CZ287376B6 - Utltrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice a její použití - Google Patents

Utltrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice a její použití Download PDF

Info

Publication number
CZ287376B6
CZ287376B6 CZ19932047A CZ204793A CZ287376B6 CZ 287376 B6 CZ287376 B6 CZ 287376B6 CZ 19932047 A CZ19932047 A CZ 19932047A CZ 204793 A CZ204793 A CZ 204793A CZ 287376 B6 CZ287376 B6 CZ 287376B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
weight
coating composition
aliphatic urethane
coating
light stabilizer
Prior art date
Application number
CZ19932047A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ204793A3 (en
Inventor
Randall T. Lake
Original Assignee
Red Spot Paint & Varnish Co., Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Red Spot Paint & Varnish Co., Inc. filed Critical Red Spot Paint & Varnish Co., Inc.
Publication of CZ204793A3 publication Critical patent/CZ204793A3/cs
Publication of CZ287376B6 publication Critical patent/CZ287376B6/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/08Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
    • C08F290/14Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/147Polyurethanes; Polyureas
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/067Polyurethanes; Polyureas
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C08F299/02Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
    • C08F299/06Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Abstract

Ultrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice, která obsahuje inertní rozpouštědlo, 5 % až 90 % hmotnostních akrylovaného alifatického urethanu, majícího střední číselnou molekulovou hmotnost 800 až 1000 a vytvořeného reakcí i) prvního vícefunkčního akrylátu s molekulovou hmotností od 190 do 500, obsahujícího alespoň tři polymerovatelné nenasycené skupiny na molekulu, s ii) alifatickým urethanem na bázi polymeru allylkarbomonocyklického diizokyanátu s alkanpolyolpolyakryláty; 5 až 30 % hmotnostních druhého polyfunkčního akrylátu, majícího molekulovou hmotnost 170 až 1000 a obsahujícího alespoň dvě polymerovatelné nenasycené skupiny na molekulu; iniciátor nebo senzibilizátor fotopolymerace a světelný stabilizátor; přičemž procentní údaje jsou vztaženy na hmotnost celé kompozice, od níž byla odečtena hmotnost jakýchkoliv přítomných rozpouštědel. Použití této potahovací kompozice při způsobu vytváření povlaku na výrobku.ŕ

