CZ285914B6 - Způsob kopulace diazokomponent s resorcinem - Google Patents
Způsob kopulace diazokomponent s resorcinem Download PDFInfo
- Publication number
- CZ285914B6 CZ285914B6 CS904729A CS472990A CZ285914B6 CZ 285914 B6 CZ285914 B6 CZ 285914B6 CS 904729 A CS904729 A CS 904729A CS 472990 A CS472990 A CS 472990A CZ 285914 B6 CZ285914 B6 CZ 285914B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- coupling
- nitro
- reaction
- coupling method
- acid
- Prior art date
Links
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 title claims abstract description 51
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 18
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 54
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 24
- -1 polyazo Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 33
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 claims description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 20
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N 5,5-diethylbarbituric acid Chemical compound CCC1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 6
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DQIVFTJHYKDOMZ-UHFFFAOYSA-N 96-67-3 Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1O DQIVFTJHYKDOMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000005003 1-naphthylamines Chemical class 0.000 claims description 3
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1O DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000005004 2-naphthylamines Chemical class 0.000 claims description 3
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RHPXYZMDLOJTFF-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O RHPXYZMDLOJTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- GSITZZUEHIPPMH-UHFFFAOYSA-N aniline nitro nerol acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O GSITZZUEHIPPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 229960002319 barbital Drugs 0.000 claims description 3
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 2
- OSVNQUBJWRJOER-UHFFFAOYSA-N 2-(9-methyldecyl)-5-(4-methylpentyl)benzene-1,3-diol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCC1=C(O)C=C(CCCC(C)C)C=C1O OSVNQUBJWRJOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011545 carbonate/bicarbonate buffer Substances 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 26
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 17
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 abstract description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical class [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- VCWUWAHNKRTIJE-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-chloro-2-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound NC1(O)CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O VCWUWAHNKRTIJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPVRMPPLECDING-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 PPVRMPPLECDING-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXPRBHRJQAXHK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-hydroxy-7-nitronaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C(N)=C(O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 DHXPRBHRJQAXHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCMFQDTWCCLBL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 RXCMFQDTWCCLBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWLMSPNQBKSXOP-UHFFFAOYSA-N 6358-09-4 Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Cl)=C1O TWLMSPNQBKSXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical class [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008366 buffered solution Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical class [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000010949 copper Chemical class 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 238000001139 pH measurement Methods 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N picramic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 235000020681 well water Nutrition 0.000 description 1
- 239000002349 well water Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/006—Special methods of performing the coupling reaction characterised by process features
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/04—Disazo dyes in which the coupling component is a dihydroxy or polyhydroxy compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/18—Trisazo or higher polyazo dyes
- C09B33/22—Trisazo dyes of the type A->B->K<-C
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
Řešení se týká způsobu výroby mono- a polyazobarviv kopulací jedné nebo několika různých diazokomponent. Při tomto způsobu se kopulační hodnota pH resorcinové předlohy před reakcí seřídí a stabilisuje pomocí systému pufrů a během kopulační reakce nebo reakcí se pomocí regulace průtokového poměru přítoků diazokomponenty nebo diazokomponent a báze udržuje konstantní. Způsobem podle předloženého řešení se vyrábí mono- a polyazobarviva s vysokou kvalitou a výtěžkem.ŕ
Description
Způsob kopulace diazokomponent s resorcinem
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu kopulace jedné nebo několika různých diazokomponent s resorcinem, kterým se mohou vyrábět zejména polyazobarviva v technickém měřítku se stálou kvalitou.
Dosavadní stav techniky
Kopulace diazokomponent s resorcinem, zvlášť rychle probíhající reakce v důsledku mimořádné kopulační schopnosti resorcinu, je o sobě známá. Resorcin vykazuje několik kopulačních pozic a v důsledku toho se může kopulovat s několika, v maximu se 3 stejnými nebo různými diazokomponentami. Kopulační pozice, jakož i reaktivita jednotlivých, kopulace schopných druhů, jsou v prvé řadě závislé na kopulační hodnotě pH. Zejména když se postupně s resorcinem kopulují různé diazokomponenty, které jsou popřípadě z části také ještě samy schopné kopulace, tak se podle použité hodnoty pH mohou obdržet velmi rozdílné produkty, popřípadě směsi produktů. Z toho plyne, s ohledem na typově konstantní výrobu polyazobarviv, potřeba velmi přesné regulace hodnoty pH během kopulačních reakcí, a to v malém rozsahu, protože jinak se získaný produkt vzhledem ke složení, rozdílům a fyzikálně-chemickým vlastnostem, například rozpustnosti, od násady k násadě mění, to znamená, že není dána typová konformita, nebo alespoň vznikají problémy.
