SK100296A3 - Oxoquinoline carboxylic acid derivative, preparation method therof and pharmaceutical composition containing its - Google Patents

Oxoquinoline carboxylic acid derivative, preparation method therof and pharmaceutical composition containing its Download PDF

Info

Publication number
SK100296A3
SK100296A3 SK1002-96A SK100296A SK100296A3 SK 100296 A3 SK100296 A3 SK 100296A3 SK 100296 A SK100296 A SK 100296A SK 100296 A3 SK100296 A3 SK 100296A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
methoxyphenyl
carboxylic acid
benzodioxol
dihydro
oxoquinoline
Prior art date
Application number
SK1002-96A
Other languages
English (en)
Inventor
Werner Mederski
Mathias Osswald
Dieter Dorsch
Claudia Wilm
Claus J Schmitges
Maria Christadler
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Publication of SK100296A3 publication Critical patent/SK100296A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka derivátu kyseliny oxochinolínkarboxylovej, * spôsobu jeho prípravy a farmaceutického prostriedku, ktorý ho obsahuje a ktorý je vhodný pre endotelínreceptorové antagonistické vlastnosti a pre vysokú afinitu k endotelínovým subreceptorom
ETÄ a ETg na ošetrovanie chorôb súvisiacich s aktivitami endote» línu. Derivát kyseliny oxochinolínkarboxylovej podlá vynálezu je teda vhodnou účinnou látkou farmaceutických prostriedkov pre humánnu a veterinárnu medicínu, najmä na profylaxiu a na ošetrovanie ochorení srdca, krvného obehu a ciev a predovšetkým na ošetrovanie vysokého krvného tlaku a nedostatočnosti srdca.
Doterajší stav techniky
Podobné zlúčeniny ako podlá vynálezu s indánovým a indénovým základným skeletom sú známe zo svetového patentového spisu WO 93/08799, podobné zlúčeniny ako podlá vynálezu s indolovým systémom sú známe zo svetového patentového spisu WO 94/14434, deriváty pyrimidínu z európskeho spisu číslo EP 0 526 708 Al a fenylové a naftylové zlúčeniny z európskeho spisu číslo EP 0 617 001 Al.
Úlohou vynálezu je vyvinúť nové zlúčeniny s hodnotnými vlastnosťami, vhodnými najmä na výrobu farmaceutických prostriedkov.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je derivát kyseliny oxochinolínkarboxylovej všeobecného vzorca I
kde znamená
-Y-Z- skupinu -NR7-CO-, -N=C(OR7)- alebo -N=CR8-,
R1 Ar,
R2 skupinu COOR6, (CH2)nCOOR6, CN, lH-tetrazol-5-yl alebo CONHSO2Ar,
R3 R4 a R5 na sebe nezávisle skupinu R6, OR6, S(O)mR6, Hal, N02, NR6R6', NHCOR6, NHSO2R6, OCOR6, COR6, COOR6, alebo CN, pričom R3a R4 spolu dohromady tiež skupinu O(CH2)nO-,
R6 a R6' na sebe nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, benzylovú alebo fenylovú skupinu,
R7 skupinu (CH2)nAr
R8 skupinu Ar alebo OAr,
Ar fenylovú skupinu prípadne s jedným až tromi substituq 10 11 entmi zo súboru R , R a R alebo skupinu naftylovu alebo skupinu všeobecného vzorca
prípadne substituovanú na fenylovom jadre jedným . x Q 10 alebo dvoma substituentmi zo suboru R a R , skupinu všeobecného vzorca alebo
/
X prípadne substituovanú v cyklohexándienylovom podiele
Q 10 jedným alebo dvoma substituentmi zo suboru R a R ,
R9, R10, R11na sebe nezávisle skupinu R6, OR6, Hal, CF3, OCF3,
OCHF2, OCHF2, OCH2F, N02, NR6R6', NHCOR6, CN, NHSO2R6 COOR6, COR6, CONHSO2Ar, O(CH2)nR2, O(CH2)nOR6 alebo S(O)mR6,
E CH2, S alebo 0,
Zľ Zľ
D karbonylovú skupinu alebo skupinu [C(R R ')]n,
X atóm kyslíka alebo síry,
Hal atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, m 0, 1 alebo 2, n 1, 2 alebo 3 a jeho soli.
S prekvapením sa zistilo, že zlúčeniny všeobecného vzorca I a ich soli majú pri dobrej znášanlivosti hodnotné farmakologické vlastnosti. Osobitne vykazujú endotelínreceptorové antagonistické vlastnosti a môžu sa preto použiť na ošetrovanie chorôb, ako sú vysoký krvný tlak, nedostatočnosť srdca, koronárne ochorenie srdca, obličková, mozgová a myokardiálna ischémia, nedostatočnosť obličiek, mozgový infarkt, subarachnoidálna hemoragia, artérioskleróza, pulmonálny vysoký tlak, zápaly, astma, hyperplázia prostaty, endotoxický šok a komplikácia po podaní látok, ako sú cyklosporín a na ošetrovanie iných chorôb, súvisiacich s aktivitami endotelínu.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I podlá vynálezu vykazujú tiež vysokú afinitu k endotelínovým subreceptorom ETA a ΕΤβ. Toto pôsobenie sa môže zisťovat známymi spôsobmi in vitro alebo in vivo (P.D. Stein a kol., J. Med. Chem. 37, str. 329 až 331 a E. Ohlstein a kol., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, str. 8052 až 8056.
Vhodné spôsoby stanovenia krvný tlak znižujúceho pôsobenia opísal napríklad M. K. Bažil a kol. (J. Cardiovasc. Pharmacol.
22, str. 897 až 905, 1993) a J. Lange a kol. (Lab Animal 20, Appl Note 1016, 1991).
Zlúčeniny všeobecného vzorca I podlá vynálezu sa môže používať: ako účinné látky farmaceutických prostriedkov pre humánnu a veterinárnu medicínu, najmä na profylaxiu a/alebo k ošetrovanie ochorení srdca, krvného obehu a ciev a predovšetkým na ošetrovanie vysokého krvného tlaku a nedostatočnosti srdca.
Spôsob prípravy zlúčenín všeobecného vzorca I, kde jednotlivé symboly majú hore uvedený význam, spočíva podlá vynálezu v tom, že sa
a) pre prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde znamená
-Y-Z- -NR7-CO alebo -N=C(OR7) necháva reagoval zlúčenina všeobecného vzorca II
kde R1, R2, R3, R4 a R5 majú hore uvedený význam, so zlúčeninou všeobecného vzorca III
R7-Q (III) kde znamená
Q atóm chlóru, brómu alebo jódu alebo νοϊηύ alebo reaktívnu funkčne obmenenú skupinu hydroxylovú a R7 má hore uvedený význam, alebo sa
b) pre prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde znamená
-Y-Z- -N=C(Ar)necháva reagovať zlúčenina všeobecného vzorca IV
kde znamená
Q atóm chlóru, brómu alebo jódu, a kde R1, R2, R3, R4 a R5 majú hore uvedený význam, so zlúčeninou boru všeobecného vzorca V
Ar-BLĽ (V) kde znamená
L a Ľ na sebe nezávisle hydroxyskupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu alebo propoxyskupinu, a Ar má hore uvedený význam, alebo sa
c) pre prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde znamená
-Y-Z- -N=C(OAr)necháva reagovať zlúčenina všeobecného vzorca IV kde znamená
Q atóm chlóru, brómu alebo jódu alebo reaktívnu funkčne obmenenú hydroxylovú skupinu, a kde R1, R2, R3, R4 a R5 majú hore uvedený význam, so zlúčeninou všeobecného vzorca VI
Ar-OH (v) kde Ar má hore uvedený význam, a/alebo sa v zlúčenine všeobecného vzorca I jedna alebo niekoľko skupín symbolu R1, R2, R3, R4 a/alebo R5 premieňa na jednu alebo niekoľko iných skupín symbolov R1, R2, R3, R4 a/alebo R5 tým, že sa napríklad
i) redukuje nitroskupina na aminoskupinu, ii) hydrolyzuje esterová skupina na karboxylovú skupinu, iii) premieňa aminoskupina redukčnou amináciou na alkylovanú amino skupinu, iv) premieňa karboxyskupina na sulfónamidokarbonylovú skupinu, a/alebo sa zásada alebo kyselina všeobecného vzorca I premieňa na svoju sol.
Jednotlivé symboly, ktoré sa vo všeobecnom vzorci vyskytujú opakovane napríklad a Ar majú vždy na sebe nezávisle uvedený význam.
Alkylová skupina má 1 až 6 atómov uhlíka, s výhodou 1, 2, 3 alebo 4 atómami uhlíka. S výhodou znamená alkyl skupinu metylovú, ďalej etylovú, propylovú, izopropylovú, butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú, ďalej tiež skupinu pentylovú,
1-, 2- alebo 3-metylbutylovú, 1,1-, 1,2- alebo 2,2-dimetylpropylovú, 1-etylpropylovú, hexylovú, 1-, 2-, 3- alebo 4-metylpentylovú, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- alebo 3,3-dimetylbutylovú, 1alebo 2-etylbutylovú, 1-etyl-l-metylpropylovú, l-etyl-2-metylpropylovú, 1,1,2- alebo 1,2,2-trimetylpropylovú.
Symbol E znamená najmä metylénovú skupinu alebo atóm kyslíka, ďalej tiež atóm síry.
Symbol D znamená najmä karbonylovú a metylénovú skupinu.
Symbol X znamená predovšetkým atóm kyslíka a ďalej atóm síry.
Index m znamená najmä nulu, ďalej s výhodou tiež 1 alebo 2.
Index n znamená najmä 1 ďalej s výhodou 2 alebo 3.