Description

Ultrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice a její použití
Oblast techniky
Vynález se týká ultrafialovým zářením vytvrzovatelné potahovací kompozice a jejího použití.
Dosavadní stav techniky
Běžným způsobem vytvrzovatelné povrchové tvrdé potahy mají různé nevýhody. Obecně musí být potahovací materiály a vytvrzovací činidlo aplikovány odděleně, v určitém pořadí a poměru. Protože jak poměry složek, tak jejich dávkování v čase jsou podstatné, je obvykle obtížné a nákladné aplikovat vytvrzovatelné tvrdé potahy, zejména s účinností a reprodukovatelností, vyžadovanou při moderních komerčních aplikacích.
UV zářením vytvrzované potahy překonávají některé nevýhody, spojené s konvenčními tvrdými povrchovými úpravami. UV zářením vytvrzovatelné potahovací kompozice mohou být předmíseny například tak, že se iniciátor polymerace přidá k aktivním složkám při výrobě potahovací kompozice, místo toho aby jej přidával uživatel při aplikaci potahu. Tak lze vyloučit chyby míšení a odměřování a lze získat mnohem reprodukovatelnější produkt.
US patent č. 4 393 187 (Boba a spol.) popisuje materiály, které jsou navrženy především pro aplikaci jako podlahové materiály. Tyto materiály vyžadují tepelné tvrzení. US patent č. 4 128 600 (Skinner a spol.) popisuje kompozici, která vyžaduje tepelné tvrzení a US patent č. 4 511 596 (Bemer) se týká kompozic, které vyžadují tvrzení elektronovými paprsky.
Přes mnoho svých výhod působí UV zářením tvrditelné potahovací přípravky problémy, které musí být řešeny. Například typické UV zářením vytvrzené tvrdé potahy jsou vysokomolekulámí, vysoce zesítěné filmy, které vznikají z akrylátů s vysoce reaktivními funkčními skupinami. Známé UV zářením vytvrzené tvrdé potahy trpí omezenou trvanlivostí, nízkým obsahem pevných látek a smršťováním vytvrzované pryskyřice. Také vyžadují k vytvrzení vysoké dávky UV záření. Jiné tvrdé potahy tohoto typu, navržené za účelem překonání těchto problémů, obvykle trpí v některých kombinacích ztrátou odolnosti vůči oděru a poškrábání, špatnou zpracovatelností a nedostatečnou trvanlivostí. Existuje proto potřeba UV zářením tvrditelného produktu, který by byl běžně zpracovatelný a který by poskytoval vytvrzené potahy, vykazující zlepšené fyzikální a chemické vlastnosti, například odolnost vůči poškrábání a oděru a trvanlivost.
Podstata vynálezu
Výše uvedené potřeby řeší předmět vynálezu, kterým je ultrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice, jejíž podstata spočívá v tom, že obsahuje inertní rozpouštědlo, % až 90 % hmotnostních akrylovaného alifatického urethanu, majícího střední číselnou molekulovou hmotnost 800 až 1000 a vytvořeného reakcí
i) prvního vícefunkčního akrylátů s molekulovou hmotností od 190 do 500 a obsahujícího alespoň tři polymerovatelné nenasycené skupiny na molekulu, s ii) alifatickým urethanem na bázi polymeru a allylkarbomonocyklického diizokyanátu s alkanpolyolpolyakryláty;
-1 CZ 287376 B6 až 30% hmotnostních druhého polyfunkčního akrylátu, majícího molekulovou hmotnost 170 až 1000 a obsahujícího alespoň dvě polymerovatelné nenasycené skupiny na molekulu;
iniciátor nebo senzibilizátor fotopolymerace a světelný stabilizátor;
přičemž procentní údaje jsou vztaženy na hmotnost celé kompozice, od níž byla odečtena hmotnost jakýchkoliv přítomných rozpouštědel.
Potahovací kompozice podle vynálezu obsahuje jako světelný stabilizátor s výhodou světelný stabilizátor na bázi bráněného aminu nebo benzotriazolový světelný stabilizátor a také může dále obsahovat antioxidant.
Předmětem vynálezu je dále použití potahovací kompozice definované výše při způsobu vytváření povlaku na výrobku, při němž se potahovací kompozice nanese na výrobek v množství, postačujícím pro vznik filmu, majícího ve vytvrzeném stavu tloušťku 0,00762 až 0,0762 mm, načež se nanesená potahovací kompozice ozáří ultrafialovým světlem o vlnové délce 1800 až 4500.10'1 m a tím úplně vytvrdí.
Povlaky, vzniklé vytvrzením kompozice podle vynálezu, mají vynikající chemické a fyzikální vlastnosti, jako je odolnost vůči chemikáliím, odolnost vůči povětrnostním vlivům, odolnost vůči oděru, odolnost vůči poškrábání, odolnost proti vzniku skvrn, odolnost vůči teplu a adheze.
