CZ258298A3 - Elektrochromní systém, elektrochromní kapalina tento systém obsahující a zařízení, obsahující tuto kapalinu - Google Patents
Elektrochromní systém, elektrochromní kapalina tento systém obsahující a zařízení, obsahující tuto kapalinu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ258298A3 CZ258298A3 CZ982582A CZ258298A CZ258298A3 CZ 258298 A3 CZ258298 A3 CZ 258298A3 CZ 982582 A CZ982582 A CZ 982582A CZ 258298 A CZ258298 A CZ 258298A CZ 258298 A3 CZ258298 A3 CZ 258298A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- independently
- bridge
- electrochromic
- Prior art date
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 42
- 239000012476 oxidizable substance Substances 0.000 claims abstract description 13
- 102100038191 Double-stranded RNA-specific editase 1 Human genes 0.000 claims abstract description 3
- 101000742223 Homo sapiens Double-stranded RNA-specific editase 1 Proteins 0.000 claims abstract description 3
- 101000686491 Platymeris rhadamanthus Venom redulysin 1 Proteins 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 91
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 45
- -1 cyclic organic compound Chemical class 0.000 claims description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 17
- BTIIGNUPPKUQAP-UHFFFAOYSA-N [1-[2,3-dihydroxy-4-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]butyl]pyridin-4-ylidene]methyl-oxoazanium;diperchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CC(O)C(O)CN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 BTIIGNUPPKUQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 11
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N red 2 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 7
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 6
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 5
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- YTZPUTADNGREHA-UHFFFAOYSA-N 2h-benzo[e]benzotriazole Chemical class C1=CC2=CC=CC=C2C2=NNN=C21 YTZPUTADNGREHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 150000001942 cyclopropanes Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003519 bicyclobutyls Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 3
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical class C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 7
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150113227 RED3 gene Proteins 0.000 claims 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 abstract description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N Ethylhexyl salicylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 3
- ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N glutaronitrile Chemical compound N#CCCCC#N ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 3
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 3
- QXBUYALKJGBACG-UHFFFAOYSA-N 10-methylphenothiazine Chemical compound C1=CC=C2N(C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 QXBUYALKJGBACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMJLMPKFQPJDKP-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CCS(=O)(=O)C1 CMJLMPKFQPJDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100024692 Double-stranded RNA-specific editase B2 Human genes 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000686486 Homo sapiens Double-stranded RNA-specific editase B2 Proteins 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000686495 Platymeris rhadamanthus Venom redulysin 2 Proteins 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTSPMBOMCCTXSG-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylidenecyclobutane Chemical class C=C1CC(=C)C1 DTSPMBOMCCTXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical class NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STPJPLTUXYKPEF-UHFFFAOYSA-N 1-(naphthalen-1-yldiazenyl)naphthalen-2-amine Chemical class C1=CC=C2C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3N)=CC=CC2=C1 STPJPLTUXYKPEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentanedinitrile Chemical compound N#CC(C)CCC#N FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQZBSZUGKSCFBL-UHFFFAOYSA-N 2-phenyldiazenylaniline Chemical class NC1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 KQZBSZUGKSCFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BCGCCTGNWPKXJL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyanoethoxy)propanenitrile Chemical compound N#CCCOCCC#N BCGCCTGNWPKXJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000004313 glare Effects 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOFDVDFSGLBFAC-UHFFFAOYSA-N lactonitrile Chemical compound CC(O)C#N WOFDVDFSGLBFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- QZJMONDPQWPMGI-UHFFFAOYSA-N lithium;azane Chemical compound [Li+].N QZJMONDPQWPMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-diene Chemical class C=CCC=C QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920001692 polycarbonate urethane Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000005837 radical ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 1
- UPDATVKGFTVGQJ-UHFFFAOYSA-N sodium;azane Chemical compound N.[Na+] UPDATVKGFTVGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
- C09K9/02—Organic tenebrescent materials
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/15—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect
- G02F1/1503—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect caused by oxidation-reduction reactions in organic liquid solutions, e.g. viologen solutions
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/15—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect
- G02F2001/1502—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect complementary cell
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/15—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect
- G02F1/1514—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect characterised by the electrochromic material, e.g. by the electrodeposited material
- G02F2001/15145—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect characterised by the electrochromic material, e.g. by the electrodeposited material the electrochromic layer comprises a mixture of anodic and cathodic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Eye Examination Apparatus (AREA)
- Measurement And Recording Of Electrical Phenomena And Electrical Characteristics Of The Living Body (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
Elektrochromní systém, elektrochromní kapalina tento systém obsahující a zařízení, obsahující tuto kapalinu
Oblast techniky
Vynález se týká elektrochromního systému, elektrochromní kapaliny tento systém obsahuj ící a zařízení, obsahuj ícího tuto kapalinu.
Dosavadní stav techniky
Elektrochromní zařízení, obsahuj ící elektrochromní systém, jsou již známá.
Takováto zařízení obsahují jako elektrochromní systém obvykle páry redox-látek, které jsou rozpuštěné v inertním rozpouštědle. Dodatečně zde mohou být obsažené vodivé soli, stabilisátory vůči působeni světla a látky, které ovlivňují viskositu.
Jako páry redox-látek se používá vždy jedna oxidovátelná a jedna redukovatelná látka. Obě jsou bezbarvé nebo pouze slabě zabarvené. Vlivem elektrického napětí se jedna látka redukuje a druhá oxiduje, přičemž alespoň jedna je barevná. Po vypnutí napětí se opět vytvářejí obě původní redox-látky, přičemž dochází k odbarvení, popřípadě zesvětláni. Průběh lze znázornit následující rovnicí :
RED1 + 0X2 <
(bezbarvé) (nízkoenergetický pár) > 0Xd + RED2 (barevné) (vysoceenergetický pár) • · ·· · • ·
Z US-4 902 108 je známé, že jsou vhodné takové páry redox-látek, u kterých má redukovatelná látka alespoň dvě chemicky reversibilnl redukční vlny v cyklickém voltammogramu a oxidovatelná látka má odpovídajícím způsobem alespoň dvě chemicky reversibilní oxidační vlny.
Elektrochromni sloučeniny nacházejí rozmanité použití. Tak mohou být vytvořeny jako automobilová zpětná zrcátka, která při jízdě v noci mohou vložením napětí ztmavnout a tím potlačovat oslnění světlomety cizího vozidla (viz například US-3 280 701 , US-4 902 108 , EP-A-0 435 689). Dále se mohou takováto zařízení použít také v okenních tabulích nebo automobilových střešních oknech, které po vložení napětí odcloní sluneční světlo. Dále se mohou pomocí takovýchto zařízení vytvořit matricové indikační přístroje pro obrazové znázornění informací, jako jsou písmena, číslice a znaky.
Elektrochromni zařízení sestávají normálně z páru skleněných nebo plastikových desek, z nichž je v případě autozrcátek jedna potažena zrcadlící vrstvou. Jedna strana této desky je potažena pro světlo prostupnou, elektricky vodivou vrstvou, například indium-cín-oxidu (ITO) . Z těchto desek se nyní vytvoří buňka tak, že se svými navzájem přivrácenými elektricky vodivě potaženými stranami spoj í s kruhovým nebo pravoúhlým těsnícím kroužkem, výhdně slepením. Těsnící kroužek způsobí rovnoměrný rozestup mezi deskami , například 0,1 až 0,5 mm . Do této buňky se otvorem naplní elektrochromni roztok a buňka se těsně uzavře. Přes ITO-vrstvu se dají obě desky odděleně kontaktovat.
U elektrochromních systémů, známých ze stavu techni0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 Λ · · » ···· ···· _ 5 - 0 0000 * 0 0 0 0 0 000 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 00 0 9 9 9 99 9 9 99 ky, jsou obsažené takové páry redox-látek, které po redukci, popřípadě oxidaci, tvoří barevné radikály, kationtové radikály nebo aniontové radikály, které jsou chemicky reaktivní. Jak je například známé z Topics in Current Chemistry, Vol. 92, str. 1 až 44 (1980), mohou být takové radikály(ionty) být citlivé vůči elektrofilům nebo nukleofilům nebo také radikálům. Musí se proto pro dosažení vysoké stability elektrochromního zařízení, které obsahuje takovýto elektrochromní systém, který má přestát několik tisícovek přepínacích cyklů, dbát na to, aby bylo použité rozpouštědlo absolutně prosté elektrofilů, například protonů, nukleofilů a kyslíku. Dále se musí dbát na to, aby se takovéto reaktivní species netvořily elektrochemickými procesy na elektrodách během provozu elektrochromního zařízení .
