CZ224096A3 - Derivative of oxoquinolinecarboxylic acid, process of its preparation and pharmaceutical composition containing thereof - Google Patents

Derivative of oxoquinolinecarboxylic acid, process of its preparation and pharmaceutical composition containing thereof Download PDF

Info

Publication number
CZ224096A3
CZ224096A3 CZ962240A CZ224096A CZ224096A3 CZ 224096 A3 CZ224096 A3 CZ 224096A3 CZ 962240 A CZ962240 A CZ 962240A CZ 224096 A CZ224096 A CZ 224096A CZ 224096 A3 CZ224096 A3 CZ 224096A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
methoxyphenyl
carboxylic acid
dihydro
hydroxy
oxoquinoline
Prior art date
Application number
CZ962240A
Other languages
English (en)
Inventor
Werner Dr Mederski
Mathias Dr Osswald
Dieter Dr Dorsch
Wilm Dr Claudia
Claus J Dr Schmitges
Maria Christadler
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Publication of CZ224096A3 publication Critical patent/CZ224096A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

Derivát kyseliny oxochinolinkarboxylové jJkyac 1 iny(, způsob jeho přípravy a farmaceutický prostředek, který ho obsahuje
Oblast techniky
Vynález se týká derivátu kyseliny oxochinolinkarboxylové , způsobu jeho přípravy a farmaceutického prostředku, který ho obsahuje a který je vhodný pro endothelinreceptorové antagonistické vlastnosti a pro vysokou afinitu k endothe1inovým subreceptorům ETa a ETb k ošetřování nemocí souvisejících s aktivitami endothelin u . Derivát kyseliny oxochinolinkarboxylové podle vynálezu je tedy vhodnou účinnou látkou farmaceutických prostředků pro humánní a veterinární medicínu, zvláště k profylaxi a k ošetřování o nemocnění srdce, krevního oběhu a cév a především k ošetřování vysokého krevního tlaku a nedostatečnosti srdce.
Dosavadní stav techniky
Podobné sloučeniny jako podle vynálezu s indanovým a indenovým základním skeletem jsou známy ze světového patentového spisu WO 93/08799, podobné sloučeniny jako podle vynálezu s indolovým systémem jsou známy ze světového patentového spisu WO 94/ 14434, deriváty pyrimidinu z evropského spisu číslo ΕΡ 0 526 708 Al a fenylové a naftylové sloučeniny z evropského spisu číslo ΕΡ 0 617 001 Al.
Úkolem vynálezu je vyvinout nové sloučeniny s hodnotnými vlastnostmi, vhodnými zvláště pro výrobu farmaceutických prostředků .
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je derivát kyseliny oxochinolinkarboxylové obecného vzorce I
kde znamená
-Y-Z- skupinu -NR7-C0-, -N=C(OR7)- nebo -N=CR3-,
Ri Ar ,
R2 skupinu COOR6, (CH2)nCOOR6, CN, lH-tetrazol-5-yl nebo CONHSO2A1·,
R3 R4 a R5 na sobě nezávisle skupinu R6 , OR6, S(O)raR6, Hal, N02, NR6R6', NHCOR6, NHSO2R6, OCOR6, COR6, COOR6, nebo CN , přičemž R3a R4 spolu dohromady také skupinu 0(CH2)nOR6 a R6' na sobě nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, benzylovou nebo fenylovou skupinu,
R7 skupinu (CH2)nAr
R3 skupinu Ar nebo OAr,
Ar fenylovou skupinu popřípadě s jedním až třemi substituenty ze souboru R9, R10a R11 nebo skupinu naftylovou nebo skupinu obecného vzorce
popřípadě substituovanou na fenylovém jádru jedním nebo dvěma substituenty ze souboru R9 a R10, nebo skupinu obecného vzorce
poprípdě substituovanou v cyklohexandienylovém podílu jedním nebo dvěma substituenty ze souboru R9 a R10,
R9, R10, Rilna sobě nezávisle skupinu R6, OR6, Hal, CF3, OCF3, OCHF2, OCHF2, OCH2F, NO2, NR6R6', NHCOR6, CN , NHSO2R6,
COOR6, CORS, C0NHS02Ar , 0(CH2)nR2, O(CH2)nOR6 n
S(O)n,R6,
E CK2 , S nebo 0,
D karbonylovou skupí nu nebo skupinu [ C ( R.6 R5 ' ) ] n ,
X atom kyslíku nebo s i ry,
Ha 1 atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu,
m 0, 1 nebo 2,
n 1 , 2 nebo 3
a jeho sol i .
3 překvapením se zj i s t i 1 o , že s 1 o u čeniny obecného vzore
□ o a jejich soli mají při dobré saášanlivosti hodnotné farmakologické vlastnosti. Obzvláště vykazují sndothe 1 i p.receptorové antagonistická vlastnosti a může se jich proto použít k ošetřování nemocí, jako jsou vysoký krevní tlak, nedostatečnost srdce, koronární onemocnění srdce, ledvinová, mozková a myokardiální i s c h emis, nedostatečnost ledvin, mozkový infarkt, subarachnoi dá 1ni hemorrhagie, artsriosklsróza, pulmonární vysoký tlak, záněty, asthma, h y p e r p1 a 3 i s prostaty, endotoxický šok a komplikací po podání látek, jako jsou cyclosporin a k ošetřování jiných nemocí, souvisejících s aktivitami endothelinu.
Sloučeniny obecněno vzorce I podle vynálezu vykazují také výškou afinitu k endothe1 i novým subreceptorům ETa a ETb. Toto působení se může zjišťovat o sobě známými způsoby in vitro nebo in vivo (P.D. Stein a kol., J. Med. Chem. 37, str. 329 až 331 a E. Ohlstein a kol., Proč. Nati. Acad. Sci. USA 91, str. 8052 až 8056 .
Vhodné způsoby stanovení krevní tlak snižujícího působení popsal například Μ. K. Bažil a kol. (J. Cardiovasc. Pharmacol. 22, str. 897 až 905, 1993) a J. Lange a kol. (Lab Animal 20, Appl Notě 1016, 1991).
Sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu se může používat jakožto účinných látek farmaceutických prostředků pro humánní a veterinární medicínu, zvláště k profylaxi a/nebo k ošetřování onemocnění srdce, krevního oběhu a cév a především k ošetřování vysokého krevního tlaku a nedostatečnosti srdce.
Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, spočívá podle vynálezu v tom, že se
a) pro přípravu sloučeniny obewcného vzorce I, kde znamená -Y-Z- -NR7-CO nebo -N=C(OR7) nechává reagovat sloučenina obecného vzorce II
kde R1 , R 2 , R3, R4 a R5 mají shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce III
R7-Q (III) kde znamená
Q atom chloru, bromu nebo jodu nebo volnou nebo reaktivní funkčně obměněnou skupinu h y d r o x y i o v o u a R7 má shora uvedený význam, nebo se
b) pro přípravu sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená
-Y-Z- -N=C(Ar)nechává reagovat sloučenina obecného vzorce IV
( IV) kde znamená
Q atom chloru, bromu nebo jodu, a kde R1, R2, R3, R4 a R5 mají shora uvedený význam, se sloučeninou boru obecného vzorce V
Ar-BLL' (V) kde znamená
L a L na sobě nezávisle hydroxyskupinu, msthoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo propoxyskupi nu, a Ar má shora uvedený význam, nebo se
c) pro přípravu sloučeniny obecného vzorce í, kde znamená
-Y-Z- -N=C(OAr)~ nechává reagovat sloučenina obecného vzorce IV kde znamená
Q atom chloru, bromu nebo jodu,nebo reaktivní funkčně obměněnou h y d r o x y 1 o v o u skupinu, a kde R1 , R.2, R 3 , S4 a R 5 mají shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce VI
Ar-OH (V) kde Ar má shora uvedený význam, a/nebo sa ve sloučenině obecného vzorce I jedna nebo několik skuli1, R - , R3, R4 a/nebo R 5 převádí na jedenu nebo n e s ku c i n s ymbolů R 1 , R 3 , R3 R 4 a/ ne bo R5 tím, p i n symbolu k o i i k j i n ý c ; příkladně
i) redukuje nitroskupina na aminoskupinu, ii) hydrolyzuje esterová skupina na karboxylovou skupinu, iii) převádí aminoskupina redukční aminací na alkylovanou aminoskupinu, iv) převádí karboxyskupina na sulf onamidokarbonylovou skupinu, a/nebo se zásada nebo kyselina obecného vzorce I převádí na svoji sůl.
Jednotlivé symboly, které se v obecném vzorci vyskytují opakovaně například Rs a Ar mají vždy na sobě nezávisle uvedený význam.
Alkylová skupina má l až 6 atomů uhlíku, s výhodou 1, 2, 3 nebo 4 atomy uhlíku. S výhodou znamená alkyl skupinu methylovou, dále ethylovou, propylovou, isopropy1 ovou, butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terč.-butylovou, dále také skupinu pentylovou, 1-, 2- nebo 3-methy1buty1 ovou, 1,1-, 1,2- nebo 2,2dimethy1propy1 ovou, 1-ethy1propy1 ovou, hexylovou, 1-, 2-, 3- nebo
i. e se mo n o s u b s t i tuovanot vou, o -, m- nebo p-tolylovou,
4-methylpenty1 ovou, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- nebo 3,3-dimethylbutylovou, 1- nebo 2-ethylbutylovou, i-ethyl-1-methylpropylovou, 1-ethyl-2-methylpropylovou, 1,1,2- nebo 1,2,2-trimethylpropylovou.
Symbol E znamená zvláště methylenovou skupinu nebo atom kyslíku, dále také atom síry.
Symbol D znamená zvláště karbonylovou a methylenovou skupinu Symbol X znamená především atom kyslíku a dále atom síry. index m znamená zvláště nulu, dále s výhodou také 1 nebo 2. Index n znamená zvláště 1 dále s výhodou 2 nebo 3.
Hal znamená 3 výhodou atom fluoru, chloru nebo bromu avšak také atom jodu.
Ar znamená nesufastituovanou, s výhodou - jak dále uvedenofenylovou skupinu, s výhodou skupinu f e n y1 o 0-, m- nebo p-ethylfenylovou, 0-, m- nebo p-p r o p y1f e π y1 o v o u, o -, m- nebo p-iscpropylfenylovou, o -, rn- nebo p-terc.-butylfenylovou, p-tri f luor met hylfenylo vou, 0-, mn ? '0 o P - n y d r o x y fenylovou, o -, m - nebo p - n i t r o f e n y 1 o v o u, o -, m - nebo p-a m i n o f e n y i o vo u , 0-, m- nebo p-( N-me t hy 1 a m I no ) f e ny 1 o vo u , 0-, m- nebo p-acetami dof enylovou, o -, m- nebo p-(trifluormethoxy)fenylovou, 0-, m- nebo p-kyanf enylovou o -, m- nebo p-methoxyfenylovou, 0-, m- nebo p-ethoxyf eny1ovou, 0-, m- nebo p-karboxyfenylovou, 0-, m- nebo p-methoxykarbony1feny1 ovou, 0-, m- nebo p-ethoxykarbony1feny1 ovou, 0-, m- nebo p-benzyloxykarbonylfenylovou,
0-, m- nebo p-(karboxy1methoxyfenylovou, 0-, m- nebo p-(methoxykarbony 1methy1 oxy)feny1 ovou, 0-, m- nebo p-(methoxykarbony1ethyΙο xy) f e ny 1 o vo u , 0-, m- nebo ρ-(N,N-dimethy1 ami no)feny1 ovou, 0-, mnabo p-(N-ethylamino)fenylovou, 0-, m- nebo p-(N,N-diethylamino)fenylovou, 0-, m- nebo p-ř1uorfeny1 ovou, 0-, m- nebo p-bromfenylovou, 0-, m- nebo p-ch1 orfeny1 ovou, 0-, m- nebo p-(dif1uormethoxy)fenylovou, 0-, m- nebo p-(fluormethoxy)fenylovou, 0-, m- nebo p-formy1feny1 ovou, 0-, m- nebo p-acetylfeny1 ovou, 0-, m- nebo ppropi ony1feny1 ovou, 0-, m- nebo p-butyry1feny1 ovou, 0-, m- nebo p-pentanoylfenylovou, 0-, m- nebo p-(feny1su1fonami dokarbonyl)fenylovou, 0-, m- nebo p-fenoxyfenylovou, 0-, m- nebo p-methy1thi o fenylovou, ο-, m- nebo p-methy1su1finy1feny1 ovou, o-, m- nebo pmethy1su1fony1feny1 ovou, o-, m- nebo p-benzy1 oxyfeny1 ovou, o — , mnebo p-kyanmetyloxyfenylovou, dále s výhodou skupinu 2,3-methylendi oxyf enylovou, 3,4-methylendioxyfenyiovou, 2,3-ethylendioxyfenylovou, 3,4-ethylendioxyfenylovou, 6-cnlor-3,4-methylendioxyfenylovou, 2,3-(2-oxomethylendioxy)fenylovou, 2,3-, 2,4-, 2,5-,
2.6- , 3,4- nebo 3,5-(difluormethoxy)-(karboxymethyioxy)fenylovou,
2.3- , 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- nebo 3,5-~ethoxy(karboxymethy1 oxy)fenylovou nebo 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4 nebo 3,5-hydroxy(karboxymethyloxy)fenylovou skupinu.
Ar znamená dále s výhodou skupinu 2,3-dihydrobenzofuranyl ovou, 2,3-d i hydr o-2-o xo f ur a nylovou, 1,3-di-thia indany1 ovou, 2, 1,3-benzothiad iazo1-4-y1ovou nebo 2, 1,3-benzothiad iazo1 5-ylovou, 2 , 1 ,3-benzoxadiazo1-4-y1 ovou nebo 2,1,3-benzoxadiazol-5-ylovou, dále s výhodou skupinu 2,3-,
2.4- , 2,5-, 2,5-, 3,4- nebo 3,5-d i f 1 uo r f e ny 1 o vo u , 2,3, 2,4-,
2.5- , 2,6-, 3,4- nebo 3,5-dichlorfenylovou, 2,3, 2,4-, 2,5-,
2,5-, 3,4- nebo 3 , 5-d i b r o m ř e n y 1 o vo u , 2-c h 1 o r-3-me t hy 1 f e n y 1 o vo u ,
-c h 1or-4-methylfenylovou, 2-chlor-5-methylfenyl ovou, 2-chlor-5methylfenylovou, 2-methyl-3-chlorfenylovou, 2-rnethyl-4-chlorfenylovou, 2-methy1-5-ch1 orfeny1 ovou, 2-methy1-6-ch1 orfeny1 ovou, 3ch1 or-4-methy1feny1 ovou, 3-ch1 or-5-methy1feny1 ovou, 3-methyl-4chlorfenylovou, 2-brom-3-methylfenylovou, 2-brom-4-methylfenylovou, 2-brom-5-methy1feny1 ovou, 2-brom-6-methy1feny 1 ovou, 2-methyl-3-bromfenylovou, 2-methyl-4-bromfenylovou, 2-methyl-5-bromfenylovou, 2-methy1-6-bromfeny1 ovou, 3-brom-4-methylfenylovou, 3brom-5-methy1feny1 ovou, 3-methy1-4-bromfeny1 ovou, 2,4- nebo 2,5dinitrofenylovou, 2,5 nebo 3,4-dimethoxyfenylovou, 3-nitro-4chlorfenylovou, 2-ami no-3-chlorfenylovou, 2-amino-4-chlorfenylovou, 2-ami no-5-ch1 orfeny1 ovou nebo 2-ami no-6-ch1 orfeny1 ovou, 2ni tro-4-N,N-di methylaminofenylovou nebo 3-nitro-4-N,N-dimethylami nofenylovou, 3-kar bo xy-2-me t ho xyf eny1 o vo u, 3-karboxy-4-methoxyfenylovou, 3-ka r bo xy-5-me t ho xy f e n y 1 o vo u , 2,3,4-, 2,3,5-, 2,3,6-,
2.4.6- nebo 3,4,5-trich1 orfeny1 ovou, 2,4,6-tri-terc.-buty1feny1 o vou, dále s výhodou 2-nitro-4-(trif1uormethy1)feny1 ovou, 3,5-di(trifluormethyl)fenylovou, 2,5-dimethylfenylovou, 2-hydroxy-3,5dtchlorfenylovou, 2-fluor-5- (trif1uormethy1)fenylovou nebo 4fluor-3-(trifluormethyl)fenylovou, 4-chlor-2-(trifluormethyl)fenylovou nebo 4-ch1 or-3-(trif1uormethy1)řenyi ovou, 2-chlor-4-(trifluormethy1)feny1 ovou nebo 2-ch1 or-5-(trif1uormethy1)feny1 ovou, 4-br o m-2 -( tri fluor methyl)fenylovou nebo 4-brom-3- (trífluormethyl)fenylovou, p-jodfenylovou, 2 - η í t r o-4-me t ho xyf e ny1 ovo u, 2,3dimethoxy-4-nitrofenylovou, 3,5-dikarboxyfenylovou, 2-chlor-3nitro-5-karboxyfenylovou, 4-chlor-3-karboxyfenylovou, 2-methyl-4ní trofeny lovou, 2,4-a i me t hy1-3-n i t ro f e ny1 o vo u, 3,S-dich!or-4-amino f e ny1 o vo u, 4-fluor-3-chlorfenylovou, 4-fluor-3,5-dimathylfenyI ovou, 2-fluor-4-bromfsnylovou, 2,5-diřluor-4-bromřenylovou, 2,4dichlor-5-methylfenylovou, 3-brom-6-methoxyfenylovou, 3-chlor-£msthcxyfenylo vou, 3 -c h 1 o r -4 -ac s t a m i do ř e ny! o vo u, 4 - hydroxy-3-.kar boxyfenylovou, 2-me t ho xy-5-me thy 1 f e ny 1 o vo u , 2,4,6-tri isopropylfer.ylovou nebo naftylovou skupinu.
Symbol R2 znamená s výhodou karbomethoxyskup inu, karboethoxys k ug i nu, ka r bo pc go xy s kup i nu . k a r b o b u toxy skupinu, karbobenzylo x y □ k u p i n u , dále k y a n o s k u p i n u , !H-1 e t r a z o 1 -5 -y1 o v o u skupinu nebo fenylsulfonamidokarbonylovou skupinu, zvláště výhodně však ka r bo xyskupinu a karboxymethy1 ovou skupinu.
Symboly R3, R4 a R5 znamenají na sobě nezávisle s výhodou atom vodíku, skupinu methylovou, ethylovou, propylovou, i sopropylovou, butylovou, isobutylovou, sek.-buty1 ovou nebo terc.-buty1 o vou, benzylovou, atom fluoru, chloru nebo bromu, methoxyskupi nu, ethoxyskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu, nitroskupinu nebo kya noskupi nu, dále s výhodou aminoskupinu, methy1 ami noskup inu, di methyl aminoskupi nu, ethylaminoskupi nu, diethy1aminoskupi nu, acetylaminoskupinu, propionylaminoskupinu, butyrylaminoskupinu, methylsulfonamidoskupinu, ethylsulfonamidoskupinu, fenylsulfonamidoskupinu, methylkarbonyloxyskupínu, ethylkarbonyloxyskupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, skupinu methyloxykarbonylovou, ethyloxykarbonylovou, metnylthioskupinu, ethylthioskupinu, propylthioskupinu, skupinu methy1su1finy1 ovou , ethy1su1finy1 ovou, fenylsulfinylovou, skupinu methylsu1fony1 ovou, ethy1su1fonylovou nebo skupinu fenylsulfonylovou.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou mít jedno nebo několik chirálních center a mohou být proto v různých stereoizomerních formách, přičemž obecný vzorec I všechny tyto formy zahrnuje.
Obzvláště se vynález týká sloučenin obecného vzorce I, kde má alespoň jeden ze symbolu shora uvedený výhodný význam. Některé výhodné skupiny sloučenin podle vynálezu je možno označit dílčími obecnými vzorci la až Ig, které spadají pod obecný vzorec I a zvlášť necnarakterizovaná symboly mají u obecného-vzorce I uvedený význam, přičemž znamená v dílčím obecném vzorci la -Y-Z- -NR7-CO- a -N=C(0R7)--'z lb -Y-Z- -N=CR3- , lc -Y-Z- -NR7-C0-,
R2 COOH;
Id -Y-Z- -nr7-co-.
le -Y-Z- -N=CR3,
R3 Ar Ar jedni», dvěma nebo třemi R’, R*° R substituovaný fenyl |f -Y-Z- -NR7-CO- /
R7 CH,Ar -
Ig -Y-Z- -N=CR8Ar
R3
OAr
Sloučeniny obecného vzorce I a meziprodukty pro jejich přípravu se připravují o sobě známými způsoby, které jsou popsány v literatuře (například ve standardních publikacích jako HoubenWeyl, Methcden der organischan Chemie, Georg-Thiema Ve r 1 a g, S t u 11gart; a zvláště ve světovém patentovém spise číslo WO 94/14434), a to za reakčních podmínek, které jsou pro jmenované reakce známy a vhodná. Přitom se může také používat c sobe známých, zde blíže nepcpiscvanýoh variant.