Pro účely pochopení principů předloženého vynálezu budou nyní popsána některá zvláštní provedení, na něž se však vynález neomezuje. Vynález tedy zahrnuje i jejich různé obměny a modifikace v rámci výše uvedené definice předmětu vynálezu.
Jak již bylo uvedeno, týká se jedno výhodné provedení tohoto vynálezu UV zářením tvrditelné potahovací kompozice. „Složení I“, uvedené dále, ukazuje výchozí materiály a poměry složení výhodných kompozic podle vynálezu. Rozmezí složení jsou udávána v procentech hmotnostních, vztaženo na kompozici, nepočítaje rozpouštědla.
Složení I akrylátový alifatický urethan 5-90 % vícefunkční akrylát 5-30 % inic iátor/šenzibil izátor fotopolymerace 3-15% světelný stabilizátor na bázi bráněného aminu 0,1-7,5 % benzotriazol 0,1-7,5 % antioxidant 0,1-3,0 % tokové aditivum 0,1-5,0%
Akrylátované alifatické urethary podle předloženého vynálezu obsahují asi 5 % až asi 95 % hmotnostních předreagovaného vícefunkčního akrylátu a jsou v rovnováze s alifatickým urethanem. Konkrétněji, pro získání akrylátovaného alifatického urethanu se vícefunkční akrylát, mající molekulovou hmotnost asi 190 až asi 500 a obsahující alespoň 3 polymerovatelné nenasycené skupiny na molekulu (např. pentaerythritoltriakrylát, difenylerythritoltetraakrylát a trimethylolpropantriakrylát), předreaguje s alifatickým urethanem na bázi polymeru allylkarbomonocyklického diizokyanátu s alkanpolyolakryláty. Akrylát, mající alespoň tři polymerovatelné skupiny, poskytuje akrylátovaný alifatický urethan, poskytující finální potahy s dobrou tvrdostí povrchu, jak je zřejmé například z odolnosti vůči poškrábání ocelovou vlnou.
Preferovaný akrylátovaný alifatický urethan má konečnou molekulovou hmotnost asi 500 až asi 2000. Výhodněji má akrylátovaný alifatický urethan molekulovou hmotnost asi 800 až asi 1000
-2CZ 287376 B6 s tím, že materiál s molekulovou hmotností asi 800 je nejpreferovanější. Tyto preferované akrylátované alifatické urethany poskytují potahy s dobrou odolností vůči povětrnostním vlivům a popraskání teplem. Dále tyto akrylátované alifatické urethany poskytují výhodné pevné potahy, rychlosti tvrzení a materiálovou kompatibilitu.
Akrylátované alifatické urethany mohou být získány komerčně. Například EBECRYL 8301, dostupný od Radcure Specialties, lne. z Atlanty, Georgia, byl vysoce v současné době preferován.
S vyloučením jakéhokoliv přítomnosti rozpouštědla, jak již bylo uvedeno, tvoří akrylátovaný alifatický urethan asi 5 % až asi 90 % hmotnosti potahovacího přípravku. Výhodněji činí tento akrylátovaný alifatický urethan asi 50 % až asi 90 % přípravku, nejvýhodněji asi 80 %. Tyto výhodné koncentrace poskytují dobrou odolnost vůči povětrnostním vlivům a popraskání teplem, jakož i výhodnou viskozitu, materiálovou kapacitu a rychlosti tvrzení.
Je třeba chápat, že jednotlivý vícefiinkční akrylát bude záviset na viskozitě, která je u přípravku požadována, a na jiných vlastnostech. Výhodné vícefunkční akryláty jsou typu reaktivního ředidla, mají molekulovou hmotnost asi 170 až asi 1000 a obsahují alespoň dvě polymerovatelné nenasycené skupiny na molekulu. Reprezentativní vícefunkční akryláty tak zahrnují ethylenglykoldi(meth)akrylát, 1,6-hexandioldiakrylát, pentaerythritoltriakrylát, pentaerythritoltetraakrylát, trimethylolpropantriakrylát, tetraethylenglykoldiakrylát a podobně a jejich směsi s materiály pro světelnou stabilizaci, např. 1,6-hexandioldiakrylát, jsou více preferovány.
Preferovaný potahovací přípravek zahrnuje vícefunkční akrylát v množství asi 5 % až asi 30 % hmotnostních, s preferovanějším rozmezím asi 10% až asi 20%. Tyto výhodné koncentrace poskytují přípravky s dobrou kompatibilitou, které poskytují potahy s vynikající odolností proti popraskání teplem.
Jak to umožňuje praxe v oboru, pro předložený vynález budou vhodné mnohé iniciátory fotopolymerace. Tyto zahrnují, například, benzoferon, benzion, benzionmethylether, benzion-nbutylether, benzion-izo-butylether, propiofenon, acetofenon, methylfenylglyoxylát, 1-hydroxycyklohexylfenylketon, 2,2-diethoxyacetofenon, ethylfenylpyloxylát, fenanthrachinon a podobně a jejich směsi. Více je v současné době při výrobě preferován 1-hydroxycyklohexylketon.