Vzhledem k výše uvedenému existuje potřeba elektrochromního systému, který by obsahoval alespoň jednu elektrochromní látku, která po redukci nebo oxidaci nepřechází na radikálovou(iontovou) species, ale která v redukované nebo oxidované formě má uzavřený elektronoý obal.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu je tedy elektrochromní systém, obsahující alespoň jednu oxidovatelnou látku RED^ , a alespoň jednu redukovatelnou látku 0X2 , přičemž oxidovátelná látka odevzdáním elektronů na anodě a redukovatelná látka přijmutím elektronů na katodě, přechází za zvýšení extinkce ve viditelné oblasti spektra ze slabě zbarvené nebo bezbarvé formy na zbarvenou formu OX^ , popřípadě RED2 , přičemž po vyrovnání náboje se opět vytvoří slabě zbarvená, • · · · · • · · · · · ·····« · · · • · ♦ · · • te · · • · · · ·· · · · te« · • · ·· popřípadě bezbarvá forma, jehož podstata spočívá v tom, že u alespoň jedné z obsažených látek RED^ nebo 0X2 probíhá vzájemná přeměna oxidované a redukované formy štěpením, popřípadě tvorbou σ-vazby.
Výhodně je v elektrochromním systému podle předloženého vynálezu obsažen alespoň jeden pár redukovatelných a oxidovatelných látek RED-^/OX2 .
Redukční a oxidační procesy v elektrochromním systému podle předloženého vynálezu probíhají všeobecně příjmem, popřípadě odevzdáním elektronů na katodě, popřípadě anodě, přičemž mezi elektrodami je výhodně rozdíl potenciálu 0,3 až 3 V . Po odpojení elektrického potenciálu probíhá obvykle spontánně vyrovnání náboje mezi látkami RED2 a OX^ , přičemž dochází k odbarvení, popřípadě zesvětlání. Takovéto vyrovnávání náboje probíhá také již během vlivu proudu uvnitř objemu elektrolytu.
Elektrochromni systém podle předloženého vynálezu obsahuje výhodně jako redukovatelnou látku 0X2 cyklickou organickou sloučeninu, která po příjmu jednoho nebo dvou elektronů přechází za štěpení σ-vazeb kruhu na sloučeninu s otevřeným kruhem a po odebrání jednoho nebo dvou elektronů přechází opět na cyklickou výchozí sloučeninu, přičemž celkem se ale přenesou přesně dva elektrony.
Otevřeni kruhu může probíhat například tak, že se přímo přijmou dva elektrony, což vede k rozštěpení vazby.
Je ale také možné, že se přijme nejprve jeden elektron, což způsobí otevření kruhu, na které potom mohou navazovat další reakce, jako je příjem dalšího elektronu a/nebo protonu a/nebo odštěpení anionické odštěpítelné skupiny, přičemž se • · ·
9 9 9 · • · 9 9 · · • · · · • · · · · · · • · · 9 99 9 9 • ft ftftftft ftft • ftftft ftftftft ftftftft alepřijmou přesně dva elektrony. Toto otevření kruhu vede ke změněnému π-elektronovému systému, který vykazuje odpoví dající absorpci světla s delšími vlnami a/nebo silnější extinkcí. Uzavření kruhu může probíhat odpovídajícím způso bem současným odevzdáním dvou elektronů, nebo sukcesivně odevzdáním nejprve jednoho elektronu a popřípadě dalšího elektronu a/nebo popřípadě opětným odštěpením uloženého protonu a/nebo navázáním odštěpené anionické odštěpitelné skupiny, přičemž se však odeberou celkem přesně dva elektrony.
U redukovatelné látky OX2 , obsažené v elektrochromním systému podle předloženého vynálezu, která reversibilně přechází za štěpení kruhové σ-vazby na odpovídající látku RED2 s otevřeným kruhem, se jedná obzvláště o sloučeninu ze skupiny zahrnující tetrazoliové soli, benzotriazoliové soli, naftotriazoliové soli, cyklopropany a [1.1.0]bicyklobutany. Příjmem elektronů a štěpením vazby se z nich potom vytvoří odpovídající zbarvené sloučeniny ze skupiny formazanů, amino-azo-benzenů, amino-azo-naftalenů, 1,3-dimethylenpropanů a 1,3-dimethylencyklobutanů.
U tetrazoliových solí, naftotriazoliových solí, cyklopropanů a [1.1.0jbicyklobutanů se jedná výhodně o takové sloučeniny obecných vzorců I až IV
X‘
0···
0» ·0 00 0 00 0 0 00 0 0 »0» 0 »0» 00 »0 00 »000 0 0 000» »·0 0 »0 0» »0 0·
ve kterých ϊΗ až R2 nezávisle na sobě značí arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy nebo popřípadě benzanelovaný aromatický nebo quasiaromatický pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklický kruh,
R2, R9, R13 a značí nezávisle na sobě zbytek obecného vzorce V až VII
r8, r15 a r16 značí nezávisle na sobě arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, aroylovou skupinu se 7 až 10 uhlíkovými atomy nebo zbytky obecného vzorce V až VII ,
Rl® až R^2, rI^ a R^® značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu nebo kyanoskupinu,
E1 a E2 značí nezávisle na sobě atom kyslíku nebo síry
- Ί
999 9 9
9 9
9 9 9
Q nebo skupinu N-R ,
-i π o?
R a R značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 4 až 7 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 15 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, r6, R20, r21( r23 a r24 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo
R2Q a R2^·, popřípadě R23 a R2^ tvoří společně můstek -CH=CH-CH=CH- a
X“ značí podle podmínek redox-inertní, bezbarvý aniont.
Výhodné j sou sloučeniny obecných vzorců I až IV , ve kterých r! až R3 nezávisle na sobě značí zbytky vzorců XIX a XX ,
přičemž · · ·· 4 4 4·
4444 444« · 444 4 444
4444 44 44 44 444 4 4
4444 444
R° ' až Roz značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, trialkylamoniovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, benzoylaminoskupinu, alkylsulfonylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, benzensulfonylaminoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo skupinu COOH , nebo v párech vedle sebe ležící zbytky společně tvoří můstky -O-(CH2)2_3- , -0-(^)^2-0- ,
NR63-(CH2)2_3- nebo -NR63-(CH2)1_2-0- , nebo
R^S a r59 a/nebo R6^ a R63 tvoří můstek
-CH=CH-CH=CH- , který může být substituovaný methylovou skupinou, methoxyskupinou nebo atomem chloru,
Z' O
R°° značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, značí atom kyslíku nebo síry nebo skupinu NR64 a
R64 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 12 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 4 až 7 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 15 uhlíkovými atomy nebo arylovou sku9 ·· · · · · · · · · · • · · ♦ · ·· ···· • ···· · · · · · · ··· · ♦ to · · * · · · · · ·«· · ·· ·· ·· ♦· pinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, q ϊ a -i a
R' , R , RXJ a R značí zbytek vzorce V a po párech jsou stejné,
R8, R15 a značí fenylovou skupinu nebo zbytek vzorce
V a r!5 a r!6 jsou stejné,
RÓ, rIO a R^2 značí vodíkový atom,
R11 značí vodíkový atom, methylovou skupinu, kyanoskupinu nebo atom chloru,
R^·7 a značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu a jsou stejné,
E^ značí kyslíkový atom nebo skupinu NR^ (
R1^ značí alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cyklohexylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo fenylovou skupinu,
R υ a R značí vodíkový atom nebo společně tvoří můstek
-CH=CH-CH=CH- a
X značí podle podmínek redox-inertní, bezbarvý aniont.
Jako oxidovatelné látky RED-^ jsou v elektrochromnim systému podle předloženého vynálezu obsažené výhodně takové organické sloučeniny, které mohou odevzdávat dvoustupňové reverslbilně dva elektrony, přičemž obzvláště po odevzdání • · φφφφ • · φ φ · · · φ • φ φ φ φφφφ φφφ· φ φ φφ φφ φφ φφ φφφφ φ φ φφφφ φφφ φ φφ φφ φφ φφ jednoho elektronu se dosáhne délevlnné a/nebo intensivnější absorpce světla.
Tyto látky RED^ vykazují v cyklickém voltammogramu, pojmuté v inertním rozpouštědle, alespoň dva, zpravidla přesně dva, eletrochemicky a chemicky reversibilní oxidační stupně, které pocházejí z odevzdání elektronů. Takové látky jsou známé například z Topics in Current Chemistry, Vil. 92, str. 1 až 44 (1980) a používají se také v elektrochromních zařízeních, popsaných v US-4 902 108 , jak již bylo výše uvedeno.
