JP6413130B2 - 脂肪族ウレタンアクリレート樹脂を含むuv硬化性被覆組成物 - Google Patents
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(a)ポリイソシアネート成分のモル数を基準として20〜100モル%の式I:
式IのR1、R2、及びR3は、同一か又は異なり、線状又は分岐のC4〜C20(シクロ)アルキル基を表し;
Xは、同一か又は異なり、イソシアネート基、或いはイミノオキサジアジンジオン、イソシアヌレート、ウレトジオン、ウレタン、アロファネート、ビウレット、又はオキサジアジントリオン基も含んでいてよいイソシアネート基含有基を表し;
式IのR1、R2、及びR3は窒素原子に結合している)
によって包括されるイミノオキサジアジンジオン基含有ポリイソシアネートトリマーを含むポリイソシアネート成分と;
(b)少なくとも1つの単塩基性でヒドロキシル官能性の(メタ)アクリル酸の線状又は分岐C1〜C12アルキルエステルを含むアルコール成分;
との反応生成物であってよい。本発明において用いるのに好適なかかるウレタンアクリレート樹脂に関する更なる情報は、米国特許6,191,181(本発明において用いることができる製造方法及び最終ウレタンアクリレート樹脂化合物の開示を含むその全部を参照として本明細書中に包含する)において見られる。第1の脂肪族ウレタンアクリレートとして用いるのに好適な樹脂は、例えばBayer Material ScienceからDesmoluxの商品名で得ることができる。
の基である)
によって包括される。式IIIのR1、R2、及びR3はそれぞれ、好ましくは2〜約12個の炭素原子を有するアルキレン基である。式IIの化合物は、例えば、米国特許5,658,672(本発明において用いることができる製造方法及び上記の式IIによって包括される最終化合物の開示を含むその全部を参照として本明細書中に包含する)に記載されているようにして製造することができる。この’672特許においては、本発明において用いることができるEbecryl 8301(Cytec Surface Specialties, Smyrna, GA)が、希釈剤及び式IIのヘキサ官能性アクリレートオリゴマーをそれぞれ約48:52の重量比で含み、希釈剤が(エチレン/ジエチレングリコールジアクリレート(ヒドロキシエチルアクリレートをベースとする)、主としてエチレングリコールジアクリレートであるブレンドであることが教示されている。
UV硬化性ブレンド組成物の製造:
公知の方法を用いて表1に列記する成分を配合して、上記に記載の所定量の第1及び第2のウレタンアクリレート樹脂を、多官能性アクリレート、光開始剤、光安定剤、酸化防止剤、及び流動改良剤と共に含むUV硬化性樹脂ブレンド組成物を形成した。上記に記載の1種類以上の不活性溶媒を組成物中に含ませて、その流動特性を変化させることができる。
UV硬化性樹脂ブレンド組成物の製造:
公知の方法を用いて表2に列記する成分を配合して、上記に記載の所定量の第1及び第2のウレタンアクリレート樹脂を、多官能性アクリレート、光開始剤、光安定剤、酸化防止剤、及び流動改良剤と共に含むUV硬化性樹脂ブレンド組成物を形成した。上記に記載の1種類以上の不活性溶媒を組成物中に含ませて、その流動特性を変化させることができる。
フローコート法による被覆プラスチック物品の製造:
硬化させると望ましい膜厚範囲が得られる比重を達成するように1種類以上の不活性溶媒も含ませた実施例1又は2の配合物を調製した。好ましい比重は約0.975未満の範囲である。造作物上に載置した射出成形ポリカーボネートレンズに、フローコート法によって被覆を適用し、被覆をレンズの上面及び側面のみに適用した。湿潤状態の被覆レンズを、短時間の雰囲気中フラッシング、次に対流加熱空気フラッシングにかけて溶媒を蒸発させた。次に、湿潤状態の被覆レンズを、空気中において、約450mW/cm2の強度で240W/cmの標準水銀ランプによる照射に曝露して、約8〜12ミクロンの被覆乾燥膜厚を有する被覆物品を得た。
1種類以上の不活性溶媒も含む実施例1又は2の配合物を、ロボット上に載置した通常のスプレーガンを用いて、スプレー法によって射出成形ポリカーボネートレンズに適用した。プログラムされたスプレーパターンを用いて、コーティングの安定した被覆及び8〜12ミクロンの範囲の硬化乾燥膜厚を達成した。湿潤状態の被覆レンズを加熱対流空気にかけて溶媒を蒸発させ、次に空気中において、約450mW/cm2の強度で240W/cmの標準水銀ランプによる照射を行った。
Claims (2)
- 下記(1)〜(11)を含むUV硬化性被覆組成物:
(1)不活性溶媒;
(2)第1の脂肪族ウレタンアクリレート樹脂、ここで、前記第1の脂肪族ウレタンアクリレート樹脂は、下記式Iで表されるポリイソシアネート成分と、(メタ)アクリル酸の少なくとも1つの単塩基性でヒドロキシル官能性の線状又は分岐C 1 〜C 12 アルキルエステルを含むアルコール成分との反応生成物である
(式I中、R 1 、R 2 、及びR 3 は、同一か又は異なり、各々線状又は分岐のC 4 〜C 20 (シクロ)アルキル基を表し;
Xは、同一か又は異なり、イソシアネート基を含み;
式IのR 1 、R 2 、及びR 3 は窒素原子に結合している);
(3)式IIの構造を含む、第2の脂肪族ウレタンアクリレート樹脂
(式II中、A1、A2、及びA3は、それぞれ式IIIの構造をそれぞれ含む基である)
(ここで、式IIIのR1、R2、及びR3は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、2〜12個の炭素原子を有する線状脂肪族基、或いは4〜12個の炭素原子を有する脂環式基を含む)
ここで、前記第2の脂肪族ウレタンアクリレート樹脂は500〜2000の平均分子量を有し、
第2の脂肪族ウレタンアクリレート樹脂は分子あたり6個の重合性アクリレート基を含み、且つ
第1の脂肪族ウレタンアクリレート樹脂と前記第2の脂肪族ウレタンアクリレート樹脂は1:3〜3:1の質量比を有する;
(4)第1の多官能性アクリレート、
ここで、該第1の多官能性アクリレートは170〜1000の平均分子量を有し、
前記第1の多官能性アクリレートが分子あたり2個の重合性不飽和基を含む;
(5)第2の多官能性アクリレート、
ここで、前記第2の多官能性アクリレートは、ペンタエリスリトールトリアクリレート及びトリメチロールプロパントリアクリレートの少なくとも1つから選択される、
(6)第1の光開始剤及び第2の光開始剤、
ここで、前記第1及び第2の光開始剤は、ジフェニルホスフィンオキシド、フェニルグリオキシレート、α−ヒドロキシケトン、二官能性α−ヒドロキシケトン及びその組み合わせからなる群から選択される、
(7)ヒンダードアミン光安定剤、
(8)ベンゾトリアゾール及びベンゾトリアジンの少なくとも1つを含むUV吸収剤;
(9)アクリル化有機−無機ハイブリッド材料、
(10)フェノールベースの酸化防止剤、並びに
(11)流動添加剤。 - 前記組成物(但し、前記溶媒を除く)は、10質量%〜40質量%の前記第1の脂肪族ウレタンアクリレート樹脂、及び20質量%〜50質量%の前記第2の脂肪族ウレタンアクリレート樹脂を含む、請求項1に記載の組成物。
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