CZ219796A3 - Antagonists of endothelin receptor - Google Patents

Antagonists of endothelin receptor Download PDF

Info

Publication number
CZ219796A3
CZ219796A3 CZ962197A CZ219796A CZ219796A3 CZ 219796 A3 CZ219796 A3 CZ 219796A3 CZ 962197 A CZ962197 A CZ 962197A CZ 219796 A CZ219796 A CZ 219796A CZ 219796 A3 CZ219796 A3 CZ 219796A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
methoxyphenyl
carboxymethyloxyphenyl
carboxymethyloxy
dimethoxyphenyl
phenyl
Prior art date
Application number
CZ962197A
Other languages
English (en)
Inventor
Mathias Dr Osswald
Dieter Dr Dorsch
Werner Dr Mederski
Claudia Dr Wilm
Claus J Dr Schmitges
Maria Christadler
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Publication of CZ219796A3 publication Critical patent/CZ219796A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Antagonisty receptoru endothelinu
Oblast vynálezu
Vynález má řešit úkol nalézt nové sloučeniny a to zejména takové, kterých lze použít jako léčiv.
Vynález se týká sloučenin o vzorci I
,RZ kde níže uvedená označení mají příslušný význam
-Y-Z- -NR-C0-,-N31 C (OR7 )-nebo -N=CR8-, i
Ar,
R‘
C00R , CN, lH-tetrazol-5-yl nebo C0NHS02Ar,
R , R4, R5 vždy nezávisle na sobě Rc, 0R°, S(O)mRb, Hal
N02, NR°r6 NHCOR*? NHSO2R? OCOR6, C00R6nebo CN,
R6, R6'
R'
R{
Ar vždy nezávisle na sobě H, alkyl s 1 až 6 C-atomy, benzyl nebo fenyl (CH2)nAr,
Ar nebo OAr nesubstituovaný nebo jednou, dvakrát nebo třikrát R9, R^9nebo Rl^-substituovaný fenyl nebo nesubstituovaný naftyl nebo jedna nesubstituovaná nebo ve fenylové
-- · 9 1 η časti jednou nebo dvakrat R nebo R substituovaná
- skupina nebo nesubstituovaná nebo v cyklohexadienylovém dílu 9 10 jednou nebo dvakrát R nebo R substituovaná
E
D
Hal
X m
R9,R10, R11 vždy nezávisle na sobě R6, OR6, Hal, CFj, OCF3, ochf2,- och2f, no2, nr6r6~ nhcor6, cn, nhso2r6, coor6, COR6, CONHSO2Ar, O(CH2)nR2, O(CH2)n0R6nebo S(O)mR6, CH2, S nebo O, karbonyl nebo [c(R6R6)J n,
F, Cl, Br nebo I,
O nebo S,
0, 1 nebo 2 η 1 nebo 2, jakož i jejich solí.
Dosavadní stav techniky
Podobné sloučeniny s indanovými a indenovými jádry jsou známy z WO 93/ 08799, sloučeniny s indolsystémy pak z WO
94/14434, pyrimidinderiváty z EP 0 525 708 AI a fenyl a naftyl sloučeniny z EP 0 617001 AI.
Bylo shledáno, že sloučeniny podle vzorce I a jejich soli se dobře snášejí a vykazují velice cenné farmakologické vlastnosti. Mají zejména endothelin-receptorové antagonistické vlastnosti a mohou tedy sloužit k léčení nemocí jako je hypertonie, srdeční insuficience, koronární onemocnění srdce, renální, cerebrální a myokardinální ischemie, insuficience ledvin, mozkové příhody, subarachnoidální hemoragie, arteriosklerosa, pulmonální vysoký tlak, zánětlivá onemocnění, astma, hyperplaze prostaty, endotoxický šok a komplikace po podávání látek jako je např cyklosporin a další a u nemocí s působením endothelinu.
Sloučeniny vykazují mezi jiným vysokou afinitu k endothelin-subreceptorům ET a ET . Tyto účinky lze zjistit obvyklými metodami in vitro nebo in vivo, jak je např, popsáno
P.D.Steinem a kol., J.Med.Chem 37, 1994, 329-331 a E.Ohlsteinem a kol. Proč. Nati. Acad. Sci USA 91, 1994, 8052-8056.
Vhodná metoda ke stanovení účinku na pokles krevního tlaku je např. popsána M.K.Basilem a kol. J.Cardiovasc. Pharmacol, 22, 1993, 897-905 a J. Langen a kol., Lab. Animal 20, 1991, č. přihl.1016.
Sloučeniny o vzorci I lze použít jako účinné látky léčiv v humánní a veterinárně medicíně, zejména k profylaxi a/nebo léčení srdečních, oběhových a cévních onemocnění, především však hypertonie a srdeční insuficience.
Předmět vynálezu
Předmětem vynálezu jsou sloučeniny o vzorci I a jejich soli, jakož i způsob přípravy těchto sloučenin a jejich solí, vyznačený tím, že (a) pro přípravu sloučeniny podle vzorce I kde
-Y-Z- znamená -NR?-CO- nebo -N=C(OR 0- , se sloučenina o vzorci II kde
R1
r\
3 4=;
Rx Ο ώ U J O · Ό
Z f f f f a X mají významy definované v nároku 1 uvede do reakce se sloučeninou o vzorci III
R7-Q III kde
Q znamená Cl,Br,I nebo volnou nebo reakce schopnou funkční
OH-skupinu a
R má význam definovaný v nároku 1, nebo že se (b) pro přípravu sloučeniny o vzorci I, kde
-Y-Z- znamená -N=C(Ar)uvede do reakce sloučenina o vzorci IV
kde
Q znamená Cl,Br nebo I a r1, R^, r4, r5 a x mají význam definovaný v nároku 1, se sloučeninou o vzorci V
Ar-BLL' V kde
L,L'znamená vždy nezávisle na sobě OH,OCH3, OC2H5nebo OC3H7a Ar má význam udaný v nároku 1, nebo že se
c) pro přípravu sloučeniny o vzorci I kde
-Y-Z- znamená -N=C(OAr)-, uvede sloučenina o vzorci IV kde
Q znamená Cl,Br,I nebo reakce schopnou funkční OH skupinu do reakce se sloučeninou o vzorci VI
Ar-OH VI, a/nebo že se ve sloučenině o vzorci I jeden nebo více zbytků R^, R2, R2, R4a/nebo R^přemění na jeden nebo více zbytků R1, R2, R2, R4 a/nebo R^ , když se například
i) nitro skupina redukuje na amino skupinu, ii) ester skupina se hydrolysuje na karboxy skupinu, iii) amino akupina se redukční aminací přemění na alkylovaný amin, iv) karboxy skupina se přemění na sulfonamidokarbonyl skupinu a/nebo se zásada nebo kyselina o vzorci I přemění na jednu z jejich solí.
Pro všechny zbytky, které se několikrát vyskytují, jako např. R4a Ar platí, že jejich významy jsou na sobě navzájem nezávislé.
V uvedených vzorcích má alkyl 1 až 6 , s výhodou 1,2,3 nebo 4 C-atomy. Alkyl znamená především methyl, dále ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sek.-butyl nebo tert.-butyl, dále také pentyl, 1-, 2- nebo 3-methylbutyl, 1,1-, 1,2-nebo 2.2-nebo
2.2- dimethylpropyl, 1-etnylpropyl, hexyl, 1-,2-,3- nebo
4-methylpěntyl, l/l-/ 1/2-, 1/3-, 2,2-, 2,3- nebo
3.3- dimethylbutyl, 1- nebo 2-ethylbutyl, 1-ethyl-l-methylpropyl, l-ethyl-2-methylpropyl, 1, 1,2-nebo 1,2,2-trimethylpropyl.
E znamená především 0¾ nebo 0, dále S.
D znamená především karbonyl a CH2.
X znamená s výhodou 0, dále se dává přednost S. m znamená zejména 0, dále s výhodou také 1 a 2. n je především 1, dále s výhodou 2.
Hal znamená především F, Cl nebo Br, ale také I.
Ar je nesubstituovaný, s výhodou - jak bylo již uvedeno monosubstituovaný fenyl,t.j. je s výhodou fenyl, o-, m- nebo p-tolyl, o- m- nebo p-ethylfenyl, o-,m- nebo p-propylfenyl, o-m- nebo p-isopropylfenyl, 0-, m- nebo p-tert-butylfenyl, o-,m- nebo p-trifluormethylfenyl, o-, m- nebo p-hydroxyfenyl, o-,m- nebo p—nitrofenyl, o-,m- nebo p-aminofenyl, o-,m- nebo p-(N-methylamino)-fenyl, 0-, m- nebo p-acetamidofenyl, o-,m- nebo p-(trifluoromethoxy)-fenyl, 0-, mnebo p-kyanfenyl, o-,m- nebo p-methoxyfenyl, o-, m- nebo p-ethoxyfenyl, o-,m- nebo p-karboxyfenyl , o-, m- nebo p-methoxykarbonylfenyl, o-,m- nebo p-ethoxykarbonylfenyl, o-, mnebo p-benzyloxykarbonylfenyl, o-, m- nebo p (karboxymethoxy)-fenyl, o-, m- nebo p-(methoxykarbonylmethyloxy)fenyl,o-,m- nebo p-(methoxykarbonyl-ethyloxy)-fenyl, o-,m- nebo p(Ν,Ν-dimethylamino)-fenyl, o-, m- nebo p- (N-ethylamino)-fenyl, o-, m- nebo p(Ν,Ν-diethylamino)-fenyl,o,m- nebo p-fluorfenyl, o-,m- nebo p-bromfenyl, o-,m-nebo p-chlorfenyl, o-,m- nebo p-(difluormethoxy)-fenyl, o-,m- nebo p-(fluormethoxy)-fenyl, o-, m- nebo p-formylfenyl, o-m- nebo p-acetylfenyl, o-, m- nebo p-propionylfenyl, o-, m- nebo p-butyrylfenyl, o-, m- nebo p-pentanoylfenyl, o-, m- nebo p-(fenylsulfoamidokarbonyl)-fenyl, o-, m- nebo p-f enoxyf enyl, o-, m- nebo p-methylthiof enyl, o-, πιnebo p-methylsulfinylfenyl, o-, m- nebo p-methylsulfonylfenyl, o-, m- nebo p-benzyloxyfenyl, o-, m- nebo p-kyanmethyloxyfenyl, dále se zde také upřednostňuje 2,3-methylendioxyfenyl,
3.4- methylendioxyfenyl,2,3-ethylendioxyfenyl,3,4-ethylendioxyfenyl,
2,3-oxo-methylendioxy)fenyl 2,3, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- nebo
3.5- (difluormethoxy)-(karboxymethyloxy)-fenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-,
2.6- , 3,4- nebo 3,5-methoxy-(karboxymethyloxy)-fenyl, 2,3-, 2,42,5-, 2,6-, 3,4- nebo 3,5-hydroxy-(karboxymethyloxy)-fenyl.