Známé způsoby kopulace s resorcinem nepřinášejí v důsledku toho často uspokojivé výsledky. Je sice snaha nastavenou kopulační hodnotu pH udržovat konstantní neutralizací v přítoku diazosloučeniny přítomné a během kopulace vznikající kyseliny pomocí separátního přivádění báze, ale tato opatření často nedostačují účinně regulovat a/nebo stabilizovat kopulační hodnotu pH. Zejména poruchy v přítoku, například v důsledku ucpání, poklesu tlaku, odchýlení od předepsané koncentrace atd. mohou snadno vést k odchylkám reakční hodnoty pH od hodnoty předepsané. Další odchylky od předepsané hodnoty mohou při adiabatickém pracovním způsobu vznikat tím, že je hodnota pH závislá na teplotě a se stoupající teplotou klesá. Konečně není hodnota pH, přesto, že se míchá, uvnitř reakční nádoby homogenní, ale například v dosahu přítoku diazo je kyselejší a v dosahu přítoku báze je více alkalická.
Každá, i jen krátkodobá kolísání pH mohou však při uvedených způsobech, jak shora vylíčeno, mít za následek produkty s kvalitou odchylnou od prototypu. S takovými odchylkami bylo dosud počítáno a zkoušeno je zdlouhavě nuancovat, popřípadě zmírňovat. Moderní provozy s normovanými produkčními linkami však nepřipouštějí takové postupy; zde se dbá více na to, aby výroba barviv byla natolik reprodukovatelná, aby produkty byly dále zpracovatelné na hotová barviva bez nákladných dalších opatření. Je tedy potřeba zlepšeného způsobu pro reprodukovatelnou výrobu polyazobarviv na bázi resorcinu v technickém měřítku, která je uspokojena řešením podle předloženého vynálezu.
Podstata vynálezu
Vynález se týká způsobu kopulace jedné nebo několika diazokomponent s resorcinem, při kterém je vodný roztok resorcinu umístěn do reakční nádoby, nastaví se žádaná kopulační hodnota pH a odděleně od sebe se nechá přitékat a) roztok diazokomponenty v minerální kyselině, popřípadě postupně po sobě roztoky různých diazokomponent v minerální kyselině a b) roztok báze, který spočívá v tom, že se kopulační reakce provádějí adiabaticky a kopulační hodnota pH resorcinové předlohy se před reakcí upraví a stabilizuje pomocí systémů pufrů a během kopulační(ch) reakce(cí) se udržuje konstantní pomocí regulace průtokového poměru přítoků a) a b).
-1 CZ 285914 B6
Vhodné diazokomponenty pro způsob podle vynálezu jsou například 1-naftylaminy nebo 2naftylaminy nebo aminobenzeny, přičemž tyto diazokomponenty mohou popřípadě nést jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů. Příklady substituentů na 1-naftylaminu nebo 2-naftylaminu nebo aminobenzenu jsou alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, čímž je obecně uvažován methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sek. nebo terc.-butyl; alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, čímž se obecně rozumí methoxyskupina, ethoxyskupina, n-propoxyskupina nebo isopropoxyskupina nebo η-, iso-, sek-, terč, butoxyskupina; aminoskupina, N-mono- nebo N,N-di-alkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku; fenylaminoskupina, kde fenyl je popřípadě substituovaný sulfoskupinou, nitroskupinou, alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenem; halogen, například fluor, brom a zejména chlor; trifluormethylová skupina; hydroxyskupina; sulfoskupina; nitroskupina; kyanoskupina; karboxyskupina; fenoxyskupina; alkylsulfonyl s 1 až 4 atomy uhlíku, například methylsulfonyl nebo ethylsulfonyl; sulfamoyl; N-mono- nebo N,N-di-alkylsulfamoyl s 1 až 4 atomy uhlíku; karbamoyl, N-mono- nebo N,N-di-alkylkarbamoyl s 1 až 4 atomy uhlíku; alkanoylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, například acetylaminoskupina, propionylaminoskupina; alkoxykarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku, například methoxykarbonyl nebo ethoxykarbonyl.
Jako diazokomponenty přicházejí pro způsob podle vynálezu v úvahu zejména l-naftylaminy nebo 2-naftylaminy a/nebo aminobenzeny, které jsou buď nesubstituované, nebo jsou substituované například sulfoskupinou, nitroskupinou, alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, karboxyskupinou, hydroxyskupinou, halogenem nebo popřípadě ve fenylové části nitroskupinou, sulfoskupinou, alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenem substituovanou fenylaminoskupinou.
Zvlášť výhodné diazokomponenty pro způsob podle vynálezu jsou:
a) sloučeniny vzorce 1
kde R, R1 a R2 nezávisle na sobě znamenají vodík, chlor, nitroskupinu, methyl, methoxyskupinu, sulfoskupinu, hydroxyskupinu nebo karboxyskupinu,
b) sloučeniny vzorce 2
(2), kdeR3 znamená vodík nebo sulfoskupinu a R4 a R5 nezávisle na sobě znamenají vodík, sulfoskupinu, nitroskupinu, methyl, methoxyskupinu nebo chlor,
-2CZ 285914 B6 (3),
c) sloučeniny vzorce 3
kde R6 znamená 1 až 3 stejné nebo různé substituenty ze skupiny hydroxyskupina, sulfoskupina, chlor a nitroskupina
d) sloučeniny vzorce 4
kde R7 znamená 1 až 3 stejné nebo různé substituenty ze skupiny sulfoskupina a hydroxyskupina.