Iniciátor a/nebo senzibilizátor fotopolymerace bude zahrnut v množství, dostačujícím pro získání požadované odezvy tvrzení. Ve výhodných přípravcích podle vynálezu je iniciátor nebo senzibilizátor fotopolymerace zahrnut v množstvích asi 3 % až asi 15% hmotnostních. Preferováno je rozmezí asi 5 % až asi 8,5 %, a v současné době je nejpreferovanějších asi 6 %. Jak bylo uvedeno, množství obsaženého iniciátoru a/nebo senzibilizátoru bude záviset na mnoha faktorech, jako je rychlost tvrzení a úroveň požadované odolnosti vůči poškrábání. Pro další informaci, týkající se iniciátorů a senzibilizátorů fotopolymerace, je možno uvést práci C.G.Roffeye, Photopolymerization of Surface Coatings, kap.3: „Photo-initiators and photosenzitizers“, John Wiley and Sons Ltd. (1982).
Potahovací přípravek také výhodně obsahuje jiné materiály, jako jsou světelné stabilizátory, např. vhodně bráněné aminy a/nebo benzotriazolové deriváty, jakož i antioxidanty. Tyto materiály budou zahrnuty v měnících se množstvích podle konkrétní požadované aplikace nebo použití. Jsou-li přítomny, jejich množství budou dostačující pro poskytnutí zvýšené odolnosti vůči povětrnostním vlivům při udržení si ještě adekvátní odezvy tvrzení pro přípravek. Ve výhodnějších přípravcích mohou být bráněné aminy, benzotriazol a antioxidant přítomny v množstvích od asi 1 až 6 %, 0,5 až 2,5 % a 0,25 až 1,5 % a ve zvláště preferovaných přípravcích asi 0,7 %, 0,5 % a 0,5 % hmotnostních.
Jak bylo uvedeno, potahovací přípravek také popřípadě obsahuje vhodné inertní rozpouštědlo. Představitelné takových rozpouštědel zahrnují esterová rozpouštědla, např. ethylacetát, butyl
-3CZ 287376 B6 acetát a podobně, ketonová rozpouštědla, např. aceton, methylizobutylketon, methylethylketon a podobně, alkoholy, např. butylalkohol a podobně a aromatická rozpouštědla, např. toluen, xylen a podobně. Množství obsaženého rozpouštědla se bude měnit podle konkrétní aplikace. Například pro sprejové aplikace budou typicky použity vyšší koncentrace rozpouštědla, zatímco pro aplikace za použití válečku budou použity nižší koncentrace rozpouštědel, budou-li tato použita vůbec. V jakémkoliv případě bude inertní rozpouštědlo tvořit od 0 % do asi 95 % hmotnosti potahovacího přípravku a ve výhodnějších potahovacích přípravcích asi 40 % až 60 %.
Potahovací přípravek může také obsahovat jiná běžná aditiva. Například může obsahovat polymemí nebo silikonová činidla pro zlepšení potahovaného povrchu, toková činidla, barviva, pigmenty, matovací činidla (např. voskem potažený nebo voskem nepotažený oxid křemičitý nebo jiné anorganické materiály) atd. Ve výhodnějších přípravcích je činidlo pro zlepšení toku přítomno v koncentraci asi 0,3 % až 2 % a ve zvláště výhodném přípravku byl zahrnut Byk 301, dostupný od BYK-CHEMIE, Wallingfors, Conecticut, jako činidlo pro zlepšení toku.
Při použití mohou být potahovací přípravky aplikovány jakoukoliv potahovací metodou, známou v oboru. Například může být přípravek aplikován přímo na substrát nebo na jiný předem vytvrzený (např. nátěry nebo primery) nebo nevytvrzený (např. v případě adhezivních potahů) potah. Materiál povrchového potahu se výhodně používá v tloušťce asi 0,00762 mm až asi 0,0762 mm tloušťky tvrzeného filmu, preferovanější je tloušťka filmu asi 0,0254 mm.
Při aplikaci může být potahovací přípravek vytvrzován ozářením ultrafialovými paprsky, jak je známo odborníkům v oboru. Z tohoto hlediska se ozařování provádí až do úplného vytvrzení, s preferovanou dobou expozice menší než 300 sekund. Teploty vytvrzování mohou být v rozsahu od teploty místnosti do teploty zborcení substrátu teplem, při typických vzdálenostech vytvrzování mezi asi 5,08 a 45,72 cm od zdroje UV záření.
Zdroj ultrafialového záření, majícího rozsah vlnových délek mezi asi 1800 Angstromů a 4500 Angstromů, je výhodný pro vyvrzování horních potahů. Mohou být například použity sluneční světlo, rtuťové lampy, obloukové lampy, zenonové lampy, galliové lampy a podobně, ale vysokotlaké nebo ultravysokotlaké rtuťové lampy s výkony mezi asi 30 W/cm a 400 W/cm poskytují zvláště výhodná rychlá vytvrzení.