Výchozí iátky se mohou popřípadě vytvářet také in šitu tak, že se z reakční směsi neizolují, nýbrž se ihned nechávají dále reagovat na s o uč e n i ny obecného vzorce I .
• i c u:eniny se s výhodou p ř i o r a v u j í tak, že se nechá v a jí reagovat sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninami obecného vzorce III.
Vs sloučeninách obecného vzorce III znamená 0 s výhodou atom chloru, bromu nebo jodu nebo reaktivní obměněnou hydroxylovou skupinu, jako a 1ky1sulfony1 oxyskup i nu s 1 až 6 atomy uhlíku(s výhodou methylsu!fenyloxyskupinu) nebo arylsulfonyloxyskupinu se 6 až 10 atomy uhlíku (s výhodou fenylsulfonyloxyskupinu nebo to 1y1 sulfonyloxyskupi nu).
Reakce se zpravidla provádí v inertním rozpouštědle v přítomnosti činidla vázajícího kyseliny, s výhodou hydroxidu, uhličitanu nebo hydrogenuhličitanu alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, nebo v přítomnosti jiné soli slabé kyseliny a alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, s výhodou draslíku, sodíku, vápníku nebo cesia. Příznivá může být také přísada organické zásady, jako například tri ethylaminu, dimethy1ani 1 i nu, pyridinu nebo chinolinu nebo nadbytek fenolové složky obecného vzorce II popřípadě alkylačniho derivátu obecného vzorce III. Reakční
1 doba je podle použitých podmínek několik minut až 14 dní, reakční teplota přibližně 0 až 150 ’C, zpravidla 20 až 130 ’ C .
Jakožto inertní rozpouštědla jsou vhodné například uhlovodíky jako hexan, petrcether, benzen, toluen nebo xylen; chlorované uhlovodíky jako trichlorethylen, 1,2-dichlorethan nebo tetrachormethan, chloroform nebo dich1 ormethan; alkoholy ethanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol nebo ethery jako diethyiethar, diisopropylether, tetrahydrořuran (THr) nebo dioxan; glykclethery jako e t hy l e ng 1 yko l mo no me t ny 1 e t he r · nebo ethy 1 eng 1 yko 1 monosthy1ether (methy1g1yko1 nebo ethy1g1yko1), ethyl e ng 1 yko 1 d i me t hy : e t her (diglyme); ketony jako aceton nebo butanon; amidy jako acetamid, dimethy1 acetamid, (DMF); nitrily jako acetonitril; sulfoxidy jako jako methanol, terč.-butano1;
d i me t hylf o r ma m i d d i me t hy1s u1f o x i d (DM30); sirouhlík; organická karboxylové kyseliny jako je kyselina mravenčí nebo nitrobenzen; este:
ctová; nitrosloučeniny jako nitromethan nebo jako ethylacetát. Kromě toho jsou také vhodné směsi těch'o rozoouštedel.
vzorce II jsou zpravidla nové. Mohou Tak se naoříklad může se vsak připravován o sobě známými způsoby, připravovat methyiester kyseliny 4-(l,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-2-oxochinolin-3-karboxy1ové cyklizací meziproduktu získaného reakcí 1 -a m i no-2-( 3 , 4-me t hy 1 e nd i o xy be nz o y 1 )-4-e t ho xybe nz e nu a methyl esteru ch1 orformy 1 octové kyseliny v přítomnosti inertního rozpouštědla a zásady. Taková reakce se účelně provádí při teplotě 0 až přibližně 200 *C, s výhodou při teplotě 30 až 80 ’C. Jakožto rozpouštědla a zásady se používá shora uvedených rozpouštědel a zásad.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou dále s výhodou získat tak, že se nechává reagovat sloučenina obecného vzorce IV se sloučeninou obecného vzorce V.
Ve sloučenině obecného vzorce IV znamená O s výhodou atom chloru nebo bromu avšak také atom jodu.
vzorce V znamená L
Ve sloučenině obecného vždy na sobě nezávisle hydroxylovou a L' s výhodou skupinu, methoxyskup i nu, ethoxyskupi nu, pro poxyskup i nu nebo iso-propoxyskupoi nu.
2
Reakce se provádí v inertním rozpouštědle v přítomnosti zásady a katalyzátoru na bázi ušlechtilého kovu. Reakční doba je podle zvolených podmínek několik minut až 14 dní, reakční teplota je přibližné O až 150 * C, zpravidla 20 až 130 ’C. Jakožto inertního rozpouštědla a zásady se používá shora uvedených rozpouštědel a zásad. Jakožto kata!yzátory na bázi ušlechtilých kovů jsou výhodná pa 1 1 ad i um-( O)-ka t a 1 yz á t o r y například tetrakis(triřeny1f osf i n)pa 11 ad i um-(0).
Výchozí látky obecného vz o r c e I y jsou zpravidla nové. Mohou se však připravovat o sobě známými způsoby. Tak se například může připravovat methylester kyseliny 2-chlor-4-(4-mathoxyfenyl)chino1 in-3-karboxy 1 ové z methylesteru kyseliny 1,2-dihydro-4-( 4-methoxy f e ny ! ) 2-o xo-c h i no l i n-3-ka r bo xy 1 o ve působením oxychloridu fosforečného. Taková reakce se účelně provádí při teplotě O až přibližně 200 ’C, s výhodou při teplotě 30 až 80 ’C.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou dáie s výhodou získat tak, že se nechává reagovat sloučenina obecného vzorce IV se sloučeninou obecného vzorce Vi.
Ve sloučenině obecného vzorce IV znamená Q s výhodou atom chloru nebo bromu nebo jodu nebo reaktivní obměněnou nydroxylovou skupinu.
Reakce se zpravidla provádí v inertním rozpouštědle a za pořísady shora uvedených zásad.
Kromě toho je možné sloučeniny obecného vzorce I převádět na jiné sloučeniny obecného vzorce I tak, že se jedna nebo několik skupin symbolu R.1 , R2, R3, R4 a/nebo R5 převádí na jednu nebo několik jiných skupin symbolů R1, R2, R3, R4 a/nebo R5 tím, že se hydrogenuje na Raneyově niklu nebo na palladiu na uhlí v inertním rozpouštědle, například v methanolu nebo v ethanolu, nitroskupina na aminoskupinu a/nebo se hydrolyzuje esterová skupina na karboxylovou skupinu a/nebo se převádí aminoskupina redukční aminací na alkylovanou aminoskupinu a/nebo se esterifíkuje karboxyskupina alkoholy.
Kromě toho se volné aminoskupiny o sobě známým způsobem chloridem nebo anhydridem kyseliny acylují nebo se alkyl ují ne1 3 substituovaným nebo substituovaným alkylhalogenidem, účelně v inertním rozpouštědle, například v dicnlormethanu nebo v tetrahydrofuranu a/nebo v přítomnosti zásady, jako je triethylamin nebo pyridin při teplotách -60 až +30 ’C.
Popřípadě se va sloučenině obecného vzorce í funkčně obměněná aminoskupi na a/nebo hydroxyskupina solvolýzou nebo hydrogenolýzou o sobě známým způsobem uvolňuje. Tak se například může převádět sloučenina obecného vzorce I, která obsahuje skupinu obecného vzorce ííHCOR5- nebo COOR5-, kde k6 má shora uvedený význam, na odpovídající sloučeninu obecného vzorce I, které obsahuje skupinu NHa- nebo HOOC-. Skupiny obecného vzorce COOR.5-, kde R.s má shora uvedený význam, se mohou například zmýdelňovat hydroxidem sodným nebo draselným ve vodě, v systému voda-tetrahydrofuran nebo v systému voda-dioxan při teplotě O až 100 ’C.
Zásada obecného vzorce I se může kyselinou převádět na příslušnou a d i č η í sůl s kyselinou, n e p ř i k1 a d reakcí s ekvivalentním množstvím zásady a kyseliny v inertním rozpouštědle, například ethanolu a následným odpařením. Pro tuto reakci přicházejí v úvahu vzláště kyseliny, které poskytuji fyziologicky nezávadné soli. Může se používat anorganických kyselin, jako jsou kyselina sírová, dusičná, ha 1 ogenovodikové kyseliny, jako chlorovodíková nebo br o mo vo d i kc vá , fosforečné kyseliny, jako kyselina ortofosforečná, sulfaminová kyselina a ogranické kyseliny, zvláště alifatické, alicyklické, ara 1 ifatické, aromatické nebo heterocyklické jednosytné nebo něko1 ikasytné karboxylové, sulfonové nebo sírové kyseliny, jako jsou kyselina mravenčí, octová, propionová, pivalová, diethy1 octová, malonová, jantarová, pimelová, fumarová, maleinová, mléčná, vinná, jablečná, benzoová, salicylová, 2-feny1propi o nová, nebo 3-feny1propi o nová, citrónová, glukonová, askorbová, nikotinová, isonikoti nová, methansulfonové, ethansu1fonová, ethandisu1fo nová, 2-hydroxyethansu1fo nová, benzensu1fonová, p-toluensulfonová, naftalenmonosulfonová a naftalendisulfonová a 1 aury 1 s í rová kyselina. Solí s fysiologicky nevhodnými kyselinami, například pikrátů, se může používat k izolaci a/nebo k čištění sloučenin obecného vzorce I.
4
N.2 druhé straně se sloučeniny obecného vzorce I působením zásad (například hydroxidu nebo uhličitanu sodného nebo draselného) mohou převádět na odpovídající soli alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin nebo na odpovídající amoniové soli.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich fysiologicky nezávadné soli se mohou používat pro výrobu farmaceutických prostředků,
zviá št ě nechemickou cestou. Za tímto účelem se mohou převádět na
v h o c’ n o u dávkovač: formu s alespoň jedním pevným nebo kapalným
a / n e b o ' :o 1 okapalným nosičem nebo pomocnou látkou a popřípadě ve
směsi 5 jednou nebo s několika jinými účinnými látkami.
Vy: lález se proto také týká farmaceutických prostředků, obsa-
h u j i c í c : alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, a/nebo její
fysiologicky vhodnou sů
T s < :hto prostředků podie vynálezu se může používat jakožto
léčiv V humánní a ve veterinární medicíně. Jakožto nosiče přichá-
zejí v ú v a hu anorganické nebo organické látky, které jsou vhodné
pro e n·; irální (například orální) nebo pro parenterální nebo to-
p i c k é c: :dá v é n í a které nereagují se sloučeninami obecného vzorce
I, jako jsou například voda, rostlinné oleje, be nz y 1 a 1 ko ho 1 y, po-
lyethyienglykoly, glycerintriacetát, želatina, uhlohydráty, jako
1 a k t o s a nebo škroby, stearát hořečnatý, mastek, lanolin a vaseli-
na. Pro orální použití se hodí zvláště tablety, pilulky, dražé,
kapsle. prášky, ganuláty, sirupy, šťávy nebo kapky, pro rektální
použití čípky, pro parenterální použití roztoky, zvláště olejové
nebo vodné roztoky, dále suspenze, emulze nebo implantáty, pro topičké použití masti, krémy nebo pudry. Sloučeniny podle vynálezu se také mohou iyofilizovat a získaných lyofilizátů se může například používat pro přípravu vstřikovatelných prostředků. Prostředky se mohou sterilovat a/nebo mohou obsahovat pomocné látky, jako jsou kluzná činidla, konservační, stabilizační činidla a/nebo smáčedla, emulgátory, soli k ovlivnění osmotického tlaku, pufry, barviva, chuťové přísady a/nebo aromatické látky. Popřípadě, mohou obsahovat ještě jednu další nebo ještě několik dalších účinnýcn látek, jako jsou například vitaminy.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich fysiologicky nezávad1 5 kaženého jednotlivého jedince na účinnosti určitá né soli se mohou používat pro boj proti nemocem, zvláště pro ošetřování vysokého krevního tlaku a nedostatečnosti srdce.
Sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu se zpravidla používá v dávkách přibližně 1 až 500 mg, zvláště 5 až 100 mg na dávkovači jednotku. Denní dávka je přibližně 0,02 až 10 mg/kg tělesné hmotnostní. Určitá dávka pro závisí na najrůznějších faktorech, například použité sloučeniny, na stáří, tělesné hmotnosti, všeobecném zdravotním stavu, pohlaví, stravě, na okamžiku a cestě podání, na rychlosti vylučování, na kombinaci léčiv a na závažnosti určitého onemocnění. Výhodné je orální podávání.
Výraz zpracování obvyklým způsobem v následujících příkladech praktického provedení, kde se teploty vždy uvádějí ve ’C, z n a me ná:
Popřípadě se přidává voda, popřípadě podle konstituce konečného produktu se hodnota pH upravuje na 2 až 10, reakční směs se extrahuje ethylacetátem nebo dichlormethanem, provádí se oddělení, v y 5u š an í organické fáze síra n srn sodným, c dpaře ηí a čištění chromatografií na křemelině a/nebo krystalizaci. Hodnoty R f jsou na křemelině; jako elučního prostředku používáno systému ethylacetát/methanol 9 : 1.
Hmotová spektrometrie (MS): El (náraz elektronů - ionizace) M+
FAS (bombardování rychlými atomy) (M+H)*
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady praktického provedení.
Příklady.......provedení vynálezu
Příklad 1
Do roztoku 0,4 g methylesteru 4-(l,3-benzodioxol-5-yl)-1,2dihydro-6-ethoxy-2-oxochinolin-3-karboxylová kyseliny (připravítelného reakcí 1-amino-2-(3,4-methylendioxybenzoyl)-4-ethoxybenzenu a methylesteru ch1 orformy 1 octové kyseliny v dichlořmethanu a ethy1di isopropylaminu s následnou cyklizací získaného meziproduktu v natriummetha no 1áto vem roztoku, tspiota tání 224 až 225 ’C; přičemž 1-am i no-2-( 3,4-me t hy 1 e nd i o xybe nz o y 1 )-4-e t ho xybe nz e n je připravitslný reakcí 3,4-me t hyle nd i o xybe n z a 1de hydu a N-(terc.-buty1 oxykarbony1)-p-ethoxyani 1 inu, teplota tání 113 až 114 *C, v tetrahydrofuranu, tarc.-buty! 1 ithi a při teplotě -78 ’C, následnou oxidací přitom vzniklého 3',4'-methylendíoxy-2-(N-terc.-butyloxykarbonylami no)-5-etnoxydifenylmethanoiu a odštěpením chránící skupiny, SI-H3 235 ) v 5 ml di methyl formamidu a 0,17 g uhličitanu draselného se přidá hmotnostně 50¾ roztok 0,4 g 2-methoxybenzyl c h 1 o r i d u (A) v dichlormethanu. Reakční směs se míchá po dobu čtyř hodin a zpracuje se obvyklým způsobem. Získá se N-alkylač.ní produkt metnylesteru 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydroS-ethox.y-1-(2-methoxybenzyl ) -2-oxochino 1 i n -3 - karboxylové kysel i ny, teplota tání 182 až 133 ’C, a O-a 1 kýla ční produkt methyl esteru 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-S-ethoxy-2-(2-methoxybenzyloxy)chino1 in-3-kar boxy 1 o ve kyseliny, teplota tání 157 až 153 ’C.
Obdobně se získají reakcí následujících metnylesteru 4—T—1,2— dihydro-S-ethoxy-2-oxochi nol in-3-karboxy1 o ve kyseliny, kde znamená T
4-me t ho xyf e ny1 ,
2,4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-kar boxyme thoxy-4-me thoxyf e nyl,
2-hydroxye t hy1 o xy-4-me tho xyf e nyl, se sloučeninou A následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-6ethoxy-1-(2-methoxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
4-methoxyfenyl,
2,4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxyme t ho xy-4-me t hoxyf e nyl,
2-hydroxye thy1 o xy-4-me t ho xyf e ny1, jakož také následující methylestery 4-T-6-ethoxy-2-(2-methoxyben17 zyloxy)chíno I in-3-kar boxy 1 ové kyseliny, kde znamená T
4-methoxyf enyl,
2,4-dimethoxyfenyl ,
2-benz y1oxy-4-me t hoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny 1 ,
2-ka r bo xyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobně se zfskjí reakcí 3-methoxybenzyίch1oridu s následu jícími methylestery 4-T-1,2-d i hydr o-6-e t ho xy-2-o xo c h i nolin-3-kar boxylové kyseliny, kde znamená T , 3 -bs nz o c i o xo 1 -5 -y 1 ,
4-met hoxyf enyl, , 4-dimethoxyfenyl ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1 ,
2-karboxymethoxy-4-mathoxyfenyl,
-h y d r o x y a zhy ioxy-4-methoxyfenyl, následujíc; methylestery 4-T-1,2-dihydro-o-ethoxy-I-( 3-mathoxy benzy1)-2-oxochinc1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl , teplota tání 138 až 139 ’C,
4-methoxyf eny 1 ,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzy1oxy-4-methoxyfeny1 ,
2-hydroxy-4-methoxyf eny 1 ,
2-kar boxyme t hoxy-4-me t ho xyf e ny 1 ,
2-hydroxyethyloxy-4-me thoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-S-ethoxy-2-(3-methoxyben zy1oxy)chíno 1 in-3-karboxy1ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodi oxo1-5-y1, teplota tání 139 až 140 °C,
4-me thoxyfenyl,
2.4- d i me t hoxyf eny1 ,
2-benzyloxy-4-methoxyfeny 1 ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny 1 ,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxye thyloxy-4-methoxyfenyl .
Obdobně ss získají reakcí 4-methoxybenzy1chloridu s následujícími methylestery 4-T-1,2-d i hydr o-6-e t ho xy-2-oxoc h i no 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-y!,
4-methoxyf eny1 ,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-met ho xyfenyl,
2-nydrcxy-4-msthoxyfeny1,
2-karb o xymet hoxy-4-met ho xyfenyl ,
2-hydroxyethyí o xy-4-me t ho xyf e nyl, následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-S-ethoxy-1-(4-methoxybenzy1)-2-oxoohi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-y1, teplota tání 157 až 153 ’C,
4-ma t ho xyf e ny1 ,
2.4- d i me thoxyť anyl,
- fc e nz y1 oxy-4-me t ho xyf eny1 ,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-ka r bo xyma t ho xy-4-ma t ho xy ř e ny 1 ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-o-ethoxy-2-(4-methoxybenzy1 oxy)chi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodi oxo1-5-y1, teplota tání 141 až 142 ’C,
4-methoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzy!oxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy~4-methoxyfenyl,
2-kar boxyme t hoxy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobné se získají reakcí 3,4-methy1endi oxybenzy 1 ch 1 oridu s následujícími methylestery 4-T-1,2-dihydro-6-ethoxy-2-oxochino1 in-3-karboxy 1ové kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl,
4-mat ho xyf e ny1,
2,4-dimethoxyfenyi,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-met hoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, následující methylestery 4-T-l,2 -d i hydr c -6 -e t ho xy -1 - ( 3,4 -me t hy 1 e n di oxybenzy1)-2-oxcchi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T 1 , 3-benzodioxo1-5-y1 , teplota tání 177 až 178 ’C,
4-me t ho xyf enyl,
2, 4-dimethoxyfeny.,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-k3rboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydr o xye t hy1 o xy-4-me t ho xyfenyl , jakož také následující methylestery 4-T-5-ethoxy-2-(3,4-methylendi oxybenzy1 oxy)chi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T 1 , 3 -b e n z o d i o ;< o ' - 5 - v i ,
4-methoxyfenyl,
2,4-dimethoxyfenyi,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy—4-methoxyfeny1,
2-ka r bo xyme t ho xy-4-me thoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobně se získají reakcí 6-chlor-3,4-methylendioxybenzylchloridu s následujícími methylestery 4-T-1,2-dinydro-6-ethoxy-2oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-methoxyf enyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzy1 o xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-met hoxyfenyl,
2-kar bo xyme tho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, následující methyl estery 4-T-1,2-dihydro-5-ethoxy-l-(6-chlor-3,4methyl endioxybenzyl)-2-oxochino 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl, teplota tání 207 až 203 ’C,
4-me t hoxyf e ny1,
2.4- d i me t ho xy fenyl,
2-benzyloxy-4-mezhoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karooxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxye t hy1c xy-4-me t ho xyf enyl, jakož také následující methyl estery 4-7-o-ethoxy-2-(5-chlcr-3,4methylendioxybsnzyloxy)chino 1 in-3-karboxyiové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo’-o-yl, teplota tání 200 až 201 ’C,
4-methoxyfenyl,
2,4 -d i me t ho xyf e n y 1 ,
2-benzy loxy-4-.-et hoxyfenyl,
2-hydroxy-4-mazhoxyfenyl ,
- k a r b o x y m e t h c x y - 4 - m e t h o x y f e n y 1 ,
2-hydroxyethyi oxy-4-methoxyfenyl .