Příklady zvlášť výhodných diazokomponent jsou:
Kyselina l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disůlfonová, kyselina l-amino-8-hydroxynaftalen4,6-disulfonová, kyselina l-amino-2-hydroxynaftalen—4-sulfonová, kyselina l-amino-2hydroxy-6-nitronaftalen-4-sulfonová, o-, m- nebo p-nitroanilin, kyselina 4'-amino-4— nitrodifenylamin-2-sulfonová, 4'-amino-2-sulfodifenylamin, 6-nitro-4-sulfo-2-aminofenol, 4-nitro-6-sulfo-2-aminofenol, 4,6-dinitro-2-aminofenol, 4- nebo 5-nitro-2-aminofenol, 4chlor-6-nitro-l-aminofenol, 6-chlor—4-nitro-2-aminofenol a kyselina sulfanilová.
Způsob podle vynálezu je zvlášť vhodný pro výrobu polyazobarviv, tj. pro kopulaci resorcinu postupně se dvěma nebo více než dvěma, zejména dvěma, třemi nebo čtyřmi a výhodně se třemi různými diazokomponentami.
Výhodná forma provedení způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že se dvě, čtyři nebo zejména tři různé diazokomponenty, zvolené ze skupiny kyselina l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6disulfonová, o-, m- nebo p-nitroanilin, kyselina 4'-amino-4—nitrodifenylamin-2-sulfonová, 6nitro-4-sulfo-2-aminofenol, 4—nitro-6-sulfo-2-aminofenol a 4- nebo 5-nitro-2-aminofenol, postupně kopulují s resorcinem.
Účelně se pracuje při mírně kyselé, neutrální nebo alkalické kopulační hodnotě pH, tj. při hodnotě pH například 3 až 12, přičemž pro kopulační reakci je výhodné neutrální nebo alkalické prostředí a zejména mírně alkalické prostředí, tj. prostředí, které má hodnotu pH 7,5 až 12, zejména 8,0 až 9,0 a zvlášť výhodně 8,2 až 8,8. Kopulační hodnota pH v resorcinové předloze se nastaví pomocí vhodného systému pufrů a stabilizuje se. Vhodné systémy pufrů jsou zejména o sobě známé roztoky pufrů sestávající ze slabé kyseliny a jejich solí, přičemž zásadně přicházejí v úvahu všechny systémy pufrů v rozsahu žádaného pH. Příklady jsou kyselina octová/acetát, ftalát/hydroftalát, kyselina citronová/citran, kyselina diethylbarbiturová/diethylbarbiturat, hydrofosfát/dihydrofosfát, uhličitan/hydrouhličitan, kyselina boritá/boratan a fosfát/hydrofosfát.
-3CZ 285914 B6
Výroba jmenovaných, jakož i dalších pufrovacích systémů je známa například z ChemikerKalender, C. Synowietz a K. Schafer, nakl. Springer (1984), str. 534-538.
Přednostně se používají hydrofosfát/dihydrofosfát, kyselina diethylbarbiturová/diethylbarbiturát, kyselina boritá/boratan a zvlášť výhodně uhličitan/hydrouhličitan.
Výhodně se při způsobu podle vynálezu postupuje tak, že se k vodnému roztoku resorcinu přidá slabá kyselina a požadovaná hodnota pH se nastaví přidáním silné báze, například roztoku hydroxidu sodného, nebo zejména, že se nejdříve přidá sůl slabé kyseliny, například uhličitan sodný a potom se silnou kyselinou, například kyselinou chlorovodíkovou nastaví žádaná hodnota pH.
Pufrovaný roztok kopulační komponenty má před přidáním diazosloučeniny a báze teplotu například -5 až 30 °C a zejména 0 až 15 °C.
Diazotace diazokomponent se provádí o sobě známým způsobem, například v prostředí kyselém minerální kyselinou a zejména v roztoku okyseleném kyselinou chlorovodíkovou za použití dusitanu, například dusitanu alkalického kovu jako dusitanu sodného, při teplotách například -5 až 30 °C a zejména 0 až 20 °C. Případně přítomný přebytek dusitanu se výhodně před další reakcí, obvyklým způsobem, například kyselinou sulfaminovou, rozruší.
Přítok a) obsahuje například 0,5 až 3,0 mol, zejména 0,5 až 2,0 mol a zvláště výhodně 0,6 až 1,5 mol diazokomponenty pro mol resorcinu. Když se sresorcinem postupně kopuluje několik různých diazokomponent, co je výhodné, tak se od každé jednotlivé diazokomponenty dává například 0,5 až 2,0 mol, výhodně 0,6 až 1,5 mol a zvlášť výhodně 0,65 až 1,2 mol pro mol resorcinu.
Jako báze přicházejí v úvahu pro přítok b) například hydroxidy alkalických kovů jako hydroxid draselný nebo hydroxid sodný, uhličitany alkalických kovů, amoniak nebo organické aminy. Výhodné je použití hydroxidu draselného a zejména hydroxidu sodného, přičemž se jmenované hydroxidy používají například ve formě vodných roztoků obsahujících 10 až 50% hmot., zejména 25 až 40 % hmot, hydroxidu.