Hal znamená s výhodou atóm fluóru, chlóru alebo brómu avšak tiež atóm jódu.
Ar znamená nesubstituovanú, s výhodou -ako je to ďalej uvedené- monosubstituovanú fenylovú skupinu, s výhodou skupinu fenylovú, o-, m- alebo p-tolylovú, o-, m- alebo p-etylfenylovú, o-, m- alebo p-propylfenylovú, o-, m- alebo p-izopropylfenylovú, o-, m- alebo p-terc.-butylfenylovú, p-trifluórmetylfenylovú, o-, malebo p-hydroxyfenylovú, o-, m- alebo p-nitrofenylovú, o-, m- ne bo p-aminofenylovú, o-, m- alebo p-(N-metylamino)fenylovú, o-, m- alebo p-acetamidofenylovú, o-, m- alebo p-(trifluórmetoxy)fenylovú, o-, m- alebo p-kyánfenylovú o-, m- alebo p-metoxyfenylovú, o-, m- alebo p-etoxyfenylovú, o-, m- alebo p-karboxyfenylovú, o-, m- alebo p-metoxykarbonylfenylovú, o-, m- alebo p-etoxykarbonylfenylovú, o-, m- alebo p-benzyloxykarbonylfenylovú, o-, m- alebo p-(karboxylmetoxyfenylovú, o-, m- alebo p-(metoxykarbonylmetyloxy)fenylovú, o-, m- alebo p-(metoxykarbonyletyloxy)fenylovú, o-, m- alebo p-(N,N-dimetylamino)fenylovú, o-, malebo p-(N-etylamino)fenylovú, o-, m- alebo p-(N,N-dietylamino)fenylovú, o-, m- alebo p-fluórfenylovú, o-, m- alebo p-brómfenylovú, o-, m- alebo p-chlórfenylovú, o-, m- alebo p-(difluórmetoxy)fenylovú, o-, m- alebo p-(fluórmetoxy)fenylovú, o-, m- alebo p-formylfenylovú, o-, m- alebo p-acetylfenylovú, o-, m- alebo ppropionylfenylovú, o-, m- alebo p-butyrylfenylovú, o-, m- alebo p-pentanoylfenylovú, o-, m- alebo p-(fenylsulfónamidokarbonyl)fe nylovú, o-, m- alebo p-fenoxyfenylovú, o-, m- alebo p-metyltiofenylovú, o-, m- alebo p-metylsulfinylfenylovú, o-, m- alebo ρίπε tyl sul f onyl f enylovú, o-, m- alebo p-benzyloxyfenylovú, o-, malebo p-kyánmetyloxyfenylovú, dalej s výhodou skupinu 2,3-metyléndioxyfenylovú, 3,4-metyléndioxyfenylovú, 2,3-etyléndioxyfenylovú, 3,4-etyléndioxyfenylovú, 6-chlór-3,4-metyléndioxyfenylovú, 2,3-(2-oxometyléndioxy)fenylovú, 2,3-, 2,4-, 2,5-,
2,6-, 3,4- alebo 3,5-(difluórmetoxy)-(karboxymetyloxy)fenylovú, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- alebo 3,5-metoxy(karboxymetyloxy)fenylovú alebo 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4 alebo 3,5-hydroxy(karboxymetyloxy)fenylovú skupinu.
Ar znamená dalej s výhodou skupinu 2,3-dihydrobenzofuranylovú, 2,3-dihydro-2-oxofuranylovú, 1,3-di-tiaindanylovú, 2,1,3benzotiadiazol-4-ylovú alebo 2,1,3-benzotiadiazol 5-ylovú, 2,1,3 benzoxadiazol-4-ylovú alebo 2,1,3-benzoxadiazol-5-ylovú, dalej s výhodou skupinu 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- alebo 3,5-difluórfenylovú, 2,3, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- alebo 3,5-dichlórfenylovú, 2,3, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- alebo 3,5-dibrómfenylovú, 2-chlór3- metylfenylovú, 2-chlór-4-metylfenylovú, 2-chlór-5-metylfenylovú, 2-chlór-6-metylfenylovú, 2-metyl-3-chlórfenylovú, 2-metyl4- chlórfenylovú, 2-metyl-5-chlórfenylovú, 2-metyl-6-chlórfenylovú, 3-chlór-4-metylfenylovú, 3-chlór-5-metylfenylovú, 3-metyl-4chlórfenylovú, 2-bróm-3-metylfenylovú, 2-bróm-4-metylfenylovú,
2- bróm-5-metylfenylovú, 2-bróm-6-metylfenylovú, 2-metyl-3-brómfenylovú, 2-metyl-4-brómfenylovú, 2-metyl-5-brómfenylovú, 2-metyl6-brómfenylovú, 3-bróm-4-metylfenylovú, 3-bróm-5-metylfenylovú,
3- metyl-4-brómfenylovú, 2,4- alebo 2,5-dinitrofenylovú, 2,5 alebo 3,4-dimetoxyfenylovú, 3-nitro-4-chlórfenylovú, 2-amino-3-chlórfenylovú, 2-amino-4-chlórfenylovú, 2-amino-5-chlórfenylovú alebo
2- amino-6-chlórfenylovú, 2-nitro-4-N,N-dimetylaminofenylovú alebo
3- nitro-4-N,N-dimetylaminofenylovú, 3-karboxy-2-metoxyfenylovú,
3- karboxy-4-metoxyfenylovú, 3-karboxy-5-metoxyfenylovú, 2,3,4-,
2.3.5- , 2,3,6-, 2,4,6- alebo 3,4,5-trichlórfenylovú, 2,4,6-triterc.-butylfenylovú, ďalej s výhodou 2-nitro-4-(trifluórmetyl)fenylovú, 3,5-di(trifluórmetyl)fenylovú, 2,5-dimetylfenylovú, 2-hydroxy-3,5-dichlórfenylovú, 2-fluór-5-(trifluórmetyl)fenylovú alebo 4-fluór-3-(trifluórmetyl)fenylovú, 4-chlór-2-(trifluórmetyl) f enylovú alebo 4-chlór-3-(trifluórmetyl)fenylovú, 2-chlór4- (trifluórmetyl)fenylovú alebo 2-chlór-5-(trifluórmetyl)fenylovú,
4-bróm-2-(trifluórmetyl)fenylovú alebo 4-bróm-3- (trifluórmetyl)fenylovú, p-jódfenylovú, 2-nitro-4-metoxyfenylovú, 2,3-dimetoxy4-nitrofenylovú, 3,5-dikarboxyfenylovú, 2-chlór-3-nitro-5-karboxyfenylovú, 4-chlór-3-karboxyfenylovú, 2-metyl-4-nitrofenylovú, 2,4dimetyl-3-nitrofenylovú, 3,6-dichlór-4-aminofenylovú, 4-fluór-3chlórfenylovú, 4-fluór-3,5-dimetylfenylovú, 2-fluór-4-brómfenylovú,
2.5- difluór-4-brómfenylovú, 2,4-dichlór-5-metylfenylovú, 3-bróm6-metoxyfenylovú, 3-chlór-6-metoxyfenylovú, 3-chlór-4-acetamidofenylovú, 4-hydroxy-3-karboxyfenylovú, 2-metoxy-5-metylfenylovú,
2,4,6-triizopropylfenylovú alebo naftylovú skupinu.
Symbol R2 znamená s výhodou karbometoxyskupinu, karboetoxyskupinu, karbopropoxyskupinu, karbobutoxyskupinu, karbobenzyloxyskupinu, ďalej kyanoskupinu, lH-tetrazol-5-ylovú skupinu alebo fenylsulfónamidokarbonylovú skupinu, najmä výhodne však karboxyskupinu a karboxymetylovú skupinu.
Symboly R3, R4 a R5 znamenajú na sebe nezávisle s výhodou -s atóm vodíka, skupinu metylovú, etylovú, propylovú, izopropylovú, butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú, benzylovú, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu, nitroskupinu alebo kyanoskupinu, ďalej s výhodou aminoskupinu, metylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, etylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, acetylaminoskupinu, propionylaminoskupinu, butyrylaminoskupinu, metylsulf ónamidoskupinu , etylsulfónamidoskupinu, fenylsulfónamidoskupinu, metylkarbonyloxyskupinu, etylkarbonyloxyskupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, skupinu metyloxykarbonylovú, etyloxykarbonylovú, metyltioskupinu, etyltioskupinu, propyltioskupinu, skupinu metylsulf inylovú, etylsulfinylovú, fenylsulfinylovú, skupinu metylsulfonylovú, etylsulfonylovú alebo skupinu fenylsulfonylovú.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I môžu mať jedno alebo viaceré chirálne centrá a môžu byt preto v rôznych stereoizomérnych formách, pričom všeobecný vzorec I všetky tieto formy zahŕňa.
Osobitne sa vynález týka zlúčenín všeobecného vzorca I, kde má aspoň jeden zo symbolov hore uvedený výhodný význam. Niektoré výhodné skupiny zlúčenín podlá vynálezu je možné označiť čiastkovými všeobecnými vzorcami la až Ig, ktoré spadajú pod všeobecný vzorec I a necharakterizované symboly majú pri všeobecnom vzorci I uvedený význam, pričom znamená v čiastkovom všeobecnom vzorci la -Y-Z- -NR7-CO-. a -N=C(OR7)-y |b -Y-Z- -N=CR8- ,
Ic -Y-Z- -NR7-CO-z
R2 COOH,
Id -Y-Z- -NR7-CO-;
le -Y-Z- -N=CR8,
R8 Aľz .