Obdobně se získají reakcí benzylchloridu s následujícími me t hy1 es t e r y 4-T-1,2-dihydro-5-ethoxy-2-oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf enyl,
2.4- dimethoxyfanyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar bo xyme t ho xy-4-me thoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, nás 1 eduj í c í methyl estery 4-T-l,2-dihydro-5-ethoxy-l-benzyl-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf e ny1, ,4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydr o xye t hylo xy-4-me t ho xyf e nyl, jakož také následující msthylestery 4-T-5-ethoxy-2-benzyloxychinolin-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T 1,3 -benzod i oxo 1 -5 -y 1 ,
4-me t ho xyf eny1,
2,4-dimethoxyfenyl,
2-benzylo xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-methox.yfenyl ,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobně se získají reakcí 2-(methy11hic)benzy1ch1 oridu s následujícími msthylestery 4-T-1,2-dihydro-6-ethoxy-2-oxochino1 i n-3-karfcoxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-me t ho xyf e n y1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny 1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethylo xy-4-me thoxyfenyl, následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-5-ethoxy-1-( 2 - methylthiobenzy1)-2-oxochino 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf enyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydr oxye thy1oxy-4-me t hoxyf eny1 , jakož také následující methylestery 4-T-5-ethoxy-2-(2-methylthio22 benzyloxychino 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-o-yl,
4-methoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny l ,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethy1oxy-4-methoxyfenyl .
Obdobně se získají reakcí 2-(methy1su1finy1)benzy1ch1 o ridu = následujícími methylestery 4-7-1,2-d i hyd r o-o-e t ho xy-2-o xo ch i no 1 i r.-3-karboxy 1 o vé kyseliny, kde znamená T
1,3 -be nz o d i o xo 1 -5 -y 1 ,
4-met ho xyf e ny1,
2,4-dimethoxyfenyl,
2-benzy1oxy-4-methoxyfenyl ,
2-hyd r o xy-4-ms t ho xyfenyl,
- k a r 5 o x y m e t h o x y - -i - m e t h o x yf e y 1 ,
2-hyd r o xye t hy1 o xy-4-methoxyfenyl , následující methylestery 4-T-l,2-dihydro-5-ethoxy-l-(2-methylsul finylbenzyl)-2-oxochíno 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-methoxyf enyl,
2.4- dimet ho xyfenyl ,
2-benzyloxy-4-methoxyf enyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1 ,
2-karboxymethoxy-4-methoxyf eny 1 ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl , jakož také následující methylestery 4-T-6-ethoxy-2-( 2-methy1su1 finylbenzyloxychino 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-met ho xyf e ny1,
2.4- dimethoxyfenyl ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar bo xyme t ho xy-4-me t ho xyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobné se získají reakcí 2-(mathylsulfonyl)benzylchlorídu s následujícími methylestery 4-T-l,2-dihydro-6-ethoxy-2-oxochino 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xy f e ny1 ,
2.4- dime t ho xyf e ny i,
2-benzylo xy-4-met hoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, následující methylestery 4-T-l,2-dihydro-5-ethoxy-1-(2-methylsulfony1banzy1)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T , 3-be nzo d i o xo1-5-y!,
4-methoxyfenyl, , 4 -d i me t ho xy f e n y i ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyřeny1,
-karboxyme t ho xy-4-me tnoxy fenyl,
2-hydroxyethy1 oxy-4-methoxyfeny1, jakož také následující methylestery 4-T-S-ethoxy-2-(2-methylsulfony1benzy1 oxy)chi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-y1,
4-methoxyf enyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-kar boxyme tho xy-4-me thoxyf eny1,
2-hydroxyethy1 oxy-4-methoxyf eny1.
Obdobně se získají reakcí 2,3-dimethoxybenzy1ch1 oridu s následujícími methylestery 4-T-1 , 2-d i hydr o-6-e t ho xy-2-o xo c h i no1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxoi-5-yl,
4-methoxyfenyl, , 4-dimethoxyfer.yl ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymsthoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydr o xyet hy1oxy-4-methoxyfenyl, následující methylestery 4-T-1, 2-dihydro-5-ethoxy- 1 -( 2,3-dimethoxybenzyl)-2-oxocni no 1 in-3-karboxy1 ová kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-y1, teplota tání 180 až 181 Y
4-met hoxyf e ny1, , 4-d i me t hc xyf e ny1,
2-be nz y1oxy-4-methoxyfenyl,
2-hyd ro xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyřenyl,
2-hyd r o xye t hy1 o xy-4-me t ho xyf e n y1 , jakož taká následující methylestery 4-7-5-ethoxy-2-(2,3-dimethoxybsnzv:o xy)c h i η o 1 i n -3 - k a r bo xy 1 o vé kys e: :ny, k de zname n á T 1 ,3-benzodi oxo1-5-y1, teplota tání 133 až 134 ’C
4-methoxyfenyl,
2.4- d i me t ho xyf e ny1,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar boxyme t hoxy-4-me t hoxyf e ny1,
2-hydro xye t hy1 o xy-4-me t ho xyf eny1 .
Obdobné se získají reakcí 2,3-me t hyle nd i o xybe nz y1c h1 o r i du 5 následujícími methylestery 4-T-1,2-dihydro-6-ethoxy-2-oxochino1 in-3-karboxylove kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-o-yl,
4-methoxyf eny1, , 4-d i me t ho xyf e ny 1 ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karbo xyme tho xy-4-me t ho xyf e nyl,
2-hydroxye t hy1 o xy-4-me t ho xyf eny1, následující methy'estery 4-T-1,2-d i hydro-5-e t hoxy-1-(2,3-me t hy1entí i o xybe nz y 1 ) —2-o xo c h i no 1 i n-3-ka r bo xy 1 o vé kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxo1-5-yl,
4-me t ho xyf e ny1, , 4-d i me t ho xyf e ny i,
2-benzylo xy-4-met ho xyfenyl ,
2-hyd r o xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-7-6-a * hoxy-2-(2,3-methy1endixybenzy1oxy)chino 1 in-3-karboxylcvé kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxo1-5-yl,
4-me t ho xyf e n y1 , , 4-d i me t ho xyf e n y1,
2-benzylo xy-4-me t hoxyfenyl,
2-hydr o xy-4-me t ho xyf enyl ,
- k a r b o x y m e t h o x y - 4 - m a t h o x y f e n y 1 ..
2-hydr o xye t hy1 o xy-4-me t ho xyf e ny1 .
Obdobně se získají reakcí 2 , 1,3-benzothi adi a z o 1-5-methy1 chloridu s následujícími methylestery 4-T-1,2-dihydro-6-éthoxy-2oxochino 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf enyl,
2.4- d i met hoxyf eny1,
2-benzyloxy-4-methoxyf enyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar boxyme t hoxy-4-me t hoxyf e ny1 ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, následující methylestery 4-T-l,2-dihydro-6-ethoxy-1-(2,1,3-benzothi adi a z o 1-5-methy1)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl ,
4-met ho xyf e ny 1 , ,4-dimethoxyfenyl,
2-benzy1oxy-4-me t ho xyf eny1,
2-hydr oxy-4-me t ho xyf eny 1 ,
2-kar boxyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-S-e t hox.y-2-( 2 , 1 , 3-benzo t h i az d i azo 1-5-me t hy l o xy) c h i no 1 i n-3-ka r bo xy 1 o vé kyseliny, kde zna me ná T , 3 -b e n z o d i o xo 1 -5 -y 1 ,
4-me t ho xyf e ny1, , 4-d i mat ho xyf e nyl,
-be nz y 1 o xy-4-me t ho xy f e n y 1 ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny 1,
2-kar boxyme t ho xy-4-me t ho xyf enyl ,
2-hydr o xye t hy1 o xy-4-me t ho xyf e ny1 .
Obdobně se získají reakcí následujících methylesteru 4-T1.2- dihydrc-2-ox:chino 1 in-3-karboxyíové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-ó-yl,
4-me t ho xyf e ny1,
2.4- d i me t ho xyf e ny1,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-kar bo xyme t ho xy-4-me thoxyfenyl,
2-hydroxyethy1 oxy-4-me thoxyf eny1, se sloučeninou A následující methylestery (2-methoxybenzyl)-2-0xochi no 1 i n-3-karboxy1 ové me ná T
1.3- benzodi oxo1-5-y1 , teplota tání 178 až 179 4-rnet hoxyf enyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-meťnoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-1kyše 1 i ny, kde zna•c, jakož také následující methylestery 4-T-2-(2-methoxybenzyloxy)chino 1 in-3-karboxy 1 ové kyseliny, kde znamená T 1 , 3-benzod i oxo1-5-yl,
4-me t hoxyf eny1,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-banzyl oxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-kar boxymethoxy-4-me thoxyf eny1,
2-hydroxye t hy1oxy-4-methoxyfenyl .
Obdobně se získají reakcí 3-methoxybenzy1chl oridu s násle dujícími methylestery 4-T-l,2-dihydro-2-oxochinol in-3-karboxylov kyseliny, kde znamená T , 3-ba nz o o i o xo1 -5 -y 1 ,
4-me t ho xyf enyl, , 4-d i me t ho xyf e ny1,
2-benzylcxy-4-methoxyfenyl,
- h y d r c x y - - - m e t h o x y f e n y 1 ,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydr oxye t hy1oxy-4-me t ho xyf e ny1, následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-1-( 3-methoxybenzy1)-2 oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodi oxo1-5-y1,teρ1 ota tání 162 až 163 ’C,
4-methoxyfenyl,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-2-( 3-methoxybenzy1 oxyίο h i no 1 i n-3-ka r boxy l o vé kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-met ho xyf e ny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydro xy-4-me t ho xyf e ny 1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobně se získají reakcí 4-methoxybenzylchloridu s následujícími methylestery 4-T-1,2-dihydro-2-oxochino!in-3-karboxy)ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-m“thoxyfenyl, ,4-dimethoxyfenyl,
2-benzy1 o xy-4-me t ho xyf eny1,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-kar boxymet ho xy-4-methoxyfenyl,
2-hyd r o xye t hy1 o xy-4-me t ho xyf enyl, následující methylestery 4-T-l,2-dih.ydro-l-(4-methoxybenzyl)-2oxochino 1 in-3-karboxy1ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxoi-5-yl, teplota tání 214 až 215 O,
- m e t h o x y f e n y 1 ,
2.4- dimethoxyfenyl,
- be nz y1 o xy-4-m“thoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymet ho xy-4-met hoxyfenyl,
2-hydroxye thyloxy-4-me tho xyf e nyl, jakož také následující methylestery 4-T-2-(4-methoxybenzy1 oxy)chi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me thoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metnoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymetho xy-4-met ho xyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobně se získají reakcí 3,4-me t he nd i o xybe nz y 1 c h l o r i d u s následujícími methylestery 4-T-1,2-dihydro-2-oxochi no 1 in-3-kar29 boxylová kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-methoxyf eny1,
2.4- dimet hoxyfenyl,
2-benzylo xy-4-met ho xyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar boxyme t hoxy-4-me t ho xyf e nyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf enyl, následující methylestery 4-T-l,2-dihydro-1-(3,4-methylendioxyben zy1)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl, teplota tání 132 až 133 °C,
4-methoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzylo xy-4-met ho xyfenyl,
2-hydroxy-4-met hoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydr oxye t hy i o xy-4-me t ho xyf e ny1, jakož také následující methylestery 4-T-2-(3,4-me t hy1e ndi oxyb a n zy1 oxy)chi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- banzodioxol-5-yl,
4-me thoxyfenyl, , 4-dimethoxyfeny 1 ,
2-benzyloxy-4-met hoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobně se získají reakcí S-chlor-3,4-methendioxybenzy1 chloridu s následujícími methylestery 4-T-1,2-dihydro-2-oxochi no 1 in-3-karboxy 1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzod i o xo1-5-y1,
4-me thoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-met hoxyf eny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxye thy1 o xy-4-me tho xyf e ny1, následující methylestery 4-T-l,2-dihydro-1-(6-chlor-3,4-methylend i o xybenz y 1 )-2-o xoo h i no l i n-3-ka r bo xy 1 o vé kyseliny, kde znamená T
1.3- benzod i o xo1-5-y1,
4-me t hoxyf enyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzylo xy-4 -me t inoxyfenyl,
2-hyd r o xy-4-me thoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-met noxyfenyl,
2-hydr o xyethy1oxy-4-me t ho xyf a ny1, jakož také následující methylestery 4-T-2-(5-ch!or-3,4-msthylendioxybenzy1oxy)chino 1 in-3-karboxy1ové kyseliny, kde znamená T , 3 - b e n z o d i o χ o 1 - 5 - y i ,
- m e t h o x y f e n y 1 , , 4 -d ; me t ho xy f e n y i ,
2-benzylo xy-4-me tho xy f e n y1 ,
2-hydr o xy-4-me t hoxy-e ny i ,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-nydroxye thy1oxy-4-me tho xyf e ny1 .
Obdobně se získají reakcí benzylchloridu s následujícími methylestery 4-T-l,2-di hydro-2-o xoo h i no 1 i n-3-ka r bo xy1 o vé kysel i ny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-methoxyfeny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-me thoxyfenyl,
2-karboxymet hoxy-4-me t ho xyf eny1,
2- hydroxye t hy1 o xy-4-me tho xyf e ny1, následující methylestery 4-T-l,2-di hydro-1-benzyl-2-oxochino 1 in3- karboxy1ové kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxo1-5-y1, teplota tání 139 až ,40 °C,
4- me thoxyfenyl, , 4-dimethoxyfenyl,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfeny1 ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl , jakož také následující methylestery 4-T-2-benzy1oxychino 1 in-3karboxylové kyseliny, kde znamená T , 3 -b e nz o d i o xo 1 -5 -y 1 ,
4-methoxyfenyl , , 4-d i me t ho xyf e ny1,
2-be nzy 1 o xy-4-me t ho xyf e ny1 ,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-ka r bo xyma t ho xy-4-me t ho xyf e nyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf enyl .
Obdobně se získají reakcí 2-methy1tni obenzy 1 ch 1 oridu s následujícími methylestery 4-T-l,2-dihydro-2-oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf e nyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyl oxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar boxyme t hoxy-4-met ho xyf e ny1,
2-hydroxyet hy1 oxy-4-me tho xyf e nyl, následují cí methylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(2-methylthiobenzyl)2-oxochino 1 in-3-karboxy 1ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-methoxyf enyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymet ho xy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxye thy1 oxy-4-me t hoxyf e nyl , jakož také následující methylestery 4-T-2-(2-methylthiobenzylo32 xy)chi no 1 i η-3-karboxy1 o vé kyseliny, kde znamená T ,3-benzod i oxo1-5-yI ,
4-me t hoxyf eny1,
2,4 —d ímet ho xyfenyl,
2-benzyloxy~4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-met hc xyf e ny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobně se získají reakcí 2-mathylsulfinylbanzylchlorídu s následujícími methyl estery 4-T-1,2-dihydro-2-oxochi no 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T , 3-be r.zod i oxo 1 -5 -y 1 ,
4-me t hoxyfenyl, , 4 -d i me t ho xyf e n y ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydrcxy-4-mathcxyfenyl,
2-ka r bo xyme t ho xy-4-me t ho xy f e ny1 ,
- h y d r c x y a t h y 1 c x y - - - m a t h o x y f a n y 1 , následující matný', estery 4-T-l ,2-dihydro-1-(2-methylsulf inylbenz .y l )-2-o xo ch i no l i n-3-ka r bo xy l o vé kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-ma t ho xyf e ny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar boxymethoxy-4-me tho xyf eny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-2-(2-methy1su1finy1benzy l oxy ) ch i no I i n-3 -kar boxy 1 o vé kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf eny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-be nzy1oxy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethylcxy-4-methoxyfenyl.
Obdobně se získají reakcí 2-methylsulfonylbenzylchloridu s nás 1edujícími methylestery 4-T-1,2-dihydro-2-oxochi no 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-me t ho xyf e ny1,
2.4- dimethoxyfenyl ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methcxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, následující methylestery 4-T-l,2-dihydro-1-(2-methylsulfonylbenzy1)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-ma t ho xyf e ny1 ,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-me t ho xyf e ny1 ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny!,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf enyl , jakož také následující methylestery 4-T-2-(2-methylsulfonyl'benzyloxy)chi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl ,
4-met ho xyf enyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-met hoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxyme thoxy-4-me tho xyf e nyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl .
Obdobně se získají reakcí 2,3-dimethoxybenzy1ch1 oridu s následujícími methylestery 4-T-1,2-dihydro-2-oxochi no 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yi ,
4-methoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-l-(2,3-dimethoxybenzy1)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T , 3 -be nzo d i o xo i -5 -y 1 ,
4-me t ho xyf enyl, , 4-d i me thoxyf eny! ,
2-benzyloxy-4-methoxyf enyl,
2-hydr o xy-4-me t ho xyf a n y1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf enyl , jakož také následující methylestery 4 -T-2 - ( 2,3 - d i rre t ho xyb e n z y 1 o x y)c h i ηo 1 i n-3 -ka r bo x y1 o v é kyseliny, kde znamená T , 3 -be nzo d i o xo i -5 -y i ,
4-me t ho xyf e n y1,
2, 4-dimethoxyfenyl ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny 1 ,
2-kar boxymet hoxy-4-me t ho xyf e ny 1 ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl .
Obdobně se získají reakcí 2,3-methy1endi oxybenzy1ch1 oridu s následujícími methylestery 4-T-1,2-dihydro-2-oxochi no 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxoi-5-yl ,
4-me t hoxyf e ny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl ,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-1-(2,3-methylendioxybenzyI)-2-oxochino 1 in-3-karboxyiové kyseliny, kde znamená T
1.3- bsnzodioxol-5-yl,
4-methoxyfenyl,
2.4- di methoxyfenyl,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-met hoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-2-(2,3-methylendioxybenzy1 oxy)chi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-methoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzy1oxy-4-me t hoxyf e ny1,
2-hydroxy-4-methcxyfeny1,
2-ka r bo xyme * ho xy-4-me t ho xyf e ny1 ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobně se získají reakcí následujících methylesterů 4-T1,2 -d i hydr o-6 -pr o p i o ny 1 -2-0 xoch i no l in-3-karboxylové kysel in.y, kde znamená T
1.3- benzodioxo l -5 -y 1 ,
4-methoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, se sloučeninou A následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-1 (2-methoxybenzyl)-6-propionyl-2-oxochinol in-3-karboxylové kysel i ny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf e ny1, ,4-dimethoxyfenyl,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-met ho xyf eny1,
2-kar bo xyme t hoxy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyet hy1oxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-2-(2-methoxybenzyloxy)6-propi ony1chinc1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxo1-5-yl,
4-methoxyfeny1,
2, 4-d i methoxyf e ny i,
2-benzy1 o xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2- karboxymethoxy-4-msthcxyfenyl,
- hydr o xye thy l oxy-4-rnethoxyfenyl .
Obdobné se získají reakcí 3-methoxybenzy1ch!oridu s násle dujícími methylestery 4-T-1,2-dihydro-5-propionyl-2-oxochinolin
3- karcoxylove kyseliny, kda znamená ?
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4- met ho xyf e ny1, , 4-d ime t ho xyf enyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-kar boxyme t ho xy-4-me t ho xyf eny1,
2-hydroxye thy1 oxy-4-me t hoxyf eny1, následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-1-( 3-methoxybenzy1)-6 prop i ony1-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf enyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karbo xyme thoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-2-( 3-methoxybenzy1 oxy)-6 propionylchino 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf e ny1,
2.4- d i me t ho xyf enyl,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-mathoxyfeny1,
2-karboxyme thoxy-4-methoxyfenyl,
2- hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobně se získají reakcí 4-methoxybenzy1chioridu s násle dujícími methylesfery 4-T-1,2-dihydro-5-propi ony1-2-oxochi nolin
3- karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzod i oxo1-5-y1,
4- me t ho xyf eny1, , 4 -d i me t ho xy f e ny 1 ,
2-banzy1 o xy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-me t hoxy f e ny1 ,
2-kar bo xyme t ho xy-4-me t ho xyf enyl ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, následují c i methyl estery 4-T-l,2 —d ihydro -1-( 4-met hoxybenzyl)-6 propi ony 1-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-methoxyf enyl,
2.4- di methoxyf eny1,
2-benzyloxy-4-methoxyf eny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-2-(4-methoxybenzy1 oxy)-6 propi ony1chi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-methoxyf enyl,
2.4- d í met hoxyf enyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydr oxye t hy1oxy-4-me t hoxyf e ny 1 .