Z takovýchto dvoustupňové reversibilně oxidovatelných látek jsou výhodné takové, které mají diferenci svých obou oxidačních stupňů alespoň 250 mV .
Pod dvoustupňové reversibilně oxidovatelnými látkami RED^ se výhodně rozumí takové sloučeniny, které odpovídají některému ze vzorců VIII až XVIII
N (XIII) ,
9 9 9· 99 9· 99 »9 9 9 99 9 9 99 «
999 99 99 99 99 • 9999 »9 9 · 9 * ·«« 9 «
9 9999 99« »99 9 ·* 99 99 99
R'
prtcemz
R25 až R28, R31, R32, R35, R36, R43, R50 a R51 závisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 12 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 4 až 7 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 12 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy a R Ρ3θ a R32 mohou dodatečně značit vodíkový atom,
R29, R30, R33, R34.
49 a R52 až R55
R37, R38, R39 až R42, R44, R45, R46 až značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými • · ·· ··
9 · · · · ftftft ftft ftft ft ftftft* 99 9 9 9 · 9 9 9 9
999 · 99 99 ··
9
9
999
9 ft atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy a R^4 a R$$ mohou dodatečně značit popřípadě benzanelovaný aromatický nebo quasiaromatický pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklický kruh nebo zbytek vzorce V nebo VI a R4^ může dodatečně 73 74 značit skupinu NR R , nebo
R46 a R47 a/nebo R48 a R49 tvoří můstek -(CH2)3- , -(CH2)4- , -(CH2)5- nebo
-CH=CH-CH=CH- ,
Z1 značí přímou vazbu nebo můstek -CH=CH- nebo -N=N- , =Z - značí přímou dvojnou vazbu nebo můstek =CH-CH= nebo =N-N= ,
510 11 v
EJ až Ε , E a E značí nezávisle na sobě atom kyslíku nebo síry, skupinu NR^ nebo C(CH3)2 a E^ dodatečně může značit skupinu C=0 nebo S02 , nebo
E^ a R4 značí nezávisle na sobě dodatečně skupinu -CH=CH- ,
E^ až E9 značí nezávisle na sobě atom síry nebo selenu 5 6 nebo skupinu NR , r56, ^73 a r74 značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 4 až 7 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 15 uhlíkovými atomy nebo arylovou sku-
| • φ φφ φ φ | ΦΦ φφ ΦΦ e< φ φ · φ φ Φ | |
| ΦΦΦ · | φ φφ t e t< | |
| ϊ ”2 · ΦΦΦΦ · φ χ u ΦΦΦ | • φ φ · φφφ φ t φ φ φ Φ | |
| ΦΦΦ φ | φφ ·· φ 9 ♦< | |
| pinu | 79 se 6 az 10 uhlíkovými atomy a R | může doda- |
| tečně | značit vodíkový atom, nebo skupina | nr73r74 |
značí pětičlenný nebo šestičlenný nasycený kruh, který může obsahovat další heteroatomy, /τ c 79
RDJ až R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, /x Xx Ί 7 O
R03 a R°° jakož i Rz a R' značí nezávisle na sobě dodatečně můstek -(CH2)3- ,
-(CH2)4 nebo -CH=CH-CH=CH- a značí celé číslo 0 až 10 .
Výhodné jsou sloučeniny vzorců VIII až XVIII , ve kterých
R25 až R28, R31, R32, R35, R36, R43, R5® a R51 značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cyklohexylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo fenylovou skupinu a R43, R3® a R3^ mohou dodatečně značit vodíkový atom, d30 d-33 r34 χ>37 d38 d39 ,42 d44 n45
Ra/, RJO, Ra> až R***, r46 až značí nezávisle na sobě vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu atom fluoru, chloru nebo
R49 a R52 až R55 • · 99 99
999 9999
9 9 9 9 99
999999 99 9 • 9 9 9 9 9
999 9 99 99 · * • · ··· · • · • · ·· bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu nebo fenylovou skupinu a R34 a R33 mohou dodatečně značit
2-pyridylovou nebo 4-pyridylovou skupinu nebo zbytek vzorce V nebo VI a R43 může dodatečně značit skupinu NR73R74, nebo
R43 a R47 a/nebo R4^ a R4® tvoří můstek -(CH2)3~ , -(CH2)4- , -(CH2)5- nebo
-CH=CH-CH=CH- , značí přímou vazbu nebo můstek -CH=CH- nebo -N=N- ,
O =Z = značí přímou dvojnou vazbu nebo můstek =CH-CH= nebo =N-N= ,
E3 až Ε3, E^® a E1^· značí nezávisle na sobě atom kyslíku £ nebo síry, skupinu NR°° nebo C(CH2)2 a E3 dodatečně může značit skupinu C=0 ,
E3 až E^ značí nezávisle na sobě atom síry nebo selenu, ez *7i 7 Δ.
RJO, R/J a R značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cyklohexylovou *71 skupinu, benzylovou skupinu fenylovou skupinu a R může dodatečně značit vodíkový atom, nebo skupina
NR R značí pyrrolidinovou, piperidinovou nebo morfolinovou skupinu, r65, r66, r71 a r72 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylo• 9
99
9 vou skupinu nebo fenylovou skupinu nebo párově značí můstek -(0^)3- nebo -(0^)4 ,
9 • 9 ····
• ••9 9
9 9 až R^O značí vodíkový atom a značí celé číslo 1 až 6 .
Elektrochromní systém podle předloženého vynálezu obsahuje výhodně alespoň jeden pár oxidovatelných a redukovatelných látek RED^/0X2 , přičemž jako látky OX2 přicházejí v úvahu látky vzorců I až IV ve svých všeobecných a výhodných významech a jako látky RED^ přicházejí v úvahu látky vzorců VIII až XVIII ve svých všeobecných a výhodných významech.
Obzvláště výhodný je elektrochromní systém, který obsahuje pár RED1/OX2 , přičemž látka OX2 je tetrazoliová sůl vzorce I a látka RED^ je slučenina, zvolená ze skupiny zahrnující látky vzorců VIII, X, XI, XIV a XV , přičemž ϊ 9
R a R odpovídají zbytkům vzorce XIX ,
R značí zbytek vzorce XX , r57, r59 a r60 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu -N+(CHj)2 nebo COOH , nebo r57 a r59 tvoří společně můstek -O-CH2-O- ,
R3^ značí vodíkový atom, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo atom chloru, • ·· ·· ·· ·· • ΦΦΦ· · · · · φφ · φ φ φ φ φφφ φφφφ φφ φφ ·· φφφφ φ φ φφφφ φφφ φ φ φφ φφ φφ φφ
R3-*· značí methylovou skupinu, dif luormethylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu nebo fenylovou skupinu,
R32 značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo atom chloru, nebo
R33 a R32 společně tvoří můstek -CH=CH-CH=CH- nebo -CH=CH-C(OCH3)=CH- ,
19'
E značí atom siry,
X značí za daných podmínek redox-inertní bezbarvý aniont,
R25 až R28, R31, R32, R35, R33, R43 a R53 značí methylovou, ethylovou, propylovou, butylovou, pentylovou, hexylovou nebo benzylovou skupinu, přičemž R23 až R28, R33 a R32, < o zr λ -3 jakož i RJ a R°° jsou stejné a R^-3 může dodatečně značit vodíkový atom,
R2^ a R43 značí vodíkový atom,
R43 značí vodíkový atom, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, dimethylaminoskupinu, diethylaminoskupinu, anilinoskupinu, N-methylanilinoskupinu nebo piperidinoskupinu, o o □ j
R·50 a R jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, methylovou skupinu, methoxyskupinu, atom chlo• 0 »» 0» » · 0 0 0 0 » »» 0 0 0 0 » 0 0 0 000 0 0
0 0 0 0 0
00 00 • · · • · · · · 0 • 0 »0 0 0 ru, kyanoskupinu nebo methoxykarbonylovou skupinu,
E2 až E2 značí atom kyslíku nebo síry nebo skupinu NR22, přičemž E2 a E4 jsou ale stejné,
-3 *7 o o
R^Z & R^O jsou stejné a značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu, butylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, •1
Z značí přímou vazbu nebo skupinu -CH=CH- ,
R42 až R49 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, methylovou skupinu, methoxyskupinu, atom chloru, kyanoskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu nebo fenylovou skupinu,
E až E jsou stejne a značí atom siry nebo selenu nebo skupinu NR2(* , v
=Z = značí přímou dvojnou vazbu nebo můstek =CH-CH= nebo =N-N= ,
R22 a R^2 jakož i R2^ a R22 značí můstek -(0^)3- nebo
-(ch2)4- , r67 až R^O značí vodíkový atom a u zmáčí celé číslo 1 až 6 .