Ar jedným, dvoma alebo tromi R9, R10 alebo R11 substituovaný fenyl lf -Y-Z- -NR7-CO- /
R7 0Η2Αγζ '
|g -Y-Z- -N=CR8-
Zlúčeniny všeobecného vzorca I a medziprodukty pre ich prípravu sa pripravujú známymi spôsobmi, ktoré sú opísané v literatúre (napríklad v štandardných publikáciách ako je Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart; a najmä v svetovom patentovom spise číslo WO 94/14434), a to za reakčných podmienok, ktoré sú pre menované reakcie známe a vhodné. Pritom sa môžu tiež používat známe, tu bližšie neopisované varianty
Východiskové látky sa môžu prípadne vytvárať. tiež in situ tak, že sa z reakčnej zmesi neizolujú, ale ihneď sa nechávajú ďalej reagovať: na zlúčeniny všeobecného vzorca I.
Zlúčeniny sa s výhodou pripravujú tak, že sa nechávajú reagovať zlúčeniny všeobecného vzorca II so zlúčeninami všeobecného vzorca III.
V zlúčeninách všeobecného vzorca III znamená Q s výhodou atóm chlóru, brómu alebo jódu alebo reaktívnu obmenenú hydroxylovú skupinu, ako alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka (s výhodou metylsulfonyloxyskupinu) alebo arylsulfonyloxyskupinu s 6 až 10 atómami uhlíka (s výhodou fenylsulfonyloxyskupinu alebo tolylsulfonyloxyskupinu).
Reakcia sa spravidla vykonáva v inertnom rozpúšťadle v prítomnosti činidla, ktoré viaže kyseliny, s výhodou hydroxidu, uhličitanu alebo hydrogenuhličitanu alkalického kovu alebo kovu alkalickej zeminy, alebo v prítomnosti inej soli slabej kyseliny a alkalického kovu alebo kovu alkalickej zeminy, s výhodou draslíka, sodíka, vápnika alebo cézia. Priaznivá môže byt tiež prísada organickej zásady, ako napríklad trietylamínu, dimetylanilínu, pyridínu alebo chinolínu alebo nadbytok fenolovej zložky všeobecného vzorca II prípadne alkylačného derivátu všeobecného vzorca III. Reakčný čas je podľa použitých podmienok niekoľko minút až 14 dní, reakčná teplota približne 0 až 150°C, spravidla 20 až 13O°C.
Ako inertné rozpúšťadlá sú vhodné napríklad uhľovodíky ako hexán, petroléter, benzén, toluén alebo xylén; chlórované uhľovodíky ako trichlóretylén, 1,2-dichlóretán alebo tetrachlórmetán, chloroform alebo dichlórmetán; alkoholy ako metanol, etanol, izopropanol, n-propanol, n-butanol alebo terc.-butanol; étery ako dietyléter, diizopropyléter, tetrahydrofurán (THF) alebo dioxán; glykolétery ako etylénglykolmonometyléter alebo etylénglykolmonoetyléter (metylglykol alebo etylglykol), etylénglykoldimetyléter (diglyme); ketóny ako acetón alebo butanón; amidy ako acetamid, dimetylacetamid, dimetylformamid (DMF); nitrily ako acetonitril; sulfoxidy ako dimetylsulfoxid (DMSO); sírouhlík; organické karbo13 xylové kyseliny ako je kyselina mravčia alebo octová; nitrozlúčeniny ako nitrometán alebo nitrobenzén; estery ako etylacetát. Okrem toho sú tiež vhodné zmesi týchto rozpúšťadiel.
Východiskové látky všeobecného vzorca II sú spravidla nové. Môžu sa však pripravovať známymi spôsobmi. Tak sa napríklad môže pripravovať metylester kyseliny 4-(l,3-benzodioxol-5-yl)-l,2-di' hydro-2-oxochinolín-3-karboxylovej cyklizáciou medziproduktu získaného reakciou l-amino-2-(3,4-metyléndioxybenzoyl)-4-etoxybenzénu a metylesteru chlórformyloctovej kyseliny v prítomnosti inertného rozpúšťadla a zásady. Taká reakcia sa účelne uskutočňuje pri teplote 0 až približne 200°C, s výhodou pri teplote 30 až 80C. Ako rozpúšťadlo a zásada sa používajú hore uvedené rozpúšťadlá a zásady.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu ďalej s výhodou získať tak, že sa necháva reagovať zlúčenina všeobecného vzorca IV so zlúčeninou všeobecného vzorca V.
V zlúčenine všeobecného vzorca IV znamená Q s výhodou atóm chlóru alebo brómu avšak tiež atóm jódu.
V zlúčenine všeobecného vzorca V znamená L a Ľ s výhodou vždy na sebe nezávisle hydroxylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxy* skupinu, propoxyskupinu alebo izopropoxyskupinu.
Reakcia sa uskutočňuje v inertnom rozpúšťadle v prítomnosti zásady a katalyzátoru na báze ušľachtilého kovu. Reakčný čas je podlá zvolených podmienok niekolko minút až 14 dní, reakčná teplota je približne 0 až 150°C, spravidla 20 až 130C. Ako inertné rozpúšťadlo a zásada sa používajú hore uvedené rozpúšťadlá a zásady. Ako katalyzátory na báze ušlachtilých kovov sú výhodné paladium-(O)-katalyzátory napríklad tetrakis(trifenylfosfín)paladium-(O).
Východiskové látky všeobecného vzorca IV sú spravidla nové. Môžu sa však pripravovať známymi spôsobmi. Tak sa napríklad môže pripravovať metylester kyseliny 2-chlór-4-(4-metoxyfenyl)chinolín3-karboxylovej z metylesteru kyseliny 1,2-dihydro-4-(4-metoxyfenyl)
2-oxo-chinolín-3-karboxylovej pôsobením oxychloridu fosforečného. Taká reakcia sa účelne vykonáva pri teplote 0 až približne 200°C, s výhodou pri teplote 30 až 80°C.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu ďalej s výhodou získať tak, že sa necháva reagovať zlúčenina všeobecného vzorca IV so zlúčeninou všeobecného vzorca VI.
V zlúčenine všeobecného vzorca IV znamená Q s výhodou atóm chlóru alebo brómu alebo jódu alebo reaktívnu obmenenú hydroxylovú skupinu.
Reakcia sa spravidla uskutočňuje v inertnom rozpúšťadle a za prísady hore uvedených zásad.
Okrem toho je možné zlúčeniny všeobecného vzorca I premieňať na iné zlúčeniny všeobecného vzorca I tak, že sa jedna alebo niekolko skupín symbolu R1, R2, R3, R4 a/alebo R5 premieňa na jednu alebo niekolko iných skupín symbolov R3·, R2, R3, R4 a/alebo R^ tým, že sa hydrogenuje na Raney-nikle alebo na paladiu na uhlí v inertnom rozpúšťadle, napríklad v metanole alebo v etanole, nitroskupina na aminoskupinu a/alebo sa hydrolyzuje esterová skui pina na karboxylovú skupinu a/alebo sa premieňa aminoskupina redukčnou amináciou na alkylovanú aminoskupinu a/alebo sa esterifikuje karboxyskupina na alkoholy.
Okrem toho sa volné aminoskupiny známym spôsobom chloridom alebo anhydridom kyseliny acylujú alebo sa alkylujú nesubstituovaným alebo substituovaným alkylhalogenidom, účelne v inertnom rozpúšťadle, napríklad v dichlórmetáne alebo v tetrahydrofuráne a/alebo v prítomnosti zásady, ako je trietylamín alebo pyridín pri teplotách -60 až +30’C.
Prípadne sa v zlúčenine všeobecného vzorca I funkčne obmenená aminoskupina a/alebo hydroxyskupina solvolýzou alebo hydrogenolýzou známym spôsobom uvoľňuje. Tak sa napríklad môže premieňať zlúčenina všeobecného vzorca I, ktorá obsahuje skupinu všeobecného vzorca NHCOR6- alebo COOR6-, kde R6 má hore uvedený význam, na zodpovedajúcu zlúčeninu všeobecného vzorca I, ktorá obsahuje skupinu NH2 - alebo HOOC-. Skupiny všeobecného vzorca COOR6-, kde R6 má hore uvedený význam, sa môžu napríklad zmydelňovat hydroxidom sodným alebo draselným vo vode, v systému voda-tetrahydrofurán alebo v systému voda-dioxán pri teplote 0 až 100°C.
Zásada všeobecného vzorca I sa môže kyselinou premieňať na príslušnú adičnú sol s kyselinou, napríklad reakciou s ekvivalentným množstvom zásady a kyseliny v inertnom rozpúšťadle, napríklad etanole a následným odparením. Pre túto reakciu prichádzajú v úvahy najmä kyseliny, ktoré poskytujú fyziologicky nezávadné soli. Môžu sa používať anorganické kyseliny, ako sú kyselina sírová, dusičná, halogenovodíkové kyseliny, ako chlorovodíková alebo bromovodíková, fosforečné kyseliny, ako kyselina ortofosforečná, sulfamínová kyselina a organické kyseliny, najmä alifatické, alicyklické, aralifatické, aromatické alebo heterocyklické jednosýtne alebo niekoľkosýtne karboxylové, sulfónové alebo sírové kyseliny, ako sú kyselina mravčia, octová, propiónová, pivalová, dietyloctová, malónová, jantárová, pimelová, fumarová, maleínová, mliečna, vínna, jablčná, benzoová, salicylová, 2-fenylpropiónová, alebo
3-fenylpropiónová, citrónová, glukónová, askorbová, nikotínová, izonikotínová, metánsulfónová, etánsulfónová, etándisulfónová, 2-hydroxyetánsulfónová, benzénsulfónová, p-toluénsulfónová, naftalénmonosulfónová a naftaléndisulfónová a laurylsírová kyselina. Soli s fyziologicky nevhodnými kyselinami, napríklad pikráty, sa môžu používať na izoláciu a/alebo čistenie zlúčenín všeobecného vzorca I.