Obdobně se získají reakcí 3,4-methendioxybenzylchloridu s následujícími methylestery 4-T-1 , 2-d i hydr o-5-pr o p i o ny 1-2-o xo chi no 1 in-3-karboxy 1 ové kyseliny, kde znamená T ,3-banzodioxol-5-yl,
4-mathoxyf enyl,
2,4-d i me t hoxyf enyl,
2-benzyl oxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karbo xyme tho xy-4-.-nethoxyfenyl,
2-hydroxyethyl oxy-4-methoxyfenyl , následující methylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-methylendioxybenzy1)-S-propi ony 1-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T , 3-benzodioxol-o-yl,
4-methoxyfenyl, , 4-d i me t ho xyf e ny i ,
2-benzyl oxy-4-met hoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl , jakož také následující methylestery 4-T-2-(3,4-methyiendioxyben~ zy1 oxy)-6-propi ony1chi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T 1 ,3-benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf e ny1,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-benzyl oxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobně se získají reakcí 6-chlor-3,4-methendioxybenzylchloridu s následujícími methylestery 4-T-1,2-dihydro-6-propi ony1-2 39 oxochino 1 in-3-karboxy 1ové kyseliny, kde znamená T , 3-benzodioxol-5-y1,
4-me t hoxyf enyl,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-benzylo xy-4-met ho xyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-kar bo xyme t ho xy-4-methoxyfenyl,
2-hyd roxyethylo xy-4-me t hoxyfenyl, následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-1-(S-chlor-3,4-methylendioxybenzyl)-6-propionyl-2-oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl ,
4-methoxyfenyl , , 4-d i me t ho xyf e ny i ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-ka r boxyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny1 ,
2-hyd roxye t hy1 o xy-4-me tho xyf enyl, jakož také následující methylestery 4-T-2-(6-chlor-3,4-met hylend i o xybe nz y 1 o xy)-c-p r o p i o ny 1 c h i no 1 i n-3-ka r bo xy 1 o vé kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl ,
4-methoxyf enyl,
2.4- dimethoxyfenyl ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar boxyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobné se získají reakcí benzylchloridu s následujícími methylestery 4-T-l,2-dihydro-6-propionyl-2-oxochinolin-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzod i oxo1 -5 -y1,
4-me t ho xyf e ny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-be nzy1oxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyřenyl,
2-kar boxyme t ho xy-4-me t ho xyf e n y1,
2-hydroxyethylcxy-4-methoxyfenyl, následující methylestery 4-T-1 , 2-d i hydr o -1-be nz y1-5-pr o p i o ny1-2 oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf e ny i ,
2.4- dimathoxyfeny1 ,
2-be nzy 1 o xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny 1,
2-kar bo xyme t hc xy-4-me tho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-2-benzy1 oxy-5-propi onyΙο h i no 1 i n-3-ka r b o xy 1 o vé kyseliny, kde znamená T
1.3- ba nz o d i o xo1-5-yl ,
4-me t ho xyf e n y i .
, 4-d i me t hoxyf e ny1,
- b e n z y 1 o x y h o xyfenyl ,
2-hydr o xy-4-me t ho xyf e ny 1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-met hoxyfenyl .
Obdobně se získají reakcí následujících methylesteru 4-T-1,2dihydro-S,7-dimethoxy-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzod i oxo1-5-y1 ,
4-methoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzylo xy-4-met hoxyf enyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, se sloučeninou A následující methylestery 4-T-1,2-d i hydro-6,7 dimethoxy-1-(2-methoxybenzyl)-2-oxochinol in-3-karboxylové kysel iny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-rnethoxyfenyl ,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-bs nzy1 o xy-4-me tho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-metnexyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-m3thoxyfenyl,
2-hydrcxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož taká následující methylestery 4-7-3,7-dimethoxy-2-(2-matho xybenzy1 oxy)chi no 1 in-3-karboxy1 o ve kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-o-yl,
4-methoxyfenyl,
2.4- d i me t ho xyf e ny i,
2-benzyi oxy-4-m“thoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-met hoxy fenyl ,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyřenyl .
Obdobně se získají reakcí 3 -me t ho xy 1 b e n z y 1 c h l o r i d u s ná s1e dujícími methylestery 4-T-1,2-dihydro-S,7-dimsthoxy-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-methoxyf eny1,
2.4- dime thoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyf eny1,
2-hydroxye thy1 o xy-4-ms t hoxyf eny1, následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-5,7-dimethoxy-1-(3-methoxybenzy1)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-me t ho xyf enyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-me thoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-me thoxyfenyl,
2-kar bo xyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyl oxy-4-methoxyfenyl , jakož také následující methylestery 4-T-S,7-dimethoxy-2-(3-methoxybenzyloxy ) c h i no l i n-3 -ka r bo xy 1 o ve kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl ,
4-me t ho xyf enyl ,
2.4- d i ms t hoxyf enyl ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydr o xy-4-me t ho xyf e ny 1 ,
2-karboxymet noxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobné se získají reakcí 4-me t ho xy 1 be nz y 1 c h 1 o r i du s násle dujícími methylestery 4-T-1,2-díhydro-S,7-dimethoxy-2-oxochi no lin-3-karboxy1 ová kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl ,
4-methoxyfenyl, , 4-d i me t ho xyf e ny1 ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyi,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-ka r bo xyme t ho xy-4-me t ho xyf e nyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-6,7-dimathoxy-1-(4-methoxybenzy1)-2-oxochi nol ín-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yI,
4-methoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl ,
2-be nzy1 o xy-4-metho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny 1 ,
2-karboxymethoxy-4-met ho xyfenyl,
2-hydroxye t hylo xy-4-met hoxyf e ny l , jakož také následující methylestery 4-T-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxybenzy1 oxy)ohi no 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T 1 ,3-benzodioxol-5-yl ,
4-me t ho xyf e ny1, ,4-dimethoxyfeny'i,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-h.ydroxy-4-methoxyf eny 1 ,
2-ka r boxyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydr o xye thy1oxy-4-methoxyf enyl .
Obdobné se získají reakcí 3,4-metylendioxybenzylchloridu s následujícím: methyl estery 4-T-1,2-dihydro-5,7-dimethoxy-2-oxochinol in-3-karboxylo ve kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1 -5 -y1,
4-me t ho xyř e n y i,
2.4- d i me t ho xyf eny! ,
2-be nz y ío xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyf enyl ,
2-hydrcxyethylcxy-4-methoxyfenyl, následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-S,7-dimethoxy-1-(3,4m e t h y 1 e n d i o x y b e n z y )-2-oxochinol in-3-karboxylové kysel i n y, kde z n a m e n á 7
1.3- benzodioxo1 - 5 - y i,
4-met ho xyf e ny1 ,
2.4- d i methoxyf eny1,
2-be nz y 1 o xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar boxymet hoxy-4-me thoxyf eny1,
2-hydro xye t hyloxy-4-me thoxyf e nyl, jakož také následující methylestery 4-7-6,7-dimethoxy-2-(3,4-methy 1 e nd i o xyb e nz y 1 o xy ) c h i no 1 i n -3 -ka r bo xy 1 o vé kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf e n y1,
2.4- dimethoxyfeny!,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfeny1 ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobně se získají reakcí 6 —ch1 or-3,4 —metyiendi oxybenzy1 — chloridu s následujícími methylestery 4-T-1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-2-oxochíno 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodi oxo1 -5-y1,
4-methoxyf enyl,
2.4- d i me t ho xyf e ny1,
2-benzyl oxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-me t ho xyfenyl,
2-ka r bo xyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, následující methy:estery 4-T-1,2-dihydro-S,7-dimathoxy-1-(6-chlor3.4- methylendioxybenzyl)-2-oxochino 1 i n-3 -karboxylové kysel i ny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl ,
4-me t ho xyf e ny 1 ,
2.4- dimethoxyfenyl ,
2-benzylo x y - 4 - m e t h o x y fenyl ,
2-hydroxy-4-me t ho xyf e ny 1 ,
2-ka r bo xyme o ho xy-4-me t ho xyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4~mathoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-S,7-dimethoxy-2-(6-chlor3.4- methylendi oxybenzy1oxy)chi nolin-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T ,3-benzodioxol-5-yl ,
4-methoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzy1oxy-4-me t ho xyf eny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar boxyme thoxy-4-me tho xyf eny1,
2-hydroxyethy1oxy-4-methoxyf enyl.
Obdobně se získají reakcí benzy1ch1 oridu s následujícími methylestery 4-T-l,2-di hydro-6,7-dimethoxy-2-oxochinol in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl,
4-met ho xyf e ny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metho xyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfeny1,
2-hydro xyethyl oxy-4-methoxyfenyl , následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-5,7-dimsthoxy-1-benzyl2-oxoc'n i no 1 i n-3-ka r bo xy 1 o vé kyseliny, kde znamená T , 3 - b e n z o d i c x o 1 - 5 - y ' ,
4-methoxyfenyl ,
2.4- d i me t ho xyf e ny i,
2-benzyl o xy-4-me t ho x y f enyl ,
2-hydro xy-4-me t ho xyf e ny1,
- k a r b o x y m e t h o x y - 4 - m e t h o x y f a n y 1 ,
2-hydro xye t hy1oxy-4-me t ho xyf e ny1 , jakož také následující methylestery 4-T-2-benzy1 oxy-5,7-dimethox y c h:η o 1 i n - 3 - k a r b o x y 1 o v é kysel i ny, kde znamená T , 3 - b e n z o d i o χ o 1 - ž - y 1 , — m e z h o x y f e n y i , , 4 -d i me t hoxyf enyl,
2-benzyl o xy-4-me z hoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar boxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobně se získají reakcí následujících methylesterů 4-T-1,2dihydro-S,7-dimethy1-2-oxochtno 1 in-3-karboxylo ve kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl ,
4-me t ho xyf e ny 1 ,
2.4- d i me t ho xyf e ny1,
2-benzyl oxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, se sloučeninou A následující methylestery 4-T-l,2-dihydro-6,7di methyl-1-(2-methoxybenzyl)-2-oxochinol i n-3-karboxylové kysel i ny, kde znamená T
1.3- benzodi oxo1 -5 -y i,
4-me thoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methox.yfen.yl ,
2-h.ydroxyethyl o xy-4 - me t ho xy f e n y 1 , jakož také následující methylestery 4-T-S,7-dimethyl-2-(2-methoxybenzy1cxy)chi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T 1,3 -b e nz o d i o xo 1 -5 -y 1 ,
4-me t ho xyť enyl ,
2.4- d i me t ho xyf eny i,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-me t ho xyf e nyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfeny1,
- h y d r o x y e : h y 1 o x y - 4 - m e t h o x y f e n y 1 .
Obdobně se získají reakcí 3-methoxybenzylchloridu s následujícími methylestery 4-T-1,2-dihydro-6,7-dimathy1-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T , 3-be nzo d i o xo1-5-y1,
4-me t ho xyf e ny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-me thoxyfenyl,
2-kar boxymet hoxy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-6,7-dimethyl-1-(3-methoxybenzy1)-2-oxochi nol in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me thoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-ba nz y 1 o xy-4-me t ho xyf e n.y 1 ,
2-hydr o xy-4-ma t ho xy fenyl,
2-kar boxymet hoxy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf eny 1 , jakož taká následující methylestery 4-7-3,7-dimethyl-2-(3-methoxybanzyloxy)chino 1 iπ-3-karboxylová kyseliny, kde znamená T ,3-benzodioxol-5-y!,
4-me t hoxyf eny1 , , 4 -d i ma t hc xy f a n y 1 ,
2-be nzy1 o xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydro xy-4-ma t ho xyf a nyl,
2-k a r bo xyme tho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydr o xya t hy 1 o xy-4-ma tho xyf a ny1 .
Obdobné s a získají reakcí 4-methoxylbenzylchloridu s následujícími methyiastery 4-T-1,2-dihydro-S,7-dimethyl-2-oxochino1 i n - 3 - k a r b o x y l o v é kyseliny, kde z n a m a n á 7
1.3- banzodioxol-5-yl,
- m s t h o x y f s n y 1 , , 4-d i ma t ho xyf e ny!,
2-be nz y 1 o xy-4-me t ho xyfenyl,
2-hydr o xy-4-ma t ho xyf e ny1,
2-karboxymetnoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyl o xy-4-me t ho xyf e ny 1 , následující methylestsry 4-T-1,2-d i hydro-o,7-d i me t hyl-1-(4-me t ho xybenzy1)-2-oxochino 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-y1,
4-methoxyf eny 1 ,
2.4- dimethoxyfenyl ,
2-benzy1oxy-4-me tho xyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl ,
2-kar bo xyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny 1 ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-S,7-dimethyl-2-(4-methoxybenzy 1 oxy) chi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-me t ho xyf e ny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfeny1 ,
2-hydroxy-4-mathoxyfeny1, 2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl , 2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobně se získají reakcí 3,4-mety1endicxybenzy1ch1 oridu s následujícími methylestery 4-T-1,2-dihydrc-6,7-dimethyl'-2-oxoc h i no 1 i n-3-ka r bo xy 1 o vé kyseliny, kde znamená T
1.3- be nz o d i o xo1-5-y i,
4-me t ho xyf a ny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-mathoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-met noxyfenyl , nás i e d u j í c í methyl e s z e r 'j 4 -T- 1 , 2 -d i hydr c-5,7-s i methyl -1 -( 3 , 4-methylendioxybenzyl )-2-oxochinolin-3-kar boxylové kyseliny, kde znamená T , 3 -be nzo d i o xo 1 -5 -y 1,
4-me t ho xyf e ny1,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-benzyl oxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxyethyloxy-4-met hoxyfeny 1 , jakož také následující methylestery 4-T-6,7-dimethy 1 -1-( 3 , 4-methy 1 e nd i oxybe nzy 1 o xy) c h i no 1 i n-3-ka r bo xy 1 o vé kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodi oxo1-5-yl,
4-methoxyf eny1,
2.4- dimethoxyfenyl ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny 1 ,
2-kar boxymet hoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl .
Obdobně se získají reakcí 6-c h1 or-3,4-mety1endi oxybenzy1chloridu s následujícími methylestery 4-T-1,2-dihydro-6,7-dimethy 1-2-o xo c h i no 1 i n-3-ka r bo xy 1 o vé kyseliny, kde znamená T , 3 -be nzo d i o xo 1 -5 -y 1 ,
4-methoxyfeny1,
2.4- d i me t hoxyf enyl ,
2-ba nz y1 o xy-4-me t hoxyf enyl,
2-hydro xy-4-me t hoxyf e ny1 ,
2-ka r co xyme t ho xy-4-me t ho xyf enyl ,
2-hydroxyethylo xy-4-me t ho xyf e ny1, následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-5,7-dimethyl-1-(6-chlor3.4- mathyl endi oxytanzyl)-2-oxochi nolin-3-karboxylové kysel iny, kd znamená T , 3 - b e n z o d i o χ o l - 5 - y i ,
4-methoxyfenyl , , 4 - d i m e t h o x y f e n y.
2-benzylo xy-4-me thoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl ,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl , jakož také následující methylestery 4-T-6,7-dimethyl-2-(6-chlor3.4- methylendioxybenzyloxy)chino 1 in-3-karboxyl ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-me thoxyfenyl ,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl .
Obdobně se získají reakcí banzy1ch1 oridu s následujícími methylestery 4-T-l, 2-dihydro-S,7-di methyl-2-oxochi no l i n-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxo1-5-yl,
4-me t hoxyfenyl, ,4-dimethoxyfenyl,
2-be nzy1 o xy-4-me t hoxyf eny1,
2-hydroxy-4-methoxyřeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hyd r o xye t hy1 o xy-4-me t ho xyf enyl , následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-S,7-dimethyl-1-benzyl)2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-me t ho xyf e ny1,
2.4- dimethoxyfeny:,
2-b e nz y1 o xy-4-me t ho xyf enyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karbo xyme t ho xy-4-me t ho xyf sny1,
2-hyd r o xye t hy1 o xy-4-me t ho xy fen y1 , jakož také následující methylestery 4-T-2-benzyloxy-S,7-dimethylchi nol in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4—methoxyfeny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-kar boxyme thoxy-4-me t hoxyf eny1,
2-hydroxyet hy1 o xy-4-me thoxyf e ny1.
Obdobně se získají reakcí následujících methylesteru 4-T-1,2dihydro-S-ethyl-2-oxochino 1 in-3-karboxy1ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5 -y1,
4-me t ho xyf e ny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1, ~Ό
X)'· < 1— — > Cí cí 2 Cl·
-= Ti
Y->
—> — <
< D v1 c/l ca <31 czx o
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, se sloučeninou A následující methylestery 4-T-1 , 2-dihydro-6ethyl-1-(2-methoxybenzyl)-2-oxochi no 1 in-3-karboxylová kysel i ny, kde znamená T , 3 -b e n z o d i o xo 1 -5 - y 1 ,
4-methoxyfenyl , , 4-d t me t hoxy f e ny i,
2-benzylo xy-4-me t ho xyf e ny 1 ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karcoxymethoxy-4-methoxyf enyl ,
2-hydroxyethyl oxy-4-methoxyfenyl , jakož také následující me * hy1 estery 4-T-6-ethyl-2-(2-methoxybenzy1 oxy}ch:no i ίn-3-karboxyI o ve kyseliny, kde znamená T ,3-benzodioxol-5-y!,
- m e t h o x y f e n y 1 , , 4 - d i ··' e t h o x y f e n y i ,
- b e n z y 1 o xy - 4 -m e t h o x y f e n y 1 ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobné se získají reakcí 3-methoxy1benzy1ch1 oridu s následujícími methylestery 4-T-1,2-dihydro-6-ethyl-2-oxochi no 1 in-3karboxylová kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yI,
4-methoxyf eny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-me t ho xyf e ny!,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydro xye t hy1 o xy-4-me tho xyf e ny1, následující methylestery 4-T-l,2-dihydro-5-ethyi-l-(3-methoxybenzy1)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl.
4-me thoxyfenyl , ,4-dimethoxyfenyi ,
2-be nz y1 o xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-methoxyíeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-6-ethy1-2-(3-methoxybenzy1 oxy)chi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T , 3-be nzod i o xo1-5-y1,
4-methoxyfenyl, , 4-d i me t ho xyf enyl,
2-benzylo xy-4-me t ho xyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymetho xy-4-.methoxyf enyl ,
2-hyd r o xye t hy1 o xy-4-me t ho xy f e n y1 .
b dohne s s o í s k a j í r e a k c í 4 - m s t h o x y 1 b e n ~ ’j 1 c h 1 o r i c u s n á s i & dujícími m e t h y i e a o e ry 4-T-l,2-dihydro-6-ethyl-2-oxochinoi i n-3 karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl ,
4-me t ho xyf e ny1 , , 4-d i me t hoxyf enyl ,
2-be nzylo xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karbo xyme t hoxy-4-me tho xyf e nyl,
2-hydroxyethyloxy-4-me thoxyfenyl, následující methylestery 4-T-1,2-d i hydro-6-e t hyl-1-(4-me tho xybe n zy1)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf e ny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxyme thoxy-4-me t hoxyf eny1, 2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-6-ethyI-2-( 4-methoxybenzy1oxy)chino 1 ίn-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T 1 , 3 -be nz o d i o xo 1 -5 -y l ,
4-methoxyfenyl,
2,4-d i me t ho xyf e ny1,
2-benzyloxy-4-methoxy fenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karcoxymethoxy-4-methoxyf eny1 ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobné se získají reakcí 3,4-metylendioxybenzylchlorid s následujícími rethylestery 4-T-1,2-a ihydro-6-ethy1-2-oxocninc i n-3 - ka r bo xy 1 o vé kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1 -5 -y1 ,
4-methoxyfenyl, , 4 -d i me t ho xy ř e n y 1 , ? b 9 l Z 7 Λ 7 ~ 4 “ -m: 7 0 X 77 9 7 '/ 1
2-hydroxy-4-methcxyfenyl,
2-karboxymet noxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxyeťnylo xy-4 -me t ho xyf e ny 1, následují cí methylestery 4-T-l,2-dihydro-6-ethyl-1-(3,4-methylen díoxybenzyl)-2-oxochino 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-met ho xyf e ny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
-kar bo xyme t ho xy-4 -me t ho xyf e ny 1 ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-6-ethyl-2-(3,4-methylendi oxybenzy1oxy)chi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-me t ho xyf e ny 1 ,
2.4- dimethoxyfenyl ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf eny1 .
Obdobně se získají reakcí 6-ch1 or-3,4-mety1endi oxybenzy 1 chloridu s následujícími methylestery 4-Τ-1,2-dihydro-δ-ethy1-2 oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T , 3 -be nzo d i o xo 1 -5 - y i ,
4-me thoxyf eny1, , 4-dimethoxyfeny1,
2-benzyloxy-4-met hoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
-k.a rboxymsthoxy-4-mst hoxyfenyl ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, následující methylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(6-chlor-3,4methylendioxybenzy')-2-oxochino 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde z n a m e n é ' , 3 - b e n z o d : o x o 1 - 5 - y i .
4-methoxyfenyl, , 4-d i me t ho xyf e ny1 ,
2-benzyioxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydr oxy-4-me t ho xyf e ny1,
2-kar boxymetho xy-4-met hoxyf eny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-6-e t hy1-2-(6-ch1 o r-3,4 methy1endi oxybenzy1 oxy)chi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde zna mená T ,3-benzodioxol-5-yl ,
4-me t ho xyf e ny1,
2,4-dimethcxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyf enyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyl oxy-4-methoxyfenyl .