Ve zvláštní formě provedení obsauje elektrochromní systém podle předloženého vynálezu pár oxidovatelných a redukovatelných látek RED-£/OX2 , přičemž RED^ a OX2 jsou navzájem spojené přes můstek Β , přičemž tet • · • · • · ·· tete • tete · • · tete te te·* · · • · · ·· ··
B značí můstek vzorce -(CH2)n~ nebo
-[Y1S-(CH2)m-Y2]o-(CH2)p-Y3q- , které mohou být substituovány alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou,
3 ·
Yx až značí nezávisle na sobě atom kyslíku nebo síry, skupinu NR^, C00, CONH nebo NHCONH, cyklopentandiylovou skupinu, cyklohexandiylovou skupinu, fenylenovou skupinu nebo naftylenovou skupinu,
A 3
R značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 4 až 7 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 15 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, n značí celé číslo 1 až 12 , map značí nezávisle na sobě celé číslo 0 až 8 , o značí celé číslo 0 až 6 , q a s značí nezávisle na sobě číslo 0 nebo 1 a 0X2 značí výhodně sloučeninu vzorce I až IV s všeobecnými a výhodnými významy substituentů, uváděnými výše pro tyto vzorce a RED^ značí výhodně sloučeninu vzorce VIII až XVIII s všeobecnými a výhodnými významy substituentů, uváděnými výše pro tyto vzorce, přičemž spojení s můstkem B je provedeno přes zbytky * ·· ·» ·· ·· 9 9 9 9 9 9 9 9 9
999 9 9 99 9 9 99
9999 9 9 9 9 9 9 999 9 9 • · 9 9 9 9 9 9 9
999 9 Λ* ·· ·* *9
R19, R21 až R25, R31, R35, R39, R41, R43, R46, R50, R56, R57, R59, R61, R62, R64, R65 nebo R66, které v případě představuj í přímou vazbu k můstku Β , nebo nebo R39 tvoří -COO-můstek pro můstek B .
tomto R46, R57
Ve výše uvedených významech substituentů j sou alkylové zbytky, také obměněné, jako jsou například alkoxylové nebo aralkylové zbytky, výhodně takové, které mají 1 až 12 uhlíkových atomů, obzvláště 1 až 8 uhlíkových atomů, pokud není uvedeno j inak. Mohou být přímé nebo rozvětvené a popřípadě nesou další substituenty, jako je například alkoxyskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom fluoru nebo chloru, hydroxyskupina, kyanoskupina, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo skupina COOH .
Pod pojmem cykloalkylové zbytky se rozumí výhodně takové, které mají 3 až 7 uhlíkových atomů, obzvláště 5 nebo 6 uhlíkových atomů.
Alkenylové zbytky jsou výhodně takové, které mají 2 až 8 uhlíkových atomů, obzvláště 2 až 4 uhlíkové atomy.
Arylové zbytky, také v aralkylových nebo aroylových skupinách, jsou výhodně fenylové ebo naftylové zbytky, obzvláště fenylové zbytky. Mohou být substituované jedním až třemi zbytky, vybranými ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupínu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo nitroskupinu ; dva sousední zbytky mohou také tvořit kruh.
Pod pojmem popřípadě benzanelované aromatické nebo quasiaromatické pětičlenné nebo šestičlenné heterocyklické kruhy se rozumí obzvláště imidazol, benzimidazol, oxazol, benzoxazol, thiazol, benzthiazol, indol, pyrazol, triazol, thiofen, isothiazol, benzisothiazol, 1,3,4-thiadiazol,
1,2,4-thiadiazol, pyridin, chinolin, pyrimidin a pyrazin. Mohou být substituované jedním až třemi zbytky, vybranými ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo naftylovou skupinu. Dva sousední zbytky mohou také tvořit kruh.
Tetrazoliové soli obecného vzorce I jsou například známé z Houben-Veyl, Methoden der organischen Chemie, díl 10/3, str. 685 (1965) , EP-A 476 455 , EP-A 476 456 a EP-A 476 457 , naftotriazoliové soli obecného vzorce II jsou například známé z DE-OS 4 007 058 , cyklopropany obecného vzorce III jsou například známé z J. Org. Chem. 57, 1849 (1992) a [1.1.0]bicyklobutany jsou například známé z J. Am. Chem. Soc. 99, 6120, 6122 (1977) , nebo se dají analogicky vyrobit.
Reversibilně oxidovatelné látky RED^ obecného vzorce VIII až XVIII jsou například známé z Topics in Current Chemistry, Vol. 92, str. 1 až 44 (1980), Angew. Chem. 90.
927 (1978) , J. Am. Chem. Soc. 117, 8528 (1995) , J. C. S. Perkin II, 1990. 1777 a DE-OS 4 435 211 nebo ze zde citované literatury, nebo se dají analogicky vyrobit.
• · ·
Elektrochromní systém podle předloženého vynálezu obsahuje alespoň jedno rozpouštědlo, ze kterého elektrochromní kapalina vzniká, které je rovněž předmětem předloženého vynálezu.
Vhodnými rozpouštědly jsou všechna rozpouštědla, která jsou za zvolených napětí redox-inertní, která nemohou odštěpovat žádné elektrofily nebo nukleofily nebo sama reagovat jako dostatečně silné elektrofily nebo nukleofily a tak reagovat s barevnými radikálovými ionty. Jako příklady je možno uvést propylenkarbonát, gama-butyrolakton, acetonitril, propionitril, glutaronitril, methylglutarnitril,
3,3’-oxydipropionitril, hydroxypropionitril, dimethylformamid, N-methylpyrrolidon, sulfolan, 3-methylsulfolan nebo jejich směsi. Výhodný je propylenkarbonát a jeho směsi s glutaronitrilem nebo 3-methylsulfolanem.
Elektrochromní kapalina podle předloženého vynálezu může obsahovat alespoň jednu inertní vodivou sůl.
Jako inertní vodivé soli jsou vhodné lithiumamoniové, natriumamoniové a tetraalkylamoniové soli, obzvláště posledně jmenované. Alkýlové skupiny mohou mít 1 až 18 uhlíkových atomů a mohou být stejné nebo různé. Výhodné je tetrabutylamonium. Jako anionty k těmto solím, ale také jako anionty X“ ve vzorcích I , II , IV , VI a VII přicházejí v úvahu všechny redox-inertní, bezbarvé anionty.
Jako příklady je možno uvést tetrafluoroborát, perchlorát, methansulfonát, trifluormethansulfonát, perfluorbutansulfonát, benzensulfonát, hexafluorofosfát, hexafluoroarsenát a hexafluorosilikát. V posledním případě značí X
1/2 SiF6 2 • ·
• · « ·
Vodivé soli se například používají v oblasti 0 až 1 mol.
Jako další přísady k elektrochromnim kapalinám se mohou použít zahušfovadla, aby se mohla řídit viskosita kapaliny. To může mít význam pro zamezení segregace, to znamená tvorby zbarveni ve formě proužků nebo skvrn při delším provozu elektrochromního zařízení, obsahuj ícího elektrochromní kapalinu, v zapnutém stavu a pro řízení rychlosti vybělení po odpojení proudu.
Jako zahušfovadla jsou vhodné všechny sloučeniny, obvyklé pro tyto účely, jako je například polyakrylát, polymethakrylát (Luctile L ), polykarbonát a polyurethan.
Elektrochromní kapalina podle předloženého,vynálezu může být také gelovitá.
Jako další přísady přicházejí pro elektrochromní kapaliny v úvahu UV-absorbéry pro zlepšení stálosti vůči působení světla. Jako příklady je možno uvést UVINUL^ 3000 (2,4-dihydroxybenzofenon, BASF) , SANDUVORR 3035 (2-hydroxy-4-n-oktyloxy-benzofenon, Clariant) , TinuvinR 571 (2-(2H-benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylfenol, Ciba) , Cyasorb 241 (2,2’-dihydroxy-4-methoxybenzofenon, American
Cyanamid Company) , UVINULR 3035 (ethyl-2-kyano-3,3-difenylakrylát, BASF) , UVINULR 3039 (2-ethyl-hexyl-2-kyano-3,3-difenylakrylát, BASF) a UVINULR 3088 (2-ethylhexyl-p-methoxycinnamát, BASF).
UV-absorbéry se používají v rozmezí 0,01 až 2 mol/1, výhodně 0,04 až 1 mol/1 .
• ·
·· « · ·· · · 4 • · 4 ·· ··
Elektrochromní kapalina obsahuje elektrochromní látky 0X2 a RED^ , obzvláště vzorců I až IV a VIII až XVIII v koncentraci alespoň 10mol/1 , výhodně 0,001 až 0,5 mol/1 . Celková koncentrace všech obsažených elektrochromních látek je výhodně pod 1 mol/1 .
RED-£ a 0X2 se používaj í v poměru 1 : 3 až 3 : 1 , výhodně 1 ; 1 až 1 : 2 .
Elektrochromní kapaliny podle předloženého vynálezu jsou nejlépe vhodné jako součást elektrochromního zařízení. Dalším předmětem předloženého vynálezu jsou tedy elektrochromni zařízeni, obsahující elektrochromní kapalinu podle předloženého vynálezu. Stavba elektrochromních zařízení, což může být například ve formě okenních skel, střešních oken v automobilech, zpětných zrcátek automobilů nebo displaů, je v principu známá. Elektrochromní zařízení podle předloženého vynálezu sestává ze dvou sousedících, pro světlo prostupných skleněných nebo plastových desek, z nichž je popřípadě jedna opatřena zrcadlící vrstvou a jejichž přivrácené strany jsou opatřeny elektricky vodivou vrstvou, například z indium-cín-oxidu (ΙΤ0) , mezi nimiž se nachází elektrochromní kapalina podle předloženého vynálezu. Vhodné jsou rovněž jiné vodivé materiály, jako je oxid cínatý, antimonem nebo fluorem dotovaný oxid cínatý nebo antimonem nebo hliníkem dotovaný oxid zinečnatý. Vhodné jsou také popřípadě substituované polythienyly, polypyrroly, polyaniliny a polyacetyleny. V případě, že je jedna z desek potažena zrcadlící vrstvou, může se tato použít jako vodivá vrstva. Rozestup obou desek činí všeobecně 0,005 až 2 mm, výhodně 0,2 až 0,5 mm. Požadovaného rozestupu mezi deskami se dosáhne všeobecně pomocí těsnícího kroužku.
• · · · 9 9 • 9 9 9 9 9 9 9 9
9 · 9 99 9 9 99
9999 9 9 9 9 9 9 999 · ·
9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9
- 24 Elektrochromní systém podle předloženého vynálezu může dodatečně k výše popsaným látkám RED^ a 0X2 obsahovat také jiné látky, které jsou například popsané v US-4 902 108 , Topics in Current Chemistry, Vol. 92, str. 1 až 44 (1980) a Angew. Chem. 90., 927 (1978) . Obzvláště jsou míněny takové, které se mohou redukcí převést reversibilně na zbarvenou formu. Takovéto elektrochromní látky pocházejí například ze skupiny viologenů a s nimi příbuzných redox-systémů, které jako konečné systémy mají kvarternisované quasiaromatické pětičlenné kruhy, p-diaminobenzeny a diaminobifenyly, chinony, chinoniminy a chinodimethany. Přimíšení takovýchto redox-systémů může být výhodné například tehdy, když se má u elektrochromního zařízení korigovat barevný tón například displaye v zapnutém stavu.
Příkladv provedení vynálezu
Příklad 1
Vytvoří se displayová buňka ze dvou skleněných desek, potažených indium-cín-oxidem (ITO) a těsnícího kroužku, jak je popsáno v US 4 902 108 v příkladech 1 až 3 . Otvorem v těsnícím kroužku se naplní roztokem tetrazoliové soli (0,025 molární) vzorce XXI
BF„ (XXI) , tetrathiafulvalu (0,025 molární) vzorce XXII
(XXII) a tetrabutylamoniumtetrafluoroborátu (0,5 molární) v bezvodém propylenkarbonátu. Barva roztoku v buňce je bledě žlutá. Po vložení napětí 1,5 V se zbarví roztok rychle tmavě červeně, po odpojení přívodu proudu se obsah buňky opět odbarví během asi 30 s na původní bledě žlutou barvu. Je možno provést více než 100 takovýchto cyklů bez jakékoliv změny.
• · ·φ φφ φφ φφ
ΦΦΦ φφφφ · · · ·
ΦΦΦ · · φφ φφφφ • ···· φ φ φ φ φ φ ··· · · • φ φ φ φ φ ΦΦΦ • ΦΦ · φφ φφ φφ · ·
Když je skleněná deska, potažená proti straně potažené ITO, zrcaadlící vrstvou, získá se ztmavitelné zrcadlo.
Příklad2
Vytvoří se displayová buňka stejně jako je uvedeno v příkladě 1 . Naplní se roztokem tetrazoliové soli (0,025 molární) vzorce XXI (viz příklad 1) , N-methylfenothiazinu (0,025 molární) vzorce XXIII
a tetrabutylamoniumtetrafluorborátu (0,5 molární) v bezvodém propylenkarbonátu. Barva roztoku v buňce je bledě žlutá. Po vložení napětí 1,5 V se zbarví roztok rychle tmavě červeně s modrým nádechem, po odpojení přívodu proudu se obsah buňky opět odbarví během asi 30 s na původní bledě žlutou barvu. Je možno provést více než 100 takovýchto cyklů bez jakékoliv změny.
Příklad 3
Vytvoří se displayová buňka stejně jako je uvedeno v příkladě 1 , avšak před tím, jak je popsáno v US-4 902 108 přiklad 10 , se jedna ze skleněných desek na straně, potažené ITO , potáhne roztokem polyakrylátu a rozpouštědlo se odpaří. Buňka se potom otvorem v těsnícím kroužku naplní roztokem tetrazoliové soli (0,017 molární) vzorce XXIV
N-butylfenolthiazinu (0,033 molární) vzorce XXV
(XXV) a tetrabutylamoniumtetrafluorborátu (0,5 molární) ve směsi bezvodého propylenkarbonátu a bezvodého glutaronitrilu (4:2). Polyakrylátem zahuštěný roztok je lehce nazelenalý. Po vložení napětí 1,5 V se zbarví roztok rychle červenohnědě a po odpojení přívodu proudu se obsah buňky opět odbarví. Krátkým spojením se odbarvení urychlí. Je možno provést více než 100 takovýchto cyklů bez jakékoliv změny.
Příklad 4
Vytvoří se displayová buňka stejně jako je uvedeno v příkladě 1 . Naplní se roztokem tetrazoliové soli (0,025 molární) vzorce XXVI
•9 99 99
9999 9999
9 9 9 99 9 9 99 • 99999 99 99 999· ·
9999 999
99 · 9 99 99 (XXVI) ,
N-methylfenothiazinu (0,025 molární) vzorce XXIII (viz přiklad 2) a tetrabutylamoniumtetrafluorborátu (0,5 molární) v bezvodém propylenkarbonátu. Barva roztoku v buňce je bledě žlutá. Po vložení napětí 1,5 V se zbarví roztok rychle tmavě červeně, po odpojení přívodu proudu se obsah buňky opět odbarví během asi 30 s na původní bledě žlutou barvu. Je možno provést více než 100 takovýchto cyklů bez jakékoliv změny. Po jedné hodině trvání provozu v zapnutém stavu pracuje display beze změny.
Zcela analogicky se vytvoří elektrochromní displaybuňky za použití elektrochromních látek, uvedených v následuj ící tabulce 1 , přičemž se dosáhne podobně dobrých výsledků.