Kopulační reakce se při způsobu podle vynálezu provádějí adiabaticky, tj. prakticky bez výměny tepla a okolím. Podle toho v průběhu kopulační reakce teplota stoupá a pohybuje se například mezi -5 a 30 °C.
Jako zvlášť praktické se ukázalo, jako počáteční teplotu používat teplotu 0 až 5 °C. Během kopulační reakce pak teplota stoupne například na 10 až 20 °C.
Aparatura používaná pro kopulační reakce podle vynálezu sestává obvykle z jednoho nebo několika míchacích kotlů, které jsou opatřené zařízením pro měření pH, přívodem pro kopulační komponentu a roztok pufrů jakož i dvěma oddělenými přítoky pro přítok diazo a) a přítok báze b). V přítokových potrubích proudů a) a b) se vždy nachází průtokoměr, jehož pomocí se odměřuje aktuelní přítokové množství. Regulace přítokových množství proudů a) a b) se provádí pomocí regulace poměru průtoku, například poloautomaticky nebo zejména automaticky pomocí vhodného computeru. Regulace průtokového poměru je v chemické technice o sobě známá a představuje například prostředek k udržování reakční stechiometrie při chemických procesech.
Při způsobu podle vynálezu se například postupuje tak, že se průtok v přítokovém potrubí jednoho z proudů a) nebo b) měří a použije se jako akční veličina pro druhý přítok b) nebo a). Synchronizace přítoků a) a b) se provádí pomocí poměrového čidla, které ze stávající hodnoty přítoku a) popřípadě b) a předem daného poměru průtoku a)/b) určí potřebnou hodnotu pro
-4CZ 285914 B6 přítok b) popřípadě a) a předá ji regulátoru, který sám reguluje přítok b) popřípadě a), například přes vhodný ventil. Při tom je výhodné měřit průtok v přítokovém potrubí proudu a) a na základě jeho stávající hodnoty zjišťovat a upravovat potřebnou hodnotu pro přítok b).
U regulace průtokového poměru podle vynálezu se jedná podle toho o následnou regulaci: změny například v přítoku a) působí změnu potřebné hodnoty pro regulátor přítoku b); nová potřebná hodnota dbá na to, aby příslušný regulační ventil změnil stejným způsobem, jako přítok a) také přítok b), tak že při správném seřízení poměrového čidla hodnota pH zůstává konstantní uvnitř úzkého pásma.
Seřízení poměrového čidla se může provádět například ručně; například se kopulační hodnota pH stále hlídá a odchylky od provozně technicky předepsané hodnoty pH se stále seřizováním poměrového čidla korigují. Regulace poměrového čidla se však provádí zejména mechanicky; například se poměrové čidlo může regulovat přes regulátor pH; tento zjistí z aktuelní hodnoty pH v reakční nádobě, která je přístupná v místě měření pH, pro produkčně specificky nutnou hodnotu pH potřebnou hodnotu pH přítokových poměrů a) a b) a upraví ji příslušným seřízením poměrového čidla.
Odchylky hodnoty pH od jejich specificky nutné hodnoty vedou tedy přes akční veličinu regulátoru pH ke změně poměrové hodnoty v poměrovém čidle a tím ke změně přítokového poměru a)/b) ve smyslu konstantního udržování hodnoty pH.
Mimoto je často výhodné, navíc také přítok, který neslouží jako akční veličina, tedy zejména přítok diazotované diazokomponenty a) nezávisle opatřit regulací průtoku, aby se směšovací poměry v kopulačním kotli a tím hodnota pH ještě více stabilizovaly. Vhodná průtoková regulace sestává například z regulátoru, který na podkladě srovnání stávající hodnoty přítoku s hodnotou potřebnou reguluje ventil v přítokovém potrubí. Regulace působí dalekosáhle konstantní přidávání příslušného roztoku a) popřípadě b) k resorcinové předloze.
Monoazobarviva a polyazobarviva získaná způsobem podle vynálezu, která často představují komplexní směs různých komponent, se izolují o sobě známým způsobem, zejména ve formě svých solí, zvláště solí s alkalickými kovy, především ve formě sole sodné, draselné nebo amonné.
Přístroje používané k provádění způsobu podle vynálezu a komponenty, například míchací kotel, zařízení k měření pH, průtokoměr, poměrové čidlo, regulátor, regulační ventily atd. jsou o sobě známé.
Způsob podle vynálezu umožňuje udržovat hodnotu pH reakční směsi při kopulaci s resorcinem konstantní velmi přesně a s malými tolerancemi například maximálně ± 0,5 jednotek pH a zejména ± 0,2 jednotek pH a popřípadě hodnotu pH velmi přesně regulovat. V důsledku toho se mohou monoazobarviva a polyazobarviva s rezorcinem jako kopulační komponentou v technickém měřítku vyrábět s nadmíru vysokou kvalitativní konstantou a výtěžkem. Za konstantního udržování hodnoty pH je generelně udržování aktuelní hodnoty pH v reakční nádobě nezávislé od stávající reakční teploty, jak se zachycuje přístrojem pro měření pH. Tato „měřená“ hodnota pH se odchyluje při adiabatickém pracovním postupu od „skutečné“ hodnoty pH, tzn. od hodnoty pH vztažené na teplotu na začátku kopulace, poněvadž je hodnota pH závislá na teplotě a zejména zvýšení teploty má za následek pokles hodnoty pH.