Obdobně se získají reakcí benzylchloridu s následujícími methylestery 4-T-l, 2 -d i hyd r o -5 -e t hy i -2 -o xo c h i no 1 i n-3-karboxylová kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-y!,
4-methoxyfeny! ,
2.4- dimethoxyfenyi,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, následující methylestery 4-T-l,2-dihydro-S-e t hy1 -1-be nz y1-2-o χοε h i no l i n-3-ka r bo xy 1 o vé kyseliny, kde znamená T 1 , 3-benzodioxo1-5-yl ,
4-methoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfeny!,
2-be nz y 1 o xy-4-me t ho xyf eη v 1 ,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethylo xy-4-me t ho xy f e ny 1 , jakož také následující methyl estery 4-T-6-e t hy 1-2-be nz y i o xye h i nc 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T 1 , 3-be nzod i o xo1-5-y1,
4-me thoxyfenyl,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karbo xymethoxy-4-methoxyf enyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl .
Obdobně se získají reakcí 2-methy1thi obenzy1ch1 oridu s ná sledujícími methylestery 4-T-1,2-d i hydro-6-e t hy1-2-o xoch i no 1 i n-3 karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me thoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyřeny 1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf eny1 , následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-6-ethyl-1-(2-methythiobenzy1)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T ,3-benzodi oxo1-5-yl ,
4-me t ho xyf enyl,
2,4-dimethoxyfenyl,
- b e n z y I o x y - 4 - m e t h o x y f s n y 1 ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethylo xy-4 -me t h o x y f e n y1 , jakož také následující methylestery 4-7-S-ethyl-2-(2-methylthiobenzy1 oxy)chi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T 1 , 3 - b e n z o d i o x o 1 - 5 - y i .
2,4 -d i me t ho xy f e n y 1 ,
2-benzyloxy-4-me thoxyfenyl ,
2-hydro xy-4-me t ho xyfenyl ,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydr oxye thyloxy-4-me thoxyf e ny 1 .
Obdobně se získají reakcí 2-methy1su1finy1benzy 1 ch1 oridu s následujícími methylestery 4-T-1, 2-d i hydr o-6-et hy1-2-oxo ch i no 1 i n-3karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-methoxyf enyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar boxymetho xy-4-me t ho xyf e ny1 ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, následující methylestery 4-T-1,2-d i hydr o-6-e t hy 1 -1 - ( 2-me thylsulfiny1benzy1)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, kde znamená T , 3-benzodioxol-5-yl,
4-me tho xyf enyl,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-faenzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2~karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-3-ethyl-2-(2-methylsulfiny;zenzyloxy)chinolin-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T , 3 -be nz o d i o xo 1 -5 -y 1 ,
4-methoxyfenyl ,
2,4-dimethoxyfenyl ,
- b e n z y 1 o x y - 4 - m e t h o x y f e n y 1 ,
- h y d r o x y - 4 - m e t h o x y f e n y 1 , — karboxymethoxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxyethylo xy-^-me t hc xy í e ny i .
ΰz dobnš se z i s ka . i r ea ko i 2 -methyl sul f o ny 1 ze nz y o h ion d u s r.á sledujícími methylestery 4-T-l,2-d i hydro-S-ethyl-2-oxochi no 1 i n-3 karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-y1,
4-met hoxyf enyl ,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyi,
2-karboxymethoxy-4-methoxyf eny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-6-ethyl-1-( 2-methylsul fonylbenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-methoxyfenyl,
2.4- tíimethoxyfenyl,
2-benzy 1 oxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-6-ethy1-2-( 2-methy1su1ί o ny 1 be nz y l o xy) c h i no 1 i n-3-ka r bo xy 1 o vé kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yi,
4-methoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methcxyfenyl ,
2-hydr o xy-4-me t ho xyf e ny i ,
2-karboxymethoxy- 4- mefnoxyfenyl,
2-hytíroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Obdobné se získají reakcí 2,3-dimethoxybenzylchloridu s následujícími methylestery 4-T-5-sthyl-1,2-dihydro-2-oxochinol i n-3karboxylové kyseliny, kde znamená T , 3-be n z o d i o xo1 -5 -y 1 ,
4-me t ho xy f e n y1 ,
2-benzy! oxj-4-mezh oxy f e n y1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-6-ethy1 -1-( 2,3-dimetho xybenzy1)-2-oxochinolin-3-karboxy 1ové kyseliny, kde znamená T 1 ,3-benzodioxol-5-yl,
4-methoxyfenyl,
2,4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-6-ethyl-2-(2,3-dimethoxy benzyloxy)chino 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5~yl,
4-me t ho xyf e ny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-mathoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl ,
2-kar bo xymetho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyl oxy-4-methoxyfenyl .
Obdobně se získej: reakcí 2,3-methy1 andi oxybenzy1ch1 oridu s ná sledujícím: methy:estery 4-T-5-ethyl-l,2-dihydro-2-cxochinolin-3 karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-o-yl ,
4-methoxyfenyl , , 4 -d i me t hc xy f e n y 1 ,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfeny1,
2-hydr o xy-4-me t ho xyfenyl ,
2-kar boxymethoxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxyethylo xy-4-me t ho xyf e n y1 , n á s l e d u j í c í methyi estery 4 - 7 - 1 , 2 - d i h y d r o - S - e t ío y i -1-(2,3- m a t h y 1 e n
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-me t ho xyf e ny1 , , 4-d i me t hoxyf e n y : ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-6-eth.yl-2-(2,3-methylendioxybenzyloxy)chino 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-methoxyf eny1,
2.4- d i me t hoxyf enyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydr o xy-4-me t hc xyf e ny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Příklad 2
Roztek 0,5 g methylesteru 4 -( 1 , 3-be nz o d i o xo 1-5-y I ) - 1 , 2-d i hyd r o-6 ethoxy-1-(2-methoxybenzyl)-2-oxochinol in-3-karboxylové kysel i ny a 6 m! 5N roztoku hydroxidu draselného v 10 ml methanolu se vaří po dobu dvou hodin pod zpětným chladičem. Zpracuje se obvyklým způsobem, čímž se získá 4-( 1 , 3-benzodi oxo1-5-y1)-1 , 2-dihydro-5-ethoxy-1-( 2-me t ho xy be nz y 1 )-2-o xo c h i no 1 i n-3-ka r bo xy 1 o vá kyselina o teplotě tání 225 až 226 ’C. Obdobně se získá z methylesteru 4—(1 — 3 - be nz o c i c xo 1 -5 - y ) -5 - e t ho xy-2 -( 2 - me t ho xy be nz y 1 o xy) c h i η'ο 1 i n — 3 karboxylové kyseliny O-alkylační produkt 4-( 1 , 3-benzodi oxo1 - 5yl)-6-ethoxy-2-(2-methoxybenzyloxy)chinol in-3-karboxylové kys a 1 iny.
Podobně se získá z následujících methylesteru T-4- 1 , 2-dihydro-S-ethoxy-1-(2-methoxybenzyl )-2-oxochi no! i n-3-karboxylové kyseliny a z methy1 esterů 4-T-6-ethoxy-2-(2-methoxybenzyloxyjchino1 i n - 3 - k a r b o x y i o v é ·. y se; i ny. k de z n a m e r. 3 T
4-methoxyfeny1,
2,4-dimethcxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyíenyl ,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, z methylesterů 4-T-1,2-dihydro-S-ethoxy-1-(3-methoxybenzy1 )2-oxochinoli n-3-karboxylové kysel i ny, z methylesterů 4-T-6-ethoxy-2-(3-methoxybenzy1 oxy)chi no 1 in-3karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-1,2-dihydro-6-ethoxy-1-(4-methoxybenzy1)2-oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-6-ethoxy-2-(4-methoxybenzy1oxy)chi nol in-3karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-1,2-dihydro-6-ethoxy-1-(3,4-methy1endi oxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-6-ethoxy-2-( 3,4-methy1endi oxybenzy1 oxy)chi no in-3-karboxy 1 ové kyseliny, z methylesterč 4-T-l,2-dihydro-6-ethoxy-l-(6-chlor-3,4-methylendioxybenzyl)-2-oxochinol in-3-karboxylové kyseliny, z methylesterč 4-T-6-ethoxy-2-(6-chlor-3,4-methylendioxybenzyloxy)c h i no 1 in-3-karboxylové kysal iny, z methylesterč 4-T-1,2-d i hydr o-6-e t ho xy-1-be nzy 1-2-oxoc h i no 1 i n 3 -k a r b o x y1 o v é kysel iny, z methylesterč 4-T-S-e t ho xy-2-be nz y l o xyc h. i no 1 i n-3-k a r bo xy 1 o vé kyseliny, z methylesterč 4-T-l ,2 -d i h y d r o -5 -a t h o x y- 1 -(2 -m e t h y1t h i o b e n z y I ) 2-oxochinoli n-3-karboxylové kysel iny, z methylesterč 4-T-6-ethoxy-2-(2-methylthiobenzyloxy)chinoli n-3 karboxylové kyseliny, z methylesterč 4-T-1,2-dihydro-o-ethoxy-1-(2-methy l su 1 f iny1benz y1)-2-o xo c h i η o 1 i n-3-ka r bo xy1 o vé kysel iny, z methyl esterů 4-T-6-e t ho xy-2-(2-me t hy1 sulf i n y1benzyl o xy)chi no z methylesterč 4-T-l,2-tíihydro-6-ethoxy-l-(2-methylsuifonylbenzyl)-2-oxochino!in-3-karboxylové kyseliny, z methylesterč 4-T-6-ethoxy-2-(2-methylsulfonylbenzyloxy)cnino1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, z methyl esterů 4-T-1,2-di hydro-6-ethoxy-l-(2,3-dimethoxybenzyl ) 2- oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, z methylesterč 4-T-6-ethoxy-2-(2,3-dimethoxybenzy1 oxy)chi no 1 in3- karboxy1 ové kyseliny, z methylesterč 4-T-1, 2 -d i hydr o-6 -e t ho xy - 1 - ( 2,3 -me t hy 1 e n d i o xybe nzyl)-2-oxochi no 1 in-3-karboxylové kysel iny, z methylesterč 4-T-6-ethoxy-2-(2,3-methylendioxybenzyloxy)chino1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, z methylesterč 4-T-l,2-dihydro-6-ethoxy-l-(2,1,3-benzothiadiazol5-methyl)-2-oxochinol in-3-karboxylové kyseliny, z methylesterč 4-T-6-ethoxy-2-(2 , 1 , 3-benzothi adi a z o 1-5-methy1 o xy)chinol ín-3-karboxylové kyseliny, z methylesterč 4-T-l,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl )-2-oxochinol i n3-karboxy1 ové kyseliny, z methylesterů 4-T-2-( 2-me t ho xybe n z y 1 o xy) c h i nc 1 t n-3-k a r bo xy 1 o vé kysel i ny, z methylesterů 4-T-l ,2-dihydro-l-(3-methoxybenzyl )-2-oxochinolin 3-karboxy1 ové kyseliny, z methylesterů 4-T-2-( 3-me t ho xy be nz y 1 o xy) c h i no 1 i n-3-ka r bo xy 1 o vé kysel iny, z methylesterů 4-T-l ,2 -d i h y d r o - 1 -(4 -m et h o x y b e n zy! ) -2 -o x o c h i no 1 i n 3 - k a r b o x y 1 o v é kyseliny, z methylesterů 4-T-2-(4-methoxybenzy1 oxy)chi no 1 in-3-karboxy1 ové kysel i ny, z methylesterů 4-T-l ,2-d i hyd r o -1-(3,4-me t hyle ndi o xybe nz y 1 )-2-o xo chinolin-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-2-(3,4-methylendioxybenzyloxy)chinol i n-3-ka r boxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-1-(6-chlor-3,4-methy l endioxybenz y 1 )-2-o xo o h i no 1 i n- 3 - ka rboxyl o vé kys e 1 iny, no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-1-benzy!-2-oxochinol in-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-2-benzyloxychi no 1 in-3-karboxy 1 o ve kyseliny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-l-(2-methylthio benzyl )-2-oxochino 1 1n-3-karboxy1 ové kyseliny, z methylesterů 4-T-2-(2-methy1thi obenzy1 oxy)cni no 1 in-3-karboxy1 o vé kyseliny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-1-(2-methylsulf inylbenzyl )-2-oxochino 1 1n-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-2-(2-methy1su1finy1benzy1 oxy)chi no 1 in-3-karbo xy 1 o vé kyseliny, z methylesterů 4-T-l ,2-dihydro-l-(2-methylsulfonylbenzyl ) -2 -o xo chi no 1 in-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-2-(2-methy1su1fony1benzy1 oxy)chi no 1 in-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-1-(2,3-dimethoxybenzyl )-2-oxochino1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, z methylesterů 4-7-2-(2,3-dimethoxybenzyloxy)chino 1 i n-3-karboxy1 o vé kyše líny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-1-(2,3-metnylendioxybenzyl)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, z methylesterů 4-7-2-(2,3-methylendioxybenzyloxy)chinolin-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-1,2-dihydro-1-(2, 1,3-benzothi ad i a z o 1-5-methyl)-2-oxochino 1in-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-7-2-(2,1,3-benzothiadiazcl-5-methyloxy)chinol i n 3-karboxylové kyšel i ny, z methylesterů 4-T-1 ,2-dihydro-1-(2-methoxybenzy 1 )-S-propi ony12- oxochi noli n-3-ka r bo xy1 o vé kysel iny, z methylesterů 4-7-2-(2-methoxybenzylcxy)-5-propionylchinolin3- karboxy lově kyseliny, z methylesterů 4-7-1,2-dihydro-l-(3-methoxybenzyl)-5-propionyl2 - o x c o h i η o 1 in-3 -k a r b o x y1 o v é kysel iny,
3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-l,2-di hydr o -1-(4-methoxybenzyl )-6-propionyl2- oxochinoli n-3-karboxylové kysel iny, z methylesterů 4-7-2-( 4-me t ho xybe nz y l o xy)-6-p r o p i o n y 1 c h i η o 1 i n 3- karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-met hyl end i oxybenzyl)-6-propionyl-2-oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-2-(3,4-methylendioxybenzyloxy)-6-propionylchino1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-1-(6-chlor-3,4-methylendioxybenzyl )-S-propionyl-2-oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-2-(6-c hlor-3,4-me t hy1e nd i oxybe nz y 1 o xy)-6-pr o pionylchinolin-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-1 , 2-d i hydr o - 1-be nz y 1-6-p r o p i o ny 1-2-o xo c h i no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, z methylesterů 4-T-2-benzyloxy-6-propionylchinolίη-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-1 -( 2-methoxyben64 z y1)-2-oxochinol in-3-karboxylové kysel iny, z methylesterů 4-T-6,7-d i me tho xy-2-(2-me t ho xybe nz y 1 o xy) c h i no 1i n 3-karboxy1 ové kyseliny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimethoxy-l-(3-methoxybenzyl) 2- oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, z methylesterů 4-T-S,7-dimethoxy-2-(3-methoxybenzyloxy)chinol i n3- karboxylové kyseliny, z metný i esterů 4-T-l ,2-d ihydro-6,7-dimethox.y-l-(4-methoxy benzyl) ·
2- oxochino1 in-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyber.zytoxy)chinol in3- karboxylcvé kyseliny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimethoxy-l-(3,4-methylendioxybenzyl ) -2-oxochi no 1 i n-3-karboxyl ové kyše 1 i ny, z methyl esterů 4-T-5,7-di methoxy-2-(3,4-methyle nd i cxybenzyloxy)chi no 1 in-3-karboxyi ové kyseliny, z methylesterů 4-7-1 , 2-d i hydr o-6,7-d i me t hoxy-1-( 5-ch 1 or-3,4rn e t h .y 1 e n d i : x y b e n z y i ) - 2 - o x o c h i no 1 i n - 3 - k a r b o x y 1 c ·: z ·. s e ! iny, z methylesterů
4- T-6,7-dimethoxy-2-(6-chlor-3,4-methylendioxybenzyloxy)chinolin
3-karboxylcvé kyseliny, z methyl esterů 4-T-l ,2-d i hydro-6,7-di methoxy-1-benzyl -2-oxochino 1 in-3-karbcxy1 ové kyseliny, z methylesterů 4-T-2-benzyloxy-6,7-dimethoxychinol in-3-karboxylo vé kyseliny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimethyl-1-(2-met hoxybenzyl)2- oxochinolin-3-karboxylové kysel iny, z methylesterů 4-T-5,7-dimethy1-2-(2-methoxybenzy1oxy)chi no 1 in3- karboxy1 ové kyseliny, z methylesterů 4-T-1,2-d i hydro-6,7-d i methy1 -1-(3-methoxybenzy1)2- oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-5,7-dirnethyl-2-(3-methoxybenzyloxy)chinolin3- karboxy1 ové kyseliny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimethyl-1-(4-methoxybenzyl)2-oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-S,7-dimethyl-2-(4-methoxybenzy l oxy)chi nolin3-karboxy1 ové kyseliny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-6,7-di methyl-1-(3,4-methylendioxybenzyl) -2-o xo c h i no 1 in-3-karboxylové kysel iny, z methylesterů 4-T-5,7-dimethy1-2-(3,4-methy1endi oxybenzy1 oxy)chi nol in-3-karboxy1 ová kyseliny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimethyl-l-(6-chlor-3,4-methy1 e nd i o xybe r.z y 1 ) -2 - o xo c h i no 1 i n-3 -k ar boxylové kysel iny, z methyl esterů 4-T-S , 7-di methyl -2-( 6-cnl or-3 , 4-methyle ndi o xybe nzyloxy)chincl in-3-kar ooxylove kysel i ny, z me t hy1e s'e r ů 4-T-1 ,2-dihydr o-6 , 7-d i me t hy i -1-be nz y1-2-o xo o h i ζα1 i n-3-k a r bo xy 1 o vé kyseliny, z methylesterů 4-T-2-benzyloxy-6,7-dimethylchinol i n-3-kar boxylové kyseliny, z methyl esterů 4-T-l ,2-dihydro-6-ethyl-1 -( 2-methoxybenzyl)-2-oxoc h i no 1 i n-3-k a r bo xy1 o vé kysel i ny, z methylestsrú 4-T-5-e t hy1-2-(2-me t ho xyb e n z y1 o xy)c h i η o 1 ί n-3-ka rb o x z v e r s e . i ~ .