Ar znamená dále s výhodou 2,3-dihydrobenzofuranyl
2.3- dihydro-2-oxo-furanyl, 1,3-dithiaindanyl
2.1.3- benzothiadiozolyl, 2,1,3-benzoxadiazolyl, dále pak 2,32,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- nebo 3,5-difluorfenyl,
2,6-, 3,4- nebo 3,5-.dicnlorfenyl, 2,3-, 2,4-,
2,3-2,4-, 2,5-, 2,5-, 2,5-, 3,4· nebo 3,5-dibromfenyl, -2-chlor-5-methyl-,
2- methyl-4-chlor-',
3- chlor-4-methyl, 2-brom-3-methyl, 2-brom-6-methyl,
2-chlor-3-methyl-,2-chlor-4-methyl,
2-chlor-6-methyl, 2-methyl-5-chlor, 3-chlor-5-methyl nebo 2-brom-4-methyl, 3-brom-4-methyl,
2-methyl-3-chlor, 2-methyl-6-chlor,
3-methyl-4-chlorfenyl, 2-brom-5-methyl,
3-brom-5-methyl nebo
3-methyl-4-bromfenyl, 2,4-nebo 2,5-dinitrofenyl, 2,5-nebo 3,4-dimethoxyfenyl, 3-nitro-4-chlorfenyl, 2-amino-3-chlor,
2-amino-4-chlor, 2-amino-5-chlor-nebo 2-amino-6-chlorfenyl,
2- nitro-4-N,N-dimethylamino- nebo
3- nitro-4-N,N-dimethylaroinofenyl, 3-karboxy-2-methoxy-,
3-karboxy-4-methoxy-nebo 3-karboxy-5-methoxyfenyl, 2,3,4,-,
2,3,5-, 2,3,6-, 2,4,6-, nebo 3,4,5-trichlorfenyl,
2,4,6-tri-tert.butylfenyl, dále s výhodou
2-nitro-4-(trifluormethyl)fenyl, 3,5-Di-(trifluormethyl)-fenyl,
2,5-dimethylfenyl, 2-hydroxy-3,5-dichlorfenyl, 2-fluor-5 nebo
4-fluor-3-(trifluormethyl)-fenyl, 4-chlor-2- nebo 4-chlor-3(trifluomethyl, 2-chlor-4-nebo 2-chlor-5-(trifluormethyl)fenyl, 4-brom-2-nebo 4-brom-3-(trifluormethyl)-fenyl, p-lodfenyl, 2-nitro-4-methoxyfenyl, 2,5-dimethoxy-4-nitrofenyl,3,5-dikarboxyfenyl, 2-chlor-3-nitro-5-karboxy-fenyl, 4-chlor-3-carboxyfenyl, 2-methyl-5-nitrofenyl,2,4-dimethyl-3-nitrofenyl, 3,6-dichlor-4-4-aminofenyl,4-fluor-3-chlorfenyl, 4-fluor-3-chlorfenyl,
4-fluor-3,5-dimethylfenyl, 2-fluor-4-bromfenyl, 2,5-difluor-bromfenyl, 2,4-dichlor-5-methylfenyl, 3-brom-6-methoxyfenyl, 3-chlor6-methoxyfeny1, 3-chlor-4-acetamidofenyl, 4-hydroxy-3-karboxy fenyl,2-methoxy-5-methylfenyl nebo 2,4,6-triisopropylfenyl, dále naftyl.
Zbytek R? znamená především karbomethoxy, karboethoxy, karbopropoxy, karbobutoxy, karbobenzyloxy, dále kyan, l-H-tetrazol-5-yl nebo fenylasulfoamidokarbonyl, zejména pak karboxy skupiny.
Zbytky , R^a R^ znamenají vždy nezávisle na sobě především H, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sek.-butyl nebo tert.-butyl, benzvl, F,Cl,Br, methoxy, ethoxy, fenoxy, benzyloxy, nitro nebo kyan, dále se upřednostňuje amino, methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino, acetylamino, propionylamino, butyrylamino, methylsulfonamido, ethylsulfonamido, fenylsulfonamido, methylkarbonyloxy, fenylkarbonyloxy, methyloxykarbonyl, ethyloxykarbonyl, methylthio, ethylthio, propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, fenylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl nebo i fenylsulfonyl.
Sloučeniny o vzorci I mohou mít jedno nebo několik chirálních center a proto se mohou vyskytovat v ruyných stereoisomerních formách. Vzorec I zahrnuje všechny tyto formy.
S ohledem na výše uvedené jsou předmětem vynálezu zejména takové sloučeniny podle vzorce I, ve kterých nejméně jeden z uvedených zbytků má výše uvedený význam, kterému se dává přednost Přednostní skupiny sloučenin mohou být charakterizovány následujícími dílčími vzorci Ia až Ig, které odpovídají vzorci
I a kde vzorci I nikoli blíže označené zbytky, mají udaný význam, znamenají
v Ia -Y-Z- znamená -NR7-CO
v lb -Y-Z- znamená N=CR8,
v Ic -Y-Z znamená nr7-co
X znamená 0,
v Id -Y-Z- znamená nr7-co,
X znamená 0 nebo
Ar znamená skupinu
v Ie -v-Z- znamená -N=CR8,
R8 znamená Ar,
Ar znamená jednou, <
R9, R10 nebo rH
X znamená 0,
v If X znamená S,
v Ig
-Y-ZR7
Ar
-Y-Z·
X
Ar
R8 znamená NR7-COznamená Cí^Ar a znamená skupinu znamená N=Cr8znamená O znamená skupinu znamená OAr .
Sloučeniny podle vzorce I a také výchozí látky k jejich přípravě se ostatně připravují podle známých metod, které jsou popsány ( např. ve standartních dílech jako jsou Houben-Weyl, Metody organické chemie, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, zejména však ve WO 94/14434) a sice za reakčních podmínek, které jsou pro uvedené reakce známé a vhodné. Přitom je tedy možno využít o sobě známé, zde blíže nezmiňované varianty oříoravv.
Pokud je to žádoucí, lze rovněž výchozí látky vytvořit in sítu, takže se z reakční směsi neeliminuji, ale dále přecházejí na sloučeniny podle vzorce I.
Sloučeniny podle vzorce I lze s výhodou připravit tím, že se uvedou do reakce sloučeniny podle vzorce II se sloučeninami podle vzorce III.
Ve sloučeninách podle vzorce III znamená Q především Cl, Br, I nebo reakce schopnou odloučenou skupinu OH jako alkylsulfonyloxy s 1 - 6 atomy C ( dává se přednost methylsulfonyloxy skupině ) nebo arylsulfonyloxy s 6-10 atomy C (dává se přednost fenyl- nebo p-tolylsulfonyloxy skupině ) .
Reakce probíhá obvykle v inertním rozpouštědle, za přítomnosti prostředku, který váže kyselinu, zejména hydroxidů uhličitanů nebo hydrouhličitanů alkalických kovů nebo alkalických zemin nebo jiné soli slabé kyseliny alkalických kovů hebo alkalických zemin, především draslíku,sodíku, vápníku,nebo cesia Také přídavek organické báze jako triethylamin, dimethylamin, pyridin nebo chinolin nebo přebytku amidových složek podle vzorce II resp. alkylačních derivátů podle vzorce III může reakci příznivě ovlivnit. Reakční doba se pohybuje mezi několika minutami a 14 dny podle příslušných podmínek, reakční teplota pak mezi C/až 1501’ C, normálně mezi 20° až 130’ C .
Jako inertní rozpouštědlo se hodí např. uhlovodíky jako hexan, petroléter, benzol, toluol nebo xylol , chlorované uhlovodíky jako trichlorethylen, 1,2-dichlorthan, tetrachlor, chloroform nebo dichlormethan, alkoholy jako methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol nebo tert. butanol, éter jako diethyléter, isopropyléter, tetrahydrofuran (THF) nebo dioxan, gykoléter jako ethylenglykomonomethyl-nebo -monoethyléter (methylglvkol nebo ethylglykol ), ethylenglykoldimethyléter (diglymy ) , ketony jako aceton nebo butanon, amidy jako acetamid, dimethylacetamid nebo dimethylformamid (DMF), nitrily jako acetonitril, sulfoxidy jako dimethylsulfoxid (DMSO), sirouhlík, kyseliny karboxylové jako kyselina mravenčí nebo kyselina octová, nitro sloučeniny jako nitromethan nebo nitrobenzol, ester jako ethylacetát nebo směsi uvedených rozpouštědel.
Výchozí sloučeniny podle vzorce II jsou obvykle nové, lze je však podle známých metod připravit. Tak je možno připravit např.ethylester 1,2-dihydro-4-(methoxyfenyl)-2-oxo-benzofuro (3,2-b) pyridin-3-kyseliny karboxylové z 3-amino-2-(4-methoxybenzoyl)-benzofuranu a diethylesteru kyseliny malonové bez nebo za přítomnosti inertního rozpouštědla. Tato reakce probíhá při teplotách mezi 0 a asi 200° C , s výhodou se pracuje mezi 30 až 80* C.
Jako inertní rozpouštědla se hodí rozpouštědla výše uváděná.
Sloučeniny podle vzorce I lze dále ještě připravit tak, že se uvedou do reakce sloučeniny podle vzorce IV se sloučeninami podle vzorce V.
Ve sloučeninách podle vzorce IV znamená Q především Cl nebo Br, ale také I.
Ve sloučeninách podle vzorce V znamená L a I? především vždy nezávisle na sobě OH, methoxy, ethoxy, propoxy nebo iso-propoxy skupinu.
Reakce probíhá obvykle v inertním rozpouštědle za přítomnosti báze a katalyzátoru z ušlechtilého kovu.
Reakčni doba se pohybuje podle aplikovaných podmínek mezi několika minutami a 14 dny, reakčni teplota pak mezi o’a 15(/, normálně mezi 20*32 13O3C.
Jako inertní rozpouštědla a báze lze využít již výše uváděná
Jako katalyzátory z ušlechtilých kovů lze použít zejména palladium-(0)-kytalyzátory jako tetrakis (trifenylfosfin)palladium-(0) .
Výchozí sloučeniny vzorce IV jsou obvykle nové. Lze je však připravit podle známých metod.Tak je možno připravit např.ethyl ester 2-chlor-4-(4-methoxyfenyl)-benzofuro(3,2-b)pyridin-3kyseliny karboxylové z ethylesteru 1,2 dihydro-4-(4-methoxyfenyl)
2-oxobenzo-furo (3,2-b)pyridin-3-kyseliny karboxylové s POC1 . Tato reakce probíhá za teplot mezi O až 200° , s výhodou se pracuje mezi 30* až 80° C.
Sloučeniny podle vzorce I se mohou také připravit tím, že se uvedou do reakce sloučeniny podle vzorce IV se sloučeninami o vzorci VI.
Ve sloučeninách podle vzorce IV znamená Q především Cl,Br,I nebo reakce schopnou odloučenou OH skupinu.
Reakce obvykle probíhá v inertním rozpouštědle a za přídavku jedné z výše uvedených bází.
Dále je také možno sloučeninu podle vzorce I převést na jinou sloučeninu podle vzorce I, jestliže jeden nebo více zbytků R-3, R-^a/nebo R^převedeme na jeden nebo více jiných zbytků R1, R2 , R3, R'4, a/nebo R-5, když se nitroskupiny redukují na aminoskupiny např.hydrogenací na Raney-niklu nebo Pd-uhlí v inertním rozpouštědle jako je menthanol nebo ethanol a/nebo se esterová skupina převede na karboxylovou skupinu a/nebo se aminoskupina převede redukční aminací na alkylovaný amin a/nebo se karboxyskupina esterifikuje reakcí s alkoholy.
Dále je možno volné amino skupiny obvyklým způsobem acylovat chloridem nebo anhydridem kyseliny nebo alkylovat nesubstituovaným nebo substituovaným alkyhalogenidem, nejlépe v inertním rozpouštědle jako je dichlormethan nebo THF a/ nebo za přítomnosti báze jako je triethylamin nebo pyridin při teplotách mezi -60 až+30* C.
Podle potřeby je možno ve sloučenině podle vzorce I jednu funkčně obměněnou amino - u/nebo hydroxyskupinu solvolýzou nebo hydrogenolýzou podle obvyklých metod odloučit. Tak je možno např. sloučeninui podle vzorce I, která obsahuje skupinu NHCOOR - nebo skupinu COOR- - , převést na odpovídající sloučeninu podle vzorce I, která namísto těchto skupin bude obsahovat skupinu NH. - nebo HOOC. COOR' skupiny mohou být např. zmýdelněny NaOH nebo KOH ve vodě, vodě-THF nebo vodě-dioxanu při teplotách mezi 0 až 100® C .
Bázi sloučeniny podle vzorce I je možno kyselinou převést na odpovídající adiční sůl kyseliny, např. reakcí ekvivalentního množství báze a kyseliny v inertním rozpouštědle jako je ethanol a následným odpařením. Pro tuto přeměnu přicházejí v úvahu zejména kyseliny, která poskytují fyziologicky nezávadné soli. Je možno použít anorganické kyseliny jako např. kyselinu sírovou, dusičnou, halogenkyseliny jako kyselina chlorovodíková nebo bromovodíková, kyseliny fosforečné jako kyselina orthofosforečná, kyselina sulfaminová, dále organické kyseliny, zejména pak alifatické, alicyklické, aralifatické, aromatické nebo heterocyklické jedno- nebo vícebazické kyseliny karboxylové, sulfonové nebo sírové, např. kyselina mravenčí, octová, propionová, pivalinová, diethyloctová, malonová, jantarová, pimelinová, fumarová, maleinová, mléčná, vinná, jablečná, citrónová, glukonová, ascorbová, nikotinová, isonikotinová, methan - a ethansulfonová, ethandisulfonová, 2-hydroxyethansulfonová, benzolsulfonová, p-toluiosulfonová, naphtalin-mono- a disulfonová13
I laurylsírová. Soli fyziologicky závadných kyselin např. pikráty lze využít k izolaci a/nebo vyčištění sloučenin podle vzorce I.
Na druhé straně se mohou sloučeniny podle vzorce I s bázemi ( např. oxidy nebo uhličitany draslíku nebo sodíku) převést na odpovídající soli kovů, zejména alkalických kovů- nebo kovů alkalických zemin nebo na soli ammonia.
Dále je předmětem vynálezu použití sloučenin podle vzorce I a/nebo jejich fyziologicky ezávadných solí k přípravě farmaceutických přípravků, zejména nechemickou cestou. Sloučeniny je možno upravit spolu s nejméně jednou pevnou, tekutou a/nebo polotekutou pomocnou nebo nosnou látkou a případně v kombinaci s další nebo dalšími účinnými látkami do vhodné dávkovači formy.
Předmětem vynálezu jsou dále farmaceutické přípravky, které obsahují nejméně jednu sloučeninu podle vzorce I a/nebo jednu z jejich fyziologicky nezávadných solí.
Tyto přípravky lze použít jako léčiva v humánní nebo veterinární medicíně. Jako nosné látky přicházejí v úvahu organické a anorganické substance, které jsou vhodné pro enterální( např. orální ), parenterální nebo topickou aplikaci a nereagují s novými sloučeninami., např. voda, rostlinné oleje, benzylalkoholy, alkylenglykoly, polyethylenglykoly, glycerintriacetát, želatina, uhlovodíky jako laktosa nebo škrob, magnesiumstearát, talk, vazelína. Pro orální použití jsou vhodné zejména teblety, pilulky, dražé, kapsle, prášek, granulát, sirup, stávy nebo kapky, pro rektální užití čípky, pro parenterální aplikaci roztoky, především olejové nebo vodné roztoky, suspense, emulse nebo implantáty, pro topickou aplikaci masti, krémy a pudry. Nové sloučeniny lze rovněž lyofilizovat nebo dosažené lyofilizáty používat např. pro přípravu injekčních preparátů. Udané přípravky lze sterilizovat, mohou také obsahovat pomocné látky jako konzervační, stabilizační a/nebo zesitující prostředky,emulgátory, soli pro ovlivnění osmotického tlaku, pufry, barviva, příchuti a/nebo i další účinné látky, např. jeden nebo více vitaminů .
Sloučeniny podle vzorce I a jejich fyziologicky nezávadné soli mohou být využívány při léčení nemocí, zejména hypertonie a insuficience srdeční.
Pro tyto účely se připravují látky podle vynálezu v dávkovaní mezi 1 až 500 mg, zejména mezi 5 a 100 mg na jednu dávkovači jednotku. Denní dávka se především pohybuje v závislosti na kilogramu váhy pacienta od 0,002 až 10 mg. Specielní dávkování pro každého pacienta závisí totiž na nejrůznějších faktorech, např.na účinnosti specielního nasazení sloučeniny, na stáří, na tělesné váze, na všeobecném zdravotním stavu, pohlaví, na stravě, na době a způsobu podávání, na rychlosti vylučování, na kombinaci léčiv a závažnosti přéslušného onemocnění, pro které je léčení určeno. Dává se přednost orální aplikaci.
V textu přihlášky jsou teploty udávány ve stupních. Celsia,, bod tání •je označován F .' V následujících příkladech znamená obvyklé zpracování - přidá se voda, pokud je zapotřebí, upraví se pH podle konstituce konečného produktu mezi 2 až 10, extrahuje se ethylacetátem nebo dichlormethanem, odloučí se, vysuší se organická fáze nad síranem sodným, odpaří se a vyčistí se chromatografií na silikagelu, při čemž dojde také k odloučení dále popsaných isomerů a/nebo se nechá látka vykrystalizovat.
- hodnoty na silikagelu, eluát - ethylacetát /methanol 9:1,
Rfg- hodnoty na silikagelu, eluát : toluol/methyl-tert-butylether 1 : 1 -Rfc- hodnoty na silikagelu, eluát - petrolether /octan : 1, - Rfg - hodnoty na silikagelu, eluát methyl-tert.butyléter/petroléter 1:1.
Příklad 1
K roztoku 2,0 g ethylesteru 4-(l,4-benzodioxan-6-yl)-l,2-dihydro-2-oxobenzofuro(3,2-b)pyridin-3-kyseliny karboxylové (možno připravit reakcí s 3-amino-2-(l,4-benzodioxan-6-karbonyl)-benzofuranu a diethylmalonátu v acetonu a uhličitanu draselném, F.255° ,
3-amino-2-(l,4-benzohydroxybenzonitrilu a 6-bromacetyl1,4-benzodioxanu, F. 157°) v 15 ml DMF a 2,5 g uhličitanu česného se přidá 50% roztok 1,8 g 2-methoxybenzylchloridu (A) v dichlormethanuu. Reakční směs se 10 hodin míchá a zpracuje jako obvyle. Dostaneme N produkt alkylace - ethylester 4-(1,4-benzodioxan-6-yl) -1,2-dihydro-l- (2-methoxybenzyl) -2-oxo-benzof uro (3,2-b)pyridin-3-kyseliny karboxylové, F, 105° C a O produkt alkylace - ethylester 4-(l,4-benzodioxan-6-yl)-2-(2-methoxy-ben-
o
-15zyloxy)-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové,F. 166°.
Analogicky obdržíme z následujících ethylesterú 4-T-l,2dihydro-2-oxo-benzofuro (3,2-b}-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl, F. 2930 naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxoi-5-yl, F.2460
2- methoxyfenyl, F.19 20
3- methoxyfenyl, F.18 6’
4- methoxyfenyl, F.247’
2.3- dimethoxyíenyl
2.4- dimethoxyíenyl, F.22OC'
2.5- dimethoxyfenyl, F.2170'
3.4- dimethoxyřenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethcxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethcxyfenyl, F. 208^
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl, F. 208^
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl, F.1663
4-ethoxyfenyl, F. 2230
4-díetylaminofenyl F. 24412
4-methylthiofenyl, F.2280
3-fluor-4-methoxyfenyl, F.266°
2,3-dihydro-5-benzofuryl, F.2680
4-methylfenyl, F. 246°
2- ethoxy-5-methoxyfenyl, F. >300ύ
2,1,3-benzothiadiazol-5-yl
2,4,5-trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl, s A následující ethylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl) -2-oxobenzofuroC3,2-b]-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl, Rig 0,55
2- methoxyfenyl, Rfc 0,39
3- methoxyfenyl, R^0,51
4- methoxyfenyl, F.1097
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoixyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- kaborxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- dif luormethoxyf enyl, F.222
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymetyhloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl, R%0,50
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl, R.f^ 0,37
2,3 dihydro-5-benzofuryl, R^0,36
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl, R%0,41
2,1,3-benzothiadiazol-5-yl
2,4,5-trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl zrovna tak jako následující ethylestery 4-T-2-(2-methoxybenzyl oxy)-benzofuroC3,2-bj-pyridin-3-kyseliny karboxylová , kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl, F.1460
2- methoxyfenyl, F.1810
3- methoxyfenyl, F.108?
4- methoxyfenyl, Ρ.141σ
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl, Rf^ 0,7 5
2.5- dimethoxyfenyl, F.1210
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl, F.100°
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-feny1
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-feny1
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymetyhloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxyfenyl, F 180
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl, F.102
4-metyhlthiofenyl, F.1880
3- fluor-4-methoxyfenyl, F.176
2.3- dihydro-5-benzofuryl, F. 140
4- methylfenyl, F.126
2- ethoxy-5-methoxyfenyl, F 109°
2.1.3- benzothiadiazol-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl .
Analogicky obdržíme reakcí 3-methoxybenzylchloridu s následujícími ethylestery 4-T-l,2-dihydro-2-oxo-benzofuro ¢3,2-bj-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl,
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl,F.247°
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- diemthoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- barboxymethyloxyfenyl
2- di fluormethoxyfenyl
3- di fluormethoxyfenyl
4- d i fluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethoxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymetyhloxy-fenyl
2-karboxymetyhloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
- 19 2-difluormethoxy-3-karboxymetyhloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymetyhloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3,4,5 -trimethoxyfeny1
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2,4,5-trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl, následující ethylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(3-methoxybenzyl) 2-oxo-benzofuroC3,2-b}-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
1- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl, F.1040,
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymetyhloxyf enyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- di fluormethoxyfenyl
4- di fluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-merhoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl, jakož i následující ethylestery 4-T-2-(3-methoxybenzyloxy) benzofuroC3,2-bO-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl, F.lOó4’
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
- 2P
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymetzhyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methopxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiasdiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyf enyl
2-fluor-4-methoxyfenyl .
Analogicky dostaneme reakcí 4-methoxybenzylchloridu s následujícími ethylestery 4-T-l,2-dihydro-2-oxo-benzofuro C3,2-b3-pyridin-3- kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl '
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxan-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl, F. 2470
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4-karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluornethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboixymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-feny1
2-difluormethoxy-3.-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenmyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-díethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl, i následující ethylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(4-methoxybenzyl)-2-oxobenzoíuro£3,2-bj-pyridin-3-kyseliny karboxylové kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl, F.1920
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl, jakož i následující ethylestery 4-T-2-(4-methoxybenzyloxy) benzofuroC3,2-bj-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-6-yl
1, -4benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxan-4-yl
1.3- benzcdioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl, F.IOS^
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-di fluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2,4,5-trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl.
Analogicky připravíme reakcí 3,4-methylendioxybenzylchloridu s následujícími ethylestery 4-T-l,2-dihydro-2-oxo-benzofuro C3,2-bj-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená f enyl naftyl
1.4- benzcdioxan-6-yl.
1.4- benzcdioxan-5-yl
1.3- benzcdioxol-4-yl
1.3- benzcdioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl,F.247°
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimenhoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- dif luomethoxyf enyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2,4,5-trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl , následující ethylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-methylendioxybenzyl) -2-oxobenzofuro f3,2-bjpyridin-3-kyseliny karbo xylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl,F.177*
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-methoxy-4-karboxymethyloxy-f enyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-di fluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl 2-trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trif1uormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-nethoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl, jakož i následující ethylestery 4-T-2-(3,4-methylendioxybenzyl oxy)-benzofuro£3,2-bj-pyridin-3-kyselimy karboxylové,kde T znamená f enyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyf enyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl,F.124°
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyf enyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2,3-dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl.
Analogicky obdržíme reakcí 2-karboxymethyloxy-4-methoxybenzylchloridu s následujícími ethylestery 4-T-l,2-dihydro-2oxobenzofuroC3,2-bj-pyridin-3-kyseliny karboxylová, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyf enyl
-methoxyf eny 1, F. 2 4
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2-karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- di fluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-feny1
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-feny1
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl, tyto ethylestery 4-T-l,2-dihydro-(2-karboxymethyloxy-4-methoxy benzyl)-2-oxo-benzofuro¢3,2-bj-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4-methoxyfenyl
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-feny1
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-feny1 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyf enyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl , jakož i následující ethylestery 4-T-2-(2-karboxymethyloxy-4-methoxy-benzyloxy)-benzofuroC3,2-bJ-pyridin-3-kyseliny karboxylové kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
-me thoxy f enyl, F. 10 2°
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormetnoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-feny1
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormenhoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl .
Analogicky obdržíme reakcí 2,3-methylendioxybenzylchloridu s následujícími ethylestery 4-T-l,2-dihydro-2-oxo-benzofuro f3,2-b}-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl,F.247*
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-feny1
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-feny1 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2-ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3-chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl následující ethylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(2,3-methylendioxy benzyl)-2-oxobenzofuroζ3,2-bJ -pyridin-3-kyselxny karboxylová, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl,Rfc 0,41
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-feny1
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- tri fluormethoxyf enyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyf enyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2,4,5-trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl, jakož i následující ethylestery 4-T-2-(2,3-methylendioxybenzyloxy)-benzofurof3,2-bj-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl,F.184°
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-feny1 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl.
Analogicky připravíme reakcí 2-methylthiobenzylchloridu s následujícími ethylestery 4-T-l, 2-dihydro-2-oxo-benzofuroC3,2-bG) -pyridin-3-kyseliny karboxylové , kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzcdioxan-6-yl
1.4- benzcdioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzcdioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyf enyl
4- methoxyfenyl,F.2477
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyf enyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-feny1 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfeny1
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-nethoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl, jakož i následující ethylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(2-methylthio benzyl)-2-oxobenzofuroC3,2-bj-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl,Rfc0,3
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4-difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihvdro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl, jakož i následující ethylestery 4-T-2-(2-methylthiobenzyloxy) benzofuroC3,2-bj-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
-methoxyf enyl, F. 12 2’
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3,4-dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormeuhoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethcxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylamir.of enyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfeny1
2.1.3- benzothíadiazol-5-yl
2.4.5- trimethcxyfenyl
3- chlor-4-menhoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl.
Analogicky obdržíme reakcí s 2,3-dimethoxybenzylchloridu s následujícími ethylestery 4-T-l,2-dihydro-2-oxo-benzofuro C3,2-b^pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyf enyl
4- methoxyfenyl,F.247°
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyf enyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4—methylehiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl následující ethylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(2,3-dimethoxybenzyl) 2-oxo-benzofurof3,2-bJ-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
-methoxy f enyl, F. 16 6*
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormeuhoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl, jakož i následující ethylestery 4-T-2-(2,3-dimethoxybenzyloxy) benzofuroC3,2-bQ -pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl·, F.121°
2.3- dimeuhoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyf enyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyIoxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethoxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2,3-dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2-ethoxy-5-methoxyfenyl
2,1,3-benzothiadiazol-5-yl
2,4,5-trimethoxyfenyl
3-chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl.
Analogicky dostaneme reakcí 2,5-dimethoxybenzylchloridu s následuj ícími ethylestery 4-T-l,2-dihydro-2-oxo-benzofuroC3,2-bO pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzcdioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl, F. 24713
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2,4,5-trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl, následující etyhlestery 4-T-l,2-dihydro-l-(2,5-dimethoxybenzyl)
2-oxobenzof uro (3,2-b}-pyridin-3-karboxylové kyseliny, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl ,Rf·. 0,42
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl,Rfc 0,37
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl, Rf^ 0,35
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl, F.1550
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl, jakož i následující ethylestery 4-T-2-(2,5-dimethoxybenzyloxy) benzofuroC3,2-bj-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl, F.1450
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl, F.114°
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyf eny1
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyf enyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyf eny1
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl, F.96*'
4-diethylaminofenyl
4-methylthíofenyl
3- f luor-4-methoxyf enyl, F.136”
2.3- dihydrc-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl.
Analogicky dostaneme reakcí s 2,1,3-benzothiadiazol-5methylchloridem s následujícími ethylestery 4-T-l,2-dihydro 2-oxo-benzofuroC3,1-b}-pyridin-3-kyseliny karboxylová, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyf enyl, F. 247°
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl 2-karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyf eny1
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- ber.zothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-mechoxyfenyl následující ethylesnery 4-T-l,2-dihydro-l-(23,1,3-benzothiazol5-methyl)-2-cxo-benzofuro(^3,2-bQ-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4-methoxyf enyl ,F. 221p
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormetzhoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethcxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-meťnoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfeny
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl jakož i následující ethylestery 4-T-2-(2,l,3-benzothiadiazol
5- methyloxy)-benzofuro(5,2-bJ-pyridin-3-kyseliny karboxylové kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyf enyl
4- methoxyfenyl,F. 183&
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl .
Analogicky obdržíme reakcí 3,4 methylendioxy-6-chlorbenzyl chloridu s 4-T-l,2-dihydro-2-oxo-benzofuroC3,2-bj-pyridin. -3-ky seliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1, 4-benzodioxan-6-yl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl,F.247°
2.3- dinetnoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karbcxymethyloxy-4-methcxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karbcxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2,3-dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2-ethoxy-5-methoxyfenyl
2,1,3-benzothiadiazol-5~yl
2,4,5-trimethoxyfenyl
3-chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl následující ethylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-methylendioxy6-chlor-benzyl)-2-oxo-benzofuroC3,2-bj-pyridin-3-kyseliny karboxylové , kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1, 3-benzodioxcl-4-yl
1.3- benzcdioxcl-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl,Rfo 0,67
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2-karboxymethyloxyfenyl
- k a r b o x ym e t h y1oxyfeny1
4-karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-methoxy-4-karboxymethyloxy-f eny1 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- tri f1uorme thoxyfeny1
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl 4-ethoxyfenyl 4-diethylaminofenyl 4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl jakož i následující etyhlestery 4-T-2-(3,4-methylendioxy-6chlor-benzylcxy)-benzofuro(3,2-bQ-pyridin-3-kyseliny karboxy lové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzcdioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyf enyl, F. 167°
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethyloxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxyme thyloxy-4-methoxy-feny1
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-di fluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethcxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl.
Analogicky dostaneme reakcí 2-methoxybenzylchloridu s násle dujícími ethylestery 4-T-l,2-dihydro-2-oxo-7-methyl-benzofuro Q3,2-bj-pyridin-3-kyseliny karboxylová, kde T znamená fenyl nafryl
1.4- benzodiox=r-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfeny1
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4-difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl·
2- ethoxy-5-me~hoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl následuj ící enhylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)-2-oxo -7-methylbenzcfurof3,2-b}-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde i znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyf enyl
4- methoxyfenyl
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3,4-dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl jakož i následující 4-T-2-(2-methoxybenzyloxy)-7-methylbenzo fůro£3,2-bj-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl 2-methoxyfenyl
3- methoxyfeny1
4- methoxyfenyl
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethvloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl .
Analogicky obdržíme reakcí 2-methoxybenzylchloridu s ethylestery 4-T-l,2-dihydro-2-oxo-benzothieno(3,2-b)-pyridin-3 kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyf enyl
4- methoxyfenyl
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- di f1uorme thoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormemhoxyfenyl
4- urifluormethoxyfenyl
4-trifluormemhoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl následuj ící ethylestery 4-T-l,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)-2-oxo benzothieno C3,2-b}-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzodioxan-6-yl
1.4- benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2,3-dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2-ethoxy-5-methoxyfenyl
2,1,3-benzothiadiazol-5-yl
2,4,5-trimethoxyfenyl
3-chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl , jakož i následující ethylestery 4-T-2-(2-methoxybenzyloxy)-benzo thieno£3,2-b]-pyridin-3-kyseliny karboxylová, kde T znamená fenyl naftyl
1.4- benzdioxan-6-yl
1.4- benzdioxan-5-yl
1.3- benzdioxol-4-yl
1.3- benzdioxci-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl,
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyf enyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2,4,5-trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl.
Příklad 2
Roztok 0,5 g ethylesteru 4-(l-4-benzodixoan-6-yl)-1,2-dihydro-1-(2-methoxybenzyl)-2-oxo-benzofuro(3,2-b)pyridin-3-kyseliny karboxylová a 6 ml 5N KOK v 10 ml methanolu se vaří za refluxu po dobu dvou hodin. Postupujeme jako obvykle a obdržíme 4-(1,4benzodicxan-6-yl)-1,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)-2-oxo-benzofuro( 3,2-b)pyridin-3-kyseiinu karboxylovou, F.225c.
Analogicky obdržíme z ethylesteru 4-l(l,4-benzodioxan-6-yl)-2-(2-methoxybenzyloxy)-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylová 0-produkt alkylace 4-(1,4-benzodioxan-6-yl)-2-(2-methoxybenzyloxy)-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyselinu karboxylovou, F. 1790.
Analogicky dostanene z následujících ethylesterů 4-T-l,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)-2-oxo-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylová, ethylesterů 4-T-2-(2-methoxybenzyloxy)-benzofuro(3,2-b)-pyridin3-kyseliny karboxylová, ethylesterů 4-T-l,2-dihydro-l-(3-methoxybenzyl)-2-oxo-benzofuro (3,2-b)-pyridin3-kyseliny karboxylová, ethylesterů 4-T-2-(3-methoxybenzyloxy)-benzofuro(3,2-b)pyridin3-kyseliny karboxylová, ethylesterů 4-T-l,2-dihydro-l-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-benzofuro (3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylová, ethylesterů 4-T-2-(4-methoxybenzyloxy)-benzofuro(3,2-b)-pyridin3-kyseliny karboxylové, esthylesterů 4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-methylendioxybenzyl)-2-oxobenzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové, ethylesterů 4-T-2(3,4-methyendioxybenzyloxy)-benzofuro(3,2-b)pyridin-3-kyseliny karboxylové, ethylesterů. 4-T-l,2-dihydro-l-(2-karboxymethyloxy-4-methoxybenzyl)-2-oxobenzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové, ethylesterů 4-T-2-(2-karboxymethyloxy-4-methoxybenzyloxy)-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové, ethylesterů 4-T-l,2-dihydro-l-(2,3-methylendioxybenzyl)-2-oxobenzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové, ethylesterů 4-T-2-(2,3-methylendioxybenzyloxy)-benzofuro(3,2-b)pyridin-3-kyseliny karboxylové, ethylesterů 4-T-l,2-dihydro-l-(2-methylthiobenzyl)-2-oxo-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové, ethylesterů 4-T-2-(2-methylthibenzyloxy)-benzofuro(3,2-b)pyridin -3-kyseliny karboxylové, ethylesterů 4-T-l,2-dihydro-l-(2,3-dimethoxybenzyl)-2-oxo-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové, ethylesaerů 4-T-2-(2,3-dimethoxybenzyloxy)-benzofuro(3,2-b)-py— ridin-3-kyseliny karboxylové, ethylesterů 4-T-l,2-dihydro-l-(2,5-dimethoxybenzyl-2-oxo-benzofuro-(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové, ethylesterů 4-T-2-(2,5-dimethoxybenzyloxy)-benzofuro(3,2-b)-pyri din-3-kyseliny karboxylové , ethylesterů 4-T-l,2-dihydro-l-(2,1,3-benzothiazol-5-methyl)-2-oxo-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové, ethylesterů 4-T-2-(2,1,3-benzothiadiazol-5-methyloxy)-benzofuro (3,2-b)pyridin-3-kyseliny karboxylové, ethylesterů 4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-methylendioxy-6-chlor-benzyl) -2-oxo-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové, ethylesterů 4-T-2-(3,4-methylendioxy-6-chlor-benzyloxy)-benzofuro-(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové, ethylesterů 4-T-l,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)-2-oxo-7-methylbenzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové, ethylesterů 4-TR-2-(2-methoxybenzyloxy)-7-methyl-benzofuro(3,2-b) -pyridin-3-kyseliny karboxylové, ethylesterů 4-T-l,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)-2-oxo-benzothieno (3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové a ethylesterů 4-T-2-(2-methoxybenzyloxv)-benzothieno(3,2-b)-pyridin
3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl
2.3- dimerhoxyíenyl
2.4- dimerhoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxyme thy1oxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl tyto 4-T-l, 2-dihydro-l-( 2-methoxybenzyl)-2-oxo-benzofuro(J3,2-bJ) -pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzcdioxol-5-yl, F.230’
2- methoxyfenyl, F.223b
3- methoxyfenyl, draselná sůl, F.> 300ť
4- methoxyfenyl, draselná sůl, F. 258^
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl, F.2660
2.5- dimethoxyf enyl, F.2O10
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl , F.214°
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-nethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl, F.1930
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl, Γ.ΐθδ0
4-methylthiofenyl, F.2400
3- fluor-4-methoxyfenyl, F.2540
2.3- dihydro-5-benzofuryl , F.2675
4- methylfenyl , F.243<?
2- ethoxy-5-methoxyfenyl, F. 245ú
2.1.3- bem.zothiadiazol-5-yl
2.4.5- trinethcxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl dále 4-1-2- ( 2-methoxybenzyloxy) -benzofuro C’3,2-bJ -pyridin-3 kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzcdioxan-5-yl
1.3- benzcdioxol-4-yl
1.3- benzcdioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyf enyl, F. 105°
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4.diethylamincfenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethcpxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-r-l,2-dihydro-l-(2-methcxybenzyl)-2-oxo-benzofuro C3,2-bJ pyridin 3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzcdioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxvfenyl,F. 22 3
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2,5-dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfeny1
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethvloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormerhoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- bsnzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethcxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-T-2-Í3-methoxybenzyloxy)-benzofuro C3,2-bJ-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl 2-methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl,F.174’
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-f enyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethvloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-meohoxyfenyl
2,2-dihydro-:-benzcfuryl
4- methy1f eny1
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2,1,3-benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-T-l,2-dihydro-l-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-benzofuroC3,2-bDpyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl,F. 2449
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluo ΣΊΓιθ thoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-feny1
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymetnyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-erhoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-T-2- ( 4-methoxybenzyloxy)-benzofuro(3,2-bj -pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl, F . 23 23
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormeohoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylamincfenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyf enyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-methylendioxybenzyl)-2-oxo-benzofuro (3,2-b}-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl,draselná sůl, FX3OO“7
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimemhoxyfenyl
3.4- dimeohoxyfenyl
3.5- dimemhoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- aifluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2,3-dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2-ethoxy-5-methoxyfenyl
2,1,3-benzothiadiazol-5-yl
2,4,5-trimethoxyfenyl
3-chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl,
4-T-2-(3,4-methylendioxybenzyloxy)-benzofuroC3,2-bJ-pyridin-3kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfsny1
3- methoxyfenyl
4- methoxyf enyl, F. 85°
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2,4,5-trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-T-l,2-dihydro-l-(2-karboxymethyloxy-4-methoxybenzyl)-2-oxoben zenfuro ,2-bQ-pyridin-3-kyseliny karboxylová, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzcdioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxy fenyl.
2.3- dimemhoxyfenyl
2.4- dimemhoxyfenyl
2.5- dimemhoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimemhoxyfenyl
2- ka rbc xymethy1oxy f eny1
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karbcxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4- T-2-(2-karbcxymethyloxy-4-methoxybenzyloxy)-benzofuro C3,2-bj-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxoI-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl, F . 217°
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethopxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-.-1,2-dihydro-l-(2,3-methylendioxybenzyl)-2-oxo-benzofuro (3,2-bJ-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzcdioxol-5-yi
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl, F . 214°
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2, Ξ-dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
- 73 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-ka rboxymethyloxy-feny1
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4- T-2-(2,3-methylendioxybenzyloxy)-benzo fůro C3,2-bJ-pyridin-3 kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzcdioxan-5-yl
1.3- benzcdioxol-4-yl
1.3- benzcdioxol-5-yi
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylrhiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzoíuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-T-l,2-dihydro-l-(2-methylthiobenzyl)-2-oxo-benzofuro£3,2-bD pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzcdioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl,F >3 00
2.3- dimerhoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4-karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karbcxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylohiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyf enyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-T-2-(2-nethylthiobenzylcxy)-benzofuro C3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylová, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyf enyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfeny1
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormerhoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethcxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylamir.of enyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-meuhoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethcoxyfenyl
3- chlor-4-meuhoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-T-l,2-dihydro-l-(2,3-dimethoxybenzyl)-2-oxo-benzofuro (3,2-b^-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl 2-methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl, F. 251°
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyf enyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-diflucrmethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-diflucrmethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methcxyf emy1
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-T-2- ( 2,3-dimethoxybenzyloxy)-benzofuroQ3,2-i5-pyridin-3 kyseliny kareboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyf enyl
4- methoxyfenyl
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
4-T-l, 2-dihydro-l- ( 2,5-dimethoxybenzyl-2-oxo-benzofurof3,2-la) pyridin-3-kys=iiny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl, F.253®
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl, F. 297^
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2,5-dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-2-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-i-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormemhoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl, F.197
4.diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl·
3- fluor-4-methoxyfenyl, draselná sůl, F. 283^
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-menhoxyfenyl
2.1.3- benzomhiadiazel-5-yl
2.4.5- trimethcpxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-T-2-(2,5-dimethoxybenzyloxy)-benzofuro(3,2-bJ-pyridin-3 kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-ka rboxymethyioxy-4-me thoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-e thoxy fenyl
4-diethylaminofenyl
4—methvlmhiofenvl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-T-l,2-dihydro-l-(2,1,3-benzothiazol-5-methyl)-2-oxo-benzofuro (3,2-bOpyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl, F. 114^
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-feny1 2-d i f1uc rmethoxy-4-ka rboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- urifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- urifluormethoxyfenyl
4-trifluormeuhoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-T-2-(2,1,3-benzothiadiazol-5-methyloxy)-benzofurof3,2-b}-pyri din-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimeohoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimeohoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2-karboxymethyloxyfenyl
- k a r b o x y m e t h y 1 o x y f e n y 1
4-karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- d i fluc rmethoxyf eny1
4- di fluc rmethoxyf eny1
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-diflucrmethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-diflucrmethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- orifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethcxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2-ethoxy-5-metnoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2,4,5-trimethoxyfenyl
3-chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-T-l,2-dihydro-l-(3,4-methylendioxy-6-chlor-benzyl)-2-oxobenzofuro C3,2-b}-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- nethoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl, draselná sůl, F.Z300
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3,4-dimethoxyfenyl , 5-dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
- k a r b o x y m e t h y 1 o x y f e n y 1
2- difluormethoxyfenyl
3- i1fluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethcxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2,4,5-trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-7-2-( 3,4-methylendioxy-6-chlor-benzyloxy )-benzofuro()3,2-b)) pyridin-3-kyseliny karboxylová, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxcl-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyf enyl, F. 192°
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3,4-dimethoxyfenyl , 5-dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylamincfenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2, 3-dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2,1,3-benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethcpxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-T-l,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)-2-oxo-7-methyl-benzofuro (3,2-bj-pyridín-3-kyseliny karboxylové, kde T fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxcl-4-yl
1.3- benzodioxo1-5-yl
2- methoxyf eny1
3- methoxyf eny1
4- methoxyfenyl
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl
2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl
2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylamir.cf enyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethzxyfenyl
3- chlor-4-memhoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-T-2-(2-methoxybenzyloxy)-7-methyl-benzofuro(3,2-b)-pyridin kyseliny karhcxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzcdicxan-5-yl
1.3- benzodioxci-4-yl
1.3- benzcdioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyf eny1
4- methoxyfenyl
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyioxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl 2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methyirhiofenyl
3- fluor-i-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-merhoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl
4-T-l,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)-2-oxo-benzothieno£3,2-bJpyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzodioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzodioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfenyl
4- methoxyfenyl
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3.4- dimethoxyfenyl
3.5- dimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfenyl
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylaminofenyl
4-methylthiofenyl
3- fluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl
2- ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3- chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl a
4-T-2-(2-methcxybenzyloxy)-benzothienoC3,2-bJ -pyridin-3 kyseliny karboxylové, kde T znamená fenyl naftyl
1,4-benzcdioxan-5-yl
1.3- benzodioxol-4-yl
1.3- benzcdioxol-5-yl
2- methoxyfenyl
3- methoxyfeny1
4- methoxyfenyl
2.3- dimethoxyfenyl
2.4- dimethoxyfenyl
2.5- dimethoxyfenyl
3,4-dimethoxyfenyl 3,ódimethoxyfenyl
2- karboxymethyloxyfenyl
3- karboxymethyloxyfeny1
4- karboxymethyloxyfenyl
2- difluormethoxyfenyl
3- difluormethoxyfenyl
4- difluormethoxyfenyl
2-methoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-methoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-methoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-methoxy-fenyl
2-difluormethoxy-3-karboxymethyloxy-fenyl 2-difluormethoxy-4-karboxymethyloxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-3-difluormethoxy-fenyl 2-karboxymethyloxy-4-difluormethoxy-fenyl
2- trifluormethoxyfenyl
3- trifluormethoxyfenyl
4- trifluormethoxyfenyl
4-trifluormethoxy-2-karboxymethyloxy-fenyl
3.4.5- trimethoxyfenyl
4-ethoxyfenyl
4-diethylamincfenyl
4-methylthiofenyl
3- íluor-4-methoxyfenyl
2.3- dihydro-5-benzofuryl
4- methylfenyl2-ethoxy-5-methoxyfenyl
2.1.3- benzothiadiazol-5-yl
2.4.5- trimethoxyfenyl
3-chlor-4-methoxyfenyl
2-fluor-4-methoxyfenyl .
Přiklad 3
Roztok 4,1 g ethylesterů 4-(1,4-benzodioxan-6-yl)-chlor -benzo-furo(3,2-b)pyridin-3-kyseliny karboxylové a 0,25 g tetrakis(trifenylfosfin)-palladium-(0) v 50 ml toluolu se smíchá s 10 ml vodného roztoku 2M uhličitanu sodného a 1,52 g
4-methoxyfenylborité kyseliny v 25 ml methanolu a 1 hodinu se v inertní atmosféře za refluxu vaří.
Pracujeme jako obvykle a obdržíme ethylester 4-(1,4-benzodioxan-6-yl)-2-(4-methoxyfenyl)-benzofuro(3,2-b)-pyridin -3 kyseliny karboxylové.
Přiklad 4
Roztok 3,8g ethylesterú 4-(l,4-benzodioxan-6-yl)-2-chlorbenzofuro(3,2-b)pyridin-3-kyseliny karboxylové a 3,1 g uhličitanu česného v 40 ml DMF se smíchá s roztokem 1,7 g
3,4-methylendioxyfenolu v 20 ml dichlormethanu a přes noc se míchá. Pracujeme jako obvykle a dostaneme ethylester 4-(1,4-benzodioxan-6-yl)-2-(3,4-methylendioxy-fenoxy)benzofuro (3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové.
Příklad 5
Roztok ig 1,2-dihydro-l,2(methoxybenzyl)-4-(4-methoxyfenyl) -2-oxo-7-nitrc-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové, F.245, , připravené podle příkladu 1 a 2 v 25 ml methanolu se za normálního tlaku a při teplotě 20 C hydrogenuje na 1 g Raney-niklu až do klidu . Po filtraci se odstraní rozpouštědlo a dostaneme 7-amino-l,2-dihydro-l-(2-methoxybezylu)-4-(4-methoxyfenyl)-2-oxc-oenzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyselinu karboxylovou, F.268 .
Příklad 6
Roztek 6 g 7-amino-l,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)-4-(4-methexyfenyl)-2-oxo-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové a 0,5 g titartetrachloridu v 100 ml methanolu se smíchá s 1 ml čerstvě destilovaného acetaldehydu. Poté se přidá 4 g narriumkyanberhydridu a míchá se 30 hodin. Přidá se polokoncentrovaná kyselina solná a postupuje se jako obvykle. Dostaneme
7-ethylamino-i,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)-4-(4-methoxyfenyl)2-oxo-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyselinu karboxylovou.
Příklad 7
Roztok 4,85 g 4-(1,4-benzodioxan-6-yl-l,2-dihydro—l-(3,4-methylendioxy-benzyl)-2-oxo-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové a 0,2 g dimethylaminopyridinu v 50 ml pyridinu se smíchá s 5 ml thionylchloridu a 1,57 g fenylsulfonamidu. Míchá se hodin a poté se postupuje jako obvykle. Obdržíme 4-(l,4-benzodioxan-6-yl)-1,2-dihydro-l-(3,4-methylendioxy-benzyl)-2-oxo-3(fenyl-sulfonamidokarbonyl)-benzofuro(3,2-b)-pyridin.
Příklad 3
Analogicky k příkladu 1 dostaneme reakcí ethylesteru
4- (4-methoxyfenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3kyseliny karboxylové s následujícími T-chloridy, kde T benzyl
2- trifluormethylbenzyl
3- fenoxybenzyl
2-fluorbenzyl
2-methylbenzyl
2-kyanbenzyl naftylmemhyl
2- trifluormethoxybenzyl
3- trifluormethoxybenzyl
2-methoxy-5-acetobenzyl
2-chlorbenzyl
6-fluor-1,3-benzodioxan-8-ylmethyl
2-ethoxybenzyI
5- brom-2-methoxybenzyl
3.4.5- trimethoxybenzyl
2.4.5- trimethcxybenzyl
2-isoprcpylbenzyl
3.5- dimethoxybenzyl
2.6- dimemhoxybenzyl
1, i-benzcdioxan-6-ylmethyl
2,1,3-benzothiadiazol-4-ylmethyl
2,4-dimethoxybenzylů
6- methoxy-l,2-benzodioxol-5-ylmethyl
6-chlor-2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl znamená následující ethylestery 4-(4-methoxyfenyl)-1,2-dihydro-l-T-2-oxo-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená benzyl, F.183*
2- mrifluormethylbenzyl, F.-226
3- f enoxybenzyl, Rfc0,39
2-fluorbenzyl, Rft0,19
2-methylbenzyl, F 200’
2-kyanbenzyl naftylmethyl, F.2735
2- trifluromethoxybenzyl, R%0/4
3- trifluormethoxybenzyl, F 159e
2-methoxy-5-acetobenzyl, Rfc0,3
2-chlorbenzyl, Rfc0,36
6-fluor-1,3-benzodioxan-8-ylmetzhyl, Rfa0,5 2-ethoxybenzyl, Rfc 0,3
5- brom-2-methoxybenzyl, Ffc0,34
3.4.5- trimethcxybenzyl, Ηίς0,37
2.4.5- trimethoxybenzyl, Rfc0,4 2
2-isopropylbenzyl, R^0,38
3.5- dimethoxybenzyl, R^0,36
2,ó-dimethoxybenzyl, R^_0,3 8
1,4benzodioxan-6-ylmethyl, Rť^, 0,51
2,1,3-benzothiadiazo1-4-ylmethyl, Rfg0,36
2,4-dimethoxybenzyl
6- methoxy-l,3-benzodioxol-5-ylmethyl
6-chlor-2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl jakož i následující ethylestery 4-(4-methoxyfenyl)-2-(T-oxy) -benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové, kde T znamená benzyl, F.113P
2- mrifluormethylbenzyl, F.10lí’
3- f enoxybenzyl, Rf^0,71
2-fluorbenzyl, Rfc0,63
2-r.ethyibenzyl, F 113”
2-kyanbenzyl naftylmethyl, F 140°
2- trifluormethoxybenzyl, F.1130
3- trifluormethoxybenzyl, Rfc0,71
2-methoxy-5-acxetobenzyl, F.149*
2-chlorbenzyl, F.115p
6-f luor-1,3-benzodioxan-8-ylmethyl, F, -154’ 2-ethoxybenzyl, F.Só^
5-brom,-2-methoxybenzyl, F.147^
3.4.5- trimethoxybenzyl, F.142°
2.4.5- trimethoxybenzyl, F.115p
2-isopropylbenzyl, F.84^
3.5- dimethoxybenzyl, F.IOS^
2.6- dimethoxybenzyl, F.141*7
1.4- benzodioxan-6-ylmethyl, F.146*
2,1,3-benzothiadiazol-4-ylmethyl, F.1729
2.4- dimethoxybenzyl
6-methoxy-l,3-benzodioxol-5-ylmethyl
6-chlor-2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl.
Analogicky k příkladu 2 dostaneme hydrolýzou esterů z uve děných 4 - (4-methoxyfenyl)-1, 2-dihydro-l-T-2-oxo-benzofuro(3,2-b) pyridin-3-kyseliny karboxylové následující 4-(4-methoxyfenyl)
-1,2-dihydro-i-T-2-oxo-benzopfuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové , kde T znamená benzyl, F.25 29
2- rrifluormethylbenzyl, F.2949
3- f enoxyoenzyl, F..183ť’
2-fluorbenzyl, Ε.253ΰ
2-methylbenzyl, F.24 5*
2-kyanberzyl naftylmethyl, F.>300e
2- rrifluormethoxybenzyl, F.218^
3- nrifluormethoxybenzyl, F.2459
2-methoxy-5-acetobenzyl, F.249c?
2-ohlorbenzyl, F.102'“1
6-fluor-1,3-benzodioxan-8-ylmethyl, F, >300” 2-ethoxybenzyl, F 239^
5- brom-2-methoxybenzyl, F. 260^
3.4.5- trimethoxybenzyl, F.2430
2.4.5- trimethcxybenzyl, F.2320
2-isopropylbenzyl, 7.220^
3.5- dimethoxybenzyl, F.2150
2.6- dimethoxybenzyl, F.2329
1.4- benzodioxan-6-ylmethyl, F-2399
2,1,3-benzothiadiazol-4-ylmethyl, F.192°
2.4- dimethoxybenzyl
6- methoxy-l,3-benzodioxol-5-ylmethyl
6-chlor-2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl.
Příklad 9
Ethylester 8-brom-l-(2,5-dimethoxybenzyl)-4-(4-methoxyfenyl) -1,2-dihydro-2-oxo-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxyse analogicky k příkladu 33 uvede do reakce a kyselinou fenvlboritou a vznikne ethylester 8-fenyl-l-(2,5-dimethoxybenzyl) -4-14-methoxyfenyl) -1,2-dihydro-2-oxo-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3 kyseliny karboxylové, F.216. Hydrolýzou esterů pak dostaneme
8-fenyl-l-(2,5-dimethoxybenzyl)-4-(4-methoxyfenyl)-l,2-dihydro-2oxobenzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyselinu karboxylovou, F. 270.^
Příklad 10
Roztok ethylesteru 7-amino-l,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)
-4-'4-methoxyfenyl)-2-oxo-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové v DMF se smíchá s ekvimolárním množstvím mesylchloridu a uhličitanu česného a míchá se jednu hodinu. Po obvyklém zpracování dostaneme ethylester 7-methylsuldonylamino-l,2-dihydro —1- (2-methoxybenzyl)-4-(4-methoxyfenyl)-2-oxo-benzofuro(3,2-b) pyridin-3-kyseliny karboxylové.
Analogicky obdržíme sloučeniny ethylester 7-fenylsulfionylamino-1,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)
-4-(4-methoxyfenyl)-2-oxo-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyseliny karboxylové a ethylester 7-tenzylsulfonylamino-l,2-dihydrro-l-(2-methoxybenzyl -4-(4-methoxyfenyl)-2-oxo-benzofuro(3,2-b)pyridin-3-kyseliny karboxy love.
Hydrolýzou esterů dostaneme volné karboxylové kyseliny > 7-methylsulfonylamino-l,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)-4-(4-metho xyfenyl)-2-oxc-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyselinu karboxylovou, * 7-fenylsulfonylamino-1,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)-4-(4-mwthoxyfenyl)-2-oxo-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyselinu karboxylovou,
7-benzylsulfonylamino-1,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)-4-(4-methoxyfenyl )-2-oxo-benzofuro(3,2-b)-pyridin-3-kyselinu karboxylovou.
Příklad A - injekce
Roztok 100 účinné látky podle vzorce I a 5 g dinatriumhydrogenfosfátu se v 3 1 dvakrát destilované vody upraví 2 n kyselinou solnou na pH 6,5, sterilně se zfiltruje a naplní do injekcí, za sterilních podmínek se lyofilizuje a sterilně se uzavře. Každá injekce obsahuje 5 mg účinné látky.
Příklad B - čípky
Směs 20 g účinné látky podle vzorce I se roztaví s 100 g sojového lecithinu a 1400 g kakaového másla, odleje se do forem a nechá se ochladit. Každý čípek obsahuje 20 mg účinné látky.
Příklad C - roztok
Přpraví se roztok z 1 g účinné látky podle vzorce I, 9,38 g NaH PO í 2 H 0, 28,43 g Na HPO .12 H 0 a O,L benzalkoniumchloridu v 540 ml dvakrát destilované vody. Upraví se na pH 6,8, doplní na 1 litr a sterilizuje ozářením. Tento roztok lze užívat ve formě očních kapek .
Příklad D - mast
Smíchá se 500 mg účinné látky podle vzorce I s 99,5 g vazelíny za aseptických podmínek.
Příklad Ξ - tablety
Směs lg účinné látky podle vzorce I, 4 kg laktosy, 1,2 kg bramborového škrobu, 0,2 kg talku a 0,1 kg magnesiumstearátu se obvyklým způsobem zpracuje na tablety tak, že každá tableta obsahuje 10 mg účinné látky.
Příklad F - dražé
Analogicky k příkladu E se zhotoví tablety, které se pak obvyklým způsobem povlečou sacharosou, bramborovým škrobem, talkem,tragantem a barvivém.
Přiklad G - kapsle kg účinné látky podle vzorce I se obvyklým způsobem zpracuje a naplní do kapslí z tvrdé želatiny , takže každá kapsle obsahuje 20 mg účinné látky.
Přiklad H - ampule
Roztok 1 kg účinné látky podle vzorce Iv 60 1 dvakrát destilované vody se sterilně zfiltruje, naplní do . ampulí, za sterilních podmínek se lyofilizuje a sterilně se uzavře. Každá ampule obsahuje 10 mg účinné látky.

Claims (5)

  1. Patentové nároky S
    1. Sloučeniny podle vzorce I (JíCO' σι
    Cc o
    czx cn
    i.
    íc r<
    ΓΚ
    Rz kde níže uvedená označení mají příslušný význam
    -Y-Z- -Nřť-CO- , -N=C(OR7 ) -nebo -N=CR3-z
    R1 Ar,
    R2 COOR6, CN, lH-tetrazol-5-yl nebo CONHSO2Ar,
    R3, R4, R5 vždy nezávisle na sobě R6, CR6, S(O)mR6, Hal
    NC2 , NR6R°, NHCOR6, NHSC^R6, OCOR6, COOR6 nebo CN,
    R6 , R6
    R'
    R8
    Ar vždy nezávisle na sobě H, Alkyl s 1 až 6 C-atomy, benzyl nebo fenyl (CH2 )nAr,
    Ar nebo OAr nesubstituovaný nebo jednou, dvakrát nebo třikrát R? , RlOnebo Rllsubstituovaný fenyl nebo nesubstituovaný naftyl nebo jedna nesubstituovaná nebo ve fenylová části jednou nebo dvakrát R^ nebo R^-®substituovaná
    D skupina nebo nesubstituovaná nebo jednou nebo dvakrát R^ v cyklohexadienylovém nebo R10substituovaná dílu r9zr10, r11 vždy nezávisle na sobě R^, OR^, Hal, CF3, OCF3 ,
    OCHF2, OCH2F, N02, NR6R6' NHCOR6, CN, NHSO2R6, COOR6, CORS, CONHSO2Ar, O(CH2)nR2, O(CH2)nOR6nebo S(O)mR6,
    E CH2, S nebo O,
    D karbony 1 nebo £C(R6R6jjn ,
    Hal F, Cl, Br nebo I,
    X O nebo S, m 0,1 nebo 2
    1 nebo 2, jakož i jejich solí.
  2. 2. a) l,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl)-4-(4-methoxyfenyl)-2oxobenzofuro(3,2-b)pyridin-3-kayselina karboxylová ,
    b) 2-(2-methoxybenzyloxy)-4-(4-methoxyfenyl)-benzofuro (3,2-b)-pyridin-3-kyselina karboxylová,
    c) 4-(1,4-benzodioxan-6-yl)-1,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl) 2-oxo-benzofuro(3,2-b)pyridin-3-kyselina karboxylová,
    d) 2-(2-methoxy-fenoxy)-4-(4-methoxyfenyl)-benzofuro(3,2-b) -pyridin-3-kyselina karboxylová ,
    e) 4-(1,4-benzodioxan-6-yl)—1,2-dihydro-l-(2-methoxybenzyl )-2-oxo-3-(lH-tetrazol-5-yl)-benzofuro(3,2-b)pyridin,
    f) 1,2-dihydro-l-(2,3-methylendioxybenzyl)-4-(4-methoxyfenyl) 2-oxo-benzofuro(3,2-b)pyridin-3-kyselina karboxylová,
    g) 1,2-dihydro-l-(2,3-methylendioxybenzyl)-7-methyl-4-(4trifluormethoxyfenyl)-2-oxo-benzofuro(3,2-b)pyridinkyselina karboxylová,
    h) 1,2-dihydro-l-(2,3-methylendioxybenzyl)-7-methyl-4-(4methoxyfenyl)-2-oxo-benzothieno(3,2-b)pyridin-3-kyselina karboxylová,
    i) 1,2-dihydro-l-(1,1,3-benzothiadiazol-5-methyl)-4-(4-methoxyfenyl ) -2-oxo-benzof uro ( 3 ,2-b)pyridin-3-kyselina karboxylová.
  3. 3. Způsob přípravy sloučenin o vzorci I podle nároku 1, jakož i jejích solí, vyznačený tím, že (a) se k přípravě sloučeniny o vzorci I kde
    100
    -Y-Z znamená NR7-CO- nebo -N=C(OR^)ř se uvede do reakce sloučenina o vzorci II
    R1, R2, R2 , R^, R2 a X mají významy uvedené v nároku 1 se sloučeninou o vzorci III r7-q iii kde
    Q znamená Cl,Br,I nebo volnou nebo reakce schopnou funkční odloučenou OH-skupinu a 7 ,
    R ma význam udaný v nároku 1, mebo že se
    b) pro přípravu sloučeniny o vzorci I, kde
    -Y-Z- znamená N=C(Ar)sloučenina o vzorci IV
    101
    JV <
    Q znamená Cl,Br nebo I a
    R1 ,r3 ,Ι?4 ,Ι?5 a X mají význam udaný v nároku 1 uvede do reakce se sloučeninou boru o vzorci V
    Ar-BLL' V kde
    L,L' znamená vždy nezávisle na sobě OH, OCH3 , OC2H5nebo OC β H-j a
    Ar má význam udaný v nároku 1 nebo že se
    c) pro přípravu sloučeniny o vzorci I, kde
    -Y-Z- znamená -N=C(OAr)sloučenina o vzorci IV, kde
    Q znamená Cl,Br.neba I,
    102 uvede do reakce se sloučeninou o vzorci VI
    Ar-OH VI, a/nebo že se ve sloučenině o vzorci I jeden nebo několik zbytků R 1 , R 2, R 3, R 4 , a/nebo R 5 přemění na jeden nebo několik zbytků r\ R2, R3 , R4, a/nebo R2 když se např.
    i) nitroskupina redukuje na aminoskupinu, ii) ester skupina se hydrolyžuje na karboxy skupinu, iii) aminoskupina se redukční aminací přemění na alkylovaný amin, iv) karboxy skupina se přemění na sulfonamidokarbonyl skupinu a/nebo báze nebo kyselina o vzorci I na jednu z jejich solí.
  4. 4. Způsob přípravy farmaceutických přípravků, vyznačený tím, že se sloučenina o vzorci I podle nároku 1 a/nebo jedna z jejich fyziologicky nezávadných solí upraví spolu s alespoň jednou pevnou, tekutou nebo polotekutou nosnou nebo pomocnou látkou do vhodné dávkovači formy.
    Farmaceutický přípravek, vyznačený sloučeniny o vzorci I podle nároku 1 fyziologicky nezávadných solí.
    obsahem alespoň jedné a/nebo jednou z jejich
    6.
    Sloučeniny o vzorci I podle nároku 1 a jejich fyziologicky nezávadné soli za účelem potírání nemocí.
  5. 7. Léčiva o vzorci L podle nároku 1 a jejich fyziologicky nezávadné soli jako antagonisty endothelin-receptoru.
    - 103 8. Použití sloučenin o vzorci I podle nároku 1 a/nebo jejich fyziologicky nezávadných solí pro přípravu léčiv.
CZ962197A 1995-07-28 1996-07-25 Antagonists of endothelin receptor CZ219796A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19527568A DE19527568A1 (de) 1995-07-28 1995-07-28 Endothelin-Rezeptor-Antagonisten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ219796A3 true CZ219796A3 (en) 1997-02-12

Family

ID=7767990

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ962197A CZ219796A3 (en) 1995-07-28 1996-07-25 Antagonists of endothelin receptor

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5700807A (cs)
EP (1) EP0755934A1 (cs)
JP (1) JPH0940678A (cs)
KR (1) KR970006305A (cs)
AU (1) AU6060796A (cs)
BR (1) BR9603164A (cs)
CA (1) CA2182156A1 (cs)
CZ (1) CZ219796A3 (cs)
DE (1) DE19527568A1 (cs)
HU (1) HUP9602054A3 (cs)
MX (1) MX9603045A (cs)
NO (1) NO963131L (cs)
PL (1) PL315422A1 (cs)
SK (1) SK92496A3 (cs)
TW (1) TW367328B (cs)
ZA (1) ZA966399B (cs)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6291442B1 (en) 1998-02-03 2001-09-18 The General Hospital Corporation Pharmacological modulators of voltage-gated potassium ion channels
IL125659A (en) † 1998-08-05 2002-09-12 Cadent Ltd Method and device for three-dimensional simulation of a structure
US6638929B2 (en) 1999-12-29 2003-10-28 Wyeth Tricyclic protein kinase inhibitors
DE10155076A1 (de) * 2001-11-09 2003-05-22 Merck Patent Gmbh Verwendung von Endothelin-Rezeptor-Antagonisten zur Behandlung von Tumorerkrankungen
EP1465869B1 (en) 2001-12-21 2013-05-15 Exelixis Patent Company LLC Modulators of lxr
US7482366B2 (en) 2001-12-21 2009-01-27 X-Ceptor Therapeutics, Inc. Modulators of LXR
AU2003213219B2 (en) * 2002-02-22 2009-02-26 Bayer Healthcare Llc Benzofuran and benzothiophene derivatives useful in the treatment of hyper-proliferative disorders
KR20110140139A (ko) * 2003-08-29 2011-12-30 오노 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 Ｓ１ｐ 수용체 결합능을 갖는 화합물 및 그 의약 용도
WO2015088564A1 (en) * 2013-12-13 2015-06-18 Sunovion Pharmaceuticals Inc. P2x4 receptor modulating compounds

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0339959A3 (en) * 1988-04-27 1991-03-20 Glaxo Group Limited Lactam derivatives
RU2086544C1 (ru) * 1991-06-13 1997-08-10 Хоффманн-Ля Рош АГ Бензолсульфонамидные производные пиримидина или их соли, фармацевтическая композиция для лечения заболеваний, связанных с активностью эндотелина
ES2164054T3 (es) 1991-11-05 2002-02-16 Smithkline Beecham Corp Antagonistas de receptores de endotelina.
ZA939516B (en) 1992-12-22 1994-06-06 Smithkline Beecham Corp Endothelin receptor antagonists
DK0617001T3 (da) 1993-03-19 2000-04-17 Merck & Co Inc Phenoxyphenyleddikesyrederivater
WO1995033748A1 (en) * 1994-06-09 1995-12-14 Smithkline Beecham Corporation Endothelin receptor antagonists

Also Published As

Publication number Publication date
BR9603164A (pt) 1998-05-05
CA2182156A1 (en) 1997-01-29
TW367328B (en) 1999-08-21
HUP9602054A3 (en) 1998-07-28
MX9603045A (es) 1997-01-31
US5700807A (en) 1997-12-23
PL315422A1 (en) 1997-02-03
EP0755934A1 (en) 1997-01-29
NO963131D0 (no) 1996-07-26
AU6060796A (en) 1997-02-06
ZA966399B (en) 1997-02-19
SK92496A3 (en) 1997-07-09
JPH0940678A (ja) 1997-02-10
KR970006305A (ko) 1997-02-19
DE19527568A1 (de) 1997-01-30
HUP9602054A2 (en) 1997-11-28
HU9602054D0 (en) 1996-09-30
NO963131L (no) 1997-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100424045B1 (ko) 엔도델린수용체길항제
US5112820A (en) Anti-glaucoma compositions containing 2- and 3-aminomethyl-6-arylcarbonyl- or 6-phenylthio-2,3-dihydropyrrolo-(1,2,3-de)-1,4-benzoxazines and method of use thereof
KR100484045B1 (ko) 기관지 치료용 벤조나프티리딘
KR20070070233A (ko) (2-카복스아미도)(3-아미노) 티오펜 화합물
KR20150103285A (ko) 피리미돈 유도체 및 바이러스 질환의 치료, 개선 또는 예방에서의 이의 용도
DE19543639A1 (de) Endothelin-Rezeptor-Antagonisten
TWI537258B (zh) 六氫茚并吡啶及八氫苯并喹啉之芳基－及雜環芳基羰基衍生物
WO2011057054A1 (en) Aryl- and heteroarylcarbonyl derivatives of hexahydroindenopyridine and octahydrobenzoquinoline
AU2003290802A1 (en) THIENO(3,2-b)PYRIDINE-6-CARBONITRILES AND THIENO(2,3-b)PYRIDINE-5-CARBONITRILES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
CN114591293A (zh) 作为Nav1.8抑制剂的并环化合物及其用途
CZ219796A3 (en) Antagonists of endothelin receptor
US7119103B2 (en) β3-Adrenoreceptor agonists, agonist compositions and methods of using
AU705959B2 (en) Endothelin receptor antagonists
CA1259999A (en) 1-indolyl substituted-4-thienyl substituted-1,2,3, 6-tetrahydro-pyridine derivatives
JPH10511118A (ja) エンドテリン受容体拮抗薬
US5821256A (en) Endothelin receptor antagonists
KR100854481B1 (ko) 피페라진일카르보닐퀴놀린 및 ­이소퀴놀린
CA2792613C (en) Phenoxy thiophene sulfonamides and their use as inhibitors of glucuronidase
DE19612101A1 (de) Endothelin-Rezeptor-Antagonisten
US4169200A (en) Substituted 3,6-dihydro-1(2H)-pyridinylpropanols
HU189572B (en) Process for producing 6-substituted hexahydro-indazol-isoquinolines
TW202415658A (zh) 含氮雜環類化合物及其醫藥用途
MXPA97004262A (es) Piridazinonas como antagonistas del receptor endotelial
JPH08277266A (ja) スピロ三環式芳香族スクシンイミド誘導体、並びにヒト及び動物の糖尿病合併症治療剤