Ačkoli je udržování konstantní hodnoty pH během kopulační reakce podle vynálezu přednostní, přichází mimo to v úvahu také vedení hodnoty pH s libovolnými lineárními nebo nelineárními gradienty. Průběh hodnoty pH během kopulační reakce se může utvářet například lineárně stoupající nebo klesající nebo také ve formě křivky.
-5 CZ 285914 B6
Barviva získatelná způsobem podle vynálezu představují dobře ve vodě rozpustná anionická barviva, která jsou všeobecně vhodná pro barvení anionickými barvivý barvitelných textilních a netextilních substrátů, například vlákenných materiálů z přírodní nebo regenerované celulózy, jako například bavlny, synthetických polyamidů jako například nylonu, vlny, hedvábí, polyurethanů nebo bazicky modifikovaných polyolefínů a zejména pro barvení kůže.
Vybarvení získaná barvivý vyrobenými způsobem podle vynálezu se vyznačují dobrými vlastnostmi, například stálobarevností vůči světlu, vodě, praní, potu, suchému čištění, kyselinám, alkaliím, rozpouštědlům a difusní stálostí proti měkčenému PVC, dobrou odolností vůči elektrolytům jako sodným nebo vápenatým solím jakož i vůči solím železa, chrómu, kobaltu nebo mědi a dobrou možností nanášení na čistě chromovou kůži a přebarvovanou kůži.
Následující příklady slouží k vysvětlení vynálezu, aniž by jej omezovaly. Díly znamenají hmotnostní díly a procenta hmotnostní procenta.
Příklad 1
V míchacím kotli, který je opatřen zařízením pro měření pH, přívodem pro kopulační komponentu a roztok pufrů, jakož i dvěma oddělenými přítokovými zařízeními pro přítok diazo a) a přítok báze b), která jsou vybavena průtokoměrem a navzájem spojená přes regulaci průtokového poměru, se dá 750 dílů vodného roztoku, obsahujícího 20 % uhličitanu sodného a 19 dílů resorcinu a chlazeného ledem na 0 °C, objem se vodou upraví na objem 2300 objemových dílů a bezprostředně před první kopulací se hodnota pH seřídí na 8,6.
K tomuto roztoku se za adiabatických podmínek nechá přitékat 7000 objemových dílů vodné suspenze obsahující 55,1 dílů o sobě známým způsobem diazotované kyseliny l-amino-8hydroxynaftalen-3,6-disulfonové jako přítok a) a 25% roztok hydroxidu sodného jako přítok b) a přítoky a) a b) se pomocí regulace průtokového poměru regulují tak, aby hodnota pH zůstávala konstantně při 8,6 ± 0,2. '
Regulace průtokového poměru se uskutečňuje pomocí poměrového čidla, které ze stávající hodnoty přítoku a) a seřízeného průtokového poměru a)/b) ca. 9 až 10, určí potřebnou hodnotu přítoku b) a předá jí regulátoru, který sám přes vhodný ventil reguluje přítok b). Průtokový poměr a)/b), nastavený na poměrovém čidle, však není konstantní, ale reguluje se regulátorem pH, který z reakční hodnoty pH zjištěné od měřícího zařízení pH a předem dané potřebné hodnoty pH 8,6 zjistí potřebnou hodnotu přítokového poměru a)/b) a provede odpovídající seřízení.
Po ukončení první kopulace se teplota reakční směsi upraví ledem na ca. 5 °C a stejným způsobem, jako předtím u 1. kopulace, se do reakční směsi prvního stupně nechá přitékat diazosloučenina z 35,7 dílů 4-nitroanilinu a 25% roztoku hydroxidu sodného. Potřebná hodnota pH je 8,5 až 8,6 a přítokový poměr a)/b) ca. 14 až 17.
Po ukončení druhé kopulace se teplota reakční směsi ledem upraví na ca. 5 °C a stejným způsobem, jako u předchozích kopulací, se k reakční směsi 2. stupně nechá přitékat diazosloučenina z 20,2 dílů kyseliny 2-amino-4-nitrofenol-6-sulfonové a 25% roztoku hydroxidu sodného přítokovým poměrem a)/b) ca. 6 až 8, přičemž potřebná hodnota pH je 8,5 až 8,6.
Po ukončení třetí kopulace se barvivo vysolí směsí chloridu draselného a chloridu sodného, odfiltruje se a suší. Získané barvivo má velmi dobrou typovou konformitu a barví kůži hnědým odstínem s všeobecně dobrou stálostí.
-6CZ 285914 B6
Příklad 2
Postupuje-1 i se, jak popsáno v příkladu 1 a použije-li se navíc pro přítok a) separátní průtoková regulace, která sestává z regulátoru, který na základě stávající hodnoty přítoku reguluje s potřebnou hodnotou ventil v přítokovém potrubí a), získá se identické barvivo se zvlášť dobrou typovou konformitou.
Příklad 3
V míchacím kotli, opatřeném zařízením pro měření pH, přívodem pro kopulační komponentu a roztok pufrů jakož i dvěma oddělenými přítokovými zařízeními pro přítok diazo a) a přítok báze b), která sama jsou vybavena průtokoměrem a navzájem spojena přes regulaci průtokového poměru, se předloží 750 dílů vodného roztoku obsahujícího 20 % hmotn. uhličitanu sodného a 19 dílů resorcinu, ledem se ochladí na 0 až 5 °C a bezprostředně před první kopulací se hodnota pH seřídí na 8,2.
K tomuto roztoku se za adiabatických podmínek nechá přitékat 12000 objemových dílů vodné suspenze, obsahující 49,8 dílů o sobě známým způsobem diazotovaného 4-(4'-sulfofenylazo)anilinu jako přítok a) a 25% roztok hydroxidu sodného jako přítok b) a přítoky a) a b) se pomocí regulace průtokového poměru regulují tak, aby hodnota pH zůstala konstantní 8,2 ± 0,2.
Regulace průtokového poměru se děje prostřednictvím poměrového čidla, které ze stávající hodnoty přítoku a) a seřízeného průtokového poměru a)/b) ca. 10 až 12, určí potřebnou hodnotu pro přítok b) a sdělí ji regulátoru, který sám, přes vhodný ventil, reguluje přítok b). Průtokový poměr a)/b) seřízený na poměrovém čidle však není konstantní, ale reguluje se regulátorem pH, který z reakční hodnoty pH, zjištěné od zařízení k měření pH a z předem dané potřebné hodnoty pH 8,2 zjistí hodnotu, potřebnou pro přítokový poměr a)/b) a zařídí příslušnou regulaci.
Po ukončeném přítoku se ještě míchá cca. půl hodiny, potom se hodnota pH reakční směsi přidáním 25% roztoku hydroxidu sodného zvýší na 9,5 a míchá se další půl hodiny při pH 9,5 ± 0,2.
Po ukončení první kopulace se teplota reakční směsi ledem upraví na cca. 5 °C a stejným způsobem, jako u předchozí kopulace, se nechá přitékat diazosloučenina z 31,3 dílů kyseliny anilin—4-sulfonové a 25% roztoku hydroxidu sodného přítokovým poměrem a)/b) cca. 14 až 17 k reakční směsi prvního stupně, přičemž potřebná hodnota pH je 9,3 až 9,5.
Po ukončení druhé kopulace se reakční hmota koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou upraví na pH 3, barvivo se vysolí chloridem sodným, odfiltruje a suší se. Získané barvivo vykazuje velmi dobrou typovou konformitu a barví kůži červenohnědým odstínem se všeobecně dobrou stálostí.
Příklad 4
Do míchacího kotle, který je opatřen zařízením na měření pH, přívodem pro kopulační komponentu a roztok pufrů, jakož i dvěma oddělenými přítokovými zařízeními pro přítok diazo a) a přítok báze b), která sama jsou vybavena průtokoměrem a navzájem spojena přes regulaci průtokového poměru, se dá 750 dílů vody, 35 dílů acetátu sodného a 19 dílů resorcinu, ledem se ochladí na 0 až 5 °C a bezprostředně před první kopulací se pH seřídí na hodnotu 4,5 až 4,7.
-7CZ 285914 B6
K tomuto roztoku se za adiabatických podmínek nechá přitékat 2400 objemových dílů vodného roztoku obsahujícího 25,9 dílů o sobě známým způsobem diazotované kyseliny anilin-3sulfonové jako přítok a) a 25% roztok hydroxidu sodného jako přítok b) a přítoky a) a b) se pomocí regulace průtokového poměru regulují tak, aby hodnota pH zůstávala konstantně při 5,0 ± 0,2.
Regulace průtokového poměru se děje prostřednictvím poměrového čidla, které ze stávající hodnoty přítoku a) a seřízeného průtokového poměru a)/b) cca. 12 až 15, určí potřebnou hodnotu pro přítok b) a sdělí ji regulátoru, který sám přes vhodný ventil reguluje přítok b). Průtokový poměr a)/b) seřízený na poměrovém čidle však není konstantní, ale reguluje se regulátorem pH, který z reakční hodnoty pH zjištěné zařízením k měření pH a z předem dané potřebné hodnoty pH 5,0 zjistí hodnotu potřebnou pro přítokový poměr a)/b) a zařídí příslušnou regulaci.
Po ukončeném přítoku se ještě 1 hodinu míchá a potom se barvivo vysolí chloridem sodným, odfiltruje a suší se. Získané barvivo vykazuje velmi dobrou typovou konformitu a barví kůži oranžovým odstínem se všeobecně dobrou stálostí.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob kopulace jedné nebo několika různých diazokomponent s resorcinem, kdy se vodný roztok resorcinu umístí do reakční nádoby, upraví se kopulační hodnota pH a odděleně od sebe se nechá přitékata) roztok diazokomponenty v minerální kyselině, popřípadě postupně po sobě roztoky různých diazokomponent v minerální kyselině ab) roztok báze, vyznačený tím, že se kopulační reakce jedné nebo několika diazokomponent s resorcinem provádí(ějí) adiabaticky a kopulační hodnota pH resorcinové předlohy se před reakcí upraví a stabilizuje pomocí systémů pufrů a během kopulační(ch) reakce(cí) se udržuje konstantní pomocí regulace průtokového poměru přítoků a) a b).
- 2. Způsob kopulace podle nároku 1, vyznačený tím, že se jako diazokomponenty použijí 1-naftylaminy nebo 2-naftylaminy a/nebo aminobenzeny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované sulfoskupinou, nitroskupinou, alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, karboxyskupinou, hydroxyskupinou, halogenem a/nebo fenylaminoskupinou popřípadě substituovanou ve fenylové části nitroskupinou, sulfoskupinou, alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, a/nebo halogenem.
- 3. Způsob kopulace podle nároku 1, vyznačený tím, že se 2, 3 nebo 4 stejné nebo různé diazokomponenty kopulují s resorcinem jedna po druhé.
- 4. Způsob kopulace podle nároků 1 až 3, vyznačený tím, že 2, 3 nebo 4 různé diazokomponenty, vybrané ze skupiny kyselina l-amino-8-hydroxy-naftalen-3,6-disulfonová, o-, m- nebo p-nitroanilin, kyselina 4'-amino-4-nitrodifenylamin-2-sulfonová, 6-nitro-4-8CZ 285914 B6 sulfo-2-aminofenol, 4-nitro-6-sulfo-2-aminofenol a 4-nitro-2-aminofenol nebo 5-nitro-2aminofenol kopulují s resorcinem jedna po druhé.
- 5. Způsob kopulace podle některého z nároků laž4, vyznačený tím, že se kopulační reakce provádějí při hodnotě pH 7,5 až 12 a zejména 8,0 až 9,0.
- 6. Způsob kopulace podle některého z nároků laž5, vyznačený tím, že se použije systém pufrů hydrogenfosforečnan/dihydrogenfosforečnan, kyselina boritá/boritan, kyselina diethylbarbiturová/diethylbarbiturát nebo uhličitan/hydrogenuhličitan.
- 7. Způsob kopulace podle nároku 6, vyznačený tím, že se použije systém pufrů uhličitan/hydrogenuhličitan.
- 8. Způsob kopulace podle některého z nároků laž7, vyznačený tím, že se od každé diazokomponenty použije 0,5 až 2,0 mol a zejména 0,6 až 1,5 mol na mol resorcinu.
- 9. Způsob kopulace podle některého z nároků laž8, vyznačený tím, že se jako báze použije hydroxid alkalického kovu, uhličitan alkalického kovu, amoniak nebo organický amin.
- 10. Způsob kopulace podle nároku 9, vyznačený tím, že se jako báze použije hydroxid alkalického kovu, zejména hydroxid sodný.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3932829A DE3932829C1 (cs) | 1989-09-30 | 1989-09-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ472990A3 CZ472990A3 (cs) | 1999-07-14 |
| CZ285914B6 true CZ285914B6 (cs) | 1999-11-17 |
Family
ID=6390657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS904729A CZ285914B6 (cs) | 1989-09-30 | 1990-09-28 | Způsob kopulace diazokomponent s resorcinem |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5116955A (cs) |
| EP (1) | EP0421927B1 (cs) |
| JP (1) | JP2892133B2 (cs) |
| KR (1) | KR910006424A (cs) |
| AR (1) | AR245473A1 (cs) |
| BR (1) | BR9004875A (cs) |
| CZ (1) | CZ285914B6 (cs) |
| DD (1) | DD299653A5 (cs) |
| DE (2) | DE3932829C1 (cs) |
| ES (1) | ES2072415T3 (cs) |
| MX (1) | MX172595B (cs) |
| SK (1) | SK472990A3 (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0416256D0 (en) | 2004-07-20 | 2004-08-25 | Avecia Ltd | Manufacturing process |
| CN105295440A (zh) * | 2015-10-30 | 2016-02-03 | 无锡市长安曙光手套厂 | 一种分散染料组合物、分散染料及其的制备方法和用途 |
| JP7386080B2 (ja) * | 2016-08-02 | 2023-11-24 | アンバー アイピー リミテッド | 安定なイブプロフェン注射製剤用組成物 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2049286A (en) * | 1933-03-30 | 1936-07-28 | Du Pont | Azo dyes and methods for their preparation |
| US2653150A (en) * | 1950-08-03 | 1953-09-22 | Ici Ltd | Morpholine azo dyestuffs |
| US3189593A (en) * | 1962-02-28 | 1965-06-15 | Sandoz Ltd | Polyazo dyes |
| FR1348925A (fr) * | 1962-02-28 | 1964-01-10 | Sandoz Sa | Colorants polyazoïques, leur procédé de fabrication et leurs applications |
| DE1544376B1 (de) * | 1965-06-12 | 1970-08-20 | Basf Ag | Kupfer- und Eisenkomplexe von Disazofarbstoffen und ihre Herstellung |
| CH519009A (de) * | 1969-07-09 | 1972-02-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyazoverbindungen und ihre Verwendung |
| DE2514008C2 (de) * | 1974-04-10 | 1984-03-08 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Organische Verbindungen, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3212240A1 (de) * | 1982-04-02 | 1983-10-06 | Basf Ag | Dis- und trisazofarbstoffe |
| DE3212241A1 (de) * | 1982-04-02 | 1983-10-06 | Basf Ag | Disazofarbstoffe |
| DE3236628C2 (de) * | 1982-10-04 | 1986-09-11 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkoxysilanen |
| IN169308B (cs) * | 1986-05-03 | 1991-09-28 | Hoechst Ag |
-
1989
- 1989-09-30 DE DE3932829A patent/DE3932829C1/de not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-09-21 DE DE59009178T patent/DE59009178D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-21 EP EP90810730A patent/EP0421927B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-21 ES ES90810730T patent/ES2072415T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-25 US US07/587,385 patent/US5116955A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-27 AR AR90317967A patent/AR245473A1/es active
- 1990-09-27 MX MX022608A patent/MX172595B/es unknown
- 1990-09-28 KR KR1019900015457A patent/KR910006424A/ko not_active Abandoned
- 1990-09-28 CZ CS904729A patent/CZ285914B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1990-09-28 SK SK4729-90A patent/SK472990A3/sk unknown
- 1990-09-28 BR BR909004875A patent/BR9004875A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-09-28 DD DD90344283A patent/DD299653A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-09-28 JP JP2257602A patent/JP2892133B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK279704B6 (sk) | 1999-02-11 |
| US5116955A (en) | 1992-05-26 |
| EP0421927A2 (de) | 1991-04-10 |
| BR9004875A (pt) | 1991-09-10 |
| JPH03124771A (ja) | 1991-05-28 |
| SK472990A3 (en) | 1999-02-11 |
| AR245473A1 (es) | 1994-01-31 |
| DE3932829C1 (cs) | 1991-05-02 |
| EP0421927B1 (de) | 1995-05-31 |
| DD299653A5 (de) | 1992-04-30 |
| EP0421927A3 (en) | 1992-02-05 |
| KR910006424A (ko) | 1991-04-29 |
| JP2892133B2 (ja) | 1999-05-17 |
| CZ472990A3 (cs) | 1999-07-14 |
| DE59009178D1 (de) | 1995-07-06 |
| ES2072415T3 (es) | 1995-07-16 |
| MX172595B (es) | 1994-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2034343A (en) | Reactive dyestuffs | |
| US6011140A (en) | Reactive azo dyes with an aminonaphthalenesulfonic acid coupling component and intermediates therefor | |
| US5821347A (en) | Water-soluble azo dyestuffs, processes for their preparation and their use | |
| CZ285914B6 (cs) | Způsob kopulace diazokomponent s resorcinem | |
| US3426008A (en) | Water-soluble monoazo dyestuffs and their metal complex compounds | |
| US5356440A (en) | Process for the dyeing of synthetic polyamide fibre materials | |
| US2653149A (en) | Cupriferous disazo-dyestuffs | |
| DE1219155B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe | |
| US3663156A (en) | Fast dyeing cellulose fibrous materials with reactive water-soluble trifluorocyclobutenyl azo dyes | |
| US5606034A (en) | Process for the preparation of azo dyes | |
| US4144231A (en) | Soluble trisazo dyestuffs containing a 2-phenyl-benzimidazolyl, -benzoxazolyl or -benzthiazolyl middle component | |
| US2741655A (en) | Cupriferous azo-dyestuffs | |
| US4962191A (en) | 1:2 chromium or cobalt complex axo dyes containing at least one 2-aryl-4-amino-6-hydroxypyrimidine radical | |
| US4836827A (en) | Tris-azo black or grey dyes for leather or pelts | |
| US2891049A (en) | Monoazo dyestuffs | |
| US5204453A (en) | Process for the preparation of 1:2 metal complex azo compounds by carrying out diazotization and coupling in the presence of a metal donor | |
| EP0241414B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1:2-Metallkomplexazofarbstoffen | |
| CA1172250A (en) | Azo coupling process | |
| US4973672A (en) | Water-soluble aminonaphthol disazo dyestuffs, their preparation and their use | |
| US2222749A (en) | Disazo dyestuffs and their manufacture | |
| CA1049507A (en) | Polyazo dyestuffs, their production and their use | |
| JPH05507307A (ja) | ジスアゾ化合物及び染料としての該化合物の用途 | |
| US2617797A (en) | Azo dyestuffs | |
| US2034304A (en) | Azo dyestuffs and their production | |
| CN113502067B (zh) | 直接混纺染料的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 19900928 |