z methylesterů 4-T-1,2-dihydro-6-ethyl-l-(3-methoxybenzyl)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, z methylesterů 4-T-S-ethy1-2-(3-methoxybenzy1 oxy)chi nol in-3karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-6-ethyl-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-S-ethy1-2-(4-methoxybenzy1 oxy)chi nolin-3karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-1,2-dihydro-6-ethy1 -1-( 3,4-methy1endi oxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, z methyl esterů 4-T-6-e t hy1-2-(3 , 4-methylend i oxybenzyloxy)chi no1 in-3-karboxy1ové kyseliny, z methylesterů 4-7-1,2-dihydro-S-ethyl-l-(6-chlor-3,4-met h.ylendioxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-S-ethy1-2-( 6-ch 1 or-3 , 4-methy1endi oxybenzy1 oxyjchi no 1in-3-karboxylové kysel iny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-6-ethyl-1-benzyl-2-oxochino 1 i n-3karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-6-ethy1-2-benzy1 oxyehi no 1 in-3-karboxy1 ové kysel iny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-6-ethyl-1-(2-methyl thiobenzyl)-2oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-5-ethy1-2-(2-methylthi obenzy1 oxy)chi no 1 in-3karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-1,2-dihydro-6-ethy1 -1-( 2-methy 1 su1finy1benzyl)-2-oxochi no! i n-3-ka r bo xy1 o ve kysel iny, z methylesterů 4-T-5-ethyl-2-(2-methylsulfinylbenzyloxy)chinolin
3-karboxylcvékyseliny, z methylesterů 4-T-l,2-dihydro-6-ethyl-1-(2-methyl sul fonylbenzyl)-2-o xoch inol i n-3-karboxylové kysel iny, z methylesterů 4-T-5-ethyl-2-(2-methylsulřonylbsnzyloxy)chinolin
3- karboxylové kyseliny, z methylesterů 4-T-l ,2-di’nydro-6-ethyl-1-(2,3-dimethoxybenzyl ) -2 oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, z me t hy lest e r ů 4 - T- 5 -e t hy i -2 - ( 2 . 3 -d i me t ho xybe n z y ! o x y) c h i no! in-3karboxylové kysel i ?. y , z methylesterů 4-T-1,2-dihydro-5-ethy1 -1-( 2 , 3-mathy1endi oxybanzyl)-2-oxochinol i n-3-karboxy1ové kysel iny, z methylesterů 4-T-5-e t hy 1-2-( 2 , 3-me t hy 1 e nd i o xybe nz y 1 o xy) c h i no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, z methylesterů 4-T-l,2-d i hydro-6-e t hy1-1-(2,1,3-benzothiadiazol~
5-methyl)-2-oxochi no 1 in-3-karboxylové kysel iny, z methylesterů 4-T-6-ethyl-2-(2,1,3-benzothiadiazol-5-methyloxy) chino 1 in-3-karboxylové kyseliny, kde znamená T ,3-benzodioxol-5-yl,
4- methoxyf eny1,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-benzylo xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl ,
2-kar boxyme thoxy-4-me t ho xyf e ny 1 ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl , následující
4-T-l,2-dihydro-5-ethoxy-1-(2-methoxybenzyl)-2-oxochino 1 i n-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
4-methoxyfeny1, teplota tání 234,5 ’C,
2.4- dimethoxyfenyl, teplota tání 220 až 221 C,
2-benzyloxy-4-met hoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karbo xyme t ho xy-4-met ho xyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf enyl ,
4-T-6-ethoxy-2-(2-~ethoxybenzyloxy)chinolin-3-karboxylová kyseli na, kde znamená T
4-methoxyfenyl,
2.4- d i me t hoxyf enyi,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hyd r o xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-karboxymethoxy---nethoxyfenyl,
4-T-l,2-d ihydro-o-ethoxy-1-( 3-methoxybenzyl)-2-oxochi no 1 i n-3-ka rboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yi, teplota tání 174 až 175 ’C,
4-met hoxyfenyl, ,4-dimethoxyfenyl ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf enyl,
4-T-6~ethoxy-2-( 3-methoxybenzyl oxy)chino 1 in-3-karboxylová kysel i na, kde znamená T
1.3- benzodi oxo1-5-y1 , teplota tání 53 až 54 ’C,
4-me t ho xyf e ny1,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar boxyme tho xy-4-me tho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-l, 2-di hydro-6-ethoxy-l-( 4-methoxybenzyl )-2-oxochi no 1 i n-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl, teplota tání 209 až 210 ’C,
4-me thoxyfenyl, , 4 -d i me t ho xy f e r. y { ,
2-be nz y1 o xy-4-me thoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-6-ethoxy-2-(4-methoxybenzyloxy)chÍnol in-3-karboxyiová kysel i na, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl , , 4 -d i m e t h o xy f e n y ,
- be nz y i ox y-4-me r. hoxy fenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl ,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-l,2-díhydro-6-ethoxy-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-2-oxochino1 in-3-karboxy1 ová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodi oxo1-5-y1 , teplota tání 210 až 2 *C,
4-me thoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-met hoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metnoxyfenyl,
2-karboxyme thoxy-4-methcxyfenyl ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-6-e t hoxy-2-(3,4-me t hy1e nd i o xybe nzy1oxy)ch i no 1 i n-3-ka rboxy 1 o vá kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-y!,
4-me t ho xyf enyl,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfen y 1 ,
2--hycroxy-4-methoxyfenyl,
2-karbcxymetnoxy-4-methoxyf enyl,
2-hyd r o xye t hy1 o xy-4-me t ho xy f e ny1 ,
4-T-l,2-dihydro-5-ethoxy-1-(6-chlor-3,4-methylendíoxybenzyl)-2oxochinalin-3-karbaxylová kyselina, kde znamená T , 3 - b s n z o d i o x o 1 - 5 - y 1 , teplota tání 247 až 243 ’C,
4-me t ho xyf e ny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzylo xy-4-ma t ho xyf e n y1 ,
2-hyd r o xy-4-me t ho xyf e ny1 ,
-kerbe x y met h cx y-4 -met hoxyfenyl ,
4-T-S-ethoxy-2-(6-chlor-3,4-methylendioxybenzyloxy)chinol i π-3karboxylová kyselina, kde znamená T 1 , 3 -be nz o d i o xo 1 -5 -y 1 ,
4-me t ho xyf enyl,
2,4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-me thoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethcxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethy!oxy-4-methoxyf eny1,
4-T-l,2-dihydro-6-ethoxy-1-benzyl-2-oxochinolin-3-karboxylová ky selina, kde znamená T 1 , 3 -b e n z o d i o xo 1 -5 -y 1 ,
4-me thoxyfenyl,
2,4-dimethoxyfenyl,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfeny1 ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny 1 ,
2-ka r bo xyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyíenyl,
4-T-6-ethoxy-2-benzy1oxychi nol in-3-karboxy1 ová kyselina, kde znamená T ,3-benzodioxo i-5-y1 ,
4-methoxyfenyl,
2,4-d i me tho xyf e ny1,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-ka r bo xyme tho xy-4-me t ho xyf enyl ,
-·· hyd r o xy e t hy 1 oxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-1,2-dihydro-5-ethoxy-1-(2-methylthiobenzyl)-2-oxochinoli n-3 karboxylové kyselina, kde znamená T 1 , 3 - b e n - o d ; c x o ! - ň - y 1 ,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-ka r bo xyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyet hy1oxy-4-me t ho xyf e ny1,
4-T-6-ethoxy-2-( 2-methylthiobenzylo xy)c h i no 1 i n-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1,3-benzodioxo1 -5 -y1 ,
4-me t hoxyf eny i,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hyd r o xy-4-me t hoxyf enyl,
2-karboxymethoxy-4-methox.y fenyl,
2- hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-ethoxy-l-(2-methylsulf inylbenzyt)-2-oxochinol i n3- karboxy1 ová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-S-yl,
4-me t ho xyf e nyl, , 4 -d i me t ho xy f e n y ,
2-be nzy1 o xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-methoxyfsny1,
2-karboxymethoxy-4-metnoxyfenyl,
- hyd r o xye t hy 1 o xy-4-me t ho xyf e n y1 ,
4-T-6-ezhoxy-2-(2-matnylsulfinylbenzyioxy)chinolin-3-kar boxy iová kyselina, kde znamená T , 3 - b e n z o d i o x o 1 - ó - y 1 ,
4-methoxyfenyl, , 4 -d i me t ho xyf e n y ,
2-be nz y1 o xy-4-me * hoxyf enyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-ka r bo xyme t ho xy-4-ms t ho xyf eny! ,
4-T-1,2-d i hyd r o-o-e t ho xy-1-(2-me thy'sulf o n y1b e n z yl)-2-o xo c hin o 1 in-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-o-yl,
4-met ho xyf e ny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzy1oxy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-methcxyfeny1,
-kar bo xyme t ho xy-4 -me t ho xyf e ny l ,
2-hydroxye thy1 o xy-4-me tho xyf e ny1,
4-T-6-e t hoxy-2-(2-me t hy1s u1f o ny1be nzy1 o xy)c h i no 1 i n-3-ka r boxy 1 o vá kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf e ny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methcxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf eny1 ,
4-T-l,2-di hydro-6-ethoxy-l-(2,3-dimethoxybenzyl)-2-oxochinol i n-3karboxylové kyselina, kde znamená T 1 , 3-be nz o d i o xo 1-5-y i , teplota tání 211 až 212 *C,
4-me t ho xyf e ny1,
2,4-dimethoxyfenyl,
2-benzylo xy-4-me t hcxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-metnoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-6-e t no xy-2-(2,3-dimethoxybenzyloxy)chinol i n-3-karboxy1ové kysel i na, kde znamena T , 3-be nz o di o xo1 -5 -y 1 , , 4-dima;ho xy f e ny1 ,
2-be nz y1 o xy-4-me t ho xyf e ny 1 ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf eny1,
4-T~1,2-dihydro-6-ethoxy-1-(2,3-methylendioxybenzyl)-2-oxochino1 in-3-karboxy1 ová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf enyl,
2.4- dimethoxyfeny!,
2-benzy 1 oxy-4-methoxyfeny1 ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-ka r bo xyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-6-e tho xy-2-(2,3-methylend i oxybenzyloxy)chi no 1 i n-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1, 3-benzodioxol-5-yl,
4-methoxyfeny!,
2,4-dimethoxyfenyl,
2-benzy 1 oxy-4-methoxyfeny1 ,
2-hydro xy-4-me t ho xyf e n y1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hyd r o xye t hy1oxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-l ,2-dihydro-6-ethoxy-1-(2, 1,3-benzothiadiazol-5-metnyl ) -2 o x o o h tn o 1 i n-3 -k arbo xy1 o v á kyselina, kde znamená T 1,3 - b e n z o d i c x o1-5-yl,
4-methoxyfenyl, , 4 -d i me t ho xy f e n y ,
2-benzyl cxy-4-met hoxyfenyl,
- h y d r o x y - 4 - m e t h o x y f e n y 1 .
- k a r b o zy met boxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-S-ethoxy-2-(2,',3-benzothiadiazol-5-methyloxy)chínol i n-3-kar boxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf enyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyf eny 1 ,
2-hydroxy-4-metho xyf enyl ,
2-karboxyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny 1 ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf enyl ,
4-T-l,2-d i hydro-1-(2-methoxybe nzyl)-2-oxochi no 1 i n-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benz odi oxo1-5-y1 , teplota tání 231 až 232 ’C,
4-me thoxyf eny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-met hoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-2-(2-methoxybenzy1oxy)chi nol in-3-kar boxy 1 ová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-methoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
- h y d r o x y - 4 - m e t h o x y f e n y 1 ,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf eny1 ,
4-7-1 , 2-d i hydro-1 - ( 3-met hoxy benzyl ) -2-oxochi no ! i n -3 -ka r bo xy 1 ová kyselina, kde znamená T ,3 -b e n z o d i o χ o 1 -5 -y1 , teplota tání 16 2 až 163 *C , , 4-d i rne t ho xy fenyl ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1, —karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-2-(3-methoxybenzy1 oxy)chi no 1 in-3-karboxy1 ová kyselina, kde z na me ná T ,3-benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf e ny1,
2,4-dímethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-l , 2-d i hydr o -1-( 4-me t hoxybe nz y1)-2-oxoc h i no 1 i n-3-kar boxy 1 o vá kyseliny, kde znamená T
1, 3-benzodi oxo1-5-y1, teplota tání 222 až 223 ’C,
4-me t ho xyf e nyl ,
2, 4-d i me t ho xyf e ny i,
2-benzylo xy-4-me thoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethcxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyřenyl ,
4-T-2-( 4-methoxybenzy1 oxy)cni no 1 in-3-karboxy1 ová kyselina, kde znamená T , 3 -be nz o d i o xo 1 -5 -y i ,
4-me t hoxyf enyl,
2,4-d i m a t h o x y f e n y i .
2-benzyloxy-4-mathoxyfenyl ,
2-hydroxy-d-methcxyfenyl ,
- k a r b o x y m e t h c x y - 4 - m e t h o x y f e n y 1 ,
4-T-l ,2-dihydro-l-(3,4-methylendioxybenzyl)-2-oxo-chinol i n-3-ka r boxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodi oxo1-5-yl, teplota tání 216 až 217 ’C,
4-me t ho xyf e ny1,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-benzylo xy-4-me thoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar boxymethoxy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-2-(3,4-methyiendioxybenzyloxy)chinolin-3-karboxylová kyselin kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-me thoxyfenyl,
2.4- d i me t hoxyf e ny1,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf enyl,
4-T-l , 2-dihydro-l-(6-chlor-3,4-methylendioxybenzyl )-2-oxochino1 in-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzod i oxo1-5-yl,
4-methoxyfenyl,
2.4- d i me z ho xyf eny' ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-kar bo xyme t ho xy-4-me thoxyfenyl ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-2-( S-chl or-3,4-me t hy1e ndi oxybenzy1oxy)chi no 1 in-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1,3-benzodioxo1-5-yl,
- m n t - x f o n >/' ,
2, 4-dime z ho xyfenyl ,
2-benzy!oxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-kar bo xyme tho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf eny1,
4-T-l ,2-dihydro-l-benzyl-2-oxochinol in-3-karboxylová kyselina, kde znamená T ,3-benzodi oxo1-5-y1, teplota tání 184 až 185 ’C,
4-methoxyf eny1,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-2-benzy1 oxyehi no 1 in-3-karboxy1 ová kyselina, kde znamená T 1 , 3-benzod i oxo1-5-yl,
4-met hoxyfenyl, ,4-dimethoxyfenyl,
2-benzy1 oxy-4-me thoxyf e ny1,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy---methoxyfenyl,
2-hydroxyethylcxy-4-methoxyfenyl,
4-T-1,2-d i hydr o -1-(2-me t hy1t h i o be n z y1)-2-o xo c h i no 1 i n-3-ka r bo xy1 o vá kyselina, kde znamená T 1 , 3 - b e n z o d i o x o ! - 5 - y 1 ,
4-me t ho xyf enyl,
2,4-dimethoxyfenyl ,
2-benzylcxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-^-methoxyfenyl,
2-hyd r o xye t hy i o xy-Ί-me t hoxyfen y1 ,
4-T-2-(2-methylthiobenzyloxy)chino! i n-3-kar bo xy1 o vá kysel i na, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-methoxyfenyl,
2.4- dime t ho xyf e ny1 ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyi ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny 1 ,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-1,2-d i hyd ro -1-( 2-me t hy1s u1f i ny 1 be nzy1)-2-o xo c h i no 1 i n-3-ka r boxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl ,
4-me t ho xyf e ny 1 ,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny 1 ,
2-kar boxyme t ho xy-4-me t hoxyf eny 1 ,
2-hydroxye thy1 o xy-4-me thoxyf e ny1 ,
4-T-2-(2-methylsulfinylbenzyloxy)chinolin-3-karboxylová kysel ina kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xy f e n y1, ,4-dimethoxyfenyt ,
2-be nz y1 o xy-4-me t ho xyf e ny1 ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
-ka r bo xyme z ho xy-4-me t ho xy fe n j1 ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-1, 2-dihydro-l-(2-methylsulfonytbenzyl)-2-oxcchinol in-3-karbo xylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodicxol-5-yl ,
4-methoxyfenyl ,
2.4- d i m s t h; x y fen y ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny 1 ,
2-karboxymet ho xy-4-methoxyfenyl,
2—hydroxyethyloxy —4-methoxyfenyl ,
4-T-2-(2-methylsulfonylbenzyloxy)chinolin-3-karboxylová kyselina kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-methoxyf enyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzylo xy-4-me t hoxyf e ny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar bo xyme tho xy-4-me t ho xyf eny1, 2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-1,2-dihydro-1-(2,3-dimethoxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf enyl,
2.4- d i methoxyf enyl,
2-be nz y1 o xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf enyl,
4-T-2-(2,3-dimethcxybenzyloxy)chinol in-3-karboxy!ová kysel i na, kde. znamená T
1.3 - b e n z o d i o x o 1 - Ξ - y 1 ,
4-me t ho xyfenyl ,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-met hoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karbcxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxy fenyl,
4-T-1,2-dihydrc-1-í2,3-methylendioxy?oenzyl ) -2 -o xoc hinol·. n-3-karboxylová kyselina, kde znamená T , 3-be nzc d i o xo 1 -č -y 1 ,
4-me t ho xyf e nyl,
2.4 -d i me t ho xy f e n y 1 ,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-2-(2,3-me t hy1e nd i o xyb e nz y1 o xy)c h i no 1 in-3-karboxylová kysel i na kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf e ny1,
2.4- dimethoxyfenyl ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
- kar bo xyme t ho xy-4 -me t ho xyf eny 1 ,
2- hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-1,2-d i hydro -1-(2, 1,3-be nzot h i ad i azo1-5-me t hy 1 ) -2-o xoc h í no 1 i;
3- karboxy1 ová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- methoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzy1oxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-2-(2,1,3-b5nzothiadiazol-5-methyloxy)chinolin-3-karboxylcvá kyselina, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yi,
4-methoxyfenyl,
2-benzylo xy-4-me t ho xy f e n y1,
2-hydr o xy-4-me t ho xyf e ny1 ,
2-karboxymathoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-l,2-dihydro-1-(2-methoxybenzyl)-S-propionyl-2-oxochinol i n-3 karboxylové kyselina, kde znamená T
1.3- benzodi oxo1-5-y1,
4-me t hoxyf eny1 ,
2, 4-dimethoxyfenyl ,
2-benzyloxy-4-methoxyf eny 1 ,
2-hydroxy-4-me thoxyfenyl ,
2-kar boxyme t ho xy-4-me thoxyf e nyl ,
2-hydro xye t hy1 o xy-4-me t hoxyf e ny 1 ,
4-T-2-(2-methoxybenzyloxy)-6-prop i ony1chi no l í n-3-karbo xy1 o vá ky selina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-methoxyf enyl, , 4-di methoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar bo xyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny1, . 2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl , « 4-T-l,2-d i hydr c-1-(3-me t ho xybenzyl )-6-propionyl-2-oxochino 1 i n-3 karboxylové kyselina, kde znamená T , 3-be nz o d i c xo1-5-yl ,
4-me t ho xyf e ny1, , 4-d i me t ho xyf e ny i ,
2-be nz y1 o xy-4-me t ho xyf e nyl,
2-hydr oxy-4-me tnoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl, 2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl ,
-T-2 -(3-methoxybenzyloxy)-5-prop i ony leh i no 1 in-3-karboxylové ky selina, kde znamená T 1 , 3-benzodioxo1-5-yl ,
4-me t hoxyf e ny1,
2,4-d i methoxyf eny1,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar boxyme t noxy-4-me t ho xyfe ny1,
2-hydroxye thy1oxy-4-methoxyf eny1,
4-T-l,2-d i hydro-1-(4-methoxybenzyl)-5-prop i onyl-2-oxochi no 1 i n-3 karboxylové kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-me t ho xyf eny1,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxyme t ho xy-4-me tho xyf e nyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-2-(4-met ho xybe nz y1oxy)-6-prop i ony!chi no 1 i n-3-karboxylová kyselina, kde znamená T 1,3 -be nzo d i o xo I -5 -y 1 ,
4-me thoxyfenyl , ,4-dimethoxyfenyl,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-methylenaioxybenzyl)-5-propionyl-2-oxochino1 in-3-karboxy 1ová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-methcxyfenyl, f 4 — d Ί. ΓΠ G ií Z X ’/ ť β Γ. [
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1 ,
2-ka r bo xyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-2-(3,4-methylendioxybenzyloxy)-6-propionylchinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-y1 ,
4-methoxyf enyl ,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl ,
2-kar boxyme t hoxy-4-me thoxyf eny 1 ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-1,2-d i hydro-1-(6-c h1or-3,4-me thyle nd i o xybenzy1)-6-pro p i o nyl2-oxochi no 1 in-3-karboxy 1 ová kyselina, kde znamená T
1,3-benzod i oxo1-5-y1,
4-met ho xyf e ny1 ,
2,4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-msthoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-2-(3-ch: or-3,4 -methyl end i oxybenzyloxy)-6-propi ony!chi no 1 i n-3 karboxylové kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
- m e t h : x y f e n y 1 , , 4-dimethoxyfenyl ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hyd r o xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl, ·· h y d r o x y e t h y cxy-4-met h o x y feny 1 ,
4-T-l,2-d ihydrο-l-benzyl-S-prop i onyl-2-oxochi no 1 in-3-karboxylová kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxoi-5-yl,
4-methoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-banzyioxy-4-methoxyfenyl,
2-h.ydroxy-4-methoxyf eny 1 ,
2-karboxymetho xy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-2-benzyloxy-6-propionylchinol in-3-karboxylová kysel i na, kde znamená T , 3 -be nzo d i o xo 1 -5 -y 1 ,
4-met ho xyf e ny1,
2.4- d i methoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyi,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-kar bo xyme t hoxy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-l ,2-dihydro-6,7-dimethoxy~1-(2-methoxybenzyl)-2-oxochi no 1 i n-3 karboxylové kyselina, kde znamená T
1.3- benz o d i o xo1-5-y1,
4-me t ho xyf e ny1 ,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-be nz y1c xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-me thoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-S,7 -di methoxy-2-(2-methoxybenzyl o x y)chino 1 i n-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-methoxyfenyl, , 4 — d i me t ho ví eny: .