Vysokotlaká rtuťová lampa, mající intenzitu asi 30 W/cm až 4 W/cm, je preferována pro celkovou expozici mezi asi 300 a 16000 mJ/cm2, měřeno kompaktním radiometrem při 60 až 1200 mW/cm2 a asi 75 až 4000 mJ, měřeno pomocí UVIMAP, s výhodnou expozicí asi 3000 mJ/cm2, měřeno kompaktním radiometrem při 260 mW/cm2 a asi 700 mJ, měřeno pomocí UVIMAP. Tyto preferované postupy tvrzení poskytují dobré vytvrzení a dosahují se jimi výhodné potahy, které odolávají předčasnému žloutnutí a mají žádoucí odolnost vůči popraskání teplem. Navíc se tato výhodná vytvrzení dosahují v překvapivě širokém rozsahu expozic. V souladu s tím jsou preferované přípravky snadno a velmi výhodně zpracovatelné. Dosud známé UV zářením tvrditelné přípravky mají řadu nedostatků z tohoto hlediska, od řízení výroby až ke zvýšeným nákladům a ztrátám času a materiálů.
Pro účely snadnějšího porozumění předloženému vynálezu a jeho výhodným rysům a přednostem jsou nyní dále uvedeny specifické příklady a tabulky. Tyto příklady a tabulky slouží pouze pro ilustraci a nijak vynález neomezují.
-4CZ 287376 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava preferovaného UV zářením tvrditelného potahovacího přípravku
Za účelem přípravy UV zářením tvrditelného potahovacího přípravku podle vynálezu se složky 1 a 2 dále uvedeného složení umístí do čisté nádoby z nerezové oceli, opatřené míchadlem. Potom se přidají za míchání složky 3 až 9 a míchá se do získání homogenní směsi, která je čirá. Tento přípravek se označí „Povrchový potah A“.
Složení II
1. izopropanol
2. butanol
3. 1-hydroxycyklohexylfenylketon
4. světelný stabilizátor na bázi bráněného aminu
5. benzotriazol
6. antioxidant
7. akrylátovaný alifatický urethanx
8. 1,6-hexandiol-diakrylát
9. činidlo pro zlepšení tokových vlastností „Byk 301“ díly hmotn.
588,1
17,8
23,7
5,9
2,4
2,4 320,5 43,2
3,6 X„BECRYL 8301“ na bázi polymeru alkylkarbomonocyklického diizokyanátu s alkanpolyolpolyakrylátem, předreagovaným s akrylátovaným polyolem.
Příklad 2
Příprava povrchově upravených výrobků z plastické hmoty
Výše popsaný povrchový potah A se aplikuje na čočky z polykarbonátové pryskyřice postřikem na asi 23 mikrometrů tloušťky tvrzeného potahu. Potom se materiál ozáří vysokotlakou rtuťovou lampou 120 W/cm2 se substrátem, umístěným 20,32 cm od světelného zdroje při expozici 3000 mJ/cm2 ve vzduchu.
Získá se tak na povrchu potažená polykarbonátová čočka, mající čirý vzhled. Produkt byl hodnocen porovnáním s exteriérem dekorativních standardů a byly získány vynikající výsledky, uvedené v tabulce 1.
-5CZ 287376 B6
Tabulka 1
Hodnoceno metoda hodnocení výsledky
odolnost k poškrábání tření 0000 ocelovou vlnou vyhovující
adheze test v odlupování ASTM žádná ztráta
odolnost v otěru Taber odírač, CS-10 zatížení 500 g, 300 cyklů vyhovující
odolnost k vodě 32 °C, 240 h ponoření vyhovující, sek. adheze OK
odolnost k tepelnému šoku 4 h ponoření do vody 4 h - 29 °C ofukováno párou na označené rysce vyhovující
tepelná odolnost 120 °C, 2 h žádné praskliny
odolnost ke tvoření skvrn mýdlem a vodou odbarvení vyhovující
odolnost ke tvoření skvrn kyselinou žádné matování/změna barvy vyhovující
odolnost k chemikáliím motorový olej, odstraňovač dehtu, nemrznoucí kapalina pro ostřikování předních skel, motorové palivo vyhovující
odolnost k povětrnostním vlivům EMMA (QUE) 925 kJ, ekvivalentní 3,5 rokům vyhovující
Příklad 3
Srovnávací potahovací materiál
Srovnávací povrchový potah byl připraven stejným způsobem jako povrchový potah A v příkladu 1 s tím rozdílem, že akrylátový alifatický urethan byl nahrazen látkou s molekulovou hmotností 2279. Výsledný materiál byl označen „povrchový potah B“.
Příklad 4
Srovnávací potažený výrobek
Potah B byl aplikován a vytvrzován jako povrchový potah A v příkladu 2. Výsledný potažený výrobek byl hodnocen za stejných podmínek jako v příkladu 2 a výsledky jsou uvedeny v tabulce 2:
Tabulka 2
Hodnoceno výsledky hodnocení
odolnost k poškrábání nápadné škrábance
adheze žádná ztráta
odolnost vůči otěru nepřijatelná
odolnost vůči vodě vyhovující sekundární adheze OK
odolnost k tepelnému šoku vyhovující
tepelná odolnost nepřijatelná
odolnost ke tvoření skvrn vodou a mýdlem vyhovující
odolnost ke tvoření skvrn kyselinou vyhovující
odolnost vůči chemikáliím vyhovující
odolnost k povětrnostním vlivům vyhovující
Toto dokládá, že potahovací přípravky, zahrnující akrylátované alifatické urethany s molekulovými hmotnostmi asi 2000 poskytují méně žádoucí potahy.