Na druhej strane sa zlúčeniny všeobecného vzorca I pôsobením zásad (napríklad hydroxidu alebo uhličitanu sodného alebo draselného) môžu premieňať na zodpovedajúce soli alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín alebo na zodpovedajúce amóniové soli.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I a ich fyziologicky nezávadné soli sa môžu používať na výrobu farmaceutických prostriedkov, najmä nechemickou cestou. Za týmto účelom sa môžu premieňať na vhodnú dávkovaciu formu s aspoň jedným pevným alebo kvapalným a/alebo polokvapalným nosičom alebo pomocnou látkou a prípadne v zmesi s jednou alebo s niekoľkými inými účinnými látkami. Vynález sa preto tiež týka farmaceutických prostriedkov, obsahujúcich aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I, a/alebo jej fyziologicky vhodnú soľ.
Tieto prostriedky podľa vynálezu sa môžu používať ako liečivá v humánnej a vo veterinárnej medicíne. Ako nosiče prichádzajú do úvahy anorganické alebo organické látky, ktoré sú vhodné pre enteriálne (napríklad orálne) alebo pre parenterálne alebo topické podávanie a ktoré nereagujú so zlúčeninami všeobecného vzorca I, ako sú napríklad voda, rastlinné oleje, benzylalkoholy, polyetylénglykoly, glyceríntriacetát, želatína, uhľohydráty, ako laktóza alebo škroby, stearát horečnatý, mastenec, lanolín a vazelína. Pre orálne použitie sa hodia najmä tablety, pilulky, dražé, kapsuly, prášky, granuláty, sirupy, šťavy alebo kvapky, pre rektálne použitie čapíky, pre parenterálne použitie roztoky, najmä olejové alebo vodné roztoky, ďalej suspenzie, emulzie alebo implantáty, pre topické použitie masti, krémy alebo púdre. Zlúčeniny podľa vynálezu sa tiež môžu lyofilizovat a získané lyofilizáty sa môžu napríklad používať na prípravu vstrekovateIných prostriedkov. Prostriedky sa môžu sterilizovať a/alebo môžu obsahovať pomocné látky, ako sú lubrikačné činidlá, konzervačné, stabilizačné činidla a/alebo namáčadlá, emulgátory, soli na ovplyvnenie osmotického tlaku, tlmivé roztoky, farbivá, chuťové prísady a/alebo aromatické látky. Prípadne, môžu obsahovať ešte jednu ďalšiu alebo ešte niekoľko ďalších účinných látok, ako sú napríklad vitamíny.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I a ich fyziologicky nezávadné soli sa môžu používať na liečbu chorôb, najmä na ošetrovanie vysokého krvného tlaku a nedostatočnosti srdca.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa vynálezu sa spravidla používajú v dávkach približne 1 až 500 mg, najmä 5 až 100 mg na dávkovaciu jednotku. Denná dávka je približne 0,02 až 10 mg/kg telesnej hmotnosti. Určitá dávka pre každého jednotlivého pacienta závisí od najrôznejších faktorov, napríklad od účinnosti určitej použitej zlúčeniny, od veku, telesnej hmotnosti, všeobecného zdravotného stavu, pohlavia, stravy, od okamihu a cesty podania, od rýchlosti vylučovania, od kombinácie liečiv a od závažnosti určitého ochorenia. Výhodné je orálne podávanie.
Výraz spracovanie obvyklým spôsobom v nasledujúcich príkladoch praktického rozpracovania, kde sa teploty vždy uvádzajú v stupňoch Celsia, znamená:
Prípadne sa pridáva voda, prípadne podľa konštitúcie konečného produktu sa hodnota pH upravuje na 2 až 10, reakčná zmes sa extrahuje etylacetátom alebo dichlórmetánom, vykonáva sa oddelenie, vysušenie organickej fázy síranom sodným, odparenie a čistenie chromatografiou na kremeline a/alebo kryštalizáciou. Hodnoty Rf sú na kremeline; ako elučné činidlo sa používa systém etylacetát/metanol 9:1.
Hmotová spektrometria (MS): EI (náraz elektrónov - ionizácia) M+
FAB (bombardovanie rýchlymi atómami) (M+H)+
Vynález objasňujú, žiadnym spôsobom však neobmedzujú, nasledujúce príklady praktického rozpracovania.
Príklady rozpracovania vynálezu
Príklad 1
Do roztoku 0,4 g metylesteru 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2dihydro-6-etoxy-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny (pripravitelného reakciou l-amino-2-(3,4-metyléndioxybenzoyl)-4-etoxyben zénu a metylesteru chlórformyloctovej kyseliny v dichlórmetáne a etyldiizopropylamínu s následnou cyklizáciou získaného medziproduktu v nátriummetanolátovom roztoku, teplota topenia 224 až 225°C; pričom l-amino-2-(3,4-metyléndioxybenzoyl)-4-etoxybenzén je pripravíteíný reakciou 3,4-metyléndioxybenzaldehydu a N-(terc. butyloxykarbonyl)-p-etoxyanilínu, teplota topenia 113 až 114‘C, v tetrahydrofuráne, terc.-butyllítia pri teplote -78°C, následnou oxidáciou pritom vzniknutého 3',4'-metyléndioxy-2-(N-terc.butyloxykarbonylamino)-5-etoxydifenylmetanolu a odštiepením chrániacej skupiny, EI-MS 285) v 5 ml dimetylformamidu a 0,17 g uhličitanu draselného sa pridá hmotnosťne 50% roztok 0,4 g 2-metoxybenzylchloridu (A) v dichlórmetáne. Reakčná zmes sa mieša počas štyroch hodín a spracuje sa obvyklým spôsobom. Získa sa N-alkylačný produkt metylesteru 4-(l,3-benzodioxol-5-yl)-l,2-dihydro-6etoxy-l-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, teplota topenia 182 až 183’C, a O-alkylačný produkt metylesteru 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-etoxy-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolín* 3-karboxylovej kyseliny, teplota topenia 157 až 158°C.
Obdobne sa získajú reakciou nasledujúcich metylesterov 4-T1,2-dihydro-6-etoxy-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
4-metoxyfenyl,
2,4-dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, so zlúčeninou A nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6etoxy-l-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
4-metoxyfenyl,
2,4-dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etoxy-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T 4-metoxyfenyl,
2,4-dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 3-metoxybenzylchloridu s nasledu júcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(3-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 138 až 139°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etoxy-2-(3-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 139 až 140°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 4-metoxybenzylchloridu s nasledu júcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(4-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 157 až 158°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etoxy-2-(4-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl, teplota topenia 141 až 142’C,
4-metoxyfenyl,
2,4-dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 3,4-metyléndioxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-2-oxochinolín
3- karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(3,4-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 177 až 178°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etoxy-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 6-chlór-3,4-metyléndioxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-2oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(6-chlór-3,4metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 207 až 208°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etoxy-2-(6-chlór-3,4metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 200 až 201°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou benzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2,4-dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-benzyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etoxy-2-benzyloxychinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 2-(metyltio)benzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-2-oxochino lín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2- metyltiobenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etoxy-2-(2-metyltiobenzyloxychinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 2-(metylsulfinyl)benzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-2-oxochino1in-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2-metylsulfinylbenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etoxy-2-(2-metylsulfinylbenzyloxychinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
- 2,4-dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl, ’4 2-hydroxy-4-metoxy f eny 1,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 2-(metylsulfonyl)benzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-2-oxochinolín3- karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2-metylsul. fonylbenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, . 4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etoxy-2-(2-metylsulfonylbenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2,4-dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 2,3-dimetoxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-2-oxochino1 in-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2,3-dimetoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 180 až 181°C 4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
- 2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etoxy-2-(2,3-dimetoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 133 až 134°c 4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyety.loxy-4-metoxyf enyl.