- b e n z y 1 o xy-4 -me t ho x y f e n y 1 ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2- hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-l,2-d i hydro-6,7-d i methoxy-1-( 3-methoxybenzyl)-2-oxochi no 1 i n 3- karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzod i oxo1-5-yl,
4- methoxyf enyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-6,7-dimethoxy-2-(3-methoxybenzyloxy)chinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1,3-benzodi oxo1-5-yl ,
4-me t ho xyf e n y1 , ,4-dímethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfeny 1,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-kar boxyme t hoxy-4-me t ho xyf e n y1,
2- h.ydrcxyethyl oxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-l ,2-dihydro-6,7-dim2thoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxochi no 1i n 3- karboxy1 ová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxo!-5-yi,
4- methoxyfenyl, , 4-d i me t hc xyf e ny',
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-h.ydroxy-4 -methoxy feny! ,
-k a r b o xyme t ho xy -4 -me t ho xy f e n y 1 ,
- h y d r o x y a t h y l o x y - 4 - m e t h o x y f e n y 1 ,
- T-6 , 7-d i me t ho xy -2 - ( 4 - me t ho xy d e nz y 1 oxy) c h i no 1 i n - 3 - k a r bo xy 1 o vá kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-met ho xyf e ny!, , 4-dime t ho xyf e ny 1 ,
2-benzy1 o xy-4-me tho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karbo xyme thoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-1,2-d i hydro-6,7-d i me t ho xy-1-(3,4-me t hyle nd i o xybe nzyl)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ová kyselina, kde znamená T 1 ,3-benzodioxol-5-y! ,
4-me t ho xyf e ny1,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-ka r boxyme t ho xy-4-me t ho xyf e nyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyi,
4-T-6,7-dimethoxy-2-(3,4-methylendíoxybenzyloxy)criinolin-3-karbox y 1 o v á kyselina, kde znamená T , 3-benzod i oxo 1-5-y 1 , »
4-methoxyf eny i,
2,4-dimethoxyfenyl,
2-benzylo xy-4-met hoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-k a r bo xyme t ho xy-4-me t h o xy ř e n y1 ,
2-hyd r o xye t hy l c xy-4-methoxyfenyl ,
4-T-'l,2-dihydrc-S,7-dimethoxy-1-(6-chlor-3,4-methyiendioxybenzyl)2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-y1,
4-me t ho xyf e ny1 ,
- b e n z y i o x y - 4 - m e t h o x y f e n y 1 ,
2-hydrcxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2- hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-6,7-dimethoxy-2-(6-chlor-3,4-methylendioxybanzyloxy)chinolin3- karboxy1 ová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl ,
4- methoxyfenyl ,
2.4- dimethoxyfenyl ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-l,2-dihydro-6,7-dimethoxy-1-benzyl-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl ,
4-ms t hoxyf eny1, , 4-dimethoxyfenyl ,
2-be nz ylo xy-4-me t hoxyf e ny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
-hydroxyethyloxy-4-metho xyfenyl,
4-T-2-b e n z y1 o xy-S,7-d i me t ho x yc h i η o 1 i n-3 - ka r bo xy 1 o vá kysel ina, k d znamená T
1.3- benzodioxol-5-yí,
4-methoxyfenyl,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-be nz y1c xy-4-me t ho xyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyřeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hyd r o xye t hylo xy-4-me t ho xyf enyl ,
4-T-i , 2 -d i hy d r o -5,7 -d i me t hy 1 - 1 -( 2 - me t ho xy b e n z y 1 )-2-cxochinol i n - 3 karboxylová kyselina, kde znamená T t,3-benzodioxol-5-yl,
4-me thoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-be nz y1 o xy-4-me thoxyf eny1,
2-hydroxy-4-methoxyf eny1,
2-karboxymethoxy-4-me thoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-me thoxyf eny1,
4-T-5,7-d i methyl-2-(2-methoxybenzyloxy)c h i no 1 i n-3-karboxylová ky selina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me thoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karbo xyme tho xy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf enyl ,
-T-1 , 2-d i hydr o -6,7 -d i me t hy 1 -1 - ( 3 -me t ho xybe nzy 1 ) -2 -o xoc h i no 1 i n-3 karboxylové kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf e ny1,
2.4- dimsthoxyfeny!,
2-fcsnzy!c xy-4-ma tho xyf e nyl,
2-hydrcxy-4-mst ho xyfenyl,
- k a r b o x y m e t h o x y - 4 - m e t h o x y f e n y 1 ,
2-hydr oxye t hylo xy-4-me t ho xyf eny1 ,
4-T-6 , 7-d i me t hy!-2-( 3-me t ho xyb e n z ylo xy)c h i nol in-3-karboxylová kyselina, kde znamená T 1 , 3 - b e n z o d i o x o 1 - 5 - y ,
4-methoxyfenyl,
2-be nzy ioxy-4-me thoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-met ho xyf e ny1 ,
2-hyd roxye thy1 o xy-4-methoxyfenyl,
I
4-T-l,2-d ihydro-6,7-d i me t hy1 -1-(4-methoxybenzyl)-2-oxochinol i n-3 karboxylové kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-methoxyf enyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-kar boxymet hoxy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-6,7-d i me thyl-2-( 4-methoxybenzyloxy)chinol in-3-karboxylové kyselina, kde znamená T
1,3-benzodi oxo1-5-y1,
4-methoxyfenyl, , 4-d i me thoxyf enyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethylo xy-4-me t ho xyf e ny1,
4-T-l ,2-dihydrc-5,7-dimethyl-l-(3,4-m.ethylendioxybenzyl)-2-oxoc h i r.o l i n-3-kar boxy i o vá kyselina, kde znamená T 1 ,3-benzodioxc i-5-yl ,
4-methoxyfenyl,
2.4- d i me t ho xyf enyl .
2-ben zy ! o x y - 4 -met hoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxyethylc x y-- -m e t h o x y ř e n y1 ,
4—7—δ , 7-d i methyl-2-f 3,4-me t hy1endi o xybe nz yloxy)chi no 1 i n-3-karboxylová kyselina, kde znamená T 1 , 3-benzod i oxo1-5-yl,
4-me thoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydr oxy-4-me t hoxyf e ny 1 ,
2-ka r boxyme thoxy-4-ms tho xyfenyl,
2-hydroxye thylo xy-4-methoxyf e nyl ,
4-T-l ,2-dihydro-S,7 -dimethyl-1-(6-chlor-3,4-methylendioxybenzyl) 2-oxochi no 1 in-3-karooxy1 ová kyselina, kde znamená T 1 , 3-benzodioxol-5-yl,
4-methoxyfenyl,
2, 4-dimet ho xyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2--hydr o xy-4-me t ho xyf e ny 1 ,
2-karboxymet hoxy-4-methoxyfenyl,
2- hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-6,7-d i methyl-2 -(6-chlo r -3, 4-methy!end i oxybenzyloxy)chi nol i n3- karboxy 1 ová kyselina, kde znamená T
1,3 -be nzo d i o xo 1 -5 -y 1 ,
4- me t ho xyf e n y1,
2,4-dimethoxyfenyl,
2-benzy1 oxy-4-methexyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
- k a r b o x y m e t h o x y - 4 - - e t h o x y f e n y 1 ,
2-hyd r o xye t hy1 o xy-4-me t ho xy f e n y1 ,
-T- 1 , 2 -d i hy d r o -6 , 7 -d i me t hy 1 - 1 -b s n z y 1 -2 -o x - o n i η o 1 i n-3-ka r bo xy1 o v á kyselina, kde z n a ~ e n á T ,3-benzodicxol-5-y'. ,
4-me t ho xyf e ny1 ,
4 ~ d i m 9 t 3 '< ': 7 ζ ? ’' 1
2-benzylo xy-4-me tho xy fenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfenyI,
-karboxymet hoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxye t hy1 oxy-4-me t hoxyf eny 1 ,
4-T-2-benzyloxy-6,7-dimethylchinolίη-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl ,
4-me t ho xyf eny 1 ,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzy1oxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny 1 ,
2-kar boxyme t hoxy-4-me t ho xyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-l,2-d i hyd r o-6-e t hy1-1-(2-methoxybenzyl)-2-oxochi no 1 i n-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1,3-benzodi oxo1-5-y1, teplota tání 225 až 225 °C,
4-methoxyfenyl, , 4 -d i methoxyfenyl ,
2-benzyloxy-4-me thoxyfenyl ,
2-hydr o xy-4-me t ho xy f e n yl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-6-e t hy i-2-(2-me t ho xybe n z y1 o xy)c h i no Itn-3-karboxylová kysel ina kde znamená T , 3 -be r.z o d i o xo 1 -5 -y' ,
4-methoxyfenyl, , 4-dimethoxyfenyl .
2-benzylcxy-4-methoxyfenyl,
- h y d r c x y - d - m e t h o x y ‘ a n y 1 ,
2-ka r bo xyme t ho xy-4--et ho xyf enyl ,
2-hydrcxyethyloxy-4-methoxyfer.yl ,
4-T-l , 2-d i hydro-o-ethyl-1-(3-me t ho xybe nz yl)-2-o xo o h i no 1 i n-3-karboxylová kyselina, kde znamená T 1 , 3 -be nz o d i o xo 1 -5 -y i ,
4-me t ho xyf e nyl,
2,4-dimethoxyfenyl,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-me thoxyfenyl ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf enyl,
4-T-6-et hy1-2-(3-met ho xybenzy1oxy)ch i no 1 in-3-karboxylová kyselina kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-y i ,
4-me thoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-nydro xye t hy1oxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-l,2-dihydro~6-ethyl-l-(4-methoxybenzyl)-2-oxochino 1 in-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-methoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyl o xy-4-me t ho xy f e n y 1 ,
2-hyd r o xy-4-me t ho xyf enyl ,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl ,
2-hyd r o xye t hy1c xy-4-me tho xyf e ny 1 ,
4-T-6-ethyl-2-(4-meth oxybe r.zyloxy) chi no 1 i n-3-karboxy lová kysel ina kdeznamsnáT
1.3- benzodioxol-5-yl ,
4-methoxyfenyl , , 4 -d i me f ho xy f e n 'j ! ,
-benzyl o xy-4-me thoxy feny l ,
- hyd r o xy-4-me t ho xy f e n y l ,
2-karboxymet hoxy-4-methoxyfenyl,
2- hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, — T — 1 , 2-di hydr o-6-e t hy1 -1-(3,4-me t hy1e nd i o xybe nz y1)-2-o xo c h i no 1 i n
3- karboxy1 ová kyselina, kde znamená T ,3-benzodioxol-5-yl,
4- methoxyfenyl, , 4-dimethoxyfeny1,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar boxyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydro xye t hy1 o xy-4-me t hoxyf e nyI,
4-T-6-ethyl-2-(3,4-methylendioxybenzyloxy)chinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-met ho xyf e ny1,
2,4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyíeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hyd r c xyethyloxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-1,2-d i hyd r o-3 -e t hy 1 - 1 -( 6 -c h i o r -3,4-me t hy1end i o xybenz y1) -2 oxochinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxoi-5-yí.
- m e t h o x y f e n y l ,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy- 4 - met hoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyřeny l,
2~karboxymethoxy-4-me*hoxyfenyl,
2-hydrcxyethyl o x y - 4 - m e t h o x y fenyl ,
- T-S -e *- ny 1 -2 -( o-chí o.--3, 4-methyl end i oxy benzyl oxy) chi no ! i n-3-ka boxylová kyselina, kde znamená T , 3 -be nzo d i o xo 1 -5 -y 1 ,
4-me t ho xyf e ny1, , 4-d i me t hoxyf eny1,
2-benzyloxy-4-methoxyřenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydr o xye t hylo xy-4-me t ho xyf e ny1,
4-T-l,2-dihydro-6-ethyl-1-benzyl-2-oxochinolin-3-karboxylová ky selina, kde znamená T
1.3- be nzo d i o xo 1 -5-y 1 ,
4-methoxyf enyl ,
2.4- d imethoxyřenyl ,
2-benzy1 oxy-4-methoxyfeny 1 ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny 1 ,
2-kar bo xyme t ho xy-4-met ho xyf e ny 1 ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-6-ethyi-2-benzyl cxychi no i i n-3-kar boxyl ová kyselina, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf e ny1 .
, 4 -d 1 me t ho xy f e n y l ,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hyd r o xy-4-me thoxyfenyl ,
2-kar boxyme t ho xy-4-me t ho xyf enyl ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-1,2-dihydrc-6-ethyl-l-(2-methylthiobenzyl)-2-oxochinolin-3karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-methoxyfenyl,
2, 4-dimethoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfsny1,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethylcxy-4-methoxyfenyl ,
4-T-6-etnyl-2-(2-methylthi obenzyloxy)chino1 in-3-karboxylová kys e1ina, kde znamená T
1.3- benzodíoxol-5-yl,
4-methoxyf eny1 ,
2,4 —d i met ho xyfenyl ,
2-benzylo xy-4-me thoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny 1 ,
2-ka r boxymet hoxy-4-me t ho xyf e ny 1 ,
2- hydroxyethy loxy-4-methoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-S-ethyl-l-(2-methylsulf inylbenzyl)-2-oxochinoli n3- karboxy1 ová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl ,
4- me t ho xyf e ny1 , ,4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
-karboxyme t ho xy-4-me t ho xyf e n y1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-S-e t hy1-2-(2-me t hy1s u1f i nylbenzyloxy)chi no 1 i n -3 -k a r bo xy!o vá kyselina, kde známe n á T , 3 -be r.z o d i o xo 1 -5 -y 1 ,
- m s t h ο X y f e n y 1 ,
2,4-dimethoxyfenyl,
2-benzylo xy-4-me t ho xyfeny! ,
-hyd r o xy-4-me t ho xyf enyl ,
2-karboxymethoxy-4-m a thoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
-T- 1 , 2-d i hydr o -5 -e t hy i - 1 -( 2 -m= f h v i 5 α 1 f c r.y i ie zz y! ) -2- c x 3 : h i nc ; i
-k ar o o x y1 o v a kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-yl,
4-me t ho xyf e ny1,
2, 4-d i methoxyfenyl,
2-benzy1oxy-4-methoxyfeny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymethoxy-4-me thoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-S-e t hy1-2-( 2-me t hy lsulfonylbenzyloxy)chi no 1 in-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me thoxyfenyl,
2.4- d i methoxyfenyl ,
2-benzyloxy-4-me thoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxymet ho xy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethylo xy-4-me t ho xyf e ny1,
4-T-l,2-d i hydro-6-ethyl-l-(2,3-dimethox.y benzyl )-2-oxochinolin-3karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- be nzo d i o xo1-5-y1,
4-me thoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl ,
2-benzylo xy-4-me t hoxyfenyl ,
2-hydro xy-4-me t ho xyf e ny 1 ,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyI ,
-T-6 -e t h yi -2 -(2,3 -di me tho x y be n z y1 o x y)c h i η o 1 in-3-karboxyíová kyselina, kde znamená T , 3-benzodioxol-5-yi,
4-methoxyf eny1,
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-benzylo x y - 4 - m e t h o x y f e n y 1 ,
- h y d i' oxy-4 - -·- e t h o ;< y f e n y 1 .
2-karboxyme:hoxy-4-met hoxyfenyl,
2- hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-ethy1-1-(2,3-methylendioxybenzyl)-2-oxochinol i n3- karboxy1 ová kysel ina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- me thoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
4-T-6-ethyl-2-(2,3-methylendioxybenzyloxy)chinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-me thoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfeny!,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl, 2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-k a rboxyme t ho xy-4-me t ho xyfeny1, 2-hydroxyethyl o xy-4-me t ho xyf e ny1 ,
4-T-l,2-dihydrc-5-ethy1-1-(2,l,3-benzothiadiazol-5-methyl)-2-oxochi no l in-3-karboxy1 ová kyselina, kde znamená T , 3 - b s n z o d i o x o 1 - 5 - y i ,
4-methoxyfenyl,
2,4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hyd r o xy-4-me t ho xyf s n y 1 ,
2-k a r bo xyme t no xy-4-me t ho xyf e n y1 ,
2-hydro xye t hy1 o xy-4-me t ho xyf e ny1,
4-T-6-ethy1-2-(2, 1,3 -be n z o thi adi a z o 1 -5 -met hy1 o x y}c hi η o 1 in-3-karb o x y 1 o v ó k ·.-·o 1 i η η , '·· b ; z n □ ,m -> á T , 3 - b e n z o rí i oxo i -5 - y 1 ,
4-me t ho xyf enyl ,
2,4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-met hoxyfenyl,
2-hydroxye t hylo xy-4-me t ho xyf e nyl .
Příklad 3
Roztok 4,1 g methylesteru 4-(1,3-benzod i oxo1-5-y1)-2-ch1 or · chi no 1 in-3-karboxy1 ová kyseliny a fin)palladia(O) v 50 ml toluenu se
0,25 g t e t r ak i s ( t r i f e ny 1 f o s smísí s 10 ml 2M vodného roztoku uhličitanu sodného s 1,52 g 4-methoxyfeny1borité kyseliny ve 25 ml methanolu vaří se po dobu jedné hodiny v inertním prostředí pod zpětným chladičem. Zpracuje se obvyklým způsobem, čímž se získá methylester 4-( 1,3-benzodi oxo1-5-yl)-2-(4-methoxyfeny1)chinolin-3-karboxylové kyseliny.
Příklad 4
Roztok 3,8 g methylesteru 4-( 1 , 3-be n z o d i o xo l-5-y 1 )-2-c h 1 o rchinolin-3-karboxylové kyseliny a 3,1 g uhličitanu česného ve 40 ml dimethylformamidu se smísí s roztokem 1,7 g 3,4-methylendioxyfenolu ve 20 ml dichlormethanu a reakční směs se míchá přes noc. Zpracuje se obvyklým způsobem, čímž se získá methylester 4-(1,3benzodioxol-5-y1)-2-(3,4- metný 1entí i oxyfenoxy)chino 1 in-3-karboxy1 <:> v é kyselí n y .
Příklad 5
Roztok 1 g methylesteru l,2-dihydro-l-(2,3-dimethoxybenzyl)4-(4-methoxyfenyl)-2-oxo-6-nitrochinoi in-3-kar boxy lově kysel iny ve 25 ml methanolu se hydrogenuje za tlaku okolí a při teplotě 20 C v přítomnost· 1 g Raneyova niklu až do ukončení reakce. Reakční směs se z f i 1 t r u ’ e . r o z p o uš t ěd i o s e ods t r a n í a t a k s*? z í ská S aml no 1 , 2 - d ihy á r o - 1 - ( 2 , 3 - d i me t hc xybe nz y l ) -4 - ( 4 - me t ho xy f e ny 1 ) -2 -o xochi no 1 i n-3-ka r bo xy1 o vá kysel i n a.
Příklad 6
Roztok 6 g S-amino-1,2-dihydro-1-(2,3-dimethoxybenzy1)-4-(4 methoxyfeny1)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny a 0,5 g chloridu títaničitého ve 100 ml methanolu se smíchá s 1 ml čerstvě destilovaného acetaldehydu. Přidá se 4 g natriumkyanborhydridu a míchá se po dobu 30 hodin. Přidá se po 1 okoncentrovaná kyselina chlorovodíková, zpracuje se obvyklým způsobem a tak se získá 6ethylamíno- 1,2- dihydro-1-(2,3- d i me t ho xybe nz y 1 )-4-( 4-me t ho xyf e nyl)-2-oxochinol in-3-karboxylová kyselina.
Příklad 7
Roztok 4,85 g 4-( 1,3-benzodioxol-5-yl)-1 , 2-dihydro-1-(3,4methy1endi oxybenzy1)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny a 0,2 g dimethylaminopyridinu v 50 ml pyridinu se smíchá s 5 ml thionylchloridu a s 1,57 g fenylsulfonylamidu. Míchá se po dobu 10 hodin, zpracuje se obvyklým způsobem a tak se získá 4-(l,3-benzc— dioxol-5-yl)-1,2-dihydro-1-(3,4-methylendíoxybenzyi)-2-oxo-3-(ren y 1 s u 1 f o n a m i d o k a r b o n y 1 ) c h i η o 1 i n .
Příklad 8
Podobně jako podle příkladu 1 se získá reakcí methylesteru 4 -( 1,3-benzodioxo!-5-yl ·- 1 ,2-d i hyd r o-2-o xc c h i nol i n-3-octové kyseliny (při pravíte1 né ho reakcí 1-ami no-2-(3,4-methy1endi oxybenzον 1 )-4-e t ho xybe nz e nu a chloridu methylesteru kyseliny jantarové) a A” M-alkylaóní produkt methylesteru 4-( 1,3-benzodi oxo1-5-y1)-1 , 2 dihyd r o - 1-(2-me t ho xyb e n z y1 )2-oxochinol i n-3-octové kysel iny, teplota tání 71 až 72 ”C, a O-alkylacní produkt methylesteru 4-(1,3benzodioxol-5-yl)-2- (2-methox.y ber.zyloxy)chinol i n -3 - o o t o vé kysel i η v
Obdobně se získají reakci následujících methylesterů 4-T-l,2dihydro-2-oxochino! in-3-octové kyseliny, kde z n ame ná T 4-methoxyfenyl ,
2,4-dimethoxyfenyl ,
2-be nzy1 o xy-4-me t hoxyf e ny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-ka r boxyme t hoxy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydr oxye t hy1 o xy-4-me t hoxyf e ny1, se sloučeninou A následující methylestery 4-T-1,2-dihydro-1-(2methoxybenzyl)-2-oxochino 1 in-3-octové kyseliny, kde znamená T 4-methoxyfeny! ,
2,4-dimethoxyfenyl ,
2-benzy1oxy-4-methoxyfeny1 ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny 1 ,
2-ka r bo xyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-msthoxyfenyl, jakož také následující methylestery 4-T-2-(2-methoxybenzy1 oxy)chi no 1 in-3-octové kyseliny, kde znamená T
4-methoxyfenyl,
2, 4-dtmethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl, 2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl, 2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl.