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Ultrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice, vyznačující se tím, že obsahuje inertní rozpouštědlo,
    5 % až 90 % hmotnostních akrylovaného alifatického urethanu, majícího střední číselnou molekulovou hmotnost 800 až 1000 a vytvořeného reakcí
    i) prvního vícefunkčního akiylátu s molekulovou hmotností od 190 do 500, obsahujícího alespoň tři polymerovatelné nenasycené skupiny na molekulu, s ii) alifatickým urethanem na bázi polymeru allylkarbomonocyklického diizokyanátu s alkanpolyolpolyakryláty;
    5 až 30 % hmotnostních druhého polyfunkčního akrylátu, majícího molekulovou hmotnost 170 až 1000 a obsahujícího alespoň dvě polymerovatelné nenasycené skupiny na molekulu;
    iniciátor nebo senzibilizátor fotopolymerace a světelný stabilizátor;
    přičemž procentní údaje jsou vztaženy na hmotnost celé kompozice, od níž byla odečtena hmotnost jakýchkoliv přítomných rozpouštědel.
  2. 2. Potahovací kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako světelný stabilizátor obsahuje světelný stabilizátor na bázi bráněného aminu.
    -7CZ 287376 B6
  3. 3. Potahovací kompozice podle nároku 2, vyznačující se tím, že obsahuje benzotriazolový světelný stabilizátor.
  4. 4. Potahovací kompozice podle nároku 3, vyznačující se tím, že dále obsahuje antioxidant.
  5. 5. Potahovací kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje 50 % až 90 % hmotnostních akrylovaného alifatického urethanu, přičemž procentní údaje jsou vztaženy na hmotnost celé kompozice, od níž byla odečtena hmotnost jakýchkoliv přítomných rozpouštědel.
  6. 6. Potahovací kompozice podle nároku 5, vyznačující se tím, že obsahuje 10 % až 20 % hmotnostních druhého multifunkčního akrylátu, přičemž procentní údaje jsou vztaženy na hmotnost celé kompozice, od níž byla odečtena hmotnost jakýchkoliv přítomných rozpouštědel.
  7. 7. Potahovací kompozice podle nároku 6, vyznačující se tím, že obsahuje 3 až 15 % hmotnostních iniciátoru fotopolymerace nebo senzibilizátoru, přičemž procentní údaje jsou vztaženy na hmotnost celé kompozice, od níž byla odečtena hmotnost jakýchkoliv přítomných rozpouštědel.
  8. 8. Potahovací kompozice podle nároku 7, vyznačující se tím, že akrylovaným alifatickým urethanem je hexafunkční akrylovaný alifatický urethan.
  9. 9. Potahovací kompozice podle nároku 8, vyznačující se tím, že světelný stabilizátor obsahuje bráněný amin a benzotriazolový světelný stabilizátor.
  10. 10. Potahovací kompozice podle nároku 9, vyznačující se tím, že také obsahuje antioxidant.
  11. 11. Použití potahovací kompozice podle některého z nároků 1 až 10 při způsobu vytváření povlaku na výrobku, při němž se potahovací kompozice nanese na výrobek v množství, postačujícím pro vznik filmu, majícího ve vytvrzeném stavu tloušťku 0,00762 až 0,0762 mm, načež se nanesená potahovací kompozice ozáří ultrafialovým světlem o vlnové délce 1800 až 4500.10’1 m a tím úplně vytvrdí.
CZ19932047A 1991-04-03 1992-04-02 Utltrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice a její použití CZ287376B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US67960891A 1991-04-03 1991-04-03
PCT/US1992/002712 WO1992017536A1 (en) 1991-04-03 1992-04-02 Uv curable hardcoat compositions and processes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ204793A3 CZ204793A3 (en) 1994-03-16
CZ287376B6 true CZ287376B6 (cs) 2000-11-15