Obdobne sa získajú reakciou 2,3-metyléndioxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2,3-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etoxy-2-(2,3-metyléndixybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 2,1,3-benzotiadiazol-5-metylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-2oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2,1,3-benzotiadiazol-5-metyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etoxy-2-(2,1,3-benzotiadiazol-5-metyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou nasledujúcich metylesterov 4-T1.2- dihydro-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, so zlúčeninou A nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 178 až 179°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 3-metoxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, ά
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(3-metoxybenzyl)-2oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,teplota topenia 162 až 163°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-(3-metoxybenzyloxy)chinolin-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 4-metoxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(4-metoxybenzyl)-2oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 214 až 215°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-(4-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 3,4-metyléndioxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-2-oxochinolín-3-kar boxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-metyléndioxybenzyl )-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 192 až 193°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy )chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 6-chlór-3,4-metyléndioxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
..· 4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyf enyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-roetoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T < 1,3-benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
- 2,4-dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou benzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l-benzyl-2-oxochinolín3- karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 139 až 140°C,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-benzyloxychinolín-3karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 2-metyltiobenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-2-oxochinolín-3-karboxy lovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(2-metyltiobenzyl)2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-(2-metyltiobenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 2-metylsulfinylbenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-2-oxochinolín-3-kar boxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(2-metylsulfinylbenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-(2-metylsulfinylbenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 2-metylsulfonylbenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-2-oxochinolín-3-kar boxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(2-metylsulfonylbenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-(2-metylsulfonylbenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 2,3-dimetoxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(2,3-dimetoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl, • 2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-(2,3-dimetoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 2,3-metyléndioxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-2-oxochinolín-3-kar boxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(2,3-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-(2,3-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou nasledujúcich metylesterov 4-ΤΙ ,2-dihydro-6-propionyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, so zlúčeninou A nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l(2-metoxybenzyl)-6-propionyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-(2-metoxybenzyloxy)6-propionylchinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 3-metoxybenzylchloridu s nasle dujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-propionyl-2-oxochinolín
3- karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(3-metoxybenzyl)-6propionyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-(3-metoxybenzyloxy)-6propionylchinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 4-metoxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-propionyl-2-oxochinolín3- karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(4-metoxybenzyl)-6propionyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2,4-dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-(4-metoxybenzyloxy)-6propionylchinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 3,4-metyléndioxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-propionyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-metyléndioxybenzyl)-6-propionyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde zna mená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfeny.l,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)-6-propionylchinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 6-chlór-3,4-metyléndioxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-propionyl 2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyl)-6-propionyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyloxy)-6-propionylchinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2,4-dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou benzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-propionyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l-benzyl-6-propionyl-2oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-benzyloxy-6-propionylchinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou nasledujúcich metylesterov 4-T1.2- dihydro-6,7-dimetoxy-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, so zlúčeninou A nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6,7dimetoxy-1-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6,7-dimetoxy-2-(2-metoxybenzyloxy )chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 3-metoxylbenzylchloridu s nasle dujúcimi metylestery 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-2-oxochinolín3- karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2,4-dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-l-(3-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6,7-dimetoxy-2-(3-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 4-metoxylbenzylchloridu s nasledujúcimi metylestery 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-2-oxochinolín3- karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-l-(4-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6,7-dimetoxy-2-(4-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 3,4-metyléndioxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-2-oxo chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-l-(3,4metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6,7-dimetoxy-2-(3,4-metylén dioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 6-chlór-3,4-metyléndioxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-l-(6-chlór3.4- metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6,7-dimetoxy-2-(6-chlór3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou benzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-2-oxochinolín-3-karbo xylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-l-benzyl2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-benzyloxy-6,7-dimetoxychinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou nasledujúcich metylesterov 4-T
1.2- dihydro-6,7-dimetyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, so zlúčeninou A nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6,7dimetyl-1-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6,7-dimetyl-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 3-metoxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-2-oxochinolín3- karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl, *
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-l-(3-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6,7-dimetyl-2-(3-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 4-metoxylbenzylchloridu s nasle dujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-2-oxochinolín3- karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-l-(4-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6,7-dimetyl-2-(4-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 3,4-metyléndioxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-l-(3,4-metylén dioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6,7-dimetyl-l-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 6-chlór-3,4-metyléndioxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl 2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-l-(6-chlór3.4- metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6,7-dimetyl-2-(6-chlór3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou benzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-l-benzyl)2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-2-benzyloxy-6,7-dimetylchinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2,4-dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou nasledujúcich metylesterov 4-T
1.2- dihydro-6-etyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, so zlúčeninou A nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6etyl-1-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etyl-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 3-metoxylbenzylchloridu s nasle dujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-2-oxochinolín-3karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(3-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etyl-2-(3-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 4-metoxylbenzylchloridu s nasle dujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-2-oxochinolín-3karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(4-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etyl-2-(4-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 3,4-metyléndioxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-2-oxochinolín
3- karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(3,4-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etyl-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 6-chlór-3,4-metyléndioxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-2oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(6-chlór-3,4metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2,4-dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etyl-2-(6-chlór-3,4metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou benzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-benzyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etyl-2-benzyloxychinolín
3- karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 2-metyltiobenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-2-oxochinolín-3 karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2-metytiobenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etyl-2-(2-metyltiobenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 2-metylsulfinylbenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-2-oxochinolín-3 karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2-metylsulfinylbenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etyl-2-(2-metylsulfinylbenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 2-metylsulfonylbenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-2-oxochinolín-3 karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2-metylsulfonylbenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etyl-2-(2-metylsulfonylbenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 2,3-dimetoxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-6-etyl-l,2-dihydro-2-oxochinolín-3karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2,3-dimetoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etyl-2-(2,3-dimetoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Obdobne sa získajú reakciou 2,3-metyléndioxybenzylchloridu s nasledujúcimi metylestermi 4-T-6-etyl-l,2-dihydro-2-oxochinolín-3 karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2,3-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2,4-dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metylestery 4-T-6-etyl-2-(2,3-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Príklad 2
Roztok 0,5 g metylesteru 4-(l,3-benzodioxol-5-yl)-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny a 6 ml 5N roztoku hydroxidu draselného v 10 ml metanolu sa varí počas dvoch hodín pod spätným chladičom. Spracuje sa obvyklým spôsobom, čím sa získa 4-(l,3-benzodioxol-5-yl)-l,2-dihydro6-etoxyxy-l-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina s teplotou topenia 225 až 226°C. Obdobne sa získa z metylesteru 4-(l-3-benzodioxol-5-yl)-6-etoxy-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolín-3karboxylovej kyseliny O-alkylačný produkt 4-(1,3-benzodioxol-5yl)-6-etoxy-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovéj kyseliny.
Podobne sa získa z nasledujúcich metylesterov T-4-1,2-dihydro-6-etoxy-l-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny a z metylesterov 4-T-6-etoxy-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolín3- karboxylovej kyseliny, kde znamená T
4- metoxyfenyl,
2,4-dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(3-metoxybenzyl)2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etoxy-2-(3-metoxybenzyloxy)chinolín-3karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(4-metoxybenzyl)2- oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etoxy-2-(4-metoxybenzyloxy)chinolín-3karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(3,4-metyléndioxybenzyl )-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etoxy-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)chino lín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(6-chlór-3,4-metylén dioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etoxy-2-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-benzyl-2-oxochinolín
3- karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etoxy-2-benzyloxychinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2-metyltiobenzyl)2-oxochinolín-3-karboxylovéj kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etoxy-2-(2-metyltiobenzyloxy)chinolín-3karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2-metylsulfinylbenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etoxy-2-(2-metylsulfinylbenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2-metylsulfonylbenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etoxy-2-(2-metylsulfonylbenzyloxy)chino64 lín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2,3-dimetoxybenzyl)2- oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etoxy-2-(2,3-dimetoxybenzyloxy)chinolín3- karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2,3-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etoxy-2-(2,3-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2,1,3-benzotiadiazol5-metyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etoxy-2-(2,1,3-benzotiadiazol-5-metylooxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-(3-metoxybenzyl)-2-oxochinolín3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-(3-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-(4-metoxybenzyl)-2-oxochinolín3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-(4-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyl )-2-oxochinolín-3-karboxylove j kyseliny, z metylesterov 4-T-2-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín 3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-benzyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-benzyloxychinolin-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-(2-metyltiobenzyl)-2-oxochino1in-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-(2-metyltiobenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-(2-metylsulfinylbenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-(2-metylsulfinylbenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-(2-metylsulfonylbenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-(2-metylsulfonylbenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-(2,3-dimetoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-(2,3-dimetoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-(2,3-metyléndioxybenzyl)-2-oxo chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-(2,3-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-(2,1,3-benzotiadiazol-5-metyl)
2- oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-(2,l,3-benzotiadiazol-5-metyloxy)chinolin3- karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-(2-metoxybenzyl)-6-propionyl2- oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-(2-metoxybenzyloxy)-6-propionylchinolín3- karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-(3-metoxybenzyl)-6-propionyl2- oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-(3-metoxybenzyloxy)-6-propionylchinolín3- karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-(4-metoxybenzyl)-6-propionyl2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-(4-metoxybenzyloxy)-6-propionylchinolín3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-metyléndioxybenzyl)-6-propionyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)-6-propionylchinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyl )-6-propionyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyloxy)-6-propionylchinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-l-benzyl-6-propionyl-2-oxochino1in-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-benzyloxy-6-propionylchinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-l-(2-metoxybenzyl)2- oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6,7-dimetoxy-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolín3- karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-l-(3-metoxybenzyl)2- oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6,7-dimetoxy-2-(3-metoxybenzyloxy)chinolín3- karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-l-(4-metoxybenzyl)2- oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6,7-dimetoxy-2-(4-metoxybenzyloxy)chinolín3- karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-l-(3,4-metyléndioxybenzyl )-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6,7-dimetoxy-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-l-(6-chlór-3,4metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov
4- T-6,7-dimetoxy-2-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín3-karboxylovej kyseliny,
- 67 z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-l-benzyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-benzyloxy-6,7-dimetoxychinolín-3-karboxylové kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-l-(2-metoxybenzyl)2- oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6,7-dimetyl-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolín3- karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimety1-1-(3-metoxybenzyl)2- oxochinolín-3-karboxylovéj kyse1iny, z metylesterov 4-T-6,7-dimetyl-2-(3-metoxybenzyloxy)chinolín3- karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-l-(4-metoxybenzyl)2- oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6,7-dimetyl-2-(4-metoxybenzyloxy)chinolín3- karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-l-(3,4-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6,7-dimetyl-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-k.arboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-l-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6,7-dimetyl-2-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-l-benzyl-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-2-benzyloxy-6,7-dimetylchinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etyl-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(3-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etyl-2-(3-metoxybenzyloxy)chinolín-368 karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(4-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etyl-2-(4-metoxybenzyloxy)chinolín-3karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(3,4-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etyl-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etyl-2-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyloxy )chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-benzyl-2-oxochinolín-3karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etyl-2-benzyloxychinolín-3-karboxylovej ky seliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2-metyltiobenzyl)-2oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etyl-2-(2-metyltiobenzyloxy)chinolín-3karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2-metylsulfinylbenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etyl-2-(2-metylsulfinylbenzyloxy)chinolín3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2-metylsulfonylbenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etyl-2-(2-metylsulfonylbenzyloxy)chinolín3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2,3-dimetoxybenzyl)-2oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etyl-2-(2,3-dimetoxybenzyloxy)chinolín-3karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2,3-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etyl-2-(2,3-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2,1,3-benzotiadiazol5-mety1)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, z metylesterov 4-T-6-etyl-2-(2,1,3-benzotiadiazol-5-metyloxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúca
4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-kar boxylová kyselina, kde znamená T
4-metoxyfeny1, teplota topenia 234,5°C,
2,4-dimetoxyfenyl, teplota topenia 220 až 221°C, 2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etoxy-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyseli na, kde znamená T
4-metoxyfenyl,
2,4-dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(3-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-kar boxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 174 až 175°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etoxy-2-(3-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 53 až 54°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(4-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 209 až 210°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etoxy-2-(4-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(3,4-metyléndioxybenzyl)-2-oxochino lín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 210 až 279“C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etoxy-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylo vá kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyl)-2oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 247 až 248°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etoxy-2-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4--metoxyf enyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-benzyl-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etoxy-2-benzyloxychinolin-3-karboxylová kyselina, kde zna mená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-raetoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2-metyltiobenzyl)-2-oxochinolín-3karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etoxy-2-(2-metyltiobenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2-metylsulfinylbenzyl)-2-oxochinolín
3- karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etoxy-2-(2-metylsulfinylbenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2-metylsulfonylbenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfeny1,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etoxy-2-(2-metylsulfonylbenzyloxy)chinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2,3-dimetoxybenzyl)-2-oxochinolín-3 karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 211 až 212°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etoxy-2-(2,3-dimetoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylová ky selina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
- 75 2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2,3-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etoxy-2-(2,3-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2,1,3-benzotiadiazol-5-metyl)-2oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etoxy-2-(2,1,3-benzotiadiazol-5-metyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 231 až 232°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(3-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 162 až 163°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-(3-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(4-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylová kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 222 až 223°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-(4-metoxybenzyloxy)chinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-metyléndioxybenzyl)-2-oxo-chinolín-3-kar boxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 216 až 217’C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2—karboxymetoxy—4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
- 79 2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-benzyl-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 184 až 185°C,
4-metoxyfenyl, »
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-benzyloxychinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(2-metyltiobenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4—T—2—(2—metyltiobenzyloxy)chinolin—3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1,3-benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2,4-dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(2-metylsulfinylbenzyl)-2-oxochinolín-3-karbo xylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-(2-metylsulfinylbenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(2-metylsulfonylbenzyl)-2-oxochinolín-3-karbo xylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-(2-metylsulfonylbenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl, e
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(2,3-dimetoxybenzyl) -2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-(2,3-dimetoxybenzyloxy)chinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(2,3-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-(2,3-metyléndioxybenzyloxyJchinolín-3-karboxylová kyselina kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(2,1,3-benzotiadiazol-5-metyl)-2-oxochinolín3- karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-(2,1,3-benzotiadiazol-5-metyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(2-metoxybenzyl)-6-propionyl-2-oxochinolín-3 karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-(2-metoxybenzyloxy)-6-propionylchinolin-3-karboxylová ky selina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(3-metoxybenzyl)-6-propionyl-2-oxochinolín-3 karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-(3-metoxybenzyloxy)-6-propionylchinolin-3-karboxylová ky selina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(4-metoxybenzyl)-6-propionyl-2-oxochinolín-3karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-(4-metoxybenzyloxy)-6-propionylchinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-metyléndioxybenzyl)-6-propionyl-2-oxochi nolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)-6-propionylchinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyl)-6-propionyl2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyloxy)-6-propionylchinolín-3karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-benzyl-6-propionyl-2-oxochinolín-3-karboxylová kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-benzyloxy-6-propionylchinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-l-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6,7-dimetoxy-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-l-(3-metoxybenzyl)-2-oxochinolín
3- karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6,7-dimetoxy-2-(3-metoxybenzyloxy)chinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-l-(4-metoxybenzyl)-2-oxochinolín
3- karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6,7-dimetoxy-2-(4-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-l-(3,4-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6,7-dimetoxy-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-l-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyl) 2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6,7-dimetoxy-2-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín3- karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetoxy-l-benzyl-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-benzyloxy-6,7-dimetoxychinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-l-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6,7-dimetyl-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-l-(3-metoxybenzyl)-2-oxochinolin-3karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6,7-dimetyl-2-(3-metoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-l-(4-metoxybenzyl) -2-oxochinolin-3 karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6,7-dimetyl-2-(4-metoxybenzyloxy)chinolin-3-karboxylová ky selina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-l-(3,4-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymet.oxy-4-metoxyf enyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6,7-dimetyl-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-l-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyl) 2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenýl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6,7-dimetyl-2-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín3- karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6,7-dimetyl-l-benzyl-2-oxochinolin-3-karboxylo vá kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-2-benzyloxy-6,7-dimetylchinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 225 až 226°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etyl-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(3-metoxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etyl-2-(3-metoxybenzyloxy)chinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(4-metoxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etyl-2-(4-metoxybenzyloxy)chinolin-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(3,4-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín3- karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-ety1-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyl) -2oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfeny1,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etyl-2-(6-chlór-3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-benzyl-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etyl-2-benzyloxychinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2-metyltiobenzyl)-2-oxochinolín-3karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etyl-2-(2-metyltiobenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2-metylsulfinylbenzyl)-2-oxochinolín
3- karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-ety1-2-(2-metylsulfinylbenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2-metylsulfonylbenzyl)-2-oxochinolín
3- karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etyl-2-(2-metylsulfonylbenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2,3-dimetoxybenzyl)-2-oxochinolín-3 karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etyl-2-(2,3-dimetoxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylová ky selina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2- hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2,3-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín
3- karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4- metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-etyl-2-(2,3-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2,1,3-benzotiadiazol-5-metyl)-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-6-ety1-2-(2,1,3-benzotiadiazol-5-metyloxy)chinolín-3-karboxylová kyselina, kde znamená T
100
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Príklad 3
Roztok 4,1 g metylesteru 4-(l,3-benzodioxol-5-yl)-2-chlórchinolín-3-karboxylovej kyseliny a 0,25 g tetrakis(trifenylfosfín)paladia(O) v 50 ml toluénu sa zmieša s 10 ml 2M vodného roztoku uhličitanu sodného a s 1,52 g 4-metoxyfenylboritej kyseliny v 25 ml metanolu a varí sa počas jednej hodiny v inertnom prostredí pod spätným chladičom. Spracuje sa obvyklým spôsobom, čím sa získa metylester 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-metoxyfenyl)chinolín-3-karboxylovej kyseliny.
Príklad 4
Roztok 3,8 g metylesteru 4-(l,3-benzodioxol-5-yl)-2-chlórchinolín-3-karboxylovej kyseliny a 3,1 g uhličitanu cézneho v 40 ml dimetylformamidu sa zmieša s roztokom 1,7 g 3,4-metyléndioxyfenolu v 20 ml dichlórmetánu a reakčná zmes sa mieša cez noc. Spracuje sa obvyklým spôsobom, čím sa získa metylester 4-(1,3benzodioxol-5-yl)-2-(3,4-metyléndioxyfenoxy)chinolín-3-karboxylovej kyseliny.
Príklad 5
Roztok 1 g metylesteru 1,2-dihydro-l-(2,3-dimetoxybenzyl)4-(4-metoxyfenyl)-2-oxo-6-nitrochinolín-3-karboxylovej kyseliny v 25 ml metanolu sa hydrogenuje za tlaku okolia a pri teplote 20°C v prítomnosti 1 g Raney-niklu až do ukončenia reakcie. Re101 akčná zmes sa sfiltruje, rozpúšťadlo sa odstráni a tak sa získa
6-amino-l,2-dihydro-l-(2,3-dimetoxybenzyl)-4-(4-metoxyfenyl)-2oxochinolín-3-karboxylová kyselina.
Príklad 6
Roztok 6 g 6-amino-l,2-dihydro-l-(2,3-dimetoxybenzyl)-4-(4metoxyfenyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny a 0,5 g chloridu titaničitého v 100 ml metanolu sa zmieša s 1 ml čerstvo destilovaného acetaldehydu. Pridajú sa 4 g nátriumkyánbórhydridu a mieša sa počas 30 hodín. Pridá sa polokoncentrovaná kyselina chlorovodíková, spracuje sa obvyklým spôsobom a tak sa získa 6etylamino-l,2-dihydro-l-(2,3-dimetoxybenzyl)-4-(4-metoxyfenyl)2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina.
Príklad 7
Roztok 4,85 g 4-(l,3-benzodioxol-5-yl)-l,2-dihydro-l-(3,4metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny a 0,2 g dimetylaminopyridínu v 50 ml pyridínu sa zmieša s 5 ml tionylchloridu a s 1,57 g fenylsulfonylamidu. Mieša sa počas 10 hodín, spracuje sa obvyklým spôsobom a tak sa získa 4-(1,3-benzodioxol5-yl)-1,2-dihydro-l-(3,4-metyléndioxybenzyl)-2-oxo-3-(fenylsulfónamidokarbonyl)chinolín.
Príklad 8
Podobne ako podľa príkladu 1 sa získa reakciou metylesteru 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-2-oxochinolín-3-octovej kyseliny (pripraviteľného reakciou l-amino-2-(3,4-metyléndioxybenzoyl)-4-etoxybenzénu a chloridu metylesteru kyseliny jantárovej) a A N-alkylačný produkt metylesteru 4-(l,3-benzodioxol-5-yl) 1,2-dihydro-l-(2-metoxybenzyl)2-oxochinolín-3-octovej kyseliny, teplota topenia 71 až 72°C, a O-alkylačný produkt metylesteru 4103
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, nasledujúce metylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-metyléndioxyben zyl)-2-oxochinolín-3-octovej kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 79 až 80 °C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, ako tiež nasledujúce metlestery 4-T-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy )chinolín- 3 -octové j kyseliny, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoXyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
Nasledujúcou hydrolýzou podobne ako podľa príkladu 2 hore uvedených esterov sa získajú
4-T-l,2-dihydro-l-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-octová kyse lina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 165 až 166°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
104
4-Τ-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolín-3-octová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-octová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 186 až 187°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, a
4-T-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-octová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfeny1,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Príklad 9
Obdobne ako podľa príkladu 2 sa získa hydrolýzou z metylesteru 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-5,6-dimetoxy-l-(2metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, teplota topenia 210 až 211°C,
104
4-Τ-2-(2-metoxybenzyloxy)chinolín-3-octová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl,
4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolín-3-octová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl, teplota topenia 186 až 187°C,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl, a
4-T-2-(3,4-metyléndioxybenzyloxy)chinolín-3-octová kyselina, kde znamená T
1.3- benzodioxol-5-yl,
4-metoxyfenyl,
2.4- dimetoxyfenyl,
2-benzyloxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxy-4-metoxyfenyl,
2-karboxymetoxy-4-metoxyfenyl,
2-hydroxyetyloxy-4-metoxyfenyl.
Príklad 9
Obdobne ako podľa príkladu 2 sa získa hydrolýzou z metylesteru 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-5,6-dimetoxy-l-(2metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny, teplota topenia 210 až 211°C,
105
4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-5,6-dimetoxy-l-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, teplota topenia 250°C, z metylesteru 4-(l,3-benzodioxol-5-yl)-l,2-dihydro-5,6-dimetoxy-l- (2-metylbenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny,
4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-5,6-dimetoxy-l-(2-metylbenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina, teplota topenia 247 až 249°C, z metylesteru 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-5,6-dimetoxy1—(2,5-dimetoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny,
4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-5,6-dimetoxy-l-(2, 5-dimetoxybenzyl )-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina, teplota topenia 233’C, z metylesteru 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-5,6-dimetoxy1- (3,4,5-trimetoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny,
4-(l,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-5,6-dimetoxy-l-(3,4,5-trimetoxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina, teplota topenia 269,3°C, z metylesteru 4-(4-metoxyfenyl)-l,2-dihydro-6-etoxy-l-(2,5-dimetoxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylovej kyseliny, teplota topenia 198 až 199°C,
4-(4-metoxyfenyl)-1,2-dihydro-6-etoxy-l-(2,5-dimetoxybenzyl)-2oxochinolín-3-karboxylová kyselina, teplota topenia 178 až 179°C, z metylesteru 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-l,2-dihydro-6-etyl—1(2,5-dimetoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylovej kyseliny,
4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-l,2-dihydro-6-etyl-l-(2,5-dimetoxybenzyl)
2- oxochinolin-3-karboxylová kyselina, teplota topenia 199,2’C.
Nasledujúce príklady bližšie objasňujú farmaceutické prostriedky.
106
Príklad A Injekčné fioly
Roztok 100 g účinnej zlúčeniny všeobecného vzorca I a 5 g dinátriumhydrogenfosfátu v 3 litroch dvakrát destilovanej vody sa nastaví na hodnotu pH 6,5 2N kyselinou chlorovodíkovou, sterilné f
sa sfiltruje a plní sa do injekčných fiol a lyofilizuje sa za sterilných podmienok, fioly sa uzatvoria sterilným spôsobom. Každá injekčná fiola obsahuje 5 mg účinnej látky.
Príklad B Čapíky
Roztopí sa 20 g účinnej zlúčeniny všeobecného vzorca I so 100 g sójového lecitínu a s 1400 g kakaového masla, zmes sa leje do foriem a nechá sa schladnúť. Každý čapík obsahuje 20 mg účinnej látky.
Príklad C Roztok
Pripraví sa roztok 1 g účinnej zlúčeniny všeobecného vzorca I, 9,38 g dihydrátu nátriumdihydrógenfosfátu, 28,48 g dinátriumhydrogenfosfátu s 12 molekulami vody a 0,1 g benzalkóniumchloridu v 940 ml dvakrát destilovanej vody. Hodnota pH roztoku sa upraví na 6,8, doplní sa na jeden liter a sterilizuje sa ožiarením. Roztok sa používa vo forme očných kvapiek.
Príklad D Masť
Zmieša sa 500 mg účinnej zlúčeniny všeobecného vzorca I s 99,5 g vazelíny za aseptických podmienok.
107
Príklad E Tablety
Zmes 1 kg účinnej zlúčeniny všeobecného vzorca I, 4 kg laktózy, 1,2 kg zemiakového škrobu, 0,2 kg mastenca a 0,1 kg stearátu horečnatého sa lisovaním spracuje na tablety známym spôsobom, pričom každá tableta obsahuje 10 mg účinnej látky.
Príklad F Dražé
Podobne ako podľa príkladu E sa lisujú tablety, ktoré sa potom známym spôsobom opatria povlakom zo sacharózy, zemiakového k
škrobu, mastenca, tragantu a farbiva.
Príklad G Kapsuly kg účinné látky všeobecného vzorca I sa plní známym spôsobom do tvrdých želatínových kapsúl tak, aby každá kapsula obsahovala 20 mg účinnej látky.
Príklad H Ampulky
Roztok 1 kg účinnej látky všeobecného vzorca I v 60 litroch dvakrát destilovanej vody sa sterilné filtruje, plní sa do ampuliek, za sterilných podmienok sa lyofilizuje a za sterilných podmienok sa uzavrie. Každá ampulka obsahuje 10 mg účinnej látky.
Priemyslová využiteľnosť
Derivát kyseliny oxochinolínkarboxylovej je vhodný pre endotelínreceptorové antagonistické vlastnosti a pre vysokú afinitu k endotelínovým subreceptorom ETÄ a ΕΤβ na výrobu farmaceutických
108 prostriedkov pre humánnu a veterinárnu medicínu, pre ošetrovanie chorôb, ktoré súvisia s aktivitami endotelínu, najmä na profylaxiu a na ošetrovanie ochorení srdca, krvného obehu a ciev a predovšetkým na ošetrovanie vysokého krvného tlaku a nedostatočnosti srdca.

Claims (8)

  1. Pl/ /θθ4 -
    PATENTOVÉ NÁROKY 1. Derivát kyseliny oxochinolínkarboxylovej všeobecného vzorca I R1 /R3 1 R2 s V·/ s* R5
    kde znamená
    -Y-Z- skupinu -NR7-CO-, -N=c(OR7)- alebo -N=CR8-, R1 Ar, R2 skupinu COOR6, (CH2)nCOOR6, CN, lH-tetrazol-5-yl alebo CONHSO2Ar,
    R3 R4 a R5 na sebe nezávisle skupinu R6, OR6, S(O)mR6, Hal, N02, NR6R6', NHCOR6, NHSO2R6, OCOR6, COR6, COOR6, alebo CN, pričom R3a R4 spolu dohromady tiež skupinu O(CH2)nO-,
    R6 a R6' na sebe nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1
    á až 6 atómami uhlíka, benzylovú alebo fenylovú skupinu, e R7 skupinu (CH2)nAr R8 skupinu Ar alebo OAr, Ar fenylovú skupinu prípadne s jedným až tromi substituentmi zo súboru R9, R10a R11 alebo skupinu naftylovú alebo skupinu všeobecného vzorca
    - ίιο prípadne substituovanú na fénylovom jadre jedným > Q 10 alebo dvoma substituentmi zo suboru R a R , alebo skupinu všeobecného vzorca prípadne substituovanú v cyklohexándienylovom podiele
    Q 1 Q jedným alebo dvoma substituentmi zo suboru R a RA ,
    R9, R10, Ri:Lna sebe nezávisle skupinu R6, OR6, Hal, CF3, OCF3, ochf2, ochf2, och2f, no2, NR6R6', NHCOR6, CN, nhso2r6 COOR6, COR6, CONHSO2Ar, O(CH2)nR2, O(CH2)nOR6 alebo S(O)mR6,
    E CIÍ2' S aleb° ® r
    D karbonylovú skupinu alebo skupinu [C(R6R6')]n,
    X atóm kyslíka alebo síry,
    Hal atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, ä m 0, 1 alebo 2, * n 1/2 alebo 3 a jeho soli.
  2. 2. Derivát kyseliny oxochinolínkarboxylovej podlá nároku 1 všeobecného vzorca I, ktorým je
    a) 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-l-(2-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina,
    111
    b) 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-l-(4-metoxybenzyl)-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina,
    c) 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-l-(3,4-metyléndioxybenzyl )-2-oxochinolín-3-karboxylová kyselina,
    d) 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-l-(2-metoxybenzyl)-2oxochinolin-3-octová kyselina,
    e) 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-l-(3,4-metyléndioxybenzyl )-2-oxochinolin-3-octová kyselina,
    f) 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-6-etoxy-l-(2-metoxybenzyl )-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina,
    g) 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-6-etoxy-l-(4-metoxybenzyl )-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina,
    h) 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-6-etoxy-l-(6-chlór-3,4metyléndioxybenzyl)-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina,
    i) 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-6-etoxy-l-(3,4-metyléndioxybenzyl )-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina,
    j) 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-6-etoxy-l-(3-metoxybenzyl )-2-oxochinolin-3-karboxylová kyselina,
  3. 3. Spôsob prípravy derivátu kyseliny oxochinolínkarboxylovej všeobecného vzorca I, kde jednotlivé symboly majú v nároku 1 uve dený význam, vyznačujúci sa tým, že sa
    a) pre prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde znamená
    -Y-Z- -NR7-CO alebo -N=C(OR7)
    112 necháva reagovať zlúčenina všeobecného vzorca II kde R1, R2, R3, R4 a R5 majú hore uvedený význam, so zlúčeninou všeobecného vzorca III
    R7-Q (III) kde znamená
    Q atóm chlóru, brómu alebo jódu alebo voľnú alebo reaktívnu funkčne obmenenú skupinu hydroxylovú a R7 má hore uvedený význam, alebo sa
    b) pre prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde znamená
    -Y-Z- -N=C(Ar)necháva reagovať zlúčenina všeobecného vzorca IV kde znamená
    Q atóm chlóru, brómu alebo jódu, a (IV)
    113 kde R1, R2, R3, R4 a R5 majú hore uvedený význam, so zlúčeninou boru všeobecného vzorca V
    Ar-BLĽ (V) kde znamená
    L a Ľ na sebe nezávisle hydroxyskupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu alebo propoxyskupinu, a Ar má hore uvedený význam, alebo sa
    c) pre prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde znamená
    -y-Z- -N=c(OAr)necháva reagovať zlúčenina všeobecného vzorca IV kde znamená
    Q atóm chlóru, brómu alebo jódu, alebo reaktívnu funkčne obmenenú hydroxylovú skupinu, a kde R3·, R2, R3, R4 a R^ majú hore uvedený význam, so zlúčeninou všeobecného vzorca VI
    Ar-OH (V) kde Ar má hore uvedený význam, a/alebo sa v zlúčenine všeobecného vzorca I jedna alebo niekoíko skupín symbolu R1, R2, R3, R4 a/alebo R5 premieňa na jednu alebo niekolko iných skupín symbolov R1, R2, R3, R4 a/alebo R5 tým, že sa napríklad
    i) redukuje nitroskupina na aminoskupinu,
    114 ii) hydrolyzuje esterová skupina na karboxylovú skupinu, iii) premieňa aminoskupina redukčnou amináciou na alkylovanú aminoskupinu, iv) premieňa karboxyskupina na sulfónamidokarbonylovú skupinu, a/alebo sa zásada alebo kyselina všeobecného vzorca I premieňa na
    K svoju soľ.
    £
  4. 4. Spôsob výroby farmaceutického prostriedku, vyznačujúci sa tým, že sa derivát kyseliny oxochinolínkarboxylovej podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde jednotlivé symboly majú v nároku 1 uvedený význam, alebo jeho fyziologicky vhodná soľ spracováva na vhodnú dávkovaciu formu spolu s aspoň jedným pevným kvapalným alebo polokvapalným nosičom alebo pomocnou látkou.
  5. 5. Farmaceutický prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako účinnú látku derivát kyseliny oxochinolínkarboxylovej podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde jednotlivé symboly majú v nároku 1 uvedený význam, alebo jeho fyziologicky vhodnú soľ.
  6. 6. Derivát kyseliny oxochinolínkarboxylovej podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde jednotlivé symboly majú v nároku 1 uvedený význam, alebo jeho fyziologicky vhodná soľ na liečbu chorôb.
    .
  7. 7. Liečivo všeobecného vzorca I a jeho fyziologicky vhodná soľ ako endotelínový receptorový antagonista.
  8. 8. Použitie derivátu kyseliny oxochinolínkarboxylovej podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde jednotlivé symboly majú v nároku 1 uvedený význam, alebo jeho fyziologicky vhodnej soli na výrobu farmaceutických prostriedkov.
SK1002-96A 1995-08-02 1996-07-31 Oxoquinoline carboxylic acid derivative, preparation method therof and pharmaceutical composition containing its SK100296A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19528418A DE19528418A1 (de) 1995-08-02 1995-08-02 Endothelin-Rezeptor-Antagonisten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK100296A3 true SK100296A3 (en) 1997-03-05

Family

ID=7768528

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1002-96A SK100296A3 (en) 1995-08-02 1996-07-31 Oxoquinoline carboxylic acid derivative, preparation method therof and pharmaceutical composition containing its

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5731321A (sk)
EP (1) EP0757039A1 (sk)
JP (1) JPH0940649A (sk)
KR (1) KR970010746A (sk)
AR (1) AR004675A1 (sk)
AU (1) AU705959B2 (sk)
BR (1) BR9603252A (sk)
CA (1) CA2182469A1 (sk)
CZ (1) CZ224096A3 (sk)
DE (1) DE19528418A1 (sk)
HU (1) HUP9602127A1 (sk)
MX (1) MX9603199A (sk)
NO (1) NO963213L (sk)
PL (1) PL315479A1 (sk)
SK (1) SK100296A3 (sk)
ZA (1) ZA966552B (sk)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0815870A3 (en) * 1996-06-27 2000-05-03 Takeda Chemical Industries, Ltd. Composition for prohylaxis or treatment of cerebral infarction
DE19839499A1 (de) * 1998-08-29 2000-03-02 Merck Patent Gmbh 2-Oxo-2H-chinolinderivate
DE10155076A1 (de) * 2001-11-09 2003-05-22 Merck Patent Gmbh Verwendung von Endothelin-Rezeptor-Antagonisten zur Behandlung von Tumorerkrankungen
US7825131B2 (en) * 2003-09-23 2010-11-02 Merck Sharp & Dohme Corp. Quinoline potassium channel inhibitors
US7939545B2 (en) * 2006-05-16 2011-05-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
CA2696430C (en) * 2007-08-16 2015-10-06 Boehringer Ingelheim International Gmbh Quinazolinedione chymase inhibitors
ATE541841T1 (de) * 2007-11-15 2012-02-15 Boehringer Ingelheim Int Inhibitoren der replikation des human immunodeficiency virus
EP2220046B1 (en) * 2007-11-16 2014-06-18 Gilead Sciences, Inc. Inhibitors of human immunodeficiency virus replication

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1336714C (en) * 1987-08-20 1995-08-15 Yoshihiro Fujikawa Quinoline type mevalonolactone inhibitors of cholesterol biosynthesis
US5514691A (en) * 1993-05-20 1996-05-07 Immunopharmaceutics, Inc. N-(4-halo-isoxazolyl)-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
RU2086544C1 (ru) * 1991-06-13 1997-08-10 Хоффманн-Ля Рош АГ Бензолсульфонамидные производные пиримидина или их соли, фармацевтическая композиция для лечения заболеваний, связанных с активностью эндотелина
GB9115153D0 (en) * 1991-07-12 1991-08-28 Patel Bipin C M Sol-gel composition for producing glassy coatings
DE4208304A1 (de) * 1992-03-16 1993-09-23 Merck Patent Gmbh 2-oxochinolinderivate
US5565472A (en) * 1992-12-21 1996-10-15 Pfizer Inc. 4-aryl-3-(heteroarylureido)-1,2-dihydro-2-oxo-quinoline derivatives as antihypercholesterolemic and antiatherosclerotic agents
ZA939516B (en) * 1992-12-22 1994-06-06 Smithkline Beecham Corp Endothelin receptor antagonists
DK0617001T3 (da) * 1993-03-19 2000-04-17 Merck & Co Inc Phenoxyphenyleddikesyrederivater
JPH06340658A (ja) * 1993-04-08 1994-12-13 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd ベンゾイミダゾール誘導体
EP0723449A1 (en) * 1993-08-06 1996-07-31 Smithkline Beecham Corporation Endothelin receptor antagonists
DE4341663A1 (de) * 1993-12-07 1995-06-08 Basf Ag Anellierte 2-Oxopiperazine, ihre Herstellung und Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
AR004675A1 (es) 1999-03-10
MX9603199A (es) 1997-07-31
NO963213D0 (no) 1996-08-01
NO963213L (no) 1997-02-03
AU705959B2 (en) 1999-06-03
AU6079296A (en) 1997-02-06
EP0757039A1 (de) 1997-02-05
PL315479A1 (en) 1997-02-03
CZ224096A3 (en) 1997-02-12
DE19528418A1 (de) 1997-02-06
KR970010746A (ko) 1997-03-27
ZA966552B (en) 1997-02-18
HU9602127D0 (en) 1996-09-30
CA2182469A1 (en) 1997-02-03
JPH0940649A (ja) 1997-02-10
US5731321A (en) 1998-03-24
HUP9602127A1 (hu) 1998-05-28
BR9603252A (pt) 1998-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2168503C2 (ru) Производные сульфонамидов, способ их получения и фармацевтическая композиция
CS201040B2 (en) Method of producing etherified hydroxy-benzo-diheterocyclic compounds
AU2002229541B2 (en) (dihydro)isoquinoline derivatives as phosphodiesterase inhibitors
DE19543639A1 (de) Endothelin-Rezeptor-Antagonisten
SK282480B6 (sk) Derivát arylalkanoylpyridazínu, spôsob jeho prípravy, jeho použitie a farmaceutický prostriedok, ktorý ho obsahuje
JPS624385B2 (sk)
CZ291868B6 (cs) Derivát arylalkylpyridazinonu, způsob jeho přípravy a farmaceutický prostředek, který ho obsahuje
SK100296A3 (en) Oxoquinoline carboxylic acid derivative, preparation method therof and pharmaceutical composition containing its
US5700807A (en) Endothelin receptor antagonists
SK12396A3 (en) Arylalkylthiadiazinone derivative, preparation method thereof and pharmaceutical composition containing its
SK73597A3 (en) Pyridazinones as endothelin-receptor antagonists
SK100096A3 (en) 1,3-benzodioxole-5-ylacetic acid derivative, preparing process thereof and pharmaceutical composition containing them
KR100854481B1 (ko) 피페라진일카르보닐퀴놀린 및 ­이소퀴놀린
GB2085437A (en) Propanolamine derivatives
CA2792613C (en) Phenoxy thiophene sulfonamides and their use as inhibitors of glucuronidase
JPH0215547B2 (sk)
MXPA97004262A (es) Piridazinonas como antagonistas del receptor endotelial
CZ2000102A3 (cs) Derivát benzothia(oxa)diazolu a jeho použití jako endothelinových receptorových antagonistů
HU214595B (hu) Eljárás 5,11-dihidro-6H-dipirido [3,2-b:2&#39;,3&#39;-e][1,4] diazepinek és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására