05-17 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a computer system controller |
| US6962669B2 (en) | 2001-02-20 | 2005-11-08 | Q2100, Inc. | Computerized controller for an eyeglass lens curing apparatus |
| US7074352B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-07-11 | Q2100, Inc. | Graphical interface for monitoring usage of components of a lens forming apparatus |
| US6899831B1 (en) | 2001-02-20 | 2005-05-31 | Q2100, Inc. | Method of preparing an eyeglass lens by delayed entry of mold assemblies into a curing apparatus |
| US7124995B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-10-24 | Q2100, Inc. | Holder for mold assemblies and molds |
| US7052262B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-05-30 | Q2100, Inc. | System for preparing eyeglasses lens with filling station |
| US7011773B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-03-14 | Q2100, Inc. | Graphical interface to display mold assembly position in a lens forming apparatus |
| US6840752B2 (en) | 2001-02-20 | 2005-01-11 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing multiple eyeglass lenses |
| US6875005B2 (en) | 2001-02-20 | 2005-04-05 | Q1200, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a gating device |
| US7037449B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-05-02 | Q2100, Inc. | Method for automatically shutting down a lens forming apparatus |
| US7044429B1 (en) | 2002-03-15 | 2006-05-16 | Q2100, Inc. | Methods and systems for coating eyeglass lens molds |
| US7252864B2 (en) * | 2002-11-12 | 2007-08-07 | Eastman Kodak Company | Optical film for display devices |
| KR100724797B1 (ko) * | 2005-10-10 | 2007-06-04 | 에스에스씨피 주식회사 | 저점도 다관능 우레탄아크릴레이트 올리고머를 포함하는하이솔리드 자외선 경화형 도료 조성물 |
| KR100703856B1 (ko) * | 2005-10-10 | 2007-04-06 | 에스에스씨피 주식회사 | 하이솔리드 자외선 경화형 도료 조성물 |
| JP5157449B2 (ja) * | 2005-10-18 | 2013-03-06 | Ｊｓｒ株式会社 | 硬化性組成物、その硬化層及び積層体 |
| US20090149563A1 (en) * | 2005-12-30 | 2009-06-11 | Oscar Della Schiava | Crosslinkable compositions for paint products |
| KR100703854B1 (ko) * | 2006-01-13 | 2007-04-09 | 에스에스씨피 주식회사 | 무용제 자외선 경화형 수성 도료 조성물 |
| US9207373B2 (en) | 2007-04-10 | 2015-12-08 | Stoncor Group, Inc. | Methods for fabrication and highway marking usage of agglomerated retroreflective beads |
| BRPI0822639B1 (pt) * | 2008-05-30 | 2019-03-19 | Red Spot Paint & Varnish Co., Inc. | Composições de revestimento curáveis por uv contendo resinas de acrilato de uretano alifático e produtos compreendendo as mesmas |
| US9109139B2 (en) | 2008-05-30 | 2015-08-18 | Red Spot Paint & Varnish Co., Inc. | UV curable coating compositions containing aliphatic urethane acrylate resins |
| US8754145B1 (en) | 2012-12-20 | 2014-06-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Radiation curable hardcoat with improved weatherability |
| JP2014210924A (ja) * | 2014-06-03 | 2014-11-13 | レッド・スポット・ペイント・アンド・ヴァーニッシュ・カンパニー・インコーポレーテッド | 脂肪族ウレタンアクリレート樹脂を含むｕｖ硬化性被覆組成物 |
| JP6413130B2 (ja) * | 2016-08-25 | 2018-10-31 | レッド・スポット・ペイント・アンド・ヴァーニッシュ・カンパニー・インコーポレーテッド | 脂肪族ウレタンアクリレート樹脂を含むｕｖ硬化性被覆組成物 |
| KR102091659B1 (ko) * | 2017-09-22 | 2020-03-20 | 주식회사 케이씨씨 | 자외선 경화형 도료 조성물 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4065587A (en) * | 1976-05-11 | 1977-12-27 | Scm Corporation | U.V. Curable poly(ether-urethane) polyacrylates and wet-look polymers prepared therefrom |
| US4128600A (en) * | 1977-01-14 | 1978-12-05 | General Mills Chemicals, Inc. | Interpenetrating dual cure resin compositions |
| US4387204A (en) * | 1980-04-11 | 1983-06-07 | Ciba-Geigy Corporation | Self-crosslinkable monomer composition containing alkenylphenyl substituted acrylates or methacrylates |
| EP0075538B1 (de) * | 1981-09-19 | 1986-12-30 | Ciba-Geigy Ag | Polymerisierbare, Carboxylgruppen enthaltende Zusammensetzung |
| US4393187A (en) * | 1982-06-23 | 1983-07-12 | Congoleum Corporation | Stain resistant, abrasion resistant polyurethane coating composition, substrate coated therewith and production thereof |
| DE3471595D1 (en) * | 1983-01-20 | 1988-07-07 | Ciba Geigy Ag | Electron-beam curing method for coatings |
| US4608409A (en) * | 1985-05-08 | 1986-08-26 | Desoto, Inc. | Polyacrylated oligomers in ultraviolet curable optical fiber coatings |
| WO1991003503A1 (en) * | 1989-09-01 | 1991-03-21 | Desoto, Inc. | Primary coating compositions for optical glass fibers |
| DE69229343T2 (de) * | 1991-04-03 | 2000-02-03 | Red Spot Paint & Varnish Co. Inc., Evansville | Durch uv-vernetzbare, transparente zusammensetzung und verfahren |
| JP3419453B2 (ja) * | 1991-04-03 | 2003-06-23 | レッド・スポット・ペイント・アンド・ヴァーニッシュ・カンパニー・インコーポレーテッド | Ｕｖ硬化可能な配合組成物および適用方法 |
| US5514522A (en) * | 1993-11-01 | 1996-05-07 | Polaroid Corporation | Synthesis of photoreactive polymeric binders |
| US5518789A (en) * | 1994-05-17 | 1996-05-21 | Eastman Kodak Company | Thioether containing photopolymerizable compositions |
-
1992
- 1992-04-02 EP EP92917299A patent/EP0582685B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-02 WO PCT/US1992/002712 patent/WO1992017536A1/en active IP Right Grant
- 1992-04-02 KR KR1019930702958A patent/KR100243802B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-02 DE DE69228543T patent/DE69228543T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-02 AU AU18711/92A patent/AU664999B2/en not_active Ceased
- 1992-04-02 JP JP4510246A patent/JPH06506718A/ja not_active Ceased
- 1992-04-02 CZ CZ19932047A patent/CZ287376B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-04-02 CA CA002107354A patent/CA2107354A1/en not_active Abandoned
- 1992-04-02 DK DK92917299T patent/DK0582685T3/da active
- 1992-04-02 MX MX9201533A patent/MX9201533A/es not_active IP Right Cessation
- 1992-04-02 BR BR9205853A patent/BR9205853A/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-04-02 EP EP98109191A patent/EP0864618A3/en not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-06-07 US US08/479,260 patent/US6110988A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0582685A4 (en) | 1994-11-30 |
| EP0864618A2 (en) | 1998-09-16 |
| EP0582685A1 (en) | 1994-02-16 |
| CA2107354A1 (en) | 1992-10-04 |
| CZ204793A3 (en) | 1994-03-16 |
| DE69228543T2 (de) | 1999-07-29 |
| AU664999B2 (en) | 1995-12-14 |
| MX9201533A (es) | 1992-10-01 |
| DE69228543D1 (de) | 1999-04-08 |
| EP0864618A3 (en) | 1998-10-14 |
| US6110988A (en) | 2000-08-29 |
| HK1014194A1 (en) | 1999-09-24 |
| EP0582685B1 (en) | 1999-03-03 |
| AU1871192A (en) | 1992-11-02 |
| JPH06506718A (ja) | 1994-07-28 |
| DK0582685T3 (da) | 1999-09-27 |
| BR9205853A (pt) | 1994-09-27 |
| KR100243802B1 (ko) | 2000-02-01 |
| WO1992017536A1 (en) | 1992-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ287376B6 (cs) | Utltrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice a její použití | |
| US12286555B2 (en) | UV curable coating compositions containing aliphatic urethane acrylate resins | |
| CZ290073B6 (cs) | Ultrafialovým zářením vytvrzovatelná čirá potahovací kompozice a způsob výroby ochranného a/nebo dekorativního povlaku | |
| US5571570A (en) | UV curable blend compositions and processes | |
| CZ287375B6 (cs) | Ultrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice a její použití | |
| JP5068022B2 (ja) | 反応性紫外線吸収剤が共重合された光硬化性（メタ）アクリル樹脂、該樹脂を含有する光硬化性樹脂組成物およびその耐候性被膜 | |
| IE83277B1 (en) | UV curable clearcoat compositions and process | |
| US5977200A (en) | UV curable clearcoat compositions and process | |
| JP2000119262A (ja) | ビスベンゾトリアゾリルフェノール化合物、紫外線吸収剤、紫外線吸収性ポリマー、これらを含有した樹脂組成物及び被覆材料 | |
| US6316515B1 (en) | UV curable hardcoat compositions and processes | |
| EP2282890A1 (en) | Uv curable coating compositions containing aliphatic urethane acrylate resins | |
| HK1014194B (en) | Uv curable hardcoat compositions and processes | |
| HK1014166B (en) | Uv curable blend compositions and processes | |
| HK1014193B (en) | Uv curable clearcoat compositions and process |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20030402 |