Podobně se získají reakcí 3,4-methylendioxybenzylchloridu s následujícími methylestery 4-T-l,2-dihydro-2-oxochino 1 in-3-octové kyseliny, kde znamená T , 3 -b e n z o d i o xo1-5-y 1 ,
4-methoxyf enyl,
2, 4-dimathoxyřenyl,
2-benzy!oxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, nás 1edu j í cí methyl estery 4-T-1,2-d i hydro-1-( 3,4-methy!and i oxybenzyl)-2-oxochíno 1ín-3-octové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodi oxo1-5-y1, teplota tání 79 až 80 ’C,
4-met hoxyfenyl,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyf enyl,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-karboxymethoxy-4-methoxyfenyl,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl, jakož také následující methlestery 4-T-2-(3,4-me thylend i oxybenzy1 oxy)chi no 1 in-3-octové kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodi oxo1-5-y1,
4-methoxyfenyl,
2.4- d1methoxyfeny1,
2-benzyloxy-4-methoxyf eny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-karboxyme thoxy-4-me t hoxyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyfenyl,
Nás leduj ící hydrolýzou podobně jako podle příkladu 2 shora uvedených esterů se získají
4-T-1,2-d i hydro-1-(2-methoxybenzyl)-2-oxochi no 1 i n-3-octová kyselina, kdeznamená?
1.3- benzodioxo1-5-y1, teplota tání 165 až 156 ’ C,
4-methoxyfeny 1 ,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzylo xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-kar boxyme t ho xy-4-ma t ho xyf e ny1,
2-hydr o xye t hy1oxy-4-me thoxyfenyl,
4-T-2-Í2-methoxybenzyloxy)chino 1 in-3-octová kyselina, kde znamená T , 3 - b e n z o d i o x o 1 - 5 - y i ,
4-methoxyfenyl, , 4-d i me tho xy fen y 1 ,
2-benzyloxy-4-mathoxyfenyl,
- hydr o xy-4 -,-ne tho xyf e ny 1 ,
2-ka r bo xyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxyethyloxy-4-methoxyf enyl ,
4-T-1,2-d i hydro-1-(3,4-methylend i oxybenzyl)-2-oxochi no 1 i n-3-octová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxo1-5-y1, teplota tání 18S až 187 ’C,
4-methoxyf eny1 ,
2.4- dimethoxyfenyl,
2-benzy1oxy-4-me thoxyf eny 1,
2-hydroxy-4-methoxyfenyl,
2-kar bo xyme t ho xy-4-me t ho xyf e ny1,
2-hydroxye thy1 o xy-4-me thoxyf e ny1, a
4-T-2-(3,4-me thy1e nd i oxybe nzy1 o xy)ch i no 1in-3-octová kyselina, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl,
4-me t ho xyf eny1,
102
2, 4-dimethoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-methoxyfenyl ,
2-hydroxy-4-methoxyfeny1,
2-ka rbo xyme t hoxy-4-me thoxyf e ny1,
2-hydroxyathyloxy-4-methoxyfenyl.
*
Příklad S *
Obdobně jako podle příkladu 2 se získá hydrolýzou z methylesteru 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-5,6-dimethcxy-1-(2-methoxybenzy1)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ové kyseliny, teplota tání 2 10 až 2 11 ’C,
-( 1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-5,6-dimethoxy-1-(2-methoxybenzyl)-2-oxochino 1 in-3-karboxyl ová kyselina, teplota tání 250 ”Z, z methylesteru 4-( 1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-5,6-dimethoxy-1-(2-methylbenzyl)-2-oxochinol i n-3-kar bo xylová kysel i ny,
-(1,3-benzodic xo1-5-yl)-1,2-di hydro-5,o-dimethoxy-1-(2-methylbanzyi)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ová kyselina, teplota tání 247 až 249 ’C, z methylesteru 4- ( 1, 3-benzodioxo1-5-yl)-1,2-dihydro-5,6-dimetho — xy~1-(2,5-dimethoxybenzyl)-2-oxochino 1 in-3-karboxylové kyseliny,
- ( 1 , 3-be nz o d i o xo 1 -5 -y 1 ) - 1 , 2 -d i hydr o -5,6 -d i me t ho xy - 1 - ( 2,5 -d i me t ho xybenzy 1)-2-oxochino 1 in-3-karboxylová kyselina, teplota tání 233 ’C, z methylesteru 4-(1,3-benzod i oxo1-5-y1)-1,2-d i hydro-5,6-d i methoxy-1 -( 3, 4, 5-t r i me t hoxybenzy 1 )-2-oxochinolin-3-karboxylové kyseliny,
4-(1,3-benzod i oxo1-5-y1)-1,2 —d i hydro-5,6 —dimethoxy-1-(3 , 4,5-tr i methoxy benzyl)-2-oxochino 1 in-3-karboxylová kyselina, teplota tání 269,3 ’C, z methylesteru 4-(4-methoxyfenyl)-1,2-dihydro-6-ethoxy-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, teplota tání 198 až 199 ’C,
4-(4-methoxyfenyl)-1,2-di hydro-6-ethoxy-1-( 2,5-d i methoxy103 benzy1)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ová kyselina, teplota tání 178 až 179’C, z methylesterů 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-l,2-dihydro-S-ethyl-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylové kyseliny, 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-l,2-dihydro-S-ethyl-l-(2,5-dimethoxybenzy1)-2-oxochi no 1 in-3-karboxy1 ová kyselina, teplota tání 199,2 ’c.
Následující příklady blíže objasňují farmaceutické prostředky.
Příklad A;
Injekční f i o 1 y
Roztok 100 g účinné sloučeniny obecného vzorce I a 5 g dinatriumhydrogenfcsfátu va 3 litrech dvakrát destilované vody se nastaví na hodnotu ρH 6,5 2 N kyselinou chlorovodíkovou, sterilně se zfiitruje a plní se co injekčních fiol a iyofilizuja se za sterilních podmínek, fioly se uzavřou sterilním způsobem. Každá injekční fiola obsahuje 5 mg účinné látky.
Příklad B
C í pky
Roztaví se 20 g účinné sloučeniny obecného vzorce I se 100 g sojového lecithinu a se 1400 g kakaového másla, směs se lije do forem a nechá se zchladnout. Každý čípek obsahuje 20 mg účinné 1átky.
Příklad C
Roztok
Připraví se roztok 1 g účinné sloučeniny obecného vzorce I, 9,38 g dihydrátu natriumdihydrogenfosfátu, 28 , 48 g di natriumhydrogenfosfátu se 12 molekulami vody a 0,1 g benza1koniumchloridu v 940 ml dvakrát destilované vody. Hodnota pH roztoku se upraví
104 na 6,8, doplní se na jeden litr a steriluje se ozářením. Roztoku se používá jakožto očních kapek.
Přiklad D
Mast
Smísí se 500 mg účinné sloučeniny obecného vzorce I s 99,5 g vaselíny za aseptických podmínek.
Přiklad E
Tablety
Směs 1 kg účinná sloučeniny obecného vzorce I, 4 kg 1 a k t o sy, 1,2 kg bramborového škrobu, 0,2 kg mastku a 0,1 kg stearátu horečnatého se lisováním zpracuje na tablety o sobě známým způsobem, přičemž každá tableta obsahuje 10 mg účinné látky.
Příklad F
Dražé
Podobně jako podle příkladu E se lisují tablety, které se posléze o sobě známým způsobem opatří povlakem ze sacharosy, bramborového škromu, mastku, tragantu a barviva.
Příklad 6 Kapsle
Plní vzorce I do sáhová 1 a 20 se o sobě známým způsobem 2 tvrdých želatinových kapslí mg účinné látky.
kg účinné látky obecného tak, aby každá kapsle obPříklad H:
Ampu1ky
Roztok 1 kg účinné látky obecného vzorce I v 60 litrech dvakrát destilované vody se sterilně filtruje, plní se do ampulek, za sterilních podmínek se lyofilizujue a za sterilnmích podmínek se uzavře. Každá ampulka obsahuje 10 mg účinné látky.
05
P r ůmys1 o vá___využ i te1 nost
Derivát kyseliny oxochinolinkarboxylové ja vhodný pro endothelinrecaptorové antagonistické vlastnosti a pro výškou afinitu k endothelinovým subreceptorům ETa a ETb pro výrobu farmaceutických prostředků pro humánní a veterinární medicínu, k ošetřování nemocí souvisejících s aktivitami endothelinu, zvláště k profylaxi a k ošetřování onemocnění srdce, krevního oběhu a cév a především k ošetřování vysokého krevního tlaku a nedostatečnosti srdce.

Claims (7)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    Derivát kyseliny oxochinolinkarboxylové obecného vzorce I .FV (I) kde znamená -Y-ZR1 R2
    R3 R4 a R5 nebo -N=CRa-,
    CN, lH-tetrazol-5-yl neOR6, S(0)mR6, Hal, NO2,
    R6 a R6
    R7
    Ra
    Ar skupinu -NR7-CO~, -N=C(OR7)Ar , skupinu COOR6, (CH2)nCOOR6, bo CONKSO2Ar, na sobě nezávisle skupinu R6
    NR6R6 ' , NHCOR6, NHSO2R6, OCOR6, COR6, COOR6, nebo CN, přičemž R3a R4 spolu dohromady také skupinu O(CH2)nOna sobě nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, benzylovou nebo fenylovou skupinu, skupinu (CH2)nAr skupinu Ar nebo OAr, fenylovou skupinu popřípadě s jedním až třemi substituenty ze souboru R9, R10a R11 nebo skupinu naftylovou nebo skupinu obecného vzorce popřípadě substituovanou na fenylovém jádru jedním nebo dvěma substituenty ze souboru R9 a R10, nebo skupinu obecného vzorce popřípdě substituovanou v cyklohexandienylovém podílu
    107 jedním nebo dvěma substituenty ze souboru R9 a R10, R9, R10, R^na sobě nezávisle skupinu Rů, 0R6, Hal, CF3, OCF3,
    OCHF2, OCHF2, OCH2F, NO2, NR6R6', NHCOR6, CN, NHSO2R6, COOR6, COR6 , C0NHS02Ar, 0(CH2)nR2, O(CH2)nOR6 nebo S(O)mR6 , i E CH2 , S nebo 0,
    D karbonylovou skupinu nebo skupinu [C(R6R6')]n, * X atom kyslíku nebo síry,
    Hal atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, m 0, 1 nebo 2, n 1,2 nebo 3 a jeho soli.
  2. 2. Derivát kyseliny oxochinolinkarboxylové podle nároku 1 obecného vzorce I, kterým je
    a) 4-(l,3-benzodíoxol-5-yl)-l,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina,
    b) 4-(l,3-benzodioxol-5-yl)-l,2-díhydro-l-(4-methoxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina,
    c) 4 -(1,3-benzodíoxol-5-yl)-1,2-dihydro-l-(3,4-methylendioxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina,
    d) 4-(l,3-benzodioxol-5-yl)-l,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)-2-oxochinolin-3-octová kyselina,
    e) 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-l-(3,4-methylendioxyben, zyl)-2-oxochinolin-3-octová kyselina, f ) 4 — (1,3-benzodioxol-5-yl)-l,2-dihydro-6-ethoxy-l-(2-methoxy« benzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina,
    g) 4-(l,3-benzodioxol-5-yl)-l,2-dihydro-6-ethoxy-l-(4-methoxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina,
    h) 4-(l,3-benzodioxol-5-yl)-l,2-dihydro-6-ethoxy-l-(6-chlor-3,4methylendioxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina,
    i) 4-(l,3-benzodioxol-5-yl)-l,2-dihydro-6-ethoxy-l-(3,4-methylendioxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina,
    j) 4-(l,3-benzodioxol-5-yl)-l,2-dihydro-6-ethoxy-l-(3-methoxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina,
    108
  3. 3. Způsob přípravy derivátu kyseliny oxochinolinkarboxylové obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 uvedený význam, vyznačující se tím, že se
    a) pro přípravu sloučeniny oběšeného vzorce I, kde znamená
    -Y-Z- -NR7-CO nebo -N=C(OR7) nechává reagovat sloučenina obecného vzorce II i
    (II) kde R1, R2, R3 , R4 a R5 mají shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce III
    R7-Q (III) kde znamená
    Q atom chloru, bromu nebo jodu nebo volnou nebo reaktivní funkčně obměněnou skupinu hydroxylovou a R7 má shora uvedený význam, nebo se
    b) pro přípravu sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená
    -Y-Z- -N=C(Ar)nechává reagovat sloučenina obecného vzorce IV kde znamená Q atom chloru, kde Ri, R2 , R3, bromu nebo jodu, a
    R4 a R5 mají shora uvedený význam, se sloučeninou boru obecného vzorce V
    109
    Ar-BLL' (V) kde znamená
    L a L' na sobě nezávisle hydroxyskupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo propoxyskupinu, a Ar má shora uvedený význam, nebo se
    c) pro přípravu sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená
    -Y-Z- -N=C(OAr)> nechává reagovat sloučenina obecného vzorce IV kde znamená
    Q atom chloru, bromu nebo jodu,nebo reaktivní funkčně obměněnou hydroxylovou skupinu, a kde R1, R2, R2, R4 a R5 mají shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce VI
    Ar-OH (V) kde Ar má shora uvedený význam, a/nebo se ve sloučenině obecného vzorce I jedna nebo několik skupin symbolu R1, R2, R2, R4 a/nebo R5 převádí na jedenu nebo několik jiných skupin symbolů R1, R2, R2, R4 a/nebo R5 tím, že se příkladně
    i) redukuje nitroskupina na aminoskupi nu, ii) hydrolyzuje esterová skupina na karboxylovou skupinu, iii) převádí aminoskupina redukční aminací na alkylovanou aminoskup inu, iv) převádí karboxyskupina na sulfonamidokarbonylovou skupinu, t a/nebo se zásada nebo kyselina obecného vzorce I převádí na svoji sůl.
  4. 4. Způsob výroby farmaceutického prostředku, vyznačující se t í m, že se derivát kyseliny oxochinolinkarboxylové podle nároku 1 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 uvedený význam, nebo jeho fysiologicky vhodná sůl zpracovává na vhodnou dávkovači formu spolu s alespoň jedním pevným kapalným nebo polokapalným nosičem nebo pomocnou látkou.
    Farmaceutický prostředek, vyznačující
    110 t i m , že obsahuje jako účinnou látku derivát kyseliny oxochino1inkarboxylové podle nároku 1 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 uvedený význam, nebo jeho fysiologicky vhodnou sůl.
  5. 6. Derivát kyseliny oxochinolinkarboxylové podle nároku 1 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 uvedený význam, nebo jeho fysiologicky vhodná sůl k boji proti nemocem.
  6. 7. Léčivo obecného vzorce I a jeho fysiologicky vhodná sůl jakožto endothe1 i nový receptorový antagonist.
  7. 8. Použití derivátu kyseliny oxochinolinkarboxylové podle nároku 1 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 uvedený význam, nebo jeho fysiologicky vhodné soli pro výrobu farmaceutických prostředků.
CZ962240A 1995-08-02 1996-07-29 Derivative of oxoquinolinecarboxylic acid, process of its preparation and pharmaceutical composition containing thereof CZ224096A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19528418A DE19528418A1 (de) 1995-08-02 1995-08-02 Endothelin-Rezeptor-Antagonisten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ224096A3 true CZ224096A3 (en) 1997-02-12

Family

ID=7768528

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ962240A CZ224096A3 (en) 1995-08-02 1996-07-29 Derivative of oxoquinolinecarboxylic acid, process of its preparation and pharmaceutical composition containing thereof

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5731321A (cs)
EP (1) EP0757039A1 (cs)
JP (1) JPH0940649A (cs)
KR (1) KR970010746A (cs)
AR (1) AR004675A1 (cs)
AU (1) AU705959B2 (cs)
BR (1) BR9603252A (cs)
CA (1) CA2182469A1 (cs)
CZ (1) CZ224096A3 (cs)
DE (1) DE19528418A1 (cs)
HU (1) HUP9602127A1 (cs)
MX (1) MX9603199A (cs)
NO (1) NO963213L (cs)
PL (1) PL315479A1 (cs)
SK (1) SK100296A3 (cs)
ZA (1) ZA966552B (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0815870A3 (en) * 1996-06-27 2000-05-03 Takeda Chemical Industries, Ltd. Composition for prohylaxis or treatment of cerebral infarction
DE19839499A1 (de) * 1998-08-29 2000-03-02 Merck Patent Gmbh 2-Oxo-2H-chinolinderivate
DE10155076A1 (de) * 2001-11-09 2003-05-22 Merck Patent Gmbh Verwendung von Endothelin-Rezeptor-Antagonisten zur Behandlung von Tumorerkrankungen
US7825131B2 (en) * 2003-09-23 2010-11-02 Merck Sharp & Dohme Corp. Quinoline potassium channel inhibitors
US7939545B2 (en) * 2006-05-16 2011-05-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
CA2696430C (en) * 2007-08-16 2015-10-06 Boehringer Ingelheim International Gmbh Quinazolinedione chymase inhibitors
ATE541841T1 (de) * 2007-11-15 2012-02-15 Boehringer Ingelheim Int Inhibitoren der replikation des human immunodeficiency virus
EP2220046B1 (en) * 2007-11-16 2014-06-18 Gilead Sciences, Inc. Inhibitors of human immunodeficiency virus replication

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1336714C (en) * 1987-08-20 1995-08-15 Yoshihiro Fujikawa Quinoline type mevalonolactone inhibitors of cholesterol biosynthesis
US5514691A (en) * 1993-05-20 1996-05-07 Immunopharmaceutics, Inc. N-(4-halo-isoxazolyl)-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
RU2086544C1 (ru) * 1991-06-13 1997-08-10 Хоффманн-Ля Рош АГ Бензолсульфонамидные производные пиримидина или их соли, фармацевтическая композиция для лечения заболеваний, связанных с активностью эндотелина
GB9115153D0 (en) * 1991-07-12 1991-08-28 Patel Bipin C M Sol-gel composition for producing glassy coatings
DE4208304A1 (de) * 1992-03-16 1993-09-23 Merck Patent Gmbh 2-oxochinolinderivate
US5565472A (en) * 1992-12-21 1996-10-15 Pfizer Inc. 4-aryl-3-(heteroarylureido)-1,2-dihydro-2-oxo-quinoline derivatives as antihypercholesterolemic and antiatherosclerotic agents
ZA939516B (en) * 1992-12-22 1994-06-06 Smithkline Beecham Corp Endothelin receptor antagonists
DK0617001T3 (da) * 1993-03-19 2000-04-17 Merck & Co Inc Phenoxyphenyleddikesyrederivater
JPH06340658A (ja) * 1993-04-08 1994-12-13 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd ベンゾイミダゾール誘導体
EP0723449A1 (en) * 1993-08-06 1996-07-31 Smithkline Beecham Corporation Endothelin receptor antagonists
DE4341663A1 (de) * 1993-12-07 1995-06-08 Basf Ag Anellierte 2-Oxopiperazine, ihre Herstellung und Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
AR004675A1 (es) 1999-03-10
MX9603199A (es) 1997-07-31
NO963213D0 (no) 1996-08-01
SK100296A3 (en) 1997-03-05
NO963213L (no) 1997-02-03
AU705959B2 (en) 1999-06-03
AU6079296A (en) 1997-02-06
EP0757039A1 (de) 1997-02-05
PL315479A1 (en) 1997-02-03
DE19528418A1 (de) 1997-02-06
KR970010746A (ko) 1997-03-27
ZA966552B (en) 1997-02-18
HU9602127D0 (en) 1996-09-30
CA2182469A1 (en) 1997-02-03
JPH0940649A (ja) 1997-02-10
US5731321A (en) 1998-03-24
HUP9602127A1 (hu) 1998-05-28
BR9603252A (pt) 1998-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60022906T2 (de) Heterozyklische verbindungen mit sulfonamid-gruppen
JPS6393765A (ja) 置換されたフエニルスルホンアミド類
JPS624385B2 (cs)
WO1996006837A1 (fr) Isoxazoles
CS201040B2 (en) Method of producing etherified hydroxy-benzo-diheterocyclic compounds
US3484445A (en) Derivatives of chromone-2-carboxylic acid
GB2071094A (en) Carbostyril derivatives processes for their production andpharmaceutical composition containing them
JP2002534508A (ja) Ｐｅｄ−ｉｖ阻害作用を有するフェニルフェナントリジン
HU211480A9 (en) Aminocoumaran derivatives, their production and use
EP0863898A1 (de) Endothelin-rezeptor-antagonisten
CH655110A5 (de) Carbostyrilderivate, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel, welche diese enthalten.
EP0239907B1 (de) Neue Phenoxyalkylcarbonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
CZ291868B6 (cs) Derivát arylalkylpyridazinonu, způsob jeho přípravy a farmaceutický prostředek, který ho obsahuje
JPH01503233A (ja) 製薬活性化合物
CZ224096A3 (en) Derivative of oxoquinolinecarboxylic acid, process of its preparation and pharmaceutical composition containing thereof
JP2695852B2 (ja) 薬剤組成物
FI83773C (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 1,4-dihydropyridinderivat.
US7064207B2 (en) Androgen receptor antagonists
DE3830060A1 (de) 2-phenylbenzimidazole - verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US4866076A (en) Biologically active compounds
US5700807A (en) Endothelin receptor antagonists
US4902698A (en) Benzenesulphonamidopyridyl compounds which are useful as thromboxane A.sub.2
JPH0673012A (ja) ４−イミノキノリン、その製法およびその使用
US5821256A (en) Endothelin receptor antagonists
JPS63258467A (ja) ２−フエノキシトリアジン誘導体及び除草剤