99
9 ·
9 9
9 9 9
9 9
9 9 9 • · ·· ·· 9· · · * * ·
9 9 9 9 99
999999 99 9
9 9 9 9 9 • 9 9 9 99 99
Tabulka 1
| Př. | 0X2 | RED, | barva | ||
| 5 | θΧ | Π | fialová | ||
| ci Á /^X | X=N- | N=< T j | |||
| La® P N-N | LL | V 1 ch2 | ι;ΆΑ 1 | ||
| 11 1 RF * BF< | Ά | x Ή | |||
| T | y LP | ||||
| V o | |||||
| o—1 | |||||
| 6 | ®na“XjI n=n s-Á/ | if | ^=sN- N | | N=V0 I | černo- fialová |
| c4h9 | c4h9 | ||||
| 7 | 'MA Α\<ν°3 | pí'''' 1 As / | XA | fialová | |
| XX© XJ | 1 d 1Γ | L>0 | |||
| II 1 N. ^.N | 1 | ||||
| 1 | |||||
| P r~rP> | ch3 | ch3 | |||
| 1 C!°7 | |||||
| íll | |||||
| U |
• 9 ····
| Př. | OX2 | REDi | barva | |||
| 8 | A | ch3 ch3 | červená | |||
| ,^Xa®_nXJ I bf.° ri | c | 1 1 \>1 N £ >^< -'^'S s | J | 0 | • | |
| OC,HS | ||||||
| 9 | OC2Hs | ch3 | cn3 | fialová | ||
| O=C_N | ch3^ | S | XX | ^ch3 | ||
| Ji ji © íí ji cr s n—n 7) | \ // \\ N \ / | -N | ||||
| N^N <N- > XX | X_y V | _ý | ||||
| NO, | ||||||
| 10 | S-N | . ___r— | modrá | |||
| L I J rJi bf® 1 11 | I '1 | Λ Z 'n''”ch, ch/ | 1Ψ i | 1 X>X | ||
| ch3 | CHj | |||||
| ^^NOj | ||||||
| 11 | OCH, 'Τι· iX CI^S N N OCH, II 1 3 N^N JjC NO® | /X X·/ | C2H5 1 γ ^r 1 h o | červená | ||
| XJ | ||||||
| NHCOCH, |
- 31 44 fr 4 4 · • 4 44 • 4 4 ·
4 4 « • 4 44
44 ► 4 4 * > · ··
4 4 A
4 fl ·· ··
| Př. | ox2 | REDj | barva |
| 12 | ,n-n , /7Λ zfyfYi eF,e | °ΥΟΗ, CH3,CH3 θΧ·η=\Χ.) CH3 CH3 | zelená |
| 13 | rí^<NO’ XI© XJ Ν N-N II 1 X ρρ·° r i | (-S S—i 1 XX i—s s— | červená |
| 14 | L // s ii i N\^N ά °~7 | ch3 ch3 ch3 N—N Y— Ν N—( X? XX | fialová |
| 15 | X XT' NyN Q 1 2BF4 ri XX OCHj | ch3oco s s^zC00CH3 V wX CH3OCO S S COOCH, | červená |
φφ φ φ • φ φφφ φ
·· • · ·· · • · · • ···· • · ·· · · ·« ·· ♦ · « « • · ·· • · ♦ φ φ · φ · ·♦ ·· φ · φ ·
| Př. | 0Χ2 | RED, | barva | |||||
| 16 | , || | -ř^x-COOH ζ«-.χτ | ch3 | fialová | ||||
| ΑχΑ | í A | A | ||||||
| Ν^Ν | 1 II | II | ||||||
| Cl CH,SO® | CH-X | -ΌΑ | A | Ah3 | ||||
| 17 | S ο 0 | XV0CA vs_«XX S ti 1 | X'' | F Jí | •'^X | H Nn | fialová | |
| X .,θ | Ax | Xx | ||||||
| Οι | H | |||||||
| VA | ||||||||
| CH, | ||||||||
| 18 | ϊ 1 Α^χ^ | X_NXX | A | \/X | χΆ |i | červená | ||
| u i | A | ^íX | Ax | |||||
| A aF<s | A | Ί | ||||||
| > | ||||||||
| N | Αχ | J | ||||||
| 19 | ϊ 1 | ζ^γΧ _ i iT | NC | s | CN | červená | ||
| ΑχΑ | © AA N-N II 1 N^N | V | >=· | (JÍ | ||||
| χΑ^ NC | s | SCN | ||||||
| lil BF<° | ||||||||
| ^X^ | ||||||||
| CH, |
Claims (13)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Elektrochromní systém, obsahující alespoň jednu oxidovatelnou látku RED^ a alespoň jednu redukovatelnou látku 0X2 , přičemž oxidovatelná látka odevzdáním elektronů na anodě a redukovatelná látka přijmutím elektronů na katodě, přechází za zvýšeni extinkce ve viditelné oblasti spektra ze slabě zbarvené nebo bezbarvé formy na zbarvenou formu 0X-£ , popřípadě RED2 , přičemž po vyrovnání náboje se opět vytvoří slabě zbarvená, popřípadě bezbarvá forma, vyznačující se tím, že u alespoň jedné z obsažených látek RED^ nebo 0X2 probíhá vzájemná přeměna oxidované a redukované formy štěpením, popřípadě tvorbou σ-vazby.
- 2. Elektrochromní systém podle nároku 1 , vyznačující se tím, že obsahuje jako redukovatelnou látku 0X2 cyklickou organickou sloučeninu, která po příjmu jednoho nebo dvou elektronů přechází za štěpení některé z σ-vazeb kruhu na sloučeninu s otevřeným kruhem a po odebrání jednoho nebo dvou elektronů přechází opět na cyklickou výchozí sloučeninu, přičemž celkem se ale přenesou přesně dva elektrony.
- 3. Elektrochromní systém podle nároků 1 a 2 , vyznačující se tím, že se u redukovatelné látky 0X2 , která reversibilně přechází za štěpení kruhové σ-vazby na odpovídající látku RED2 s otevřeným kruhem, jedná o sloučeninu ze skupiny zahrnující tetrazoliové soli, benzotriazoliové soli, naftotriazoliové soli, cyklopropany a [1.1.0]bicyklobutany.• ···· · · · · • · · · · · · ··· •••••· ·· ·· ···· ·
- 4. Elektrochromni systém podle nároků 1 až 3 , vyznačující se tím, že jako redukovatelnou látku 0X2 obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I až IV ve kterýchR4 až R3 nezávisle na sobě značí arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy nebo popřípadě benzanelovaný aromatický nebo quasiaromatický pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklický kruh,R7, R9, R13 a R14 značí nezávisle na sobě zbytek obecného vzorce V až VII • · r8 , R3-3 a R3·^ značí nezávisle na sobě arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, aroylovou skupinu se 7 až 10 uhlíkovými atomy nebo zbytky obecného vzorce V až VII ,10 1 2 1 7 1 RR až R , R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu nebo kyanoskupinu,1 2E a E značí nezávisle na sobě atom kyslíku nebo síry nebo skupinu N-R19,19 22R a R značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až18 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 4 až 7 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 15 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlikovými at omy, r6, p20, r21, p23 a ^24 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy , neboR20 a popřípadě R23 a R24 tvoří společně můstek- 38 • ·-CH=CH-CH=CH- aX značí podle podmínek redox-inertní, bezbarvý aniont.
- 5. Elektrochromní systém podle nároků 1 až 4 , vyznačující se tím, že obsahuje jako oxí dovatelnou látku RED^ organickou sloučeninu, která může dvoustupňové reversibilně odevzdat dva elektrony, přičemž diference obou oxidačních stupňů činí alespoň 250 mV .