Family

ID=24727587

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19932047A CZ287376B6 (cs) 1991-04-03 1992-04-02 Utltrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice a její použití

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6110988A (cs)
EP (2) EP0864618A3 (cs)
JP (1) JPH06506718A (cs)
KR (1) KR100243802B1 (cs)
AU (1) AU664999B2 (cs)
BR (1) BR9205853A (cs)
CA (1) CA2107354A1 (cs)
CZ (1) CZ287376B6 (cs)
DE (1) DE69228543T2 (cs)
DK (1) DK0582685T3 (cs)
HK (1) HK1014194A1 (cs)
MX (1) MX9201533A (cs)
WO (1) WO1992017536A1 (cs)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0581872B1 (en) * 1991-04-03 1999-06-02 RED SPOT PAINT & VARNISH CO., INC. Uv curable clearcoat compositions and process
US5354123A (en) * 1992-11-05 1994-10-11 Allied-Signal Inc. Anti-skid system including pressure differential and solenoid actuated triple seat, dual valves
US5506051A (en) * 1994-01-27 1996-04-09 Nicolectronix Ltd. Laboratories Transparent sheet composites for use as bullet-proof windows
US6284835B1 (en) * 1999-07-09 2001-09-04 Lilly Industries, Inc. High impact coatings
US6632535B1 (en) * 2000-06-08 2003-10-14 Q2100, Inc. Method of forming antireflective coatings
US6420451B1 (en) 2000-12-11 2002-07-16 Sola International, Inc. Impact resistant UV curable hardcoatings
US7252864B2 (en) * 2002-11-12 2007-08-07 Eastman Kodak Company Optical film for display devices
KR100703856B1 (ko) * 2005-10-10 2007-04-06 에스에스씨피 주식회사 하이솔리드 자외선 경화형 도료 조성물
KR100724797B1 (ko) * 2005-10-10 2007-06-04 에스에스씨피 주식회사 저점도 다관능 우레탄아크릴레이트 올리고머를 포함하는하이솔리드 자외선 경화형 도료 조성물
WO2007046428A1 (ja) * 2005-10-18 2007-04-26 Jsr Corporation 硬化性組成物、その硬化層及び積層体
CA2634870A1 (en) * 2005-12-30 2007-07-12 Oscar Della Schiava Crosslinkable composition for paint products
KR100703854B1 (ko) * 2006-01-13 2007-04-09 에스에스씨피 주식회사 무용제 자외선 경화형 수성 도료 조성물
US9207373B2 (en) 2007-04-10 2015-12-08 Stoncor Group, Inc. Methods for fabrication and highway marking usage of agglomerated retroreflective beads
US9109139B2 (en) 2008-05-30 2015-08-18 Red Spot Paint & Varnish Co., Inc. UV curable coating compositions containing aliphatic urethane acrylate resins
CA2725333C (en) * 2008-05-30 2016-02-09 Red Spot Paint & Varnish Co., Inc. Uv curable coating compositions containing aliphatic urethane acrylate resins
US8754145B1 (en) 2012-12-20 2014-06-17 Momentive Performance Materials Inc. Radiation curable hardcoat with improved weatherability
JP2014210924A (ja) * 2014-06-03 2014-11-13 レッド・スポット・ペイント・アンド・ヴァーニッシュ・カンパニー・インコーポレーテッド 脂肪族ウレタンアクリレート樹脂を含むuv硬化性被覆組成物
JP6413130B2 (ja) * 2016-08-25 2018-10-31 レッド・スポット・ペイント・アンド・ヴァーニッシュ・カンパニー・インコーポレーテッド 脂肪族ウレタンアクリレート樹脂を含むuv硬化性被覆組成物
KR102091659B1 (ko) * 2017-09-22 2020-03-20 주식회사 케이씨씨 자외선 경화형 도료 조성물

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4065587A (en) * 1976-05-11 1977-12-27 Scm Corporation U.V. Curable poly(ether-urethane) polyacrylates and wet-look polymers prepared therefrom
US4128600A (en) * 1977-01-14 1978-12-05 General Mills Chemicals, Inc. Interpenetrating dual cure resin compositions
US4387204A (en) * 1980-04-11 1983-06-07 Ciba-Geigy Corporation Self-crosslinkable monomer composition containing alkenylphenyl substituted acrylates or methacrylates
US4463169A (en) * 1981-09-19 1984-07-31 Ciba-Geigy Corporation Three component, carboxyl-containing compositions comprising dimercaptan
US4393187A (en) * 1982-06-23 1983-07-12 Congoleum Corporation Stain resistant, abrasion resistant polyurethane coating composition, substrate coated therewith and production thereof
US4511596A (en) * 1983-01-20 1985-04-16 Ciba-Geigy Corporation Process for the electron beam curing of coating compositions
US4608409A (en) * 1985-05-08 1986-08-26 Desoto, Inc. Polyacrylated oligomers in ultraviolet curable optical fiber coatings
WO1991003503A1 (en) * 1989-09-01 1991-03-21 Desoto, Inc. Primary coating compositions for optical glass fibers
CA2107352C (en) * 1991-04-03 2007-06-12 Randall T. Lake Uv curable blend compositions and processes
EP0581872B1 (en) * 1991-04-03 1999-06-02 RED SPOT PAINT & VARNISH CO., INC. Uv curable clearcoat compositions and process
US5514522A (en) * 1993-11-01 1996-05-07 Polaroid Corporation Synthesis of photoreactive polymeric binders
US5518789A (en) * 1994-05-17 1996-05-21 Eastman Kodak Company Thioether containing photopolymerizable compositions

Also Published As

Publication number Publication date
EP0582685B1 (en) 1999-03-03
BR9205853A (pt) 1994-09-27
CZ204793A3 (en) 1994-03-16
DE69228543T2 (de) 1999-07-29
HK1014194A1 (en) 1999-09-24
AU664999B2 (en) 1995-12-14
EP0864618A2 (en) 1998-09-16
CA2107354A1 (en) 1992-10-04
AU1871192A (en) 1992-11-02
EP0582685A4 (en) 1994-11-30
KR100243802B1 (ko) 2000-02-01
JPH06506718A (ja) 1994-07-28
EP0864618A3 (en) 1998-10-14
US6110988A (en) 2000-08-29
EP0582685A1 (en) 1994-02-16
WO1992017536A1 (en) 1992-10-15
DK0582685T3 (da) 1999-09-27
MX9201533A (es) 1992-10-01
DE69228543D1 (de) 1999-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ287376B6 (cs) Utltrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice a její použití
US11840640B2 (en) UV curable coating compositions containing aliphatic urethane acrylate resins
CZ290073B6 (cs) Ultrafialovým zářením vytvrzovatelná čirá potahovací kompozice a způsob výroby ochranného a/nebo dekorativního povlaku
CZ287375B6 (cs) Ultrafialovým zářením vytvrzovatelná potahovací kompozice a její použití
US5571570A (en) UV curable blend compositions and processes
IE83277B1 (en) UV curable clearcoat compositions and process
JP5068022B2 (ja) 反応性紫外線吸収剤が共重合された光硬化性(メタ)アクリル樹脂、該樹脂を含有する光硬化性樹脂組成物およびその耐候性被膜
US5977200A (en) UV curable clearcoat compositions and process
JP2000119262A (ja) ビスベンゾトリアゾリルフェノール化合物、紫外線吸収剤、紫外線吸収性ポリマー、これらを含有した樹脂組成物及び被覆材料
US6316515B1 (en) UV curable hardcoat compositions and processes
WO2009145781A1 (en) Uv curable coating compositions containing aliphatic urethane acrylate resins
JP2012031434A (ja) 光硬化性(メタ)アクリル樹脂の製造方法
US20240132750A1 (en) UV Curable Coating Compositions Containing Aliphatic Urethane Acrylate Resins
AU2015200002A1 (en) UV Curable Coating Compositions Containing Aliphatic Urethane Acrylate Resins

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20030402