- 6. Elektrochromní systém podle nároků 1 až 5 , vyznačující se tím, že obsahuje jako dvoustupňové reversibilně oxidovatelné látky RED-^ sloučeniny vzorců VIII až XVIII (VIII), (XII) (IX), (XI), (XIII), • ft ftft ftft ftft • · · · · · · · • ftftft · ftftft ······ ftft · · · · · · · • · · · · ··· ft ·· ·· · · ·· pricemz r50 a r51R ” , k~ a K” značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 12 uhlíkovými atomy, cyk loalkylovou skupinu se 4 až 7 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 12 uhlíkovými atomy nebo až R arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy a R R^O a R3^ mohou dodatečně značit vodíkový atom, ,37 ,44 ,38 ,45RJ/, RJO, R39 až R42, R^, R‘ značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atomR46 ažR49 a R52 až R55- 40 • φ • · · φ φ φφ · φ φφφφ φφφφ φφφφ φφ φφ φφφφ φ φ φφφφ φφφ φ φφ φφ φφ φ · halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy a R34 a R33 mohou dodatečně značit popřípadě benzanelovaný aromatický nebo quasiaromatický pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklický kruh nebo zbytek vzorce V nebo VI a R43 může dodatečně 71 74 značit skupinu NR R , neboR4^ a R47 a/nebo R4® a R49 tvoří můstek ,-(^2)4- , -(^2)5- nebo-CH=CH-CH=CH- , zZ značí přímou vazbu nebo můstek -CH=CH- nebo -N=N- ,
- 7 o =Z = značí přímou dvojnou vazbu nebo můstek =CH-CH= nebo =N-N= ,E3 až Ε3, Ε^θ a E^^ značí nezávisle na sobě atom kyslíku nebo síry, skupinu NRJO nebo 0(0Ηβ)2 a E3 dodatečně může značit skupinu C=0 nebo S02 , neboE3 a R4 značí nezávisle na sobě dodatečně skupinu -CH=CH- ,E^ až E9 značí nezávisle na sobě atom síry nebo selenu z* nebo skupinu NR°°, < /ζ 7 74.RJO, R'a a R'** značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až
- 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 4 až 7 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 15 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy a R může dodá• · · · • · 0 ···« 0 · ·· 00 • ·· t0 0 0 000 0 0 0 » 0 00 » 0 0 tečně značit vodíkový atom, nebo skupina NR22R24 značí pětičlenný nebo šestičlenný nasycený kruh, který může obsahovat další heteroatomy,R° až R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy,R22 a R22 jakož i R2^ a R22 značí nezávisle na sobě dodatečně můstek -((^2)3- ,-(CH2)4 nebo -CH=CH-CH=CH- a u značí celé číslo 0 až 10 .7. Elektrochromní systém podle nároku 1 , vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jeden pár oxidovatelných a redukovatelných látek RED^/OX28. Elektrochromní systém podle nároků 1 až 7 , vyznačující se tím, že obsahuje pár RED1/OX2 , přičemž látka OX2 je tetrazoliová sůl obecného vzorce I podle nároku 4 , přičemžR1 a R2 odpovídají zbytkům vzorce XIX , (XIX) značí zbytek vzorce XX , r57 , p59 a p60 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, met hýlovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu -N+(CH3)3 nebo COOH , nebo r57 a r59 tvoří společně můstek -O-CH2-O- ,R značí vodíkový atom, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo atom chloru, značí methylovou skupinu, difluormethylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu nebo fenylovou skupinu,R0'6 značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo atom chloru, neboR^1 a r62 společně tvoří můstek -CH=CH-CH=CH- nebo -CH=CH-C(OCH3)=CH- ,1 9E značí atom síry aX” značí za daných podmínek redox-inertní bezbarvý aniont, a látka RED^ je sloučenina, zvolená ze skupiny zahrnující sloučeniny vzorců VIII , X , XI , XIV a XV podle nároku 6, ·· 0 0 · · ·· ·· • 00 · · · 0 · f 0 f0 0 0 · 0 · 0 0 00·0 0000 0 0 0 0 0 0 000 0 0 přičemžR25 až R28, R31, R32, R33, R36, R43 a R56 značí methylovou, ethylovou, propylovou, butylovou, pentylovou, hexylovou nebo benzylovou skupinu, přičemž R23 až R28, R3^ a R32, jakož i R-33 a R-3 jsou stejné a R^-3 může dodatečně značit vodíkový atom,R29 a R43 značí vodíkový atom,R43 značí vodíkový atom, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, dimethylaminoskupinu, diethylaminoskupinu, anilinoskupinu, N-methylanilinoskupinu nebo piperidinoskupinu,-2 2 2ΛR a R jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, methylovou skupinu, methoxyskupinu, atom chloru, kyanoskupinu nebo methoxykarbonylovou skupinu,-2 C C zfE-3 až E značí atom kyslíku nebo síry nebo skupinu NR·3 , přičemž E3 a E4 jsou ale stejné,-2-7 3RR a R jsou stejné a značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu, butylovou skupinu nebo fenylovou skupinu,Z1 značí přímou vazbu nebo skupinu -CH=CH- ,R43 až R49 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, methylovou skupinu, methoxyskupinu, atom chloru, kyanoskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxy kar bony lovou skupinu nebo fenylovou skupinu, • ·6 9E až Ε jsou stejné a značí atom siry nebo selenu nebo skupinu NR3*} ,O =Z = značí přímou dvojnou vazbu nebo můstek =CH-CH= nebo =N-N= , r65 a R^ jakož i R74 a R72 značí můstek -(CH2)3- nebo -(ch2)4- ,67 70RD' až R značí vodíkový atom a u zmáčí celé číslo 1 až 6 .
- 9. Elektrochromni systém podle nároků 1 až 8 , vyznačující se tím, že obsahuje pár oxidovatelných a redukovatelných látek RED^/OX2 , přičemž RED^ a 0X2 j sou navzáj em spoj ené přes můstek Β , 0X2 značí sloučeninu vzorce I až IV podle nároku 4 a RED^ značí výhodně sloučeninu vzorce VIII až XVIII , přičemžB značí můstek vzorce -(CH2)n- nebo-[Y4s-(CH2)ni-Y2]o-(CH2)p-Y3q- , které mohou být substituovány alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atomem halogenu nebo fenylovou skupinou,Y až Y značí nezávisle na sobě atom kyslíku nebo síry, skupinu NR63, C00, CONH nebo NHCONH, cyklopentandiylovou skupinu, cyklohexandiylovou skupinu, fenylenovou skupinu nebo naftylenovou skupinu,R^3 značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cyk45 loalkylovou skupinu se 4 až 7 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 15 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, n značí celé číslo 1 až 12 , • · · · · · ·· · · 9 9 99 9 9 9 9 999 9999 9 9 99 99 9 9 9 9 999 9 9 99 9 999 999 9 4 • · · • · · ♦ 4 map značí nezávisle o značí celé číslo q a s značí nezávisleR19, R21 až R25, R31, R g56 p57 p59 r61 R62 vazbu k můstku B , nebo -COO-můstek pro můstek na sobě celé čislo 0 až 8 ,0 až 6 , na sobě číslo 0 nebo 1 a35 p39 P41 r43 , R64, R65 nebo R66 R46, R57 nebo R59 B .R46 R30 R34 tvoří přímou tvoří
- 10. Elektrochromní kapalina, vyznačující se tím, že obsahuje elektrochromní systém podle alespoň jednoho z nároků 1 až 9 a ales poň jedno inertní rozpouštědlo.
- 11. Elektrochromní zařízeni, vyznačující se tím, že obsahuje elektrochromní kapalinu podle nároku 10 .
- 12. Elektrochromní zařízeni podle nároku 11 , vyznačující se tím, že je vytvořeno jako buňka, například solární buňka, jako okenní tabule, zrcadlo střešní okno nebo display.
- 13. Elektrochromní zařízení vyznačuj ící podle nároků 11 a 12 , tím, že sestává ze dvou ftftft · • · ftft « • ftftft • · ftft • · · <• · ·· • ftft « ·· • ft navzájem přivrácených pro světlo prostupných skleněných nebo plastových desek, z nichž je popřípadě jedna potažena zrcadlící vrstvou a jejich navzájem přivrácené strany jsou elektricky vodivě potažené a mezi nimi se nachází elektrochromní kapalina.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19605448A DE19605448A1 (de) | 1996-02-15 | 1996-02-15 | Elektrochromes System |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ258298A3 true CZ258298A3 (cs) | 1999-02-17 |
Family
ID=7785385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ982582A CZ258298A3 (cs) | 1996-02-15 | 1997-02-04 | Elektrochromní systém, elektrochromní kapalina tento systém obsahující a zařízení, obsahující tuto kapalinu |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6277307B1 (cs) |
| EP (1) | EP0880567B1 (cs) |
| JP (1) | JP2000504764A (cs) |
| AT (1) | ATE193047T1 (cs) |
| CZ (1) | CZ258298A3 (cs) |
| DE (2) | DE19605448A1 (cs) |
| DK (1) | DK0880567T3 (cs) |
| ES (1) | ES2146975T3 (cs) |
| GR (1) | GR3034131T3 (cs) |
| ID (1) | ID15950A (cs) |
| PT (1) | PT880567E (cs) |
| TW (1) | TW373125B (cs) |
| WO (1) | WO1997030135A1 (cs) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19631729A1 (de) * | 1996-08-06 | 1998-02-12 | Bayer Ag | Elektrochromes System |
| DE19631728A1 (de) * | 1996-08-06 | 1998-02-12 | Bayer Ag | Elektrochrome Anzeigevorrichtung |
| DE19750404C2 (de) | 1997-11-14 | 1999-10-07 | Bayer Ag | Flachkammer zur Befüllung mit fluiden Medien |
| DE19804314A1 (de) | 1998-02-04 | 1999-08-12 | Bayer Ag | Elektrochromes Display |
| DE19804332C2 (de) * | 1998-02-04 | 2000-10-26 | Bayer Ag | Elektrochromes Meß- und Anzeigegerät für elektrische Meßgrößen |
| DE19804312C1 (de) * | 1998-02-04 | 1999-09-16 | Bayer Ag | Bildaufzeichnungsgerät |
| DE19825371A1 (de) * | 1998-06-06 | 1999-12-09 | Bayer Ag | Elektrochrome Anzeigevorrichtung mit isolierten Zuleitungen |
| DE19914304A1 (de) | 1999-03-29 | 2000-10-05 | Bayer Ag | Elektrochrome Kontrastplatte |
| US6262832B1 (en) | 1999-12-03 | 2001-07-17 | Gentex Corporation | Anodic electrochromic materials having a solublizing moiety |
| US6710906B2 (en) | 1999-12-03 | 2004-03-23 | Gentex Corporation | Controlled diffusion coefficient electrochromic materials for use in electrochromic mediums and associated electrochromic devices |
| US6614578B2 (en) | 1999-12-03 | 2003-09-02 | Gentex Corporation | Ultraviolet stabilizing materials having a solublizing moiety |
| US6700693B2 (en) * | 1999-12-03 | 2004-03-02 | Gentex Corporation | Electrochromic devices having an electron shuttle |
| DE10001031A1 (de) * | 2000-01-13 | 2001-07-19 | Bayer Ag | Elektrochrome Vorrichtung |
| DE10063180A1 (de) | 2000-12-18 | 2002-06-27 | Bayer Ag | Vorrichtung zur Erzeugung von Lichtsignalen |
| EP1412811A2 (en) | 2001-03-19 | 2004-04-28 | Aveso, Inc. | Electrochromic display device and compositions useful in making such devices |
| US6744549B2 (en) | 2002-03-19 | 2004-06-01 | Dow Global Technologies Inc. | Electrochromic display device |
| CN102643274B (zh) | 2005-01-14 | 2015-02-18 | 拜尔保健有限公司 | 水溶性四唑盐 |
| WO2007036561A2 (de) * | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Siemens Aktiengesellschaft | Elektrochrome pasten mit neuen farbstoffen |
| US20100073754A1 (en) * | 2008-09-24 | 2010-03-25 | Gentex Corporation | Ultraviolet light stabilizing compounds and associated media and devices |
| US8867116B1 (en) | 2013-03-15 | 2014-10-21 | Gentex Corporation | Distate electrochromic device |
| CN106831545B (zh) * | 2017-01-06 | 2019-04-23 | 西南大学 | 一种基于不同取代基的四元环吡啶多色彩的电致变色材料 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3280701A (en) | 1961-09-05 | 1966-10-25 | Donnelly Mirrors Inc | Optically variable one-way mirror |
| US3451741A (en) * | 1966-06-15 | 1969-06-24 | Du Pont | Electrochromic device |
| US4093358A (en) * | 1976-12-27 | 1978-06-06 | International Business Machines Corporation | High efficiency electrochromic display device |
| US4090782A (en) * | 1977-05-31 | 1978-05-23 | International Business Machines Corporation | Electrochromic display devices comprising thienylidene pyrazoline compounds |
| JPS5491275A (en) * | 1977-12-27 | 1979-07-19 | Seiko Instr & Electronics Ltd | Watch display body |
| US4139276A (en) * | 1978-03-27 | 1979-02-13 | International Business Machines Corporation | Electrochromic display devices comprising substituted fluorene compounds |
| US4902108A (en) * | 1986-03-31 | 1990-02-20 | Gentex Corporation | Single-compartment, self-erasing, solution-phase electrochromic devices, solutions for use therein, and uses thereof |
| JPH01230026A (ja) * | 1988-03-10 | 1989-09-13 | Agency Of Ind Science & Technol | エレクトロクロミック電極 |
| JPH02120829A (ja) * | 1988-10-31 | 1990-05-08 | Konica Corp | エレクトロクロミック素子 |
| US5151816A (en) | 1989-12-29 | 1992-09-29 | Donnelly Corporation | Method for reducing current leakage and enhancing uv stability in electrochemichromic solutions and devices |
| US5140455A (en) * | 1989-11-29 | 1992-08-18 | Donnelly Corporation | High performance electrochemichromic solutions and devices thereof |
| DE4007058A1 (de) | 1990-03-07 | 1991-09-12 | Miles Inc | Naphthotriazoliumsalze |
| US5290536A (en) | 1990-09-19 | 1994-03-01 | Miles Inc. | Phenyl substituted 2-thiazolyl tetrazolium salt indicators |
| CA2049237C (en) | 1990-09-19 | 1999-10-19 | Gunther Beck | 2-thiazolyl tetrazolium salt indicators |
| US5300637A (en) | 1990-09-19 | 1994-04-05 | Miles Inc. | 2-benzothiazolyl tetrazolium salt indicators |
| US5336448A (en) * | 1991-06-25 | 1994-08-09 | Gentex Corporation | Electrochromic devices with bipyridinium salt solutions |
| US5239405A (en) * | 1991-09-06 | 1993-08-24 | Donnelly Corporation | Electrochemichromic solutions, processes for preparing and using the same, and devices manufactured with the same |
| DE4435211A1 (de) | 1993-10-04 | 1995-04-27 | Ciba Geigy Ag | Substituierte Diketopyrrole und elektrochrome Stoffzusammensetzungen |
| DE19631729A1 (de) * | 1996-08-06 | 1998-02-12 | Bayer Ag | Elektrochromes System |
-
1996
- 1996-02-15 DE DE19605448A patent/DE19605448A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-02-04 CZ CZ982582A patent/CZ258298A3/cs unknown
- 1997-02-04 JP JP9528945A patent/JP2000504764A/ja active Pending
- 1997-02-04 WO PCT/EP1997/000499 patent/WO1997030135A1/de not_active Application Discontinuation
- 1997-02-04 DE DE59701708T patent/DE59701708D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-04 DK DK97902321T patent/DK0880567T3/da active
- 1997-02-04 PT PT97902321T patent/PT880567E/pt unknown
- 1997-02-04 AT AT97902321T patent/ATE193047T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-02-04 US US09/117,449 patent/US6277307B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-04 ES ES97902321T patent/ES2146975T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-04 EP EP97902321A patent/EP0880567B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-14 TW TW086101661A patent/TW373125B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-02-17 ID IDP970441A patent/ID15950A/id unknown
-
2000
- 2000-08-07 GR GR20000401826T patent/GR3034131T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59701708D1 (de) | 2000-06-21 |
| PT880567E (pt) | 2000-11-30 |
| ID15950A (id) | 1997-08-21 |
| GR3034131T3 (en) | 2000-11-30 |
| DK0880567T3 (da) | 2000-09-04 |
| EP0880567A1 (de) | 1998-12-02 |
| DE19605448A1 (de) | 1997-08-21 |
| ES2146975T3 (es) | 2000-08-16 |
| JP2000504764A (ja) | 2000-04-18 |
| ATE193047T1 (de) | 2000-06-15 |
| WO1997030135A1 (de) | 1997-08-21 |
| TW373125B (en) | 1999-11-01 |
| EP0880567B1 (de) | 2000-05-17 |
| US6277307B1 (en) | 2001-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ258298A3 (cs) | Elektrochromní systém, elektrochromní kapalina tento systém obsahující a zařízení, obsahující tuto kapalinu | |
| EP0917555B1 (de) | Elektrochromes system | |
| EP0880568B1 (de) | Elektrochromes system | |
| CZ38499A3 (cs) | Elektrochromní indikační zařízení a jeho použití | |
| EP1444545B1 (en) | Electrochromic media comprising controlled diffusion coefficient electrochromic materials, and associated electrochromic devices | |
| Oh et al. | Novel viologen derivatives for electrochromic ion gels showing a green-colored state with improved stability | |
| US5500760A (en) | Electrochemichromic solutions, processes for preparing and using the same, and devices manufactured with the same | |
| US6195192B1 (en) | Electrochromic materials with enhanced ultraviolet stability | |
| ES2256245T3 (es) | Dispositivo electrocromico. | |
| JP6758814B2 (ja) | 有機エレクトロクロミック素子、光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置 | |
| CN101293900A (zh) | 含有离子液体的电光装置、电光汽车镜及其所用的电解液 | |
| EP1007602B1 (de) | Uv-geschützte elektrochrome lösung | |
| AU747888B2 (en) | Electrochromic device with a yellow filter | |
| US6388796B1 (en) | Electrochromic device having improved light stability | |
| AU733812B2 (en) | Electrochromic system featuring coupled red-ox system and specific anions | |
| KR100943417B1 (ko) | 전기변색 비올로겐 유도체 및 대응전극물질 류코 염료를포함하는 전기변색 소자 | |
| CA2246478A1 (en) | Electrochromic system | |
| DE10148438A1 (de) | Elektrochrome Vorrichtung | |
| MXPA00001688A (en) | Uv-protected electrochromic solution | |
| DE19920360A1 (de) | Elektrochrome Vorrichtung mit Gelbfilter |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |